JPS60228470A - テトラヒドロフラン‐２‐イルメチルアミン類、その製造法および用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なテトラヒドロフラン−２−イルメチルア
ミン、その製造方法並びに植物保護剤、殊に殺１４　・
殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｃｌｅ　）　７ｊび植物生長
調節剤としてのその使用に関するものである。

ある１、３−ジオキソラン−４−イル−メチルアミン、
例えば２−（１−（３−クロロフェノキシ）−２−メチ
ルプロポ−２−イル〕−２−メチル−４−（３−メチル
ピペリジン−１−イルメチル）−１，３−ジオキソラン
、２−［：１−（２’。

４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルゾロイー２−イ
ル〕−２−メチル−４−（３−メチルピペリジン−１−
イルメチル）−１，３−ジオキソラン−！１ｎ−（１−
（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルゾロポー
２−イル〕−２−メチル−４−（５，５−ツメチルピペ
リジン−１−イルメチル）−１，６−ジオキソランが殺
菌・殺カビ特性を有していることは既に公知である〔例
えばドイツ国特許出願公開（１）Ｅ−Ｏ５）第３．３０
５．７６９号参照〕。

しかしながら、既に公知であるこれら１．３−ジオキシ
２ンー４−イルメチルアミンの殺菌・殺カビ特性は、特
に低い葦を施用し、そして濃度が低い場合にすべての使
用分野において常に完全に満足できるとは限らない。

一般式（Ｉ） 式中、Ｒ″は随時置換されていてもよいナフチル、随時
置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロア
ルケニル、随時置換されていてもよいフェニル、または
各各の場合に随時置換されていてもよいフェニル、フェ
ノキシ４Ｌ＜はフェニルチオで置換されるアルキルを表
わし、 Ｒ２は水素またはメチルを表わし、 ＲａＦｉアルキルを表わし、そして Ｒ４はアルキル、アルケニル、アルキニルまたは随時置
換されていてもよいアラルキルを表わすか、或いは Ｒ８及びＲ４はこれらのものが結合する窒素原子と一緒
になって更にヘテロ原子を含有し得る随時置換されてい
てもよい複素堺式基を表わす、 の化合物の中で、Ｒｓ及びＲ４が両方ともメチルを表わ
し、Ｒ１が未置換のフェニルを表わし、且つＲ２が同時
に水素を表わす化合物を除いた新規な一般式（Ｉ）のテ
トラヒドロフラン−２−イルメチルアミン、並びに植物
に許容されるその酸付加塩及び金属塩錯体が見い出され
た。

式（Ｉ）の化合物は種々の組成の幾伺及び／もしくは光
学異性体または異性体混合物とｊ−て得ることができる
。純粋な異性体及び異性体混合物を本発明に従って請求
する。

更に弐〇 式中、Ｒ１は随時置換されていてもよいナフチル、随時
置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロア
ルケニル、随時置換されていてもよいフェニル、または
各各の場合に随時置換されていてもよいフェニル、フェ
ノキシもしくハフェニルチオで置換されるアルキルを表
わし、 Ｒ１は水素またはメチルを表わし、そしてＸは電子求引
性脱離基を表わす、 のテトラヒドロフラン誘導体を適当ならば希釈剤の存在
下で、適当ならば触媒の存在下で、且つ適当ならば酸結
合剤の存在下で一般式（ホ）式中　Ｂｓはアルキルを表
わし、そしてＲ４はアルキル、アルケニル、アルキニル
または随時置換されていてもよいアラルキルを表わすか
、或いは Ｒ８及びＲ４はこれらのものが結合する窒素原子と一緒
になって更にヘテロ原子を含有し得る随時置換されてい
てもよい複素環式基を表わす、 のアミンと反応させ、そして適当ならば酸または金属塩
を付加させることを特徴とする　Ｂｓ及びＲ′が各々メ
チルを表わし、Ｒ１が未置換のフェニルを表わし、目４
つＲｔが水素を表わす化合物を除いた一般式（Ｉ） 式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ１及びＲ４は上記の意味を有する
、 の新規なテトラヒドロフラン−２−イルメチルアミン、
並びに植物に許容されるその酸付加塩及び金属塩錯体が
得られることが見い出された。

また一般的に通常の方法により本発明の式（Ｉ）のテト
ラヒドロフラン−２−イルメチルアミンを９素上で第四
級化して対応する四置換されたアンモニウム塩を生じさ
せることもできる。

最後に、一般式（Ｉ）の新規なテトラヒドロフラン−２
−イルメチルアミンは殺菌・殺カビ及び植物生長調節特
性を有することが見い出された。

驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）のテトラヒドロ
フラン−２−イルメチルアミンは化学的に、且つその作
用の観点から近い関係にある従来から公知である１、３
−ジオキソラン−４−イルメチルアミン、例えば２−（
１−（３−クロロフェノキシ）−２−メチルゾロポー２
−イルツー２−メチル−４−（３−メチルぎペリジン−
１−イルメチル）−１，３−ジオキソラン、２−［１−
（２゜４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルゾロポー
２−イル〕−２−メチル−４−（３−メチルピペリジン
−１−イルメチル）−１，３−ジオキソランまたは２−
（１−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプ
ロポ−２−イルツー２−メチル−４−（３，５−ジメチ
ルぎベリジン−１−イルメチル）−１，５−ジオキシラ
ンより強力な殺菌・殺カビ活性を示す。

式（Ｉ）は本発明によるテトラヒドロフラン−２−イル
メチルアミンの一般的定陛を与える。好遣な式（Ｔ）の
化合物は、Ｒ１が随時同一も１．＜は相異なる置換基で
一置換または多置換されていてもよいナフチルを表わし
、その際に可能な置換基にはヒドロキシ、ハロダン或い
は各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合
にアルキル部分に炭素原子４個までを有するアルキル、
アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシまた
はアルカノイルオキシがあるか；各々の場合に炭素原子
５〜７個を有し、且つ各々。の場合に随時同一もしくは
相異なる直シ状もしくは分枝鎖状の、炭素原子１〜４個
を有するアルキル基で一置換または多置換されていても
よいシクロアルキルまたはシクロアルケニルを表わすか
；随時同一もしくは相異なる置換基で一置換または多置
換されるフェニルを表わすか、或いは各々の場合に直卵
状もしくは分枝鎖状アルキル部分に炭素原子８個までを
有し、随時フェニル核において同一もしくは相異なる置
′！Ｉ（基で一置換または多置換されていてもよいフェ
ニルアルキル、フェノキシアルキル’！＊Ｉｔ’ｒ、フ
ェニルチオアルキルを表わし、その際に各々の場合にフ
ェニル上の可能ｈＷ置換基はヒドロキシ、ハ、ロｒン、
シアノ、ニトロ、各にの場合に直呼状もしくは分枝鎖状
の、各々の場合に炭素原子４個までを有するアルキル、
アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシまた
はアルキルチオ、各々の場合に炭１原子１もしくは２個
及び同一もしくは相異なるハロケ゛ン原子１〜５個を有
するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロ
ゲノアルキルチオ、炭素原子５〜７個を有するシクロア
ルキル、各々の場合にアルキル部分に炭素原子４個壕で
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニ
ルまたはアルカノイルオキシ、随ｌハロゲン殊にフッ素
もしくは塩素、または炭素原子１〜４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよいフ
ェニルまたはフェノキシ、或いはＲが各々の場合に炭素
原子４個までを有する直鎖状もしくけ分枝鎖状のアルキ
ル、アルケニルまたけアルキニルを表わす基Ｒ−０−Ｎ
＝ＣＨ−があり、Ｒ２が水素またはメチルを表わし、Ｒ
３が炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルを表わし、セしてＲ４が炭素原子１〜６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、
各々の場合に炭素原子６個までを有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを表わすか、或
いはアルキル部分に炭素原子１もしくは２個及びアリー
ル部分に炭素原子６〜１０個を有し、そして随時同一も
しくは相異なる置換基で一置換または多置換されていて
もよいアラルキルを表わし、その際に各々の場合にアリ
ール上の可能な置換基にはハロケ°ン、炭素原子１〜４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたは炭
素原子１もしく社２個及び同一もしくは相異なるハロケ
°ン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルがあるか、
またはＲ８及びＲ４がこれらのものが結合する窒素原子
と一緒になってヘテロ原子好ましくは窒素及び酸素１〜
５個を有し、且つ随時同一もしくは相異なる置換基で一
置換または多置換されていてもよい５員〜７員の飽和複
素環式基を表わし、その際に可能な置換基には炭素原子
１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
炭素原子５個までを有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシカルボニル、フェニル、ヒドロキシメチル或い
はＲ’−ＣＯ−Ｃ−ＣＨ，基があり、ここにＲ′は各々
の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、ア
ルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わすか、或い
は各々の場合に２つのアルキル部分に炭素原子１〜６個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキル
を表わすが、Ｒ１が未饋、換のフェニルを表わし、目、
つＲ１が同時に水素を表わす場合にＲ３及びＲ４が両方
ともメチルを表わさないものである。

殊に好適な一般式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１が随時同一も
しくは相異なる置換基で−、二または三置換されていて
もよいナフチルを表わし、その際に可能な置換基にはフ
ッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ及
びアセトキシがあるか；炭素原子５〜７個を有し、且つ
各々の場合に・随時メチル及びエチルよりなる基からの
同一もしくは相異なる置換基で−、二またけ三置換され
ていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルケニルを
表わすか、或いは随時同一もしくは相異なる置換基また
は随時フェニル核において同一もしくは相異外る置換基
で−、二または三置換されていてもよい式 の基で−、二または三置換されていてもよいフェニルを
表わし、その際に各々の場合にフェニルからの可能な置
換基にはヒドロキシ、フッ素、塩素、臭素、シアン、ニ
トロ、メチル、メトキシ、メチルチオ、エチル、エトキ
シ、エチルチオ、ｎ−及びｉ−プロピル、イソゾロピル
オキシ、ｎ−１ｉ−１８−及びｔ−ブチル、アリルオキ
シ、ゾロパルギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シクロヘキ
シル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アセ
チルオキシ、または随時フッ素、塩素またはメチルで置
換されていてもよいフェニルもしくはフェノキシ、或い
は各々の場合に／？がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−１ｉ−１８−もしくはｔ−ブチル、ア
リルまたけプロパルギルを表わす基Ｒ−０−Ｎ＝ＣＩＩ
−があり、そしてその式として上に示されるすべての基
において、Ｘ′が各々の場合に酸素またけ研黄を表わし
、ｎが０または１を表わし、ｍが同様に０またけ１を表
わし、Ｒ１が水素またはメチルを表わし　Ｂｓがメチル
、エチルまたはれ−もしくけｉ−プロピルを表わし、そ
してＲ４がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ２ル
、ｎ−１ｓ−１８−もしくはｔ−ブチル、ネオペンチル
、アリル、２−ブテニル、５−メチル−２−ブテニルま
りはプロパルギルを表わすか、または随時フッ素、塩素
、メチル及びトリフルオロメチルよりなる群からの同一
もしくは相異なる薇柳基により−、二または三置換され
ていてもよいづンジルを表わすか、或いはＲ８及びＲ４
がこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって各々
の場合に随時同一も１７＜は相異なる置換基で一１二ま
たは三置換されていてもよい１−ピロリジニル、１−２
ペリジニル、１−ぎペラソニル、４−モルホリニルｔ７
’ｃは１−パーヒドロアゼピニルを表わし、その際に挙
げ得る置換基にはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル、プロピル、フェニル、ヒドロキシメチル、アセ
チルオキシメチル、メトキシカルボニルオキシメチル、
ゾメチルアミノカルポニルオキシメチル、ジエチルアミ
ノカルボニルオキシメチル咬りはメトキシアセチルオキ
シメグルがある化合物の中で　Ｈａ及びＲ４がメチルを
表わし、Ｒ１が置換されたフェニルを表わし、汁つＲ２
が同時に水素を表わす化合物を除いたものである。

次の一般式（Ｉ）の化合物を製造実施例に記述する化合
物に加えて％配→”ることかできる：ｌ：１５′　ぐ （−〇−（ 例えば出発物質として２−ブロモメチル−５−（４−ク
ロロフェニル）−テトラヒドロフラン及び６，５−ツメ
チルピペリジンを用いる場合、本発明による方法におけ
る反応の過程を次の式により表わすことができる： 式（２）は本発明による方法を行う際の出発物質として
必要とされるテトラヒドロフラン硝導体の一般的定幹を
与える。この式（ｒＯにおいて、Ｒ１及びＲ１け式（Ｉ
）の物質の記述においてこれらの基に対して好適なもの
として既に誉げられたこれらの置換基を表わすことが好
ましい。

Ｘは好ましくはハロダン殊に塩素、臭素もしくはヨウ素
を表わすか、または随時置換されていてもよいアルキル
スルホニルオキシ、アルコキシスルホニルオキシまたは
アリールスルホニルオキシ、殊にメタンスルホニルオキ
シ、メトキシスルホニルオキシ、トリフルオロメタンス
ルホニルオキシもしくはｐ−トルエンスルホニルオキシ
を表わす。

式（２）のテトラヒドロフラン誘導体のあるものは公仰
である〔例えばヨーロツノぞ特許出願公開（Ｅｐ−ｏｓ
＞第６８，３３１号参照〕。これらのものは例えば、式 式中、Ｒ１及びＲ１は上記の意味を有する、のアルケニ
ルカルビノールを適当ならば希釈剤例えばジエチルエー
テルの存在下で、且つ適当ならば触媒″！、たけ酸結合
剤例えばヨウ化カリウム、キノリンまたは炭酸カリウム
の存在下にて＋２０乃至１２０℃間の温度でハロゲノ例
えば臭素またはヨウ素と反応させるか〔例えばＨｏｗｂ
ｅｔｒ、−Ｗｅｙｌ［Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒ
ｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ　Ｊ（「有機化学の
方法」）、第■１５巻、５６７頁、第４版、Ｔｈ、１ｅ
ｔｎ、ｅ　Ｖｅｒｔａｇ　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　；及び
Ｕｋｒ、　Ｋｈｉｍ、　Ｚｈ、旦、７２〜７６　（１９
８２）参照〕、または弐Ｍ 式中、Ｒ１及びＲ１は上記の意味を有する、のトリヒド
ロキシ化合物を常法〔例えばＨｏｗｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　
「Ｍｅｔｈｏｄｅ？１．ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｔ
ｔｎ　Ｃｈｇｒｎｉｅ」（「有機化学の方法」）、第Ｎ
’Ｉ／３巻、５２８頁；第４版、Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒ
ｌａｇ　ＳｔｕｔｔｇａｒｔまたけＫｈｉｍ、Ｇｅｔｅ
ｒｏｔｓｉｋｌ、５ｏｅｄｉｎ、Ｓｂ、Ｎｏ、２　。

１５〜１７１　（１９７０）もしくはＣ，Ａ、７７゜４
８／１４１７参照〕で酸例えば硫酸またはリン酸を用い
て環化させ、そしてかくて得られる式へ１式中、Ｒ１及
びＲ１は上記の意味を有する、のヒドロキシメチルテト
ラヒドロ７ランを第二の段階で、適当ならば希釈剤例え
ば塩化メチレンの存在下で、且つ適当ならば酸結合剤例
えばピリジンの存在下にて０乃至＋１２０℃間の温度で
式０１％式％ 式中、Ｒｓは随時置換されていてもよいアルキル、アル
コキシまたはアリール殊にメチル、メトキシ、トリフル
オロメチルまたはｐ−トルイルを表わし、そして Ｈａｌはハロゲン殊に塩素または臭素を表わす、 のスルホン酸ハロゲン化物と反応させた場合に得られる
。

弐■のアルキルカルビノール及び式■のトリヒドロキシ
化合物は公知であるか、またはこれらのものは同様の簡
単な方法で公知の方法により調製することができる〔例
えばＢｒｂｌｌ、　Ｓｏｃ、　Ｃｈｉｍ。

Ｆｒａｎｃｅ　１９６７　＋　２４６６〜２４７２　＊
Ｈｅ１ｕｅ−ｔｉｃα、　Ｃｈｉｍ、　Ａｃｔα６４，
２６０６〜２６１３（１９８１）、及びＴｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、　２２　＋４９９５〜４９９Ｂ　
（１９８１）参照〕。

式（至）のスルホン酸ハロゲン化物は一般的に公知の有
機化学の化合物である。

式（ホ）は本発明による方法を行う際の出発物質として
も必要とされるアミンの一般的定義を与える。

この式（財）において、Ｒ３及びＲ′は本発明による式
（Ｉ）の物質の記述におけるこれら置換基に対して好適
なものとして既に挙げられた基を表わすことが好ましい
。

弐叫のアミンは一般的に公知の有機化学の化合物である
。

本発明による方法を行う際の可能な希釈剤には不活性有
機溶媒がある。

これらのものには殊に脂肪族または芳香族、随時ハロゲ
ン化されていてもよい炭化水素、例えばベンジン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンセン、石油エー
テル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロ
ロホルム及び四塩化炭素；エーテル例えばジオキサン、
テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチル
もしくはソエチルエーテル；ケトン例えばアセトンまた
はブタノン；ニトリル例えばアセトニトリルまたＵ７’
ロビオニトリル；アミド例えばジメチルホルムアミド、
ツメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ
−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミ
ド；エステル例えば酢酸エチル、或いはスルホキシド例
えばジメチルスルホキシドが含まれる。

適当ならば、本発明による方法は酸結合剤の存在下で行
うことができる。

可能な酸結合剤にはすべての通常の無極または有機塩基
がある。これらのものには例えばアルカリ金属水酸化物
例えば水酸化す）　ＩＪウムまたは水酸化カリウム；ア
ルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
または重炭酸ナトリウム；及び第三級アミン例えばトリ
エチルアミン、Ｎ。

Ｎ−ツメチルアニリン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）
、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはソアザビシク
ロウンデセン（ＤＢ（Ｊ）が含まれる。また特殊な反応
体として使用される式（財）のアミンを酸結合剤として
適当な？・剰で用いるとともできる。

適当ならば、本発明による方法を触媒の存在下で行う。

アルカリ金属ヨウ化物例えばヨウ化カリ′”ｔ−ｍ″、
ｓいがむＩ−“・　１ 反応基度は本発明による方法を行う際に実質的な範囲内
で変えることができる。一般に、反応は＋２０乃至＋２
５０℃間、好ましくは＋５０乃至＋２００℃間の温度で
行う。

本発明による方法は常圧または昇圧下で行うととができ
る。圧力下で、反応は一般に約１．５乃至°５大気圧ｒ
−ジ間、好ましくけ１．５乃至３大気圧ｒ−ジ間で行う
。

本発明による方法を行う際に、式（２）のテトラヒドロ
フラン誘導体１モル当や一般に１〜３０モル、好ましく
は１〜１５モルの式（ホ）のアミン、適当ならば１〜５
モルの酸結合剤及び適当ならば０．０１〜０．５モルの
触媒を用いる。

式（Ｉ）の目的生成物を一般的に通常の方法により処理
し、そして！ｌｉ離する。

、　式（Ｉ）の化合物の生理学的に許容し得る酸付加塩
を製造する際に、好ましくは次の酸を用いることができ
る：ハログン化水素酸例えば塩化水素酸及び臭化水素酸
、殊に塩化水素酸、並びに更にリン酸、硝酸、硫酸、−
官能性及び二官能性カルボン酸並びにヒドロキシカルボ
ン酸例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、泗
石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸、ス
ルホン酸例えばｐ−トルエンスルホン酸及び１，５−ナ
フタレンジスルホン酸。

式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は普通の環生成法による簡
単な方法で、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不活性溶
媒に溶解し、酸例えば塩化水素酸を加え、そしてこのも
のを公知の方法例えば濾過によって単離し、適当ならば
不活性有機溶媒で洗浄することによって得ることができ
る。

式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体を製造する際に、好まし
くは元素周期表の主族Ｕ　−■並びに亜族１１■及び■
〜■の金属を用い、挙げ得る金属の例は銅、亜鉛、マン
ガン、マグネシウム、スズ、鉄及びニッケルである。

塩の可能なアニオンは好まし、くけ次の酸から誘導され
るものである：ハログン化水素酸例えば塩化水素酸及び
臭化水素酸並びに更にリン酸、硝酸及び硫酸。

°　式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体は普通の方法による
簡単な方法で、例えば金属塩をアルコール例えばエタノ
ールに溶解し、この溶液を式（Ｉ）の化合物に加えるこ
とによって得ることができる。この金属塩錯体を公知の
方法において、例えば涙過、単離及び適当ならば再結晶
によって精製することができる。

本発明における活性化合物は強い殺微生物作用（ｍ１ｃ
ｒｏｂｉｃｉｄａｌ　ａｃｔｉｏｎ　）　を示し、実際
に望ましくない微生物を防除するために用いることがで
きる。本活性化合物は植物保護剤としての用途に適して
いる。

植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロミセテ
ス（ｐｌａｓｔｎｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ　
）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ　）、チトリジオミセ
テス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ　）　、接合
菌類（Ｚｙｇｏｔｎｙ−ｃｅｔｅｓ　）、嚢子菌類（Ａ
ｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ　）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ　）、及び不完全菌類（Ｄｅｘｔｅｒｏｒ
ｎｙｃｅｔｅｓ　）を防除する際に用いられる。

下記の属名に属する菌類の病気のある病原体を例として
挙は得るが、これに限定されるものではない：灰色かび
属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　）　ＩＪ例えば灰色かび病（Ｂ
ｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ　）　；ゾラスモパラ（
ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　）種例えばべと病（ｐｌａｓｍ
ｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ　）　Ｈつｏ−ｒイセス（
Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　）種例えばさび病（Ｕｒｏｍｙｃｅ
ｓ　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ　）　；スペロテカ
（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃα）種例えばうどんこ病（５
ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ　）　；
ベンチュリ７　（Ｖｅｎｔｓｒｉａ　）種例えば黒星病
（Ｖｅｎｔｗｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ　）　；ポド
スフエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒα）種例えばうどんと
病（ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉ−ｃＡ
ａ）；フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　）　
ｍ例えば疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓ
ｔａｎｓ　）　；　ｘリンフ　工（Ｅｒｙｓｉｐｈｇ　
）種例えばうどんこ病（Ｅｒｙｓｉ−ｐｈｅ　ｇデαｍ
１ｎｉｓ　）　；プシニア（ｐｖｃｃｉｎｉａ　）種例
えば赤さび病（ｐｕｃｃｉ＊ｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ
　）　：　フーザリウム（Ｆｕａａｒｉｕｔｎ　）　＠
例えばフーザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　
ｃｕｌｒｎｏｒｗｍ　）　；黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ
　）　ｉｌ例えケ裸黒杷病（Ｕｓｔｉｌａ、ｇ。

ｎｕｄａまたけａｖｅｎａｅ　）　；セグトリア（５ｅ
ｐ−１ｏｒｉａ　）　種例えばふ枯病（５ｅｐｔｏｒｉ
ａ　ｆＬｏｄｏ−ｒπｍ）；ふすぺ菌属（Ｔｉ１ｌｅｔ
ｉα）種例えば網なまぐさ黒［ｉ４　（Ｔｉ１ｌｅｔｉ
ａ　ｃａｒｉｅｓ　）　；ビリキュラリア（ｐｙｒｉｃ
ｕｔａｒｉａ　）　９例えばいもち病（ｐｙｒｉｃｒｂ
ｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）　；　ベリキュラリア（
ｐｅｌｌｉｃｘＬａｒｉａ　）種例えば紋枯病（ｐｅＬ
ｌｉｃｗ−１ａｒｉａ　５ａｓａｋｉｉ）　；ピレノホ
ラ（ｐｙｒｅｎｏｐｈｏ−ｒａ　）　ｅ例えば網斑病（
ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ　）（分生胞子器
状：　１）ｒｔｔｃｈｓｌｅｒａ、同義：　Ｈｅｌｔｎ
ｉ−ｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）　；　：Ｉクリオボルス
（ＣｏｃｈＬｉｏ−ｂｏｌｗｓ　）　１１例えば斑点病
（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｗｓ　５ａｔｉ−ａｓｓ）（分
生胞子器状：　Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、同義：Ｈｅ　ｌ
ｔｎｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｓｍ　）及びセＡ／　：Ｉス
ｄｔう（Ｃｅｒ−ＣＯ８ｐＯ１＃α）種例えばセルコス
ポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｃａｎ、ｅ
ｓｃｅｎｓ　）。

植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土嚢の処理が可能であ
る。

本発明による活性化合物は穀物の病気を防除する際、例
えば小麦病原細菌（ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎ−ｄ
ｉｔα）の赤さび病に対して、小麦病原細菌（５ｅｐｔ
ｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｗｍ）のふ枯病に対して、大麦病
原細菌（ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ　）の網
斑病に対して、或いはイネの病気を防除する際、例えば
イネ病原細菌（ｐｙｒｉｃｗｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ
　）　のいもち病に対して、または野菜の病気を防除す
る際、゛トマト病原細菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　
１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）の疫病に対して殊に良好に作用
させることができる。顕著な保護活性の他に、このもの
は極めて痕好な全身的特性及び寒天培地試験における試
験管内活性を表わす。

本発明に従って使用し得る活性化合物は植物の代謝作用
に関係し、従って生長調節剤として用いることができる
。

植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験から、活性
化合物が植物にいくつかの異なる作用を及ぼすことが分
っている。化合物の作用は本質的に核化合物を使用する
時点、植物の発育段階、並びに植物にまたはその周シに
適用する活性化合物の量及び化合物の適用方法に依存す
る。各々の場合に、生長調節剤が特定の所望の方法で穀
物植物に影響を及ばずようにする。

植物の生長を調節する化合物は例えば植物の生長を抑制
するために用いることができる。かかる生長抑制はなか
でも草の場合は経済的な利害関係によるものでアシ、そ
の理由はこれによって装飾用の庭、公園及び運動場内、
境界、空港でまたは果樹園内での草刈りの回数を減じる
ことができるためである。境界及び・臂イブラインもし
くはオーバーランド・ライン付近内で或いは全く一般的
に、植物の大量の追加生長が望ましくない場所で草及び
木質植物の生長を抑制することは重要なことである。

また穀物のたけの生長を抑制するための生長調節の用途
も重要である。これによって収穫前の植物のたおれ（「
ｌｏｄｇｉｎｇ」）の危険が減じられるか、または完全
に除去される。更に生長調節剤は穀物の茎を長くするこ
とができ、このこと社またたおれを妨げる。茎を短かく
及び長くする際に生長調節剤の使用は、穀物のだおれの
危険なしに、収量を増加させるために多量の肥料を施用
することができる。

多くの穀物植物の場合に、植物生長の抑制はより密集し
た植え付けを可能にし、従って土地の面積当シ多禁の収
量を得ることができる。またかくして作られた小さな植
物の利点は作物をより容易に処理しそして収穫できるこ
とである。

また植物の生長の抑制は収量の増加をもたらす、その理
由は栄養及び同化物が、植物の生長部分のために力るよ
りも、大部分が開花及び果実形成のためになるからであ
る。

また植物生長の併進を度々生長調節剤によって行うこと
ができる。この促進が収穫する植物の生長部分である場
合、極めて有利である。しかしながらまた、植物生長促
進は同時に繁殖の促進をもたらし、その理由はより同化
物を生じ、従って多くのまたは犬き々果実が得られるた
めである。

ある場合には、植物代謝に作用して、植物生長に昭めら
れるほどの変化もなく、収量の増加を図ることができる
。更に、また収穫物の良好な品質をもたらし得る植物の
組成変化を生長調節剤によってもたらすことができる。

かくて例えば、てんさい、さとうきび、パイナツプル及
びかんきつ類の果実中の糖分含量を増加させるか、或い
は大豆または穀物中の蛋白含量を増加させることが可能
である。まだ生長調節剤を用いて、所望の成分例えばて
んさいまたはさとうきび中の糖分の減成を収穫前または
後に阻止することができる。また第二の植物成分の生成
または流出物に有利な影響を与えることができる。その
例としてゴムの木におけるラテックス流の刺激を挙げる
ことができる。

単為結実果実を生長調節剤の影響下で生成させることが
できる。更に花の性に影響を与えることができる。また
花粉を無効にすることができ、このことは、雑種種子の
繁殖及び製造において極めて重要である。

植物の枝分れを生長調節剤によって調節することができ
る。一方、尖端の優勢を妨げることにより、側芽の発達
を促進させることができ、このことは生長抑制と関連し
て装飾植物の栽培に極めて望ましいことである。しかし
ながら一方、側芽の生長を抑制するとともできる。この
作用は例えばタバコの栽培またはトマトの栽培において
極めて重要である。

植物における葉の量を生長調節剤の影響下で調節するこ
とができ、従って所望の時点で植物の落葉が行える。か
かる落葉は綿の機械的収穫に際して極めて重要であるが
、しかしまた他の作物、例えばぶどう栽培における収穫
促進ＩＣ対しても重要である。また植物の落葉は植物を
移植する前に植物の蒸散を低下させるために行うことが
できる。

また果実の落下を生長調節剤で抑制することができる。

一方、果実の早期落下を防止することができる。１２か
しながら一方、果実の落下または花の落下を、交替を防
止する丸めに實る程度（まばら）まで促進させることが
できる。交替によって、内因の理由から年毎に極めて異
なる収量を生じるために果実の成る変化の特色が理解さ
れよう。最徒に、生長調節剤を用いることにより、収穫
時に果実を摘果するために必要な力を減じることができ
、従って機械的収穫が可能になるか、或いは手による収
穫が容易になる。

生長調節剤を用いて、更に収穫前または後に収穫物の成
熟を促”進またけ達延させることができる。

このことは、これによって市場の要求に最適に適応でき
るため、殊に有利である。更に生長調節剤は時には果実
の色を改善することができる。加えてまた、生長調節剤
によって成る一定期間内に成熟を集中させることができ
る。このことけ倒えばタバコ、トマトまたはコーヒーの
場合に、１回の通過のみで完全に機械的またけ手による
収量を行い得゛る必須条件を与えるものである。

生長調節剤を用いて、植物の種子または芽の潜伏期間に
影響を及はすことができ、従って植物例えばノソイナツ
プルまたは苗床内の装飾用植物が正常でない時期はずれ
に発芽し、枝を出しまたは開花する。生長調節剤による
芽の枝出しまたは種子の発芽の遅廷は、晩霜による横書
を避けるために、霜の危険がある地域に望ましいことで
ある。

最後に、霜、早ばつ或いは土壌中の高度の塩含量に対す
る植物の耐性を生長調節剤によって誘発させることがで
きる。従ってこの目的に通常適さぬ場所に植物の栽培が
可能となる。

本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水利
剤、懸濁剤、粉末、粉剤、包沫剤、塗布剤、水利剤、顆
粒、エアロゾル、懸濁−乳液濃厚剤、種子処理用粉剤、
活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重
合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物
、燃焼装置に用いる組成物、例えばくん蒸カー）　ＩＪ
フッソくん類カン及びくん環コイル等、並びにＵＬＶ冷
ミスミスト温ミスト組成物に変えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び
／または固体の担体と随時着面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造され
る。まだ伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒
として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として
、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは
塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、ク
ロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例
えばシクロヘキサン、ｔたは／ぐラフイン例えば鉱油留
分、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並
びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしく
はシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホ
ルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適して
いる：液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び
常圧では気体である液体を意味し、例えばハロダン化さ
れた炭化水素並びにブタン、グロノセン、窒素及び二酸
化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体と
して、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タ
ルク、チョーク、石英、ブタ／４’ルジヤイト、モント
モリロナイト、マたはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱
物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケー
トが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕
し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、
海治石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわ９合成重
粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウ
モロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／
または発泡Ｆ１１として非イオン性及び陰イオン性ｎ化
剤例えばヂリオキシエチレンー脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレン崩肪族アルコールエーテル例えばアルキル
アリールホリグリコールエーテル、アルキルスルホネー
ト、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並び
にアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤とし
て、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロ
ースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、−ポリビニルアルコール及びイソビニルアセテー
ト並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレクチン、
及び合成リン脂質を生成物に用いることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば砂、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重重量間、好
ましくは０．５乃至９０重重量間を含有する。

本発明による活性化合物は配合物として存在し得るか、
′ｆたけ他の公知の活性化合物例えば殺菌・殺カビ剤、
殺バクテリア剤、殺虫側、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤
、小鳥忌避剤、生長因子剤、植物栄養剤及び土壌改良剤
との混合物としての種々な施用形態で存在することがで
きる。

本活性化合物はそのまま、或いけその配合物の形態また
は該酊合物から更に希釈して調製した施用形態、例えば
調製済液剤、乳剤、懸濯剤、粉剤、塗布側及び粒剤の形
態で用いることができる。この形態のものは普通の方法
で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ　）　、浸漬、
スプレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ　）、
ミスト施用（ｍｉｓｔｉｎｇ　）、気化施用（ｖａｐｏ
ｒｉｓｉｎｇ　）　、注入、スラリ・フオーミｙ　！　
（ｆｏｒｍｉｎｇ　ａ　５ｌｕｔｒｙ　）　、はけ塗り
、粉剤散布、粒剤散布、乾式塗抹、半湿式管法、湿式塗
床、スラリ塗床、またはインクラスティング（ｅｎｃｒ
ｖ、ｓｔｉｎｇ　）によって用いることができる。

植物の部分を処理する場合、施用形ｒ′における活性化
合物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般
に濃度け１乃至０．０００１重量腎、好ましくけ０．５
乃至０．００１重骨に間である。

種子を処理する際には、一般に種子１に！ｇ当り０．０
０１〜５０２、好ましくけ０．０１〜１．０２の活性化
合物を必要とする。

土壌を処理する際にけ、一般に作用場所に０．００００
１〜０．１重ｉ％、好ましくは０．０００１〜０．０２
重量％が施用場所で必要とする。

植物生長調節剤として使用する際に、施用する量は実質
的な範囲内で変えることができる。一般に、土壌界、匍
１ヘクタール当り０．０１〜５０時、好ましくは０．０
５〜１０ゆの活性化合物を用いる。

施用の時期に関して、生長調節剤は天候及び植物環境に
依存して正確に決められた好適な期間内に施用すること
が慣例である。

製造実施例 実施例１ ２−ｙ’ｏモメチル−５−（４−クロロフェニル）−テ
トラヒドロ７ラン２０Ｉｉ（０，０７３モル）及び３．
５−ジメチルピペリジン２５Ｎ（０，２２モル）を１２
０℃で１６時間加熱した。冷却した反応混合物を酢酸エ
チル中に取出し、この混合物を水で２回洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。油状残
渣をカラムクロマ、トゲ２フイーで精製した（シリカゲ
ル６０／リグロイン−酢酸エチル２：１７酢酸エチル）
。油状物質として２−（４−クロロフェニル）−５−（
３，５−ジメチルピペリジン−１−イルメチル）−テト
ラヒドロ７ラン４．５１（理論値の２０１）が得られた
：　？＄”＝１．５１５９゜Ｄ 臭素１６Ｉ！（０，１モル）を無水エーテル５Ｑ＋ａ／
中の５−（４−クロロフェニル）−ベント−１−エン−
５−オール１７．３　ｇ（０，１モル）に０℃で滴下し
ながら加えた。添加が終了した場合、キノリン１３．Ｐ
（０，１モル）を加え、その際に温度は１５℃に上昇し
、そしてキノリン臭化水素物が沈殿した。この沈殿を吸
引でＦ別し、Ｆ液を真空中で蒸発させ、そして残渣を水
浴上で１時間加熱した。冷却後、残渣をエーテル中に取
出し、この混合物を１５チ塩酸及び水で洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、そして残渣を高
真空下で蒸留した。沸点１４５℃１０．１３ミリバール
の２−ブロモメチル−５−（４−クロロフェニル）−テ
トラヒドロンラン５ＩＩ（理論値の１８９６）が得られ
た。

Ｈ 無水エーテル１００　ｍｌ中の４−クロロベンズアルデ
ヒド７（１（０，５モル）の溶液を無水エーテル３５０
−中のマグネシウムＩＺ２Ｎ（０，５モル）及び４−ブ
ロモー１−ブテン６７．５ＩＩ（０，５モル）のグリニ
ヤール溶液に攪拌しながら滴下して加え、そして添加が
終了した場合、この混合物を還流温度で２時間加熱した
。冷却した反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液１１
及び氷の混合物中に注ぎ、有機相を分別し、水で２回洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、次
に残渣を高真空下で蒸留した。沸点１００〜１０５℃１
０、１３　ミリ／＜−ル０５−（４−クロロフェニル）
−ペント−１−エン−５−オール５０Ｉ（理論値の５８
チ）が得られた。

実施例２ ２−ブロモメチル−５−（１−（４−り四ロフエノキシ
）−２−メチルプロボー２−イル〕−５−メチル−テト
ラヒドロフラン１６ｇ（０，０４４モル）全シス−３，
５−ジメチルピペリジン１１１！（０，０９７モル）と
−緒に１４０℃の浴温度で約１４時間攪拌した。生じた
反応混合物をエーテル中に取出し、この混合物を水で数
回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で
濃縮した。油状残渣をカラムクロマトグラフィー（シリ
カゲル６０、エーテル−石油エーテル１：１）で精製し
た。屈折率ｎ：Ｌ　５　’　４９の５−（１−（４−ク
ロロフェノキシ）−２−メチルプロボー２−イル）　−
２−’（シス）−（３，５−ジメチルピペリシン−ｌ−
イルメチル）−５−、Ｊチル−テトラヒドロフラン７．
８１（理論値の４５％）が得られた。

臭素１６１１　（０，１モル）を無水クロロホルム２０
０１中の７−（４−クロロフェノキシ）−５−ヒドロキ
シ−５，６，６−）ジメチル−ヘプト−１−エン２ａｚ
＃（０−１モル）に室温で攪拌しながら滴下して加え、
次にキノリン１３Ｆ（０，１モル）を冷却しながら一１
０℃で加えた。この反応混合物を室温で更に２時間攪拌
し、真空中で濃縮し、残渣をエーテル中に取出し、混合
物を濾過し、ｐ液を再び真空中で濃縮し、そして残渣を
水浴中にて９５℃で１時間攪拌した。生じた混合物をエ
ーテル中に取り出し、この混合物を濾過し、Ｆ液を１５
％塩酸及び次に水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し
、そして真空中にて溶媒を除去した。油状物質として２
−ブロモメチル−５−〔１−（４−クロロフェノキシ）
−２−メチルプロボー２−イル〕−５−メチル−テトラ
ヒドロ７ランａｚ７Ｎ（理論値の９０チ）が得られ、こ
のものは更に精製せずに次の工程に用いることができた
。

ＣＨ，ＣＨ。

無水ナト２ヒト四フランｌＱＱｍｊ中の２−〔１−（４
−クロロフェノキシ）−２−メチルプロボー２−イル〕
−２−メチル−オキシラン４８Ｉ（０，２モル）の溶液
を無水エーテル３００＋ｌＩｌ中のマグネシウム７．２
１（０，３モル）及び臭化アリル３６ｇのグリニヤール
溶液に攪拌し、且つ氷で冷却しながら滴下して加え、添
加が終了した場合にこの混合物を還流温度で４時間加熱
し、そして順次室温で更に１５時間攪拌した。処理のた
めに、この混合物を塩化アンモニウム水溶液で加水分解
し、有機相を分別し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒
を真空中で除去し、そして残渣を高真空下で蒸留した。

沸点１２８〜１３０℃１０．１３ミリバールの７−（４
−クロロフェノキシ）−５−ヒドロキシ−５，６，６−
）ジメチル−ヘプト−１−エン４３ＩＩ（理論値の５１
％）が得られた。

ナトリウムメチラート？　０．２　Ｎ　（０，３３モル
）を無水ジメチルスルホキシド７１Ｎ（０，３モル）中
のヨウ化トリメチルスルホキソニウム７２Ｉ（ｏ、　３
３モル）の懸濁液に１０分間にわたって加え、次にこの
混合物を無水テトラヒトはフラン１００ｄで希釈し、続
いて室温で３時間攪拌し、次に無水テトラヒドロフラン
５０ｄ中の１−（４−クロロフェノキシ）−２，２−ジ
メチル−ブタン−３−オン６８５１（０，３モル）を滴
下しながら加えた。添加が終了した際に混合物を室温で
２日間攪拌し、沈殿した固体をＦ別し、Ｆ液を真空中で
濃縮し、残渣を塩化メチレン３００ｄに溶解させ、この
溶液を全体で２００ｄの水で数回洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、そして溶媒を真空中で除去した。油状物
質として２−（１−（４−り四ロフエノキシ）−２−メ
チル−プロｙｔ？−２−イル〕−１−メチルーチ・榊シ
ラン６２、ＩＩ（理論値の８６チ）が得られ、このもの
を更に精製せずに次の工程に用いることかで名た。

一般的な製造記述による対応する方法において次の式（
１）の化合物が得られた： ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨｓ 使用実施例 下記の化合物を次の使用実施例における比較物質として
用いた： ２−［：１−（３−クロロフェノキシ）−２−メチルプ
ロボー２−イル〕−２−メチル−４−（３−メチルピペ
リジン−１−イルメチル）−１，ａ−ジオキソラン ２−（’１−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メ
チルプロボー２−イル〕−２−メチルー４−（３−メチ
ルビペリジルー１−イルメチル）−１＋３−ジオキシ２
ン ２−（１−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチ
ルブロボー２−イル〕−２−メチル−４−（３，５−ジ
メチルピペリジン−１−イルメチル）−１，３−ジオキ
シラン （すべてのものはドイツ国特許出願公開第３，３０５゜
７６９号から公知である）。

実施例Ａ 赤さび病（ｐｕｃｃｉｎｉａ）試験（小麦）／保護溶　
媒ニジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：アルキ
ルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、若い植物に０．１　％寒天
水溶液中の赤さび病（ｐｗｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄ
ｉｔａ）の胞子懸濁液を接種した。胞子懸濁液が乾燥し
た後、植物に活性化合物の調製物をしたたり落る程にぬ
れるまで噴霧した。植物を２０Ｔ、及び相対湿度１００
チで培養室に２４時間保持した。

植物を温度約２０℃及び相対温度約ＳＯＷの温床に置き
、さび病の膿庖の発展を促進させた。

評価を接種して１ｏ日後に行った。

この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例４．５．６及び７による化合
物は明らかにすぐれた活性を示した。

実施例Ｂ 疫病ＣＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏγα）試験（トマト）／保
護溶　媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０，
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程にぬれるまで噴霧した。噴霧コー
ティングが乾燥した後、植物に疫病（ｐｈｙｔｏｐｈｔ
ｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）の水性胞子懸濁液を接
種した。

植物を相対湿度１００％及び約２０’Ｃで培養室に置い
た。

評価を接種して３日後に行った。

この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例１及び３による化合物は明ら
かにすぐれた活性を示した。

実施例Ｃ いもち病（ｐｙｒｔｃｍｌａｒｉａ）試験（イネ）／保
護溶　媒＝ア七トン１２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度忙した。

保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物
の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴
霧コーティングが乾燥した後、植物にいもち病（ｐｙｒ
ｔｃｕＬａｒｉａ　ｏｒｙｚａａ）の水性胞子懸濁液を
接種した。次に植物を相対湿度１００チ及び２５℃の温
床に置いた。

病気感染の評価を接種の４日後に行った。

この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例２及び４による化合物は明ら
かにすぐれた活性を示した。

実施例り いもち病試験（イネ）／全身的 溶　媒：アセトン１１５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望゛の濃度にした。

全身的特性を試験するために、若いイネ植物が生育して
いる標準土壌を活性化合物の調製物４０ゴで液剤散布し
た。処理して７日後、植物にいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液を接種した
。その後、植物を、評価するまで、温度２５℃及び相対
湿度１００チで温床中に保持した。

病気感染の評価を接種の４日後に打った。

この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例２．３及び５による化合物は
明らかにすぐれた活性を示した。

実施例Ｅ てんさいの生長に対する影響 溶　媒ニジメチルホルムアミド３０重量部乳化剤：ポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水によって所望の濃度にした。

てんさいを子葉の形成が終了するまで温床中で生育させ
た。この段階で、活性化合物の調製物をしたたり落る程
度にぬれるまで植物に噴霧した。

１４日後、該植物の追加生長を測定し、対照植物の追加
生長の百分率における生長抑制を計算した。

０チ生長抑制は対照植物に対応する生長を表わす。

負の値は対照植物に比較して生長の抑制を表わし、一方
正の値は対照植物に比較して生長の促進を表わす。

この試験において、例えば製造実施例１による化合物で
明らかな活性が示された。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（Ｉ） 式中、７？１は随時置換されていてもよいナフチル、随
   時置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロ
   アルケニル、随時置換されていてもよいフェニル、また
   は各各の場合に随時置換されていてもよいフェニル、フ
   ェノキシもしくはフェニルチオで置換されているアルキ
   ルを表わし、 Ｒ宜は水素またはメチルを表わし、 Ｒｓはアルキルを表わし、そして Ｒ’　はフルキル、アルケニル、アルキニルまたは随時
   置換されていてもよいアラルキルを表わすか、或いは Ｂｓ及びＲ４はこれらのものが結合する窒素原子と一緒
   になって更にヘテロ原子を含有し得る随時置換されてい
   てもよい複素歩式基を表わす、但しＲｓ及びＲ４が両方
   ともメチルを表わし、Ｒ１が未置換のフェニルを表わし
   、且つＲ２が同時に水素を表わす化合物を除く、 のテトラヒドロフラン−２−イルメチルアミン類並びに
   植物によって許容されるその酸付加塩及び金属塩錯体。 ２、式（Ｉ）において、Ｒ１が随時同一もしくは相異な
   る置換基で一置換または多塔換されていてもよいす７チ
   ルを表わし、その際の可能な置換基けヒドロキシ、ハロ
   ケ９ン或いは各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、
   各々の場合にアルキル部分に炭素原子４個までを有する
   アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニル
   オキシまだはアルカノイルオキシであり；各々の場合に
   炭素原子６〜７個を有し且つ各々の場合に随時同一もし
   くは相異なる直ケｉ状もしくは分枝鎖状の炭素原子１〜
   ４個を有するアルキル基で一置換または多置換されてい
   てもよいシクロアルキルまたはシクロアルケニルを表わ
   すか；随時同一もしくは相異なる置換基で一置換または
   多置換されるフェニルを表わすか、或いは各々の場合に
   直鎖状もしくは分校鎖状アルキル部分に炭素原子８個ま
   でを有しそして随時フェニル核において同一もしくは相
   異なる置換基で一置換または多置換されていてもよいフ
   ェニルアルキル、フエノキシアルキルマタはフェニルチ
   オアルキルを表わし、その際に各々の場合にフェニル上
   の可能な置換基はヒドロキシ、ハロゲン、シアン、ニト
   ロ、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の各々の場合
   に炭素原子４個までを有するアルキル、アルコキシ、ア
   ルケニルオキシ、アルキニルオキシまたはアルキルチオ
   、各々の場合に炭素原子１もしくは２個及び同一もしく
   は相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアル
   キル、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルキルチオ、
   炭素原子５〜７個を有するシクロアルキル、各々の場合
   にアルキル部分に炭素原子４個までを有する＠鎖状もし
   くは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルカノイ
   ルオキシ、随時ハロケ゛ンまたは炭素原子１〜４個を有
   する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されてい
   てもよいフェニルまたはフェノキシ、或いはＢが各各の
   場合に炭素原子４個までを有する直鎖状もしくは分枝鎖
   状のアルキル、アルキルチオはアルキニルを表わす基Ｒ
   −０−Ｎ＝ＣＨ−であり、Ｒ２が水素またはメチルを表
   わし　、Ｒｓが炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしく
   は分枝鎖状のアルキルを表わし、そしてＲ４が炭素原子
   １〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを
   表わすか、各々の場合に炭素原子６個までを有する直鎖
   状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを表
   わすか、或いけアルキル部分に炭素原子１もしくは２個
   及びアリール部分に炭素原子６〜１０個を有しそして随
   時同一もしくは相異なる置換基で一置換まだは多置換さ
   れていてもよいアラルキルを表わし、その際に各々の場
   合にアリール上の可能な置換基はハロゲン、炭素原子１
   〜４個を有する直り状もしくは分枝鎖状のアルキルまた
   は炭素原子１もしくけ２個及び同一もしくは相異なるハ
   ロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルがあり、
   またはＲ３及びＲ４がこれらのものが結合する窒素原子
   と一超になってヘテロ原子１〜３個を有し且つ随時同一
   もしくは相異なる置換基で一置換捷たは多置換されてい
   てもよい５員〜７員の飽和複素環式基を表わし、その際
   に可能な置換基には炭素原子１〜４個を有する直鎖状も
   しくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子５個までを有する
   直鎖状も［７くは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、フ
   ェニル、ヒドロキシメチル貨、いＦｉＲ’−ＣＯ−０−
   ＣＢ２基であり、ここにＲ′は各々の場合に個々のアル
   キル部分に炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分
   枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたは
   ジアルキルアミノを表わすか、凌いは各々の場合に２つ
   のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する直鎖状もし
   くは分枝鎖状のアルコキシアルキルを表わす、但し、Ｒ
   ３及びＲ４が両方ともメチルを表わし、Ｒ′が未置換の
   フェニルを表わし、目、つＲ２が同時に水素を表わす化
   合物を除く特許請求の範囲第１項記載のテトラヒドロフ
   ラン−２−イルメチルアミン類。 ６、式＜１）において、Ｒ１が随時同一もしくけ相異な
   る置換基で−、二または三置換されていてもよいナフチ
   ルを表わし、その際に可能な置換基はフッ素、塩素、臭
   素、ヒドロキシ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ
   、アリルオキシ、グロノ２ルギルオキシ及びアセトキシ
   であり；炭素原子５〜７個を有し且つ各々の場合に随時
   メチル及びエチルよりなる基からの同一もしくは相異な
   る置換基で−、二または三置換されていてもよいシクロ
   アルキルまたはシクロアルケニルを表わすか、或いは随
   時同一もしくは相異なる置換基または随時フェニル核に
   おいて同一もしくけ相異なる置換基ＣＨ。 Ｃ１０゜ Ｈ３ の基で−、二または三置換されていてもよいフェニルを
   表わし、その際に各々の場合にフェニルからの可能な置
   換基にはヒドロキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
   トロ、メチル、メトキシ、メチルチオ、エチル、エトキ
   シ、エチルチオ、ｎ−及びｉ−フロビル、イソプロピル
   オキシ、ｎ−１ｉ−１８−及びｔ−ブチル、アリルオキ
   シ、プロパルギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフ
   ルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シクロヘキ
   シル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アセ
   チルオキシ、または随時フッ素、塩素またはメチルで置
   換されていてもよいフェニルもしくはフェノキシ、或い
   は各々の場合にＲがメチル、エチル、九−もしくはせ−
   プロぜル、九−１ｉ−１８−もしくはｔ−ブチル、アリ
   ルまたはプロ・ぐルギルを表わす基Ｒ−０−Ｎ＝ＣＨ−
   であり、そしてその式として上に示されるすべての基に
   おいて、Ｘ′が各々の場合に酸素または値黄を表わし、
   九が０まだは１を表わし、轡が同様に０または１を表わ
   し、８重が水素またはメチルを表わし、Ｒ８がメチル、
   エチルまたはｎ−もしくはｉ−プロピルを表わし、そし
   てＲ４がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
   ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、ネオペンチル、
   アリル、２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニルまだ
   はプロノＲル　゛□ギルを表わすか、または随時フッ駆
   、塩素、メチル及びトリフルオロメチルよしなる群から
   の同一もしくは相異なる置換基によυ−１二または三置
   換されていてもよいベンツルを表わすか、或いはＲ１１
   及びＲ４がこれらのものが結合する窒デ原子と一緒にな
   って各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で−
   、二または三置換されていてもよい１−ぜロリジニル、
   １−ぎペリジニル、１−ぜペラジニル、４−モルホリニ
   ルまたＨｌ−ノ＃−ヒドロアゼピニルを表わし、その際
   に挙げ得る置換基はメチル、エチル、ｎ−もしくは（−
   フロビル、フロビル、フェニル、ヒドロキシメチル、ア
   セチルオキシメチル、メトキシカルボニルオキシメチル
   、ツメチルアミノカルボニルオキシメチル、ソエチルア
   ミノカルボニルオキシメチルまたはメトキシアセチルオ
   キシメチルである、但し、Ｒ３及びＲ４が両方ともメチ
   ルを表わし、ＲＩが置換されたフェニルを界わし、巨つ
   Ｒ１が同時に水素を表わす化合物を除く、特許請求の範
   囲第１項記載のテトラヒドロフラン−２−イルメチルア
   ミン類。 ４、式（２） 式中、Ｒ１け随時置換されていてもよいナフチル、随時
   置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロア
   ルケニル、随時置柳さね、ていてもよいフェニル、また
   は各各の場合に随時置換されていてもよいフェニル、フ
   ェノキシもしくはフェニルチオで置換されているアルキ
   ルを表わし７、 ｐｔけ水素またはメチルを表わし、そしてＸは電子求引
   性脱離基を表わす、 のテトラヒドロフラン哨導体を、適当ならば希釈剤の存
   在下で、適当ならば触媒の存在下で、且つ適当ならば酸
   結合剤の存在下で一般式Φつ式中、ＲＩ１はアルキルを
   表わし、そしてＲ４けアルキル、アルケニル、アルキニ
   ルまたは随時置換されていてもよいアラルキルを表わす
   か、症いは Ｂｓ及びＲ４はこれらのものが結合する窒素原子と一緒
   になって更にヘテロ原子を含有し得る随時置換されてい
   てもよい複素環式基を表わす、 のアミンと反応させ、そして適当ならば酸またＵ金属塩
   を付加させることを特徴とする、一般式（Ｉ）へ１第し 式中、Ｒ１１Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有する
   、但しＢｓ及びＲ４が各々メチルを表わし、Ｒ１が未置
   換のフェニルを表わし、且つＲ２が水素を表わす化合物
   を除く、 のテトラヒドロフラン−２−イルメチルアミン類及び植
   物によって許容されるその酸付加塩及び金属塩錯体の製
   造方法。 ５　少なくとも１つの特許請求の範囲第１項及び４項記
   載の式（Ｉ）のテトラヒドロフラン−２−イルメチルア
   ミンを含むことを特徴とする植物保護剤。 ６、少なくとも１つの特許請求の範囲第１項及び４項記
   載の式（Ｉ）のテトラヒドロフラン−２−イルメチルア
   ミンを含むことを特徴とする殺菌・殺カビ剤及び植物生
   長を調節する薬剤。 ｌ　特許請求の範囲第１項及び４項記載の式（Ｉ）のテ
   トラヒドロフラン−２−イルメチルアミンａ１を菌類も
   しくは植物またはその環境上に作用させることを特徴と
   する菌類の防除及び植物生長の調節方法。 ａ　植物保護剤としての特許請求の範囲第１項及び４項
   記載の式（Ｉ）のテトラヒドロンラン−２−イルメチル
   アミン類の使用。 ９　菌類を防除し、そして植物生長を４周節する際の特
   許請求の範囲第１項及び４項記載の式（Ｉ）のテトラヒ
   ドロフラン−２−イルメチルアミン類の使用。 １０、特許請求の範囲第１項及び４項記載の式％式％ 類を伸展剤及び／または表面活性剤と混合するととを特
   徴とする植物保吸剤の製造方法。