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JPS61285266A - ポリマ−分散剤、該ポリマ−分散剤の製造方法および該ポリマ−分散剤を含有する分散体および易分散性顔料 - Google Patents

ポリマ−分散剤、該ポリマ−分散剤の製造方法および該ポリマ−分散剤を含有する分散体および易分散性顔料

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JPS61285266A
JPS61285266A JP60125279A JP12527985A JPS61285266A JP S61285266 A JPS61285266 A JP S61285266A JP 60125279 A JP60125279 A JP 60125279A JP 12527985 A JP12527985 A JP 12527985A JP S61285266 A JPS61285266 A JP S61285266A
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tables
polyester
formulas
dispersant
parts
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Publication of JPH0160184B2 publication Critical patent/JPH0160184B2/ja
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
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    • C09B67/0085Non common dispersing agents
    • C09B67/009Non common dispersing agents polymeric dispersing agent
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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    • C09K23/16Amines or polyamines
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は固体粒子の分散剤に関し、更に詳しくは塗料、
印刷インキ等に有用な顔料分散体の調製に有用であるポ
リマー分散剤、該ポリマー分散剤の製造方法および該ポ
リマー分散剤を用いた易分散性顔料および分散体に関す
る。
(従来の技術) 従来各種の有機顔料または無機顔料あるいは顔料性染料
等の固体粒子は、塗料や印刷インキの着色剤あるいは充
填材として広く使用されている。
顔料をこれらの用途に使用するためには、顔料をそれら
の用途における水性媒体あるいは有機液体に微細且つ安
定に分散させることが必要である。
顔料を有機液体中に分散させるには、種々の界面活性剤
や分散剤が使用されており、一方、顔料を有機液体中に
分散させるためには種々の油性分散剤が使用されている
これらの分散剤の一種として、ポリマー分散剤が知られ
ており、例えばヒドロキシカルボン酸の重合体であるポ
リエステルをN−モノアルキルジアミンと反応させたも
の、ポリエチレンイミンに反応させたもの、末端アミノ
基のポリアミドに反応させたもの、ジアミノトリアジン
に反応させたもの等が知られている。
顔料を有機液体中に分散させる方法としては、乾燥粉末
状の顔料を分散剤およびバインダーを含む有機液体とと
もに3本ロールミル、ニーダ−ミキサー等の強力な磨砕
機により磨砕混練する方法および顔料の水性ペースト(
好ましくは製造直後の)中に有機液体を加えて顔料を有
機液体中に移行させるフラッシング方法が主として行わ
れている。
(発明が解決しようとしている問題点)上記の如き強力
な磨砕機により顔料を有機液体中に分散させるには多大
な機械的エネルギーと長時間を要するため経済的ではな
い、従ってこのような多大なエネルギーと時間を要する
ことなく、簡単な操作によって有機液体中に容易に分散
させることができる分散剤が強く要望されている。
一方°、フラッシング方法による分散剤の有機液体中へ
の分散は、主として印刷インキ分野で広く利用されてい
るが、このフラッシングは顔料の水性ペーストまたはプ
レスケーキを有機液体と混練して分散剤を有機液体中へ
移行させる方法であるため、顔料濃度が高すぎると流動
性が無くなり操作が不可能となり、また水のフラッシュ
アウトが十分でなくなる。従って、この分野では高濃度
のフラッシュカラーが得られるような分散剤が強く要望
されている。
更に、乾燥状態の顔料であっても、有機液体中で簡単な
かきまぜ操作で容易に分散できる易分散性顔料が要望さ
れている。
しかしながら、以上の如き従来技術の種々の要望には前
記の如きポリマー分散剤では十分に応えることができな
い。
(問題点を解決するための手段) 本発明者は上記の如き従来技術の欠点を解決すべく鋭意
研究の結果、2価以上の金属原子に特定構造のポリマー
を造塩結合させた特定のポリマーからなる分散剤が上記
の要望を満たす優れた分散剤であることを知見して本発
明を完成した。
(問題点を解決するための手段) すなわち、本発明は、下記一般式(A)、(B)、(C
)または(D)で表される化合物を必須成分とするポリ
マー分散剤、その製造方法。
該分散剤を含有する易分散性顔料および分散体である。
但し、上記式中のMeは2〜3価の金属原子を表し、R
1はアミノカルボン酸の残基を表し、R2はポリエステ
ルの残基を表し、R3は脂肪族醜または芳香族酸の残基
を表し、R4またはR5は2価の脂肪族基または芳香族
基を表し、nは1または2の整数を表す。
次に本発明を更に詳細に説明すると、本発明の分散剤は
、あらゆる固体粒子、特にある種の顔料や染料の如き「
酸性」特性を有する粒子に対して高い親和性を有し、従
ってそのような粒子を有機液体中に効果的に分散させる
ことができる。
本発明の分散剤は好ましくは次の2工程で調製すること
ができる。
第1工程;アミノカルボン酸と金属水酸化物とを反応さ
せてアミノカルボン酸の金属塩 を形成する工程、 第2工程;上記の7ミノカルポン酸の金属塩と末端カル
ポル酸ポリエステルとを反応さ せてアミド結合を形成し、前記一般式 (A)〜(C)の分散剤を形成させる 工程。
本発明において使用するアミノカルボン酸は、1分子中
に少なくとも1個のアミ7基と少なくとも1個のカルボ
キシル基を有する化合物であればいずれも使用でき、例
えば、下記式のものが好適である。
82N(CH2)5COOH H2N(CH2)3CH(Nl2)GOOHH2N(C
H2)8COOH H2NCI2CH(Nl2)COOH )12N(CH2)3GOOH H2N(CH2)4COOH H2N(CH2) 11COOH H2N(CH2) l0COOH H2NC[1H4COOHまたは HQQCCHCNH2)CH2SSCH2CHCNH2
)COQH本発明において使用する金属水酸化物は1例
えば、 Mg、Ca、 Sr、Ba等のアルカリ土類金
属、Ti、Cr、 Fe、 Cu、 Ze、 Ni、 
Go、 Mn等の遷移金属、pb、AI等の如きその他
の2〜3価の金属の水酸化物であり、特に好ましいのは
2価の金属である。3価の金属を使用する場合は、その
1個の原子価が脂肪族または芳香族の酸と造塩している
ものを使用するのが好適である。
前記のアミノカルボン酸と上記の金属水酸化物との反応
は、金属水酸化物1ミモルに対しアミノカルボン酸を略
2モルの割合で使用するのが好ましく、また好ましくは
アンモニアアルカリ性雰囲気で脱水反応を行うことによ
り得られる。
また本発明においては、上記アミノカルボン酸に代えて
、ジカルボン酸とジアミンを使用し、例えば、ジカルボ
ン酸の金属塩(モル比2:1)を形成し1次いでこれに
ジアミンをモル比2:lで反応させて、末端をアミノ基
として使用してもよい、従って、本発明においては、ジ
カルボン酸とジアミンとをl:1のモル比で反応させた
ものもアミノカルボン酸の範中に包含されるものである
本発明で使用する末端カルボン酸ポリエステルは、好ま
しくはヒドロキシカルボン酸の重合によって得られる。
好ましいヒドロキシカルボン酸としては、下記の如きも
のが挙げられる。
CH3(CH2)5CH(OH) (CI2) l0C
OOHCH3(CH2)8CI(OH) (CI2)9
COOHCH3(CH2)4CH(OH) (CH2)
 lIC0OHCH3CCH2)70HCOH)(CH
2)8COQHCH3(CH2)5CH(OH)CH2
Cl:CH(CH2)?COOHCH3(CH2)90
M(OH)CH:CH(CI2)4COOHCH3(C
H2)3CH2CH:(H(CH2)2CI(OH)C
I2(CH2)eGOOR(シス) CH3CCH2> 3CH2CH: CHCCH2>2
CHCO°H)C)12(CH2)ecOOH(トラン
ス) HO(CH2) 17COOH 1(QC)! (CH2) 14COOHまたはIOC
:H(C)I2)20COOH 末端カルボン醜ポリエステルの製造方法は従来公知の方
法でよく、溶剤の存在下、または不存在下、必要により
適当な触媒を使用し、好ましくは減圧下に150〜25
0℃の温度で脱水縮合することによって得られる。この
ようにして得られるポリエステルの分子量は1.000
以上であるのが好ましく、特に好適なものとしては下記
一般式のちのが挙げられる。
(CH2)xcH3 上記式中のRは脂肪族基または芳香族基であり、Xは4
〜7の整数であり、yは7〜8の整数であり、Mは2〜
20の整数である。
本発明の分散剤は、上記の如きアミノカルボン酸と金属
水酸化物との反応によって得られるアミノカルボン酸の
金属塩1モルあたりポリエステルを2モル割合で反応さ
せ、アミド結合により前記一般式(A)〜(D)のポリ
マー分散剤が形成される0反応は溶剤の存在下または不
存在下に必要により適当な触媒を使用し好ましくは減圧
下に150〜250℃ので脱水縮合させる。このような
反応に使用するポリエステルはあらかじめその末端水酸
基を適当な脂肪酸または芳香族酸によってエステル化さ
せておいたものでもよいしまた縮合時にこのようなエス
テル化を行ってもよい。
以上の如くして得られる本発明の分散剤は、塗料用ある
いは印刷インキ用の各種有機溶剤中に可溶性であり、各
種の固体粒子、特に有機顔料や無機顔料を有機液体中に
高濃度かつ流動性をもって分散させるのに有用である。
また、製造中あるいは製造後の顔料の水性スラリー中に
水性エマルジョンとして添加することにより、容易に易
分散性顔料が得られ、またその水性スラリーを使用すれ
ばフラッシングが極めて容易になり且つ高濃度の顔料分
散体を得ることができる。
更に本発明においては、分散剤の副成分として分散剤中
に下記式の有機塩および/または有機ジアミンを包含さ
せることによって、分散剤のエマルジゴン化および分散
剤の各種性能、特にフラッシング性が一層向上すること
を認めた。
[R8NH2(CH2)NH4I・2  [R7COO
]−(G )R8NH(C)12)3NH2(H) 上記式中のR6およびR7は脂肪族基または芳香族基で
あり、R7は前記の如き末端カルボキシル基のポリエス
テルでもよい、このような有機塩は、本発明の分散剤の
製造において、ポリエステルを過剰に使用し、未反応の
ポリエステルを適当なジアミン好ましくはアルキルプロ
ピレンジアミンを等モル割合でまたはポリエステルより
過剰に添加することにより容易に形成および包含させる
ことができる。有機塩および/または遊離のジアミンの
量は分散剤全量中で1−10重量%の量が好適である。
本発明は、更に上記のタイプの分散剤を含有する有機液
体中に固体粒子を分散させた分散体に関する。このよう
な分散体は、分散体を作るための周知の方法によって調
製することができる。
本発明では固体粒子、例えば顔料粒子、有機液体および
分散剤を任意の順序で混合し、次いでこの混合物を、固
体粒子の凝集体が存在する場合にはそれを磨砕するため
に、例えばボールミルやロールミルにより機械的に処理
する。
固体材料は分散剤のみと、あるいは有機液体との混合物
とともに磨砕し、次いで必要に応じて他の成分を加え、
その混合物をかきまぜることにより分散体を得ることが
できる。
本発明の分散体中における分散剤の量は、固体粒子の重
量の好ましくは1〜20重量%、更に好ましくは5〜1
5重量%である。本発明の分散体は好ましくは分散体の
全重量の40〜60重量%の固体の有機粒子を、そして
50〜80重量%の固体の無機粒子を含有する。
上記分散体の調製に使用する有機液体は、不活性な有機
液体であって、その中で分散剤が室温で少なくとも部分
的に可溶性であり、且つ分散体を使用するべき条件下で
安定であるものであればよい、もし必要であれば、有機
液体の混合物も使用できる。
好ましい有機液体は、トルエン、キシレン、ホワイトス
ピリット、クロロベンゼン、四塩化炭素、ペンタクロロ
エチレン等の如き炭化水素やハロゲン化炭化水素である
。また他の有機液体、例えば酢酸ブチルの如きエステル
、ブタノールの如きアルコールおよび植物油等も使用で
きる。特に好ましいものは石油留分である。
一般的に、分散体の調製に使用する有機液体あるいはそ
れらの混合物の選択は、分散体を使用する製品の用途次
第である。
上記の通り、好ましい固体粒子は顔料粒子である。無機
顔料の場合には、金属原子を含むもの、例えば二酸化チ
タン、プルシャンブルー、硫化カドミウム、酸化鉄、バ
ーミリオン、ウルトラマリーン、クロム顔料(例えば鉛
、亜鉛、バリウム、カルシウム、それらの混合物のクロ
メートあるいはその修正物)等が好ましい。
このような顔料は、ブリムローズ、レモン、ミドル、オ
レンジ、スカーレットおよびレッドクロムの名で緑味黄
色〜赤色の顔料として市場から入手できる。有機顔料は
、水不溶性の金属塩またはコンプレックス、例えば水溶
性あるいは微溶性の有機染料、例えばモノ、ジ、トリ、
テトラ、アゾ、それらの混合物、スルホン化テトラゾお
よびスルホン基を有するフタロシアニンとバリウム、カ
ルシウム、マンガンの塩またはコンプレックスである。
適当な他の顔料の例はカラーインデックスの三版(19
75)に記載されている。
(作用・効果) 本発明の分散剤は次の点で基本的に改良されたものであ
る。
(1)それらの化学構造によって、その化学構造を広く
変化させることができるのであらゆる用途に使用できる
ようになっている。
(2)それらの化学構造は殆ど常に対称的である。
(3)分散剤の鎖の長さは、種々のヒドロキシカルボン
酸を用いて、いろいろな長さにすることができる。
本発明の分散剤の別の基本的な改良点は、より一般的な
用途を有する分散剤を得るために、例えば沈澱工程(通
常なカップリング工程後)中の顔料の製造、すでに沈澱
した、すなわち最終形態の顔料の粉末を非極性溶剤、エ
ステル類、時には極性溶剤中に分散させる際に使用でき
るような分散剤を得るためには、その分散剤の構造に関
してわずかに水溶性かあるいは水不溶性である脂肪族ジ
アミンまたはそれと有機酸、好ましくはポリエステル酸
から形成されたバランスのとれた量の脂肪酸のアンモニ
ウム塩で表わされる成分あるいは両者を含有することが
好ましいという事実に基づいている。事実、分散剤が、
脂肪酸をベースとしたポリエステル゛に結合したアミノ
カルボン酸の金属塩のみから構成されている場合には、
エマルジゴン化を行うのに通常使用されている界面活性
剤を用いたとしても平均15ミクロン以下のコロイド粒
子を有する上記分散剤の水エマルジョンを得ることは必
ずしも容易ではない。
これに対して本発明の分散剤は、副成分としてバランス
のとれた量の脂肪酸のアンモニウム塩および/またはフ
リーの脂肪族アミンを含有しているのでリソグラフ印刷
プロセス中の処理顔料あるいは分散顔料に不利な影響を
与えることがない。
また、本発明の分散剤は、易分散性顔料の製造時におけ
る顔料の沈澱を容易にし、しかも、カップルした顔料の
スラリーに分散剤を加える前は水エマルジョンとして1
0ミクロン以下の平均粒子径であった顔料の最終寸法を
超えるのを防止できるものである。
脂肪酸のジ塩の成分であるジアミンの脂肪族基が著しく
大きな分子量を有する場合には、その水に対する溶解性
が著しく制限されることは公知である。従って、酸性ま
たは中性のpHでは加水分解が生じることは不可能であ
る。そして同じことが基がそれよりも小さくても、その
アルキル基がそのアミノ基の少なくとも1つに結合して
いるアミンについても云うことができる。
他の基本的な改良は本発明の分散剤の構造に関連してい
る。対称的な構造は意図して且つ非常に注意深く検討し
たものであり、それは対称的構造を有する分散剤は、優
れた分散性を有し、且つ分散剤を有機液体および/また
は有機固体中に分散させた後、固体粒子が空間的に移動
するのを良好に防止し得ることを見い出したからである
分散剤を構成する主鎖(ブロック)の特定の分子の大き
さについて詳しい研究を行った。その結果、それらのブ
ロックが本発明の明細書に記載の大きさを越えない時に
最大の応用分野に汎用的に使用できることを見い出した
本発明に記載した分散剤の化学構造は、すべての中間生
成物および最終生成物についてマススペクトルおよび1
.R,による分析的研究によって主として前記の通りで
あることが認められている。
別の基本的な改良は次の事実に基づいている。
すなわち、長い鎖状構造によって、非極性液体中で顔料
をより高濃度で十分に分散させることができ、且つ大き
な流動性を保持することができる。
このようなことはブロックを殆ど同じ一定の大きさに保
持し、且つ鎖の分子量を一定の限界まで高めることによ
り見い出された。
本発明はまた易分散性の顔料を調製することができる。
このような易分散性の顔料は、分散剤を2顔料に応用す
る方法に特徴があるものではなく、本発明の分散剤の特
定の化学構造に基づく分散効果によるものである。
本発明の分散剤を使用することにより、易分散性の顔料
の製造方法やそれらを塗料、プラスチックおよび印刷イ
ンキ等に利用するために工夫した方法を開示する多くの
特許の方法を完全にすることができる。
上記の易分散性顔料は、カップリング前の顔料の成分を
含むスラリー、レーキ化前のカップリングした顔料、煮
沸前のカップリングした顔料あるいは水洗および乾燥前
のカップリングした顔料に分散剤を水性エマルジョンと
しであるいは単独で添加することにより調製することが
できる。
使用する分散剤の量は1〜20重量%であり。
単独で添加してもよいし、また分散剤と共に、相剰効果
を有するかあるいは分散促進と関係しない単なる仕上げ
効果を有する他の物質とともに添加することができる。
本発明の分散剤はまた乾燥顔料に加え有機液体中で煮沸
し、その後有機液体から分離して易分散性顔料を提供す
ることができる。
本発明の分散剤を含むすべての分散体は、塗料、印刷イ
ンキおよびプラスチックの製造に関する分野、特に得ら
れる製品の最終量に関する輸送コストの低減が考慮され
るべき時に輸送コストの優れた改良を示す。
また本発明の分散剤を使用することによって、通常のピ
グメントイエロー12、ピグメントイエロー13、ピグ
メントイエロー14.ピグメントイエロー17、ピグメ
ントイエロー81、ピグメントオレンジ13、ピグメン
トオレンジ34.ピグメントレッド37、ピグメントレ
ッド41、ピグメントブルー25およびイエローC,I
 、F&)。
21135(これらのものはスルホン化した水溶性アゾ
染料とアミンを含んでいる)をベースとする顔料のリン
グラフ印刷インキ適性を、分散剤を過剰に保持し、分散
剤でアミンの1部を置換することにより改良することが
できる。
次に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。
実施例1 70.000gc7)12−ヒドロキシステアリン酸(
カルボキシル基当量320、水酸基当量362)を、窒
素雰囲気下でlOOリットルの重合反応器中で、かきま
ぜながら193.4モルの水がトルエンとともに共沸蒸
留によって除去され、且つ反応生成物の酸価が21 、
6 rig KOH/g (生成物のカルボキシル基当
量2,597に相当)になるまで200〜210℃で反
応させた。180℃でトルエンを真空除去した。
このようにして得られた生成物は褐色の低粘性の液体で
あり、芳香族液体および芳香族を含有する液体に可溶で
ある。
実施例2 14.000gの10−ヒドロキシヘプタデカン−1−
カルボン酸(11−ヒドロキシステアリン酸)(カルボ
キシル基当量305、水酸基当量321)を、窒素雰囲
気下で100リツトルの重合反応器中でかきまぜながら
、43.6モルの水がトルエンとともに共沸蒸留によっ
て除去され、且つ反応生成物の酸価が9.8 mg K
OH/g (生成物のカルボキシル基当量5.724に
相当)になるまで反応させた。180℃でトルエンを真
空除去した。
このようにして得られた生成物は褐色の低粘性の液体で
あり、芳香族液体および芳香族を含有する液体に可溶で
ある。
実施例3 13.000gの12−ヒドロキシ−ヘプタデカン−1
−カルボン酸(カルボキシル基当量300、水酸基当量
315 、2)を、窒素雰囲気下で100リツトルの重
合反応器中でかきまぜながら、41.24モルの水がト
ルエンとともに共沸蒸留にとって除去され、且つ反応生
成物の酸価が9 、6 rag KOH/g (生成物
のカルボキシル基当量5,844に相当)になるまで反
応させた。180℃でトルエンを真空除去した。
このようにして得られた生成物は褐色の低粘性の液体で
あり、芳香族液体および芳香族を含有する液体に可溶で
ある。
実施例4 64.000gのりシルイン酸(カルボキシル基当量3
15.2、水酸基当量366.7)を、窒素雰囲気下で
100リツトルの重合反応器中でかきまぜながら、17
.45モルの水がトルエンとともに共沸蒸留によって除
去され、且つ反応生成物の酸価が26 、3 B KO
F(/g (生成物のカルボキシル基当量2,133に
相当)になるまで反応させた。180℃でトルエンを真
空除去した。
このようにして得られた生成物は褐色の低粘性の液体で
あり、芳香族液体および芳香族を含有する液体に可溶で
ある。
実施例5 14.000gの、3−ヒドロキシ−7ナノイツク酸/
アセチルクロライドとウンデカンジカルボン酸モノメチ
ルエステルから誘導した12−ヒドロキシオクタデカノ
イック酸(カルボキシル基出量301.61、水酸基当
量320.57)を、窒素雰囲気下で100リツトルの
重合反応器中でかきまぜながら、43.672モルの水
がトルエンとともに共沸蒸留にとって除去され、且つ反
応生成物の酸価が11 、65mg KOH/g (生
成物のカルボキシル基当量4,815.45に相当)に
なるまで反応させた。180℃でトルエンを真空除去し
た。
このようにして得られた生成物は褐色の低粘性の液体で
あり、芳香族液体および芳香族を含有する液体に可溶で
ある。
実施例6 窒素雰囲気下で10リツトルのフラスコ中に、150g
のトルエンを72gのNH4OHおよび97−56gの
水酸化第2銅とともに導入し、室温で30分間かきまぜ
た0次に262.4gの6−アミノカプロン酸を加えた
。温度を190’Oに上げ、2モルの水と72gのNH
40Hが除去されるまで生成物をかきまぜた。
190℃で、実施例1で得られた5、194gのポリエ
ステルを導入した。温度を上げて2モルの水が除去され
るまで200”C!に保った。
次にトルエンを180℃で真空除去した。
実施例7 窒素雰囲気下で10リツトルのフラスコ中に。
150gのトルエンを317gのA交−ハイドロキサイ
ドモノパルミテートおよび208.5gの2.3−ジア
ミノプロピオン酸とともに導入した。温度を190℃に
上げ、2モルの水が除去されるまで生成物をかきまぜた
190℃で、実施例工で得られた5、194gのポリエ
ステルを導入した。温度を上げて2モルの水が除去され
るまで200℃に保った。
次にトルエンを180’oで真空除去した。
実施例8 窒素雰囲気下で10リツトルのフラスコ中に、150g
のトルエンを93gのNi(OH)2および72gのN
H40Hとともに導入し、室温で30分間かきまぜた0
次に235gの5−アミノバレリック酸を加えた。温度
を190℃に上げ、2モルの水と72gのNH4OHが
除去されるまで生成物をかきまぜた。
190℃で、実施例1で得られた5、194gのポリエ
ステルを導入した。温度を上げて2モルの水が除去され
るまで200℃に保った。
次にトルエンを180℃で真空除去した。
実施例9 窒素雰囲気下で10リツトルのフラスコ中に、150g
のトルエンを75gの水酸化カルシウムおよび403g
の11−アミノウンデカン酸とともに導入した。温度を
190℃に上げ、2モルの水が除去されるまで生成物を
かきまぜた。
190℃で、実施例1で得られた5、194gのポリエ
ステルを導入した。温度を上げて2モルの水が除去され
るまで200℃に保った。
次にトルエンを180℃で真空除去した。
実施例1O 窒素雰囲気下でlOリットルのフラスコ中に150gの
トルエンを241.5gの水酸化鉛および90gのNH
40Hとともに導入し、室温で30分間かきまぜた0次
に207gの4−7ミノプチリツク酸を加えた。温度を
190”c’に上げ、2モルの水と90gのNH40H
が除去されるまで生成物をかきまぜた。
190℃で実施例1で得られた5 、194gのポリエ
ステルを導入した。温度を上げて2モルの水が除去され
るまで200℃に保った。
次にトルエンを180℃で真空除去した。
実施例11 窒素雰囲気下で10リツトルのフラスコ中に、150g
のトルエンを100gの水酸化亜鉛および72gのNH
40Hとともに導入し、室温で30分間かきまぜた0次
に235gの5−アミノバレリック酸を加えた。温度を
190℃に上げ、2モルの水と72gのNH40Hが除
去されるまで生成物をかきまぜた。
190℃で、実施例1で得られた5、194gのポリエ
ステルを導入した。温度を上げて2モルの水が除去され
るまで200℃に保った。
次にトルエンを180℃で真空除去した。
実施例12 窒素雰囲気下で10リツトルのフラスコ中に、150g
のトルエンを58.40gの水酸化マグネシウムおよび
346.55gの9−アミノペラルゴン酸とともに導入
した。温度を190”0に上げ、2モルの水が除去され
るまで生成物をかきまぜながら、200℃に保持した。
190℃で、実施例1で得られた5、194gのポリエ
ステルを導入した。温度を上げて2モルの水が除去され
るまで200℃に保った。
次にトルエンを180℃で真空除去した。
実施例13 窒素雰囲気下でlθリットルのフラスコ中に、150g
のトルエンを89gの水酸化マンガンおよび72gのN
H40Hとともに導入し、室温で30分間かきまぜた0
次に235gの5−アミノバレリック酸を加えた。温度
を190℃に上げ、2モルの水と72gのNH40Hが
除去されるまで生成物をかきまぜながら200℃に保持
した。
190℃で、実施例1で得られた5、194gのポリエ
ステルを導入した。温度を上げて2モルの水が除去され
るまで200℃に保った。
次にトルエンを180℃で真空除去した。
実施例6〜13で得た生成物は褐色であり、粘稠〜ペー
スト/固体のコンシスチンシーと0〜1mg KHO/
gの酸価を有している。これらの生成物は芳香族、芳香
族含有液体および脂肪族炭化水素中に更に可溶性または
部分可溶性である。
実施例14 この実施例は、実施例6における5、194gの実施例
1のポリマーに代えて11,448gの実施例2のポリ
マーを使用してそれぞれ実施例6の如くして行った・ 実施例15 この実施例は、実施例9における5、194gの実施例
1のポリマーに代えて11,688gの実施例3のポリ
マーを使用してそれぞれ実施例9の如くして行った。
実施例16〜23 この実施例は、実施例6〜13における5、194gの
実施例1のポリマーに代えて4,266gの実施例4の
ポリマーを使用してそれぞれ実施例6〜13の如くして
行った。
実施例24 この実施例は、実施例9における5、194gの実施例
1のポリマーに代えて9,831gの実施例5のポリマ
ーを使用してそれぞれ実施例9の如くして行った・ 実施例14〜24で得た生成物は褐色であり。
粘稠〜ペースト/固体のフンシスチンシーと0〜1厘、
 KHO/gの酸価を有している。これらの生成物は芳
香族、芳香族含有液体および脂肪族炭化水素中に更に可
溶性または部分可溶性である。
実施例25 実施例7で調製した6部の生成物を8.0部の鉱油(2
3%の芳香族を含有し且つ210/230℃の沸点範囲
を有している)中に溶解し、且つ86部のP、W、6 
(C,1,77891)(RHD2.1.C,1,)を
ゆっくりとかきまぜながら混合した。30分間予備分散
後、分散体を3本ロールミルで1回摩砕した。このよう
にして得られた分散体は流動性であり、微細に分散した
状態の白色顔料を含有し、例えばペイント、ラッカーお
よびリングラフ印刷インキを包含する印刷インキ用とし
て極めて優れている。
実施例26 実施例10で調製した10部の生成物を40部の鉱油(
23%の芳香族を含有し且つ210/230℃の沸点範
囲を有している)中に溶解し、且つ50部のP、Y、1
3(C,1,22100)(アイツル・ジアリル・イエ
ローG、R,F、118に、V、に、)をゆっくりとか
きまぜながら混合した。30分間予備分散後1分散体を
3本ロールミルで1回摩砕した。このようにして得られ
た分散体は流動性であり、リングラフ印刷インキを包含
する印刷インキ用として優れている。
実施例27 実施例11で調製した8部の生成物を15部の鉱油(タ
イプPKWF 210/230)中に溶解し、且つ77
部のP、Y、34 (C,I 、77603)をゆっく
りとかきまぜながら混合した。30分間予備分散後、分
散体を3本ロールミルで1回摩砕した。このようにして
得られた分散体は流動性であり、微細に分散した状態の
黄色顔料を含有し、そして実施例25に記載の目的と同
じ目的に適している。
実施例28 実施例8で調製した8部の生成物を15部の鉱油RK 
WF 210 / 230 (J(altermann
)中に溶解し、且つ77部のP、Y、37(C,1,7
7199)をゆっくりとかきまぜながら混合した。
実施例27における如く、予備分散および摩砕した後の
生成物は、実施例27に記載の目的と同じ目的に適して
いる。
実施例29 実施例6で調製した12部の生成物を5部のモノスルホ
ン化銅フタロシアニンブルーおよび2部のアルキルプロ
ピレンジアミン(RNH(C:I2)3NH2)と混合
し、30分間高速ミキサーで混合後3本ロールミルで分
散体の粒子が5ミクロンに低下するまで摩砕した。
実施例30 実施例29で調製した15部の生成物を27部の鉱油P
KWF 210/230中に溶解し、且つ58部P、B
、15.3(例えばクロモファインブルー4927、大
日精化)をゆっくりとかきまぜながら混合した。30分
間予備分散後1分散体を3本ロールミルで1回摩砕した
。このようにして得られた分散体は流動性であり、微細
に分散した状態の青色顔料を含有し、例えばペイント。
ラッカーおよびリソグラフ印刷インキを包含する印刷イ
ンキ用として極めて優れている。
実施例31 実施例29で調製した19部の生成物を30部の鉱油P
KWF 210/230中に溶解し、且つ55部のP、
B、7(例えば、スペシャル・シュバルツ15、デグサ
)をゆっくりとかきまぜながら混合した。30分間予備
分散後、分散体を3本ロールミルで1回摩砕した。この
ようにして得られた分散体は液状/ペースト状分散体で
あり、微細に分散した状態の黒色顔料を含有し、例えば
ペイント、ラッカーおよびリソグラフ印刷インキを包含
する印刷インキ用として極めて優れている。
実施例32 実施例16で調製した12部の生成物および実施例29
に記載の式RNH(CI2)3NH2を有する2部の化
合物を31部の鉱油PKWF210/230中に溶解し
、且つ55部のP、B、7 (例えば、リーガル400
R、キャポット、またはラーベン1255、コロンビア
)をゆっくりとかきまぜながら混合した。30分間予備
分散後2分散体を3本ロールミルで1回摩砕した。この
ようにして得られた分散体は液状の分散体であり、微細
に分散した状態の黒色顔料を含有し、例えばペイント、
ラッカーおよびリングラフ印刷インキを包含する印刷イ
ンキ用として極めて優れている。
実施例33 この実施例は、実施例16で調製した12部の生成物の
代わりに実施例19で調製した12部の生成物を用いて
行なった。残りの操作は実施例32と同じである。この
ようにして得られた生成物は同様のレオロジー性を有し
、且つ実施例32で得られた生成物の用途と同じ用途に
適している。
実施例34 実施例12で調製した10部の生成物を32部の鉱油P
KWF210/230中に溶解し、且つ58部のP、R
,57,1(C,1,15850、例えば、アイブル・
ポナ・ルピン4BK、K、V、K、リソールルビンD 
4566 マタはD4620、BASF、またはセイ力
ファーストカーミン6B−1476、大日精化)をゆっ
くりとかきまぜ(30r、p、m、)ながら混合した。
このようにして得られた分散体は流動性/ペースト状で
あり、微細に分散した状態の赤色顔料を含有し1例えば
ラッカーおよびリングラフ印刷インキを包含する印刷イ
ンキ用として極めて優れている。
実施例35 実施例29で調製した12部の生成物を38部のり、O
,P、中に溶解し、且つ50部のP。
B、15.3 (C,r、No、74160)(例えば
、イルガライトブルーGLVO,チバ、ガイギー)をゆ
っくりとかきまぜ(3Or、p。
m 、 )ながら混合した。30分間予備分散後1分散
体を3本ロールミルで1回摩砕した。このようにして得
られた分散体は流動性であり、微細に分散した状態の青
色顔料を含有し、例えばペイント、ラッカーおよびリン
グラフ印刷インキを包含する印刷インキ用として極めて
優れている。
実施例36 実施例22で調製した10部の生成物を40部のり、O
,P、中に溶解し、且つ50部のP。
B、15.4 (C,I 、No、74160)(例え
ば、アイブルeフタロ・ブルーBFC754B、K、V
、に、)をゆっくりとかきまぜ(30r。
p、m、)ながら混合した。30分間予備分散後、分散
体を3本ロールミルで1回摩砕した。このようにして得
られた分散体は流動性であり、微細に分散した状態の青
色顔料を含有し、例えばペイント、ラッカーおよびリン
グラフ印刷インキを包含する印刷インキ用として極めて
優れている。
実施例37 レツド57.1 (C,1,No、15850+1)を
参照 30rn’のかきまぜ機付槽中でジアゾ化およびカップ
リングして上記顔料を得、カップリング反応により得ら
れた155Kgの純粋な染料を50℃で28フレームの
フィルター(120X115゜3 am)を通してプレ
スケーキを得た。この生成物を95℃で16,000リ
ツトルの蒸留水中に溶解した。この溶液は透明であるべ
きである。ノニオン性界面活性剤を用いて得た2−0%
水エマルジ讐ンとしての実施例9で調製した16Kgの
生成物を予め60℃に加熱して加えた。温度が70°C
に降下するまでかきまぜ、次いで19Kgのロジンソー
プを約10%溶液として加えた。
5分間かきまぜ後、加圧容器から60Kgの塩化カルシ
ウムを10%溶液として加えた。70℃で0.5時間か
きまぜ後、0.5時間で温度を80℃に上げた。80℃
で0.5時間保ち、遠心ポンプを利用してプレスした。
42フレーム(120X115.3cm)のフィルター
を通してフィルター後のプレスケーキは約22%であり
、これを約60’C(最高70℃)で空気循環炉(Wi
la+a、Haas、sch i 1de)中で乾燥し
た。乾燥後粉砕した。
このようにして得られた顔料は、鉱油PKWF210/
230またはトルエン中で高速ミキサーで予備分散後は
べりスタルティックボンブで供給して、3本ロールミル
上でまたはネッツェ(Netzsch )パールミルを
通して摩砕することができる。
リングラフ印刷インキおよびロートグラビア印刷インキ
のレオロジー性および着色力は未処理のピグメントレッ
ド57.1により得られるものより優れていた。
実施例38 ピグメントイエロー12 (C、I 、No、  21
090)を参照。
溶 液1 : 900部の水に28.2部の水酸化ナト
リウムを加えた溶液中に67部のア セトアセドアニライドを溶解。
溶 液2:O℃の800部の水中で24.1部の亜硝酸
ナトリウムを用い常法によりテ トラゾ化した43.5部の3.3′− ジクロロベンジジン。
懸濁液3:0℃の250部の水中で常法により3.4部
の亜硝酸ナトリウムでテトラ ゾ化した8、2部の5,5′−ジメチ ル−4,4′−ジアミノ−2,2’− ビフェニルジスルホン酸。
10%の溶液lをカップリング槽に入れ、懸濁液3を1
0分間を要して加え、実質的な量の未反応のテトラゾ化
合物が存在しないようにした。残りの溶液lと溶液2を
1時間を要して反応混合物中に同時に加えた、反応温度
を周囲温度に保持し、且つpHを4.5〜4.8に保持
し、実質的にすべてのテトラゾ化合物をカップリングさ
せた。25部の氷酢酸と1,000部の水中に加えた1
4部のアミン、ジュミンT (H2N−(082)3−
NHR)の溶液を、次いで実施例22で調製した14部
の分散剤を17%水/ノニオン界面活性剤エマルジョン
としてカップリング槽中に加えた0次に反応混合物を昇
温して、30分間沸騰させ、沸騰後の反応混合物スラリ
ーのpHを70℃で水酸化ナトリウム溶液によりlOに
調整した。得られた顔料組成物をろ過し、水洗し、50
〜55℃で乾燥させた。
このようにして得られた顔料は、鉱油PKWF210/
230またはトルエン中で、ハイスピードミキサーで予
備分散後は三木ロールミルで、またペリスタルティック
ボンブで供給してネッツェパールミル中を通して磨砕す
ることができる。
このようにして得られた顔料からなるリングラフ印刷イ
ンキおよびロートグラビア印刷インキの分散性、レオロ
ジー性および着色力は、未処理の一ピグメントイエロー
12より得られるものよりも、また水溶性アゾ染料を上
記のアミンの同量とともに加えた場合よりも一層優れて
いた。
実施例39 ピグメントイエロー13(C,1,No、21100)
を参照。
ピグメントイエロー13を製造するためには、実施例3
8に記載と同様な方法が実施できる。
1、5〜12部の水溶性アゾ染料またはそのナトリウム
塩を、O′Cで亜硝酸ナトリウム水溶液でテトラゾ化し
た4、4′−ジアミノ−2,2′−ビフェニルジスルホ
ン酸を、水酸化ナトリウムの冷水溶液中に溶解したアセ
トアセト−m−キシリダイドとカップリングさせて調製
した。
2、氷酢酸/水中に8〜14部のアミン、デュオミンT
を加えた溶液。
3、8〜17%の実施例7.9〜12.17.19〜2
2で調製したいずれかの分散剤(17〜20%の水/ノ
ニオン系界面活性剤エマルジョンとして)。
水溶性アゾ染料をカップリング段階前に添加し、且つア
ミン/分散剤処理をカップリング段階後に行った時に、
適用性が最良の結果が得られた。このようにして得られ
た顔料は実施例38に記載の如く摩砕することができる
この顔料を使用したリソグラフ印刷インキおよびグラビ
ア印刷インキのレオロジー性、分散性および着色力は、
未処理のピグメントイエロー13により得られたものよ
りも著しく優れていた。
実施例40 P、B、15.3 (C,1,No、74160)を参
照。
50°Cの6.000部の水と100部のツルトゲライ
ンディングベーター型鋼フタロシアニンブルー顔料を含
有する水性スラリー、または次の如くして調製した単な
るベーター型ブルーPC顔料スラリーに、よくかきまぜ
ながら8部のCuPc(SO3M)を水性スラリーとし
て添加した。
pHを必要に応じて希塩酸または希水酸化ナトリウム溶
液を添加してp)Iを5.0に調節した。別の槽から3
0分を要して6部のジュミンT(RNH(CH2)3N
H2)を25部の氷酢酸と1,000部の水との溶液と
して添加した。
更に別の容器から30分を要して、実施例6で調製した
10部の分散剤を、60℃の温度の20%水/ノニオン
性界面活性剤として加えた。
このスラリーを更に30分間かきまぜて、次いで温度を
30℃に冷却し、透明溶液から濾過し、水で塩がなくな
るまで中性まで水洗し、その後50℃で乾燥した。11
6部の処理したPcベーター顔料が得られ、これを粉砕
した。このようにして得られた顔料は鉱油PKWF21
0/230才たはトルエン中で高速ミキサーで予備分散
処理後、ペリスタルティックボンブで供給して3本ロー
ルミルまたはネッツェパールミルで磨砕することができ
る。
上記の顔料とそれぞれのベヒクルを用いて作成したリン
グラフ印刷インキおよびグラビア印刷インキのレオロジ
ー性および着色力は、未処理のP、B、15.3から得
たものよりも著しく優れていた。
実施例41 窒素雰囲気下で200gのトルエンと7,900gの1
2−ヒドロキシステアリン酸(それぞれ311.16の
カルボキシル基当量と374の水酸基当量とを有する)
を21.1当量の水が共沸蒸留されるまで200℃〜2
10℃でかきまぜながら加熱した。
次にトルエンを220 ”Oで真空蒸留により除去した
。このようにして得られた生成物は末端カルボキシル基
の液状のポリエステルであり、31゜fi mg KO
H/gの酸価に相当する1 、763のカルボキシル基
当量を有している。
実施例42 窒素雰囲気下で200gのトルエン、7.900gの1
2−ヒドロキシステアリン酸(それぞれ311.16の
カルボキシル基当量と374の水酸基当量とを有する)
および12−ヒドロキシステアリン酸と水添加カスドー
ル油(それぞれ1゜4025のカルボキシル基当量と3
61.93の水酸基当量を有している)からなる250
gの混合物を、lOリットルのガラスフラスコ中で22
.7当量の水が共沸蒸留されるまで200℃〜210℃
でかきまぜながら加熱した。次にトルエンを220℃で
真空蒸留により除去した。
このようにして得られた生成物は末端カルボキシル基の
液状のポリエステルであり、19.35mg KDH/
gの酸価に相当する2 、899のカルボキシル基当量
を有している。
実施例43 10リツトルのガラスフラスコ中で窒素雰囲気下で、2
00gのメタノール、75gの水酸化カルシウムおよび
480.60gのL−ジシスティンからなる混合物を、
130℃でかきまぜながら加熱し、その間に200gの
トルエンを密閉ガラスロートから添加した。
200gのメタノールを除去後、温度を210℃に上げ
、2当量の水が共沸的に除去されるまで保持した。次に
232.42gのへキサメチレンジアミンを導入し、2
当量の水が共沸的に分離されるまで180℃に加熱した
。180℃で4,800gの実施例41で調製した生成
物を加え、2当量の水が共沸的に除去されるまで210
℃〜220℃でかきまぜながら加熱した。次にトルエン
を220℃で真空下に蒸留して除去した。温度を130
℃に下げ、130℃で95gのRNH(CH2)3N’
H2CR=脂肪族)を導入し、次いで温度を110℃に
下げ、1時間保持した0本発明の分散剤の構造において
、M=2.7でn (RNH2(fll:H2)3NH
3)”’2 (R−COOj−+Q (フリーのジアミ
ン)=5%(分散剤の総分子量の5%)である分散剤を
得た。
実施例44 10リツトルのガラスフラスコ中で窒素雰囲気下で、2
00gのメタノール、58.4gの水酸化マグネシウム
および480.60gのL−ジシスティンからなる混合
物を、130℃でかきまぜながら加熱し、その間に20
0gのトルエンを密閉ガラスロートから添加した。
200gのメタノールを除去後、温度を210℃に上げ
、2当量の水が共沸的に除去されるまで保持した。次に
232.42gのへキサメチレンジアミンを導入し、2
当量の水が共沸的に分離されるまで180℃に加熱した
。180℃で4,800gの実施例41で調製した生成
物を加え、2当量の水が共沸的に除去されるまで210
℃〜220℃でかきまぜながら加熱した0次にトルエン
を220℃で真空下に蒸留して除去した。温度を130
℃に下げ、130℃で95gのRNI((CH2)3N
NH2(R=脂肪族)を導入し、次いで温度を100℃
に下げ、1時間保持した0本発明の分散剤の構造におい
て、M=2.7でn (RNH2(CH2)3NH3〕
 ・2 (R−C:00 )”−+ Q = 5%(分
散剤の総分子量の5%)である分散剤を得た。
実施例45 1Oリツトルのガラスフラスコ中で窒素雰囲気下で、9
8gの水酸化銅480.6gのL−ジシスティンおよび
72gのNH40Hからなる混合物を室温で30分間か
きまぜた0次に温度を130℃に上げ、200gのトル
エンを密閉ガラスロートから添加した。
72 gのNH40Hを除去後、温度を200℃に上げ
、2当量の水が共沸的に除去されるまで保持した0次に
232.42gのへキサメチレンジアミンを導入し、2
当量の水が共沸的に分離されるまで180℃に加熱した
。180℃で4,800gの実施例41で調製した生成
物を加え、2当量の水が共沸的に除去されるまで210
℃〜220℃でかきまぜながら加熱した。次にトルエン
を220℃で真空下に蒸留して除去した。温度を130
℃に下げ、130℃で95gのRNH(CH2)3NH
2(R=脂肪族)を導入し、次いで温度を110°Cに
下げ、1時間保持した。本発明の分散剤の構造において
、M=2.7でn (RNH2(CH2)3NH3) 
−2(R−000)−+ Q = 5%(分散剤の総分
子量の5%)である分散剤を得た。
実施例46 実施例43に記載と同一の方法および同一量の成分を用
いて実施したが、実施例41で調製した4、800gの
生成物に代えて実施例42で調製した7、741gの生
成物を使用し、またRNH(OH2)3NH2は95g
から100gに上げた。
本発明の分散剤の構造において1M=5でn(RNH2
(CH2)3NH3)  ・2  (R−Coo )−
+Q= 3 、6%(分散剤の総分子量の3.6%)で
ある分散剤を得た。
実施例47 実施例44に記載と同一の方法および同一量の成分を用
いて実施したが、実施例41で調製した4、800gの
生成物に代えて実施例42で調製した7、741gの生
成物を使用し、またRNH(CH2)3NH2は95g
から100gに上げた。
本発明の分散剤の構造において1M=5でn(RNH2
(C:H2)3NH3) −2(R−coO)−+Q=
 3 、 s%(分散剤の総分子量の3.6%)である
分散剤を得た。
実施例48 実施例45に記載と同一の方法および同一量の成分を用
いて実施したが、実施例41で調製した4、800gの
生成物に代えて実施例42で調製した7、741gの生
成物を使用し、またRNH(CH2)3N)12は95
gから100gに上げた。
本発明の分散剤の構造において1M=5でn(RNH2
(CH2)3NH3) −2(R−COO丁+Q=3.
6%(分散剤の総分子量の3.6%)である分散剤を得
た。
実施例49 10リツトルのガラスフラスコ中で窒素雰囲気下で、2
00gのトルエン、75gの水酸化カルシウムおよび4
03gのll−アミノウンデカン酸からなる混合物を1
90℃〜200gでかきまぜながら2当量の水が共沸的
に除去されるまで加熱した。200℃で7,741gの
実施例42で調製した分散剤を加え、2当量の水が共沸
的に除去されるまで200℃〜210℃でかきまぜなが
ら加熱した0次にトルエンを200℃で真空下に蒸留し
て除去した。温度を130℃に下げ、130℃で100
gのRNH(CH2)3NH2(R=脂肪族)を導入し
、次いで温度を110℃に下げ、1時間保持した。本発
明の分散剤の構造において、M=5テn (RNH2(
(82)3NH3) ・2 (R−000丁十Q=4%
(分散剤の総分子量の4%)である分散剤を得た。
実施例50 10リツトルのガラスフラスコ中で窒素雰囲気下で・ 
200gのトルエン、58.5gの水酸イヒマグネシウ
ムおよび346.55gの9−アミノペラルゴン酸から
なる混合物を、2当量の水が共沸的に分離されるまで1
90℃〜200℃でかきまぜながら加熱した。200℃
で7,741gの実施例42で調製した分散剤を加え、
2当量の水が共沸的に除去されるまで200℃〜210
℃でかきまぜながら加熱した。次にトルエンを200℃
で真空下に蒸留して除去した。温度を130 ’C!に
下げ、130℃テ95 g c7)RNH(CH2)3
NH2(R=脂肪族)を導入し、次いで温度をito’
cに下げ、1時間保持した。本発明の分散剤の構造にお
イテ、 M= 5 テn (RNH2(CH2)3NH
3) φ2 (R−GOO)−+Q=4%(分散剤の総
分子量の4%)である分散剤を得た。
実施例51 真空装置と加熱冷却装置とを備えた「W、&P、Jタイ
プの5リツトルの実験用ニーダ−ミキサー(2個のZブ
レードと2.5Hpのモーターを有する)を40℃に加
熱し、この中に、実施例38で調製した顔料30%を含
有する1、200gのフィルターケーキを導入した。
低速でかきまぜながら360gの鉱油PKWF210/
230を加えた。
フィルターケーキ中に含まれていた水の総量の70%が
フラッシュアウトし、この水をミキサーから排出後、更
に1,200gのフィルターケーキを加えた。次に36
0gの鉱油PKWF210/230をゆっくりと低速で
かきまぜながら加えた。更に水をフラッシュアウトしお
よびミキサーから排出後、更にl 、200gのフィル
ターケーキを360g(7)ffi油PKWF210/
230とともに加えた。また水をフラッシュアウトし、
ミキサーから排出した。分離した水の総量は元のフィル
ターケーキ中に含まれていた水の総量の75%に相当し
た。ミキサーを、生成物中の水分が水分テストにより2
%以下になるまで50’0で真空下(残圧10 mmH
g)に置いた。
このようにして得られた生成物は50%の微細に分散し
た黄色顔料粒子50%のPKWF210/230とを含
む流動性のペーストである。
この生成物は例えばリソグラフ印刷インキおよびグラビ
ア印刷インキ用として非常に優れていた。
この生成物から調製したリングラフ印刷インキおよびロ
ートグラビア印刷インキのレオロジー性および着色力は
、未処理の顔料イエロー12より得たものよりも優れて
いる。
実施例52 実施例51に記載と同タイプの5リツトルの実験用ニー
グーミキサーを、60℃に加熱し、この中に実施例40
で調製した顔料を30%含有する1、500gのフィル
ターケーキを導入した。
低速でかきまぜながら300gの鉱油PKWF210/
230を加えた。
フィルターケーキ中に含まれていた水の総量の70%が
フラッシュアウトし、この水をミキサーから排出後、更
にl 、500gのフィルターケーキを加えた0次に3
00gc7)鉱油PKWF210/230をゆっくりと
低速でかきまぜながら加えた。更に水をフラッシュアウ
トし、ミキサーから排出後、更に1,500g上記のフ
ィルターケーキを300gの鉱油PKWF210/23
0.!−ともに加えた。
また水をフラッシュアウトし、ミキサーから排出した。
分離した水の総量は元のフィルターケーキ中に含まれて
いた水の総量の85%に相当した、ミキサーを、生成物
中の水分が水分テストにより2%以下になるまで50℃
で真空下(io+smHg残圧)に置いた。
このようにして得られた生成物は60%の微細に分散し
た青色の顔料粒子と50%のPKWF210/230と
を含む流動性のペーストである。
この生成物は例えばプリントおよびリソグラフ印刷イン
キを包含する印刷インキ用として非常に優れていた。
上記のリングラフ印刷インキおよびロートグラビア印刷
インキのレオロジー性および着色力は、未処理のピグメ
ントブルー15.3より得たものよりも優れていた。
実施例53〜60 本発明に記載のすべての分散剤は、非極性溶剤およびエ
ステル中における顔料の分散性を向上し且つレオロジー
性を改良するのに非常に適しており、またパールミルで
あるいは3本ロールミルで摩砕したり、ニーグーミキサ
ー中でフラッシングする時にリングラフ印刷インキの印
刷適性に悪影響することなく、未処理の顔料に比して顔
料濃度を50〜55%までに上げることができる。経済
的見地からは、カルシウム、マグネシウムアルイは銅を
含有する分散剤のみを使用するのが良い。
分散剤を易分散性顔料の製造に使用するのは、次の如く
して行うことができる。
実施例53 1.000部の水と100部のピグメントイエロー14
(3,3’−ジクロロベンジジンとアセトアセト−o−
トルイダイドとをカップリングして形成したもの)を含
有するスラリー中に、かきまぜながら7部の水溶性アゾ
染料(下記構造式)を、10%水性スラリーとして加え
る。
pHを10%水酸化ナトリウム溶液を加えることによっ
て4.5に調節し、次いでかきまぜながら5部のジュオ
ミ7 (Doumeen ) T (または8N22個
の炭素原子の脂肪族基を有する第1級アミン)を酢酸の
10%溶液として、および実施例49で調製した8部の
分散剤を60℃に加熱した20%ノニオン界面活性剤/
水エマルジョンとして添加する。pHを4〜4.5に調
節し、この混合物を沸騰させ、30分間沸騰処理し、顔
料組成物をろ過し、水洗し、50〜55℃で乾燥する。
実施例54 全工程中十分にかきまぜながら、i、ooo部の水と1
00部のピグメントイエロー17(3゜3′−ジクロロ
ベンジジンとアセトアセト−〇 −アンシダイドとをカ
ップリングして形成したもの)を含有するスラリーに下
記の構造式を有する7部の水溶性のアゾ染料を、10%
水性スラリーとして加えた。
(以下余白) n−1Z=2−OCH3 PHを10%水酸化ナトリウム溶液を加えて4.5に調
製し、次いでかきまぜながら5部のジュオミンT(また
は8〜20個の炭素原子の脂肪族基を有する第1級アミ
ン)を10%酢酸溶液として加え、且つ実施例49で調
製した8部の分散剤を、20%ノニオン性界面活性剤/
水エマルジョンとして加えた。
pHを4〜4.5にコントロールし、次いで混合物を3
0分間沸騰させ、顔料組成物をろ過、水洗し、且つ50
〜55℃で乾燥した。
実施例55 全工程中良好なかきまぜを保持しながら、1゜000部
の水と100部のピグメントイエロー81 (2,2′
−5,5”−テトラク口口ペンジジンとアセトアセト−
2,4−キシリダイドとをカップリングして形成したも
の)を含有するスラリーに下記の構造式を有する7部の
水溶性のアゾ染料を、10%水性スラリーとして加えた
l CH3CH3 n=I   Z=4−5O3Na PHを10%水酸化ナトリウム溶液を加えて4.5に調
製し、次いでかきまぜながら5部のジュオミンT(また
は8〜20個の炭素原子の脂肪族基を有する第1級アミ
ン)を10%酢酸溶液として加え、且つ実施例49で調
製した8部の分散剤を、20%ノニオン性界面活性剤/
水エマルジョンとして加えた。
pHを4〜4.5にコントロールし、次いで混合物を3
0分間沸騰させ、顔料組成物をろ過、水洗し、且つ50
〜55℃で乾燥した。
実施例56 全工程中良好なかきまぜを保持しながら、3゜000部
の木と100部のカップルピグメントオレンジ13(5
0,6部のioo%3,3′−ジクロロベンジジンと7
2部の1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロンとを
カップリングして形成したもの)を含有するスラリーの
PHを4〜4.5に調整し、このスラリーに7部の水溶
性のアゾ染料(テトラゾベンジジン−2,2′−ジスル
ホン酸と1−CP−スルホフェニル)−3−メチル−5
−ピラゾロンをカップリングして形成したもの)を、1
0%水性スラリーとして加えた。
次いでかきまぜながら5部のジュオミンT(または8〜
20個の炭素原子の脂肪族基を有する第1級アミン)を
10%酢酸溶液として加え、且つ実施例49で調製した
8部の分散剤を、20%ノニオン性界面活性剤/水エマ
ルジョンとして加えた。
pHを4〜4.5にコントロールし1次いで混合物を1
時間沸騰させ、顔料組成物をろ過、水洗し、且つ顔料組
成物を50〜55°Cで乾燥した。
実施例57 全工程中良好なかきまぜを保持しながら、2゜500部
の水と100部のピグメントオレンジ15 (C,I 
、No、21130)を含有するスラリーに、下記の構
造式を有する7部の水溶性のアゾ染料を、10%水性ス
ラリーとして加えた。
CH3 pHを4.5〜5.5に調整し、次いで5部のジュオミ
ンT(または8〜20個の炭素原子の脂肪族基を有する
第1級アミン)を10%酢酸溶液として加え、且つ実施
例49で調製した8部の分散剤を、20%ノニオン性界
面活性剤/水エマルジョンとして加えた。
pHを4.5〜5にコントロールし、次いで混合物を4
5分間沸騰させ、顔料組成物をろ過、水洗し、且つ50
〜55℃で乾燥した。
実施例58 全工程中良好なかきまぜを保持しながら、2゜500部
の水と100部のピグメントレッド37(C,I 、N
o、21205.3.3′−ジメトキシベンジジンと1
−P−トリル−3−メチル−5−ピラゾロンとから形成
したもの)を含有するスラリーに、下記の構造式を有す
る7部の水溶性のアゾ染料を10%水性スラリーとして
加えた。
n−1Z=4−9O3Na pHを4.5〜5.5に調整し、次いで5部のジュオミ
ンT(または8〜20個の炭素原子の脂肪族基を有する
第1級アミン)をlO%酢酸溶液として加え、且つ実施
例49で調製した8部の分散剤を、20%ノニオン性界
面活性剤/水エマルジーンとして加えた。
pHを4.5〜5にコントロールし、次いで混合物を1
時間沸騰させ、顔料組成物をろ過、水洗し、且つ50〜
55℃で乾燥した。
実施例59 全工程中良好なかきまぜを保持しながら、3゜000部
の水と100部のピグメントレッド41(3,3′−ジ
メトキシベンジジンと1−フェニル−3−メチル−5−
ピラゾロンとをカップリングして形成したもの)を含有
するスラリーに下記の構造式を有する7部の水溶性のア
ゾ染料をi。
%水性スラリーとして加えた。
H3 n = I   Z = 4−503N apHを4.
5に調整し1次いで5部のジュオミンT(または8〜2
0個の炭素原子の脂肪族基を有する第1級アミン)を1
0%酢酸溶液として加え、且つ実施例49で調製した8
部の分散剤を、20%ノニオン性界面活性剤/水エマル
ジョンとして加えた。
pHを4.5〜5にコントロールし、次いで混合物を1
時間沸騰させ、顔料組成物をろ過、水洗し、且つ50〜
55℃で乾燥した。
実施例60 全工程中良好なかきまぜを保持しながら、3゜000部
の水と100部のイエロー顔料(C0I 、No、21
135)を含有するスラリーに下記の構造式を有する7
部の水溶性のアゾ染料を、1しH,j        
              シtljpHを4〜4.
5に調整し、次いで5部のジュオミンT(または8〜2
0個の炭素原子の脂肪族基を有する第1級アミン)を1
0%酢酸溶液として加え、且つ実施例49で調製した8
部の分散剤を、20%ノニオン性界面活性剤/水エマル
ジョンとして加えた。
pHを4.5〜5にコントロールし、次いで混合物を1
時間沸騰させ、顔料組成物をろ過、水洗し、且つ50〜
55℃で乾燥した。
実施例61 この実施例は、実施例51に記載と同じ方法および装置
を用いて行ったが、実施例38で調製した顔料に代えて
実施例39で調製した同じ量の顔料を用いた。このよう
にして得られた生成物はリングラフ印刷インキおよびロ
ートグラビア印刷インキにおいて未処理のピグメントイ
エロー13により得られたものよりも優れたレオロジー
性、着色力を有する濃厚ペーストであった。
実施例62〜72 実施例38〜40.53〜60で調製した生成物を、そ
れらの実施例に記載のすべての分散剤を分散剤No 、
47に代えて行った。
実施例62〜63のフィルターケーキの1部(30%の
処理したピグメントイエロー12とピグメントイエロー
13をそれぞれ含有する3、600gのフィルターケー
キ)を実施例51に記載と同じ装置、同じ鉱油および同
じ方法を用いて実施例51に従ってフラッシングした。
得られたすべての生成物は、同種の未処理の顔料と比較
してリングラフ印刷インキおよびロートグラビア印刷イ
ンキにおいて優れたグロス、着色力、レオロジー性およ
び適性を有しており、特に最絆生成物の摩砕速度と粘度
/Y、V、に関して濃厚ペーストの顔料分を50〜55
%としたときに優れていた。
実施例73 実施例51に記載と同種の5リツトルの実験用ニーダ−
ミキサーを60℃に加熱し、この中に、30%のP、B
、15.3(C,1,No、74160、)ルチーズ・
セグネイル・ルースNCG、ピグメント拳イタリアS、
P、A、)を含有する1、500gのフィルターケーキ
を導入した。低速度(30r、p、m、)でかきまぜな
がら、実施例50で調製した330gの分散剤を50g
の鉱油PKWF210/230と、!”もに加えた。フ
ィルターケーキに含まれていた総水分の70%をフラッ
シュアウトし、ミキサーから排出後、更に1.500g
のフィルターケーキを加えた。次4.: 385 g 
c7)鉱油PKWF210/230をゆっくりと加え、
低速度でかきまぜた。更に水をフラッシュアウトし、水
をミキサーから排出後、更に1.500gのフィルター
ケーキを385gの鉱油PKWF210/230ととも
に加えた。
低速度でかきまぜながら、更に水をフラッシュアウトし
、ミキサーから排出した0分離した水の総量はフィルタ
ーケーキ中に元から含まれていた水の総量の80〜85
%に相当した。水分テストにより生成物中の水分が2%
以下になるまでミキサーを85℃で9Or、p、m、で
真空下(残圧10mmHg)に置いた。このようにして
得られた生成物はペースト/流体状の濃厚物であり、微
細に分散した54%の青色顔料粒子を含有しており、ペ
イント、ラッカーおよびリングラフ印刷インキを包含す
る印刷インキ用として優れている。
実施例74 実施例51に記載と同種の5リツトルの実験用ニーグー
ミキサーを60℃に加熱し、この中に、30%のトルチ
ーズ・セグネイル・ルーズNCG(ピグメント・イタリ
アS、P、A、)を含有する1 、6t67gのフィル
ターケーキを導入した。
低速度(30r、p、m、)でかきまぜながら、実施例
50で調製した310.30gの分散剤を加えた。フィ
ルターケーキに含まれていた総水分の70%をフラッシ
ュアウトし、ミキサーから排出後、更に1.667gの
フィルターケーキを加えた0次に297gの鉱油PKW
F210/230をゆっくりと加え、低速度でかきまぜ
た。更に水をフラッシュアウトし、水をミキサーから排
出後、更にl 、667gの上記のフィルターケーキ(
NCG)、25%のモノスルホン化フタロシアニンブル
ーを含む517gのフィルターケーキ、51.7gのR
NH(CH2)3)4H2および297gの鉱油PKW
F210/230とともに加えた。
更に水をフラッシュアウトし、ミキサーから排出した。
分離した水の総量はフィルターケーキ中に元から含まれ
ていた水の総量の80〜85%に相当した。水分テスト
により生成物中の水分が2%以下になるまでミキサーを
85℃で9or。
p 、 m 、で真空下(残圧10mmHg)に置いた
。このようにして得られた生成物はペースト/流体状の
濃厚物であり、微細に分散し1部がアンモニウム塩また
はスルホンアミドである64%の青色顔料粒子を含有し
ており、ペイント、ラッカーおよびリングラフ印刷イン
キを包含する印刷インキ用として優れている。
実施例75〜77 実施例51に記載と同種の5リツトルの実験用ニーグー
ミキサー(2個のZブレードと2.5Hpのモーターを
有する)を60℃に加熱し、この中に、30%(7)P
、R,57(C,1,No、15850のアイツル・ポ
ナ・ルピン4BK、K。
V、に、)を含有する1、500gのフィルターケーキ
を導入した。低速度(30r、p、m、)でかきまぜな
がら、実施例49で調製した230gの分散剤を70g
の鉱油PKWF210/230とともに加えた。フィル
ターケーキに含まれていた総水分の70%をフラッシュ
アウトし、ミキサーから排出後、更に1,500gのフ
ィルターケーキを加えた。
次に300gの鉱油210/230をゆっくりと加え、
低速度でかきまぜた。更に水をフラッシュアウトし、水
をミキサーから排出後、更に1.500gのフィルター
ケーキを加えた。
次に300gの鉱油PKWF210/230を加えた。
更に水をフラッシュアウトし、ミキサーから排出した6
分離した水の総量はフィルターケーキ中に元から含まれ
ていた水の総量の80〜85%に相当した。
水分テストにより生成物中の水分が2%以下になるまで
ミキサーを90℃で9 Or 、 p 、 m 、で真
空下(残圧10mmHg)に置いた。このようにして得
られた生成物は流動性のペーストであり、微細に分散し
た60%の赤色顔料粒子、10%の分散剤および30%
の鉱油PKWF210/230を含有している。
上記のレッド57を次の赤顔料に置換して同一の操作を
繰りかえした。
実施例76:Rosso  Segnale  B。
K、C,(C,1,No、15850)、Pigmen
tiItaly 実施例77:5olintor  Magenta、I
ntorsa、スペイン 生成物は、例えばリングラフ印刷インキおよびグラビア
印刷インキ用として極めて優れている。
実施例78 この実施例は、実施例51に記載と同じニーダ−ミキサ
ーにより実施した。実施例75と同じ温度および同じ方
法を用いた。実施例75で用いたフィルターケーキの総
量を実施例37で調製したフィルターケーキで置換した
0分散剤は鉱油PKWF210/230で置換した。
このようにして得られた生成物は60%の顔料と鉱油P
KWF210/230とを含む非常に流動性の高いペー
ストである。
生成物の性質と品質は実施例77で調製した生成物の性
質と品質に実質的に同様であるが、この生成物はそれよ
りも低い粘度とそれよりも低いY、V、を有している。
実施例79〜80 この実施例は、実施例75に記載と同一のニーグーミキ
サー、同じ方法、同じ温度および同じ鉱油PKWFと同
じ量の分散剤を用いて行った。実施例75で使用したフ
ィルターケーキの総量をP、R,48,2(C,1,N
o、15865)を含む4,500gのフィルターケー
キおよび4.500gのP、R,53(C,I 、15
585)でそれぞれ置換した。
このようにして得られた60%の濃度のペーストは、リ
ソグラフ印刷インキを包含する印刷インキの製造に適し
ている。
実施例81 実施例51に記載の5リツトルの実験用ニーグーミキサ
ーを50℃に加熱し、この中に、30%のPTMAロー
ダミン(C,1,ピグメント争/へイオレット、C,I
 、No、45170 : 2)を含有するl 、50
0gのフィルターケーキを導入した。低速度(30r、
p、m、)でかきまぜながら、100gの鉱油PKWF
230/260(Haltermann)を加えた。顔
料から60%の水をフラッシュアウトし、ミキサーから
排出後、更に1.500gのフィルターケーキを加えた
次に300gの鉱油230/260をゆっくりと加え、
低速度でかきまぜた。更に水をフラッシュアウトし、水
をミキサーから排出後、更に1.200gのフィルター
ケーキを300gの鉱油PKWF230/260ととも
に加えた。低速度(30r、p、m、)でかきまでなか
ら更に水を7ラツシユアウトし、ミキサーから排出した
分離した水の総量はフィルターケーキ中に元から含まれ
ていた水の総量の78%に相当した。
水分テストにより生成物中の水分が2%以下になるまで
ミキサーを60℃で真空下(残圧10mmHg以下)に
置いた。このようにして得られたこのようにして得られ
た生成物は流動性のペーストであり、微細に分散した6
0%の顔料粒子を含有している。
この生成物は、印刷インキ用として優れている。
実施例82〜84 前記の実施例81におけると同じ方法、同じ量のフィル
ターケーキ、鉱油および分散剤(49)を使用したが、
C,1,ピグメント・バイオレットIを、(1)PMT
Aファーナル会バイオレッ)(C,1,ピグメント・バ
イオレット3、C11、No、42535:2)、(2
)PMTAビクトリア・ブルー(C,1,ピグメント・
ブルー1 、 C,1,No、42595+2)  、
  (3)PT¥Aスカイブルー、C,1,ピグメント
ブルー3(C,1,No、42140:1)で置換した
。実施例65に記載のペーストと同じ粘度および同じ濃
度のものが得られた。
上記の顔料により得られた濃厚ペーストは、リングラフ
印刷インキを包含する印刷インキ用として適している。
実施例85〜88 実施例81〜84に記載のすべての方法を、実施例49
で調製した分散剤を実施例44で調製した分散剤で置換
して繰返した。
このようにして得られた生成物は実施例49の分散剤で
得たものと同様であった。
また得られたすべての濃厚ペーストは、リソグラフ印刷
インキを包含する印刷インキ用として適していた。
実施例89 実施例51に記載の5リツトルのニーダ−ミキサー中に
、1,460gのP、B、7 (C,I 。
No、77266)、特にリーガル40OR(キャポッ
ト)またはラーベン1255 (コロンビアン)、2,
800gの水および200gのn−プロパツールを導入
し、低速度で45分間かきまぜた。
次に実施例49で調製した300gの分散剤を導入し、
低速度でかきまぜた6次に725gのPKWF210/
230を加えた。ミキサーを50℃に加熱し、顔料から
85%水/n−プロパツール混合物を顔料からフラッシ
ュアウトし、ミキサーから排出した。
次に30gのRNH(C)12) 3NH2を加え、水
分テストにより生成物中の水分が0.5%以下になるま
で90℃で真空下に置いた。
このようにして得られた生成物は、鉱油/分散剤混合物
中に微細に分散した57.4%の黒色顔料粒子を含有し
、リングラフ印刷インキを包含する印刷インキ用として
極めて適している。
実施例90 実施例48で調製した8部の分散剤を32部の鉱油PK
WF 210/230中に溶解し、65部c7)P、B
、27 (C,1,No、77520、例えばミロリ・
ブルー690、大日精化)をゆっくりとかきまぜ(30
r 、 p 、m、)ながら混合した。30分間予備分
散(3Or、p、m、で25分間、1oOr、p、m、
で5分間)後、分散体を3本ロールミルで1回摩砕した
このようにして得られた生成物は、流動性の濃厚ペース
トであり、微細に分散した青色顔料粒子を含有している
。このペーストはリングラフ印刷インキを包含する印刷
インキ用として適している。
実施例91 実施例50で調製した8部の分散剤を32部の鉱油PK
WF240/270中に溶解し、60部のPTMAロー
ダミン(C,1,ピグメント・バイオレット1.C,I
 、No、45170 : 2)をゆっくりとかきまぜ
(30r、p、m、)ながら混合した。
30分間予備分散(30r、p−m−で25分間、10
0r、p、m、で5分間)後、分散体を3本ロールミル
で1回摩砕した。
このようにして得られた生成物は、流動性の濃厚ペース
トであり、微細に分散した顔料粒子を含有している。こ
のペーストはリングラフ印刷インキを包含する印刷イン
キ用として適している。
実施例92 実施例50で調製した8部の分散剤を32部の鉱油PK
WF240/270中に溶解し、60部のPMTAファ
ーナル・バイオレッ)(C,I。
ピグメント・バイオレット、C,1,No、42535
:2)をゆっくりとかきまぜ(30r、p。
m、)ながら混合した。
30分間予備分散(3Or 、 p 、 m 、 テ2
5分間、1oor、p、m、で5分間)後、分散体を3
本ロールミルで1回摩砕した。
このようにして得られた生成物は、流動性の濃厚ペース
トであり、微細に分散した顔料粒子を含有している。こ
のペーストはリングラフ印刷インキを包含する印刷イン
キ用として適している。
実施例93 実施例50で調製した8部の分散剤を32部の鉱油PK
WF240/270中に溶解し、65部のビクトリア・
ブルー(C,1,ピグメント・ブルー1.C,1,No
、42595:2)をゆっくりとかきまぜ(30r、p
、m。)ながら混合した。
30分間予備分散(30r、p、m、で25分間、10
0r、p、m、で5分間)後、分散体を3本ロールミル
で1回摩砕した。
このようにして得られた生成物は、流動性の濃厚ペース
トであり、微細に分散した顔料粒子を含有している。こ
のペーストはリングラフ印刷インキを包含する印刷イン
キ用として適している。
実施例94 実施例50で調製した8部の分散剤を32部の鉱油PK
WF240/270中に溶解し、60部のPTMAスカ
イ・ブルー(C,1,ピグメント・ブルー3、C,I 
、No、42140 : 1)をゆっくりとかきまぜ(
30r、p、m、)ながら混合した。
30分間予備分散(30r、p、m、で25分間、10
0 r 、 p 、 m 、で5分間)後、分散体を3
本ロールミルで1回摩砕した。
このようにして得られた生成物は、流動性の濃厚ペース
トであり、微細に分散した顔料粒子を含有している。こ
のペーストはリングラフ印刷インキを包含する印刷イン
キ用として適している。
実施例95〜97 実施例92〜94のすべてを、実施例50で調製した分
散剤を実施例48で調製した分散剤で置換して繰返した
結果は、前記と同様であり、特に粘度/Y。
■、および着色力に関しては同様であった。乾燥性にお
いてのみ結果が異なり、分散剤No、48により調製し
た濃厚ペーストは特に遅い乾燥時間を有していた。
実施例98 実施例50で調製した10部の分散剤を40部のDOP
中に溶解し、50部のピグメント・レッド48.2 (
C,1,No、15865、例えばアイツル拳ポナ・レ
ッド2BCT、に、V、に、またはセイカ・ファースト
・レッド1547、大日精化)をゆっくりとかきまぜ(
30r、p。
m、)ながら混合した。
30分間予備分散(30r、p、m、で25分間、10
0r、p、m、で5分間)後、分散体を3本ロールミル
で1回摩砕した。
このようにして得られた生成物は、流動性の濃厚ペース
トであり、微細に分散した顔料粒子を含有している。こ
のペーストはフレキソグラフ印刷インキ用として適して
いる。
実施例99 頭部に設けた真空装置および加熱冷却クローズドシステ
ムに連結した加熱冷却ジャケットを有するユニオン・プ
ロセスGo、の修正型のlOリットルの7トライタ中に
、1.620gのP、R,48,2(C,I 、No、
15865、アイツル・ポナ、レッド2BCT、に、V
、に、) 、実施例50で調製した200gの分散剤、
80gの炭化水素樹脂(バーキュレスA120)、6,
000gのスチールポール(直径1 、7 cm)およ
び2.000gの50750ベンゼン/酢酸工チル混合
物を導入し、その後アトライタを閉じ、50〜60℃(
最高)で400r、p、m、で6時間かきまぜた。
アトライタを5Or、p、m、で真空下(残圧20 m
mHg)で80℃で16時間かきまぜた。ベンゼン/酢
酸エチル混合物を凝縮タンク中に回収した。
次に生成物を1時間かきまぜながら冷却し、且つポール
から分離した。1/8〜1/4■の粒状の85%の顔料
と15%の分散剤からなる粉末が得られた。
この顔料をリングラフ印刷インキまたはロートグラビア
印刷インキ製造用のワニス成分と一緒にシルバーノンミ
キサー中で混合したものは、最早3本ロールミルやビー
ズミルで摩砕する必要がなかった。
実施例100 実施例99に記載と同タイプの7トライタ中に、1.6
20gのP、B、15.3 (C:、I 。
No、74180.  トルチーズ・セグネイルφルー
スNCG (ピグメント拳イタリア)、実施例50で調
製した100gの分散剤、80gのモノスルホン化銅フ
タロシアニンブルー、20gのRNH(OH2)3NH
2,80gの炭化水素樹脂(バーキュレスA120)、
6.000gのスチールポール(直径り、7cm)およ
び2.000gの50150ベンゼン/酢酸工チル混合
物を導入した。アトライタを閉じ、実施例99と同じ操
作を用いた。
このようにして得られた顔料は、リソグラフ印刷インキ
あるいはロートグラビア印刷インキ製造用のワニス成分
と一緒にシルバーフンミキサー中で混合した後は、最早
3本ロールミルやビーズミル中で摩砕する必要はない。
実施例101 実施例99に記載と同タイプのアトライタ中に、1,6
20gのピグメント拳イエロー83(C,I 、No、
21108)、実施例50f調製した80gの分散剤、
実施例55で調製した1゜Ogの水溶性アゾ染料、20
gのRNH(CH2)3N)12.80gの炭化水素樹
脂(バーキュレスA120)、6,000gのスチール
ポール(直径1゜7 cm)および2,000gの50
150ベンゼン/酢酸工チル混合物を導入した。アトラ
イタを閉じ、実施例99と同じ操作を用いた。
このようにして得られた顔料は、リングラフ印刷インキ
あるいはロートグラビア印刷インキ製造用のワニス成分
と一緒にシルバーフンミキサー中で混合した後は、最早
3本ロールミルやビーズミル中で摩砕する必要はない。
実施例102 実施例99に記載と同タイプのアトライタ中に、1,6
20gのP、B、7 (例えばスペシャル・シュバルツ
4、デグサ)、実施例50で調製した100gの分散剤
、80gのモノスルホン化銅フタロシアニンブルー、2
0gのRNH(CH2)3NH2,80gの炭化水素樹
脂(バーキュレスA120)、8,000gのスチール
ポール(直径l。
7 cm)および2.000gの50150ベンゼン/
酢酸工チル混合物を導入した。アトライタを閉じ、実施
例99と同じ操作を用いた。
このようにして得られた顔料は、リングラフ印刷インキ
あるいはロートグラビア印刷インキ製造用のワニス成分
と一緒にシルバーソン・ミキサー中で混合した後は、最
早3本ロールミルやビーズミル中で摩砕する必要はない
実施例103〜106 実施例99〜102に記載のすべての実施例を、実施例
50の分散剤を実施例44で調製した分散剤で置換して
繰返した。すべての場合の結果は、実施例50の分散剤
により得られた結果と、ピグメント魯ブルーとイエロー
がより低粘度であることを除いて同様であった。
実施例107〜実施例tti 以下の実施例は、本発明の分散剤を使用することにより
得られるグイラタンシーがどのようにして、最終製品で
あるインキを、該インキを摩砕(パールミル・ビーズミ
ル・アトライタ、3木ロールで)することなく製造でき
、しかも最終製品である印刷インキを非常に高い生産性
で提供できるかを示すものである。
実施例107 12リツトルのニーダ−ミキサー中に、1,700gの
P、R,57(C,I 、No、15850、アイツル
・ポナ・ルピン・4BK、に、V。
K、)、実施例49で調製した292gの分散剤および
664gのPKWF260/290を導入した。
上記のニーグーミキサーは、2.5Hpのモーターと3
Or、p、m、 〜150r、p、m、c7)速度変化
を与える機械的な速度調節機を有するものであり、 2
111のZ形のブレードが、全容積の2.5リツトルに
相当するミキサーの部分で回転するように作られている
ものである。
上記混合物を3Or、p、m、で10分間および60 
r 、 p 、 m 、で110分間かきまぜる0次に
ミキサーの頭部からベリスタルティック・ポンプにより
265gのワニス(鉱油中の68部の炭化水素樹脂Al
2Oから作ったもの)を加え、速度を9 Or 、 p
 、 m 、に高める。
1時間後6.000gのワニス(2,200ポイズの粘
度を有するもので、アルシノールRL25N/亜麻仁油
/シェル・インク・ソルベント27/29=49.2/
19.8/31部から作ったもの)を加えた。
ミキサーを停止し、次いで150gのフルオンL170
 (I 、C,I)を加えた。速度を12゜r、p、m
、に高め、かきまぜながら400gのオレイン酸を加え
た0次に上記の鉱油400gで希釈した10%0%マン
ガンオフチー0gを加えた。このようにして得られた生
成物は完全に分散した枚葉用のオフセットインキである
ニーダーを真空下(残圧10 mmHg)に置き、速度
を30分間で3Or、p、m、に低下させた。
上記方法で得たインキの着色力は・、同一顔料濃度で3
本ロールミルで2回摩砕して作った通常のインキより1
5%着色力が向上している。
実施例108 実施例107に記載と同゛じタイプの12リツトルのニ
ーグーミキサー中に、1,670gのP。
B、15.3   (C,1,No、74160  、
  ト ルーチーズ・セグネイル・ルーズNCG、ピグ
メント・イタリア)、実施例29で調製した584gの
生成物(ここで実施例6で調製した12部の分散剤を実
施例49で調製した12部の分散剤で置換した。)、1
30gのワニス(鉱油PKWF260/290中の68
部の炭化水素樹脂バーキュレスAl2Oから作ったもの
)および226gの鉱油PKWF260/290を導入
した。
上記混合物を3Or、p、m、で10分間および60 
r 、 p 、 m 、で110分間かきまぜる0次に
ミキサーの頭部からベリスタルティック・ポンプにより
340g上記の炭化水素樹脂ワニスを加え、速度を90
r、p、m、に高める。1時間後6.000gのワニス
(2,200ポイズの粘度を有するもので、アルシノー
ルRL25N/亜麻仁油/シェル拳インク−ソルベント
27/29=49.2/19.8/31部から作ったも
の)を加えた。
ミキサーを停止し、次いで150gのフルオンL170
 (1,C,I)を加えた。速度を12Or、p、m、
に高め、かきまぜながら350gのオレイン酸を加えた
0次に550gのシェル−インク・ソルベントで希釈し
た10%0%マンガンオフテート3を加えた。
このようにして得られた生成物は完全に分散した枚葉用
のオフセットインキである。
ニーダ−を真空下(残圧10 mmHg)に置き、速度
を30分間で3Or、p、m、に低下させた。
上記方法で得たインキの1色力は、同一顔料濃度で3本
ロールミルで2回摩砕して作った通常のインキより15
%着色力が向上している。
実施例109 実施例107に記載と同じタイプの12リツトルのニー
グーミキサー中に、1,700gのP。
B、7 (C,1,No、77266、リーガル40R
、キャポット)、実施例49で調製した450gの分散
剤、65gのRNH(CH2)3NH2および710g
のPKWF260/290を加えた。
上記の混合物を3Or、p、m、で10分間および60
r、p、m、で110分間かきまぜる。
次にミキサーの頭部からペリスタルテイツクΦポンプに
より415gのワニス(鉱油PKWF260/290中
の68部の炭化水素樹脂Al2Oから作ったもの)を加
え、速度を9Or、p、m。
に高める。1時間後、鉱油/分散剤(実施例113)中
の60%アルカリ・ブルー参ペースト500gおよび4
,800gのワニス(2,200ポイズの粘度を有する
もので、アルシノールRL25 N/亜麻仁油/シェル
・インクφソルベント27/29=49.2/19.8
/31部から作ったもの)を加えた。
ミキサーを停止し、次いで150gのフルオンL170
 (I 、C,I)を加えた。速度を12Or 、 p
 、 m 、に高め、かきまぜながら200gのオレイ
ン酸を加えた。次に上記のシェル・インキ・ツルベン)
27/29 450gで希釈した10%0%マンガンオ
フチー0gを加えた。
このようにして得られた生成物は完全に分散した枚葉用
のオフセットインキである。ニーダーを真空下(残圧1
0 mmHg)に置き、速度を30分間で3Or、p、
m、に低下させた。
上記方法で得たインキの着色力は、同一顔料濃度で3本
ロールミルで2回摩砕して作った通常のインキより15
%着色力が向上している。
実施例110 実施例107に記載と同じタイプの12リツトルのニー
ダ−ミキサー中に、1,600gのP。
Y、13 (C,1,No、21100、アイツル・ジ
アリール・イエローGRF118、K、V。
K、)、実施例49で調製した335gの分散剤、13
0gのワニス(鉱油PKWF260/290中の68部
の炭化水素樹脂、バーキュレスAl2Oから作ったもの
)および390gの鉱油PKWF260/290を加え
た。
上記混合物を30r、p、m、で5分間および60r、
p、m、で110分間かきまぜる0次にミキサーの頭部
からペリスタルティックボンブにより563gの上記の
炭化水素樹脂を加え、速度を9Or、P、m−に高める
。1時間vk6,000gのワニス(2,200ボイズ
の粘度を有するもので、アルシノールRL25N/亜麻
仁油/シェル参インク・ソルベント27/29=49゜
2/19 、8731部から作ったもの)を加えた。
ミキサーを停止し1次いで150gのフルオンL170
 (I 、C,I)を加えた。速度を12Or、p、m
、に高め、かきまぜながら200gのオレイン酸を加え
た0次にシェル拳インク参ソルベント27/29 70
0gで希釈したlO%0%マンガンオフテート6を加え
た。
このようにして得られた生成物は完全に分散した枚葉用
のオフセットインキである。ニーダーを真空下(残圧1
0 +*mHg)に置き、速度を30分間で3Or、p
、m、に低下させた。
上記方法で得たインキの着色力は、同一顔料濃度で3本
ロールミルで2回摩砕して作った通常のインキより10
%着色力が向上している。
実施例111 実施例110において使用したと同一の方法、同一の時
間および同一の成分は、P、Y、12(C,1,No、
21090、アイツル争ジアリール・イエローG、A、
7573、K、V、に、)についても使用できる。
実施例112 実施例107に記載と同じタイプの12リツトルのニー
グーミキサー中に、2,050gのP。
R,53(C,1,No、15585.セイカ・ファー
スト−レッドCT)、実施例49で調製した254gの
分散剤および626gの鉱油PKWF260/290を
加えた。
上記混合物を3Or、p、m、で5分間および60r、
p、m、で110分間かきまぜる0次にミキサーの頭部
からペリスタルティックボンブにより273gのワニス
(PKWF260/290中の68部の炭化水素樹脂バ
ーキュレスAl2Oから作ったもの)を加え、速度を9
Or、p。
m、に高める。1時間後6.000gのワニス(2,2
00ボイズの粘度を有するもので、アルシノールRL2
5N/亜麻仁油/シェル・インク・ソルベント27/2
9=49.2/19.8/31部から作ったもの)を加
えた。
ミキサーを停止し、次いで150gのフルオンLL70
 (I 、C,I)を加えた。速度を120r 、 p
 、 m 、に高め、かきまぜながら250gのオレイ
ン酸を加えた0次にシェル・インク・ソルベント277
29 700gで希釈したlO%0%マンガンオフチー
0gを加えた。
このようにして得られた生成物は完全に分散した枚葉用
のオフセットインキである。ニーダ−を真空下(残圧1
0■■Hg)に置き、速度を30分間で3Or、p、m
、に低下させた。
上記方法で得たインキの着色力は、同一・顔料濤度で3
本ロールミルで2回摩砕して作った通常のインキより1
0%着色力が向上している。
実施例113 実施例51に記載と同種の5リツトルの実験用ニーダ−
ミキサーを45℃に加熱し、この中に、30%のアルカ
リ・ブルー(C,1,ピグメント・ブルー、C,1,N
o、42770: 1)を含有する1、500gのフィ
ルターケーキを導入した。
低速度(30r、p、m、)でかきまぜながら、実施例
49で調製した230gの分散剤を70gの鉱油PKW
F240/270とともに加えた。
フィルターケーキに含まれていた総水分の70%をフラ
ッシュアウトし、ミキサーから排出後、更に1.500
gのフィルターケーキを加えた。
次に300gの鉱油PKWF240/270(Halt
ermann)をゆっくりと加え、低速度でかきまぜた
。更に水をフラッシュアウトし、水をミキサーから排出
後、更に1.500gのフィルターケーキを加えた0次
に300gの鉱油PKWF240/270を加えた。
更に水をフラッシュアウトし、ミキサーから排出した0
分離した水の総量はフィルターケーキ中に元から含まれ
ていた水の総量の80〜85%に相当した。
水分テストにより生成物中の水分が2%以下になるまで
ミキサーを60℃で9Or、p、m、で真空下(残圧1
0mmHg)に置いた。
このようにして得られた生成物はペースト/流体状の濃
厚物であり、微細に分散した60%の赤色顔料粒子、1
0%の分散剤および30%のPKWF240/270を
含有している。
この生成物は、印刷インキ用として優れている。
実施例114 機械かきまぜ機、還流装置および真空・密閉式溶剤回収
フラスコを備えた5リツトルのガラスフラスコ中に、t
oosのベーター銅フタロシアニンブルー(イルガライ
ト・ブルーGLVO、チバ・ガイギー)、8部のモノス
ルホン化フタロシアニンブルー、500部のエタノール
を導入した。
この混合物を1時間かきまぜながら沸騰させて還流し、
次に30分を要して4部のジュオミン0(RNH(([
2)3NH2、R=ニオレイルを96部のベンゼン中の
溶液として加えた。30分を要して180部のベンゼン
中に溶解した実施例48で調製した100部の分散剤を
加えた。
この混合物を更に10分間沸騰・還流させ、次いで溶剤
を真空蒸留で除去し、回収した。得られた顔料組成物は
、1.7〜2.2mm″の表面積の平均粒子径を有する
124部の非飛散性の粉末である。
このようにして得られた顔料は、オフセット印刷インキ
またはロートグラビア印刷インキ製造用のワニス成分と
ともにそれ以上摩砕する必要なくシルバーソン拳ミキサ
ーで一緒に混合することができる。
摩砕した場合には、このようにして得られた生成物は、
上記の未処理の青色顔料から作成したものと比較して予
想外の流動性と15%高い着色力を示す。
実施例115 実施例114に記載の5リツトルのガラスフラスコ中に
、100部のP−R,48,2(アイツルー拳しナ番レ
ッド2BCT、に、V、に、)および500部のエタノ
ールを導入した。
この混合物を1時間かきまぜながら沸騰させて還流し、
次に実施例49で調製した16部の分散剤を300部の
ベンゼン溶液として加えた。この混合物を更にio分間
沸m−還流させ、次いで溶剤を真空蒸留で除去し回収し
た。
得られた顔料組成物は、1.7〜2.2mm’の表面の
平均粒子径を有する116部の非飛散性の粉末である。
このようにして得られた顔料は、オフセット印刷インキ
またはロートグラビア印刷インキ製造用のワニス成分と
ともにそれ以上摩砕する必要なくシルバーソンφミキサ
ーで一緒に混合することができる。
摩砕した場合には、このようにして得られた生成物は、
上記の未処理の赤色顔料から作成したものと比較して予
想外の流動性と15%高い着色力を示した。
実施例116 実施例114に記載の5リツトルのガラスフラスコ中に
、100部のP、Y、83 (C,1,No、2110
8、イルガライト・イエローB3R,チバ・ガオギー)
、実施例55に記載の7部の水溶性アゾ染料および50
0部のエタノールを導入した。
この混合物を1時間かきまぜながら沸騰させて還流し、
次に30分を要して4部のジュオミン0(RNH(CH
2)3NH2、R−オレイル)を96部のベンゼン中の
溶液として加えた。30分を要して実施例49で調製し
た10部の分散剤を300部のベンゼン溶液として加え
た。
この混合物を更に10分間沸騰・還流させ、次いで溶剤
を真空蒸留で除去し回収した。顔料組成物を30℃で水
洗し、ろ過し50〜55℃で乾燥した。
得られた顔料組成物は、1.7〜2.2mm″の表面の
平均粒子径を有する121部の非飛散性の粉末である。
このようにして得られた顔料は、オフセット印刷インキ
またはロートグラビア印刷インキ製造用のワニス成分と
ともにそれ以上摩砕する必要なく、シルバーソン番ミキ
サーで一緒に混合することができる。摩砕した場合には
、このようにして得られた生成物は、上記の未処理の黄
色顔料から作成したものと比較して予想外の流動性と1
5%高い着色力を示す。
実施例117 実施例114に記載の5リツトルのガラスフラスコ中に
、100部のスペシャル・シュバルツ4(デグサ)、実
施例29で調製した20部の分散剤および500部のエ
タノールを導入した。
この混合物を1時間沸騰させて還流した。
次に300部のエタノールを加え、この混合物を更に1
0分間沸騰・還流させ、次いで溶剤を真空蒸留で除去し
回収した。得られた顔料組成物は、1.7〜2.2mm
″の表面の平均粒子径を有する120部の非飛散性の粉
末である。
このようにして得られた顔料は、オフセット印刷インキ
またはロートグラビア印刷インキ製造用のワニス成分と
ともにそれ以上摩砕する必要なくシルバーソン・ミキサ
ーで一緒に混合することができる。
摩砕した場合には、このようにして得られた生成物は、
上記の未処理の顔料から作成したものと比較して予想外
の流動性と15%高い着色力を示す。

Claims (29)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)下記一般式(A)、(B)、(C)または(D)
    で表される化合物を必須成分とするポリマー分散剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼(A) ▲数式、化学式、表等があります▼(B) ▲数式、化学式、表等があります▼(C) ▲数式、化学式、表等があります▼(D) [但し、上記式中のMeは2〜3価の金属原子を表し、
    R1はアミノカルボン酸の残基を表し、R2はポリエス
    テルの残基を表し、R3は脂肪族酸または芳香族酸の残
    基を表し、R4またはR5は2価の脂肪族基または芳香
    族基を表し、nは1または2の整数を表す。]
  2. (2)アミノカルボン酸が、下記式のものである特許請
    求範囲第(1)項に記載のポリマー分散剤。 H2N(CH2)5COOH H2N(CH2)3CH(NH2)COOH H2N(CH2)8COOH H2NCH2CH(NH2)COOH H2N(CH2)3COOH H2N(CH2)4COOH H2N(CH2)11COOH H2N(CH2)10COOH H2NC6H4COOHまたは HOOCCH(NH2)CH2SSCH2CH(NH2
    )COOH
  3. (3)金属原子が、2価の金属原子である特許請求範囲
    第(1)項に記載のポリマー分散剤。
  4. (4)金属原子が、Ca、Cu、Ni、Pb、Co、M
    g、MnまたはAlである特許請求範囲第(1)項に記
    載のポリマー分散剤。
  5. (5)ポリエステルが、下記式のヒドロキシカルボン酸
    の重合によって得られるポリエステルである特許請求範
    囲第(1)項に記載のポリマー分散剤。 CH3(CH2)5CH(OH)(CH2)10COO
    H CH3(CH2)6CH(OH)(CH2)9COOH CH3(CH2)4CH(OH)(CH2)11 COOHCH3(CH2)7CH(OH)(CH2)8
    COOH CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH:CH(C
    H2)7COOH CH3(CH2)9CH(OH)CH:CH(CH2)
    4COOH CH3(CH2)3CH2CH:CH(CH2)2CH
    (OH)CH2(CH2)6COOH (シス) CH3(CH2)3CH2CH:CH(CH2)2CH
    (OH)CH2(CH2)6COOH (トランス) HO(CH2)17COOH HO(CH2)15COOHまたは HO(CH2)21COOH
  6. (6)ポリエステルが、下記一般式(E)または(F)
    で表されるポリエステルである特許請求範囲第(1)項
    に記載のポリマー分散剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼(E) [但し、上記式中のRは脂肪族基または芳香族基であり
    、xは4〜7の整数であり、yは7〜8の整数であり、
    Mは2〜20の整数である。]
  7. (7)ポリマー分散剤が、更に下記一般式(G)の有機
    塩および/または一般式(H)のジアミンを含有する特
    許請求範囲第(1)項に記載のポリマー分散剤。 [R6NH2(CH2)NH3]^+^+・2[R7C
    OO]^−(G) R6NH(CH2)3NH2(H) [但し、上記式中のR6およびR7は脂肪族基または芳
    香族基である。]
  8. (8)アミノカルボン酸と金属水酸化物とを反応させ、
    該反応生成物と末端カルボキシル基含有ポリエステルと
    を反応させることを特徴とする下記一般式(A)、(B
    )、(C)または(D)で表されるポリマー分散剤の製
    造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼(A) ▲数式、化学式、表等があります▼(B) ▲数式、化学式、表等があります▼(C) ▲数式、化学式、表等があります▼(D) [但し、上記式中のMeは2〜3価の金属原子を表し、
    R1はアミノカルボン酸の残基を表し、R2はポリエス
    テルの残基を表し、R3は脂肪族酸または芳香族酸の残
    基を表し、R4またはR5は2価の脂肪族基または芳香
    族基を表し、nは1または2の整数を表す。]
  9. (9)アミノカルボン酸が、下記式のものである特許請
    求範囲第(8)項に記載のポリマー分散剤の製造方法。 H2N(CH2)5COOH H2N(CH2)3CH(NH2)COOH H2N(CH2)8COOH H2NCH2CH(NH2)COOH H2N(CH2)3COOH H2N(CH2)4COOH H2N(CH2)11COOH H2N(CH2)10COOH H2NC6H4COOHまたは HOOCCH(NH2)CH2SSCH2CH(NH2
    )COOH
  10. (10)金属原子が、2価の金属原子である特許請求範
    囲第(8)項に記載のポリマー分散剤の製造方法。
  11. (11)金属原子が、Ca、Cu、Ni、Pb、Co、
    Mg、MnまたはAlである特許請求範囲第(8)項に
    記載のポリマー分散剤の製造方法。
  12. (12)ポリエステルが、下記式のヒドロキシカルボン
    酸の重合によって得られるポリエステルである特許請求
    範囲第(8)項に記載のポリマー分散剤の製造方法。 CH3(CH2)5CH(OH)(CH2)10COO
    H CH3(CH2)6CH(OH)(CH2)9COOH CH3(CH2)4CH(OH)(CH2)11COO
    H CH3(CH2)7CH(OH)(CH2)8COOH CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH:CH(C
    H2)7COOH CH3(CH2)9CH(OH)CH:CH(CH2)
    4COOH CH3(CH2)3CH2CH:CH(CH2)2CH
    (OH)CH2(CH2)6COOH (シス) CH3(CH2)3CH2CH:CH(CH2)2CH
    (OH)CH2(CH2)6COOH (トランス) HO(CH2)17COOH HO(CH2)15COOHまたは HO(CH2)21COOH
  13. (13)ポリエステルが、下記一般式(E)または(F
    )で表されるポリエステルである特許請求範囲第(8)
    項に記載のポリマー分散剤の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼(E) ▲数式、化学式、表等があります▼(F) [但し、上記式中のRは脂肪族基または芳香族基であり
    、xは4〜7の整数であり、yは7〜8の整数であり、
    Mは2〜20の整数である。]
  14. (14)分散剤および顔料からなる易分散性顔料におい
    て、上記分散剤が下記一般式(A)、(B)、(C)ま
    たは(D)で表される化合物を必須成分とするポリマー
    分散剤であることを特徴とする易分散性顔料。 ▲数式、化学式、表等があります▼(A) ▲数式、化学式、表等があります▼(B) ▲数式、化学式、表等があります▼(C) ▲数式、化学式、表等があります▼(D) [但し、上記式中のMeは2〜3価の金属原子を表し、
    R1はアミノカルボン酸の残基を表し、R2はポリエス
    テルの残基を表し、R3は脂肪族酸または芳香族酸の残
    基を表し、R4またはR5は2価の脂肪族基または芳香
    族基を表し、nは1または2の整数を表す。]
  15. (15)アミノカルボン酸が、下記式のものである特許
    請求範囲第(14)項に記載の易分散性顔料。 H2N(CH2)5COOH H2N(CH2)3CH(NH2)COOHH2N(C
    H2)8COOH H2NCH2CH(NH2)COOH H2N(CH2)3COOH H2N(CH2)4COOH H2N(CH2)11COOH H2N(CH2)10COOH H2NC6H4COOHまたは HOOCCH(NH2)CH2SSCH2CH(NH2
    )COOH
  16. (16)金属原子が、2価の金属原子である特許請求範
    囲第(14)項に記載の易分散性顔料。
  17. (17)金属原子が、Ca、Cu、Ni、Pb、Co、
    Mg、MnまたはAlである特許請求範囲第(14)項
    に記載の易分散性顔料。
  18. (18)ポリエステルが、下記式のヒドロキシカルボン
    酸の重合によって得られるポリエステルである特許請求
    範囲第(14)項に記載の易分散性顔料。 CH3(CH2)5CH(OH)(CH2)10COO
    H CH3(CH2)6CH(OH)(CH2)9COOH CH3(CH2)4CH(OH)(CH2)11COO
    H CH3(CH2)7CH(OH)(CH2)8COOH CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH:CH(C
    H2)7COOH CH3(CH2)9CH(OH)CH:CH(CH2)
    4COOH CH3(CH2)3CH2CH:CH(CH2)2CH
    (OH)CH2(CH2)6COOH (シス) CH3(CH2)3CH2CH:CH(CH2)2CH
    (OH)CH2(CH2)6COOH (トランス) HO(CH2)17COOH HOCH(CH2)14COOHまたは HOCH(CH2)20COOH
  19. (19)ポリエステルが、下記一般式(E)または(F
    )で表されるポリエステルである特許請求範囲第(14
    )項に記載の易分散性顔料。 ▲数式、化学式、表等があります▼(E) ▲数式、化学式、表等があります▼(F) [但し、上記式中のRは脂肪族基または芳香族基であり
    、xは4〜7の整数であり、yは7〜8の整数であり、
    Mは2〜20の整数である。]
  20. (20)ポリマー分散剤が、更に下記一般式(G)の有
    機塩または一般式(H)のジアミンを含有する特許請求
    範囲第(14)項に記載の易分散性顔料。 [R6NH2(CH2)NH3]^+^+・2[R7C
    OO]^−(G) R6NH(CH2)3NH2(H) [但し、上記式中のR6およびR7は脂肪族基または芳
    香族基である。]
  21. (21)ポリマー分散剤が、更に下記一般式(G)の有
    機塩および過剰のジアミン(H)を含有する特許請求範
    囲第(14)項に記載の易分散性顔料。 [R6NH2(CH2)NH3]^+^+・2[R7C
    OO]^−(G) R6NH(CH2)3NH2(H) [但し、上記式中のR6およびR7は脂肪族基または芳
    香族基である。]
  22. (22)分散剤、有機液体および顔料からなる易分散性
    顔料において、上記分散剤が下記一般式(A)、(B)
    、(C)または(D)で表される化合物を必須成分とす
    るポリマー分散剤であることを特徴とする分散体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(A) ▲数式、化学式、表等があります▼(B) ▲数式、化学式、表等があります▼(C) ▲数式、化学式、表等があります▼(D) [但し、上記式中のMeは2〜3価の金属原子を表し、
    R1はアミノカルボン酸の残基を表し、R2はポリエス
    テルの残基を表し、R3は脂肪族酸または芳香族酸の残
    基を表し、R4またはR5は2価の脂肪族基または芳香
    族基を表し、nは1または2の整数を表す。]
  23. (23)アミノカルボン酸が、下記式のものである特許
    請求範囲第(22)項に記載の分散体。 H2N(CH2)5COOH H2N(CH2)3CH(NH2)COOHH2N(C
    H2)8COOH H2NCH2CH(NH2)COOH H2N(CH2)3COOH H2N(CH2)4COOH H2N(CH2)11COOH H2N(CH2)10COOH H2NC6H4COOHまたは HOOCCH(NH2)CH2SSCH2CH(NH2
    )COOH
  24. (24)金属原子が、2価の金属原子である特許請求範
    囲第(22)項に記載の分散体。
  25. (25)金属原子が、Ca、Cu、Ni、Pb、Co、
    Mg、MnまたはAlである特許請求範囲第(22)項
    に記載の分散体。
  26. (26)ポリエステルが、下記式のヒドロキシカルボン
    酸の重合によって得られるポリエステルである特許請求
    範囲第(22)項に記載の分散体。 CH3(CH2)5CH(OH)(CH2)10COO
    H CH3(CH2)6CH(OH)(CH2)9COOH CH3(CH2)4CH(OH)(CH2)11COO
    H CH3(CH2)7CH(OH)(CH2)8COOH CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH:CH(C
    H2)7COOH CH3(CH2)9CH(OH)CH:CH(CH2)
    4COOH CH3(CH2)3CH2CH:CH(CH2)2CH
    (OH)CH2(CH2)6COOH (シス) CH3(CH2)3CH2CH:CH(CH2)2CH
    (OH)CH2(CH2)6COOH (トランス) HO(CH2)17COOH HOCH(CH2)14COOHまたは HOCH(CH2)20COOH
  27. (27)ポリエステルが、下記式(E)または(F)で
    表されるポリエステルである特許請求範囲第(22)項
    に記載の分散体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(E) ▲数式、化学式、表等があります▼(F) [但し、上記式中のRは脂肪族基または芳香族基であり
    、xは4〜7の整数であり、yは7〜8の整数であり、
    Mは2〜20の整数である。]
  28. (28)ポリマー分散剤が、更に下記一般式(G)の有
    機塩または一般式(H)のジアミンを含有する特許請求
    範囲第(22)項に記載の分散体。 [R6NH2(CH2)NH3]^+^+・2[R7C
    OO]^−(G) R6NH(CH2)3NH2(H) [但し、上記式中のR6およびR7は脂肪族基または芳
    香族基である。]
  29. (29)ポリマー分散剤が、更に下記一般式(G)の有
    機塩および過剰のジアミン(H)を含有する特許請求範
    囲第(22)項に記載の易分散性顔料。 [R6NH2(CH2)NH3]^+^+・2[R7C
    OO]^−(G) R6NH(CH2)3NH2(H) [但し、上記式中のR6およびR7は脂肪族基または芳
    香族基である。]
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