JPS6178816A - 熱融着用軟質ウレタンフォーム製造用組成物 - Google Patents
熱融着用軟質ウレタンフォーム製造用組成物Info
- Publication number
- JPS6178816A JPS6178816A JP59201247A JP20124784A JPS6178816A JP S6178816 A JPS6178816 A JP S6178816A JP 59201247 A JP59201247 A JP 59201247A JP 20124784 A JP20124784 A JP 20124784A JP S6178816 A JPS6178816 A JP S6178816A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- molecular weight
- acid
- polyol
- aromatic
- dicarboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 47
- 239000006260 foam Substances 0.000 title claims description 38
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 16
- 238000007789 sealing Methods 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- -1 ether polyols Chemical class 0.000 claims description 45
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 29
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 23
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 23
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 12
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 11
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 9
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 5
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N methanediol Chemical compound OCO CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 19
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 12
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 6
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 6
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000555081 Stanus Species 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTZHXCBUWSTOPO-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-[(4-isocyanato-3-methylphenyl)methyl]-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 DTZHXCBUWSTOPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJOWTWWHMWQATC-KYHIUUMWSA-N Karpoxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1(O)C(C)(C)CC(O)CC1(C)O)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CC(O)CC2(C)C DJOWTWWHMWQATC-KYHIUUMWSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSPISYXLHRIGJD-UHFFFAOYSA-N OOOO Chemical compound OOOO RSPISYXLHRIGJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002323 Silicone foam Polymers 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001279 adipic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- FNGGVJIEWDRLFV-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C3C=C21 FNGGVJIEWDRLFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 210000003127 knee Anatomy 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007500 overflow downdraw method Methods 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000013514 silicone foam Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は原液の安定性、フオームの機械的物性及びフオ
ームの耐スコーチ性に優れた新規にして有用なる熱融着
用軟質ウレタンフオームに関する。
ームの耐スコーチ性に優れた新規にして有用なる熱融着
用軟質ウレタンフオームに関する。
更に詳細には、特定の末端OH基含有ウつタングレポリ
マーを用いる事から成る軟質ウレタン7オームに関する
ものである。
マーを用いる事から成る軟質ウレタン7オームに関する
ものである。
従来より軟質ウレタンフオームに熱融着性を付与する為
、種々の試みが成されている。例えばリン含有ポリエー
テルポリオールを使用する方法(特公昭48−3760
0号公報)、フレームラミネーション前にウレタンフオ
ームあるいは基材の少なくとも一方にリン酸を付着させ
る方法(特公昭47−6519号公報)あるいは、ポリ
オキシアルキレン号?リオール、ポリカルゼン酸無水物
及び環状エーテル化合物より成るポリエステルエーテル
ポリオールと有機リン化合物より成るウレタンフオーム
を用いる方法(特公昭46−30309号公報)が知ら
れている。しかしながら、かかる方法はいずれも(1)
原液の安定性が悪い、(11)フオームの機械的物性が
劣る、(ii)熱融着性が充分でなく被着体の種類によ
っては全く接着力を有しない、(ψフオーム製造時のス
コーチが大きい、等の問題を残しており完全なものでは
なかった。
、種々の試みが成されている。例えばリン含有ポリエー
テルポリオールを使用する方法(特公昭48−3760
0号公報)、フレームラミネーション前にウレタンフオ
ームあるいは基材の少なくとも一方にリン酸を付着させ
る方法(特公昭47−6519号公報)あるいは、ポリ
オキシアルキレン号?リオール、ポリカルゼン酸無水物
及び環状エーテル化合物より成るポリエステルエーテル
ポリオールと有機リン化合物より成るウレタンフオーム
を用いる方法(特公昭46−30309号公報)が知ら
れている。しかしながら、かかる方法はいずれも(1)
原液の安定性が悪い、(11)フオームの機械的物性が
劣る、(ii)熱融着性が充分でなく被着体の種類によ
っては全く接着力を有しない、(ψフオーム製造時のス
コーチが大きい、等の問題を残しており完全なものでは
なかった。
しかるに本発明者らは、上述した如き従来技術の種々の
欠点の存在に1鑑みて、これら諸欠点の悉くを解消すべ
く鋭意研究した結果本願発明を完成するに至った。
欠点の存在に1鑑みて、これら諸欠点の悉くを解消すべ
く鋭意研究した結果本願発明を完成するに至った。
即ち本発明は、
GA) 低分子ポリヒドロキシ化合物、(Bl 分
子量300〜5, OOOのポリオキシアルキレンポリ
オール、 C) 分子量230〜5,000の芳香族ジヒドロキシ
化合物にアルキレンオキサイドを付加して得られる芳香
核含有ノオール、 CD) 分子t300〜5,000のポリオキシアル
キレングリコール単独もしくは低分子ポリヒドロキシ化
合物を併用したものをアルコール成分とし、他方脂肪族
ジカルボン酸、芳香族ジカルボン酸及びそれらの無水物
、各種誘導体のうち少なくとも1つを酸成分として得ら
れる500〜6. OOOなる分子tを有するぼりエス
テルエーテルポリオール、 (勅芳香族ジヒドロキシ化合物にアルキレンオキサイド
を付加して得られる分子量が、230〜5,000なる
芳香核含有ノオール単独もしくは低分子ポリヒドロキシ
化合物を併用したものをアルコール成分とし、他方、炭
素数3〜6の脂肪族ノカルポン酸及び/または、芳香族
ジカルボン酸あるいはそれらの無水物、各種誘導体を酸
成分として得られる500〜6.000なる分子量を有
するポリエステルエーテルポリオール、 (F) 芳香族ノヒドロキシ化合物にアルキレンオキ
サイドを付加して得られる分子量が230〜5、000
なる芳香核含有ジオール単独もしくは低分子ポリヒドロ
キシ化合物を併用したものをアルコール成分とし、他方
芳香族ジカルボン酸と炭素数7〜14なる長鎖の脂肪族
ジカルボン酸あるいはそれらの無水物、各種誘導体との
混合物を酸成分として得られる500〜6. OOOな
る分子tを有f ルs=リエステルエーテルホリオール
、(G) 分子量500〜5, a o oなるポリ
オキシテトラメチレングリコール、 (6)低分子ポリヒドロキシ化合物と脂肪族ジカルボン
酸、芳香族ジカルボン酸及びそれらの無水物、各種誘導
体のうち少なくとも1つとから得られる酸アルコール縮
合系ポリエステルポリオール及びiiたはC−カプロラ
クトンを重合して得られるポリラクトン系ポリエステル
ポリオール、ポリヒドロキシ化合物として上記(A)〜
(H)のうち少なくとも1種のポリオールとポリイソン
アネートの反応により得られる末端OH基含有ウつタン
!レポリマーを用いて得られることを特徴とする熱融着
用軟質ウレタンフオームを提供するものである。
子量300〜5, OOOのポリオキシアルキレンポリ
オール、 C) 分子量230〜5,000の芳香族ジヒドロキシ
化合物にアルキレンオキサイドを付加して得られる芳香
核含有ノオール、 CD) 分子t300〜5,000のポリオキシアル
キレングリコール単独もしくは低分子ポリヒドロキシ化
合物を併用したものをアルコール成分とし、他方脂肪族
ジカルボン酸、芳香族ジカルボン酸及びそれらの無水物
、各種誘導体のうち少なくとも1つを酸成分として得ら
れる500〜6. OOOなる分子tを有するぼりエス
テルエーテルポリオール、 (勅芳香族ジヒドロキシ化合物にアルキレンオキサイド
を付加して得られる分子量が、230〜5,000なる
芳香核含有ノオール単独もしくは低分子ポリヒドロキシ
化合物を併用したものをアルコール成分とし、他方、炭
素数3〜6の脂肪族ノカルポン酸及び/または、芳香族
ジカルボン酸あるいはそれらの無水物、各種誘導体を酸
成分として得られる500〜6.000なる分子量を有
するポリエステルエーテルポリオール、 (F) 芳香族ノヒドロキシ化合物にアルキレンオキ
サイドを付加して得られる分子量が230〜5、000
なる芳香核含有ジオール単独もしくは低分子ポリヒドロ
キシ化合物を併用したものをアルコール成分とし、他方
芳香族ジカルボン酸と炭素数7〜14なる長鎖の脂肪族
ジカルボン酸あるいはそれらの無水物、各種誘導体との
混合物を酸成分として得られる500〜6. OOOな
る分子tを有f ルs=リエステルエーテルホリオール
、(G) 分子量500〜5, a o oなるポリ
オキシテトラメチレングリコール、 (6)低分子ポリヒドロキシ化合物と脂肪族ジカルボン
酸、芳香族ジカルボン酸及びそれらの無水物、各種誘導
体のうち少なくとも1つとから得られる酸アルコール縮
合系ポリエステルポリオール及びiiたはC−カプロラ
クトンを重合して得られるポリラクトン系ポリエステル
ポリオール、ポリヒドロキシ化合物として上記(A)〜
(H)のうち少なくとも1種のポリオールとポリイソン
アネートの反応により得られる末端OH基含有ウつタン
!レポリマーを用いて得られることを特徴とする熱融着
用軟質ウレタンフオームを提供するものである。
本発明の(A)成分としての低分子ポリヒドロキシ化合
物としては、官能基数2〜4で、分子量60〜300の
ものが好ましく、例えばエチレングリコール、1.2−
プロピレングリコール、1.3−プロピレングリコール
、ソエチレングリコール、1.3−ブチレングリコール
、1,4−ブチレングリコール、1.6−へらチレング
リコール、ビスヒPロキシエトキシベンゼンもしくはp
−キシレングリコール、ネオペンチルグリコールなどの
グリコール類、グリセリン、トリメチロールデロノ々ン
、ヘキサントリオール、トリエタノールアミン、ペンタ
エリスリトール、エチレンジアミンなどの多官能のポリ
ヒドロキシ化合物を使用できる。
物としては、官能基数2〜4で、分子量60〜300の
ものが好ましく、例えばエチレングリコール、1.2−
プロピレングリコール、1.3−プロピレングリコール
、ソエチレングリコール、1.3−ブチレングリコール
、1,4−ブチレングリコール、1.6−へらチレング
リコール、ビスヒPロキシエトキシベンゼンもしくはp
−キシレングリコール、ネオペンチルグリコールなどの
グリコール類、グリセリン、トリメチロールデロノ々ン
、ヘキサントリオール、トリエタノールアミン、ペンタ
エリスリトール、エチレンジアミンなどの多官能のポリ
ヒドロキシ化合物を使用できる。
また、(B)成分の一すオキシアルキレングリコールと
しては、2〜4の官能基を有する低分子?リヒドロキシ
化合物例えば前記(4)成分に使用された化合物にアル
キレンオキサイド(エチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイド、ブチレンオキサイド、スチレンオキサイド、
エピクロルヒドリン)全付加して得られ、分子量300
〜s、 o o oOものが使用できる。
しては、2〜4の官能基を有する低分子?リヒドロキシ
化合物例えば前記(4)成分に使用された化合物にアル
キレンオキサイド(エチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイド、ブチレンオキサイド、スチレンオキサイド、
エピクロルヒドリン)全付加して得られ、分子量300
〜s、 o o oOものが使用できる。
(C1成分としての芳香族ジヒドロキシ化合物のアルキ
レンオキサイド付加物とは、分子量が230〜5,00
0、好ましくは250〜2,000なる範囲の芳香核含
有、751Jエーテルジオールを指体するものであるが
、そのうち芳香族ジヒドロキシ化合物として代表的なも
のにはカテコール、ヒドロキ#4L<[’スヒドロキシ
エトキシベンゼン、あるいは一般式 1たは一;役式 HOQ)( で示される芳香族ジヒドロキシジフェニル化合物がある
が、原料入手の容易性および軟質ポリウレタンフォーム
としての物性などを考慮に入れた場合には、 と<Kビ
スフェノールA、ビスフェノールFまたはビスフェノー
ルSなどが好ましく、他方、この芳香族ジヒドロキシ化
合物との付加に用いられる前記アルキレンオキサイドと
して代表的なものにはエチレンオキサイド、プロピレン
オキサイド、エピクロルヒドリンまたは1.2−ブチレ
ンオキサイドあるいはこれらの混合物である。
レンオキサイド付加物とは、分子量が230〜5,00
0、好ましくは250〜2,000なる範囲の芳香核含
有、751Jエーテルジオールを指体するものであるが
、そのうち芳香族ジヒドロキシ化合物として代表的なも
のにはカテコール、ヒドロキ#4L<[’スヒドロキシ
エトキシベンゼン、あるいは一般式 1たは一;役式 HOQ)( で示される芳香族ジヒドロキシジフェニル化合物がある
が、原料入手の容易性および軟質ポリウレタンフォーム
としての物性などを考慮に入れた場合には、 と<Kビ
スフェノールA、ビスフェノールFまたはビスフェノー
ルSなどが好ましく、他方、この芳香族ジヒドロキシ化
合物との付加に用いられる前記アルキレンオキサイドと
して代表的なものにはエチレンオキサイド、プロピレン
オキサイド、エピクロルヒドリンまたは1.2−ブチレ
ンオキサイドあるいはこれらの混合物である。
の)成分としてのポリエステルエーテルポリオールは、
分子t3o o〜5,000の2リオキシアルキレング
リコール単独もしくは低分子ポリヒドロキシ化合物を併
用したものをアルコール成分として用いるが、これらは
各々前記(B)及び(A)成分と同一のものが使用でき
る。一方酸成分としての脂肪族ジカルボン酸は、炭素数
3〜14のものが好ましぐ、例えばマロン酸、コハク酸
、グルタル酸、アジピン酸、−メリン酸、スペリン酸、
アゼライン酸、セパシンR11,9−ノナメチレンジカ
ルボン酸、1.10−デカメチレンジカルMン酸、1
、11−ウンデカメチレンジカルゼン酸、1.12−ド
デカメチレンジカルピン酸等が挙げられる。又芳香族ジ
カルボン酸としては例えばオルソフタル酸、イソフタル
酸、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、アントラ
センジカルボン酸もしくは7エナンスレンゾカルデン酸
があるが、それらの無水物あるいは各種の誘導体も使用
できることは無論であシ、これらは二種以上の混合物と
して用いても良いが、特に好ましくはオルソフタル酸、
イソフタル酸またはテレフタル酸である。
分子t3o o〜5,000の2リオキシアルキレング
リコール単独もしくは低分子ポリヒドロキシ化合物を併
用したものをアルコール成分として用いるが、これらは
各々前記(B)及び(A)成分と同一のものが使用でき
る。一方酸成分としての脂肪族ジカルボン酸は、炭素数
3〜14のものが好ましぐ、例えばマロン酸、コハク酸
、グルタル酸、アジピン酸、−メリン酸、スペリン酸、
アゼライン酸、セパシンR11,9−ノナメチレンジカ
ルボン酸、1.10−デカメチレンジカルMン酸、1
、11−ウンデカメチレンジカルゼン酸、1.12−ド
デカメチレンジカルピン酸等が挙げられる。又芳香族ジ
カルボン酸としては例えばオルソフタル酸、イソフタル
酸、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、アントラ
センジカルボン酸もしくは7エナンスレンゾカルデン酸
があるが、それらの無水物あるいは各種の誘導体も使用
できることは無論であシ、これらは二種以上の混合物と
して用いても良いが、特に好ましくはオルソフタル酸、
イソフタル酸またはテレフタル酸である。
(E3成分としての芳香族ジヒドロキシ化合物にアルキ
レンオキサイドを付加して得られる分子量230〜5,
OOOの芳香核含有ソオールは、前記(C)成分と同
一のものが使用できる。又、アルコ−ル成分として併用
される破すヒドロキシ化合物としては、前記囚成分のも
のと同一のものが使用される。又、酸成分としての脂肪
族ジカルボン酸としては、炭素数3〜6のものが使用さ
れ、例えば前記の)成分で使用されたマロン駿、コノ1
り酸、グルタル酸、7ノピン酸が挙げられる。又芳香族
ジカルボン酸としては、前記Φ)成分と同一のものが使
用できる・ C)成分としてのポリエステルエーテルポリオールは、
分子量500〜6.000であシ、芳香核含有ジオール
はC)成分をそのまま使用することができる。又、低分
子ポリヒドロキシ化合物としては、前記(4)成分と同
一化合物が使用できる。長鎖の脂肪族ジカルボン酸とし
ては、炭素数7〜14なるものが適当であシ、例えば前
記の)成分で挙げたジカルボン酸のうちからピメリン酸
から1,12−ドデカメチレンジカルボン酸までを使用
できる。好ましくは炭素数が9iたは10の7ゼライン
酸、セパシン酸である。炭素数が6以下なる脂肪族ジカ
ルボン酸を用いた場合には、軟質ウレタンフオームの伸
びが低下することになるし、逆に15以上のものを用い
た場合にはフオームの硬さ、強度が低下することになる
のでいずれも好ましくない。
レンオキサイドを付加して得られる分子量230〜5,
OOOの芳香核含有ソオールは、前記(C)成分と同
一のものが使用できる。又、アルコ−ル成分として併用
される破すヒドロキシ化合物としては、前記囚成分のも
のと同一のものが使用される。又、酸成分としての脂肪
族ジカルボン酸としては、炭素数3〜6のものが使用さ
れ、例えば前記の)成分で使用されたマロン駿、コノ1
り酸、グルタル酸、7ノピン酸が挙げられる。又芳香族
ジカルボン酸としては、前記Φ)成分と同一のものが使
用できる・ C)成分としてのポリエステルエーテルポリオールは、
分子量500〜6.000であシ、芳香核含有ジオール
はC)成分をそのまま使用することができる。又、低分
子ポリヒドロキシ化合物としては、前記(4)成分と同
一化合物が使用できる。長鎖の脂肪族ジカルボン酸とし
ては、炭素数7〜14なるものが適当であシ、例えば前
記の)成分で挙げたジカルボン酸のうちからピメリン酸
から1,12−ドデカメチレンジカルボン酸までを使用
できる。好ましくは炭素数が9iたは10の7ゼライン
酸、セパシン酸である。炭素数が6以下なる脂肪族ジカ
ルボン酸を用いた場合には、軟質ウレタンフオームの伸
びが低下することになるし、逆に15以上のものを用い
た場合にはフオームの硬さ、強度が低下することになる
のでいずれも好ましくない。
又、芳香族ジカルボン酸は前記の)成分記載のものが使
用される。
用される。
そして、芳香族ジカルボン酸と長鎖脂肪族ジカルボン酸
とは1/9〜9/1なる範囲のモル比で用いられるが、
得られるフオームの機械的物性の点で515〜9/1な
る範囲が好ましい。
とは1/9〜9/1なる範囲のモル比で用いられるが、
得られるフオームの機械的物性の点で515〜9/1な
る範囲が好ましい。
他方、本発明方法の実施に当って使用される、前記した
(G)成分としては、分子量500〜5,000なるポ
リオキシテトラメチレングリコールを使用できる。
(G)成分としては、分子量500〜5,000なるポ
リオキシテトラメチレングリコールを使用できる。
(6)成分としては、前記(4)成分と同一の低分子ポ
リヒドロキシ化合物と前記Q))成分と同一の脂肪族及
び芳香族ジカルボン酸、及びそれらの無水物、各種誘導
体のうち少なくとも1種から得られる酸アルコール縮合
系ポリエステルポリオール及びそれらの混合物、又はε
−カプロラクトンを重合して得うれるラクトン系ポリエ
ステルポリオール及びこれらの混合物が使用できる。
リヒドロキシ化合物と前記Q))成分と同一の脂肪族及
び芳香族ジカルボン酸、及びそれらの無水物、各種誘導
体のうち少なくとも1種から得られる酸アルコール縮合
系ポリエステルポリオール及びそれらの混合物、又はε
−カプロラクトンを重合して得うれるラクトン系ポリエ
ステルポリオール及びこれらの混合物が使用できる。
以上に掲げられたような諸原料分用いて前記Iリエステ
ルエーテルボリオールあるいは破りエステルポリオール
を調製するには、真空および/または触媒を用いて行な
う従来公知のエステル化技術が採用できるものであり、
そのうちでも代表的なものとしては、常圧下にグリコー
ル類とジカルボン酸類とを反応させる方法とか、真空下
でエステル化せしめる方法とか、トルエンの如き不活性
溶剤の存在下にエステル化を行なったのち、縮合水と溶
剤とを共沸させて反応系外に除去せしめる方法などがあ
る。
ルエーテルボリオールあるいは破りエステルポリオール
を調製するには、真空および/または触媒を用いて行な
う従来公知のエステル化技術が採用できるものであり、
そのうちでも代表的なものとしては、常圧下にグリコー
ル類とジカルボン酸類とを反応させる方法とか、真空下
でエステル化せしめる方法とか、トルエンの如き不活性
溶剤の存在下にエステル化を行なったのち、縮合水と溶
剤とを共沸させて反応系外に除去せしめる方法などがあ
る。
触媒の存在しない系で反応を行なうことも無論可能では
あるが、通常は、エステル化反応を円滑に進行させるた
めに、無機酸または有機酸類;Li l Nl l K
、 Rb l Ca l Mg 、 Sr l Zn
t AtlTl 、 V 、 Cr 、 Mn 、
Fe 、 Co r Nl 、 Cu r Zr +P
d 、 Sn 、 Sbもしくはpbなどの金属の塩化
物、酸化物、水酸化物または酢酸、シーウ酸、オクチ酸
塩類;ナトリウム・メチラート、ナトリウム・エチラー
ト、アルミニウム・トリイソグロボキサイド、イソプロ
ピル・チタネートもしくはn−ブチル・チタネートなど
のアルコラード類;ナトリウム・フェノラートなどの7
エノラート類;あるいはAt r T1 p Zn p
Sn r Zrもしくはpbなどの金属のその他の有
機金属化合物などの如き、通常のエステル化用およびエ
ステル交換用に使用されているすべての触媒を用いて行
なうのが望ましい。
あるが、通常は、エステル化反応を円滑に進行させるた
めに、無機酸または有機酸類;Li l Nl l K
、 Rb l Ca l Mg 、 Sr l Zn
t AtlTl 、 V 、 Cr 、 Mn 、
Fe 、 Co r Nl 、 Cu r Zr +P
d 、 Sn 、 Sbもしくはpbなどの金属の塩化
物、酸化物、水酸化物または酢酸、シーウ酸、オクチ酸
塩類;ナトリウム・メチラート、ナトリウム・エチラー
ト、アルミニウム・トリイソグロボキサイド、イソプロ
ピル・チタネートもしくはn−ブチル・チタネートなど
のアルコラード類;ナトリウム・フェノラートなどの7
エノラート類;あるいはAt r T1 p Zn p
Sn r Zrもしくはpbなどの金属のその他の有
機金属化合物などの如き、通常のエステル化用およびエ
ステル交換用に使用されているすべての触媒を用いて行
なうのが望ましい。
そのさいの触媒の使用量は前記ポリエステルジオール調
羨用諸原料総量に対して0.00001〜約5重量壬な
る範囲内、好ましくは0.001〜2重量係なる範囲内
が適当である。そして、とのさいの反応温度は通常、1
00〜250℃の範囲である。
羨用諸原料総量に対して0.00001〜約5重量壬な
る範囲内、好ましくは0.001〜2重量係なる範囲内
が適当である。そして、とのさいの反応温度は通常、1
00〜250℃の範囲である。
以上の諸原料を用いて本発明の末端OH基含有ウつタン
グレポリマーは、通常のウレタンゾレポリマー芙造法に
基づき製造できる。すなわち、50〜100℃、窒素雰
囲気下OH/NCO= 1〜5/1 (モル比)、好ま
しくは1,2〜1.5/1(モル比)で−gSQiト=
11.2:者^A−→−二」ピーhr:、;rQ=ト:
Wイ制二’−一つr―*;と、−本発明に用いられるポ
リイソシアネートとしては、2,4−トリレンジイソシ
アネートもしくは2.6− トリレンツイソシアネート
寸たはこれらの混合物、m−もしくはp−フェニレンジ
イソシアネート、p−キジレンツイソシアネート、エチ
レン・ツインシアネート、テトラメチレン−1,4−ジ
イソシアネート、ヘキサメチレン−1,6−ジイソシア
ネート、ジフェニルメタン−4,4′−ジインシア*−
)、3.3’−ジメチル−ジフェニルメタン−4,4′
−ジイソシアネート、3,3′−ツメチル−4,4′−
ビフェニレンジイソシアネート、3.キージクロル−4
,4′−ビフェニレンジイソシアネート、4,4′−ビ
フェニレン・ジイソシアネートまたは1.5−ナフタレ
ンノインシアネー)、ffl製ノフェニルメタンゾイソ
シアネート及びノフェニルメタンノイノシアネートの各
種誘導体が挙げられる。
グレポリマーは、通常のウレタンゾレポリマー芙造法に
基づき製造できる。すなわち、50〜100℃、窒素雰
囲気下OH/NCO= 1〜5/1 (モル比)、好ま
しくは1,2〜1.5/1(モル比)で−gSQiト=
11.2:者^A−→−二」ピーhr:、;rQ=ト:
Wイ制二’−一つr―*;と、−本発明に用いられるポ
リイソシアネートとしては、2,4−トリレンジイソシ
アネートもしくは2.6− トリレンツイソシアネート
寸たはこれらの混合物、m−もしくはp−フェニレンジ
イソシアネート、p−キジレンツイソシアネート、エチ
レン・ツインシアネート、テトラメチレン−1,4−ジ
イソシアネート、ヘキサメチレン−1,6−ジイソシア
ネート、ジフェニルメタン−4,4′−ジインシア*−
)、3.3’−ジメチル−ジフェニルメタン−4,4′
−ジイソシアネート、3,3′−ツメチル−4,4′−
ビフェニレンジイソシアネート、3.キージクロル−4
,4′−ビフェニレンジイソシアネート、4,4′−ビ
フェニレン・ジイソシアネートまたは1.5−ナフタレ
ンノインシアネー)、ffl製ノフェニルメタンゾイソ
シアネート及びノフェニルメタンノイノシアネートの各
種誘導体が挙げられる。
本発明の実施に当っては、前記した(A)〜卸の内の少
なくとも1種以会すオールとポリイソシアネートとを反
応させて末端OH基含有ウつタングレポリマーを得るが
、これら囚〜(6)の2種を組合せるのが好適であり、
好ましくは(イ)と(B)〜(6)の中から選択される
1種以上のポリオールとの組合せであり、フオーム強度
、熱融着力などの効果の点から例えば(4)CF)、(
An、(4)の)、(A)(B)などが好ましく挙げら
れる。かかる末端OH基基含有ウレタンプレポリマー用
用た軟質ウレタンフオームは、フレーム(炎)をかける
と化学結合による再結合が起こシ、基材との接着力を強
固にする効果(熱融着性)がある。又(B>〜(6)の
ポリオールの内特に芳香核を含有したもの、またエステ
ル結合を導入したものが、フオームの強度、熱融着を高
めるのでよシ好適である。
なくとも1種以会すオールとポリイソシアネートとを反
応させて末端OH基含有ウつタングレポリマーを得るが
、これら囚〜(6)の2種を組合せるのが好適であり、
好ましくは(イ)と(B)〜(6)の中から選択される
1種以上のポリオールとの組合せであり、フオーム強度
、熱融着力などの効果の点から例えば(4)CF)、(
An、(4)の)、(A)(B)などが好ましく挙げら
れる。かかる末端OH基基含有ウレタンプレポリマー用
用た軟質ウレタンフオームは、フレーム(炎)をかける
と化学結合による再結合が起こシ、基材との接着力を強
固にする効果(熱融着性)がある。又(B>〜(6)の
ポリオールの内特に芳香核を含有したもの、またエステ
ル結合を導入したものが、フオームの強度、熱融着を高
めるのでよシ好適である。
本発明#嬢の実施に当って特徴的に用いられる前記末端
Of(基含有ウレタンプレポリマー及びポリエステルエ
ーテルポリオールは、前述したように、原液の安定性、
フオーム物性、熱融着性及び耐スコーチ性に極めてすぐ
れた熱融着性軟質ポリウレタンフォームを与えるもので
あるから、前掲した如き特定の成分を専ら用いるべきで
はあるけれども、必要に応じて官能基数2〜8、分子量
500〜7. OOOOもので、例えばポリオキシエチ
レンポリオール、ポリオキシエチレンポリオール及びポ
リオキシエチレンプロピレンポリオール(ブロックもし
くはランダム重合体)、ポリオキシテトラメチレングリ
コール等のポリエーテルポリオールあるいはポリエチレ
ンアジイード、ポリブチレンアジペート等のアジピン酸
系ポリエステルポリオール、ラクトン系ポリエステルポ
リオール及びそれらに多官能成分(トリメチロールグロ
ノ4ン、ペンタエリスリトール、ヘキサントリオール)
全導入したd?ポリオール前掲の特定のポリオールに物
性を損なわない範囲で混合して用いる事を決して妨げる
ものではない。
Of(基含有ウレタンプレポリマー及びポリエステルエ
ーテルポリオールは、前述したように、原液の安定性、
フオーム物性、熱融着性及び耐スコーチ性に極めてすぐ
れた熱融着性軟質ポリウレタンフォームを与えるもので
あるから、前掲した如き特定の成分を専ら用いるべきで
はあるけれども、必要に応じて官能基数2〜8、分子量
500〜7. OOOOもので、例えばポリオキシエチ
レンポリオール、ポリオキシエチレンポリオール及びポ
リオキシエチレンプロピレンポリオール(ブロックもし
くはランダム重合体)、ポリオキシテトラメチレングリ
コール等のポリエーテルポリオールあるいはポリエチレ
ンアジイード、ポリブチレンアジペート等のアジピン酸
系ポリエステルポリオール、ラクトン系ポリエステルポ
リオール及びそれらに多官能成分(トリメチロールグロ
ノ4ン、ペンタエリスリトール、ヘキサントリオール)
全導入したd?ポリオール前掲の特定のポリオールに物
性を損なわない範囲で混合して用いる事を決して妨げる
ものではない。
以上の原料を用いて従来公知の方法例えばワンシーlア
ト法、プレポリマー法等によシ軟質ウレタンフオームを
製造すれば良い。プレポリマー法とは、ポリヒドロキシ
化合物とポリイソシアネートをあらかじめ反応させ一種
のプレポリマーを得、次いでこれに発泡剤、触媒整泡剤
及びその他添加剤存在下ポリヒドロキシ化合物を反応さ
せるものであり、あるいはワンシgット法とは、触媒、
発泡剤、整泡剤及びその他添加剤存在下に有機/ IJ
インシアネートとポリヒドロキシ化合物とを反応させる
もので、これらの方法により軟質ポリウレタンフォーム
を製造することができる。ここでポリイソシアネートと
しては、前掲したものを使用する事ができる。
ト法、プレポリマー法等によシ軟質ウレタンフオームを
製造すれば良い。プレポリマー法とは、ポリヒドロキシ
化合物とポリイソシアネートをあらかじめ反応させ一種
のプレポリマーを得、次いでこれに発泡剤、触媒整泡剤
及びその他添加剤存在下ポリヒドロキシ化合物を反応さ
せるものであり、あるいはワンシgット法とは、触媒、
発泡剤、整泡剤及びその他添加剤存在下に有機/ IJ
インシアネートとポリヒドロキシ化合物とを反応させる
もので、これらの方法により軟質ポリウレタンフォーム
を製造することができる。ここでポリイソシアネートと
しては、前掲したものを使用する事ができる。
本発明に用いる触媒とはポリウレタンフォームt−製造
する際普通に用いられているものでよく、たとえば有機
スズ化合物触媒、アミン系触媒等がある。有機スズ化合
物触媒としては、スタナスオクトエート、スタナスオレ
エート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジー
2−エチルヘキンエート、ジブチルスズジアセテート等
がある。
する際普通に用いられているものでよく、たとえば有機
スズ化合物触媒、アミン系触媒等がある。有機スズ化合
物触媒としては、スタナスオクトエート、スタナスオレ
エート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジー
2−エチルヘキンエート、ジブチルスズジアセテート等
がある。
本発明において、使用する整泡剤は一般のポリウレタン
フォーム製造用のシリコーン整泡剤でよい。
フォーム製造用のシリコーン整泡剤でよい。
また、本発明においては、水(有機インシアネートとの
反応で炭酸ガスを生成する)を発泡剤と。
反応で炭酸ガスを生成する)を発泡剤と。
して主に使用するが、必要に応じてモノフルオルトリク
ロルメタン或いはメチレンクロライドのような低沸点の
有機化合物及び空気も使用することができる。
ロルメタン或いはメチレンクロライドのような低沸点の
有機化合物及び空気も使用することができる。
上述した配合成分以外に、フオームに要求される性態に
応じて、充填剤、帯電防止剤、着色剤、及び難燃剤等を
本発明の目的を逸脱しない限シ添加することができる。
応じて、充填剤、帯電防止剤、着色剤、及び難燃剤等を
本発明の目的を逸脱しない限シ添加することができる。
次釦本発明の実施例につき説明するが、これらに限定す
るものではない。文中「部」及び「壬」” は重量基
準である。
るものではない。文中「部」及び「壬」” は重量基
準である。
実施例1
分111,500の破りオキシプロピレンジオール1.
500部に、 2.4/2.6− )リレンジイソシア
ネー) (2,4/2.6 = 80/20混合割合、
以下TDI −80と称す)348部を窒素雰囲気下8
0℃にて反応させ両末端NCO基含基含有ウレタンプレ
マリマーた。次いで、212部のジエチレングリコール
を同茶件で反応させ末端OH基含有ウレタンプレポリマ
ーを調製した(水酸基価=54.(F)。
500部に、 2.4/2.6− )リレンジイソシア
ネー) (2,4/2.6 = 80/20混合割合、
以下TDI −80と称す)348部を窒素雰囲気下8
0℃にて反応させ両末端NCO基含基含有ウレタンプレ
マリマーた。次いで、212部のジエチレングリコール
を同茶件で反応させ末端OH基含有ウレタンプレポリマ
ーを調製した(水酸基価=54.(F)。
上記末端OH基含有ウレタンプレポリマー40部に分子
量3. OOOのポリオキシプロピレントリオール70
部を混合し、これにトリエチレンジアミン0.1部を水
4.0部に溶解したもの、シリコンL−540(日本二
二カ製)1.0部、スタナスオクトエ−) 0.25部
を加え、更にTDI −8049,6部(NCOインデ
ックス10(F)を加えて激しく攪拌后適当な型に注ぎ
軟質ウレタンフオーム〔■〕をイ(lた。
量3. OOOのポリオキシプロピレントリオール70
部を混合し、これにトリエチレンジアミン0.1部を水
4.0部に溶解したもの、シリコンL−540(日本二
二カ製)1.0部、スタナスオクトエ−) 0.25部
を加え、更にTDI −8049,6部(NCOインデ
ックス10(F)を加えて激しく攪拌后適当な型に注ぎ
軟質ウレタンフオーム〔■〕をイ(lた。
実施例2
トリメチロール!ロノ4ン134部、分子量1、500
のポリオキシゾロピレンジオール4,500部及びTD
I−80522部を窒素ガス雰囲気下80℃にて反応さ
せ末端OH基含有ウレタンプレポリマーを調製した(水
酸基価=32.6)。
のポリオキシゾロピレンジオール4,500部及びTD
I−80522部を窒素ガス雰囲気下80℃にて反応さ
せ末端OH基含有ウレタンプレポリマーを調製した(水
酸基価=32.6)。
上記末端OH基含有ウレタンプレポリマー35部に分子
ft 3. OOOのポリオキシプロピレントリオール
65部を混合し念ものをポリオールとして実施例1と同
様の方法で発泡させて、軟質ウレタンフオーム(Il〕
を得た。
ft 3. OOOのポリオキシプロピレントリオール
65部を混合し念ものをポリオールとして実施例1と同
様の方法で発泡させて、軟質ウレタンフオーム(Il〕
を得た。
実施例3
分子1600のポリオキシプロピレンフォール3フ4部
、アジピン酸146部、エチレングリコール39部より
得られたポリエステルポリオール(水酸基価=53.0
)を得た。得られた。l 17エステルポリオール2,
120部にTDI−80348部を反応させ、末端NC
O基含有プレポリマーとし、次いでネオペンチルグリコ
ール208部を反応させ末端OH基含有ウレタンプレポ
リマー(水酸基価=42.0)を得た。
、アジピン酸146部、エチレングリコール39部より
得られたポリエステルポリオール(水酸基価=53.0
)を得た。得られた。l 17エステルポリオール2,
120部にTDI−80348部を反応させ、末端NC
O基含有プレポリマーとし、次いでネオペンチルグリコ
ール208部を反応させ末端OH基含有ウレタンプレポ
リマー(水酸基価=42.0)を得た。
上記末端OH基含有ウつタン!レポリマ−30部に分子
量3. OOOのポリオキシプロピレントリオール70
部を混合したものをポリオールとして実施例1と同様の
方法で発泡させて軟質ウレタンフオーム(Ill)を得
た。
量3. OOOのポリオキシプロピレントリオール70
部を混合したものをポリオールとして実施例1と同様の
方法で発泡させて軟質ウレタンフオーム(Ill)を得
た。
実施例4
ビスフェノールAにプロピレンオキサイドを付加して得
られる分子量1.300の芳香核含有ジオール1,30
0部にTDr−80348部を反応させNGO末端ウレ
タンプレポリマーとし、次いで、ジエチレングリコール
212部を反応させ末端OI(基含有ウレタンプレポリ
マ−tiた。
られる分子量1.300の芳香核含有ジオール1,30
0部にTDr−80348部を反応させNGO末端ウレ
タンプレポリマーとし、次いで、ジエチレングリコール
212部を反応させ末端OI(基含有ウレタンプレポリ
マ−tiた。
上記末端OH基含有ウつタンプレIリマ−40部に分子
!3.oooのポリオキシプロピレンテトロール60部
を混合したものをぼりオールとして実施例1と同様の方
法で発泡させ軟質ウレタンフオーム[IV]を得た・ 実施例5 ビスフェノールAにプロピレンオキサイドを付加して得
られる分子量600の芳香核含有・ジオールとアジピン
酸よシ得られる分子貴約1.500のポリ1スfkニー
fk1,500iKTDI−80348部を反応させ末
端NCO基含有ウレタンプレポリマーを得、次いで、1
24部のエチレングリコールを反応させ末端OH基含有
ウレタンプレポリマーを得た(水酸基価=56.9)。
!3.oooのポリオキシプロピレンテトロール60部
を混合したものをぼりオールとして実施例1と同様の方
法で発泡させ軟質ウレタンフオーム[IV]を得た・ 実施例5 ビスフェノールAにプロピレンオキサイドを付加して得
られる分子量600の芳香核含有・ジオールとアジピン
酸よシ得られる分子貴約1.500のポリ1スfkニー
fk1,500iKTDI−80348部を反応させ末
端NCO基含有ウレタンプレポリマーを得、次いで、1
24部のエチレングリコールを反応させ末端OH基含有
ウレタンプレポリマーを得た(水酸基価=56.9)。
上記末端OH基基含有ウレタンプレポリマー30匡ニ子
量3,000のポリオキシプロピレン) IJオール7
0部を混合させたものをポリオールとして実施例1と同
様の方法で発泡させ軟質ウレタンフオーム(V〕を得た
。
量3,000のポリオキシプロピレン) IJオール7
0部を混合させたものをポリオールとして実施例1と同
様の方法で発泡させ軟質ウレタンフオーム(V〕を得た
。
実施例6
ビスフェノールAにプロピレンオキサイrを付加させて
得られる分子量が800なる芳香核含有ぼりエーテル、
トリメチロールプロパン及ヒセパチン酸/イソフタル酸
= 3/7 (モル比)を用いて分子中に約3%トリメ
チロールプロノクンを含有する水酸基価53.5、酸価
0.17のポリエステルエーテルビリオール1,050
部にTDI−80174部を反応させ末端NCO基含有
ウレタンプレポリマーを得、次いで、ジエチレングリコ
ール106gt−反応させ末端OI(基含有ウレタンプ
レノリマーを得た。
得られる分子量が800なる芳香核含有ぼりエーテル、
トリメチロールプロパン及ヒセパチン酸/イソフタル酸
= 3/7 (モル比)を用いて分子中に約3%トリメ
チロールプロノクンを含有する水酸基価53.5、酸価
0.17のポリエステルエーテルビリオール1,050
部にTDI−80174部を反応させ末端NCO基含有
ウレタンプレポリマーを得、次いで、ジエチレングリコ
ール106gt−反応させ末端OI(基含有ウレタンプ
レノリマーを得た。
上記末端OH基含有ウつタンプレポ!J 72 s s
、分子量3.000のポリオキシプロピレントリオール
75部を混合したものをポリオールとして実施列1と同
様の方法で発泡させ軟質ウレタンフオーム〔■〕を得た
。
、分子量3.000のポリオキシプロピレントリオール
75部を混合したものをポリオールとして実施列1と同
様の方法で発泡させ軟質ウレタンフオーム〔■〕を得た
。
実施例7
分子if、500の一すオキシテトラメチレングリコー
ル1.500部とTDI−80348部と反応さセ末端
Nco基含有ウレタンプレポリマーを得、次いで1,4
−ブタンジオール180部を反応させて末端OH基含有
ウレタンプレポリマーを得た。
ル1.500部とTDI−80348部と反応さセ末端
Nco基含有ウレタンプレポリマーを得、次いで1,4
−ブタンジオール180部を反応させて末端OH基含有
ウレタンプレポリマーを得た。
上記末端OH基基含有ウレタンプレポリマ−5郁ール5
0部ft混合したものをポリオールとして実施例1と同
様に発泡させ軟質ウレタン7オーム〔■〕を得た。
0部ft混合したものをポリオールとして実施例1と同
様に発泡させ軟質ウレタン7オーム〔■〕を得た。
実施例8
分子量1, 5 0 0のポリエチレン・ブチレンアノ
イー) 1. 5 0 0部にTDI−80 3 4
8部を反応させ末端NCO基含有ウレタンプレポリマ
ーを得、次いで212部のジエチレングリコールを反応
させ末端OH基含有ウつタングレノリマーを得た。
イー) 1. 5 0 0部にTDI−80 3 4
8部を反応させ末端NCO基含有ウレタンプレポリマ
ーを得、次いで212部のジエチレングリコールを反応
させ末端OH基含有ウつタングレノリマーを得た。
上記末端OH基含有ウレタンプレJ IJママ−0部に
分子量3,000のポリオキシプロピレントリオール7
0部を混合したものをポリオールとして実施例1と同様
に発泡させ軟質ウレタンフオーム〔■〕を得た。
分子量3,000のポリオキシプロピレントリオール7
0部を混合したものをポリオールとして実施例1と同様
に発泡させ軟質ウレタンフオーム〔■〕を得た。
比安例1
グリセリンにプロピレンオキサイ)@を付加して得られ
る平均分子量3, 0 0 0のポリオキシプロピレン
トリオール971!と、1009!Iリン酸にプロピレ
ンオキサイドを付加して得られる水酸基価330のプロ
ポキシル化リン酸3!iを混合して用いる以外実施例1
と同様に発泡させ軟質ウレタンフオーム〔■〕を得た。
る平均分子量3, 0 0 0のポリオキシプロピレン
トリオール971!と、1009!Iリン酸にプロピレ
ンオキサイドを付加して得られる水酸基価330のプロ
ポキシル化リン酸3!iを混合して用いる以外実施例1
と同様に発泡させ軟質ウレタンフオーム〔■〕を得た。
比較例2
グリセリンにプロピレンオキサイドを付加して?■られ
る平均分子量3,000のポリオキシプロピレントリオ
ールを用いる以外実施例1と同様にして発泡させたウレ
タンフオーム上に市販の85幅リン酸を20.!i’/
imの割合で塗布した軟質ウレタンフオーム〔X〕を得
た。
る平均分子量3,000のポリオキシプロピレントリオ
ールを用いる以外実施例1と同様にして発泡させたウレ
タンフオーム上に市販の85幅リン酸を20.!i’/
imの割合で塗布した軟質ウレタンフオーム〔X〕を得
た。
比較例3
ポリオールトシてプロピレングリコールにプロピレンオ
キサイドを付加した平均分子zi,so。
キサイドを付加した平均分子zi,so。
のポリオキシプロピレングリコール2250部、無水フ
タル酸5 0 0部、トリエチルアミン2.5部、プロ
ピレンオキサイド250部1耐圧反応釜に仕込み80〜
120℃で反応させた。反応終了後、減圧下で未反応プ
ロピレンオキサイド及び低沸点化合物を除いた水酸基価
55、酸価0.20のポリエステルエーテル?リオール
50部とグリセリンにプロピレンオキサイドを付加して
得られる平均分子量3,000のポリオキシプロピレン
トリオール48部及び比較例1で用いたプロポキシル化
リン酸21を混合して用いる以外、実施例1と同様の方
法で発泡させ軟質ウレタンフオーム(XIを得た。
タル酸5 0 0部、トリエチルアミン2.5部、プロ
ピレンオキサイド250部1耐圧反応釜に仕込み80〜
120℃で反応させた。反応終了後、減圧下で未反応プ
ロピレンオキサイド及び低沸点化合物を除いた水酸基価
55、酸価0.20のポリエステルエーテル?リオール
50部とグリセリンにプロピレンオキサイドを付加して
得られる平均分子量3,000のポリオキシプロピレン
トリオール48部及び比較例1で用いたプロポキシル化
リン酸21を混合して用いる以外、実施例1と同様の方
法で発泡させ軟質ウレタンフオーム(XIを得た。
以上得られた〔■〕〜(XI)の軟質ウレタンフオーム
を厚さ15x罵にスライスし、縦、横150順×50皿
のサイズにカットする。これらのサンプルフオームの全
面を一定の炎に調整されたガスバーナーで溶融させ、直
ちに所定の織物上に一定圧力下融着させる.24時間放
置后120m1X25薫の試験片をとりJISL−10
66−1963に基づき剥離強度を測定した。
を厚さ15x罵にスライスし、縦、横150順×50皿
のサイズにカットする。これらのサンプルフオームの全
面を一定の炎に調整されたガスバーナーで溶融させ、直
ちに所定の織物上に一定圧力下融着させる.24時間放
置后120m1X25薫の試験片をとりJISL−10
66−1963に基づき剥離強度を測定した。
実施例1〜8、比較例1,3で用いたぼりオール3,5
00部、トリエチレンジアミン3.5部を水175部に
溶解したもの、シリコーンL−54070部、スタナス
オクトエート7部を加え、更にTDI−80(NGOイ
ンデックス120)を加え激しく攪拌後70crrLX
70CIl高さ50cmの型に注ぎ軟質ウレタンフオー
ムを作成する。翌日中央部を厚さ7c1rLにスライス
してカラーメーターにて黄色度を測定した。
00部、トリエチレンジアミン3.5部を水175部に
溶解したもの、シリコーンL−54070部、スタナス
オクトエート7部を加え、更にTDI−80(NGOイ
ンデックス120)を加え激しく攪拌後70crrLX
70CIl高さ50cmの型に注ぎ軟質ウレタンフオー
ムを作成する。翌日中央部を厚さ7c1rLにスライス
してカラーメーターにて黄色度を測定した。
カラーメーター二日本電色工業■製
“カラーメーターΣ80“
測定結果を第1表に示した。
第1表よシ本発明のフオームは従来のものより熱融着性
、耐スコーチ性に優れたものであることを確認した。
、耐スコーチ性に優れたものであることを確認した。
〈原液の安定性テスト方法〉
100ccビーカーに実施例1〜8、及び比較例1.3
原料ポリオール30.9t−人れ100チ相対湿度、5
0℃条件下で4週間保存し、外観及び酸価の経時変化を
測定した。結果第2表に示した。
原料ポリオール30.9t−人れ100チ相対湿度、5
0℃条件下で4週間保存し、外観及び酸価の経時変化を
測定した。結果第2表に示した。
第2表よシ本発明の原液は、従来のものく比べて優れた
安定性を示すことを確認した。
安定性を示すことを確認した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (A)低分子ポリヒドロキシ化合物、 (B)分子量300〜5,000のポリオキシアルキレ
ンポリオール、 (C)分子量230〜5,000の芳香族ジヒドロキシ
化合物にアルキレンオキサイドを付加して得られる芳香
核含有ジオール、 (D)分子量300〜5,000のポリオキシアルキレ
ングリコール単独もしくは、低分子ポリヒドロキシ化合
物を併用したものをアルコール成分とし、他方脂肪族ジ
カルボン酸、芳香族ジカルボン酸、及びそれらの無水物
、各種誘導体のうち少なくとも1種を酸成分として得ら
れる500〜6,000なる分子量を有するポリエステ
ルエーテルポリオール、 (E)芳香族ジヒドロキシ化合物にアルキレンオキサイ
ドを付加して得られる分子量が、230〜5,000な
る芳香核含有ジオール単独もしくは低分子ポリヒドロキ
シ化合物を併用したものをアルコール成分とし、他方、
炭素数3〜6の脂肪族ジカルボン酸及びまたは、芳香族
ジカルボン酸あるいはそれらの無水物、各種誘導体を酸
成分として得られる500〜6,000なる分子量を有
するポリエステルエーテルポリオール、 (F)芳香族ジヒドロキシ化合物にアルキレンオキサイ
ドを付加して得られる分子量が230〜5,000なる
芳香核含有ジオール単独もしくは低分子ポリヒドロキシ
化合物を併用したものをアルコール成分に、他方芳香族
ジカルボン酸と炭素数7〜14なる長鎖の脂肪族ジカル
ボン酸あるいはそれらの無水物、各種誘導体との混合物
を酸成分として得られる500〜6,000なる分子量
を有するポリエステルエーテルポリオール、 (G)分子量500〜5,000なるポリオキシテトラ
メチレングリコール、 (H)低分子ポリヒドロキシ化合物と脂肪族ジカルボン
酸、芳香族ジカルボン酸及びそれらの無水物、各種誘導
体のうち少なくとも1つとから得られる酸アルコール縮
合系ポリエステルポリオール及び/またはε−カプロラ
クトンを重合して得られるポリラクトン系ポリエステル
ポリオール、ポリヒドロキシ化合物として上記(A)〜
(H)のうち少なくとも1種のポリオールとポリイソシ
アネートとの反応により得られる末端OH基含有ウレタ
ンプレポリマーを用いて得られることを特徴とする熱融
着用軟質ウレタンフォーム。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59201247A JPS6178816A (ja) | 1984-09-26 | 1984-09-26 | 熱融着用軟質ウレタンフォーム製造用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59201247A JPS6178816A (ja) | 1984-09-26 | 1984-09-26 | 熱融着用軟質ウレタンフォーム製造用組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6178816A true JPS6178816A (ja) | 1986-04-22 |
JPH0420926B2 JPH0420926B2 (ja) | 1992-04-07 |
Family
ID=16437773
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59201247A Granted JPS6178816A (ja) | 1984-09-26 | 1984-09-26 | 熱融着用軟質ウレタンフォーム製造用組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6178816A (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61166819A (ja) * | 1984-11-23 | 1986-07-28 | ザ ダウ ケミカル カンパニ− | 活性水素含有組成物およびポリウレタンおよび/またはポリ尿素ポリマ−を製造する方法 |
JPS62121719A (ja) * | 1985-08-27 | 1987-06-03 | Asahi Glass Co Ltd | 軟質ポリウレタンフオ−ムの製造方法 |
JPS6354446A (ja) * | 1986-08-22 | 1988-03-08 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | フレ−ムラミネ−ト用軟質ウレタンフオ−ムの製造方法 |
JPS6354447A (ja) * | 1986-08-25 | 1988-03-08 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | フレ−ムラミネ−ト用軟質ウレタンフオ−ムの製造方法 |
JPS63175016A (ja) * | 1987-01-16 | 1988-07-19 | Asahi Glass Co Ltd | 軟質ポリウレタンフオ−ムの製造法 |
JPS63175017A (ja) * | 1987-01-16 | 1988-07-19 | Asahi Glass Co Ltd | 軟質ポリウレタンフオ−ムの製造方法 |
JPH02255818A (ja) * | 1988-11-30 | 1990-10-16 | Takeda Chem Ind Ltd | 硬質ウレタンフオーム用ポリオール組成物 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5647416A (en) * | 1979-09-14 | 1981-04-30 | Bayer Ag | Manufacture of flameebondable and highh frequencyyweldable elastic polyurethane foam |
JPS5653124A (en) * | 1979-09-17 | 1981-05-12 | Bayer Ag | Dialkoxyyphosphonyllnnalkylformic amide and its use in manufacturing flame laminatable and high frequency weldable polyurethane foam as additive |
JPS56135457A (en) * | 1980-02-29 | 1981-10-22 | Bayer Ag | Manufacture of flame-bondable and high-frequency weldable elastic polyurethane foam |
-
1984
- 1984-09-26 JP JP59201247A patent/JPS6178816A/ja active Granted
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5647416A (en) * | 1979-09-14 | 1981-04-30 | Bayer Ag | Manufacture of flameebondable and highh frequencyyweldable elastic polyurethane foam |
JPS5653124A (en) * | 1979-09-17 | 1981-05-12 | Bayer Ag | Dialkoxyyphosphonyllnnalkylformic amide and its use in manufacturing flame laminatable and high frequency weldable polyurethane foam as additive |
JPS56135457A (en) * | 1980-02-29 | 1981-10-22 | Bayer Ag | Manufacture of flame-bondable and high-frequency weldable elastic polyurethane foam |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61166819A (ja) * | 1984-11-23 | 1986-07-28 | ザ ダウ ケミカル カンパニ− | 活性水素含有組成物およびポリウレタンおよび/またはポリ尿素ポリマ−を製造する方法 |
JPS62121719A (ja) * | 1985-08-27 | 1987-06-03 | Asahi Glass Co Ltd | 軟質ポリウレタンフオ−ムの製造方法 |
JPS6354446A (ja) * | 1986-08-22 | 1988-03-08 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | フレ−ムラミネ−ト用軟質ウレタンフオ−ムの製造方法 |
JPH0542971B2 (ja) * | 1986-08-22 | 1993-06-30 | Toyo Tire & Rubber Co | |
JPS6354447A (ja) * | 1986-08-25 | 1988-03-08 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | フレ−ムラミネ−ト用軟質ウレタンフオ−ムの製造方法 |
JPH0541658B2 (ja) * | 1986-08-25 | 1993-06-24 | Toyo Tire & Rubber Co | |
JPS63175016A (ja) * | 1987-01-16 | 1988-07-19 | Asahi Glass Co Ltd | 軟質ポリウレタンフオ−ムの製造法 |
JPS63175017A (ja) * | 1987-01-16 | 1988-07-19 | Asahi Glass Co Ltd | 軟質ポリウレタンフオ−ムの製造方法 |
JPH02255818A (ja) * | 1988-11-30 | 1990-10-16 | Takeda Chem Ind Ltd | 硬質ウレタンフオーム用ポリオール組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0420926B2 (ja) | 1992-04-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5001165A (en) | Polyoxyalkylene solubilizers for polyol blends | |
US4039487A (en) | Cellular isocyanurate polymer | |
EP0299068B1 (en) | Process for producing polyurethane | |
EP0134661A2 (en) | Method for preparing low viscosity aromatic polyols | |
US5360900A (en) | Aromatic polyester polyol | |
EP0394736A2 (en) | Polyisocyanurate foam | |
US5114755A (en) | Process for making a laminate and the laminate made thereby | |
US4559370A (en) | Copolyester polyol resins, polyol blends comprising the same, and resultant polyisocyanurate foams | |
WO1994013725A1 (en) | Process for the production of polyurethane foams | |
US4904706A (en) | Soft polyurethane foam from hydroxyl urethane prepolymer and polyester ether polyol | |
US4046742A (en) | Compositions containing hydroxyl groups and their use for the production of flameproof plastics | |
JPS6060124A (ja) | ポリウレタンフオーム製造用硬化性組成物 | |
JPS6178816A (ja) | 熱融着用軟質ウレタンフォーム製造用組成物 | |
JPS60170638A (ja) | 高耐燃性硬質ウレタン−イソシアヌレ−ト発泡体組成物 | |
US4053439A (en) | Low-smoke generating polyurethane foam | |
JPH0478649B2 (ja) | ||
JP2002155125A (ja) | ポリウレタン変性ポリイソシアヌレートフォームの製造方法 | |
US6069222A (en) | Polyester and polyurethane derived from specific alicyclic diols | |
JPS6173717A (ja) | 軟質ウレタンフオ−ム | |
JPS6178817A (ja) | 軟質ポリウレタンフォーム用組成物 | |
JP3082212B2 (ja) | ウレタンポリオール及びそれを用いるポリウレタンフォーム用組成物 | |
JPH11503779A (ja) | 高分子材料 | |
US3214489A (en) | Polycarbonate plasticized polyurethanes | |
EP0270033A2 (en) | Polyesterpolyols and use thereof in the production of polyurethane foams | |
JPH06206962A (ja) | ポリウレタン発泡体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |