JPS61218578A

JPS61218578A - 新規なイミダゾリン・イソシアヌル酸付加物、該付加物の合成方法及び該付加物を必須成分とするポリエポキシ樹脂の硬化方法

Info

Publication number: JPS61218578A
Application number: JP5879285A
Authority: JP
Inventors: Toshihiro Suzuki; 敏弘鈴木; Shozo Miura; 昌三三浦
Original assignee: Shikoku Chemicals Corp
Current assignee: Shikoku Chemicals Corp
Priority date: 1985-03-22
Filing date: 1985-03-22
Publication date: 1986-09-29

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は新規なイミダゾリン・イソシアヌル酸付加物、
該付加物の合成方法及び該付加物を必須成分とするポリ
エポキシ樹脂の硬化方法に関するものである。

本発明化合物を用いたポリエポキシ樹脂の粉体塗料は、
セラミックコンデンサー、フィルムコンデンサー、炭素
皮膜固定抵抗器、バリスタ、バイブリドＩＣなどの電子
部品の絶縁皮膜及び金属板、金属容器、金属管などの製
品の外装被覆に使用される。

（従来の技術）次式で示されるイミダシリン化合物を硬化剤とするポリ
エポキシ樹脂粉体塗料は比較的低い硬化温度（１２０℃
）で短時間に焼付けが出来て、しかも黄変し難い硬化物
を与えることは公知である（例えば特公昭５７−３６９
４５号公報参照）。

（発明が解決しようとする問題点）しかしながら、前記のイミダシリン化合物は保存中に系
内のあるいは外気中の水分の作用で下記の副反応を起こ
し、 ■ ｚ〔式中Ｒ２、Ｒ４は前記と同じ。〕対応するジアミンのモノアミドを与え、そのため粉体塗
料等の配合物とする場合、貯蔵安定性及び塗膜の耐熱性
と耐水性を低下させると云った欠点を有している。特に
電気絶縁被膜の場合にはかかる欠点は極めて不都合であ
る。

（問題点を解決するための手段）本発明者らは、これらの欠点を克服すべく鋭意研究の結
果、次示のイミダゾリン・イソシアヌル酸付加物を対応
するイミダシリンの代わりに用いることにより、かかる
欠点が克服出来ることを見出した。なおこのイミダゾリ
ン・イソシアヌル酸付加物は新規化合物である。

イミダゾリン・イソシアヌル酸付加物〔但しＲ２とＲ４は前述の通りである。〕本発明におい
て使用されるイミダゾリン・イソシアヌル酸付加物（以
下付加物と略称する）の出発原料となる各イミダシリン
は、ジアミンとニトリルから例えば特公昭３９−２４９
６５号公報、特公昭４２−１５４８号公報または西独公
開特許第３２３６５９８号明細書に記載の方法によって
えられる化合物である。

同じくイソシアヌル酸は、尿素の熱分解により大量に製
造される工業薬品である。

本発明者らは、イソシアヌル酸とイミダシリンとをモル
比１または１前後の割合で熱水中で反応させ、ついで冷
時析出する結晶を濾取、乾燥することにより付加物が高
収率で容易にえられることを見出し、本発明を導くこと
が出来た。

本発明付加物の性質は次示の如くである。

２−エチルイミダゾリン・イソシアヌル酸付加物ＣＨ，
。

性　状：無色結晶融点：＞２５０℃ ＴＬＣ（シリカＧ、エタノール、Ｉｚ全発色：　Ｒｆ　
　Ｏ，００〜０．１ＯＮ　Ｍ　Ｒ（ＤｚＯ）：　δ　３．８９．Ｓ、４Ｈ（メチレン基）；２．５６
．ｑ（Ｊ＝７．８Ｈｚ　　）、２Ｈ（エチル基のメチレ
ン基）；１．２１．ｔ（Ｊ＝７．８Ｈｚ　　）、３Ｈ（
メチル基）Ｍ　　　Ｓ　　：　ｍ／ｅ　　１２９（イソシアヌル酸
）、９８（イミダシリン）、シ謂！Ｉ：指紋領域におい
て１７８０．１７５５　（第４吸収）、１７２５（第１吸
収）、１６８０、１６１２　（第２吸収）　、１５８０
　（第３吸収）、１４７６　（第５吸収）　、１４６０
　（第７吸収）　、１４１８．１４００　（第６吸収）
　、　１３８０．１３０２．１２４８．１０８７．１０
７２．１０５３、９７９、８７０．　７６０、６９８２
−クンデシルイミダゾリン・イソシアヌル酸４−ｆ　加
物υ 性　状：無色結晶融　点：１７２℃（分解）ＴＬＣ（シリカＧ、エタノール＋、ｈ発色）：　Ｒｆ　
　Ｏ，００〜０．１５Ｍ　　　　Ｓ　　：　　ｍ／ｅ　　２２４（イミダシリ
ン）　、１３９　（２２４−Ｃ６Ｈ１３）、１２９（イ
ソシアヌル酸）、９７（２２４−Ｃ９ＨＩ　９）、８４
（２２４−Ｃ，。Ｈ２゜）、４３　（−ＣＯＮＨ−）ν
に先：指紋領域においてｅ＃！１７３５　　（第６吸収）　、１７２０．１６８７．１
６９５（第７吸収）　、１６７５　（第５吸収）　、１
５９４（第１吸収）　、１４８０　（第２吸収）　、１
４１２（第３吸収）　、　１３７７　（第４吸収）　、
１３５１１２８０　．１２４２．１１８９．１１６４．
１０７０．１０３９９７０　　、　８６２、７８０、７
５７、７１２、６９５．２−ヘプタデシルイミダゾリン
・イソシアヌル酸性　状：無色結晶融　点：１８７℃（分解）ＴＬＣ（シリカＧ、エタノール＋　ｒｚ光発色：　Ｒｆ
　　Ｏ，００〜０．１２Ｍ　　　Ｓ　　：　　ｍ／ｅ　　３０Ｂ（イミダシリン
）、１３９，１２９（イソシアヌル酸）９７．８４．４
３シ２Ｂ″二指紋領域においてｔｉｃ’ １７３５　（第３吸収）　、１７１３　（第７吸収”）
　、１，６９０゜１６４８　（第５吸収）　、１５９５
　（第１吸収）、１４８１（第２吸収）　、１４１３　
（第４吸収）　、１３７９　（第６吸収）　、１２８５
．１２４２．１１７０．１０７８．９７５．８６３、７
８２、７５８、７１２、６９９２−エチ３−４−メチル
イミダゾリン・イソシアヌル酸性　状：無色結晶融　点：２２０℃（分解）ＴＬＣ（シリカＧ、エタノール＋　ＩＺ発色）：　Ｒｆ
　　Ｏ，００〜０．１２Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤｔＯ）：δ４．６〜４．１．　ｍ、ＩＨ；３．９Ｂ、　ｄ−ｄ
、　１８；３．４５゜ｄ−ｄ、　１８；２．５４．　ｇ
、　２）１；１．３１．　ｄ、　３Ｈ；１．１９．　ｔ
。

ＨＭ　　　Ｓ　　：　ｍ／ｅ　　１２９（イソシアヌル酸
）、１１２（イミダシリン）、９７．８３．６９ νご／Ｉｔ”　’指紋領域において１７８０．１７３０　（第２吸収）　、１６８０　（第
７吸収）、１６２５　（第３吸収’）　、１５９５　（
第１吸収）　、１４７８（第５吸収）　、１４６０．１
４１４　（第６吸収）　、１３８０（第４吸収）　、１
２８０．１２４５．１１１０．１０７０．９９８．８６
５、８３５、７７５、７６０．　７００２−７エニルイ
ミダゾリン・イソシアヌル酸性　状：無色結晶融　点：１９６℃（分解）ＴＬＣ（シリカＧ、エタノール＋　Ｉｇ光発色：［？ｆ
　　ｏ、ｏｏ〜０．１２Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤｇＯ）：　δ　７．８”’７，４．ｍ、５Ｈ；　４．０Ｂ、Ｓ
、４Ｈ（ｚチレン基）Ｍ　　　　Ｓ　　：　ａｌｅ　　１４６（プリン）、１
２９（ＩＣＡ）、シ：：２．　、指紋領域において１７３０　（第５吸収”）　、１６８５　（第６吸収）
、１６００　（第１吸収）　、１５７０　（第２吸収）
、１４８２　（第４吸収）　、１４１５　（第７吸収）
、１３７５　（第３吸収）　、１２８２．１２５０．１
１８４．１０３３、８７５、８３８、７８５、６８３２
−フェニル−４−メチルイミダゾリン・イソシアヌル酸
性　状：無色結晶融　点：２１４℃（分解）ＴＬＣ（シリカＧ、エタノール、Ｉ２発色）：Ｒｆ　　
Ｏ，００〜０．２２Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤｚＯ）：　δ　７６９〜７．５．ｍ、５Ｈ；４．８〜４．４．
ｍ、ＩＨ（イミダシリンのメチン　基）；４．２２．ｄ
−ｄ、ＩＨ（メチレン基）：３−６ＥＬｄ−ｄ、ＩＨ（
メチレン基）；１．５０．ｄ、３Ｈ（メｆ＋ｃ基）Ｍ　　　Ｓ　　：　　ａｌｅ　　１６０（イミダゾリ）
）　、１４５，１３２，１２９（イソシアヌル酸）、１
１７．７７シＫＢｈ　、指紋領域においてＣ凰゛′ １７７５．１７３０　（第３吸収）　、１６８５　（第
６吸収）、１５９０　（第１吸収）　、１４８０　（第
４吸収）　、１４１０（第５吸収’）　、１３９２　（
第７吸収）　、１３７３　（第２吸収）　、　１２６Ｂ
、１２４０．１０４３．８６０．　８３２．７８０６９
５、６８０次に付加物を必須成分とするポリエポキシ樹脂の硬化方
法について詳しく説明する。

本発明の方法においては、付加物を単独で硬化剤として
用いる他に、例えば酸無水物またはジシアンジアミドの
硬化促進剤もしくは共硬化剤として用いることも出来る
。

更に、脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン、アミン塩
、第４級アンモニウム塩、尿素、メラミン、ポリカルボ
ン酸、フェノールとアルデヒドの付加縮合物、多価フェ
ノール、ポリカルボン酸ヒドラジド及びイミダゾール化
合物などの硬化促進剤ないしは共硬化剤として用いるこ
とも出来る。

付加物を単独で硬化剤として使用する場合の配合割合は
５ないし３０ｐｈｒ　（即ち、ポリエポキシ樹脂１００
重量部に対し、付加物を５ないし３０重量部配合する）
である。

酸無水物の硬化促進剤もしくは共硬化剤として付加物を
用いる場合の配合割合は、酸無水のポリエポキシ樹脂に
対する化学量論量の８５ないし１００％量、付加物０．
１ないし１０ｐｈｒである。ジシアンジアミドの硬化促
進剤もしくは共硬化剤として付加物を用いる場合の配合
割合は、ジシアンジアミ現在本邦における市販のポリエ
ポキシ樹脂一般である。中でも、最も望ましいそれらは
ビスフェノールＡ１ビスフエノールＦ１ビスフエノール
Ｓ及びフェノール・ホルムアルデヒド樹脂のポリグリシ
ジルエーテル等である。

本発明の方法においては、必要に応じ、着色顔料、体質
顔料、可塑剤、有機溶剤およびモノエポキシ系の反応性
希釈剤等を添加することも出来る以下、実施例により本
発明の方法を具体的に説明する。

実施例　１イソシアヌル酸０．１モル（１２，９ｇ）、　２−ウン
デシルイミダシリン０．１モル（２２，４ｇ）及び水４
５（１ｍ　ｌの３者よりなる系を約５分間煮沸し、かく
してえられる均一熱水溶液を冷却し、析出結晶を濾取乾
燥することにより、２−ウンデシルイミダゾリン・イソ
シアヌル酸付加物０．０９モル（３２，０ｇ収率９０．
５％）をえた。

実施例　２イソシアヌル酸０．１モル（１２，９ｇ）　、２−ヘプ
タデシルイミダシリン０．１モル（３０，８ｇ）および
水４５０ｍｆの３者よりなる系を約５分間煮沸し、かく
してえられる均一熱水溶液を冷却し、析出結晶を濾取乾
燥することにより、２−ヘプタデシルイミダゾリン・イ
ソシアヌル酸付加物０．０９６モル（４２゜０ｇ収率９
５．９％）をえた。

実施例　３イソシアヌル酸０．１モル（１２，９ｇ）　、２−フェ
ニルイミダシリン０゜１モル（１４゜６ｇ）及び水１０
ｍｌ１の３者よりなる系を約５分間煮沸し、かくしてえ
られる均一熱水溶液を冷却し、析出結晶を濾取乾燥する
ことにより、２−フェニルイミダゾリン・イソシアヌル
酸付加物１４ｇをえた。濾液を活性炭処理したのち５＋
ｗｊｔ迄濃縮し、析出結晶を濾取乾燥することにより、
目的の付加物８．５ｇを更にえた。かくて前者と後者を
合併し、２−フェニルイミダゾリン・イソシアヌル酸付
加物０．００９モル（２５，１ｇ、収率９１．３％）を
えた。

実施例　４２−エチル−４−メチルイミダゾリン・イソシアヌル酸
付加物をエピコート１００４（商品名、油化シェルエポ
キシＫＫ製エポキシ樹脂）に８ｐｈｒ添加した系は１５
０℃熱鉄板上で１５０秒でゲル化し、粉体塗料として用
いることができた。

比較のため該付加物を２−エチル−４−メチルイミダシ
リンに替えた系のゲル化時間は１９６秒で、またそのも
のは室温で１４日以内にゲル化する程度の保存安定性し
か示さないので粉体塗料組成物として利用し難いもので
あった。

実施例　５２−ウンデシルイミダゾリン・イソシアヌル酸付加物を
エピコート１００４に８ｐｈｒ添加した系は１５０℃熱
鉄板上で１０３秒でゲル化し、粉体塗料として用いるこ
とが出来た。

比較のため該付加物を２−ウンデシルイミダシリンに替
えた系のゲル化時間は１８５秒であったが熱硬化時の刺
激臭が著しく、この系は塗料として使用出来るようなも
のでは無いことが判った。

実施例　６２−ヘプタデシルイミダゾリン・イソシアヌル酸付加物
をエピコート１００４に１２ｐｈｒ添加した系は１５０
℃熱鉄板上で１４０秒でゲル化し、粉体塗料として用い
ることが出来た。

これに対し該付加物を２−ヘプタデシルイミダシリンに
替えた系は２００秒でゲル化した。

実施例　７２−フェニルイミダゾリン・イソシアヌル酸付加物をエ
ピコート１００４に８ｐｈｒ添加した系は１５０℃熱鉄
板上で１０７秒でゲル化し、粉体塗料として用いること
が出来た。

これに対し該付加物を２−フェニルイミダシリンに替え
た系は１７８秒でゲル化した。

実施例　８２−フェニル−４−メチルイミダゾリン・イソシアヌル
酸付加物をエピコート１００４に８ｐｈｒ添加した系の
１５０℃ゲル化時間は１１２秒であった。

実施例　９２−エチルイミダゾリン・イソシアヌル酸付加物をエピ
コート１００４に１７ｐｈｒ添加した系の１５０℃ゲル
化時間は８１秒であった。

実施例　１０本実施例は、２−フェニルイミダゾリン・イソシアヌル
酸付加物を単独硬化剤としてエポキシ樹脂に配合した例
であり、適当な充填材料、顔料、フローコントロール剤
、レベリング剤の選定により、ホットメルト注型材料（
Ｅ−ペレット、日東電気工業ＫＫ商品名などとして知ら
れているエポキシ樹脂使用形態）、粉体塗料などへの用
途展開が考えられる例である。

８０メツシユ以下になるよう事前に粉砕したポリエポキ
シ化合物（商品名：エピコート１００４、油化シェルエ
ポキシＫＫ製）に同じ＜１５０メツシユ以下に粉砕した
２−フェニルイミダゾリン・イソシアヌル酸付加物を添
加し、熱二本ロール機を通して均一系となし、急冷後、
８０メツシユ以下となるよう粉砕してエポキシ粉体ラッ
カーを得た。このラッカーの保存安定性、ゲル化時間（
硬化性）並、びに硬化物性能を測定した結果を次表に示
す。

なお、塗膜物性は流動浸漬法により形成した塗膜により
測定した。

また比較のため該付加物を２−フェニルイミダシリンに
替えた例を併せ記す。

（配合）　　　　　　　　　　　　　　　比較例エピコ
ー）　　１００４　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１００　　　　　　　　１００２−フェニルイ
ミダシリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　日計　　　　　　　　　　　　　
　１０８　　　　　１０８（調合物の性状）外観、目視　　　　　　　　白色粉末状　　同左見かけ
比重　　　　　　　　　　０．４２　　　０．４２保存
安定性、日／２５℃　　　　〉１２０　　　　約６０（
硬化塗膜性能）　　硬化条件：１５分７１５０℃外観、
目視　　　　　　　　　淡黄透明　　同左鉛筆硬度　　
　　　　　　　　　３８　　　　３Ｈ工リクセン鋼球押
込試験、ｍｍ　　　　　＞１０　　　　　＞１０マンＦ
レル屈曲試験、　ＩＩＩＩＩφ　　　　　　　　　く２
　　　　　　　　く２（硬化物性能）　　硬化条件：３
０分７１５０℃曲げ強さ、ｋｇ／ｍｗ”　　　　　　　
　１４　　　　１４曲げ弾性率、瞳／ｍｍ”　　　　　
　３２０　　　３１２誘電率、５ｏｎｚ　　　　　　　
　　　３　　　　３絶縁破壊電圧、ＫＶ／ｍｍ　　　　
　＞２０　　　　＞２０体積抵抗率、Ω−口　　　　　
＞　ｌ　Ｑ　Ｉ　Ｓ　　　＞　Ｉ　Ｑ　Ｉ　Ｓなお、保
存安定性についてはラッカーを２５℃で貯蔵し、その流
動性の変化を測定し流れが初期の１７２となった時点を
もって終点としたものであり、試料１ｇを直径ｌｃａの
錠剤成形金型に入れ、１　ｔｏｎに加圧して得られた錠
剤を予め１５０±０．５℃に調節された熱鉄板上に静置
し、錠剤が触解、硬化した後にその平均直径を測定し、
流れ率％として表示する。

流れ率％＝（硬化後の平均直径−１）Ｘ１００ゲル化時
間は１５０±０．５℃に予め調節された熱鉄板上に試料
約０．７ｇｒを置きステンレス製へらで試料を約２０　
Ｘ　３０＋ａｍ”の大きさに拡げ、約２時間に１往復の
速さで試料を均等に押し付けながら練り合わせ、時々へ
らを持ち上げて試料とへらの間に糸を曳かない状態にな
るまでの時間を測定し求めたものである。

実施例　１１本例は２−エチル−４−メチルイミダゾリン・イソシア
ヌル酸付加物をジシアンジアミドの硬化促進に用いた接
着剤配合例である。

ポリエポキシ化合物Ａ（商品名：エピコート８２８、油
化シェルＫＫ製）７０部、ポリエポキシ化合物Ｂ（商品
名：エピコート８３４、同）３０部、揺変性附与剤（商
品名：ベントン３８、ナショナルレッド製）２部、体質
顔料（商品名：満タルＰ、上屋カオリンＫＫ製）３０部
、ジシアンジアミド（日本カーバイド製）６部、該付加
物２部を三本ロール機によって均一に混練し、接着剤組
成物を得た。

この接着剤は室温で２ケ月以上の保存性を有し、１２０
℃以上の熱処理で迅速に硬化し、強固な接着力を示した
。

保存安定性、日／２５℃　　　　　　　〉６０剪断接着
強さ、ｋｇ／ｍｍ”　　　　（硬化条件０．５ｈｒ／１５０℃
）綱−鋼／２０℃　　　　　　　　　　　２４〇八１−
Ａｌ／２０℃　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　１０５体積抵抗率、Ω−ａｍ／２０℃　　　　　
＞ＩＱＩｓ絶縁破壊電圧、ＫＶ／ｍｍ　　　　　　　　
＞２０実施例　１２本例は２−ウンデシルイミダゾリン・イソシアヌル酸付
加物を単独硬化剤及び、酸無水物の硬化促進剤として用
いた粉末塗料配合例である。

表中記載の成分を８５〜９５℃に予熱された二本ロール
機で余分に熔触混練して得られた調合物を急冷し、粉砕
、ついで分級により８０〜２７０メツシユの範囲の粉体
を流動浸漬用粉末塗料として得た。

該塗料は皮膜抵抗器、バリスタ、コンデンサ、ハイブリ
ッドＩＣなどのセラミック部品の被膜に有用である。

（配合）エピコート１００４　　　　　　（注　１）　　　　　
　　　　　　　１００　　　　　　　　１００Ｓ　Ｈ−
６０１８（注２）０゜５０．５２−ウンダシルイミダゾ
リン・イソシアヌル酸（寸前物　　　　　　　　　　　　１２
　　　　　　　　　１無水トリメリフト酸　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　８シリカ粉　　　　　　　　（注３）　　　　　　　
　　　　５０　　　　　　　８０酸化鉄　　　　（注４
）　　　　　　２　　　２計　　　　　　　　　　　　
　１６４．５　　　１９１（硬化樹脂特性）硬化条件、分／１５０℃　　　　　　　２０６０外観、
目視　　　　　　　ベンガラ色粉末　　同左ゲル化時間
、秒／１５０℃　　　　　　　８５　　　２１６比重　
　　　　　　　　　　　　１，５１．８熱変形温度、℃
９８１１５コーナー力ｌ（−率、　％　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　４２　　　　　　　４５体積抵抗率、Ω−
ｃｍ　　　　　　　＞ＩＱＩｓ　　　＞ＩＱＩ５絶縁破
壊電圧、ＫＶ　／　ｍｍ　　　　　　＞２０　　　　＞
２０誘電率、６０Ｈｚ　／２５℃　　　　　３．８　　
　３．２注１：ポリＩずキシ化合物、油化シェルＫＫ層
性２＝流れ調節剤、東し＋シＩＪ：Ｉ−シＫ　Ｋ層性３
：　　体１ｔＲ料、　クツモリＫＫ製　クリスタライト
ＡＡ注４二着色顔料、戸田工業ＫＫ製ベンガ９Ｒ−１０
０（発明の効果）本発明により保存安定性、絶縁性、耐熱性、耐水性、低
温速硬化性および無黄変性と自己消火性に優れたポリエ
ポキシ樹脂粉体塗料の提供が可能手続補正書く自発）昭和６０年４月２．３日昭和６０年特許願第５８７９２号２、発明の名称新規なイミダゾリン・イソシアヌル酸付加物、該付加物
の合成方法及び該付加物を必須成分とするポリエポキシ
樹脂の硬化方法３、補正をする者４３　　補正の対象明細書の発明の詳細な説明の欄５、補正の内容（１）明細書第７頁第４行目の構造式を別紙のとおり補
正する。

（２）明細書第１１頁第７行目の構造式を別紙のとおり
補正する。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼　▲数式、化学式、
表等があります▼ 〔式中Ｒ＿２はアルキル基またはアリール基、Ｒ＿４は
水素原子またはメチル基を表わす。〕で示されるイミダゾリン・イソシアヌル酸付加物。
（２）イソシアヌル酸と一般式　▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿２はアルキル基またはアリール基、Ｒ＿４は
水素原子またはメチル基を表わす。〕で示されるイミダゾリンとをモル比１または１前後の割
合で熱水中で反応させ、ついで冷時析出する結晶を濾取
することを特徴とする一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼　▲数式、化学式、
表等があります▼ 〔式中Ｒ＿２、Ｒ＿４は前記と同じ。〕で示されるイミダゾリン・イソシアヌル酸付加物の合成
方法。
（３）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼　▲数式、化学式、
表等があります▼ 〔但し式中、Ｒ＿２はアルキル基またはアリール基、Ｒ
＿４は水素原子またはメチル基を表わす。〕で示される
イミダゾリン・イソシアヌル酸付加物を必須成分とする
ことを特徴とするポリエポキシ樹脂の硬化方法。
（４）イミダゾリン・イソシアヌル酸付加物をポリエポ
キシ樹脂１００重量部に対し、５ないし３０重量部配合
した系を１２０℃、６０分間ないし２００℃、５分間の
加熱条件下に硬化する特許請求の範囲第３項記載のポリ
エポキシ樹脂の硬化方法。
（５）イミダゾリン・イソシアヌル酸付加物０．１ない
し１０重量部及び酸無水物のポリエポキシ樹脂に対する
化学量論量の８５ないし１００％量をポリエポキシ樹脂
１００重量部に配合した系を１５０℃、６０分間ないし
２００℃、１５分間の加熱条件下に硬化する特許請求の
範囲第３項記載のポリエポキシ樹脂の硬化方法。
（６）イミダゾリン・イソシアヌル酸付加物０．１ない
し１０重量部及びジシアンジアミド４ないし１０重量部
をポリエポキシ樹脂１００重量部に配合した系を１５０
℃、３０分間ないし２００℃、１０分間の加熱条件下に
硬化させる特許請求の範囲第３項記載のポリエポキシ樹
脂の硬化方法。