JPS60100542A - １，４，５，８−テトラアルコキシナフタレン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は１，４，５．８−テトラアルコ士シナフタレジ
誘導体及びその塩に関する。

本発明の上記誘導体は、文献未載の新規化合物であって
、下記一般式（１）で表わされる。

〔式中Ｒ□は“低級アルコ士シ基を示す。Ｒ２及びＲ３
は一方が水酸基又は低級アルカノイルオ＋シ基を牛ル基
、シクロアル士ル基、フェニル環上に置換基として低級
アルコ＋シ基を有することのあるフェニル基又はフェニ
ル環上に置換基として低級アルコ＋シ基を有することの
あるフェニル低級アルキル基を示す。またＲ４及びＲ５
は酸素原子もしくは窒紫原子を介しもしくは介すること
なく互に結合して、隣接する蟹素原子と共に複素環基を
形成してもよく、該複素環基は更にフェニル低級アルキ
ル基を置換基として有していてもよい。〕上記一般式（
１）中、Ｒ工で定義される低級アルコ牛シ基としては、
例えばメト牛シ、エト＋シ、プ０ボ士シ、イソ′５０ポ
士シ、づト十シ、イソブト十シ、５ｅｔ−づト十シ、ｌ
　ｅｒｒ−ブト＋シ基等を例示できる。

Ｒ２及びＲ３で定義される低級アルカノイルオ＋シ基と
しては、例えばアセト士シ、づ０ピオニルバレリルオ十
シ、イソバレリルオ士シ基等を例示できる。

づＯじル、イソづＤビル、ブチル、イソブチル、５ｔｒ
ｃ−づチル、ｔａｒｔ−ブチル基等を、シフ０アル士ル
基としては、シフＯづ０ピル、シクロづチル、シフ０ベ
シチル、シ４ｏへ＋シル、シクロヘプチル及びシフ０オ
クチル基を、フェニル環上に置換基として低級アルコ士
シ基を有する仁とのあるフェニル基としては、例えばフ
ェニル、ｌ−メト士ジフェニル、２−メト牛ジフェニル
、３−づト十ジフェニル、２−メト中シー３−エト士ジ
フェニル、３．４−ジメト牛ジフェニル、２．４−ジづ
Ｏボ十ジフェニル、３，４．５−　トリメト士ジフェニ
ル、２．４．６−　）リエト＋ジフェニル基等を、更に
フェニル環上に置換基として低級アルコ十シ基を有する
ことのあるフェニル低級アル士ル基としては、例えばベ
シジル、α−フェネチル、β−フェネチル、１−フェニ
ルプロピル、２−フェニルプＯｔｌ？ル、３−フェニル
″：５０ビル、１−フェニルブチル、２−フェニルづチ
ル、３−フェニルブチル、４一フエニルプチル％　１−
フェニルペンチル、３−フェニルペンチル、５−フェニ
ルペンチル、１−フェニルへ＋シル、３−フェニルへ士
シル、５−フェニルへ牛シル、１．１−ジメチル−２−
フェニルエチル基等の非置換のフェニルアル＋ル基及び
例えば２−メト士シベシジル、３−エト士シーβ−フェ
ネチル、４−プロポ士シーβ−フェネチル、１−　（２
，３−ジメト＋ジフェニル）プロ１：？ル、Ｉ−（３，
４−シェド士ジフェニル）ブチル％３．４．５−トリメ
ト士シベシジル、３，４−　、；メト中シーβ−フェネ
チル、今一（２，３−、；メト牛ジフェニル〕へ十シル
基等の置換フェニルアル士ル基を夫々例示することがで
きる。

は、例えば！−ヒＯリジニル、ピペリジノ、ピペラジニ
ル、モルホリノ基等を例示でき、フェニル低級アル＋ル
置換の上記複素環基としては、上記非置換のフェニル戸
ル＋ル基で置換されたヒペラジニル基例えばＮ−ベンジ
ルじペラジニル、Ｎ−α−フェネチルピペラジニル、Ｎ
−β−フェネチルピペラジニル基等を例示することがで
きる。

上記一般式（１）で表わされる本発明訪導体及びその塩
即ち無機もしくは有機酸の付加塩は、いずれも心臓疾患
及び本能性高血圧等の高血圧症の治療及び予防効果を有
しており、之等の薬理作用を利用し、た医薬品として、
例えばうつ血性心不全、狭心症、心筋梗塞、高血圧、心
臓不整脈、運動元通性心臓症候群等の治療及び予防薬と
して有用である。

本発明肪導体は１種々の方法により製造される。

その好ましい具体例を下記反応工程式に示し止か〈反応
行程式−１〉 （２ン　（３） （４）　Ｒ１Ｒ１ （ｌａ） Ｒ１Ｒ□ （Ｉｂ） 及びＲ５は前記に同じ）を示す。〕 反応行程式−１によれば、一般式（２）で表わされる公
知のアルデヒドをエポ士シ体に変換させて得られる一般
式（３）のエポ士シトに、一般式（４）のアミルを反応
させることにより一般式（１）中Ｒ２及びＲ３の一方が
水酸基である本発明化合物（１ａ）を収得でき、該化合
物（Ｉａ）をアシル化反応させることによシ一般式（１
）中Ｒ２及びＲ３の一方が低級アルヵノイルオ十シ基で
ある本発明化合物（１ｂ）を収得できる。

上記における一般式（２）のアルデヒドのエポ＋シ化反
応は、公知の方法、例えばメルクル（Ｇ。

Ｍ；１ｒｋｌ　）らの方法［：　Ａｎｇｅｗ、　Ｃｈｅ
ｎｚ、、　８５　＋　８６７（１９７３）］に準じて実
施することができる。即ち約１〜５七ルチの相関移動触
媒、例えばベシジルトリエチルアシ七ニウムク０ライト
、テトラ−ｎ−ブチルア、７七ニウムヨータイド等の４
級アンモニウム塩の存在下、５０％水酸化アルカリとジ
ク０ルメタシとの二相系で、一般式（２）のアルデヒド
と、これに対し約１〜１．３倍モル量のトリメチルスル
ホニウムヨータイトとを反応させることにより行なわれ
る。該反応は約５０℃前後の温度条件下に１通常２４〜
４８時間で完結し、これＫより一般式（３）のエボ士シ
トを得る。該エボ士シト（３）は文献未載の新規化合物
であシ、本発明の１．４．５゜８−テトラアルコ士シナ
フタレン誘導体の合成中間体として重要なものである。

上記エポ＋シト（３）と一般式（４）で表わされる公知
のアミルとの反応は、通常適当な溶媒中で行なわれる。

溶媒としては反応に悪影響を与えない各種のものを使用
でき、特にメタノール、エタノール、イソプロパツール
、ｔｔｔｒｔ−ブタノール、イソアミルアルコール等の
アルコール系溶媒が好適である。

エポ十シト（３）に対するアミン（４）の使用割合は特
に限定されないが、通常少なくとも”ｒ　ｆｆｉ、一般
には約１〜２０倍”Ｕｆｊｃの範囲とされる。反応は約
り５℃〜溶媒の沸点範囲の温度条件下に５通常約５時間
〜ＩＯ日間で行なわれる。この反応により一般式（１ａ
）で表わされる本発明化合物を得る。これは通常一般式
（１ａ）中、Ｒ２′が水酸基である化合物と、Ｒ３′が
水酸基である化合物との混合物であり、一般には原料と
する一般式（３）のエボ牛シトがナフタレシ環に電子供
与基であるアルコ＋シ基（Ｒ□）を有しているため、Ｒ
３′が水酸基である化合物が主成積体として得られる場
合が多い。之等の混合物は常法に従い分離することがで
きる。

上記反応に引き続く一般式（Ｉａ）の化合物のアシル化
反応は、通常の方法に従い、塩基例えばピリジン、トリ
エチルアミン等の存在下に、アシル化剤例えば低級アル
士ルカルボン酸の無水物もしくは酸ハライドを用いて行
なわれる。一般式（Ｉａ）の化合物に対する塩基及びア
シル化剤の使用割合は、適宜に選択できるが、通常塩基
を約１−１００倍当量及びアシル化剤を約１−１０倍当
量の範囲で用いるのがよい。反応は約０〜３０℃の温度
条件下に、約１〜２０時間を要して行なわれ、これによ
り一般式（１ｂ）で表わされる本発明化合物を収得でき
る。

上記各行程で得られる目的物は、慣用の分離手段、例え
ば溶媒抽出、再結晶、カラムク０マドクラフイー等によ
り容易に単離＋Ｓ製することができる。

〈反応行程式−２〉 （２）　（５） １？１Ｒ１ （ｌｃ） Ｒ，Ｒ１ （ｉｄ） 〔式中Ｒ□、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。〕上上記反応
行程−２によれば、一般式（２）のアＬデヒドをアルカ
リ金属ジアジ化物と反応させて、一般式（５）のシアン
ヒドリン化合物とした後、とオｔを還元、アル士ル化反
応させることにより、一般式（１）中Ｒ２が水酸基であ
る本発明化合物を収得できる。

一般式（２）のアルデヒドとアルカリ金属シアン化物と
の反応は、通常の方法、例えば亜硫酸水素ナトリウム塩
を経る方法に従い実施できる［　Ｗ。

Ｒｅｅｖｅ　ｅｔ　ａｌ、、　Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｔ
ｎ、　Ｓｏｃ、、７９　＊　１９３２（１９５７）Ｅ。

即ち一般式（２）のアルデヒドを、エーテル、テトラし
ドロフラン、ジオ十サシ等に懸濁又は溶解させ、水冷下
にて該アルデヒドに対して２〜３倍モル程度の亜硫酸水
素ナトリウム水溶液を加え、３０分〜２時間攪拌を続け
る。その後祈出した結晶を涙取する。更に得られる結晶
を水に懸濁させ、２〜３倍七ル程度のアルカリ金属ジア
ジ化物の水溶液を加える。攪拌を１〜２時間続けた後、
析出した結晶を戸数し、乾燥する。かくして一般式（５
）のシアンしドリン化合物を得る。これは文献未載の新
規化合物であり、本発明の１，４゜５．８−テトラアル
コ士シナフタレ、７〜２〜に％％Ｓ翫訪導体の合成中間
体として重要なものである。

上記シアンヒドリン化合物（５）の還元反応は、通常の
方法に従い、適当な還元剤、例えばＬｉＡＬＩｉ４を用
いた接触水添や酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸を加
えてＮａＢＨ４等を用いた方法等により行なうことがで
きる。特に試薬の用い易さ、大量合成の可能性を前照す
ればトリフルオロ酢酸−ＮａＢＦＩ４系を用いる方法Ｃ
Ｎ、　Ｕｍｉｎｏ　ｅｔ　ａｌ、。

Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｆｔ、、　３３　、２８
７５　（１９７７）　）が好ましい。該方法はよシ詳細
には、エーテル、テトラしドロフラン、ジオ士サン等の
溶媒、好ましくはテトラしドロフラン中に、シアンヒド
リン化合物（５）に対して約４〜８倍モル、好ましくは
約５倍ｔル量のＮａＥＨｕを懸濁させ、これに水冷下に
ジアジしドリン化合物（５）に対して約５倍℃ル量のト
リフルオロ酢酸を加え、次いで上記混液中にシアンヒド
リン化合物（５）のテトラしドロフラジ溶液を加え、約
０〜５０℃、好ましくはＯ〜２０℃程度の温度下に通常
約２〜１０時間を要して実施される。かくして一般式（
１ｃ）の化合物を得る。

上記還元反応によシ得られる一般式（ＩＣ）の化合物の
アル中ル化反応は、通常の方法、例えば適当な溶媒中で
脱酸剤及びアル＋ル化剤を用いて行なわれる。脱酸剤と
しては一般に用いられる各種のもの、例えばトリエチル
アミン、じリジル等の有機アミン類や炭酸カリウム、炭
酸ナトリウム等を利用できる。アル士ル化剤としては通
常のハロゲシ化アル＋ル、例えばヨウ化メチル、エチル
ブロマイド、ベシジルクＤライド、フェネチルブロマイ
ド、シフＤへ士シルクＤライド等を利用できる。また溶
媒としてはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホ士シト、リン酸へ＋サメチルトリアミド、テトラし
ドロフラジ、アセトシ等の極性溶媒を好適に用いること
ができる。脱酸剤及びアル中ル化剤の使用量は、特に制
限はないが、通常一般式（１ｃ）の化合物に対して、脱
酸剤は等七ル〜５倍七ル程度、ハＯ）ｆシ化アル＋ルは
等七ル〜６倍モル程度の範囲とされるのがよい。反応は
一般に室温付近で進行し、約５〜４８時間で完十ル化と
呼ばれる通常の方法によっても実施することができる。

この方法は一般式（ＩＣ）の化合物（アミン）と任意の
ケトン又はアルデヒドとのシッフ塩基を還元することに
ょシ行なわれる。ケトン及びアルデヒドとしては、例え
ばアセトシ、シクロへ士サツシ、アセトフエノシ、ベシ
ズアルデヒド、２−ブタノシ、アニスアルデヒド等を例
示できる。之等は通常−ａ式（ＩＣ）のアミンに対して
等ｔルー１０倍モル、好ましくは約５倍七ル前後の量で
・用いられる。反応はメタノール、エタノール、ジメチ
ルホルムアミド−エタノール、ジメチルホルムアミド−
メタノール混合溶媒等の適当な溶媒中に一般式（１ｃ）
のアミン及びケトン又はアルデヒドを加え、この混合物
中に水冷下に還元剤例えばＮａＢＨ４、ＮａＢＨ３ＣＮ
等の等ｔルー５倍モル量、好ましくは等ｔルー２倍ｔル
量（一般式（１ｃ）の化合物に対する）を加えることに
より約３０分〜２０時間程度で終了する。また上記方法
は、他にパラジウム−炭素系触媒を用いる接触水添によ
っても行ない得る。この場合、上記溶媒に溶解した一般
式（ｌｃ）の化合物とケトン又はアルデヒドとの混合物
に、常圧〜３気圧の圧力下、室温〜５０℃程度の温度条
件下に水素添加を行なうのが好ましい。かくして一般式
（１ｄ）の本発明化合物を得る。

また一般式（１）中Ｒ２が低級アルカノイルオ＋シ基で
ある本発明化合物は、上記反応行程式−２に示シル化反
応と同様の反応を適用することによっても製造すること
ができる。

上記各反応行程により得られる化合物は、慣用の分離手
段、例えば溶媒抽出、再結晶、カラムク０マドシラフイ
ー等により容易に単離精製することができる。

本発明の前記一般式（１）で表わされる化合物は、これ
に適当な無機もしくは有機酸全反応させることにより、
薬理的に許容される酸イツ力ｏ地とすることができ、本
発明はかかる塩をも包含する。上記塩の形成反応は常法
に従うことができ、その際用いられる酸も通常のもので
よい。その具体例としては例えば硫酸、塩酸、硝酸等の
無機酸及びシュウ酸、マレイン酸、フマル酸、クエシ酸
等の有機酸を例示できる。更に本発明化合物には光学異
性体が考えられ、本発明はかかる異性体をも当然に包含
する。

以下、本発明化合物の製造に利用する一般式（３）のエ
ポ＋シト及び一般式（５）のシアンヒドリン化合物の製
造例を参考例として挙げ、次いで本発明化合物の製造例
を挙げる。

参考例　１ ２−　（１，２−エポ＋ジエチル）　−１，４，５，８
−テトラメト士シナフタレジ〔一般式（３）、Ｒ□＝ｏ
ｃｎ３：］の製造 １．４，５．８−テトラメト士シー２−ナフタレジーカ
ルボアルデヒド５．６ｙ（２０ｍＡ／）、トリメチルス
ルホニウムヨータイド４．３９　（２１ｍＡＩ＞及びテ
トラ−ｎ−づチルア、７七ニウムヨータイド１４ｃ１ｍ
）を、塩化メチレジ１００ｍ／及び５０係水酸化ナトリ
ウム溶液８０ｍ１に溶解し、攪拌下に５０℃で２４時間
加熱し、反応させる。反応終了後、有機層を分取し、乾
燥錆縮して淡黄色結晶５．６２を得る。このものはエー
テル／ｎ−へ＋サシ混合溶媒から再結晶することができ
る。

融点　８４〜８５℃（再結晶後） １Ｈ−ＮＩ＋４Ｒ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ％ｐｐｙｓｚ）
δ−６，８３（ｓ　、　２１り、６．６２　（ｓ　、　
２Ｈ）、３．９４（ｓ、３１１）、３．９１　（ｓ　、
　３Ｈ）、３−８８　（ｓ　。

３　Ｆｌ　）、３．８２　（ｓ　、　３Ｈ）、４．４３
　（ｄｄ　、　４．４　。

２．６．ｌＨ）、３．２２　（ｄｄ　、　５．７　、４
．４　、　Ｉ　ＩＩ）、２．７８　（ｄｄ　、　５．７
　、２．６　、　ｍｌα−しドロ＋シー１．４，５．８
−テトラメト＋シナフタレジ−２−アセトニトリルＣｆ
ｆ式ｔ５１、Ｒ□＝ｏｃＨ３〕の製造 １．４，５．８−テトラメト士シー２−ナフタレシカル
ボアルデヒド２．４２のテトラヒト０フラジＩＯｄ溶液
（、亜硫酸水素ナトリウム２．１２の水６ｍｇ溶液を室
温で加え、３０分攪拌する。反応溶液に水冷下エチルエ
ーテル００＋＋／を加え、析出した結晶を沖取し、イソ
プロパノールで洗浄する。得られる結晶を水３０ｍ１に
懸濁し、ジアジ化ナトリウム１１の水４ゴ溶液を加え、
３０分聞撹拌後、生成する結晶を戸数して目的物２ｆを
得る。

Ｉｌｌ！　点　１１０〜１１６　℃ ”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、　ｊｙｐｍ　）δ
＝　６．８７　（ｓ　、　３１１）、５．８７　（ｄ、
　７．３　、　ＩＨ）、４．１２Ｃｄ、７．３．ＩＨ）
、３−９４　（ｓ　、　３Ｈ）、３−ＲＱ　（ｓ　、　
６＃）、３．８５　（ｓ　、　３Ｈ）実施例　！ トリフルオロ酢酸３．１２のテトラしドＯフラジ２ｍｌ
溶液を、水素化ホウ素ナトリウムｌりのテトラヒドロフ
ラン２０−溶液中に、２０℃以下で加える。この混合物
中に、参考例２で得たα−ヒドロ＋シー１．４．５．８
−テトラメト士シナフタレジー２−アセトニトリル１．
６５　ｔ　（５−４ｍＭ　）のテトラヒト０フラジ１０
ゴ溶液を２０℃以下で加え、その後室温で４時間攪拌を
続ける。反応混合物を水に移し、塩化メチレンで抽出し
、有機層を乾燥、濃縮後、シリカゲルカラムク０マドグ
ラフイー（メタノール／り００ホルム）で精製して、α
−アミノメチル−１，４，５，８−テトラメト士シナフ
タレ：７−２−メタノールの５００■を油状物として得
る。

得られた化合物の構造及び物性を第１表に示す。

実施例　２ α−アミノメチル−１，４，５，８−テトラメト＋シナ
フタレ、：／−２−メタノール３１０　Ｗ　（１ｎｔ　
Ｍ　）及びアセトン３００ηのメタノール５　ｍｌ溶液
に水冷下ＮａＢＨ３ＣＮ　６５　’９をゆっくり加える
。その後、室温に徐々にもどし１６時間攪拌を続ける。

反応液を水に移し、クロロホルムで抽出し、有機層を乾
燥後、濃縮して得られる粗生成物をシリカゲルクロマド
クラフィー（りＯＯホルム：メタノール＝２０：ＩＦ／
Ｆ）で精製してα−（１−メチルエチル）アミノメチル
−１，４，５，８−テトラメト士シナフタレンー２−メ
タノール２７２■（収率７８％）を得る。化合物の構造
及び物性を第１表に示す。

実施例　３〜９ 上記実施例Ｉ及び２と同様にして、第１表に示す実施例
３〜９の各化合物を得た。

実施例　ｌＯ α−ピペリジノメチル−１，４，５，８−テトラメト士
シナフタレジー２−メタノール７５０ＷＩｇをピリジシ
４麻に溶解し、無水酢酸４ゴを加え、２５℃で３時間攪
拌する。水に移し酢酸エチルで抽出し有機層を水洗する
。有機層を濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルクロ
マドタラフィー（メタノール／クロロホルム１／３０Ｖ
／Ｖ）で精製すると７４０■（８８チ）の２−（１−ア
セト＋シー２−ピペリジノエチル）　−１，４，５，８
−テトラメト士シナフタレジを油状物質として得る。そ
の構造及び物性を第１表に示す。

実施例１１及び１２ 上記実施例！０と同様にして下記第１表に示す実施例！
ｌ及び１２の化合物を得た。

第　１　表 Ｒ１Ｒ□ 実施例　Ｉ３ 参考例Ｉで得た２　−（１，２−エポ＋ジエチル）−１
，４，５，８−テトラメト士シナフタレジ１７と、イソ
−３０ピルアミシ４りとをメタノール６０ｍ１に溶解し
、６日間室温で攪拌する。その後メタノールを留宍し、
得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマドクラフィ
ー（クロロホルム／メタノール＝　３０　／　ｌ　Ｖ／
Ｖ　）で精製して３６０ｑ（収率３０％）のβ−（ｌ−
メチルエチル）アミノ−１ｇ４．５．８−テトラメト中
シナフタレンー２−エタノールを油状物質として得る。

このものは、エタノールに溶解後、乾燥し、塩酸で酸性
とし、エーテルを加えることにより結晶として渥取する
ことができ、その物性は前記実施例２で得た化合物のそ
れと一致した。

また上記シリカゲルカラムク０マドクラフイーにおいて
、さらにクロロホルム／メタノール＝２０７Ｉ（ＶｌＶ
比）で展開を続けることにより、４００ｖ（収率３３％
）のａ−（１−メチルエチル）アミノメチル−１，４，
５，８−テトラメト牛シナフタレジー２−メタノールを
油状物質として得る。

この油状物質は、エタノールに溶解し、乾燥し、塩酸で
酸性とした後に、エーテルを加えて結晶として戸数する
ことができる。この化合物の構造及び物性を実施例ＡＩ
　３として第２表に示す。

実施例　１４〜２１ 実施例１３と同様にして、前記実施例３〜９妬示す各化
合物と共に、後記第２表忙示す実施例１４〜２１の各化
合物を得た。

実施例　２２〜２４ 前記実施例１０と同様の操作を行なって、下記第２表に
示す実施例２２〜２４の各化合物を得た。

第　２　表 ＩＲ１ 手続補正書（自制 昭和５９年２月１０日 昭和５８年　特　許　願第２０９７１２　号２・発明０
名称　Ｌ　４５９８−アト、ア、ヨ士ッナヮ３．ッ３、
補正をする者誘導体 事件との関係　特許出願人 、７′、”ｉｌ’、’、’、１ −１− 株式会社大塚製薬工場　５．〆 ４、代理人 大阪市東区平野町２のｉｏ沢の鶴ヒル電ＷＪ０６−２０
３−０９４１（代）ｅ　Ｌ　、；−久。

７”　Ｍ　正Ｏ対＆　明細書中発明の詳細な説明の項　
〜２−１１：　５）、′ ８、補正の内容 袖　正　の　内　容 （１）　明細書第１４頁第１行に「を用いた」とあるを
「やパラジウム−炭素系触媒等を用いた」と訂正する。

（２）明細書第２２頁第１５行に「・・・を得た。」と
あるを次の通り訂正する。

「・・・を得た。また之等各化合物は、後述する実施例
１３に記載の方法に従っても製造される。」 （以　上）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ■　一般式 〔式中Ｒ□は低級アルコ士シ基を示す。Ｒ２及びＲ３は
   一方が水酸基又は低級アルカノイルオ士シ基Ｒ４及びＲ
   ５は同−又は相異なって水素原子、低級アル＋ル基、シ
   クロアル士ル基、フェニル環上に置換基として低級アル
   コ＋シ基を有することのあるフェニル基又はフェニル環
   上に置換基として低級アルコ＋シ基を有することのある
   ）工二ル低級アル＋ル基を示す。またＲ４及びＲ５は酸
   素原子もしくは窒素原子を介しもしくは介することなく
   互に結合して、隣接する窒素原子と共に複素環基を形成
   してもよく、該複素環基は更にフェニル低級アル＋ル基
   を置換基として有していてもよい。〕 で表わされる１、４，５．８−テトラアルコ＋シナフタ
   レン誘導体及びその塩。