JPS63207861A - 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維
材料を染色又は捺染する方法に関する。

従来の技術 反応染料は、各種の染色方法を適用することができ、鮮
明な色相、染色物が良好な湿潤堅牢度を持つ等のすぐれ
た特徴を有する為セルローズ系繊維、ポリアミド系繊維
の浸染、捺染用染料として広く用いられてきている。し
かし、濃厚な染色物を得る目的で反応染料を使用した場
合、従来の染料では充分なビルドアツプ性を有していな
いため染色効率の低下現象が多（認められ、染色コスト
、廃水処理の点などからさらにレベルアップを望まれて
いる。

本発明者らは、諸堅牢度、均染性、水溶性等の種々の染
料特性暑ζ優れかつ良好なビルドアツプ性を有する染料
を見いだすことを目的に鋭意研究を行なった結果、特定
の化合物が目的とする性能を有することを見い出した。

問題を解決するための手段 本発明は、遊離酸の形で下記一般式（Ｉ）１式中、Ｒ１
、Ｒ１及びＲ８は互いに独立に水素原子又は置換されて
いてもよい低級アルキル基を示し、Ｂ１及びＢ２は互い
に独立にメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基
、塩素原子、臭素原子、スルホン酸基又はカルボン酸基
によって置換されていてもよいフェニレン基、又はスル
ホン酸基で置換されていてもよいナフチレン基を示す。

Ｙｌ及びＹ２は互イｉｃ　独立ニーＣＨ＝ＣＨｇ　又ハ
、−ＣＭＩＣＨ！Ｚ　ヲ示し、ここにＺはアルカリの作
用で脱離する基である。Ｒ４は水素原子、メチル基又は
スルホン酸基、Ｒｓはメチル基、カルボン酸基又はＣ１
〜４アルコキシカルボニル基、Ｒａは水酸基又はアミノ
基を表わす。Ａは置換されていてもよいフェニル基又は
ナフチル基を表わす。〕で示される水溶性モノアゾ化合
物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法を
提供する。

一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ１及びＲｓで表わされ
る互いに独立に置換されていてもよい低級アルキル基と
しては、１−４個の炭素原子を有するアルキル基が好ま
しく、置換されていてもよい基としては、ヒドロキシ基
、シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン基、カルボキシ基
、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アルキル
カルボニルオキシ基、スルホ基、スルファモイル基が好
ましい。

好ましいＲｓ　、　Ｒ１及びＲ１としては、たとえば、
水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓ
ｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ　−ブチル基、
５ｅｃ−ブチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシプロピル基、８−ヒドロキシプロピル基、２−ヒ
ドロキシブチル基、８−ヒドロキシブチル基、４−ヒド
ロキシブチル基、２，８−ジヒドロキシプロピル基、８
゜４−ジヒドロキシブチル基、シアノメチル基、２−シ
アノエチル基、８−シアノプロピル基、メトキシメチル
基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エ
トキシエチル基、８−メトキシブロビル基、８−エトキ
シプロピル基、２−ヒドロキシ基、８−メトキシプロピ
ル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、２−クロロエ
チル基、２−ブロモエテル基、８−クロロプロピル基、
８−ブロモプロピル基、４−クロロブチル基、４−ブロ
モブチル基、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチ
ル基、８−カルボキシプロピル基、４−カルボキシブチ
ル基、１゜２−ジカルボキシエチル基、カルバモイルメ
チル基、２−カルバモイルエチル基、８−カルバモイル
プロピル基、４−カルバモイルブチル基、メトキシカル
ボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、２−メ
トキシカルボニルエチル基、２−エトキシカルボニルエ
チル基、８−メトキシカルボニルプロピル基、８−エト
キシカルボニルプロビル基、４−メトキシカルボニルブ
チル基、４−エトキシカルボニルブチル基、メチルカル
ボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル
基、２−メチルカルボニルオキシエチル基、２−エチル
カルボニルオキシエチル基、８−メチルカルボニルオキ
シプロピル基、８−エチルカルボニルオキシプロビル基
、４−メチルカルボニルオキシブチル基、４−エチルカ
ルボニルオキシブチル基、スルホメチル基、２−スルホ
エチル基、８−スルホプロピル基、４−スルホブチル基
、スルフ１モイルメチル基、２−スルフ１モイルエチル
基、８−スルファモイルプロピル基、４−スルフ１モイ
ルブチル基等があげることができる。

中でも、特に好ましいＲ１，Ｒ１及びＲｓとしては、水
素原子、メチル基、又はエチル基をあげることができる
。

またＲ１　、　Ｒ１の少なやとも一方は水素原子である
ことがより好適であり、Ｒｓは水素原子あるいはメチル
基であることが更に好ましい。

一般式（Ｉ）において、Ｂｓ　、　Ｂ！で表わされる互
いに独立にメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ
基、塩素原子、臭素原子、スルホン酸基又はカルボン酸
基によって置換されていてもよいフェニレン基としては
、たとえば （式中、星印で示した結合は、−Ｎ−基あるＲ意 いは−Ｎ−基に通じている結合を意味する。）等をあげ
ることができる。

又、Ｂｌ　、　Ｂｚで表わされる互いに独立にスルホン
酸基で置換されていてもよいナフチレン基としては、た
とえば ＊ （式中、星印で示した結合は、−Ｎ−基ある奮 いは−Ｎ−基に通じている結合を意味する。）等が挙げ
られる。

なかでも、Ｂｌ　、　Ｂｓが互いに独立にメチル基又は
メトキシ基で置換されていてもよいフェニレン基である
ことが好ましい。

Ｙｌ又はＹｇが、−ＣＨｇＣＨ＊Ｚである場合のＺは、
アルカリの作用で脱離する基であり、例えば、硫酸エス
テル基、チオ硫酸エステル基、リン酸エステル基、ハロ
ゲン原子等が挙げられる。好ましいＹｌ及びＹｇは共に
β−スルフアートエチルの場合であり、その中に一部ビ
ニルが混在していてもよい。

一般式（１）において、Ａで表わされる置換されていて
もよいフェニル基としては、好ましくはメチル基、エチ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、ハロゲン、アセチルア
ミノ基、プロピオニルアミノ基、ニトロ基、スルホン酸
基及びカルボキシ基の群から選ばれる１、２又は８個の
置換基により置換されているフェニル基であ’）、又Ａ
で表わされる置換されていてもよいナフチル基としては
、１，２又は８個のスルホン酸基で置換されているナフ
チル基である。

前記一般式（Ｉ）において特に好ましい化合物は、遊離
酸の形で下記一般式（ＩＩ） 偉） し式中、Ｒγ及びＲ８は互いに独立に水−原子、メチル
基又はエチル基を示し、Ｒｓ及びＲＩＯは互いに独立に
水素原子、メチル基、メトキシ基又はスルホン酸基を示
す。ｍは０，１又は２を表わす。Ｒ１１及びＲ＠は前記
の意味を有する。］ で示されるモノアゾ化合物である。

本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形で存在し
、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、特に
ソーダ塩、カリ塩が好ましい。

本発明化合物は、例えば次の様にして製造することがで
きる。

下記一般式（２） ％式％（２） （式中、Ａは前記の意味を有する。） で示される芳香族アミンをジアゾ化し、下記一般式（酌 Ｒｓ （式中、Ｒｓ、　Ｒ４，Ｒｓ、　Ｒ・は前記の意味を有
する。） で示されるピラゾロン誘導体と弱酸性から弱アルカリ性
でカップリングして 下記一般式（Ｖ） Ｒｓ （式中、Ａ　、　Ｒｓ　、　Ｒ４、Ｒｓ　、　Ｒｓ　ｇ
！前記（７）意味を有する。）　′ で示されるモノアゾ化合物を得る。

次いで、一般式（Ｖ）で示される化合物と下記一般式（
６） （式中、Ｒ１，Ｂｔ　、　Ｙｔは前記の意味を有する。

）で示される化合物を任意の順序で、水性媒体中−次的
には温度−１０℃ないし４０”０でｐＨ２ないしｐＨ９
に調整しながら、二次的には温度２０℃ないし７０℃で
ｐＨ２ないしｐＨ９に調整しながら、塩化シアヌル又は
弗化シアヌルと縮合させ、更に下記一般式（４） ％式％ （式中、Ｒ２，Ｂｚ　、　Ｙｔは前記の意味を有する。

）で示される化合物を、温度４０″Ｃないし９０”０で
ｐＨ２ないしｐＨ９に調整しながら縮合させることによ
り一般式（１）の化合物またはその塩を得ることができ
る。

あるいは一般式（ロ）で示される化合物と塩化シアヌル
を水性媒体中、温度−１０℃ないし４゜℃でｐＨ２ない
しｐＨ９に調整しながら縮合させた後、一般式（２）で
示される芳香族アミンのジアゾニウム塩と弱酸性から弱
アルカリ性でカップリングさせ、次いで一般式（４）で
示される化合物と、一般式（４）で示される化合物を任
意の順序で、−次的には温度２０℃ないし７０℃で、ｐ
Ｈ２ないしｐＨ９に調整しながら、二次的には温度４０
℃ないし９０″Ｃでｐ）１２ないしｐＨ９に調整しなが
ら縮合させることによっても一般式（１）の化合物また
はその塩を得ることができる。

一般式（４）で示される芳香族アミンとしては、たとえ
ば ２−アミノベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸２−アミノ
−５−エチルベンゼンスルホン酸２−アミノ−５−メト
キシベンゼンスルホン酸２−アミノ−５−エトキシベン
ゼンスルホン酸２−アミノ−５−クロロベンゼンスルホ
ン酸２−アミノ−５−ブロモベンゼンスルホン酸２−ア
ミノ−５−アセチルアミノベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−プロピオニルアミノベンゼンスルホン
酸 ２−アミノ−５−ニトロベンゼンスル中ン酸２−アミノ
−４−クロロ−５−メチルベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−クロロ−４−メチルベンゼンスルホン
酸 ２−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホン酸２−アミ
ノ−４−エトキシベンゼンスルホン酸８−アミノ−４−
メチルベンゼンスルホン酸８−ア′ミノー４−エチルベ
ンゼンスルホン酸８−アミノ−４−メトキシベンゼンス
ルホン酸８−アミノ−４−エトキシベンゼンスルホン酸
８−アミノ−４−クロロベンゼンスルホン酸８−アミノ
−４−ブロモベンゼンスルホン酸４−アミノ−８−メチ
ルベンゼンスルホン酸４−アミノ−８−エチルベンゼン
スルホン酸４−アミノ−８−メトキシベンゼンスルホン
酸４−アミノ−８−エトキシベンゼンスルホン酸４−ア
ミノ−８−クロロベンゼンスルホン酸４−アミノ−８−
ニトロベンゼンスルホン酸２−７ミノベンゼンー１，４
−ジスルホン酸２−７ミノベンゼンー１，６−ジスルホ
ン酸２−アミノ安息香酸 ２−アミノ−４−メトキシ安息香酸 ２−アミノ−５−メトキシ安息香酸 ２−アミノ−４−アセチルアミノ安息香酸２−アミノ−
５−７セテルアｉノ安息香酸２−アミノ−４−スルホ安
息香酸 ２−アミノ−５−スルホ安息香酸 ４−アミノ−２，５−ジメチルベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−２，６−ジメチルベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−２，６−シメトキシベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−２，６−ジメチルベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−２，５−ジクロロベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−２，５−ジブロモベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−２−メチル−５−メトキシベンゼンスルホ
ン酸 ４−アミノ−２−メチル−６−ニトキシベンゼンスルホ
ン酸 ２−アミノ−５−メチルベンゼン−１，４−ジスルホン
酸 ２−アミノ−５−エチルベンゼン−１，４−ジスルホン
酸 ２−アミノ−５−メトキシベンゼン−１，４−ジスルホ
ン酸 ２−アミノ−５−エトキシベンゼン−１，４−ジスルホ
ン酸 ２−アミノ−５−アセチルアミノベンゼン−１，４−ジ
スルホン酸 ２−アミノ−６−ブロピオニルアミノベンゼン１，４−
ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−１−スルホン酸２−アミノナフ
タレン−１，５−ジスルホン酸２−アミノナフタレン−
１，７−ジスルホン酸２−アミノナフタレン−１，５，
７−トリスルホン酸 ２−アミノナフタレンー８．６−ジスルホン酸２−アミ
ノナフタレン−８，８−ジスルホン酸２−アミノナフタ
レン−３，６，８−トリスルホン酸 ２−アミノナフタレン−４，８−ジスルホン酸２−アミ
ノナフタレン−６，８−ジスルホン酸２−アミノナフタ
レン−４，６，８−トリスルホン酸 等をあげることができる。

本発明化合物は、ＩＩａ＃、反応性を有し、ヒドロキシ
基含有又はカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に
使用できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡
材料の形で使用されるのが好ましい。

ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルローズ繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルローズ繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻
、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルローズ
ａｍはたとえばビスコース・ス・テーブル及びフィラメ
ントビスコースである。

カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４である。

本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。

例えば、セルローズ繊細上に吸尽染色する場合、炭酸ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所
望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、
比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性
塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によっては分割して添加できる。

パジング法に従ってセルローズ繊維を染色する場合、室
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。

セルローズ繊維に対して捺染を行う場合、−相で、例え
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチーミングするこ
とによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ洗
浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液で
オーバーパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実
施できる。

捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。

セルローズ繊維上に本発明化合物を固着させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリを遊離す
る化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属
の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸
のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩
及びカリ塩が好ましい。この様な酸結合剤として、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、重Ｗ１炭酸ソーダ、蟻酸ソー
ダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸
ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。

合成及び天然のボリア主ド及びポリウレタン繊維の染色
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるために中性、場合によりアル
カリ性のｐＨ値に変化させることによって行える。染色
は通常６０〜１２０℃の温度で行えるが、均染性を達成
するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと８倍モ
ルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンス
ルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミ
ンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いることも
できる。

本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染において
優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース
繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光性と耐汗日光
性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性、耐過酸化洗濯
性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アルカリ性、さら暑
ζ良好な耐摩擦性と耐アイロン性を有する。また優れた
ビルドアツブ性、均染性及びウオツシュオフ性、さらに
良好な溶解性と高い吸尽・固着性を有する点、染色温度
や染浴比の変動による影善を受けにくく安定した品質の
染色物が得られる点において特徴を有する。

以下実施例により本発明の詳細な説明する。

例中、部および％は夫々重量部および重態％を表わす。

実施例１ 塩化シアヌル９．２部を０〜１０℃で水１００部に分散
させた液に、１−（４’−アミノフェニル）−８−メチ
ルピラゾロン−５７，６部を加え縮合させ、次いで、２
−アミノナフタレン−１，５−ジスルホン酸１５部のジ
アゾニウム塩を加えカップリングを行なった。

更に、１−Ｎ−エテルアミノベンゼン−４−β−スルフ
アートエテルスルホン１６．６部及び１−アミノベンゼ
ン−８−β−スルファ−トエチルスルホン１４．１部を
常法により順次縮合させた後、塩析して、遊離酸の形で
下式 ％式％） で示されるモノアゾ化合物を得た。

実施例２ ２−７ミノナフタレンー１，５−ジスルホン酸１６部を
常法によりジアゾ化し、１−（２′−スルホ−４′−ア
ミノフェニル）−８−メチルピラゾロン−５１１，６部
とカップリングさせた。次に塩化シアヌル９．２部、１
−アミノベンゼン−４−β−スルファ−トエチルスルホ
ン１４．１部を順次、常法により縮合させた。更に１−
アミノベンゼン−８−β−スルフアートエチルスルホン
１４．１　部を弱酸性下、７０〜８０℃で縮合させ、塩
析して、遊離酸の形で下式 ％式％） で示されるモノアゾ化合物を得た。

実施例８〜８６ 実施例１の２−アミノナフタレン−１，５−ジスルホン
酸の代りに下表第２欄の化合物（２）を、１−　（４’
−アミノフェニル）−８−メチルピラゾロン−６の代り
に、第８欄の化合物（ロ）を、１−Ｎ−エテルアミノベ
ンゼン−４−β−スルフアートエテルスルホンの代りに
、第４欄の化合物（９）を、１−アミノベンゼン−８−
β−スルフアートエチルスルホンの代りに、第６欄の化
合物（４）を用いて、実施例１と同様の方法で合成し、
８〜８６のモノアゾ化合物を得、第６欄にその化合物の
セルロース繊維上の色調を示した。

実施例８７ 実施例１に記載のモノアゾ化合物０．１．０．８および
０．６部を各々水２００部に溶解し、芒硝１０部と木綿
１０部を加え、６０“Ｃに昇温し炭酸ソーダ４部を加え
、１時間染色する。

水洗、ソーピング、水洗そして乾燥して、諸堅牢度、特
に日光、汗日光堅牢度に優れ、極めて良好なビルドアツ
プ性と良好な抜染性を有する鮮やかな黄色染色物を得た
。

この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染色の再現
性を有する・ 実施例８８ 実施例２〜８６に記載のモノアゾ化合物の各々０．８部
を２００部の水に溶解し、芒硝２０部を加え、木綿１０
部を加えて５０”Ｃに昇温する。ついで８０分経過後、
炭酸ソーダ４部を加え同温度で１時間染色する。染色終
了後、水洗、ソーピングを行ってそれぞれ諸堅牢度、特
に日光、汗日光堅牢度のすぐれた黄色の染色物が得られ
た。

実施例８９ 色糊組成 実施例１に記載のモノアゾ化合物　　　５都銀　　　素
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部アルキン酸
ソーダ（５％）元糊　　　５０部熱　　　錫　　　　　
　　　　　　　　　　　２５部重　　　曹　　　　　　
　　　　　　　　　　　２部バランス　　　　　　　　
　　　　１８部上記組成を持った色糊をシルケット加工
線ブロード上に印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間
スチーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、易洗い、
乾燥して仕上げる。

この様にして諸堅牢度のすぐれた解明な黄色の捺染物が
得られた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）遊離酸の形で下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は互いに独立に水素
   原子又は置換されていてもよい低級アルキル基を示し、
   Ｂ＿１及びＢ＿２は互いに独立にメチル基、メトキシ基
   、エチル基、エトキシ基、塩素原子、臭素原子、スルホ
   ン酸基又はカルボン酸基によって置換されていてもよい
   フェニレン基、又はスルホン酸基で置換されていてもよ
   いナフチレン基を示す。 Ｙ＿１及びＹ＿２は互いに独立に−ＣＨ＝ＣＨ＿２又は
   −ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｚを示し、ここにＺはアルカリの作
   用で脱離する基である。Ｒ＿４は水素原子、メチル基又
   はスルホン酸基、Ｒ＿５はメチル基、カルボン酸基又は
   Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシカルボニル基、Ｒ＿６は水酸
   基又はアミノ基を表わす。 Ａは置換されていてもよいフェニル基又はナフチル基を
   表わす。〕 で示される水溶性モノアゾ化合物。 ２）Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３が互いに独立に水素原子
   、メチル基又はエチル基である特許請求の範囲第１項に
   記載のモノアゾ化合物。 ３）Ｂ＿１及びＢ＿２が互いに独立に、メチル基又はメ
   トキシ基で置換されていてもよいフェニレン基である特
   許請求の範囲第１項又は第２項に記載のモノアゾ化合物
   。 ４）Ｙ＿１及びＹ＿２が同時にβ−スルファートエチル
   基である特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項のい
   ずれかに記載のモノアゾ化合物。 ５）遊離酸の形で下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｒ＿７及びＲ＿８は互いに独立に水素原子、メ
   チル基又はエチル基を示し、Ｒ＿９及びＲ＿１＿０は互
   いに独立に水素原子、メチル基、メトキシ基又はスルホ
   ン酸基を示す。ｍは０、１又は２を表わす。Ｒ＿５及び
   Ｒ＿６は特許請求の範囲第１項に記載の意味を有する。 ］で示される特許請求の範囲第１項に記載のモノアゾ化
   合物。 ６）遊離酸の形で下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は互いに独立に水素
   原子又は置換されていてもよい低級アルキル基を示し、
   Ｂ＿１及びＢ＿２は互いに独立にメチル基、メトキシ基
   、エチル基、エトキシ基、塩素原子、臭素原子、スルホ
   ン酸基又はカルボン酸基によって置換されていてもよい
   フェニレン基、又はスルホン酸基で置換されていてもよ
   いナフチレン基を示す。 Ｙ＿１及びＲ＿２は互いに独立に−ＣＨ＝ＣＨ＿２又は
   、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｚを示し、ここにＺはアルカリの
   作用で脱離する基である。Ｒ＿４は水素原子、メチル基
   又はスルホン酸基、Ｒ＿５はメチル基、カルボン酸基又
   はＣ＿１＿〜＿４アルコキシカルボニル基、Ｒ＿６は水
   酸基又はアミノ基を表わす。 Ａは置換されていてもよいフェニル基又はナフチル基を
   表わす。］ で示される水溶性モノアゾ化合物を用いることを特徴と
   する繊維材料の染色又は捺染方法。