JPS6096663A - 溶剤ベースハイソリツド熱硬化性ポリエステル‐ウレタン１成分被覆組成物 - Google Patents
溶剤ベースハイソリツド熱硬化性ポリエステル‐ウレタン１成分被覆組成物Info
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- JPS6096663A JPS6096663A JP59209008A JP20900884A JPS6096663A JP S6096663 A JPS6096663 A JP S6096663A JP 59209008 A JP59209008 A JP 59209008A JP 20900884 A JP20900884 A JP 20900884A JP S6096663 A JPS6096663 A JP S6096663A
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- polyol
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
- C08G18/423—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing cycloaliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
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- C09D175/04—Polyurethanes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
巌茎−担担旧臘
本発明は熱硬化性、溶媒ベースのｔｊｊ脂組成物に関す
る。より詳しくは、本発明は弾性基材および金属基材の
両者の塗装に有用なポリエステル−ウレタンポリマーを
含有する溶媒ベースのハイソリ７ド塗料に関する。
る。より詳しくは、本発明は弾性基材および金属基材の
両者の塗装に有用なポリエステル−ウレタンポリマーを
含有する溶媒ベースのハイソリ７ド塗料に関する。
駆和榎
弾性暴利を塗装し得る被覆組成物は周知である。
これらの被覆組成物は、特に低温で優れた可撓性を有す
る。このような被覆組成物としては比較的高分子量のポ
リエステル−ウレタンポリオールをベースとし、これを
アミ／プラストで硬化するものか例示される。他のこの
ような塗料の例としてはポリマー状ポリオール、例えば
ソフトポリウレタンポリオールをベースとし、化学量論
的に過剰量のアミ／プラスト硬化剤で硬化するものが挙
げられる。さらに、熱硬化性１１４脂、例えば、ハード
ポリエステルポリオール、ソフトポリウレタンポリオー
ルとアミ／プラスト硬化剤とから成るものか挙げられる
。これらの弾性塗料は適当な硬度を有するが、金属基材
上に塗布するには十分な硬度を有していないことを見い
出した。
る。このような被覆組成物としては比較的高分子量のポ
リエステル−ウレタンポリオールをベースとし、これを
アミ／プラストで硬化するものか例示される。他のこの
ような塗料の例としてはポリマー状ポリオール、例えば
ソフトポリウレタンポリオールをベースとし、化学量論
的に過剰量のアミ／プラスト硬化剤で硬化するものが挙
げられる。さらに、熱硬化性１１４脂、例えば、ハード
ポリエステルポリオール、ソフトポリウレタンポリオー
ルとアミ／プラスト硬化剤とから成るものか挙げられる
。これらの弾性塗料は適当な硬度を有するが、金属基材
上に塗布するには十分な硬度を有していないことを見い
出した。
硬い金属基材に用いる被覆組成物は知られている。これ
らは隔れた硬度を有する。そのような被覆組成物として
は、ポリエステルポリオールとアクリルポリマーをアミ
ノプラストまたはイソシアネートで硬化するものが挙げ
られる。これらの金属塗料は弾性部分に有効な程可撓性
を有しない。
らは隔れた硬度を有する。そのような被覆組成物として
は、ポリエステルポリオールとアクリルポリマーをアミ
ノプラストまたはイソシアネートで硬化するものが挙げ
られる。これらの金属塗料は弾性部分に有効な程可撓性
を有しない。
従来は、金属状部分と弾性部分の両者を有する物品は二
種の塗料、即ち、−ブ月ま弾性部分用で他方は金属部分
用の塗料な必要とする。この場合、異なる部分の色合わ
せの困難性の問題か存在する。
種の塗料、即ち、−ブ月ま弾性部分用で他方は金属部分
用の塗料な必要とする。この場合、異なる部分の色合わ
せの困難性の問題か存在する。
当業者であれは、可撓性、耐久性および硬度を適合する
ように被覆組成物を調製することがいかに難しいかが解
るだろう。適合する性質を有するハイソリノｌ” １１
１．Ｉ／２物を調製することはより９１１シくなる。本
発明は弾性部分と硬い金属部分の両者に有用な適合性（
ｃｏｎ、１ｏｉｎｔ Ｉ＋ｒｏｐｅｒＬｙ）を有し、１
憂れた可撓性、耐久性および硬度を有する硬化被膜を勺
えるハイソリッド被覆組成物を提供する。
ように被覆組成物を調製することがいかに難しいかが解
るだろう。適合する性質を有するハイソリノｌ” １１
１．Ｉ／２物を調製することはより９１１シくなる。本
発明は弾性部分と硬い金属部分の両者に有用な適合性（
ｃｏｎ、１ｏｉｎｔ Ｉ＋ｒｏｐｅｒＬｙ）を有し、１
憂れた可撓性、耐久性および硬度を有する硬化被膜を勺
えるハイソリッド被覆組成物を提供する。
即ち、本発明は、少なくと＃Ｊ４（１％のスプレー性能
を有する被覆組成物であって、該被覆組成物を弾性基材
に（；１着し硬化した際に、塗装された基材を塗装面を
外側にして１／２インチのマンドレルに巻くことができ
、がっ、塗膜は３５°Ｆのテストで実質−に破断（ｂｒ
ｅａｋ）およびクランクがなく、該被覆組成物を金属基
材に付着して硬化した際には、塗装された基材が少なく
とも１４のスヮード（Ｓ…ａｒｄ）硬度を有する点にお
いても硬化時に可撓性および硬度を有し、該被覆組成物
がポリエステル−・ンレタンボリオールとポリイソシア
ネート硬化剤を含有するフィルム形成体を有し、該ポリ
エステル−゛ンレタンポリオールが少なくとも１ （ｌ
Ｏのヒドロキシ価を有しくＡ）約６０〜９５重量％の
非環式部分、および要すれば（Ｂ）約０〜３０重量％ま
での環式部分を含有し、がっ、環式部分の重量％とウレ
タン部分の重量％の３倍の合計か約１５〜６５である溶
剤ペースハイソリッド熱硬化性１成 リエステル−ウレタンポリオールの総重量に基つく。
を有する被覆組成物であって、該被覆組成物を弾性基材
に（；１着し硬化した際に、塗装された基材を塗装面を
外側にして１／２インチのマンドレルに巻くことができ
、がっ、塗膜は３５°Ｆのテストで実質−に破断（ｂｒ
ｅａｋ）およびクランクがなく、該被覆組成物を金属基
材に付着して硬化した際には、塗装された基材が少なく
とも１４のスヮード（Ｓ…ａｒｄ）硬度を有する点にお
いても硬化時に可撓性および硬度を有し、該被覆組成物
がポリエステル−・ンレタンボリオールとポリイソシア
ネート硬化剤を含有するフィルム形成体を有し、該ポリ
エステル−゛ンレタンポリオールが少なくとも１ （ｌ
Ｏのヒドロキシ価を有しくＡ）約６０〜９５重量％の
非環式部分、および要すれば（Ｂ）約０〜３０重量％ま
での環式部分を含有し、がっ、環式部分の重量％とウレ
タン部分の重量％の３倍の合計か約１５〜６５である溶
剤ペースハイソリッド熱硬化性１成 リエステル−ウレタンポリオールの総重量に基つく。
本発明の被覆組成物はハイソリッドタイプのもので、ハ
イソリッド含有量でスプレー塗装し得る。
イソリッド含有量でスプレー塗装し得る。
噴霧性は、通常の噴霧条件、例えば温度、圧力およびＮ
ｏ．３０ｘアーカンプを用いて６０ｐｓｉ で操作する
エアーサクションスプレーガンの使用にイ゛１゛う如と
スプレー装置の設計で、均一な４１１着被膜を形成する
のに十分に被覆組成物を噴霧し得る最高の固形分濃度を
いう。この最高濃度は溶媒に依存し、通常、メチルアミ
ルケ）・ンおよび２−エトキシエチルアセテートの混合
物の如き溶媒で′希釈の後、室温でＮｏ．４７オードカ
ンブを用いた場合、１５〜１！′）秒の粘度範囲におい
て生しる。この最高濃度より高いと、一般に外観、均展
性およびソルベントボンピング（ｓｏｌｖｒｎｌ． ｐ
ｏｌ＋ｐｉＢ）か゛ネト分である。ハイソリッドでは、
所望の塗膜厚ｔ；よび外観が何度も塗装しないで得られ
る。さらに１、−の型の被覆組成物は有機溶媒放射のｉ
酸中を要求する大気汚染基準を満足する。
ｏ．３０ｘアーカンプを用いて６０ｐｓｉ で操作する
エアーサクションスプレーガンの使用にイ゛１゛う如と
スプレー装置の設計で、均一な４１１着被膜を形成する
のに十分に被覆組成物を噴霧し得る最高の固形分濃度を
いう。この最高濃度は溶媒に依存し、通常、メチルアミ
ルケ）・ンおよび２−エトキシエチルアセテートの混合
物の如き溶媒で′希釈の後、室温でＮｏ．４７オードカ
ンブを用いた場合、１５〜１！′）秒の粘度範囲におい
て生しる。この最高濃度より高いと、一般に外観、均展
性およびソルベントボンピング（ｓｏｌｖｒｎｌ． ｐ
ｏｌ＋ｐｉＢ）か゛ネト分である。ハイソリッドでは、
所望の塗膜厚ｔ；よび外観が何度も塗装しないで得られ
る。さらに１、−の型の被覆組成物は有機溶媒放射のｉ
酸中を要求する大気汚染基準を満足する。
本明細摺において１熱硬化１とは、加熱ドに被覆組成物
が凝固または被膜を形成し、該被膜はさらに加熱しても
再溶融しないことを意味［る。
が凝固または被膜を形成し、該被膜はさらに加熱しても
再溶融しないことを意味［る。
塗膜の可撓性は弾性基材にスプレー塗装し、最適条件で
硬化して膜厚１．５〜２ミルの乾燥被膜を形成すること
により測定できる。弾性基材は１／１６〜３／１６イン
チ、典型的には１／８インチの厚さの熱可塑性ポリウレ
タン、例えばＴ Ｅ ＸＩ Ｎ ３５５ Ｄ （Ｍｏｂ
ｅｙＣｏｂ＋ｐａｎｙ社製）として市販のものである。
硬化して膜厚１．５〜２ミルの乾燥被膜を形成すること
により測定できる。弾性基材は１／１６〜３／１６イン
チ、典型的には１／８インチの厚さの熱可塑性ポリウレ
タン、例えばＴ Ｅ ＸＩ Ｎ ３５５ Ｄ （Ｍｏｂ
ｅｙＣｏｂ＋ｐａｎｙ社製）として市販のものである。
塗装された基材を被膜を外側にして１／２インチ直径の
マンドレルに巻きイ詔する。
マンドレルに巻きイ詔する。
巻きイリは後の被膜の破断（Ｌ＋ｒｅａｋ）およびクラ
ンクを調べる。試験は標準温度、例えば室温、即ち、７
２〜７７°Ｆまたは低温で行ってよい。低温は曲ける前
に基材を４５°Ｆ、３５°Ｆまたはく）°Ｆの標準温度
に冷却することによ１）得てもよい。より低い温度は、
それだけ試験を厳格にする。好ましくは、塗膜は２０°
Ｆ、より好ましくはＯ’Ｆで巻きイ」けに耐え得る。塗
膜の可撓性は塗膜に破断のない、つまり実質上破断のな
い場合、即ち、生じた破断が測定温度で暴利の幅、約１
〜３インチを完全に横切らない場合に良とする。
ンクを調べる。試験は標準温度、例えば室温、即ち、７
２〜７７°Ｆまたは低温で行ってよい。低温は曲ける前
に基材を４５°Ｆ、３５°Ｆまたはく）°Ｆの標準温度
に冷却することによ１）得てもよい。より低い温度は、
それだけ試験を厳格にする。好ましくは、塗膜は２０°
Ｆ、より好ましくはＯ’Ｆで巻きイ」けに耐え得る。塗
膜の可撓性は塗膜に破断のない、つまり実質上破断のな
い場合、即ち、生じた破断が測定温度で暴利の幅、約１
〜３インチを完全に横切らない場合に良とする。
被覆組成物の硬度は、ｊＯＲＧＡＮＩｃＣＯＡＴＩＮＧ
ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹＪ、 ｐａｙｎｅ茗、Ｖｏｌ、
］、１９６５、ｆＩＳ６ ／ｌ ２ ・＝ ６４３頁に
記載の如きスワードロン力−（Ｓ田ａｒｄ Ｒｏｃｋｅ
ｒ）を用いるスラート法により測定され（ｉＪる。試験
は２（）デージスチールパネル上に形成された乾燥膜Ｉ
”ｆ、 １−１．／２〜２ミルを有する最適に硬化され
た膜上でなされる。
ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹＪ、 ｐａｙｎｅ茗、Ｖｏｌ、
］、１９６５、ｆＩＳ６ ／ｌ ２ ・＝ ６４３頁に
記載の如きスワードロン力−（Ｓ田ａｒｄ Ｒｏｃｋｅ
ｒ）を用いるスラート法により測定され（ｉＪる。試験
は２（）デージスチールパネル上に形成された乾燥膜Ｉ
”ｆ、 １−１．／２〜２ミルを有する最適に硬化され
た膜上でなされる。
被覆組成物のポリエステル−ウレタンポリオールのヒド
ロキシル価はＡＳｌ’Ｍ−］”ニー２２２−７６、Ｍ’
ｅＬｈｏｄ Ｔ’−（１時間還流）１こ従って測定され
る。以下本発明をより詳細に記載する。
ロキシル価はＡＳｌ’Ｍ−］”ニー２２２−７６、Ｍ’
ｅＬｈｏｄ Ｔ’−（１時間還流）１こ従って測定され
る。以下本発明をより詳細に記載する。
本発明の被覆組成物は一成分、ハイソリン）・”タイプ
のものであり、適合し１υる硬度および可撓性を有する
。Ｄｒましくは、ｒ＋動屯のトンプコーＩに使用するた
めに、被覆組成物に耐候性をイτ１りするように調製す
る。就中、少なくとも・１０％のスプレー性を有し、が
っ、３５°Ｆ（２°Ｃ）で１７２インチマンドレル巻き
に耐える可撓性と少なくとも】４のスワード硬度を有す
る硬化被膜を形成し得るものである。耐候性は促進試験
による実例にすｊいて予見し得る。
のものであり、適合し１υる硬度および可撓性を有する
。Ｄｒましくは、ｒ＋動屯のトンプコーＩに使用するた
めに、被覆組成物に耐候性をイτ１りするように調製す
る。就中、少なくとも・１０％のスプレー性を有し、が
っ、３５°Ｆ（２°Ｃ）で１７２インチマンドレル巻き
に耐える可撓性と少なくとも】４のスワード硬度を有す
る硬化被膜を形成し得るものである。耐候性は促進試験
による実例にすｊいて予見し得る。
被覆組成物の噴霧性は、好ましくは約４５重量％、より
好ましくは約５５重量％である。
好ましくは約５５重量％である。
可撓性および硬度はポリエステル−ウレタンポリオール
のウレタン含量と同様、非環式および環式含量により被
覆組成物に伺与される。環式含量量％を意味する。ウレ
タン含量とはポリエステル−ウレタンポリオール全景に
基づく式：を有する成分の重量％を意味する。非環式含
量とは前記ポリエステル−ウレタンポリオールの環式お
よびウレタン部分以外の成分の重量％をいう。
のウレタン含量と同様、非環式および環式含量により被
覆組成物に伺与される。環式含量量％を意味する。ウレ
タン含量とはポリエステル−ウレタンポリオール全景に
基づく式：を有する成分の重量％を意味する。非環式含
量とは前記ポリエステル−ウレタンポリオールの環式お
よびウレタン部分以外の成分の重量％をいう。
所望の可撓性を得るために、少なくとも３５”Ｆ、好ま
しくは２０°Ｆ、より好ましくは（〕°Ｆで１／２イン
チマンドレル巻きに耐える可撓性を右する硬化被膜を提
供するのに十分な量で、反応生成物中に非環式部分を提
供するように反応物を選択する。従って、典型的にはポ
リエステル−ウレタンポリオールは非環式部分を約６０
・〜９５％、好ましくは約７５〜８５％含有する。。
しくは２０°Ｆ、より好ましくは（〕°Ｆで１／２イン
チマンドレル巻きに耐える可撓性を右する硬化被膜を提
供するのに十分な量で、反応生成物中に非環式部分を提
供するように反応物を選択する。従って、典型的にはポ
リエステル−ウレタンポリオールは非環式部分を約６０
・〜９５％、好ましくは約７５〜８５％含有する。。
所望の硬度を（；Ｉ与するためには、得られたポリエス
テル−ウレタンポリオール中にウレタン部分および／ま
たは環式部分が十分存在することにより、少なくとも１
４、好ましくは１８、より好ましくは３０のスワード硬
度を有する硬化被膜を行るので、それに従って反応物を
選択する。従って、典型的にはポリエステル−ウレタン
ポリオールは環式部分を３０％まで、好ましくは約１０
〜２５％含有する。
テル−ウレタンポリオール中にウレタン部分および／ま
たは環式部分が十分存在することにより、少なくとも１
４、好ましくは１８、より好ましくは３０のスワード硬
度を有する硬化被膜を行るので、それに従って反応物を
選択する。従って、典型的にはポリエステル−ウレタン
ポリオールは環式部分を３０％まで、好ましくは約１０
〜２５％含有する。
所望の硬度を得るためには、環式部分およびウレタン部
分の量を調整してもよい。従って、環式部分および゛ウ
レタン部分は以下の関係を有する。
分の量を調整してもよい。従って、環式部分および゛ウ
レタン部分は以下の関係を有する。
全弐量１こ姑づいて、環式部分の合ｎ１とウレタン部分
の合計の３倍が１５〜６５の範囲、ｂｒましくは３５
＝ ５５の範囲に存在する。従って、ポリエステル−ウ
レタンポリオールはウレタン部分を約１〜２０％、好ま
しくは５〜１０％含有する。
の合計の３倍が１５〜６５の範囲、ｂｒましくは３５
＝ ５５の範囲に存在する。従って、ポリエステル−ウ
レタンポリオールはウレタン部分を約１〜２０％、好ま
しくは５〜１０％含有する。
好ましくは本発明被覆組成物は耐候性を有する。
この性能は通常フロツグでの戸外放置（ｅｘｐｏｓｕｒ
ｅ）により評価される。好ましくは本発明被覆組成物は
正しく評価される場合に、最初の光沢の少なくとも３０
％を維持しつつ、１年間のフロツグでの放置に耐え得る
。
ｅ）により評価される。好ましくは本発明被覆組成物は
正しく評価される場合に、最初の光沢の少なくとも３０
％を維持しつつ、１年間のフロツグでの放置に耐え得る
。
ポリエステル−ウレタンポリオールを調製するために、
有（幾ポリイソシアネートを有機ポリカルボン酸とポリ
オールとの反応により得られたポリエステル−ポリオー
ルと反応する。
有（幾ポリイソシアネートを有機ポリカルボン酸とポリ
オールとの反応により得られたポリエステル−ポリオー
ルと反応する。
有用な有機ポリイソシアネートは脂肪族または芳香族ポ
リイソシアネートまたはそれらの混合物であってよい。
リイソシアネートまたはそれらの混合物であってよい。
脂肪族ポリイソシアネート （脂環式ポリイソシアネー
トを含有する）が得られた塗膜により高い耐久性を与え
るので好ましい。ジイソシアネートか好ましいが、より
高い官能性のポリイソシアネート（例えは、トリイソシ
アネート）を用いてもよく、好ましくはジイソシアネー
トと混合して用いられる。しかしながら、それらの使用
は分枝鎖を形成し、その結果粘度を上昇し、本発明のハ
イソリンド塗料の形成を困難にする。適当なジイソシア
ネートの非限定的な例としては４゜４′−シフェニルメ
タンノイソシアネート、１゜４−テトラメチレンジイソ
シアネート、インホロンジイソシアネート、トリメチル
へキサメチレンジイソシアネート、テトラメチルキシレ
ンン゛イソシアネート、１，６−へキサメチレンジイソ
シアネート、Ｔ １８９ （’ｌ （Ｖｅｌ）ａ Ｃｏ
＋ｎｌ＋ａｎｙ＋Ｊ製）として市販のインホロンイソシ
アネートからのイソシアヌレート、Ｉ） Ｅ Ｓ ＭＯ
Ｄ ［Ｉ ＲＮ （１’、りｏｌ〕ｕｙ Ｃｌ＋ｅ＋ｎ
−１ｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社製）として市販の１，６
一ヘキＭメチレンン゛イソシアネートからのヒユーレッ
ト（１）ｉｕｒｅｔ）お上り４，４′−７チレンービス
ー（シクロヘキシルイソシアネート）が挙げられる。適
当なより高い多官能ポリイソシアネートの例としては、
ポリメチレンポリフェニルイソシアネートが挙げられる
。インシアネートの反応はウレタン部分を刊与し、硬度
をイ１与する。イソシアネートが環式基および非環式基
を含む限り、それらは塗膜の硬度および可撓性にそれぞ
れ寄与する。
トを含有する）が得られた塗膜により高い耐久性を与え
るので好ましい。ジイソシアネートか好ましいが、より
高い官能性のポリイソシアネート（例えは、トリイソシ
アネート）を用いてもよく、好ましくはジイソシアネー
トと混合して用いられる。しかしながら、それらの使用
は分枝鎖を形成し、その結果粘度を上昇し、本発明のハ
イソリンド塗料の形成を困難にする。適当なジイソシア
ネートの非限定的な例としては４゜４′−シフェニルメ
タンノイソシアネート、１゜４−テトラメチレンジイソ
シアネート、インホロンジイソシアネート、トリメチル
へキサメチレンジイソシアネート、テトラメチルキシレ
ンン゛イソシアネート、１，６−へキサメチレンジイソ
シアネート、Ｔ １８９ （’ｌ （Ｖｅｌ）ａ Ｃｏ
＋ｎｌ＋ａｎｙ＋Ｊ製）として市販のインホロンイソシ
アネートからのイソシアヌレート、Ｉ） Ｅ Ｓ ＭＯ
Ｄ ［Ｉ ＲＮ （１’、りｏｌ〕ｕｙ Ｃｌ＋ｅ＋ｎ
−１ｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社製）として市販の１，６
一ヘキＭメチレンン゛イソシアネートからのヒユーレッ
ト（１）ｉｕｒｅｔ）お上り４，４′−７チレンービス
ー（シクロヘキシルイソシアネート）が挙げられる。適
当なより高い多官能ポリイソシアネートの例としては、
ポリメチレンポリフェニルイソシアネートが挙げられる
。インシアネートの反応はウレタン部分を刊与し、硬度
をイ１与する。イソシアネートが環式基および非環式基
を含む限り、それらは塗膜の硬度および可撓性にそれぞ
れ寄与する。
ポリエステル−ポリオールは好ましくは有（幾ポリカル
ボン酸、またはその官能等刷物、例えば、無水物、また
は低級アルキルエステルと有機ポリオールとの反応によ
り調製される。好ましくは有機ポリカルボン酸は環式部
分を含む。二塩基酸が好ましいが、より高い官能のポリ
酸を用いても良く、二塩基酸と混合して用いるのが好ま
しい。環式ポリカルボン酸またはその官能等価物の非限
定的な例としては、ｏ−７タル酸、イソフタル酸、テレ
フタル酸、０−へキサヒドロフタル酸、ｌ１ｌ−ヘキサ
ヒドロ７タル酸、ｐ−へキサヒドロフタル酸、テトラヒ
ドロ７タル酸、またはヒドロカルビル置換へキサヒドロ
フタル酸（ここでヒドロカルビル基とはアルキル、アル
ケニルまたはアリール基であってよい）。上記酸中、脂
肪族のもの、例えばヘキサヒドロ７タル酸またはその無
水物が好まし環状ポリカルボン酸またはその官能等価物
の池に、少なくとも炭素数２、好ましくは約２〜２０の
非環式ポリカルボン酸を用いてもよい。その例としては
フハク酸、グルタル酸、アノビン酸、スペリン酸および
セバシン酸が挙げられる。さらに、環式ポリカルボン酸
と非環式カルボン酸との；■１合物を用いてもよい。
ボン酸、またはその官能等刷物、例えば、無水物、また
は低級アルキルエステルと有機ポリオールとの反応によ
り調製される。好ましくは有機ポリカルボン酸は環式部
分を含む。二塩基酸が好ましいが、より高い官能のポリ
酸を用いても良く、二塩基酸と混合して用いるのが好ま
しい。環式ポリカルボン酸またはその官能等価物の非限
定的な例としては、ｏ−７タル酸、イソフタル酸、テレ
フタル酸、０−へキサヒドロフタル酸、ｌ１ｌ−ヘキサ
ヒドロ７タル酸、ｐ−へキサヒドロフタル酸、テトラヒ
ドロ７タル酸、またはヒドロカルビル置換へキサヒドロ
フタル酸（ここでヒドロカルビル基とはアルキル、アル
ケニルまたはアリール基であってよい）。上記酸中、脂
肪族のもの、例えばヘキサヒドロ７タル酸またはその無
水物が好まし環状ポリカルボン酸またはその官能等価物
の池に、少なくとも炭素数２、好ましくは約２〜２０の
非環式ポリカルボン酸を用いてもよい。その例としては
フハク酸、グルタル酸、アノビン酸、スペリン酸および
セバシン酸が挙げられる。さらに、環式ポリカルボン酸
と非環式カルボン酸との；■１合物を用いてもよい。
ポリエステルの調製に用いられるポリオールは環式また
は非環式であって良く、好ましくは脂肪族ポリオールで
ある。ン′オールが好ましいが、より高い官能数を有す
るポリオール、例えはトリオールを用いても良く、好ま
しくはジオールと沼、合して用いられる。環式ポリオー
ルの例としてはビスフェノールＡ１水素化ビスフエノー
ルＡ１シクロヘキサンノオールおよびンクロヘギ号ンン
メタ／−ルが挙げられる。非環式ポリオールの例として
は炭素数約２〜１８のものが挙１うられる。非環式ポリ
オールの非限定的な例としては２ 、２ 、 ｌｌ −
トリメチル−１，３−ベンタンジオール、１．４−７タ
ンノオール、ネオペンチルグリコール、および１，６−
ヘキサンノオールが挙けられる。ポリオールの混合物、
例えは環式ポリオールと非環式ポリオールの混合物を用
いてもよい。好ましくは、ポリオールはネオペンチル分
枝、例えばネオベンチルグリコールと２．２−７メチル
ー３−ヒドロキシプロピル− シプロピオネート論・ら誘導されるものを含む。典型的
には、ポリエステルはネオペンチル基により分枝を有す
るアルコールを約１０〜６０、好ましくは約１５〜４０
重量％含有する。重量％はネオペンチル分枝を有するポ
リオールの重量をポリエステルポリオールの調製に用い
られるポリオール成分の総重量で割ることに暴づく。ノ
オールの使用が好ましいが、より高い官能性のポリオー
ル、例えばトリオールを用いてもよいか、ノオールと混
合して用いるのが好ましい。多官能性ポリオールの例と
してはトリメチロールプロパンが挙けられる。
は非環式であって良く、好ましくは脂肪族ポリオールで
ある。ン′オールが好ましいが、より高い官能数を有す
るポリオール、例えはトリオールを用いても良く、好ま
しくはジオールと沼、合して用いられる。環式ポリオー
ルの例としてはビスフェノールＡ１水素化ビスフエノー
ルＡ１シクロヘキサンノオールおよびンクロヘギ号ンン
メタ／−ルが挙げられる。非環式ポリオールの例として
は炭素数約２〜１８のものが挙１うられる。非環式ポリ
オールの非限定的な例としては２ 、２ 、 ｌｌ −
トリメチル−１，３−ベンタンジオール、１．４−７タ
ンノオール、ネオペンチルグリコール、および１，６−
ヘキサンノオールが挙けられる。ポリオールの混合物、
例えは環式ポリオールと非環式ポリオールの混合物を用
いてもよい。好ましくは、ポリオールはネオペンチル分
枝、例えばネオベンチルグリコールと２．２−７メチル
ー３−ヒドロキシプロピル− シプロピオネート論・ら誘導されるものを含む。典型的
には、ポリエステルはネオペンチル基により分枝を有す
るアルコールを約１０〜６０、好ましくは約１５〜４０
重量％含有する。重量％はネオペンチル分枝を有するポ
リオールの重量をポリエステルポリオールの調製に用い
られるポリオール成分の総重量で割ることに暴づく。ノ
オールの使用が好ましいが、より高い官能性のポリオー
ル、例えばトリオールを用いてもよいか、ノオールと混
合して用いるのが好ましい。多官能性ポリオールの例と
してはトリメチロールプロパンが挙けられる。
酸とポリオールとの反応はエステル化反応であり、当業
者に周知である。本発明によれは、得られたポリエステ
ルはヒ）・ロキシ官能性である。それは低分子量のもの
であって、好ましくは約１５０〜３５０のヒドロキシル
価を有する。好ましくは、ポリエステルは残留酸基を有
する。典型的には、ポリエステルは１５までの酸価を有
する。
者に周知である。本発明によれは、得られたポリエステ
ルはヒ）・ロキシ官能性である。それは低分子量のもの
であって、好ましくは約１５０〜３５０のヒドロキシル
価を有する。好ましくは、ポリエステルは残留酸基を有
する。典型的には、ポリエステルは１５までの酸価を有
する。
他の方法および／または他の処方を用いて調製されたポ
リエステルポリオールを本発明に使用してもよい。例え
ば、ラクトンを低分子風ポリオール（例えば、エチレン
グリコール、ノエチレンクリコール、トリエチレングリ
コール、１．４−７タンシオール、プロピレングリコー
ルおよびシクロヘキサンノメタノール）の存在下に重合
してラクトンからのポリエステルポリオールを調製して
もよい。本発明によるポリエステルポリオールを調製す
る」−記およびその他の方法も本発明に包含される。
リエステルポリオールを本発明に使用してもよい。例え
ば、ラクトンを低分子風ポリオール（例えば、エチレン
グリコール、ノエチレンクリコール、トリエチレングリ
コール、１．４−７タンシオール、プロピレングリコー
ルおよびシクロヘキサンノメタノール）の存在下に重合
してラクトンからのポリエステルポリオールを調製して
もよい。本発明によるポリエステルポリオールを調製す
る」−記およびその他の方法も本発明に包含される。
有機ポリイソシアネ−１をポリエステルポリオールと反
応し、少なくと６５０のヒドロキシル価を有するポリエ
ステル−ウレタンポリオールを１１する。ヒドロキシル
価の好ましい範囲は約１／ｌ（１〜２５０である。
応し、少なくと６５０のヒドロキシル価を有するポリエ
ステル−ウレタンポリオールを１１する。ヒドロキシル
価の好ましい範囲は約１／ｌ（１〜２５０である。
上記インシアネート、酸およびポリオールは、反応およ
び最終組成物に悪影響を与えない１ｄ換基を有してもよ
い。置換基はチオ基、ハロゲン基等であってもよい。
び最終組成物に悪影響を与えない１ｄ換基を有してもよ
い。置換基はチオ基、ハロゲン基等であってもよい。
好ましくは上記ポリエステル−ウレタンポリオールは約
３ ０ ０〜２ ０ ＋’） ０の数平均分子量を有す
る。
３ ０ ０〜２ ０ ＋’） ０の数平均分子量を有す
る。
５０より小さいヒドロキシル価は、より高い（ｈ（脂粘
度とハイソリンド被覆組成物形成の困難性の故に余り好
ましくない。２５０より高いヒドロキシル価は相られた
塗膜に不十分な可撓性を与えるので好ましくない。
度とハイソリンド被覆組成物形成の困難性の故に余り好
ましくない。２５０より高いヒドロキシル価は相られた
塗膜に不十分な可撓性を与えるので好ましくない。
本発明の災施において、ポリエステル−ウレタンポリオ
ールはポリエステル−ウレタンポリオール中の活性水素
と反応し得る硬化剤と組合わせて、熱硬化＋！１塗料を
提供する。硬化剤としてはアミ／ブラストおよび７０ン
ク化イソシアネー１か例示される。通常、硬化触媒を用
いる。
ールはポリエステル−ウレタンポリオール中の活性水素
と反応し得る硬化剤と組合わせて、熱硬化＋！１塗料を
提供する。硬化剤としてはアミ／ブラストおよび７０ン
ク化イソシアネー１か例示される。通常、硬化触媒を用
いる。
アミ／ブラスト縮合物は、ホルムアルデヒドとアミンま
たはアミドとの反応により１ｑられる。常套のアミンま
たはアミドはメラミン、尿素またはベンゾグアナミンで
あって、これらが好ましい。
たはアミドとの反応により１ｑられる。常套のアミンま
たはアミドはメラミン、尿素またはベンゾグアナミンで
あって、これらが好ましい。
しかしながら、他のアミン及びアミドとの縮合物を用い
てもよい。それらの例としては、アルデヒド縮合物また
はノアジン、トリアゾール、クアニノン、グアナミンお
よび−に配化合物のアルキルおよびアリール置換誘導体
（例えは、アルキルおよびアリール−ｖＶｔ換尿素およ
びアルキルおよびアリール−置換メラミンおよびベンゾ
グアナミン）が挙げられる。」二記化合物の例としては
、Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素、Ｎ−フェニル尿素、ノシアン
ノアミト゛、ホルモグアナミン、アセ１グアナミン、６
−メチル−２，・１−ノアミｙｌ’，３．５ー１リアノ
ン、３，５−ノアミノトリアゾール、トリアミ７ピリミ
ジン、２．６ １ リエチルトリ７′ミンー１。
てもよい。それらの例としては、アルデヒド縮合物また
はノアジン、トリアゾール、クアニノン、グアナミンお
よび−に配化合物のアルキルおよびアリール置換誘導体
（例えは、アルキルおよびアリール−ｖＶｔ換尿素およ
びアルキルおよびアリール−置換メラミンおよびベンゾ
グアナミン）が挙げられる。」二記化合物の例としては
、Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素、Ｎ−フェニル尿素、ノシアン
ノアミト゛、ホルモグアナミン、アセ１グアナミン、６
−メチル−２，・１−ノアミｙｌ’，３．５ー１リアノ
ン、３，５−ノアミノトリアゾール、トリアミ７ピリミ
ジン、２．６ １ リエチルトリ７′ミンー１。
３、５−トリアノン等が挙げられる。
使用されるアルデヒドは、一般的にはホルｌ、アルデヒ
ドである。他のアルデヒド、例えは、アセトアルデヒド
、クロトンアルデヒド、ベンズアルデヒド、およびフル
フリルを用いてもよい。
ドである。他のアルデヒド、例えは、アセトアルデヒド
、クロトンアルデヒド、ベンズアルデヒド、およびフル
フリルを用いてもよい。
アミ／ブラストはメチロールまたは同様のアルキロール
基を含む。好ましくは、これらのアルキロール基の一部
をアルコールでエーテル化し、可溶性有機溶剤樹脂を得
る。１価のアルコールを上記目的に用いてもよく、例え
ば、メタノール、エタノール、フタノールおよびヘキサ
ノールが挙げられる。通常、使用さＪする硬化触媒は、
ドデシルベンゼンスルホンｅ、ｐ−）ルエンスルホン酸
、および７ナルスタノインクアシ・ンド（ｂｕｔｙｌｓ
Ｌａｎｎｏｉｃ ａｃｉｄ）等がある。
基を含む。好ましくは、これらのアルキロール基の一部
をアルコールでエーテル化し、可溶性有機溶剤樹脂を得
る。１価のアルコールを上記目的に用いてもよく、例え
ば、メタノール、エタノール、フタノールおよびヘキサ
ノールが挙げられる。通常、使用さＪする硬化触媒は、
ドデシルベンゼンスルホンｅ、ｐ−）ルエンスルホン酸
、および７ナルスタノインクアシ・ンド（ｂｕｔｙｌｓ
Ｌａｎｎｏｉｃ ａｃｉｄ）等がある。
好ましくは、用いられるアミノプラストはメラミン−１
尿素−またはペンゾグアナミンーホルムアルデヒド綜合
物で、炭素数１〜４のアルコール、例えば、メタノール
、エタノール、フタノールまたはそれらの混合物により
エーテル化して用いる。
尿素−またはペンゾグアナミンーホルムアルデヒド綜合
物で、炭素数１〜４のアルコール、例えば、メタノール
、エタノール、フタノールまたはそれらの混合物により
エーテル化して用いる。
ブロック化ポリイソシアネートを硬化剤として用いても
よい。７０ツクされるポリイソシアネートの例としては
、モアマー状ポリイソシアネート、例えばＹルエンンイ
ソシアネートお上び１１１４′−７チレンービスー（シ
クロヘキシルイソシアネート）、イソホロンイソシアネ
ートおよびＮＣ０−プレポリマー、例えば、上記のごと
きモアマー状ポリイソシアネートとポリエステルまたは
ポリエーテルポリオールとの反応生成物か挙げられる。
よい。７０ツクされるポリイソシアネートの例としては
、モアマー状ポリイソシアネート、例えばＹルエンンイ
ソシアネートお上び１１１４′−７チレンービスー（シ
クロヘキシルイソシアネート）、イソホロンイソシアネ
ートおよびＮＣ０−プレポリマー、例えば、上記のごと
きモアマー状ポリイソシアネートとポリエステルまたは
ポリエーテルポリオールとの反応生成物か挙げられる。
特に有用なインシアネートは、Ｖｅｌ＋ａＣｏｍｎａ＋
＋ｙがら’ｒ１８９０として市販のイソホロンイソシア
ネートからのイソシアヌレート、ＭａｌａｙＣｌ＋ｅｍ
ｉｃａｌ からＩ） Ｅ Ｓ Ｍ ＯＤ Ｕ ＲＮとし
て市販の１，６−ヘキサメチレンンイソシアネートから
のビユレフトか挙けられる。ポリイソシアネートは適当
なフロンキンク剤、例えば、低級脂肪族アルコール（例
えば、メタノール）、オキシム（例えば、メチルエチル
ケトンオキシｌ、）およびラクタム（例えば、カプロラ
クタム）て゛７０ンクされる。
＋ｙがら’ｒ１８９０として市販のイソホロンイソシア
ネートからのイソシアヌレート、ＭａｌａｙＣｌ＋ｅｍ
ｉｃａｌ からＩ） Ｅ Ｓ Ｍ ＯＤ Ｕ ＲＮとし
て市販の１，６−ヘキサメチレンンイソシアネートから
のビユレフトか挙けられる。ポリイソシアネートは適当
なフロンキンク剤、例えば、低級脂肪族アルコール（例
えば、メタノール）、オキシム（例えば、メチルエチル
ケトンオキシｌ、）およびラクタム（例えば、カプロラ
クタム）て゛７０ンクされる。
これらの７０ノキング剤は高温で外れる。
本発明の実施においてポリエステル−ウレタンポリオー
ルと硬化剤の使用量は、Ｑｒましくは、ポリエステル−
ウレタンポリオール：硬化剤の比か−ＮＣＯ： −（’
）１１基の比で６〜０．５ ： ４、好ましくは３−１
：３になるように調整する。６：１より高い比はイ；ト
られた塗膜の硬度および耐久性が悪く、シアましくない
；−力、（、） 、、５ ： １より１氏い比は得られ
た塗膜の可視性が悪く、好よしくな上記樹脂成分をクリ
アー被覆組成物に配合してもよく、また、顔料を配合し
てペイントを形成してもよい。顔料は常套のいかなるも
のを用いても良く、例えば、鉄酸化物、鉛酸化物、スト
ロンチ゛ンムクロメート、カーボンブランク、フールダ
スト、二酸化チタン、タルク、硫酸バリウム、または色
順Ｉｔ、 （例えは、カドミウムイエロー、カドミウム
レン）・、クロミウムイエロー）および金属顔料（例え
は、アルミニウム７レーク）が挙げられる。
ルと硬化剤の使用量は、Ｑｒましくは、ポリエステル−
ウレタンポリオール：硬化剤の比か−ＮＣＯ： −（’
）１１基の比で６〜０．５ ： ４、好ましくは３−１
：３になるように調整する。６：１より高い比はイ；ト
られた塗膜の硬度および耐久性が悪く、シアましくない
；−力、（、） 、、５ ： １より１氏い比は得られ
た塗膜の可視性が悪く、好よしくな上記樹脂成分をクリ
アー被覆組成物に配合してもよく、また、顔料を配合し
てペイントを形成してもよい。顔料は常套のいかなるも
のを用いても良く、例えば、鉄酸化物、鉛酸化物、スト
ロンチ゛ンムクロメート、カーボンブランク、フールダ
スト、二酸化チタン、タルク、硫酸バリウム、または色
順Ｉｔ、 （例えは、カドミウムイエロー、カドミウム
レン）・、クロミウムイエロー）および金属顔料（例え
は、アルミニウム７レーク）が挙げられる。
ペイント中の顔料含有量は通常顔料対樹脂比として表わ
される。発明の実施において、本発明フィルム形成被覆
組成物に顔料を含む場合、顔料対樹脂重量比は２ ：
］程度高くてもよいか、多くの場合、ｆ） 、 ｌ）
Ｓ〜】 ： １の範囲内である。
される。発明の実施において、本発明フィルム形成被覆
組成物に顔料を含む場合、顔料対樹脂重量比は２ ：
］程度高くてもよいか、多くの場合、ｆ） 、 ｌ）
Ｓ〜】 ： １の範囲内である。
本発明被覆組成物はハイソリｙｆ’タイプであるか、液
体希釈剤は組成物中に通常存在する。液体希釈剤とは揮
発性を有し、塗装後に除去され、がっ、通常の塗装方法
、即ち、スプレー塗装で被膜を所望の均一な／！ｙさに
コントロールできるように十分粘度を下げ得る溶媒また
は非溶媒をいう。また、希釈剤は晶相の濡れ、樹脂成分
相溶・ｌ！’Ｉ、パッケージ安定性および凝集またはフ
ィルム形成を助長する。適当な希釈剤の例としては、ト
ルエンおよびキシレン、ケトンＭ（例えはメチルエチル
ケトンおよび゛〆チルイソフチルケトン）、アルコール
類（例えは、イソプロピルアルコール、１１−７チルア
ルコール）、クリコールのモノエーテルＭ（例えは、エ
チレングリコールおよびノエチレングリフールのモノエ
ーテル）、モアエーブルクリコールアセテート（例えは
、２−エトキシエチルアセテート）またはそれらの／ｌ
Ｆ、合物が挙げられる。麗釈剤は希釈剤と口・１脂固形
分の全微にノ、（づいて６０重装置まで、通常は３ ｓ
・・５５屯−１■イｒイ１さぜる７上記成分の他に、種
々のフィラー、町１／ｐＪ剤、酸化防止剤、紫外線吸収
剤、流れ制御剤、界面活（Ｊｌ剤および飢の添加剤を所
望により用し・てもよい３゜これらの物質は選択的なも
ので、塗料配合物の♀にミ固形分の１０爪量％程度まで
配合してもよい。
体希釈剤は組成物中に通常存在する。液体希釈剤とは揮
発性を有し、塗装後に除去され、がっ、通常の塗装方法
、即ち、スプレー塗装で被膜を所望の均一な／！ｙさに
コントロールできるように十分粘度を下げ得る溶媒また
は非溶媒をいう。また、希釈剤は晶相の濡れ、樹脂成分
相溶・ｌ！’Ｉ、パッケージ安定性および凝集またはフ
ィルム形成を助長する。適当な希釈剤の例としては、ト
ルエンおよびキシレン、ケトンＭ（例えはメチルエチル
ケトンおよび゛〆チルイソフチルケトン）、アルコール
類（例えは、イソプロピルアルコール、１１−７チルア
ルコール）、クリコールのモノエーテルＭ（例えは、エ
チレングリコールおよびノエチレングリフールのモノエ
ーテル）、モアエーブルクリコールアセテート（例えは
、２−エトキシエチルアセテート）またはそれらの／ｌ
Ｆ、合物が挙げられる。麗釈剤は希釈剤と口・１脂固形
分の全微にノ、（づいて６０重装置まで、通常は３ ｓ
・・５５屯−１■イｒイ１さぜる７上記成分の他に、種
々のフィラー、町１／ｐＪ剤、酸化防止剤、紫外線吸収
剤、流れ制御剤、界面活（Ｊｌ剤および飢の添加剤を所
望により用し・てもよい３゜これらの物質は選択的なも
ので、塗料配合物の♀にミ固形分の１０爪量％程度まで
配合してもよい。
被覆組成物のために、ポリマー状ミクロＩＭ、子、例え
ば米国特許菓４，１４７，６８８号明細書の使用はサン
グ制御（ｓａｇｃｏｎｔｒｏｌ ）および金属パターン
の制御に好ましい。ポリマー状ミクロ粒子が金属顔料を
整列させ、塗膜に光沢のある外観を提供する。
ば米国特許菓４，１４７，６８８号明細書の使用はサン
グ制御（ｓａｇｃｏｎｔｒｏｌ ）および金属パターン
の制御に好ましい。ポリマー状ミクロ粒子が金属顔料を
整列させ、塗膜に光沢のある外観を提供する。
本発明組成物はスプレー塗装に用いられるが、辿の常套
の方法、例えばハケ塗り塗装、浸漬塗装および流れ塗装
を所望により用いてもよい。しかしながら、上記の如く
本発明の被覆組成物は特にスプレー塗装用である。通常
のスプレー技術および装置を用いてもよい。本発明の塗
料は実質」二いかなる基ヰＡに応用しても良く、例えは
、木、金属、ガラス、布、プラスチック、発泡体等、ま
た、種々のプライマーに塗装してもよい。特に塗料は弾
性のあるゴム基材、弾性部分、プラスチックおよυ゛金
属表面、例えばスチールおよびアルミニウムに有用であ
る。本発明によれば、本発明塗料を弾性部分と金属部分
の両者を有する物品を塗装するのに用いてもよい。従っ
て、例えば自動沖を組み立てて、本発明組成物を用いて
塗装してもよい。
の方法、例えばハケ塗り塗装、浸漬塗装および流れ塗装
を所望により用いてもよい。しかしながら、上記の如く
本発明の被覆組成物は特にスプレー塗装用である。通常
のスプレー技術および装置を用いてもよい。本発明の塗
料は実質」二いかなる基ヰＡに応用しても良く、例えは
、木、金属、ガラス、布、プラスチック、発泡体等、ま
た、種々のプライマーに塗装してもよい。特に塗料は弾
性のあるゴム基材、弾性部分、プラスチックおよυ゛金
属表面、例えばスチールおよびアルミニウムに有用であ
る。本発明によれば、本発明塗料を弾性部分と金属部分
の両者を有する物品を塗装するのに用いてもよい。従っ
て、例えば自動沖を組み立てて、本発明組成物を用いて
塗装してもよい。
本発明組成物を使用することによ１）、色合わせか比較
的容易になる。
的容易になる。
本発明の被覆組成物の顕若な特性のフンビネーションに
より広範囲の使用を可能にする。自動車部品、例えば、
自動車の四棒およびトラック運転手台の塗装に用いても
よい。さらに、１島の用途、例えば電気製品の部品（例
えば、冷蔵庫および洗濯機）に用いてもよく、また、コ
イルの塗装に用いてもよい。
より広範囲の使用を可能にする。自動車部品、例えば、
自動車の四棒およびトラック運転手台の塗装に用いても
よい。さらに、１島の用途、例えば電気製品の部品（例
えば、冷蔵庫および洗濯機）に用いてもよく、また、コ
イルの塗装に用いてもよい。
一般に膜）７は所望の用途により変化する。多くの場合
、約０．５〜３ミルが有用である。
、約０．５〜３ミルが有用である。
基材への塗装後、塗膜を硬化する。硬化は通常約１ ｆ
ｌ Ｉ）へ２０ ＋１ ℃で行なわれ、多くの場合硬化
は約１２０〜１５０℃で約２ Ｉ） ・＝ ３（１分で
ある。
ｌ Ｉ）へ２０ ＋１ ℃で行なわれ、多くの場合硬化
は約１２０〜１５０℃で約２ Ｉ） ・＝ ３（１分で
ある。
より高い温度または低い温度およびこれに対応して短い
時間または長い時間を用いてもよいが、用いられる最良
の硬化条件は基材の性質または被覆組成物に使用される
特定の成分に依存する。
時間または長い時間を用いてもよいが、用いられる最良
の硬化条件は基材の性質または被覆組成物に使用される
特定の成分に依存する。
本発明の被覆組成物をクリヤー−オーバー−カラー塗装
により基材に塗布してもよく、その場合、顔料含有また
は着色ベースフートを最初に基材に塗布し、次いでクリ
ャートンブフートを塗布する。
により基材に塗布してもよく、その場合、顔料含有また
は着色ベースフートを最初に基材に塗布し、次いでクリ
ャートンブフートを塗布する。
以下実施例により本発明を説明する。全ての量は、特に
指示しない限り重量に基づく。
指示しない限り重量に基づく。
寒廂遣しし
パー１１
本尖施例はポリエステル−ウレタンポリオールを含有す
るハイソリノド組成物およびその調製を示す。まず、ポ
リエステル−ポリオール組成物を以下のように調製する
。
るハイソリノド組成物およびその調製を示す。まず、ポ
リエステル−ポリオール組成物を以下のように調製する
。
成 分 重量部（ｇ）
へキサヒドロ７タル酸無水物 ７１Ｇ５．２１．６−ヘ
キサンノオール ５４９３ ネオペンチルグリコール ４８４１．６」二記成分を適
当な反応容器に入れ、混合物を窒素雰囲気下で加熱し反
応した。１７０ ’Ｃ（３３８’ Ｆ ）でエステル化
反応により水を生した。加熱を２００’Ｃ（３９２°Ｆ
）まで続け、水を連続的に除去した。次いで、約９．５
の酸価が得られるまで、反応混合物を２ ｏ Ｏ’Ｃ（
３９２’Ｆ）に約９時間保持した。次いで、得られた混
合物を約７＋１’ｃ（１５８°Ｆ）に冷却し、取り出し
、分析した。
キサンノオール ５４９３ ネオペンチルグリコール ４８４１．６」二記成分を適
当な反応容器に入れ、混合物を窒素雰囲気下で加熱し反
応した。１７０ ’Ｃ（３３８’ Ｆ ）でエステル化
反応により水を生した。加熱を２００’Ｃ（３９２°Ｆ
）まで続け、水を連続的に除去した。次いで、約９．５
の酸価が得られるまで、反応混合物を２ ｏ Ｏ’Ｃ（
３９２’Ｆ）に約９時間保持した。次いで、得られた混
合物を約７＋１’ｃ（１５８°Ｆ）に冷却し、取り出し
、分析した。
分析二理論固形分含量１００％、粘度！３５．６ストー
クス、酸価９．５、ヒドロキシルｆｉｌｌｉ３１９゜パ
ー１２ ポリエステル−・ンレタンボリオールを」二記ポリエス
テルポリオール組戊物を用いて、以下のように調製した
： 成分 車道１！Ｕｇ）− 上記ポリエステル−ポリオール ８１００１リメチルへ
へサメチレン １４２９ ンイソシアネート ジフ゛チル錫ン゛ラウレー） ０．９！３メチルイソブ
チルケトン ＋０５８ 十記成分を適当な反応容器に仕込ノド、反応？■１合物
を窒素雰囲気Ｆで］ １０’Ｃ（２３ｔｌ’ｒ”）本で
加熱、反応した。全てのイソシアネートが反＋ｇするま
で反応混合物をこの温度で約１−１／２時間保＋６した
。得られた組成物を取り出し、分析した。
クス、酸価９．５、ヒドロキシルｆｉｌｌｉ３１９゜パ
ー１２ ポリエステル−・ンレタンボリオールを」二記ポリエス
テルポリオール組戊物を用いて、以下のように調製した
： 成分 車道１！Ｕｇ）− 上記ポリエステル−ポリオール ８１００１リメチルへ
へサメチレン １４２９ ンイソシアネート ジフ゛チル錫ン゛ラウレー） ０．９！３メチルイソブ
チルケトン ＋０５８ 十記成分を適当な反応容器に仕込ノド、反応？■１合物
を窒素雰囲気Ｆで］ １０’Ｃ（２３ｔｌ’ｒ”）本で
加熱、反応した。全てのイソシアネートが反＋ｇするま
で反応混合物をこの温度で約１−１／２時間保＋６した
。得られた組成物を取り出し、分析した。
分析：理論固形分含量９０％、酸価７．９およびヒドロ
キシル価１８０．２ パート３ ハイソリッド、熱硬化性組成物をポリエステル−ウレタ
ンポリオールを用いて以下のように調製した。ポリエス
テル−ウレタンポリオールをアミノプラスト硬化剤およ
び他の下記成分と配合した。
キシル価１８０．２ パート３ ハイソリッド、熱硬化性組成物をポリエステル−ウレタ
ンポリオールを用いて以下のように調製した。ポリエス
テル−ウレタンポリオールをアミノプラスト硬化剤およ
び他の下記成分と配合した。
！！−欠 Ｌ量＆Ｅ（ｇ）
ポリエステル−ウレタン ７５
紺歳物
メラミン１）２５
ポリマー状ミクロ粒子 ２）２
セルロースアセテート １
７チレート
紫外線吸収剤 ３）２
流れ調整剤 ０．２５
紫外線安定剤 ４） ｌ）、５
ドデシルベンセ゛ン久ルホン酸０．３
希 釈 剤５）６５．２
（１） Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａｍｉｄ （１：
ｏｍｌ＋ａｎｙ から市販のＣＹ Ｍ Ｅ Ｌ ：＋０
３゜ （２）米国特肋第４ ＋ ］ ４７ ＋ ６８８号明細
Ｖ：の実施例Ｈのように調製した。
ｏｍｌ＋ａｎｙ から市販のＣＹ Ｍ Ｅ Ｌ ：＋０
３゜ （２）米国特肋第４ ＋ ］ ４７ ＋ ６８８号明細
Ｖ：の実施例Ｈのように調製した。
（３） Ｃｉｌ〕ａ Ｇｅ１ｂｙ Ｃｏｍａｌ＋ｎｙが
ら市販のＴＩＮＵＶＩＮ 。
ら市販のＴＩＮＵＶＩＮ 。
（４） Ｃｉｂａ Ｇｅ１ｂｙ ＣｏｍａｐＩＩｙから
市販のＴＩＮＵＶＩＮ。
市販のＴＩＮＵＶＩＮ。
（５）メチルアミルケトン／セルロースアセテート。
被覆組成物は５！］重量％の噴ｎ可能な（相指固形分含
量を有した。この被覆組成物をＭｏｂａｙから１”ＥＸ
ＩＮ ３５５Ｄとして市販の１／８インチのｊ７さの
熱可塑性ポリウレタン−Ｌに金属暴利」−のクリヤーコ
ートのように塗装した。得られたフィルムを２５０°Ｆ
（１２１°Ｃ）で３０分焼成し、硬度および可撓性試験
を行い、犬の結果を祷たニスワード硬度２６．２０°１
２で１／２インチマンドレル試験で実質上破断なし。
量を有した。この被覆組成物をＭｏｂａｙから１”ＥＸ
ＩＮ ３５５Ｄとして市販の１／８インチのｊ７さの
熱可塑性ポリウレタン−Ｌに金属暴利」−のクリヤーコ
ートのように塗装した。得られたフィルムを２５０°Ｆ
（１２１°Ｃ）で３０分焼成し、硬度および可撓性試験
を行い、犬の結果を祷たニスワード硬度２６．２０°１
２で１／２インチマンドレル試験で実質上破断なし。
ス施貫玄
本実施例はポリエステル−ウレタンポリオールから成る
ハイソリッド組成物およびその調製法を示す。まず、ポ
リエステル−ポリオール組成物を以下のように調製した
： 成分 重量部（Ｂ） イソフタル酸 １４’９７．４ １．６−ヘキサンノオール １０６４．４ネオペンチル
グリコール ９３８．１ ７チルスタノイソクアシンド ０．３５調製方法は実施
例１のパート１と同様に行った。
ハイソリッド組成物およびその調製法を示す。まず、ポ
リエステル−ポリオール組成物を以下のように調製した
： 成分 重量部（Ｂ） イソフタル酸 １４’９７．４ １．６−ヘキサンノオール １０６４．４ネオペンチル
グリコール ９３８．１ ７チルスタノイソクアシンド ０．３５調製方法は実施
例１のパート１と同様に行った。
代られた組成物の分析は以下の通りであった二理論固形
分含景１ ｔ） ｌ）％、粘度（ストークス）４５０、
酸価６．３およびヒドロキシル価３ｆ）８．８に記ポリ
エステルポリオール組成物を用し・て、ポリエステル−
ウレタンを以下のように調製した。
分含景１ ｔ） ｌ）％、粘度（ストークス）４５０、
酸価６．３およびヒドロキシル価３ｆ）８．８に記ポリ
エステルポリオール組成物を用し・て、ポリエステル−
ウレタンを以下のように調製した。
Ｂ、Ｌ−２前動Ｉニ
ー１−記ポリエステルーボリオール ８１００トリメチ
ルへキサメチレン １４２９ ンイソシアネート ７７チル錫ノラウレート ０．９５ メチルイソフチルケトン １０５８ 調製は実質上実施例１のパート２と同様に行った。
ルへキサメチレン １４２９ ンイソシアネート ７７チル錫ノラウレート ０．９５ メチルイソフチルケトン １０５８ 調製は実質上実施例１のパート２と同様に行った。
得られた組成物の分析は以下の通りである二理論固形分
含有量９（）％、粘度（又トークス） ３０１）、酸価
４．９、ヒドロキシル価１６５．６゜熱硬化性ハイソリ
ッド被覆組成物を」二記のポリエステル−ウレタンポリ
オールを用いて調製した。
含有量９（）％、粘度（又トークス） ３０１）、酸価
４．９、ヒドロキシル価１６５．６゜熱硬化性ハイソリ
ッド被覆組成物を」二記のポリエステル−ウレタンポリ
オールを用いて調製した。
ポリエステル−ウレタンポリオールを２（）％のアミ７
ブラスト硬化剤および実施例］のパート３に記載された
成分と実質」二同−の他の成分と配合した。
ブラスト硬化剤および実施例］のパート３に記載された
成分と実質」二同−の他の成分と配合した。
この被覆組成物は噴賞可能な樹脂固形分を５０重装置有
する。この被覆組成物を八４ｏ１）ｎｙ社からＴ Ｅ
Ｘ Ｉ Ｎ ３５５Ｄ として市販されでいる熱可塑性
ポリウレタン（厚さ１／８インチ）および金属基材」二
に噴霧した。得られたフィルムを２５０’Ｆ（１２１’
Ｃ）で３０分間加熱処理にイ；ｊし、次いで、硬度、可
撓性を測定した。被覆基材のスワート硬度は４６で、ま
た２０’Ｆでの１７′２インチマンドレル試験において
は実質上の破断を伴うことなく耐えた。
する。この被覆組成物を八４ｏ１）ｎｙ社からＴ Ｅ
Ｘ Ｉ Ｎ ３５５Ｄ として市販されでいる熱可塑性
ポリウレタン（厚さ１／８インチ）および金属基材」二
に噴霧した。得られたフィルムを２５０’Ｆ（１２１’
Ｃ）で３０分間加熱処理にイ；ｊし、次いで、硬度、可
撓性を測定した。被覆基材のスワート硬度は４６で、ま
た２０’Ｆでの１７′２インチマンドレル試験において
は実質上の破断を伴うことなく耐えた。
寒施且走
本実施例はポリエステル−ウレタンポリオールを含有す
るハイソリッド組成物およびその調製方法を示す。最初
にポリエステル−ポリオール組成物を以下のように調製
した： 成 分 重量部（ＦＩ） へキサヒドロ７タル酸無水物 ５４６５．５１．６−ヘ
キサンジオール ４１９０ ネオペンチルグリコール ３６９３ 調製方法は実質上実施例１のパート１と同様であった。
るハイソリッド組成物およびその調製方法を示す。最初
にポリエステル−ポリオール組成物を以下のように調製
した： 成 分 重量部（ＦＩ） へキサヒドロ７タル酸無水物 ５４６５．５１．６−ヘ
キサンジオール ４１９０ ネオペンチルグリコール ３６９３ 調製方法は実質上実施例１のパート１と同様であった。
得られた組成物の分析結果は以下の通りであった二理論
固形分含量］ （’）（’１％、粘度（又トークス）９
５．１．酸価９．９、ヒドロキシル価３０８．７゜」二
記ポリエステルポリオール組成物を用いてポリエステル
−ウレタンポリオールを調製した。
固形分含量］ （’）（’１％、粘度（又トークス）９
５．１．酸価９．９、ヒドロキシル価３０８．７゜」二
記ポリエステルポリオール組成物を用いてポリエステル
−ウレタンポリオールを調製した。
文−外 瓜成附（−１−
上記ポリエステル−ポリオール ８］００・ＤＥＳＭＯ
ＤＵＲＮ−１ｏｏｌ） １４２９ノフチル錫ンラウレー
ト ０．９５ １） Ｍｏｂｅｙ Ｃ１＋ｅｍｉｃａｌｓから市販の非
環式トリイソシアネート。
ＤＵＲＮ−１ｏｏｌ） １４２９ノフチル錫ンラウレー
ト ０．９５ １） Ｍｏｂｅｙ Ｃ１＋ｅｍｉｃａｌｓから市販の非
環式トリイソシアネート。
調製方法は実施例１のパート２と実質ト同様て・あった
。
。
得られた組成物の分析結果はｖノ下の通りであった：理
論固形分含取（月）％、酸価６ 、 Ｈ′ｌ、ヒドロキ
シル価１５２．４゜ 基型Ｌ−４一 本実施例はポリエステル−ウレタンポリオールを含有す
るハイソリッド組成物およびその調製方法を示す。最初
のポリエステル−ポリオール組成物を以下のように調製
した： ａ ９ 重量も） へキサヒドロフタル酸無水物 １１５１．７０１．６−
ヘキサンジオール １１０３．０９ネオペンチルグリコ
ール ９７２．２２７ノピン酸 ２７２．９６ ７チルスタメイツクアシツド（触Ｋ） ０．３５調製方
法は実質」二実施例１のパート１と同様であった。
論固形分含取（月）％、酸価６ 、 Ｈ′ｌ、ヒドロキ
シル価１５２．４゜ 基型Ｌ−４一 本実施例はポリエステル−ウレタンポリオールを含有す
るハイソリッド組成物およびその調製方法を示す。最初
のポリエステル−ポリオール組成物を以下のように調製
した： ａ ９ 重量も） へキサヒドロフタル酸無水物 １１５１．７０１．６−
ヘキサンジオール １１０３．０９ネオペンチルグリコ
ール ９７２．２２７ノピン酸 ２７２．９６ ７チルスタメイツクアシツド（触Ｋ） ０．３５調製方
法は実質」二実施例１のパート１と同様であった。
得られた組成物の分析結果は以下の通りであった：理論
固形分含量９０％、粘度（ストークス）４゜３９、酸価
５．８、ヒドロキシル価２８８．４゜上記ポリエステル
ポリオール組成物を用いてポリエステル−ウレタンポリ
オールを調製した。
固形分含量９０％、粘度（ストークス）４゜３９、酸価
５．８、ヒドロキシル価２８８．４゜上記ポリエステル
ポリオール組成物を用いてポリエステル−ウレタンポリ
オールを調製した。
慮−ラｆ １１胆娃
−上記ポリエステル−ポリオール
トリメチルへキサメチレン １５０
ン゛イソシアネート
シフチル錫ンラウレート ０．１
調製方法は実施例１のパート２と実質上同様であった。
摺られた組成物の分析結果は以下の通りであった二理論
固形分含量９０％、粘度（ストークス）５０、酸価１１
．９、ヒドロキシル価１ ８ ０．４。
固形分含量９０％、粘度（ストークス）５０、酸価１１
．９、ヒドロキシル価１ ８ ０．４。
熱硬化性ハイソリッド被覆組成物を上記ポリエステル−
ウレタンポリオールでｊυ，下のように調製し、使用し
た。ポリエステル−ウレタンポリオールにアミ／ブラス
ト硬化剤を２５重量％および実施例１のパート３と同様
の他の成分を配合した。
ウレタンポリオールでｊυ，下のように調製し、使用し
た。ポリエステル−ウレタンポリオールにアミ／ブラス
ト硬化剤を２５重量％および実施例１のパート３と同様
の他の成分を配合した。
重量％は組成物の総重量に基づく。
被覆組成物の噴霧可能な樹脂固形分は（３０重甲％であ
った。−の被覆組成物をＭｏｌ＋ａｙ社がらＴＥＸＩＮ
３５５Ｄ として市販されている熱ｕＪ塑性ポリウレタ
ン（厚さ１／２インチ）および金属箔材上に噴霧した。
った。−の被覆組成物をＭｏｌ＋ａｙ社がらＴＥＸＩＮ
３５５Ｄ として市販されている熱ｕＪ塑性ポリウレタ
ン（厚さ１／２インチ）および金属箔材上に噴霧した。
得られたフィルムを２５０°Ｆ （ １２１°Ｃ）で３
０分焼成し、硬度およびｉ′ｔｊ撓性試験を行い、次ぎ
の結果を得たニスワード硬度２２、２０°Ｆでの１／２
インチマンドレル試験で実質上破断なし。
０分焼成し、硬度およびｉ′ｔｊ撓性試験を行い、次ぎ
の結果を得たニスワード硬度２２、２０°Ｆでの１／２
インチマンドレル試験で実質上破断なし。
鴎ｙ艮
本実施例はポリエステル−ウレタンポリオールを含有す
るハイソリンＦＡｌｌ Ｉｔ？ −およびその調製方法
を示す。最初にボリエ又チルーポリオール組成物を以下
のように調製した： 東−傾 重量部（ｇ） へキサヒドロフタル酸無水物 １１３２．４１．６−ヘ
キサンノオール ８６７、６ＥＳＴＥＲＩ）ＴＯＬ ２
０４１）１５００．０１）ユニオンカーバイド社から市
販の２．２−１メチル−３−ヒトロキプロビル−２，２
−′）メチル−３−ヒドロキシプロピオネート。
るハイソリンＦＡｌｌ Ｉｔ？ −およびその調製方法
を示す。最初にボリエ又チルーポリオール組成物を以下
のように調製した： 東−傾 重量部（ｇ） へキサヒドロフタル酸無水物 １１３２．４１．６−ヘ
キサンノオール ８６７、６ＥＳＴＥＲＩ）ＴＯＬ ２
０４１）１５００．０１）ユニオンカーバイド社から市
販の２．２−１メチル−３−ヒトロキプロビル−２，２
−′）メチル−３−ヒドロキシプロピオネート。
調製方法は実質上実施例１のパート１と同様であった。
得られた組成物の分析結果は以下の通１）であった二哩
論固形分含量１０（）％、粘度（ストークス）８３．５
、酸価１（１，９、ヒドロキシル価２３３゜」二記ポリ
エステルポリオール組ソリを用いてポリエステル−ウレ
タンポリオールを調製した。
論固形分含量１０（）％、粘度（ストークス）８３．５
、酸価１（１，９、ヒドロキシル価２３３゜」二記ポリ
エステルポリオール組ソリを用いてポリエステル−ウレ
タンポリオールを調製した。
成分 ！＠＠」盈と
」ニ記ポリエステル−ポリオール ８５０トリメチルヘ
キサメチレン １５０ ノイソシアネート ンブチル錫ノラウレ−１−０，１ メチルイン７チルケトン（９０％固形分）１１１調製方
法は実施例１のパート２と実質上同様であった。
キサメチレン １５０ ノイソシアネート ンブチル錫ノラウレ−１−０，１ メチルイン７チルケトン（９０％固形分）１１１調製方
法は実施例１のパート２と実質上同様であった。
得られた組成物の分析結果は以下の通りであった：理論
固形分含量９０％、粘度（ス）・−クス）１ｔ）３．８
、酸価８．１３、ヒドロキシル価１０５゜５３゜ 束施例６ 本実施例はポリエステル−ウレタンポリオールを含有す
るハイソリント組成物および゛その調製方法を示す。最
初にポリエステル−ポリオール組成物を以下のように調
製した： 成分 亀母手厘旦ｙ へヘガヒドロ７タル酸無水物 １１４３１．６−ヘキガ
ノンオール １３１４ ネオペンチルグリコール ７７２ アン゛ピン酸 ２７１ ７チルスタ／イツクアシツド ０．３！５調製方法は実
質−１一実施例１のパー１１と同様であった。
固形分含量９０％、粘度（ス）・−クス）１ｔ）３．８
、酸価８．１３、ヒドロキシル価１０５゜５３゜ 束施例６ 本実施例はポリエステル−ウレタンポリオールを含有す
るハイソリント組成物および゛その調製方法を示す。最
初にポリエステル−ポリオール組成物を以下のように調
製した： 成分 亀母手厘旦ｙ へヘガヒドロ７タル酸無水物 １１４３１．６−ヘキガ
ノンオール １３１４ ネオペンチルグリコール ７７２ アン゛ピン酸 ２７１ ７チルスタ／イツクアシツド ０．３！５調製方法は実
質−１一実施例１のパー１１と同様であった。
得られた組成物の分析結果は以下の通りであった二理論
固形分含量１００％、粘度（ストークス）２３．８、酸
価７．’？５、ヒドロキシル価３１２゜１５゜ 上記ポリエステルポリオール組放物を用いてポリエステ
ル−ウレタンポリオールを調製した。
固形分含量１００％、粘度（ストークス）２３．８、酸
価７．’？５、ヒドロキシル価３１２゜１５゜ 上記ポリエステルポリオール組放物を用いてポリエステ
ル−ウレタンポリオールを調製した。
成 分 重量部（ｇ）
上記ポリエステル−ポリオール ８５０トリメチルヘキ
サメチレン １５０ ンイソシアネート ジブチル錫ノラウレート ０．１ メチルイソ７チルケトン １１１ 調製方法は実施例１のパート２と実質上同様であった。
サメチレン １５０ ンイソシアネート ジブチル錫ノラウレート ０．１ メチルイソ７チルケトン １１１ 調製方法は実施例１のパート２と実質上同様であった。
得られた組成物の分（Ｊｉ結果は以下の通りであった二
理論固形分含量９０％、粘度（ストークス）３７１．６
、酸価７．５、ヒドロキシル価１６ ／Ｌ 、 （、）
。
理論固形分含量９０％、粘度（ストークス）３７１．６
、酸価７．５、ヒドロキシル価１６ ／Ｌ 、 （、）
。
熱硬化性ハイソリッド被覆組成物を上記ポリエステル−
ウレタンポリオールで以下のように調製し、使用した。
ウレタンポリオールで以下のように調製し、使用した。
ポリエステル−ウレタンポリオールにアミノプラスト硬
化剤および実施例１のパート３と同様の他の成分を配合
した。
化剤および実施例１のパート３と同様の他の成分を配合
した。
被覆組成物の噴霧可能な樹脂固形分は６０重量％であっ
た。この被覆組成物をＭｏ１）８ｙ ン：Ｉから’ｒ’
ＥＸ Ｉ Ｎ ３５５Ｄ として市販されている熱１
り塑性ポリウレタン（厚さ１ｙ８インチ）および金属暴
利」二に噴霧した。行られたフィルムを２５（じ１″（
１２１℃）で：）（）分焼成し、硬度お上ぴ可撓性試験
を１１い、次の結果を報たニスワード硬度 １８．２（
＋’Ｆでの１ｙ２インチマンドレル試験で実質ト破断な
し。
た。この被覆組成物をＭｏ１）８ｙ ン：Ｉから’ｒ’
ＥＸ Ｉ Ｎ ３５５Ｄ として市販されている熱１
り塑性ポリウレタン（厚さ１ｙ８インチ）および金属暴
利」二に噴霧した。行られたフィルムを２５（じ１″（
１２１℃）で：）（）分焼成し、硬度お上ぴ可撓性試験
を１１い、次の結果を報たニスワード硬度 １８．２（
＋’Ｆでの１ｙ２インチマンドレル試験で実質ト破断な
し。
実部−例ｊ一
本実施例はポリエステル−ウレタンポリオールを含有−
Ｖるハイソリノド８１１成物およびその調製方法を示す
。最初にポリエステル−ポリオール！ＩＩ ｒｔｌ物を
以下のように調製した； 成分 仮箪βＶ（？） へキサヒドロフタル酸無水物 １６２５．４１．６−ヘ
キサンンオール ９９６．４ネオペンチルグリコール
８７８．２ 調製方法は実質上実施例１のパート１と同様であった。
Ｖるハイソリノド８１１成物およびその調製方法を示す
。最初にポリエステル−ポリオール！ＩＩ ｒｔｌ物を
以下のように調製した； 成分 仮箪βＶ（？） へキサヒドロフタル酸無水物 １６２５．４１．６−ヘ
キサンンオール ９９６．４ネオペンチルグリコール
８７８．２ 調製方法は実質上実施例１のパート１と同様であった。
得られた組成物の分析結果は以下の通りであった二理論
固形分含量１００％、粘度（ストークス）３Ｇ・↓、（
）、酸価１１．６、ヒドロキシル価２０８゜４゜ ト記ポリエステルポリオール組成物を用いてポリエステ
ル−ウレタンポリオールを調製した。
固形分含量１００％、粘度（ストークス）３Ｇ・↓、（
）、酸価１１．６、ヒドロキシル価２０８゜４゜ ト記ポリエステルポリオール組成物を用いてポリエステ
ル−ウレタンポリオールを調製した。
成分 瓜則廷１−
−に記ポリエステルーポリオール ９００トリメチルへ
キサメチレン １００ ジイソシアネート ノブチル錫ノラウレート ０．１ メチルイソブチルケトン ２５０ 調製力法は実施例１のパー１２と実質」二同様であった
。
キサメチレン １００ ジイソシアネート ノブチル錫ノラウレート ０．１ メチルイソブチルケトン ２５０ 調製力法は実施例１のパー１２と実質」二同様であった
。
祷られた！Ｉ′Ｌｒｋ、物の分析結果は以下の通りであ
った二理論固形分含量１００％、粘度（ストークス）８
．２７、酸価８．５、ヒドロキシル価１０８．７゜熱硬
化性ハイソリンド被覆組成物を上記ポリエステル−ウレ
タンポリオールで１ｇｌ下のように調製し、使用した。
った二理論固形分含量１００％、粘度（ストークス）８
．２７、酸価８．５、ヒドロキシル価１０８．７゜熱硬
化性ハイソリンド被覆組成物を上記ポリエステル−ウレ
タンポリオールで１ｇｌ下のように調製し、使用した。
ポリエステル−ウレタンポリオールにアミ／プラス１硬
化剤および実施例１のパート３と同様の池の成分を配合
した。
化剤および実施例１のパート３と同様の池の成分を配合
した。
被覆組成物の噴霧可能な樹脂固形分は５５重量％であっ
た。この被覆組成物をＭｏｂａｙ １１からＴ Ｅ Ｘ
Ｉ Ｎ ３５５１） として市販されている熱＋＋Ｊ
塑性ポリウレタン（厚さ１／８インチ）および金属暴利
−Ｌに噴霧した。暦られたフィルムを２５０’Ｆ（１２
１°Ｃ）で；（（）分焼成し、硬度および■」撓＋１１
試験を行い、次の結果を得たニスワード硬度２２．２０
’ Ｆ’での１／２インチマンドレル試験で実質上破
断なし。
た。この被覆組成物をＭｏｂａｙ １１からＴ Ｅ Ｘ
Ｉ Ｎ ３５５１） として市販されている熱＋＋Ｊ
塑性ポリウレタン（厚さ１／８インチ）および金属暴利
−Ｌに噴霧した。暦られたフィルムを２５０’Ｆ（１２
１°Ｃ）で；（（）分焼成し、硬度および■」撓＋１１
試験を行い、次の結果を得たニスワード硬度２２．２０
’ Ｆ’での１／２インチマンドレル試験で実質上破
断なし。
寒施−例Ｊ一
本実施例はポリエステル−ウレタンポリオールを含有す
るハイソリンド組成物およびその調製方法を示す。最初
にポリエステル−ポリオール組放物を舅、下のように調
製した： 成分 ｍ顛籏Σ へキサヒドロフタル酸無水物 ＋１１８．２５１．６−
ヘキサンノオール １０７１．０５ネオペンチルグリコ
ール ９４３．９８セバシン酸 ３６６．７０ ７チルスクフイノクアシンド ０．３５調製り法は実質
上実施例１のパート１と同様であった。
るハイソリンド組成物およびその調製方法を示す。最初
にポリエステル−ポリオール組放物を舅、下のように調
製した： 成分 ｍ顛籏Σ へキサヒドロフタル酸無水物 ＋１１８．２５１．６−
ヘキサンノオール １０７１．０５ネオペンチルグリコ
ール ９４３．９８セバシン酸 ３６６．７０ ７チルスクフイノクアシンド ０．３５調製り法は実質
上実施例１のパート１と同様であった。
得らｉｚ、た組成物の分析結果は以下の通りであった一
理論固形分含量１１） ０％、粘度（ストークス）２９
、４） （ｉ、酸価８ 、 Ｉ） り、ヒドロキシル
価３０２６５０゜ −１−記ポリエステルポリオール組戒物を用いてポリエ
ステル−ウレタンポリオールを調製した。
理論固形分含量１１） ０％、粘度（ストークス）２９
、４） （ｉ、酸価８ 、 Ｉ） り、ヒドロキシル
価３０２６５０゜ −１−記ポリエステルポリオール組戒物を用いてポリエ
ステル−ウレタンポリオールを調製した。
處−１庶策□□□阿Ｏ
−１］己ポリエステル−ポリオール
トリメチルへキサメチレン ７５
ノイソシアネート
シ７ヂル錫ジラウレート ｏ．ｏ６。
メチルイソブチルケトン ５６
調製ノｊ法は実施例１のパート２と実質」−同様であっ
た。
た。
得られた組成物の分析結果は以下の通りであった：理論
固形分含鼠５３０％、粘度（ストクス）３１、５０、酸
価６．２、ヒドロキシル価１ ６ ７ 、 ８。
固形分含鼠５３０％、粘度（ストクス）３１、５０、酸
価６．２、ヒドロキシル価１ ６ ７ 、 ８。
熱硬１ヒ性ハイソリッド被Ｍ組成物を１−記ボリエステ
ルーウレタンボリオールで以下のように調製し、使用し
た、１ポリエステル−ウレタンポリオールにアミノブラ
スト硬化剤Ｊｊよび実施例１のパート３と同様の池の成
分を配合した。
ルーウレタンボリオールで以下のように調製し、使用し
た、１ポリエステル−ウレタンポリオールにアミノブラ
スト硬化剤Ｊｊよび実施例１のパート３と同様の池の成
分を配合した。
被覆組成物の噴ｎＩす能な樹脂固形分は１３°７重１Ｆ
。
。
％であった。二の被覆組成物をｌ’＋４＋）ｌｕｌ’社
からＴ ＥＸ Ｉ Ｎ ３５５１） トＬテ市販３ｈテ
イル熱ｉ＋Ｊ％／」性ボリウレクン（ＦＸさ１／Ｅ）イ
ンチ）および金属ノ，１、月−１ニに噴霧した。イυら
れたフィルムを２５（じ１・（１２１’Ｃ）で３０分焼
成し、硬度およびｏｆ撓性試験を行い、次の結果を得た
：スフ−１・硬度２８、２０°Ｆでの１／４インチマン
ドレル試験で実質上破断なし。
からＴ ＥＸ Ｉ Ｎ ３５５１） トＬテ市販３ｈテ
イル熱ｉ＋Ｊ％／」性ボリウレクン（ＦＸさ１／Ｅ）イ
ンチ）および金属ノ，１、月−１ニに噴霧した。イυら
れたフィルムを２５（じ１・（１２１’Ｃ）で３０分焼
成し、硬度およびｏｆ撓性試験を行い、次の結果を得た
：スフ−１・硬度２８、２０°Ｆでの１／４インチマン
ドレル試験で実質上破断なし。
＠発明者 サミュエル・ポータ アメリカ合衆国 ぺ０
発 明 者 プラノ・レイ・エスリ アメリカ合衆国
ペンガー キャンバリー・ドラ シルベニア １５０４４．ギブソニア、ブ３０６旙 ンシルベニア １５０６５． ｔトローチ・−ドライブ
、ボックス ２８５・エイ ンシルベニア １５０４４．ギブソニア、イブ ３１９
播
発 明 者 プラノ・レイ・エスリ アメリカ合衆国
ペンガー キャンバリー・ドラ シルベニア １５０４４．ギブソニア、ブ３０６旙 ンシルベニア １５０６５． ｔトローチ・−ドライブ
、ボックス ２８５・エイ ンシルベニア １５０４４．ギブソニア、イブ ３１９
播
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ヒドロキシル価が少なくともｓｏ’％で、（Ａ）非
環状部分約６０〜９５重量％、および所望による （Ｂ）環状部分的（）〜３０重量％を有し、環状部分の
百分率とウレタン部分の百分率の３倍の和が約１５〜６
５であるポリエステル−ウレタンポリオールおよび硬化
剤を含むフィルム形成剤を含有するハイソリッドで、溶
剤をベースとし、噴霧性が少なくとも４０％の熱硬化性
１成分被覆組成物であって、弾性基材上に沈着されて硬
化されると被覆基材が被覆物と共に１／２インチマンド
レルのまわりに外側に向かって曲がることができ、かつ
、該被覆物が３５°Ｆでの試験において実質上破断もし
くは亀裂を生じなく、また金属基村上に沈着されて硬化
されると被覆基材が少なくとも１４のスワード硬度を示
すような可撓性と硬度を硬化後に有する熱硬化性１成分
被覆組成物。 ２、ポリエステル−ウレタンポリオールが１４０〜２５
０のヒドロキシル価を有する第１項記載の組成物。 ３、ポリエステル−ウレタンポリオールが約１０〜２５
％の環式部分を含有する第１項記載の組成物。 ４、ポリエステル−ウレタンポリオールが約１〜２０％
のウレタン部分を含有する第１項記載の組成物。 ５、ポリエステル−ウレタンポリオールが約５〜１０％
のウレタン部分を含有する第１項記載の組成物。 ６、硬化剤がブロック化インシアネ−１、アミ７プラス
トまたはフェノブラストである第１項記載の組成物。 ７、ポリエステル−ウレタンポリオールが有機ポリイソ
シアネートと有機ポリカルボン酸およびポリオールの反
応により得られたポリエステルボジオールとの反応によ
り調製される第１項記載の組成物。 ８、有機ポリカルボン酸がジカルボン酸またはそれらの
誘導体であり、かつ、ポリオールかジオールである第７
項記載の組成物。 ９、有機ジカルボン酸が環状基を含有する第８項記載の
組成物。 １０、有機ジカルボン酸がｏ−７タル酸、イソフタル酸
、テレフタル酸、０−へキサヒドロフタル酸、１〕−へ
キサヒドロフタル酸、イソへキサヒドロフタル酸、テト
ラヒドロフタル酸またはヒドロカルビル置換へキサヒド
ロフタル酸（ここでヒドロカルビル基はアルキル、アル
カリールまたはアリール基を示す）、 またはそれらの
誘導体から成る群から選ばれる第９項記載の組成物。 １１、有機ジカルボン酸が脂肪族カルボン酸であって、
かつ、ヘキサヒドロフタル酸およびメチルへキサヒドロ
７タル酸から成る群から選はれる第１０項記載の組成物
。 １２、ジオールが脂肪族である第８項記載の組成１３、
脂肪族ジオールが炭素数２〜２０の直鎖状ジオールとネ
オペンチル基分技鎖を有するジオールとの混合物である
第１２項記載の組成物。 １４、ポリイソシアネートかジイソシアネートである第
７項記載の組成物。 １５、ジイソシアネートが脂肪族ジイソシアネートであ
る第１４項記載の組成物。 １６、ジイソシアネートかアルキル分枝鎖を含有する第
１５項記載の組成物。 １７、脂肪族ジイソシアネートがトリメチルへキサメチ
レンジイソシアネートであるｔｊｓＪＧ項記載の８１１
歳物。 ］、８．１０〜６０重景％の装置ペンチル基分枝鎖を有
する第１項記載の組成物。 １９、ポリオール対ポリカルボン酸の当量比カリ勺２：
１ であり、ポリイソシアネート対ポリエステルポリオ
ールの当量比が約１：３〜／Ｉ である第７項記載の組
成物。 ２０、（１）アルキル分枝鎖を有する脂肪族ジイソシア
ネート、および （２’＞（ａ）へキサヒドロフタル酸またはアルキル置
換へキサヒドロ７タル酸と （＋））（ｉ）炭素原子数２〜２０の直鎖状脂肪族ジオ
ール、および （旨）ネオペンチル基分枝を有する 脂肪族ジオールを含有する混合ジオールと反応させるこ
とによって生成されるポリエステルポリオールを反応さ
せることによって調製され、非環状部を７（）〜９５重
量％有し、環状部分の重量百分率とウレタン部分の重量
百分率の３倍の和が１５・−６５であり、ヒドロキシル
価が少なくとも８０のポリエステル−ウレタンポリオー
ルおよび硬化剤を含むフィルム形成剤を含有するハイソ
リッドで、ｌ薄削をベースとし、噴霧性か少なくとも４
０％の熱硬化性１成分被覆組成物であって、弾性晶相上
に沈着されて硬化されると被覆暴利が被覆物と共に１／
２インチマンドレルのまわりに外側に向かって曲がるこ
とができ、かつ、該被覆物が２（１’Ｆでの試験におい
て実質上破断もしくは亀裂を生しなく、また金属基村上
に沈着されて硬化されると被覆基材が少なくとも１８の
スワ−１・゛硬度を示すような可撓性、硬度および耐候
性を硬化後に有する熱硬化性１成分被覆糺成物。 ２１、ジイソシアネートがトリメチルへキサメチレンツ
イソシアネートである第２（）項記載の組成物。 ２２、酸かへキサヒドロフタル酸である第２０項記載の
組成物。 ２３、ネオペンチル基含有ジオールがネオペンチルクリ
コールて゛ある第２０項記載の組成物。 ２４、 ｉα鎖状ノオールカ弓、６−ヘキサンジオール
である第２０項記載の組成物。 ２５、ジオール月二塩基酸の当量比かネリ２：１ で、
ノイソシアネート対ポリエステルポリオールの当量比か
約１：３−４ である第２０項記載の組成物。
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|---|---|---|---|
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| US06/538,631 US4540766A (en) | 1983-10-03 | 1983-10-03 | Thermosetting high solids solvent-based polyester-urethane one-component coating compositions |
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| JP (1) | JPS6096663A (ja) |
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