JPS595148B2 - シンキナイソインドリンユウドウタイガンリヨウノセイホウ - Google Patents
シンキナイソインドリンユウドウタイガンリヨウノセイホウInfo
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- JPS595148B2 JPS595148B2 JP15638475A JP15638475A JPS595148B2 JP S595148 B2 JPS595148 B2 JP S595148B2 JP 15638475 A JP15638475 A JP 15638475A JP 15638475 A JP15638475 A JP 15638475A JP S595148 B2 JPS595148 B2 JP S595148B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
３００Ｈ０
１１Ｎ１１
／Ｃ＼／＼Ｃ＼
Ｂ、ｃ／ｃ′′ψ（Ｏ／゛
３５１１（（
で示される対称型又は非対称型の新規なイソインドリン
誘導体顔料の製法に関する。
誘導体顔料の製法に関する。
前記一般式に於いて、ＡはＯ−フエニレン基又は２・３
−ナフタレン基を、Ｂはハロゲン原子を４個まで置換し
てもよいＯ−フエニレン基、２・３−ナフタレン基又は
１・８−ナフタレン基より選らばれる基を意味する。本
発明者等は、文献上公知ではあるがその一部が医薬用と
して使用されているにすぎなかつたインダンジオン系化
合物を構成成分とする顔料について研究したところ、該
化合物とイソインドレニン誘導体とから耐光性、耐候性
にすぐれる顔料が得られることを見い出し本発明に到つ
た。
−ナフタレン基を、Ｂはハロゲン原子を４個まで置換し
てもよいＯ−フエニレン基、２・３−ナフタレン基又は
１・８−ナフタレン基より選らばれる基を意味する。本
発明者等は、文献上公知ではあるがその一部が医薬用と
して使用されているにすぎなかつたインダンジオン系化
合物を構成成分とする顔料について研究したところ、該
化合物とイソインドレニン誘導体とから耐光性、耐候性
にすぐれる顔料が得られることを見い出し本発明に到つ
た。
本発明のイソインドリン誘導体顔料を得る方法は、イソ
インドレニン誘導体とインダンジオン系化合物とを不活
性溶剤中で縮合せしめることにより達成される。
インドレニン誘導体とインダンジオン系化合物とを不活
性溶剤中で縮合せしめることにより達成される。
本発明において使用するイソインドレニン誘導体は、一
般式〔式中、ＡはＯ−フエニレン基又は２・３−ナフタ
レン基を、Ｒ１はアミノ基又はハロゲン原子を表わし、
Ｒ２とＲ３は低級アルコキシ基又はハロゲン原子を表わ
すほか両者がいつしよになつてイミノ基を表わす。
般式〔式中、ＡはＯ−フエニレン基又は２・３−ナフタ
レン基を、Ｒ１はアミノ基又はハロゲン原子を表わし、
Ｒ２とＲ３は低級アルコキシ基又はハロゲン原子を表わ
すほか両者がいつしよになつてイミノ基を表わす。
〕で示された如く１一位および３一位に容易に置換でき
る基を有するイソインドレニン誘導体及び該誘導体の塩
酸、硫酸などの酸付加塩である。
る基を有するイソインドレニン誘導体及び該誘導体の塩
酸、硫酸などの酸付加塩である。
前記一般式に示された誘導体のうち、１−アミノ−３−
イミノ−置換体（ジイミノ−インインドリン型の互変異
性体を含む）及びその酸付加塩１・３・３−トリクロル
置換体、１−アミノ−３・３−ジメトキシ置換体或いは
１−アミノ−３・３−ジエトキシ置換体の如きイソイン
ドレニン誘導体は廉価で工業生産上も有利である。これ
らの置換体はフタルイミド、２・３−ナフタルイミド、
フタル酸無水物、２・３−ナフタル酸無水物、Ｏ−フタ
ロジニトリルなどから既知方法により製造することがで
き、その方法の幾つかを示すと、（１）イミド類、尿素
、硝酸アンモン、モリブデンアンモンをニトロベンゼン
中で加熱し、１−アミノ−３−イミノ−置換体を得る、
（２）ジニトリル類をアルカリ金属アルコラードの存在
下に無水アルコール中で処理して１−アミノ−３・３−
ジ低級アルコキシ置換体を得る、（３）イミド類を五塩
化リンで反応させて、１・３・３−トリクロル置換体を
得る。
イミノ−置換体（ジイミノ−インインドリン型の互変異
性体を含む）及びその酸付加塩１・３・３−トリクロル
置換体、１−アミノ−３・３−ジメトキシ置換体或いは
１−アミノ−３・３−ジエトキシ置換体の如きイソイン
ドレニン誘導体は廉価で工業生産上も有利である。これ
らの置換体はフタルイミド、２・３−ナフタルイミド、
フタル酸無水物、２・３−ナフタル酸無水物、Ｏ−フタ
ロジニトリルなどから既知方法により製造することがで
き、その方法の幾つかを示すと、（１）イミド類、尿素
、硝酸アンモン、モリブデンアンモンをニトロベンゼン
中で加熱し、１−アミノ−３−イミノ−置換体を得る、
（２）ジニトリル類をアルカリ金属アルコラードの存在
下に無水アルコール中で処理して１−アミノ−３・３−
ジ低級アルコキシ置換体を得る、（３）イミド類を五塩
化リンで反応させて、１・３・３−トリクロル置換体を
得る。
（４）トリクロル置換体にアンモニア或いはアルカリ金
属アルコラードを反応させて１−アミノ−３−イミノ置
換体又は１−アミノ−３・３−ジ低級アルコキシ置換体
を得る、などが挙げられる。このようなイソインドレニ
ン誘導体と縮合して新規なイソインドリン誘導体顔料を
形成する化合物は、一般式〔式中、Ｂはハロゲン原子を
４個まで置換してもよぃＯ−フエニレン基、２・３−ナ
フタレン基又は１・８−ナフタレン基を表わす。
属アルコラードを反応させて１−アミノ−３−イミノ置
換体又は１−アミノ−３・３−ジ低級アルコキシ置換体
を得る、などが挙げられる。このようなイソインドレニ
ン誘導体と縮合して新規なイソインドリン誘導体顔料を
形成する化合物は、一般式〔式中、Ｂはハロゲン原子を
４個まで置換してもよぃＯ−フエニレン基、２・３−ナ
フタレン基又は１・８−ナフタレン基を表わす。
〕で示される文献上公知のインダンジオン系化合物であ
る。
る。
具体的には、１・３−インダンジオン、５・６−ペンソ
ー１・３−インダンジオン、ペリナフトインダンジオン
一１・３の無置換型インダンジオン化合物のほか、塩素
、臭素、フツ素のハロゲン原子を１乃至４個置換した各
種のハロゲン置換インダンジオン−１・３が含まれる。
本発明において、前記の２成分を構成成分としたイソイ
ンドリン誘導体顔料はイソインドレニン誘導体１モル比
に対し、インダンジオン系化合物２モル比を不活性溶剤
中、室温〜２３０℃好適には６０〜２００℃で縮合する
ことにより容易に得られる。
ー１・３−インダンジオン、ペリナフトインダンジオン
一１・３の無置換型インダンジオン化合物のほか、塩素
、臭素、フツ素のハロゲン原子を１乃至４個置換した各
種のハロゲン置換インダンジオン−１・３が含まれる。
本発明において、前記の２成分を構成成分としたイソイ
ンドリン誘導体顔料はイソインドレニン誘導体１モル比
に対し、インダンジオン系化合物２モル比を不活性溶剤
中、室温〜２３０℃好適には６０〜２００℃で縮合する
ことにより容易に得られる。
非対称型の顔料を所望の場合は、イソインドレニン誘導
体とインダンジオン系化合物の等モルを不活性溶剤中で
縮合せしめてモノ一置換中間体を得、ついで他のインダ
ンジオン化合物を加えて更に縮合せしめることにより得
られる。
体とインダンジオン系化合物の等モルを不活性溶剤中で
縮合せしめてモノ一置換中間体を得、ついで他のインダ
ンジオン化合物を加えて更に縮合せしめることにより得
られる。
高純度の非対称型顔料を得るには、モノ一置換中間体の
製造は６０℃以下の温度で行ない、更に生成した該中間
体も単離してから他のインダンジオン化合物と６０〜２
００℃で縮合せしめることが望ましい。このような縮合
反応で用いる不活性溶剤としては、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール
等のアルコール類、トルエン、キシレン、モノクロルベ
ンゼン、ジクロルベィゼン、トリクロルベンゼン、ニト
ロベンゼン等の芳香族系溶剤、グリコールモノエーテル
、ホルムアミド、Ｎ−Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、ピリジン、キノリン、酢酸等の有機
溶剤のほか一般式（１）のイソインドレニン誘導体が１
・３−ジイミノイソインドリンである場合は水も良好な
溶媒として使用できるが、最適にはＮ−Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドである。本発明によつて得られたイソインド
リン誘導体顔料は、対称型乃至非対称型のものが得られ
るので色相が豊富であり、必要により公知の顔料処理を
施してから印刷インキ、塗料、各種繊維の顔料捺染、ゴ
ム、合成樹脂等の着色に使用することができるが、特に
該顔料は耐光性、耐候性に優れるので屋外曝露用の塗料
、インキ、合成樹脂の着色に適している。以下実施例を
示すが特に記載のないかぎり部は重量部を示す。
製造は６０℃以下の温度で行ない、更に生成した該中間
体も単離してから他のインダンジオン化合物と６０〜２
００℃で縮合せしめることが望ましい。このような縮合
反応で用いる不活性溶剤としては、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール
等のアルコール類、トルエン、キシレン、モノクロルベ
ンゼン、ジクロルベィゼン、トリクロルベンゼン、ニト
ロベンゼン等の芳香族系溶剤、グリコールモノエーテル
、ホルムアミド、Ｎ−Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、ピリジン、キノリン、酢酸等の有機
溶剤のほか一般式（１）のイソインドレニン誘導体が１
・３−ジイミノイソインドリンである場合は水も良好な
溶媒として使用できるが、最適にはＮ−Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドである。本発明によつて得られたイソインド
リン誘導体顔料は、対称型乃至非対称型のものが得られ
るので色相が豊富であり、必要により公知の顔料処理を
施してから印刷インキ、塗料、各種繊維の顔料捺染、ゴ
ム、合成樹脂等の着色に使用することができるが、特に
該顔料は耐光性、耐候性に優れるので屋外曝露用の塗料
、インキ、合成樹脂の着色に適している。以下実施例を
示すが特に記載のないかぎり部は重量部を示す。
実施例 １
９０重量％酢酸８０部中１・３−ジイミノインインドリ
ン２．９部を室温で完溶させその中に１・３−インダン
ジオン７．３部を投入し徐々に加熱して還流下に２時間
反応させる。
ン２．９部を室温で完溶させその中に１・３−インダン
ジオン７．３部を投入し徐々に加熱して還流下に２時間
反応させる。
次いで室温でＰ過しメタノール、湯を用いて洗浄する。
乾燥すると構造式である鮮明な黄昧橙色顔料７．１部を
得る。
得る。
このものをＮ−Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭ
Ｆと略す）で精製した後、元素分析、マススペクトルお
よび赤外吸スペクトルの測定を行つた。以下にその結果
を示す。尚、図−１にこの顔料の赤外吸収スペクトル図
を示す。元素分析値（Ｃ２６Ｈｌ３Ｏ４Ｎｌ） ノ マススベクトル親ピーク：４０３ 赤外吸収スペクトル インダンジオンのνｃ：：ｏ：１７０５ｃ！ｎ−１（Ｗ
）、１６６０礪「１ （Ｓ）芳香環：１５６５ｃｍ−１
（Ｓ） νＮ．，Ｈ：３２８０ｃｍ−１ （Ｗ） 但し、吸収強度は、（Ｓ）強い、（Ｍ）中程度、（Ｗ）
弱いの３段階に分けて表した（以下、同様）。
Ｆと略す）で精製した後、元素分析、マススペクトルお
よび赤外吸スペクトルの測定を行つた。以下にその結果
を示す。尚、図−１にこの顔料の赤外吸収スペクトル図
を示す。元素分析値（Ｃ２６Ｈｌ３Ｏ４Ｎｌ） ノ マススベクトル親ピーク：４０３ 赤外吸収スペクトル インダンジオンのνｃ：：ｏ：１７０５ｃ！ｎ−１（Ｗ
）、１６６０礪「１ （Ｓ）芳香環：１５６５ｃｍ−１
（Ｓ） νＮ．，Ｈ：３２８０ｃｍ−１ （Ｗ） 但し、吸収強度は、（Ｓ）強い、（Ｍ）中程度、（Ｗ）
弱いの３段階に分けて表した（以下、同様）。
この顔料をメラミンアルキツド樹脂とともに練肉し、塗
料としてから塗装板に吹付け、ついで焼付けたところ、
鮮明な黄味橙色に着色された塗装板を得た。この塗装板
にチタン白で調製したアルキツド白色塗料を吹付け、１
６０℃で３０分焼付けてブリード試験を行なつたところ
、ブリードは生じなかつた。また、サンシヤインウエザ
一０−メーターで３００時間曝露した変褪はみら，れず
、この顔料が良好な耐光性を有することが分かつた。
料としてから塗装板に吹付け、ついで焼付けたところ、
鮮明な黄味橙色に着色された塗装板を得た。この塗装板
にチタン白で調製したアルキツド白色塗料を吹付け、１
６０℃で３０分焼付けてブリード試験を行なつたところ
、ブリードは生じなかつた。また、サンシヤインウエザ
一０−メーターで３００時間曝露した変褪はみら，れず
、この顔料が良好な耐光性を有することが分かつた。
実施例 ２
（４）メタノール８０部中に１・１−ジメトキシ−３−
イミノイソインドリン４部を加えて溶解させる。
イミノイソインドリン４部を加えて溶解させる。
その溶液中に１・３−インダンジオン２．８部を加えて
、２０〜２５℃で６時間かきまぜる。析出した帯赤黄色
結晶を吸引Ｐ過し、メタノールで洗浄後６０℃の真空中
で乾燥した。粗生成物の収量は５，２部であり、理論量
のほぼ１００％に相当した。（ｂ）上記生成物をＮ−Ｎ
−ジメチルホルムアミド５０部中に分散させ、次いで５
・６−ペンソー１・３−インダンジオン４．０部を投入
し、１２５〜１３０℃で２時間かきまぜる。
、２０〜２５℃で６時間かきまぜる。析出した帯赤黄色
結晶を吸引Ｐ過し、メタノールで洗浄後６０℃の真空中
で乾燥した。粗生成物の収量は５，２部であり、理論量
のほぼ１００％に相当した。（ｂ）上記生成物をＮ−Ｎ
−ジメチルホルムアミド５０部中に分散させ、次いで５
・６−ペンソー１・３−インダンジオン４．０部を投入
し、１２５〜１３０℃で２時間かきまぜる。
室温まで冷却後、吸引］Ｐ過しメタノール、湯を用いて
洗浄する。乾燥すると構造式の赤橙色顔料７．３部を得
る。
洗浄する。乾燥すると構造式の赤橙色顔料７．３部を得
る。
このものをＤＭＦで精製した後、元素分析、マススペク
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
その結果を以下に示す。元素分析値（ Ｃ３ＯＨ，５Ｏ
４Ｎ，） マススペクトル親ピーク：４５３゜ 赤外吸収スペクトル インダンジオンのνｃ＝ ｏ：１７０３ｃｍ−１（Ｍ）
、１６６０ｃ１ｎ−１ （Ｓ）芳香環：１５６０儂−ｌ
（Ｓ） この顔料をワニスとともに練肉して印刷インキとしたも
のは良好な印刷特性を有し、紙上に鮮明な赤橙色を有す
る印刷物を与える。
４Ｎ，） マススペクトル親ピーク：４５３゜ 赤外吸収スペクトル インダンジオンのνｃ＝ ｏ：１７０３ｃｍ−１（Ｍ）
、１６６０ｃ１ｎ−１ （Ｓ）芳香環：１５６０儂−ｌ
（Ｓ） この顔料をワニスとともに練肉して印刷インキとしたも
のは良好な印刷特性を有し、紙上に鮮明な赤橙色を有す
る印刷物を与える。
このものをフエードメータ一で１６０時間曝露したとこ
ろ、色は変褪していなかつた。実施例 ３ フタルイミドに五塩化リンを反応させて得られたｌ・３
・３−トリクロルイソインドレニン４４部の入つたｏ−
ジクロルベンゼン８０部中に、５・６−ペンソーｌ ・
３ −インダンジオン８．２部およびピリジン２．５
部を投入し、徐々に加熱し、１４０〜１５０℃で３時間
かきまぜる。
ろ、色は変褪していなかつた。実施例 ３ フタルイミドに五塩化リンを反応させて得られたｌ・３
・３−トリクロルイソインドレニン４４部の入つたｏ−
ジクロルベンゼン８０部中に、５・６−ペンソーｌ ・
３ −インダンジオン８．２部およびピリジン２．５
部を投入し、徐々に加熱し、１４０〜１５０℃で３時間
かきまぜる。
室温まで冷却後沢過し、メタノール、湯を用いて洗浄す
る。乾燥すると構造式である橙色結晶６．８部を得る。
る。乾燥すると構造式である橙色結晶６．８部を得る。
このものをＤＭＦで精製した後、元素分析、マススペク
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
その結果を以下に示す。尚、図−２にこの顔料の赤外吸
収スペクトル図を示す。元素分析値（Ｃ３４Ｈｌ，Ｏ４
Ｎｌ） マススペクトル親ピーク：５０３ 赤外吸収スペクトル インダンジオンのνｏ ＝ ｏ：１７００ｃｎＬ−ｌ（
Ｍ）、１６６０（ｍ−１ （Ｓ）芳香環：１５６０ｃｍ
−１ （Ｓ） この粉末はポリ塩化ビニルを橙色に着色し、１６０℃、
１５分間２本ロールで練肉しても変褪せず、良好な耐熱
性を有していた。
収スペクトル図を示す。元素分析値（Ｃ３４Ｈｌ，Ｏ４
Ｎｌ） マススペクトル親ピーク：５０３ 赤外吸収スペクトル インダンジオンのνｏ ＝ ｏ：１７００ｃｎＬ−ｌ（
Ｍ）、１６６０（ｍ−１ （Ｓ）芳香環：１５６０ｃｍ
−１ （Ｓ） この粉末はポリ塩化ビニルを橙色に着色し、１６０℃、
１５分間２本ロールで練肉しても変褪せず、良好な耐熱
性を有していた。
またこの着色シートにチタン白で着色した白色シートを
重ね、１００℃で１時間、１００ｙ／Ｃｄの圧力をかけ
てマイグレーシヨン試験を行つたが、マイグレーシヨン
はみられなかつた。更にまた、着色シートをフエードメ
ータ一で２００時間曝露したが変褪はみられなかつた。
実施例 ４ （ａフ エタノール８０部中に１・３−ジイミノイソイ
ンドリン２．９部を投入し、室温でかきまぜて溶解させ
る。
重ね、１００℃で１時間、１００ｙ／Ｃｄの圧力をかけ
てマイグレーシヨン試験を行つたが、マイグレーシヨン
はみられなかつた。更にまた、着色シートをフエードメ
ータ一で２００時間曝露したが変褪はみられなかつた。
実施例 ４ （ａフ エタノール８０部中に１・３−ジイミノイソイ
ンドリン２．９部を投入し、室温でかきまぜて溶解させ
る。
次いでｌ・３−インダンジオン２．９部を投入するとわ
ずかな発熱反応により帯赤黄色結晶になつていく。これ
を室温で５時間かきまぜた後反応を完結させる為に６０
℃で３０分かきまぜる。室温まで冷却後、吸引濾過し、
メタノールで洗浄し、次いで過剰の１・３−ジイミノイ
ソインドリンを完全に除去するために水洗した。６０℃
で真空乾燥して、粗生成）物５．０部を得た。
ずかな発熱反応により帯赤黄色結晶になつていく。これ
を室温で５時間かきまぜた後反応を完結させる為に６０
℃で３０分かきまぜる。室温まで冷却後、吸引濾過し、
メタノールで洗浄し、次いで過剰の１・３−ジイミノイ
ソインドリンを完全に除去するために水洗した。６０℃
で真空乾燥して、粗生成）物５．０部を得た。
（ｂフ 上記生成物をＮ−Ｎ−ジメチルホルムアミド５
０部中に分散し、次いで４・５゜６・ ７ーテトラクロ
ル一１・ ３ −インダンジオン５．６部を投入し、徐
々に加熱して１１５〜１２０℃でｌ時間かきまぜる。
０部中に分散し、次いで４・５゜６・ ７ーテトラクロ
ル一１・ ３ −インダンジオン５．６部を投入し、徐
々に加熱して１１５〜１２０℃でｌ時間かきまぜる。
室温まで冷却後吸引Ｆ過し、メタノール、湯を用いて洗
浄する。乾燥すると構造式である、帯赤黄色顔料７．８
部を得る。
浄する。乾燥すると構造式である、帯赤黄色顔料７．８
部を得る。
このものをＤＭＦで精製した後、元素分析、マススペク
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
その結果を以下に示す。尚、図−３にこの顔料の赤外吸
収スペクトル図を示す。マススペクトル親ピーク：５３
９ 赤外吸収スペクトル インダンジオンのνｃ ＝ ｏ：１７０５ｃｗＬ−１（
Ｍ）、１６６０ｃｎＬ−１ （Ｓ）芳香環：１５６０ｃ
７ｎＨ（Ｓ）、１５４０儂−” （Ｓ）νｃ − ｃｌ
：７ ６５ｃｍ−１ （Ｗ）この顔料はポリスチレンを
鮮明な赤味黄色に着色し、このプレートをフエードメー
タ一に５００時間曝露したところ変褪はみられなかつた
。
収スペクトル図を示す。マススペクトル親ピーク：５３
９ 赤外吸収スペクトル インダンジオンのνｃ ＝ ｏ：１７０５ｃｗＬ−１（
Ｍ）、１６６０ｃｎＬ−１ （Ｓ）芳香環：１５６０ｃ
７ｎＨ（Ｓ）、１５４０儂−” （Ｓ）νｃ − ｃｌ
：７ ６５ｃｍ−１ （Ｗ）この顔料はポリスチレンを
鮮明な赤味黄色に着色し、このプレートをフエードメー
タ一に５００時間曝露したところ変褪はみられなかつた
。
以下、実施例４の方法に従つて種々の顔料を合成した。
その結果を表−１にまとめる。実施例 １６ ５・６−ペンソー１・ ３ ・ ３ −トリクロロイソ
インドレニン５．４部の０−ジクロルベンゼン８０部中
に４・５・６・７ーテトラクロル一１・ ３ −インダ
ンジオン１４．２部およびピリジン３．０部を投入し１
４５〜１５５℃で２時間かきまぜる。
その結果を表−１にまとめる。実施例 １６ ５・６−ペンソー１・ ３ ・ ３ −トリクロロイソ
インドレニン５．４部の０−ジクロルベンゼン８０部中
に４・５・６・７ーテトラクロル一１・ ３ −インダ
ンジオン１４．２部およびピリジン３．０部を投入し１
４５〜１５５℃で２時間かきまぜる。
室温まで冷却後Ｐ過しメタノール、湯を用いて洗浄する
。乾燥すると構造式である赤褐色顔料１２．５部を得た
。
。乾燥すると構造式である赤褐色顔料１２．５部を得た
。
このものをＤＭＦで精製した後、元素分析、マススペク
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
その結果を以下に示す。尚、図−４にこの顔料の赤外吸
収スペクトル図を示す。マススペクトル親ピークリ７２
５ 赤外吸収スペクトル ニ ィンダンジオンのνｃ ＝ ｏ：１７０５ｃｆｎ−ｌ
（Ｗ）、１６７０ｃｆｎ−１ （Ｍ）芳香環：１５６５
（Ｖｚ−ｌ （Ｓ）、１５３０ｃｍ−１（Ｓ）νｃ −
ｃｌ：７ ８０ｃｍ−１ （Ｗ） ３この顔料をメラミ
ンアルキツド樹脂とともに練肉し、塗料としてから塗装
板に吹付け、ついで焼付けたところ、鮮明な赤褐色に着
色された塗装板を得た。
収スペクトル図を示す。マススペクトル親ピークリ７２
５ 赤外吸収スペクトル ニ ィンダンジオンのνｃ ＝ ｏ：１７０５ｃｆｎ−ｌ
（Ｗ）、１６７０ｃｆｎ−１ （Ｍ）芳香環：１５６５
（Ｖｚ−ｌ （Ｓ）、１５３０ｃｍ−１（Ｓ）νｃ −
ｃｌ：７ ８０ｃｍ−１ （Ｗ） ３この顔料をメラミ
ンアルキツド樹脂とともに練肉し、塗料としてから塗装
板に吹付け、ついで焼付けたところ、鮮明な赤褐色に着
色された塗装板を得た。
この塗装板にチタン白で調製したアルキ※：ツド白色塗
料を吹付け、１６０℃で３０分焼付けてブリード試験を
行なつたところ、ブリードは生じなかつた。また、サン
シャインウエザ一 Ｏ −メーターで５００時間曝露し
たが変褪はみられず、この顔料が良好な耐光性を有する
ことが分かつた。
料を吹付け、１６０℃で３０分焼付けてブリード試験を
行なつたところ、ブリードは生じなかつた。また、サン
シャインウエザ一 Ｏ −メーターで５００時間曝露し
たが変褪はみられず、この顔料が良好な耐光性を有する
ことが分かつた。
実施例 １７
無水メタノール８０部中、５・６−ペンソー１・１−ジ
メトキシ− ３ −イミノイソインドリン４．８部と５
・６−ペンソー１・ ３ −インダンジオン３．９部を
投入し室温で４〜５時間かきまぜる。
メトキシ− ３ −イミノイソインドリン４．８部と５
・６−ペンソー１・ ３ −インダンジオン３．９部を
投入し室温で４〜５時間かきまぜる。
その後濾過しメタノール、Ｎ−Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドを用いて洗浄する。このウエツトケーキをＮ −Ｎ−
ジメチルホルムアミド８０部と氷酢酸２０部中に分散し
、次いでペリナフトーインダンジオン一１・ ３３．８
部を投入し、１１５〜１２５℃で２時間かきまぜる。室
温まで冷却後、沢過し、メタノール、湯を用いて洗浄す
る。乾燥すると構造式である赤褐色顔料８．８部を得た
。
ドを用いて洗浄する。このウエツトケーキをＮ −Ｎ−
ジメチルホルムアミド８０部と氷酢酸２０部中に分散し
、次いでペリナフトーインダンジオン一１・ ３３．８
部を投入し、１１５〜１２５℃で２時間かきまぜる。室
温まで冷却後、沢過し、メタノール、湯を用いて洗浄す
る。乾燥すると構造式である赤褐色顔料８．８部を得た
。
このものをＤＭＦで精製した後、元素分析、マススペク
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
その結果を以下に示す。元素分析値（Ｃ，８Ｈｌ９Ｏ４
Ｎｌ） マススペクトル親ビーク：５５３ 赤外吸収スペクトル ｌイ
ンダンジオンのνｃ＝ｏ：１７６０ＣＴｆＬ−１（Ｗ）
、１７１０Ｃ１１Ｌ−１ （Ｗ）、１６７０ｃ！！ｌ−
１ （Ｍ）芳香環：１５７０ＣＩＴＬ−１ （Ｓ）、１
５５０ｃ１ｎ−１（Ｓ）この顔料をワニスとともに練肉
して印刷インキ Ｊとしたものは良好な印刷特性を有し
、紙上に鮮明な赤褐色を有する印刷物を与える。
Ｎｌ） マススペクトル親ビーク：５５３ 赤外吸収スペクトル ｌイ
ンダンジオンのνｃ＝ｏ：１７６０ＣＴｆＬ−１（Ｗ）
、１７１０Ｃ１１Ｌ−１ （Ｗ）、１６７０ｃ！！ｌ−
１ （Ｍ）芳香環：１５７０ＣＩＴＬ−１ （Ｓ）、１
５５０ｃ１ｎ−１（Ｓ）この顔料をワニスとともに練肉
して印刷インキ Ｊとしたものは良好な印刷特性を有し
、紙上に鮮明な赤褐色を有する印刷物を与える。
このものをフエードメータ一で１６０時間曝露したとこ
ろ、色は変褪していなかつた。実施例１８ （ａ） Ｎ−Ｎ−ジメチルホルムアミド６０部中に５・
６−ペンソー１・３−ジイミノイソインドリン３．９部
を投入し、室温で１時間かきまぜる。
ろ、色は変褪していなかつた。実施例１８ （ａ） Ｎ−Ｎ−ジメチルホルムアミド６０部中に５・
６−ペンソー１・３−ジイミノイソインドリン３．９部
を投入し、室温で１時間かきまぜる。
その後１・３−インダンジオン２．８部を投入し、室温
でさらに５時間かきまぜる。析出した帯赤黄色結晶をｆ
別し、メタノールで洗浄後、６０℃で真空乾燥して粗生
成物６．１部を得た。（５）上記生成物をＮ−Ｎ−ジメ
チルホルムアミド６０部中に分散し、次いで５・６−ペ
ンソー１・３−インダンジオン３．９部を投入し、１１
５〜１２０℃で加熱しイ時間３０分かきまぜた。室温ま
で冷却後、吸引Ｐ過し、メタノール、湯を用いて洗浄す
る。乾燥すると構造式である赤橙色顔料７．６部を得た
。
でさらに５時間かきまぜる。析出した帯赤黄色結晶をｆ
別し、メタノールで洗浄後、６０℃で真空乾燥して粗生
成物６．１部を得た。（５）上記生成物をＮ−Ｎ−ジメ
チルホルムアミド６０部中に分散し、次いで５・６−ペ
ンソー１・３−インダンジオン３．９部を投入し、１１
５〜１２０℃で加熱しイ時間３０分かきまぜた。室温ま
で冷却後、吸引Ｐ過し、メタノール、湯を用いて洗浄す
る。乾燥すると構造式である赤橙色顔料７．６部を得た
。
このものをＤＭＦで精製した後、元素分析、マススペク
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
その結果を以下に示す。尚、図−５にこの顔料の赤外吸
収スペクトル図を示す。元素分析値（Ｃ，４Ｈｌ，Ｏ４
Ｎｌ） マススペクトル親ピーク：５０３ 赤外吸収スペクトル インダンジオンのνｃ＝ｏ：１７５５ｃｍ−１（Ｗ）１
７２０ｃｒＬ−１ （Ｍ）、１６６５Ｃｒ１１−１ （
Ｓ）芳香環：１５６０ｃｍ−１ （Ｓ）、この粉末はポ
リ塩化ビニルを赤橙色に着色し、１６０℃、１５分間２
本ロールで練肉しても変褪せず、良好な耐熱性を有して
いた。
収スペクトル図を示す。元素分析値（Ｃ，４Ｈｌ，Ｏ４
Ｎｌ） マススペクトル親ピーク：５０３ 赤外吸収スペクトル インダンジオンのνｃ＝ｏ：１７５５ｃｍ−１（Ｗ）１
７２０ｃｒＬ−１ （Ｍ）、１６６５Ｃｒ１１−１ （
Ｓ）芳香環：１５６０ｃｍ−１ （Ｓ）、この粉末はポ
リ塩化ビニルを赤橙色に着色し、１６０℃、１５分間２
本ロールで練肉しても変褪せず、良好な耐熱性を有して
いた。
またこの着色シートにチタン白で着色した白色シートを
重ね、１００℃で１時間、１００ｔ／Ｃｄの圧力をかけ
てマイグレーシヨン試験を行つたが、マイグレーシヨン
はみられなかつた。更にまた、着色シートをフエードメ
ータ一で２００時間曝露したが変褪はみられなかつた。
以下、実施例１８の方法に従つて顔料を合成してみた。
重ね、１００℃で１時間、１００ｔ／Ｃｄの圧力をかけ
てマイグレーシヨン試験を行つたが、マイグレーシヨン
はみられなかつた。更にまた、着色シートをフエードメ
ータ一で２００時間曝露したが変褪はみられなかつた。
以下、実施例１８の方法に従つて顔料を合成してみた。
その結果を表−２にまとめる。
図−１〜図−５は実施例１、３、４、
１６、
で得られた顔料の赤外吸収スペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼……………（１）〔
式中、ＡはＯ−フェニレン基又は２・３−ナフタレン基
を、Ｒ＿１はアミノ基又はハロゲン原子を表わし、Ｒ＿
２とＲ＿３はそれぞれ低級アルコキシ基又はハロゲン原
子を表わすほか両者がいつしよになつてイミノ基を表わ
す。 〕で示されるイソインドレニン誘導体に 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼………………（２）
〔式中、Ｂはハロゲン原子を４個まで置換してもよいＯ
−フェニレン基、２・３−ナフタレン基又は１・８−ナ
フタレン基を表わす。 〕で示されるインダンジオン系化合物の１種又は２種を
不活性溶剤で縮合せしめることを特徴とする一般式、▲
数式、化学式、表等があります▼ 〔Ａ、Ｂは前記に同じ。 〕で示される新規なイソインドリン誘導体顔料の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15638475A JPS595148B2 (ja) | 1975-12-29 | 1975-12-29 | シンキナイソインドリンユウドウタイガンリヨウノセイホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15638475A JPS595148B2 (ja) | 1975-12-29 | 1975-12-29 | シンキナイソインドリンユウドウタイガンリヨウノセイホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5283363A JPS5283363A (en) | 1977-07-12 |
| JPS595148B2 true JPS595148B2 (ja) | 1984-02-02 |
Family
ID=15626561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15638475A Expired JPS595148B2 (ja) | 1975-12-29 | 1975-12-29 | シンキナイソインドリンユウドウタイガンリヨウノセイホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS595148B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57204703U (ja) * | 1981-06-23 | 1982-12-27 | ||
| JP5346546B2 (ja) * | 2008-10-24 | 2013-11-20 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体、光電変換素子、撮像素子及び新規化合物 |
| JP7192639B2 (ja) * | 2019-04-23 | 2022-12-20 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | イソインドリン化合物及びその利用 |
-
1975
- 1975-12-29 JP JP15638475A patent/JPS595148B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5283363A (en) | 1977-07-12 |
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