JPS58174408A - 親水性−疎水性熱可逆型共重合体の製造方法 - Google Patents
親水性−疎水性熱可逆型共重合体の製造方法Info
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- JPS58174408A JPS58174408A JP4805682A JP4805682A JPS58174408A JP S58174408 A JPS58174408 A JP S58174408A JP 4805682 A JP4805682 A JP 4805682A JP 4805682 A JP4805682 A JP 4805682A JP S58174408 A JPS58174408 A JP S58174408A
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- copolymer
- transition temperature
- hydrophilic
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- isopropylacrylamide
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、低温域では水に溶解するが、高温域では水に
不溶と々る共重合体の製造方法に関し、さらに詳しくい
えば、Ｎ−イソプロピルアクリルアミドとＮ−イソプロ
ピルメタクリルアミドとから、転移温度をコントロール
しうる親水性−疎水性熱可逆型共重合体を製造する方法
に関するものである。
不溶と々る共重合体の製造方法に関し、さらに詳しくい
えば、Ｎ−イソプロピルアクリルアミドとＮ−イソプロ
ピルメタクリルアミドとから、転移温度をコントロール
しうる親水性−疎水性熱可逆型共重合体を製造する方法
に関するものである。
水との接触状態において、低い温度条件下では溶解する
が、高温条件では不溶化して析出し、しかも再び冷却す
るとき溶けて水溶液を形成する有機高分子化合物は、そ
の可逆的特性に基づき、例えば水性接着剤、被覆剤、あ
るいは捺染剤など多方面の分野での利用が図られている
。
が、高温条件では不溶化して析出し、しかも再び冷却す
るとき溶けて水溶液を形成する有機高分子化合物は、そ
の可逆的特性に基づき、例えば水性接着剤、被覆剤、あ
るいは捺染剤など多方面の分野での利用が図られている
。
しかしながら、これらの有機高分子化合物は、特定の転
移温度を示すだけなので、おのずからその用途が制限さ
れるのを免れない。
移温度を示すだけなので、おのずからその用途が制限さ
れるのを免れない。
したがって、この種の化合物で任意に転移温度をコント
ロールすることが可能になれば、その利用範囲は著しく
拡大されることが期待できる。
ロールすることが可能になれば、その利用範囲は著しく
拡大されることが期待できる。
このような事情のもとて１本発明者らは、転移温度を任
意にコントロールしうる親水性−疎水性熱可逆型化合物
を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、Ｎ−イソプロピル
アクリルアミドとＮ−イソプロピルメタクリルアミドを
共重合させることによシ、その目的を達成しうろことを
見出し、この知見に基づいて本発明をなすに至った。
意にコントロールしうる親水性−疎水性熱可逆型化合物
を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、Ｎ−イソプロピル
アクリルアミドとＮ−イソプロピルメタクリルアミドを
共重合させることによシ、その目的を達成しうろことを
見出し、この知見に基づいて本発明をなすに至った。
すなわち、本発明は、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド
とＮ−イソプロピルメタクリルアミドとを溶液重合させ
ることを特徴とする親水性−疎水性熱可逆型共重合体の
製造方法を提供するものである。
とＮ−イソプロピルメタクリルアミドとを溶液重合させ
ることを特徴とする親水性−疎水性熱可逆型共重合体の
製造方法を提供するものである。
本発明の方法に用いるＮ−イソプロピルアクリルアミド
及びＮ−イソプロピルメタクリルアミド化合物であるが
、この置換基に基づく特殊な挙動、特に重合体中におけ
る枝状Ｎ−イソプロピルアミド基の水−アミド間の水素
結合が温度上昇にともなって弱くなることによシ転移温
度以上で不溶化するものと考えられる０ 本発明方法においては、モノマー成分としてのＮ−イソ
プロピルアクリルアミド及びＮ−イソプロピルメタクリ
ルアミドを融点以上に加熱し溶解するか、あるいは前記
両方の、モノマー成分を溶解しうる溶剤を反応媒体とし
て用い溶液重合させることが必要である。このような溶
剤としては特に制限はないが、例えば水、アルコール類
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルア
セトアミド、ジメチルスルホキシド、アセトン、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、クロロホルム、
四塩化炭素などを挙げることができ、これらは単独でも
よいし、２種以上を組み合わせて使用することもできる
。重合反応は、モノマー類を上記溶剤に対し！通常、１
〜８０重量％程度の範囲の濃度で溶解して、放射線照射
するか、ラジカル重合開始剤の存在下で加熱あるいは光
増感剤の存在下で光照射するなどの通常知られた任意の
方法で行うことができる。
及びＮ−イソプロピルメタクリルアミド化合物であるが
、この置換基に基づく特殊な挙動、特に重合体中におけ
る枝状Ｎ−イソプロピルアミド基の水−アミド間の水素
結合が温度上昇にともなって弱くなることによシ転移温
度以上で不溶化するものと考えられる０ 本発明方法においては、モノマー成分としてのＮ−イソ
プロピルアクリルアミド及びＮ−イソプロピルメタクリ
ルアミドを融点以上に加熱し溶解するか、あるいは前記
両方の、モノマー成分を溶解しうる溶剤を反応媒体とし
て用い溶液重合させることが必要である。このような溶
剤としては特に制限はないが、例えば水、アルコール類
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルア
セトアミド、ジメチルスルホキシド、アセトン、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、クロロホルム、
四塩化炭素などを挙げることができ、これらは単独でも
よいし、２種以上を組み合わせて使用することもできる
。重合反応は、モノマー類を上記溶剤に対し！通常、１
〜８０重量％程度の範囲の濃度で溶解して、放射線照射
するか、ラジカル重合開始剤の存在下で加熱あるいは光
増感剤の存在下で光照射するなどの通常知られた任意の
方法で行うことができる。
本発明の方法によって得られる共重合体は、転移温度３
０．１℃のポリ（Ｎ−インプロピルアクリルアミド）と
転移温度４４．５℃のポリ（Ｎ−インプロピルメタクリ
ルアミド）との間の転移温度を有し、しかもＮ−イソプ
ロピルアクリルアミドとＮ−イソプロピルメタクリルア
ミドの配合割合に従って、得られる共重合体の転移温度
がほぼ比例配分的に上記温度範囲内を変動するので、所
望の転移温度の共重合体を容易に得ることができる。
０．１℃のポリ（Ｎ−インプロピルアクリルアミド）と
転移温度４４．５℃のポリ（Ｎ−インプロピルメタクリ
ルアミド）との間の転移温度を有し、しかもＮ−イソプ
ロピルアクリルアミドとＮ−イソプロピルメタクリルア
ミドの配合割合に従って、得られる共重合体の転移温度
がほぼ比例配分的に上記温度範囲内を変動するので、所
望の転移温度の共重合体を容易に得ることができる。
本発明の方法によれば、共重合反応に供した各モノマー
の使用割合は、得られた共重合体の組成とほぼ一致する
。このことは、例えば工ＲスペクトルｓＮＭＲスペクト
ルや元素分析などによって容易に確認することができる
。
の使用割合は、得られた共重合体の組成とほぼ一致する
。このことは、例えば工ＲスペクトルｓＮＭＲスペクト
ルや元素分析などによって容易に確認することができる
。
本発明の方法によって得られる熱可逆型共重合体は、上
記のように、モノマー使用割合にょシはぼ転移温度が決
まるが、その他の共重合条件、例えば媒体溶剤の種類、
その溶液の七ツマー濃度、共重合反応を開始させる手段
あるいは、放射線の種類１線量、ラジカル重合開始剤の
種類、量、光増感剤の種類、量とその照射光の種類や光
量、さらには共重合系の温度などにょシ多少変動する。
記のように、モノマー使用割合にょシはぼ転移温度が決
まるが、その他の共重合条件、例えば媒体溶剤の種類、
その溶液の七ツマー濃度、共重合反応を開始させる手段
あるいは、放射線の種類１線量、ラジカル重合開始剤の
種類、量、光増感剤の種類、量とその照射光の種類や光
量、さらには共重合系の温度などにょシ多少変動する。
しかし、設定した共重合条件におけるＮ−イソプロピル
アクリルアミド及びＮ−イソプロピルメタクリルアミド
のそれぞれの単独ポリマーの転移温度を求めておけば、
所望の転移温度を有する共重合体を容易に得ることがで
きる。
アクリルアミド及びＮ−イソプロピルメタクリルアミド
のそれぞれの単独ポリマーの転移温度を求めておけば、
所望の転移温度を有する共重合体を容易に得ることがで
きる。
本発明の方法によって得られる共重合体としては、適度
の高分子量を有するもの、例えばクロロホルムを用いて
３０℃の温度で測定した極限粘度が０．０１〜６．０程
度のものが実用的であシ、特に０．０５〜３．０のもの
が好ましい。
の高分子量を有するもの、例えばクロロホルムを用いて
３０℃の温度で測定した極限粘度が０．０１〜６．０程
度のものが実用的であシ、特に０．０５〜３．０のもの
が好ましい。
本発明の方法によって得られるこのような共重合体は、
転移点、より低い温度では水に溶解し、転移温度以上の
温度では水に溶解せず固体として析出するが、これを転
移温度よシ低い温度に冷却すると再び水に溶解して溶液
となる。ごのよ、うな親水性−疎水性熱可逆型共重合体
は、その可逆性を利用して多方面の各種用途に使用する
ことができ、さらに広い応用分野への用途開発が期待さ
れる。
転移点、より低い温度では水に溶解し、転移温度以上の
温度では水に溶解せず固体として析出するが、これを転
移温度よシ低い温度に冷却すると再び水に溶解して溶液
となる。ごのよ、うな親水性−疎水性熱可逆型共重合体
は、その可逆性を利用して多方面の各種用途に使用する
ことができ、さらに広い応用分野への用途開発が期待さ
れる。
次に実施例によシ本発明をさらに詳細に説明する。
実施例Ｉ
Ｎ−イソプロピルアクリルアミド及びＮ−イソプロピル
メタクリルアミドの組合せ仕込量を変えて種々の組成比
の共重合体を製造した。すなわち、率体溶剤としてＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミドを用い、その２５０艷にアゾ
ビスイノブチロニトリルを０．５９９を添加溶解しだ液
２０ｄをそれぞれ使用して、モノマー溶液を調製し、反
応温度約１００℃で約２５時間反応させた。脱溶剤して
得られた重合体類は、クロロホルム食用いて３０℃ノ温
ｉ’ｔ’粘度測定し、極限粘度〔η〕、を求めるととも
に、ＣＨＮ測定によりＮ重量％を′求め、これよ］］Ｎ
−イングロビルメタクリルアミの分率を算出した。
メタクリルアミドの組合せ仕込量を変えて種々の組成比
の共重合体を製造した。すなわち、率体溶剤としてＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミドを用い、その２５０艷にアゾ
ビスイノブチロニトリルを０．５９９を添加溶解しだ液
２０ｄをそれぞれ使用して、モノマー溶液を調製し、反
応温度約１００℃で約２５時間反応させた。脱溶剤して
得られた重合体類は、クロロホルム食用いて３０℃ノ温
ｉ’ｔ’粘度測定し、極限粘度〔η〕、を求めるととも
に、ＣＨＮ測定によりＮ重量％を′求め、これよ］］Ｎ
−イングロビルメタクリルアミの分率を算出した。
各実験におけるモノマー仕込量、各種測定値及び得られ
た共重合体類のそれぞれの転移温度を次表にまとめて示
す。
た共重合体類のそれぞれの転移温度を次表にまとめて示
す。
この表より重合体のＮ−イソプロピルメタクリルアミド
の分率は、仕込量のモノマー分率と実質的に一致し、ま
た該分率の増大にともなって転移温度は上昇し、その上
昇度合は測定誤差内で該分率の増大割合に比例すること
がわかる。
の分率は、仕込量のモノマー分率と実質的に一致し、ま
た該分率の増大にともなって転移温度は上昇し、その上
昇度合は測定誤差内で該分率の増大割合に比例すること
がわかる。
また、第１表中のＡ３の共重合体を用いて濃度１％の水
溶液を調製し、異なる温度における５００ｎｍの光の透
過率を測定した。この結果をグラフとして第１図に示す
。
溶液を調製し、異なる温度における５００ｎｍの光の透
過率を測定した。この結果をグラフとして第１図に示す
。
このグラフから透過率のシャープな変換が３３℃にみら
れ、この共重合体の水中における相転移温度は３３℃で
あることが確認された。
れ、この共重合体の水中における相転移温度は３３℃で
あることが確認された。
実施例２
実施例１と同じ（、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド及
びＮ−イソプロピルメタクリルアミドの仕込量を変えて
種々の組成比の重合体を製造した。
びＮ−イソプロピルメタクリルアミドの仕込量を変えて
種々の組成比の重合体を製造した。
すなわち媒体溶剤としてアセトン１５−を使用してモノ
マー溶液を調製し、反応温度１９℃、４．５×１０５Ｒ
／ｈｒの条件で所定時間照射した。このように放射線重
合を行ったのち、反応物をＤ−ヘキサ／−ベンゼン（ｓ
ｏ：ｓｏ）混合液に沈殿させポリマーを回収した。得ら
れた重合体類はクロロホルムを用いて３０℃の温度で粘
度測定し極限粘度〔η〕を求めると共にＣＨＮ測定によ
りＮ重量％を求め、これよシ共重合体中のＮ−イソプロ
ピルメタクリルアミドの分率を算出した。また転移温度
は、１％濃度の水溶液を調製し、液の温度を変化させて
５００ ｎｍの光の透過率を測定し透過率１％の温度を
転移温度とした。また、昇温速度１℃／分試料容器はア
ルミニウム製密封容器を用いてＤＳ（３測定を行なった
。各実験におけるモノマー仕込量、各種測定値及び得ら
れた共重合体のそれぞれの転移温度を第２表にまとめた
０また、屋１３の重合体（Ａ）、Ａ１５の共重合体（Ｂ
）及びＡ１８の重合体（０）について昇温速度１℃／分
で測定したＤＳＣ曲線を第２図に示す。
マー溶液を調製し、反応温度１９℃、４．５×１０５Ｒ
／ｈｒの条件で所定時間照射した。このように放射線重
合を行ったのち、反応物をＤ−ヘキサ／−ベンゼン（ｓ
ｏ：ｓｏ）混合液に沈殿させポリマーを回収した。得ら
れた重合体類はクロロホルムを用いて３０℃の温度で粘
度測定し極限粘度〔η〕を求めると共にＣＨＮ測定によ
りＮ重量％を求め、これよシ共重合体中のＮ−イソプロ
ピルメタクリルアミドの分率を算出した。また転移温度
は、１％濃度の水溶液を調製し、液の温度を変化させて
５００ ｎｍの光の透過率を測定し透過率１％の温度を
転移温度とした。また、昇温速度１℃／分試料容器はア
ルミニウム製密封容器を用いてＤＳ（３測定を行なった
。各実験におけるモノマー仕込量、各種測定値及び得ら
れた共重合体のそれぞれの転移温度を第２表にまとめた
０また、屋１３の重合体（Ａ）、Ａ１５の共重合体（Ｂ
）及びＡ１８の重合体（０）について昇温速度１℃／分
で測定したＤＳＣ曲線を第２図に示す。
第１図は本発明方法で得られた共重合体の１％水溶液に
ついての、温度と光透過率の関係を示すグラフ、第２図
はポリ（Ｎ−イソプロピルアクリルアミド）、ポリ（Ｎ
−イソプロピルメタクリルアミド）及びＮ−イソプロピ
ルアクリルアミドとＮ−イソプロピルメタクリルアミド
との共重合体のＤＳＣ曲線を示すグラフである。 特許出願人 工業技術院長 石 坂 誠 −官 庁
手 続 手 続 補 正 書 昭和暮・ＯＳ 月１−ａ Ｌ 事件の表示 昭和５７年 特許願 ＠４８０１に一号２ 発明の名称 親水性−１Ｎ承性熟可避瀧共重合体の製造方法瓢 捕正
をする者 事件との関係 特許出願人 東京都千代田区霞が関１丁＠＠９１号 （１１４）工業技術院長 川 １）裕 部４ 指定代理
人 ＆ 捕正の内春 ａ）嘴細書ｇｚページＪｌｌｌｆｆ何の「発明の明暮Ｊ
を「発明の名称」に訂正し倉す。 に）１１面のＭＬｇを別紙のとおり訂正し食す。 は
ついての、温度と光透過率の関係を示すグラフ、第２図
はポリ（Ｎ−イソプロピルアクリルアミド）、ポリ（Ｎ
−イソプロピルメタクリルアミド）及びＮ−イソプロピ
ルアクリルアミドとＮ−イソプロピルメタクリルアミド
との共重合体のＤＳＣ曲線を示すグラフである。 特許出願人 工業技術院長 石 坂 誠 −官 庁
手 続 手 続 補 正 書 昭和暮・ＯＳ 月１−ａ Ｌ 事件の表示 昭和５７年 特許願 ＠４８０１に一号２ 発明の名称 親水性−１Ｎ承性熟可避瀧共重合体の製造方法瓢 捕正
をする者 事件との関係 特許出願人 東京都千代田区霞が関１丁＠＠９１号 （１１４）工業技術院長 川 １）裕 部４ 指定代理
人 ＆ 捕正の内春 ａ）嘴細書ｇｚページＪｌｌｌｆｆ何の「発明の明暮Ｊ
を「発明の名称」に訂正し倉す。 に）１１面のＭＬｇを別紙のとおり訂正し食す。 は
Claims (1)
- Ｉ Ｎ−イソプロピルアクリルアミドとＮ−イソプロピ
ルメタクリルアミドとを溶液重合させることを特徴とす
る親水性−疎水性熱可逆型共重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4805682A JPS5942005B2 (ja) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | 親水性−疎水性熱可逆型共重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4805682A JPS5942005B2 (ja) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | 親水性−疎水性熱可逆型共重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58174408A true JPS58174408A (ja) | 1983-10-13 |
| JPS5942005B2 JPS5942005B2 (ja) | 1984-10-12 |
Family
ID=12792678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4805682A Expired JPS5942005B2 (ja) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | 親水性−疎水性熱可逆型共重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5942005B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60251924A (ja) * | 1984-05-28 | 1985-12-12 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 乳化・脱乳化方法 |
| JPS63117016A (ja) * | 1986-11-05 | 1988-05-21 | Agency Of Ind Science & Technol | 感熱性高分子の製造方法 |
| EP0692506A2 (en) | 1994-07-14 | 1996-01-17 | Miyoshi Yushi Kabushiki Kaisha | Thermo-sensitive polyether polyurethane, production method thereof and thermo-sensitive composition |
| EP1380438A1 (en) * | 2001-04-18 | 2004-01-14 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Emulsion and coating liquid and recording medium using the same |
| JP2005290390A (ja) * | 2000-02-29 | 2005-10-20 | Sanyo Chem Ind Ltd | 原油増産用添加剤 |
| US7175892B2 (en) | 2001-04-18 | 2007-02-13 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Emulsion and coating liquid and recording medium using the same |
-
1982
- 1982-03-25 JP JP4805682A patent/JPS5942005B2/ja not_active Expired
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60251924A (ja) * | 1984-05-28 | 1985-12-12 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 乳化・脱乳化方法 |
| JPS63117016A (ja) * | 1986-11-05 | 1988-05-21 | Agency Of Ind Science & Technol | 感熱性高分子の製造方法 |
| JPH0468321B2 (ja) * | 1986-11-05 | 1992-11-02 | Kogyo Gijutsuin | |
| EP0692506A2 (en) | 1994-07-14 | 1996-01-17 | Miyoshi Yushi Kabushiki Kaisha | Thermo-sensitive polyether polyurethane, production method thereof and thermo-sensitive composition |
| JP2005290390A (ja) * | 2000-02-29 | 2005-10-20 | Sanyo Chem Ind Ltd | 原油増産用添加剤 |
| EP1380438A1 (en) * | 2001-04-18 | 2004-01-14 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Emulsion and coating liquid and recording medium using the same |
| EP1380438A4 (en) * | 2001-04-18 | 2005-09-28 | Asahi Chemical Ind | EMULSION AND COATING LIQUID AND RECORDING MEDIUM USING THE EMULSION |
| US7175892B2 (en) | 2001-04-18 | 2007-02-13 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Emulsion and coating liquid and recording medium using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5942005B2 (ja) | 1984-10-12 |
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