JPS58177973A - クロロニコチン酸系化合物の製造方法 - Google Patents
クロロニコチン酸系化合物の製造方法Info
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- JPS58177973A JPS58177973A JP6068882A JP6068882A JPS58177973A JP S58177973 A JPS58177973 A JP S58177973A JP 6068882 A JP6068882 A JP 6068882A JP 6068882 A JP6068882 A JP 6068882A JP S58177973 A JPS58177973 A JP S58177973A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、クロロ ニコチン酸系化合物（以下ＣＮＡと
略称）の製造方法に関する。
略称）の製造方法に関する。
従来、ＣＮＡの製造方法としては、種々のものが提案さ
れている。例えば、２−クロロ ニコチン酸の製造方法
として、 １１＋ ＝ コｆン酸Ｎ−オキシドとオキシ塩化リン及
びトリエチルアミンとを反応させ、反応混合物から２−
クロロ ニコチン酸クロリドを留出させ、この留出物を
加水分解する方法（特開昭５２−１２２８７７号）。
れている。例えば、２−クロロ ニコチン酸の製造方法
として、 １１＋ ＝ コｆン酸Ｎ−オキシドとオキシ塩化リン及
びトリエチルアミンとを反応させ、反応混合物から２−
クロロ ニコチン酸クロリドを留出させ、この留出物を
加水分解する方法（特開昭５２−１２２８７７号）。
（２）８−シアノピリジンＮ−オキシドとオキシ塩化リ
ンとを反応させて２−クロロ−８−シアノピリジンを生
成、次いでこれを加水分解する方法（特開昭５６−１６
９６７２号）などが提案されている。
ンとを反応させて２−クロロ−８−シアノピリジンを生
成、次いでこれを加水分解する方法（特開昭５６−１６
９６７２号）などが提案されている。
しかしながら、これらの方法は種々の欠点を有している
。すなわち、（１）の方法は塩素化剤として刺激性のあ
るオキシ塩化リンを用いる必要があること、塩素化の際
、異性体が生成すること、かつ２−クロロ ニコチン酸
クロリドが不安定な化合物であるため、加水分解の前に
精製を必要とし、更にその取扱いに慎重を要することな
どの欠点を有する。また（２）の方法は８−シアノピリ
ジンが高価であり、オキシ塩化リンも取扱い難いこと、
塩素化の際、異性体が生成すること、並びにアルカリに
よる加水分解後、酸を添加して目的物を分離するという
煩雑な操作を必要とすることなどの欠点を有する。
。すなわち、（１）の方法は塩素化剤として刺激性のあ
るオキシ塩化リンを用いる必要があること、塩素化の際
、異性体が生成すること、かつ２−クロロ ニコチン酸
クロリドが不安定な化合物であるため、加水分解の前に
精製を必要とし、更にその取扱いに慎重を要することな
どの欠点を有する。また（２）の方法は８−シアノピリ
ジンが高価であり、オキシ塩化リンも取扱い難いこと、
塩素化の際、異性体が生成すること、並びにアルカリに
よる加水分解後、酸を添加して目的物を分離するという
煩雑な操作を必要とすることなどの欠点を有する。
本発明者達はＣＮＡの製造方法について検討したところ
、トリフルオロメチルビ９ジン系化合物（以下ＴＦＰと
略称）と塩化アルミニウムとを反応させるとＴＦＰ中の
トリフルオロメチル基がトリクロロメチル基に変り、対
応するトリクロロメチルピリジン系化合物（以下ＴＣＰ
と略称）が生成、このＴＣＰを硝酸或はリン酸の存在下
に加水分解すると目的のＣＮＡが生成するという知見を
得、本発明を完成した。
、トリフルオロメチルビ９ジン系化合物（以下ＴＦＰと
略称）と塩化アルミニウムとを反応させるとＴＦＰ中の
トリフルオロメチル基がトリクロロメチル基に変り、対
応するトリクロロメチルピリジン系化合物（以下ＴＣＰ
と略称）が生成、このＴＣＰを硝酸或はリン酸の存在下
に加水分解すると目的のＣＮＡが生成するという知見を
得、本発明を完成した。
すなわち、本発明は（１）
一般式（１）
（式中ん、Ｘｓ及びＸ−は水素原子或は塩素原子であり
、℃或はＸｌの少くともいずれか一方は塩素原子である
。）で表わされるトリフルオロメチルピリジン系化合物
と塩化アルミニウムとを反応させて、一般式（冒） （式中Ｘ１．Ｘｓ及びルは前述の通りである）で表わさ
れるトリクロロメチルピリジン系化合物を得、次いで前
記トリクロロメチルピリジン系化合物を硝酸或はリン酸
の存在下に加水分解して、一般式（釦 （式中Ｘｔ、Ｘ−及びＸｌは前述の通りである）で表わ
されるクロロ ニコチン酸系化合物を製造することを特
徴とする、クロロ ニコチン酸系化合物の製造方法並び
に（１）前述の加水分解反応によって前記トリクロロメ
チルピリジン系化合物からクロロ ニコチン酸系化合物
を製造することを特徴とする、クロロ ニコチン酸系化
合物の製造方法である。
、℃或はＸｌの少くともいずれか一方は塩素原子である
。）で表わされるトリフルオロメチルピリジン系化合物
と塩化アルミニウムとを反応させて、一般式（冒） （式中Ｘ１．Ｘｓ及びルは前述の通りである）で表わさ
れるトリクロロメチルピリジン系化合物を得、次いで前
記トリクロロメチルピリジン系化合物を硝酸或はリン酸
の存在下に加水分解して、一般式（釦 （式中Ｘｔ、Ｘ−及びＸｌは前述の通りである）で表わ
されるクロロ ニコチン酸系化合物を製造することを特
徴とする、クロロ ニコチン酸系化合物の製造方法並び
に（１）前述の加水分解反応によって前記トリクロロメ
チルピリジン系化合物からクロロ ニコチン酸系化合物
を製造することを特徴とする、クロロ ニコチン酸系化
合物の製造方法である。
本発明方法によれば下記の利点が得られる。
■
（１） 原料物質である前記一般式（＠で表わされる
ＴＦＰは、すでに工業的に製造されているものであって
、経済的に入手できるものであるつ高純度で目的物が得
られる。
ＴＦＰは、すでに工業的に製造されているものであって
、経済的に入手できるものであるつ高純度で目的物が得
られる。
ａ）反応が簡便で、かつ反応時間も短かい。
本発明方法によれば、通常、ＴＦＰと塩化アルミニウム
を混合して反応させるが、ＴＦＰが常温で固体である場
合は徐々に加熱し、溶融してから反応させてＴＣＰを得
る。ＴＦＰとしては、２−クロロ−８−トリフルオロメ
チルピリジン（融点８９．１℃）、６−クロロ−８−ト
リフルオロメチルピリジン（融点８０．２℃）、ち５ジ
クロロ−８−トリフルオロメチルピリジン（沸点１１〜
１２１℃／９０ｍＨＦ ）、２．６−ジクロロ−８−ト
リフルオロメチルピリジン（融点６０〜６，５℃）、５
，６−ジクロロ−８−）Ｊフルオロメチルビリジン（融
点９〜ｌＯ℃）及びＺ、５．６−）す）ｔロロー’Ｆ３
−トリフルオロメチルピリジン（融点４８〜５０℃）が
挙げられる。塩化アルミニウムの使用量は、ＴＦＰ１モ
ルに対して１通０５〜５モル、望ましくはｌ−１，５モ
ルであり、反応温度は一概に規定できないが通常θ〜１
８０℃、望ましくは室温〜７０℃である。反応時間は一
般的に０５〜８時間である。
を混合して反応させるが、ＴＦＰが常温で固体である場
合は徐々に加熱し、溶融してから反応させてＴＣＰを得
る。ＴＦＰとしては、２−クロロ−８−トリフルオロメ
チルピリジン（融点８９．１℃）、６−クロロ−８−ト
リフルオロメチルピリジン（融点８０．２℃）、ち５ジ
クロロ−８−トリフルオロメチルピリジン（沸点１１〜
１２１℃／９０ｍＨＦ ）、２．６−ジクロロ−８−ト
リフルオロメチルピリジン（融点６０〜６，５℃）、５
，６−ジクロロ−８−）Ｊフルオロメチルビリジン（融
点９〜ｌＯ℃）及びＺ、５．６−）す）ｔロロー’Ｆ３
−トリフルオロメチルピリジン（融点４８〜５０℃）が
挙げられる。塩化アルミニウムの使用量は、ＴＦＰ１モ
ルに対して１通０５〜５モル、望ましくはｌ−１，５モ
ルであり、反応温度は一概に規定できないが通常θ〜１
８０℃、望ましくは室温〜７０℃である。反応時間は一
般的に０５〜８時間である。
上、記反応において、溶媒、例えば塩化メチレン、クロ
ロホルム、 Ｆ−１１２（ＣＦＣ／１． ＣＦＣｚ＊）
、エチレンクロライド等のへａゲン化炭化水素モノクロ
ロベンゼン、ニトロベンゼンナトの電子吸引性基を有す
る芳香族炭化水素などを用いてもよい。
ロホルム、 Ｆ−１１２（ＣＦＣ／１． ＣＦＣｚ＊）
、エチレンクロライド等のへａゲン化炭化水素モノクロ
ロベンゼン、ニトロベンゼンナトの電子吸引性基を有す
る芳香族炭化水素などを用いてもよい。
上記反応で得られた反応物を冷却後氷水中に投入した後
、通常の溶媒抽出、蒸留によってＴＣＰを得ることがで
きるが、上記反応物をそのまま次の反応に供してもよい
。
、通常の溶媒抽出、蒸留によってＴＣＰを得ることがで
きるが、上記反応物をそのまま次の反応に供してもよい
。
次いで、ＴＣＰを硝酸或はリン酸の存在下に加水分解し
て、ＣＮＡを得る。ＣＮＡとしては、２−クロロ ニコ
チン酸（融点１９６〜１９８℃）、６−クロロ ニコチ
ン酸（融点１９９〜２０１℃）、Ｌ５−９’Ｚ 口Ｃ’
−”ニアテン酸（融点１５２〜１５５℃）、２．６−ジ
クロロニコチン酸（融点１４８〜１５０℃）、５．６−
ジクロロニコチン酸（Ｍ点１６６〜１６８℃）、及び２
．５．６− ）ジクロロニコチン酸（融点１５０〜１５
４℃）が挙ｄられる。
て、ＣＮＡを得る。ＣＮＡとしては、２−クロロ ニコ
チン酸（融点１９６〜１９８℃）、６−クロロ ニコチ
ン酸（融点１９９〜２０１℃）、Ｌ５−９’Ｚ 口Ｃ’
−”ニアテン酸（融点１５２〜１５５℃）、２．６−ジ
クロロニコチン酸（融点１４８〜１５０℃）、５．６−
ジクロロニコチン酸（Ｍ点１６６〜１６８℃）、及び２
．５．６− ）ジクロロニコチン酸（融点１５０〜１５
４℃）が挙ｄられる。
硝酸或はリン酸の使用量は、ＴＣＰ１モルに対して一般
的に１−１００モル、望ましくは７〜８０モルであり、
この酸の濃度は硝酸の場合通常１〜６９％、望ましくは
ｌＯ〜８（ｌでありリン酸の場合通常１０〜１００％、
望ましくは８０〜１０（ｌであり、工業的には硝酸を用
いるのが好ましい。加水分解の反応温度は通常７０〜１
２０℃、望ましくは８０〜１００℃であり。
的に１−１００モル、望ましくは７〜８０モルであり、
この酸の濃度は硝酸の場合通常１〜６９％、望ましくは
ｌＯ〜８（ｌでありリン酸の場合通常１０〜１００％、
望ましくは８０〜１０（ｌであり、工業的には硝酸を用
いるのが好ましい。加水分解の反応温度は通常７０〜１
２０℃、望ましくは８０〜１００℃であり。
また反応時間は一般的に０．５〜５時間である、上記反
応で得られた反応物を冷却した後１通常のｒ過、洗浄す
る操作によって高純度のＣＮＡを得ることができる。
応で得られた反応物を冷却した後１通常のｒ過、洗浄す
る操作によって高純度のＣＮＡを得ることができる。
以下の例により本発明方法をより詳しく説明する。
例
トリフルオロメチルピリジン系化合物及び塩化アルミニ
ウムを混合して反応させ２反応終了後１反応物を冷却し
た後氷水中に投入し、塩化メチレンを加えて抽出した。
ウムを混合して反応させ２反応終了後１反応物を冷却し
た後氷水中に投入し、塩化メチレンを加えて抽出した。
加熱したｎ−ヘキサンを用いて原料物質とトリクロロメ
チルピリジン系化合物とに分けた。
チルピリジン系化合物とに分けた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１一般式 （式中ん、ｘｓ及び凋は水素原子或は塩素原子でアｊｌ
、 ｘｌＨはんの少くともいずれか一方は塩素原子で
ある）で表わされるトリクロロメチルピリジン系化合物
を硝酸或はリン酸の存在下に加水分解して、一般式 （式中凋、ん及びｋは前述の通りである）で表わされる
クロロ ニコチン酸系化合物を製造することを特徴とす
る、クロロ ニコチン酸系化合物の製造方法。 （２） 一般式 （式中Ｘｉ、ＸＰ及びＸｉは水素原子或は塩素原子であ
り、ｘｌ或は）（ｓの少くともいずれ力・一方は塩素原
子である）で表わされるトリフルオロメゾルビリジン系
化合物と塩化アルミニウムとを反応させて、一般式 （式中ん、ん及びＸＩは前述の通り刃ある）で表わされ
るトリクロロメチルビリジン系化合物を得、次いで前記
トリクロロメチルピリジン系化合物を硝酸或はリン酸の
存在下ζ二加水分解して、一般式 （式中Ｘｌ、 Ｘ−及びＸｌは前述の通りである）で表
わされるクロロ ニコチン酸系化合物を製造することを
特徴とする、クロロ ニコチン酸系化合物の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6068882A JPS58177973A (ja) | 1982-04-12 | 1982-04-12 | クロロニコチン酸系化合物の製造方法 |
| US06/482,535 US4504665A (en) | 1982-04-12 | 1983-04-06 | Process for producing chloronicotinic acid compounds |
| EP83103409A EP0092117B1 (en) | 1982-04-12 | 1983-04-07 | Process for producing chloronicotinic acid compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6068882A JPS58177973A (ja) | 1982-04-12 | 1982-04-12 | クロロニコチン酸系化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58177973A true JPS58177973A (ja) | 1983-10-18 |
Family
ID=13149486
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6068882A Pending JPS58177973A (ja) | 1982-04-12 | 1982-04-12 | クロロニコチン酸系化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58177973A (ja) |
-
1982
- 1982-04-12 JP JP6068882A patent/JPS58177973A/ja active Pending
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