JPS5955837A - 第３級オレフインの製造方法 - Google Patents
第３級オレフインの製造方法Info
- Publication number
- JPS5955837A JPS5955837A JP57167055A JP16705582A JPS5955837A JP S5955837 A JPS5955837 A JP S5955837A JP 57167055 A JP57167055 A JP 57167055A JP 16705582 A JP16705582 A JP 16705582A JP S5955837 A JPS5955837 A JP S5955837A
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- Japan
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- catalyst
- ether
- alkyl
- reaction
- hydroxide
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は第３級オレフィンの製造法に関するものである
。さらに詳しくはアルキル第３級アルキルエーテルを原
料とする第３級オレフィンの製造法に関するものである
。
。さらに詳しくはアルキル第３級アルキルエーテルを原
料とする第３級オレフィンの製造法に関するものである
。
従来第３ｇオレフィンは工業的に硫酸抽出法により製造
されている。この硫酸抽出法はいすオフも濃い硫酸を使
用する為に装置材質に高価なものを使用することが不可
欠である。
されている。この硫酸抽出法はいすオフも濃い硫酸を使
用する為に装置材質に高価なものを使用することが不可
欠である。
又、第８級オレフィンが濃硫酪抽出中に重合、水和等の
副反応を起し７、必ずしも工業的に有利な方法ではない
。
副反応を起し７、必ずしも工業的に有利な方法ではない
。
一方、酸触媒の存在下に第３級オレフィンは１級アルコ
ールと容易に反応し゛、相当するアルキル第３級アルキ
ルエーテルを生成することは公知である。又、第３級オ
レフィンが他のオレフィン性炭火水素化合物と混在する
場合においても、第３級オレフィンのみが選択的に１級
アルコールと反応することも公知である。
ールと容易に反応し゛、相当するアルキル第３級アルキ
ルエーテルを生成することは公知である。又、第３級オ
レフィンが他のオレフィン性炭火水素化合物と混在する
場合においても、第３級オレフィンのみが選択的に１級
アルコールと反応することも公知である。
従来から、かくして得られるアルキル第３級アルキルエ
ーテルを原料とする第３級オレフィンの製造法がいくつ
か提案されている、。
ーテルを原料とする第３級オレフィンの製造法がいくつ
か提案されている、。
例えは、特公昭４７−４１８８２号公報においてはカシ
マーアルミナを触媒として用いる方法が提案されており
、又特開昭５１−８９６０４号公報ではケイ素化合物で
変成したアルミナが、特公昭５１−２６４０１号公報で
は金属硫酸塩が特開昭５５−２６９５月公報においては
各種金属イオンで変成したシリカが各々触媒りして使用
されている。
マーアルミナを触媒として用いる方法が提案されており
、又特開昭５１−８９６０４号公報ではケイ素化合物で
変成したアルミナが、特公昭５１−２６４０１号公報で
は金属硫酸塩が特開昭５５−２６９５月公報においては
各種金属イオンで変成したシリカが各々触媒りして使用
されている。
又、特凹昭５７−２８０１２月公報においては高温で焼
炒１したシリカアルミナ触媒が使用されでいる。しかし
、これらの方法はいずれもエーテル副生によりアルコー
ル回収率が低い、反応温度が高い、触媒調製が非常に面
倒である、高価な試薬を必要とする、触媒の寿命か短い
等いずれも満足すべき方法ではなかった。
炒１したシリカアルミナ触媒が使用されでいる。しかし
、これらの方法はいずれもエーテル副生によりアルコー
ル回収率が低い、反応温度が高い、触媒調製が非常に面
倒である、高価な試薬を必要とする、触媒の寿命か短い
等いずれも満足すべき方法ではなかった。
アルキル第３級アルキルエーテルを原料として第３級オ
レフィンを製造する方法Ｉこおいては、経済的理由から
反応を１０Ｋｇ／ｍ 以下の加圧下で行なうのが有利
である。しかし反応の平衡論Ｊ二は加圧にずれは平衡転
化率か低下する為に不利となる。従って一定の転化率を
確保する為には最低反応温度が決定される。
レフィンを製造する方法Ｉこおいては、経済的理由から
反応を１０Ｋｇ／ｍ 以下の加圧下で行なうのが有利
である。しかし反応の平衡論Ｊ二は加圧にずれは平衡転
化率か低下する為に不利となる。従って一定の転化率を
確保する為には最低反応温度が決定される。
この為に、余り活性の強い触媒では前記最低反応温度が
触媒にとっての最適反応温度を上回る為に副反応が多く
進行し７、工業的には非常に問題であった。
触媒にとっての最適反応温度を上回る為に副反応が多く
進行し７、工業的には非常に問題であった。
本発明者らはこのような観点から、工業触媒として十分
使用に耐える活性、選択性、触媒寿命等を兼ね備えた触
媒を００発すべく鋭意検討した結果、アルキル第３級ア
ルキルエーテルを特定の触媒と接触さぜることにより門
純度の第３級オレフィンを高収率で得られることを見出
し本発明を完成した。
使用に耐える活性、選択性、触媒寿命等を兼ね備えた触
媒を００発すべく鋭意検討した結果、アルキル第３級ア
ルキルエーテルを特定の触媒と接触さぜることにより門
純度の第３級オレフィンを高収率で得られることを見出
し本発明を完成した。
すなわち、本発明はアルキル第３級アルキルエーテルを
原料として第８級オレフィンを製造する方法において、
アルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属の水酸化物又
は弱ｎ塩で処理されたシリカアルミナを触媒として使用
することを特徴とする第８級オレフィンの製造方法に関
するものである。
原料として第８級オレフィンを製造する方法において、
アルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属の水酸化物又
は弱ｎ塩で処理されたシリカアルミナを触媒として使用
することを特徴とする第８級オレフィンの製造方法に関
するものである。
すなわち、本発明の方法によれば、触媒の製造法が非常
に簡単であり、且つ本発明の触媒の存在下に高純度の第
８級オレフィンが高収率で得られる。以下本発明につき
詳細に説明する。
に簡単であり、且つ本発明の触媒の存在下に高純度の第
８級オレフィンが高収率で得られる。以下本発明につき
詳細に説明する。
本発明の方法において使用される原料は、アルキル第８
級アルキルエーテルであり、このものは前述の第３級オ
レフィンと１級アルコールの反応で通常得られるが、こ
れに限られる訳ではなく製法の如伺を問わず、原料とし
て使用Ｑきる。
級アルキルエーテルであり、このものは前述の第３級オ
レフィンと１級アルコールの反応で通常得られるが、こ
れに限られる訳ではなく製法の如伺を問わず、原料とし
て使用Ｑきる。
原料アルキル第８級アルキルエーテルの例きしてはメチ
ル−第コ（級ブチルエーテル、エチル−負）３級ブチル
エーテル、メチル−第３級アルキルエーテル等があけ゛
らオフる。
ル−第コ（級ブチルエーテル、エチル−負）３級ブチル
エーテル、メチル−第３級アルキルエーテル等があけ゛
らオフる。
本発明の方法において使用される触媒は、アルカリ金属
枝Ｏ・／′又はアルカリ土類金属の水酸化物又は弱酸塩
で処理されたシリカアルミナノである。シリカアルミナ
としては、常法により製造される合成シリカアルミナの
他、酸性白土、活性白土、のようにシリカ、アルミナの
他に不純物を含むもの等が例示される。
枝Ｏ・／′又はアルカリ土類金属の水酸化物又は弱酸塩
で処理されたシリカアルミナノである。シリカアルミナ
としては、常法により製造される合成シリカアルミナの
他、酸性白土、活性白土、のようにシリカ、アルミナの
他に不純物を含むもの等が例示される。
重版のシリカアルミナ触媒はもぢろん良好に使用できる
。。
。。
アルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物又は弱酸塩
の例としては、水酸化物、炭酸塩、有機酸塩、爪炭酸塩
等が例示されるが、水酸化物、炭酸塩が好ましい。
の例としては、水酸化物、炭酸塩、有機酸塩、爪炭酸塩
等が例示されるが、水酸化物、炭酸塩が好ましい。
又、シリカアルミナの処理方法としては前記水酸化物又
は弱酸塩の水溶液をシリカアルミナに含浸させる方法、
水酸化物又は弱酸塩水溶液をシリカアルミナにスブｌ／
−でふきつける方法、水酸化物又は弱酸塩水溶液をシリ
カアルミナに蒸発乾固法により含浸させる方法等か好ま
しい方法として例示される。
は弱酸塩の水溶液をシリカアルミナに含浸させる方法、
水酸化物又は弱酸塩水溶液をシリカアルミナにスブｌ／
−でふきつける方法、水酸化物又は弱酸塩水溶液をシリ
カアルミナに蒸発乾固法により含浸させる方法等か好ま
しい方法として例示される。
使用するシリカアルミナに対するアルカリ金属、アルカ
リ土類金属の量については、前記処理によりシリカアル
ミナに取り込まれるアルカリ金属、アルカリ金属の量が
、シリカアルミナ１ｙ当り０．１〜８． Ｏｒｒ＋ｍｏ
ｌ となるように調製されるのが一般的であるが、好
ましくはシリカアルミナ１ｙ当り０２〜２．０ ｍｍｏ
ｌが採用され、さらに好ましくは０．８〜１５ｍｍｏ
ｌ が採用される。
リ土類金属の量については、前記処理によりシリカアル
ミナに取り込まれるアルカリ金属、アルカリ金属の量が
、シリカアルミナ１ｙ当り０．１〜８． Ｏｒｒ＋ｍｏ
ｌ となるように調製されるのが一般的であるが、好
ましくはシリカアルミナ１ｙ当り０２〜２．０ ｍｍｏ
ｌが採用され、さらに好ましくは０．８〜１５ｍｍｏ
ｌ が採用される。
このような処理をすることにより、固体酸触媒による反
応において通常観測される経時的な活性低下が全く認め
られなくなりノ、−ことは驚くべきことであり、その工
業的意義は非常に大きい。
応において通常観測される経時的な活性低下が全く認め
られなくなりノ、−ことは驚くべきことであり、その工
業的意義は非常に大きい。
本発明の角・セ妨゛を成形品と１−で使用ずろ場合は、
あらかじめアルカリ金Ｊ？［）及び／′又はアルカリ土
類金属で処理されたシリカアルミナわＪ末を成形に用い
ても良いが、前もって成形されたシリカアルミナ触媒を
前記処理して用いてもよい。
あらかじめアルカリ金Ｊ？［）及び／′又はアルカリ土
類金属で処理されたシリカアルミナわＪ末を成形に用い
ても良いが、前もって成形されたシリカアルミナ触媒を
前記処理して用いてもよい。
このようにしで得られた触媒はもちろんそＯ）マまでも
使用できるが、実用上の都合から、第３級オレフィンを
製造する反応温度１４ｔ−Ｌで焼成し２でから使用づる
のが望ましい。
使用できるが、実用上の都合から、第３級オレフィンを
製造する反応温度１４ｔ−Ｌで焼成し２でから使用づる
のが望ましい。
焼成温度Ｃ−４，２（！ （１−＝ １． （ｌ ＯＯ
”ｃ、か一般に採用され、好ましくはコ３００〜７０
（＋□（゛が採用される。。
”ｃ、か一般に採用され、好ましくはコ３００〜７０
（＋□（゛が採用される。。
本発明の方法を実施する場合、′ｊｉｌｊ掌は１１゛〒
１定圧方式の気相反応か採用されるが、他の方式例えは
流動床方式でも用油である。又、反応温度は連結１００
〜４００ °ｃ、、好まｌ−、＜は１５０〜３００°（
′ が採用される。反応圧力は特に限定されないが、通
゛帛′帛圧〜２０昨／−２好ましくは電圧〜ｌ Ｏ１（
ｘ１０Δが選はれる。原料の供給速度は反応温度、圧力
、所望のアルキル第３級アルキルエーテルの転化率等に
より変化するが、通常ＬＨ８Ｖで１〜５０、好ましくは
８〜２０が採用される。又原料エーテルに不活性ガス、
スチーム等を添加して反応を行なうこともできる。
１定圧方式の気相反応か採用されるが、他の方式例えは
流動床方式でも用油である。又、反応温度は連結１００
〜４００ °ｃ、、好まｌ−、＜は１５０〜３００°（
′ が採用される。反応圧力は特に限定されないが、通
゛帛′帛圧〜２０昨／−２好ましくは電圧〜ｌ Ｏ１（
ｘ１０Δが選はれる。原料の供給速度は反応温度、圧力
、所望のアルキル第３級アルキルエーテルの転化率等に
より変化するが、通常ＬＨ８Ｖで１〜５０、好ましくは
８〜２０が採用される。又原料エーテルに不活性ガス、
スチーム等を添加して反応を行なうこともできる。
以下、本発明につき実施例でさらに詳しく説明するが、
本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない
。
本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない
。
実施例１
市販のシリカアルミナ触媒（日揮化学（株）製商品各Ｎ
−６８１Ｌ） を１０〜２４メツシユとしたもの１０ｙ
を無水炭酸ソーダー０．５８ｙを含む３０−の水溶液中
へ投入した。３０分間室温で放置後、水浴上で蒸発乾固
法により触媒を調製した。この触媒を空気中、５００℃
にて１時間焼成した。
−６８１Ｌ） を１０〜２４メツシユとしたもの１０ｙ
を無水炭酸ソーダー０．５８ｙを含む３０−の水溶液中
へ投入した。３０分間室温で放置後、水浴上で蒸発乾固
法により触媒を調製した。この触媒を空気中、５００℃
にて１時間焼成した。
このようにして得られた触媒ｉ Ｑ ｍｅをＳＵＳ製反
応管に充填し、外側より電気炉で加熱しながら原料のｔ
−ブチルエチルエーテル（６Ｗ【％ のメタノール及び
２ ｗｔ％ の水を含む）を５２ ｒｙｅ／Ｈｒの供給
速度で気化器を経由して供給した。炉温は２３６℃反応
圧は７Ｋｇ／ｃｄ（ゲージ圧）であった。反応液を分析
した結界、ｔ−ブチルメチルエーテル転化率９５％、ジ
メチルエーテル選択率０．５％、ジイソブチレン選択率
０，８％以下であった。反応を５００時間続けたが、活
性低下は全く認められなかった０ 実施例２ 無水炭酸ソーダーを０２７ｙ使用した他は実施例１と同
様に触媒を調製し、反応を行なった。炉温２２３℃で反
応を開始したところ、転化率９４％、ジメチルエーテル
選択率（）５％、ジイソブチレン選択率２％であった。
応管に充填し、外側より電気炉で加熱しながら原料のｔ
−ブチルエチルエーテル（６Ｗ【％ のメタノール及び
２ ｗｔ％ の水を含む）を５２ ｒｙｅ／Ｈｒの供給
速度で気化器を経由して供給した。炉温は２３６℃反応
圧は７Ｋｇ／ｃｄ（ゲージ圧）であった。反応液を分析
した結界、ｔ−ブチルメチルエーテル転化率９５％、ジ
メチルエーテル選択率０．５％、ジイソブチレン選択率
０，８％以下であった。反応を５００時間続けたが、活
性低下は全く認められなかった０ 実施例２ 無水炭酸ソーダーを０２７ｙ使用した他は実施例１と同
様に触媒を調製し、反応を行なった。炉温２２３℃で反
応を開始したところ、転化率９４％、ジメチルエーテル
選択率（）５％、ジイソブチレン選択率２％であった。
反応を３００時間継続したが、活性の低下は全く認めら
れなかった。又、ジイソブチレン選択率は時間と共に良
くなり１％以下となった。
れなかった。又、ジイソブチレン選択率は時間と共に良
くなり１％以下となった。
実施例３
水酸化カリウム０５６２を使用した他は実施例１と同様
に触媒を調製し、反応を行なった。
に触媒を調製し、反応を行なった。
炉温２３６℃で反応を開始したところ、転化率９５％、
ジメチルエーテル選択率０５％、ジイソブチレン選択率
０４％であった。８ｏ。
ジメチルエーテル選択率０５％、ジイソブチレン選択率
０４％であった。８ｏ。
時間反応を継続したが活性低下は認められなかった。
実施例４
ｔ−ブチルエチルエーテルを使用した以外は実施例１と
同様に行なった。
同様に行なった。
炉温２４０℃で反応を開始したところ、転化率９８％、
ジエチルエーテル選択率０．１％以下、ジイソブチル選
択率０２％以下であった。
ジエチルエーテル選択率０．１％以下、ジイソブチル選
択率０２％以下であった。
比較例１
市販のシリカアルミナ（日揮化学（株）製、商品名Ｎ−
６８１Ｌ ）をｌＯ〜２４メツシュとしてそのまま触媒
として使用し、炉温を丸、？２０℃とした他は実施例１
と同様にして実験を行なった。但し原料をＴａｍｅ／Ｈ
ｒて供給し７．０％であった。１２５時間後には転化率
が８５ヌ）に迄低下したのて炉温を２３０℃に上げた。
６８１Ｌ ）をｌＯ〜２４メツシュとしてそのまま触媒
として使用し、炉温を丸、？２０℃とした他は実施例１
と同様にして実験を行なった。但し原料をＴａｍｅ／Ｈ
ｒて供給し７．０％であった。１２５時間後には転化率
が８５ヌ）に迄低下したのて炉温を２３０℃に上げた。
転化率は９２％に回復しジメチルエーテル選択率１．５
％、ジイソブチレン選択率６（）％であった。その後再
び活性が低下し、約２００時間後には転化率８２％とな
ったので再び炉温を上げて２４０°Ｃとしたところ転化
率は９１．５％となった。その後も活性低下は続き、実
用触媒としては選択率、寿命の点で不十分であることが
明らかとなった。
％、ジイソブチレン選択率６（）％であった。その後再
び活性が低下し、約２００時間後には転化率８２％とな
ったので再び炉温を上げて２４０°Ｃとしたところ転化
率は９１．５％となった。その後も活性低下は続き、実
用触媒としては選択率、寿命の点で不十分であることが
明らかとなった。
比較例２
１０００°Ｃで６時間触媒を焼成した以外は比較例１と
同様にして反応を行なった。炉温を２８０℃１ごして反
応を開始した１、転化率９１％ジメチルニーデル選択率
０．１％、ジイソブチレン選択率０．９％であったが活
性が急激に低下し、３時間後に炉温を２３０°Ｃに上げ
た。
同様にして反応を行なった。炉温を２８０℃１ごして反
応を開始した１、転化率９１％ジメチルニーデル選択率
０．１％、ジイソブチレン選択率０．９％であったが活
性が急激に低下し、３時間後に炉温を２３０°Ｃに上げ
た。
この時転化率９２％、ジメチルエーテル転化率ｏ、 ２
％であった。その後も活性は低下し、スタートより１
５時間で炉温を２５０ ’Ｃｉ’ｒ、上げ、さらにスタ
ートより２７時間で炉温を２８０°Ｃに」二げた。この
時の転化率９６％、ジメチルエーテル選択率１．５％、
ジイソブチレン選択率０．４％であった。その後も活性
は低下を続け、実用触媒としては使用できないことが明
らかとなった。
％であった。その後も活性は低下し、スタートより１
５時間で炉温を２５０ ’Ｃｉ’ｒ、上げ、さらにスタ
ートより２７時間で炉温を２８０°Ｃに」二げた。この
時の転化率９６％、ジメチルエーテル選択率１．５％、
ジイソブチレン選択率０．４％であった。その後も活性
は低下を続け、実用触媒としては使用できないことが明
らかとなった。
手続補正量（自発）
ｎｉｐ和５７年１’ （１月２Ｚ日
１、小件の表示
昭和５７年 特許り第 １６７０５５号２、発明の名称
第８級オレフィンの製造方法
３、補止をする者
小件との関係 特許出願人
住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地名 称 （
２０旧住友化学工業株式会社代表者 土 方
武 ４、代 理 人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地、／−）−１
， ５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄。
２０旧住友化学工業株式会社代表者 土 方
武 ４、代 理 人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地、／−）−１
， ５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄。
６、補正の内容
（１）明細書の第２頁６行目の「炭火水素化合物」とあ
るを［炭化水素化合物−１と訂正する。
るを［炭化水素化合物−１と訂正する。
（２）同第２頁下から３行目の「塩が特開昭５５−２６
９５ 号公報」とあるを「塩が、特開昭５５−２６９５
号公報」と訂正する。
９５ 号公報」とあるを「塩が、特開昭５５−２６９５
号公報」と訂正する。
（３）同第７頁５行目の「成形に用いて」とあるを「成
形して用いて」と訂正する。
形して用いて」と訂正する。
（４）同第８頁１２行目の１商品各」とあるを「商品名
」と訂正する。
」と訂正する。
（５）同第９頁１行目の「ｔ−ブチルエチルエーテル」
とあるを［ｔ−ブチルエチルエーテル−１と訂正する、 （６）同第９頁第６行目の「界」とあるを１果」と訂正
する。
とあるを［ｔ−ブチルエチルエーテル−１と訂正する、 （６）同第９頁第６行目の「界」とあるを１果」と訂正
する。
以 上
Claims (1)
- アルキル第３級アルキルエーテルを原料として第３級オ
レフィンを製造する方法において、アルカリ金属及び／
又はアルカリ土類金属の水酸化物又は弱酸塩で処理され
たシリカアルミナを触媒として使用することを特徴とす
る第３級オレフィンの製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57167055A JPS5955837A (ja) | 1982-09-24 | 1982-09-24 | 第３級オレフインの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57167055A JPS5955837A (ja) | 1982-09-24 | 1982-09-24 | 第３級オレフインの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5955837A true JPS5955837A (ja) | 1984-03-31 |
| JPH0250088B2 JPH0250088B2 (ja) | 1990-11-01 |
Family
ID=15842557
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57167055A Granted JPS5955837A (ja) | 1982-09-24 | 1982-09-24 | 第３級オレフインの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5955837A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03220136A (ja) * | 1990-01-25 | 1991-09-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | 第３級オレフィンの製造方法 |
| US5171920A (en) * | 1990-04-09 | 1992-12-15 | Institut Francais Du Petrole | Process for obtaining at least one tertiary olefin by decomposition of the corresponding ether |
| EP0589557A3 (en) * | 1992-09-21 | 1994-06-01 | Sumitomo Chemical Co | Preparation of silica-alumine supported catalysts and of tertiary olefins by means of these catalysts |
| WO2007114479A1 (en) * | 2006-03-31 | 2007-10-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing tertiary olefin and aliphatic alcohol |
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-
1982
- 1982-09-24 JP JP57167055A patent/JPS5955837A/ja active Granted
Patent Citations (3)
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Also Published As
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|---|---|
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