JPS61207347A - シクロヘキサン誘導体 - Google Patents
シクロヘキサン誘導体Info
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- JPS61207347A JPS61207347A JP60048549A JP4854985A JPS61207347A JP S61207347 A JPS61207347 A JP S61207347A JP 60048549 A JP60048549 A JP 60048549A JP 4854985 A JP4854985 A JP 4854985A JP S61207347 A JPS61207347 A JP S61207347A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規な化合物であるシクロヘキサン誘導体およ
びこの誘導体を含有する液晶組成物に関する。
びこの誘導体を含有する液晶組成物に関する。
従来技術とその問題点
液晶を応用した表示素子は液晶物質の持つ光学異方性あ
るいは誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によってＴ−Ｎ（ねじれネマティック）型、ＤＳ（動
的散乱）型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方
式がある。
るいは誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によってＴ−Ｎ（ねじれネマティック）型、ＤＳ（動
的散乱）型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方
式がある。
これらの方式により使用される液晶物質に要求される性
質はそれぞれ異なるが、なるべく広い温度範囲で液晶相
を示すことおよび水分、熱、光、空気等に対して安定で
あることは共通して要求される。しかし現在のところ単
一化合物でそのような要求を全て満たすものはなく、数
置の液晶化合物または液晶類似化合物を混合して得られ
る液晶組成物を使用しているのが実状である。
質はそれぞれ異なるが、なるべく広い温度範囲で液晶相
を示すことおよび水分、熱、光、空気等に対して安定で
あることは共通して要求される。しかし現在のところ単
一化合物でそのような要求を全て満たすものはなく、数
置の液晶化合物または液晶類似化合物を混合して得られ
る液晶組成物を使用しているのが実状である。
特開昭５８−１２６８２３号公報および特開昭５９−１
７００４２号公報には次の化合物が示されている。
７００４２号公報には次の化合物が示されている。
Ｆ
ＲｆｆｌＦ （１） 枳）０００蕃Ｆ （ＩＩ）（上
式でＲ′は炭素数１〜１２個のアルキル基、Ｒ“は炭素
数１〜９個のアルキル基を示す。）これらの化合物はい
ずれも液晶相を示さないが、他の液晶化合物と混合して
液晶組成物として使用することのできる液晶類似化合物
である。
式でＲ′は炭素数１〜１２個のアルキル基、Ｒ“は炭素
数１〜９個のアルキル基を示す。）これらの化合物はい
ずれも液晶相を示さないが、他の液晶化合物と混合して
液晶組成物として使用することのできる液晶類似化合物
である。
しかしく１）式の化合物は比較的低粘度であるが誘電率
異方性Δεが小さく、また（１１）式の化合物は比較的
大きな誘電率異方性Δεを有するが粘度が高い、とそれ
ぞれ欠点を有している。
異方性Δεが小さく、また（１１）式の化合物は比較的
大きな誘電率異方性Δεを有するが粘度が高い、とそれ
ぞれ欠点を有している。
発明の目的と構成
本発明の第１の目的は低粘度でかつφ電率異方性の大き
な化合物を提供することにあシ、また液晶組成物として
他の成分と混合して使用する場合相溶性がよく、少くと
も液晶組成物の粘度や駆動電圧を上昇させない化合物を
提供することにある。本発明の第２の目的は、低粘度で
かつ動作しきい値電圧の低い液晶組成物を提供するにあ
る。
な化合物を提供することにあシ、また液晶組成物として
他の成分と混合して使用する場合相溶性がよく、少くと
も液晶組成物の粘度や駆動電圧を上昇させない化合物を
提供することにある。本発明の第２の目的は、低粘度で
かつ動作しきい値電圧の低い液晶組成物を提供するにあ
る。
本発明者たちは鋭意研究の結果、一般式Ｒ４Ｆ（１）
（上式でＲは炭素数１〜１０個のアルキル基を示す。）
で示される化合物が上記目的に適った優れた物性を有す
ることを知り本発明を完成するに到った。
で示される化合物が上記目的に適った優れた物性を有す
ることを知り本発明を完成するに到った。
一般式（１）で示される化合物は下記の反応式で示され
る既知の方法で製造することができる。
る既知の方法で製造することができる。
（１） ＩＤ
■ （２） α）
Ｑ’Ｄ （ＶＢ
すなわち、３．４−ジフルオロブロモベンゼン（置）を
テトラヒドロ７−）ンやジエチルエーテル等の溶媒中で
マグネシウムと反応させて３．４−’） ７ ｋ オロ
フェニルマグネシウムブロミド■とし、これに４−アル
キルシクロへキサノン（イ）を反応させて３．４−ジフ
ルオロ−（４−アルキルシクロへキサノン−１−オール
）′ベンゼン■を得る。次いで、得られた化合物（Ｖ）
に硫酸水素カリウムを用いた脱水反応を行い３．４−ジ
フルオロ−（４−アルキルシクロへキセノ−１−イル）
ベンゼン（ロ）とし、こレニエチルアルコールを溶媒と
しラネーニッケル触媒を用いた水素による接触還元反応
を室温で行うことにより４−フルキル−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）シクロヘキサン面を得る。得られた化
合物σのにはシクロヘキサン環上の２個の置換基の立体
配置がシス体のものとトランス体のものとが共存するが
、液晶類似化合物として好適な物性を有するものはトラ
ンス体である。化合物（１１１−ＩＪ島ら一般式（１）
で示されるトランス−４−アルキル−（３，４−ジフル
オロフェニル）シクロヘキサンを分離する方法としては
、再結晶法等の既知の方法が利用できる。
テトラヒドロ７−）ンやジエチルエーテル等の溶媒中で
マグネシウムと反応させて３．４−’） ７ ｋ オロ
フェニルマグネシウムブロミド■とし、これに４−アル
キルシクロへキサノン（イ）を反応させて３．４−ジフ
ルオロ−（４−アルキルシクロへキサノン−１−オール
）′ベンゼン■を得る。次いで、得られた化合物（Ｖ）
に硫酸水素カリウムを用いた脱水反応を行い３．４−ジ
フルオロ−（４−アルキルシクロへキセノ−１−イル）
ベンゼン（ロ）とし、こレニエチルアルコールを溶媒と
しラネーニッケル触媒を用いた水素による接触還元反応
を室温で行うことにより４−フルキル−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）シクロヘキサン面を得る。得られた化
合物σのにはシクロヘキサン環上の２個の置換基の立体
配置がシス体のものとトランス体のものとが共存するが
、液晶類似化合物として好適な物性を有するものはトラ
ンス体である。化合物（１１１−ＩＪ島ら一般式（１）
で示されるトランス−４−アルキル−（３，４−ジフル
オロフェニル）シクロヘキサンを分離する方法としては
、再結晶法等の既知の方法が利用できる。
一般式（１）で示される本発明の化合物は他の液晶化合
物または液晶組成物と混合して新規な液晶組成物として
使用することができる。混合に際し、一般式（１）で示
される化合物の中から１種をあるいは２Ｆ１以上を選ん
で使用することができる。一般式（１）で示される化合
物と混合する他の液晶化合物としては以下に示す一般式
（１１１〜ｘｘｘｖ ＞で示される既知の化合物群に含
まれる１種あるいは２種以上の化合物を使用する仁とが
できる。一般式（Ｉ）で示される化合物の液晶組成物中
の含有量は好ましくは１〜３０ｗｔ％、より好ましくは
５〜２０ｗｔ％である。
物または液晶組成物と混合して新規な液晶組成物として
使用することができる。混合に際し、一般式（１）で示
される化合物の中から１種をあるいは２Ｆ１以上を選ん
で使用することができる。一般式（１）で示される化合
物と混合する他の液晶化合物としては以下に示す一般式
（１１１〜ｘｘｘｖ ＞で示される既知の化合物群に含
まれる１種あるいは２種以上の化合物を使用する仁とが
できる。一般式（Ｉ）で示される化合物の液晶組成物中
の含有量は好ましくは１〜３０ｗｔ％、より好ましくは
５〜２０ｗｔ％である。
Ｒ（Ｈシｙ （Ｉｌｌ） Ｒ（シ◎−Ｑ−ｙ （Ｉ
Ｖ）ＲＯ−Ｇ−Ｑ−Ｙ （Ｖ） ＲＯ−Ｑ−◎−Ｑ
−ｙ （Ｖｌ）ｕＫ）Ｏ（ンｙ （ＩＸ） Ｒ−Ｑ−
ＣＯＯ−Ｘ−Ｙ （Ｘ）Ｒ−０−ＣＯＯ−Ｘ−Ｙ （Ｘ
Ｉ） ＲＯ−Ｑ−Ｃｏｏ−Ｘ−Ｙ （Ｘｌｌ）Ｒ−Ｑ
−Ｎ−Ｎ−Ｑ−Ｙ （ｘｌｌｉ） ＲＯ−Ｑ−Ｎ−Ｎ−
Ｑ−Ｙ ＜×ｖ）Ｒ−ｏ−ｃ＝ｃ−Ｑ−ｙ （ＸＶ）
Ｒｏ−Ｑ−ｃ＝ｃ−Ｑ−ｙ （ＸＶＩ）Ｒ−（ｑｃ
ｕ、ｏ〈ｙｙ （ＸＸＶＩ）Ｒ（）Ｃ）−Ｙ （ＸＸＩ
Ｘ） Ｒ（）Ｃｏｏ−Ｃ）−Ｙ （ＸＸＸ）（上式中
Ｒはアルキル基、Ｘは０、分、並またはうであり、Ｙは
−（ｊＮ、 ハロゲン、アルキル基またはアルコキシ基である。Ｒの
アルキル基とＹのアルキル基は同一であっても良く、異
っていても良い。） 本発明の効果 一般式（１）で示される本発明の化合物は極めて粘度が
低くかつ誘電率異方性が大きいという優れた物性を有す
る新規な化合物である。また、一般式（１）で示される
化合物を他の液晶化合物あるいは液晶組成物に添加する
ことにより、それらの液晶化合物あるいは液晶組成物を
より低粘度でかつ駆動電圧の低い液晶組成物とすること
ができる。
Ｖ）ＲＯ−Ｇ−Ｑ−Ｙ （Ｖ） ＲＯ−Ｑ−◎−Ｑ
−ｙ （Ｖｌ）ｕＫ）Ｏ（ンｙ （ＩＸ） Ｒ−Ｑ−
ＣＯＯ−Ｘ−Ｙ （Ｘ）Ｒ−０−ＣＯＯ−Ｘ−Ｙ （Ｘ
Ｉ） ＲＯ−Ｑ−Ｃｏｏ−Ｘ−Ｙ （Ｘｌｌ）Ｒ−Ｑ
−Ｎ−Ｎ−Ｑ−Ｙ （ｘｌｌｉ） ＲＯ−Ｑ−Ｎ−Ｎ−
Ｑ−Ｙ ＜×ｖ）Ｒ−ｏ−ｃ＝ｃ−Ｑ−ｙ （ＸＶ）
Ｒｏ−Ｑ−ｃ＝ｃ−Ｑ−ｙ （ＸＶＩ）Ｒ−（ｑｃ
ｕ、ｏ〈ｙｙ （ＸＸＶＩ）Ｒ（）Ｃ）−Ｙ （ＸＸＩ
Ｘ） Ｒ（）Ｃｏｏ−Ｃ）−Ｙ （ＸＸＸ）（上式中
Ｒはアルキル基、Ｘは０、分、並またはうであり、Ｙは
−（ｊＮ、 ハロゲン、アルキル基またはアルコキシ基である。Ｒの
アルキル基とＹのアルキル基は同一であっても良く、異
っていても良い。） 本発明の効果 一般式（１）で示される本発明の化合物は極めて粘度が
低くかつ誘電率異方性が大きいという優れた物性を有す
る新規な化合物である。また、一般式（１）で示される
化合物を他の液晶化合物あるいは液晶組成物に添加する
ことにより、それらの液晶化合物あるいは液晶組成物を
より低粘度でかつ駆動電圧の低い液晶組成物とすること
ができる。
実施例
以下実施例によって本発明を更に具体的に説明するが、
本発明はこれらの例に限定されるものではない。
本発明はこれらの例に限定されるものではない。
実施例１
トランス−４−ペンチルー（３，４−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキサノン製造 ３．４−ジフルオロブロモベンゼン９７．８１（０，５
０７ｍｏｔ） ｋ乾燥したテトラヒドロフランｌ ＯＯ
ｇ／に溶解したＭ液にマグネシウム１２．４ｆ（０，５
１０ｙ原子）を加え、窒素気流中で４０°Ｃに２時間保
って反応させた後１０℃に冷却して反応液ｌを得た。こ
の反応液ｌに、４−ペンチルシクロへキサノン８５−８
９ （０−５１０ｒｎｏｔ）を乾燥したテトラヒドロ７
ラン１θＯ＊１ＩＩＣＦＩＮさせた溶液を液温が４０°
Ｃを超えないような速度で注加し、次いで５０°Ｃに２
時間保って反応させた後室温まで冷却し反応液２を得た
。この反応液２に６Ｎ−塩酸５０ｇ／と水２００ ｍｌ
を加え、析出した油状物をｎ−へブタン２００ ｗｔで
抽出した。抽出液を中性になるまで水で洗浄した後、ｎ
−へブタン全留去することにより３゜４−ジフルオロ−
（４−ペンチルシクロヘキサン−１−オール）ベンゼン
に相当する油状物１を得た。この油状物１に硫酸水素カ
リウム２０ｆを加え、窒素気流下で１８０°Ｃに２時間
保って脱水反応をさせた後室温まで冷却し、水２００ｄ
およびｎ−ヘゲタン２００ｍ１を加えた。ｎ−へブタン
層を分取し、中性になるまで水で洗浄した後、ｎ−へブ
タンを留去して３．４−ジフルオロ−（４−ペンチルシ
クロヘキセン−１−イル）ベンゼンに相当する油状物２
を得た。油状物２全エチルアルコール１００ｍ１に溶解
し、ラネーニッケル６．０ｆｆｃ加え、２５°Ｃ常圧下
で水素の吸収が止むまで接触還元反応を行った。
ル）シクロヘキサノン製造 ３．４−ジフルオロブロモベンゼン９７．８１（０，５
０７ｍｏｔ） ｋ乾燥したテトラヒドロフランｌ ＯＯ
ｇ／に溶解したＭ液にマグネシウム１２．４ｆ（０，５
１０ｙ原子）を加え、窒素気流中で４０°Ｃに２時間保
って反応させた後１０℃に冷却して反応液ｌを得た。こ
の反応液ｌに、４−ペンチルシクロへキサノン８５−８
９ （０−５１０ｒｎｏｔ）を乾燥したテトラヒドロ７
ラン１θＯ＊１ＩＩＣＦＩＮさせた溶液を液温が４０°
Ｃを超えないような速度で注加し、次いで５０°Ｃに２
時間保って反応させた後室温まで冷却し反応液２を得た
。この反応液２に６Ｎ−塩酸５０ｇ／と水２００ ｍｌ
を加え、析出した油状物をｎ−へブタン２００ ｗｔで
抽出した。抽出液を中性になるまで水で洗浄した後、ｎ
−へブタン全留去することにより３゜４−ジフルオロ−
（４−ペンチルシクロヘキサン−１−オール）ベンゼン
に相当する油状物１を得た。この油状物１に硫酸水素カ
リウム２０ｆを加え、窒素気流下で１８０°Ｃに２時間
保って脱水反応をさせた後室温まで冷却し、水２００ｄ
およびｎ−ヘゲタン２００ｍ１を加えた。ｎ−へブタン
層を分取し、中性になるまで水で洗浄した後、ｎ−へブ
タンを留去して３．４−ジフルオロ−（４−ペンチルシ
クロヘキセン−１−イル）ベンゼンに相当する油状物２
を得た。油状物２全エチルアルコール１００ｍ１に溶解
し、ラネーニッケル６．０ｆｆｃ加え、２５°Ｃ常圧下
で水素の吸収が止むまで接触還元反応を行った。
ラネーニッケルを炉別したろ液よりエチルアルコールを
留去し、残存する油状物を減圧蒸留して沸点が１１５°
Ｃ／２ｍＨｇの留分を得た。 この留分をエチルアルコ
ール１００ｇ／から再結晶し、目的の化合物であるトラ
ンス−４−べ７チに−（３，４−ジフルオロフェニル）
シクロヘキサン２８．８ ｆ （０，０８９ｍｏｔ）を
得た。
留去し、残存する油状物を減圧蒸留して沸点が１１５°
Ｃ／２ｍＨｇの留分を得た。 この留分をエチルアルコ
ール１００ｇ／から再結晶し、目的の化合物であるトラ
ンス−４−べ７チに−（３，４−ジフルオロフェニル）
シクロヘキサン２８．８ ｆ （０，０８９ｍｏｔ）を
得た。
このものは、融点−９，５°Ｃ１粘度７ ｃｐ （２０
’Ｃ）であシ、その構造はＩＲおよびＮＭＲで確認した
。
’Ｃ）であシ、その構造はＩＲおよびＮＭＲで確認した
。
４−ベンチルシクロヘキサノンニ代エテ、シクロヘキサ
ンあるいはアルキル基の炭素数が１〜４．６〜１０個の
４−アルキルシクロへキサノンを用いることによシ、対
応する３、４−ジフルオロフェニルシクロヘキサンある
いけトランスー４−アルキル−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）シクロヘギサンが得られる。
ンあるいはアルキル基の炭素数が１〜４．６〜１０個の
４−アルキルシクロへキサノンを用いることによシ、対
応する３、４−ジフルオロフェニルシクロヘキサンある
いけトランスー４−アルキル−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）シクロヘギサンが得られる。
実施例２
下記の組成の４成分からなる液晶組成物（４）のＮ−Ｉ
点は７２°Ｃ５誘電率異方性Δεは１１．６．２０℃に
おける粘度は２７．８ｃｐであり、このものをセル厚１
０μｍのＴＮセルに封入したものの動作しきい値電圧は
１．７５Ｖ、飽和電圧は２．４０Ｖであった。
点は７２°Ｃ５誘電率異方性Δεは１１．６．２０℃に
おける粘度は２７．８ｃｐであり、このものをセル厚１
０μｍのＴＮセルに封入したものの動作しきい値電圧は
１．７５Ｖ、飽和電圧は２．４０Ｖであった。
この液晶組成物（４）８５ｗｔ％と実施例１で製造した
トランス−４−ペンチル−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキサン１５ｗｔ％トカラ成る液晶組成物（
Ｂ）のＮ−Ｉ点は５４．０℃、誘電率異方性Δεは１２
．５．２０℃における粘度は２０．８ｃｐであり、この
ものをセル厚１０μｍのＴＮセルに封入したものの動作
しきい値電圧は１．３６Ｖ、飽和電圧は２．００Ｖであ
った。
トランス−４−ペンチル−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキサン１５ｗｔ％トカラ成る液晶組成物（
Ｂ）のＮ−Ｉ点は５４．０℃、誘電率異方性Δεは１２
．５．２０℃における粘度は２０．８ｃｐであり、この
ものをセル厚１０μｍのＴＮセルに封入したものの動作
しきい値電圧は１．３６Ｖ、飽和電圧は２．００Ｖであ
った。
このことから、本発明の化合物を液晶組成物の成分とし
て使用することにより、得られる液晶組成物の粘度と駆
動電圧を著しく低下させる効果を有することが判明した
。
て使用することにより、得られる液晶組成物の粘度と駆
動電圧を著しく低下させる効果を有することが判明した
。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式でＲは水素または炭素数が１〜１０個のアルキル
基を示す。）で示されるトランス−４−アルキル−（３
，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキサン。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式でＲは水素または炭素数が１〜１０個のアルキル
基を示す。）で示されるトランス−４−アルキル−（３
，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキサンを含有する
ことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60048549A JPS61207347A (ja) | 1985-03-12 | 1985-03-12 | シクロヘキサン誘導体 |
| DE8686301796T DE3662259D1 (en) | 1985-03-12 | 1986-03-12 | Cyclohexane derivative |
| EP86301796A EP0194879B1 (en) | 1985-03-12 | 1986-03-12 | Cyclohexane derivative |
| US06/838,630 US4695398A (en) | 1985-03-12 | 1986-03-12 | Cyclohexane derivative |
| HK270/94A HK27094A (en) | 1985-03-12 | 1994-03-24 | Cyclohexane derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60048549A JPS61207347A (ja) | 1985-03-12 | 1985-03-12 | シクロヘキサン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61207347A true JPS61207347A (ja) | 1986-09-13 |
| JPS64373B2 JPS64373B2 (ja) | 1989-01-06 |
Family
ID=12806452
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60048549A Granted JPS61207347A (ja) | 1985-03-12 | 1985-03-12 | シクロヘキサン誘導体 |
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|---|---|
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| EP (1) | EP0194879B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61207347A (ja) |
| DE (1) | DE3662259D1 (ja) |
| HK (1) | HK27094A (ja) |
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| EP0688850A2 (en) | 1994-06-23 | 1995-12-27 | Chisso Corporation | A liquid crystal composition |
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| US6172720B1 (en) | 1997-05-23 | 2001-01-09 | Kent Displays Incorporated | Low viscosity liquid crystal material |
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| EP0019665B2 (de) * | 1979-05-28 | 1987-12-16 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristalline Verbindungen |
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1985
- 1985-03-12 JP JP60048549A patent/JPS61207347A/ja active Granted
-
1986
- 1986-03-12 DE DE8686301796T patent/DE3662259D1/de not_active Expired
- 1986-03-12 US US06/838,630 patent/US4695398A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-12 EP EP86301796A patent/EP0194879B1/en not_active Expired
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1994
- 1994-03-24 HK HK270/94A patent/HK27094A/xx not_active IP Right Cessation
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| HK27094A (en) | 1994-03-31 |
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