JPS61282328A - シクロヘキサン誘導体 - Google Patents
シクロヘキサン誘導体Info
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- JPS61282328A JPS61282328A JP60125489A JP12548985A JPS61282328A JP S61282328 A JPS61282328 A JP S61282328A JP 60125489 A JP60125489 A JP 60125489A JP 12548985 A JP12548985 A JP 12548985A JP S61282328 A JPS61282328 A JP S61282328A
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- liquid crystal
- formula
- compound
- crystal composition
- trans
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
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- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規な化合物であるシクロヘキサン誘導体およ
びこの誘導体を含有する液晶組成物に関する。
びこの誘導体を含有する液晶組成物に関する。
（従来技術）
液晶を応用し九表示素子は液晶物質の持つ光学異方性あ
るいは誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によってＴ−Ｎ（ねじれネマティック）型、ＤＳ（動
的散乱）型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方
式がある。
るいは誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によってＴ−Ｎ（ねじれネマティック）型、ＤＳ（動
的散乱）型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方
式がある。
これらの方式によシ使用される液晶物質に要求される性
質はそれぞれ異なるが、なるぺ〈広い温度範囲で液晶相
を示すことおよび水分、熱、光、空気等に対して安定で
あることは共通して要求される。しかし現在のところ単
一化合物でそのような要求を全て満たすものはなく、数
種の液晶化合物を、または液晶化合物に液晶類似化合物
を混合して得られる液晶組成物を使用しているのが実状
である。
質はそれぞれ異なるが、なるぺ〈広い温度範囲で液晶相
を示すことおよび水分、熱、光、空気等に対して安定で
あることは共通して要求される。しかし現在のところ単
一化合物でそのような要求を全て満たすものはなく、数
種の液晶化合物を、または液晶化合物に液晶類似化合物
を混合して得られる液晶組成物を使用しているのが実状
である。
３．４−ジハロ’ｌ／フェニル基または３−ハロゲノ−
４−シアノフェニル基を有する化合物の例として、特開
昭５８−８３６６５号公報、同５８−２１００５７号公
報、同５９−１７００４２号公報、同５９−１９３８５
０号公報、同５９−８０６５１号公報、および同６０−
４５５４９号公報には、次の（１）〜（６）式で示され
るエステル化合物が示されている。
４−シアノフェニル基を有する化合物の例として、特開
昭５８−８３６６５号公報、同５８−２１００５７号公
報、同５９−１７００４２号公報、同５９−１９３８５
０号公報、同５９−８０６５１号公報、および同６０−
４５５４９号公報には、次の（１）〜（６）式で示され
るエステル化合物が示されている。
（上式中でＲは直鎖アルキル基を示す。）上式の化合物
は他の液晶化合物と混合して液晶組成物として使用する
ことのできる液晶化合物および液晶類似化合物である。
は他の液晶化合物と混合して液晶組成物として使用する
ことのできる液晶化合物および液晶類似化合物である。
しかしく１）、（２）および（３）の化合物は比較的大
きな誘電率異方性Δｔを有する液晶混合物をつくるが、
粘度が高く、またこれらの化合物には液晶相を示す化合
物が少ない。（４）、（５）および（６）の化合物は比
較的大きな誘電率異方性と適当なる液晶温度範囲を有す
るが粘度が高いというようにそれぞれ欠点を有している
。
きな誘電率異方性Δｔを有する液晶混合物をつくるが、
粘度が高く、またこれらの化合物には液晶相を示す化合
物が少ない。（４）、（５）および（６）の化合物は比
較的大きな誘電率異方性と適当なる液晶温度範囲を有す
るが粘度が高いというようにそれぞれ欠点を有している
。
（発明の目的）
本発明の第１の目的は低粘度でかつ誘電率異方性の大き
な化合物を提供することＫあシ、また液晶組成物として
他の成分と混合して使用する場合相溶性がよく、少くと
も液晶組成物の粘度と駆動電圧の双方をともには上昇さ
せない化合物を提供することにある。本発明の第２の目
的は、低粘度でかつ動作しきい値電圧の低い液晶組成物
を提供することにある。
な化合物を提供することＫあシ、また液晶組成物として
他の成分と混合して使用する場合相溶性がよく、少くと
も液晶組成物の粘度と駆動電圧の双方をともには上昇さ
せない化合物を提供することにある。本発明の第２の目
的は、低粘度でかつ動作しきい値電圧の低い液晶組成物
を提供することにある。
（発明の構成）
本発明は、一般式
％式％（）
（（１）式中、Ｒは水素または炭素数１〜１０のアルキ
ル基を、Ａは水素、ハロゲンまたはシアン基を、ｔは１
または２を、ｍは０または１をそれぞれ示す。）にて表
わされるシクロヘキサン誘導体および該誘導体を含有す
ること全特徴とする液晶組成物である。
ル基を、Ａは水素、ハロゲンまたはシアン基を、ｔは１
または２を、ｍは０または１をそれぞれ示す。）にて表
わされるシクロヘキサン誘導体および該誘導体を含有す
ること全特徴とする液晶組成物である。
（１）式で表わされるシクロヘキサン誘導体には、液晶
表示材料の成分として好ましい化合物として次の（ａ）
〜（ｈ）の各式で表わされる化合物が含まれる。これら
の式においてＲは前記した意味金もつ。
表示材料の成分として好ましい化合物として次の（ａ）
〜（ｈ）の各式で表わされる化合物が含まれる。これら
の式においてＲは前記した意味金もつ。
Ｒ−Ｏ−ｃｕｔｃｕｔｕＦ（ａ）
Ｒ−０−ＣＨｔＣしＱ）−ＣＮ （ｂ）Ｒ％Ｃ
Ｈ，ＣＨ，−Ｑ−Ｆ （ｃ）Ｒ〈バ）ＣＨ，ＣＨ
イ七ＣＮ （ｄ）Ｒ−０−ＣＨ２ＣＨ２−ＧＱ−Ｆ
（ｅ）Ｒ（）−ＣＨｔＣＨイアンＣＮ
（ｆ）Ｒ％ＣＨ２ＣＨペン＞Ｆ （ｇ） ｒ゛ 次に本発明の７クロヘキサン誘導体の製造法の一例を示
す。
Ｈ，ＣＨ，−Ｑ−Ｆ （ｃ）Ｒ〈バ）ＣＨ，ＣＨ
イ七ＣＮ （ｄ）Ｒ−０−ＣＨ２ＣＨ２−ＧＱ−Ｆ
（ｅ）Ｒ（）−ＣＨｔＣＨイアンＣＮ
（ｆ）Ｒ％ＣＨ２ＣＨペン＞Ｆ （ｇ） ｒ゛ 次に本発明の７クロヘキサン誘導体の製造法の一例を示
す。
（Ｉ）式でｍがＯで、Ａが水素またはハロゲンである化
合物（Ｉａ）は次の式に従って合成できる。
合物（Ｉａ）は次の式に従って合成できる。
Ｆ
■
■→Ｒ（０３ＺＣＨ，Ｃ腎費Ａ
（ｌａ）
すなわち、３−フルオロ−４−置換−ブロモベンセｙ（
１＞るいハ３−フルオロ−ブロモベンゼン）と金属マグ
ネシウムから得られるグリニヤール試薬に塩化カドニウ
ムを灰地させて得られるカドミウム化合物α）に■で示
される酸塩化物を反応させて（ト）のケトン誘導体を得
る。この反応は不活性溶媒（例えばベンゼン、トルエン
等の）中で０〜１５０℃、好ましくは６０〜１１０℃の
温度で行うのが望ましい。続いて面のケトン誘導体を適
当な還元剤（例えば水素化リチウムアルミニウム、水素
化ホウ素ナトリウム等）の存在下に還元反応を行い、α
）のアルコール誘導体を得る。次にこのアルコール誘導
体を不活性有機溶媒中で後述の触媒の存在下常圧にて還
流温度にて脱水反応を行い、（社）のエチレン誘導体を
得る。不活性有機溶媒としてはベンゼン、トルエン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、塩化メチレン等が適しており
、触媒としては塩化アルミニウム、四塩化スズ、四塩化
チタンなトノルイス酸や硫酸、リン酸、トルエンスルホ
ン酸等の水素酸々どを使用できる。
１＞るいハ３−フルオロ−ブロモベンゼン）と金属マグ
ネシウムから得られるグリニヤール試薬に塩化カドニウ
ムを灰地させて得られるカドミウム化合物α）に■で示
される酸塩化物を反応させて（ト）のケトン誘導体を得
る。この反応は不活性溶媒（例えばベンゼン、トルエン
等の）中で０〜１５０℃、好ましくは６０〜１１０℃の
温度で行うのが望ましい。続いて面のケトン誘導体を適
当な還元剤（例えば水素化リチウムアルミニウム、水素
化ホウ素ナトリウム等）の存在下に還元反応を行い、α
）のアルコール誘導体を得る。次にこのアルコール誘導
体を不活性有機溶媒中で後述の触媒の存在下常圧にて還
流温度にて脱水反応を行い、（社）のエチレン誘導体を
得る。不活性有機溶媒としてはベンゼン、トルエン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、塩化メチレン等が適しており
、触媒としては塩化アルミニウム、四塩化スズ、四塩化
チタンなトノルイス酸や硫酸、リン酸、トルエンスルホ
ン酸等の水素酸々どを使用できる。
続いてＱ’Ｄの接触還元反応を行い、反応物に適当なる
精製処理を施すことによって目的とする（Ｉｎ）式の化
合物を単離できる。
精製処理を施すことによって目的とする（Ｉｎ）式の化
合物を単離できる。
また、（１）式でｍが０で、Ａが−ＣＮであるシクロヘ
キサン鐸導体（Ｉｂ）は、例えば既知の反応を組合せて
次のように合成できる。すなわちＡが水素である（Ｉａ
）式の化合物を出発原料として、７リーデル・クラフッ
ケトン合成により■式のケトン化合物とし、次いでハロ
ホルム反応により帽式のカルボ７６２とし、塩素化によ
って得られた酸塩化物Ｏｎをアミド化合物のとじて、そ
の脱水によ＃）（Ｉｂ）が得られる。
キサン鐸導体（Ｉｂ）は、例えば既知の反応を組合せて
次のように合成できる。すなわちＡが水素である（Ｉａ
）式の化合物を出発原料として、７リーデル・クラフッ
ケトン合成により■式のケトン化合物とし、次いでハロ
ホルム反応により帽式のカルボ７６２とし、塩素化によ
って得られた酸塩化物Ｏｎをアミド化合物のとじて、そ
の脱水によ＃）（Ｉｂ）が得られる。
（Ｉａ）
ｋ′
α）
Ｒ（為ＣＨ，ＣＨ，−ＣヒＮ
（Ｉｂ）
（１）式でｍが１でＡが水素またはハロゲンである化合
物（ｌｃ）は（１）式の酸塩化物と３−フルオ自−４−
ｆｕ換ビフェニル■とのフリーデル−クラ７ツケトン合
成によシ得られたケトン誘導体■を還元、脱水、水添し
て得ることができる。
物（ｌｃ）は（１）式の酸塩化物と３−フルオ自−４−
ｆｕ換ビフェニル■とのフリーデル−クラ７ツケトン合
成によシ得られたケトン誘導体■を還元、脱水、水添し
て得ることができる。
αの
（１）式でｍが１でＡが一〇Ｎである化合物（Ｉｄ）は
、ＡがＢｒである（Ｉｃ）式の化合物をシアン化第−銅
などのシアン化剤によりシアノ化して得られる。
、ＡがＢｒである（Ｉｃ）式の化合物をシアン化第−銅
などのシアン化剤によりシアノ化して得られる。
（１（り 二ＲＱｃＨ，ｃｎ、−Ｑ−Ｑ−ｃＮ（ｌｄ）
本発明の液晶組成物の成分として（１）式で表わされる
化合物と混合して用いられる化合物として、次の（１）
〜（ＸＸＸＩｌｌ）式で表わされる既知の化合物群を挙
げることができる。
化合物と混合して用いられる化合物として、次の（１）
〜（ＸＸＸＩｌｌ）式で表わされる既知の化合物群を挙
げることができる。
（１） 〜（ｘｘｘ＋Ｉｌ）式においてＸは分、（）−
イ）（ト、またはちを示し、Ｙは−ＣＮ、ハロゲン、Ｒ
′または−ＯＲ”ｉ示し、ＲおよびＲ′はアルキル基を
示す。
イ）（ト、またはちを示し、Ｙは−ＣＮ、ハロゲン、Ｒ
′または−ＯＲ”ｉ示し、ＲおよびＲ′はアルキル基を
示す。
Ｒ−Ｑ−Ｇ−Ｙ （＋） Ｒ＆旨Ｊｙ （ｎ）
Ｒｏ（Ｈ〉ｙ （ｉｌｌ） 託（ＥＸ）ｙ ６
ｖ）Ｒ−ｏ−ｏ−ｙ Ｍ ＲＡＹ ＆ＤＲＡＹ
＆ＯＲ−Ｇ−Ｃｏｏ−Ｘ−Ｙ ＭＯＲ−０−Ｃｏ
ｏ−Ｘ−Ｙ り綽 ＲＯ−Ｑ−Ｃｏｏ−Ｘ−Ｙ ＞＞ Ｒ−Ｑ−ｃ＋ｃ−Ｑ−ｙ （Ｘｌ１１）ＲＯ−Ｇ−Ｃ
ミＣ−Ｑ−Ｙ （ホ） Ｒ÷ＣＨ■Ｎ÷Ｙ （ＸＶ） ＲＯ−Ｑ−ＣＨ−Ｎシｌｙ （ＸＶＩ）ＲｉＹ （
ＸＶＩＩ） Ｒ（Ｅｘ〉Ｙ （ＸＶＩＩＩ）Ｒ−Ｇ
−Ｑ−ＣＯＯ−Ｘ−Ｙ （Ｘｘ）ＲＯ−Ｇ−／３−Ｃ
Ｏｏ−Ｘ−Ｙ （ＸＸ）Ｒ今ｃｏｏ−ｘ−ｙ （双
１） Ｒ−０−ＣＨ，０−Ｑ−Ｙ （ｘｘｉＤＲ＜渣ＣＮ
（ＸＸＩＩ＋） Ｒ合ＣＨ，０＜ンＲ’ （ＸＸＩＶ）Ｒ合ｃＨ，ｏ−
Ｑ−ｏＲ′（ＸＸＶ） Ｒ−（）ｃｏｏ−Ｑ−ｙ （ＸＸＶＩＩＩ）Ｒ（）−
ｃａ、ｃＨｔ−Ｑ−Ｒ′（ＸＸ＋Ｘ）ｎ（）ｃａ、ｃｕ
ｔ（）ｏＲＣｘｘｘ）Ｒ−（）ｃａ、ｃＨｔ（）ｃＮ（
ＸＸＸＩ）ｘｔ−（）ｃｕｔｃｕｔ〈Ｘ〉＊ （ＸＸ
ＸＩ＋）Ｒ−ｏ−ＣＨＩＣＨｌ（Ｘ〉ＯＲ’ （ｘｘ
ｘｌｉｌ）（発明の効果） 本発明の化合物の中、（１）式においてｔ−１゜ｍ＝０
である化合物は粘度が低く、液晶組成物の成分として用
いるとき、その液晶組成物の誘電異方性を大きくする作
用をもつ。
Ｒｏ（Ｈ〉ｙ （ｉｌｌ） 託（ＥＸ）ｙ ６
ｖ）Ｒ−ｏ−ｏ−ｙ Ｍ ＲＡＹ ＆ＤＲＡＹ
＆ＯＲ−Ｇ−Ｃｏｏ−Ｘ−Ｙ ＭＯＲ−０−Ｃｏ
ｏ−Ｘ−Ｙ り綽 ＲＯ−Ｑ−Ｃｏｏ−Ｘ−Ｙ ＞＞ Ｒ−Ｑ−ｃ＋ｃ−Ｑ−ｙ （Ｘｌ１１）ＲＯ−Ｇ−Ｃ
ミＣ−Ｑ−Ｙ （ホ） Ｒ÷ＣＨ■Ｎ÷Ｙ （ＸＶ） ＲＯ−Ｑ−ＣＨ−Ｎシｌｙ （ＸＶＩ）ＲｉＹ （
ＸＶＩＩ） Ｒ（Ｅｘ〉Ｙ （ＸＶＩＩＩ）Ｒ−Ｇ
−Ｑ−ＣＯＯ−Ｘ−Ｙ （Ｘｘ）ＲＯ−Ｇ−／３−Ｃ
Ｏｏ−Ｘ−Ｙ （ＸＸ）Ｒ今ｃｏｏ−ｘ−ｙ （双
１） Ｒ−０−ＣＨ，０−Ｑ−Ｙ （ｘｘｉＤＲ＜渣ＣＮ
（ＸＸＩＩ＋） Ｒ合ＣＨ，０＜ンＲ’ （ＸＸＩＶ）Ｒ合ｃＨ，ｏ−
Ｑ−ｏＲ′（ＸＸＶ） Ｒ−（）ｃｏｏ−Ｑ−ｙ （ＸＸＶＩＩＩ）Ｒ（）−
ｃａ、ｃＨｔ−Ｑ−Ｒ′（ＸＸ＋Ｘ）ｎ（）ｃａ、ｃｕ
ｔ（）ｏＲＣｘｘｘ）Ｒ−（）ｃａ、ｃＨｔ（）ｃＮ（
ＸＸＸＩ）ｘｔ−（）ｃｕｔｃｕｔ〈Ｘ〉＊ （ＸＸ
ＸＩ＋）Ｒ−ｏ−ＣＨＩＣＨｌ（Ｘ〉ＯＲ’ （ｘｘ
ｘｌｉｌ）（発明の効果） 本発明の化合物の中、（１）式においてｔ−１゜ｍ＝０
である化合物は粘度が低く、液晶組成物の成分として用
いるとき、その液晶組成物の誘電異方性を大きくする作
用をもつ。
特に前記の（ａ）式およびＣｂ）式で表わされる化合物
は極めて粘度が低く、かつ誘電異方性への効果が大きい
。
は極めて粘度が低く、かつ誘電異方性への効果が大きい
。
これらの２環構造を有する化合物を液晶材料の成分とし
て用いることにより、該液晶材料を用いる液晶表示素子
を低い１ｖ、動電圧で作動することができる。
て用いることにより、該液晶材料を用いる液晶表示素子
を低い１ｖ、動電圧で作動することができる。
本発明の化合物の中、３環または４環構造を有する物は
、広い液晶相温度範囲を有し、該化合物を液晶組成物の
成分として添加することにより、得られる液晶混合物の
粘度を上昇させることなく混合物の液晶相温度範囲を拡
げることができる。
、広い液晶相温度範囲を有し、該化合物を液晶組成物の
成分として添加することにより、得られる液晶混合物の
粘度を上昇させることなく混合物の液晶相温度範囲を拡
げることができる。
（実施例）
以下実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本
発明はこれらの例に限定されるものではない。
発明はこれらの例に限定されるものではない。
また各例中において、記号は次の通りとする。
Ｃ−Ｉ点：結晶−等方性液体相転移点
Ｃ−８点：結晶−スメクチック相転移点Ｓ−Ｎ点：スメ
クチック−ネマチック相転移点Ｎ−Ｉ点：ネマチック−
等方性液体相転移点Ｓ−Ｉ点：スメクチック−等方性液
体相転移点実施例１ ２−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル〕−１−（３，４−ジフルオ
ロフェニル）エタン（＋）３．４−ジフルオロ−１−ブ
ロモペンペン５２．８ＩＣ０，２７４モル）およびマグ
ネシウム６．６Ｆ（０，２７４モル）から調製したグリ
ニヤール試薬のジエチルエーテル溶液に塩化カドミニウ
ム２５．１１０．１３７モル）を加え、１時間還流させ
た後に減圧にてジエチルエーテルを留去した。この液に
ベンゼン１００工を加え、１時間加熱還流させたｌ夕Ｆ
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル酢酸クロリド５０．４ノ（０，１７７％ル）をベ
ンゼン１００ｃｃに溶解した溶液を加え、反応混合物を
２時間加熱還流させた。室＠まで放冷後、水５００にと
硫酸２０Ｆの混合溶液中に加え、ベンゼン層を分離させ
た。ベンゼン層を洗滌水が中性になるまで水で洗浄した
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤を戸別し
た後ベンゼン溶液からベンゼンを留去し、残った油状物
をエチルアルコールから再結晶して、３５ｆのトランス
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキシルアセチル−３゜４−ジフルオロベンゼンを得
た。
クチック−ネマチック相転移点Ｎ−Ｉ点：ネマチック−
等方性液体相転移点Ｓ−Ｉ点：スメクチック−等方性液
体相転移点実施例１ ２−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル〕−１−（３，４−ジフルオ
ロフェニル）エタン（＋）３．４−ジフルオロ−１−ブ
ロモペンペン５２．８ＩＣ０，２７４モル）およびマグ
ネシウム６．６Ｆ（０，２７４モル）から調製したグリ
ニヤール試薬のジエチルエーテル溶液に塩化カドミニウ
ム２５．１１０．１３７モル）を加え、１時間還流させ
た後に減圧にてジエチルエーテルを留去した。この液に
ベンゼン１００工を加え、１時間加熱還流させたｌ夕Ｆ
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル酢酸クロリド５０．４ノ（０，１７７％ル）をベ
ンゼン１００ｃｃに溶解した溶液を加え、反応混合物を
２時間加熱還流させた。室＠まで放冷後、水５００にと
硫酸２０Ｆの混合溶液中に加え、ベンゼン層を分離させ
た。ベンゼン層を洗滌水が中性になるまで水で洗浄した
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤を戸別し
た後ベンゼン溶液からベンゼンを留去し、残った油状物
をエチルアルコールから再結晶して、３５ｆのトランス
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキシルアセチル−３゜４−ジフルオロベンゼンを得
た。
この物は液晶相を示し、Ｃ−Ｉ点９８．２°Ｃ１Ｎ−Ｉ
点８４，５℃であった。
点８４，５℃であった。
（１１）次にトランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシルアセチル−３，４−ジ
フルオロベンゼン１３ｆｆジエチルエーテル５０＋／に
溶解した溶液を水素化リチウムアルミニウム１．２Ｎ（
０，０３２モル）のジエチルエーテル懸濁液５０ｇ／に
０℃で加えた。０℃で１時間攪拌後、反応物に２０％硫
酸５０ｇ／を加え無機物を溶解させた。分離した油状物
上ジエチルエーテル１００ ｍｌにて抽出した。分離し
たエーテル溶液を１０％炭酸水素ナトリウムで洗浄後、
中性になるまで水で洗浄した。
シクロヘキシル）シクロヘキシルアセチル−３，４−ジ
フルオロベンゼン１３ｆｆジエチルエーテル５０＋／に
溶解した溶液を水素化リチウムアルミニウム１．２Ｎ（
０，０３２モル）のジエチルエーテル懸濁液５０ｇ／に
０℃で加えた。０℃で１時間攪拌後、反応物に２０％硫
酸５０ｇ／を加え無機物を溶解させた。分離した油状物
上ジエチルエーテル１００ ｍｌにて抽出した。分離し
たエーテル溶液を１０％炭酸水素ナトリウムで洗浄後、
中性になるまで水で洗浄した。
エーテル溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エーテル
を留去し、残った油状物にｐ−）ルエンスルホンｆｆ１
０．１Ｆおよヒドルエン５０ｔｘｌを加え加熱還流させ
、生成する水を系外に除去し丸。反応終了後室温にまで
放冷し、トル固型物をエチルアルコールから再結晶させ
て１０．２Ｆの２−〔トランス−４−（トランス−４−
７’ロビルシクロヘキシル〕シクロヘキシル）−１−（
３，４−ジフルオロフェニル）エチレンを得た。この物
もまた液晶相を示し、Ｃ−Ｎ点：３５．６’Ｇ７％Ｎ−
Ｉ点１７７．３℃であった。
を留去し、残った油状物にｐ−）ルエンスルホンｆｆ１
０．１Ｆおよヒドルエン５０ｔｘｌを加え加熱還流させ
、生成する水を系外に除去し丸。反応終了後室温にまで
放冷し、トル固型物をエチルアルコールから再結晶させ
て１０．２Ｆの２−〔トランス−４−（トランス−４−
７’ロビルシクロヘキシル〕シクロヘキシル）−１−（
３，４−ジフルオロフェニル）エチレンを得た。この物
もまた液晶相を示し、Ｃ−Ｎ点：３５．６’Ｇ７％Ｎ−
Ｉ点１７７．３℃であった。
（ＩＩＤ次に２−（トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕−１−（３，
４−ジフルオロフェニル）エチレン１０ｇを酢酸エチル
１００ ｄに溶解し、５％−Ｐｄ／炭素触媒ｏ、ｓｙを
用いて２０°Ｃで水素の吸収が止むまで接触還元反応を
行った。反応終了後、触媒を除去し、酢酸エチルを溜去
後、残った油状物をエチルアルコールから再結晶して目
的物である、２−（トランス−４−（トランス−４−プ
ロビルシフ關ヘキシル）シクロヘキシル）−１−（３，
４−ジフルオロフェニル）エタン８ｆを得た。この物は
幅広い液晶温度範囲を有しており、Ｃ−８点：１８．４
°Ｏ，Ｓ−Ｎ点：４９．５°Ｃ，Ｎ−１点１１８．３℃
であった。
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕−１−（３，
４−ジフルオロフェニル）エチレン１０ｇを酢酸エチル
１００ ｄに溶解し、５％−Ｐｄ／炭素触媒ｏ、ｓｙを
用いて２０°Ｃで水素の吸収が止むまで接触還元反応を
行った。反応終了後、触媒を除去し、酢酸エチルを溜去
後、残った油状物をエチルアルコールから再結晶して目
的物である、２−（トランス−４−（トランス−４−プ
ロビルシフ關ヘキシル）シクロヘキシル）−１−（３，
４−ジフルオロフェニル）エタン８ｆを得た。この物は
幅広い液晶温度範囲を有しており、Ｃ−８点：１８．４
°Ｏ，Ｓ−Ｎ点：４９．５°Ｃ，Ｎ−１点１１８．３℃
であった。
実施例２
実施例１に準する方法にて次の化合物を得た。
２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１−（３，４−ジフルオ
ロフェニル）エタンＣ−８点：５０．８℃、Ｓ−Ｎ点ニ
ア４．１℃、Ｎ−Ｉ点：１２１．５“Ｃ なお中間体として得られた化合物も液晶相を示しその相
転移点は次に示す。
ヘキシル）シクロヘキシル）−１−（３，４−ジフルオ
ロフェニル）エタンＣ−８点：５０．８℃、Ｓ−Ｎ点ニ
ア４．１℃、Ｎ−Ｉ点：１２１．５“Ｃ なお中間体として得られた化合物も液晶相を示しその相
転移点は次に示す。
トランス−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシルアセチル−３，４−ジフルオロベン
ゼン Ｃ−Ｓ点：８９．９°Ｃ，Ｓ−Ｉ点：１１２．６°Ｃ２
−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−１−（３，４−ジフルオロ
）エチレン Ｃ−Ｎ点： ４７．１℃、Ｎ−Ｉ点：１７８．５°Ｃ実
施例３ 実施例１に準する方法にて次の化合物を得た。
ル）シクロヘキシルアセチル−３，４−ジフルオロベン
ゼン Ｃ−Ｓ点：８９．９°Ｃ，Ｓ−Ｉ点：１１２．６°Ｃ２
−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−１−（３，４−ジフルオロ
）エチレン Ｃ−Ｎ点： ４７．１℃、Ｎ−Ｉ点：１７８．５°Ｃ実
施例３ 実施例１に準する方法にて次の化合物を得た。
２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−
（３，４−ジフルオロビフェニリル−４′）エタン Ｃ−Ｎ点：６４．１°Ｃ，Ｎ−Ｉ点：８８．７°Ｃ中間
体として得られた化合物も同じく液晶相を示し、その相
転移点は次の通りである。
（３，４−ジフルオロビフェニリル−４′）エタン Ｃ−Ｎ点：６４．１°Ｃ，Ｎ−Ｉ点：８８．７°Ｃ中間
体として得られた化合物も同じく液晶相を示し、その相
転移点は次の通りである。
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルアセチル
）−３’、４’−ジフルオロビフェニルＣ−Ｎ点ニア５
．７°Ｃ，Ｎ−１点：８０．２°Ｃ２−（）ランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−１−（３，４−ジフルオ
ロビフェニリル−４′）エチレン Ｃ−Ｎ点：９４．１′Ｃ％Ｎ−Ｉ点：１７４．３℃実施
例４ なる組成の液晶組成物ＡのＮ−Ｉ点は５２．１℃、誘電
率の異方性値Δｔは１１．２．２０℃での粘度は２８．
４ｃｐである。これをセル厚１０μｍのＴＮ型セルに封
入し、２０″Ｃでその特性を測定したところ、しきい電
圧は１．５４Ｖ、飽和電圧は２．１３ Ｖであった。
）−３’、４’−ジフルオロビフェニルＣ−Ｎ点ニア５
．７°Ｃ，Ｎ−１点：８０．２°Ｃ２−（）ランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−１−（３，４−ジフルオ
ロビフェニリル−４′）エチレン Ｃ−Ｎ点：９４．１′Ｃ％Ｎ−Ｉ点：１７４．３℃実施
例４ なる組成の液晶組成物ＡのＮ−Ｉ点は５２．１℃、誘電
率の異方性値Δｔは１１．２．２０℃での粘度は２８．
４ｃｐである。これをセル厚１０μｍのＴＮ型セルに封
入し、２０″Ｃでその特性を測定したところ、しきい電
圧は１．５４Ｖ、飽和電圧は２．１３ Ｖであった。
この液晶組成物Ａ８５重量部に、本発明の化合物で実施
例１に示した２−（トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−（３，
４−ジフルオロフェニル）エタン１５重量部を加えた液
晶組成物のＮ−１点は６０．２°Ｃ５Δεは１２．１．
２０℃での粘度は２２．Ｏｃｐと低下した。 この液晶
組成物を前述のＴＮ型セルに封入したもののしきい電圧
は１．６０Ｖ、飽和電圧は２．２１ Ｖであった。
例１に示した２−（トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−（３，
４−ジフルオロフェニル）エタン１５重量部を加えた液
晶組成物のＮ−１点は６０．２°Ｃ５Δεは１２．１．
２０℃での粘度は２２．Ｏｃｐと低下した。 この液晶
組成物を前述のＴＮ型セルに封入したもののしきい電圧
は１．６０Ｖ、飽和電圧は２．２１ Ｖであった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素または炭素数１〜１０のアルキル基を
、Ａは水素、ハロゲンまたはシアノ基を、をは１または
２を、ｍは０または１をそれぞれ示す。）にて表わされ
るシクロヘキサン誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素または炭素数１〜１０のアルキル基を
、Ａは水素、ハロゲンまたはシアノ基を、ｌは１または
２を、ｍは０または１をそれぞれ示す。）にて表わされ
るシクロヘキサン誘導体を含有することを特徴とする液
晶組成物。
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| EP86107430A EP0205998B1 (en) | 1985-06-10 | 1986-06-02 | Cyclohexane derivative and liquid crystal composition containing same |
| DE8686107430T DE3669144D1 (de) | 1985-06-10 | 1986-06-02 | Cyclohexan-derivat und es enthaltende fluessigkristalline zusammensetzung. |
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