JPS60163972A - モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はモノアゾ化合物およびそれを用いて染色または
捺染する方法に関する。

染料の分子構造中に、繊維反応性基を有する反応染料は
公知であるが、染色性能面持に吸尽性、固着性において
不充分であった。

この点において、本発明者らは鋭意検討した結果、新規
なモノアゾ化合物が上記の諸問題を解決し得ることを見
出し本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は、下記一般式（Ｉ） 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。

Ｙおよびｙはそれぞれ独立に、水素原子、スルホ基、５
Ｏ２ＣＨ−ＣＨ２、−８Ｏ２ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ。

−８Ｏ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＨ、−５Ｏ２ＣＨ２ＣＨ２Ｚ　
、　Ｚはアルカリの作用によって脱離する基を表わす。

（但し、Ｙ、Ｙ’のうち少なくとも一方は一８Ｏ２ＣＨ
−ＣＨ２またＪ、ｔ　−５Ｏ２ＣＨ２ＣＨ２Ｚ　テア；
４　、　）ＡおよびＡ′はそれぞれ独立に置換基を有し
ていてもよいフェニレン基またはナフチレン基を表わす
。（但し、Ａ、Ａ′のうち少なくとも一方はスルホ基を
有している。） Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に水素原子または
置換されていてもよい低級アルキル基を表わす。

Ｒ４は水素原子、低級アルキル基、低級アルコｆ　ζ　
） キシ基、低級アルキルカルボニルアミノ基、アリールカ
ルボニルアミノ基、ウレイド基、Ｎ′−アリールウレイ
ド基、低級アルキルスルホニルア足ノ基またはヒドロキ
シアセチルアミノ基を表わす。

Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立に、水素原子、低級アル
キル基または低級アルコキシ基を表わす。

Ｂは置換基を有していてもよいフェニレン基を表わす。

Ｗは、カルボニル基、スルホニル基を表わす。〕で示さ
れるモノアゾ化合物またはその塩およびそれを用いて繊
維材料を染色または捺染する方法を提供する。

前記一般式（Ｉｌにおいて、Ｘで表わされる）１０ゲン
原子としては、塩素、臭素、フッ素が例示されるが塩素
、またはフッ素が好ましい。

Ｚで示されるアルカリの作用で脱離する基としては、た
とえば硫酸エステル基、チオ硫酸エステル基、リン酸エ
ステル基、酢酸ニス（６） チル基、ハロゲン原子等がこれに該当する。

Ａ、Ａ′は、好ましくはメチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基、塩素、臭素及びスルホ基の群から選ば
れる、１又は２個の置換基により置換されていてもよい
フェニレン基又はｌ又は２個のスルホ基で置換されてい
てもよいナフチレン基であり、たとえば ３ は−Ｎ−基に通じている結合を窟味する。）Ｒ１，Ｒ２
およびＲ３において、低級アルキル基としては、Ｉ−４
個の炭素原子を有するアルキル基が好ましく、置換され
ていてもよい基としては、ヒドロキシ基、シアノ基、ア
ルコキシ基、ハロゲン基、カルボキシ基、カルバモイル
基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキ
シ基、スルホ基、スルファモイル基が好ましい。

特に好ましいＲ１＋　Ｒ２、Ｒ３としては、たとえば、
水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、５ｅｃ
−ブチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ
プロピル基、８−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキ
シブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシ
ブチル基、２，８−ジヒドロキシプロピルｉ、８．４−
ジヒドロキシブチル基、シアノメチル基、２−シアノエ
チル＆、８−シアノプロピル基、メトキシメチル基、エ
トキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシ
エチル基、８−メトキシプロピル基。

８−エトキシプロピル基、２−ヒドロキシ−３−メトキ
シプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、２−
クロロエチル基、２−ブロモエチル基、８−クロロプロ
ピル基、８−ブロモプロピル基、４−クロロブチル基、
４−ブロモブチル基、カルボキシメチル基、（９） ２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基、
４−カルボキシブチル２ｉ、１．２−ジカルボキシエチ
ル基、カルバモイルメチル基、２−カルバモイルエチル
基、８−カルバモイルプロピル基、４−カルバモイルブ
チル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボ
ニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、２−
エトキシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボニル
プロピル基、８−一エトキシカルボニルプロピル基、４
−メトキシカルボニルブチル基、４−エトキシカルボニ
ルブチル基、メチルカル４ニルオキシメチル基、エチル
カルボニルオキシメチル基、２−メチルカル４ニルオキ
シメチル基、２−エチルカルボニルオキシエチル基、３
−メチルカルボニルオキシプロピル基、８−エチルカル
ボニルオキシプロビル基、４−メチルカルボニルオキシ
ブチル基、４−エチルカルボニルオキシブチル基、スル
ホメチル基、２−スルホエチル基、３−スルホプロピル
基、４（１０） −スルホブチル基、スルファモイルメチル基、２−スル
ファモイルエチル基、３−スルファモイルプロピル基、
４−スルファモイルブチル基等をあげることができる。

Ｂは無置換又は塩素などのハロゲン、メチル等の低級ア
ルキル基で置換されたフェニレン基であり、好ましくは
１．４位で結合しているフェニレン基である。

本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形で存在し
、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、特に
ソーダ塩、カリ塩、カルシウム塩が好ましい。

本発明化合物は、例えば次の様にして製造することがで
きる。

下記一般式（ｎｌ ３ Ｈ２Ｎ−Ｂ−Ｗ　−Ｎ　−Ａ！−Ｙ’　（ＩＩ）（式中
、Ａ′、　Ｂ　、　Ｗ　、　Ｒ３，およびＹは前記の意
味を有する。） で示される芳香族アミンまたはその塩を通常の条件下ジ
アゾ化し、下記一般式（Ｉ［Ｄ（式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ
５およびＲ６は前記の意味を１する。

で示されるアニリン誘導体またはその塩と温度−１Ｏ℃
ないし、５０℃で、ｐ　ＨないしｐＨｌ０に調整しなが
らカップリングさせることにより、下記一般式（ＩＶＩ （式中、Ａ’　、　Ｂ　、　Ｗ　、　Ｒ２、Ｒａ　＋　
Ｒ４＋　Ｒ５＋Ｒ６および　Ｙ′は前記の意味を有する
。）で示される化合物またはその塩７ｅｍる。

次いで、一般式（ハ）の化合物またはその塩と下記一般
式ｔＶ＋ Ｉ ＨＮ−Ａ−Ｙ　ｍ （式中、Ｒ１，ＡおよびＹは前記の意味を有する。） で示される化合物を任意の順序で、水性媒体中−次的に
は温度−１０℃ないし４０℃でｐＨ２ないしｐＨ９に調
整しながら、二次的には温度θ℃ないし７０℃でｐＨ２
ないしｐＨ９に調整しながら、下記一般式（ＭＩ（式中
、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるトリハロゲノトリアジン縮合させることによ
り一般式（Ｉ）の化合物またはその塩を得ることができ
る。

一般式（２）の化合物としては次のものを挙げることが
できる。

アニリン、２−メチルアニリン、８−メチルアニリン、
２−メトキシアニリン、８−メトキシアニリン、８−ア
セチルアミノアニリ（１８） ン、８−プロピオニルアミノアニリン、８−ベンゾイル
アミノアニリン、８−ヒドロキシアセチルアミノアニリ
ン、２−メチル−５−アセチルアミノアニリン、２−メ
トキシアセチルアミノアニリン、８−ウレイドアニリン
、８−（Ｎ’−フェニルウレイド）−アニリン、３−メ
チルスルホニルアミノアニリン、８−フェニルスルホニ
ルアミノアニリン、８−（４′−メチルフェニルスルホ
ニルアミノ）−アニリン、２．５−ジメトキシアニリン
、２−メトキシ−５−メチルアニリン、２．５−ジメチ
ルアニリン、２．３−ジメチルアニリン、８．５−ジメ
チルアニリン、２，６−ジメチルアニリン、Ｎ−メチル
アニリン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−ブチルアニリン、
Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−アニリン、Ｎ−（β−
スルフアートエチル）−アニリン、Ｎ−メチル−８−メ
チルアニリン、Ｎ−エチル−８−メチルアニリン、Ｎ−
メチル−８−メトキシアニリン、Ｎ−エチル−８−メト
キシアニ（１４） リン、 本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含有
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。

ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻
、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース
繊維はたとえばビスコース・ステープル及びフィラメン
トビスコースである。

カルホンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４である。

本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。

例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場合、炭酸ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所
望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、
比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性
塩は、本来の染色温度に選した後に初めて又はそれ以前
に、場合によっては分割して添加できる。

パジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。

セルロース繊維に対して捺染を行う場合、−相で、例え
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチーミングするこ
とによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性
浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有／ｆジンダ液
でオーバーパジングし、スチーミング又は乾熱処理して
実施できる。

捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。

セルロース繊維上に本発明化合物を固着させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリを遊離す
る化合物との水溶性塩基性塩である。、特にアルカリ金
属の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機
酸のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特にソーダ塩
及びカリ塩が好ましい。

この様な酸結合剤として、例えば苛性ソーダ、苛性カリ
、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、（１７） 炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソー
ダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。

合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染色
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるために中性、場合によりアル
カリ性ＯｐＨ値に変化させることによって行える。染色
は通電６０〜１２０℃の温度で行えるが、均染性を達成
するために通常の均染剤、例えハ塩化シアヌルと３倍モ
ルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンス
ルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミ
ンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いることも
できる。

本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染において
優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース
繊維杓料の染色に好適であり、良好な耐光性と耐汗日光
性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性、耐過酸化洗／
１０％ 潅注、耐塩素水性、耐塩素漂白性、耐汗性、耐酸加水分
解性及び耐アルカリ性、さらに良好な耐摩擦性と耐アイ
ロン性を有する。また優れたビルドアツプ性、さらに高
い吸尽ｅ固着性を有する点、染色温度や染浴比の変動に
よる影響を受けにくく安定した品質の染色物が得られる
点において特徴を有する。

次に本発明を実施例によってさらに詳細に説明する。文
中、部は重量部を示す。

実施例１ 水１００部に１−（４’−アミノベンゾイルアミノ）−
２−メトキシベンゼン−５−β−ヒドロキシエチルスル
ホン１７．５部を加えて攪拌する。

次いで、亜硝酸ソーダ８．５ｓを加えて溶解し、０〜５
℃で濃塩酸１８部を注入してジアゾ化を行う。

このジアゾ液を、８−ウレイドアニリン７．６部と水１
００部の懸濁液を苛性ソーダでｐＨ５〜７に調整した液
に加え、さらに炭酸ソーダ水溶液でｐＨ５〜７に調整し
ながら、カップリングが終了するまで攪拌した。

この溶液に、ｐＨ８〜７に調整しながら、０〜８０℃で
、塩化シアヌル９．２部を加え、同温度で約５時間攪拌
した。

次に、２−スルホアニリン−４−β−スルフアートエチ
ルスルホン１８．１部を加え、炭酸ソーダ水溶液で、ｐ
Ｈ４〜７に調整しながら１０〜４０℃で約５時間攪拌し
、遊離酸の形で下記構造式のモノアゾ化合物を得た。

（λｍａｘ＝４００４ｍ　但し水溶媒中、以下同条件で
測定） 実施例２ 実施例１において、１−（４’−アミノベンゾイルアミ
ノ）−２−メトキシベンゼン−５−β−ヒドロキシエチ
ルスルホンの代りに、下記の芳香族アミンの等モルを用
い、同様の方法により対応するモノアゾ化合物を得た。

（２１） 実施例８ 水１００部に１−（４’−アミノベンゾイルアミノ）−
ベンゼン−８−スルホン酸１４．６部を加え、さらに亜
硝酸ソーダ８．５部を加え、０〜５℃で、濃塩酸１８部
を注入してジアゾ（２２） 化を行う。

とのジアゾ液を３〜ウレイドアニリン７．６部と水１０
０部の懸濁液を苛性ソーダでｐＨ５〜７に調整した液に
加え、さらに炭酸ソーダ水溶液でｐＨ５〜７に調整しな
がら、カップリングが終了するまで攪拌した。

この溶液に、ｐＨ３〜７に調整しながら、０〜８０℃で
、塩化シアヌル９．２部を加え、同温度、同ｐＨに調整
しながら約５時間攪拌した。

ついで、アニリン−４−β−スルフアートエチルスルホ
ン１４．１部を加え、炭酸ソーダ水溶液でｐＨ４〜７に
調整しながら１０〜４０℃で約５時間攪拌し、遊離酸の
形で下記構造式のモノアゾ化合物を得た。

（λｍａｘ　４００径ｍ） 実施例４ 実施例８において、アニリン−４−β−スルフアートエ
チルスルホンの代りに下記のアミンの等モルを用い、同
様の方法により対応スルモノアゾ化合物を得た。

（２δ） （２６） （２７） （２８） 実施例５ ニトロシル硫酸６．４部に９８％硫酸７５部を加えてｌ
　−（４’−アミノベンゾイルアミノ）−２−メトキシ
ベンゼン−５−β−ヒドロキシエチルスルホン１７．５
部を８０℃以下で添加する。８時間後に氷水４００部中
にあけて生成するジアゾ化物をＦ取する。

８−ウレイドアニリン７．６部と水１００部の懸濁液を
苛性ソーダでｐＨ５〜７に調整した液に、上記のジアゾ
化物を加え、さらに、炭酸ソーダ水溶液でｐＨ５〜７に
調整しながら、カップリングが終了するまで攪拌する。

一方、２−スルホアニリン−４−β−スルフアートエチ
ルスルホン１８．ｌｌ氷水５０部に加え、炭酸ソーダ水
溶液でｐＨ４〜７に調整し、これに、塩化シアヌル９．
２部を加え、０〜８０℃で８時間攪拌し、縮合させる。

この縮合液に上記のカップリング液をｐＨ５〜７に調整
しながら、２０〜５０℃で加え、さらに同条件で約５時
間攪拌し、遊離酸の形で下記構造式のモノアゾ化合物を
得た。

（９Ｑ　） （λｍａｘ　４００ｓｍ） 実施例６ 実ｍ例５において、２−スルホアニリン−４−β−スル
フアートエチルスルホンの代りに下記のアミンの等モル
を用い同様の方法により対応するモノアゾ化合物を得た
。

（３０） 実施例７ 実施例５においてｌ−（４’−アミノベンゾイルアミノ
）−２−メトキシベンゼン−５−β−ヒドロキシエチル
スルホンの代りに実施例２の化合物番号１〜１２を得る
のに用いｔコ芳香族アミンの等モルを用い、同様の方法
により対応するモノアゾ化合物を得た。

実施例８ 実施例５において、Ｌ−（４’−アミノベンゾイルアミ
ノ）−２−メトキシベンゼン−５−β−ヒドロキシエチ
ルスルホンの代りに１−（４′−アミノベンゾイルアミ
ノ）−２−スルホベンゼン−４−β−ヒドロキシエチル
スルホンの等モルを用い、同様の方法によって、遊離酸
の形で下記構造式のモノアゾ化合物を得た。

（λｍａｘ　４００ａｍ） 実施例９ 実施例８において、２−スルホアニリン−４−β−スル
フ１−トエチルスルホンの代りに下記のアミンの等モル
を用いて、同様の方法によって対応するモノアゾ化合物
を得た。

（８３） （４１） 実施例１０ 実施例８において、８−ウレイドアニリンの代りに、下
記のアニリン誘導体の等モルを用い、同様の方法によっ
て対応するモノアゾ化合物を得た。

（４２） 実施例１１ 水１００部に１−　（４’アミノベンゾイルアミノ）−
ベンゼン−８−スルホン酸１４．６ｍを加えて攪拌する
。

次いで、亜硝酸ソーダ８．５部を加えて溶解し、０〜５
℃で水５０部に濃塩酸１８部を加えた溶液に注入してジ
アゾ化を行う。

このジアゾ液に、３−ウレイドアニリン７．６部を０〜
２０℃で加え、さらに、炭酸ソーダ水溶液でｐＨ５〜７
に調整する。同ｐＨで、１０〜８　（１’Ｃでカップリ
ングが終了するまで攪拌する。

この溶液を０℃に冷却して、２，４．ロートリフルオロ
−１，８，５−）リアジン６．８部を滴下し、同時に炭
酸ソーダ水溶液でｐＨを５〜６に保つ。縮合後、アニリ
ン−８−β−スルフ１−トエチルスルホン１４．１部を
、炭酸ソーダでｐＨ６〜７に調整しながら加え、３０〜
４０℃に昇温し、同温度で、炭酸ソーダ水溶液でｐ　Ｈ
５〜７に調整しながら５時間攪拌することにより、遊離
酸の形で下記構造式のモノアゾ化合物を得た。

（λｍａｘ＝４００ａｍ） 実施例１２ 実施例５と同様の方法で、１−　（４’−アミノベンゾ
イルアミノ）−２−メトキシベンゼン−５−β−ヒドロ
キシエチルスルホント８−ウレイドアニリンから製造し
たカップリンダ液を０°Ｃに冷却して、２，４．６−１
リフルオロ−１，８，５−トリアジン６．８部を−下し
、同時に炭酸ソーダ水溶液でｐＨを５〜６に保つ。

Ｍ合＆、２−スルホアニリン−４−β−スＪＬ／　７ア
ートエチルスルホン１８．１１１１水５０部に溶解した
液を、ｐＨ５〜７になる様炭酸ソーダ水溶液でｐＨ５〜
７にｖＭ整しながら加え、８０〜４０℃に昇温し、同温
度、同ｐＨで５時間攪拌することにより、遊離酸の形で
下記構造式のモノアゾ化合物を得た。

（λｍａｘ冨４００＠ｍ） （４５） 実施例１３ 実施例１に記載のモノアゾ化合物０．１．０．８および
０，６部を各々水２００部に溶解し、芒硝１０部と木綿
１０部を加え、６０℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加え、
１時間染色する。

水洗、ソーピング、水洗そして乾燥して、諸堅牢度、特
に日光、汗日光および塩素堅牢度に優れ、良好なヒルド
アツブ性と良好な抜染性を有する黄色染色物を得た。

実施例１４ 実施例２〜・１０に記載のモノアゾ化合物を用い、実施
例１Ｂに記載の方法に従って染色することにより同様の
性能を発揮する。

実施例１５ 実施例１１および１２に記載のモノアゾ化合物の各々に
ついて、そのＯｌｉ、ｏ、ａおよび０．６部を各々水２
００部に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加え５０℃
に昇温し、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１時間染色す
る。

次いで水洗、ソーピング、水洗そして乾燥することによ
り、高いビルドアツプ性堅牢度の優れた黄色の染色物を
得、抜染性に優れており、さらに、染色温度変動の影窃
を受けにくく、安定した品質の物を与える点でも優れて
いる。

第１頁の続き ０発　明　者　尾　村　隆　大阪市此花会社内

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｌ）下記一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わすっ ＹおよびＹ′はそれぞれ独立に・、水素原子、スルホ基
   、−５Ｏ２ＣＨ＝ＣＨ２、５Ｏ２ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ。 −８Ｏ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＨ、−５Ｏ２ＣＨ２ＣＨ２Ｚ　
   、　Ｚはアルカリの作用によって脱離する基を表わす。 （但し、Ｙ、Ｙ’のうち少なくとも一方は一８Ｏ２ＣＨ
   ＝ＣＨ２またｔ、ｔ　−５Ｏ２ＣＨ２ＣＨ２Ｚ　”Ｑあ
   ル。）ＡおよびＡ／はそれぞれ独立に置換基を有してい
   てもよいフェニレン基またはナフチレン基を表わす。（
   但し、Ａ　、　Ａ’のうち（１） 少なくとも一方はスルホ基を有している。）Ｒ１＋　Ｒ
   ２およびＲ３はそれぞれ独立に水素原子または置換され
   ていてもよい低級アルキル基を表わす。 １＜４　は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
   基、低級アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボ
   ニルアミノ基、ウレイド基、ｙ−アリールウレイド基、
   低級アルキルスルホニルアミノ基またはヒドロキシアセ
   チルアミノ基を表わす。 Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立に、水素原子、低級アル
   キル基または低級アルコキシ基を表わす。 Ｂは置換基を有していてもよいフェニレン基を表わす。 Ｗは、カルボニル基、スルホニル基を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物またはその塩。 ２）下記一般式 ％式％ 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。 ＹおよびＹはそれぞれ独立に、水素原子、スルホ基、　
   ５Ｏ２ＣＨ＝ＣＨ２、−５Ｏ２ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ。 −５Ｏ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＨ、−５Ｏ２ＣＨ２ＣＨ２Ｚ　
   、　Ｚはアルカリの作用によって脱離する基を表わす。 （但し、ｙ、Ｙ′のうち少なくとも一方は一５Ｏ２ＣＨ
   ＝ＣＨ２または一８Ｏ２ＣＨ２Ｃ）ｔｚ　Ｚである。） ＡおよびＡ′はそれぞれ独立に置換基を有していてもよ
   いフェニレン基またはナフチレン基を表わす。（但し、
   Ａ　、　ｐ、Ｉのうち少なくとも一方はスルホ基を有し
   ている。）Ｒ１＋　Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に水
   素原子または置換されていてもよい低級アルキル基を表
   わす。 Ｒ４は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
   低級アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニル
   アミノ基、ウレイド基、Ｎ’−アリールウレイド基、低
   級アルキルスルホニルアミノ基またはヒドロキシアセチ
   ルアミノ基を表わす。 Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立に、水素原子、低級アル
   キル基または低級アルコキシ基を表わす。 Ｂは置換基を有していてもよいフェニレン基を表わす。 Ｗは、カルボニル基、スルホニル基を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物またはその塩を用いて繊維材
   料を染色または捺染する方法。