JP2001158706A - 殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた活性を有する殺ダニ剤を提供するこ
と。 【解決手段】 ２−（２,６−ジフルオロフェニル）−
４−（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニル）−２
−オキサゾリンを有効成分として含有する殺ダニ剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、下記式（Ｉ）

【０００２】

【化２】

【０００３】で示される２−（２,６−ジフルオロフェ
ニル）−４−（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニ
ル）−２−オキサゾリンを含有する殺ダニ剤に関する。

【０００４】

【従来技術】従来から、２,４−ジフェニル−２−オキ
サゾリン化合物に関していくつかの報告がなされてい
る。例えば、Ｔetrahedron Ｌetters，２２（４５），
４４７１−４４７４（１９８１）；Ｃhemical Ａbstrac
ts,９８，１６００８７ｋ（１９８３）；及びＪ．Ｏrg.
Ｃhem., ５２，２５２３−２５３０（１９８７）等参
照。

【０００５】また、公表特許公報昭５７−５０１９６２
号公報（＝ＰＣＴ国際出願公開ＷＯ８２／０２０４６）
には、医薬品の有効成分の製造のための中間体として及
び／又はそれ自体例えば糖尿病薬としての生物学的作用
を有する化合物として有用な、△²−Ｎ−ヘテロ環式化
合物、例えば、２,４−ジフェニル−２−オキサ−又は
−チア−ゾリン誘導体及び２−フェニル−４−ベンジル
−２−オキサ−又は−チア−ゾリン誘導体が開示されて
いる。

【０００６】しかしながら、以上に掲げた文献には、そ
こに記載された化合物が農園芸作物に有害な病害虫、例
えば昆虫、ダニ類等に対する活性については全く言及さ
れていない。

【０００７】一方、本発明者らは、先に、下記一般式
（Ａ）

【０００８】

【化３】

【０００９】式中、Ｘ¹及びＸ²は同一もしくは相異な
り、各々、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフル
オロメトキシ基を表わし；Ｙ¹及びＹ²は同一もしくは相
異なり、各々、水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、ハ
ロゲン原子又はトリフルオロメチル基を表わし；Ｚは酸
素又は硫黄原子を表わし；ｎは０又は１である；ただ
し、(1) Ｙ¹及びＹ²は同時に水素原子ではなく、(2) ｎ
が０であり且つＸ¹及びＸ²が共に水素原子であるか、又
はｎが１であり且つＸ¹及びＸ²が同一もしくは相異な
り、各々水素原子、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子
である場合、Ｙ¹及びＹ²は同一もしくは相異なり、各々
低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ
基、シアノ基、ヨウ素原子又はトリフルオロメチル基を
表わし、そして(3) Ｘ¹又はＸ²及びＹ¹又はＹ²はベンゼ
ン核の２−又は６−位における炭素数４〜６のアルキル
基を表わすことはできない、で示される一連の２,４−
ジフェニル−２−オキサ−又は−チア−ゾリン誘導体が
有用植物に寄生する害虫に対し優れた殺虫、殺ダニ活性
を有することを見い出し提案した（日本公開特許公報平
２−８５２６８号公報＝米国特許第４,９７７,１７１号
明細書及びヨーロッパ特許公開第３４５７７５Ａ１号明
細書参照）。

【００１０】上記一般式（Ａ）の化合物は、比較的少量
の投与量で植物に有害な昆虫類やダニ類に対して高い活
性を示すが、本発明者らは、上記一般式（Ａ）の化合物
の殺虫、殺ダニ活性についてさらに検討を重ねた結果、
今回、上記一般式（Ａ）に包含されるが上記公開公報に
は具体的には開示されていない下記式（I）

【００１１】

【化４】

【００１２】で示される２−（２,６−ジフルオロフェ
ニル）−４−（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニ
ル）−２−オキサゾリンが、特異的に高い殺ダニ活性を
示し、殊に現在防除が困難であるとされている抵抗性の
ミカンハダニや抵抗性のカンザワハダニに対しても優れ
た殺ダニ活性を有することが判明し、本発明を完成する
に至った。

【００１３】

【発明の開示】本発明により提供される上記式（I）の
化合物は、格別顕著な殺ダニ活性を有しており、低薬量
で有害ダニ類の防除が可能であり、しかも温血動物に対
する安全性も極めて高く、殺ダニ剤の有効成分として有
用である。

【００１４】本発明の式（I）の化合物は、例えば、下
記反応式Ａに従って製造することができる。

【００１５】

【化５】

【００１６】上記式中、Ｘ¹及びＸ²はそれぞれハロゲン
原子を表わす。

【００１７】上記反応式Ａにおいて、第１段階の式（I
I）の２−アミノ−２−（２−エトキシ−４−tert−ブ
チルフェニル）エタノールと式（III）の２,６−ジフル
オロ安息香酸ハライドとの反応は、通常、適当な溶媒中
で塩基の存在下に実施することができる。ここで、溶媒
としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類やベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類などを用いることができ、また、塩
基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメ
チルアニリン、ピリジン、４−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ
ピリジン等の３級有機塩基が有利に使用される。

【００１８】式（II）の２−アミノ−２−（２−エトキ
シ−４−tert−ブチルフェニル）エタノールに対する式
（III）の２,６−ジフルオロ安息香酸ハライドの反応割
合は厳密に制限されないが、通常、式（II）の化合物１
モルあたり式（III）の化合物を０.８〜１.２モルの割
合で用いるのが好都合である。

【００１９】また、上記の反応は一般に約０℃〜約５０
℃間の温度で行なうことができ、上記条件下に反応は大
体１〜６時間程度で終らせることができる。

【００２０】上記反応で得られる式（IV）のＮ−（２,
６−ジフルオロベンゾイル）−２−アミノ−２−（２−
エトキシ−４−tert−ブチルフェニル）エタノールは、
次いで、溶媒なしで又は適当な溶媒中で、ハロゲン化剤
で処理することにより、式（V）のＮ−（２,６−ジフル
オロベンゾイル）−２−アミノ−２−（２−エトキシ−
４−tert−ブチルフェニル）−１−ハロゲン化エタンに
変えられる。ここで使用しうる溶媒としては、例えば、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；
ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素類などが挙げられ、また、ハロゲン化剤と
しては、例えば、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化リ
ン、三臭化リン等を用いることができる。

【００２１】上記ハロゲン化剤の使用量も厳密には制限
されないが、通常、式（IV）の化合物１モルに対して１
〜５モル、好ましくは１.５〜２.５モルの範囲内で使用
するのが好適である。

【００２２】反応温度は、溶媒の使用の有無、溶媒の種
類、ハロゲン化剤の種類等により異なるが、反応は、一
般には約０℃ないし溶媒の還流温度の範囲内の温度で１
〜４時間程度行なうことが望ましい。

【００２３】このようにして得られる式（V）のＮ−
（２,６−ジフルオロベンゾイル）−２−アミノ−２−
（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニル）−１−ハ
ロゲン化エタンは、さらに適当な溶媒中で塩基で処理し
て閉環させることによって式（I）の本発明化合物に導
くことができる。ここで使用する溶媒としては、例え
ば、メタノール、エタノール等のアルコール類；Ｎ,Ｎ
−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙
げられ、また、塩基としては、例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基を好適
に用いることができる。

【００２４】上記の塩基の使用量は厳密に制限されない
が、一般には式（V）の化合物１モルあたり１〜５モ
ル、好ましくは２〜４モルの割合で使用することができ
る。反応温度は通常約０℃ないし溶媒の沸点間の温度と
することができ、該温度で反応は０.５〜３時間程度で
終らせることができる。

【００２５】以上述べた反応で得られる本発明の式
（I）の化合物は、それ自体既知の方法、例えばカラム
クロマトグラフイー、再結晶などの手段により単離、精
製することができる。カラムクロマトグラフイー及び再
結晶のための溶媒としては、例えば、ベンゼン、クロロ
ホルム、ｎ−ヘキサン、酢酸エチル、ジイソプロピルエ
ーテルなど、またはこれらの混合物を用いることができ
る。

【００２６】本発明により提供される式（I）の化合物
は、後記試験例に示すとおり、極めて強力な殺ダニ活性
を有しており、殊に、現在農園芸上問題となっている例
えば、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉ
ｃａｅ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、リンゴハダニ
（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、ミカンハダニ
（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）等のハダニ類に
対して卓越した防除効果を発揮する。

【００２７】しかも、本発明の化合物は、野菜、果樹等
の有用作物に対する薬害が極めて少なく、温血動物に対
する毒性も低い。

【００２８】従って、本発明の化合物は殺ダニ剤（又は
殺ダニ性組成物）の有効成分として有利に使用すること
ができる。

【００２９】本発明の化合物を殺ダニ剤の有効成分とし
て実際の使用に供する場合、式（I）の化合物をそのま
ま用いてもよいが、通常は適当な無毒性の補助剤と共に
種々の形態に製剤化することができる。

【００３０】製剤化に用いうる補助剤としては、担体、
乳化剤、分散剤、安定剤等が挙げられ、必要により適宜
添加すれば良い。

【００３１】担体としては、固体担体と液体担体とが包
含され、固体担体としては、例えば珪藻土、タルク、ク
レー、アルミナ、カオリン、モンモリナイト、ケイ酸、
ホワイトカーボン等の鉱物性粉末；澱粉、大豆粉、小麦
粉、魚粉等の動植物性粉末等が挙げられ、液体担体とし
ては、水；メチルアルコール、エチレングリコール等の
アルコール類；アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン類；ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル
類；ケロシン、灯油、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水
素類；キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベ
ンゼン等の芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミ
ド等の酸アミド類；酢酸エチルエステル等のエステル
類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキ
シド等の含硫化合物類などが挙げられる。

【００３２】乳化剤としては、例えば非イオン型のポリ
オキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキ
レンアルキルアリルエーテル、ポリオキシアルキレン脂
肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸
エステル、陰イオン型のアルキルアリル硫酸エステル
塩、ポリオキシアルキレンアルキルアリル硫酸エステル
塩、あるいはこれらの混合物が挙げられる。

【００３３】分散剤としては、例えばエチレングリコー
ル、グリセリン、リグニンスルホン酸塩、メチルセルロ
ース、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸エステル塩、ナフ
タレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシアルキ
レンアルキル硫酸エステル塩、あるいはこれらの混合物
が挙げられる。

【００３４】安定剤としては、例えばリン酸エステル
類、エピクロルヒドリン、フェニルグリシジルエーテ
ル、グリコール類、非イオン界面活性剤、芳香族ジアミ
ン類等が挙げられる。

【００３５】さらに本発明の化合物を含む製剤には、必
要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌
剤、誘引剤、植物生長調節剤等と混用又は併用すること
ができ、それによって一層の優れた効果を示すこともあ
る。 そのような殺虫又は殺ダニ剤としては、例えば、
Ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ（Ｏ,Ｏ−ジメチルＯ−４−
ニトロ−ｍ−トリルホスホロチオエート）、Ｄｉａｚｉ
ｎｏｎ（Ｏ,Ｏ−ジエチルＯ−２−イソプロピル−６−
メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエート）、Ｃ
ｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ（Ｏ,Ｏ−ジメ
チルＯ−（３,５,６−トリクロロ−２−ピリジル）ホス
ホロチオエート）、Ａｃｅｐｈａｔｅ（Ｏ,Ｓ−ジメチ
ルアセチルホスホロアミドチオエート）等の有機リン酸
エステル系化合物；Ｃａｒｂａｒｙｌ（１−ナフチルメ
チルカーバメート）、Ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ（２,３−
ジヒドロ−２,２−ジメチルベンゾフラン−７−イルメ
チルカーバメート）、Ｍｅｔｈｏｍｙｌ（Ｓ−メチルＮ
−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデー
ト）等のカーバメイト系化合物；Ｄｉｃｏｆｏｌ（２,
２,２−トリクロロ−１,１−ビス（４−クロロフェニ
ル）エタノール）等の有機塩素系化合物；Ｆｅｎｂｕｔ
ａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ（ヘキサキス（β,β−ジメチル
フェネチル）ジスタンノキサン）のような有機金属系化
合物；Ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ（（ＲＳ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロ
フェニル）−３−メチルブチレート）、Ｐｅｒｍｅｔｈ
ｒｉｎ（３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス、ト
ランス−３−（２,２−ジクロロビニル）−２,２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート）等のピレスロイ
ド系化合物；Ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ（１−（４−
クロロフェニル）−３−（２,６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア）、Ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ（１−
［３,５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル］−３−
（２,６−ジフルオロベンゾイル）ウレア）等のベンゾ
イルウレア系化合物；Ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ（２−ｔ−
ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル）−
３,４,５,６−テトラヒドロ−２Ｈ−１,３,５−チアジ
アジン−４−オン）、Ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ（トラン
ス−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル
−４−メチル−２−オキソチアゾリジノン−３−カルボ
キサミド）等の化合物が挙げられる。

【００３６】殺菌剤としては、例えばＩｐｒｏｂｅｎｆ
ｏｓ（Ｓ−ベンジルＯ,Ｏ−ジイソプロピルホスホロチ
オエート）、Ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ（Ｏ−エチルＳ,Ｓ
−ジフェニルホスホロジチオエート）等の有機リン系化
合物；Ｐｈｔｈａｌｉｄｅ（４,５,６,７−テトラクロ
ロフタリド）等の有機塩素系化合物；Ｚｉｎｅｂ（ジン
クエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物）、Ｐ
ｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ（ジジンクビス（ジメチルジ
チオカーバメート）等のジチオカーバメート系化合物；
Ｃａｐｔａｎ（３ａ,４,７,７ａ−テトラヒドロ−Ｎ−
（トリクロロメタンスルフェニル）フタルイミド）、Ｃ
ａｐｔａｆｏｌ（３ａ,４,７,７ａ−テトラヒドロ−Ｎ
−（１,１,２,２−テトラクロロエタンスルフェニル）
フタルイミド）等のＮ−ハロゲノチオアルキル系化合
物；Ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ（３−（３,５−ジクロロフェ
ニル）−Ｎ−イソプロピル−２,４−ジオキソイミダゾ
リジン−１−カルボキサミド）、Ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉ
ｎ（（ＲＳ）−３−（３,５−ジクロロフェニル）−５
−メチル−５−ビニル−１,３−オキサゾリジン−２,４
−ジオン）、Ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ（Ｎ−（３,５−
ジクロロフェニル）−１,２−ジメチルシクロプロパン
−１,２−ジカルボキシミド）等のジカルボキシミド系
化合物；Ｂｅｎｏｍｙｌ（メチル１−（ブチルカルバモ
イル）ベンズイミダゾール−２−イルカーバメート等の
ベンズイミダゾール系化合物；Ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ
（１−（ビフェニル−４−イルオキシ）−３,３−ジメ
チル−１−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イ
ル）ブタン−２−オール）、Ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ
（１−（Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフ
ェニル）−２−プロポキシアセトイミドイル）イミダゾ
ール）等のアゾール系化合物；Ｍｅｐｒｏｎｉｌ（３′
−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド）、Ｆｌｕｔｏｌ
ａｎｉｌ（α,α,α−トリフルオロ−３−イソプロポキ
シ−ｏ−トリアニリド）等のベンズアニリド系化合物が
挙げられる。

【００３７】誘引剤としては、例えば、安息香酸、４−
アリル−２−メトキシフェノール、４−（ｐ−アセトキ
シフェニル）−２−ブタノン等の化合物が挙げられる。

【００３８】以上に記述した配合成分を用いて本発明の
式（I）の化合物はそれ自体既知の製剤化方法に従い、
水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、フロアブル剤等の剤型に製
剤化することができる。

【００３９】これらの製剤中における式（I）の活性化
合物の配合割合は、化合物の種類や剤型等に応じ広範囲
にわたって変えることができるが、一般的には該化合物
を０.０１〜８０重量％の範囲内で含有するのが適当で
あり、更に好ましくは、個々の剤型に応じて、例えば液
剤、乳剤及び水和剤の場合には、式（I）の化合物を０.
０１〜５０重量％、更に好ましくは、０.１〜２０重量
％の濃度で含ませることができ、また、粉剤及び粒剤の
場合には、式（I）の化合物を０.０１〜２０重量％、更
に好ましくは０.１〜１０重量％の濃度で含ませること
ができる。

【００４０】本発明による式（I）の化合物を含む製剤
は、農園芸作物に有害なダニの成虫、幼虫又は卵に直
接、または該成虫、幼虫又は卵が生息している場所に施
用することにより有害ダニ類を防除するために使用する
ことができる。この際の式（I）の化合物の投薬量は剤
型、害虫の発生状況等によって適当に変更することがで
きるが、一般には、１０アール当り０.０１ｇ〜１００
ｇ、好ましくは０.１〜１００ｇの範囲内とすることが
でき、より具体的には、例えば前述した乳剤、液剤及び
水和剤の場合には、通常それらを式（I）の化合物の濃
度で一般に０.００１〜１０,０００ppm、好ましくは０.
０１〜１,０００ppmの濃度に希釈し、１０アール当り１
００〜１,０００Ｌの割合で散布することができ、ま
た、粉剤及び粒剤の場合には、通常それらを１０アール
当り０.２〜４Ｋｇの割合で散布するのが適当である。

【００４１】

【実施例】以下、実施例により、本発明をさらに具体的
に説明する。

【００４２】実施例１ ２−アミノ−２−（２−エトキシ−４−tert−ブチルフ
ェニル）エタノール２３.６ｇ（０.１０モル）トリエチ
ルアミン１２.２ｇ（０.１２モル）及びテトラヒドロフ
ラン２００ｍｌの混合物を冷却撹拌し、これに２,６−
ジフルオロ安息香酸クロライド１７.７ｇ（０.１０モ
ル）を滴下した後、室温で５時間撹拌した。この反応液
を濾過し、ろ液を減圧濃縮してＮ−（２,６−ジフルオ
ロベンゾイル）−２−アミノ−２−（２−エトキシ−４
−tert−ブチルフェニル）エタノール３２.５ｇを得
た。

【００４３】このＮ−（２,６−ジフルオロベンゾイ
ル）−２−アミノ−２−（２−エトキシ−４−tert−ブ
チルフェニル）エタノール５.２１ｇ（１３.８ミリモ
ル）と、塩化チオニル３.９４ｇ（３３.１２ミリモル）
及びベンゼン５０ｍｌの混合物を撹拌下、油浴上で２時
間還流した。反応液を室温に戻した後、減圧濃縮し、濃
縮物に酢酸エチル１００ｍｌを加え、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥した後減圧濃縮した。この濃縮物にメ
タノール５０ｍｌ、２０％水酸化ナトリウム水溶液１０
ｍｌを順次加え、７０℃で３０分撹拌した。この反応液
を減圧濃縮し、濃縮物にベンゼン１００ｍｌを加え、飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。

【００４４】この乾燥液を減圧濃縮し、濃縮物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイー（移動相はヘキサン：酢
酸エチル＝７：３）で精製した。この精製物をヘキサン
５０ｍｌに加温溶解後、室温で一夜放置した。晶析した
結晶を濾集して、２−（２,６−ジフルオロフェニル）
−４−（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニル）−
２−オキサゾリン３.６０ｇ（無色結晶、融点１０１.０
〜１０２.０℃、収率６２.５％）を得た。 核磁気共鳴スペクトル（溶媒ＣＤＣｌ₃） δ_TMSｐｐｍ １.３０（ｓ） ９Ｈ １.３７（ｔ） Ｊ＝７.２Ｈｚ ３Ｈ ４.０１（ｑ） Ｊ＝７.２Ｈｚ ２Ｈ ４.１１（ｔ） Ｊ＝８.０Ｈｚ １Ｈ ４.７８（ｄｄ） Ｊ₁＝９.６Ｈｚ、Ｊ₂＝８.０Ｈｚ １Ｈ ５.５８（ｄｄ） Ｊ₁＝９.８Ｈｚ、Ｊ₂＝８.５Ｈｚ １Ｈ ６.６〜７.６（ｍ） ６Ｈ 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ板）：ν_maxｃｍ^-1 ２８５０〜２９６０（Ｃ−Ｈ）、１６６０（Ｃ＝Ｎ） 製剤例１（乳剤） 本発明の化合物１０部、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル１２部及びキシロール７８部を均一に混合
して乳剤を得る。 製剤例２（水和剤） 本発明の化合物１０部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム５部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル３部、クレー３０部及び珪藻土５２部を均一に混合
粉砕して水和剤を得る。 製剤例３（フロアブル剤） ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェ
ート塩５部、スメクタイト系鉱物質３部及び水６２部を
均一に溶解し、ついで本発明の化合物１０部を加えよく
撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕し、その後１％ザ
ンサンガム水溶液２０部を加えよく撹拌してフロアブル
剤を得る。 試験例１：ミカンハダニの殺卵試験 アイスクリーム容器（径９ｃｍ）に水を入れ、蓋の一部
に穴を開けそこへ一部に短冊状の切り込みを入れた濾紙
を差し込み、濾紙全体が吸水して湿った状態とし、その
上にモモ葉をのせた。葉に各種殺ダニ剤に抵抗性を有す
るミカンハダニ雌成虫２０頭ずつを接種して２４時間産
卵させた後、雌成虫を除去した。所定濃度の薬剤（製剤
例１に準じて製剤した乳剤を水で希釈）を散布して恒温
室（２５℃）に静置し、８日後に孵化幼虫数を顕微鏡下
で調査し、殺卵率を求めた。試験は１区３連制で行っ
た。その結果を第１表に示す。

【００４５】

【表１】

【００４６】a)化合物１（特開平２−８５２６８号公報
における化合物番号４４）

【００４７】

【化６】

【００４８】b)化合物２（特開平２−８５２６８号公報
における化合物番号６４）

【００４９】

【化７】

【００５０】c)化合物３（特開平２−８５２６８号公報
における化合物番号７６）

【００５１】

【化８】

【００５２】試験例２：カンザワハダニの殺卵試験 アイスクリーム容器（径９ｃｍ）に水を入れ、蓋の一部
に穴を開けそこへ一部に短冊状の切り込みを入れた濾紙
を差し込み、濾紙全体が吸水して湿った状態とし、その
上にインゲン葉をのせた。葉に各種殺ダニ剤に抵抗性を
有するカンザワハダニ雌成虫２０頭ずつを接種して２４
時間産卵させた後、雌成虫を除去した。所定濃度の薬剤
（製剤例３に準じて製剤したフロアブル剤を水で希釈）
を散布して恒温室（２５℃）に静置し、８日後に孵化幼
虫数を顕微鏡下で調査し、殺卵率を求めた。試験は１区
３連制で行った。その結果を第２表に示す。

【００５３】

【表２】

【００５４】a)〜c)：第１表と同じ

【００５５】

【産業上の利用可能性】以上述べたとおり、本発明によ
り提供される２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４
−（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニル）−２−
オキサゾリンは、極めて極力な殺ダニ活性を有してお
り、温血動物に対する毒性が少なく有用作物に対して薬
害を生ずることがなく、殺ダニ剤として有用である。

フロントページの続き (72)発明者 伊藤 美明 長野県長野市柳原1715の１ (72)発明者 石田 達也 長野県長野市大字富竹1095の６ (72)発明者 池田 辰文 長野県長野市吉田１の５の19 (72)発明者 月舘 洋吉 長野県長野市大字北堀286の６

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 で示される２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−
   （２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニル）−２−オ
   キサゾリンを有効成分として含有することを特徴とする
   殺ダニ剤。
2. 【請求項２】 請求項１記載の式（Ｉ）の化合物の有効
   量をダニ又はその生息場所に施用することを特徴とする
   殺ダニ方法。