JPS6348256A - Ｎ−ベンゾイル−ｎ’−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なＮ−ベンゾイル−Ｎ゛　−フェニルウ
レア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤に関する。

（発明の開示） 本発明の化合物は、下記の一般式（１）で表わされる新
規なＮ−ベンゾイル−Ｎ゛　−フェニルウレア系化合物
である。

一般式（■）： （式中、ＸＩは水素原子又はハロゲン原子であり、Ｘ２
はハロゲン原子であり、Ｒ１はハロゲン原子で置換され
てもよいアルキル基であり、Ｒ２は水素原子、ハロゲン
原子又はアルキル基である）前記一般式（１）における
Ｒ１及びＲ２で表わされるアルキル基としては、メチル
基、エチル基、ｎ−ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、５ｅ
ｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられ、ま
たＸｌ、Ｘ２及びＲ２で表わされるハロゲン原子及びＲ
１に含まれるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原
子、弗素原子、沃素原子が挙げられる。

本発明のＮ−ベンゾイル−Ｎｏ−フェニルウレア系化合
物は、例えば、 一般式（■）： （式中、Ｘｌ及びＸ２は前述の通りである）で表わされ
るベンゾイルイソシアナート系化合物と一般式（■）：
（式中、Ｒ３及びＲ２は前述の通りである）で表わされ
るアニリン系化合物とを反応させることによって製造さ
れる。

この反応は、ヘンゼン、トルエン、キシレン、オクタン
、クロルベンゼン、ピリジン、ジオキサン、ジメチルス
ルホキシド、酢酸エチルなどの溶媒の存在下に行なわれ
、反応温度は０〜１２０℃、反応時間は０．１〜２４時
間である。

前記一般式（ＩＩＩ）で表わされる原料化合物は例えば
次のような方法で合成することができる。

（Ａ） （式中、Ｘは塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ１及びＲ
２は前述の通りである） また前記一般式（ＩＩＩ）で表わされる原料化合物のう
ち、一般式：　（■） （式中、Ｒ２は前述の通りである）で示される化合物は
例えば次のような方法でも合成することができる。

（Ｂ） 前記製造方法（Ａ）又はＣＢ）により製造できるアニリ
ン系化合物の代表例を第１表に挙げる。

第１表 次に、本発明化合物の具体的合成例を記載する。

合成例１．　　Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
　−Ｎ’　−〔３−クロロ−４−（１，１，２，２−テ
トラフルオロエトキシ）−５−メトキシメチルフェニル
ツウレア（化合物１１ｋｌｌ）の合成〔Ｉ〕　　２−ク
ロロ−６−メドキシメチルー４−二トロフェノール２．
０ｇのエタノール溶液３０ｍ７！に１０％パラジウム−
炭素０．１ｇを加え、水素雰囲気下に室温で２時間攪拌
した。

反応終了後、反応液を濾過して触媒を除き溶媒を減圧留
去し、次いで、ｎ−ヘキサンと酢酸エチルとの３８２の
混合溶媒を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製を行ない、１．２２ｇの４−アミノ−２−クロロ
−６−メトキシメチルフェノールを得た。

（ｎ）　　前記工程（１）で得られた４−アミノ−２−
クロロ−６−メドキシメチルフエノール１．０ｇのジメ
チルホルムアミド溶液１０ｍ１に水酸化カリウム０．７
ｇを加え９０〜１００°Ｃに加温し、この温度を保ちな
がら約５分間に亘りテトラフルオロエチレンガスを通じ
た。

次いで液温を室温に戻したのち、酢酸エチルと水で抽出
を行ない、有機層を飽和食塩水で洗浄し、さらに無水硫
酸す）ＩＪウム上で乾燥した。乾燥後、溶媒を減圧留去
しｎ−ヘキサンと酢酸エチルとの３：１の混合溶媒でシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行ない、油
状化合物として０．５１ｇの３−クロロ−４−（１，１
，２゜２−テトラフルオロエトキシ）−５−メトキシメ
チルアニリンを得た。

（ＩＩＩ）　　前記工程（ＩＩ）で得られた３−クロロ
−４−（１，１，２゜２−テトラフルオロエトキシ）−
５−メトキシメチルアニリン０．５１ｇのジオキサン溶
液１０ｍＡに２．６−シフルオロペンゾイルイソシアナ
ート１．０ｇのジオキサン溶液５ｍ７！を室温下で加え
た。室温下で一夜攪拌した後、酢酸エチルと水で抽出を
行ない、有機層を飽和食塩水で洗浄し、さらに無水硫酸
ナトリウム上で乾燥した。溶媒を減圧留去し、ｎ−ヘキ
サンと酢酸エチルとの１：１の混合溶媒でシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーを行ない、融点１３６〜１３８
℃の目的物０．６３ｇを得た。

合成例２．　　Ｎ〜（２，６−ジフルオロベンゾイル）
　−Ｎ’　　−（４−　（１，１，２，２−テトラフル
オロエトキシ）−３−メトキシメチル−５−メチルフェ
ニル〕ウレア（化合物隘３）の合成〔Ｉ〕　２−メトキ
シメチル−６−メチル−４−二トロフェノール１．６ｇ
のエタノール溶液５０ｍｊ＋に１０％パラジウム−炭素
０．２ｇを加え、水素雰囲気下で２時間攪拌した。

反応終了後、反応液を濾過して触媒を除き、溶媒を減圧
留去した。

次いで塩化メチレンと酢酸エチルとの１：ｌの混合溶媒
でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行ない
１．１ｇの４−アミノ−２−メドキシメチル−６−メチ
ルフェノールを得た。

（ＩＩ）　　前記工程（１）で得られた、４−アミノ−
２−メトキシメチル−６−メチルフェノール Ｉ１１１に水酸化カリウム０．４２ｇを加え９０〜１０
０℃に加温した。この温度を保ちながら３分間に亘りテ
トラフルオロエチレンガスを通じた。次いで液温を室温
に戻したのちエーテルと水で抽出を行ない、有機層を飽
和食塩水で洗浄し、さらに無水硫酸ナトリウム上で乾燥
した。乾燥後、溶媒を減圧留去し、ｎ−へキサンと酢酸
エチルとの２＝１の混合溶媒を用い、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製を行ない０．３１ｇの４−（
１，１，２．２−テトラフルオロエトキシ）−３−メト
キシメチル−５−メチルアニリンを得た。

（ＩＩＩ）　　前記工程（ＩＴ）で得られた４−　（１
，　　１，　　２．　　２−テトラＢ− フルオロエトキシ）−３−メトキシメチル−５−メチル
アニリン０、３１ｇのジオキサン溶液３ｍｘに、２．６
−シフルオロペンゾイルイソシアナート０．５ｇのジオ
キサン溶液２ｍ７！を室温下で加えた。次いで室温下で
１６時間攪拌した後、酢酸エチルと水で抽出を行ない、
有機層を飽和食塩水で洗浄し、さらに無水硫酸ナトリウ
ム上で乾燥した。乾燥後溶媒を減圧留去し、ｎ−ヘキサ
ンと酢酸エチルとの２８１の混合溶媒を用い、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製を行ない、融点１２
１〜１２３℃の目的物０．４４ｇを得た。

合成例３．Ｎ−（２．６−ジフルオロベンゾイル）　−
Ｎ’　　−　（４−　（１，１，２．２−テトラフルオ
ロエトキシ）−３−　（２，２。

２−トリフルオロエトキシメチル）フェニル〕ウレア（
化合物歯５）の合成 ＣＩ）　　　６０％水素化ナトリウム１．６ｇのジメチ
ルホルムアミド懸濁液１０ｍβを氷冷し．、　２．　　
２．　　２−）リフルオロエタノール５．０ｇのジメチ
ルホルムアミド溶液５ｍｌを滴下した。滴下終了後、水
冷下で３０分間、さらに室温で３０分間攪拌した後、反
応液を再び氷冷し、２−ブロモメチル−４−ニトロフェ
ノール１．８８ｇのジメチルホルムアミド溶液５ｍｊ２
を滴下した。次いで水冷下で１時間、更に室温で１時間
攪拌し反応を終了した。

反応終了後、反応液を塩化メチレンと１規定塩酸で抽出
した。次いで有機層を水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウム上で乾燥した。乾燥後溶媒を減圧留去
し、塩化メチレンと酢酸エチルとの２０：１の混合溶媒
を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を
行ない融点３０℃以下の２−’（２，２，２−）リフル
オロエトキシメチル）−４−二トロフェノール１．９５
ｇを得た。

〔旧　前記工程（１）で得られた２−（２，２，２−）
リフルオロエトキシメチル）−４〜ニトロフェノール３
．９ｇの酢酸溶液３０ｍ１を９０〜１００°Ｃに保ちな
がら還元鉄２．６ｇを加え、５分間攪拌した後放冷し、
反応液をセライトで濾過した。濾液を塩化メチレンと水
で抽出し、有機層を炭酸カリウムの約５％水溶液で洗浄
した。さらに飽和食塩水で洗浄したのち、無水硫酸ナト
リウム上で乾燥し、溶媒を減圧留去した。次いでｎ−ヘ
キサンと酢酸エチルとの２：３の混合溶媒を用いてシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行ない、融点
１０５〜１０７℃の４−アミノ−２−（２，２，２−ト
リフルオロエトキシメチル）フェノール１．１２ｇを得
た。

ＣＩＩＩ）　　前記工程（ＩＩ）で得られた４−アミノ
−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシメチル）フ
ェノール０．９７ｇのジメチルホルムアミド溶液２０ｍ
１に粉末状水酸化カリウム０．３ｇを加え９０℃に加熱
した。この溶液にテトラフルオロエチレンガスを３分間
通した後冷却し、塩化メチレンと水で抽出した。有機層
を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾
燥し、溶媒、を減圧留去した。

次いでｎ−ヘキサンと酢酸エチルとの２：１の混合溶媒
を用いシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行
ない、油状の４−　（Ｌｌ、２．２−テトラフルオロエ
トキシ）−３〜（２，２，２，−）リフルオロエトキシ
メチル）アニリン０．１３ｇを得た。

［ＴＶ）　　前記工程（Ｉ［ｌ）で得られた４−（１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−３−（２，２
，Ｌｌ−リフルオロエトキシ−メチル）アニリン０．１
３ｇのジオキサン溶液１０ｍｎに２，６−シフルオロヘ
ンゾイルイソシアナート０．２５ｇのジオキサン溶液１
０ｍβを力■７え室温で一夜攪拌した。次いで酢酸エチ
ルと水で抽出を行ない、有機層を飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。

乾燥後、ｎ−ヘキサンと酢酸エチルとの２：１の混合溶
媒を用いシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を
行ない、融点１００〜１０２℃の目的物０，２１ｇを得
た。

本発明に包含される代表的な具体的化合物を第２表に挙
げる。

第２表 本発明化合物は、後記試験例にみる通り、殺虫剤、特に
殺昆虫剤の有効成分として優れた活性を示す。例えばコ
ナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ポー
ルワーム（日本名なし）、タバコバッドワーム（日本名
なし）、マイマイガ、コロラドハムシ、ボールウイービ
ル（日本名なし）、バッタ類、ハチバエ類、コガネムシ
、タマナヤガ、カブラヤガなどのような農業害虫類、ゴ
キブリ類、イエバエ、アカイエカのような衛生害虫類、
コクガ、バクガ、チャイロコメノゴミムシダマシ、コク
ヌストモドキなどのような貯穀害虫類、イガ、ヒメカツ
オブシムシ、シロアリ類などのような衣類・家庭害虫類
、その他家畜などに寄生するハエ類などに対しても有効
である。有機リン剤抵抗性のイエバエなどのような薬剤
抵抗性の種々の害虫類に対しても有効である。

いずれもその幼虫に対して卓効を示すが、成虫が本発明
化合物を摂取した場合に産卵不能にしたり、産卵できた
としても産下卵の箭化を阻止する効果を有する。

このものを殺虫剤の有効成分として使用するに際しては
、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共に乳
剤、粉剤、水和剤、液剤、ペースト剤などの種々の形態
に製剤することが出来る。これらの配合割合は、通常有
効成分０．５〜９０重量部で農薬補助剤１０〜９９．５
重量部である。これらの製剤の実際の使用に際しては、
そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に
希釈して使用することができる。

ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤
、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤な
どが挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体と
しては、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体とし
ては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉
乳などの動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイ
ト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカ
ーボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物性粉末
などが挙げられ、液体担体としては、水、メチルアルコ
ール、エチレングリコールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、
テトラヒドロフランなどのエーテル類、ケロシン、灯油
などの脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼ
ン、テトラメチルヘンゼン、シクロヘキサン、ソルベン
トナフサなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、クロ
ロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチルホル
ムアミドなどの酸アミド類、酢酸エチルエステル、脂肪
酸のグリセリンエステルなどのエステル類、アセトニト
リルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどの含
硫化合物類などが挙げられる。

また、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、
植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この
場合に一層優れた効果を示すこともある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤としては、
０−（４−フロモー２−クロロフェニル）　０−エチル
　Ｓ−’７’７’ル　ホスホロチオエート、２．２−ジ
クロロビニルジメチル　ホスフェート、エチル　３−メ
チル−４−（メチルチオ）フェニル　イソプロピルホス
ホロアミデート、０．０−ジメチル　０−４−ニトロ−
ｍ−トリル　ホスホロチオエート、０−エチル　０−４
−ニトロフェニル　フェニルホスボッチオエート、０．
０−ジエチル　０−２−イソプロピル−６−メチルピリ
ミジン−４−イル　ホスホロチオエート、０．０−ジメ
チル　ｏ−（ｓ、　　５．　６−１−ジクロロ−２−ピ
リジル）　ホスホロチオエート、０．Ｓ−ジメチル　ア
セチルホスホロアミドチオニー１−１（）−、（２，４
−ジクロロフェニル）　０−エチル　Ｓ−プロピル　ホ
スボロジチオニー１−のような有機リン酸エステル系化
合物；１−ナフチル　メチルカーバーメート、２−イ　
′ソプロボキシフェニル　メチルカーバメート、２−メ
チル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド　Ｏ−
メチルカルバモイルオキシム、２．３−ジヒドロ−２，
２−ジメチルへンゾフラン−７−イルメチルカーバメー
ト、ジメチル　Ｎ、Ｎ’　　−（チオビス〔（メチルイ
ミノ）カルボニルオキシ〕〕ビスエタンイミドチオエー
ト、Ｓ−メチル　Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チ
オアセトイミデート、Ｎ、　Ｎ−ジメチルカルバモイル
オキシイミノ−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−
（エチルチオメチル）フェニル　メチルカーバメート、
２−ジメチルアミノ−５，６−シメチルピリジンー４−
イル　ジメチルカーバメート、Ｓ、Ｓ’−２−ジメチル
アミノトリメチレン　ビス（チオカーバメート）のよう
なカーバメート系化合物、　２．２’、　　１−１−ジ
クロロ−１，１−ビス（４−クロロフェニル）エタノー
ル、４−クロロフェニル　２．　４．　５−トリクロロ
フェニル　スルホツのような有機塩素系化合物；トリシ
クロヘキシルチン　ヒドロキシドのような有機金属系化
合物；　　（Ｒ３）−α−シアノ−３−フェノキシベン
ジル　（Ｒ３）−２−（４−クロロフェニル）−３−メ
チルブチレート、３−フェノキシベンジル　（ＩＲ３）
−シス、トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−
２゜２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（
Ｒ３）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル　（ＩＲ
３）−シス、トランス−３−（２，２−ジクロロビニル
）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシヘンシル（ＩＲ
）−シス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（Ｒ３）−
α−シアノ−３−フエノキシベンジル（ＩＲ３）−シス
、トランス−３−（２−クロロ−３，３，３−）リフル
オロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート、４−メチル−２，３，５，６−チトラ
フルオロベンジルー３−（２−クロロ−３，３，３−）
ＩＪフルオロ−１−プロペン−１−イル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレートのようなピレス
ロイド系化合物；１−（４−クロロフェニル）−：３−
　（２，，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、１−（
３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル）−３−（２
，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、１７．（３，５
−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−＜２
．６−ジフルオロベンゾイル）ウレアのようなベンゾイ
ルウレア系化合物；２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−
イソフロピルー５−フェニル−３，４，５，，６−テト
ラヒドロ−２Ｈフ１．３．５−チアジアジン−４−オン
、トランス−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロ
へキシル−４−メチル−２−オキソデアシリジノン−３
−カルボキサミド、Ｎ−メチルビス（２゜４−キシリル
イミノメチル）ア迅ン、Ｎ”　−（４−クロロ−〇−ト
リル）　−Ｎ、、Ｎ−ジメチルホルムアミジンのような
化合物；イソプロピル　（２Ｅ；　　４Ｅ）−１１−メ
トキシ−３，７，１１−）ジメチル−２，４−ドデカジ
エノエートのような幼若ホルモン様化合物；また、その
他の化合物として、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物
、尿素系化合物、トリアジン系化合物などが挙げられる
。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウィルス剤などのような微生
物農薬などと、混用、併用することもできる。

例えば、殺菌剤としては、Ｓ−ヘンシル　０．０−ジイ
ソプロピル　ホスホロチオエート、〇−エチル　Ｓ、Ｓ
−ジフェニル　ホスホロジチオエート、アルミニウムエ
チル　ハイドロゲン　ホスホネートのような有機リン系
化合物、４．　５．　６．　７−チトラクロロフタリド
、テトラクロロイソフタロニトリルのような打機塩素系
化合物；マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメー
ト）の重合物、ジンク　エチレンビス（ジチオカーバメ
ート）の重合物、ジンクとマンネブの錯化合物、ジジン
ク　ビス（ジメチルジチオカーバメート）、エチレンビ
ス（ジチオカーバメート）、ジンク　プロピレンビス（
ジチオカーバメート）の重合物のようなジチオカーバメ
ート系化合物；３ａ、４，７．７ａ−テトラヒドロ−Ｎ
−（トリクロロメタンスルフェニル）フタルイミド、３
ａ、４，７．７ａ−テトラヒドロ〜Ｎ−（１，１，２，
２−テトラクロロエタンスルフェニル）フタルイミド、
Ｎ−（）ジクロロメチルスルフェニル）フタルイミドの
ようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；３−（３，
５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−
ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド、（Ｒ３
）−３−（３，５−ジクロロ　フェニル）−５−メチル
−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ牙
ン、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１゜２−ジメ
チルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミドのよう
なジカルボキシミド系化合物；メチル　１−（ブチルカ
ルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イル　カーバメ
ート、ジメチル　４゜４’　　−（ｏ−フェニレン）ビ
ス（３−チオアロファネート）のようなベンズイミダゾ
ール系化合物；１−（４−クロロフェノキシ）−３，３
−ジメチル−１（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１
−イル）ブタノン、１−（ビフェニル−４−イルオキシ
）−３，３−ジメチル−１−（ＩＨ−１，２，４−）リ
アゾール−１−イル）プ　、クン−２−オール、１−　
（Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル
）−２−プロポキシアセトイミドイルコイミダゾール、
１−　（２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチ
ル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール、１−　（１−（２，４−ジ
クロロフェニル）−４−プロピル−１゜３−ジオキソラ
ン−２−イルメチル）−１Ｈ−１，２，４−）リアゾー
ル、１−　（２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチ
ル〕−ＩＨ１，２，４−）リアゾールのようなアゾール
系化合物；２゜４′　　−ジクロロ−α−（ピリミジン
−５−イル）ベンズヒドリルアルコール、（±）−２，
４’−ジフルオロ−α−（ＩＨ−１，２゜４−トリアゾ
ール−１−イルメチル）ベンズヒドリルアルコールのよ
うなカルビノール系化合物；３゛　−イソプロポキシ−
０−トルアニリド、α、α、α−トリフルオロー３°　
−イソプロポキシ−０−トルアニリドのようなベンズア
ニリド系化合物；メチル　Ｎ−（２−メトキシアセチル
）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネートの
ようなアシルアラニン系化合物；３−クロロ−Ｎ−（３
−クロロ−２，６−シニトロー４−α、α、α−トリフ
ルオロトリル）−５−）リフルオロメチル−２−ピリジ
ナミンのようなピリジナミン系化合物；またその他の化
合物としてピペラジン系化合物、モルフォリン系化合物
、アントラキノン系化合物、キノキサリン系化合物、ク
ロトン酸系化合物、スルフェン酸系化合物、尿素系化合
物、抗生物質などが挙げられる。

本発明の殺虫剤は種々の有害昆虫類の防除に有効であり
、施用は一般に１〜２０．ＯＯＯｐｐｍ　、望ましくは
２０〜２．　ＯＯＯｐｐｍの有効成分濃度で行なう。こ
れらの有効成分濃度は、製剤の形態及び施用する方法、
目的、時期、場所及び害虫の発生状況等によって適当に
変更できる。

例えば、水生有害虫の場合、上記濃度範囲の薬液を発生
場所に散布しても防除できることから、水中での有効成
分濃度範囲は上記以下である。

単位面積当たりの施用は１０８当たり、有効成分化合物
として約０．１〜５，０００ｇ、好ましくは５〜１　、
０００ｇが使用される。しかし、特別の場合にはこれら
の範囲を逸脱することも可能である。

本発明の化合物を含有する種々の製剤、またはその希釈
物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法、即ち
散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジン
ク、水面施用等）、土壌施用（混入、潅注等）、表面施
用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行なうこ
とができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に
混合して与え、その排泄物で有害虫、特に有害昆虫の発
生生育を防除することも可能である。またいわゆる超高
濃度少量散布法（ｕｌｔｒａ　ｌｏｗ−ｖｏｌｕｍｅ）
により施用することもできる。この方法においては、活
性成分を１００％含有することが可能である。

ｉ　　　　　　１　　コナガ 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、８
００ｐｐｍの濃度に調整した薬液に、キャベツの葉片を
約１０秒間浸漬し、風乾した。直径９ｃｍのペトリ皿に
湿った濾紙を敷き、その上に風乾した葉片を置いた。そ
こへ２〜３令のコナガ幼虫を放ち、ふたをして２６℃の
照明付恒温器内に放置した。成虫後７臼目に生死を判定
し、下記計算式により死生率を求め、第３表の結果を得
た。

蕾　　１２　　　ハスモンヨトウ− ２〜３令のコナガを２〜３令のハスモンヨトウに代える
こと以外は、前記試験例１の場合と同様にして試験を行
ない、第４表の結果を得た。

第４表 製剤例１ （イ）　化合物１１ｈ１　　　　　　　　　　　　　　
　２０重量部（ロ）　ジ−クライト　　　　　　　　　
　　　　　７２重量部（ハ）　リグニンスルホン酸ソー
ダ　　　　　　　　８　ｆｉ１部以上のものを均一に混
合して水和剤とする。

製剤例２ （イ）　化合物陰２　　　　　　　　　　　　　　５重
量部（ロ）　タルク　　　　　　　　　　　　　　　　
９５重量部以上のものを均一に混合して粉剤とする。

製剤例３ （イ）　化合物隘３　　　　　　　　　　　　　　２０
重量部（ロ）Ｎ、Ｎ’　−ジメチルホルムアミド　　　
　７０重量部（ハ）　ポリオキシエチレンアルキルフェ
ニルエーテル１０重量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。

製剤例４ （イ）　ジ−クライト　　　　　　　　　　　　　　７
８重量部（ロ）　β−ナフタレンスルホン酸ソーダホル
マリン縮金物２重量部 （ハ）　ポリオキシエチレンアルキル了りルサルフェー
ト５重量部 （ニ）　ホワイトカーボン　　　　　　　　　　１５重
量部以上の各成分の混合物と、化合物陰４とを４：１の
重量割合で混合し、水和剤とする。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１は水素原子又はハロゲン原子であり、Ｘ
   ＿２はハロゲン原子であり、Ｒ＿１はハロゲン原子で置
   換されてもよいアルキル基であり、Ｒ＿２は水素原子、
   ハロゲン原子又はアルキル基である）で表わされるＮ−
   ベンゾイル−Ｎ’−フェニルウレア系化合物。 ２、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１は水素原子又はハロゲン原子であり、Ｘ
   ＿２はハロゲン原子であり、Ｒ＿１はハロゲン原子で置
   換されてもよいアルキル基であり、Ｒ＿２は水素原子、
   ハロゲン原子又はアルキル基である）で表わされるＮ−
   ベンゾイル−Ｎ’−フェニルウレア系化合物の少なくと
   も一種を有効成分として含有することを特徴とする殺虫
   剤。