JPH06220235A - 顔料とカーボンブラツクの調合物（プラスチツクを着色するための着色剤調合物） - Google Patents
顔料とカーボンブラツクの調合物（プラスチツクを着色するための着色剤調合物）Info
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- JPH06220235A JPH06220235A JP29146393A JP29146393A JPH06220235A JP H06220235 A JPH06220235 A JP H06220235A JP 29146393 A JP29146393 A JP 29146393A JP 29146393 A JP29146393 A JP 29146393A JP H06220235 A JPH06220235 A JP H06220235A
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- C08J3/22—Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques
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-
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- C09B67/006—Preparation of organic pigments
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- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
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- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 顔料とカーボンブラックの調合物（プラスチ
ックを着色するための着色剤調合物）。 【構成】 Ａ）顔料および／またはカーボンブラック Ｂ）ペースト化剤および Ｃ）有機Ｔｉ化合物、を含んでいる調合物、並びに有機
高分子材料、特にポリウレタンプラスチックを着色する
ためのそれらの使用。
ックを着色するための着色剤調合物）。 【構成】 Ａ）顔料および／またはカーボンブラック Ｂ）ペースト化剤および Ｃ）有機Ｔｉ化合物、を含んでいる調合物、並びに有機
高分子材料、特にポリウレタンプラスチックを着色する
ためのそれらの使用。
Description
【０００１】本発明は、顔料および／またはカーボンブ
ラックを含んでいる調合物、それらの製造、並びに有機
高分子材料、特にポリウレタンを基とするプラスチック
の着色方法に関する。
ラックを含んでいる調合物、それらの製造、並びに有機
高分子材料、特にポリウレタンを基とするプラスチック
の着色方法に関する。
【０００２】塗料用結合剤としてか或は例えば織物用の
コーティング材料としてのポリウレタン類は、１成分系
または２成分系として幅広い範囲で製造されており、こ
れらは、高度に弾性を示すか或は硬質であり、そして無
溶媒か或は溶媒を含んでいる。これらの材料を着色する
ことができたとしても、高度に濃縮された形態で顔料が
分散し得るものであると共に凝集を生じさせることなく
そしてまた種々のポリウレタンに相溶性を示す適切な顔
料担体を見付け出すことに問題が存在しており、その結
果として、特定の系各々で特定の顔料ペーストが利用し
続けられているとは限らない。塗料産業で通常の２成分
系の場合、通常、着色で利用できるのは比較的低い粘度
を示すポリオール成分のみであるが、これの中には、カ
ーボンブラックまたは有機顔料、例えばフタロシアニン
類ばかりでなく無機顔料、例えば酸化鉄イエローまたは
酸化鉄レッドも、凝集およびチクソトロピー現象なしで
は分散し得ない。これは、最初粉砕が問題となることか
ら経済的でないばかりでなく、イソシアネート成分を添
加した後でもまた、流動性、光沢、色の深さ、そしてそ
の硬化させた塗料フィルムが示す被覆力および光沢保持
に対して悪影響を示す。
コーティング材料としてのポリウレタン類は、１成分系
または２成分系として幅広い範囲で製造されており、こ
れらは、高度に弾性を示すか或は硬質であり、そして無
溶媒か或は溶媒を含んでいる。これらの材料を着色する
ことができたとしても、高度に濃縮された形態で顔料が
分散し得るものであると共に凝集を生じさせることなく
そしてまた種々のポリウレタンに相溶性を示す適切な顔
料担体を見付け出すことに問題が存在しており、その結
果として、特定の系各々で特定の顔料ペーストが利用し
続けられているとは限らない。塗料産業で通常の２成分
系の場合、通常、着色で利用できるのは比較的低い粘度
を示すポリオール成分のみであるが、これの中には、カ
ーボンブラックまたは有機顔料、例えばフタロシアニン
類ばかりでなく無機顔料、例えば酸化鉄イエローまたは
酸化鉄レッドも、凝集およびチクソトロピー現象なしで
は分散し得ない。これは、最初粉砕が問題となることか
ら経済的でないばかりでなく、イソシアネート成分を添
加した後でもまた、流動性、光沢、色の深さ、そしてそ
の硬化させた塗料フィルムが示す被覆力および光沢保持
に対して悪影響を示す。
【０００３】織物用ポリウレタンコーティング材料（１
成分系または２成分系）の中には、互いの混和性が制限
されている非常に高い分子量を有する物質が存在してお
り、単に粘度の理由で、高い顔料濃度を用いることが制
限されている。
成分系または２成分系）の中には、互いの混和性が制限
されている非常に高い分子量を有する物質が存在してお
り、単に粘度の理由で、高い顔料濃度を用いることが制
限されている。
【０００４】このような均一系ポリウレタン類に加え
て、硬質から極めて高い軟質のフォームへと弾性が変化
し得る海綿状ポリウレタン類は、高い重要性を有してい
る。これらのフォームは、主に、発泡させる直前に混合
ヘッドの中で着色されており、この中では、助剤の存在
下、ポリオール類とポリイソシアネート類がカラーペー
ストと一緒に密に混合されている。上記カラーペースト
には通常、ペースト化剤としてポリエステル−もしくは
ポリエーテル−ポリオール類が入っているが、これが示
す顔料吸収容量は特にカーボンブラックに関して低いこ
とから、濃度が１０から１８％のカーボンブラックで既
に存在しているカラーペーストの濃度は非常に高い。通
常の計量の場合３から５％のカラーペーストが用いられ
ているが、これは、これらのフォームが示す機械特性に
関しては何ら重要な影響を与えはしないが、深い着色は
達成されず、例えばカーボンブラックの場合に得られる
色は灰色のみである。
て、硬質から極めて高い軟質のフォームへと弾性が変化
し得る海綿状ポリウレタン類は、高い重要性を有してい
る。これらのフォームは、主に、発泡させる直前に混合
ヘッドの中で着色されており、この中では、助剤の存在
下、ポリオール類とポリイソシアネート類がカラーペー
ストと一緒に密に混合されている。上記カラーペースト
には通常、ペースト化剤としてポリエステル−もしくは
ポリエーテル−ポリオール類が入っているが、これが示
す顔料吸収容量は特にカーボンブラックに関して低いこ
とから、濃度が１０から１８％のカーボンブラックで既
に存在しているカラーペーストの濃度は非常に高い。通
常の計量の場合３から５％のカラーペーストが用いられ
ているが、これは、これらのフォームが示す機械特性に
関しては何ら重要な影響を与えはしないが、深い着色は
達成されず、例えばカーボンブラックの場合に得られる
色は灰色のみである。
【０００５】計量で予め必要とされているのは、これら
のフォームの物性に対する該ペースト化剤の影響を低く
保つ目的で、着色剤の含有量ができるだけ高いと共にポ
ンプ輸送が容易なカラーペーストである。
のフォームの物性に対する該ペースト化剤の影響を低く
保つ目的で、着色剤の含有量ができるだけ高いと共にポ
ンプ輸送が容易なカラーペーストである。
【０００６】これらのペーストを製造している間の粘性
もまた重要な役割を果している、と言うのは、ロールミ
ルまたはニーダーでなくては高い粘性を示すペーストを
製造することができないからである。高い粘性を示すペ
ーストの場合、ビードミルを用いた連続製造は不可能で
ある。
もまた重要な役割を果している、と言うのは、ロールミ
ルまたはニーダーでなくては高い粘性を示すペーストを
製造することができないからである。高い粘性を示すペ
ーストの場合、ビードミルを用いた連続製造は不可能で
ある。
【０００７】上記ペーストの粘度を低下させるための特
許文献で知られている添加剤は、例えばポリビニルピロ
リドン（DE-A 3 115 651）、カルボジイミド基含有ウレ
タン類（DE-A 2 402 839）、イソ尿素基含有ウレタン樹
脂（EP-A 27 907）およびα−オレフィンとα，β−不
飽和ジカルボン酸エステルのコポリマー（DE-A 3 80381
0）である。これらの添加剤の欠点は、一方では、これ
らを用いたのでは充分に高い顔料濃度を達成することが
できないことであり、もう一方では、これらは通常１種
の顔料とのみか或は１種の顔料とポリエステル−もしく
はポリエーテル−ポリオール組み合わせのみと一緒にし
か働かない点である。
許文献で知られている添加剤は、例えばポリビニルピロ
リドン（DE-A 3 115 651）、カルボジイミド基含有ウレ
タン類（DE-A 2 402 839）、イソ尿素基含有ウレタン樹
脂（EP-A 27 907）およびα−オレフィンとα，β−不
飽和ジカルボン酸エステルのコポリマー（DE-A 3 80381
0）である。これらの添加剤の欠点は、一方では、これ
らを用いたのでは充分に高い顔料濃度を達成することが
できないことであり、もう一方では、これらは通常１種
の顔料とのみか或は１種の顔料とポリエステル−もしく
はポリエーテル−ポリオール組み合わせのみと一緒にし
か働かない点である。
【０００８】本発明に従う調合物を用いることで上記困
難さに打ち勝つことができることをここに見い出した。
難さに打ち勝つことができることをここに見い出した。
【０００９】本発明に従う調合物は、成分 Ａ）顔料および／またはカーボンブラック Ｂ）ペースト化剤および Ｃ）有機Ｔｉ化合物、を含んでいる。
【００１０】好適には、これらの調合物は、５−４０重
量部、特に好適には１０−３０重量部の成分Ａ）、６０
−９５重量部、特に好適には６０−８０重量部の成分
Ｂ）そして０．１から１０重量部、特に好適には０．５
−５重量部の成分Ｃ）を含んでいる。
量部、特に好適には１０−３０重量部の成分Ａ）、６０
−９５重量部、特に好適には６０−８０重量部の成分
Ｂ）そして０．１から１０重量部、特に好適には０．５
−５重量部の成分Ｃ）を含んでいる。
【００１１】これらの顔料調合物が含んでいる顔料は如
何なる制限も受けない。これらは現実に有機もしくは無
機であってもよい。適切な有機顔料は、例えばアゾ、ア
ントラキノンまたはチオインジゴの組のもの、そして更
に他の多環状顔料、例えばフタロシアニン、キナクリド
ン、ジオキサジン、ナフタレンテトラカルボン酸、ペリ
レンテトラカルボン酸またはイソインドリンの組に由来
するもの、並びに金属錯体顔料またはレーキ（laked）
染料、例えばスルホン酸および／またはカルボン酸基を
含んでいる染料のＣａ、ＭｇまたはＡｌレーキであり、
これらの多数は、例えば「カラーインデックス」（Colo
ur Index）、第２版から公知である。
何なる制限も受けない。これらは現実に有機もしくは無
機であってもよい。適切な有機顔料は、例えばアゾ、ア
ントラキノンまたはチオインジゴの組のもの、そして更
に他の多環状顔料、例えばフタロシアニン、キナクリド
ン、ジオキサジン、ナフタレンテトラカルボン酸、ペリ
レンテトラカルボン酸またはイソインドリンの組に由来
するもの、並びに金属錯体顔料またはレーキ（laked）
染料、例えばスルホン酸および／またはカルボン酸基を
含んでいる染料のＣａ、ＭｇまたはＡｌレーキであり、
これらの多数は、例えば「カラーインデックス」（Colo
ur Index）、第２版から公知である。
【００１２】適切な無機顔料の例は、硫化亜鉛、ウルト
ラマリン、二酸化チタン、酸化鉄、ニッケル／またはク
ロム／アンチモン／二酸化チタン、コバルトブルー、酸
化クロムおよびクロム酸塩顔料である。
ラマリン、二酸化チタン、酸化鉄、ニッケル／またはク
ロム／アンチモン／二酸化チタン、コバルトブルー、酸
化クロムおよびクロム酸塩顔料である。
【００１３】本発明に従う顔料調合物の特に好適な顔料
は、銅フタロシアニン顔料、例えばPigment Blue 15お
よびPigment Green 7など、ジスアゾ型のアリールアミ
ド顔料、例えばPigment Yellow 83およびPigment Yello
w 17など、並びにカーボンブラック、硫化亜鉛およびウ
ルトラマリンなどである。
は、銅フタロシアニン顔料、例えばPigment Blue 15お
よびPigment Green 7など、ジスアゾ型のアリールアミ
ド顔料、例えばPigment Yellow 83およびPigment Yello
w 17など、並びにカーボンブラック、硫化亜鉛およびウ
ルトラマリンなどである。
【００１４】ＢＥＴ表面積が３０−１００ｍ2／ｇのカ
ーボンブラックが特に好適である。
ーボンブラックが特に好適である。
【００１５】可能なペースト化剤は、通常の顔料または
カーボンブラック用ペースト化剤、例えばエステルまた
はエーテル型のもの、例えばポリウレタン類の構成成分
として知られている例えばポリエーテルポリオール類、
ポリエステル−ポリオール類、並びにジカルボン酸エス
テル類、特にアジピン酸およびフタル酸エステル類であ
る。
カーボンブラック用ペースト化剤、例えばエステルまた
はエーテル型のもの、例えばポリウレタン類の構成成分
として知られている例えばポリエーテルポリオール類、
ポリエステル−ポリオール類、並びにジカルボン酸エス
テル類、特にアジピン酸およびフタル酸エステル類であ
る。
【００１６】特に好適な薬剤は、例えばDE-A 2 905 975
で知られている如き、フタル酸もしくはアジピン酸とポ
リアルコールと適宜１から１８個のＣ原子を有する一価
アルコールとのポリエステル類、例えばポリトリエチレ
ングリコールノニルフタレートおよびポリプロピレング
リコールアジペート、並びにエチレンオキサイドおよび
／またはプロピレンオキサイドをポリオールの上に付加
させることによって製造されるポリエーテル−ポリオー
ル類（例えばDE-A 3 115 651参照）などである。
で知られている如き、フタル酸もしくはアジピン酸とポ
リアルコールと適宜１から１８個のＣ原子を有する一価
アルコールとのポリエステル類、例えばポリトリエチレ
ングリコールノニルフタレートおよびポリプロピレング
リコールアジペート、並びにエチレンオキサイドおよび
／またはプロピレンオキサイドをポリオールの上に付加
させることによって製造されるポリエーテル−ポリオー
ル類（例えばDE-A 3 115 651参照）などである。
【００１７】用いられる有機Ｔｉ化合物は好適には四置
換されており、その１つの置換基は、例えばアルコキシ
の組の代表的なものであり、そして他の置換基は、アミ
ノアルコキシ、アミノカルボン酸エステル、或は好適に
は末端ＮＨ2基を有するアミノスルホン酸エステル類を
表している。この調合物に適した有機−Ｔｉ化合物とし
て、好適には、下記の式
換されており、その１つの置換基は、例えばアルコキシ
の組の代表的なものであり、そして他の置換基は、アミ
ノアルコキシ、アミノカルボン酸エステル、或は好適に
は末端ＮＨ2基を有するアミノスルホン酸エステル類を
表している。この調合物に適した有機−Ｔｉ化合物とし
て、好適には、下記の式
【００１８】
【化１】
【００１９】［式中、ｍ＝１−４、ｎ＝１−６、そして
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ6−ア
ルキルを表してもよく、好適にはメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、
ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルを表す］を有する少な
くとも１種の化合物を用いる。
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ6−ア
ルキルを表してもよく、好適にはメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、
ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルを表す］を有する少な
くとも１種の化合物を用いる。
【００２０】数平均として測定した、これらの化合物が
有する平均分子量は、一般に１５０から１０００、好適
には３５０から５００である。
有する平均分子量は、一般に１５０から１０００、好適
には３５０から５００である。
【００２１】特に好適な具体例は、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3
がイソプロピルまたはエチルを表す式（Ｉ）−（ＩＩ
Ｉ）の化合物である。
がイソプロピルまたはエチルを表す式（Ｉ）−（ＩＩ
Ｉ）の化合物である。
【００２２】式（Ｉ）を有する特に好適な化合物は、Ｒ
1がイソプロピルまたはエチルを表しそしてｍ＝２また
は３そしてｎ＝２または４の化合物である。
1がイソプロピルまたはエチルを表しそしてｍ＝２また
は３そしてｎ＝２または４の化合物である。
【００２３】式Ｉを有する特に好適な化合物の１つは、
下記の式
下記の式
【００２４】
【化２】
【００２５】で表される。
【００２６】上記式Ｉ−ＩＩＩを有する化合物に一般的
なそして特別な製造方法は、EP-A 164 227（式Ｉ）、US
-4 098 758、DE-A-26 21 463、 DE-A 2 515 863（式Ｉ
Ｉ）およびDE-A-26 21 463（式ＩＩＩ）から公知であ
る。
なそして特別な製造方法は、EP-A 164 227（式Ｉ）、US
-4 098 758、DE-A-26 21 463、 DE-A 2 515 863（式Ｉ
Ｉ）およびDE-A-26 21 463（式ＩＩＩ）から公知であ
る。
【００２７】本発明に従う調合物は、成分Ａ）からＣ）
に加えて、顔料またはカーボンブラックの調合物で通常
の他の成分を含んでいてもよい。挙げられ得るこれらの
例は、希釈剤、例えばトリブチルホスフェート、グリコ
ールエーテル類またはグリセロールエーテル類など、安
定剤または防腐剤などである。
に加えて、顔料またはカーボンブラックの調合物で通常
の他の成分を含んでいてもよい。挙げられ得るこれらの
例は、希釈剤、例えばトリブチルホスフェート、グリコ
ールエーテル類またはグリセロールエーテル類など、安
定剤または防腐剤などである。
【００２８】本発明に従う顔料調合物は、通常の湿潤粉
砕装置、例えばニーダー、アトリションミル、ロールミ
ル、ディソルバー、ローターステーターミル、ビードミ
ル、特に好適には５から６０ｍ／秒、好適には１０から
２０ｍ／秒の回転速度を有しておりそして直径が約０．
１から１０ｍｍ、好適には０．５から２ｍｍの大きさを
有する鋼、ガラス、セラミック、砂またはプラスチック
製の粉砕体が入っている高速撹拌ミルの中で製造され得
る。
砕装置、例えばニーダー、アトリションミル、ロールミ
ル、ディソルバー、ローターステーターミル、ビードミ
ル、特に好適には５から６０ｍ／秒、好適には１０から
２０ｍ／秒の回転速度を有しておりそして直径が約０．
１から１０ｍｍ、好適には０．５から２ｍｍの大きさを
有する鋼、ガラス、セラミック、砂またはプラスチック
製の粉砕体が入っている高速撹拌ミルの中で製造され得
る。
【００２９】本発明に従う化合物を用いることで、低い
粘度と同時に高い顔料およびカーボンブラック着色剤濃
度が可能である。有機Ｔｉ化合物なしで同様な調合物を
製造しようとした場合、粘度が高過ぎてビードミルで製
造するのは不可能である。
粘度と同時に高い顔料およびカーボンブラック着色剤濃
度が可能である。有機Ｔｉ化合物なしで同様な調合物を
製造しようとした場合、粘度が高過ぎてビードミルで製
造するのは不可能である。
【００３０】本発明は更に、有機高分子材料、特にポリ
ウレタンフォームの着色方法にも関し、これは、有機高
分子材料、特にポリウレタンフォームを着色する目的で
上記調合物を用いることを特徴としている。
ウレタンフォームの着色方法にも関し、これは、有機高
分子材料、特にポリウレタンフォームを着色する目的で
上記調合物を用いることを特徴としている。
【００３１】この方法では、例えば、このポリウレタン
フォームを生じさせる前か或は生じさせている間に、本
発明に従う調合物を該ポリオールもしくはポリイソシア
ネート成分にか或は反応混合物に添加する。
フォームを生じさせる前か或は生じさせている間に、本
発明に従う調合物を該ポリオールもしくはポリイソシア
ネート成分にか或は反応混合物に添加する。
【００３２】その次の反応は通常様式で実施される、即
ち無着色のポリウレタンプラスチックと同様にして行わ
れる。例えば、G. Oertel、 Kunststoff-Handbuch、 Bd
7、 「ポリウレタン」、Hanser、 Muenchen、 Wien 1983
（英語版1985）参照のこと。
ち無着色のポリウレタンプラスチックと同様にして行わ
れる。例えば、G. Oertel、 Kunststoff-Handbuch、 Bd
7、 「ポリウレタン」、Hanser、 Muenchen、 Wien 1983
（英語版1985）参照のこと。
【００３３】好適には、適宜助剤の存在下でこれらの調
合物とポリオール類およびポリイソシアネート類とを密
に混合する混合ヘッドの中で、発泡させる直前に、これ
らのポリウレタンフォームの着色を行う。
合物とポリオール類およびポリイソシアネート類とを密
に混合する混合ヘッドの中で、発泡させる直前に、これ
らのポリウレタンフォームの着色を行う。
【００３４】以下に示す実施例中のパーセントデータは
重量％を表しており、そして部は重量部を表している。
重量％を表しており、そして部は重量部を表している。
【００３５】
【実施例】実施例１ ＢＥＴ表面積が４２ｍ2／ｇのカーボンブラック着色剤
が２０ｇであり、トリ−ｎ−ブチルホスフェートが１０
ｇであり、式
が２０ｇであり、トリ−ｎ−ブチルホスフェートが１０
ｇであり、式
【００３６】
【化３】(ＣＨ3)2ＣＨ−Ｏ−Ｔｉ−[−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2
−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2]3 を有するＴｉ化合物が３ｇであり、そしてフタル酸とト
リエチレングリコールとイソノニルアルコールとの反応
生成物である４０から６０のＯＨ価を有するポリエステ
ルが６７ｇである、黒色顔料調合物を、下記の如く調製
する。
−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2]3 を有するＴｉ化合物が３ｇであり、そしてフタル酸とト
リエチレングリコールとイソノニルアルコールとの反応
生成物である４０から６０のＯＨ価を有するポリエステ
ルが６７ｇである、黒色顔料調合物を、下記の如く調製
する。
【００３７】カーボンブラック着色剤、トリ−ｎ−ブチ
ルホスフェート、Ｔｉ化合物およびポリエステルを、計
量装置を通して、鋼製ビードが入っている高速連続運転
撹拌ミルの中に導入する。ポリウレタンフォームを着色
するに適切な、２３℃の粘度が６０００ｍＰａ．ｓ（Ｄ
＝７．３秒-1）の自由流れペーストが得られる。用いた
ポリエステルの分子量は４００から６００ｇ／モルの範
囲であり、その粘度は２３℃で約２００から２５０ｍＰ
ａ．ｓである（DIN 53 019に従って測定）。
ルホスフェート、Ｔｉ化合物およびポリエステルを、計
量装置を通して、鋼製ビードが入っている高速連続運転
撹拌ミルの中に導入する。ポリウレタンフォームを着色
するに適切な、２３℃の粘度が６０００ｍＰａ．ｓ（Ｄ
＝７．３秒-1）の自由流れペーストが得られる。用いた
ポリエステルの分子量は４００から６００ｇ／モルの範
囲であり、その粘度は２３℃で約２００から２５０ｍＰ
ａ．ｓである（DIN 53 019に従って測定）。
【００３８】実施例２ 振とう装置で、直径が２ｍｍのガラス製ビードを用い、
アジピン酸とプロパン−１，２−ジオールの反応生成物
であるＯＨ価が６５のポリエステル中４％濃度の、式
アジピン酸とプロパン−１，２−ジオールの反応生成物
であるＯＨ価が６５のポリエステル中４％濃度の、式
【００３９】
【化４】(ＣＨ3)2ＣＨ−Ｏ−Ｔｉ−[Ｏ−ＳＯ2−(Ｃ
Ｈ2)2−ＮＨ2]3 を有する有機Ｔｉ化合物の溶液７５ｇの中に、ＢＥＴ表
面積が５１ｍ2／ｇのカーボンブラック着色剤を２５
ｇ、３０分間分散させる。凝集に対して高い安定性を示
すことによって特徴づけられる、約５０００ｍＰａ．ｓ
（２３℃、Ｄ＝７．３秒-1）の粘度を有する高い自由流
れを示すカーボンブラックペーストが得られる。これ
は、エステルを基とするポリウレタンフォームを着色す
るに特に適切である。
Ｈ2)2−ＮＨ2]3 を有する有機Ｔｉ化合物の溶液７５ｇの中に、ＢＥＴ表
面積が５１ｍ2／ｇのカーボンブラック着色剤を２５
ｇ、３０分間分散させる。凝集に対して高い安定性を示
すことによって特徴づけられる、約５０００ｍＰａ．ｓ
（２３℃、Ｄ＝７．３秒-1）の粘度を有する高い自由流
れを示すカーボンブラックペーストが得られる。これ
は、エステルを基とするポリウレタンフォームを着色す
るに特に適切である。
【００４０】実施例３ アジピン酸とプロパン−１，２−ジオールから製造され
たポリエステルを４９ｇ、そしてフタル酸とトリエチレ
ングリコールとイソノニルアルコールとから製造された
ポリエステルを１６ｇそしてトリブチルホスフェートを
１０ｇ含んでいる混合物の中に、式
たポリエステルを４９ｇ、そしてフタル酸とトリエチレ
ングリコールとイソノニルアルコールとから製造された
ポリエステルを１６ｇそしてトリブチルホスフェートを
１０ｇ含んでいる混合物の中に、式
【００４１】
【化５】(ＣＨ3)2ＣＨ−Ｏ−Ｔｉ−[−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2
−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2]3 を有する有機Ｔｉ化合物を３ｇ溶解させる。この溶液
を、ＢＥＴ表面積が３５ｍ2／ｇのカーボンブラック着
色剤の２５ｇと一緒に掻き混ぜる。この得られるペース
トを、２ｍｍのガラス製ビードが入っている連続運転撹
拌ビードミルの中で仕上げすることにより、ポリウレタ
ンフォームを着色するに適切な、容易に自由流れする着
色用ペーストが得られる。この調合物の粘度は約４５０
０ｍＰａ．ｓ（２３℃、Ｄ＝７．３秒-1）である。
−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2]3 を有する有機Ｔｉ化合物を３ｇ溶解させる。この溶液
を、ＢＥＴ表面積が３５ｍ2／ｇのカーボンブラック着
色剤の２５ｇと一緒に掻き混ぜる。この得られるペース
トを、２ｍｍのガラス製ビードが入っている連続運転撹
拌ビードミルの中で仕上げすることにより、ポリウレタ
ンフォームを着色するに適切な、容易に自由流れする着
色用ペーストが得られる。この調合物の粘度は約４５０
０ｍＰａ．ｓ（２３℃、Ｄ＝７．３秒-1）である。
【００４２】実施例４ アジピン酸とプロピレングリコールから製造されたポリ
エステルの８１ｇと、式
エステルの８１ｇと、式
【００４３】
【化６】(ＣＨ3)2ＣＨ−Ｏ−Ｔｉ−[−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2
−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2]3 を有する有機Ｔｉ化合物の１ｇとを一緒に撹拌する。こ
の混合物に、ＢＥＴ表面積が４５ｍ2／ｇのカーボンブ
ラック着色剤を１８ｇ加えた後、２ｍｍの鋼製ビードが
入っている連続運転撹拌ミルの中で３０分間、上記混合
物の仕上げを行う。約６０００ｍＰａ．ｓ（２３℃、Ｄ
＝７．３秒-1）の粘度を有する、高い自由流れを示すカ
ーボンブラックペーストが得られる。
−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2]3 を有する有機Ｔｉ化合物の１ｇとを一緒に撹拌する。こ
の混合物に、ＢＥＴ表面積が４５ｍ2／ｇのカーボンブ
ラック着色剤を１８ｇ加えた後、２ｍｍの鋼製ビードが
入っている連続運転撹拌ミルの中で３０分間、上記混合
物の仕上げを行う。約６０００ｍＰａ．ｓ（２３℃、Ｄ
＝７．３秒-1）の粘度を有する、高い自由流れを示すカ
ーボンブラックペーストが得られる。
【００４４】実施例５ フタル酸とトリエチレングリコールとイソノニルアルコ
ールから製造されたポリエステルの８０ｇと、式
ールから製造されたポリエステルの８０ｇと、式
【００４５】
【化７】(ＣＨ3)2ＣＨ−Ｏ−Ｔｉ−[−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2
−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2]3 を有する有機Ｔｉ化合物の２ｇとを一緒に撹拌する。こ
の混合物に、α−モディフィケーション（α-modificat
ion）中の銅フタロシアニンPigment Blue１５：１を１
８ｇ加えた後、２ｍｍの鋼製ビードが入っている連続運
転撹拌ミルの中で、上記混合物の仕上げを行う。約９０
００ｍＰａ．ｓ（２３℃、Ｄ＝７．３秒-1）の粘度を有
する、高い自由流れを示す顔料ペーストが得られる。
−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2]3 を有する有機Ｔｉ化合物の２ｇとを一緒に撹拌する。こ
の混合物に、α−モディフィケーション（α-modificat
ion）中の銅フタロシアニンPigment Blue１５：１を１
８ｇ加えた後、２ｍｍの鋼製ビードが入っている連続運
転撹拌ミルの中で、上記混合物の仕上げを行う。約９０
００ｍＰａ．ｓ（２３℃、Ｄ＝７．３秒-1）の粘度を有
する、高い自由流れを示す顔料ペーストが得られる。
【００４６】実施例６ ＯＨ価が５０の、アジピン酸とジエチレングリコールと
トリメチロールプロパンとのポリエステルが２００ｇで
ありそしてトルイレンジイソシアネートが７３．２ｇで
ある混合物に、実施例４で得られるカーボンブラックペ
ーストを１０ｇ添加した後、通常通りに水および助剤を
添加することによってこの混合物を発泡させることによ
り、実施例４で得られるカーボンブラックペーストをポ
リウレタンフォームの着色で用いる。このようにして着
色したポリウレタンフォームは良好な色深度を有してい
る。
トリメチロールプロパンとのポリエステルが２００ｇで
ありそしてトルイレンジイソシアネートが７３．２ｇで
ある混合物に、実施例４で得られるカーボンブラックペ
ーストを１０ｇ添加した後、通常通りに水および助剤を
添加することによってこの混合物を発泡させることによ
り、実施例４で得られるカーボンブラックペーストをポ
リウレタンフォームの着色で用いる。このようにして着
色したポリウレタンフォームは良好な色深度を有してい
る。
【００４７】実施例７ アジピン酸とプロピレングリコールを基とするポリエス
テルが４０％でありそしてフタル酸とトリエチレングリ
コールとイソノニルアルコールを基とするポリエステル
が６０％であるポリエステル混合物の６６ｇと、式
テルが４０％でありそしてフタル酸とトリエチレングリ
コールとイソノニルアルコールを基とするポリエステル
が６０％であるポリエステル混合物の６６ｇと、式
【００４８】
【化８】 (ＣＨ3)2ＣＨ−Ｏ−Ｔｉ−[ＯＣＯ−(ＣＨ2)2−ＮＨ2]3 を有する有機Ｔｉの４ｇと一緒に、ＢＥＴ表面積が５８
ｍ2／ｇのカーボンブラック着色剤の３０ｇを均質にし
た後、この混合物を、連続運転撹拌ミルの中で粉砕す
る。約５０００ｍＰａ．ｓ（２３℃、Ｄ＝７．３秒-1）
の粘度を有する、容易に自由流れするカラーペーストが
得られる。
ｍ2／ｇのカーボンブラック着色剤の３０ｇを均質にし
た後、この混合物を、連続運転撹拌ミルの中で粉砕す
る。約５０００ｍＰａ．ｓ（２３℃、Ｄ＝７．３秒-1）
の粘度を有する、容易に自由流れするカラーペーストが
得られる。
【００４９】実施例８ ビスアゾ濃縮顔料（Pigment Yellow 83）の１５ｇ、式
【００５０】
【化９】(ＣＨ3)2ＣＨ−Ｏ−Ｔｉ−[Ｏ−ＳＯ2−(Ｃ
Ｈ2)2−ＮＨ2]3 を有する有機Ｔｉ化合物の４ｇ、トリ−ｎ−ブチルホス
フェートの１５ｇ、そしてアジピン酸とプロピレングリ
コールのポリエステルの６６ｇを均質にした後、この混
合物を、連続運転撹拌ミルの中で粉砕する。ポリウレタ
ンフォームを着色するに適切な約１１，０００ｍＰａ．
ｓ（２３℃、Ｄ＝７．３秒-1）の粘度を有する、容易に
自由流れするカラーペーストが得られる。
Ｈ2)2−ＮＨ2]3 を有する有機Ｔｉ化合物の４ｇ、トリ−ｎ−ブチルホス
フェートの１５ｇ、そしてアジピン酸とプロピレングリ
コールのポリエステルの６６ｇを均質にした後、この混
合物を、連続運転撹拌ミルの中で粉砕する。ポリウレタ
ンフォームを着色するに適切な約１１，０００ｍＰａ．
ｓ（２３℃、Ｄ＝７．３秒-1）の粘度を有する、容易に
自由流れするカラーペーストが得られる。
【００５１】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。
ある。
【００５２】１． 成分 Ａ）顔料および／またはカーボンブラック Ｂ）ペースト化剤および Ｃ）有機Ｔｉ化合物、を含んでいる調合物。
【００５３】２． 無機もしくは有機顔料またはカーボ
ンブラックを５から４０重量部、ペースト化剤を６０か
ら９５重量部、そして有機Ｔｉ化合物を０．１から１０
重量部、含んでいる第１項記載の調合物。
ンブラックを５から４０重量部、ペースト化剤を６０か
ら９５重量部、そして有機Ｔｉ化合物を０．１から１０
重量部、含んでいる第１項記載の調合物。
【００５４】３． 無機もしくは有機顔料またはカーボ
ンブラックを１０から３０重量部、ペースト化剤を６０
から９０重量部、そして有機Ｔｉ化合物を０．５から５
重量部、含んでいる第１または２項の１項記載調合物。
ンブラックを１０から３０重量部、ペースト化剤を６０
から９０重量部、そして有機Ｔｉ化合物を０．５から５
重量部、含んでいる第１または２項の１項記載調合物。
【００５５】４． カーボンブラックまたはアゾ、アン
トラキノン、チオインジゴ、フタロシアニン、キナクリ
ドン、ジオキサジン、ナフタレンテトラカルボン酸また
はイソインドリンの組からの有機顔料、金属錯体顔料ま
たはレーキ染料を含んでいる、第１から３項の少なくと
も１項記載調合物。
トラキノン、チオインジゴ、フタロシアニン、キナクリ
ドン、ジオキサジン、ナフタレンテトラカルボン酸また
はイソインドリンの組からの有機顔料、金属錯体顔料ま
たはレーキ染料を含んでいる、第１から３項の少なくと
も１項記載調合物。
【００５６】５． 硫化亜鉛、ウルトラマリン、二酸化
チタン、酸化鉄、ニッケル／またはクロム／アンチモン
の酸化物、コバルトブルー、酸化クロムおよびクロム酸
塩顔料を含む群からの無機顔料を含んでいる、第１から
３項の１項記載調合物。
チタン、酸化鉄、ニッケル／またはクロム／アンチモン
の酸化物、コバルトブルー、酸化クロムおよびクロム酸
塩顔料を含む群からの無機顔料を含んでいる、第１から
３項の１項記載調合物。
【００５７】６． 該ペースト化剤として少なくとも１
種のポリエーテル−ポリオールおよび／またはポリエス
テル−ポリオールを含んでいる、第１から４項または１
から３項および５項の１項記載調合物。
種のポリエーテル−ポリオールおよび／またはポリエス
テル−ポリオールを含んでいる、第１から４項または１
から３項および５項の１項記載調合物。
【００５８】７． 下記の式
【００５９】
【化１０】
【００６０】［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、互いに独
立して、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル
またはフェニルを表し、ｍは、１から４の数を表し、そ
してｎは、１から６の数を表す］を有する少なくとも１
種の有機Ｔｉ化合物を含んでいる、前項の少なくとも１
項記載調合物。
立して、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル
またはフェニルを表し、ｍは、１から４の数を表し、そ
してｎは、１から６の数を表す］を有する少なくとも１
種の有機Ｔｉ化合物を含んでいる、前項の少なくとも１
項記載調合物。
【００６１】８． Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がイソプロピル
を表す式（Ｉ）から（ＩＩＩ）を有する少なくとも１種
の有機Ｔｉ化合物を含んでいる、第７項記載の調合物。
を表す式（Ｉ）から（ＩＩＩ）を有する少なくとも１種
の有機Ｔｉ化合物を含んでいる、第７項記載の調合物。
【００６２】９． Ｒ1がイソプロピルを表しそしてｍ
＝２である式（Ｉ）を有する有機Ｔｉ化合物を含んでい
る、第７項記載の調合物。
＝２である式（Ｉ）を有する有機Ｔｉ化合物を含んでい
る、第７項記載の調合物。
【００６３】１０． 第１から９項の１項以上記載の成
分Ａ）、Ｂ）およびＣ）を含んでいる調合物を用いるこ
とを特徴とする、ポリウレタン類の着色方法。
分Ａ）、Ｂ）およびＣ）を含んでいる調合物を用いるこ
とを特徴とする、ポリウレタン類の着色方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｃ 3/08 ＰＢＵ 6904−4Ｊ Ｃ０９Ｄ 17/00 ＰＵＪ 7415−4Ｊ (72)発明者 ゲオルク・パペ ドイツ連邦共和国デー51381レーフエルク ーゼン・イムバツハ43 (72)発明者 カール−ハインツ・ビーザー ドイツ連邦共和国デー51375レーフエルク ーゼン・フロトウシユトラーセ13 (72)発明者 エルハルト・シユフエンハウアー ドイツ連邦共和国デー51373レーフエルク ーゼン・フリードリヒ−バイエル−シユト ラーセ13
Claims (2)
- 【請求項１】 成分 Ａ）顔料および／またはカーボンブラック Ｂ）ペースト化剤および Ｃ）有機Ｔｉ化合物、を含んでいる調合物。
- 【請求項２】 請求項１記載の成分Ａ）、Ｂ）および
Ｃ）を含んでいる調合物を用いることを特徴とする、ポ
リウレタン類の着色方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4236709.3 | 1992-10-30 | ||
| DE19924236709 DE4236709A1 (de) | 1992-10-30 | 1992-10-30 | Pigment- und Rußpräparationen (Farbmittelpräparationen zum Färben von Kunststoffen) |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06220235A true JPH06220235A (ja) | 1994-08-09 |
Family
ID=6471755
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29146393A Pending JPH06220235A (ja) | 1992-10-30 | 1993-10-28 | 顔料とカーボンブラツクの調合物（プラスチツクを着色するための着色剤調合物） |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0595165A3 (ja) |
| JP (1) | JPH06220235A (ja) |
| DE (1) | DE4236709A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001354863A (ja) * | 2000-06-15 | 2001-12-25 | Sekisui Chem Co Ltd | 着色剤及び塗料組成物 |
| JP2006521454A (ja) * | 2003-03-27 | 2006-09-21 | ミリケン・アンド・カンパニー | 高強度黒色ポリウレタンフォーム |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19620989A1 (de) * | 1996-05-24 | 1997-11-27 | Bayer Ag | Pigmentpräparationen |
| DE19636898A1 (de) * | 1996-09-11 | 1998-03-12 | Bayer Ag | Pigmentpräparationen |
| GB2342654A (en) * | 1998-07-29 | 2000-04-19 | Basf Corp | Sprayable polyurethane elastomer composition |
| US7786183B2 (en) | 2005-06-20 | 2010-08-31 | Dow Global Technologies Inc. | Coated glass articles |
| US7781493B2 (en) | 2005-06-20 | 2010-08-24 | Dow Global Technologies Inc. | Protective coating for window glass |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2758112A1 (de) * | 1977-01-03 | 1978-07-13 | Basf Wyandotte Corp | Organische titanverbindungen als viskositaetserniedriger fuer polyolverbindungen |
| DE3803810A1 (de) * | 1988-02-09 | 1989-08-17 | Bayer Ag | Pigment- und russpraeparationen |
-
1992
- 1992-10-30 DE DE19924236709 patent/DE4236709A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-10-19 EP EP19930116863 patent/EP0595165A3/de not_active Withdrawn
- 1993-10-28 JP JP29146393A patent/JPH06220235A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001354863A (ja) * | 2000-06-15 | 2001-12-25 | Sekisui Chem Co Ltd | 着色剤及び塗料組成物 |
| JP2006521454A (ja) * | 2003-03-27 | 2006-09-21 | ミリケン・アンド・カンパニー | 高強度黒色ポリウレタンフォーム |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4236709A1 (de) | 1994-05-05 |
| EP0595165A2 (de) | 1994-05-04 |
| EP0595165A3 (en) | 1994-05-25 |
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