JPS59204144A - 新規含フッ素化合物およびその製法 - Google Patents
新規含フッ素化合物およびその製法Info
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- JPS59204144A JPS59204144A JP58064222A JP6422283A JPS59204144A JP S59204144 A JPS59204144 A JP S59204144A JP 58064222 A JP58064222 A JP 58064222A JP 6422283 A JP6422283 A JP 6422283A JP S59204144 A JPS59204144 A JP S59204144A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規含フツ素化合物およびその製法と用途に
関し、更に詳しくはモノマーとして利用できるフルオロ
アルキル基含有ビニル化合物誘導体、その製法ならびに
該七ツマ−を含む重合体に関する。
関し、更に詳しくはモノマーとして利用できるフルオロ
アルキル基含有ビニル化合物誘導体、その製法ならびに
該七ツマ−を含む重合体に関する。
フルオロアルキル基含有化合物を配合することにより、
桶脂または樹脂配合物の表面性質、たとえは非粘着性、
レベリング性、帯電防止性、防汚性、防曇性、防霧性、
撥水撥油性などを改良できることか知られている。
桶脂または樹脂配合物の表面性質、たとえは非粘着性、
レベリング性、帯電防止性、防汚性、防曇性、防霧性、
撥水撥油性などを改良できることか知られている。
この様な改質剤として使用される含フツ素化合物として
はｔ４ｉ４ｉ型のものかよく知られているがポリアルキ
レンオキシド基を含む高分子化合物も同様に使用できる
ことが知られる様になった。この種の１ｉ−；ｉ分子化
合物としては、たとえばポリフルオロアルギル基および
重合性感応基（たとえばビニル基）をイ」する含フッ素
上ツマー化合物とポリオギシアルキレン基およびビニル
基を有するモノマー化合物の共重合体が挙げられる。
はｔ４ｉ４ｉ型のものかよく知られているがポリアルキ
レンオキシド基を含む高分子化合物も同様に使用できる
ことが知られる様になった。この種の１ｉ−；ｉ分子化
合物としては、たとえばポリフルオロアルギル基および
重合性感応基（たとえばビニル基）をイ」する含フッ素
上ツマー化合物とポリオギシアルキレン基およびビニル
基を有するモノマー化合物の共重合体が挙げられる。
これらの高分子化合物では、含フッ素上ツマー化合物と
共１１１合させるコモノマーの種類および配合割合を１
ｉ６宜選択することによって、高分子化合物に要求され
る、たとえば非粘着性、レベリング性、帯電防止性、防
汚性、防曇性、防霧性、撥水撥油性などの表面改質特性
をある程度満足させることができるが、実用的に十分な
効果は得られていない。
共１１１合させるコモノマーの種類および配合割合を１
ｉ６宜選択することによって、高分子化合物に要求され
る、たとえば非粘着性、レベリング性、帯電防止性、防
汚性、防曇性、防霧性、撥水撥油性などの表面改質特性
をある程度満足させることができるが、実用的に十分な
効果は得られていない。
本発明者らは、樹脂または樹脂配合物の表面改質剤とし
て実用上満足しうる化合物を開発すべく研究を重ねた結
果、ポリフルオロアルキル基およびポリオギシアルキレ
ン基を同時に有するビニル化合物誘導体は樹脂等の表面
改質効果が優れていることを見い出し、本発明を完成す
るに至った。
て実用上満足しうる化合物を開発すべく研究を重ねた結
果、ポリフルオロアルキル基およびポリオギシアルキレ
ン基を同時に有するビニル化合物誘導体は樹脂等の表面
改質効果が優れていることを見い出し、本発明を完成す
るに至った。
すなわち、本発明の要旨は、一般式：
％式％（）
〔式中、Ｒ１は０４〜Ｃ２ｏフルオロアルキル基逼Ｒ１
は水素またはＣ１〜Ｃ３アシル基；Ｒ２およびＲ３は、
その一方が水素、他方がメチル基：Ｒ４は水素またはメ
チル基；Ａは二価の有機范：１ 、 ｍおよびｎはそれ
ぞれＯ〜４０であって、０＜ １−１− Ｉｎ 十〇≦
４０を満足する数を表わす。〕で示される含フツ素化合
物に存する。
は水素またはＣ１〜Ｃ３アシル基；Ｒ２およびＲ３は、
その一方が水素、他方がメチル基：Ｒ４は水素またはメ
チル基；Ａは二価の有機范：１ 、 ｍおよびｎはそれ
ぞれＯ〜４０であって、０＜ １−１− Ｉｎ 十〇≦
４０を満足する数を表わす。〕で示される含フツ素化合
物に存する。
本発明の化合物（Ｉ）の具体例を示せば次の通りハ
へ ／＋、 ／＋Ｖ ＾
ｎ−ｐ ｕ づ
〇 −一 → −−Ｈ− 囚 −の −へ ０ハ
ハ ヘ ハ ヘ ヘＰ
二 −ば −〜 −メ
メ メ ￥本発明の化合物（Ｉ）は、
たとえば一般式：〔式中、Ｒ［は前記と同意義。］ て示される含フツ素エポキシドと一般式：〔式中、Ｒ２
１，Ｒ３，Ｒ４，Ａ、ｌ！、ｍおよびｎは前記と同意義
。〕 て示される化合物を触媒存在下１こ反応させて一般式： 〔式中、町、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，ＡＩＬｍおよびｎは前
記と同意義。〕 で示される化合物を得、次いで、要すればこれをエステ
ル化してＲ１がＣ１〜Ｃ３アシル基である化合物（Ｉ）
を得ることにより製造することができる。
へ ／＋、 ／＋Ｖ ＾
ｎ−ｐ ｕ づ
〇 −一 → −−Ｈ− 囚 −の −へ ０ハ
ハ ヘ ハ ヘ ヘＰ
二 −ば −〜 −メ
メ メ ￥本発明の化合物（Ｉ）は、
たとえば一般式：〔式中、Ｒ［は前記と同意義。］ て示される含フツ素エポキシドと一般式：〔式中、Ｒ２
１，Ｒ３，Ｒ４，Ａ、ｌ！、ｍおよびｎは前記と同意義
。〕 て示される化合物を触媒存在下１こ反応させて一般式： 〔式中、町、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，ＡＩＬｍおよびｎは前
記と同意義。〕 で示される化合物を得、次いで、要すればこれをエステ
ル化してＲ１がＣ１〜Ｃ３アシル基である化合物（Ｉ）
を得ることにより製造することができる。
含フツ素エポキシド（ｎ）と化合物（ＩＩＩ） の反
応は、通常４０〜１００°Ｃ１好ましくは５０〜８０℃
の温度で行われる。触媒としては、一般に酸性触媒とし
て知られているものが使用され、就中、Ｂ Ｆ ａ
エーテル錯体が好ましい。触媒は、含フツ素エポキシド
（こ対して通常０．０１〜２重量％の割合で用いればよ
い。
応は、通常４０〜１００°Ｃ１好ましくは５０〜８０℃
の温度で行われる。触媒としては、一般に酸性触媒とし
て知られているものが使用され、就中、Ｂ Ｆ ａ
エーテル錯体が好ましい。触媒は、含フツ素エポキシド
（こ対して通常０．０１〜２重量％の割合で用いればよ
い。
エステル化は、上記反応終了後、たとえばカルボン酸ク
ロライドまたは無水カルボン酸などと反応させることに
より行えばよく、通常、無触媒下に１０〜８０℃の温度
範囲において攪拌しながら行われる。
ロライドまたは無水カルボン酸などと反応させることに
より行えばよく、通常、無触媒下に１０〜８０℃の温度
範囲において攪拌しながら行われる。
本発明の化合物（Ｉ）は、そのまま樹脂表面改質剤とし
て使用することができる。
て使用することができる。
一般に、水性の系で使用する場合、プロピレンオキシド
基を含まないか、またはプロピレンオキシド基よりエチ
レンオキシド基を多く含む化合物（Ｉ）が溶解性の点で
好ましい。更にｌ ＋ ｍ ＋ ｎは２以上、特１こ４
す、上であることが好ましい。
基を含まないか、またはプロピレンオキシド基よりエチ
レンオキシド基を多く含む化合物（Ｉ）が溶解性の点で
好ましい。更にｌ ＋ ｍ ＋ ｎは２以上、特１こ４
す、上であることが好ましい。
有機浴媒系で使用する場合、特１こ石油の様な無極性溶
媒系で使用する場合、エチレンオキシド基を含まないか
、またはエチレンオキシド基よりプロピレンオキシド基
の方を多く含む化合物（Ｉ）が溶解性の点で好ましい。
媒系で使用する場合、エチレンオキシド基を含まないか
、またはエチレンオキシド基よりプロピレンオキシド基
の方を多く含む化合物（Ｉ）が溶解性の点で好ましい。
一般に樹脂の表面特性のうちレベリング性の改良を目的
とする場合、エチレンオキシド基とプロピレンオキシド
基か混在している方が優れた効果か得られる。
とする場合、エチレンオキシド基とプロピレンオキシド
基か混在している方が優れた効果か得られる。
表面特性のうち帯電防止性または防霧性を目的とする場
合、ｋ の少くとも８０％以上が水素であることが好ま
しい。
合、ｋ の少くとも８０％以上が水素であることが好ま
しい。
また、式（Ｉ）中の基Ａが−ｃｏ−である化合物は、通
常使用される樹脂、たとえばアクリル樹脂、エポキシ樹
脂、ウレタン、塩化ビニル樹脂、フェノール樹脂など（
こ適合性があり、有利に使用される。
常使用される樹脂、たとえばアクリル樹脂、エポキシ樹
脂、ウレタン、塩化ビニル樹脂、フェノール樹脂など（
こ適合性があり、有利に使用される。
さらに、樹脂が無極性樹脂、たとえばポリエチレれる。
この様に、化合物（Ｉ）中の各基は、その目的および／
または対象樹脂の種類に応じて適宜選択される。
または対象樹脂の種類に応じて適宜選択される。
本発明の化合物（’Ｉ）は上述の様にそのままで樹脂の
表面改質剤として用いることができるが、それらを単独
または共重合物とすることにより更に効果を増大させ、
また耐久性も改善することができる。
表面改質剤として用いることができるが、それらを単独
または共重合物とすることにより更に効果を増大させ、
また耐久性も改善することができる。
重合は、公知の技術により溶液重合、乳化重合、塊状重
合などの方法１こより容易（こ行うことができる。
合などの方法１こより容易（こ行うことができる。
さらに本発明の化合物（Ｉ）は、少くとも１種の他の共
重合可能なコモノマーとの共重合物として使用すること
もできる。この様なコモノマーの例として、不飽和カル
ボン酸（たとえばアクリル酸、メタクリル酸）、不飽和
カルボン酸エステル（たとえばアクリル酸メチル、アク
リル酸２−エチルヘキシル、ポリエチレングリコールモ
ノアクリレート、ポリエチレンジアクリレート、アミノ
エチルアクリレート、ポリプロピレンモノアクリレート
、ポリエチレンポリプロピレンモノアクリレート、メタ
クリル酸メチル、ヒドロキシエチルメタクリレート、ジ
メチルアミノエチルメタクリレート、ポリエチレンモノ
メタクリレート、ポリプロピレンモノメタクリレート、
グリシシンメタクリレート）、不ｌ泡相カルボン酸アミ
ド（たとえばアクリルアミド、メチロール化アクリルア
ミド）、スチレン、α−メチルスチレン、ジビニルベン
ゼン、ビニルアルコール、ビニルエーテル（たとえはメ
チルビニルエーテル、エチルビニルエーテル）、アクリ
ロニトリル、メタクリレートリル、ビニルアミン、塩化
ビニル、その他のビニルモノマーが挙けられる。
重合可能なコモノマーとの共重合物として使用すること
もできる。この様なコモノマーの例として、不飽和カル
ボン酸（たとえばアクリル酸、メタクリル酸）、不飽和
カルボン酸エステル（たとえばアクリル酸メチル、アク
リル酸２−エチルヘキシル、ポリエチレングリコールモ
ノアクリレート、ポリエチレンジアクリレート、アミノ
エチルアクリレート、ポリプロピレンモノアクリレート
、ポリエチレンポリプロピレンモノアクリレート、メタ
クリル酸メチル、ヒドロキシエチルメタクリレート、ジ
メチルアミノエチルメタクリレート、ポリエチレンモノ
メタクリレート、ポリプロピレンモノメタクリレート、
グリシシンメタクリレート）、不ｌ泡相カルボン酸アミ
ド（たとえばアクリルアミド、メチロール化アクリルア
ミド）、スチレン、α−メチルスチレン、ジビニルベン
ゼン、ビニルアルコール、ビニルエーテル（たとえはメ
チルビニルエーテル、エチルビニルエーテル）、アクリ
ロニトリル、メタクリレートリル、ビニルアミン、塩化
ビニル、その他のビニルモノマーが挙けられる。
化合物（Ｉ）またはその重合物を表向改質剤として用い
るには、樹脂溶液にそれらを直接添加する方法、溶融状
態で樹脂中に練り込む方法【こより樹脂中（こ配合し、
あるいは樹脂表面に塗布する。樹脂中（こ配合する場合
、化合物（１）またはその重合物の添加量は、化合物（
Ｉ）および／または樹脂の種類もしくは用途番こより異
なるが、一般に０．００１〜２市量％である。
るには、樹脂溶液にそれらを直接添加する方法、溶融状
態で樹脂中に練り込む方法【こより樹脂中（こ配合し、
あるいは樹脂表面に塗布する。樹脂中（こ配合する場合
、化合物（１）またはその重合物の添加量は、化合物（
Ｉ）および／または樹脂の種類もしくは用途番こより異
なるが、一般に０．００１〜２市量％である。
次１こ実施例を示し、本発明を具体的に説明する。
実施例１
温度計、冷却器および攪拌装置を備えた２００ｍｅ四つ
ロフラスコに、Ｃ９Ｆ１９ＣＨ２ＣＨＣＨ２５２，６＼
１ Ｃｔ１２ ５２．６ ？ （０，１モル）および触媒と
してＢＦ３・エーテル錯体０．２６ｐを仕込み、７０℃
の湯浴上１８時間Ｍｌ 袢した。ガスクロマトグラフィ
（カラム：シリコーン５Ｅ−３Ｑ、１ｍｏカラム温度：
１００〜２５０°Ｃ昇温）により原料エポキシドの消失
を確認した。また赤外吸収スペクトル）こおける１６４
０ｃｍ のヒータより二重結合の存在を確ｇ忍した。
ロフラスコに、Ｃ９Ｆ１９ＣＨ２ＣＨＣＨ２５２，６＼
１ Ｃｔ１２ ５２．６ ？ （０，１モル）および触媒と
してＢＦ３・エーテル錯体０．２６ｐを仕込み、７０℃
の湯浴上１８時間Ｍｌ 袢した。ガスクロマトグラフィ
（カラム：シリコーン５Ｅ−３Ｑ、１ｍｏカラム温度：
１００〜２５０°Ｃ昇温）により原料エポキシドの消失
を確認した。また赤外吸収スペクトル）こおける１６４
０ｃｍ のヒータより二重結合の存在を確ｇ忍した。
反応混合物からメタノール不溶物を除去した後、生成物
をベンゼンで洗浄し、真空乾燥して透明粘稠液体のＣ９
Ｆ□９ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ｃＨ２ｏ（ＣＨ２ｃＨｆ））
□。−１０〜１５°ＣＯ５３点２ｏｏ°ｃ以上（１０ｍ
ｍＨ！？）。
をベンゼンで洗浄し、真空乾燥して透明粘稠液体のＣ９
Ｆ□９ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ｃＨ２ｏ（ＣＨ２ｃＨｆ））
□。−１０〜１５°ＣＯ５３点２ｏｏ°ｃ以上（１０ｍ
ｍＨ！？）。
元素分析、計算値：Ｆ、３４．３％；Ｃ，４１，１％；
Ｉ−１，４，８％；０．］、９９．８％実測値：Ｆ、３
３７％；Ｃ，４０，８％；Ｈ，４，ｇ％；０，２０．６
％。
Ｉ−１，４，８％；０．］、９９．８％実測値：Ｆ、３
３７％；Ｃ，４０，８％；Ｈ，４，ｇ％；０，２０．６
％。
実施例２
実施例１で用いたのと同じフラスコ（こＣＦ Ｃ８Ｃ
ＨＣＨ２４７，６ｙ（０，１（−ル）、８１７ ２ ＼１ ｌ−ｌｏ（Ｃ■４２Ｃ１１２ｏ）１ｏ（ｃＨ（ＣＨ３）
ｃＨ２ｏ）５ｃｏｃ（ｃＨ３トｃＨ２８１，６ｇＩ（０
，１モル）およびＢ Ｆ ３・エーテル錯体０．４ｙを
仕込み、６５℃で９時間撹拌した。実施例１と同様ｔこ
原料エポキシドの消失および二重結合の存在を確認した
。
ＨＣＨ２４７，６ｙ（０，１（−ル）、８１７ ２ ＼１ ｌ−ｌｏ（Ｃ■４２Ｃ１１２ｏ）１ｏ（ｃＨ（ＣＨ３）
ｃＨ２ｏ）５ｃｏｃ（ｃＨ３トｃＨ２８１，６ｇＩ（０
，１モル）およびＢ Ｆ ３・エーテル錯体０．４ｙを
仕込み、６５℃で９時間撹拌した。実施例１と同様ｔこ
原料エポキシドの消失および二重結合の存在を確認した
。
反応混合物からメタノール不溶物を除去した後、過剰の
ベンセンで洗浄し、真空乾燥して透明粘稠液体ノ０８Ｆ
１７ｃＨｙ刀（ｏＨ）ｃＨ２ｏ（ｃＨ２ｃＨ２ｏ）１ｏ
−（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２０） ５ＣＯＣ（ＣＨ３）＝
ＣＨ２１１７，６Ｚを得た。収率９１％。融点８〜１２
℃。沸点２００°Ｃ以上（１０ｍｍＨ９）。
ベンセンで洗浄し、真空乾燥して透明粘稠液体ノ０８Ｆ
１７ｃＨｙ刀（ｏＨ）ｃＨ２ｏ（ｃＨ２ｃＨ２ｏ）１ｏ
−（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２０） ５ＣＯＣ（ＣＨ３）＝
ＣＨ２１１７，６Ｚを得た。収率９１％。融点８〜１２
℃。沸点２００°Ｃ以上（１０ｍｍＨ９）。
元素分析、計算値、Ｆ、２５．０％；Ｃ，４６，４％；
Ｉ−１、６，３％；０，２２．３％、実測値：Ｆ、２
４．１％；Ｃ，４６，８％；Ｈ，６，３％；０，２２．
８％。
Ｉ−１、６，３％；０，２２．３％、実測値：Ｆ、２
４．１％；Ｃ，４６，８％；Ｈ，６，３％；０，２２．
８％。
実施例３
温度計、冷却器、攪拌装置および窒素導入管を備えた２
００ ｍｅ四ツロフラスコに、実施例１で得た化合物
２８ｙおよびイソプロパツール１１２ｙねよびドデシル
メルカプタン０．４ｙを仕込み、窒素を通じながら６７
℃で３０分間攪拌した。その後、重合開始剤パーブチル
ピバレート０．１７ｙ−を加え、同温度で６時間攪拌し
て重合を行った。
００ ｍｅ四ツロフラスコに、実施例１で得た化合物
２８ｙおよびイソプロパツール１１２ｙねよびドデシル
メルカプタン０．４ｙを仕込み、窒素を通じながら６７
℃で３０分間攪拌した。その後、重合開始剤パーブチル
ピバレート０．１７ｙ−を加え、同温度で６時間攪拌し
て重合を行った。
反応混合物からインプロパツールを留去し、過剰のベン
ゼンで洗浄し、真空乾燥して高粘度液体２６１ｙを得た
。融点２５〜３０°ｃ０沸点２００°Ｃｌ２１．上（１
０ｍ＋＋＋Ｈｙ）。
ゼンで洗浄し、真空乾燥して高粘度液体２６１ｙを得た
。融点２５〜３０°ｃ０沸点２００°Ｃｌ２１．上（１
０ｍ＋＋＋Ｈｙ）。
赤外吸収スペクトル分析の結果、原料化合物の炭素−炭
素二重結合に基づ＜１６４０ｃＩｎ’ のピーりは消
失しており、重合体の生成が確認された。
素二重結合に基づ＜１６４０ｃＩｎ’ のピーりは消
失しており、重合体の生成が確認された。
実施例５
実施例１て用いたのと同じフラスコ（こ、ル）およびＢ
Ｆ ａ・エーテル錯体０．５ｙを仕込み、６５°Ｃで
８時間攪拌した。実施例１と同様（こ原料エポキシドの
消失および二重結合の存在を確認した。
Ｆ ａ・エーテル錯体０．５ｙを仕込み、６５°Ｃで
８時間攪拌した。実施例１と同様（こ原料エポキシドの
消失および二重結合の存在を確認した。
反応混合物からメタノール不溶物を除去した後、過剰の
ヘギサンで洗浄し、真空乾燥して透明粘稠液体のＣ９Ｆ
１９ＣＨ２Ｃ■（（ＯＨ）ＣＨ２０（ＣＨＣＨ２０）１
ｏ−ＣＯＣ（Ｃ１１３）−Ｃ４−１２１０２，５ｙを得
た。収率８６％。融点−１〜＋２°ｃ０沸点２００℃以
上（１０ｍｍＨｙ）。
ヘギサンで洗浄し、真空乾燥して透明粘稠液体のＣ９Ｆ
１９ＣＨ２Ｃ■（（ＯＨ）ＣＨ２０（ＣＨＣＨ２０）１
ｏ−ＣＯＣ（Ｃ１１３）−Ｃ４−１２１０２，５ｙを得
た。収率８６％。融点−１〜＋２°ｃ０沸点２００℃以
上（１０ｍｍＨｙ）。
元素分析、計算値：Ｆ、３０．２％；Ｃ，４６，４％；
Ｉ（，６，０％；０，１７．４％、実測値：Ｆ、２９．
７％； Ｃ’、 ４６．７％；Ｈ２Ｃ，１％；０，１７
．５％。
Ｉ（，６，０％；０，１７．４％、実測値：Ｆ、２９．
７％； Ｃ’、 ４６．７％；Ｈ２Ｃ，１％；０，１７
．５％。
実施例５
下記組成の樹脂塗料に第１表（こ示す重合物０．０４屯
量％を添加し、１０σＸ１０ｃｍアルミニウム反１こ吹
付は塗装し、１４０℃で乾燥した。乾燥像４表面／め平
滑性を、反射自然光による肉眼観察および４ｏ度鏡面反
射率（こより評価した。評価は次の基準で行った： ○：全面１こわたって平滑性良好。
量％を添加し、１０σＸ１０ｃｍアルミニウム反１こ吹
付は塗装し、１４０℃で乾燥した。乾燥像４表面／め平
滑性を、反射自然光による肉眼観察および４ｏ度鏡面反
射率（こより評価した。評価は次の基準で行った： ○：全面１こわたって平滑性良好。
△：平滑性かなり良好。
×：全く平滑性なし。
塗料組成： 重量％
エポキシ樹脂 ２０
フェノール樹脂 １０
ブタノール １５
キシレン ４０
酢酸セロソルブ １２
酸化チタン ３
結果を第１表に示す。
実施例６
アセテート樹脂フィルムを、第２表に示す重合物の０．
０１ｆｆｉｆｉ１％トリクロロトリフルオロエタン溶液
に浸漬した後、自然乾燥させてフィルム表面に組合物膜
を形成した。ポリテトラフルオロエチレン樹脂を摩擦帯
として京大化研弐ロータリースタチックテスターにより
摩擦帯電圧を測定した。
０１ｆｆｉｆｉ１％トリクロロトリフルオロエタン溶液
に浸漬した後、自然乾燥させてフィルム表面に組合物膜
を形成した。ポリテトラフルオロエチレン樹脂を摩擦帯
として京大化研弐ロータリースタチックテスターにより
摩擦帯電圧を測定した。
結果を第２表（こ示す。
第 ２ 表
実施例７
塩化ビニル樹脂１００重量部、ジオクチルフタレート４
４咀量部に、防滴剤としてソルビタンモノステアレート
／エチレンオキシド付加物１重量部およびツルータンモ
ノパルミテート１屯量部を添加し、史１こ防霧のために
第３表１こ示す化合物０゜２重量部添加した樹脂組成物
をカレンダー成形して厚さ０．１ ｍｍのフィルムを得
た。このフィルムを直径５０Ｑｒｎ、高さ３０ｃｍの円
形ドーム状とし、内部（こ水を入れたガラス容器（２０
ｃｍＸ２０ ｃｍＸ ５ａｍ）を置いた。室温を３０℃
から５°Ｃの間で適宜変化させることにより、ドーム内
の霧発生状況を比較観察して、次の基準で評価した。
４咀量部に、防滴剤としてソルビタンモノステアレート
／エチレンオキシド付加物１重量部およびツルータンモ
ノパルミテート１屯量部を添加し、史１こ防霧のために
第３表１こ示す化合物０゜２重量部添加した樹脂組成物
をカレンダー成形して厚さ０．１ ｍｍのフィルムを得
た。このフィルムを直径５０Ｑｒｎ、高さ３０ｃｍの円
形ドーム状とし、内部（こ水を入れたガラス容器（２０
ｃｍＸ２０ ｃｍＸ ５ａｍ）を置いた。室温を３０℃
から５°Ｃの間で適宜変化させることにより、ドーム内
の霧発生状況を比較観察して、次の基準で評価した。
○：霧か全く発生しない。
△°霧かわずかに発生する。
×：霧か非常に多く発生する。
結果を第３表に示す
第３表
手続補正書（自発）
昭和５８年５月２５日
１、旨′１庁艮信” 殿
１、”１′、−件の表示
昭和５２；イロ、テ許願第６１１．２２２号ン０発明の
名称 新規含フツ素化合物およびその製法と用途：（、補正を
する者 °ｊ′；件との関係 特許出願人 １臼すｉ 大阪府火阪市北区梅田１丁目１２番３９号新
阪急ビル 名称 （２ｒｆ５） ダイキン工業株式会社、・１１
代理入 ６、補正の月未 ： 明細摺の「発明の詳細な説明」
の欄７、補正の内容
名称 新規含フツ素化合物およびその製法と用途：（、補正を
する者 °ｊ′；件との関係 特許出願人 １臼すｉ 大阪府火阪市北区梅田１丁目１２番３９号新
阪急ビル 名称 （２ｒｆ５） ダイキン工業株式会社、・１１
代理入 ６、補正の月未 ： 明細摺の「発明の詳細な説明」
の欄７、補正の内容
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般戊二 〔式中、■ζｒはＣ４〜Ｃ２ｏフルオロアルキル基；Ｒ
１は水素またはＣ１〜Ｃ３アシル基ｉＲ２およびＲ３は
、その一方が水素、他方かメチル基９に４は水素または
メチル基；Ａは二価の有機基９１ 、 ｍおよびｎはそ
れぞれ０〜４０てあって、０＜ｌ 十ｍ＋、＝Ｑ４０を
満足する数を表わり一８〕で示される含フツ素化合物。 水素またはＣエルＣ４アルキル基を表わす。）または−
Ｎ ＨＣＯ−である特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 ３、ｍが１以上であり、かつ少くともｌとｎの一方が１
以上である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４、一般式： ％式％ 〔式中、ＲｆはＣ４〜Ｃ２ｏフルオロアルキル基を表わ
す。〕 で示される含フツ素エポキシドと 一般式二 技４ Ａ−Ｃ−ＣＩ−Ｉ２ 〔式中、Ｒ２およびＲ３は、その一方が水素、他方がメ
チル基；Ｒ４は水素またはメチル基；Ａは二価の有機基
、ｌ、ｍおよびｎはそれぞれ１〜４０であって、０＜ｌ
＋ｍ＋ｎ’；４０を満足する故を表わす。〕 で示される化合物を触媒存在下に反応させて一般式： ％式％） 〔式中、Ｒｆ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、ｅ、ｍは および）稗記と同意義。〕 て示される化合物を得、次いで、要すればこれをエステ
ル化して 一般式： ％式％） 〔式中、Ｒｆ、Ｒ２、Ｒ３およびＡは前記と同意義。Ｒ
′、はＣ１〜Ｃ３アシル基を表わす。〕で示される化合
物を得ることを特徴とする含フツ素化合物の製法。 ５、一般式： ％式％） 〔式中、Ｒ［はＣ４〜Ｃ２ｏフルオロアルキル基；Ｒ１
は水素またはＣ１〜Ｃ３アシル基；Ｒ２およびに３は、
その一方が水素、他方がメチル基；Ｒ４は水素またはメ
チル基；Ａは二価の有機基逼ｌ、ｍおよびｎはそれぞれ
１〜４０であって、０＜ ｅ ＋ｍ ＋ ｎ ” ４０
を満足する数を表わす。〕で示される含フツ素化合物か
ら誘導されるモノマ一単位を含んで成る重合体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58064222A JPS59204144A (ja) | 1983-04-12 | 1983-04-12 | 新規含フッ素化合物およびその製法 |
| US06/596,901 US4559179A (en) | 1983-04-12 | 1984-04-05 | Fluorine-containing vinyl compound |
| EP84103876A EP0121918B1 (en) | 1983-04-12 | 1984-04-07 | Novel fluorine-containing vinyl compounds |
| DE8484103876T DE3460966D1 (en) | 1983-04-12 | 1984-04-07 | Novel fluorine-containing vinyl compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58064222A JPS59204144A (ja) | 1983-04-12 | 1983-04-12 | 新規含フッ素化合物およびその製法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2654087A Division JPS62187709A (ja) | 1987-02-06 | 1987-02-06 | 新規含フツ素重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61152745A (ja) * | 1984-12-27 | 1986-07-11 | Asahi Glass Co Ltd | 農業用合成樹脂被覆材 |
| JPH0572942B2 (ja) * | 1984-12-27 | 1993-10-13 | Asahi Glass Co Ltd | |
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| WO2003014171A1 (en) * | 2001-08-03 | 2003-02-20 | Daikin Industries, Ltd. | Fluorinated polyether monomer, polymer formed therefrom, and surface-treating agent |
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