JPS606976B2 - ビスアゾメチン顔料の製造方法 - Google Patents
ビスアゾメチン顔料の製造方法Info
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- JPS606976B2 JPS606976B2 JP58237151A JP23715183A JPS606976B2 JP S606976 B2 JPS606976 B2 JP S606976B2 JP 58237151 A JP58237151 A JP 58237151A JP 23715183 A JP23715183 A JP 23715183A JP S606976 B2 JPS606976 B2 JP S606976B2
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- Japan
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- pigment
- reaction
- water
- producing
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/04—Nickel compounds
- C07F15/045—Nickel compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
- C09B55/005—Disazomethine dyes
- C09B55/007—Disazomethine dyes containing only carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアゾメチンのニッケル錆体の新規顔料に関する
。
。
次式１：
で示されるニッケル錯体はそれ自体公知な化学化合物で
ある。
ある。
最初Ｐｆｅｉｆ企ｒらによって製造され、そしてＪｏｍ
ＭＩＰｒａｋｔｉｓｃｈｅＣｈｅｍｊｅ ｌ９３７年１
４９巻の２４刀官‘こ記載されている配位子自体の普通
の金属化によってＭ肌ｈｅｒｊｅｅ及びＲａｙ（Ｊｏｍ
肌ｌｏｆ比ｅ ＩｎｄｉａｎＣｈｅｍ；ｃａＩ Ｓｏｃ
ｉｅツ １９５５年３２巻６０６頁）により最初に製造
された。上記公知のニッケル鍔体のＰ−ナフトールとｏ
−フェニレンジァミンからの直接の製造と金茶顔料とし
ての用途は米国特許１９６１年第２９９３０６５号明細
書に記載されている。
ＭＩＰｒａｋｔｉｓｃｈｅＣｈｅｍｊｅ ｌ９３７年１
４９巻の２４刀官‘こ記載されている配位子自体の普通
の金属化によってＭ肌ｈｅｒｊｅｅ及びＲａｙ（Ｊｏｍ
肌ｌｏｆ比ｅ ＩｎｄｉａｎＣｈｅｍ；ｃａＩ Ｓｏｃ
ｉｅツ １９５５年３２巻６０６頁）により最初に製造
された。上記公知のニッケル鍔体のＰ−ナフトールとｏ
−フェニレンジァミンからの直接の製造と金茶顔料とし
ての用途は米国特許１９６１年第２９９３０６５号明細
書に記載されている。
該明細書に記載の様に製造された生成物は不純物を含み
、好ましい溶剤での抽出で精製しても、その金茶色に商
業的には好ましくない特有の色相が混る。本発明の顔料
は、式（１）で表わされるが、前記米国特許第２９９３
０６５号明細書に記載された顔料とは顔料形を異にする
新規顔料である。そして、該米国特許の金茶色顔料の光
堅牢性および耐候堅牢性を保持したまま、更に増大した
着色力を有する美しい燈赤色の顔料である。この顔料は
燈赤色の耐光性塗料、例えば自動車用ラッカーとして特
に価値が高い。というのは、従来そのような色の耐光性
塗料は、高価なジブロモアントラントロン顔料か、ある
いは現在人体に有害と考えられている鉛顔料を使用して
製造されているからである。本発明の新規顔料の正確な
物理的性質は知られていない。しかしながら、驚くべき
ことに本発明の顔料は分析値およびＸ線回析パターンが
公知の顔料と大きな相違を有しないにもかかわらず、１
９３１年に定められた民間情報教育局（Ｃ．１．Ｅ．）
のシステムに照して、公知の顔料とは明らかに顔料形の
異なる顔料として定義できる。なおＣ．１．Ｅ．のシス
テムは、北向きの昼光またはそれに相当する光（Ｃ．１
．Ｅ．の照射Ｃ）で照射したアルキルメラミン暁付ラッ
カー中の３％末希釈顔料を便宜上使用して設定されたも
ので、その色度座標値の測定のためには顔料はボールミ
ルによりラッカーに添加され、アプリケーターまたは噴
霧器によって慣用方法で白色のカード上に塗布される。
そして、色度座標は三刺激積分器を有する分光度記録計
を使用して測定される。本発明による生成物はＣ．１．
Ｅ．システムにより定められた条件下で燈−赤色を有し
、ｘ色度座標０．５９−０．６３及びｙ色度座標０．３
３−０．３６を有することを特徴とする。
、好ましい溶剤での抽出で精製しても、その金茶色に商
業的には好ましくない特有の色相が混る。本発明の顔料
は、式（１）で表わされるが、前記米国特許第２９９３
０６５号明細書に記載された顔料とは顔料形を異にする
新規顔料である。そして、該米国特許の金茶色顔料の光
堅牢性および耐候堅牢性を保持したまま、更に増大した
着色力を有する美しい燈赤色の顔料である。この顔料は
燈赤色の耐光性塗料、例えば自動車用ラッカーとして特
に価値が高い。というのは、従来そのような色の耐光性
塗料は、高価なジブロモアントラントロン顔料か、ある
いは現在人体に有害と考えられている鉛顔料を使用して
製造されているからである。本発明の新規顔料の正確な
物理的性質は知られていない。しかしながら、驚くべき
ことに本発明の顔料は分析値およびＸ線回析パターンが
公知の顔料と大きな相違を有しないにもかかわらず、１
９３１年に定められた民間情報教育局（Ｃ．１．Ｅ．）
のシステムに照して、公知の顔料とは明らかに顔料形の
異なる顔料として定義できる。なおＣ．１．Ｅ．のシス
テムは、北向きの昼光またはそれに相当する光（Ｃ．１
．Ｅ．の照射Ｃ）で照射したアルキルメラミン暁付ラッ
カー中の３％末希釈顔料を便宜上使用して設定されたも
ので、その色度座標値の測定のためには顔料はボールミ
ルによりラッカーに添加され、アプリケーターまたは噴
霧器によって慣用方法で白色のカード上に塗布される。
そして、色度座標は三刺激積分器を有する分光度記録計
を使用して測定される。本発明による生成物はＣ．１．
Ｅ．システムにより定められた条件下で燈−赤色を有し
、ｘ色度座標０．５９−０．６３及びｙ色度座標０．３
３−０．３６を有することを特徴とする。
これは色度座標がｘ＝０．５５−０．５８ そしてｙ＝
０．３６５−０．３９である公知の顔料形の金茶顔料と
異なっている。式（１）の金属錯体の新規燈−赤顔料を
直接製造するには特に次の方法が有利である。即ち、本
顔の原出顔と共に出顔されている第１２８２２／７２号
明細書の一部でもある次式：のアゾメチンを同じ条件下
で、最初は水落性ニッケル塩とそして次に２ーヒドロキ
シ−１ーナフトアルデヒドと反応させる。
０．３６５−０．３９である公知の顔料形の金茶顔料と
異なっている。式（１）の金属錯体の新規燈−赤顔料を
直接製造するには特に次の方法が有利である。即ち、本
顔の原出顔と共に出顔されている第１２８２２／７２号
明細書の一部でもある次式：のアゾメチンを同じ条件下
で、最初は水落性ニッケル塩とそして次に２ーヒドロキ
シ−１ーナフトアルデヒドと反応させる。
この場合、緩衝塩を使用してｐＨを調整し、このために
は酢酸ナトリウムが最適である。式（１）化合物は本発
明方法により製造した後、即ち反応混合物から櫨過し、
そして乾燥した後直接顔料として使用される。
は酢酸ナトリウムが最適である。式（１）化合物は本発
明方法により製造した後、即ち反応混合物から櫨過し、
そして乾燥した後直接顔料として使用される。
単独で、もしくは水溶性塩、または例えば洗終により後
で除去される媒体の存在下で溢式もしくは乾燥コンディ
ショニング技功、例えば摩砕により更に加工してもよい
。すぐれた顔料性質と共に、経済的かつ容易に製造でき
るために、本発明による化合物は、多種の有機媒体、例
えば天然及び合成重合物質、例えばゴム・ポリオレフイ
ン、ポリスチレン、ポリウレタン及び樹脂質の物質中で
顔料として使用するのに価値がある。
で除去される媒体の存在下で溢式もしくは乾燥コンディ
ショニング技功、例えば摩砕により更に加工してもよい
。すぐれた顔料性質と共に、経済的かつ容易に製造でき
るために、本発明による化合物は、多種の有機媒体、例
えば天然及び合成重合物質、例えばゴム・ポリオレフイ
ン、ポリスチレン、ポリウレタン及び樹脂質の物質中で
顔料として使用するのに価値がある。
特に表面被覆媒体、例えばベイント・インク及びラッカ
ーに関与する。従って、本発明はまた顔料として前記で
定義された本発明の化合物を含有する有機物質から成る
組成物も提供する。
ーに関与する。従って、本発明はまた顔料として前記で
定義された本発明の化合物を含有する有機物質から成る
組成物も提供する。
いくつかの実施例を挙げる。
特別に記載がなければ部と％は重量を示す。実施例 １
２−アミノ−Ｎ′−（２ーヒドロキシーナフチリデン）
ァニリン（Ｄ）（１００％実際顔料）の水性ペースト１
３．１部をリサポールＮＸＯ．１部を含有する水１００
の部中に懸濁し、勇断を引き起こす様な縄拝を５分間し
て分散させる。
ァニリン（Ｄ）（１００％実際顔料）の水性ペースト１
３．１部をリサポールＮＸＯ．１部を含有する水１００
の部中に懸濁し、勇断を引き起こす様な縄拝を５分間し
て分散させる。
水５礎部中の酢酸ナトリウム３水和物７．７部溶液を添
加し、そして全部を５分間嬢梓する；次に水１０礎都中
の硝酸ニッケル６水和物１４．５４部溶液を添加して、
この混合物を５分間燈拝し、最後に水５碇部中の酢酸ナ
トリウム３水和物７．７部溶液を添加して、この混合物
を更・に１０分間縄拝する。２−ヒドロキシ−１−ナフ
トアルデヒド８．６部を・裏分以上で添加し、そして生
成した懸濁液を１３分間に亘り９９ｑｏに加熱する前に
室温で７分間燈梓すると、ｐＨ５の赤一茶色の懸濁液が
得られる。
加し、そして全部を５分間嬢梓する；次に水１０礎都中
の硝酸ニッケル６水和物１４．５４部溶液を添加して、
この混合物を５分間燈拝し、最後に水５碇部中の酢酸ナ
トリウム３水和物７．７部溶液を添加して、この混合物
を更・に１０分間縄拝する。２−ヒドロキシ−１−ナフ
トアルデヒド８．６部を・裏分以上で添加し、そして生
成した懸濁液を１３分間に亘り９９ｑｏに加熱する前に
室温で７分間燈梓すると、ｐＨ５の赤一茶色の懸濁液が
得られる。
水５戊部中の酢酸ナトリウム３水和物７．７部溶液を添
加してｐＨを７に調整し、そしてこの懸濁液を９７一９
ぴ０で１時間保持すると、その後液体とジメチルグリオ
キシムとの反応は起らない。深燈赤色の固体を猿過し、
フィルタケーキを熱水２００碇都で洗総し乾燥すると３
６０ｑｏ以下で融解しない燈赤粉末２２．３部（理論値
の９５％）が得られる。
加してｐＨを７に調整し、そしてこの懸濁液を９７一９
ぴ０で１時間保持すると、その後液体とジメチルグリオ
キシムとの反応は起らない。深燈赤色の固体を猿過し、
フィルタケーキを熱水２００碇都で洗総し乾燥すると３
６０ｑｏ以下で融解しない燈赤粉末２２．３部（理論値
の９５％）が得られる。
色度座標：ｘ＝０．６２、ｙ＝０．３４、実施例 ２実
施例１による生成物６唯部を商標名“エポック（Ｅｐｏ
ｋ）Ｕ９１９３’’で市販されているｎーブタノール中
の未変性ブチル化メラミン／ホルムアルデヒド樹脂の溶
液１３８部及びキシレン４５２部と共にボールミル化す
る。
施例１による生成物６唯部を商標名“エポック（Ｅｐｏ
ｋ）Ｕ９１９３’’で市販されているｎーブタノール中
の未変性ブチル化メラミン／ホルムアルデヒド樹脂の溶
液１３８部及びキシレン４５２部と共にボールミル化す
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるアゾメチンを水溶性ニツケル塩と、ｐＨ７〜
９で激しく撹拌しながら反応させて水中に微細に分散し
た懸濁液としての２−アミノ−Ｎ′−（２−ヒドロキシ
−ナフチリデン）アニリンの１：１ニツケル錯体を製造
し、次にこの錯体を、温度を徐々に９０〜１００℃に上
昇させる他は前記と同じ条件下で２−ヒドロキシ−１−
ナフトアルデヒドの適当量と反応させ反応が完結するま
で持続させることを特徴とする次式I：▲数式、化学式
、表等があります▼ で示され、ｘ色度座標０．５９ないし０．６３およびｙ
色度座標０．３３ないし０．３６を有する橙赤色のビス
アゾメチン顔料の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB851772A GB1413512A (en) | 1972-02-24 | 1972-02-24 | Bisazomethine pigment |
| GB8517/72 | 1972-02-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59206467A JPS59206467A (ja) | 1984-11-22 |
| JPS606976B2 true JPS606976B2 (ja) | 1985-02-21 |
Family
ID=9853959
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48021147A Expired JPS5921905B2 (ja) | 1972-02-24 | 1973-02-21 | ビスアゾメチン顔料の製造方法 |
| JP58237151A Expired JPS606976B2 (ja) | 1972-02-24 | 1983-12-15 | ビスアゾメチン顔料の製造方法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48021147A Expired JPS5921905B2 (ja) | 1972-02-24 | 1973-02-21 | ビスアゾメチン顔料の製造方法 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3864371A (ja) |
| JP (2) | JPS5921905B2 (ja) |
| AR (1) | AR197120A1 (ja) |
| AU (1) | AU469806B2 (ja) |
| BE (1) | BE795836A (ja) |
| BR (1) | BR7301374D0 (ja) |
| CA (1) | CA990306A (ja) |
| CH (1) | CH579618A5 (ja) |
| DE (1) | DE2308594C3 (ja) |
| DK (1) | DK133755B (ja) |
| ES (1) | ES411961A1 (ja) |
| FR (2) | FR2173246B1 (ja) |
| GB (1) | GB1413512A (ja) |
| IT (1) | IT983482B (ja) |
| NL (1) | NL7302592A (ja) |
| SU (1) | SU489346A3 (ja) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE793578A (fr) * | 1971-12-31 | 1973-06-29 | Sandoz Sa | Nouveaux complexes metalliferes utilisables comme pigments et leur preparation |
| US3928328A (en) * | 1972-12-08 | 1975-12-23 | Du Pont | Schiff base and metal bisazomethine metal chelate |
| US3970649A (en) * | 1974-06-05 | 1976-07-20 | Sandoz Ltd. | Bisazomethine metal complexes |
| CH591546A5 (ja) * | 1974-07-31 | 1977-09-30 | Ciba Geigy Ag | |
| CH596276A5 (ja) * | 1974-07-31 | 1978-03-15 | Ciba Geigy Ag | |
| CH606285A5 (ja) * | 1974-12-17 | 1978-10-31 | Ciba Geigy Ag | |
| US3980640A (en) * | 1974-12-20 | 1976-09-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Schiff bases derived from phenanthrene-9,10-diamines and ortho-hydroxy aldehydes |
| DE2460490A1 (de) * | 1974-12-20 | 1976-07-01 | Hoechst Ag | Wasserunloesliche disazomethinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE2515523C3 (de) * | 1975-04-09 | 1980-05-29 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserunlösliche Disazomethinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel |
| US4157265A (en) * | 1976-03-12 | 1979-06-05 | Hoechst Aktiengesellschaft | Water-insoluble disazomethine mixed metal-complex compounds, process for preparing them and their use as colorants |
| GB1531338A (en) * | 1976-08-05 | 1978-11-08 | Ciba Geigy Ag | Process for the production of an azomethine pigment |
| GB1564231A (en) * | 1977-05-31 | 1980-04-02 | Ciba Geigy Ag | Process for the production of a bisazomethine pigment |
| US4178382A (en) * | 1978-06-19 | 1979-12-11 | Uniroyal, Inc. | N-substituted triorganostannylhydro-carbylcarboxylic acid hydrazides |
| US4866112A (en) * | 1988-07-29 | 1989-09-12 | Ciba-Geigy Corporation | Thermoplastics containing a nickel complex pigment |
| GB0100963D0 (en) * | 2001-01-15 | 2001-02-28 | Clariant Int Ltd | Improvements relating to organic compounds |
| GB0101544D0 (en) | 2001-01-22 | 2001-03-07 | Clariant Int Ltd | Use of pigment dyes for dispersion dyeing from aqueous media |
| GB0101546D0 (en) | 2001-01-22 | 2001-03-07 | Clariant Int Ltd | Use of pigment dyes for dispersion dyeing from aqueous media |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2993065A (en) * | 1956-10-24 | 1961-07-18 | Interchem Corp | Pigment and method of preparing same |
| FR1469573A (fr) * | 1966-01-04 | 1967-02-17 | Kuhlmann Ets | Pigments azométhiniques métallifères |
| US3441578A (en) * | 1967-05-02 | 1969-04-29 | Basf Ag | Pigments comprising metal derivatives of complex schiff's bases |
| DE2007844A1 (de) * | 1970-02-20 | 1971-08-26 | Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen | Azomethin Metallkomplexfarbstoffe |
-
0
- BE BE795836D patent/BE795836A/xx not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-02-24 GB GB851772A patent/GB1413512A/en not_active Expired
-
1973
- 1973-02-14 AU AU52164/73A patent/AU469806B2/en not_active Expired
- 1973-02-20 US US333598A patent/US3864371A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-02-20 CH CH244373A patent/CH579618A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-02-21 DE DE2308594A patent/DE2308594C3/de not_active Expired
- 1973-02-21 JP JP48021147A patent/JPS5921905B2/ja not_active Expired
- 1973-02-22 SU SU1886882A patent/SU489346A3/ru active
- 1973-02-22 AR AR246727A patent/AR197120A1/es active
- 1973-02-23 FR FR7306479A patent/FR2173246B1/fr not_active Expired
- 1973-02-23 IT IT7320791A patent/IT983482B/it active
- 1973-02-23 DK DK99273AA patent/DK133755B/da not_active IP Right Cessation
- 1973-02-23 BR BR731374A patent/BR7301374D0/pt unknown
- 1973-02-23 NL NL7302592A patent/NL7302592A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-02-23 CA CA164,465A patent/CA990306A/en not_active Expired
- 1973-02-23 ES ES411961A patent/ES411961A1/es not_active Expired
- 1973-07-25 FR FR7327196A patent/FR2185053B1/fr not_active Expired
-
1983
- 1983-12-15 JP JP58237151A patent/JPS606976B2/ja not_active Expired
Also Published As
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|---|---|
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| US3864371A (en) | 1975-02-04 |
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| FR2185053B1 (ja) | 1976-09-17 |
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| BR7301374D0 (pt) | 1974-02-19 |
| DE2308594B2 (de) | 1981-04-30 |
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| DE2308594C3 (de) | 1982-03-11 |
| CA990306A (en) | 1976-06-01 |
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| GB1413512A (en) | 1975-11-12 |
| NL7302592A (ja) | 1973-08-28 |
| IT983482B (it) | 1974-10-31 |
| AU5216473A (en) | 1974-08-15 |
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