JPH1192557A - 含フッ素アミド化合物 - Google Patents
含フッ素アミド化合物Info
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- JPH1192557A JPH1192557A JP9275022A JP27502297A JPH1192557A JP H1192557 A JPH1192557 A JP H1192557A JP 9275022 A JP9275022 A JP 9275022A JP 27502297 A JP27502297 A JP 27502297A JP H1192557 A JPH1192557 A JP H1192557A
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- fluorine
- amide compound
- compound
- containing amide
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/36—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 下記一般式（１）で示される含フッ素ア
ミド化合物。 【化１】 〔Ｒｆは２価パーフルオロアルキレン基又は２価パーフ
ルオロポリエーテル基、Ｘは式（２）、（３）又は
（４）で示される基、ｍは０以上の整数 【化２】 （Ｒ1は１価炭化水素基、Ｒ2は２価炭化水素基）〕 【効果】 本発明の含フッ素アミド化合物は、フッ素含
有率が高く、表面エネルギーが低いエラストマーあるい
は樹脂硬化物となり得るもので、耐薬品性、耐溶剤性の
ゴム材料用素材、離型剤用素材、撥水剤用素材などとし
て有効である。
ミド化合物。 【化１】 〔Ｒｆは２価パーフルオロアルキレン基又は２価パーフ
ルオロポリエーテル基、Ｘは式（２）、（３）又は
（４）で示される基、ｍは０以上の整数 【化２】 （Ｒ1は１価炭化水素基、Ｒ2は２価炭化水素基）〕 【効果】 本発明の含フッ素アミド化合物は、フッ素含
有率が高く、表面エネルギーが低いエラストマーあるい
は樹脂硬化物となり得るもので、耐薬品性、耐溶剤性の
ゴム材料用素材、離型剤用素材、撥水剤用素材などとし
て有効である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、耐溶剤性、耐薬品
性ゴム材料用素材及び離型剤用素材又は撥水剤用素材な
どの原料として有用である新規な含フッ素アミド化合物
に関する。
性ゴム材料用素材及び離型剤用素材又は撥水剤用素材な
どの原料として有用である新規な含フッ素アミド化合物
に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
含フッ素有機化合物は各種分野で使用されており、例え
ば含フッ素有機化合物のポリマーを架橋剤を用いて架橋
することにより含フッ素エラストマーや樹脂硬化物を
得、これをゴム材料、塗料や離型剤、撥水剤として利用
している。
含フッ素有機化合物は各種分野で使用されており、例え
ば含フッ素有機化合物のポリマーを架橋剤を用いて架橋
することにより含フッ素エラストマーや樹脂硬化物を
得、これをゴム材料、塗料や離型剤、撥水剤として利用
している。
【０００３】しかしながら、従来の含フッ素エラストマ
ーや樹脂硬化物は、その耐溶剤性や耐薬品性が十分でな
い場合が多く、より耐溶剤性、耐薬品性等に優れたエラ
ストマーや樹脂硬化物が望まれる。また、塗料、離型
剤、撥水剤等として使用される含フッ素エラストマーや
樹脂硬化物においては、更に優れた離型性、撥水性を有
するものが望まれる。
ーや樹脂硬化物は、その耐溶剤性や耐薬品性が十分でな
い場合が多く、より耐溶剤性、耐薬品性等に優れたエラ
ストマーや樹脂硬化物が望まれる。また、塗料、離型
剤、撥水剤等として使用される含フッ素エラストマーや
樹脂硬化物においては、更に優れた離型性、撥水性を有
するものが望まれる。
【０００４】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、耐溶剤性、耐薬品性に優れ、また、離型性、撥水性
に優れた含フッ素エラストマーや樹脂硬化物を与えるこ
とができる新規な含フッ素アミド化合物を提供すること
を目的とする。
で、耐溶剤性、耐薬品性に優れ、また、離型性、撥水性
に優れた含フッ素エラストマーや樹脂硬化物を与えるこ
とができる新規な含フッ素アミド化合物を提供すること
を目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、例えば下記一般式（５）で示される両末端に酸フロ
ライド基を有する化合物と下記一般式（６）で示される
二級アミン化合物とを反応させることにより、下記一般
式（ｌ）で示される新規な含フッ素アミド化合物が得ら
れること、更に、この式（１）の含フッ素アミド化合物
が、フッ素含有率が高く、表面エネルギーが低いエラス
トマーとなり得ることから、耐溶剤性、耐薬品性に優
れ、また、離型性、撥水性に優れた含フッ素エラストマ
ーや樹脂硬化物を与えることを知見し、本発明をなすに
至った。
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、例えば下記一般式（５）で示される両末端に酸フロ
ライド基を有する化合物と下記一般式（６）で示される
二級アミン化合物とを反応させることにより、下記一般
式（ｌ）で示される新規な含フッ素アミド化合物が得ら
れること、更に、この式（１）の含フッ素アミド化合物
が、フッ素含有率が高く、表面エネルギーが低いエラス
トマーとなり得ることから、耐溶剤性、耐薬品性に優
れ、また、離型性、撥水性に優れた含フッ素エラストマ
ーや樹脂硬化物を与えることを知見し、本発明をなすに
至った。
【０００６】
【化３】
【０００７】以下、本発明につき詳述すると、本発明の
含フッ素アミド化合物は、下記一般式（１）で示される
ものである。
含フッ素アミド化合物は、下記一般式（１）で示される
ものである。
【０００８】
【化４】
【０００９】上記式（１）において、Ｒｆは２価パーフ
ルオロアルキレン基又は２価パーフルオロポリエーテル
基であり、特に２価パーフルオロアルキレン基としては −ＣnＦ2n− （但し、ｎ＝１〜１０、好ましくは２〜６である。）で
示されるものが好ましく、２価パーフルオロポリエーテ
ル基としては下記式で示されるものが好ましい。
ルオロアルキレン基又は２価パーフルオロポリエーテル
基であり、特に２価パーフルオロアルキレン基としては −ＣnＦ2n− （但し、ｎ＝１〜１０、好ましくは２〜６である。）で
示されるものが好ましく、２価パーフルオロポリエーテ
ル基としては下記式で示されるものが好ましい。
【００１０】
【化５】
【００１１】Ｒｆとして具体的には、以下のものが例示
される。
される。
【００１２】
【化６】
【００１３】次に、式（１）中のＸは下記一般式
（２）、（３）又は（４）で示される基である。
（２）、（３）又は（４）で示される基である。
【００１４】
【化７】
【００１５】ここで、Ｒ1は置換又は非置換の１価炭化
水素基であり、置換又は非置換の１価炭化水素基として
は炭素数１〜１２、特に１〜８のものが好ましく、これ
らの基として具体的には、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等
のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
シクロヘプチル基等のシクロアルキル基、フェニル基、
トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基、ベ
ンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等の
アラルキル基、あるいはこれらの基の水素原子の一部又
は全部をフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子等で置換
したクロロメチル基、ブロモエチル基、クロロプロピル
基、トリフロロプロピル基、３，３，４，４，５，５，
６，６，６−ノナフルオロヘキシル基等を挙げることが
できる。
水素基であり、置換又は非置換の１価炭化水素基として
は炭素数１〜１２、特に１〜８のものが好ましく、これ
らの基として具体的には、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等
のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
シクロヘプチル基等のシクロアルキル基、フェニル基、
トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基、ベ
ンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等の
アラルキル基、あるいはこれらの基の水素原子の一部又
は全部をフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子等で置換
したクロロメチル基、ブロモエチル基、クロロプロピル
基、トリフロロプロピル基、３，３，４，４，５，５，
６，６，６−ノナフルオロヘキシル基等を挙げることが
できる。
【００１６】Ｒ2は置換又は非置換の２価炭化水素基で
あり、炭素数１〜１０、特に２〜６のものが好適であ
る。具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン
基、メチルエチレン基、ブチレン基、ヘキサメチレン基
等のアルキレン基、シクロへキシレン基等のシクロアル
キレン基、フェニレン基、トリレン基、キシリレン基、
ナフチレン基、ビフェニレン基等のアリーレン基、ある
いはこれらの水素原子の一部をフッ素等のハロゲン原子
で置換した基等を挙げることができる。なお、式（３）
又は（４）中の２〜５個のＲ2は互いに同一でも異なっ
てもよい。
あり、炭素数１〜１０、特に２〜６のものが好適であ
る。具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン
基、メチルエチレン基、ブチレン基、ヘキサメチレン基
等のアルキレン基、シクロへキシレン基等のシクロアル
キレン基、フェニレン基、トリレン基、キシリレン基、
ナフチレン基、ビフェニレン基等のアリーレン基、ある
いはこれらの水素原子の一部をフッ素等のハロゲン原子
で置換した基等を挙げることができる。なお、式（３）
又は（４）中の２〜５個のＲ2は互いに同一でも異なっ
てもよい。
【００１７】上記式（２）、（３）、（４）で示される
式（１）中のＸとしては、具体的に下記の基が例示され
る。なお、以下の一般式において、Ｍｅはメチル基、Ｐ
ｈはフェニル基を示す。
式（１）中のＸとしては、具体的に下記の基が例示され
る。なお、以下の一般式において、Ｍｅはメチル基、Ｐ
ｈはフェニル基を示す。
【００１８】
【化８】
【００１９】なお、上記式（１）においてａは０以上の
整数であり、従って、式（１）の含フッ素アミド化合物
はｌ分子中に２価パーフルオロアルキレン基又は２価パ
ーフルオロポリエーテル基を１個以上含むものである
が、ａは好ましくは０〜１０、より好ましくは０〜６の
整数である。
整数であり、従って、式（１）の含フッ素アミド化合物
はｌ分子中に２価パーフルオロアルキレン基又は２価パ
ーフルオロポリエーテル基を１個以上含むものである
が、ａは好ましくは０〜１０、より好ましくは０〜６の
整数である。
【００２０】本発明において、上記式（１）の含フッ素
アミド化合物は、粘度（２５℃、以下同様）が１００〜
１００，０００ｃｓ程度の低粘度ポリマーから固形の生
ゴム状のポリマーまでを包含するが、取り扱いやすさの
点からは、例えば熱加硫ゴム用としては生ゴム状のポリ
マーが、また、液状ゴム用には粘度がｌ００〜１００，
０００ｃｓ程度のポリマーが好適に使用される。粘度が
１００ｃｓ未満で低粘度すぎると得られる硬化物のエラ
ストマーとしての伸びが小さくなり、バランスのとれた
物性が得られない場合が生じる。
アミド化合物は、粘度（２５℃、以下同様）が１００〜
１００，０００ｃｓ程度の低粘度ポリマーから固形の生
ゴム状のポリマーまでを包含するが、取り扱いやすさの
点からは、例えば熱加硫ゴム用としては生ゴム状のポリ
マーが、また、液状ゴム用には粘度がｌ００〜１００，
０００ｃｓ程度のポリマーが好適に使用される。粘度が
１００ｃｓ未満で低粘度すぎると得られる硬化物のエラ
ストマーとしての伸びが小さくなり、バランスのとれた
物性が得られない場合が生じる。
【００２１】上記式（１）の含フッ素アミド化合物は、
下記の方法により得ることができる。即ち、例えば下記
一般式（５）で示される両末端に酸フロライド基を有す
る化合物と下記一般式（６）で示される二級ジアミン化
合物とを必要によりトリメチルアミン等の受酸剤の存在
下で反応させることにより合成することができる。
下記の方法により得ることができる。即ち、例えば下記
一般式（５）で示される両末端に酸フロライド基を有す
る化合物と下記一般式（６）で示される二級ジアミン化
合物とを必要によりトリメチルアミン等の受酸剤の存在
下で反応させることにより合成することができる。
【００２２】
【化９】 （Ｘ，Ｒｆ，ｍは上記と同様の意味を示す。）
【００２３】この場合、式（５）の両末端に酸フロライ
ド基を有する化合物と式（６）の二級ジアミン化合物と
の仕込量の比率は、特に限定されるものではないが、モ
ル換算で式（５）の化合物の仕込量（ａ）と式（６）の
化合物の仕込量（ｂ）との比率（ａ）／（ｂ）を０．０
５〜ｌｍｏｌ／ｍｏｌ，特に０．１〜０．５ｍｏｌ／ｍ
ｏｌとすることが好適である。なお、式（１）中の繰り
返し単位ａは、（ａ）／（ｂ）を調整することにより目
的に応じた適宜な値にすることができ、（ａ）／（ｂ）
を小さくすれば比較的分子量の小さなポリマーを合成す
ることができ、（ａ）／（ｂ）の値を１に近づければ分
子量の大きなポリマーを合成することができる。
ド基を有する化合物と式（６）の二級ジアミン化合物と
の仕込量の比率は、特に限定されるものではないが、モ
ル換算で式（５）の化合物の仕込量（ａ）と式（６）の
化合物の仕込量（ｂ）との比率（ａ）／（ｂ）を０．０
５〜ｌｍｏｌ／ｍｏｌ，特に０．１〜０．５ｍｏｌ／ｍ
ｏｌとすることが好適である。なお、式（１）中の繰り
返し単位ａは、（ａ）／（ｂ）を調整することにより目
的に応じた適宜な値にすることができ、（ａ）／（ｂ）
を小さくすれば比較的分子量の小さなポリマーを合成す
ることができ、（ａ）／（ｂ）の値を１に近づければ分
子量の大きなポリマーを合成することができる。
【００２４】上記反応に際しては、反応に影響を与えな
い範囲内で各成分を有機溶剤で希釈することもできる。
この場合、有機溶剤としては、各成分、反応物を溶解
し、均一に分散させることが可能なものを使用すること
が、反応の進行をスムーズに行うために好適である。こ
のような有機溶剤としては、例えばｎ−ヘキサン、シク
ロヘキサン、トルエン、石油エーテル、キシレン等の炭
化水素系溶剤、ジエチルエーテル、ｎ−ブチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶
剤、アセトン、メチルエチルケトン、ジブチルケトン、
酢酸エチル等のケトン系溶剤、メチレンクロライド、ク
ロルベンゼン、クロロホルム等の塩化炭化水素系溶剤、
アセトニトリル等のニトリル系溶剤、トリフルオロベン
ゼン、１，３−ビストリフルオロメチルベンゼン、パー
フルオロオクタン等のフッ素系溶剤などを挙げることが
でき、これらを必要に応じて１種単独で又は２種以上を
混合して使用することができる。
い範囲内で各成分を有機溶剤で希釈することもできる。
この場合、有機溶剤としては、各成分、反応物を溶解
し、均一に分散させることが可能なものを使用すること
が、反応の進行をスムーズに行うために好適である。こ
のような有機溶剤としては、例えばｎ−ヘキサン、シク
ロヘキサン、トルエン、石油エーテル、キシレン等の炭
化水素系溶剤、ジエチルエーテル、ｎ−ブチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶
剤、アセトン、メチルエチルケトン、ジブチルケトン、
酢酸エチル等のケトン系溶剤、メチレンクロライド、ク
ロルベンゼン、クロロホルム等の塩化炭化水素系溶剤、
アセトニトリル等のニトリル系溶剤、トリフルオロベン
ゼン、１，３−ビストリフルオロメチルベンゼン、パー
フルオロオクタン等のフッ素系溶剤などを挙げることが
でき、これらを必要に応じて１種単独で又は２種以上を
混合して使用することができる。
【００２５】上記反応の条件は、特に制限されないが、
２０〜１５０℃で１〜８時間、特に２０〜１００℃で２
〜５時間反応させることが好ましい。
２０〜１５０℃で１〜８時間、特に２０〜１００℃で２
〜５時間反応させることが好ましい。
【００２６】本発明の含フッ素アミド化合物は、フッ素
含有率が高く、表面エネルギーが低いエラストマーや樹
脂硬化物となり得るために、耐薬品性、耐溶剤性のゴム
材料用素材、離型剤用素材、撥水剤用素材等の原料とし
て種々の用途に利用することができる。
含有率が高く、表面エネルギーが低いエラストマーや樹
脂硬化物となり得るために、耐薬品性、耐溶剤性のゴム
材料用素材、離型剤用素材、撥水剤用素材等の原料とし
て種々の用途に利用することができる。
【００２７】例えば、本発明の両末端に二級アミノ基を
有する含フッ素アミド化合物のポリマーと一分子中に３
つ以上のエポキシ基を有する化合物とを反応させるとエ
ラストマーを得ることができる。このエラストマーは、
フッ素含有率が高いため耐薬品性、耐溶剤性に優れ、ま
た、低表面エネルギーを有するため離型性、撥水性に優
れており、シーラント、成形部品、押出部品、被覆材
科、離型剤、撥水剤等として有効に使用することができ
る。
有する含フッ素アミド化合物のポリマーと一分子中に３
つ以上のエポキシ基を有する化合物とを反応させるとエ
ラストマーを得ることができる。このエラストマーは、
フッ素含有率が高いため耐薬品性、耐溶剤性に優れ、ま
た、低表面エネルギーを有するため離型性、撥水性に優
れており、シーラント、成形部品、押出部品、被覆材
科、離型剤、撥水剤等として有効に使用することができ
る。
【００２８】
【発明の効果】本発明の含フッ素アミド化合物は、フッ
素含有率が高く、表面エネルギーが低いエラストマーあ
るいは樹脂硬化物となり得るもので、耐薬品性、耐溶剤
性のゴム材料用素材、離型剤用素材、撥水剤用素材など
として有効である。
素含有率が高く、表面エネルギーが低いエラストマーあ
るいは樹脂硬化物となり得るもので、耐薬品性、耐溶剤
性のゴム材料用素材、離型剤用素材、撥水剤用素材など
として有効である。
【００２９】
【実施例】以下、実施例を示して本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。なお、以下においてＭｅはメチル基を示す。
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。なお、以下においてＭｅはメチル基を示す。
【００３０】〔実施例１〕ピペラジン１６ｇ及びｌ，３
−ビストリフルオロメチルベンゼン４００ｇを攪拌棒、
温度計、ジムロート、滴下ロートを付した２リットルの
四つ口フラスコ内に仕込み、攪拌しながら８０℃に昇温
した。次いで、滴下ロートより下記式（７）で示される
両末端に酸フロライド基を有する化合物５００ｇと１，
３−ビストリフルオロメチルベンゼン５００ｇとの混合
物を８０〜９０℃にて滴下した。
−ビストリフルオロメチルベンゼン４００ｇを攪拌棒、
温度計、ジムロート、滴下ロートを付した２リットルの
四つ口フラスコ内に仕込み、攪拌しながら８０℃に昇温
した。次いで、滴下ロートより下記式（７）で示される
両末端に酸フロライド基を有する化合物５００ｇと１，
３−ビストリフルオロメチルベンゼン５００ｇとの混合
物を８０〜９０℃にて滴下した。
【００３１】
【化１０】
【００３２】滴下後、８０℃にて反応を２時間行い、得
られた反応生成物を水洗して、塩及び過剰なピペラジン
を除去した後、分離された有機層を１００℃／３ｍｍＨ
ｇで減圧ストリップしたところ、淡黄色透明な液状化合
物４６７．４ｇが得られた。得られた化合物は、粘度３
０１６０ｃｓ（２５℃）、屈折率１．３０７３（２５
℃）であった。この化合物のＩＲ測定の結果を図１に示
す。図１より、以下に示す吸収が認められた。 １１００〜１３５０ｃｍ-1 νＣ−Ｆ １７１０ｃｍ-1 νＣ＝Ｏ
られた反応生成物を水洗して、塩及び過剰なピペラジン
を除去した後、分離された有機層を１００℃／３ｍｍＨ
ｇで減圧ストリップしたところ、淡黄色透明な液状化合
物４６７．４ｇが得られた。得られた化合物は、粘度３
０１６０ｃｓ（２５℃）、屈折率１．３０７３（２５
℃）であった。この化合物のＩＲ測定の結果を図１に示
す。図１より、以下に示す吸収が認められた。 １１００〜１３５０ｃｍ-1 νＣ−Ｆ １７１０ｃｍ-1 νＣ＝Ｏ
【００３３】また、この化合物の官能基当量を定量した
ところ、１５７２５ｇ／モルであり、得られた化合物
は、下記構造式（８）で示される含フッ素アミド化合物
のポリマーであることが確認された。
ところ、１５７２５ｇ／モルであり、得られた化合物
は、下記構造式（８）で示される含フッ素アミド化合物
のポリマーであることが確認された。
【００３４】
【化１１】
【００３５】〔実施例２〕２−メチルピペラジン３１．
５ｇ及び１，３−ビストリフルオロメチルベンゼン４０
０ｇを攪拌棒、温度計、ジムロート、滴下ロートを付け
た２リットルの四つ口フラスコ内に仕込み、攪拌しなが
ら８０℃に昇温した。次いで、滴下ロートより下記式
（９）で示される両末端に酸フロライド基を有する化合
物４００ｇと１，３−ビストリフルオロメチルベンゼン
４００ｇとの混合物を８０〜９０℃にて滴下した。
５ｇ及び１，３−ビストリフルオロメチルベンゼン４０
０ｇを攪拌棒、温度計、ジムロート、滴下ロートを付け
た２リットルの四つ口フラスコ内に仕込み、攪拌しなが
ら８０℃に昇温した。次いで、滴下ロートより下記式
（９）で示される両末端に酸フロライド基を有する化合
物４００ｇと１，３−ビストリフルオロメチルベンゼン
４００ｇとの混合物を８０〜９０℃にて滴下した。
【００３６】
【化１２】
【００３７】滴下後、８０℃にて反応を２時間行い、得
られた反応生成物を水洗して、塩及び過剰な２−メチル
ピペラジンを除去した後、分離された有機層を１００℃
／３ｍｍＨｇで減圧ストリップしたところ、淡黄色透明
な液状化合物３７６．２ｇが得られた。得られた化合物
は、粘度２８００ｃｓ（２５℃）、屈折率１．３１５４
（２５℃）であった。この化合物をＩＲ測定した結果を
図２に示す。図２より、以下に示す吸収が認められた。 １１００〜１３５０ｃｍ-1 νＣ−Ｆ １７００ｃｍ-1 νＣ＝Ｏ
られた反応生成物を水洗して、塩及び過剰な２−メチル
ピペラジンを除去した後、分離された有機層を１００℃
／３ｍｍＨｇで減圧ストリップしたところ、淡黄色透明
な液状化合物３７６．２ｇが得られた。得られた化合物
は、粘度２８００ｃｓ（２５℃）、屈折率１．３１５４
（２５℃）であった。この化合物をＩＲ測定した結果を
図２に示す。図２より、以下に示す吸収が認められた。 １１００〜１３５０ｃｍ-1 νＣ−Ｆ １７００ｃｍ-1 νＣ＝Ｏ
【００３８】また、この化合物の官能基当量を定量した
ところ、４１２０ｇ／モルであり、得られた化合物は、
下記構造式（１０）で示される含フッ素アミド化合物の
ポリマーであることが確認された。
ところ、４１２０ｇ／モルであり、得られた化合物は、
下記構造式（１０）で示される含フッ素アミド化合物の
ポリマーであることが確認された。
【００３９】
【化１３】
【００４０】〔実施例３〕Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレン
ジアミン３９ｇ及び１，３−ビストリフルオロメチルベ
ンゼン５００ｇを攪拌機、温度計、ジムロート、滴下ロ
ートを付した２リットルの四つ口フラスコ内に仕込み、
攪拌しながら８０℃に昇温した。次いで、滴下ロートよ
り前記式（９）で示される両末端に酸フロライド基を有
する化合物４６０ｇと１，３−ビストリフルオロメチル
ベンゼン５００ｇとの混合物を８０〜９０℃にて滴下し
た。滴下後、８０℃にて反応を２時間行い、得られた反
応生成物を水洗して、塩及び過剰なＮ，Ｎ’−ジメチル
エチレンジアミンを除去し、分離された有機層を１００
℃／３ｍｍＨｇで減圧ストリップしたところ、淡黄色透
明な液状化合物４２４．６ｇが得られた。得られた化合
物は、粘度３４５６ｃｓ（２５℃）、屈折率ｌ．３１２
１（２５℃）であった。この化合物をＩＲ測定した結果
を図３に示す。図３より、以下に示す吸収が認められ
た。 １１００〜１３５０ｃｍ-1 νＣ−Ｆ １７００ｃｍ-1 νＣ＝Ｏ
ジアミン３９ｇ及び１，３−ビストリフルオロメチルベ
ンゼン５００ｇを攪拌機、温度計、ジムロート、滴下ロ
ートを付した２リットルの四つ口フラスコ内に仕込み、
攪拌しながら８０℃に昇温した。次いで、滴下ロートよ
り前記式（９）で示される両末端に酸フロライド基を有
する化合物４６０ｇと１，３−ビストリフルオロメチル
ベンゼン５００ｇとの混合物を８０〜９０℃にて滴下し
た。滴下後、８０℃にて反応を２時間行い、得られた反
応生成物を水洗して、塩及び過剰なＮ，Ｎ’−ジメチル
エチレンジアミンを除去し、分離された有機層を１００
℃／３ｍｍＨｇで減圧ストリップしたところ、淡黄色透
明な液状化合物４２４．６ｇが得られた。得られた化合
物は、粘度３４５６ｃｓ（２５℃）、屈折率ｌ．３１２
１（２５℃）であった。この化合物をＩＲ測定した結果
を図３に示す。図３より、以下に示す吸収が認められ
た。 １１００〜１３５０ｃｍ-1 νＣ−Ｆ １７００ｃｍ-1 νＣ＝Ｏ
【００４１】また、この化合物の官能基当量を定量した
ところ、５４６０ｇ／モルであり、得られた化合物は、
下記構造式（１１）で示される含フッ素アミド化合物の
ポリマーであることが確認された。
ところ、５４６０ｇ／モルであり、得られた化合物は、
下記構造式（１１）で示される含フッ素アミド化合物の
ポリマーであることが確認された。
【００４２】
【化１４】
【図１】実施例１で得られた含フッ素アミド化合物のＩ
Ｒ測定結果を示すグラフである。
Ｒ測定結果を示すグラフである。
【図２】実施例２で得られた含フッ素アミド化合物のＩ
Ｒ測定結果を示すグラフである。
Ｒ測定結果を示すグラフである。
【図３】実施例３で得られた含フッ素アミド化合物のＩ
Ｒ測定結果を示すグラフである。
Ｒ測定結果を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 木下 博文 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 荒井 正俊 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される含フッ素ア
ミド化合物。 【化１】 〔但し、式中Ｒｆは２価パーフルオロアルキレン基又は
２価パーフルオロポリエーテル基であり、Ｘは下記一般
式（２）、（３）又は（４）で示される基である。ｍは
０以上の整数である。 【化２】 （但し、式中Ｒ1は置換又は非置換の１価炭化水素基で
あり、Ｒ2は置換又は非置換の２価炭化水素基であ
る。）〕
Priority Applications (3)
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|---|---|---|---|
| JP27502297A JP3525701B2 (ja) | 1997-09-22 | 1997-09-22 | 含フッ素アミド化合物 |
| US09/158,574 US6031131A (en) | 1997-09-22 | 1998-09-22 | Fluorinated amide compounds |
| US09/456,328 US6114528A (en) | 1997-09-22 | 1999-12-08 | Fluorinated amide compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27502297A JP3525701B2 (ja) | 1997-09-22 | 1997-09-22 | 含フッ素アミド化合物 |
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| JP3525701B2 JP3525701B2 (ja) | 2004-05-10 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27502297A Expired - Fee Related JP3525701B2 (ja) | 1997-09-22 | 1997-09-22 | 含フッ素アミド化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6031131A (ja) |
| JP (1) | JP3525701B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1728788A2 (en) | 2005-06-03 | 2006-12-06 | Shin-Etsu Chemical Company, Ltd. | Fluorine-containing amide compound and method for preparing the same |
| JP2007106889A (ja) * | 2005-10-13 | 2007-04-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素硬化性組成物 |
| JP2007119688A (ja) * | 2005-10-31 | 2007-05-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素硬化性組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| US7388117B2 (en) * | 2005-11-01 | 2008-06-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope compositions comprising 1,2,3,3,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof |
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|---|---|---|---|---|
| DE4322851A1 (de) | 1993-07-08 | 1995-01-12 | Hoechst Ag | Perfluorierte Segmente enthaltende Telomere und daraus hergestellte vernetzte Harze |
-
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- 1997-09-22 JP JP27502297A patent/JP3525701B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-09-22 US US09/158,574 patent/US6031131A/en not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-12-08 US US09/456,328 patent/US6114528A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1728788A2 (en) | 2005-06-03 | 2006-12-06 | Shin-Etsu Chemical Company, Ltd. | Fluorine-containing amide compound and method for preparing the same |
| JP2006335955A (ja) * | 2005-06-03 | 2006-12-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素アミド化合物及びその製法 |
| JP2007106889A (ja) * | 2005-10-13 | 2007-04-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素硬化性組成物 |
| JP2007119688A (ja) * | 2005-10-31 | 2007-05-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素硬化性組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3525701B2 (ja) | 2004-05-10 |
| US6031131A (en) | 2000-02-29 |
| US6114528A (en) | 2000-09-05 |
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