JPS5984994A - ジペプチド化合物を含む液体洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ジペプチド化合物を含む液体が、浄剤組成物
に関し、さらに詳しくはＮ　−（Ｎ−）′シルグリシル
）グリシン化合物を含むことを特徴とする液体洗浄剤組
成物に関するものである。

近年になって、皮膚に対して温和な液体洗浄剤や、生分
解性の高い液体洗浄剤を求める消費者が増えており、こ
のような要求を満たす液体洗浄剤が出呼わるようになっ
てきた。これらの洗浄剤に基剤として用いられている代
表的な界面活性剤として、Ｎ−アシルアミノ酸塩、アミ
ドアミン型両性活性剤、ペプチドのアシル化物などがあ
げられる。これらのうちペプチドのアシル化物は、天然
９がでたり、特異臭があるなどの欠点を有していた。こ
れらの欠点は天然のペプチド中に含捷れる脂質、多糖類
等の一′”　　　　　　　不純物および不純物が酸化さ
れて発生するアルデヒド、ケトン、ケト酸、硫化物など
の揮発性成分が原因と考えられている。この天然のペプ
チドのアシル化物の欠点を改良するために、天然のタン
パク質に含まれる脂質や多糖類等の有機物の壽吻除去と
ｉ喚、′″　　　　、　行なわなけｉｔげならなかった
。

しかし　これらの不純物の除去を完全に行なうことは困
難であり、イむられた生成物Ｃよいずれも改良効果は不
充分であった。

本発明者らは、従来のペプチドのアシル化物が有する欠
点全改良することケ目的とし−Ｃ釧意研９１〕を進めた
ところ、特定のジペプチド化合物がこのような欠点のな
いことを見いだし本発明を完成するに千−・た。

すなわち、本発明は一般式（Ｉ） １えＣ０ＮＨＣＨ２ＣＯＮＩ（ＣＨ＋Ｃ００Ｍ　　　　
（Ｔ）（ただし、式中ＲＣＯは炭素数８ないし２２のＩ
ｌ’＋ｉ　ｌｌ１ｊ酸残基全表わし、Ｍは水素原子、ア
ルカリ金属原子、アンモニウム基またはアルカノールア
ミン陽イオン残基全表わす）で示されるジペプチド化合
物を含むことを％徴とする液体洗浄剤組成物に関するも
のである。

本発明におけるジペプチド化合物の一般式（１）のＲＣ
Ｏ−基は、炭素数８ないし２２、好ましくは炭素数８な
いし１８の飽和脂肪酸および不飽和脂肪酸の残基から選
ばれる少なくとも１種である。この飽和脂肪ｒ？又とし
ては、たとえばカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、
ミリスチン酸、ノくルミチン酸、ステアリン酸、エルカ
酸およびインステアリン酸などがあげられる。不飽和脂
肪酸としては、たどえぼりノール酸、リルン酸、オレイ
ン酸などがろげられる。またＲＣＯ−基は混合脂肪酸の
残基でもよく、この混合脂肪酸としてはヤシ油脂肪酸、
パーム油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、牛脂脂肪酸および
ヌカ油脂肪酸などがあげられる。

本発明のジペプチド化合物の一般式（１）におけるＭは
水素原子、アルカリ金属原子、アンモニウム基寸たはア
ルカノールアミン陽イオン残基ｆｆ：表わす。アルカリ
金属としては、たとえばす）　ＩＪウム、カリウムなど
があげられ、アルカ／　　／’　７　ミンとして（ｔｉ
、ｆｃとえば七ノエタノールアミン、ジェタノールアミ
ン、トリエタノールアミンがあげられる。

本発明のジペプチド化合物は、アミノ酸なアシル化する
公知の方法に準じて容易に得ることができる。たとえば
、！１を開昭５４−１００３１７号にｆｉｔ−４あされ
ているような水−テトラヒドロフラン混合溶液中にＮ−
グリシルグＩＪ　４−辞Ｍ’Ｎ　した鎌、脂肪酸の塩化
物を加えて、３０℃以下でアシル化）ｙ−ＬＦ；　ｋ行
なうことにより本発明のジペプチド化合物〃く得ら」す
る。なお本発明のジペプチド化合物の出発物質となるＮ
−グリシルグリシンは、ベプ”ｆ−ト’（１）一般的な
製法によリグリシンからイ（Ｉられるものである。

本発明組成物におけるジペプチド化合物は通常３〜４Ｑ
　１１Ａ％　、好ましくは５〜３０ｗｔチ配合すること
により、濁りがなく、特異臭のない皮ハ′０こ献本１１
で、しかも洗浄力のある液体洗浄剤組成物が得られる。

本発明組成物は、使用する目的（′こ応［、て台フリ１
用洗体洗浄剤、硬質表面洗浄剤、シャンプー、液体洗顔
料、リキソドンープ、）くブルノくス洗６１剤などの用
途に用いることができる。本発明組成物に、液体洗浄剤
に通常用いられているような、香料、着色料、保湿剤、
ビルグー、ハイドロトロープ、防腐剤等の補助剤全適宜
添カけることができる。

さらに洗浄性や泡立ち全調整する目的で他種のアニオン
界）ｈｉ活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤
、非イオン界７ｉｉｉ活性剤全添加することはなんら差
支えない。これらのものには脂肪酸石けＡ、、高Ｍアル
コール硫酸エステル塩、ポリオキシエチレン高級アルコ
ール硫酸エステル塩、高級アルコールリン酸エステルお
よびその塙、ポリオキシエチレン高級アルコールリン酸
エステルおよびその塩、ポリオキシエチレン品数脂肪酸
リン酸エステルおよびその塩、スルボン化高級脂肪酸塩
、スルホン化高級脂肪酸アルコールエステル塩、高級ア
ルコールスルホコハク酸エステル塩、イセチオン酸高級
脂肪酸エステル塩、α−スルホ高級−ｙルコール酢酸エ
ステル塩、高級アルキルジメチルベンジルアンモニウム
ｋｍ−、高級アルキルアミン、高級アルギルトリメチル
アンモニウム塩、ラウリン酸ジェタノールアミド、ステ
アリン酸ジェタノールアミド、ラウリン酸モノエタノー
ルアミド、ステアリン酸モノエタノールアミドなどの高
級脂肪酸とアルキロールアミンとの縮合物およびその１
　チＬ／ンオギザイド例加物、ボリオギシエチレン高級
脂肪酸モノエタノールアミドリン酸上スプル、Ｎ−長鎖
アシル酸性アミノ〃？塩　′−゛ルザルコシン塩、Ｎ−
長鎖アシル−Ｎ−アルキル−β−アラニン塩なとのＮ−
長鎖アシル−γミノ酸塩、ラウリルアミノプロピオン酸
などの高級アルキルアミノプロピオン酸塩、ラウリルイ
ミノジｔ１ｒ酸塩などの高級アルキルイミノジ酸／Ｔｈ
　、ｉ、＜　％　ｐ６　ｋ２アルキルジメチルベタイン
、高級アルキルジヒドロキシエチルベタイン、Ｎ−フル
キロイル−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ′−力
ルボキシメチルエチレンジアミン塩、Ｎ−アルキロイル
−Ｎ〜（２−ヒドロキシエチル）Ｎ／、Ｎ／−ビスカル
ボキシメチルエチレンジアミンなどのアミンアミド化合
物などが４うｔＪ’られるがこれらに限定されることば
ない。

本発明組成物は、皮膚への刺激が温和で住分解性が高い
うえ、従来のＮ−アシルペプチドを配合した洗浄剤に比
べて、低温においても白濁しにくく、特異臭もないとい
う効果を鳴する。本発明組成物がこのような効果金石す
る理由は明らかではないが、たとえば天然タンパク質の
コラーゲン由来のペプチドのアシル化物とは異なり、本
発明組成物のＮ−（Ｎ−アシルグリシル）グリシンには
脂質、多糖類等の分解物筈　　　　　、　　′　が含量
れておらず、したがってこれらの不純物および不純物の
酸化によって発生するアルデヒド、テトラ、ケト酸、硫
化物等の揮発性成分が原因となる白濁、特異臭がないも
のと思われる。

さらに不発＃Ｊ：ｃ実施例により詳細に説１す１する。

シンの合成 Ｎ−グリシルグリシｙ３０．０ｆ（０，２３４モル）と
水酸化ナトリウム１６．６Ｆ（０，４１５モル）をテト
ラヒトｏ７う７２４０ｍｅ、水２４０ｔｄＯ混合溶媒中
に溶解し、２５℃から３０℃に仙１−・た。この漬液中
にＲツ、拌を行ないつつ、ラウリン酸クロライド３９．
４Ｆ（０，１８モル）を２１１；’＋間でン凶トした。

さらに同温度で１時間熟成し／こ後、１Ｅ１）塩削を加
えてｐ　Ｉｌを１として、析ＩＪ１シた１嘗ｆ嘗１体苓
：枦゛工佼し１ン２：燥したところＮ−（Ｎ−フウロイ
ルグリンル）グリシン５１７が得られた。収率は９１．
４カで、生成物中の遊離脂肪酸含量は９．１係であった
。この生成物全赤外分ｙｔ、分析で分析したところ、赤
外吸収スペクトルの１６４０　ｔｙｎ−’のアミドの吸
収の発生、１７３０　ｃｎ＋−”の−ＣＯＯＩ（基によ
る吸収の発生、ふ゛よび１８００　Ｃｒｎ−’の脂肪酸
クロライド姓二よる−　ｃｏｃａ基による吸収の消失に
より、アシル化さｈていることが確認された。

製造例２．不−−一（Ｎ二二Ｊ巳イルグリ／化−）、　
／／’−＋７．　’／ンの合成 Ｎ−グリシルグリシン６６．５９　（０，！５２モル）
と水酸ナトリウム４０．６９（１，０１モル）ケチトラ
ヒドロフラン５６７ｔｎｅ１水５　（ｉ　７　ｍｅの６
１４合溶媒中に溶解し、２０℃から３０℃にイ呆っゾこ
。この合１液中に攪拌下、ココイルクロライド９１．６
　ｆ　（０，４２モル）を２時間で滴下した。さらに同
温度で１時間熟成した後、濃塩酸を加えて１）　Ｈ金１
として、析出した固体ｋ　Ｐ取し、乾燥したところ、Ｎ
−（Ｎ金融Ｖよ１０チ以下であった。この生成物全赤外
分光分析によ、り分析したところ、赤外吸収スペクトル
の１６４０　／Ｍ−’のアミド基による吸収の発生、１
７３０　ｔｙｎ−’の−ＣＯＯＩｉ基による執収の発生
、１８００　ｔｙｎ−”の−ｃｏｃ、ａ基による吸収の
稍失から、アシル化されていることが確認された。

Ｎ−グリシルグリシン６６．５Ｆ（０，５２モル）と水
酸ナトリウム４０．６１（１，０１モル）をテトラヒド
ロフラン６００ｍ１．水金６００−の混合溶媒中に浴解
し、２５〜３０℃に保ったこの溶液中に攪拌苓：行ない
つつ、ミリストイルクロライド９８．６９（０，４モル
）ｋ　２．５時間で滴下した。さらに１時間熟成した後
、実施例１と同様の処理を含量は１０チ以下であった。

この生成物全赤外分光分析により分析したところ、赤外
吸収スペクトルの１．６４０　ｃｍ−”のアミド基によ
る吸収の発生、１、７３０　ｃｍ−’の−ｃｏｏｎ基に
よる吸収の発生、１８００　ｃｍ−”の脂肪酸クロライ
ドの−Ｃｏｃｉによる吸収の消失によりア／ル化されて
いることが４＠認された。

実施例 一ト記１ｇ分ケ混合して低刺激性シャンプー　全１ｌｉ
１．！１１’、？し、た。

ＯＮ　−（Ｎ’−ラウロイルグリシル）グリシン＊ ミダゾリニウムベクイン（３８％水溶液）２００ポリオ
キシエチレンアルギルエーテルサルフエート（３０％水
溶液）１５ ０ラウリン１°戊ジエタノールアミド　　　　　２０エ
チレンジアミン四酢酸四ナトリウム塩　０．５Ｃ）クエ
ン酸（ｐＨ７にする量）　　　　　　適量１００部 ＊、製造例１で得たものを水酸化ナトリウムで中和した
もの。

実施例２ 下記成分を混合して台所用洗剤を製造した。

０Ｎ−（Ｎ’−ココイルグリシル）グリシンナトリウム
塩（２５チ水溶液）　　　　　５０部Ｏアルカンスルホ
ン酸ナトリウム（３０％）３０ ０尿素　　　　　　　　　　　　　　　　　２０ラウリ
ン酸ジエタノールアミド　　　　　　２１００部 ＊＊製造例２で得たものを水酸化ナトリウムで中和した
もの。

実施例３ 下記成分を混合して家具用洗浄剤を製造した。

・Ｎ−（Ｎ’−ミリストイルグリシル）グリＯラウリル
硫酸ナトリウム　　　　　　　１５０ラウリン酸ジエタ
ノールアミド　　　　　２０水　　　　　　　　　　　
　　　５３１００　ｊ’ｌ＋！ ＊＊＊　＋　Ｈ造例３で得たもの全水酸化ナトリウノ、
で中和したもの。

実施例１〜３の各液体洗浄剤は、いずれも良好な洗浄力
を有してお９、皮膚への刺檄も少ないことが認められた
。

比較例１〜３ チドのアシル化物を用いた以外は実施例１〜３と同様に
して液体洗浄剤全製造した（比較例１〜３）。

実施例１〜３および比較例１〜３の各液体洗浄剤’（ｉ
７４０℃、０℃にそれぞれ１週間放（直し、ルＳいと濁
りの有無を調べた。その結果を第１表に示す。

第１表 第１表の結果から、本発明のジペプチド化合物をａむ液
体洗浄剤は、従来の天然のペプチドのアシル化物を含む
液体洗浄剤と比較して臭いおよび濁りが改良されている
ことが明らかでるる。

ｌ持πＦ出願人　川ω■ファインケミカル株式会社６６
３−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） ％式％（１） （ただし、式中Ｉ＜、ＣＯは炭素数８ないし２２の脂肪
   酸残基全表わし、Ｍは水素原子、アルカリ金属原子、ア
   ンモニウム基またはアルカノールアミン陽イオン残基を
   表わす）で示されるジペプチド化合物を含むことを特徴
   とする液体洗浄剤組成物。 ２、一般式（１）で示される化合物が、Ｎ−（Ｎ’−コ
   コイルグリシル）グリシンナトリウム塩である特許請求
   の範囲第１項記載の組成物。 ３、一般式（１）で示される化合物が、Ｎ−１Ｎ−ラウ
   ロイルグリシル）グリシンナトリウム塩である特許請求
   の範囲第１項記載の組成物。 ４゜一般式（１）で示される化合物が、Ｎ−（Ｎ−カブ
   ロイルグリシル）グリシンナトリウム塩である特許請求
   の範囲第１項記載の組成物。 ５、一般式ＣＩ）で示される化合物が、Ｎ−（Ｎ−ステ
   アロイルグリシル）グリシンナトリウム塩である特許請
   求の範囲第１項記載の組成物。 ６、一般式（Ｉ）で示される化合物が、Ｎ〜（Ｎ−オレ
   オイルグリクル）グリシンナトリウム塩である特許請求
   の範囲第１項記載の組成物。 ７、一般式（Ｉ）で示される化合物が、Ｎ−（Ｎ’−コ
   コイルグリシル）グリシンアンモニウム塩テある特許請
   求の範囲第１項記載の＃ｌｌ成物。 ／ ８、一般式（１）で示される化合物が、Ｎ−（Ｎ−ココ
   イルグリシル）グリシントリエタノールアミン塩である
   特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ９、一般式（１）で示される化合物が、Ｎ−（Ｎ’−パ
   ーモイルグリシル）グリシンナトリウム塩である特許請
   求の範囲第１項記載のｔ１１成物。