JPH04331275A - 自動車修繕ラッカーのための2−成分被覆組成物 - Google Patents
自動車修繕ラッカーのための2−成分被覆組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、(a)ポリイソシアネ
ート成分と(b)イソシアネート反応性基を有する有機
化合物の混合物を含有した成分とを含有する或る種の2
−成分組成物を自動車修繕ラッカー、特に自動車を修繕
するためのトップコートラッカーに結合剤として使用す
ることに関する。
ート成分と(b)イソシアネート反応性基を有する有機
化合物の混合物を含有した成分とを含有する或る種の2
−成分組成物を自動車修繕ラッカー、特に自動車を修繕
するためのトップコートラッカーに結合剤として使用す
ることに関する。
【0002】
【従来の技術】結合剤として、ポリイソシアネート成分
をイソシアネート反応性成分(特に、ポリヒドロキシル
成分)と組合せて含有する2−成分被覆組成物は公知で
ある。これらは、硬質、弾性、耐摩耗性、溶剤耐性およ
び特に耐候性に調整しうる高品質のコーチングを製造す
るのに適している。イソシアネート基とヒドロキシル基
との間の反応が室温にて比較的遅いため、これらコーチ
ングのための結合剤は極めて長い乾燥時間を必要とし、
これはその使用を非経済的にする。温度を上昇させて硬
化を相当に増大させうるが、これはコーチングをプラス
チック部分に施こす場合には限られた程度しか可能でな
い。したがって、これらラッカー系は修繕コーチング(
たとえば既に組立てられた自動車における)には使用す
ることができない。
をイソシアネート反応性成分(特に、ポリヒドロキシル
成分)と組合せて含有する2−成分被覆組成物は公知で
ある。これらは、硬質、弾性、耐摩耗性、溶剤耐性およ
び特に耐候性に調整しうる高品質のコーチングを製造す
るのに適している。イソシアネート基とヒドロキシル基
との間の反応が室温にて比較的遅いため、これらコーチ
ングのための結合剤は極めて長い乾燥時間を必要とし、
これはその使用を非経済的にする。温度を上昇させて硬
化を相当に増大させうるが、これはコーチングをプラス
チック部分に施こす場合には限られた程度しか可能でな
い。したがって、これらラッカー系は修繕コーチング(
たとえば既に組立てられた自動車における)には使用す
ることができない。
【0003】ドイツ公開公報第3,308,418号ま
たはドイツ特許公報第2,018,233号に記載され
たポリイソシアネートとケチミンもしくはオキサゾリジ
ンとの系は室温にて比較的短時間内に硬化するが、これ
らの系は幾つかの欠点を有する。たとえば、イソシアネ
ート/水の反応はケチミンもしくはオキサゾリジンの加
水分解と競合し、特に乾燥工程に際し膨れがしばしば生
じうる。さらに、これら系は分解してアルデヒドもしく
はケトンを放出し、したがって不快臭を発生すると共に
、コーチングが比較的厚ければ膨れが生ずる。
たはドイツ特許公報第2,018,233号に記載され
たポリイソシアネートとケチミンもしくはオキサゾリジ
ンとの系は室温にて比較的短時間内に硬化するが、これ
らの系は幾つかの欠点を有する。たとえば、イソシアネ
ート/水の反応はケチミンもしくはオキサゾリジンの加
水分解と競合し、特に乾燥工程に際し膨れがしばしば生
じうる。さらに、これら系は分解してアルデヒドもしく
はケトンを放出し、したがって不快臭を発生すると共に
、コーチングが比較的厚ければ膨れが生ずる。
【0004】低温で硬化すると共に特に自動車修繕コー
チングに適した「硬化性組成物」がEPA−0,361
,048号に記載されている。しかしながら、これら組
成物は分解生成物をも放出するので上記欠点を有する。 さらに、これらは「通常の量」にて溶剤を含有し、した
がって低溶剤組成物とは考えられない。自動車修繕コー
チングに関し従来技術である慣用のスプレーガンを用い
て2−成分反応系を施こしうるためには、これらの系は
或る処理時間を持たねばならない。この時間は、流出粘
度が2倍になるまでの2種の成分を混合してから利用し
うる時間として規定される。
チングに適した「硬化性組成物」がEPA−0,361
,048号に記載されている。しかしながら、これら組
成物は分解生成物をも放出するので上記欠点を有する。 さらに、これらは「通常の量」にて溶剤を含有し、した
がって低溶剤組成物とは考えられない。自動車修繕コー
チングに関し従来技術である慣用のスプレーガンを用い
て2−成分反応系を施こしうるためには、これらの系は
或る処理時間を持たねばならない。この時間は、流出粘
度が2倍になるまでの2種の成分を混合してから利用し
うる時間として規定される。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、2−
成分ポリウレタンラッカーのための慣用塗布技術を用い
て施こしうると共に45〜65重量%の固形物含有量に
てDIN 53211に従い17秒の流出粘度をも有
し(すなわち17秒の粘度に達するまで希釈すれば固形
物含有量は45〜65重量%になると判明した)、少な
くとも1時間の処理時間(流出時間が2倍になるまでの
各成分を混合してからの時間として規定される)を有し
、さらに基体に施こした後に最高60℃の温度で硬化し
うるような自動車修繕ラッカーのための2−成分被覆組
成物を提供することにある。この課題は、下記する本発
明の結合剤組成物により解決することができる。
成分ポリウレタンラッカーのための慣用塗布技術を用い
て施こしうると共に45〜65重量%の固形物含有量に
てDIN 53211に従い17秒の流出粘度をも有
し(すなわち17秒の粘度に達するまで希釈すれば固形
物含有量は45〜65重量%になると判明した)、少な
くとも1時間の処理時間(流出時間が2倍になるまでの
各成分を混合してからの時間として規定される)を有し
、さらに基体に施こした後に最高60℃の温度で硬化し
うるような自動車修繕ラッカーのための2−成分被覆組
成物を提供することにある。この課題は、下記する本発
明の結合剤組成物により解決することができる。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明は被覆組成物を施
こすことによる自動車の改良修繕方法に関するものであ
り、改良点は (a)ポリイソシアネート成分と (b)イソシアネート反応性基を有する有機化合物の混
合物とを含有し、前記混合物(b)が(b1)式I
こすことによる自動車の改良修繕方法に関するものであ
り、改良点は (a)ポリイソシアネート成分と (b)イソシアネート反応性基を有する有機化合物の混
合物とを含有し、前記混合物(b)が(b1)式I
【化
2】 に対応する第二ジアミンと
2】 に対応する第二ジアミンと
【0007】(b2)(i)ポリヒドロキシポリアクリ
レートまたは(ii)前記ポリヒドロキシポリアクリレ
ートと混合物(ii)の重量に対し95重量%までのポ
リエステルポリオールとの混合物からなるポリヒドロキ
シル成分とを含有し、成分(b1)と(b2)とが0.
7:1〜20:1の重量比で存在すると共に、成分(a
)と(b)とが0.8:1〜1.5:1の成分(a)に
おけるイソシアネート基と成分(b)におけるイソシア
ネート反応性基との当量比に対応する量にて存在する結
合剤を使用することにある。
レートまたは(ii)前記ポリヒドロキシポリアクリレ
ートと混合物(ii)の重量に対し95重量%までのポ
リエステルポリオールとの混合物からなるポリヒドロキ
シル成分とを含有し、成分(b1)と(b2)とが0.
7:1〜20:1の重量比で存在すると共に、成分(a
)と(b)とが0.8:1〜1.5:1の成分(a)に
おけるイソシアネート基と成分(b)におけるイソシア
ネート反応性基との当量比に対応する量にて存在する結
合剤を使用することにある。
【0008】ドイツ特許出願P−3920574.6号
は他の2−成分結合剤組成物の他に本発明により使用す
べき結合剤組成物に実質的に対応する2−成分結合剤組
成物を記載しているが、本発明の結合剤組成物が2−成
分自動車修繕コーチング用の結合剤として適することを
教示も示唆もしていない。ポリイソシアネート成分(a
)に使用するのに適したポリイソシアネートは、ポリウ
レタン化学から公知の任意のポリイソシアネートを包含
する。適するポリイソシアネートの例は166〜300
の分子量を有する低分子量ポリイソシアネート、たとえ
ばヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−およ
び/または2,4,4−トリメチル−1,6−ヘキサメ
チレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネ
ート、1,4−ジイソシアナト−シクロヘキサン、1−
イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシア
ナトメチル−シクロヘキサン(IPDI)、2,4’−
および/または4,4’−ジイソシアナトジシクロヘキ
シルメタン、2,4’−および/または4,4’−ジイ
ソシアナトジフェニルメタン、並びにこれら異性体とそ
の高級同族体(これらはアニリン/ホルムアルデヒド縮
合物、2,4−および/または2,6−ジイソシアナト
トルエンおよびこれら化合物の混合物をホスゲン化して
公知方法により得ることができる)との混合物を包含す
る。
は他の2−成分結合剤組成物の他に本発明により使用す
べき結合剤組成物に実質的に対応する2−成分結合剤組
成物を記載しているが、本発明の結合剤組成物が2−成
分自動車修繕コーチング用の結合剤として適することを
教示も示唆もしていない。ポリイソシアネート成分(a
)に使用するのに適したポリイソシアネートは、ポリウ
レタン化学から公知の任意のポリイソシアネートを包含
する。適するポリイソシアネートの例は166〜300
の分子量を有する低分子量ポリイソシアネート、たとえ
ばヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−およ
び/または2,4,4−トリメチル−1,6−ヘキサメ
チレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネ
ート、1,4−ジイソシアナト−シクロヘキサン、1−
イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシア
ナトメチル−シクロヘキサン(IPDI)、2,4’−
および/または4,4’−ジイソシアナトジシクロヘキ
シルメタン、2,4’−および/または4,4’−ジイ
ソシアナトジフェニルメタン、並びにこれら異性体とそ
の高級同族体(これらはアニリン/ホルムアルデヒド縮
合物、2,4−および/または2,6−ジイソシアナト
トルエンおよびこれら化合物の混合物をホスゲン化して
公知方法により得ることができる)との混合物を包含す
る。
【0009】しかしながら、これらモノマーポリイソシ
アネートの誘導体を使用するのが好適である。これら誘
導体は、たとえば米国特許第3,124,605号、米
国特許第3,201,372号およびドイツ公開公報第
1,101,394号に記載されたようなビウレット基
を有するポリイソシアネート;たとえば米国特許第3,
001,973号、ドイツ特許第1,022,789号
、第1,222,067号および第1,027,394
号、並びにドイツ公開公報第1,929,034号およ
び第2,004,048号に記載されたようなイソシア
ヌレート基を有するポリイソシアヌレート;たとえばド
イツ公開公報第953,012号、ベルギー特許第75
2,261号、並びに米国特許第3,394,164号
および第3,644,459号に記載されたようなウレ
タン基を有するポリイソシアネート;ドイツ特許第1,
092,007号、米国特許第3,152,162号、
並びにドイツ公開公報第2,504,400号、第2,
537,685号および第2,552,350号に記載
されたようなカルボジイミド基を有するポリイソシアネ
ート;並びにたとえば英国特許第994,890号、ベ
ルギー特許第761,626号およびオランダ公開公報
第7,102,524号に記載されたようなアロファネ
ート基を有するポリイソシアネートを包含する。
アネートの誘導体を使用するのが好適である。これら誘
導体は、たとえば米国特許第3,124,605号、米
国特許第3,201,372号およびドイツ公開公報第
1,101,394号に記載されたようなビウレット基
を有するポリイソシアネート;たとえば米国特許第3,
001,973号、ドイツ特許第1,022,789号
、第1,222,067号および第1,027,394
号、並びにドイツ公開公報第1,929,034号およ
び第2,004,048号に記載されたようなイソシア
ヌレート基を有するポリイソシアヌレート;たとえばド
イツ公開公報第953,012号、ベルギー特許第75
2,261号、並びに米国特許第3,394,164号
および第3,644,459号に記載されたようなウレ
タン基を有するポリイソシアネート;ドイツ特許第1,
092,007号、米国特許第3,152,162号、
並びにドイツ公開公報第2,504,400号、第2,
537,685号および第2,552,350号に記載
されたようなカルボジイミド基を有するポリイソシアネ
ート;並びにたとえば英国特許第994,890号、ベ
ルギー特許第761,626号およびオランダ公開公報
第7,102,524号に記載されたようなアロファネ
ート基を有するポリイソシアネートを包含する。
【0010】特に好適な改変ポリイソシアネートはN,
N’,N”−トリス−(6−イソシアナトヘキシル)−
ビウレットおよびこれとその高級同族体との混合物、並
びにN,N’,N”−トリス−(6−イソシアナトヘキ
シル)−イソシアヌレートおよびこれと2個以上のイソ
シアヌレート環を有するその高級同族体との混合物を包
含する。成分(b1)は式Iに対応するエステル基含有
ジアミンであって、3,3’−ジメチル−4,4’−ジ
アミノジシクロヘキシルメタンとマレイン酸もしくはフ
マル酸ジエチルエステルとの反応により公知方法で製造
される。上記出発物質からの「ポリアスパラギン酸誘導
体」(b1)の製造は、たとえば少なくとも1個の二重
結合(好ましくはオレフィン系二重結合)が各第1アミ
ノ基につき得られるような割合で各成分を用いて0〜1
00℃の温度で行なうことができる。
N’,N”−トリス−(6−イソシアナトヘキシル)−
ビウレットおよびこれとその高級同族体との混合物、並
びにN,N’,N”−トリス−(6−イソシアナトヘキ
シル)−イソシアヌレートおよびこれと2個以上のイソ
シアヌレート環を有するその高級同族体との混合物を包
含する。成分(b1)は式Iに対応するエステル基含有
ジアミンであって、3,3’−ジメチル−4,4’−ジ
アミノジシクロヘキシルメタンとマレイン酸もしくはフ
マル酸ジエチルエステルとの反応により公知方法で製造
される。上記出発物質からの「ポリアスパラギン酸誘導
体」(b1)の製造は、たとえば少なくとも1個の二重
結合(好ましくはオレフィン系二重結合)が各第1アミ
ノ基につき得られるような割合で各成分を用いて0〜1
00℃の温度で行なうことができる。
【0011】反応は無溶剤で或いは適する溶剤、たとえ
ばメタノール、エタノール、プロパノール、ジオキサン
またはこれら溶剤の混合物の存在下に行なうことができ
る。成分(b1)は、本発明の結合剤組成物中にポリヒ
ドロキシル成分(b2)との混合物として使用される。 このポリヒドロキシル成分(b2)は(i)公知のポリ
ヒドロキシルポリアクリレートまたは(ii)この種の
ポリヒドロキシポリアクリレートと公知のポリエステル
ポリオールとの混合物(後者は混合物(ii)の重量に
対し95重量%まで、好ましくは60重量%までの量で
存在する)のいずれかを含有することができる。
ばメタノール、エタノール、プロパノール、ジオキサン
またはこれら溶剤の混合物の存在下に行なうことができ
る。成分(b1)は、本発明の結合剤組成物中にポリヒ
ドロキシル成分(b2)との混合物として使用される。 このポリヒドロキシル成分(b2)は(i)公知のポリ
ヒドロキシルポリアクリレートまたは(ii)この種の
ポリヒドロキシポリアクリレートと公知のポリエステル
ポリオールとの混合物(後者は混合物(ii)の重量に
対し95重量%まで、好ましくは60重量%までの量で
存在する)のいずれかを含有することができる。
【0012】ポリヒドロキシポリアクリレート(i)は
800〜50,000、好ましくは1000〜20,0
00、より好ましくは5000〜10,000の分子量
(蒸気圧もしくは膜浸透圧法により測定されるMn)と
0.1〜12重量%、好ましくは1〜10重量%、より
好ましくは2〜6重量%のヒドロキシル基含有量とを有
するオレフィン系不飽和化合物のヒドロキシル基含有の
共重合体である。これら化合物は、ヒドロキシル基を有
するオレフィン系モノマーとヒドロキシル基を持たない
オレフィン系モノマーとの共重合体である。適するモノ
マーの例はビニルおよびビニリデンモノマー、たとえば
スチレン、α−メチルスチレン、o−およびp−クロル
スチレン、o−,m−およびp−メチルスチレン、p−
t−ブチルスチレン、アクリル酸、(メト)アクリロニ
トリル、1〜8個の炭素原子を有するアクリルおよびメ
タクリル酸エステル(たとえばアクリル酸エチル、アク
リル酸メチル、アクリル酸n−およびイソ−プロピル、
アクリル酸n−ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシル
、メタクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸イソオ
クチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メ
タクリル酸ブチルおよびメタクリル酸イソオクチル);
アルコール成分中に4〜8個の炭素原子を有するフマル
酸、イタコン酸もしくはマレイン酸のジエステル、(メ
ト)アクリル酸アミド、2〜5個の炭素原子を有するア
ルカンモノカルボン酸のビニルエステル(たとえば酢酸
ビニルもしくはプロピオン酸ビニル)、並びにヒドロキ
シアルキル残基に2〜4個の炭素原子を有するアクリル
酸もしくはメタクリル酸のヒドロキシアルキルエステル
(たとえば2−ヒドロキシエチル−、2−ヒドロキシプ
ロピル−、4−ヒドロキシブチル−、トリメチロールプ
ロパンモノ−もしくはペンタエリスリトールモノアクリ
レートもしくはメタクリレート)を包含する。 これらモノマーの混合物もヒドロキシ官能性ポリアクリ
レートの製造に使用することができる。
800〜50,000、好ましくは1000〜20,0
00、より好ましくは5000〜10,000の分子量
(蒸気圧もしくは膜浸透圧法により測定されるMn)と
0.1〜12重量%、好ましくは1〜10重量%、より
好ましくは2〜6重量%のヒドロキシル基含有量とを有
するオレフィン系不飽和化合物のヒドロキシル基含有の
共重合体である。これら化合物は、ヒドロキシル基を有
するオレフィン系モノマーとヒドロキシル基を持たない
オレフィン系モノマーとの共重合体である。適するモノ
マーの例はビニルおよびビニリデンモノマー、たとえば
スチレン、α−メチルスチレン、o−およびp−クロル
スチレン、o−,m−およびp−メチルスチレン、p−
t−ブチルスチレン、アクリル酸、(メト)アクリロニ
トリル、1〜8個の炭素原子を有するアクリルおよびメ
タクリル酸エステル(たとえばアクリル酸エチル、アク
リル酸メチル、アクリル酸n−およびイソ−プロピル、
アクリル酸n−ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシル
、メタクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸イソオ
クチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メ
タクリル酸ブチルおよびメタクリル酸イソオクチル);
アルコール成分中に4〜8個の炭素原子を有するフマル
酸、イタコン酸もしくはマレイン酸のジエステル、(メ
ト)アクリル酸アミド、2〜5個の炭素原子を有するア
ルカンモノカルボン酸のビニルエステル(たとえば酢酸
ビニルもしくはプロピオン酸ビニル)、並びにヒドロキ
シアルキル残基に2〜4個の炭素原子を有するアクリル
酸もしくはメタクリル酸のヒドロキシアルキルエステル
(たとえば2−ヒドロキシエチル−、2−ヒドロキシプ
ロピル−、4−ヒドロキシブチル−、トリメチロールプ
ロパンモノ−もしくはペンタエリスリトールモノアクリ
レートもしくはメタクリレート)を包含する。 これらモノマーの混合物もヒドロキシ官能性ポリアクリ
レートの製造に使用することができる。
【0013】ポリヒドロキシポリアクリレートと混合し
て適宜使用されるポリエステルポリオールはポリウレタ
ン化学から公知であり、0.2〜17重量%(好ましく
は0.5〜10重量%)のヒドロキシル基含有量を有し
、多塩基性カルボン酸および/または多塩基性カルボン
酸の分子内無水物(必要に応じ当量より少ない一塩基性
カルボン酸を伴う)と過剰量の有機ポリヒドロキシル化
合物(必要に応じ当量より少ない一価アルコールを伴う
)との反応から公知方法で得ることができる。
て適宜使用されるポリエステルポリオールはポリウレタ
ン化学から公知であり、0.2〜17重量%(好ましく
は0.5〜10重量%)のヒドロキシル基含有量を有し
、多塩基性カルボン酸および/または多塩基性カルボン
酸の分子内無水物(必要に応じ当量より少ない一塩基性
カルボン酸を伴う)と過剰量の有機ポリヒドロキシル化
合物(必要に応じ当量より少ない一価アルコールを伴う
)との反応から公知方法で得ることができる。
【0014】ポリエステルポリオールの製造に適する酸
もしくは酸無水物の例はアジピン酸、セバシン酸、フタ
ル酸、イソフタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒ
ドロフタル酸、マレイン酸、これら酸の無水物、並びに
これら酸もしくは酸無水物の混合物を包含する。さらに
、酸成分は少量の一塩基酸、たとえば2−エチルヘキサ
ン酸を含有することもできる。
もしくは酸無水物の例はアジピン酸、セバシン酸、フタ
ル酸、イソフタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒ
ドロフタル酸、マレイン酸、これら酸の無水物、並びに
これら酸もしくは酸無水物の混合物を包含する。さらに
、酸成分は少量の一塩基酸、たとえば2−エチルヘキサ
ン酸を含有することもできる。
【0015】ポリエステルポリオールの製造に適するア
ルコールの例は62〜200の分子量を有する有機ポリ
ヒドロキシル化合物、たとえばエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、1,4−ジヒドロキシブタン、1
,6−ジヒドロキシヘキサン、グリセリン、トリメチロ
ールプロパンおよびこれら多価アルコールの混合物を包
含する。さらに、ポリオール成分は当量より少ない一価
アルコール、たとえばn−ヘキサノールを含有すること
もできる。
ルコールの例は62〜200の分子量を有する有機ポリ
ヒドロキシル化合物、たとえばエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、1,4−ジヒドロキシブタン、1
,6−ジヒドロキシヘキサン、グリセリン、トリメチロ
ールプロパンおよびこれら多価アルコールの混合物を包
含する。さらに、ポリオール成分は当量より少ない一価
アルコール、たとえばn−ヘキサノールを含有すること
もできる。
【0016】混合物(ii)は個々の成分を混合するこ
とにより、すなわちポリヒドロキシポリアクリレートを
ポリエステルポリオールと混合することにより得ること
ができる。この種の混合物(ii)は、上記に例示した
モノマーを反応媒体としてのポリエステルポリオール中
で共重合させてポリヒドロキシポリアクリレートを作成
することにより得られた混合物をも包含する。このよう
にして得られた混合物は、ポリエステルポリオールがグ
ラフトベースを形成するグラフト共重合体として部分的
に存在する。
とにより、すなわちポリヒドロキシポリアクリレートを
ポリエステルポリオールと混合することにより得ること
ができる。この種の混合物(ii)は、上記に例示した
モノマーを反応媒体としてのポリエステルポリオール中
で共重合させてポリヒドロキシポリアクリレートを作成
することにより得られた混合物をも包含する。このよう
にして得られた混合物は、ポリエステルポリオールがグ
ラフトベースを形成するグラフト共重合体として部分的
に存在する。
【0017】本発明により使用される結合剤において、
成分(a)と(b1)と(b2)との比は、0.8:1
〜20:1、好ましくは0.8:1〜2:1、より好ま
しくは0.8:1〜1.5:1のイソシアネート基とイ
ソシアネート反応性基との当量比を与えるよう計算され
る。固形物含有量に基づく反応性成分(b1)および(
b2)の重量比は0.7:1〜20:1、好ましくは1
.5:1〜5.5:1、より好ましくは2.3:1〜4
:1である。結合剤組成物は個々の成分を混合して作成
されるが、先ず最初に反応成分(b1)と(b2)との
混合物を作成することができる。結合剤組成物、並びに
完全配合した被覆組成物は一般に被覆技術で使用される
溶剤の存在下に作成されるが、本発明の利点は所要の溶
剤量が同じ処理粘度を得るべく当業界で知られた2−成
分ポリウレタンラッカーにつき必要とされる量よりも実
質的に少ない点にある。
成分(a)と(b1)と(b2)との比は、0.8:1
〜20:1、好ましくは0.8:1〜2:1、より好ま
しくは0.8:1〜1.5:1のイソシアネート基とイ
ソシアネート反応性基との当量比を与えるよう計算され
る。固形物含有量に基づく反応性成分(b1)および(
b2)の重量比は0.7:1〜20:1、好ましくは1
.5:1〜5.5:1、より好ましくは2.3:1〜4
:1である。結合剤組成物は個々の成分を混合して作成
されるが、先ず最初に反応成分(b1)と(b2)との
混合物を作成することができる。結合剤組成物、並びに
完全配合した被覆組成物は一般に被覆技術で使用される
溶剤の存在下に作成されるが、本発明の利点は所要の溶
剤量が同じ処理粘度を得るべく当業界で知られた2−成
分ポリウレタンラッカーにつき必要とされる量よりも実
質的に少ない点にある。
【0018】適する溶剤の例はキシレン、酢酸ブチル、
メチルイソブチルケトン、酢酸メトキシプロピル、N−
メチルピロリドン、ソルベッソ溶剤、石油炭化水素、ク
ロルベンゼンおよびこれら溶剤の混合物を包含する。結
合剤成分(a),(b1)および(b2)の全量と溶剤
との重量比は一般に45:55〜100:0、好ましく
は55:45〜65:35である。本発明により使用す
べき結合剤組成物を含有した被覆組成物は、被覆技術で
使用される他の慣用の助剤および添加剤、たとえば顔料
、充填剤、均染剤、触媒、沈降防止剤などを含有するこ
ともできる。
メチルイソブチルケトン、酢酸メトキシプロピル、N−
メチルピロリドン、ソルベッソ溶剤、石油炭化水素、ク
ロルベンゼンおよびこれら溶剤の混合物を包含する。結
合剤成分(a),(b1)および(b2)の全量と溶剤
との重量比は一般に45:55〜100:0、好ましく
は55:45〜65:35である。本発明により使用す
べき結合剤組成物を含有した被覆組成物は、被覆技術で
使用される他の慣用の助剤および添加剤、たとえば顔料
、充填剤、均染剤、触媒、沈降防止剤などを含有するこ
ともできる。
【0019】被覆組成物は、たとえば刷毛塗り、浸漬、
フラッジングまたはローラもしくは被覆用ナイフでの塗
布のような公知方法により基体に施こしうるが、好まし
くは噴霧によって施こされる。本発明により使用すべき
結合剤組成物を含有する被覆組成物は優秀な自動車修繕
被覆組成物であり、中間層の形成および顔料を含むまた
は顔料を含まないトップコートラッカーの形成の両者に
使用することができる。これらラッカーは、一般に−2
0〜60℃、好ましくは−10〜40℃の温度にて硬化
する。
フラッジングまたはローラもしくは被覆用ナイフでの塗
布のような公知方法により基体に施こしうるが、好まし
くは噴霧によって施こされる。本発明により使用すべき
結合剤組成物を含有する被覆組成物は優秀な自動車修繕
被覆組成物であり、中間層の形成および顔料を含むまた
は顔料を含まないトップコートラッカーの形成の両者に
使用することができる。これらラッカーは、一般に−2
0〜60℃、好ましくは−10〜40℃の温度にて硬化
する。
【0020】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明し、
ここで%は全て特記しない限り重量%である。下記する
出発物質を実施例に使用した: ポリイソシアネート成分(a1) ヘキサメチレンジイソシアネートの三量化により得られ
る市販のラッカーポリイソシアネート〔酢酸ブチル/溶
剤ナフサ100(1:1)における90%溶液;この溶
液のイソシアネート含有量:19.4%〕。
ここで%は全て特記しない限り重量%である。下記する
出発物質を実施例に使用した: ポリイソシアネート成分(a1) ヘキサメチレンジイソシアネートの三量化により得られ
る市販のラッカーポリイソシアネート〔酢酸ブチル/溶
剤ナフサ100(1:1)における90%溶液;この溶
液のイソシアネート含有量:19.4%〕。
【0021】ジアミン成分(b1)
476gの3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジ
シクロヘキシルメタン〔BASF社から入手しうるラロ
ミンC260〕を129gの酢酸ブチルと共に60℃に
て窒素雰囲気下に反応容器中へ導入した。688gのマ
レイン酸ジエチルを8時間かけて滴加した。次いで、こ
の混合物を60℃にて窒素雰囲気下に約16時間攪拌し
、約100mPa.s (23℃)の粘度と約328g
の当量とを有する透明かつほぼ無色の生成物が得られた
。
シクロヘキシルメタン〔BASF社から入手しうるラロ
ミンC260〕を129gの酢酸ブチルと共に60℃に
て窒素雰囲気下に反応容器中へ導入した。688gのマ
レイン酸ジエチルを8時間かけて滴加した。次いで、こ
の混合物を60℃にて窒素雰囲気下に約16時間攪拌し
、約100mPa.s (23℃)の粘度と約328g
の当量とを有する透明かつほぼ無色の生成物が得られた
。
【0022】ポリオール成分(b2)
ポリオールI
キシレン中6,500の分子量(Mn)と1.6%の溶
液のヒドロキシル基含有量とを有すると共に次の成分か
ら作成した共重合体の60%溶液:45.90%のスチ
レン、29.48%のアクリル酸ブチル、1.91%の
メタクリル酸メチル、18.79%のメタクリル酸ヒド
ロキシプロピル、0.63%のアクリル酸、および3.
29%の過酸化t−ブチル。
液のヒドロキシル基含有量とを有すると共に次の成分か
ら作成した共重合体の60%溶液:45.90%のスチ
レン、29.48%のアクリル酸ブチル、1.91%の
メタクリル酸メチル、18.79%のメタクリル酸ヒド
ロキシプロピル、0.63%のアクリル酸、および3.
29%の過酸化t−ブチル。
【0023】ポリオールII
38.84%のトリメチロールプロパン、28.35%
の無水フタル酸、9.87%のアジピン酸、21.07
%の2−エチルヘキサン酸、および1.87%の無水マ
レイン酸から作成された40重量部のポリエステルポリ
オールと、3,700の分子量(Mn)を有しかつ39
.63%のスチレン、23.57%のアクリル酸ブチル
、31.42%のメタクリル酸ヒドロキシエチル、0.
94%のアクリル酸、および4.44%の過オクタン酸
t−ブチルから作成された60重量部の共重合体との混
合物の、2.8%のヒドロキシル基含有量を有する酢酸
ブチル/キシレン(重量比3:1)中の65%溶液。
の無水フタル酸、9.87%のアジピン酸、21.07
%の2−エチルヘキサン酸、および1.87%の無水マ
レイン酸から作成された40重量部のポリエステルポリ
オールと、3,700の分子量(Mn)を有しかつ39
.63%のスチレン、23.57%のアクリル酸ブチル
、31.42%のメタクリル酸ヒドロキシエチル、0.
94%のアクリル酸、および4.44%の過オクタン酸
t−ブチルから作成された60重量部の共重合体との混
合物の、2.8%のヒドロキシル基含有量を有する酢酸
ブチル/キシレン(重量比3:1)中の65%溶液。
【0024】ポリオール III
9000の分子量(Mn)と1.0%の溶液のヒドロキ
シル基含有量とを有しかつ次の成分から得られた共重合
体の酢酸ブチル/キシレン(重量比1:1)中の50%
溶液:68.02%のメタクリル酸メチル、13.81
%のアクリル酸2−エチルヘキシル、15.77%のメ
タクリル酸ヒドロキシエチル、0.99%のアクリル酸
、および1.41%の過酸化t−ブチル。
シル基含有量とを有しかつ次の成分から得られた共重合
体の酢酸ブチル/キシレン(重量比1:1)中の50%
溶液:68.02%のメタクリル酸メチル、13.81
%のアクリル酸2−エチルヘキシル、15.77%のメ
タクリル酸ヒドロキシエチル、0.99%のアクリル酸
、および1.41%の過酸化t−ブチル。
【0025】実施例1
78gのジアミン(b1)と50gのポリオールIとを
1:1のNCO:(NH+OH)の当量比にてポリイソ
シアネート(a)と共に透明ラッカーに仕上げ、酢酸メ
トキシプロピル/酢酸ブチル/キシレン1:1:1によ
り53%の固形物含有量に調整した。
1:1のNCO:(NH+OH)の当量比にてポリイソ
シアネート(a)と共に透明ラッカーに仕上げ、酢酸メ
トキシプロピル/酢酸ブチル/キシレン1:1:1によ
り53%の固形物含有量に調整した。
【0026】実施例2(実施例1に対する比較例)16
8gのポリオールIを1:1のNCO:OHの当量比に
てポリイソシアネート(a)と共に透明ラッカーに仕上
げ、酢酸メトキシプロピル/酢酸ブチル/キシレン1:
1:1により42%の固形物含有量に調整した。
8gのポリオールIを1:1のNCO:OHの当量比に
てポリイソシアネート(a)と共に透明ラッカーに仕上
げ、酢酸メトキシプロピル/酢酸ブチル/キシレン1:
1:1により42%の固形物含有量に調整した。
【0027】実施例3
78gのジアミン(b1)と46gのポリオールIIと
を1:1のNCO:(NH+OH)の当量比にてポリイ
ソシアネート(a)と共に透明ラッカーに仕上げ、酢酸
メトキシプロピル/酢酸ブチル/キシレン1:1:1に
より59%の固形物含有量に調整した。
を1:1のNCO:(NH+OH)の当量比にてポリイ
ソシアネート(a)と共に透明ラッカーに仕上げ、酢酸
メトキシプロピル/酢酸ブチル/キシレン1:1:1に
より59%の固形物含有量に調整した。
【0028】実施例4(実施例3に対する比較例)15
4gのポリオールIIを1:1のNCO:OHの当量比
にてポリイソシアネート(a)と共に透明ラッカーに仕
上げ、酢酸メトキシプロピル/酢酸ブチル/キシレン1
:1:1により43%の固形物含有量に調整した。
4gのポリオールIIを1:1のNCO:OHの当量比
にてポリイソシアネート(a)と共に透明ラッカーに仕
上げ、酢酸メトキシプロピル/酢酸ブチル/キシレン1
:1:1により43%の固形物含有量に調整した。
【0029】実施例5
78gのジアミン(b1)と60gのポリオール II
Iとを1:1のNCO:(NH+OH)の当量比にてポ
リイソシアネート(a)と共に透明ラッカーに仕上げ、
酢酸メトキシプロピル/酢酸ブチル/キシレン1:1:
1により57%の固形物含有量に調整した。
Iとを1:1のNCO:(NH+OH)の当量比にてポ
リイソシアネート(a)と共に透明ラッカーに仕上げ、
酢酸メトキシプロピル/酢酸ブチル/キシレン1:1:
1により57%の固形物含有量に調整した。
【0030】実施例6(実施例5に対する比較例)20
0gのポリオール IIIを1:1のNCO:OHの当
量比にてポリイソシアネート(a)と共に透明ラッカー
に仕上げ、酢酸メトキシプロピル/酢酸ブチル/キシレ
ン1:1:1により33%の固形物含有量に調整した。
0gのポリオール IIIを1:1のNCO:OHの当
量比にてポリイソシアネート(a)と共に透明ラッカー
に仕上げ、酢酸メトキシプロピル/酢酸ブチル/キシレ
ン1:1:1により33%の固形物含有量に調整した。
【0031】実施例1〜6の透明ラッカーを用いて、予
めベースラッカーで被覆された鋼板およびガラス板の両
者を被覆した。ベースラッカーは、アセト酪酸セルロー
スと高分子量ポリアクリレートとの混合物を含有する溶
剤含有組成物とした。このベースラッカーを、約15μ
mの乾燥した層厚さを与えるのに充分な量で噴霧するこ
とにより鋼板に施こした。さらに詳細を次表に示す。
めベースラッカーで被覆された鋼板およびガラス板の両
者を被覆した。ベースラッカーは、アセト酪酸セルロー
スと高分子量ポリアクリレートとの混合物を含有する溶
剤含有組成物とした。このベースラッカーを、約15μ
mの乾燥した層厚さを与えるのに充分な量で噴霧するこ
とにより鋼板に施こした。さらに詳細を次表に示す。
【0032】
【表1】
Ex.1 Ex.2 Ex.3
Ex.4 Ex.5 Ex.6
──────
──────────────────固形物含有量(
%) 53 42
59 43 57
33 流出時間、DIN53211(sec)
15 16 16
16 16 16 処理時間1)
(h) 4.5 >
6 1.5 5 3
.5 >6 砂乾燥、DIN53150(h)
3.5 0.75 2.
5 1.5 1.5 0.5
接触乾燥、DIN53150(h) 6
>8 4.5 5.5
5.5 2.5 振子型硬度、DI
N53157 ベースラッカー上の透明 ラッカー2) 室温にて1日後(sec) 120
48 70 74
115 50 室温にて2日後(sec
) 143 90 76
80 120 70
室温にて5日後(sec) 158
125 90 105 1
30 85 ガラス板上の透明ラッカー2) 室温にて1日後(sec) 134
45 116 112
137 80 室温にて2日後(sec)
168 98 125
140 160 105
室温にて5日後(sec) 186 1
64 132 158 18
0 144 プレミアムガソリンに対 する耐性3) 室温にて1日後の5’ 2
5 0 0
1 0 室温にて2日後の5’
2 5 0
0 1 0 室温に
て5日後の5’ 0 1
0 0 0
0 エリクセン・カッピング、 DIN53156(mm)
10.5 10.5 10.0
10.0 10.0 10.0 註
1)流出時間が2倍になるまでの混合からの時間として
規定。 2)層厚さ:約50μm 3)評価0〜5: 0=最良値 5=最悪値
Ex.1 Ex.2 Ex.3
Ex.4 Ex.5 Ex.6
──────
──────────────────固形物含有量(
%) 53 42
59 43 57
33 流出時間、DIN53211(sec)
15 16 16
16 16 16 処理時間1)
(h) 4.5 >
6 1.5 5 3
.5 >6 砂乾燥、DIN53150(h)
3.5 0.75 2.
5 1.5 1.5 0.5
接触乾燥、DIN53150(h) 6
>8 4.5 5.5
5.5 2.5 振子型硬度、DI
N53157 ベースラッカー上の透明 ラッカー2) 室温にて1日後(sec) 120
48 70 74
115 50 室温にて2日後(sec
) 143 90 76
80 120 70
室温にて5日後(sec) 158
125 90 105 1
30 85 ガラス板上の透明ラッカー2) 室温にて1日後(sec) 134
45 116 112
137 80 室温にて2日後(sec)
168 98 125
140 160 105
室温にて5日後(sec) 186 1
64 132 158 18
0 144 プレミアムガソリンに対 する耐性3) 室温にて1日後の5’ 2
5 0 0
1 0 室温にて2日後の5’
2 5 0
0 1 0 室温に
て5日後の5’ 0 1
0 0 0
0 エリクセン・カッピング、 DIN53156(mm)
10.5 10.5 10.0
10.0 10.0 10.0 註
1)流出時間が2倍になるまでの混合からの時間として
規定。 2)層厚さ:約50μm 3)評価0〜5: 0=最良値 5=最悪値
【0033】以上、本発明を例示の目的で詳細に説明し
たが、この詳細は単に例示の目的に過ぎず、本発明の思
想および範囲を逸脱することなく種々改変をなしうるこ
とが当業者には了解されよう。以下、本発明の実施態様
を要約すれば次の通りである。
たが、この詳細は単に例示の目的に過ぎず、本発明の思
想および範囲を逸脱することなく種々改変をなしうるこ
とが当業者には了解されよう。以下、本発明の実施態様
を要約すれば次の通りである。
【0034】1.結合剤を有する被覆組成物を施こすこ
とによる自動車の修繕方法において、結合剤は(a)ポ
リイソシアネート成分と (b)イソシアネート反応性基を有する有機化合物の混
合物とからなり、前記混合物(b)は(b1)式I
とによる自動車の修繕方法において、結合剤は(a)ポ
リイソシアネート成分と (b)イソシアネート反応性基を有する有機化合物の混
合物とからなり、前記混合物(b)は(b1)式I
【化
3】 に対応する第二ジアミンと
3】 に対応する第二ジアミンと
【0035】(b2)(i)ポリヒドロキシポリアクリ
レートまたは(ii)前記ポリヒドロキシポリアクリレ
ートと混合物(ii)の重量に対し95重量%までのポ
リエステルポリオールとの混合物からなるポリヒドロキ
シル成分とからなり、成分(b1)と(b2)とは0.
7:1〜20:1の重量比で存在すると共に、成分(a
)と(b)とは0.8:1〜20:1の成分(a)にお
けるイソシアネート基と成分(b)におけるイソシアネ
ート反応性基との当量比に対応する量にて存在すること
を特徴とする自動車の修繕方法。
レートまたは(ii)前記ポリヒドロキシポリアクリレ
ートと混合物(ii)の重量に対し95重量%までのポ
リエステルポリオールとの混合物からなるポリヒドロキ
シル成分とからなり、成分(b1)と(b2)とは0.
7:1〜20:1の重量比で存在すると共に、成分(a
)と(b)とは0.8:1〜20:1の成分(a)にお
けるイソシアネート基と成分(b)におけるイソシアネ
ート反応性基との当量比に対応する量にて存在すること
を特徴とする自動車の修繕方法。
【0036】2.成分(b2)が、800〜50,00
0の分子量(Mn)と0.1〜12重量%のヒドロキシ
ル基含有量とを有し、かつオレフィン系不飽和モノマー
から作成された共重合体からなる上記第1項に記載の方
法。 3.ポリイソシアネート成分(a)がN,N’,N”−
トリス−(6−イソシアナトヘキシル)−ビウレット、
その高級同族体との混合物、N,N’,N”−トリス−
(6−イソシアナトヘキシル)−イソシアヌレートまた
は2個以上のイソシアヌレート環を有するその高級同族
体との混合物よりなる群から選択される群員からなる上
記第1項に記載の方法。
0の分子量(Mn)と0.1〜12重量%のヒドロキシ
ル基含有量とを有し、かつオレフィン系不飽和モノマー
から作成された共重合体からなる上記第1項に記載の方
法。 3.ポリイソシアネート成分(a)がN,N’,N”−
トリス−(6−イソシアナトヘキシル)−ビウレット、
その高級同族体との混合物、N,N’,N”−トリス−
(6−イソシアナトヘキシル)−イソシアヌレートまた
は2個以上のイソシアヌレート環を有するその高級同族
体との混合物よりなる群から選択される群員からなる上
記第1項に記載の方法。
【0037】4.ポリイソシアネート成分(a)がN,
N’,N”−トリス−(6−イソシアナトヘキシル)−
ビウレット、その高級同族体との混合物、N,N’,N
”−トリス−(6−イソシアナトヘキシル)−イソシア
ヌレートまたは2個以上のイソシアヌレート環を有する
その高級同族体との混合物よりなる群から選択される群
員からなる上記第2項に記載の方法。 5.被覆組成物をトップコートとして施こす上記第1項
に記載の方法。
N’,N”−トリス−(6−イソシアナトヘキシル)−
ビウレット、その高級同族体との混合物、N,N’,N
”−トリス−(6−イソシアナトヘキシル)−イソシア
ヌレートまたは2個以上のイソシアヌレート環を有する
その高級同族体との混合物よりなる群から選択される群
員からなる上記第2項に記載の方法。 5.被覆組成物をトップコートとして施こす上記第1項
に記載の方法。
Claims (1)
- 【請求項1】 結合剤を有する被覆組成物を施こすこ
とによる自動車の修繕方法において、結合剤は(a)ポ
リイソシアネート成分と (b)イソシアネート反応性基を有する有機化合物の混
合物とからなり、前記混合物(b)は(b1)式I【化
1】 に対応する第二ジアミンと (b2)(i)ポリヒドロキシポリアクリレートまたは
(ii)前記ポリヒドロキシポリアクリレートと混合物
(ii)の重量に対し95重量%までのポリエステルポ
リオールとの混合物からなるポリヒドロキシル成分とか
らなり、成分(b1)と(b2)とは0.7:1〜20
:1の重量比で存在すると共に、成分(a)と(b)と
は0.8:1〜20:1の成分(a)におけるイソシア
ネート基と成分(b)におけるイソシアネート反応性基
との当量比に対応する量にて存在することを特徴とする
自動車の修繕方法。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4025347.3 | 1990-08-10 | ||
DE4025347A DE4025347A1 (de) | 1990-08-10 | 1990-08-10 | Verwendung von zweikomponenten-bindemittelkombinationen in autoreparaturlacken |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04331275A true JPH04331275A (ja) | 1992-11-19 |
JP3059789B2 JP3059789B2 (ja) | 2000-07-04 |
Family
ID=6411987
Family Applications (1)
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---|---|---|---|
JP3222369A Expired - Fee Related JP3059789B2 (ja) | 1990-08-10 | 1991-08-08 | 自動車修繕ラッカーのための2−成分被覆組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0470461B1 (ja) |
JP (1) | JP3059789B2 (ja) |
KR (1) | KR0176257B1 (ja) |
AT (1) | ATE111122T1 (ja) |
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DE (2) | DE4025347A1 (ja) |
ES (1) | ES2059000T3 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012502170A (ja) * | 2008-09-12 | 2012-01-26 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | コーティング配合物、組成物並びにそれらの製造及び使用方法 |
CN113698858A (zh) * | 2021-07-19 | 2021-11-26 | 成都普瑞斯特新材料有限公司 | 一种水性风电叶片底面合一涂料及其制备方法 |
Families Citing this family (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4320727A1 (de) * | 1993-06-23 | 1995-01-05 | Herberts Gmbh | Überzugsmittel und deren Verwendung, insbesondere bei der Herstellung transparenter und pigmentierter Deckschichten |
DE4326656A1 (de) * | 1993-08-09 | 1995-02-16 | Hoechst Ag | Hydroxylgruppen enthaltende Copolymerisate, ihre Herstellung und ihre Verwendung in festkörperreichen Beschichtungsmitteln |
DE4415319A1 (de) * | 1994-05-02 | 1995-11-09 | Hoechst Ag | Hydroxy- und Carboxylgruppen enthaltende Copolymerisate, ihre Herstellung und ihre Verwendung in festkörperreichen Beschichtungsmitteln |
DE4435950A1 (de) * | 1994-10-07 | 1996-04-11 | Hoechst Ag | Copolymerisate mit cyclischen oder polycyclischen Monomeren mit einer speziellen Isomerenverteilung und deren Einsatz in Beschichtungsmitteln |
DE4442769A1 (de) * | 1994-12-01 | 1996-06-05 | Hoechst Ag | Niedermolekulare funktionelle Copolymerisate, Verfahen zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE19542119C1 (de) * | 1995-11-11 | 1997-02-13 | Herberts Gmbh | Überzugsmittel und Verfahren zur Herstellung von Mehrschichtüberzügen |
DE19621871A1 (de) * | 1996-05-31 | 1997-12-04 | Huels Chemische Werke Ag | Ester- und amidgruppenhaltige Polyamine sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
EP0939091A1 (en) | 1998-02-27 | 1999-09-01 | Basf Corporation | An extremely fast curing chemical reactive coating composition, which may cure at ambient or low temperatures, with long useable pot life |
DE10033512A1 (de) | 2000-07-11 | 2002-01-24 | Solutia Austria Gmbh Werndorf | Aliphatisch niedermolekulare Polyesterpolyole, deren Herstellung und Verwendung in hochwertigen Beschichtungsmitteln |
DE10044670C1 (de) * | 2000-09-09 | 2002-06-13 | Basf Coatings Ag | Thermisch oder thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbarer, nicht wäßriger Beschichtungsstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
US7022778B2 (en) | 2002-12-12 | 2006-04-04 | E. I. Dupont De Nemours And Company | High solid coating compositions |
DE102005020269A1 (de) * | 2005-04-30 | 2006-11-09 | Bayer Materialscience Ag | Bindemittelgemische aus Polyasparaginsäureestern und sulfonatmodifizierten Polyisocyanaten |
DE102009000570A1 (de) | 2009-02-03 | 2010-08-05 | Evonik Röhm Gmbh | Copolymere von langkettigen Alkylestern der (Meth)acrylsäure und ihre Verwendung als Bindemittel für Beschichtungsmittel |
DE102009016173A1 (de) | 2009-04-03 | 2010-10-14 | Bayer Materialscience Ag | Schutzlack |
DE102009033636A1 (de) * | 2009-07-17 | 2011-01-20 | Bayer Materialscience Ag | Formamide enthaltende Reaktivsysteme |
JP5847031B2 (ja) * | 2011-07-15 | 2016-01-20 | ローム アンド ハース カンパニーRohm And Haas Company | ウレタンシステムのための流動用添加剤 |
JP5616402B2 (ja) * | 2011-07-15 | 2014-10-29 | ローム アンド ハース カンパニーRohm And Haas Company | 低粘度ウレタンシステム |
CN105008424A (zh) | 2013-03-06 | 2015-10-28 | 涂料外国Ip有限公司 | 双组分涂料组合物 |
US9790399B2 (en) | 2013-07-23 | 2017-10-17 | Axalta Coatings Systems Ip Co. Llc | Clear coat component |
EP3110867B1 (en) | 2014-02-25 | 2021-10-06 | Coatings Foreign IP Co. LLC | Coating compositions comprising diisocyanate chain extended bisaspartates |
WO2015130502A1 (en) | 2014-02-25 | 2015-09-03 | Axalta Coating Systems Ip Co., Llc | Coating compositions comprising diisocyanate chain extended bisaspartates |
US10519336B2 (en) | 2015-10-16 | 2019-12-31 | Axalta Coating Systems Ip Co., Llc | Coating compositions including a polyisocyanate chain extended NH functional prepolymer |
US10787765B2 (en) | 2015-12-22 | 2020-09-29 | Covestro Deutschalnd AG | Low-solvent coating systems for textiles |
EP3568423A1 (de) | 2017-01-13 | 2019-11-20 | Covestro Deutschland AG | Lösemittelarme beschichtungssysteme für textilien |
WO2020169700A1 (de) | 2019-02-22 | 2020-08-27 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg | Neue zweikomponenten-klarlacksysteme enthaltend polyasparaginsäureester |
EP3699219A1 (de) | 2019-02-22 | 2020-08-26 | Covestro Deutschland AG | Neue zweikomponenten-klarlacksysteme enthaltend polyasparaginsäureester |
EP3868805A1 (de) | 2020-02-18 | 2021-08-25 | Covestro Deutschland AG | Neue zweikomponenten-klarlacksysteme enthaltend polyasparaginsäureester |
EP3699218A1 (de) | 2019-02-22 | 2020-08-26 | Covestro Deutschland AG | Neue zweikomponenten-deckbeschichtungssysteme enthaltend polyasparaginsäureester |
US11667747B2 (en) | 2019-03-19 | 2023-06-06 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg | Binders containing secondary amine groups, based on cyclic ethers |
US11827788B2 (en) | 2019-10-07 | 2023-11-28 | Covestro Llc | Faster cure polyaspartic resins for faster physical property development in coatings |
CA3169148A1 (en) | 2020-03-04 | 2021-09-10 | Michel Lincker | Kit-of-parts for curable polyaspartic acid ester-based coating compositions |
EP4137524A1 (de) | 2021-08-17 | 2023-02-22 | Covestro Deutschland AG | Neue zweikomponenten-beschichtungssysteme enthaltend polyasparaginsäureester |
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---|---|---|---|---|
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-
1990
- 1990-08-10 DE DE4025347A patent/DE4025347A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-07-27 EP EP91112634A patent/EP0470461B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-27 DE DE59102822T patent/DE59102822D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-27 AT AT91112634T patent/ATE111122T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-07-27 ES ES91112634T patent/ES2059000T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-06 CA CA002048444A patent/CA2048444C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-08 JP JP3222369A patent/JP3059789B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-09 KR KR1019910013760A patent/KR0176257B1/ko not_active IP Right Cessation
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JP2012502170A (ja) * | 2008-09-12 | 2012-01-26 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | コーティング配合物、組成物並びにそれらの製造及び使用方法 |
CN113698858A (zh) * | 2021-07-19 | 2021-11-26 | 成都普瑞斯特新材料有限公司 | 一种水性风电叶片底面合一涂料及其制备方法 |
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EP0470461B1 (de) | 1994-09-07 |
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ES2059000T3 (es) | 1994-11-01 |
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ATE111122T1 (de) | 1994-09-15 |
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