JPS62181265A - アゾリルエ−テル−ケトン類および−アルコ−ル類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なアゾリルエーテル−ケトンおよび−アル
コール、その幾つかの製造方法、ならびにその殺菌・殺
カビ剤（ｆＬＬルｇｉｃｉｄ４）および植物生長調節剤
としての便用に関するものでちる。

多くのアゾリルエーテル−ケトンおよび一アルコールが
殺菌・殺カビ性および植物生長調部を有することは既に
公知の事項である（ｎＥ−ｏｓ（西ドイツ公開明細書）
第２，６４２，６０５号、ＤｉビーＯ５（西ドイツ公開
明細ユ、１）第２．５５３．３５５号、ｏＥ−Ｏ５（西
ドイツ公開明細書）第２゜５２５、１５６号、ＤＥ−Ｏ
５（西ドイツ公開明細書）第２，５２４，０１０号、お
よびｌ）　ｌ：−０５（西ドイツ公開明細書）第２．１
０５．４９０号を参照）。

たとえば、４−クロロ−５，３−ツメチル−１−（２，
４−ソクロロフエノキン）−１−（１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）−ブタン−２−オン、５，５−ツメ
チル−１−（４−フルオロフェノキシ）−１−（１，２
，４−トリアゾール−１−イル）−ブタノール、５．５
−ツメチル−１−（２，４−ジクロロフエノキシ）−１
−（１゜２．４−）リアゾール−１−イル）−ブタン−
２−オン、５．５−ツメチル−１−（４−フルオロフェ
ノキシ）−１−（イミダゾール−１−イル）−ブタン−
２−オール、４−クロロ−１−（ａ−クロロフェノキシ
）−，５，５−ツメチル−１−（ｌ、２．４−トリアゾ
ール−１−イル）−ブタン−２−オン、５′、５−ツメ
チル−１−（２，４−ジクロロフエノキシ）−１−（１
，２，４−トリアゾール−１−イル）−ブタン−２−オ
ール、１−（４−クロロフェノキシ）−Ｓ、５−ツメチ
ル−１−（トリアゾール−１−イル）−ブタン−２−オ
ール、１−（４−ビフエノキシ）−４−クロロ−５，５
−ツメチル−１−（イミダゾール−１−イル）−ブタン
−２−オンおよび１−　（４−ビフエノキシ）−Ｓ、Ｓ
−ツメチル−１−（イミダゾール−１−イル）−ブタン
−２−オールが殺菌・殺カビ削として使用し得る。しか
し、これらの物質の活性は、特に、小量用いる場合には
、必らずしも常に満足すべきものとは言えない。

また、エチレン−１，２−ビスソチオ力ルバミン酸亜鉛
が菌類・カビ類による植物病の防除に特に容易に使用し
得ることも既に開示されている（植物病理学（Ｐｈｙｔ
ｏｐａｔｈｏＬｏｇｙ）５５゜１１１３（１９６３）を
参照）。しかし、この物質の用途は、低投与量において
その作用が常に満足すべきものではないという事実によ
り限定されている。

式（１） 式中 、Ｒ１は２個以上の炭素原子とを有するアルキルを表わ
し、 Ｒ２は２個以上の炭素原子とを有するアルキルを表わし
、 Ｒ３はアルキルを表わし、 Ａはケト基または（’Ｈ（ＯＲ）基を表わし。

Ｚが酸素またはＣＭ基を表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ａｙは置換されていること本あるフェニルを表わすか。

または Ｒ１はソクロロメチル、トリクロロメチル。

クロロビニルまたはジクロロビニルを表ワし。

Ｒ２はアルキルを表わし、 Ｒ３けアルキルを表わし、 Ａはケト基またはＣ１１（０１１’Ｊ基を表わし、Ｚが
酸素または硫黄を表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし。

Ａｒは置換されていることもあるフェニルを表わす の新和浄了プ１）ル丁−千ルー／ｒｋソｂＦ　ｒドー了
ルコールならびにその酸付加塩および金属塩錯体がここ
に見出だされた。

式中のＡがケト基を表わす式（Ｉ）の化合物は少なくと
も１個の不斉置換炭素原子とを有し、式中のＡがＣ１１
（Ｏｆｆ）基を表わす式（Ｉ）の化合物は少なくとも２
個の不斉置換炭素原子とを有する、したがって１式（Ｉ
）の化合物は幾つかの光学異性体の形状で存在し得、種
々の存在比で得られる。

式中のＲ１，Ｒ１およびＲ３が異なる式（Ｉ）の化合物
は、その他にも不斉置換炭素原子とを含有し、さらに光
学異性体が生ずる。本発明はラセミ体ならびに個々の異
性体およびその混合物の全てに関するものである。

さらに、式（Ｉ）の新規なアゾリルエーテル−ケトンお
よび−アルコールならびにその酸付加塩および金属塩錯
体が （α）式（ＩＩ） Ｒ３ＩＩαｔ 式中 Ｒ’　、　Ｒ１、Ｒ１、Ｘおよび、４ｒは上記の意味を
有し。

ＨａＬはハロケ゛ンを表わす のハロケ゛ノエーテルケトンを、適宜にＨ結合剤の存在
下に、かつ、適宜に希釈剤の存在下に１，２．４−トリ
アゾールまたはイミダゾールと反応させ、かつ、適宜に
、 （ｈ）製法（α）により得られる式（Ｉα）式中 Ｒ１、Ｒ１、Ｒ”　、　Ｚ、　ＸおよびＡｒは上記の意
味を有する のアゾリルエーテルケトンを適宜に希釈剤の存在下に還
元し、ついで、適宜に酸または金属塩を付加させる方法
Ｉでより得られることも見出だされた。

最後に、式（Ｉ）の新規なアゾリルエーテル−ケトンお
よび−アルコールならびにその酸付加塩および金属塩錯
体が極めて良好な殺菌・殺カビ性および植物生長調節性
を有することが見出だされた。

驚くべきことには、未発説記載の物質は、先行技術より
公知の物質であり、構造的にも、その作用の観点からも
密接な関係のある化合物である４−クロロ−５，５−ツ
メチル１−（２，４−シクロ京フェノキシ）−１−（１
，ｚ、４−トリアゾール−１−イル）−ブタン−２−オ
ン、５．３−ツメチル−１−（４−フルオロフェノキシ
）−１−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−ブ
タン−２−オール、５．５−ツメチル−１−（２，４−
ジクロロフェノキシ）ｌ−（１，２，４わ 一トリアゾールー１〜イル）−ブタ／−２勾ブ５．５−
ツメチル−１−（４−フルオロフェノキシ）−１−（イ
ミダゾール−１−イル）−ブタン−２−オール、４−ク
ロロ−１−（４−クロロフェノキシ）−５，５−ツメチ
ル−１−（ｌ、２．４−トリアゾール−１−イル）−ブ
タン−２−オン。

５．５−ツメチル−１−（２，４−ヅクロロフエノキシ
）−１−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−ブ
タン−２−オール、１−（４−クロロフェノキシ）−５
，５−ツメチル−１−（トリアゾール−１−イル）−ブ
タン−２−オール、１−（４−ビフエノキシ）−４−ク
ロロ−５，５−ジメチル−１−（イミダゾール−１−イ
ル）−ブタン−２−オンおよび１−（４−ビフエノキシ
）−６，５−ツメチル−１−（イミダゾール−１−イル
）−ブタン−２−オールよりもかなり良好な殺菌・殺カ
ビ作用および植物生長調節作用を示すのである。本発明
記載の化合物は、また、先行技術より既に公知であり、
その作用の観点から密接な関連のある化合物であるエチ
レン−１，２−ビスソチオカルバミン酸亜鉛よりも良好
な殺菌・殺カビ作用をも有している。

弐Ｎ）は本発明記載のアゾリルエーテル−ケトンおよび
−アルコールの一般的定義を与える。

この式において、好ましくは、 Ｒ１は２乃至６個の炭素原子とを有する直鎖の、または
枝分かれのあるアルキルを表わし、 Ｒ２は２乃至６個の炭素原子とを有する直鎖の、または
枝分かれのあるアルキルを表わし。

Ｒ３は１乃至６個の炭素原子とを有する直鎖の、または
枝分かれのあるアルキルを表わし。

Ａはケト基またはＣ１１（ＯＨ）基を表わし、Ｚは酸素
または硫黄を表わし、 Ａｙは同一の、または異なる置換基により一、二、三ま
たは四置換されていることもあるフェニルであって、好
ましい可能な置換基が：ハロダン；１乃至４個の炭素原
子とを有するアルキル；１または２個の炭素原子と１乃
至５個の同一の、また？−ｉ異なるノ・ロケ゛ン原子た
とえばフッ素および塩素とを有スルハロケ°ノアルキル
；いずれの場合にも１乃至４個の炭素原子とを有するア
ルコキシおよびアルキルチオ；アルコキシ部分に１乃至
６個の炭素原子とを有するアルコキンイミノメチル；な
らびに、同一の、または異なる置換基によｒ−１二また
は三置換されていることもあるフェニルであって、その
可能な置換基がフッ素、塩素、メチルお上びトリフルオ
ロメチルであるもの：であるものを表わすか、または好
ま しくはＲ１はソクロロメテル、トリクロロメチル、クロ
ロビニルまたはジクロロビニルヲ表ワし、 Ｒ２は１乃至６個の炭素原子とを有する直鎖の、または
枝分かれのあるアルキルを表わし。

Ｒ３は１乃至６個の炭素原子とを有する直鎖の、または
枝分かれのあるアルキルを表わし Ａはケト基またはＣＭ（Ｏｌｌ）基を表わし、Ｚは酸素
または硫黄を表わし、 Ａｒは同一の、または異なる置換基によシー、二、三ま
たは四置換されていることもあるフェニルであって、好
ましい可能な置換基が：ハｏｐン；１乃至４個の炭素原
子とを有するアルキル；１または２個の炭素原子と１乃
至５個の同一の、または異なる・・ロダン原子たとえば
フッ素および塩素とを有するハロケ°ノアルキル；いず
れの場合にも１乃至４個の炭素原子とを有するアルコキ
シおよびアルキルチオ；アルコキシ部分に１乃至６個の
炭素原子とを有するアルコキシイミノメチル；ならびに
、同一の、もしくは異なる置換基によシー、二または三
置換されていることもあるフェニルであって、その可能
な置換基がフッ素、塩素、メチルおよびトリフルオロメ
チルであるもの：を表わす。

式（Ｉ）の特に好ましい化合物は 式中の Ｒ１が２乃至４個の炭素原子とを有する直鎖の、または
枝分かれのあるアルキルを表わＲ１が２乃至４個の東這
原子とを有する直鎖の、または枝分かれのあるアルキル
を表わし、 Ｒ３が１乃至４個の炭素原子とを有する直鎖の、または
枝分かれのあるアルキルを表わし。

Ａがケト基またはＣＢ（ＯＨ’１基を表わし。

Ｚが窒素原子またはＣＢ基を表わし、Ｘが酸素または硫
黄を表わし。

Ａｒが同一の、または異なる置換基により一、二、また
は三置換されていることもあるフェニルであって、その
置換基として挙げ得るものが特に：フッ素、塩素、臭素
、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオ
ロメチル、メトキシ、エテキシ、イソプロポキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、イングロビルチオ、アルコキシ部
分に１乃至４個の炭素原子とを有するアルコキシイミノ
メチルおよび同一の、または異なる置換基により一また
は二置換されていることもあるフェニルであって、可能
な置換基がフッ素、塩素、メチルおよびトリフルオロメ
チルであるもの：であるものを表わ すようなものである。

式中の Ｒ１がソクロロメチル、トリクロロメチル、クロロビニ
ルまたはソクロロビニルを表わし、 Ｒ２が１乃至４個の炭素原子とを有する直鎖の、または
枝分かれのあるアルキルを表わし。

Ｈｓが１乃至４個の炭素原子とを有する直鎖の、または
枝分かれのあるアルキルを表わし。

Ａがケト基またはＣ１１（ＯＨ）基を表わし、２が窒素
原子またはＣＢ基を表わし。

Ｘが酸素または硫黄を表わし。

Ａｔが同一の、または異なる置換基により一、二または
三置換されていることもちるフェニルであって、置換基
として挙げ得るものが、特に：フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、メチル、エチル、イソグロビル、トリフルオロメ
チル、メトキシ、エトキシ、インプロポキシ、メチルチ
オ、エチルチオ。

イソプロピルチオ、アルコキシ部分に１乃至４個の炭素
原子とを有するアルコキシイミノメチル、および同一の
、または異なる置換基により一または二置換されている
こともあるフェニルでおって、可能な置換基がフッ素、
塩素、メチルおよびトリフルオロメチルであるもの：で
あるものを表わすようなものも、式（Ｉ）の特に好まし
い化合物である。

式中ノ置換基がＲ”、Ｒ”、Ｒ”、Ａ、Ｚ、Ｘｍ６よび
Ａｒがこれらの基に好ましいとして既に挙げた意味を有
するような式（Ｉ）のアゾリルエーテル−ケトンおよび
−アルコールと酸との付加生成物も５本発明により開示
された好ましい化合物である。

付加し得る酸には好ましいものこして、ハロケ゛ン化水
素酸、−一°゛−−たと えば塩酸および臭化水素酸、特に塩酸、ならびにリン酸
、硝酸；−官能性および二官能性のカルボ酸、サリチル
酸、ンルビン酸および乳酸、ならびにスルホン酸たとえ
ば７）−）ルエンスルホン酸および１，５−ナフタレン
ソスルホン酸が含まれる。

さらに１元素の周期表の■乃至■主族ならびにＩおよび
■および■乃至■亜族の金属の塩と、式中の置換基Ｒ１
、Ｒｔ　、Ｒ島、Ａ、Ｘ、ＺおよＵＡｒがこれらの置換
基に好ましいとして既に挙げた意味を有するような式（
Ｉ）の置換アゾリルエーテル−ケトンおよび−アルコー
ルとの付加化合物もまた本発明により開示された好まし
い化合物でおる。

ここでは銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム。

スズ、鉄およびニッケルの塩が特に好ましい。これらの
塩の可能なアニオンは、生理学に許容し琳なものである
。この関連で特に好ましいこの型の酸はハロダン化水素
酸、たとえば塩酸および臭化水素酸ならびにリン酸、硝
酸および硫酸である。

以下の式（Ｉ）の化合物は、製造実施例に挙げた化合物
に加えて、特に挙げ得るものである。

ＣＨＣＬ、　　　　　　　　　ＣＨ，ＣＭ。

ＣＨＣｌ、　　　　　　　　　ＣＭ、　　　　　　ＣＨ
。

ＣＩＩＣＺ、　　　　　　　　　ＣＭ、　　　　　　Ｃ
Ｍ。

ルーＣ４１１１１Ｃ，１１，ＣＭ。

ルーＣ４Ｈ，Ｃ，Ｈ，ＣＭ。

ルーＣ，Ｈ，Ｃ，Ｈ，ＣＨ。

ルーＣ４Ｈ，Ｃ，Ｉｆ５　　　　　ＣＨ。

ルーＣ４Ｈｇ　　　　　　　　Ｃ，１１，ＣＭ。

Ｃ，ＩＩｓ　　　　　　　　　　Ｃ，Ｈ，ＣＭ。

Ｃ，ノＩ、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ
’、Ｉｆ、　　　　　　　　　　ＣＭ。

ＣＩｌ。

Ｃ１１。

Ｃ，Ｈ，Ｃ，ＩＩ、　　　　　ＣＨ８ Ｃ，ノ１５　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨＣ
Ｈ３Ｃ２Ｈ３Ｃ１１Ｃ１１３ Ｃ２１１，Ｃ，Ｉｉ、　　　　　　ＣＭ。

Ｃ、１１、Ｃ、Ｈ、ＣＩＩ　３ Ｃ２Ｈ５Ｃ、ＩＩ　、　　　　　ＣＨ。

ＣＨＣ，ｉｆ、　　　　　　ＣＨ３ Ｃ２１１，Ｃ，Ｈ，ＣＨ８ ＣＩＩ　　　　　　　　　　　Ｃ，Ｈ５ＣＨ。

Ｃ，Ｈ，Ｃ，Ｈ，Ｃ，Ｈ。

１ｉ３ Ｃｋｌ。

明側書の浄書（内容に変更なし） ＣＩＩ　　　　　　　　　　　　ＣＩｆ　　　　　　　
ＣＩＩＣＩｆ　　　　　　　　　　　　Ｃ２Ｈ，Ｃ，Ｉ
ｆ。

Ｃ２１１，Ｃ２Ｈ３Ｃ２ｆｌ。

ＣＩ　ＨＣ−ＣＩＩ　−Ｃ１ｌ　　　　　　　ＣＨＣｔ
　ｌ１Ｃ＝Ｃｆｌ　−Ｃｆ１３Ｃ１ｌｃ　ｔ　１ｉｃ＝
ｃｒｔ−ｃｒｔ　　　　　　　　（？Ｈ３Ｃｌ　１ｌｃ
−ｃｆｌ　−ＣＩｆ　　　　　　　Ｃ１ｌ。

ＣＩ　ｌ１Ｃ−ＣＩＩ−ＣＩｌ　　　　　　　　　Ｃ１
１Ｃｔ　ＩＩＣ＝ＣＩＩ　−ＣＨ３Ｃｌ１゜ＣＩ　　Ｃ
−ＣＩＩ　−ＣＩｆ　　　　　　　　　Ｃ１１ＣＩ　　
Ｃ＝ＣＩＩ　−Ｃ１ｌ　３　　　　　　　　　　Ｃ）Ｉ
。

ＣＬ、Ｃ＝ＣＩＩ　−ＣＨ，ＣＨ。

ＣＬ、Ｃ＝ＣＨ−ＣＭ、　　　　　　ＣＨ。

ｔ ｔ １．２．４−）リアゾールとを出発物質として用いるな
らば、本発明記載の製法（α）の過程は次式によシ表わ
すことができる。

たとえば、４．４−ソクロロー１−（２，４−ジクロロ
フェノキシ）−３，Ｓ−ツメチル−１−（ｌ、２．４−
）リアゾール−１−イル）−ブタン−２−オンを出発物
質として用い、ホウ水素化る。

式（ＩＩ）は１本発明記載の製法（α）に出発物質とし
て用いるべきハロｒノエーテルケトンの一般的定義を与
える。この式において、Ｂｔ　、　Ｒｍ　、Ｂｓ、Ｘお
よびＡｒは、好ましくは本発明記載の式（Ｉ）の物質の
記述との関連で、これらの物質に好まし。

いとして既に挙げた基を表わす。ＨａＬは好ましくはｆ
４素、捷たは臭素全表わす。

式（ＴＩ）のハロｒノエーテルケトンは未だ公知物質で
はないが、周知の手法で、たとえば弐（ＩＩＩ　）Ｒｔ
−Ｃ−Ｃｏ−Ｃ１ｌ、−Ｘ−Ａｒ　　（［）式中 Ｒ１、Ｒ１、Ｒ”　、　ＸおよびＡｒは上記の意味を有
する のエーテルケトンを溶媒、たとえば塩化メチレン。

クロロホルム、四塩化炭素、トルエンまたはクロロベン
ゼンの存在下に、０乃至１００℃、好ましくは１０乃至
８０℃の温度で、ハロダン化剤、たとえば臭素、塩化ス
ルフリルまたはＮ−プロモサクシニミドを用いてハロビ
ン化する方法により得ることができる。得られる式（Ｉ
ｆ）のへロケ°ノエーテルケトンは、適宜に、単離する
ことなく、さらに反応させることができる。

式（［）のエーテルケトンも同様に未だ公知物質ではな
いが１周知の手法で、式（ＩＶ）７？　”　　Ｃ”　　
ＣＯＣ１１ｓ　　Ｉｆ　ａ　Ｚ　　　（■）式中。

Ｒｔ　、　Ｒｔ％Ｒ３および１ｌｃｔｌは上記の意味を
有する のハロゲノケトンを式（Ｖ） Ａｒ−Ｘ−ＩＩ　　　　　　　　　（Ｖ）式中、 ＡｒおよびＸは上記の意味を有する のフェノールまたはチオフェノールと１強塩基、たとえ
ば炭酸カリウムもしくは炭酸ナトリウムまたはトリエチ
ルアミンの存在下に、かつ、不活性有機溶媒、たとえば
Ｎ、Ｎ−ダメチルホルムアミド、アセト元チルイソブチ
ルケトンまたはアセトニトリルの存在下に、５０乃至１
５０℃、好ましくは８０乃至１２０℃の＠度で反応させ
る方法により得ることができる。

式（Ｖ）のフェノールおよびチオフェノールはは有機化
学で周知のｖｉａ化金換金物る。

式（ＩＶ）のハロゲノケトンは未だ公知物質ではない。

これは、たとえば一般式（Ｖｌ）式中 Ｒ１、Ｒ１およびＢｓは上記の意味を有する の化合物を、水溶液の形状であってもよい擬、たとえは
鉱酸、好ましくは硫酸まだは塩酸および／または有機酸
たとえばギ酸、トリフルオロ酢酸、シュウｅ、ｐ−トル
エンスルホン酸またはメタンスルホン酸の存在下に、２
０乃至１５０℃、好ましくは４０乃至１００℃の温度−
乙希釈ｒＴ号、たとえはメタノール、エタノール、アセ
トン、塩化メチレンまたはソオキサンの存在下に加水分
解する方法により得ることができる（ＤＥ−Ｏ５（西ド
イツ公開明細書）第３．０４９，４６１号および製造実
姉例を参照）。

式（Ｖｌ）の化合物は未だ公知物質ではない。これは、
たとえば一般式（■） ｘ Ｒ”−Ｃ−ＣＨ＝ＣＣ１，（■） 式中、 Ｒｔ　、　ＲｔおよびＲ３は上記の意味を有する の１．１−ソクロロアルケンをフェノラート、りとえば
ナトリウムフェノラートまたはカリウムフェノラートと
、希釈剤、たとえばツメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン、ツメチルスルホキシド、１．１−ツメチル
−２−イミダゾリトンまたはテトラメチル尿素の存在下
に、５０乃至２５０°Ｃの温度で反応させる方法により
得ることができる（１）Ｅ−ｏｓ（西ドイツ公開明細書
）第３、０４９．４６１号を参照）。

式（■）の１．１−ソクロアルケンは未だ公知物質では
ないが１周知の手法で、たとえば弐〇’ＩＮ）１−　Ｃ
−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　い′ｌ１ｌ）式中、 Ｂ１．　ＲｔおよびＲ３は上記の意味を有する。

の塩素化合物を１．１−ジクロロエテンと、金属・・ロ
ケ°ン化奇物、たとえば塩化鉄（■）、塩化アルミニウ
ム（■）または塩化ビスマス（■）の存在下に、−７８
乃至５０℃の温度で反応させる方法により得ることがで
きる。

式（■）の塩素化合物は有機化学で周知の化合物である
。

本発明記載の製法（α）に出発物質として用いるべき１
，２．４−）リアゾールおよび出発物質として用いるべ
きイミダゾールは有機化学で周知の化合物である。

本発明記載の製法（ｂ）を実施する際に出発物質として
用いるべき式（■α）のアゾリルエーテルケトンは本発
明により開示された化合物であり１本発明記載の製法（
α）により製造することができる。

本発明記載の製法（α）は、好ましくは不活性有機溶媒
の存在ドに実施する。好適に用いられる溶媒は、ニトリ
ル類、たとえばプロピオニトリルおよび、特に、アセト
ニトリル；ホルムアミド類、たとえば、特に、ツメチル
ホルムアミド；ケトン類。

たとえばソエチルケトン、アセトンおよびメチルエチル
ケトン；アルコール類、たとえばエタノールおよびイン
グロ・ぐノール；エーテル類、たとえばテトラヒドロフ
ランおよびソオキサン；芳香族旗炭化水素、たとえばベ
ンゼンおよびトルエン；ならびにハロダン置換炭化水素
、たとえば塩化メチレンである。

本発明記載の製法Ｃα）の反応は、好ましくは酸結合剤
の存在下に実施する。通常使用し得る全ての無機または
有機の酸結合剤、たとえば：アルカリ金属炭酸塩たとえ
ば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸水素ナトリ
ウム；または低級第５級アルキルアミン　　　　　ゝ　
、シクロアルキルアミンもしくはアラールキルアミン、
たとえばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ツメチルシクロヘ
キシルアミン、ソシクロヘキシルアミンおよびＮ、Ｎ−
ツメチルペンツ買ルアミン、ならびにピリジノおよびソ
アザビシクロオクタンを添加し得る。好まし７〈は、１
．２．４−）リアゾールまたはイミダゾールの対応する
過剰が用いられる。

製法（α）において、反応温度はかなりの範囲で変える
ことができる。この反応は一般に、２０乃至１５０°Ｃ
１好ましくは６０乃至１２０℃で実施する。溶媒が存在
するならば、その特定の溶媒の沸点で反応を行なわせる
のが有利である。

本発明記載の製法（α）を実施する際には１式（ＴＩ）
の化合物１モルあたり、好ましくは１乃至２モルの１．
２．４１リアゾールまたはイミダゾールと１乃至２モル
の酸結合剤とを使用する、式（Ｉ）の化合物を単離する
だには、一般には溶媒を留去し、残渣を有機溶媒中にと
り、この混合物を水で洗浄する。有機相を硫酸す）　Ｉ
Ｊウムで乾燥し、溶媒を真空中で除去する。残渣は蒸留
もしくけ再結晶または塩形成と再結晶とにより精製する
。さらに、他の後処理方法も行なうことができる。

本発明記載の製法（ｂ）の還元は慣用の手法でたとえば
、適宜に希釈剤の存在下における複合水素化物との反応
により、マたは希釈剤の存在下におけるアルミニウムイ
ソプロピラードとの反応により行なう。

複合水素化物を用いるならば、本発明記載の反応に可能
な希釈剤は極性有機溶媒である。これには、好ましいも
のとして、アルコール類、たとえばメタノール、エタノ
ール、ブタノールおよびイソグロノ９ノール、ならびに
エーテル類たとえばソエチルエーテルまたはテトラヒド
ロフランが含まれる。この反応は一般には−１０乃至＋
５０°Ｃ１好ましくは０乃至２０℃で行なう。この反応
には、式（Ｉα）のケトン１モルあたり約１モルの複合
水素化的、たとえばホウ水素化ナトリウムまたはりチウ
ムアラナートを使用する。還元された式（Ｉ）の化合物
を単離するには、一般には、残渣を希塩酸にとり、つい
で、この混合物をアルカリ性にし、有機溶媒で抽出する
。その後の処理は慣用の手法で行なう。

ル類、たとえばイソグロ・ぞノール捷だは不活性炭化水
素、たとえばベンゼンである。反応温度はここでもかな
りの範囲で変えることができるが、この反応は一般には
２０乃至１２０℃、好ましくは５０乃至１００℃で行な
う。この反応を行なうには式（Ｉα）のケトン１モルあ
たり約０．６乃至２モルのアルミニウムインプロピラー
ドを使用スル。

式ＣＩ）の還元された化合物を単離するには、一般には
、過剰の溶媒を真空中で除去し、生成したアルミニウム
化合物は水性希硫酸または水酸化ナトリウム水溶液を用
いて分解する。その後の処理は慣用の手法で行なう。

本発明記載の酸付加塩の記述との関連で好まし。

い酸として既に挙げたような酸は式（Ｉ＞の化合物の酸
付加塩の製造月に好適に用いることができる。

式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は慣用の塩生成法により、
たとえば、一般式（Ｉ）の化合物を適当な不活性溶媒に
溶解させ、酸たとえば塩酸を添加することにより簡単に
得ることができ、まだ、これは公知の手法で、たとえば
濾過により単離することができ、適宜に不活性有機溶媒
で５九争して精製することができる。

上に既に記述したような金属の塩が一般式（Ｉ）だとえ
ば、金属塩をアルコールたとえばエタノールに溶解させ
、一般式（Ｉ）の化合物の溶液を添加することにより簡
単に得ることができる。この金属塩錯体は公知の手法で
、たとえば濾過により単離することができ、適宜に再結
晶させて精製することができる。

本発明記載の活性化合物は強力な殺微生物作用を有し、
好ましくない微生物の防除に実用に供することができる
。本件活性化合物は植物保護剤としての使用に適してい
る。

殺菌・殺カビ剤（ｆｕ、ｎｇｉｃｉｔＬａＬ　　ａｇｅ
ｎｔ　）は植物保護の分野においてネコプカビ類（Ｐｌ
ａｚｍｏｔｉｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｚ　）、　卵
菌類（Ｏｏｍｙｃｔｔｔｚ　）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔ
ｒｉｔｉｉ−ｏｍｙｃｅｔｔ、５′）、接合菌類（Ｚｙ
ｇｏｍｙｃｔｔｇｒ　）。

子嚢菌類（Ａｒｃｏｍｙｃｅｔｇｚ　）、担子菌類（Ｂ
ａｓｉｔｌｉｏｍｙｃｅｔｔｓ　）および不完全菌類（
１）ｇｔｂｔｅｒｏｍｙｃｇｔｅｒ　）を防除するのに
用いられる。

上記の類に属する菌・カビ病病原体のあるものは例とし
て挙げ得るが、いかなる限定を意味するものでもない： キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａ、？）種たとえ
ばキサントモナス・オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｔ
Ｏτｙｚａｅ　）； シュードモナス（ＰｔｇｕｃＬｏｍｏｎαＪ１）種たと
えばシュ）”モナス・ラクリマンス（ＰｚｅｔｂｃＬｏ
ｍｏ−ｎａｒ　　Ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ　）；エルウィ
ニア（ＥｒｗｉｒＬｉα）種りとえばエルウィニア嚇ア
ミロボラ（Ｅｒｗｉｒｂｉａ　　ａｍｙｌｏｖｏｒａ　
）；フ・・イカビ（Ｐ　Ａ　ｙ　ｔ　ｈ　ｔ　ｔｔ　ｒ
ｎＬ）　桃たとえばビチウノ、伊つルテムム（Ｐｙｔｈ
ｉｗｍ　　ｕＬｔｉｒｎｕｍ）；エキビョ’）キン（Ｐ
ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒｔｔ　）種たとえばフィトフトラ
・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏ−ｐｈｔんｏｒａ　　
１ｒＪｔｚｔαｎＪ？）：シュードベロノスポラ（Ｐｓ
ｐｔｖｔｔｏｐｔｒｏｎｏｒ−ｐｏｒα）種、たとえば
シュード被ロノスボラ・フムリ（Ｐｚｇｕ、ｄｏｐｇｒ
ｏｎｏｒｐｏｒａ　　ｈｔｃｍｕ、ｌｉ　）またはシュ
ードペロノスポラ・クペンセ（Ｐ！ｇｗｄｏｐｅｒｏｒ
ＬｏＳｐｏｒａ　　ｃｕ、ｂｅｎｓｅ　）；タンツクツ
ユカビ（Ｐｌａｚｍｏｐａｒａ　）種、たとえばプラズ
モパラφビチコーラ（Ｐｌａ、？ｍｏｐａｒαν１ｔｉ
ｃｏｌα）； ツユカビ（Ｐｇｒｏｎｏｓｐｏｒｃｔ　）ｆｑ、たとえ
ばベロノスポラ響ビシ（Ｐｅｒｏｎｏｚｐｏｒａ　　、
ＩＩ）ｉ！ｉ　）またはＰ、ブラシカニ（Ｐ、ｈｒａｚ
ｓｉｃｔｘｇ　）；ウドンコカビ（Ｅｒｉ、？１ｐｈｅ
　）　種、たとえばエリシフエ・グラミニス（Ｅｒｙｒ
ｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉ−ｎｉｚ）Ｈ スファエロテカ（Ｓｐｈａｇｒｏｔｈｔｃａ　）種、た
とえばスファエロテカ・フリギネア＜ｓｐｈαＩ−ｒｏ
ｔｈｅｃａ　　ｆＬＬｌｉｇｉｎｅａ　）；ポドスファ
エラ（Ｐｏｄθ５ｐｈａｅγα）種、たとえばポドスフ
ァエラ・レウコトリテヤ（Ｐｏｄｏｓｐｈａ−ｅｒａ　
　ＬｅＬＬｃｏｔｒｉｃんα）；ペントウリア（Ｖｅｎ
ｔＬＬｒｔα）種、たとえばペントウリア・イナエカリ
ス（ＶｅｎｔｔＬｒｉａ　　１ｎａｅ−ｑｕａｌｉｓ　
）　： ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　）種、たとえ
ばピｌ／／　７オラ・テレス（ＰｙｒｅｒＬｏｐｈｏｒ
αｔｅｒｅｒ　）　捷たはＰ、グラミネア（Ｐ、ｇｒａ
ｍｉ−ｎｅａ）ｊ分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈ
ｖ−１ｅｒａ　）、異名：ヘルミントスポリウム（ｌｌ
ｅｌｒｎｉｒＬｔｈｏｓｐｏｒｉＬＬｍ　）　）　；コ
クリオボルス（Ｃｏｃｈｌｔｏｂｏｌｕ、ｚ　）種、た
とえばヨクリオボ７．ス、サチブス（ＣｏｃｈＬｉｏ寅
ｔｔｓｓａｔｉｖｕ、ｓ　） （分生子型：ドレクスレラ、異名：ヘルミントスポリウ
ム）；ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｚ　）種、たとえば
ウロミセス・アペンソクラトウス（（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ
　　ａｐｐｅｎｄｉｃｔｂｌｒａｔｒｂｚ　）；サビキ
ン（Ｐμｃｃｉルｉα）種、たとえばグクシニア・レコ
ンソダ（１’ｂｃｃｉｎｉａ　ｒｇｃｏｎｃＬｉｔａ　
）　Ｈナマグサクロボキシ（ＴｉｌＬｇｔｉａ）種、た
とえばテルレチア・カリエス（ＴｉｌＬｇｔｉａ　　ｃ
ａｒｉ−１＃）； クロボキシ（ＵｚｔｉＬａｇｇｚ　）種、たとえばウス
チラゴ・ヌープ（ＵｚｔｉＬｔｇ’ｎｕｄａ）またはウ
スチラゴ・アベナｘ（Ｕｚｔｉｌａｇｏ　　ａυａｎ（
Ｌｇ　）　：ペルリクラリア（ＦＩＮ、１ｃｕＬαデｉ
α）種、たとえばベルリクラリア・ササキイ（ＰｇＬＬ
ｉｃｔｂＬα−ｒｉａ　　ｚａｚａｈｉｉ　）： ピリクラリア（ＰｙｒｉｃｔｂＬａｒｉａ　）種、たと
えばピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃμ１ａｒｉα
ｏｒｙｚａａ　）： フサリウム（ＦｕｚａｒｉｔＬｍ）種、たとえばフサリ
ウムークルモＡ／Ａ　（Ｆｕｚａｒｉｕｍ　　ｃｔＬＬ
ｍｏ　−ｆｕ７＋１）： ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｚ　）種、たとえばボトリ
チス・シネレア（Ｅｏｔｒｙｔｉｚ　　ｃｉｎｇｒｇａ
　）：セグトリア（５ａｐｔｏｒｉａ）種、たとえばセ
グトリアーノドＡ／ム（５ａｐｔｏｒｉａ　　ｎｏｃＬ
ｏｒｔｂｍ　）　？レプトスファエリ７　（Ｌｇｐｔｏ
ｚｐｈａｍｒｉａ　）［。

たとえばレズトスファエリア・ノドルム（Ｌｇｐ−ｔｏ
ｚｐｈａｇｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｒｎ）　；セルコス
ポラ（Ｃａｒｃｏｚｐｏｒα）種、たとえばセルコスポ
ラ・カネセンス（ＣｇｒｃｏｚｐｏｒαＣＣＬｎ＋目Ｃ
ａｎｎａ　）： アルテルナリ７　（ＡＬｔａｒｎａｒｉａ　）種、たと
えばアルテルナリア：プラシカエ（ＡＬｔａｒｎａｒｉ
ａｂｒａｚｚｉｃａｍ　）： シュードセルコスーレルラ（Ｐｙ−μｄｏｃａｒｃｏｚ
−ｐｏｒａＬｌα）種、たとえばシュードセルコスポレ
ルラ・ヘルートリコイデス（Ｐｚ−塾ｄｏｃｇｒ−ｃｏ
ｚｐｏｒｇＬＬａ　　ん−ｒｐｏｔｒｉｃｈｏｃＬａｚ
　）。

植物病害防除に必要な濃度の本件活性化合物に対して植
物が良好な許容性を有するため、植物の地上部分、無性
繁殖台木および種子の、ならびに土壌の処理が可能にな
る。

本発明記載の活性化合物は、植物保護剤としては、コム
ギにおけるサビキン徨、たとえば！クシニアーＬ／：１
７ジダ（Ｐ＊ｂｃｉｆ＆ｉａ　　ｒｇｃｏｎｃＬｉｔａ
　）およびレプトスファエリア種、たとえばレグトスフ
ァエリア・ノドＡ／Ａ　（Ｌａｐｔｏｚｐｈａｍｒｉａ
＠ｏｒＬｚｒｔｂｍ　）の防除に、ならびに、キュウリ
におけるスファ工四テカ穫、たとえばスファエロテカ：
ｙ　リａＰネ７（Ｓｐｈａｇｒｏｔｈｍｃａ　ｆｕＬｉ
ｇ％ｍａ　）　。

リンゴにおけるベントウリア種、たとえばペントウリア
９イナエカリス（Ｖｇｔｓｔｕｒｉａ　　ｉＦ＆ａｇ−
ｇｂａＬｉｚ）、：ｌビトマメ（ｄｗａｒｆ　ｂｅａｎ
）におけるウロミセス糧、たとえばウロミセス・アペン
ソクラトウス（Ｕｒｏｍｙｃａｚ　　ａｐｐａＦ＆ｄｉ
ｃｕ−ｌａｔｕｚ　）の防除に、またイネにおけるピリ
クラリア・オリザエ（ＰｙｒｉｅｔｂＬａｒｉａ　　ｏ
ｒｙｚａｇ　）の防除に用いて特に良好な成果を挙げ得
る。さらに、本発明記載の活性化合物は穀類におけるう
どんこ病（ｍｊＺｄｇｗ）ならびにコクリオボルス・サ
チプ２　（ＣｏｃｈＬｉｏｂｏＬｔｂｚ　　ｚａｔｉｔ
；ｒ；）おｊびピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐ
ｈｏｒａｔｅｒｍｓ　）の防除に適している。

本発明記載の活性化合物は植物生長調節性をも有する。

本発明記載の活性化合物は植物の物質代謝に関与し、し
たがって、生長調節剤として使用することができる。

植物生長調節剤の杵用様式の今日までの経験は１種類の
活性化合物が植物に対して数種もの異なる作用を表わし
得ることを示している。各種化合物の作用は本質的に植
物の生長の段階に関連するその使用時点に、また植＃Ｉ
Ｊまだはその環境に対する活性化合物の使用量およびそ
の化合物の適用方法に依存する。いずれの場合にも、生
長Ａ節削は栽培植物に、所望の特定の様式で影響を与え
ることを企図している。

植物生長調節性化合物は、たとえば植物の幹茎生長を抑
制するのに用いることができる。このような生長抑制は
中でも草の場合に経済的に有利である。この場合には観
藏用庭園、公園および運動場内の、境界線の、空港での
または果樹園での草刈りの頻度を減らすことができるか
らである。境界線における、および、・セイプラインも
しくは陸上輸送ライン近傍の、または、全く一般的には
、大量の植物の余分な生長が望ましくない領域での草本
および木本植物の生長抑制も重要である。

穀七勿の草丈の生長を抑制するための生罠抑制剤の使用
も重要である。収穫前における植物の臥倒（“Ｌｏｄｇ
ｉｎ、ｑ″）の危１険が、これによって減少するか、ま
たは完全に消滅するのである。その上、生長調節剤は穀
類の基を強化することもでき、これもまたル倒を防止す
るのある。茎の短小化および強化のために生長調節剤を
使用すれば、穀類の風例の危険なしに、より大量の肥料
を、唯与して収量を増加−セせることが可能になる。

多くの栽培植物の場合に、幹茎生長の抑制はよυ密な植
付けを可能にし、これにより、耕地面積あたりの収量増
加が達成される。このようにして作られた短小な植物の
利点は栽培植物の作業および収穫がより容易になること
にもある。

植物の幹茎生長の抑制により、栄養剤および同化生成物
が植物の幹茎部に利用されるよりも、より多く開花およ
び結実に利用されるようになるので、収量の増加にもつ
ながり得る。

幹茎生長の促進も、　しばしば生長調節剤により達成さ
れる。これは収穫するものが植物の幹茎部である場合に
大きな実益がある。幹茎生長の促進は、また同時に、よ
り多量の同化生成物を生成するので繁殖部分の生長促進
にもつながり、より多量の果実、またはより大きな果実
が得られる。　　゛収量の増加は。ある場合には、植物
の代射に影響を与えることにより、幹茎生長には目立っ
た変化なしに達成することができる。植物の構成要素の
変化はさらに収穫する生成物の品質の改良につながるが
、これもまた生長調節剤を用いて達成される。たとえば
、サトウダイコン、サトウキビ、・慴ンアップルおよび
柑きつ類果実の粘合有量を増加させ、またはダイズもし
くは穀類の蛋白含有量を増加させることが可能である。

生長調節剤を用いると、たとえば、所望の成分、たとえ
ばサトウダイコンまたはサトウキビの糖物の収穫前また
は収穫後における分解を防止することも可能である。植
物の二次的成分の生産または流出に有利な影響を与える
ことも可能である。ゴム樹中のラテックス流動物を刺戟
することを一例として挙げ得る。

単為結実性果実を生長調節剤の影響下で生成させること
もできる。さらに、花の性に影響を与えること逓できる
。花粉を生殖不能にすることもでき、これは育種や雑種
の糧子の製造に大きな重要性を有する。

植物の枝分かれを生長調節を用いて制御することもでき
る。一方では、先端部の優勢を被ることにより、側芽の
発生を促進し得る。これは、特に。

観賞植物の栽培に、′！！た生長抑制との関連でも極め
て望ましい。他方では、側芽の生長を抑制することも可
能である。この作用は、たとえばタバコの栽培に、また
はトマトの造園に大きな利点を有する。

植物の葉の量を生長調節剤の影響下で制御することがで
き、これにより所望の時点で植物の落葉が達成される。

このような落葉は綿の機械収穫において大きな重要性を
有するが、他の栽培植物、たとえばぶどう栽培における
収穫を容易にするのに役立つ。落葉は移植前に植物の蒸
散を減少させるためにも行なわれる。

果実の落下も生長調節剤で制御することができる。一方
では果実の完熟前落下を防止することが可能であるが、
他方では交替効果（αＬｔｅｒｎα−ｆＬｃｅ）を中断
するためにある程度まで落果を、または落Ａまでも促准
する（間引き）こともあり得る。交替効果とは、ある特
定の種類の果実の収穫量が内因的理由により、年毎に大
きく変ることと理解されている。最後に、生長調節剤を
用いれば、収穫時に摘果に要する力を減少させて１機械
収穫を可能にし、手による収穫を容易にすることが可能
である。　　　　　“ 生長調節剤を用いると、さらに、収穫前または収穫後の
収穫物の完熟を加速または遅延させることも可能である
。これによって市場の要求に対する最良の適応を達成す
ることが可能であるので特に有利である。その上、生長
調節剤は時には果実の色を改良することもできる。加え
て、生長調節剤の助けにより、ある期間内に完熟を集中
させることも実現可能である。このことは、たとえばタ
バコ、トマトまたはコーヒーの場合に、ただ、１回の通
過で機械による、または手による収穫を完了することを
可能にするための前提灸件を整えるものである。

生長調節剤を用いると、さらに、植物の種子または芽の
潜伏期間に影響を与えて植物、たとえば菌宋内の・ぐイ
ンアップルまたは観賞用植物が通常は起るはずのない時
期に発芽し２分げつし、または開花するようにすること
も可能である。生長調節剤による芽の分げつまたは種子
の発芽の遅延は霜が障害である地域において晩霜の被害
を避けるために望ましいことがある。

最後に、霜、乾燥または土壌中の高塩含量に対する植物
の抵抗性も生長調節剤によυ誘発される。

これにより１通常はその目的に不適当な地域での植物の
栽培が可能になる。

本件活性化合物は慣用の配合剤、たとえば溶液、乳濁液
、懸濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾル、
重合体物質中の、および種子用被覆組成物中の微小カプ
セル、ならびにＵＬＶ配合剤に転化させることができる
。

これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性化合物を
増量剤、すなわち液体溶剤、加圧液化ガス、および／ま
たは固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび／または分散剤および／また′１起泡剤を用いて混
合することにより得られる。増量剤とし水を用いる場合
には、たとえば有機溶媒を補助溶剤として用いることも
できる。

液体、溶剤として適当な主要なものには：芳香族炭化水
素たとえばキシレン、トルエンまた。はアルキルナフタ
レン；塩素置換芳香族または塩素置換脂肪頃炭化水素た
とえばクロロベンビン類、クロロエチレン類または塩化
メチレン；シクロヘキサンまたは・！ラフイン類たとえ
ば鉱油留分のような脂肪族炭化水素；アルコール類たと
えばブタノールまたはグリコールならびにそのエーテル
類およびエステル類；ケトン類たとえばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロ
ヘキサノン；極性の強い溶媒たとえばジメチルホルムア
ミドおよびジメチルスルホキシドならびに水がある。

液化がス増量剤または担体とは常温、常圧では気体であ
る液体、たとえば、ハロダン置換炭化水素のようなエア
ロゾル噴射剤ならびにブタン、プロ・ぐン、窒素および
二酸化炭素を意味する。

固体担体として適当なものは：たとえば、カオリン、粘
土、タルク、白亜、石英、アタ・２ルソヤイト、モンモ
リロナイトまたはけいそう土のような天然鉱物の磨砕物
、および高分散ケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩のよう
な合成鉱物の磨砕物がある。

顆粒用の固体担体として適当なものには：たとえば、方
解石、大理石、軽石、セビオライトおよびドロマイトの
ような天然岩石を粉砕１分別したもの；ならびに、無機
および有機粗粉の合成顆粒；有機材料たとえばおが屑、
やし穀、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒が
ある。

乳化剤および／または起泡剤として適当なものには：た
とえば、ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレン−脂肪族アルコールエーテルたとえばアル
キルγリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩のよう
な非イオン性および　　　　−　　　゛アニオン性乳化
Ａｌｌならびにアルブミン加水分解生成物がある。

分散剤として適当なものには：たとえばリグニン−亜硫
酸塩廃液およびメチルセルローズがある。

接着剤たとえばカルボキシメチルセルローズならびに粉
末太、顆粒状またはラテックス状の天然および合成重合
体、たとえばアラビヤゴム、ポリビニルアルコール、ポ
リ酢酸ビニル、ならびに天然リンｌ言質たとえばケファ
リンおよびレシチン、および合成リン脂質も配合剤中に
使用し得る。他の可能な添加物は鉱油および植物油でち
る。

無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウムおよびプルシ
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属フタロシアニン染料　　′、゛の
ような 着色剤も、また、痕跡量の栄養剤たとえば鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩も
使用することが可能である。

本件配合剤は一般に０．１乃至９５重量％の、好ましく
は０．５乃至９０重量３もの活性化合物を含有する。

本発明記載の榊活性化合物は配合剤中において、他の公
知の活性化合物、たとえば殺菌・殺カビ剤（ｆｕ−ｎｇ
ｉｃｉｔｉｔ　）　、殺中剤（Ｉげｔｃｔｉｃｉｄ、ｇ
　）　。

殺ダニ剤および除草剤との混合物としても、てらにまた
、肥料および他の生長調節剤との混合物としても存在す
ることができる。

本件活性化合物はそのままで、その配合剤の形で、また
は配合剤から調製した使用形態、たとえば調合済み溶液
、乳化性濃厚液、乳剤、泡剤、けん濁液、水和性粉末、
ペースト、可溶性粉末、ふりかけ用粉剤および顆粒の形
で使用することができる。これらは慣用の手法で、たと
えば液剤散布、スプレィ、噴霧、粒剤散布、粉末散布、
却泡、被覆等により使用する。さらに、本件活性化合物
を超低容量法（ｔｔＬｔｒａ−Ｌｏｗ　　ｖｏＬｗｍｇ
　　ｐｒｏ−ＣｅｔＪ？　）に従って、すなわち１本件
活性化合物配合剤または活性化合物それ自体を土壌中に
注入して便用することも可能である。植物の種子とを処
理することも可能である。

本発明記載の物質を殺菌・殺カビ剤として用ｊ／′する
場合には、使用量は形式に応じてかなりの範囲で変える
ことができる。植物の部分の処理に際しては、使用形態
中の活性化合物濃度は一般に、１乃至０．０００１重量
％、好ましくは０．５乃至０、００１　取量％である。

種子の処理に際し、では、一般に１種子１　ｋｇあたり
０．００１乃至５０７の、好１しくは０．０１乃至１０
ｇの活性化合物量が必要である。土壌の処理に際しては
作用場所において０．００００１乃至０．１重量％、好
まし２くは０．００１乃至０．０２％の活性化合物濃度
が必要である。

本発明記載の化合物を植物生長調節剤として使用する際
にも使用量はかなりの俤囲で変えることができる。一般
には、土壌面積１ヘクタールあたり０．０１乃至５０ゆ
、好ましくは０．０５乃至１０ｋｇを使用する。

本発明記載の物質を植物生長調節剤として用いる場合に
は、好ましい時期に使用し、その正確な定義は気候的環
境および生育環境に応じて異なる。

本発明記載の活性化合物の製造および使用は下記の実姉
例により明らかになる。

製造実施例 実７ＩｉＩ１列　１ ＜４！８！法ｂ） １−（４−フェニルフェノキシ）−６−エチル−５−メ
チル−１−（ｌ、２．４−トリアゾール−１−イル）−
へブタン−２−オン＃（０，０２モル）を７０ｍ１のメ
タノールに溶解させた溶液にナトリウムボラナート１．
５ｇ（０，ｏａモル）を２０〜５０℃で、攪拌しながら
小量ずつ導入する。

２時間後、この溶液に酢酸を添加してＰＩＩ６にし。

蒸発させる。残渣を１５０−の塩化メチレンに溶解させ
、この溶液を各回２５０−ずつの水で５回洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥し、真空中で蒸発させる。

残渣を小量のソエテルエーテルとともにすりつぶす（ｔ
ｒｉｔｗｒａｔｇ　）と融点１２０〜１２２°Ｃの１−
（４−フェニルフェノキシ）−３−エチル−５−メチル
−１−（ｌ、２．ａ−トリアゾール−１−イル）−へブ
タン−２−オール（ノアステレオマ−混合物）３．９ｇ
（理論量の５６％）が得られる。

実姉例　２ （製法α） １．２．４−トリアゾール１４．５ｇ（０，２１モル）
を、１−ブロモ−１−（４−フェニルフェノキシ）−５
−エチル−５−メチルへブタン−２−オフ２９ｇ　（０
，０７−ｒ＝ｈ）を１８０ｍのアセトニトリルに入れた
ものとともに、沸点で１０時間加熱する。この反応混合
物を減圧下で蒸発させ、残渣を５００−の塩化メチレン
中にとり、この混合物を各回４００ｔｎｌの水で５回洗
浄する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させたのち、溶
媒を真空中で留去し、残渣を流動相としてクロロホルム
を用い、シリカグルのクロマトグラフにかける。

８点６７〜６８℃の１−（４−フェニルフェノキシ）−
５−エチル−６−メチル−１−（ｌ、２．４−トリアゾ
ール−１−イル）−へブタン−２−オン１２ｇ（理論量
の４４％）と融点１５４〜１５５℃の異性体１−（４−
フェニルフェノキシ）−５−エチル−６−メチル−１−
（ｌ、２．４−トリアゾール−４−イル）−へブタン−
２−オン５ｇ（理論量の１１％）とが得られる。

出発物質の製造 １−（４−フェニルフェノキシ）−３−エチル−５−メ
チルへブタン−２−オン５６．９（０，１７２モル）を
２０Ｃ１１１！の塩化メチレンに溶解させた溶液に臭素
２７．５．！ｉ’　（０，１７２−＋＝ル）を２０〜５
０℃で滴々添加する。１５分後、亜硫酸水素ナトリウム
水溶９１００ｍを添加する。有機相を分離し。

各回４００−ずつの水で５回洗浄し、硫酸す）　ＩＪウ
ムで乾燥し、減圧下で蒸発させる。

粗１−プロモー１−（４−フェニルフェノキシ）−５−
ｘチル−６−メテルヘブタンー２−オン５９ｇ（理論量
の８５％）が褐色の粘稠な油状物として得られる。

４−ヒドロキシビフェニル４ａ、２ｇ（０，２６モル）
を、炭酸カリウム５５．９．９（α２６モル）と１−ク
ロロ−５−エチル−３−メチルへブタン−２−オン５０
ＪＮ０．２６モル）とを２８０−のアセトンに入れたも
のとともに、沸点で１０時間加熱する。この混合を室温
に冷却したのち濾過し、Ｐ液を真空中で蒸発させ、残留
物を０．１ミリバールで２００℃に１時間加熱する。

１−（４−フェニルフェノキシ）−５−エチル−５−メ
チルへブタン−２−オン５６ｇ（理論量０６６％）が、
淡黄色の高粘度の油状物として得られる。

Ｃ１ｉ。

ＣＩＩ　−Ｃ−Ｃｏ−ＣＨ，−Ｃｌ ３　　　・ Ｃ，Ｈ。

１−クロロ−６−エチル−５−メチル−２−フ二ノキシ
ー１−ヘゲテン８９５．１３．５６モル）を、１リツト
ルのエタノールに５００−の濃塩酸を加えたものの中で
、還流下に５時間加熱する。

この混合物を塩化メチレンで希釈し、最初に水と。

ついで２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液と数回機とうして抽
出する。

乾燥し、回転蒸発器で蒸発させると８６５ｇの粗生成物
が得られ、これを蒸留（沸点０．５６５’ｃ　＞すると
１−クロロ−５−エチル−６−メテノしヘプタン−２−
オン５２０．９（理論量の８１％）が得られる。

＃　Ａｆ　７？　（ＣＤ　Ｃ１ｓ　　）　”、δ０．７
−１．７（ｍ、１７　Ｉｆ　）および４．３（−ｒ、２
　Ｈ）。

Ｃ２Ｈ！ １．１−フクロロー５−エチル−５−メチル−１−ヘプ
テン６２６ｇ（５モル）トナトリウムフエノラー）６９
６．９　（６モル）とを５１のツメチルホルムアミドに
入れ、還流下で１６時間加熱する。この混合物を塩化メ
チレンで希釈し、２Ｎ水酸化ナトリウムと数回機とうし
て抽出する。乾燥し、回軸蒸発器で蒸発させると、６６
６．９の粗生成物が残る。沸点０．１１００〜１１０℃
で蒸留−ｊると１−クロロ−５−エチル−５−メチル−
２−フェノキシへブタ−１−エン５２５ｇ（理論量の６
５％）が得られる。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）：δ０．７〜１．６（ｍ、１７Ｈ
）、５．８および５．８５ （２Ｆ、１Ｈ）ならびに ６．８〜７．４（７７Ｌ、５Ｈ）。

Ｈ３ Ｃ４Ｈ，−Ｃ−Ｃ’Ｈ＝ＣＣＺ。

Ｃ、ＩＩ　。

１．１−ソクロロエテンｉ、２５５１１２．７モル）　
ト５−クロロー５−メチルへブタン６３１ＭＭＩＩＫ（
４，２５モル）とを２０℃でとる。無水塩化鉄（ＩＩＩ
）ｓｓｙを冷却しながら小量ずつ添加する。続いて、こ
の混合物を５０℃で２時間攪拌する。これを水と希塩酸
との上に注ぐ。有機相を分離し、乾燥し１分別蒸留にか
ける。１．１−フクロロー５−エチル−５−メｆルヘブ
タ−１−エン６２７ｇ（理論量の７１％）が沸点６．１
５０〜６０℃で単離される。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）：δ０．７〜１．８（ｍ、１７Ｈ
ならびに５．７５および ５．８５　（２ｊ、１１１）。

実施例　６ （製法α） １．２．４−）リアゾール２４．２９　（０，５５１モ
ル）および１−ブロモ−１−（２，４−ソクロロフエノ
キシ）−６−エチル−５メチルペンタンー２−オン４５
、！ｉ’（０１１７モル）を２５０　ｍｌのアセトニト
リルに入れ、沸点で１０時間加熱する。この混合物を５
００ｍ１（Ｄ塩化メチレンで希釈し、この溶液を各回４
０　Ｏｒｄずつの水で５回洗浄し、硫酸す）　ＩＪウム
で乾燥したのち、溶媒を減圧下で留去する。残渣ヲソエ
チルエーテル／石油エーテル（１：１）で分別結晶化さ
せると融点６８〜６９°Ｃの１−（２，４−ソクロロフ
エノキシ）−５−エチル−５−メチル−１−（ｌ、２．
４−トリアシーＡ−１−イル）−ペンタン−２−オン２
４ｇ（理論量の５８％）および融点１５４〜１５５℃の
異性体１−（２，４−ソクロロフエノキシ）−６−エチ
ル−３−メチル−１−（ｌ、２．４−）リアゾール−１
−イル）−ペンタン−２−オン７．１（理論量の１７．
５％）が得られる。

前駆体の製造 １−（２，４−ソクロロフエノキシ）−５−エチル−３
−メチルペンタン−２−オン７５．７．！ｉ’（０，２
５８モル）を５００ｍ／の塩化メチレンに溶解させた溶
液に臭素３ａ４，１０．２４モル）を。

攪拌しなから滴々添加する。１５分後、亜硫酸水素ナト
リウム水溶液１００−を添加する。有機相を分離し、４
００ｍ／の水で５回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した
のち、真空中で蒸発させる。

粗１−プロモー（２，４−ソクロロフエノキシ）−６−
エチル−６−メチルベンタン−２−オン８７Ｉ（理論量
の９９％）が褐色の液体として得られ、これは、さらに
精製することなく、続いて反応させる。

炭酸カリウム５ａ６ｇ（０，２８モル）と２．４−ノ、
クロロフェノール４５．６．９（０，２８モル）とを２
００−〇Ｎ、Ｎ−ツメチルホルムアミドに入れ、この温
合物に、１−クロロ−６−エチル−３−メチルペンタン
−２−オン５０！ｉ（０，２８モル）を５０−〇Ｎ、Ｎ
−ヅメチルホルムアミドに溶解させた溶液を沸点で添加
する。この混合物を沸点で１０時間加熱し、室温に冷却
して濾過し、減圧下で溶媒を留去する。残留物を蒸留す
ると、１−（２，４−ジクロロフエノキシ）−５−エチ
ル−６−メテルペンタンー２−オン７５．７．９（理論
量の９！ｉ、５％）が沸点１４１〜１４４℃／　０．１
５ｍｍの無色の液体として得られる。

ＣＨ。

■ ＣＨ−Ｃ−Ｃｏ−Ｃ１ｌ、−ＣＺ ！　　　５ Ｃ，Ｈ。

１−クロロ−６−エチル−５−メチル−２−フェノキシ
−１−ペンター１−エン１．５２２　ｇ（６，５８モル
）を３．４１のギ酸に攪拌混入し、濃塩酸を添加しなが
ら、６０°Ｃで５時間攪拌する。

この混合物を塩化メチレンで希釈し、ついで、水で洗浄
し、続いて２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液と振とうして数
回抽出する。乾燥し、溶媒を除去すると９２７ｇの粗生
成物が残る。沸点０．２６２〜７０℃で蒸留すると１〜
クロロ−５−エテル−５−メチルペンタ−２−オン８７
８１理論盪の８５％）が得られる。

ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）：δ０．８ｆｔ、６Ｈ）。

１゜１５　（Ｊ’、　６Ｍ）、 １．６（ｑ、ａｌｌ）および ４．５（！、２Ｈ） Ｃ！Ｈ。

ナトリウムフェノラート２．０３０ｇ（１７，５モル）
と炭酸カリウム１．１７５．！１ｌ（ａ５モル）との混
合物を４１のＮ−メチルピロリドンに入れ、これに５−
エチル−５−メチル−１，１，１−トリクロロペンタン
１７８６１（ａ２５モル）を１９５〜２００℃で滴々添
加する。続いて、この混合物を２００℃で８時間攪拌す
る。塩化メチレンで希釈したのち、水および２Ｎ水酸化
す）　ＩＪウム水溶液と振とうして数回抽出する。

粗生成物（２，４７０ｇ）を蒸留すると１−クロロ−５
−エチル−５−メチル−２−フェノキシベンター１−エ
ン１．５０７．９（理論量の７７％）が得られる。

ＮＭＲ＜ＣＤＣＺ、）：δ０．７〜１．７（ｍ、１５／
／）、５．８（ｊ、１Ｈ）。

６．８〜７．５（ｍ、５　ｆｌ　）。

ＣＨ。

ＣｔＨ，−Ｃ−ＣＨ，−ＣＣＡ。

■ ｃ、ｇ。

１．１−ジクロロエタン２．５２８１２４モル）を−７
５℃でとる。粉末塩化アルミニウム８０ｇを添加し、５
−クロロ−５−メチルペンタン９６４１１（８モル）を
４時間かけて滴々添加する。続いて、この混合物を一７
０℃で２時間攪拌し、水と希塩酸との上に注ぐ。塩化メ
チレンで抽出すると粗生成物１．６５９　ｇが得られ、
これを沸点２０９５−１１０℃で蒸留して精製する。

５−エチル−５−メチル−１，１，１−トリクロロペン
タンｔ４９５Ｉ！（理論量の８６％）が得られる。

ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２　）：δα８（ｔ、６Ｈ）。

１゜１５　（ＪＰ、　　５Ｈ＞。

ｔ５５（ｑ、４Ｈ）およ び２．８（Ｊ、２Ｈ）。

実ゴ、へ例　４ （製法ｃＬ） １−ブロモ−４，４−ジクロロ−１−（２，４−ジクロ
ロフェノキシ）−５，５−ツメチルブタン−２−オン２
　Ｚ８　ｇ（０，０６７モル）を５０ｍ１のアセトニト
リルに溶解させ、これを、１，２゜４−トリアゾール１
３．９．！ｉ’（０，２モル）を１５０ｍ１のアセトニ
）　ＩＪルに溶解させた沸騰溶液に添加する。この溶液
を沸点で８時間加熱し、２０℃に冷却し、３００７の塩
化メチレンで希釈する。ついで、各回５００−の水で５
回洗浄し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で
濃縮し、残斥物をシリカケ゛ル上で、クロロホルムを溶
離液として用いて濾過する。

４．４−ジクロロ−１−（２，４−ジクロロフェノキシ
）−１，５−ツメチル−’１−（１，２゜４−トリアゾ
ール−１−イル）−ブタン−２−オン１６ｇ（理論量の
４９％）が融点１２０〜１２１°Ｃの無色の結晶として
得られる。

酢酸エチルを用いてざらに溶離すると異性体の４．４−
ヅクロロー１−（２，４−ジクロロフェノキシ゛＞−５
，３−ツメチル−１−（ｌ、２，４−トリアゾール−１
−イル）−ブタン−２−オン５１理論量の１９％）が融
点１７７〜１７８°Ｃの無色の結晶の形で得られる。

実施例　５ （製法ｂ） ４．４−ジクロロ−１−（２，４−ジクロロフェノキシ
）−５，３−ツメチル−１−（ｌ、２゜４−トリアゾー
ル−１−イル）−ブタン−２−オン８．９（０，０２モ
ル）を８０−のメタノールに溶解させた溶液に、ナトリ
ウムボラナート’１．５ｇ（００４モル）を２０〜５０
°Ｃで攪拌しながら小量ずつ添加する。２時間後、酢酸
を添加してこの混合物をｐＨ６にする。この溶液を減圧
下で蒸発させ、残留物を２００ｄの塩化メチレンにとシ
、この混合物を各回４００−の水で５回洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥する。この溶液を蒸発嘔せ、残留物を５
０°Ｃ゛、０．０１バールで２時間加温して残留溶媒を
除去すると、４．４−ジクロロ−１−（２，４−ジクロ
ロフェノキシ）−５，５−ツメチル−１−（ｌ　、２．
４−）リアゾール−１−イル）−ブタン−２−オール６
９（理論量の７５％）が２種の・シアステレオマ−の３
：１混合物として、高粘性の油状物の形状で得られる。

実刑例　６ （製法α） イミダゾール１αｌ’（０，１５モル）および１−ブロ
モー４，４−ジクロロ−１−（２，４−／／ジクロロフ
ェノキシ１．５−ツメチルブタン−２−オン２４．９（
０，０５モル）を２５０−のアセトニ）　ＩＪシル中入
れ、沸点で８時間加熱する。室温に冷却したのち、この
混合物を２００＋＋＋ｅの塩化メチレンで希釈し、この
溶液を各回４００−ずつの水で５回洗浄する。有機相を
硫酸ナトリウムで乾燥したのち、真空中で蒸発させ、残
留物を、流動相としてクロロホルムを用い、シリカグル
上で濾過する。

４．４−ジクロロ−１−（２，４−ジクロロフェノキシ
）−５，Ｓ−ツメチル−１−（イミダゾール−１−イル
）−ブタン−２−オン１７ｇ（理論量の８６％）が融点
１２５〜１２６℃の無色の結晶として得られる。

以下の表に式を用いて列記した一般式 の化合物は対応する手法で上記のものと同様の方法で得
られる。

１５　　　　ｎ−Ｃ４Ｈ，Ｃ／／　　　　Ｃ１ｆ　　　
　Ｃ’０２２　　　　ｎ−ＣＩｌ、ＣＩＩ　　　　Ｃ１
Ｉ　　　　ＣＨＯＩＩこＬ ２３　　　　ｒＬ−ＣＩＩ　　　　ＣＩｆ　　　　Ｃ１
ｌ　　　　ＣＨＯＩＩ４０　　　　　　２５　　　　　
　　　　ｍ、５０　　　　　　　ｃ　２Ｂ、　　　　　
　　　　ｃｕ　　　　　　　ｃ　ノ／　　　　　　　　
ＣＯＬ ｔ ５１　　　　Ｃ，１１５ＣＩＩ　　　Ｃｉｌ　　　　Ｃ
ＨＯＩＩ　　、　、’Ｖ亭）　ノアステレオマ−混合物 ０　　　＋Ｃ１粘稠な油犬 ０＋Ｃ１ｒ蝕・蛾 １５４−１３６℃本 ｏ　　　Ｘ＝）−ｃｂ　　　　　　　　樹脂状０　　乃
−ｃｔ　　　　　　樹脂状＊ 使用実捲例 下に示した物質は以下の使用実彦例中で比較侑質として
使用する。

（Ａ） （Ｂ） Ｈ （ｃ′　） （Ｄ） （ＨＩ Ｈ （Ｇ） ＳＯＨ （Ｈ） ノｙｗ （Ｊ） ｆｆ （Ｋ） 実施例　Ａ サビキン試験（コムギ）／保護活性 溶　剤＝１００重量部のツメチルホルムアミド乳化剤：
　０．２５重量部のアルキルアリール）？リグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記憶の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性を試験するために、若い苗にブタシニア　レコ
ンノタ（Ｐｔｔｃｃｉｎｉａ　　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）
の胞子とを０．１％強度の寒天水溶液に懸濁させた懸濁
液を接種する。胞子の懸濁液が乾燥したのち、この苗に
活性化合物の配合液を）乳にぬれた程度にぬれるまでス
プレーする。この苗を２０℃、相対湿度１００％の培養
器に２４時間入れておく。

さび病のいぼの発現を促進するために、この市を温度約
２０°Ｃ１相対湿度約８０％の温室に入れる。

評価は接種の１０日後に行なう。

この試験で、実７ＡＰ１１８および１２に記述した本発
明記載の物質が、比較物・ｆｆ１（Ａ）よりも明らかに
良好な活性を示す。

実施例　Ｂ レプトスファエリア、ノドルム試験（コムギ）／保護活
性 溶　剤：１００重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：
α２５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性を試験するために、若い苗に活性化合物の配合
液を露にぬれた程度にぬれるまでスプレーする。スプレ
ー被膜が乾燥したのち、この苗にレプトスファエリア、
７ドルム（Ｌｇｐｔｏｚｐルα−ａｒｉａ　　ｎｏｃＬ
ｏｒｕｍ）の分生子懸濁液をスプレーする。この苗を、
２０℃、相対湿度１００％の培養器に４８時間入れてお
く。

この苗を温度約１５℃、相対温度約８０％の温室に入れ
る。

評価は接種の土日後に行う。

この試験で、実施例１９．５４および５６に記述した本
発明記載の物質は、比較物質（Ｂ）よりも明らかに良好
な活性を示す。さらに、実施例１１１５および３５に記
述した本発明記載の物質は、比較物質（Ｃ）二抄も明ら
かに良好な活性を示す。最後に、実施例２７に記述した
本発明記載の物質は比較物質（Ｄ）よりも明らかに良好
な活性を示す。

表　　Ｂ−ル プトスファエリア、ノドル 活性化合物 一響−−―−−−―――−−−―−−−―−−―（Ｂ）
（公知） ム試験（コムギ）／保護活性 Ｑ、０２５　　　　　　　５０．５ ＯＨＣＨ。

０、０２５　　　　　　　　　　５０．５０゜０２５　
　　　　　　　　　５３．５表　　　　Ｂ−５ レプトスファエリア・ノドルム試験（ 活性化合物 （Ｄ）（公知） コムギ）／保護活性 ０、　Ｏ２５３０，５ 実Ｉ和例　Ｃ ウロミセス試験（コビトマメ）／保護活性溶　剤：４．
７重量部のアセトン 乳化剤二０．５重量部のアルキルアリールＨｆ　リグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性を試験するために、若い苗に活性化合物の配合
液をしずくがしたたる程度にぬれるまでスプレーする。

スプレー被膜が乾燥したのち、この苗にマメのさび病病
原体（Ｕｒｏｍｙｃｇｘａｐｐｔｎｄｉｃｗｌａｔｕｚ
　）の夏胞子の水ｊ生懸１濁欣を接種し、２０乃至２２
°Ｃ１相対湿度１００％の暗黒湿度箱に１日入れておく
。

この苗を強い照明下で２０乃至２２”Ｃ，相対湿度７０
乃至８０％の温室に９日間入れる。

評価は接種の１０口後に行う。

この試験で、実Ｋｉｊ例８おＬび１２に記述し７た本発
明記載の物質は、比較物質（Ｅ　）よりも明らかに良好
な活性を示す。さらに、実施例１，９．１９．５１およ
び６４に記述した本発明記載の物質は、比較物質（Ｆ）
よりも明らかに良好な活性を示す。

表　　　　ｃ−１ ウロミセス試験（コビトマメ） 活性化合物 一一一一一―−―−−−――−−―――−■――■−−
−（Ｅ）（公知） 表　　　　Ｃ−２ ／保護活性 ウロミセス試験（コビトマメ）／・ 活性化合物 ―−−−−−畳−―−−一一−−一−１峠−ｍ−Ｈ （Ｆ）（公知） 呆護活性 実施例　Ｄ ペントウリア試験（リンゴ）／保護活性溶　剤：４．７
重量部のアセトン 乳化剤＝０．３重量部のアルキルアリール、１　リグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性を試験するために、若い苗に活性化合腐敗病病
原体（Ｖｅｎｔｕｒｔａ　　ｉｎａｇｑｕ、ａＬｉｚ　
）の分生子の水性懸濁液を接種し、ついで、２０’Ｃ１
相対湿度１００％の培養器に１日入れておく。

ついで、この苗を２００Ｃ１相対湿度約７０％の　　　
−温室に入れる。

評価は接種の１２日後に行う。

この試験で、実施例１５および２１に記述した未発明記
１衣のｌ勿質が、圧絞−勿質（Ｇ）でりも明らかに良好
な活性を示す。

表　　　　　Ｄ 活性化合物 （Ｇ）（公知） ／保護活性 発病率（％）：活性化合物濃度１０　、Ｆ７）７７ＬＳ
Ｏ，Ｈ 実施例　Ｅ スファエロテカ試験（キラリ）／保護活性溶　剤＝４７
重量部のアセトン 乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適轟な配合液を作るには、１重景部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性を試験するだめに、若い苗に活性化合物の配合
液をしずくがしたたる程度にぬれるまでスプレーする。

スプレー被（漠が乾燥したのち、この苗にスファエロテ
カ、フリギネア（ＳＰαｅｒｏ−ｔｈｅｃａ　　ｆｗｌ
ｉｇｉｎ、ｔａ　）菌の分生子とをふりかける。

ついで、この苗を２５乃至２４℃、相対温度約７５％の
温度に入れる。

評価は接種の１０日後に行なう。

この試験で、実ｔｔＩ］例２５，２５．２８．５２およ
び６５に記述した不発明記。１４′／、の物質が、比較
物質１）よりも明らかに良好な活性を示す。

表　　　　Ｅ−１ スファエロテカ試験（キラリ）／ 活性化合物 （Ｈ）（公知） 味護活性 表　　　　Ｅ−２ スファエロテカ試験（キラリ） ／保護活性 実刑例　Ｆ ピリクラリア試験（イネ）／保護活性 溶　剤：１２．５重量部のアセトン 乳化剤二０．５重量部のアルキルアリール４リグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、この濃厚液を水および
上記量の乳化剤で所望の（＾度に希釈する。

保護活性を試験するために、若いイネの苗に活性化合物
の配合液を、しずくがしたたる種明にぬれるまでスプレ
ーする。スプレー被膜が乾燥したのち、この苗にピリク
ラリア　オリザエ（ＰＶ−ｒｉｃｔｃｌαｒｉａ　　ｏ
ｒｙｚａｔ　）の胞子の水性ｊ％ｆ、　濁液を接種する
。ついで、この清を相対湿間１００％、２５°Ｃの温室
゛ｔこ入れる。

病気感染の評価は接種の４日後に行なう。

に良好な活性を示す。

さらに、実施例１５．１５．２１．２４．５０および６
６に記述した本発明記載の物質は、比較物質（Ｋ）より
も明らかに良好な活性を示す。

表　　　　Ｆ−１ ピリクラリア試験（イネ）／ 活性化合物 （Ｊ）（公知） 保護活性 ０．０２５　　　　　　　　　０ ０．０２５　　　　　　　　　　　　１００．０２５　
　　　　　　　　　　　　０表　　　　Ｆ−２ ピリクラリア試験（イネ）／ 活性化合物 （Ｋ）（公知） 味謹活性 ０．０２５　　　　　　　　　７５ ０．０２５　　　　　　　　　１０ ０．０２５　　　　　　　　　１０ Ｑ、０２５　　　　　　　　　　　　　　１００．０２
５　　　　　　　　　　　　　　　　０実施例　Ｇ ワタの生長 溶　剤：３０重量部のツメチルホルムアミド乳化剤：１
重量部のポリオキシエチレンンルビタンモノラウレート 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この混合
物を水で所望の濃度に！ｊｉｉ製する。

ワタの苗を温室内で、５番目の木葉が完全にひろがるま
で生育させる。この段階で、この苗に活性化合物の配合
液を、しずくがしたたる程度にぬれるまでスプレーする
。３週間後、全ての苗のその後の生育を測定し、比較例
のその後の生育に対する百分比として計算する。１００
％は、その後の生育が比較例と同様であることを意味し
、１００％未満の値は生長抑制を意味し、１００％を超
える値は生長促進を意味する。

この試験で、実笥例１６に記述した本発明記載の物質が
、極めて有力な生長抑制作用を示す。

表　　　　　Ｇ ワタの生長 活性化合物 対照剤 ＊）　暗緑色の葉色 濃度（％）　　　　　生長率（％） −＝１００ ｃＬ０５　　　　　　　　　１５＊） 実施例　Ｈ サトウダイコンの生長 溶　剤：３０重量部のツメチルホルムアミド乳化剤：１
重量部のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この混合
物を水で所望の濃度に調製する。

サトウダイコンを温室内で、双葉が完全に形成されるま
で生育させる。このＲ階で、この苗に活性化合物の配合
液を、しずくが１７だ、たる程度にぬれるまでスプレー
する。１４日後、苗のその後の生育を測定し、比較例の
苗のその後の生育に対する百分比として計算する。１０
０％は、その後の生育が比較例と同様であることを意味
し、１００％未満の値は生長抑制を意味し、１００％を
超える値は生長促進を意味する。

この試験で、実施例９および１６に記述した本発明記載
の物質が、極めて有力な生長抑制作用を示す。

表　　　　　Ｈ サトウダイコンの住 活性化合物 対照剤 ＊）　暗緑色の葉色 ＊＊）　　蜜な葉 濃度（％）　　　　生長率（％） −＝１００ ０．０５　　　　　　　１８＊） ０．０（１１５５ ０，０５４８本）＊＊）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｒ＾１は２個以上の炭素原子を有するアルキルを表わし
   、 Ｒ＾２は２個以上の炭素原子を有するアルキルを表わし
   、 Ｒ＾３はアルキルを表わし、 Ａはケト基またはＣＨ（ＯＨ）基を表わし、Ｚは窒素原
   子またはＣＨ基を表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ａｒは置換されていることもあるフェニル を表わすか、 または Ｒ＾１はジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロビ
   ニルまたはジクロロビニルを表わ し、 Ｒ＾２はアルキルを表わし、 Ｒ＾３はアルキルを表わし、 Ａはケト基またはＣＨ（ＯＨ）基を表わし、Ｚは窒素原
   子またはＣＨ基を表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ａｒには置換されていることもあるフェニルを表わす のアゾリルエーテル−ケトンおよび−アルコールならび
   にその酸付加塩および金属塩錯体。 ２、式中の Ｒ＾１が２乃至６個の炭素原子を有する直鎖の、または
   枝分かれのあるアルキルを表わ し、 Ｒ＾２が２乃至６個の炭素原子を有する直鎖の、または
   枝分かれのあるアルキルを表わ し、 Ｒ＾３が１乃至６個の炭素原子を有する直鎖の、または
   枝分かれのあるアルキルを表わ し、 Ａがケト基またはＣＨ（ＯＨ）基を表わし、Ｚが酸素ま
   たは硫黄を表わし、 Ａｒが同一の、または異なる置換基により 一、二、三または四置換されていることも あるフェニルであつて、可能な置換基が： ハロゲン；１乃至４個の炭素原子を有する アルキル；１または２個の炭素原子と１乃 至５個の同一の、または異なるハロゲン原 子とを有するハロゲノアルキル；いずれの 場合にも１乃至４個の炭素原子を有するア ルコキシおよびアルキルチオ；アルコキシ 部分に１乃至６個の炭素原子を有するアル コキシイミノメチル；ならびに、同一の、 または異なる置換基により一、二または三 置換されていることもあるフェニルであつ て、その可能な置換基がフッ素、塩素、メ チルおよびトリフルオロメチルであるもの：であるもの
   を表わすか、 または Ｒ＾１がジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロビ
   ニルまたはジクロロビニルを表わ し、 Ｒ＾２が１乃至６個の炭素原子を有する直鎖の、または
   枝分かれのあるアルキルを表わ し、 Ｒ＾３が１乃至６個の炭素原子を有する直鎖の、または
   枝分かれのあるアルキルを表わ し、 Ａがケト基またはＣＨ（ＯＨ）基を表わし、Ｚが酸素ま
   たは硫黄を表わし、 Ａｒが同一の、または異なる置換基により 一、二、三または四置換されていることも あるフェニルであつて、可能な置換基が： ハロゲン；１乃至４個の炭素原子を有する アルキル；１または２個の炭素原子と１乃 至５個の同一の、または異なるハロゲン原 子とを有するハロゲノアルキル；いずれの 場合にも１乃至４個の炭素原子を有するア ルコキシおよびアルキルチオ；アルコキシ 部分に１乃至６個の炭素原子を有するアル コキシイミノメチル；ならびに、同一の、 または異なる置換基により一、二または三 置換されていることもあるフェニルであつ て、その可能な置換基がフッ素、塩素、メ チルおよびトリフルオロメチルであるもの：であるもの
   を表わす ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（ I
   ）のアゾリルエーテル−ケトンおよび−アルコール。 ３、ａ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾１は２個以上の炭素原子を有するアルキルを表わし
   、 Ｒ＾２は２個以上の炭素原子を有するアルキルを表わし
   、 Ｒ＾３はアルキルを表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ａｒは置換されていることもあるフェニル を表わすか、 または Ｒ＾１はジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロビ
   ニルまたはジクロロビニルを表わ し、 Ｒ＾２はアルキルを表わし、 Ｒ＾３はアルキルを表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ａｒは置換されていることもあるフェニル を表わし Ｈａｌはハロゲンを表わす のハロゲノエーテルケトンを、適宜に酸結合剤の存在下
   に、かつ、適宜に希釈剤の存在下に１，２，４−トリア
   ゾールまたはイミダゾールと反応させかつ、適宜に ｂ）製法（ａ）により得られる式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、ＸおよびＡｒは上記の意味を
   有し、 Ｚは窒素原子またはＣＨ基を表わす のアゾリルエーテルケトンを適宜に希釈剤の存在下に還
   元し、ついで、適宜に酸または金属塩を付加させること
   を特徴とする式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｚ、ＸおよびＡｒは上記の意
   味を有し、 Ａはケト基またはＣＨ（ＯＨ）基を表わす のアゾリルエーテル−ケトンおよび−アルコールならび
   にその酸付加塩および金属塩錯体の製造方法。 ４、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のアゾリル
   エーテル−ケトンもしくは−アルコールまたは式（ I
   ）のアゾリルエーテル−ケトンもしくは−アルコールの
   酸付加塩もしくは金属塩錯体を少なとも１種含有するこ
   とを特徴とする殺菌・殺カビ剤および植物生長調節剤。 ５、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のアゾリル
   エーテル−ケトンおよび−アルコールまたはその酸付加
   塩および金属塩錯体の菌類・カビ類防除用の使用。 ６、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のアゾリル
   エーテル−ケトンおよび−アルコールまたはその酸付加
   塩および金属塩錯体の植物生長調節用の使用。 ７、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のアゾリル
   エーテル−ケトンおよび−アルコールまたはその酸付加
   塩もしくは金属錯体を菌類・カビ類および／またはその
   環境に適用することを特徴とする菌類・カビ類防除方法
   。 ８、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のアゾリル
   エーテル−ケトンもしくは−アルコールまたはその酸付
   加塩もしくは金属塩錯体を植物および／またはその環境
   に適用することを特徴とする植物生長調節方法。 ９、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のアゾリル
   エーテル−ケトンもしくは−アルコールままたはその酸
   付加塩もしくは金属塩錯体を増量剤および／または界面
   活性物質と混合することを特徴とする殺菌・殺カビ剤お
   よび植物生長調節剤の製造方法。 １０、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の特許請求の範囲第１項記載のアゾリルエーテルケトン
   。