JPS6045861B2 - ３，５−オクタジイン−１−オ−ルの製法 - Google Patents
３，５−オクタジイン−１−オ−ルの製法Info
- Publication number
- JPS6045861B2 JPS6045861B2 JP54153004A JP15300479A JPS6045861B2 JP S6045861 B2 JPS6045861 B2 JP S6045861B2 JP 54153004 A JP54153004 A JP 54153004A JP 15300479 A JP15300479 A JP 15300479A JP S6045861 B2 JPS6045861 B2 JP S6045861B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- octadiyn
- butyne
- amines
- reaction
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、フエロモン合成中間体、リンゴ香気香味成分
の合成中間体、その他の合成誘導体の製造に有用な公知
物質３、５−オクタジインー１ーオール類の製法に関す
る。
の合成中間体、その他の合成誘導体の製造に有用な公知
物質３、５−オクタジインー１ーオール類の製法に関す
る。
前記式（１）で表わされる３、５−オクタジイン−１７
６０頁（１９６５年）によれば、カイコ蛾〔ＳｌｌｋＭ
ｏｔｈ：ＢｏｍｂｙｘｎｏｒｉＬ〕及びマイマイ〔Ｇｉ
ｐｓｙＭｏｔｈ：ＬｙｍａｎｔｒｉａｄｉｓｐａｒＬ）
に対する誘引物質であるシスー３−５−もしくは、トラ
ンス３−トランスー５−オクタジエンー１−オールの重
要な中間体であることが記載されている。
６０頁（１９６５年）によれば、カイコ蛾〔ＳｌｌｋＭ
ｏｔｈ：ＢｏｍｂｙｘｎｏｒｉＬ〕及びマイマイ〔Ｇｉ
ｐｓｙＭｏｔｈ：ＬｙｍａｎｔｒｉａｄｉｓｐａｒＬ）
に対する誘引物質であるシスー３−５−もしくは、トラ
ンス３−トランスー５−オクタジエンー１−オールの重
要な中間体であることが記載されている。
又、特開昭５４−２４８０５号によれば、天然リンゴ精
油中の香気香味成分である幾可異性３、５−オクタジエ
ンー１−オールの重要中間体であることも記載されてい
る。従来、上記式（１）で表わされる３、５−オクタジ
インー１−オールの製法としては、上記特開昭５４−２
４８０５号で引用されている上記Ｍｏｎａｔｓｈ、Ｃｈ
ｅｍ。
油中の香気香味成分である幾可異性３、５−オクタジエ
ンー１−オールの重要中間体であることも記載されてい
る。従来、上記式（１）で表わされる３、５−オクタジ
インー１−オールの製法としては、上記特開昭５４−２
４８０５号で引用されている上記Ｍｏｎａｔｓｈ、Ｃｈ
ｅｍ。
、盟６）１７６６頁〜１７６０頁に記載された方法が知
られている。この方法によれば、下記式、Ｃ１−ＣＨ２
〜Ｃ…Ｃ−ＣＨ２＝Ｃ１＋ ＣＨ３ＣＨ２ＩＣＨ３ＣＨ
２Ｃ…Ｃ−℃王℃Ｈ液体アンモニア １）ＣＨ３ＣＨ２ＭｇＢｒ ＣＨａＣＨ２Ｃ…Ｃ−Ｃ王ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ２）Ｈ２Ｃ
−ＣＨ２＼ ／ に従つて、１、４−ジクロロー２−ブチンより多工程を
経て合成される。
られている。この方法によれば、下記式、Ｃ１−ＣＨ２
〜Ｃ…Ｃ−ＣＨ２＝Ｃ１＋ ＣＨ３ＣＨ２ＩＣＨ３ＣＨ
２Ｃ…Ｃ−℃王℃Ｈ液体アンモニア １）ＣＨ３ＣＨ２ＭｇＢｒ ＣＨａＣＨ２Ｃ…Ｃ−Ｃ王ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ２）Ｈ２Ｃ
−ＣＨ２＼ ／ に従つて、１、４−ジクロロー２−ブチンより多工程を
経て合成される。
この方法は、操作及び装置上不利益な液体アンモニアの
使用が必須であるほか、取り扱い及び操作上煩雑なグリ
ニアール試薬を用いる必要があり、又、多工程が要求さ
れる欠陥があり、更に副生成物が多く収率も悪いという
難点があり、例えば、ＭＯｎａｔｓｈＣｈｅｍ．，狸（
６）１７６６頁〜１７８０頁（１９６５）に記載されて
いるように、高々３１％程度の収率で得られるにすぎな
い。本発明者等は、上記従来法における多くの欠陥乃至
難点を克服できる３，５ーオクタジインー１−オールの
製法を開発すべく研究を行つてきた。その結果、１−ブ
チンから容易に得られる後記式（２）の１−ハロゲノー
１−ブチンと市場で容易に入手でき且つ製造容易な後記
式（３）の３−ブチンー１−オールとを、アミン類及び
触媒量の第１銅イオンの存在下に接触させるだけで、後
記式（１）３，５ーオクタジインー１−オールが、高純
度、高収率をもつて、容易な操作で工業的に有利に製造
できることを発見した。斯くして、従来、フエロモン合
成やリンゴ香気香味成分合成その他の合成中間体として
注目さらながら、前記不利益な従来法で合成されてきた
３，５ーオクタジインー１−オールをより安価且つ容易
に提供でき、これら合成分野の開発に役立つことがわか
つた。
使用が必須であるほか、取り扱い及び操作上煩雑なグリ
ニアール試薬を用いる必要があり、又、多工程が要求さ
れる欠陥があり、更に副生成物が多く収率も悪いという
難点があり、例えば、ＭＯｎａｔｓｈＣｈｅｍ．，狸（
６）１７６６頁〜１７８０頁（１９６５）に記載されて
いるように、高々３１％程度の収率で得られるにすぎな
い。本発明者等は、上記従来法における多くの欠陥乃至
難点を克服できる３，５ーオクタジインー１−オールの
製法を開発すべく研究を行つてきた。その結果、１−ブ
チンから容易に得られる後記式（２）の１−ハロゲノー
１−ブチンと市場で容易に入手でき且つ製造容易な後記
式（３）の３−ブチンー１−オールとを、アミン類及び
触媒量の第１銅イオンの存在下に接触させるだけで、後
記式（１）３，５ーオクタジインー１−オールが、高純
度、高収率をもつて、容易な操作で工業的に有利に製造
できることを発見した。斯くして、従来、フエロモン合
成やリンゴ香気香味成分合成その他の合成中間体として
注目さらながら、前記不利益な従来法で合成されてきた
３，５ーオクタジインー１−オールをより安価且つ容易
に提供でき、これら合成分野の開発に役立つことがわか
つた。
従つて、本発明の目的は、３，５ーオクタジインー１−
オールを工業的に有利に製造できる方法を提供するにあ
る。
オールを工業的に有利に製造できる方法を提供するにあ
る。
本発明の上記目的及び利点は以下の記載から一層明らか
になるであろう。本発明方法によれば、下記式（２）、
但し式中、Ｘはハロゲン原子を示す で表わされる１−ハロゲノー１−ブチンと、下記式（３
）、で表わされる３−ブチンー１−オールとを、アミン
類及び触媒量の第１銅イオンの存在下に縮合させること
により、下記式（１）、で表わされる３，５ーオクタジ
インー１−オールを容易な手段で且つ高純度、高収率を
もつて、工業的に有利に製造することができる。
になるであろう。本発明方法によれば、下記式（２）、
但し式中、Ｘはハロゲン原子を示す で表わされる１−ハロゲノー１−ブチンと、下記式（３
）、で表わされる３−ブチンー１−オールとを、アミン
類及び触媒量の第１銅イオンの存在下に縮合させること
により、下記式（１）、で表わされる３，５ーオクタジ
インー１−オールを容易な手段で且つ高純度、高収率を
もつて、工業的に有利に製造することができる。
反応は、例えば、式（３）３−ブチンー１−オールの水
又は適当な有機溶媒溶液に、適当なアミン類及び触媒量
の第一銅イオンの存在下で、前記式（２）化合物を滴下
接触せしめて、縮合反応させることにより容易に行うこ
とができる。
又は適当な有機溶媒溶液に、適当なアミン類及び触媒量
の第一銅イオンの存在下で、前記式（２）化合物を滴下
接触せしめて、縮合反応させることにより容易に行うこ
とができる。
滴下及び反応は、例えば約−８０℃〜約１００℃の如き
広い温度で行うことができ、約０℃〜約５０℃程度の温
度範囲を一層好ましく例示することができる。滴下およ
び反応時間は、反応温度等によつても適宜に変更でき、
例えば、約１時間〜約５時間程度の反応時間を例示する
ことができる。上記式（２）１−ハロゲノー１−ブチン
は、例えば、Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ（Ｐａｒｉｓ）〔１３〕
λ８５２（１９５７），０ｒ″Ｇ．ｓｙｒｌｔｈ■９２
１（１９７３），Ｊ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．川競２２９５
等に記載されている方法に従つて１−ブチンより容易に
製造することができる。
広い温度で行うことができ、約０℃〜約５０℃程度の温
度範囲を一層好ましく例示することができる。滴下およ
び反応時間は、反応温度等によつても適宜に変更でき、
例えば、約１時間〜約５時間程度の反応時間を例示する
ことができる。上記式（２）１−ハロゲノー１−ブチン
は、例えば、Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ（Ｐａｒｉｓ）〔１３〕
λ８５２（１９５７），０ｒ″Ｇ．ｓｙｒｌｔｈ■９２
１（１９７３），Ｊ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．川競２２９５
等に記載されている方法に従つて１−ブチンより容易に
製造することができる。
又、式（３）３−ブチンー１−オールは市場で容易に入
手できる。上記反応に利用するアミン類と例としては、
０１〜Ｃ４アルキル●アミン類、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキ
ル）・アミン類、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）・アミン
類及びＣ１〜Ｃ６アルカノールアミン類より成る群から
えらばれたアミン類を、好ましく例示できる。このよう
なアミン類の具体例としては、例えばメチルアミン、エ
チルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブ
チルアミン等の第一アミン；ジメチルアミン、ジエチル
アミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ
イソブチンアミン、ジブチンアミン等の第二アミン；ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピル
アミン、トリプロピルアミン、トリブチンアミン等の第
三アミン；モノエタノールアミン、ノジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン；等を挙げることができる。
これらのアミン類は、単独でも２程以上併用してでも用
いることができる。これらのアミン類の使用量には特別
な制約はないが、原料の式（２）化合物１モルに対して
、例え７ば約１モル〜約１００皓モルで充分であり、一
層好ましくは、約１モル〜約５０モル程度がしばしば用
いられる。上記縮合反応に用いられる３−ブチンー１−
オールの使用量は適当に選択でき、原料の式（２）化合
物１モルに対して、例えば約１〜約２モル程度がしばし
ば採用される。
手できる。上記反応に利用するアミン類と例としては、
０１〜Ｃ４アルキル●アミン類、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキ
ル）・アミン類、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）・アミン
類及びＣ１〜Ｃ６アルカノールアミン類より成る群から
えらばれたアミン類を、好ましく例示できる。このよう
なアミン類の具体例としては、例えばメチルアミン、エ
チルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブ
チルアミン等の第一アミン；ジメチルアミン、ジエチル
アミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ
イソブチンアミン、ジブチンアミン等の第二アミン；ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピル
アミン、トリプロピルアミン、トリブチンアミン等の第
三アミン；モノエタノールアミン、ノジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン；等を挙げることができる。
これらのアミン類は、単独でも２程以上併用してでも用
いることができる。これらのアミン類の使用量には特別
な制約はないが、原料の式（２）化合物１モルに対して
、例え７ば約１モル〜約１００皓モルで充分であり、一
層好ましくは、約１モル〜約５０モル程度がしばしば用
いられる。上記縮合反応に用いられる３−ブチンー１−
オールの使用量は適当に選択でき、原料の式（２）化合
物１モルに対して、例えば約１〜約２モル程度がしばし
ば採用される。
又、上記縮合反応において用いる第一銅イオン源として
は、反応系内で第一銅イオンを生じるものならすべて使
用してよい。
は、反応系内で第一銅イオンを生じるものならすべて使
用してよい。
具体的な例として、例えば、塩化第一銅、臭化第一銅、
ヨウ化第一銅、シアン化銅、硫酸第一銅等を挙げること
ができる。これらの使用量は原料の式（２）化合物１モ
ルに対し、例えば、約０．００１〜約１モル程度で充分
であり、一層好ましくは、約０．０１〜０．０５モル程
度力化ばしば採用される。又上記縮合反応においては、
第２銅イオンの副生を抑える効果のある試薬、例えばヒ
ドロキシルアミン等を少量加えればさらによい結果を与
える。更に、上記縮合反応に用いる溶媒の具体例として
は、例えば水、又、例えばメタノール、エタノール等の
アルコール系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジエチルエーテル、ジグリム等のエーテル系溶媒：ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチ
レンホスホロトリアミド系のアミド系溶媒；などの有機
溶媒を挙げることができる。
ヨウ化第一銅、シアン化銅、硫酸第一銅等を挙げること
ができる。これらの使用量は原料の式（２）化合物１モ
ルに対し、例えば、約０．００１〜約１モル程度で充分
であり、一層好ましくは、約０．０１〜０．０５モル程
度力化ばしば採用される。又上記縮合反応においては、
第２銅イオンの副生を抑える効果のある試薬、例えばヒ
ドロキシルアミン等を少量加えればさらによい結果を与
える。更に、上記縮合反応に用いる溶媒の具体例として
は、例えば水、又、例えばメタノール、エタノール等の
アルコール系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジエチルエーテル、ジグリム等のエーテル系溶媒：ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチ
レンホスホロトリアミド系のアミド系溶媒；などの有機
溶媒を挙げることができる。
これらの溶媒は、単独でも２種以上併用してでも用いる
ことができる。これらの溶媒の使用量には特別な制約は
なく、原料の式（２）化合物に対して、０〜約１０踵量
倍程度、一層好ましくは、約２〜約１呼量倍程度の使用
量を例示することができる。上記縮合反応の終了後、例
えば、反応生成物を水中に注入し、適当な溶媒で抽出し
、溶媒層を水洗し、乾燥後濃縮することにより式（１）
３，５−オ５クタジインー１−オールを高収率、高純度
で製造することができる。
ことができる。これらの溶媒の使用量には特別な制約は
なく、原料の式（２）化合物に対して、０〜約１０踵量
倍程度、一層好ましくは、約２〜約１呼量倍程度の使用
量を例示することができる。上記縮合反応の終了後、例
えば、反応生成物を水中に注入し、適当な溶媒で抽出し
、溶媒層を水洗し、乾燥後濃縮することにより式（１）
３，５−オ５クタジインー１−オールを高収率、高純度
で製造することができる。
更に望むならば、減圧蒸留やカラムクロマト等の手段に
よりさらに精製することも可能である。以下実施例によ
り本発明の態様について更に詳！しく説明する。
よりさらに精製することも可能である。以下実施例によ
り本発明の態様について更に詳！しく説明する。
参考例
（１−ブロモー１−ブチンの合成）
反応フラスコに苛性ソーダ１５０ｇ１水４００ｇを仕込
み００Ｃに冷却する。
み００Ｃに冷却する。
臭素１０４ｇをＯ〜５℃にて；滴下する。滴下後１紛攪
拌した後１−ブチン３５ｇを０゜Ｃにて導入する。Ｏ〜
１００Ｃにて導入後更に６時間反応する。ヘキサン５０
ｇを加え、生成した１−ブロモー１−ブチンを抽出、１
０９のヘキサン溶液を得る。
ク収量５９ｇ１６９％収率、得られた１
−プロモーブチンは、ヘキサン溶液のまま使用してよい
。実施例１３，５ーオクタジインー１−オール 反応フラスコに、３３％エチルアミン水溶液１３０ｍ１
、ヨウ化第一銅１．３ｇ１塩酸ヒドロキシアミン詠３−
ブチンー１−オール３１ｇを仕込む。
拌した後１−ブチン３５ｇを０゜Ｃにて導入する。Ｏ〜
１００Ｃにて導入後更に６時間反応する。ヘキサン５０
ｇを加え、生成した１−ブロモー１−ブチンを抽出、１
０９のヘキサン溶液を得る。
ク収量５９ｇ１６９％収率、得られた１
−プロモーブチンは、ヘキサン溶液のまま使用してよい
。実施例１３，５ーオクタジインー１−オール 反応フラスコに、３３％エチルアミン水溶液１３０ｍ１
、ヨウ化第一銅１．３ｇ１塩酸ヒドロキシアミン詠３−
ブチンー１−オール３１ｇを仕込む。
参考例に示したように得られた１−ブロモー１−ブチン
５９ｇを含む。ヘキサン溶液１０９を３０〜４０℃にて
Ｊ１時間で滴下する。滴下後さらに３時間反応を続ける
。シアン化ナトリウムを１ｇ加えた後ヘキサン層を分離
し、水洗、乾燥後、ヘキサンを回収、残液３８ｇを得る
。減圧下蒸留し、沸点９８℃口〜１０００Ｃ／２７ｒ０
ｎＨｇの３，５ーオクタジインー１−オール３７ｇを得
た。実施例２ ヨウ化銅と替りに塩化第一銅を用い、蒸留した１−ブロ
モー１−ブチン（沸点９０〜９２℃／７６０１１ｇ）５
９ｇを用いて実施例１と同様の反応操作をおこない、３
，５ーオクタジインー１−オール４６ｇを得た。
５９ｇを含む。ヘキサン溶液１０９を３０〜４０℃にて
Ｊ１時間で滴下する。滴下後さらに３時間反応を続ける
。シアン化ナトリウムを１ｇ加えた後ヘキサン層を分離
し、水洗、乾燥後、ヘキサンを回収、残液３８ｇを得る
。減圧下蒸留し、沸点９８℃口〜１０００Ｃ／２７ｒ０
ｎＨｇの３，５ーオクタジインー１−オール３７ｇを得
た。実施例２ ヨウ化銅と替りに塩化第一銅を用い、蒸留した１−ブロ
モー１−ブチン（沸点９０〜９２℃／７６０１１ｇ）５
９ｇを用いて実施例１と同様の反応操作をおこない、３
，５ーオクタジインー１−オール４６ｇを得た。
実施例３
１−ブロモー１−ブチンのかわりに１−クロロー１−ブ
チンを用い、実施例１と同様に反応をおこない８２％収
率で３，５ーオクタジインー１−オールを得た。
チンを用い、実施例１と同様に反応をおこない８２％収
率で３，５ーオクタジインー１−オールを得た。
実施例４
１−ブロモー１−ブチンのかわりに１−ヨードー１−ブ
チンを、エチルアミンのかわりにジメチルアミンを用い
て実施例１と同様に反応をおこない８０％収率で３，５
ーオクタジインー１−オールを得た。
チンを、エチルアミンのかわりにジメチルアミンを用い
て実施例１と同様に反応をおこない８０％収率で３，５
ーオクタジインー１−オールを得た。
実施例５
エチルアミンのかわりにトリブチルアミンを用い実施例
１と同様に反応をおこない６５％収率で３，５ーオクタ
ジインー１−オールを得た。
１と同様に反応をおこない６５％収率で３，５ーオクタ
ジインー１−オールを得た。
実施例６エチルアミンのかわりにモノエタノールアミン
を用い実施例１と同様に反応をおこない７３％収率で３
，５ーオクタジインー１−オールを得た。
を用い実施例１と同様に反応をおこない７３％収率で３
，５ーオクタジインー１−オールを得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式（２） ＣＨ＿３ＣＨ＿２Ｃ≡Ｃ−Ｘ（２） 但し式中、Ｘはハロゲン原子を示す で表わされる１−ハロゲノ−１−ブチンと、下記式（３
）、ＨＣ≡ＣＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ（３） で表わされる３−ブチン−１−オールとを、アミン類及
び触媒量の第１銅イオンの存在下に縮合させることを特
徴とする下記式（１）、ＣＨ＿３ＣＨ＿２Ｃ≡Ｃ・Ｃ≡
ＣＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ（１）で表わされる３，５−オ
クタジイン−１−オールの製法。 ２ 該アミン類が、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル・アミン類
、ジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル）・アミン類、トリ（Ｃ
＿１〜Ｃ＿４アルキル）・アミン類及びＣ＿１〜Ｃ＿６
アルカノールアミン類より成る群からえらばれたアミン
類である特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54153004A JPS6045861B2 (ja) | 1979-11-28 | 1979-11-28 | ３，５−オクタジイン−１−オ−ルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54153004A JPS6045861B2 (ja) | 1979-11-28 | 1979-11-28 | ３，５−オクタジイン−１−オ−ルの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5677232A JPS5677232A (en) | 1981-06-25 |
| JPS6045861B2 true JPS6045861B2 (ja) | 1985-10-12 |
Family
ID=15552838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54153004A Expired JPS6045861B2 (ja) | 1979-11-28 | 1979-11-28 | ３，５−オクタジイン−１−オ−ルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6045861B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6208161B2 (ja) * | 2015-02-06 | 2017-10-04 | 信越化学工業株式会社 | 非対称共役ジイン化合物の製造方法及びこれを用いたｚ，ｚ−共役ジエン化合物の製造方法 |
-
1979
- 1979-11-28 JP JP54153004A patent/JPS6045861B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5677232A (en) | 1981-06-25 |
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