JPS5946271A - クロロニコチン酸系化合物の製造方法 - Google Patents
クロロニコチン酸系化合物の製造方法Info
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- JPS5946271A JPS5946271A JP15633582A JP15633582A JPS5946271A JP S5946271 A JPS5946271 A JP S5946271A JP 15633582 A JP15633582 A JP 15633582A JP 15633582 A JP15633582 A JP 15633582A JP S5946271 A JPS5946271 A JP S5946271A
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- sulfuric acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、クロロ ニコチン酸系化合物（以ドＣＮ Ａ
と略称）の製造方法に関する。
と略称）の製造方法に関する。
従来、ＣＮＡの製造方法としては、種々のものが提案さ
れている。例えば、２−７１！口 ニコチン酸の製造方
法とＩ７て、 （１）ニコチン酸Ｎ−Ｊキシドとオキン塩化リン及びト
リエチルアミンとを反応させ、反応ｔ［式合物から２−
クロロ ニコチン酸りａリド４′留出さ（Ｆ、この留出
物を加水分解４−６方法（特開昭５２−１２２８７７号
） ＋２１ ’ｒｓ シアノピリジンＮ−オキシドと４キ
シ塩化リンとを反応させて２−りし！ロー８−シアノピ
リジンを生成、次いでこれを加水分解する方法（特開昭
５６−１６ ’１６７２号＞ ｉ’、ｉＴどが提案され
−Ｃいる。
れている。例えば、２−７１！口 ニコチン酸の製造方
法とＩ７て、 （１）ニコチン酸Ｎ−Ｊキシドとオキン塩化リン及びト
リエチルアミンとを反応させ、反応ｔ［式合物から２−
クロロ ニコチン酸りａリド４′留出さ（Ｆ、この留出
物を加水分解４−６方法（特開昭５２−１２２８７７号
） ＋２１ ’ｒｓ シアノピリジンＮ−オキシドと４キ
シ塩化リンとを反応させて２−りし！ロー８−シアノピ
リジンを生成、次いでこれを加水分解する方法（特開昭
５６−１６ ’１６７２号＞ ｉ’、ｉＴどが提案され
−Ｃいる。
しかしながら、これらの方法は種々の欠点を自し７てい
る。ずｌ”０わら、（１）の方法νＪ塩索化１１１１と
して刺激性Ｕ）あるオキＬ／塩化リンを月１いる必要が
あること、塩素化の際、異性体が生１戊すること、かつ
２−りｌ’Ｖ ｉｉｌ −コチン削グＬＪリドが不安
定な（ｌ′１合物）−・１１へ二Ｓノため、１１１１水
分解の萌に精製を必要どし、県にイーのＪＩＭ ！Ｊｋ
い（−１玖重を要ずＺｌことｔｒどの欠点な自する。ま
た（２）の方法は：３−シアノピリジンが高価（： ｊ
−、す、」キシ塩化リンもＪＩＭ扱い５゛４Ｅいこと、
塩素化の際、異性体が生成すること、並びにアルカリに
よる加水分解後、酸を添加１．て１−１的物な分１’ｉ
＋Ｉ：ずろどいつ類雇な操作を必要とず／Ｉことなどの
欠点を有する３゜ 本発明者達）Ｊ、 （： Ｎ Ａの製造方法について検
討したところ、トリフルオロメチルピリジン系化合物（
以下１’ ［ｉ’ Ｐと略称）と塩化アルミニウムとを
反応させると’１’ Ｐ Ｐ中のトリフルオ（Ｊメチル
基が１リクロロメチル基に変り、対応するトリクロロメ
チルピリジン系化合物（以下Ｔ ＣＰと略称）が生成、
このＴ ＣＩ）を硫酸の存在下に加水分解すると目的の
ＣＮ Ａが生成するという知１，１１、をｊＩＩ、本発
明を完成Ｌ７だ。
る。ずｌ”０わら、（１）の方法νＪ塩索化１１１１と
して刺激性Ｕ）あるオキＬ／塩化リンを月１いる必要が
あること、塩素化の際、異性体が生１戊すること、かつ
２−りｌ’Ｖ ｉｉｌ −コチン削グＬＪリドが不安
定な（ｌ′１合物）−・１１へ二Ｓノため、１１１１水
分解の萌に精製を必要どし、県にイーのＪＩＭ ！Ｊｋ
い（−１玖重を要ずＺｌことｔｒどの欠点な自する。ま
た（２）の方法は：３−シアノピリジンが高価（： ｊ
−、す、」キシ塩化リンもＪＩＭ扱い５゛４Ｅいこと、
塩素化の際、異性体が生成すること、並びにアルカリに
よる加水分解後、酸を添加１．て１−１的物な分１’ｉ
＋Ｉ：ずろどいつ類雇な操作を必要とず／Ｉことなどの
欠点を有する３゜ 本発明者達）Ｊ、 （： Ｎ Ａの製造方法について検
討したところ、トリフルオロメチルピリジン系化合物（
以下１’ ［ｉ’ Ｐと略称）と塩化アルミニウムとを
反応させると’１’ Ｐ Ｐ中のトリフルオ（Ｊメチル
基が１リクロロメチル基に変り、対応するトリクロロメ
チルピリジン系化合物（以下Ｔ ＣＰと略称）が生成、
このＴ ＣＩ）を硫酸の存在下に加水分解すると目的の
ＣＮ Ａが生成するという知１，１１、をｊＩＩ、本発
明を完成Ｌ７だ。
すなわち、本発明は〔１〕
一般式（１）
（式中Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は水素原子或）Ｊ塩素原子で
あり、Ｘ＋或（まＸ３の少くともいずれか一方は塩素原
子である。）で表わされるトリフルオロメチルピリジン
系化＆物と塩化ノ′ルミニウムとを反応させ°Ｃ１一般
式（１１） （式中ＸＩ、Ｘ２及びＸ３は前述の辿りである）で表わ
されるトリクロロメチルピリジン系化合物な得、次いで
前記トリクＵＪ 「１メチルπリジン系化合物を硫酸の
存在下に加水分解ｔ７で、一般式（Ｉｌｌ）（式中ＸＩ
、Ｘ２及びＸ：ｌ ＃Ｊ前述の通りである）で表わされ
るクロロ ニコチンｔし糸化合杉１を製造することを特
徴とする、クロロ ニコチン酸系化合物の製造方法並び
Ｅ（ｌｌ）前述の加水分解反応によって前記トリクロロ
メチルピリジン系化合物からり「１「Ｊ ニコチン酸系
１１１合物を装造することを特徴とする、クロロ ニコ
チン酸系化合物の製造方法である 本発明方法によれば下ｍ−１の利点が得られる、（１）
原＄１物質である前記一般式（１）で表わされるＩ
ＩＩＦＰは、ずでに二「業的に製造されているものであ
−３て、経す外的に入手できるものである１（２）
本方法で１−Ｉ余り副反応が発生せず、また中間物の’
Ｉ’ ＣＩ）も安定し°Ｃいるため、高収率でかつ高純
度で目的物が得られる。
あり、Ｘ＋或（まＸ３の少くともいずれか一方は塩素原
子である。）で表わされるトリフルオロメチルピリジン
系化＆物と塩化ノ′ルミニウムとを反応させ°Ｃ１一般
式（１１） （式中ＸＩ、Ｘ２及びＸ３は前述の辿りである）で表わ
されるトリクロロメチルピリジン系化合物な得、次いで
前記トリクＵＪ 「１メチルπリジン系化合物を硫酸の
存在下に加水分解ｔ７で、一般式（Ｉｌｌ）（式中ＸＩ
、Ｘ２及びＸ：ｌ ＃Ｊ前述の通りである）で表わされ
るクロロ ニコチンｔし糸化合杉１を製造することを特
徴とする、クロロ ニコチン酸系化合物の製造方法並び
Ｅ（ｌｌ）前述の加水分解反応によって前記トリクロロ
メチルピリジン系化合物からり「１「Ｊ ニコチン酸系
１１１合物を装造することを特徴とする、クロロ ニコ
チン酸系化合物の製造方法である 本発明方法によれば下ｍ−１の利点が得られる、（１）
原＄１物質である前記一般式（１）で表わされるＩ
ＩＩＦＰは、ずでに二「業的に製造されているものであ
−３て、経す外的に入手できるものである１（２）
本方法で１−Ｉ余り副反応が発生せず、また中間物の’
Ｉ’ ＣＩ）も安定し°Ｃいるため、高収率でかつ高純
度で目的物が得られる。
（３） 反応が簡便−Ｃ１かつ反応時間も短かい。
塩素化工程；
本発明方法（−よれば、Ｔ Ｉ） ）’と塩化γルミニ
ウムとを溶媒を存在させずに反応させることができるが
、Ｔ朶的には溶媒中で反応させる方が蹟ましい５本発明
方法に用いられるｉ’ ｌｉ” Ｐとしては、２−クロ
ロ−８−トリフルオロメチルピリジン（ｔＡ１ｈ点８５
）１°Ｃ）、（Ｉ−り（ｒ （：ｔ −３−トリフルオ
ロメチルピリジン（融点８（１２℃）、２、５ Ｌ／ク
ロロ１−８− トリフルオにＩメチルビリジン（沸点１
１９〜１２１℃／ ００ ｍＨ９）、２．６−ジクロロ
−８−トリフルオロメチルピリジン（融点６．０〜６５
℃）、５．６−ジク「１０−：３−トリフルオロメチル
ピリジン（融点９〜１０ ’Ｃ）及び２，５．６−）リ
クロ０− ；３− ）リフルオＩＪメチルビリジン（融
点４・８〜Ｆｌ （１’＜１ ）がノ詐けられ、７＋ｉ
媒どして番よ、例えば塩化メチレン、クロロホ／ｌ／
ム、１１’−１１２（ＣＪ’ｌΣｐｚ−ＣＦＣｇ ）、
ｘ ｆ Ｌ／ ｙクロライドなどのノ１０ゲフ化炭化水
素、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロ
ロベンゼン、二） Ｄベンゼンなどの７ｕ子吸引性基を
有する芳古族炭化水素ｌ「どが挙げられる。塩化アルミ
ニウムの使用ｂｌは、ｌ’ １１” ［’ １モルに対
して曹通０５〜５モル、車上しくけ１〜１．５モルであ
り、塩化アルミニウムを一括？４７Ｊｌ目２てもよいが
、釣括り、て数回に分けて添加′４る方が向−な反応を
進める１−で？−＋利である。反応ｒ＋、Ａ＋ａ：は−
１１！’ロニ規定できｔｒ、いが通常：３１）〜１８０
゛Ｃ，望ましく ｋ３５１１〜１３（１℃で、ｔ゛）ろ
。反応時間は一般的に（）５〜１０時間である３゜ ト記反応で得られた反応物ろ一曾令却後氷水中に投入し
た後、通常の俗媒抽出、蒸留に１つ−ＣＴＣＬ）を得る
ことができるが、１゛、記反応物を水中に投入し、分液
して塩化アルミニウムを除去り。
ウムとを溶媒を存在させずに反応させることができるが
、Ｔ朶的には溶媒中で反応させる方が蹟ましい５本発明
方法に用いられるｉ’ ｌｉ” Ｐとしては、２−クロ
ロ−８−トリフルオロメチルピリジン（ｔＡ１ｈ点８５
）１°Ｃ）、（Ｉ−り（ｒ （：ｔ −３−トリフルオ
ロメチルピリジン（融点８（１２℃）、２、５ Ｌ／ク
ロロ１−８− トリフルオにＩメチルビリジン（沸点１
１９〜１２１℃／ ００ ｍＨ９）、２．６−ジクロロ
−８−トリフルオロメチルピリジン（融点６．０〜６５
℃）、５．６−ジク「１０−：３−トリフルオロメチル
ピリジン（融点９〜１０ ’Ｃ）及び２，５．６−）リ
クロ０− ；３− ）リフルオＩＪメチルビリジン（融
点４・８〜Ｆｌ （１’＜１ ）がノ詐けられ、７＋ｉ
媒どして番よ、例えば塩化メチレン、クロロホ／ｌ／
ム、１１’−１１２（ＣＪ’ｌΣｐｚ−ＣＦＣｇ ）、
ｘ ｆ Ｌ／ ｙクロライドなどのノ１０ゲフ化炭化水
素、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロ
ロベンゼン、二） Ｄベンゼンなどの７ｕ子吸引性基を
有する芳古族炭化水素ｌ「どが挙げられる。塩化アルミ
ニウムの使用ｂｌは、ｌ’ １１” ［’ １モルに対
して曹通０５〜５モル、車上しくけ１〜１．５モルであ
り、塩化アルミニウムを一括？４７Ｊｌ目２てもよいが
、釣括り、て数回に分けて添加′４る方が向−な反応を
進める１−で？−＋利である。反応ｒ＋、Ａ＋ａ：は−
１１！’ロニ規定できｔｒ、いが通常：３１）〜１８０
゛Ｃ，望ましく ｋ３５１１〜１３（１℃で、ｔ゛）ろ
。反応時間は一般的に（）５〜１０時間である３゜ ト記反応で得られた反応物ろ一曾令却後氷水中に投入し
た後、通常の俗媒抽出、蒸留に１つ−ＣＴＣＬ）を得る
ことができるが、１゛、記反応物を水中に投入し、分液
して塩化アルミニウムを除去り。
た後、次の反応にはするとより二Ｉ−業的に有利（′あ
る。
る。
加水分解上程；
次いで、′１゛（シｌ’ｊ 、；、・Ｉ：：ｆｔ酸の（
ｊ （＋・トに加水分解１２て、ＣＮ Ａヲイｒｊ、６
．（二：ＩＮＡどｌ、 −Ｃｉｔ、２−クロｏ 二ニ
ア テｙ ｆ゛１１２（ｙ、ｉ（点１９６〜１４１８℃
）、（５−り１口 ニコチンＩｔ（ＡＡＪ＋点１９９〜
２０１℃）、２．５−εンクロロニ：ｌテン酸（融点１
５２〜１５５℃）、２、（Ｓ−ジクロロニコチン酸（融
点１４８〜１５＋１℃）、５、（５−ジクｌ：Ｊ （Ｊ
ニコチン酸（融点１１ｉ ｔｉ〜ＮＳ８゛ｃ）、及び２
，５．（１１リクロロニコチン１唆（融点１５０〜１５
４・“（Ｃ）が挙げられる。硫酸の使用１４１け、１”
ＣＰ １モル（二対【７て−・般的に１〜１００モル
、望土Ｌ ＜は２〜８（）モルであり、この硫酸の濃度
は通常１〜１００％、望ましくは８０〜０１（１％、さ
らに車上しくは４．０〜１００％であＩ）、また、ＩＪ
Ｉ＋氷分解の反応温度は５０〜１５ （１’Ｃ，、望ま
しくは８０〜１８０℃であり、反応時間は一般欝に０．
５〜８０時間である。本発明方法の実施に際しては、こ
れら反応条件の中から適切なものを選択４薯）必要があ
る５すなわち）この加水分解の反昆、においＣけ濃度の
薄い硫酸を用いたり、反応ｔ１．ｘ度を高くしたり、或
は反応時間を長くしたりすると、〜ｄ生成した目的のＣ
ＮＡが、そ尻ｆの塩素原子を水酸基によ−て１１“イ換
された副生物、例えば２−ヒドロキシニコチン酸にｒｉ
Ａｉ尋されるＱ）でＪｒｊｌ 、−ｃｚする必要がある
。できるだけこの副反応を避けるためには、例えは５０
％硫酸を用いて］ （１（１’ｃで反応させる場合反応
時間を約２時間とし、ＩＳ ０％硫酸を用いて１００°
Ｃで反応させる場合反応時間を約７〜８時間どし、更に
ｌ ｌ） ０％硫酸を用いて１１０〜１２０℃で反応さ
せる場合反応時間を約２時間とするのが１ｊい Ｌ記反１．ｖ；で得られた反応物を冷却した１（、通常
の１過、洗浄、＄１１ｉ製などの操作によって高純度の
ＣＮＡを得ることができる。
ｊ （＋・トに加水分解１２て、ＣＮ Ａヲイｒｊ、６
．（二：ＩＮＡどｌ、 −Ｃｉｔ、２−クロｏ 二ニ
ア テｙ ｆ゛１１２（ｙ、ｉ（点１９６〜１４１８℃
）、（５−り１口 ニコチンＩｔ（ＡＡＪ＋点１９９〜
２０１℃）、２．５−εンクロロニ：ｌテン酸（融点１
５２〜１５５℃）、２、（Ｓ−ジクロロニコチン酸（融
点１４８〜１５＋１℃）、５、（５−ジクｌ：Ｊ （Ｊ
ニコチン酸（融点１１ｉ ｔｉ〜ＮＳ８゛ｃ）、及び２
，５．（１１リクロロニコチン１唆（融点１５０〜１５
４・“（Ｃ）が挙げられる。硫酸の使用１４１け、１”
ＣＰ １モル（二対【７て−・般的に１〜１００モル
、望土Ｌ ＜は２〜８（）モルであり、この硫酸の濃度
は通常１〜１００％、望ましくは８０〜０１（１％、さ
らに車上しくは４．０〜１００％であＩ）、また、ＩＪ
Ｉ＋氷分解の反応温度は５０〜１５ （１’Ｃ，、望ま
しくは８０〜１８０℃であり、反応時間は一般欝に０．
５〜８０時間である。本発明方法の実施に際しては、こ
れら反応条件の中から適切なものを選択４薯）必要があ
る５すなわち）この加水分解の反昆、においＣけ濃度の
薄い硫酸を用いたり、反応ｔ１．ｘ度を高くしたり、或
は反応時間を長くしたりすると、〜ｄ生成した目的のＣ
ＮＡが、そ尻ｆの塩素原子を水酸基によ−て１１“イ換
された副生物、例えば２−ヒドロキシニコチン酸にｒｉ
Ａｉ尋されるＱ）でＪｒｊｌ 、−ｃｚする必要がある
。できるだけこの副反応を避けるためには、例えは５０
％硫酸を用いて］ （１（１’ｃで反応させる場合反応
時間を約２時間とし、ＩＳ ０％硫酸を用いて１００°
Ｃで反応させる場合反応時間を約７〜８時間どし、更に
ｌ ｌ） ０％硫酸を用いて１１０〜１２０℃で反応さ
せる場合反応時間を約２時間とするのが１ｊい Ｌ記反１．ｖ；で得られた反応物を冷却した１（、通常
の１過、洗浄、＄１１ｉ製などの操作によって高純度の
ＣＮＡを得ることができる。
次に本発明方法の実施例を記載する。
例１〜５
塩素化工程；
２−クロロ−５−１リソルオ口メチルビリジン１８．２
＆に塩化アルミニウム−２１）＆を２時間にわたって添
加し、所定の反応条件で反応させた。反応終了後、反応
１丸を冷却した後氷水中に投入し、油層を分液した１、
−６媒を溜ハＬ”（’Ｔ ＋ ：’Ｊ−クロローＩＳ−
トリク１Ｊ （Ｊメオルビリジンを４１１／こ 。
＆に塩化アルミニウム−２１）＆を２時間にわたって添
加し、所定の反応条件で反応させた。反応終了後、反応
１丸を冷却した後氷水中に投入し、油層を分液した１、
−６媒を溜ハＬ”（’Ｔ ＋ ：’Ｊ−クロローＩＳ−
トリク１Ｊ （Ｊメオルビリジンを４１１／こ 。
第 １ 表
加水分解工程；
２−クロロ−５−トリク（：Ｉ １１７メチルビリジン
２０．９に鉱酸を加え、充分＋￥を拌し７ながら反応さ
せ、反応終了後反応物を氷水中に投入１２、析出した結
晶物を濾過、洗浄し、更に氷とアセトニトリルとの混合
溶媒（混合化、１：１）にで精９・ｉ ｌ、て下記第２
表に示す結果を得た。
２０．９に鉱酸を加え、充分＋￥を拌し７ながら反応さ
せ、反応終了後反応物を氷水中に投入１２、析出した結
晶物を濾過、洗浄し、更に氷とアセトニトリルとの混合
溶媒（混合化、１：１）にで精９・ｉ ｌ、て下記第２
表に示す結果を得た。
第 ２ 表
２−クロ「ノー５−トリクｌ−Ｉ Ｏメチルビリジン５
）？を濃（Ｌ＋！ｅ ｌ’ｌＲ”Ａ （１ｙにｃｒ”ｉ
６＋’＋’さ−ＩＬ、Ｉ ｌ １１ ｃに１１１１熱
すイ、）と激しく塩酸）ｌスカ質１ソトｌ１．１１０〜
１２０℃で２時間反応さ、１七か３、反応終了後、反応
物を氷水中（−投入すると白１’／、 ４．ｌｉ品が析
出し７、これを濾過、洗浄、乾燥し−（ｓｌｉ−りＬＪ
Ｕ７ニコチン酸８．２ ｇ（収率０４・％）を帽だ。
）？を濃（Ｌ＋！ｅ ｌ’ｌＲ”Ａ （１ｙにｃｒ”ｉ
６＋’＋’さ−ＩＬ、Ｉ ｌ １１ ｃに１１１１熱
すイ、）と激しく塩酸）ｌスカ質１ソトｌ１．１１０〜
１２０℃で２時間反応さ、１七か３、反応終了後、反応
物を氷水中（−投入すると白１’／、 ４．ｌｉ品が析
出し７、これを濾過、洗浄、乾燥し−（ｓｌｉ−りＬＪ
Ｕ７ニコチン酸８．２ ｇ（収率０４・％）を帽だ。
例７
２−クロロー：３−トリソルオロノチルピリジン１８２
９をトリタロ【Ｊベンゼン；４０ ｕｎｉに溶解させ、
１００ ℃で塩化Ｉルミニウム２（）Ｉを２５時間にわ
たって添加［７、−１＋時間反応させた。
９をトリタロ【Ｊベンゼン；４０ ｕｎｉに溶解させ、
１００ ℃で塩化Ｉルミニウム２（）Ｉを２５時間にわ
たって添加［７、−１＋時間反応させた。
反応終了後、反応物を玲却した後氷水中に投入し、油層
を分液した この油層Ｅ ｉＳ（，１％硫酸１２ （１
ｍｅを加え、１ ＋１０ ’ｃで８時間Ｂ？拌Ｉ７なが
ら反応させた１反応終了後、反応物を氷水中に投入し、
析出した為７１品物をａｊ過を尤浄１７、四に水とアセ
トニトリルとの１１１１合ｉ Ｍ’Ｊ （混合比、■＝
１）にて精製し−Ｃ１２−り【−１０ニコチントし８５
ｙ（収＊５・ｌ・％）を？ｊ）だ。
を分液した この油層Ｅ ｉＳ（，１％硫酸１２ （１
ｍｅを加え、１ ＋１０ ’ｃで８時間Ｂ？拌Ｉ７なが
ら反応させた１反応終了後、反応物を氷水中に投入し、
析出した為７１品物をａｊ過を尤浄１７、四に水とアセ
トニトリルとの１１１１合ｉ Ｍ’Ｊ （混合比、■＝
１）にて精製し−Ｃ１２−り【−１０ニコチントし８５
ｙ（収＊５・ｌ・％）を？ｊ）だ。
特許出願人 石原産業株式会社
Claims (2)
- （１） 一般式 ｃ式中ＸｌＸＸ２及びＸｓは水素原子或は塩素原子であ
り、ＸＩ或はＸｓ の少くともいず１１か一方は塩素原
子である）で表わされるトリクロロメチルピリジン系化
合物を硫酸の存在下に加水分解し７て、一般式 （式中Ｘ１、Ｘ２及びＸｓは１８１ｉｌ述の通りである
）で表わされるり「１０ ニコチン１俊糸化合物な製造
することを特徴とする、クロロ ニコチン酸系化合物の
製造方法。 - （２）一般式 （式中Ｘ’ｌ、Ｘ２及びＬｔＪ水素原子或は塩素原子で
あり、Ｘｓ或はＸｓの少くどもいずれか一方は塩素原子
である）で表わされるトリフルオロメチルピリジン系化
合物と塩化アルミニウムとを反応させて、一般式 （式中Ｘ１、Ｘ２及びＸｓ は前述の通りである）で表
わされるトリクロロメチルピリジン系化合物を得、次い
で前記トリクロロメチルピリジン系化合物を硫酸の存在
下に加水分解して、一般式 （式中Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は前述の通りである）で表わ
されるクロＩＩ ニコチン酸系化合物を製造すること
を特徴とする、クロ「１ ニコチン１夜系化合物の製造
方法、。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15633582A JPS5946271A (ja) | 1982-09-08 | 1982-09-08 | クロロニコチン酸系化合物の製造方法 |
| US06/482,535 US4504665A (en) | 1982-04-12 | 1983-04-06 | Process for producing chloronicotinic acid compounds |
| EP83103409A EP0092117B1 (en) | 1982-04-12 | 1983-04-07 | Process for producing chloronicotinic acid compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15633582A JPS5946271A (ja) | 1982-09-08 | 1982-09-08 | クロロニコチン酸系化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5946271A true JPS5946271A (ja) | 1984-03-15 |
| JPH0249304B2 JPH0249304B2 (ja) | 1990-10-29 |
Family
ID=15625521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15633582A Granted JPS5946271A (ja) | 1982-04-12 | 1982-09-08 | クロロニコチン酸系化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5946271A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0421114U (ja) * | 1990-06-15 | 1992-02-21 |
-
1982
- 1982-09-08 JP JP15633582A patent/JPS5946271A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| PYPIDINE AND ITS DERIVATIVES PART THREE * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0249304B2 (ja) | 1990-10-29 |
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