JPH01132583A - 置換されたアゾリルメチルカルビノール類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換されたアゾリルメチルカルビノー
ル類、それらの製造方法、並びに殺菌・殺カビ剤（ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄｅｓ）および植物生長調節剤としてのそれ
らの使用に関するものである。

ある種の置換されたアゾリルメチルカルビノール類が良
好な殺菌・殺カビ剤性を有することが知られている（ド
イツ公開明細書３，４１３．１７３参照）。従って、例
えば１−（４−クロロフェニル）−１−（４，５−ジメ
チル−チアゾール−２−イル）−２−（１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）−エタノールおよび１−（２，
４−ジクロロフェニル）−１−（４，５−ジメチル−チ
アゾール−２−イル）−２−（１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）−エタノールを菌・カビ類（ｆｕｎｇｉ
）の防除用に使用できる。しかしながら、これらの化合
物の活性は、特に低い適用割合および濃度においては、
全ての適用分野で完全に満足のいくものではなかった。

さらに、これらの今までに公知の物質の植物生長調節活
性に関しては何も知られていない。

［式中、 Ａｒは任意に置換されていてもよいアリールを示し、 Ｚは窒素またはＣＨ基を示し、モして Ｒはアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルケニル
、アルキニル、アルコキシアルキル、任意に置換されて
いてもよいアラルキル、任意に置換されていてもよいア
リールオキシアルキル、任意に置換されていてもよいア
リールまたは式 ％式％ Ｒ１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたは
シクロアルキルを示し、モしてＲ２は水素、アルキル、
アルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ
アルキル、シクロアルキルアルキル、任意に置換されて
いてもよいアリールまたは任意に置換されていてもよい
アラルキルを示すか、或いはＲ１およびＲ２はそれらが
結合している窒素原子と一緒になって任意に別のへテロ
原子を含有していてもよい任意に置換されていてもよい
複素環式環を示す］ の新規な置換されたアゾリルメチルカルビノール類、並
びにそれらの酸付加塩類および金属塩錯体類を今見いだ
した。

式（Ｉ）の置換されたアゾリルメチルカルビノール類は
非対称的に置換された炭素原子を含有しており、従って
２種の光学的異性体形または種々の組成の異性体混合物
状で得られる。本発明はラセミ体類並びに個々の異性体
類およびそれらの混合物の両者に関するものである。

さらに、式 ［式中、 ＡｒおよびＲは上記の意味を有する］ の置換された２−ブロモ−エタノール類を、適宜希釈剤
の存在下で、適宜反応助剤の存在下で、そして適宜相転
移触媒の存在下で、式 ［式中、 Ｚは上記の意味を有する］ のアゾール類と反応させ、そして適宜、反応生成物を次
に酸または金属塩との付加反応にかける時に、式（Ｄの
新規な置換されたアゾリルメチルカルビノール類、並び
にそれらの酸付加塩類および金属塩錯体類が得られると
いうことも見いだしＩこ　。

最後に、式（１）の新規な置換されたアゾリルメチルカ
ルビノール類、並びにそれらの酸付加塩類および金属塩
錯体類が非常に良好な殺菌・殺カビ剤性および植物生長
調節性を有することも見いだした。

驚くべきことに、本発明に従う活性化合物は構造的に同
様なこれまでに公知の同型の活性を有する活性化合物で
ある１−（４−クロロフェニル）−１−（４，５−ジメ
チル−チアゾール−２−イル）−２−（１，２，４−）
リアゾール−１−イル）−エタノールおよｒＪｌ−＜２
．４−ジクロロフェニル）−１−（４，５−ジメチル−
チアゾール−２−イル）−２−（１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−エタノールより相当良好な殺菌・殺
カビ剤活性を示す。

式（Ｉ）は本発明に従う置換されたアゾリルメチルカル
ビノール類の一般的な定義を与えるものである。式（Ｉ
）の好適な化合物類は、Ａｒが任意にハロゲン、炭素数
が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数が
１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ、炭素数が
１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、炭素数
が１〜４でありそして１〜９個の同一もしくは異なるハ
ロゲン原子、例えば弗素、塩素もしくは臭素原子、を有
する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素数
がｌ〜４でありそして１〜９個の同一もしくは異なるハ
ロゲン原子、例えば弗素、塩素もしくは臭素原子、を有
する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシ、およ
び／または炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一
もしくは異なるハロゲン原子、例えば弗素、塩素もしく
は臭素原子、を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノ
アルキルチオからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフ
ェニルを示し、Ｚが窒素またはＣＨ基を示し、そして Ｒが炭素数が１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
、各アルキル基中の炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝
鎖状のジアルキルアミノアルキル、炭素数が３〜６の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルケニル、炭素数が３〜６の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキニル、アルキル部分中の炭
素数が１〜６でありそしてアルコキシ部分中の炭素数が
１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキルを
示すか、或いは Ｒがアルキル部分中の炭素数が１〜４でありそしてアリ
ール部分中の炭素数が６〜ｌＯのアラルキルを示し、こ
こでアリール部分は任意にハロゲン、シアノ、ニトロ、
フェニル、炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキル、炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
コキシ、炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キルチオ、炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一
もしくは異なるハロゲン原子、例えば弗素、塩素もしく
は臭素原子、を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノ
アルキル、炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一
もしくは異なるハロゲン原子、例えば弗素、塩素もしく
は臭素原子、を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノ
アルコモジ、および／または炭素数が１〜４でありそし
て１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えば
弗素、塩素もしくは臭素原子、を有する直鎖もしくは分
校鎖状のハロゲノアルキルチオからなる系からの同一も
しくは異なる置換基により、または任意に別のへテロ原
子、例えば窒素、酸素および／または硫黄、を含有して
いてもよくそして任意に炭素数が１〜４の直鎖もしくは
分枝鎖状のアルキル、アルコキシ部分中の炭素数が１〜
４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルおよ
び／またはアルキル部分中の炭素数が１〜４のアルキル
カルバモイルからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいＮ
を介して結合されている５−もしくは６−員の窒素含有
複素環式環によりモノ置換もしくはポリ置換されていて
もよく、或いはＲがアルキル部分中の炭素数が１〜４で
ありそしてアリール部分中の炭素数が６〜ｌＯのアリー
ルオキシアルキルを示し、ここでアリール部分は任意に
ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル、炭素数が１〜４
の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数が１〜４の
直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ、炭素数が１〜４の
直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、炭素数が１〜４
でありそして１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原
子、例えば弗素、塩素もしくは臭素原子、を有する直鎖
もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素数が１〜４
でありそして１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原
子、例えば弗素、塩素もしくは臭素原子、を有する直鎖
もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシ、および／また
は炭素数が１〜４でありモして１〜９個の同一もしくは
異なるハロゲン原子、例えば弗素、塩素もしくは臭素原
子、を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル
チオからなる系からの同一もしくは異なる置換基により
、または任意に別のへテロ原子、例えば窒素、酸素およ
び／または硫黄、を含有していてもよくそして任意に炭
素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アル
コキシ部分中の炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状
のアルコキシカルボニルおよび／またはアルキル部分中
の炭素数がｌ〜４のアルキルカルバモイルからなる系か
らの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくは
ポリ置換されていてもよいＮを介して結合されている５
−もしくは６−員の窒素含有複素環式環によりモノ置換
もしくはポリ置換されていてもよく、或いは Ｒが炭素数が６〜ｌＯのアリールを示し、ここでアリー
ル部分はハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル、炭素数
が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数が
１〜４の直鎖もしくは分校鎖状のアルコキシ、炭素数が
１〜４の直鎖もしくは分校鎖状のアルキルチす、炭素数
が１〜４でありそして１〜９個の同一もしくは異なるハ
ロゲン原子、例えば弗素、塩素もしくは臭素原子、を有
する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素数
が１〜４でありそして１〜９個の同一もしくは異なるハ
ロゲン原子、例えば弗素、塩素もしくは臭素原子、を有
する直鎖もしくは分校鎖状のハロゲノアルコキシ、およ
び／または炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一
もしくは異なる／％ロゲン原子、例えば弗素、塩素もし
くは臭素原子、を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルキルチオからなる系からの同一もしくは異なる置
換基により、または任意に別のへテロ原子、例えば窒素
、酸素および／または硫黄、を含有していてもよくそし
て任意に炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルコキシ部分中の炭素数が１〜４の直鎖もしく
は分校鎖状のアルコキシカルボニルおよび／またはアル
キル部分中の炭素数が１〜４のアルキルカルバモイルか
らなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置
換もしくはポリ置換されていてもよいＮを介して結合さ
れている５−もしくは６−員の窒素含有複素環式環によ
りモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、或いは Ｒが式 ％式％ Ｒ１が水素、炭素数が１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状の
アルキル、炭素数が２〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルケニル、炭素数が２〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキニルまたは炭素数が３〜７のシクロアルキルを示し
、そして Ｒ２が水素、炭素数が１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキル、アルキル部分中の炭素数が１〜４でありそ
してアルコキシ部分中の炭素数が１〜４の直鎖もしくは
分枝鎖状のアルコキシアルキル、炭素数が２〜６の直鎖
もしくは分枝鎖状のアルケニル、炭素数が２〜６の直鎖
もしくは分枝鎖状のアルキニル、炭素数が３〜７のシク
ロアルキル、シクロアルキル部分中の炭素数が３〜７で
ありそしてアルキル部分中の炭素数が１〜４のシクロア
ルキルアルキル、または任意にハロゲン、特に弗素、塩
素および臭素、炭素数が１〜４の直鎖もしくは分校鎖状
のアルキル、炭素数が１〜４の直鎖もしくは分校鎖状の
アルコキシ、炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状の
アルキルチオ、炭素数が１〜４でありそして１〜９個の
同一もしくは異なるハロゲン原子、例えば弗素、塩素も
しくは臭素原子、を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロ
ゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそして１〜９個の
同一もしくは異なるハロゲン原子、例えば弗素、塩素も
しくは臭素原子、を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロ
ゲノアル占キシおよび／または炭素数が１〜４でありそ
して１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例え
ば弗素、塩素もしくは臭素原子、を有する直鎖もしくは
分枝鎖状のハロゲノアルキルチオからなる系からの同一
もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換
されていてもよいフェニルを示すか、或いは Ｒ２がアルキル部分中の炭素数が１〜４でありそしてア
リール部分中の炭素数が６〜ＩＯのアラルキルを示し、
ここでアリール部分は任意にハロゲン、特に弗素、塩素
および臭素、炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状の
アルキル、炭素数が１〜４の直鎖もしくは分校鎖状のア
ルコキシ、炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキルチオ、炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同
一もしくは異なるハロゲン原子、例えば弗素、塩素もし
くは臭素原子、を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルキル、炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同
一もしくは異なるハロゲン原子、例えば弗素、塩素もし
くは臭素原子、を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルコキシ、および／または炭素数がｌ〜４でありそ
して１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例え
ば弗素、塩素もしくは臭素原子、を有する直鎖もしくは
分校鎖状のハロゲノアルキルチオからなる系からの同一
もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換
されていてもよく、或いは Ｒ１およびＲ１がそれらが結合している窒素原子と一緒
になって５−〜７−員の飽和複素環式環を示し、ここで
複素環式環は別のへテロ原子、例えば窒素、酸素および
／または硫黄、を含有していてもよくそしてここで複素
環式環は任意に炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキル、炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状の
ヒドロキシアルキル、アルカン部分°中の炭素数が１〜
４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルカノイルおよび／また
はアルカン部分中の炭素数が１〜４でありそしてオキシ
アルキル部分中の炭素数が１〜４のアルカノイルオキシ
アルキルからなる系からの同一もしくは異なる置換基に
よりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよい ものである。

式（Ｉ）の特に好適な化合物類は、 Ａｒが任意に弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−
もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−
ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポ
キシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシまたはトリフルオロメチルチオからなる系から
の同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換ま
たはトリ置換されていてもよいフェニルを示し、 Ｚが窒素またはＣＨ基を示し、そして Ｒがメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−
１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジメチルアミノプロ
ピル、アリル、ｎ−もしくはｉ−ブテニル、プロパルギ
ル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル
、エトキシエチル、ｎ−もしくは夏−グロポキシメチル
、ｎ−もしくはｉ−プロポキシエチル、またはベンジル
、フェニルエチル、フェノキシメチルもしくはフェニル
を示し、ここでこれらのベンジル、フェニルエチル、フ
ェノキシメチルもしくはフェニル基は任意に弗素、塩素
、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくは！−プロピル、
ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エト
キシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロ
メチルチオ、フェニル、任意にメチル、エチル、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルバモイ
ルもしくはエチルカルバモイル 同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換また
はトリ置換されていてもよいトリアゾリル、任意にメチ
ル、エチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル エチルカルバモイルからなる系からの同一もしくは異な
る置換基によりモノ置換、ジ置換またはトリ置換されて
いてもよいイミダゾリル、任意にメチル、エチル、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル ルバモイルからなる系からの同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換、ジ置換またはトリ置換されていてもよ
いピラゾリル、任意にメチル、エチル、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、メチルカルバモイルもしく
はエチルカルバモイルからなる系からの同一もしくは異
なる置換基によりモノ置換、ジ置換またはトリ置換され
ていてもよいピロリジニル、任意にメチル、エチル、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルバ
モイルもしくはエチルカルバモイルからなる系からの同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換または
トリ置換されていてもよいピペリジニル、任意にメチル
、エチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
メチルカルバモイルもしくはエチルカルバモイルからな
る系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、
ジ置換またはトリ置換されていてもよいモルホリニル、
および／または任意にメチル、エチル、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、メチルカルバモイルもしく
はエチルカルバモイルからなる系からの同一もしくは異
なる置換基によりモノ置換、ジ置換またはトリ置換され
ていてもよいピペラジニルからなる系からの同一もしく
は異なる置換基によりモノ置換、ジ置換またはトリ置換
されていてもよく、或いは Ｒが式 ％式％ Ｒ１が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ〜ブチル、アリル、ｎ
−もしくはｉ−ブテニル、プロパルギル、ｎ−もしくは
ｉ−ブチニル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを
示し、そして Ｒ２が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロビ
ル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、ヘキシルも
しくはｎ−ドデシル、メトキシメチル、メトキシエチル
、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、
エトキシプロピル、アリル、ｎ−もしくはｉ−ブテニル
、プロパルギル、ｎ−もしくはｉ−ブチニル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル、シク
ロヘキシルメチル、または任意に弗素、塩素、臭素、メ
チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−
１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−
もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシおよび／またはトリフルオ
ロメチルチオかもなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていて
もよいフェニルを示すか、或いは Ｒ２がベンジルまたは７エネチルを示し、ここでこれら
の基のそれぞれはフェニル部分中で任意に弗素、塩素、
臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−１ｉ−１Ｓ−もしくはＬ−ブチル、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−もしくはｉ　−プロポキシ、メチルチオ、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシおよび／または
トリフルオロメチルチオからなる系からの同一もしくは
異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換
されていてもよく、或いは Ｒ１およびＲ２がそれらが結合している窒素原子と一緒
になってピロリジニル、ピペリジニル、ヘキサヒドロア
ゼピニル、モルホリニル、チアモルホリニルまたは［，
４−ピペラジニルを示し、ここで挙げられている基のそ
れぞれはメチル、エチル、ヒドロキシメチル、アセチル
、プロピオニルおよび／またはアセトキシメチルからな
る系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、
ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい ものである。

式（Ｉ）の特に非常に好適な化合物類は、Ａｒが任意に
弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシおよび／またはトリフルオ
ロメチルチオからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいフェ
ニルを示し、 ２が窒素またはＣＨ基を示し、そして Ｒがメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジメチルアミノプ
ロピル、アリル、プロパルギル、メトキシメチル、ベン
ジル、フェノキシメチルまたはフェニルを示し、ここで
これらのベンジル、フェノキシメチルおよびフェニル基
のそれぞれは任意に弗素、塩素、臭素、メチル、メトキ
シ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリ
フルオロメチルチオおよび／またはフェニルからなる系
からの同一もしくは異なる置換基により、または任意に
メチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルもし
くはメチルカルバモイルからなる系からの同一もしくは
異なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換されていて
もよいトリアゾリル、任意にメチル、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニルもしくはメチルカルバモイルか
らなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置
換もしくはジ置換されていてもよいイミダゾリル、任意
にメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルも
しくはメチルカルバモイルからなる系からの同一もしく
は異なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換されてい
てもよいピラゾリル、任意にメチル、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニルもしくはメチルカルバモイルか
らなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置
換もしくはジ置換されていてもよいピペリジニル、任意
にメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルも
しくはメチルカルバモイルからなる系からの同一もしく
は異なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換されてい
てもよいモルホリニル、および／または任意にメチル、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニルもしくはメチ
ルカルバモイルからなる系からの同一もしくは異なる置
換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいピ
ペラジニルからなる系からの同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよく、或い
は Ｒが式 ％式％ Ｒ１が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、またはシクロヘキシルを示し、Ｒ２が水素、メチル
、エチル、ｎ−もしくはｌ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ
−ブチル、ｎ−ヘキシルもしくはｎ−ドデシル、メトキ
シメチル、メトキシエチル、メトキシエチル、エトキシ
メチル、エトキシエチル、アリル、シクロヘキシル、シ
クロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、または任
意に弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシおよび／またはトリフ
ルオロメチルチオからなる系からの同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい
フェニルを示すか、或いは Ｒ２がベンジルまたはフェネチルを示し、ここでこれら
の基のそれぞれはフェニル部分中で任意に弗素、塩素、
臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシおよび／またはトリフルオロメチルチオ
からなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ
置換もしくはジ置換されていてもよく、或いは Ｒ１およびＲ２がそれらが結合している窒素原子と一緒
になって任意にメチルによりモノ置換、ジ置換もしくは
トリ置換されていてもよいピロリジニル、任意にメチル
によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていても
よいピペリジニル、任意にメチルによりモノ置換、ジ置
換もしくはトリ置換されていてもよいモルホリニル、ま
たは任意に窒素上でメチル、エチル、アセチルもしくは
プロピオニルにより置換されていてもよい１，４−ピペ
ラジニルを示す ものである。

置換基Ａｒ、ＲおよびＺがこれらの置換基に関して好適
であるとして挙げられている意味を有する式（Ｉ）の置
換されたアゾリルメチルカルビノール類と酸類との付加
生成物も、本発明に従う好適な化合物である。

付加反応にかけることのできる酸類には好適には、ハロ
ゲン化水素酸類、例えば塩酸および臭化水素酸、特に塩
酸、並びに燐酸、硝酸、−１二および三官能性カルボン
酸類およびヒドロキシカルボン酸類、例えば酢酸、マレ
イン酸、琥珀酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチ
ル酸、ソルビン酸および乳酸、並びにスルホン酸類、例
えばｐ−トルエンスルホン酸および１，５−ナフタレン
ジスルホン酸、並びにサッカリンまたはチオサッカリン
が包含される。

本発明に従う他の好適な化合物は、置換基Ａｒ。

ＲおよびＺがこれらの置換基に関して好適であるとして
挙げられている意味を有する式（Ｉ）の置換されたアゾ
リルメチルカルビノール類と元素の周期律表の主族■〜
■並びに副族■、■および■〜■の金属類の塩類との付
加生成物である。

これらの付加生成物では、銅、亜鉛、マンガン、マグネ
シウム、錫、鉄およびニッケルの塩類が特に好適である
。これらの塩類の適しているアニオン類は、植物耐性の
ある付加生成物を生じる酸類から誘導されるものである
。これに関して特に好適なこの型の酸類は、ハロゲン化
水素酸類、例えば塩酸および臭化水素酸、並びに硝酸お
よび硫酸である。

製造実施例中に挙げられている化合物の他に、下記の式
（Ｉ）の置換されたアゾリルメチルカルビノール類が個
々に挙げられる： 表１： Ｆ 例えば、１−（４−クロロフェニル）−１−（２−メチ
ルチアゾール−４−イル）−２−ブロモエタノールおよ
び１．２．４−トリアゾールを出発物質類として使用す
る場合、本発明に従う方法の反応工］は下記の反応式に
より表わすことができる：式（ｎ）は本発明に従う方法
を実施するための出４物質として必要な置換された２−
ブロモエタノール類の一般的な定義を与えるものである
。このく（ｎ）において、ＡｒおよびＲは好適には式Ｉ
の吻質の記載に関してこれらの置換基に対して好適であ
るとして示されている基を示す。

式（ｎ）の置換された２−ブロモエタノール類はこれま
で知られていなかった。それらは、式ＯＨ○ ＣＨ。

ｒ １式中、 Ａｒは上記の意味を有する］ のジブロモアシロイン類を最初は例えば炭酸水素ナトリ
ウムの如き塩基の存在下でしかも例えばエタノールの如
き希釈剤の存在下で式 ％式％（） １式中、 Ｒは上記の意味を有する］ のチオカルボキサミド類と反応させ、そして反応生成物
を次に例えばｐ−トルエンスルホン酸の如き酸の存在下
でしかも例えばジクロロメタンの如き希釈剤の存在下で
０℃〜６０℃の間の温度において反応させる時に、得ら
れる（製造実施例も参照のこと）。

式（ＩＶ）のジブロモアシロイン類は公知である（へル
ペチカ・シミ力・アクタ（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ　Ｃｈｉ
ｍ、　Ａｃｔａ）、１１．９５−１０１　　［１９４６
］参照）。それらは、一般的な方法でフリーデル−クラ
フッ反応により、例えば塩化アルミニウム（Ｉ［［）の
如き触媒の存在下で０℃〜８０℃の間の温度において、
ジブロモジアセチル（リービッヒス・アナーレン・デル
・ヘミイ（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ、　Ｃｈｅｍ、）、
２４９．２０７　［１８８８］参照）を式 ％式％（） 〔式中、 Ａｒは上記の意味を有する］ の芳香族化合物類と反応させることにより、製造できる
（製造実施例も参照のこと）。

式（Ｖ）のチオカルボキサミド類および式（Ｖｌ）の芳
香族化合物類は一般的に公知の有機化学化合物類である
。

式（ｍ）は本発明に従う方法を実施するための出発物質
としてその他に必要なアゾール類の一般的な定義を与え
るものである。この式（ｆｉｒ）において、２は好適に
は式Ｉの物質の記載に関してこの置換基に対して好適で
あるとして示されている基を示す。

式（ＩＩＩ）のアゾール類も一般的に公知の有機化学化
合物類である。

本発明に従う方法を実施するのに適している希釈剤は、
不活性有機溶媒である。これらには特に、脂肪族、脂環
式もしくは芳香族の炭化水素類、例えばベンジン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル、ヘキサン、
シクロヘキサン、エーテル類、例えばジエチルエーテル
、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリ
コールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジ
エチルエーテル、ニトリル類、例えばアセトニトリルも
しくはプロピオニトリル、アミド類、例えばジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドンもしくはヘキサメチル燐酸トリアミド、またはスル
ホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、またはアル
コール類、例えばメタノール、エタノール、プロパツー
ルもしくはブタノール、が含まれる。

本発明に従う方法は好適には適当な反応助剤の存在下で
実施される。全ての一般的に使用できる無機および有機
塩基類が適している。アルカリ金属の水素化物類、水酸
化物類、アミド類、アルコキシド類、炭酸塩類または炭
酸水素塩類、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミ
ド、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、炭酸ナトリ
ウム、炭酸水素ナトリウムもしくは炭酸水素ナトリウム
、または第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ
、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノピリジン、ジアザビ・シクロオクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）もしくはジアザ
ビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、が好適に使用される。

適宜、本発明に従う方法は二相系、例えば水／トルエン
、中で適宜相転移触媒の存在下で実施することもできる
。そのような触媒の例として挙げられるものは、ヨウ化
テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニ
ウム、臭化トリブチルメチルホスホニウム、塩化トリメ
チル−０１，／Ｃ１５−アルキルアンモニウム、メチル
硫酸ジベンジル−ジメチルアンモニウム、塩化ジメチル
−ＣＩ２／　ＣＩ４−アルキル−ベンジルアンモニウム
、水酸化テトラブチルアンモニウム、１５−クラウン−
５，１８−クラウン−６、塩化トリエチルベンジルアン
モニウムおよび塩化トリメチルベンジルアンモニウムで
ある。

本発明に従う方法を実施する時の反応温度は比較的広い
範囲内で変えることができる。一般に該反応は２０°Ｃ
〜２００°Ｃの間の温度、好適には４０°０−１４０’
ｏの間の温度、において実施される。

本発明に従う方法を実施時には、１モルの式（ｎ）の置
換された２−ブロモエタノール当たり１．０〜２．０モ
ルの、好適には１．０〜１．５モルの、式（Ｉ［［）の
アゾールおよび１．０〜２．０モルの、好適には１．０
〜１．５モルの、反応助剤が一般に使用される。反応を
実施し、そして反応生成物を一般的な方法により処理し
、単離する。

本発明に従う方法により得られる式（Ｉ）の化金物は酸
付加塩または金属塩錯体に転化することができる。

式ＣＩ）の化合物の酸付加塩の製造用に適している酸類
は、好適には本発明に従う酸付加塩の記載に関して好適
であるとして示されているものである。

式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は、簡単に一般的な塩生成
方法により、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な溶媒中に
溶解させそして例えば塩酸の如き酸を加えることにより
、得られ、それらは例えば濾過の如き公知の方法で単離
できそして適宜不活性有機溶媒を用いる洗浄により精製
できる。

−数式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体の製造用に適してい
る金属塩類は、好適には上記のものである。

式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体は、簡単に一般的な方法
により、例えば金属塩を例えばエタノールの如きアルコ
ール中に溶解させそしてこの溶液を式（Ｉ）の化合物に
加えることにより、得られる。金属塩錯体は例えば濾過
の如き公知の方法で単離できそして適宜再結晶化により
精製できる。

本発明に従う活性化合物は強い抗微生物剤（ｍｉｃｒｏ
ｂｉｃｉｄａｌ）活性を有し、そして望ましくない微生
物を防除するために殺菌・殺カビ剤として実際に使用す
ることができる。

植物保護において、該殺菌・殺カビ剤はプラスモジオ７
才口ミセテス（Ｐ　Ｉａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔａｓ）　、キトリ
ジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、
接合菌類（Ｚ　ｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａ
　ｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、担子菌類（Ｂ　ａｓｉｄ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、および不完全菌類（Ｄ　ｅｕｔ
ｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除する際に用いられる。

上記の風呂にはいる菌・カビ性の病気を引き起こす数種
の微生物類を例として挙げるが、それらに限定しようと
するものではない：ピチウム（Ｐ　ｙｔｈｉｕｍ）種、
例えばピチウム・ウルチマム（Ｐ　ｙｔｈｉｕｍ　　ｕ
Ｈｉｍｕｍ）　　；フィトフトラ（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔ
ｈｏｒａ）種、例えばフィトフトラ・インフェスタンス
（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　　１ｎｆｅｓｔａｎｓ
）　；シュードペロノスボラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏ
ｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばシュードペロノスポラ・７
ムリ（Ｐ　ｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｈｕｍｕ
ｌｉ）またはシュードペロノスボラ・クベンス（Ｐ　５
ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｃｕｂｅｎｓｅ）
　；プラスモパラ（Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例え
ばプラスモパラ・ヴイチコラ（Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ
　　ｖｉｔｉｃｏｌａ）　　；ペロノスボラ（Ｐ　ｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポラｅビシ（Ｐ
　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｐｏｓｉ）またはＰ−ブラ
シカ（Ｐ、　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　　；エリシフエ（
Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシフェ・グラミニ
ス（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ）　；ス
７エロテカ（ＳｐＨａ６ｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばス
フェロテカ・フリギネア（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）　　；ポドスフエラ（Ｐ　ｏｄｏ
ｓｐｈａｅｒａ）種、例えばボドスフェラ・ロイコトリ
チャ（Ｐ　ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　　１ｅｕｃｏｔｒｉ
ｃｈａ）　　；ヴエンチュリア（Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ）
種、例えばヴエンチュリア・インエクアリス（Ｖ　ｅｎ
ｔｕｒｉａ　　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）　；ピレノフォ
ラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノフォラ
・テレス（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　ｔｅｒｅｓ）
またはＰ、グラミネ（Ｐ　、　ｇｒａｍｉｎｅ）　；　
（コニディア（Ｃｏｎｉｄｉａ）型：ドレチュスレラ（
Ｄ　ｒｅｃｈｓｌｅｒａ）　、　ｓｙｎ　：ヘルミント
スポリウム（Ｈａｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）　）
　；コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、
例えばコクリオボルス・サチプス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏ
ｌｕｓ　　５ａｔｉｖｕｓ）（コニディア（Ｃｏｎｉｄ
ｉａ）型：ドレチュスレラ（Ｄ　ｒｅｃｈｓｌｅｒａ）
　、　ｓｙｎ　：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎ
ｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）　）　；ウロミセス（Ｕ　ｒｏ
ｍｙｃｅｓ）種、ウロミセス・アペンディクラッス（Ｕ
ｒ。

ｍｙｃｅｓ　　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）　；プ
クシニア（Ｐ　ｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばブタシニア
・レコンディタ（Ｐ　ｕｃｃｉｎｉａ　　ｒｅｃｏｎｄ
ｉｔａ）　；チレチア（Ｔ　１ｌｌｅｔｉａ）種、例え
ばチレチア・カリエス（Ｔ　１ｌｌｅｔｉａ　　ｃａｒ
ｉｅｓ）；ウスチラ’：ｆ　（Ｕ　ｓｔｉｌａｇｏ）種
、例えばウスチラゴφヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　　ｎｕ
ｄａ）またはウスチラゴ・アヴエナエ（Ｕ　ｓｔｉｌａ
ｇｏ　　ａｖｅｎａｅ）　；ペリクラリア（Ｐ　ｅｌｌ
ｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばペリクラリア・ササキイ
（Ｐ　ｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　　５ａｓａｋｉｉ）　
；ピリクラリア（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例え
ばピリクラリア・オリザエ（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
　　ｏｒｙｚａｅ）　；フサリウム（Ｆ　ｕｓａｒｉｕ
ｍ）種、例えばフサリウム・クルモルム（Ｆ　ｕｓａｒ
ｉｕｍ　　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）　；　ハイイロカビ（Ｂ
。

ｔｒｙｔｉｓ）種、例えばボッリティス・シネレア（Ｂ
ｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）　；セプトリア（
Ｓ　ｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリア・ノドルム
（Ｓ　ｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）　　；レプトス
フェリア（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えば
レプトスフェリア・ノドルム（Ｌ　ｅｐｔ。

５ｐｈａｅｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）　　；セルコス
ポラ（Ｃ６ｒｃｏｓｐ。

ｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネッセンス（Ｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒａ　　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）　　；アルテ
ルナリア（Ａ　ｌ　ｔｅｒｎａｒ　ｉａ）種、例えばア
ルテルナリア・ブラシカ（Ａ　１ｔｅｒｎａｒｉａ　　
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　　；およびシュードセルコスボ
レラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種
、例えばシュードセルコスポレラ・ヘルボトリコイデス
（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　　ｈｅｒ
ｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎および種子、並びに土壌の処理が可能で
ある。

この適用分野では、本発明に従う活性化合物は穀類の病
気の防除用に、例えば穀類の茎破壊の病原体（シュード
セルコスボレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐ　５ｅｕｄｏ
ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏ
ｉｄｅｓ）に対して、もしくは大麦の網状斑点の病原体
（ピレノ７オラーテレ、ス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｒｒａ　
ｔｅｒｅｓ）　）に対して、もしくは小麦の葉の斑点の
病原体（レプトスフェリア・ノドルム（Ｌ　ｅｐｔｏｓ
ｐｈａｅｒ　ｉａ　　ｎｏｄ。

ｒｕｍ）　）に対して、またはうどん粉病に対して、並
びに果実および野菜の生育中の病気の防除用に、例えば
キュウリのうどん粉病の病原体（スフエロセ力・７リギ
ネア（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎａ
ａ）　）に対して、もしくはリンゴの鹿皮の病原体（ペ
ンチュリア・インエクアリス（Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ　１
ｎａｅｑｕａｌｉｓ）　）に対して、セルコスポラ（Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａ）およびウロミセス（Ｕ　ｒｏｍｙ
ｃｅｓ）種に対して、例えばインゲンマメの錆病の病原
体（ウロミセス・アベンディクラッス（Ｕ　ｒｏｍｙｃ
ｅｓ　ａｐｐａｎｊｉｃｕｌａｔｕｓ））に対して、並
びにイネの病気の防除用に、例えばイネの苔解病の病原
体（ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
　　ｏｒｙｚａｅ）　）に対して、使用できて特に良好
な成功を収める。

材料防腐分野では、本発明に従う活性化合物は工業用材
料を防腐するために使用できる。これに関連する工業用
材料とは、工業用途用に製造された非−生物材料である
と理解すべてきある。本発明に従う活性化合物により微
生物性の変化または破壊から保護しようとする工業用材
料は例えば、接着剤、サイズ剤、紙、厚紙、織物、皮革
、木材、塗料、プラスチック製品、冷却潤滑剤、および
微生物により攻撃または分解可能な他の材料である。

防腐しようとする材料の概念では、微生物の増殖により
損傷を受ける可能性のある例えば冷却水循環器の如き製
造ラインの部品類も挙げられる。本発明の概念で好適で
あるとして挙げられる工業用材料は、接着剤、サイズ剤
、紙および厚紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および
冷却循環器、特に好適には木材、である。

工業用材料中で劣化または変化を生じさせる微生物の例
として挙げられるものは、バクテリア、菌・カビ類、酵
母、藻および粘液有機体である。

本発明に従う活性化合物は好適には菌・カビ類、特に木
材を変色および破壊させる菌・カビである糸状菌（担子
菌類（Ｂ　ａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）　）に対して
並びに粘液有機体および藻に対して活性である。

本発明に従う活性化合物は植物の代謝作用に関係してお
り、従って生長調節剤として使用できる。

植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験から、活性
化合物が植物にいくつかの異なる作用を及ぼすことがわ
かっている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用す
る時期、植物の発育段階、並びに植物にまたはその周り
に適用する活性化合物の量および化合物の適用方法に依
存している。

個々の場合に、生長調節剤が特定の所望する方法で穀物
植物に影響を及ぼすようにする。

植物の生長を調節する化合物は例えば植物の生長を抑制
するために用いることができる。そのような生長抑制は
なかでも草の場合には経済的な利害関係によるものであ
り、その理由はこれによって装飾用の庭、公園および運
動場内、境界、空港でまたは果樹園内での草刈りの回数
を減じることができるためである。境界およびパイプラ
インもしくはオーバーランド・ライン付近内で或いは全
く一般的に、植物の大量の追加生長が望ましくない場所
で草および木質植物の生長を抑制することは重要なこと
である。

また穀物の丈の生長を抑制するための生長調節の用途も
重要である。これによって収穫前の植物のたおれ（ｌｏ
ｄｇｉｎｇ）の危険が減じられるか、または完全に除去
される。さらに生長調節剤は穀物の茎を強化することも
でき、このこともだおれを防ぐ。茎を短くおよび強化す
るための生長調節剤の使用は、穀物のたおれという危険
なしに、多量の肥料を施用して収量を増加させることを
可能にする。

多くの穀物植物の場合に、植物生長の抑制はより密集し
た植え付けを可能にし、従って土地の面積当たりに多量
の収量を得ることができる。またこのようにして作られ
た小植物の利点は作物をより容易に処理および収穫でき
ることである。

また植物生長の抑制は収量の増加をもたらし、その理由
は栄養および同化物が、植物の生長部分のためになるよ
りも、大部分が開花および果実形成のためになるためで
ある。

また植物生長の促進を度々生長調節剤によって行うこと
ができる。この促進が収穫する植物の生長部分である場
合、極めて有利である。しかしながら、また植物生長の
促゛進は同時に繁殖の促進をもたらし、その理由はより
多くの同化物を生じ、従って多くのまたは大きな果実が
得られるためである。

ある場合には、植物代謝に作用して、植物生長に認めら
れるほどの変化を与えずに、収量の増加を図ることがで
きる。さらに、収穫物の良好な品質をもたらし得る植物
の組成変化を生長調節剤によってもたらすこともできる
。従って例えば、てんさい、さとうきび、パイナツプル
および柑橘類の果実中の糖分含量を増加させるたり或い
は大豆または穀物中の蛋白含量を増加させることが可能
である。また生長調節剤を用いて、所望の成分、例えば
てんさいまたはさとうきび中の糖分の減成を収穫前また
は後に阻止することができる。また副次的な植物成分の
生成または流出物に有利な影響を与えることができる。

その例としてゴムの木におけるラテックス流の刺激を挙
げることができる。

単為結実果実を生長調節剤の影響下で生成させることが
できる。さらに花の性に影響を与えることができる。ま
た花粉を無効にすることもでき、このことは雑種種子の
繁殖および製造において極めて重要である。

植物の枝分かれを生長調節剤によって調節できる。一方
、尖端の優勢を妨げることにより側芽の発達を促進させ
ることができ、これは生長抑制と関連して装飾植物の栽
培に極めて望ましいことである。しかし一方では、側芽
の生長を抑制することもでき、この作用は例えばタバコ
の栽培またはトマトの栽培において極めて重要である。

植物における葉の量を生長調節剤の影響下で調節するこ
とができ、従って所望の時点で植物の落葉が行える。こ
のような落葉は綿の機械的収穫に際、して極めて重要で
あるが、しかしまた他の作物、例えばぶどう栽培におけ
る収穫促進に対しても重要である。また植物の落葉は植
物を移植する前に植物の蒸散を低下させるために行うこ
ともできる。

また果実の落下を生長調節剤で抑制することができる。

一方、果実の早期落下を防止することもできる。しかし
ながら一方では、果実の落下または花の落下を交替を防
止するためにある程度（まばら）まで促進させることが
できる。交替によって、内因の理由から年毎に極めて異
なる収量を生じるために果実のある種の変化の特色が理
解されよう。最後に、生長調節剤を用いることにより、
収穫時に果実を摘果するために必要な力を減じることが
でき、従って機械的収穫が可能になったり或いは手によ
る収穫が容易になる。

生長調節剤を用いて、さらに収穫前または後に収穫物の
成熟を促進または遅延させることができる。このことは
、これによって市場の要求に最適に適応できるため、こ
とに有利である。さらに生長調節剤は時には果実の色を
改讐することもできる。加えてまた、生長調節剤によっ
である一定期間内に成熟を集中させることもできる。こ
のことは例えばタバコ、トマトまたはコーヒーの場合に
、１回の操作のみで完全に機械的または手による収穫を
行い得る必須条件を与えるものである。

生長調節剤を用いて植物の種子または芽の潜伏期間に影
響を及ぼすことができ、従って植物、例えばパイナツプ
ルまたは苗床内の装飾用植物、が正常でない時期はずれ
に発芽し、枝を出しまたは開花する。生長調節剤による
芽の枝出しまたは種子の発芽遅延は、晩霜による損害を
避けるために、霜の危険がある地域に望ましいことであ
る。

最後に、霜、阜ばつまたは土壌中の高度の塩素量に対す
る植物の耐性を生長調節剤によって誘発させることがで
きる。従ってこの目的に通常速していない場所で植物の
栽培が可能となる。

特定の物理的および／または化学的性質によって、活性
化合物類を普通の調合物、例えば溶液、乳濁液、懸濁液
、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、重合体物質
中および種子用のコーティング組成物中の非常に微細な
カプセル剤、並びにＵＬＶ冷ミスミストび温ミスト調金
物、に変えることができる。

これらの調合物は公知の方法により、例えば該物質類を
伸展剤、すなわち任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび／または分散剤および／または発泡剤を使用してい
てもよい液体溶媒類および／または固体坦体類、と混合
することにより、製造できる。伸展剤として水を使用す
る場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。

液体の溶媒としては、主として次のものが適当である：
芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキル
ナフタレン、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族の炭化
水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類も
しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロ
ヘキサン、またはパラフィン類、例えば鉱油溜分、アル
コール類、例えばブタノールもしくはグリコール、並び
にそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い極性の溶
媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスル
ホキシド、並びに水。液化した気体の伸展剤または担体
とは常温および常圧では気体である液体、例えばハロゲ
ン化された炭化水素類並びにブタン、プロパン、窒素お
よび二酸化炭素の如きエーロゾル抛射剤、を意味する。

固体の坦体としては、例えば粉砕した天然鉱物類、例え
ばカオリン類、粘土類、滑石、チョーク、石英、アタパ
ルジャイト、モントモリロナイトまたは珪藻土、および
粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散した珪酸、アルミ
ナおよび珪酸塩が適している。

粒剤用の固体坦体としては、例えば破・砕および分別さ
れた天然の岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石
およびドロマイト、並びに無機および有機の粉末の合成
の粒体、および有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻
、とうもろこし穂軸およびたばこの茎が適している。乳
化剤および／または発泡剤としては、非イオン性および
陰イオン性の乳化剤類、例えばポリオキシエチレン−脂
肪酸エステル類、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類
、アリールスルホネート類、並びにアルブミン加水分解
生成物類が適している。分散剤としては、例えばリグニ
ン−硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適している。

接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質類、例えばセファ
リン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質類、を調合
物中で使用できる。鉱油類および植物油類も他の添加物
である。

着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、鋼、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。

調合物は一般に０．１−９５重量％、好適には０．５−
９０重量％、の活性化合物を含有できる。

本発明に従う活性化合物は調合物中で他の公知の活性化
合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤（ａ
ｃａｒ　ｉｃ　１ｄｅｓ）および除草剤（ｈｅｒｂｉｃ
ｉｄｅｓ）との混合物として、並びに肥料および成長調
節剤との混合物として、存在することもできる。

活性化合物類はそのまま、或いはそれらの調合物の形態
または該調合物からさらに希釈することにより調製した
施用形態、例えば調製済み液剤、懸濁液、水利剤、塗布
剤、可溶性粉剤、粉剤、および粒剤の形態で使用できる
。それらは普通の方法で、例えば液剤散布、液剤噴霧、
噴霧、粒剤散布、粉剤散布、泡剤施用、ハケ塗りなどに
よって使用される。活性化合物を超−低容量方法により
適用することまたは活性化合物調合物もしくは活性化合
物自身を土壌中に注入することもできる。

植物の種子も処理できる。

本発明に従う物質を殺菌・殺カビ剤として使用する時に
は、適用割合は適用方法によるが比較的広い範囲内で変
えることができる。例えば、植物部分の処理においては
使用形態の活性化合物濃度は一般に、１−０．０００１
重量％、好Ｊｉ：はｏ。

５−０．００１重量％の間、である。種子の処理におい
ては、１ｋｇの種子当たり０．００１−５０ｇの、好適
には０．０１−Ｌｏｇの、量の活性化合物が一般に必要
である。土壌の処理用には、作用場所で０．００００１
−０．１重量％の、好適には０．０００１−０．０２重
量％の、活性化合物濃度が必要である。

本発明に従う化合物を植物生長調節剤として使用する時
には、適用割合は広い範囲内で変えることができる。一
般に、１ヘクタールの土壌表面当ｆ：’）　０．０１〜
５０　ｋ　ｇ、好適には０１．０５〜１０ｋｇ、の活性
化合物が使用される。

本発明に従う物質を植物生長調節剤として使用する時に
は、適用を好ましい期間内で実施することが原則であり
、それの正確な定義は気候および植物の環境に依存して
いる。

本発明に従う活性化合物の製造および使用は下記の実施
例から明白となろう。

製造実施例 実施例１ １０°Ｃにおいて、４．１　ｇ（０，０６モル）の１゜
２．４−１−リアゾールの３０ｍＱのジメチルホルムア
ミド中溶液を１．８　ｇ（０，０６モル）の水素化ナト
リウムの２０ｍＱのジメチルホルムアミド中懸濁液に撹
拌しなから滴々添加し、そして１時間後に１２．６　ｇ
（０，０４モル）の２−プロモー１−（４−フルオロフ
ェニル）−１−（２−メチルチアソール−４−イル）−
エタノールの３０ｍＱのジメチルホルムアミド中溶液を
同様に０°Ｃにおいて撹拌しながら嫡々添加した。添加
が完了した時に、混合物を２０°Ｃにおいて１時間、７
０°Ｃにおいてさらに２時間、９０℃において２時間、
そして１１０℃においてさらに１時間撹拌した。処理す
るために、反応混合物を冷却し、真空中で蒸発させ、残
渣を３００ｍ（ｌのジクロロメタン中に加え、溶液をそ
れぞれ２００＋＋＋Ｑの水を用いて２回洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、残渣をシリカゲ
ル上でクロマトグラフィー（溶離剤ニジクロロメタン／
メタノール　１ｏｌｌ）にかけ、そしてこのようにして
得られた生成物を１５０ｍｆｆのジイソプロピルエーテ
ルと共に撹拌することにより結晶化させた。３．５ｇ（
理論値の２９％）の融点が１２０６Ｃの１−（４−フル
オロフェニル）−１−（２−メチルチアゾール−４−イ
ル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
エタノールが得られた。

ｒ ５１　ｇ（０，１５モル）の１．４−ジブロモ−３−（
４−フルオロフェニル）−３−ヒドロキシ−ブタン−２
−オンの２００ｍ（ｌのエタノール中溶液を１００ｍＱ
のエタノール中の１１．３　ｇ（０，１５モル）のチオ
アセトアミドに撹拌しなから滴々添加し、その間に反応
混合物の温度は３５°Ｃに上昇した。

１２．６　ｇ（０，１５モル）の炭酸水素ナトリウムを
次に加え、混合物を室温において１８時間撹拌し、次に
真空中で蒸発させ、残渣を６００ｍＱのジクロロメタン
中に加え、それぞれ２００ｍＱの水を用いて２回洗浄し
、５．７　ｇ（０，０３モル）のｐ−＋−ルエンスルホ
ン酸を混合物に加え、そして後者を水分離器上で２４時
間還流させた。処理するために、反応混合物をそれぞれ
２００ｍＱの水を用いて２回洗浄し、有機相を硫酸ナト
リウム上で乾燥し、真空中で蒸発させ、そして残渣をシ
リカゲル上でクロマトグラフィー（溶離剤：トルエン）
にかけた。

２８．５ｇ（理論値の６０％）の２−プロモー１−（４
−フルオロフェニル）−１−（２−メチルチアゾール−
４−イル）−エタノールが屈折率ｎ背１．５８１２の油
状で得られた。

ｒ ２時間にわたり、１２２　ｇ（０，５モル）の１，４−
ジブロモブタン−２，３−ジオンを一部分ずつ１リツト
ルのフルオロベンゼン中の１３３　ｇ（１モル）の塩化
アルミニウム（ＩＩＩ）に加え、その間に反応混合物の
温度は３０°Ｃに上昇した。添加が完了した時に、゛反
応混合物をゆっくりと７０°Ｃに暖め、この温度で２時
間撹拌し、冷却し、そして反応バッチを０°Ｃにおいて
３リツトルの０．２Ｎ塩酸に加えた。処理するために、
水相を分離しモして３００ｒＲＱのトルエンを用いて抽
出した。−緒にした有機相をそれぞれ５０Ｃ１＋Ｑの水
を用いて３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そし
て真空中で蒸発させた。残渣を７５ｍＱのジイソプロピ
ルエーテルを用いて結晶化させた。

８７．５ｇ（理論値の５２％）の融点が９０°Ｃの１，
４−ジブロモ−３−（４−フルオロフェニル）−３−ヒ
ドロキシブタン−２−オンが得られた。

対応する方法でそして製造に関する一般的な指示に従い
、下表に挙げられている式（Ｉ）の置換されたアゾリル
メチルカルビノール類が得られた。

表２： 番号　　　Ａｒ　　　　　　　ＲＺ　　融点［０ｃ］９
　Ｃ１−（Ｉ）−ｏＣ＞−ＣＨ１８８１０ＣＨ３＜Ｉ）
−Ｃｌ−００−ＣＨ，−Ｎ　　１３９１１　ＣＨｓ−Ｄ
　Ｃ１−ｅ−ＣＨ２−ＣＨ１３８１２ぐ）　　　ｏｃＦ
Ｊ−ｃＨ１６０ １３Ｃ）−ＣＮ−Ｎ　　１５８ １４　ＣＩ−＜Ｔ）−ＣＨイＩ）−ＣＨ２０８１５ＣＩ
−Ｃ）ＣＨ２−＜ＩＩ）−Ｎ　　１５０１６　　　Ｆ＜
Ｉ）−ｏｓトＣＨ１４２１７Ｆ＜Ｉ）Ｏ○Ｎ−Ｎ１３０ １８　　　ｃ＋−＜）−〇トＣＨ１７４１９Ｃ１−（）
−ＣＮ−Ｎ　　１６９ ２０　Ｃ１−Ｃ）ＣＩ−＜Ｉ）−ＣＨ２３０５１　Ｃ１
−０Ｃ２■、−ＮＨ−Ｎ　　１２４５６　Ｃ１−＜；Ｉ
Ｉ）　　■−ＮＨ−Ｎ　　１７５５７　ＣＨｓ−＜Ｉ）
−ＣＨｓ　　　Ｎ　　１５０５８　ｃｌ（３，Ｃ）−（
Ｊ）−Ｎ　　１４２５９　Ｃ１−Ｃ）　　Ｃ）　　Ｎ　
　１５０６０　ＣＨ３−Ｃ）−（ＣＨ３）２Ｎ−Ｎ　　
１４２９３　Ｆ＜ＩＩ）−−Ｃ＞−ｃＦ、　Ｎ　　１４
６９６　Ｃｌ０−　−ＣＨ（ＣＨ３）２　　Ｎ　　１４
０９７　Ｃ１−Ｃ＞−−ＣＨ（ＣＨｓ）ｓ　　Ｎ　　１
３２９９　ＣＩＯ”（ＣＨＩ）３−ＣＨ３Ｎ　ｎ９　＝
１．５７３９し１ 使用実施例 下記の使用実施例では、以下に挙げられている化合物類
を比較物質として使用した： １−（４−クロロフェニル）−１−（４，５−ジメチル
チアゾール−２−イル）−２−（１，２，４−１−リア
ゾール−１−イル）−エタノール １−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（４，５−ジ
メチルチアゾール−２−イル）−２−（１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）−エタノール（両者ともドイツ
公開明細書３，４１３．１７３から公知）。

実施例Ａ レプトスフェリア・ノドルム（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａｅ
ｒｉａｎｏｄｏｒｕ−ｍ）試験（小麦）／保護溶媒＝　
１００重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：０．２５
重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧コーティング
が乾燥した後に、植物にレプトス７エリアーノドルム（
Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）の分
生子器懸濁液を噴霧した。植物を２０°Ｃおよび１００
％の相対的大気湿度の培養室中で４８時間保った。

植物を約１５°Ｃの温度および約８０％の相対的大気湿
度の温室中にいれた。

接種後１０日に、評価を行った。

この試験では、実施例１，６．７．９．１０．１５．１
７．２３．２８．３１，３２．３６．３７．５９．６０
．６１．６２および６８に挙げられている本発明に従う
化合物類は比較物質（Ａ）より良好な活性を示した。

表Ａ レプトスフェリア・ノドルム試験（小麦）／保護（公知
）（Ａ） しｆｌ。

実施例Ｂ ウロミセス（Ｕ　ｒｏｍｙｃｅｓ）試験（瑛小性インゲ
ンマメ）／保護 溶媒：　４．７重量部のアセトン 乳化剤＝０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧コーティング
が乾燥した後に、植物にインゲンマメの錆病を生じる有
機体（ウロミセス・アベンデイクラツス（Ｕｒｏｍｙｃ
ｅｓ　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）　）の水性夏胞
子懸濁液を接種し、そして２０〜２２°Ｃおよび１００
％の相対的大気湿度の暗い湿度調節室中で１日間保った
。

植物を２０〜２２℃および７０〜８０％の相対的大気湿
度の照明されている温室中に９日問いれた。

接種後１０日に、評価を行った。

この試験では、実施例２３．２５．２７．２８および４
０に挙げられている本発明に従う化合物類は比較物質（
Ｂ）より良好な活性を示した。

表Ｂ ウロミセス試験（矯小性インゲンマメ）／保護（公知）
（Ｂ） 実施例Ｃ 綿の生長 溶媒：　３０重量部のジメチルホルムアミド乳化剤＝１
重量部のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして混合物を水で希釈して希望する濃度にした
。

綿植物を温室中で三番目の副業が完全に開くまで生長さ
せた。この段階において、植物に活性化合物の調合物を
しずくで濡れるまで噴霧した。２週間後に全ての植物に
関して追加生長を測定し、そして対照植物の追加生長の
百分率として生長度を計算した。１００％は対照植物の
生長に相当する生長を示している。１００％を越える値
は生長の促進を示している。

この試験では、実施例２８に記されている本発明に従う
化合物が非常に強力な生長抑制活性を示した。

表Ｃ 綿の生長 活性化合物　　　　　　　濃度、％　生長度、％対照用
　　　　　　　　　　　　　　　＃１００実施例り 大豆の生長 溶媒：　３０重量部のジメチルホルムアミド乳化剤＝１
重量部のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして混合物を水で希釈して希望する濃度にした
。

綿植物を温室中で五番目の副業が完全に開くまで生長さ
せた。この段階において、植物に活性化合物の調合物を
しずくで濡れるまで噴霧した。２週間後に全ての植物に
関して追加生長を測定し、そして対照植物の追加生長の
百分率として生長度を計算した。１００％は対照植物の
生長に相当する生長を示している。１００％を越える値
は生長の促進を示している。

この試験では、実施例１６に記されている本発明に従う
化合物が非常に強力な生長抑制活性を示した。

表り 大豆の生長 活性化合物　　　　　　　濃度、％　生長度、％対照用
　　　　　　　　　　　−−１００本発明の主なる特徴
および態様は以下のとおりである。

１９式 ［式中、 Ａｒは任意に置換されていてもよいアリールを示し、 Ｚは窒素またはＣＨ基を示し、モして Ｒはアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルケニル
、アルキニル、アルコキシアルキル、任意に置換されて
いてもよいアラルキル、任意に置換されていてもよいア
リールオキシアルキル、任意に置換されていてもよいア
リールまたは式 ％式％ Ｒ皿は水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたは
シクロアルキルを示し、モしてＲ２は水素、アルキル、
アルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ
アルキル、シクロアルキルアルキル、任意に置換されて
いてもよいアリールまたは任意に置換されていてもよい
アラルキルを示すか、或いはＲ１およびＲ２はそれらが
結合している窒素原子と一緒になって任意に別のへテロ
原子を含有していてもよい任意に置換されていてもよい
複素環式環を示す］ の置換されたアゾリルメチルカルビノール類、並びにそ
れらの酸付加塩類および金属塩錯体類。

２、Ａｒが任意にハロゲン、炭素数が１〜４の直鎖もし
くは分枝鎖状のアルキル、炭素数が１〜４の直鎖もしく
は分枝鎖状のアルコキシ、炭素数が１〜４の直鎖もしく
は分枝鎖状のアルキルチオ、炭素数が１〜４でありそし
て１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する
直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素数が１
〜４でありそして１〜９個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコ
キシ、および／または炭素数が１〜４でありそして１〜
９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖も
しくは分枝鎖状のハロゲノアルキルチオからなる系から
の同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくはポ
リ置換されていてもよいフェニルを示し、 ２が窒素またはＣＨ基を示し、そして Ｒが炭素数が１〜６の直鎖もしくは分校鎖状のアルキル
、各アルキル基中の炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝
鎖状のジアルキルアミノアルキル、炭素数が３〜６の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルケニル、炭素数が３〜６の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキニル、アルキル部分中の炭
素数が１〜６でありそしてアルコキシ部分中の炭素数が
１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキルを
示すか、或いは Ｒがアルキル部分中の炭素数が１〜４でありそしてアリ
ール部分中の炭素数が６〜１０のアラルキルを示し、こ
こでアリール部分は任意にハロゲン、シアノ、ニトロ、
フェニル、炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキル、炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
コキシ、炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キルチオ、炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一
もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝
鎖状のハロゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそして
１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直
鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシ、および／ま
たは炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一もしく
は異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状の
ハロゲノアルキルチオからなる系からの同一もしくは異
なる置換基により、または任意に別のへテロ原子を含有
していてもよくそして任意に炭素数が１〜４の直鎖もし
くは分枝鎖状のアルキノ呟アルコキシ部分中の炭素数が
１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル
および／またはアルキル部分中の炭素数が１〜４のアル
キルカルバモイルからなる系からの同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよ
いＮを介して結合されている５−もしくは６−員の窒素
含有複素環式環によりモノ置換もしくはポリ置換されて
いてもよく、或いは Ｒがアルキル部分中の炭素数が１〜４でありそしてアリ
ール部分中の炭素数が６〜ＩＯのアリールオキシアルキ
ルを示し、ここでアリール部分は任意ニハロゲン、シア
ノ、ニトロ、フェニル、炭素数が１〜４の直鎖もしくは
分校鎖状のアルキル、炭素数が１〜４の直鎖もしくは分
校鎖状のアルコキシ、炭素数が１〜４の直鎖もしくは分
校鎖状のアルキルチオ、炭素数゛がｌ〜４でありそして
１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直
鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素数が１〜
４でありそして１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン
原子を有する直鎖もしくは分校鎖状のハロゲノアルコキ
シ、および／または炭素数がｌ〜４でありそして１〜９
個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もし
くは分枝鎖状のハロゲノアルキルチオからなる系からの
同一もしくは異なる置換基により、または任意に別のへ
テロ原子を含有していてもよくそして任意に炭素数が１
〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ部
分中の炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコ
キシカルボニルおよび／またはアルキル部分中の炭素数
が１〜４の７２レキルカルバモイルからなる系からの同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置
換されていてもよいＮを介して結合されている５−もし
くは６−員の窒素含有複素環式環によりモノ置換もしく
はポリ置換されていてもよく、或いはＲが炭素数が６〜
ｌＯのアリールを示し、ここでアリール部分はハロゲン
、シアノ、ニトロ、フェニル、炭素数が１〜４の直鎖も
しくは分校鎖状のアルキル、炭素数が１〜４の直鎖もし
くは分校鎖状のアルコキシ、炭素数が１〜４の直鎖もし
くは分校鎖状のアルキルチオ、炭素数が１〜４でありそ
して１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有す
る直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素数が
１〜４でありそして１〜９個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有する直鎖もしくは分校鎖状のハロゲノアル
コキシ、および／または炭素数が１〜４でありそして１
〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖
もしくは分校鎖状のハロゲノアルキルチオからなる系か
らの同一もしくは異なる置換基により、または任意に別
のへテロ原子を含有していてもよくそして任意に炭素数
が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキ
シ部分中の炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルコキシカルボニルおよび／またはアルキル部分中の炭
素数が１〜４のアルキルカルバモイルからなる系からの
同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ
置換されていてもよいＮを介して結合されている５−も
しくは６−員の窒素含有複素環式環によりモノ置換もし
くはポリ置換されていてもよく、或いは Ｒが式 ％式％ Ｒ１が水素、炭素数が１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状の
アルキル、炭素数が２〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルケニル、炭素数が２〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキニルまたは炭素数が３〜７のシクロアルキルを示し
、そして Ｒ１が水素、炭素数が１−１６の直鎖もしくは分校鎖状
のアルキル、アルキル部分中の炭素数が１〜４でありそ
してアルコキシ部分中の炭素数が１〜４の直鎖もしくは
分枝鎖状のアルコキシアルキル、炭素数が２〜６の直鎖
もしくは分枝鎖状のアルケニル、炭素数が２〜６の直鎖
もしくは分枝鎖状のアルキニル、炭素数が３〜７のシク
ロアルキル、シクロアルキル部分中の炭素数が３〜７で
ありそしてアルキル部分中の炭素数が１〜４のシクロア
ルキルアルキルを示すか、 または任意にハロゲン、炭素数が１〜４の直鎖もしくは
分枝鎖状のアルキル、炭素数が１〜４の直鎖もしくは分
校鎖状のアルコキシ、炭素数が１〜４の直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキルチす、炭素数が１〜４でありそして１
〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖
もしくは分校鎖状のハロゲノアルキル、炭素数が１〜４
でありそして１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有する直鎖もしくは分校鎖状のハロゲノアルコキシ
および／または炭素数が１〜４でありそして１〜９個の
同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは
分枝鎖状のハロゲノアルキルチオからなる系からの同一
もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換
されていてもよいフェニルを示すか、或いは Ｒ１がアルキル部分中の炭素数が１〜４でありそしてア
リール部分中の炭素数が６〜ｌＯのアラルキルを示し、
ここでアリール部分は任意にハロゲン、炭素数が１〜４
の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数が１〜４の
直鎖もしくは分校鎖状のアルコキシ、炭素数が１〜４の
直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、炭素数が１〜４
でありそして１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有する直鎖もしくは分校鎖状のハロゲノアルキル、
炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分校鎖状のハロ
ゲノアルコキシ、および／または炭素数が１〜４であり
そして１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有
する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルチオから
なる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換
もしくはポリ置換されていてもよく、或いはＲ′および
Ｒ：がそれらが結合している窒素原子と一緒になって５
−〜７−員の飽和複素環式環を示し、ここで複素環式環
は別のへテロ原子を含有していてもよくそしてここで複
素環式環は任意に炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキル、炭素数が１〜４の直鎖もしくは分校鎖状
のヒドロキシアルキル、アルカン部分中の炭素数が１〜
４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルカノイルおよび／また
はアルカン部分中の炭素数が１〜４でありそしてオキシ
アルキル部分中の炭素数が１〜４のアルカノイルオキシ
アルキルからなる系からの同一もしくは異なる置換基に
よりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよい 上記ｌに記載の式（Ｉ）の置換されたアゾリルメチルカ
ルビノール類。

３、式 【式中、 Ａｒは任意に置換されていてもよいアリールを示し、 ２は窒素またはＣＨ基を示し、モして Ｒはアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルケニル
、アルキニル、アルコキシアルキル、任意に置換されて
いてもよいアラルキル、任意に置換されていてもよいア
リールオキシアルキル、任意に置換されていてもよいア
リールまたは式 ％式％ Ｒ１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたは
シクロアルキルを示し、そしてＲ２は水素、アルキル、
アルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ
アルキル、シクロアルキルアルキル、任意に置換されて
いてもよいアリールまたは任意に置換されていてもよい
アラルキルを示すか、或いはＲ１およびＲ８はそれらが
結合している窒素原子と一緒になって任意に別のへテロ
原子を含有していてもよい任意に置換されていてもよい
複素環式環を示す］ の置換されたアゾリルメチルカルビノール類、並びにそ
れらの酸付加塩類および金属塩錯体類の製造方法におい
て、式 ［式中、 ＡｒおよびＲは上記の意味を有する］ の置換された２−ブロモ−エタノール類を、適宜希釈剤
の存在下で、適宜反応助剤の存在下で、そして適宜相転
移触媒の存在下で、式 １式中、 Ｚは上記の意味を有する〕 のアゾール類と反応させ、そして適宜、反応生成物を次
に酸または金属塩との付加反応にかけることを特徴とす
る方法。

４、少なくとも１種の上記ｌに記載の式（Ｉ）の置換さ
れたアゾリルメチルカルビノールまたは式（１）の置換
されたアゾリルメチルカルビノールの酸付加塩もしくは
金属塩錯体を含有していることを特徴とする、殺菌・殺
カビ剤および植物生長調節剤。

５、菌・カビ類を防陳するためおよび植物の生長を調節
するための、上記ｌに記載の式（Ｉ）の置換されたアゾ
リルメチルカルビノール類またはそれらの酸付加塩′１
ｌＩ８よび金属塩錯体類の使用。

６．上記ｌに記載の式（Ｄの置換されたアゾリルメチル
カルビノール類またはそれらの酸付加塩類もしくは金属
塩錯体類を植物および／またはそれらの環境に適用する
ことを特徴とする、菌・カビ類を防除し且つ植物の生長
を調節する方法。

７、上記１に記載の式（Ｉ）の置換されたアゾリルメチ
ルカルビノール類またはそれらの酸付加塩類もしくは金
属塩錯体類を伸展剤および／または表面活性物質と混合
することを特徴とする、殺菌・殺カビ剤および植物生長
調節剤の製造方法。

８、式 ［式中、 Ａｒは任意に置換されていてもよいアリール、　を示し
、そして Ｒはアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルケニル
、アルキニル、アルコキシアルキル、任意に置換されて
いてもよいアラルキル、任意に置換されていてもよいア
リールオキシアルキル、任意に置換されていてもよいア
リールまたは式 ： ％式％ Ｒ１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたは
シクロアルキルを示し、モしてＲ２は水素、アルキル、
アルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ
アルキル、シクロアルキルアルキル、任意に置換されて
いてもよいアリールまたは任意に置換されていてもよい
アラルキルを示すか、或いはＲ１およびＲ２はそれらが
結合している窒素原子と一緒になって任意に別のへテロ
原子を含有していてもよい任意に置換されていてもよい
複素環式環を示す］ の置換された２−ブロモ−エタノール類。

９、式 ［式中、 Ａｒは任意に置換されていてもよいアリールを示し、そ
して Ｒはアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルケニル
、アルキニル、アルコキシアルキル、任意に置換されて
いてもよいアラルキル、任意に置換されていてもよいア
リールオキシアルキノ呟任意に置換されていてもよいア
リールまたは式 ％式％ Ｒ１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたは
シクロアルキルを示し、そしてＲ２は水素、アルキル、
アルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ
アルキル、シクロアルキルアルキル、任意に置換されて
いてもよいアリールまたは任意に置換されていてもよい
アラルキルを示すか、或いはＲ１およびＲ１はそれらが
結合している窒素原子と一緒になって任意に別のへテロ
原子を含有していてもよい任意に置換されていてもよい
複素環式環を示す］ の置換された２−ブロモ−エタノール類の製造方法にお
いて、式 ［式中、 Ａｒは上記の意味を有する］ のジブロモアシロイン類を最初は塩基の存在下でしかも
希釈剤の存在下で式 ％式％（） １式中、 Ｒは上記の意味を有する］ のチオカルボキサミド類と反応させ、そして反応生成物
を次に酸の存在下でしかも希釈剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする特許

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ａｒは任意に置換されていてもよいアリールを示し、 Ｚは窒素またはＣＨ基を示し、そして Ｒはアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルケニル
   、アルキニル、アルコキシアルキル、任意に置換されて
   いてもよいアラルキル、任意に置換されていてもよいア
   リールオキシアルキル、任意に置換されていてもよいア
   リールまたは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基を示し、ここで Ｒ＾１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまた
   はシクロアルキルを示し、そして Ｒ＾２は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルケ
   ニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルア
   ルキル、任意に置換されていてもよいアリールまたは任
   意に置換されていてもよいアラルキルを示すか、或いは Ｒ＾１およびＲ＾２はそれらが結合している窒素原子と
   一緒になって任意に別のヘテロ原子を含有していてもよ
   い任意に置換されていてもよい複素環式環を示す］ の置換されたアゾリルメチルカルビノール類、並びにそ
   れらの酸付加塩類および金属塩錯体類。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ａｒは任意に置換されていてもよいアリールを示し、 Ｚは窒素またはＣＨ基を示し、そして Ｒはアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルケニル
   、アルキニル、アルコキシアルキル、任意に置換されて
   いてもよいアラルキル、任意に置換されていてもよいア
   リールオキシアルキル、任意に置換されていてもよいア
   リールまたは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基を示し、ここで Ｒ＾１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまた
   はシクロアルキルを示し、そして Ｒ＾２は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルケ
   ニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルア
   ルキル、任意に置換されていてもよいアリールまたは任
   意に置換されていてもよいアラルキルを示すか、或いは Ｒ＾１およびＲ＾３はそれらが結合している窒素原子と
   一緒になって任意に別のヘテロ原子を含有していてもよ
   い任意に置換されていてもよい複素環式環を示す］ の置換されたアゾリルメチルカルビノール類、並びにそ
   れらの酸付加塩類および金属塩錯体類の製造方法におい
   て、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 ＡｒおよびＲは上記の意味を有する］ の置換された２−ブロモ−エタノール類を、適宜希釈剤
   の存在下で、適宜反応助剤の存在下で、そして適宜相転
   移触媒の存在下で、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、 Ｚは上記の意味を有する］ のアゾール類と反応させ、そして適宜、反応生成物を次
   に酸または金属塩との付加反応にかけることを特徴とす
   る方法。 ３、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項記載の式（
   I ）の置換されたアゾリルメチルカルビノールまたは
   式（ I ）の置換されたアゾリルメチルカルビノールの
   酸付加塩もしくは金属塩錯体を含有していることを特徴
   とする、殺菌・殺カビ剤および植物生長調節剤。 ４、菌・カビ類を防除するためおよび植物の生長を調節
   するための、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の
   置換されたアゾリルメチルカルビノール類またはそれら
   の酸付加塩類および金属塩錯体類の使用。 ５、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ａｒは任意に置換されていてもよいアリールを示し、そ
   して Ｒはアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルケニル
   、アルキニル、アルコキシアルキル、任意に置換されて
   いてもよいアラルキル、任意に置換されていてもよいア
   リールオキシアルキル、任意に置換されていてもよいア
   リールまたは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基を示し、ここで Ｒ＾１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまた
   はシクロアルキルを示し、そして Ｒ＾２は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルケ
   ニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルア
   ルキル、任意に置換されていてもよいアリールまたは任
   意に置換されていてもよいアラルキルを示すか、或いは Ｒ＾１およびＲ＾２はそれらが結合している窒素原子と
   一緒になって任意に別のヘテロ原子を含有していてもよ
   い任意に置換されていてもよい複素環式環を示す］ の置換された２−ブロモ−エタノール類。 ６、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ａｒは任意に置換されていてもよいアリールを示し、そ
   して Ｒはアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルケニル
   、アルキニル、アルコキシアルキル、任意に置換されて
   いてもよいアラルキル、任意に置換されていてもよいア
   リールオキシアルキル、任意に置換されていてもよいア
   リールまたは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基を示し、ここで Ｒ＾１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまた
   はシクロアルキルを示し、そして Ｒ＾２は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルケ
   ニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルア
   ルキル、任意に置換されていてもよいアリールまたは任
   意に置換されていてもよいアラルキルを示すか、或いは Ｒ＾１およびＲ＾２はそれらが結合している窒素原子と
   一緒になって任意に別のヘテロ原子を含有していてもよ
   い任意に置換されていてもよい複素環式環を示す］ の置換された２−ブロモ−エタノール類の製造方法にお
   いて、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、 Ａｒは上記の意味を有する］ のジブロモアシロイン類を最初は塩基の存在下でしかも
   希釈剤の存在下で式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ［式中、 Ｒは上記の意味を有する］ のチオカルボキサミド類と反応させ、そして反応生成物
   を次に酸の存在下でしかも希釈剤の存在下で反応させる
   ことを特徴とする方法。