JPS5813513A - 安定なグアイアズレンスルホン酸ナトリウム含有製剤 - Google Patents
安定なグアイアズレンスルホン酸ナトリウム含有製剤Info
- Publication number
- JPS5813513A JPS5813513A JP11313281A JP11313281A JPS5813513A JP S5813513 A JPS5813513 A JP S5813513A JP 11313281 A JP11313281 A JP 11313281A JP 11313281 A JP11313281 A JP 11313281A JP S5813513 A JPS5813513 A JP S5813513A
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- JP
- Japan
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- gas
- pharmaceutical
- amount
- sodium
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はダテイアオレンスル＊ン酸ナトリウム（７−１
ｓｏｐｒｏｐｙｌ ／、ｌ −ｄｌｎｗｔｈｙｌ
ａｚｕｌｅｎ＊Ｊ −ｓｏｄｌｕｍ ｓｕｅずｏｎａ
ｔ＊ ）（以下ＧＡＳと略記する）を安定化させ光該化
合物含有ａｍ即ち鋸成物に関する。
ｓｏｐｒｏｐｙｌ ／、ｌ −ｄｌｎｗｔｈｙｌ
ａｚｕｌｅｎ＊Ｊ −ｓｏｄｌｕｍ ｓｕｅずｏｎａ
ｔ＊ ）（以下ＧＡＳと略記する）を安定化させ光該化
合物含有ａｍ即ち鋸成物に関する。
ＧＡＳの本体であるダアイアｒｖｙ（７−Ｉｓｏｐｒｏ
ｐｙｌ ／ｅｌ −ｄｌｒｎｅｔｈｙｌ ａｔ耐ｏｎｅ
）（以下ＧＡと略記する）ａ薬用植物「カミツレ花」
の薬効成分として知られて−る。命日、ＧＡｄ合成で得
られ、ａｉｍ品のはか化粧品等に用途が広い、壕九医薬
品としての０Ａｌｉすぐれた抗炎症作用、Ｌスー電ν遊
離阻止作用をもつ薬剤とされている。しかしながらＧ＾
は水にとけず、しかも常温で液体であるのでＩｋｌｌＩ
ｉ％顆粒剤、錠剤などのいわゆる固−製剤の製造Ｋ１１
ｌて紘処方設定上制＠されゐものがＴｏ′：）え。
ｐｙｌ ／ｅｌ −ｄｌｒｎｅｔｈｙｌ ａｔ耐ｏｎｅ
）（以下ＧＡと略記する）ａ薬用植物「カミツレ花」
の薬効成分として知られて−る。命日、ＧＡｄ合成で得
られ、ａｉｍ品のはか化粧品等に用途が広い、壕九医薬
品としての０Ａｌｉすぐれた抗炎症作用、Ｌスー電ν遊
離阻止作用をもつ薬剤とされている。しかしながらＧ＾
は水にとけず、しかも常温で液体であるのでＩｋｌｌＩ
ｉ％顆粒剤、錠剤などのいわゆる固−製剤の製造Ｋ１１
ｌて紘処方設定上制＠されゐものがＴｏ′：）え。
この欠点を改良しえものがＧＡＩＩでめ〕、水−性テｔ
ジノとも称され、今日アオレシ製剤と言えば多くの場合
ｏＡｓｔＪａ方せる調剤で６Ｌ例えば用時ｆＩＩＩＩＩ
して甲いる散剤又は顆粒剤、錠剤、予め＊＊とされた点
眼剤等が販売されている。
ジノとも称され、今日アオレシ製剤と言えば多くの場合
ｏＡｓｔＪａ方せる調剤で６Ｌ例えば用時ｆＩＩＩＩＩ
して甲いる散剤又は顆粒剤、錠剤、予め＊＊とされた点
眼剤等が販売されている。
これらＱＡ８１１剤の中で最４多く提供されているのは
散剤、顆粒剤および錠剤であっていずれも「うがい薬」
または「冑薬」として用いられてお参、例えばこれら製
剤では／包（を光は１錠）中Ｑ＾３１−ダダのほか炭酸
水素す） Ｑラム（重１）ｊＯ−１０００Ｍ１１８ｒｌ
が処方されていることが多く、上記、以外の成分は結合
剤、付形剤１．香料及びその他となっておシ、処方全体
に占めるＧＡＳの配合比率は０． ／〜／、！重量−程
度であることが普通である。
散剤、顆粒剤および錠剤であっていずれも「うがい薬」
または「冑薬」として用いられてお参、例えばこれら製
剤では／包（を光は１錠）中Ｑ＾３１−ダダのほか炭酸
水素す） Ｑラム（重１）ｊＯ−１０００Ｍ１１８ｒｌ
が処方されていることが多く、上記、以外の成分は結合
剤、付形剤１．香料及びその他となっておシ、処方全体
に占めるＧＡＳの配合比率は０． ／〜／、！重量−程
度であることが普通である。
これら製剤において最も一般的な経時便化はＧＡＳの分
解（空気中の酸素、水分、温度により促進され、ＧＡは
じめその他の化合物が生成する複雑な反応とされる）で
６シ、腋分解はＧＡ８の本質に基づくものであること−
ｂｄｃｓａＡｓｍ剤においてＧＡ３の分解は不可避なも
のとされていた。このような考えからＧＡＳ自体の安定
化の研究がなされ該研究の一つとして特会昭参９− ／
／Ｊ／？号会報の技術が提案されている。該特許公報の
実施例によればＧＡＳ量に対して１重量参のアζノ酸を
加え、これを水に溶かしたものを濃縮、乾燥して得られ
九Ｇ＾３組成物は未処理のＱＡＳに比べて著しく安定化
されることが、記載されている。
解（空気中の酸素、水分、温度により促進され、ＧＡは
じめその他の化合物が生成する複雑な反応とされる）で
６シ、腋分解はＧＡ８の本質に基づくものであること−
ｂｄｃｓａＡｓｍ剤においてＧＡ３の分解は不可避なも
のとされていた。このような考えからＧＡＳ自体の安定
化の研究がなされ該研究の一つとして特会昭参９− ／
／Ｊ／？号会報の技術が提案されている。該特許公報の
実施例によればＧＡＳ量に対して１重量参のアζノ酸を
加え、これを水に溶かしたものを濃縮、乾燥して得られ
九Ｇ＾３組成物は未処理のＱＡＳに比べて著しく安定化
されることが、記載されている。
本発明者らは、該特許の実施例に基づき試作した安定化
されたＧＡ８を原料として用い、ＧＡＳ散剤を摂し、対
照として未処理めＧＡＳｔ−用いた散剤についてＧＡＳ
の安定炸を調べた七ころ予め安定化処理を施こしたＧＡ
Ｓｔ用いた場合であっても製剤化された場合には、佐薬
（そ”れ自体が薬効をもちＧＡＳの治療効果を補い、助
ける配合薬剤）中賦形剤の影響に・よる光めか、経時的
な分解を防ぐことができなかった。
されたＧＡ８を原料として用い、ＧＡＳ散剤を摂し、対
照として未処理めＧＡＳｔ−用いた散剤についてＧＡＳ
の安定炸を調べた七ころ予め安定化処理を施こしたＧＡ
Ｓｔ用いた場合であっても製剤化された場合には、佐薬
（そ”れ自体が薬効をもちＧＡＳの治療効果を補い、助
ける配合薬剤）中賦形剤の影響に・よる光めか、経時的
な分解を防ぐことができなかった。
本発明者らはこれら種々の先行技術による研究結果を参
考とし資捷な４＾Ｓａｔ剤の創製を研究しえ□、□２を
鷺、オ、、１□、□、。
考とし資捷な４＾Ｓａｔ剤の創製を研究しえ□、□２を
鷺、オ、、１□、□、。
できた、すなわち本発明・は既述の研究結果に基づいて
安定したＧＡＳ製剤ｔＩＩ供するのが目的でＴｏ Ｍ、
、Ｗ Ｌ ＜ ｔｉｌｌｌＨｅＪｔｉ ａ Ａ Ｓ製剤
を１０１は重畳成分として含む製剤中和プロピレンダ１
ノコール（以下ＰＧと略記する）を配合混和することＫ
よって得られたことを特徴とする。
安定したＧＡＳ製剤ｔＩＩ供するのが目的でＴｏ Ｍ、
、Ｗ Ｌ ＜ ｔｉｌｌｌＨｅＪｔｉ ａ Ａ Ｓ製剤
を１０１は重畳成分として含む製剤中和プロピレンダ１
ノコール（以下ＰＧと略記する）を配合混和することＫ
よって得られたことを特徴とする。
次帆本発−に基づいた実施態様について説明する０本発
１１１！に基づいたＧＡＳの製剤の製法は従来の製剤の
製法例えば散剤の製法と全く同様である。
１１１！に基づいたＧＡＳの製剤の製法は従来の製剤の
製法例えば散剤の製法と全く同様である。
先づＧＡＳの製剤としては所要量のＧＡ３と炭酸水素ナ
トリウムとｔよく混和したものを組成＾とし、ＰＱと乳
糖および香料とをよく混和した賜のを組成８として後に
組成＾と８とを十分混和して、ＧＡ３の製剤とする。
トリウムとｔよく混和したものを組成＾とし、ＰＱと乳
糖および香料とをよく混和した賜のを組成８として後に
組成＾と８とを十分混和して、ＧＡ３の製剤とする。
但し上記配合組成分である付形剤、佐薬勢に配合すぺＩ
Ｐａ量を遥ｆｉＫ分割して配合し、最終的に食質絢尋に
温和することもできる。またこのようにして得られ九製
剤はこれを常法のように／１７エチレノ袋等九分包して
保存し使用する。
Ｐａ量を遥ｆｉＫ分割して配合し、最終的に食質絢尋に
温和することもできる。またこのようにして得られ九製
剤はこれを常法のように／１７エチレノ袋等九分包して
保存し使用する。
また、この場合Ｋ（ｉＡ＄含量は、ＧＡＳ製剤の０、７
〜／、３重量−であり、一方ｐａは含有ＧＡＳ量に対し
て少くともコＯ重量−以上の量で配合されないとＱ＾＄
製剤の安定効果が低くなる傾向があり、望ましくは３０
−１００重量−の使用が喪い。尚これ以上の量のＰＧを
配合使用してもＧＡＳの安定効果に悪影響を及ぼさない
がｐｏが余シ多いと、ＧＡ３の散剤などでは製剤の流動
性を低下せしめ、分包性ｔｍ害する一因となる。なおま
たＰＱｔＣ類似した多価アルコール化合物即ちＩリエテ
レｙ ｆ ９コール、グリ令り／、４すｆロビレノグｔ
リコール、エチレングリコール等ｔＰＧ１７）代りに配
合したところＱＡＳ製剤の安定化九余や効果が留められ
なかつ九。しかしながら前記配合ＰＧ量の一部を上記多
価アルコール化合物で代替し混合して併存せしめ光鳩合
の安定化は殆んど異らなかった。
〜／、３重量−であり、一方ｐａは含有ＧＡＳ量に対し
て少くともコＯ重量−以上の量で配合されないとＱ＾＄
製剤の安定効果が低くなる傾向があり、望ましくは３０
−１００重量−の使用が喪い。尚これ以上の量のＰＧを
配合使用してもＧＡＳの安定効果に悪影響を及ぼさない
がｐｏが余シ多いと、ＧＡ３の散剤などでは製剤の流動
性を低下せしめ、分包性ｔｍ害する一因となる。なおま
たＰＱｔＣ類似した多価アルコール化合物即ちＩリエテ
レｙ ｆ ９コール、グリ令り／、４すｆロビレノグｔ
リコール、エチレングリコール等ｔＰＧ１７）代りに配
合したところＱＡＳ製剤の安定化九余や効果が留められ
なかつ九。しかしながら前記配合ＰＧ量の一部を上記多
価アルコール化合物で代替し混合して併存せしめ光鳩合
の安定化は殆んど異らなかった。
次ＫＱＡＳ製剤［ＰＧを配合することによって安定し九
Ｇ＾３ＩＩ剤が得られる理由について説明する。ＧＡＳ
は乾燥し過ぎると、常温において４分解することが従来
よ〕知られており、この現象が加熱によ）促進されるこ
とも判明していたがこの事奥はスルホン酸基の導入が強
力でないととに起因するものと推察される。この鱗離は
水分消失が影響を与えることから製剤中に一定量の水分
を保有するようにし、一方ではスルホノ酸ナトＩＪつ＾
の加水分Ｗ４を抑制する意味で製剤中に炭酸水素ナトリ
ウムのようなアルカリ化合吻を配合すること社望ましい
、すなわち製−１中に一定量の水分を確保し、憂に炭酸
水素す） １７ウムを処方することは本製剤を安定化さ
せるために役立つものと推察される。
Ｇ＾３ＩＩ剤が得られる理由について説明する。ＧＡＳ
は乾燥し過ぎると、常温において４分解することが従来
よ〕知られており、この現象が加熱によ）促進されるこ
とも判明していたがこの事奥はスルホン酸基の導入が強
力でないととに起因するものと推察される。この鱗離は
水分消失が影響を与えることから製剤中に一定量の水分
を保有するようにし、一方ではスルホノ酸ナトＩＪつ＾
の加水分Ｗ４を抑制する意味で製剤中に炭酸水素ナトリ
ウムのようなアルカリ化合吻を配合すること社望ましい
、すなわち製−１中に一定量の水分を確保し、憂に炭酸
水素す） １７ウムを処方することは本製剤を安定化さ
せるために役立つものと推察される。
しかしながら炭酸水素ナトリウムの配合岐可能であって
４上記のように水を製剤中（配合することは水性の医薬
品でない限り事実上困難である。
４上記のように水を製剤中（配合することは水性の医薬
品でない限り事実上困難である。
本発明者らはＧ Ａ Ｓ、付形薬等を組成分とするＱ＾
３羨剤においてＰＧｔ−含まないもの（対照）と含むも
の（実施例１）とを同一条件で試作し、その安定性を検
討した比較例を末尾に示した。
３羨剤においてＰＧｔ−含まないもの（対照）と含むも
の（実施例１）とを同一条件で試作し、その安定性を検
討した比較例を末尾に示した。
本発明のようＫＧＡＳ製剤中にＰＱｔ配合することによ
りＧＡＩＳ１剤の安定化を得られることの肩山は評かで
ないがＰＧその−のが分散性力室よく僅かではあるが吸
温性を保有していること、またＧ＾３粒子体１／ＣＰＱ
が選択的に吸着され、ＧＡＳ粒内に浸透すると同時Ｋｍ
粒子面上にＰＧの薄膜を形成し、この薄膜に炭酸水素ナ
トリウム粒子勢が付着し、この付着層がＧＡＳ粒子面の
保験皮膜のように行為してＧＡＳ自体の安定が保紳され
るものと考えられる。
りＧＡＩＳ１剤の安定化を得られることの肩山は評かで
ないがＰＧその−のが分散性力室よく僅かではあるが吸
温性を保有していること、またＧ＾３粒子体１／ＣＰＱ
が選択的に吸着され、ＧＡＳ粒内に浸透すると同時Ｋｍ
粒子面上にＰＧの薄膜を形成し、この薄膜に炭酸水素ナ
トリウム粒子勢が付着し、この付着層がＧＡＳ粒子面の
保験皮膜のように行為してＧＡＳ自体の安定が保紳され
るものと考えられる。
要杜、ＱＡ８製剤中に分散したＰＧがあたかも水のよう
な行為をなしＧＡＳの分解を抑制しているものと考えら
れる。なおまた上記のようＶＣＧ＾３１１−１中のＧＡ
ＩＳの経日便化については、ＧＡ！！の水ｓ液の吸収、
スペクトル法〔第１４！回香料テルペシおよび精油化学
に関する討論会−購演要旨集° （小原和子、大谷端ジ
迫田真−）第１コ３員、１９７０年〕を参考とし、該氷
＃Ｉ濱について徴収スペクトルのｊ ７０ｒｖｎの検量
線からＧＡＳの残存量を求め、ＧＡＳ製剤の経時変化の
調定を行ったものである・ この測定法により本発明に基づいたＧ＾＄負剤について
は室温（２３−ＪＯ℃）ではｉｔｏ日以上にわたＩＧＡ
Ｉの経日便化は殆んど認められなかった。
な行為をなしＧＡＳの分解を抑制しているものと考えら
れる。なおまた上記のようＶＣＧ＾３１１−１中のＧＡ
ＩＳの経日便化については、ＧＡ！！の水ｓ液の吸収、
スペクトル法〔第１４！回香料テルペシおよび精油化学
に関する討論会−購演要旨集° （小原和子、大谷端ジ
迫田真−）第１コ３員、１９７０年〕を参考とし、該氷
＃Ｉ濱について徴収スペクトルのｊ ７０ｒｖｎの検量
線からＧＡＳの残存量を求め、ＧＡＳ製剤の経時変化の
調定を行ったものである・ この測定法により本発明に基づいたＧ＾＄負剤について
は室温（２３−ＪＯ℃）ではｉｔｏ日以上にわたＩＧＡ
Ｉの経日便化は殆んど認められなかった。
本発明忙基づい九ＧＡＳ製剤の製造過程は簡単であって
ＧＡＳを溶解したり乾燥する工程の必要けなく従辛法に
従って該製剤組成分としてのＧＡＳおよびＰＧｔ単に配
合混和すれば十分であり、′また得られた該製剤は常法
の過シ一般製剤と同様忙これをぼりエチレン袋等九分包
包遺して室温に保存し、必要時にこれを水に溶かして′
費用するも該ＩＩＩＩＩＩの薬効効果は低下することが
ないのが特徴である。
ＧＡＳを溶解したり乾燥する工程の必要けなく従辛法に
従って該製剤組成分としてのＧＡＳおよびＰＧｔ単に配
合混和すれば十分であり、′また得られた該製剤は常法
の過シ一般製剤と同様忙これをぼりエチレン袋等九分包
包遺して室温に保存し、必要時にこれを水に溶かして′
費用するも該ＩＩＩＩＩＩの薬効効果は低下することが
ないのが特徴である。
次に１１１瑚例を示す。
実施例／
ＧＡＳｌｆＩを炭酸水素ナトリウム／！（Ｎｌに添加し
、よ＜ａ和して組成Ａとする。別にＰＱ弘９、炭酸水素
ナトリウムｉｓｏｇ、乳糖約３００９及び香＄１１１−
メントール２７７を混和したものを組成りと【５組成Ａ
と８とをよく混和し全質均等として金量Ｈｏｏｐとする
。これを常法通シ４リエチレノ費に連室分包した。
、よ＜ａ和して組成Ａとする。別にＰＱ弘９、炭酸水素
ナトリウムｉｓｏｇ、乳糖約３００９及び香＄１１１−
メントール２７７を混和したものを組成りと【５組成Ａ
と８とをよく混和し全質均等として金量Ｈｏｏｐとする
。これを常法通シ４リエチレノ費に連室分包した。
比較例１
（ａＡ３参ＩＩｔ炭酸水素ナトｌ）ラム１ｓｏｙに添加
し、よく混和して組成Ｃとする。別に炭酸水素す）９ゆ
ムｉｚｏｇ、乳糖的ｓｏｏｇ及び香料！−メントールＪ
ＩＩをよく混和して組成Ｏとした後圧組成ＣとＤとをよ
く混和し物質として全量ｔｏｏｇとする。これを適宜Ｉ
リエチレン袋忙分包しえ。
し、よく混和して組成Ｃとする。別に炭酸水素す）９ゆ
ムｉｚｏｇ、乳糖的ｓｏｏｇ及び香料！−メントールＪ
ＩＩをよく混和して組成Ｏとした後圧組成ＣとＤとをよ
く混和し物質として全量ｔｏｏｇとする。これを適宜Ｉ
リエチレン袋忙分包しえ。
上記の実施例１及び比較例１の各分包のＧＡＳ製ａｔ−
試料とし、ａＡｓｔｏ水１ｌＩＩＩＩＶＣツいて前記ｊ
７０師の吸収ス（タトルの検量線によシＧ＾３残存量を
測定して経時変化ｔＩＩｏ℃において比較したところ比
較例１のＧＡ＄含有製品はｌｊ日て既ＫＱＡ＆の崩壊分
ｓｅｗめたが本発明に基づいた実施例１の製品は１１０
日に及んでも殆んどＧＡＳの経時変化が認めもれなかつ
九（第１表参照）。
試料とし、ａＡｓｔｏ水１ｌＩＩＩＩＶＣツいて前記ｊ
７０師の吸収ス（タトルの検量線によシＧ＾３残存量を
測定して経時変化ｔＩＩｏ℃において比較したところ比
較例１のＧＡ＄含有製品はｌｊ日て既ＫＱＡ＆の崩壊分
ｓｅｗめたが本発明に基づいた実施例１の製品は１１０
日に及んでも殆んどＧＡＳの経時変化が認めもれなかつ
九（第１表参照）。
Claims (2)
- （１） ダアイアｔレノスルホン酸ナトリウムを主成
分又は重要成分として含む調剤中Ｋｆロビレンダリコー
ルを配合混和することくよって得られ九ことを轡黴とす
る安定なダアイアｔレノスルホン酸ナシリゆ轟含有製剤
。 - （２）ｆｇｍビレ／グリコールがダアイアｔレンスルホ
ｙ駿ナトリウム量の少くともＪ０重量−以上の量である
こと１＊徽とする特許請求の範囲第１１［ＫＩｅ載の安
定なダアイアズレシスルホ／酸ナトリウム含有製剤、
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11313281A JPS5813513A (ja) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | 安定なグアイアズレンスルホン酸ナトリウム含有製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11313281A JPS5813513A (ja) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | 安定なグアイアズレンスルホン酸ナトリウム含有製剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5813513A true JPS5813513A (ja) | 1983-01-26 |
| JPH0242811B2 JPH0242811B2 (ja) | 1990-09-26 |
Family
ID=14604350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11313281A Granted JPS5813513A (ja) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | 安定なグアイアズレンスルホン酸ナトリウム含有製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813513A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61281183A (ja) * | 1985-06-06 | 1986-12-11 | Kao Corp | 発泡製剤 |
| JPH02138119A (ja) * | 1988-11-21 | 1990-05-28 | Ss Pharmaceut Co Ltd | 安定な経口用アズレンスルホン酸ナトリウム製剤 |
| JPH05221863A (ja) * | 1991-08-09 | 1993-08-31 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | 安定化方法 |
| US5411993A (en) * | 1992-07-13 | 1995-05-02 | Nihon Tenganyaku Kenkyusho Co, Ltd. | Anti-inflammatory, stable aqueous preparation comprising azulene sodium sulfonate and polyhydric alcohol |
| JP2010235508A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Kobayashi Pharmaceutical Co Ltd | アズレン誘導体含有液剤 |
-
1981
- 1981-07-20 JP JP11313281A patent/JPS5813513A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61281183A (ja) * | 1985-06-06 | 1986-12-11 | Kao Corp | 発泡製剤 |
| JPH02138119A (ja) * | 1988-11-21 | 1990-05-28 | Ss Pharmaceut Co Ltd | 安定な経口用アズレンスルホン酸ナトリウム製剤 |
| JPH05221863A (ja) * | 1991-08-09 | 1993-08-31 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | 安定化方法 |
| US5411993A (en) * | 1992-07-13 | 1995-05-02 | Nihon Tenganyaku Kenkyusho Co, Ltd. | Anti-inflammatory, stable aqueous preparation comprising azulene sodium sulfonate and polyhydric alcohol |
| JP2010235508A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Kobayashi Pharmaceutical Co Ltd | アズレン誘導体含有液剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0242811B2 (ja) | 1990-09-26 |
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