JPS5869221A - 付加化合物、その製造方法およびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ヒドロキクアルキルイミダシリン、ジイソシ
アネートおよびポリオールよ多得られる付加化合物，更
にこの付加化合物Ｏ１ｍ造方法並びにそれを非水性液中
へ固体を分散させる分散剤として用いることに関する。

本発明Ｏ付加化合物を製造するのに適するしドａ今ジア
ルキルイミダゾ−リンは、次の一般式 ％式％ 〔式中，ＩＬ”Ｆｉ４〜３０ｇ００一原子を有するアル
キル−、アルケニル−ま九はアルカポリエンイル基で，
ムは２〜６個のＣ−原子を有するアルキレン基でそして
ｎは１〜２０の数である。〕に相当する。

基Ｒ１　　として天然の脂肪酸の脂肪族基【そしてムと
して一〇Ｈ，ー〇Ｂ．−基を含有しておりそして１１８
１である式（１）の化合物が％に適する。

適するジイソシアネートとしては１次の弐００Ｍ　−ｘ
　−　ｗｏｏ　　　　　　　（２１〔式中、Ｘが６〜２
０個の〇一原子を有する二価の芳香族−または脂肪族基
である。〕で表わされる化合物がある。

例工ば！としてフェニレン−、トルイレン−１中シリレ
ン−、ナフチレン−、ジフェニレン−ｔｔはジフェニレ
ン−アルカン−基を含有【７ている化合物が適する。

２、４−および２．６−）ルイレンジイソシアネート並
びにこれらの混合物、ジフェニルメタン−４４′−ジイ
ソシアネートおよびＩ５−ナフタリンジイソシアナート
が特に卓越している。

ポリオール成分としては、少なくとも２個の水酸基を含
有しておシそして次の一般式！　−（ＯＨＭ！ｌ１（３
） に相幽する脂肪族化合物が適する。

式（３）中において、ｍｉｊ　２〜６０整数てそして曇 ！紘−〇−、−菖−および−０〇−基およびこれらの組
み舎せによって中断されていてもよい少なくと％２儒０
０一原子を有する脂肪族基である。

’ＩＩ！Ｋ　％　！−エタンジオール、％２−およびｔ
墨−ブーパンジオール、ブタンジオール、へ中ナンジオ
ール、オクタンジオール、グリセリン。

ブタントリオール、ヘキシンジオール、　　ＬＬｌ−）
’ｊメチロールプロパン、ＬＬＩ−トリメチ一一ルエタ
ン、ペンタエリスリット、ブタンジオール、へ會センジ
オール、ブチンジオール。

ヘキシンジオール並びに、上記ポリオールにエチレンオ
キすイドおよび／まえはブーピレンオキナイドが付加し
え付加生成物（ポダエテレンーおよびポリグロピレイグ
リコールおよびこれらＯ混合物を含む）、更に以下Ｏ−
一般式ヒドロキシアル中ルーアミンま九は−アンド：〔
式中、Ｒ１，ムおよびｎは式（１）について記し九意味
を有しそしてＺ　Ｕ−ＯＨ鵞−または−Ｃ〇−基である
。〕 を挙げることができる。

本発明の付加生成物鉱次Ｏ方法で製造されるニジイソシ
アネートを不活性溶剤に溶解しそしてポリオールと反応
させる。こうして得られる溶層しえ付加生成物を次にヒ
ドロキシアルキル−イミダゾ−リン成分に添加する。し
かしながらヒト四キシアルキルイミダゾーリンおよびポ
リオールを不活性溶剤に溶解しそしてジイソシアネ−Ｆ
を、粘度次第でそのま＼でまたは溶液状態で添加する。

反応は、工Ｒ−スペクトルでインシアネート吸収バンド
がも扛や認められなくなつ九時に、ｌＩ了している。

本発明Ｏ付加生成物を製造する為には、反応成分に対し
て不活性でありそして反応成分および得られる反応生成
物を少なくとも部分的Ｋｉｌ解するあらゆる溶剤が適し
ている。例えば以下ｃ＋４ｃ＋１挙げることができる：
炭化水嵩、特にトルエンおよびキシレン；塩素化炭化水
嵩％特にメチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭
素、トリクロルエタン、トリクロルエタンおヨヒタロル
ペンイン；エステル、Ｎ、ｔｔｆエチルア竜テート、ブ
チルアセテート、グリコールアセテート：ケトン、例え
ばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよび
シクロヘキｔノン；エーテル、例えばジインプロピルエ
ーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテ
ルおよびジグリコールジメチルエーテル　；グリコール
エーテルＯエステル、ｎえばエテルグリコールアセテー
ト、プチルグリムールアセテート、メチルグリコールア
セテート、５−メトキシ−１−ブチルアセテート、ブチ
ルジグリコールア竜テート　；　並びＫｌｌアミド、例
えば瀾−メチルピロリドンおよびジメチルホルムアミド
。

反応は０〜１２０℃１４１Ｆに４０〜１００℃の温度Ｏ
もとで実施するのが好ましい。溶剤は沸点および用途分
野次第で反応混合物中に残してもｔえは例えば蒸留によ
って除いてもよい。

本発Ｉ！ｊｉＯ付加生成−〇製造社更に％反応を溶剤Ｏ
使用または不使用下に１２０℃以上の温度で実施するこ
とによっても可能である。この目的０ＪｋＫａ＆ヒドロ
キシアルキルイミダゾ−リン化会物シよびポリ、オール
を、単独でまえは高沸点不活性溶剤に入れて最初に導入
しそしてジイソシアネートを１２０〜２００℃の温度の
もとで添加する。そＯ際に１モルのジイソシアネー）ｆ
ｉｊ１１％ルまでの二酸化炭素が分離される。

溶剤を使用せずに反応を１！施する場合には、反応媒体
の粘度を、良好な完全混合が保証されるｌＩに温度によ
って調整する。こＯ理由から。

反応Ｏ関に温度を高めるような反応過程が有利である。

この場合、生じる反応熱を利用できる。

それ故にヒドロキシアルキルイミダゾーリンー化合物お
よびポリオールを最初に導入しそして５０〜１２０″ｃ
Ｋ加熱するのが有利である。ジイソシアネート、特にト
ルイレンジイソシアネ−）０添加後に１反応は１５Ｇ−
１ｉｏｎｏ温度で終了し、その際に既に述ぺた二酸化炭
素の分離が生ずる。

温度の上限は１反応生成物の分解が生じないように選択
するべきである。

特に有利な付加化合物は、鵬モル０式（２）ｏシイツク
アネートを１個のｏＨ基を持つＩｍｏｊＯ式（２））０
ポリオールシよび鳳モルの式（ｌ）のヒドロキシアルキ
ルイミダゾ−リンと反応させる場合に得られる。イソシ
アネート基不倉０付加化合物を得る為には、僅かに過剰
０ポリオールまた紘ヒドーキシアルキルーイミダゾーり
ンを用いるのが好都合である。２個００１基を有するポ
リオールとトルイレンジイソシアネートとを反応させる
場合には、１モル９式（３）の＝価ポリオールｔ　ａ　
＋　１毫ルのトルイレンジイソシアネー）　ｋ　ｊ　Ｕ
　２　％　＃　（）　式（１１０ヒドロキシアルキルイ
２ダシ−リンと反応させ九時に別０４１に有利な本発明
Ｏ付加生成物が得られる（但し、ａは２〜５０数である
）。

本発明Ｏ付加生成物は、非水性媒体中への固体、４１に
顔料−および填料用分散剤として適している。

本発ＷＡの付加化合物の能力は顔料分散物を製造するｔ
）Ｋ％に適している。こ０種の顔料分散物は無機−およ
び／ｌえは有機顔料を含有して−てもよい。無機顔料と
しては、例えば白色−および有色顔料１例えば酸化チタ
ン、酸化亜鉛。

硫化亜ＩＩｈ％硫化ｔドミウムまたはセレン化カド２ウ
ム、酸化鉄、酸化りｐム、クロム酸塩顔料、顔料として
適する各元素（アル＜ニウム、アンチ毫ン、クロム、鉄
、コバルト、銅、ニッケル、チタンシよび亜鉛）の混合
酸化物並びに増量用顔料および特にカーボンブラックが
適している。

適する有機顔料としては例えば以下のものを挙げること
ができる：アゾ顔料、アずメチン、アザポルフィン、キ
ナクリドン、フラバンメロン−１アンナンスロンー訃よ
ヒヒランスロン化合物、ナフタリンーテトラカルボン酸
の、ペリレンテトラカルボン酸の、チ蒼インジゴの、ジ
オキナジンのおよびテトラクロル−イソインドリノンＯ
１ｌ導体、酸基含有染料ＯＭｇ−＠　０ａ−ｅｊｌｒ−
＊　ｌａ−＊ムＬ−＃　Ｍｎ−ｅ　Ｇｏ−およびＭｌ−
塩Ｏ＃１ｌｌＩ自レーキ化顔料並びに相応する顔料混合
物・使用分野次第で、固体、４ＩＫ顔料、Ｆｉ単独で本
発明の付加生成物中にまえは本発明の付加生成物の補助
的助けＫよって非水性液中に分散させることができる。

固体分散物は本発明の付加化合物Ｏ働に別の通例の添加
物、例えば発泡−および粘度調整剤、沈降抑制剤、■潤
−および溶剤並びに非水性液を含有していてもよい。

分散箪を製造する為の非水性媒体としては。

合成樹脂、印刷インキおよび塗料の分野でｔＩ２用され
そして本発明の付加生成物を少なくとも１部分溶解する
溶剤および液体が有効上ある。

か＼る１ｕｐｔｏ例としては以下のものを挙けることが
できる：芳香族−および脂肪族炭化水嵩、例工ばキシレ
ン、トルエン、石油エーテル、ホワイト−スピリット、
シクロヘキサン：ハロゲン化炭化水素例えばメチレンク
ロライド、トリクロルエチレン、トリクロルエタンまた
はクロルベンゼン；アルコール、例えばエタノール、ブ
タノールまたはシクロヘキサノール：ケトン例えば、エ
チルメチルケトンまたはシクロヘキサノン；エステル例
えばエチル−およびブチルアセテート；グリコール−エ
ーテルおよび一エステル、例えばエチルグリコール、ブ
チルグリコール、エチルジグリコール、エチル−および
ブチルジグリコール−アセテート、ヘキシルシダリコー
ルおよびエチレングリコールアセテート；酸アミド例え
ｌｄＭ−メチルピロリドンおよびジメチルホルムアンド
並びにこれら溶剤の混合物。

更に、難揮発性溶剤および１合成樹脂−および塗料工業
において通例である可塑剤１例えばフル４’ルーおよび
／またはアリールエステル、二塩基性−またれ多塩基性
酸、例えばマレイン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシ
ン酸、フタル酸、テレフタル酸およびリン酸；アルキル
フェノール並びＫこれらとエチレン−および／壕九社プ
ロピレン≠キｉイドとの反応生成物も適している。しか
しながら亜麻仁油およびひまし油Ｏ如自油差びに脂肪酸
１例えげ油酸およびそＯエステルを用いることができる
。流動性顔料分散物を製造する為の％別の適性を、エチ
レン−訃よび／まえはプロピレン−オキサイ°ドがジー
を九はトリオールに付加した付加生成物が有している。

顔料分散物が揮発性溶剤を含有している場合には１ｗＩ
分散物を液状または乾燥状態に更に加工してもよい。要
求次第でこのも０は粉砕してもよく、そ０１１に易分散
性麺科が得られる。

４１に有利な分散物＃ｉ２〜８０重量−１殊に１０〜７
０重量−〇固形分、　ｒＬ２〜１０重量−１殊に＋ｌｓ
〜４重量−〇本発明の付加化合物および２０−９８重量
−１殊ｒｌｃｓｏ−ｔｏ型重量〇非水性ａｔ含有してい
る。

固体分散物の製造は、用いる固体の粒子硬度次第で例え
ば攪拌機、ディソルバー、ロータ・スターター・ミル、
ボール・ミル、　攪ｕｍボールミル（サンド・ミルまた
はビーズ・ミル）を用いて、高速混合機中で、混練装置
またはロール・ミル中で行なう。

本発明の付加生成物を含有する固体分散物は。

高い安定性および高い固形分含有量と同時に良好電流動
特性を示す。

固体と゛して有４１！顔料、無機顔料および／ま九はカ
ーボンブラックを用いた場合には、多方面で使用できる
分散物が頚られる。

こｏ４ｏＢ：例えば塗料媒体をよび合成樹脂、特にポリ
ウレタン発泡体に顔料を含有させるＯに適している。本
発明の付加化合一の嵐好な分散特性が、高い着色力およ
び光沢を有する顔料分散物を％九らす。本発明の付加化
合物を含有する顔料分散物は、鉄化合物不含の顔料分散
物に比着して高い一集安定性゛および良好な流動特性が
卓越している。

以下ＯＩＩ造実施例において、部は重量部を示し、饅表
示および比は重量に関する。

実施例１： ２５００１１Ｏｆｆｉ塩化巌素中に７００ｉｉ１の２−
（２−（ｌＩ−ヘプタデセン−１−イル）−４５−ジし
、）’ａ−１ミー１フイミダゾールイル〕−：Ｌルおよ
び６２部０１，２−エタンジオールを溶解する。この煮
沸溶液中に、８０５ＧＯＬ４−）ルイレンージイソシア
ネートおよび２０１１の２゜６−トルイレンジイソシア
ネートよ）成る５４０１１Ｏ）ルイレンージイソシアネ
ートを徐々に添加する。１時間Ｏ反応時間０後に＃Ｉ剤
を蒸発除去する。口しスペクトルでＮ０Ｏ−基がもはや
検出されない高粘性の樹脂様生成物が得られる。

実施例２＝ ２００　ｓＯ＋　Ｓｙｖン中Ｋ　Ｓ　５部０２−　［２
−（ｌＩ−ヘプタデーにン−１−：ＩＩ＃）　−４５−
ジしｉ゛Ｅ１−１−イミダゾールイル］−エタノールを
湊解しそして５０℃に加熱する。こＯ溶液中に仁の亀度
Ｐ４とで攪拌下に％Ｓモモルトルイレンジイソシアネー
トと１モルｔ）ＬＬＩ−）リメチロールプーパンとより
成る反応生成物をエチｋｆ９コールアセテート／キシレ
ン（１：１）中Ｋ１ｍ１解し九６ｚ−溶液を添加する。

反応混合物憂１時間８０℃のもとで毅攪拌する。

実施例Ｓ： ５ｓｏｔｓｖジグリコ一ルジメチルエーテル中ＫＳＳＯ
部の２−（２−（８−ヘプタデセン−１−イル）−４５
−ジヒドロ−１−イミダゾ−羨イル〕−エタノールおよ
び６７部０ジプロピレング９′：１−ルを溶解しそして
７０℃に加熱する。この温度のもとて攪拌下に、６５−
の２．４−トルイレンジインシアネートおよび５５％Ｏ
Ｌ４−　）Ａ−イレン、ジイソシアネートより成る１７
４郁Ｏトルイレンジイソシアネートを添加する。反応混
合物を１時間８０℃の４とで後攪拌する。

実施例４： ａｓｏ＠ｃｓＭ−メチルピロリドン中に３５０ｆ０２．
（２−（８−ヘプタデセン−１−イル）−４５−ジヒド
ロ−１−イミダゾールイル〕−エタノールおよび１５５
部のｔ４−ブタンジオールを最初に導入しそして４５℃
に加熱する。

・＠Ｓ０２．４−トルイレンジイソシアネートおよび２
０１１Ｄ２，６−）シイレンジイノシアネートよ◆威る
５ａｓｌｌｏ）ルルンジイソシアネートを、温度が７５
℃に上昇するように配置供給する。反応混合物を１時間
＠Ｏ℃のもとで後攪拌する。

ｓｍ例５ ｓ５０ＩＩＩ０２−（２−（ａ　−ヘプタデセン−１−
イル）−４５−ジにドロー１−イミダゾールイル〕−エ
タノールおよび３１郁０ｃｚ−ｃタンジオールを最初に
導入しそしてＳＯＣに加熱する。ζＯ陶−な溶液中に、
８０１０２．４−トルイレンジイソシアネートおよびｔ
ｏ４ｏｚ。

６−トルイレンシイツクアネートよ〉成る１７４部Ｏト
ルイレンジイソシアネートを急造に流し込む。七〇１１
に温度が生じる反応熱によって約１４９、ｔ：に上昇し
そして著しい二酸化炭ｌＡＯ発生が開始される。反応が
弱ま′：）−に螢に１時間１７５℃のもとで後攪拌する
。全部で４４部の゛二酸化炭素か分離され、高い粘性の
黒い樹脂様反応生成物が得られる。

実施例６ ｓ５０ｓ０２−（２−（８−ヘプタデセン−１−イル）
−４５−ジヒドａ−１−イミダゾールイル〕−エタノー
ルによｒｊ５１部ｔ）Ｌ２−１タンジオールを最初に導
入しそして１５０℃に加熱する。この温度のもとて１７
４部Ｏトルイレンジイソシアネート【配量供給し、その
際に二酸化炭素の発生が開始される。１７５℃で１時間
Ｏ反応時間の後に−この場合、４４郁Ｏ二酸化炭素が遊
離する一１反応混合物に再びｓ１部０１２−エタンジオ
ールを加えそして反応混合物を再び１７４部のトルイレ
ンシイツクアネートと反応させる。新たに１時間１７５
℃のもとて後攪拌しえ場合には、更に４４部の二酸化炭
素が分離する。冷却し九時に固体である樹脂様生成物が
得られる。

実施例７ ３８５部の２−（２−（１−ヤシ脂肪アルキル）”４ｓ
−ジヒドロ−１−イミダゾールイル〕−エタノールおよ
び、オレイルアミンに５モルＯエチレンオキサイドが付
加し大３５０部Ｏ付加物を、最初に導入しセして５０’
ＣＫ加熱する。

２４４部のトルイレンシイツクアネートの添加後に、反
応媒体の粘度が着しく増加する間に温度が１００℃に上
昇する。１７５℃で１時間Ｏ反応時間の間に６０部の二
酸化炭素が遊離する。

実施例８： ４９０部の２−（２−（８−へブタデセン−１−イル）
−４５−ジヒドロ−１−イミダゾールイル〕−エタノー
ルおよび２１０部のヤシ脂肪酸ジェタノールアミトリを
最初に導入しそして５５℃に加熱する。２４４部Ｏトル
イレンジイソシアネートの添加後に温度が１１０℃に上
昇する。１時間１７０℃のもとて後攪拌する。

七〇＠＜１０郁Ｏ二酸化炭素が分離する。

畳）ζＧ化合物（実施例７および８）を製造する為に用
い喪ヤシ脂肪酸は、大体次Ｏ〇−鎖分布を有している：
　ｓ　＠　ｃ’ｓ、６％０１ｏ、５２１１０１２％　２
０Ｌｓ０１４．９９１０１４゜２１＄０１１１．４！１
１０１８（１個〇二重結合を持つ）および２９Ｇ０１８
（２個の二重結合を持つ）。

実施例９： ３５０１１０２−［２−（ｉｔ−へブタデセン−１−イ
ル〕−４５−ジヒドロ−１−イミダゾールイル］−エタ
ノールおよび、オレイルアミンに５モルのエチレンオキ
サイドが付加した２４５１１Ｏ付加生成物を、５５５部
０３１−メチルピロリドン中に溶解しそして５０℃に加
熱する。次に、４４０部の１−メチルピロリドン中に２
１０部のｔｓ−ナフタリンジイソシアネートを分散場せ
九分散物【添加する。この反応混合物をＳＯ℃で１時間
、後攪拌する。

実施例１０ ｓｓｏ＠ｏブチルジグリコールアセテート中に、ｌ５Ｏ
ｉｌＯ平均分子量６００のポリグリコール％２８部のヘ
キシン−５−ジオール−２，５および！５０部□　ｚ　
−（２−（ＩＩ−へブタデセン−１−イル）−４５−ジ
ヒドロ−１−イミダゾールイル〕−エタノール七湊解し
そして１５０℃に加熱する。この温度のもとで２５０部
の４４′−ジフェニルメタンジインシアネートを配量供
給し、次に１７５℃のもとで１時間、螢攪拌する。反応
の際に２４部の二酸化炭素が遊離する。

実施例１１ １モル０１．　Ｌ　１−　）　ＩＪメチロールプロノ（
ンを７０モルのプルピレンオキサイドおよび１４モルの
エチレンオキサイドと反応させることＫよって得られる
平均分子量４８０００分岐し光ポリエーテル５０４部中
に、実施例１０１１１０付加化食物を溶解し、４５　ｍ
”／　ｆの１１〒−表面積および（１４−の揮発性虞分
を有する８８郁Ｏフアーネスプツツクを混入する。こう
して得られるカーボンブラック分散物を、１−Ｏ直ｌＩ
Ｏ珪岩ガラス−ビーズ（ｇｉｌｌｑｕａｒｔｇｉｔ＠ｇ
ｌａｓｓｈｅａｄ　）　　を用いてボール・ミル中で４
０分間分曽処理する。２２−のカーボンブラック含有量
を有り、ポリエーテルウレタン−ホームを着色するＯＫ
特に優れている非常に嵐好な流動性のオーメン・ブラッ
ク分散物が得られる。

全知Ｏ方法に従ってポリウレタン−多層スキン−ホーム
（ｉｎｔ＠ｇｒａｌ−ｓｋｉｎ　ｆｏａｍ　）　　に顔
料を富有させる場合にＦｉ、発泡構造に害【及はすとと
なしに、均一で色の濃い着色物が得られる。

上記実施例中で用いた付加化合物をポリオールに代走た
場合には、カーボンブラック分散物は粉砕てきない。粉
砕可能な粘度は最高１８９ＩＯカーボンブラツク含有量
までに達する。

実施例１２ ３４１ｆｔ　ＫＯＨ／　ｆ　Ｏヒドロキシル価およヒ２
０℃で１２　Ｐｍ−４０粘度を有する４６８部Ｏ分岐し
えポリエーテルを、実施例２から０１２部の純粋付加生
成物（溶剤は減圧下に留去されている）と混合する。次
に、そうして得られる溶液中に。

２Ｓｎ膿の平均粒度および五〇のシト値（水性懸濁状態
で）を有する１２ｏｉ１ｏ表ｍ酸化したガスブラックを
混入攪拌する。得られるカーボンブラック懸濁物を、ボ
ールミル中において直１１１　ｍ　（）珪岩ガラス・ビ
ーズを用いて分散処理する。非常に真打な流動性で凝集
安定性のカーボンブラック分散物が得られる。用いた付
加化合物をポリエーテルに代えた場合には、上記カーボ
ンブラック分散物は粉砕できない。

実施例１３ ｓＱｍｍ＊０平均粒度および墨のシト値（水性分散状１
１）を有する５０部のファーネスブラックを、ニーダ−
中において％２部の実施例５０付加生成物および２８部
のジオクチルフタレートと一１ｆＫ１時間分散処理する
。次に、こＯ混練物質を４０部のジオクチルフタレート
にて流動性カーボンブラック分散物に希釈する。この分
散物は、１＠Ｖ安定化ルチル置顔料、７２０！−値（ｎ
ｘｍ　−ｓ　＆　７　ｔ　４　）を有するペースト化可
能＠ｓ９５＠ＯＬマにジｗｙＰＶｏ％５９．４郁Ｏジオ
ノチルフタレーＦおよりα１＠０安定剤を富有するポリ
ビニルクロライド麹層ベースト中に容易に混入攪拌され
る。１−の濃さに着色したこの塗料ペーストをつや有シ
厚紙に塗布し、５分間１６０℃に加熱する。着色力のよ
い色調が得られる。

実施例１５において２部の実施例５の付加生成物を２部
の実施例６の付加生成物に代えた場合に、匹敵する結果
が得られる。これに対して。

実施例１３において、２部の実施例５０付加生成物を２
部のジオクチルフタＶ−）に代えた場合には、非流動性
のカーボンブラック・ペーストが得られ、このものは、
ｙｖｃ−塗料ペーストＫかいて実施例１３０色調に比較
して弱い着色力の色調をも九らす。

実施例１４： ２００＠００．Ｘ、ピグメント・プ＃−１５：３（色指
数−７＜１４０）を、５７毫ル０プロピレンオキナイド
および１にモルのエチレンオキサイドを１モルのグリセ
リンに付加した７５４部の付加生成物および実施例９の
付加生成物０４６部Ｃ＋Ｓｓ中にのこぎ多歯型攪拌機中
で混入攪拌し、次にビーズ・ミルを用いて分散させる。

こ０１１Ｋして製造した流動性顔料分散物は、ポリウレ
タン−発泡体を着色する０Ｋ４Ｉに適して＞）、光沢お
る着色力のよい色調をもえらす。

実施例１５： 実施例１４に相応して、以下Ｏ成分に含有している顔料
分散物を製造する：３０ｉ１０１Ｉ施例１ｓＫ記載のフ
ァーネスブラック、２部の実施例７０付加生成物および
ｂｓ＠ｖブチルジグリコールアセテート。

こＯカーゼンプラツタ分散物ｔｔ嘔ｏ濃度で。

１５部の安定化し九ルチｋａＳ料、３４部Ｏ増量剤（主
としてドロマイト）、層外用塗料に適する７＠Ｄ市販ビ
ニルトルエン−７クリレ一シ共重合体、層外用塗料に適
する市販Ｏ変性ビニルトルエンアクリレート共重合体を
芳香族−および脂肪族炭化水素の混合物Ｋｉｌ解しえ１
４部ｔ）１０−＠濠並びに、安定剤、塩素化パラフィン
かよ〜びホワイト・スピリットよシ成ゐＳＯ郁Ｏ渦合−
を含有するビニルトルエン／アクリレート共重合体−ベ
ースの屋外用塗料中に混入攪拌しそしてつや有シ厚紙Ｋ
ｍ布する。決して凝集現象を示す。ことのない高い着色
力を有する色調が得られる。

実施例１６： ２部のＣ９工、ピグメント−レッド１４８（色指数−ｓ
鷺５ｏｎ）を、１部の実施例１の付加生成物と−ＩＩＫ
、８０℃に加熱されたニーグー中で分散部層する。１時
間Ｏ分散時間の後にこＯＩ＆練物を冷却しそして練る。

飛散しない粉末状顔料調整物が得られる。この調整物を
、５０部の安定化ルチルｉｉｓ料、植物性脂肪酸を基礎
とするＳＺＳ部の長油アルキッド樹脂、乾燥剤、安定剤
、ホワイト・スピリットおよび石油ベンジンより威る３
２５部の混合物を含有する乾燥性アルキッド樹脂塗料中
ＫＯこぎり歯型攪拌機にて１４Ｊ１１濃度で混入攪拌し
そしてつヤ有シ厚紙Ｅｌｋ布する。決して凝集現象ｏｉ
ｉｉめられない。

斑点ａｔい光沢のある色調が得られる。

夷−例１７： 比較する目的で、６５０部の〒ｉｏ、　　と５５０部の
、平均分子量６５００および２５℃での粘度１２７５　
ｍＰａ５　　を有する分岐し九ポリエーテルとよ）成る
二酸化チタン−ペーストを製造する。得られえ９６部Ｏ
ペーストを４部のポリエーテルと混合しセしてｎ　Ｗ　
４１５　ｍ−”で１五６Ｐａｗ　（）動粘度を測定する
。

これに比較する為に、得られた９６部のペーストを、実
施例４０４部の付加生成物と混合しそしてｎｍｎｍ４ｌ
５息で１７　Ｐａ−の動粘度を測定する。

実施例１８： Ａ　Ｓ　ｑ［０１／　ｆ　００Ｈ−価＆！ヒ８３０ｍ１
ＦａｓＯ粘度（２ＳＣ）ｋ有す４ａ１ｏ＠ｔＤ分皺した
ポリエーテル中に１実施例５０１５部Ｏ付加化合物を溶
解しそして１１０　ｍ”／　−ｆ　Ｏ１社−表面積を有
する表面酸化し九ガスブラック７５部を混入攪拌する。

このカーボンブラック分散物を、１ｍ（）珪、岩ビーズ
を含有するビーズミル中において３５分闘験砕する。非
常に良好な流動性Ｏカーボンブラック分散物が得られる
。

実施例５０１５部の付加化合物を実施例１００１５部Ｏ
付加生成物にｔ九は実施例８０１０部の付加生成物およ
び実施例１８で用いた５部Ｏボ９オールに代えた場合に
、匹敵する結果が得られる。

これらのカーボンブラック分散物は％％にポリウレタン
−発泡体の着色に適する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　一般式 ％式％） 〔式中　１１　　は４〜ｓｏ＊ｏｏ−原子を有するアル
   キル−、アルケニル−またはアルカポリエンイル基で、
   ムＦｉ２〜６個Ｏ〇一原子を有するアルキレン基でそし
   て鼻は１〜２０゜数である。〕 て表わされ４Ｖ−ドロ今シアル中ルーイミダシリン、一
   般式 ％式％（２） 〔式中、Ｘは４〜２６＠ｔ）０一原子を有する二価Ｏ芳
   香族−ま九紘脂肪族基である。〕で表わされ為ジイソシ
   アネートおよび一般式％式％（２） 〔式中、ｍ拡２〜６の整数てそして！は。 −０−、−璽一および−ＣＯ−基並びにこれらの組み合
   せによって中断されていてもよい少なくと％！個ｏ〇一
   原子を有する脂肪族基である。〕で表わされるポリオー
   ルよプ得られる付加化゛合物。 （り　　Ｒ”　　＃天然脂肪酸Ｏ脂肪族基で、ムが−０
   １１−ＯＨ１−基でそしてｎが１である一般式（１）の
   とドａ中ジアルキル化合物よシ得られる特許請求の範囲
   第１項記載の付加化合物。 （３）　　Ｘがトルイレン−、ジフェニルメタン−まえ
   はナフチレン基で′ある一般式（２）のジイソシアネー
   トから得られる特許請求の範囲第１項記載の付加化合物
   。 て−てもよい２〜１２個００一原子を有する脂肪族基で
   そして鳳が２またはＳＯ黴である一般式一）Ｏポリオー
   ルから祷られる特許請求の範−籐唱項記載Ｏ付加化合物
   。 ＠　Ｉが一般式 〔式中、　Ｒ１＄４〜５０＠ｔｏｏ−原子を有するアル
   キル−、アルケモルー家えはプルカポジエンイル基で％
   ２が一０１ｌｓ−壕え絋−００−基で、ムが２〜６個０
   ０−原子を有するアルキレン基でセして鳳が１−〜２＠
   ０数である。〕で表わされ石基である♀般式（３）０ポ
   リオールから得られる特許請求の範囲第１項記載Ｏ付加
   化金物。 （６）一般式 ％式％） 〔式中、！１１　　社６〜ｓｏ個００−原子を有す為ア
   ルキル−、アルケニル′−またはアルカポリエンイル基
   で、ムは！〜６儒００−原子を有するアルキレン基でそ
   して１１紘１〜２０ｔ）黴である。〕 て表わされるヒドロキシアル中ルーイミダシリン、一般
   式 ％式％（２） 〔式中％ＸＦｉ４〜２０個の〇一原子を有する二価の芳
   香族−まえは脂肪族基で、◆′る。〕で表わされるジイ
   ソシブネートおよび一般式％式％（３） 〔式中、ｍは２〜６の整数でそして！は、暑 −Ｏ−、−Ｍ−および−Ｃ〇−基並びにこれらの組み会
   −１Ｋよって中断されていてもよい少なくと４２個Ｏ〇
   一原子を有する脂肪族基である〕で表わされるポリオー
   ルよシ得られる付加化合物を製造するに当つ′で、式（
   １）０ヒドロキシアル今ルーイミ′ダシ−リンおよび式
   （３）のポリオールを最初に導入しそして式（２）Ｏジ
   イソシアネートを添加することを特徴とする、上記付加
   化金物の製造方法。 （７）付加反応を不活性溶剤中におい工０〜１２０ｃＯ
   「度Ｏもとに実施する特許請求の範囲第６項記載の方法
   。 （８）　　付加反応を不活性溶剤中において４０〜１０
   ０℃０温度のもとで実施する特許請求の範囲第７項記載
   の方法。 （９）滓剤として訳化水素、塩素化羨化水素、エステル
   、エーテル、ケトンまたは酸アミドを用いる特許請求の
   範囲第７項を九ｌＩ項記載Ｏ方法。 鱒　付加反応を１２０〜２５０℃Ｏもとで二酸化炭素Ｏ
   分−下に実施する特許請求の範囲第６項記載Ｏ方法。 ◆υ　付加反応をそのま＼でまたは１５０℃以上Ｏ沸点
   を有する不活性溶剤中で実施する特許請求の範囲第６項
   または第１０項記載Ｏ方法。 輪　一般式 ％式％（４ 〔式中、１１　　は６〜５０＠００−Ｍ子を有するアル
   キル−、アルケニル−ま九はアルカポリエンイル基で、
   ムは２〜６個００−原子を有するアルキレン基でセして
   ｎは１〜２００数である。〕 で表わされるヒドロキシアルキル−イミダシリン、一般
   式 ％式％（２） 〔式中、Ｘは６〜２０個の〇一原子を有する二価の芳香
   族−または脂肪族基である。〕で表わされるシイツクア
   ネートおよび一般式％式％（３） 〔式中、鵬は２〜６の整数でそして！は、暑 −Ｏ−、−１−および一〇〇−基並びにこれらの組み合
   せＫよって中断されていてもよい少なくとも２個のＣ−
   原子を有する脂肪族基である。〕で表わされるポリオー
   ルより得られる付加化金物を製造するに当って、最初に
   ジイソシアネートとポリオールと反応させセして次にこ
   Ｏ反応生成物をヒドロキシアルキルイミダシリンに添加
   することを特徴とする、上記付加生成物の製造方法。 ロ　付加反応を不活性溶剤中において０〜１２０℃Ｏａ
   度の−とに実施する特許請求の範囲第１２項記載の方法
   。 （Ｉ４　　付加反応を不活性溶剤中において４０〜１０
   ０ＣＯ温度のもとで実施する特許請求の範Ｓ第１ｓ項記
   載の方法。 Ｌ９１１剤として縦比水素、塩素化炭化水素、エステル
   、エーテル、ケトンまたは酸アミドを用いる特許請求の
   範囲＃！１５項また＃ｉ第第１環 収・　付加反応を１２０〜２ＳＯＣＯもとで二酸化炭素
   の分離下に実施する特許請求の範囲第１２項記記載方法
   。 ａη　付加反応をそのｔ−でまた＃１１５ｇＩＣ以上Ｏ
   沸点を有する不活性溶剤中で実施する４Ｉ軒請求の範囲
   第１２項ｔたは第１６項記載Ｏ方法。 舖　一般式 ％式％ 〔式中、ｍｌ　　Ｈｂ　〜ｓａ＠ｖａ−鳳子を有するア
   ルキル−、アルケニル−またはアルカポリエンイル基で
   ，ムＦｉ２〜６個のＣ−原子を有すゐアルキレン基でそ
   してｎ社１〜２００数である。〕 で表わされるＬドロキシアルキル−イミダシリン、一般
   式 ％式％（２） 〔式中、Ｘは６〜２１２＠（）Ｃ−原子を有する二ＩＩ
   の芳香族−または脂肪族基である。〕で表わされるジイ
   ソシアネートおよび一般式％式％（３） 〔式中，鵬は２〜６の整数でそしてＹＦｉ。 一ｏー．ーｍ−および一〇〇−基並びにこれらの組み合
   せＫよって中断されていてもよい少なくと４２個Ｏｏ一
   原子を有する脂肪族基である。〕で表わされるポリオー
   ルよに得られる付加化合物を有効成分とする、固体物質
   を非水性媒体に分散場せる為Ｏ剤。 ■　顔料および噂料を巨大分子物質中に分散させる為の
   １特許請求の範８第１ｚ項記載Ｏ剤。 （２）合成樹脂および被覆媒体中に顔料を含有させる為
   Ｏ顔料調整物用分散剤としてＯＳ許請求Ｏ範Ｓ第１ｂ項
   記記載剤。 輪　ポリウレタン発泡体に顔料を富有させる為Ｏ顔料調
   整物用分散剤として０４ＩＦＦ請求Ｏ範Ｉ！第１ト項記
   載の剤。