JPH11286472A

JPH11286472A - オキシムエ−テル化合物、その用途およびその製造中間体

Info

Publication number: JPH11286472A
Application number: JP10083532A
Authority: JP
Inventors: Taro Hirose; 太郎広瀬; Norio Kimura; 教男木村
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1997-04-01
Filing date: 1998-03-30
Publication date: 1999-10-19

Abstract

(57)【要約】【課題】優れた農園芸用殺菌効力及び優れた殺虫、殺ダ
ニ効力を有する化合物を提供すること。【解決手段】一般式化１【化１】〔式中、Ｒ¹、Ｒ⁴はアルキル基等を表わし、Ｒ⁵および
Ｒ⁶は同一または相異なり、アルキル基を表わし、Ｘ、
Ｚは酸素原子等を表わし、Ｙ、Ｖ、Ｕ、Ｔ、ＷはＣＨ基
等を表わす。〕で示されるオキシムエーテル化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はオキシムエ−テル化
合物、その用途およびその製造中間体に関する。

【０００２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた農園芸
用殺菌効力及び殺虫、殺ダニ効力を有する化合物を提供
することを課題とする。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
した結果、後記一般式化４で示されるオキシムエ−テ
ル化合物が優れた農園芸用殺菌効力及び優れた殺虫、殺
ダニ効力を有することを見出し、本発明に至った。

【０００４】即ち、本発明は、一般式化６

【化６】〔式中、Ｒ¹は水素原子、アルキル基、シクロアルキル
基、アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、シアノ
基、ニトロ基またはアルコキシカルボニル基を表し、
Ｔ、ＵおよびＶの中、一つはＣＲ²基を表わし、他の一
つはＣＨ基または窒素原子を表わし、また、残りの一つ
はＣＲ³基または窒素原子を表わす。ＷはＣＲ³ ³基また
は窒素原子を表わす。Ｒ²、Ｒ³およびＲ³³は同一または
相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、シアノ
基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ
基、またはハロアルキルチオ基を表し、Ｒ⁴は水素原
子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていて
もよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル
基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換され
ていてもよいシクロアルケニル基、置換されていてもよ
いアリ−ル基または置換されていてもよい複素環式基を
表し、Ｒ⁵およびＲ⁶は同一または相異なり、アルキル基
を表す。ＸはＮＲ⁷基、酸素原子または硫黄原子を表
し、Ｒ⁷は置換されていてもよいアルキル基を表し、Ｙ
はＣＨ基または窒素原子を表し、ＹがＣＨ基の場合はＺ
は酸素原子であり、Ｙが窒素原子の場合はＺは酸素原子
またはＮＨ基である。〕で示されるオキシムエ−テル化
合物（以下、本発明化合物と記す。）、ならびに、それ
を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺
菌剤および殺虫、殺ダニ剤を提供する。

【０００５】本発明はさらに、本発明化合物の製造中間
体として有用な、一般式化７

【化７】〔式中、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｔ、Ｕ、Ｖ、Ｗ、Ｘ及びＹは
前記と同じ意味を表わす。〕で示される化合物、一般式
化８

【化８】〔式中、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｔ、Ｕ、Ｖ、Ｗ及びＸは前記
と同じ意味を表わす。〕で示される化合物、一般式化
９

【化９】〔式中、Ｒ¹、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｔ、Ｕ、Ｖ、Ｗ、ＸおよびＺ
は前記と同じ意味を表わす。〕で示される化合物、およ
び一般式化１０

【化１０】〔式中、Ｒ⁵およびＲ⁶は前記と同じ意味を表わす。〕で
示される化合物を提供する。

【発明の実施の形態】

【０００６】本発明において、Ｒ¹で示されるアルキル
基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、ヘキシル基、デシル基等のＣ１〜Ｃ１０アル
キル基等があげられ、Ｒ¹で示されるシクロアルキル基
としては、例えばシクロプロピル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロデシル基等のＣ３〜Ｃ１
０シクロアルキル基等があげられ、Ｒ¹で示されるアル
コキシアルキル基としては、例えばメトキシメチル基、
２−エトキシエチル基、４−メトキシブチル基、５−ペ
ンチルオキシペンチル基等のＣ２〜Ｃ１０アルコキシア
ルキル基等があげられ、Ｒ¹で示されるハロアルキル基
としては、例えばトリフルオロメチル基、クロロメチル
基、２−フルオロエチル基等のＣ１〜Ｃ５ハロアルキル
基等があげられ、Ｒ¹で示されるアルコキシカルボニル
基としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキ
シカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｉ−ブ
トキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等のＣ
２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基等があげられ、

【０００７】Ｒ²、Ｒ³またはＲ³³で示されるハロゲン原
子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子等があげ
られ、Ｒ²、Ｒ³またはＲ³³で示されるアルキル基として
は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ペンチル基等のＣ１〜Ｃ５アルキル基等があげら
れ、Ｒ²、Ｒ³またはＲ³³で示されるアルコキシ基として
は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ
基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチ
ルオキシ基、ペンチルオキシ基等のＣ１〜Ｃ５アルコキ
シ基等があげられ、Ｒ²、Ｒ³またはＲ³³で示されるハロ
アルキル基としては、例えばトリフロオロメチル基等の
Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基等があげられ、Ｒ²、Ｒ³また
はＲ³³で示されるハロアルコキシ基としては、例えばト
リフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ブロモ
ジフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、
１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２，２，
２−トリフルオロエトキシ基等のＣ１〜Ｃ５ハロアルコ
キシ基等があげられ、Ｒ²、Ｒ³またはＲ³³で示されるア
ルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボ
ニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカ
ルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシ
カルボニル基等のＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基等
があげられ、Ｒ²、Ｒ³またはＲ³³で示されるアルキルチ
オ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ
−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチ
オ基、ｉ−プロピルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｔ−ブ
チルチオ基等のＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基等があげら
れ、Ｒ²、Ｒ³またはＲ³³で示されるハロアルキルチオ基
としては、例えばトリフルオロメチルチオ基、ジフルオ
ロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、クロ
ロジフルオロメチルチオ基、１，１，２，２−テトラフ
ルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチル
チオ基等のＣ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基等があげら
れ、

【０００８】Ｒ⁴で示される置換されていてもよいアル
キル基におけるアルキル基としては、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、１−メチルプロピル基、ペンチル基、１−
メチルブチル基、１−エチルブチル基、２−メチルブチ
ル基、３−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル
基、１，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプ
ロピル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、１−エ
チルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、ヘプチル
基、３，７−ジメチルオクチル基等のＣ１〜Ｃ１０アル
キル基等があげられ、Ｒ⁴で示される置換されていても
よいアルケニル基におけるアルケニル基としては、例え
ばアリル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチ
ル−２−プロペニル基、２−ブテニル基、２−ペンテニ
ル基、３−メチル−２−ブテニル基、ゲラニル基等のＣ
３〜Ｃ１０アルケニル基等があげられ、Ｒ⁴で示される
置換されていてもよいアルキニル基におけるアルキニル
基としては、例えばプロパルギル基、１−メチル−２−
プロピニル基、３−メチル−２−プロピニル基等のＣ３
〜Ｃ１０アルキニル基等があげられ、Ｒ⁴で示される置
換されていてもよいシクロアルキル基におけるシクロア
ルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基等のＣ３〜Ｃ１０シクロア
ルキル基等があげられ、Ｒ⁴で示される置換されていて
もよいシクロアルケニル基におけるシクロアルケニル基
としては、例えばシクロペンテニル基、シクロヘキセニ
ル基等のＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基等があげら
れ、Ｒ⁴で示される置換されていてもよいアリ−ル基に
おけるアリ−ル基としては、フェニル基、α−ナフチル
基、β−ナフチル基等があげられ、Ｒ⁴で示される置換
されていてもよい複素環式基における複素環式基として
は、例えば２−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリ
ミジニル基、４−ピリミジニル基、３−ピラゾリル基、
２−チアゾリル基、２−イミダゾリル基、３−（１，
２，４−トリアゾリル）基等があげられ、

【０００９】Ｒ⁴で示される、置換されていてもよいア
ルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換さ
れていてもよいアルキニル基、置換されていてもよいシ
クロアルキル基、置換されていてもよいシクロアルケニ
ル基、置換されていてもよいアリ−ル基および置換され
ていてもよい複素環式基における置換基としては、例え
ば、ハロゲン原子〔塩素原子、臭素原子、フッ素原子
等〕；ＯＲ⁸基｛Ｒ⁸は水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル
基〔例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基等〕、Ｃ１〜Ｃ５ハロアル
キル基〔例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメ
チル基、ブロモジフルオロメチル基、１，１，２，２−
テトラフルオロエチル基、２，２，２−トリルフルオロ
エチル基等〕、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基〔例えば、
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基等〕、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル基〔例えば、
２−メトキシエチル基等〕、Ｃ１〜Ｃ１０アシル基〔例
えば、ホルミル基、アセチル基、プロパノイル基、ピバ
ロイル基、クロロアセチル基等のハロゲン原子（塩素原
子、臭素原子、フッ素原子等）で置換されていてもよい
Ｃ１〜Ｃ１０アルカノイル基、ベンゾイル基等〕、Ｃ２
〜Ｃ１１アルコキシカルボニル基〔例えば、メトキシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカ
ルボニル基、ブトキシカルボニル基等〕、Ｎ−（Ｃ１〜
Ｃ１０アルキル）カルバモイル基〔例えば、Ｎ−メチル
カルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基等〕、Ｎ，
Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）カルバモイル基〔例え
ば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルカルバモイル基等〕、またはフェニル基〔該フェニル
基は、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、フッ素原子
等）、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基（例えば、メチル基、エチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等）またはトリフルオロメチ
ル基で置換されていてもよく、例えば、４−クロロフェ
ニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、３，
４−ジクロロフェニル基、４−エチルフェニル基、２，
３−ジメチルフェニル基、２−クロロ−４−（トリフル
オロメチル）フェニル基、４−フルオロフェニル基、
３，５−ジクロロフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル基等〕を
表す。｝；Ｎ（Ｒ⁹）Ｒ¹⁰で示される基｛式中、Ｒ⁹およ
びＲ¹⁰は同一または相異なり、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０
アルキル基〔例えば、メチル基、エチル基、ブチル基
等〕、Ｃ５〜Ｃ６シクロアルキル基〔シクロペンチル基
またはシクロヘキシル基〕、Ｃ１〜Ｃ１０アシル基〔例
えば、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ト
リフルオロアセチル基等のハロゲン原子（塩素原子、臭
素原子、フッ素原子等）で置換されていてもよいＣ１〜
Ｃ１０アルカノイル基、ベンゾイル基等〕、Ｃ２〜Ｃ１
１アルコキシカルボニル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキ
ル）カルバモイル基〔例えば、Ｎ−メチルカルバモイル
基、Ｎ−エチルカルバモイル基等〕、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１
〜Ｃ１０アルキル）カルバモイル基〔例えば、Ｎ，Ｎ−
ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイ
ル基等〕、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニル基〔例えば、
メチルスルホニル基等〕、Ｃ６〜Ｃ１０アリ−ル（フェ
ニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル）スルホニル基
〔例えば、ｐ−トルエンスルホニル基等〕、Ｃ１〜Ｃ５
ハロアルキルスルホニル基〔例えば、トリフルオロメタ
ンスルホニル基、トリクロロメタンスルホニル基、２，
２，２−トリフルオロエタンスルホニル基等〕、Ｃ１〜
Ｃ５アルキルスルフィニル基〔例えば、メチルスルフィ
ニル基等〕またはＣ１〜Ｃ５ハロアルキルスルフィニル
基〔例えば、トリフルオロメタンスルフィニル基等〕、
またはフェニル基、〔該フェニル基は、ハロゲン原子
（塩素原子、臭素原子、フッ素原子等）、Ｃ１〜Ｃ５ア
ルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基等）もしくはトリフルオロメチル基で置換されて
いてもよく、例えば、４−クロロフェニル基、４−トリ
フルオロメチルフェニル基、４−エチルフェニル基、
３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニ
ル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル基、４−フル
オロフェニル基等〕を表すか、あるいは、Ｒ⁹とＲ¹⁰と
でテトラメチレン基、ペンタメチレン基または３−オキ
サペンタメチレン基を表す。｝；Ｃ（Ｒ¹³）＝ＮＯＲ¹⁴
で示される基｛式中Ｒ¹³およびＲ¹⁴は同一または異な
り、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基〔例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基等〕、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基〔例え
ば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基〕、またはフェニル基〔該フェニル基は、ハロゲ
ン原子（塩素原子、臭素原子、フッ素原子等）、Ｃ１〜
Ｃ５アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基等）、トリフルオロメチル基、シアノ基も
しくはニトロ基で置換されていてもよく、例えば、４−
クロロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル
基、４−エチルフェニル基、３，４−ジクロロフェニル
基、３，５−ジクロロフェニル基、２−クロロ−６−フ
ルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−シア
ノフェニル基、４−ニトロフェニル基等〕を表す。｝；
Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基〔例えば、メチルチオ基、エ
チルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ペ
ンチルチオ基等〕；Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基〔例
えば、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、４−ク
ロロブチルチオ基等〕；Ｃ１〜Ｃ１０アシル基〔例え
ば、ホルミル基、アセチル基、プロパノイル基、ブタノ
イル基、ペンタノイル基、イソブタノイル基等のハロゲ
ン原子（塩素原子、臭素原子、フッ素原子等）で置換さ
れていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルカノイル基、ベンゾイ
ル基等〕；Ｃ２〜Ｃ１１アルコキシカルボニル基〔例え
ば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プ
ロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボ
ニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカ
ルボニル基等〕；Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）カルバ
モイル基〔例えば、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エ
チルカルバモイル基等〕；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ１０ア
ルキル）カルバモイル基〔例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカ
ルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基等〕；
シアノ基；ニトロ基；アリ−ル基｛フェニル基、α−ナ
フチル基、β−ナフチル基等。該アリ−ル基は、ハロゲ
ン原子〔塩素原子、臭素原子、フッ素原子等〕、Ｃ１〜
Ｃ１０アルキル基〔例えば、メチル基、エチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基等〕、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基
〔例えばシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基等〕、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基〔例えばト
リフルオロメチル基等〕、水酸基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコ
キシ基〔例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキ
シ基、イソプロピルオキシ基等〕、Ｃ１〜Ｃ５ハロアル
コキシ基〔例えばトリフルオロメトキシ基、ジフルオロ
メトキシ基等〕、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２
〜Ｃ６アルコキシカルボニル基〔例えば、メトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基等〕、Ｃ５〜Ｃ８シク
ロアルコキシ基〔例えば、シクロペンチルオキシ基、シ
クロヘキシルオキシ基等〕、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ５アルキ
ル）カルバモイル基〔例えば、Ｎ−メチルカルバモイル
基、Ｎ−エチルカルバモイル基等〕、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１
〜Ｃ５アルキル）カルバモイル基〔例えば、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル
基等〕、Ｃ１〜Ｃ１０アシル基〔例えば、アセチル基等
のＣ１〜Ｃ１０アルカノイル基、ベンゾイル基等〕、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよいフェノキシ基〔例え
ば、フェノキシ基、４−クロロフェノキシ基〕、２−ピ
リジルオキシ基〔該２−ピリジルオキシ基はトリフルオ
ロメチル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよ
く、例えば５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル
オキシ基、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジ
ン−２−イルオキシ基等があげられる〕、モルホリン−
４−イル基、ベンゾイルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキル
スルホニルオキシ基〔例えば、メチルスルホニルオキシ
基等〕、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルスルホニルオキシ基
〔例えば、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基
等〕、トリフルオロメタンスルホニルアミノ基、Ｒ¹¹Ｏ
Ｃ（Ｏ）Ｏ基、Ｒ¹¹（Ｒ¹²）ＮＣ（Ｏ）Ｏ基、Ｒ¹¹Ｃ
（Ｏ）Ｎ（Ｒ¹²）基、Ｒ¹¹ＯＣ（Ｏ）ＮＨ基、Ｒ¹¹（Ｒ
¹²）ＮＣ（Ｏ）ＮＨ基（Ｒ¹¹およびＲ¹²は同一または相
異なり、メチル基、エチル基等のＣ１〜Ｃ５アルキル基
を表す。）もしくはＣ１〜Ｃ１０アルキルチオ基〔例え
ばメチルチオ基、エチルチオ基等〕で置換されていても
よい。｝；複素環式基｛例えば２−ピリジル基、３−ピ
リジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、４−
ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、１−ピラゾリル
基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、５−ピラゾ
リル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チ
アゾリル基、４−イソキサゾリル基、１−（１，２，４
−トリアゾリル）基、３−（１，２，４−トリアゾリ
ル）基、３−オキソラニル基、コハク酸イミド−１−イ
ル基、マレイン酸イミド−１−イル基、フタル酸イミド
−１−イル基等。該複素環式基は、ハロゲン原子〔塩素
原子、臭素原子、フッ素原子等〕、Ｃ１〜Ｃ１０アルキ
ル基〔例えば、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基等〕、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基〔例えばシクロ
プロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基
等〕、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基〔例えばトリフルオロ
メチル基等〕、水酸基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基〔例
えばメトキシ基、エトキシ基等〕、アミノ基もしくはＣ
１〜Ｃ１０アルキルチオ基〔例えばメチルチオ基、エチ
ルチオ基等〕で置換されていてもよい。｝等があげら
れ、

【００１０】Ｒ⁵またはＲ⁶で示されるアルキル基として
は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基等のＣ１〜
Ｃ５アルキル基等があげられ、中でも農園芸用殺菌効力
の点で好ましくはメチル基があげられ、Ｒ⁷で示される
置換されていてもよいアルキル基におけるアルキル基と
しては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基等のＣ
１〜Ｃ５アルキル基等があげられ、また、置換基として
は、ハロゲン原子〔塩素原子、臭素原子、フッ素原子
等〕、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基〔例えばメトキシ基、エ
トキシ基等〕、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基〔例
えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基
等〕、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ５アルキル）カルバモイル基〔例
えば、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモ
イル基等〕、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ５アルキル）カルバ
モイル基〔例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基等〕、シアノ基等があ
げられる。Ｔ、Ｕ、ＶおよびＷを含む６員環状芳香族環
の具体例としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジ
ン環等があげられる。

【００１１】本発明化合物、一般式化７で示される化
合物、一般式化８で示される化合物、一般式化９で
示される化合物および一般式化１０で示される化合物
には、Ｃ＝Ｎ結合および／またはＣ＝Ｃ結合に基づく
（Ｅ）、（Ｚ）の異性体が存在しうるが、その各々およ
びその混合物が本発明に含まれる。（ここで用いた
（Ｅ）および（Ｚ）という用語は、広く幾何異性体を示
すのに使用されているカ−ン−インゴ−ルド−プレログ
則により定義されたものである。）

【００１２】本発明化合物は、例えば、下記スキ−ム
化１１、化１２、化１３または化１４に示される合成ス
キ−ムにしたがって製造することができる。

【化１１】〔式中、Ｒ⁴⁴は、水素以外のＲ⁴を表わし、Ｒ¹、Ｒ⁵、
Ｒ⁶、Ｔ、Ｕ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記と同じ意味
を表し、Ｌ¹はハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、よ
う素原子等）、スルホン酸エステル基（メシルオキシ
基、トシルオキシ基等）、硫酸エステル基（メトキシス
ルホニルオキシ基、エトキシスルホニルオキシ基等）等
の脱離基を表す。〕

【００１３】

【化１２】〔式中、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｔ、Ｕ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ
およびＬ¹は前記と同じ意味を表し、Ｌ²は、ＹがＣＨ基
の場合はアルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基
等のＣ１〜Ｃ５アルコキシ基等）、アリ−ルオキシ基
（フェノキシ基等）またはアシルオキシ基（アセトキシ
基等のＣ１〜Ｃ５アシルオキシ基等）であり、Ｙが窒素
原子の場合はアルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキ
シ基、イソアミルオキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブ
トキシ基等のＣ１〜Ｃ５アルコキシ基等）または塩素原
子である。〕

【００１４】

【化１３】〔式中、Ｒ¹、Ｒ⁴⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｔ、Ｕ、Ｖ、Ｗ、Ｘお
よびＬ¹は前記と同じ意味を表す。〕

【００１５】

【化１４】〔式中、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｔ、Ｕ、Ｖ、ＷおよびＸ
は前記と同じ意味を表す。〕

【００１６】前記スキ−ム化１１における原料化合物
〔Ｉ〕は、例えば下記スキ−ム化１５にしたがって製
造することができる。

【化１５】〔式中、Ｒ¹、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｔ、Ｕ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｌ¹
およびＬ²は前記と同じ意味を表し、Ｒ¹¹はアルキル基
（メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のＣ１
〜Ｃ５アルキル基等）を表すか、または、２つのＲ¹¹が
結合してアルキレン基（エチレン基、１，２−ジメチル
エチレン基、プロピレン基等のＣ２〜Ｃ５アルキレン基
等）を表わす。〕

【００１７】前記スキ−ム化１２の原料化合物化８
および前記スキ−ム化１５の原料化合物〔Ｘ〕は、例
えば下記スキ−ム化１６にしたがって製造することが
できる。

【化１６】〔式中、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｘ、Ｔ、Ｕ、ＶおよびＷは前
記と同じ意味を表し、Ｌ¹ ¹はハロゲン原子（例えば塩素
原子、臭素原子、よう素原子等）またはスルホン酸エス
テル基（メシルオキシ基、トシルオキシ基等）を表
す。〕また、Ｒ¹がシアノ基、アルコキシカルボニル基または
ニトロ基である場合、前記スキ−ム化１６の中間体化
合物〔ＸＩＩＩ〕は、例えば下記スキ−ム化１７に従
って製造することも出来る。

【化１７】〔式中、Ｒ¹¹はシアノ基、アルコキシカルボニル基また
はニトロ基を表し、Ｒ⁴⁴、Ｌ¹、Ｌ²、Ｘ、Ｔ、Ｕ、Ｖお
よびＷは前記と同じ意味を表し、Ｘ’は工程１３ｃに於
いて合成化学的にＸ−Ｈ基に誘導可能な基を表し、Ｘが
酸素原子を表す場合、Ｘ’は例えばベンジルオキシ基、
メトキシメチルオキシ基、メチルチオメチルオキシ基、
ベンジルオキシメチルオキシ基、テトラヒドロピラン−
２−イルオキシ基等の酸素エ−テル系の基等を表し、Ｘ
が硫黄原子を表す場合、Ｘ’は例えばメトキシメチルチ
オ基、イソブトキシメチルチオ基、テトラヒドロピラン
−２−イルメチルチオ基、などの硫黄エ−テル系の基等
を表し、ＸがＮＲ⁷基（Ｒ⁷は前記と同じ意味を表す）を
表す場合、Ｘ’は例えばニトロ基またはＮ（Ｒ⁷）Ｒ²⁰
基（Ｒ⁷は前記と同じ意味を表し、Ｒ²⁰基は例えばｔ−
ブトキシカルボニル基、ホルミル基、アセチル基などの
アシル系の基等を表す）等を表す。〕

【００１８】前記スキ−ム化１１の工程７ａおよび工
程７ｃ、ならびに、スキ−ム化１３の工程９ｃ、工程
９ｄ、工程９ｆおよび工程９ｉ、ならびに、スキ−ム
化１６の工程１２ａおよび工程１２ｄにおける、カルボ
ニル化合物｛〔Ｉ〕、〔ＩＶ〕、〔ＩＩ〕、または
〔Ｘ〕｝とヒドロキシルアミン誘導体｛ＨＯＮＨ₂、Ｒ⁴
ＯＮＨ₂またはＲ⁴⁴ＯＮＨ₂｝との反応において、反応温
度は通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常１
〜２４時間の範囲であり、ヒドロキシルアミン誘導体の
カルボニル化合物に対するモル比は通常１〜５の範囲で
ある。またヒドロキシルアミン誘導体は塩酸、硫酸、硝
酸、燐酸等の酸との塩を用いることもできる。該反応は
必要に応じて酸触媒または塩基触媒を用い、該触媒のヒ
ドロキシルアミン誘導体に対するモル比は通常０．０１
〜１００の範囲である。酸触媒としては、例えば塩酸、
硫酸、硝酸、ほう酸、燐酸、ポリ燐酸等の鉱酸類、酢
酸、トリフルオロ酢酸、蓚酸、安息香酸等のカルボン酸
類、トシル酸、カンファ−スルホン酸、メタンスルホン
酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸類、
塩化亜鉛、三フッ化ホウ素ジエチルエ−テル錯体、塩化
トリメチルシリル等のルイス酸類あるいはこれらの混合
物があげられる。該酸触媒は、例えば、ナトリウム、カ
リウム等のアルカリ金属、ピリジン、トリエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基等と塩を形
成していてもよく、たとえば、ピリジニウムｐ−トルエ
ンスルホナ−ト等があげられる。塩基触媒としては、例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウ
ム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム等の無機塩基類、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカ
リ金属アルコキシド類、マグネシウムエトキシド等のア
ルカリ土類金属アルコキシド類、ピリジン、２−ピコリ
ン、４−ピコリン、４−ジメチルアミノピリジン、キノ
リン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン等の有機塩基類、あるいは、これらの混合物があげ
られる。該塩基触媒は、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸
類、酢酸、安息香酸等のカルボン酸、塩化亜鉛等のルイ
ス酸類等と塩を形成していてもよく、たとえば、酢酸ナ
トリウム等があげられる。該反応は必要に応じて溶媒を
用い、溶媒としては、例えばメタノ−ル、エタノ−ル、
プロパノ−ル、ブタノ−ル、イソプロパノ−ル等のアル
コ−ル系溶媒、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、ジエチレン
グリコ−ルジメチルエ−テル、ｔｅｒｔ−ブチルメチル
エ−テル等のエ−テル系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、リ
グロイン、石油エ−テル等の脂肪族炭化水素系溶媒、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、クロロホ
ルム、ジクロロエタン、四塩化炭素、モノクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ピリジン、トリエチ
ルアミン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基系溶媒、
酢酸等の有機酸系溶媒、蟻酸エチル、酢酸ブチル、酢酸
エチル、炭酸ジエチル等のエステル系溶媒、ニトロエタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物系溶媒、アセトニ
トリル、イソブチロニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−イミダゾリドン、スルホラン、
水等あるいはそれらの混合物があげられる。反応終了後
の反応液は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行
い、必要ならば再結晶、蒸留、クロマトグラフィ−等に
より更に精製して、目的化合物を単離することができ
る。

【００１９】前記スキ−ム化１１の工程７ｂ、スキ−
ム化１２の工程８ｂ、スキ−ム化１３の工程９ｂ、工
程９ｅ、工程９ｈおよび工程９ｊ、スキ−ム化１５の
工程１１ｃ、スキ−ム化１６の工程１２ｂおよび工程
１２ｃ、ならびにスキ−ム化１７の工程１３ｂの求核置
換反応において、反応温度は通常０〜１５０℃の範囲で
あり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲であり、求電
子試剤｛Ｒ⁴⁴−Ｌ ¹，Ｒ⁵−Ｌ¹またはＬ¹¹−ＣＨ₂ＣＯ₂
Ｒ⁶｝の求核試剤｛化６（Ｒ⁴＝Ｈ）、化７、〔ＩＩ
Ｉ〕、〔ＶＩ〕、〔ＶＩＩＩ〕、〔ＩＸ〕，〔ＸＩ
Ｉ〕、〔ＸＩＩＩ〕または〔ＩＩ〕｝に対するモル比は
通常１〜１０の範囲である。該反応は通常塩基の存在下
で行われ、該塩基の求電子試剤に対するモル比は通常１
〜１０の範囲である。塩基としては、例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カル
シウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸バリウ
ム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム、酸化銀等の無機塩基類、カリウム−ｔｅｒｔ−ブト
キシド、ナトリウムメトキド、ナトリウムエトキシド等
のアルカリ金属アルコキシド類、マグネシウムエトキシ
ド等のアルカリ土類金属アルコキシド類、ピリジン、２
−ピコリン、４−ピコリン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、キノリン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアニリン等の有機塩基類、あるいは、これらの混合物
があげられる。該反応は必要に応じて溶媒を用い、溶媒
としては例えばメタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−
ル、ブタノ−ル、イソプロパノ−ル等のアルコ−ル系溶
媒、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコ−ルジメチルエ−テル、ジエチレングリコ−ル
ジメチルエ−テル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエ−テル等
のエ−テル系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、
石油エ−テル等の脂肪族炭化水素系溶媒、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素系溶媒、クロロホルム、ジク
ロロエタン、四塩化炭素、モノクロロベンゼン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、ピリジン、トリエチルアミン、
Ｎ−メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基系溶媒、蟻酸エチ
ル、酢酸ブチル、酢酸エチル、炭酸ジエチル等のエステ
ル系溶媒、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化
合物系溶媒、アセトニトリル、イソブチロニトリル等の
ニトリル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−イミダゾリ
ドン、スルホラン、水等あるいはそれらの混合物があげ
られる。反応終了後の反応液は有機溶媒抽出、濃縮等の
通常の後処理を行い、必要ならば再結晶、蒸留、クロマ
トグラフィ−等により更に精製して、目的化合物を単離
することができる。

【００２０】スキ−ム化１５の工程１１ａのアセタ−
ル化反応において、反応温度は通常０〜１５０℃の範囲
であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。化
合物〔ＸＩ〕において、Ｒ¹¹がアルキル基（メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基等のＣ１〜Ｃ５アルキ
ル基等）である化合物を製造する場合は、カルボニル化
合物〔Ｘ〕のアセタ−ル化に用いられる反応試剤はＲ¹¹
ＯＨで示されるアルコ−ル化合物であり、その使用量
は、カルボニル化合物〔Ｘ〕に対し通常２モル以上の過
剰量であり、該アルコ−ル化合物を反応溶媒として用い
てもよい。化合物〔ＸＩ〕において、２つのＲ¹¹が結合
してアルキレン基（エチレン基、１，２−ジメチルエチ
レン基、プロピレン基等のＣ２〜Ｃ５アルキレン基等）
をなす化合物を製造する場合は、カルボニル化合物
〔Ｘ〕のアセタ−ル化に用いられる反応試剤は、アセタ
−ル部位に対応するアルキレンジオ−ル化合物であり、
その使用量は、カルボニル化合物〔Ｘ〕に対し通常１モ
ル以上の過剰量である。該反応は通常酸触媒の存在下で
行われ、該酸触媒のカルボニル化合物〔Ｘ〕に対するモ
ル比は通常０．０１〜１００の範囲であり、該酸触媒と
しては、例えば塩酸、硫酸、硝酸、ほう酸、燐酸、ポリ
燐酸等の鉱酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸、蓚酸、安息
香酸等のカルボン酸類、トシル酸、カンファ−スルホン
酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸
等のスルホン酸類、塩化亜鉛、三フッ化ホウ素ジエチル
エ−テル錯体、塩化トリメチルシリル等のルイス酸類、
あるいは、これらの混合物があげられる。該酸触媒は、
例えば、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、ピリ
ジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等
の有機塩基等と塩を形成していてもよく、その例とし
て、ピリジニウムｐ−トルエンスルホナ−ト等があげ
られる。該反応には反応を加速する目的で更にオルソエ
ステル類を反応試剤として添加することが出来、用いる
オルソエステル類のカルボニル化合物〔Ｘ〕に対するモ
ル比は１〜溶媒量の範囲である。オルソエステル類とし
ては例えばメチルオルソホルメ−ト、エチルオルソホル
メ−ト等があげられる。該反応は必要に応じて溶媒を用
い、該溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テ
ル、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル、ｔｅｒｔ
−ブチルメチルエ−テル等のエ−テル系溶媒、ヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、石油エ−テル等の脂肪族炭
化水素系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
系溶媒、クロロホルム、ジクロロエタン、四塩化炭素、
モノクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、酢
酸等の有機酸系溶媒、蟻酸エチル、酢酸ブチル、酢酸エ
チル、炭酸ジエチル等のエステル系溶媒、ニトロエタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物系溶媒、アセトニ
トリル、イソブチロニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−イミダゾリドン、スルホラン等
あるいはそれらの混合物があげられる。反応終了後の反
応液は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、必
要ならば再結晶、蒸留、クロマトグラフィ−等により更
に精製して、目的化合物を単離することができる。

【００２１】スキ−ム化１２の工程８ａ、スキ−ム
化１５の工程１１ｂおよびスキ−ム化１７の工程１３ａ
の反応において、反応温度は通常０〜１５０℃の範囲で
あり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲であり、反応
に供される試剤｛Ｏ＝Ｙ−Ｌ²｝の試剤｛化８、〔Ｘ
Ｉ〕または〔ＸＩＶ〕｝に対するモル比は１〜１００の
範囲である。該反応は通常塩基の存在下行われ、塩基と
しては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等の
無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金
属アルコキシド類、マグネシウムエトキシド等のアルカ
リ土類金属アルコキシド類、ナトリウムアミド、リチウ
ムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウム
ヘキサメチルジシラジド、リチウムヘキサメチルジシラ
ジド等のアルカリ金属アミド類およびこれらの混合物が
あげられる。該反応は必要に応じて溶媒を用い、溶媒と
しては例えばメタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−ル、
ブタノ−ル、イソプロパノ−ル等のアルコ−ル系溶媒、
１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレング
リコ−ルジメチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルジメ
チルエ−テル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエ−テル等のエ
−テル系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油
エ−テル等の脂肪族炭化水素系溶媒、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素系溶媒、ジクロロエタン、四塩化
炭素、モノクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶
媒、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン等の有機塩基系溶媒、蟻酸エチル、酢酸ブチル、酢
酸エチル、炭酸ジエチル等のエステル系溶媒、ニトロエ
タン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物系溶媒、アセト
ニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル系溶媒、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−イミダゾリドン、スルホラ
ン等あるいはそれらの混合物があげられる。反応終了後
の反応液は希塩酸などの酸性水溶液で処理した後、有機
溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば再
結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製して、目的
化合物を単離することができる。

【００２２】スキ−ム化１４の工程１０およびスキ−
ム化１５の工程１１ｄの反応において、反応温度は通
常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４
時間の範囲であり、反応に供されるＲ⁶−ＮＨ₂で示され
るアルキルアミンの、アルキルエステル〔化６（Ｙ＝
Ｎ，Ｚ＝Ｏ）または〔Ｉ〕（Ｙ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏ）〕に対す
るモル比は通常、１〜１００の範囲である。該反応は必
要に応じて溶媒を用い、溶媒としては例えばメタノ−
ル、エタノ−ル、プロパノ−ル、ブタノ−ル、イソプロ
パノ−ル等のアルコ−ル系溶媒、１，４−ジオキサン、
テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−
テル、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル、ｔｅｒ
ｔ−ブチルメチルエ−テル等のエ−テル系溶媒、ヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、石油エ−テル等の脂肪族炭
化水素系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
系溶媒、ジクロロエタン、四塩化炭素、モノクロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ニトロエタン、ニ
トロベンゼン等のニトロ化合物系溶媒、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−２−イミダゾリドン、スルホラン等あるい
はそれらの混合物があげられる。反応終了後の反応液
は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、必要
ならば再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製し
て、目的化合物を単離することができる。

【００２３】スキ−ム化１３の工程９ａおよび工程９
ｇの反応において、反応温度は通常０〜１５０℃の範囲
であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。反
応に供される２−クロロ−２−（ヒドロキシイミノ）酢
酸エステルの、化合物〔ＩＩ〕または〔ＶＩＩ〕に対す
るモル比は通常１〜１０の範囲である。２−クロロ−２
−（ヒドロキシイミノ）酢酸エステルの製法は例えば米
国特許第3584032号明細書に記載されている。該反応は
通常塩基の存在下で行われ、該塩基の化合物〔ＩＩ〕ま
たは〔ＶＩＩ〕に対するモル比は通常１〜１００の範囲
である。該塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸バリウム、炭酸カル
シウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩
基類、ピリジン、２−ピコリン、４−ピロリン、４−ジ
メチルアミノピリジン、キノリン、トリエチルアミン、
エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基類、あるい
は、これらの混合物があげられる。該反応には必要に応
じて溶媒を用い、溶媒としては、例えばメタノ−ル、エ
タノ−ル、プロパノ−ル、ブタノ−ル、イソプロパノ−
ル等のアルコ−ル系溶媒、１，４−ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、
ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル、ｔｅｒｔ−ブ
チルメチルエ−テル等のエ−テル系溶媒、ヘキサン、ヘ
プタン、リグロイン、石油エ−テル等の脂肪族炭化水素
系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶
媒、クロロホルム、ジクロロエタン、四塩化炭素、モノ
クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機
塩基系溶媒、酢酸等の有機酸系溶媒、蟻酸エチル、酢酸
ブチル、酢酸エチル、炭酸ジエチル等のエステル系溶
媒、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物系
溶媒、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリ
ル系溶媒、、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−イミダゾリド
ン、スルホラン、水等あるいはそれらの混合物があげら
れる。反応終了後の反応液は有機溶媒抽出、濃縮等の通
常の後処理を行い、必要ならば再結晶、クロマトグラフ
ィ−等により更に精製して、目的化合物を単離すること
ができる。

【００２４】スキ−ム化１７の工程１３ｃにおいて、
Ｘが酸素原子を表し、かつＸ’が酸素エ−テル系の基を
表す場合、ならびにＸが硫黄原子を表し、かつＸ’が硫
黄エ−テル系の基を表す場合、ならびにＸがＮ−Ｒ⁷基
（式中Ｒ⁷は前記と同じ意味を表す。）を表し、かつ
Ｘ’がＮ（Ｒ⁷）Ｒ²⁰基を表し、かつまたＲ²⁰がｔ−ブ
トキシカルボニル基、ホルミル基およびアセチル基等の
アシル系の基を表す場合、該反応は通常酸の存在下行わ
れ、反応温度は通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時
間は通常１〜１００時間の範囲であり、化合物〔ＸＶ
Ｉ〕に対する酸のモル比は０．００１〜溶媒量の範囲で
あり、反応に用いられる酸としては例えば酢酸、プロピ
オン酸、酪酸、トリフルオロ酢酸、ペンタフルオロプロ
ピオン酸、安息香酸等のカルボン酸類、メタンスルホン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスル
ホン酸、カンファ−スルホン酸等のスルホン酸類、硫
酸、硝酸、塩酸、臭化水素酸、過塩素酸等の鉱酸類、塩
化亜鉛、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素ジエチルエ
−テル錯体、塩化トリメチルシリル、沃化トリメチルシ
リル等のルイス酸類等、あるいはこれらの混合物があげ
られる。該反応には必要に応じて溶媒を用い、溶媒とし
ては、例えばメタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−ル、
ブタノ−ル、イソプロパノ−ル等のアルコ−ル系溶媒、
１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレング
リコ−ルジメチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルジメ
チルエ−テル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエ−テル等のエ
−テル系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油
エ−テル等の脂肪族炭化水素系溶媒、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素系溶媒、クロロホルム、ジクロロ
エタン、四塩化炭素、モノクロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素系溶媒、蟻酸エチル、酢酸ブチル、酢酸エチ
ル、炭酸ジエチル等のエステル系溶媒、ニトロエタン、
ニトロベンゼン等のニトロ化合物系溶媒、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル系溶媒、、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ，
Ｎ−ジメチル−２−イミダゾリドン、スルホラン、水等
あるいはそれらの混合物があげられる。反応終了後の反
応液は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、必
要ならば再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製
して、目的化合物を単離することができる。

【００２５】ＸがＮ−Ｒ⁷基（式中、Ｒ⁷は前記と同じ意
味を表す。）を表し、かつＸ’がニトロ基を表す場合、
工程１３ｃは下記のスキ−ム化１８

【化１８】〔式中、Ｒ¹¹、Ｒ⁴⁴、Ｒ⁷、Ｔ、Ｕ、Ｖ、Ｗ、Ｌ¹は前記
と同じ意味を表し、Ｒ²¹は例えば水素原子、メチル基な
どのアルキル基、クロロメチル基、トリクロロメチル
基、トリフルオロメチル基などのハロアルキル基を表
す。〕で示される工程からなる。工程１４ａは通常酸の
存在下に、亜鉛、鉄、スズまたは塩化スズ（ＩＩ）を用
いて行われる還元反応である。反応温度は通常０〜１５
０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜１００時間の範
囲である。化合物〔ＸＶＩＩ〕に対する酸のモル比は通
常１〜溶媒量の範囲である。用いられる酸としては例え
ば酢酸、プロピオン酸、酪酸、トリフルオロ酢酸、ペン
タフルオロプロピオン酸等のカルボン酸類、メタンスル
ホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸
類、硫酸、硝酸、塩酸、臭化水素酸等の鉱酸類あるいは
これらの混合物があげられる。該反応は必要に応じて溶
媒を用い、溶媒としては例えばメタノ−ル、エタノ−
ル、プロパノ−ル、ブタノ−ル、イソプロパノ−ル等の
アルコ−ル系溶媒、１，４−ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、ジエチ
レングリコ−ルジメチルエ−テル、ｔｅｒｔ−ブチルメ
チルエ−テル等のエ−テル系溶媒、ヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン、石油エ−テル等の脂肪族炭化水素系溶
媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、酢
酸等の有機酸系溶媒、蟻酸エチル、酢酸ブチル、酢酸エ
チル、炭酸ジエチル等のエステル系溶媒、水等あるいは
それらの混合物があげられる。反応終了後の反応液は有
機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば
再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製して、目
的化合物を単離することができる。

【００２６】工程１４ｂで表されるアシル化反応はＲ²¹
ＣＯＯＨ自身か、そのエステル、その酸ハライドまたは
その酸無水物等のアシル化試剤を用いて行われる。化合
物［ＸＶＩＩＩ］に対するアシル化試剤のモル比は通常
１モル〜溶媒量の範囲であり、反応温度は通常０〜２０
０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２００時間の範
囲である。該反応は必要に応じて酸触媒または塩基触媒
の存在下行われてもよく、これら触媒の原料化合物［Ｘ
ＶＩＩＩ］に対するモル比は０．０００１〜１００の範
囲である。酸触媒としては、例えば塩酸、硫酸、硝酸、
ほう酸、燐酸、ポリ燐酸等の鉱酸類、トシル酸、カンフ
ァ−スルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタ
ンスルホン酸等のスルホン酸類、塩化亜鉛、三フッ化ホ
ウ素ジエチルエ−テル錯体、塩化トリメチルシリル等の
ルイス酸類、あるいは、これらの混合物があげられる。
これらの酸触媒は、例えば、ナトリウム、カリウム等の
アルカリ金属、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン等の有機塩基等と塩を形成していても
よく、その例として、ピリジニウムｐ−トルエンスル
ホナ−ト等があげられる。塩基触媒としては、例えば水
素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸バリウム、炭酸カ
ルシウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等
のアルカリ金属アルコキシド類、マグネシウムエトキシ
ド等のアルカリ土類金属アルコキシド類、ナトリウムア
ミド、リチウムアミド、リチウムジイソプロピルアミ
ド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、リチウムヘキ
サメチルジシラジド等のアルカリ金属アミド類、ピリジ
ン、２−ピコリン、４−ピコリン、４−ジメチルアミノ
ピリジン、キノリン、トリエチルアミン、エチルジイソ
プロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン等の有機塩基類およびこれらの混合物
があげられる。これらの塩基触媒は例えば塩酸、硫酸等
の鉱酸類、酢酸、安息香酸等のカルボン酸類、塩化亜鉛
等のルイス酸類等と塩を形成していてもよく、その例と
して酢酸ナトリウムがあげられる。該反応は必要に応じ
て溶媒を用い、溶媒としては、例えば１，４−ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチル
エ−テル、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル、ｔ
ｅｒｔ−ブチルメチルエ−テル等のエ−テル系溶媒、ヘ
キサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ−テル等の脂肪
族炭化水素系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素系溶媒、クロロホルム、ジクロロエタン、四塩化炭
素、モノクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶
媒、蟻酸エチル、酢酸ブチル、酢酸エチル、炭酸ジエチ
ル等のエステル系溶媒、ニトロエタン、ニトロベンゼン
等のニトロ化合物系溶媒、アセトニトリル、イソブチロ
ニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２
−イミダゾリドン、スルホラン、水等あるいはそれらの
混合物があげられる。反応終了後の反応液は有機溶媒抽
出、濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば再結晶、
蒸留、クロマトグラフィ−等により更に精製して、目的
化合物を単離することができる。

【００２７】工程１４ｃにおいて、反応温度は通常０〜
１５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の
範囲であり、化合物Ｒ⁷−Ｌ¹の化合物［ＸＩＸ］に対す
るモル比は通常１〜１０の範囲である。該反応は通常塩
基の存在下で行われ、該塩基の化合物Ｒ⁷−Ｌ¹に対する
モル比は通常１〜１０の範囲であり、塩基としては、例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウ
ム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、酸化銀等の無機塩基類、カリウム
−ｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、マグネシ
ウムエトキシド等のアルカリ土類金属アルコキシド類、
ピリジン、２−ピコリン、４−ピロリン、４−ジメチル
アミノピリジン、キノリン、トリエチルアミン、エチル
ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基類、あるいは、
これらの混合物があげられる。該反応は必要に応じて溶
媒を用い、溶媒としては、例えばメタノ−ル、エタノ−
ル、プロパノ−ル、ブタノ−ル、イソプロパノ−ル等の
アルコ−ル系溶媒、１，４−ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、ジエチ
レングリコ−ルジメチルエ−テル、ｔｅｒｔ−ブチルメ
チルエ−テル等のエ−テル系溶媒、ヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン、石油エ−テル等の脂肪族炭化水素系溶
媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、ク
ロロホルム、ジクロロエタン、四塩化炭素、モノクロロ
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ピリジン、ト
リエチルアミン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基系
溶媒、蟻酸エチル、酢酸ブチル、酢酸エチル、炭酸ジエ
チル等のエステル系溶媒、ニトロエタン、ニトロベンゼ
ン等のニトロ化合物系溶媒、アセトニトリル、イソブチ
ロニトリル等のニトリル系溶媒、、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
−２−イミダゾリドン、スルホラン、水等あるいはそれ
らの混合物があげられる。反応終了後の反応液は有機溶
媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば再結
晶、クロマトグラフィ−等により更に精製して、目的化
合物を単離することができる。

【００２８】加水分解反応である工程１４ｄにおいて、
反応温度は通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は
通常１〜２４時間の範囲である。該反応は通常塩基、ま
たは酸の存在下行われ、用いられる塩基、または酸の化
合物［ＸＸ］に対するモル比は０．００１〜１０００の
範囲であり、塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸バリウム、炭酸カ
ルシウム等の無機塩基類、カリウム−ｔ−ブトキシド、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアル
カリ金属アルコキシド類、マグネシウムエトキシド等の
アルカリ土類金属アルコキシド類、あるいは、これらの
混合物があげられる。酸としては、例えば塩酸、過塩素
酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、ほう酸、燐酸、ポリ燐酸
等の鉱酸類、トシル酸、カンファ−スルホン酸、メタン
スルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホ
ン酸類、塩化亜鉛、三フッ化ホウ素ジエチルエ−テル錯
体、塩化トリメチルシリル等のルイス酸類、あるいは、
これらの混合物があげられる。これらの酸触媒は、例え
ば、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、ピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の
有機塩基等と塩を形成していてもよく、その例として、
ピリジニウムｐ−トルエンスルホナ−ト等があげられ
る。該反応は必要に応じて溶媒を用い、溶媒としては、
例えばメタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−ル、ブタノ
−ル、イソプロパノ−ル等のアルコ−ル系溶媒、１，４
−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−
ルジメチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルジメチルエ
−テル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエ−テル等のエ−テル
系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ−テ
ル等の脂肪族炭化水素系溶媒、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素系溶媒、クロロホルム、ジクロロエタ
ン、四塩化炭素、モノクロロベンゼン等のハロゲン化炭
化水素系溶媒、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン等の有機塩基系溶媒、ニトロエタン、ニト
ロベンゼン等のニトロ化合物系溶媒、アセトニトリル、
イソブチロニトリル等のニトリル系溶媒、、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−
ジメチル−２−イミダゾリドン、スルホラン、水等ある
いはそれらの混合物があげられる。反応終了後の反応液
は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、必要な
らば再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製し
て、目的化合物を単離することができる。

【００２９】スキ−ム化１５において、Ｘが硫黄原子
を表わす場合、化合物〔Ｘ〕は、例えば下記スキ−ム
化１９に従って、ジアゾニウム化合物〔ＸＸＩＩ〕とチ
オレ−ト塩〔ＸＸＩＩＩ〕と反応させることにより製造
することも出来る。ジアゾニウム塩〔ＸＸＩＩ〕は公知
の方法により製造することが出来る。

【化１９】〔式中、Ｒ¹、Ｒ⁶、Ｔ、Ｕ、Ｖ、およびＷは前記と同じ
意味を表わし、Ｌ^-は例えば塩素イオン、臭素イオン等
のハロゲンイオン、硫酸イオン、硝酸イオン等の強酸の
モノアニオンを表わす。〕

【００３０】本発明化合物を農園芸用殺菌剤の有効成分
として用いる場合、他の何らの成分も加えずそのまま用
いてもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粉剤、粒剤等に製剤して用いる。これらの製剤
には有効成分として本発明化合物を、重量比で通常、
０．１〜９９．９％、好ましくは１〜９０％含有する。
かかる製剤化の際に用いられる、固体担体としては、例
えばカオリンクレ−、アッタパルジャイトクレ−、ベン
トナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻
土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、
硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるい
は粒状物等があげられ、液体担体としては、例えばキシ
レン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプ
ロパノ−ル、エチレングリコ−ル、セロソルブ等のアル
コ−ル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等
のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、ジメチルス
ルホキシド、アセトニトリル、水等があげられる。界面
活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アル
キル（アリ−ル）スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハ
ク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル
リン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮
合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアル
キルエ−テル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシ
プロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エス
テル等の非イオン界面活性剤等があげられる。製剤用補
助剤としては、例えばリグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、ポリビニルアルコ−ル、アラビアガム、ＣＭＣ
（カルボキシメチルセルロ−ス）、ＰＡＰ（酸性リン酸
イソプロピル）等があげられる。本発明化合物の施用方
法としては、具体的には茎葉散布、土壌処理、種子消毒
等があげられ、さらに、通常、当業者が利用するどのよ
うな施用方法にても用いることができる。

【００３１】本発明化合物を農園芸用殺菌剤の有効成分
として用いる場合、その有効成分の施用量は、対象植物
（作物等）の種類、対象病害の種類、病害の発生程度、
製剤形態、施用方法、施用時期、気象条件等によって変
化し得るが、１ア−ルあたり通常０．０１〜５０ｇ、好
ましくは０．０５〜１０ｇである。乳剤、水和剤、懸濁
剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は、
０．０００１〜０．５％、好ましくは０．０００５〜
０．２％であり、粉剤、粒剤等はなんら希釈することな
くそのまま施用する。

【００３２】本発明化合物は、畑地、水田、果樹園、茶
園、牧草地、芝生地等の農園芸用殺菌剤として用いるこ
とができ、他の農園芸用殺菌剤と混合して用いることに
より、殺菌効力の増強をも期待できる。混合し得る他の
農園芸用殺菌剤としては、たとえば、プロピコナゾ−
ル、トリアジメノ−ル、プロクロラズ、ペンコナゾ−
ル、テブコナゾ−ル、フルシラゾ−ル、ジニコナゾ−
ル、ブロムコナゾ−ル、エポキシコナゾ−ル、ジフェノ
コナゾ−ル、シプロコナゾ−ル、メトコナゾ−ル、トリ
フルミゾ−ル、テトラコナゾ−ル、マイクロブタニル、
フェンブコナゾ−ル、ヘキサコナゾ−ル、フルキンコナ
ゾ−ル、トリティコナゾ−ル（ＲＰＡ400727）、ビテル
タノ−ル、イマザリルおよびフルトリアホ−ル等のアゾ
−ル系殺菌化合物、フェンプロピモルフ、トリデモルフ
およびフェンプロピジン等の環状アミン系殺菌化合物、
カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾ−ル、チオフ
ァネ−トメチル等のベンズイミダゾ−ル系殺菌化合物、
プロシミドン、シプロディニル、ピリメタニル、ジエト
フェンカルブ、チウラム、フルアジナム、マンコゼブ、
イプロジオン、ビンクロゾリン、クロロタロニル、キャ
プタン、メパニピリム、フェンピクロニル、フルジオキ
ソニル、ジクロフルアニド、フォルペット、クレソキシ
ムメチル（またはメチルメトキシイミノ−α−（ｏ−
トリルオキシ）−ｏ−トリルアセテ─ト、またはＢＡＳ
４９０Ｆ）、アゾキシストロビン（またはメチル
（Ｅ）−｛２−〔６−（２−シアノフェノキシ）ピリミ
ジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−メトキシアク
リレ−ト、またはＩＣＩＡ５５０４）、Ｎ−メチル−α
−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキ
シ）メチル〕フェニルアセトアミド等があげられる。さ
らに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長
調節剤、肥料と混用または併用することもできる。

【００３３】本発明化合物により防除することができる
植物病害としては例えば以下のような病害をあげること
ができる。イネのいもち病（Pyricularia oryzae）、ご
ま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病（Rhizoc
tonia solani）、ムギ類のうどんこ病（Erysiphe grami
nis)、赤かび病（Gibberella zeae)、さび病（Puccinia
striiformis， P. graminis, P. recondita, P. horde
i)、雪腐病（Typhula sp.,Micronectriella nivalis)、
裸黒穂病 (Ustilago tritici, U. nuda)、なまぐさ黒穂
病 (Tilletia caries)、眼紋病（Pseudocercosporella
herpotrichoides)、雲形病（Rhynchosporium secalis)
、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaer
ia nodorum)、カンキツ類の黒点病（Diaporthe citr
i)、そうか病（Elsinoe fawcetti) 、果実腐敗病 (Peni
cillium digitatum, P. italicum) 、リンゴのモニリア
病 (Sclerotinia mali) 、腐らん病 (Valsa mali) 、う
どんこ病（Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病（Al
ternaria mali)、黒星病（Venturia inaequalis)、ナシ
の黒星病（Venturia nashicola, V. pirina)、黒斑病
（Alternaria kikuchiana)、赤星病（Gymnosporangium
haraeanum)、モモの灰星病（Sclerotinia cinerea)、黒
星病（Cladosporium carpophilum) 、フォモプシス腐敗
病（Phomopsis sp.)、ブドウの黒とう病（Elsinoe ampe
lina) 、晩腐病（Glomerella cingulata) 、うどんこ病
（Uncinula necator) 、さび病 (Phakopsora ampelopsi
dis)、ブラックロット病（Guignardia bidwellii) 、べ
と病（Plasmopara viticola)、カキの炭そ病（Gloeospo
rium kaki)、落葉病 (Cercospora kaki, Mycosphaerell
a nawae)、ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenariu
m)、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea) 、つる枯病
(Mycosphaerella melonis) 、つる割病 (Fusarium oxy
sporum) 、べと病 (Pseudoperonospora cubensis) 、疫
病（Phytophthora sp.) 、苗立枯病 (Pythium sp.)、ト
マトの輪紋病（Alternaria solani)、葉かび病 (Clados
porium fulvum)、疫病（Phytophthora infestans) 、ナ
スの褐紋病（Phomopsis vexans) 、うどんこ病（Erysip
he cichoracearum) 、アブラナ科野菜の黒斑病（Altern
aria japonica)、白斑病（Cercosporella brassicae)、
ネギのさび病（Puccinia allii) 、ダイズの紫斑病（Ce
rcospora kikuchii)、黒とう病（Elsinoe glycines) 、
黒点病 (Diaporthe phaseolorum var. sojae) 、インゲ
ンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum) 、ラッカ
セイの黒渋病（Cercospora personata)、褐斑病（Cerco
spora arachidicola)、エンドウのうどんこ病（Erysiph
e pisi)、ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani)、
疫病（Phytophthora infestans) 、イチゴのうどんこ病
（Sphaerotheca humuli)、チャの網もち病（Exobasidiu
m reticulatum)、白星病（Elsinoe leucospila) 、タバ
コの赤星病（Alternaria longipes)、うどんこ病（Erys
iphe cichoracearum) 、炭そ病（Colletotrichum tabac
um) 、べと病（Peronospora tabacina) 、疫病（Phytop
hthora nicotianae)、テンサイの褐斑病（Cercospora b
eticola)、バラの黒星病（Diplocarpon rosae)、うどん
こ病（Sphaerotheca pannosa) 、キクの褐班病(Septori
a chrysanthemi−indici) 、白さび病（Puccinia horia
na) 、種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea) 、
菌核病（Sclerotinia sclerotiorum)等があげられる。

【００３４】本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分
として用いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのま
ま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガ
ス状担体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その
他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フ
ロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾ−ル、煙霧剤（フォッ
ギング等）、毒餌等に製剤して使用する。これらの製剤
には、有効成分として本発明化合物を、通常、重量比で
０．０１％〜９５％含有する。かかる製剤化の際に用い
られる、固体担体としては、たとえば粘土類（カオリン
クレ−、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フ
バサミクレ−、酸性白土等）、タルク類、セラミック、
その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、
炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐
安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等
があげられ、液体担体としては、たとえば水、アルコ−
ル類（メタノ−ル、エタノ−ル等）、ケトン類（アセト
ン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベン
ゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナ
フタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘ
キサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢
酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチ
ロニトリル等）、エ−テル類（ジイソプロピルエ−テ
ル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロ
ゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタ
ン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、
綿実油等の植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち
噴射剤としては、たとえばフロンガス、ブタンガス、Ｌ
ＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエ−テル、炭酸ガス等
があげられる。界面活性剤としては、たとえばアルキル
硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ
−ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類および
そのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコ−ル
エ−テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル
誘導体等があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助
剤としては、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（で
んぷん粉、アラビアガム、セルロ−ス誘導体、アルギン
酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水
溶性高分子（ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリ
ドン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤とし
ては、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、Ｂ
ＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノ−
ル）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
−ルと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノ−ルとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。毒餌の基材としては、た
とえば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロ−ス等の餌成
分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイ
アレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、
トウガラシ末等の誤食防止剤、チ−ズ香料、タマネギ香
料等の誘引性香料等があげられる。

【００３５】このようにして得られる製剤は、そのまま
であるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、
殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用ま
たは併用することもできる。かかる殺虫剤および／また
は殺ダニ剤および／または殺線虫剤としては、例えばフ
ェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチル
−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエ−ト〕、フェニ
チオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチル−４−
（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエ−ト〕、ダイ
アジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−
６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエ−
ト〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，
５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエ−
ト〕、アセフェ−ト〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホ
ラミドチオエ−ト〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒ
ドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジ
アゾ−ル−３−イルメチルＯ，Ｏ−ジメチルホスホロ
ジチオエ−ト〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ
−２−エチルチオエチルホスホロチオエ−ト〕、ＤＤＶ
Ｐ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェ−ト〕、
スルプロホス〔Ｏ−エチルＯ−４−（メチルチオ）フ
ェニルＳ−プロピルホスホロジチオエ−ト〕、シアノ
ホス〔Ｏ−４−シアノフェニルＯ，Ｏ−ジメチルホス
ホロチオエ−ト〕、ジオキサベンゾホス〔２−メトキシ
−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスフィニン−２
−スルフィド〕、ジメトエ−ト〔Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ
−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフェ−
ト〕、フェントエ−ト〔エチル２−ジメトキシホスフ
ィノチオイルチオ（フェニル）アセテ−ト〕、マラチオ
ン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）サ
クシネ−ト〕、トリクロルホン〔ジメチル２，２，２
−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネ−ト〕、
アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ
−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチルＯ，
Ｏ−ジメチルホスホロジチオエ−ト〕、モノクロトホス
〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカルバモ
イル）ビニルホスフェ−ト〕、エチオン〔Ｏ，Ｏ，
Ｏ’，Ｏ’−テトラエチルＳ，Ｓ’−メチレンビス
（ホスホロジチオエ−ト）〕ホスチアゼ−ト〔Ｎ−（Ｏ
−メチル−Ｓ−sec −ブチル）ホスホリルチアゾリジン
−２−オン〕等の有機リン系化合物、ＢＰＭＣ（２−se
c −ブチルフェニルメチルカルバメ−ト〕、ベンフラカ
ルブ〔エチルＮ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメ
チルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル（メチ
ル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−β−アラニネ−
ト〕、プロポキスル〔２−イソプロポキシフェニルＮ
−メチルカルバメ−ト〕、カルボスルファン〔２，３−
ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾ〔ｂ〕フラニ
ルＮ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチルカ−バメ−
ト〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メチルカ−バメ
−ト〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−〔（メチルカルバ
モイル）オキシ〕チオアセトイミデ−ト〕、エチオフェ
ンカルブ〔２−（エチルチオメチル）フェニルメチルカ
−バメ−ト〕、アルジカルブ〔２−メチル−２−（メチ
ルチオ）プロピオンアルデヒドＯ−メチルカルバモイ
ルオキシム〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メ
チルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）ア
セタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−４−フェノキシブ
チル−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカ−バメ−ト等のカ−バメ
−ト系化合物、エトフェンプロックス〔２−（４−エト
キシフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシ
ベンジルエ−テル〕、フェンバレレ−ト〔（ＲＳ）−α
−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−
（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレ−ト〕、エ
スフェンバレレ−ト〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノ
キシベンジル（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−
３−メチルブチレ−ト〕、フェンプロパトリン〔（Ｒ
Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル２，２，
３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ−
ト〕、シペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フ
ェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２
−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレ−ト〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベ
ンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロ
ビニル）−２，２−メチルシクロプロパンカルボキシレ
−ト〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フ
ェノキシベンジル（Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−
（２−クロロ−３，３，３−トリフロオロプロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−
ト〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ−ｍ−フェ
ノキシベンジル（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジブ
ロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレ−ト〕、シクロプロスリン〔（ＲＳ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２，２−ジク
ロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロパンカ
ルボキシレ−ト〕、フルバリネ−ト〔α−シアノ−３
−フェノキシベンジルＮ−（２−クロロ−α，α，α
−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネ−ト〕、ビ
フェンスリン〔２−メチルビフェニル−３−イルメチル
（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis−３−（２−クロロ−３，
３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラ−ト〕、アクリナ
スリン〔（１Ｒ−｛１α（Ｓ*），３α（Ｚ）｝〕−
２，２−ジメチル−３−〔３−オキソ−３−（２，２，
２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキ
シ−１−プロペニル〕シクロプロパンカルボン酸シアノ
（３−フェノキシフェノル）メチルエステル）〕、２−
メチル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニ
ル）プロピル（３−フェノキシベンジル）エ−テル、ト
ラロメスリン〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル（１Ｒ）−シス−３−（１，２，２，２−テト
ラブロモエチル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート〕、シラフルオフェン〔〔４−エトキシ
フェニル（３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニ
ル）プロピル）ジメチルシラン〕等のピレスロイド化合
物、ブプロフェジン（２−tert−ブチルイミノ−３−イ
ソプロピル−５−フェニル−１，３，５−トリアジアジ
ナン−４−オン）等のチアジアジン誘導体、イミダクロ
プリド〔１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ
−ニトロイミダゾリジン−２−インデンアミン〕等のニ
トロイミダゾリジン誘導体、カルタップ（Ｓ，Ｓ’−
（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チオカ−バ
メ−ト）〕、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，
２，３−トリチアン−５−イルアミン〕、ベンスルタッ
プ〔Ｓ，Ｓ’−２−ジメチルアミノトリメチレンジ
（ベンゼンチオサルフォネ−ト）〕等のネライストキシ
ン誘導体、Ｎ−シアノ−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（６−ク
ロロ−３−ピリジルメチル）アセトアミジン等のＮ−シ
アノアミジン誘導体、エンドスルファン〔６，７，８，
９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，
９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３
−ベンゾジオキサチエピンオキサイド〕、ｇａｍｍａ−
ＢＨＣ（１，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロ
ヘキサン〕、１，１−ビス（クロロフェニル）−２，
２，２−トリクロロエタノ−ル等の塩素化炭化水素化合
物、クロルフルアズロン〔１−（３，５−ジクロロ−４
−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２
−イルオキシ）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイル）ウレア〕、テフルベンズロン〔１−（３，
５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、フルフェ
ノクスロン〔１−（４−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル）−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕等のベンゾ
イルフェニルウレア系化合物、アミトラズ〔Ｎ，Ｎ’
〔（メチルイミノ）ジメチリジン〕ジ−２，４−キシリ
ジン〕、クロルジメホルム〔Ｎ’−（４−クロロ−２−
メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメチニミダミド〕
等のホルムアミジン誘導体、ジアフェンチウロン〔Ｎ−
（２，６−ジイソプロピル−４−フェノキシフェニル）
−Ｎ’−tert−ブチルカルボジイミド〕等のチオ尿素誘
導体、フェニルピラゾ−ル系化合物、テブフェノジド
〔Ｎ−tert−ブチル−Ｎ’−（４−エチルベンゾイル）
−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド〕、４−ブロモ−
２−（４−クロロフェニル）−１−エトキシメチル−５
−トリフルオロメチルピロ−ル−３−カルボニトリル、
ブロモプロピレ−ト〔イソプロピル４，４’−ジブロ
モベンジレ−ト〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル
２，４，５−トリクロロフェニルスルホン〕、キノメ
チオネ−ト〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３
−ジイルジチオカルボネ−ト〕、プロパルゲイト〔２−
（４−tert−ブチルフェノキシ）シクロヘキシルプロ
プ−２−イルスルファイト〕、フェンブタティンオ
キシド〔ビス〔トリス（２−メチル−２−フェニルプロ
ピル）ティン〕オキシド〕、ヘキシチアゾクス〔（４Ｒ
Ｓ，５ＲＳ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロ
ロヘキシル−４−メチル−２−オキソ−１，３−チアゾ
リジン−３−カルボキサミド〕、クロフェンテジン
〔３，６−ビス（２−クロロフェニル）−１，２，４，
５−テトラジン、ピリダチオベン〔２−tert−ブチル−
５−（４−tert−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピ
リダジン−３（２Ｈ）−オン〕，フェンピロキシメ−ト
〔tert−ブチル（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメチル−５
−フェノキシピラゾ−ル−４−イル）メチレンアミノオ
キシメチル〕ベンゾエ−ト〕、テブフェンピラド〔Ｎ−
４−tert−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エチル
−１−メチル−５−ピラゾ−ルカルボキサミド〕、ポリ
ナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナクチ
ン、トリナクチン〕、ミルベメクチン、アベルメクチ
ン、イバ−メクチン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕、ピ
リミジフェン〔５−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−（２−エ
トキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ｝エチ
ル〕−６−エチルピリミジン−４−アミン、ピメトロジ
ン〔２，３，４，５−テトラヒドロ−３−オキソ−４−
〔（ピリジン−３−イル）−メチレンアミノ〕−６−メ
チル−１，２，４−トリアジン等があげられる。

【００３６】本発明化合物を農業用殺虫、殺ダニ剤とし
て用いる場合、その施用量は、通常、１０ア−ルあた
り、０．１ｇ〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、フロア
ブル剤等を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は
通常、０．１ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍであり、粒剤、粉
剤等は何ら希釈することなく製剤のままで施用する。ま
た、防疫用殺虫、殺ダニ剤として用いる場合には、乳
剤、水和剤、フロアブル剤等は、通常、水で０．１ｐｐ
ｍ〜５０００ｐｐｍに希釈して施用し、油剤、エアゾ−
ル、煙霧剤、毒餌等についてはそのまま施用する。これ
らの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用時
期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等の状
況によって変化し得、上記の範囲にかかわることなく増
減させることができる。

【００３７】本発明化合物により防除することができる
有害昆虫類や有害ダニ類としては、たとえば下記のもの
があげられる。半翅目害虫：ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロ
ウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマ
グロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ
類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、
キジラミ類等鱗翅目害虫：ニカメイガ（ニカメイチュウ）、コブノメ
イガ、ノシメマダラメイガ（ノシメコクガ）等のメイガ
類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ
類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマ
キ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドク
ガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロテ
ィス属害虫（Agrothis spp.)、ヘリオティス属害虫（He
liothis spp.) 、コナガ、イガ、コイガ等双翅目害虫：アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ
類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シ
ナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバ
エ、オオイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバ
エ類、ヒメイエバエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナ
バエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ
類、アブ類、ブユ類、サシバエ類等鞘翅目害虫：ウェスタンコ−ンル−トワ−ム、サザンコ
−ンル−トワ−ム等のコ−ンル−トワ−ム類、ドウガネ
ブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウム
シ、イネミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、
チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等の
ゴミムシダマシ類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等の
ハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等の
エピラクナ属（Epilach−na spp.)、ヒラタキイムシ
類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリ
ガタハネカクシ等網翅目害虫：チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモン
ゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等総翅目害虫：ミナミキイロアザミウマ、ハナアザミウマ
等膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、
カブラハバチ等のハバチ類等直翅目害虫：ケラ、バッタ等隠翅目害虫：ヒトノミ等シラミ目害虫：ヒトジラミ、ケジラミ等等翅目害虫：ヤマトシロアリ、イエシロアリ等ダニ目：ナミハダニ、ミカンハダニ、ニセナミハダニ、
リンゴハダニなどの植物寄生性のダニ類、オウシマダニ
などの動物寄生性のマダニ類、室内塵性ダニ類等さらに
既存の殺虫、殺ダニ剤に対し、抵抗性の発達した害虫に
も有効である。

【００３８】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等によりさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの
例のみに限定されるものではない。まず、製造例を示
す。尚、本発明化合物の番号は後記表１〜表２４に記載
の化合物番号である。製造例１〔前記化１１の工程７ｃの例〕メチル２−（Ｎ−メチル−３−アセチルアニリノ）−
３−メトキシアクリレ−ト〔後記参考製造例１にて製
造〕0.２ｇ（0.76 mmol）、メトキシアミン塩酸塩0.07
ｇ（0.84mmol）、ピリジン0.１ml（1.２mmol）およびメ
タノ−ル２mlを室温で混合し、３時間攪拌した。反応混
合液を減圧下に濃縮し、得られた残渣を酢酸エチル１０
mlと希塩酸１０mlで分配した。有機層を順次希塩酸、重
曹水で各１回ずつ洗浄した後、減圧下に濃縮して得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し
て、目的とするメチル２−｛Ｎ−メチル−３−（１−
メトキシイミノエチル）アニリノ｝−３−メトキシアク
リレ−ト（本発明化合物２）0.２ｇ（0.68mmol）を得
た。

【００３９】製造例２〔前記化１１の工程７ａの例〕メチル２−（Ｎ−メチル−３−アセチルアニリノ）−
３−メトキシアクリレ−ト〔後記参考製造例１にて製
造〕0.４ｇ（1.５mmol）、ヒドロキシアミン塩酸塩0.12
ｇ（1.７mmol）、ピリジン0.15ml（1.９mmol）およびメ
タノ−ル５mlを室温で混合し、一晩攪拌した。反応混合
液を減圧下に濃縮し、得られた残渣を酢酸エチル３０ml
と希塩酸３０mlで分配した。有機層を順次希塩酸、水で
各１回ずつ洗浄した後、減圧下に濃縮し、メチル２−
｛Ｎ−メチル−３−（１−ヒドロキシイミノエチル）ア
ニリノ｝−３−メトキシアクリレ−ト（本発明化合物
３）0.４ｇ（1.４mmol）を得た。

【００４０】製造例３〔前記化１１の工程７ｂの例〕水素化ナトリウム２４mg（1.０mmol）、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド２mlの混合物を室温下攪拌しながらメチ
ル２−｛Ｎ−メチル−３−（１−ヒドロキシイミノエ
チル）アニリノ｝−３−メトキシアクリレ−ト〔本発明
化合物３：製造例２にて製造〕0.２ｇ（0.72mmol）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド0.５ml溶液を一度に加
え、さらに室温で１時間攪拌した。次に、室温下にベン
ジルブロマイド0.１ml（0.84mmol）を一度に加え、さら
に室温で３時間攪拌した。反応混合液を氷と希塩酸の混
合物１０ml中に注加し、酢酸エチル１０mlで抽出した。
有機層を順次希塩酸、重曹水で各１回ずつ洗浄した後、
硫酸マグネシウム上乾燥した。濃縮して得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して目的とす
るメチル２−｛Ｎ−メチル−３−（１−ベンジルオキ
シイミノエチル）アニリノ｝−３−メトキシアクリレ−
ト（本発明化合物４）0.２ｇ（0.54mmol）を得た。

【００４１】製造例４〔前記化１１の工程７ｃの例〕Ｎ−メチル−２−（Ｎ−メチル−３−アセチルアニリ
ノ）−２−メトキシイミノアセトアミド〔後記参考製造
例２にて製造〕0.10ｇ（0.39mmol）、ヒドロキシルアミ
ン−Ｏ−メチルエ−テル塩酸塩４０mg（0.48mmol）、ピ
リジン0.063 ml（0.78mmol）およびメタノ−ル2.０mlの
混合物を室温で一晩攪拌した。得られた混合物を濃縮
し、残渣を酢酸エチルと希塩酸で分配した。有機層を順
次希塩酸、重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、濃縮して目的とするＮ−メチル−２−｛Ｎ−メチ
ル−３−（１−メトキシイミノエチル）アニリノ｝−２
−メトキシイミノアセトアミド（本発明化合物３１）0.
11ｇ（0.38mmol）を得た。

【００４２】製造例５〔前記化１１の工程７ｃの例〕メチル２−（３−アセチルフェノキシ）−３−メトキ
シアクリレ−ト〔後記参考製造例３にて製造〕0.20ｇ
（0.80mmol）、Ｏ−ベンジルヒドロキシアミン塩酸塩0.
20ｇ（1.３mmol）、ピリジン0.080 ml（1.０mmol）およ
びメタノ−ル１mlの混合物を室温で一晩攪拌した。得ら
れた反応混合物を濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルと
水で分配した。有機層を順次希塩酸、重曹水で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して目的とするメチル
２−｛３−（１−ベンジルオキシイミノエチル）フェ
ノキシ｝−３−メトキシアクリレ−ト（本発明化合物１
２）0.25ｇ（0.70mmol）を得た。

【００４３】製造例６〔前記化１６の工程１２ｄの例、
ならびに、前記化１２の工程８ａおよび工程８ｂの例〕（ｉ）〔前記化１６の工程１２ｄの例〕メチル２−（Ｎ−メチル−３−ホルミルアニリノ）ア
セテ−ト〔後記参考製造例４にて製造〕0.50ｇ（2.４mm
ol）、Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩0.40ｇ
（2.５mmol）、ピリジン0.20ml（2.５mmol）およびメタ
ノ−ル５mlの混合物を室温で一晩攪拌した後、濃縮し
た。残渣を酢酸エチルと希塩酸で分配し、有機層を重曹
水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮し
て目的とするメチル２−｛Ｎ−メチル−３−（ベンジ
ルオキシイミノメチル）アニリノ｝アセテ−ト〔前記化
８で示される中間体化合物の例〕0.74ｇ（2．４mmol）
を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＴＭＳ） δ(ppm): 8.09(1H, s), 7.1〜7.5(7H), 6.9〜7.0(2H),
6.69(1H, br.d), 5.21(2H, s), 4.08(2H, s), 3.71(3
H, s), 3.07(3H, s) （ｉｉ）〔前記化１２の工程８ａの例〕メチル２−｛Ｎ−メチル−３−（ベンジルオキシイミ
ノメチル）アニリノ｝アセテ−ト0.74ｇ（2.４mmol）、
ギ酸メチル1.０ml（１６mmol）、水素化ナトリウム0.10
ｇ（4.２mmol）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８
mlの混合物を室温で２時間攪拌した。得られた混合物を
希塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩
酸で洗浄した後、炭酸ナトリウム水溶液で２度抽出し
た。得られた塩基性水溶液を濃塩酸を用いてｐＨ６程度
に調節した。析出した有機物を酢酸エチルで抽出した。
有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮
して目的とするメチル３−ヒドロキシ−２−｛Ｎ−メ
チル−３−（ベンジルオキシイミノメチル）アニリノ｝
アクリレ−ト〔前記化７で示される中間体化合物の例〕
５０mg（0.13mmol）を得た。（ｉｉｉ）〔前記化１２の工程８ｂの例〕メチル３−ヒドロキシ−２−｛Ｎ−メチル−３−（ベ
ンジルオキシイミノメチル）アニリノ｝アクリレ−ト５
０mg（0.13mmol）に沃化メチル1.０ml（１６mmol）、炭
酸カリウム1.０ｇ（7.２mmol）およびＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド４mlを加え、室温で一晩攪拌した。得られ
た混合物を希塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出した。有
機層を順次、希塩酸、重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ−に付し、目的とするメチル２
−｛Ｎ−メチル−３−（ベンジルオキシイミノメチル）
アニリノ）｝−３−メトキシアクリレ−ト（本発明化合
物１）５０mg（0.13mmol）を得た。

【００４４】製造例７〔前記化１１の工程７ｃ（前記化
１３の工程９ｃ）の例〕メチル２−（Ｎ−メチル−３−アセチルアニリノ）−
２−メトキシイミノアセテ−ト〔後記参考製造例２の
（ｉｉ）にて製造〕0.18ｇ（0.67mmol）、ヒドロキシル
アミン−Ｏ−ベンジルエ−テル塩酸塩0.13ｇ（0.81mmo
l）、ピリジン0.11ml（1.４mmol）およびメタノ−ル2.
０mlの混合物を室温で一晩攪拌した。得られた混合物を
濃縮し、残渣を酢酸エチルと希塩酸で分配した。有機層
を順次、希塩酸、重曹水で各一度洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、濃縮して、目的とするメチル２−
｛Ｎ−メチル−３−（１−ベンジルオキシイミノエチ
ル）アニリノ｝−２−メトキシイミノアセテ−ト（本発
明化合物１９９）0.24ｇ（0.65mmol）を得た。

【００４５】製造例８〔前記化１１の工程７ｃの例〕メチル２−（３−アセチルフェニルチオ）−３−メト
キシアクリレ−ト〔後記参考製造例５にて製造〕0.20ｇ
（0.75mmol）、Ｏ−ベンジルヒドロキシアミン塩酸塩0.
13ｇ（0.81mmol）、ピリジン0.073 ml（0.9 mmol）およ
びメタノ−ル2.0ml の混合物を室温で一晩攪拌した。得
られた反応混合物を濃縮し、得られた残渣を酢酸エチル
と希塩酸水で分配した。有機層を順次希塩酸、重曹水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して目的とす
るメチル２−｛３−（１−ベンジルオキシイミノエチ
ル）フェニルチオ｝−３−メトキシアクリレ−ト（本発
明化合物２０９）0.23ｇ（0.65mmol）を得た。

【００４６】製造例９〔前記化１２の工程８ａおよび工
程８ｂの例〕製造例６（ ii ）および ( iii ) 記載の方法で出発物
質としてメチル２−｛Ｎ−メチル−３−（ベンジルオ
キシイミノメチル）アニリノ｝アセテ−トに替えてメチ
ル２−｛３−（１−ベンジルオキシイミノエチル）−
６−クロロフェノキシ｝アセテ−ト〔後記製造参考例６
にて製造〕を用いることにより目的とするメチル２−
｛３−（１−ベンジルオキシイミノエチル）−６−クロ
ロフェノキシ｝−３−メトキシアクリレ−ト（本発明化
合物１３２）を得た。

【００４７】製造例１０〔前記化１２の工程８ｂの例〕２−〔３−｛Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ヒドロキシアクリ
ル酸メチル−２−イル）アミノ｝フェニル〕−２−メト
キシイミノアセトニトリル〔後記製造参考例７にて製
造〕119mg(0.412mmol)、炭酸カリウム100mg(0.724mmo
l)、沃化メチル0.05ml(0.8mmol)、ジメチルホルムアミ
ド1mlの混合物を室温下一晩攪拌した。得られた反応混
液を希塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出し、有機層を順
次希塩酸、重曹水で洗浄した後硫酸マグネシウム上乾燥
し、濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマト
グラフィ−に付して精製することにより目的とする２−
〔３−｛Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メトキシアクリル酸メ
チル−２−イル）アミノ｝フェニル〕−２−メトキシイ
ミノアセトニトリル（本発明化合物２７２）120mg(0.39
6mmol)を得た。

【００４８】製造例１１〔前記化１１の工程７ｂの例〕メチル２−｛３−（１−ヒドロキシイミノエチル）フ
ェノキシ｝−３−メトキシアクリレ−ト〔後記製造参考
例８にて製造（本発明化合物３５１）〕500 mg (1.89 m
mol )、２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピ
リジン408 mg ( 1.89 mmol )、炭酸カリウム300 mg (
2.17 mmol )、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド3 mlの混
合物を１００℃に加熱しつつ２時間攪拌して得られる混
合物を希塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層
を順次希塩酸、重曹水で洗浄した後濃縮して得られる残
さをシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製し、目
的とするメチル２−[３−｛１−（３−クロロ−５−
トリフルオロメチルピリジン−２−イル）オキシイミノ
エチル｝フェノキシ］−３−メトキシアクリレ−ト800m
g ( 1.80 mmol ) （本発明化合物１１６）を得た。

【００４９】製造例１２〔前記化１１の工程７ｂの例〕メチル２−｛Ｎ−メチル−３−（１−ヒドロキシイミ
ノエチル）アニリノ｝−３−メトキシアクリレ−ト〔前
記製造例２にて製造（本発明化合物３）〕500 mg( 1.80
mmol )、２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチル
ピリジン389 mg (1.80 mmol )、炭酸カリウム300 mg (
2.17 mmol )、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド3 ml の混
合物を１００℃に加熱しつつ２時間攪拌して得られる混
合物を希塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層
を順次希塩酸、重曹水で洗浄した後濃縮して得られる残
さをシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製し、目
的とするメチル２−[Ｎ−メチル−３−｛１−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）
オキシイミノエチル}アニリノ］−３−メトキシアクリ
レ−ト800 mg ( 1.75 mmol ) （本発明化合物２５２）
を得た。

【００５０】製造例１３〔前記化１２の工程８ｂの例〕メチル２−｛５−（１−ベンジルオキシイミノエチ
ル）−２−メチルフェノキシ｝−３−ヒドロキシアクリ
レ−ト〔後記製造参考例９にて製造〕の粗生成物15ｇ
（約41mmol）、ヨウ化メチル8.8ｇ（62mmol）、炭酸カ
リウム9.7ｇ（70mmol）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド100mlの混合物を室温下1晩攪拌した。得られた反
応混合物を希塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出した。有
機層を順次、希塩酸、重曹水で各１回洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。濃縮して得られた粗結晶をヘキサ
ンで洗浄、濾過、乾燥して、目的とするメチル２−
｛５−（１−ベンジルオキシイミノエチル）−２−メチ
ルフェノキシ｝−３−メトキシアクリレ−ト（本発明化
合物２１５）9.8ｇ（27mmol）を得た。

【００５１】製造例１４〔前記化１１の工程７ｃの例〕メチル２−（５−アセチル−２−メチルフェノキシ）
−３−メトキシアクリレ−ト〔後記製造参考例１０にて
製造〕0.12ｇ（0.47mmol）、Ｏ−ベンジルヒドロキシア
ミン塩酸塩0.12ｇ（0.76mmol）、ピリジン0.046 ml（0.
58mmol）およびメタノ−ル0.6mlの混合物を室温で5時間
攪拌した。得られた反応混合物を濃縮し、得られた残渣
を酢酸エチルと水で分配した。有機層を順次希塩酸、重
曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して目
的とするメチル２−｛５−（１−ベンジルオキシイミ
ノエチル）−２−メチルフェノキシ｝−３−メトキシア
クリレ−ト（本発明化合物２１５）0.15ｇ（0.41mmol）
を得た。

【００５２】製造例１５メチル２−｛５−（１−ベンジルオキシイミノエチ
ル）−２−エチルフェノキシ｝−３−ヒドロキシアクリ
レ−ト〔後記製造参考例１１にて製造〕の粗生成物1.0
ｇ（約2.7mmol）、ヨウ化メチル0.59ｇ（4.1mmol）、炭
酸カリウム0.64ｇ（4.6mmol）およびＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド６mlの混合物を室温下1時間攪拌した。得
られた反応混合物を希塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出
した。有機層を順次、希塩酸、重曹水で各１回洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮して得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、目的とす
るメチル２−｛５−（１−ベンジルオキシイミノエチ
ル）−２−エチルフェノキシ｝−３−メトキシアクリレ
−ト（本発明化合物２１６）0.36ｇ（1.0mmol）を得
た。

【００５３】製造例１６メチル２−（５−アセチル−２−メチル−フェニルチ
オ）−３−メトキシアクリレ−ト〔後記製造参考例１２
にて製造〕０.２８ｇ（１.０ mmol）、Ｏ−ベンジルヒ
ドロキシアミン塩酸塩0.1７ｇ（１.1mmol）、ピリジン
0.１０ｇ（１.２mmol）およびメタノ−ル６ml の混合物
を室温で一晩攪拌した。得られた反応混合物を濃縮し、
得られた残渣を酢酸エチルと希塩酸水で分配した。有機
層を順次希塩酸、重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥後、濃縮して目的とするメチル２−｛５−（１−
ベンジルオキシイミノエチル）−２−メチル−フェニル
チオ｝−３−メトキシアクリレ−ト（本発明化合物２１
７）0.３５ｇ（0.９１mmol）を得た。

【００５４】製造例１７メチル２−（５−アセチル−２−メチル−フェニルチ
オ）−２−（メトキシイミノ）アセテ−ト〔後記参考製
造例１３にて製造〕０.７０ｇ（２.５ mmol）、Ｏ−ベ
ンジルヒドロキシアミン塩酸塩0.６５ｇ（４.０mmo
l）、ピリジン0.２５ｇ（３.１ mmol）およびメタノ−
ル４ml の混合物を室温で１時間攪拌した。得られた反
応混合物を濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルと希塩酸
水で分配した。有機層を順次希塩酸、重曹水で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して得られた残渣をシ
リカゲル薄層クロマトグラフィ−に付し、目的とするメ
チル２−｛５−（１−ベンジルオキシイミノエチル）−
２−メチル−フェニルチオ｝−２−（メトキシイミノ）
アセテ−ト（本発明化合物２３２）0.８８ｇ（２.３mmo
l）を得た。

【００５５】製造例１８メチル２−｛５−（１−ベンジルオキシイミノエチ
ル）−２−メチル−フェニルチオ｝−２−（メトキシイ
ミノ）アセテ−ト〔上記製造例１７にて製造（本発明化
合物２３２）〕0.４０ｇ（１.０mmol）、メタノ−ル３m
lおよび４０％メチルアミンメタノ−ル溶液２.３ｇ（２
９mmol）の混合物を室温で１時間攪拌した。得られた反
応混合物を濾過し、ろ液を濃縮して、目的とするＮ−メ
チル−２−｛５−（１−ベンジルオキシイミノエチル）
−２−メチル−フェニルチオ｝−２−（メトキシイミ
ノ）アセトアミド（本発明化合物２３３）0.４０ｇ
（１.０mmol）を得た。

【００５６】製造例１９メチル２−（５−アセチル−２−メチルフェノキシ）
−２−（メトキシイミノ）アセテ−ト〔後記参考製造例
１４にて製造〕２４mｇ（０.０９１mmol）、Ｏ−ベンジ
ルヒドロキシアミン塩酸塩１６mｇ（０.１０mmol）、ピ
リジン９mｇ（０.１１mmol）およびメタノ−ル２ml の
混合物を室温で３時間攪拌した。得られた反応混合物を
濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルと希塩酸水で分配し
た。有機層を順次希塩酸、重曹水、水で洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、濃縮して、目的とするメチル
２−｛５−（１−ベンジルオキシイミノエチル｝−２
−メチルフェノキシ｝−２−（メトキシイミノ）アセテ
−ト２９mｇ（０.０７８mmol）（本発明化合物２５６）
を得た。

【００５７】製造例２０メチル２−｛５−（１−ベンジルオキシイミノエチ
ル）−２−メチルフェノキシ｝−２−（メトキシイミ
ノ）アセテ−ト〔上記製造例１９にて製造（本発明化合
物２５６）〕２９mｇ（０.０７８mmol）、メタノ−ル２
mlおよび４０％メチルアミンメタノ−ル溶液１００mｇ
（１.３mmol）の溶液を室温で１晩放置した後、これに
さらに４０％メチルアミンメタノ−ル溶液１００mｇ
（１.３mmol）を加えて３時間攪拌した。得られた反応
液をそのままシリカゲル薄層クロマトグラフィ−に付
し、目的とするＮ−メチル−２−｛５−（１−ベンジル
オキシイミノエチル）−２−メチルフェノキシ｝−２−
（メトキシイミノ）アセトアミド（本発明化合物２５
７）２３mｇ（０.０６２mmol）を得た。製造例２１メチル２−｛５−（１−ヒドロキシイミノエチル）−
２−メチルフェノキシ｝−３−メトキシアクリレート
〔後記参考製造例１５にて製造〕２００mg（０．７１７
mmol）、水素化ナトリウム２０mg(０．８３mmol)、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド２mlの混合物を室温下２０分
間攪拌した後、１−クロロ−２−メトキシイミノプロパ
ン１０５mgを加えた。更に１時間攪拌を続けた後、得ら
れた反応混合物を希塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を順次希塩酸、重曹水で各１回洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥した。濃縮して得られた油状物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的とす
るメチル２−｛５−（１−（２−メトキシイミノプ
ロポキシ）イミノエチル）−２−メチルフェノキシ｝−
３−メトキシアクリレート（本発明化合物４４６）１５
０mg（０．４１２mmol）を得た。

【００５８】参考製造例１（ｉ）〔前記化１６の工程１２ｃの例〕Ｎ−メチル−３−アセチルアニリン２５ｇ（0.17mol)、
炭酸カリウム２４ｇ（0.17mol)、メチルブロモアセテ−
ト１６ml（0.17mol)およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド３００mlの混合物を一晩攪拌した後、氷と希塩酸の混
合液５００mlに注加し、酢酸エチル５００mlで抽出し
た。有機層を順次希塩酸、重曹水で各１回ずつ洗浄後、
硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して目的とするメチル
２−（Ｎ−メチル−３−アセチルアニリノ）アセテ−
ト２４ｇ（0.11mol)を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＴＭＳ） δ(ppm):7.2〜7.4(3H),6.89(1H,m),4.14(2H,s),3.73(3
H,s),3.12(3H,s),2.59(3H,s) （ｉｉ）〔前記化１５の工程１１ａの例〕メチル２−（Ｎ−メチル−３−アセチルアニリノ）ア
セテ−ト23.8ｇ（0.10mmol）、パラトルエンスルホン酸
１水和物1.０ｇ（5.３mmol）、トリメチルオルソホルメ
−ト２０ml（0.18mmol）およびメタノ−ル３００mlの混
合物を攪拌しつつ３時間加熱還流した。室温に放冷し、
トリエチルアミン１ml（7.２mmol）を加えた後、減圧下
濃縮して得られた残渣を酢酸エチルと水で分配した。有
機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して目的とする
メチル２−｛Ｎ−メチル−３−（１，１−ジメトキシ
エチル）アニリノ｝アセテ−ト２８ｇ（0.10mol)を得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＴＭＳ） δ(ppm):7.21(1H, t), 6.8〜7.0(2H), 6.60(1H, br.d),
4.09(2H, s), 3.72(3H,s), 3.18(6H, s), 3.07(3H,
s), 1.52(3H, s) （ｉｉｉ）〔前記化１５の工程１１ｂの例〕水素化ナトリウム2.５ｇ（0.10mol）およびＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド２００mlの混合溶液に、メチル２
−｛Ｎ−メチル−３−（１，１−ジメトキシエチル）ア
ニリノ｝アセテ−ト１０ｇ（３７mmol）およびギ酸メチ
ル２０ml（0.32mol）の混合物を室温下に攪拌しつつ一
度に加えた。室温でさらに３時間攪拌を続けた後、氷と
希塩酸の混合溶液３００mlに注加し、酢酸エチル５００
mlで抽出した。有機層を順次希塩酸で１度洗浄した後、
炭酸ナトリウム溶液３００mlで２度抽出した。得られた
炭酸ナトリウム溶液を濃塩酸を用いて弱酸性にすると目
的物が結晶として析出してきた。この混合物を酢酸エチ
ル５００mlで２度抽出して得られた有機層を１度水洗
し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して目的とするメ
チル３−ヒドロキシ−２−（Ｎ−メチル−３−アセチ
ルアニリノ）アクリレ−ト1.１ｇ（3.７mmol）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＴＭＳ）（２対１の異性体
の混合物） δ(ppm):7.73(1H×1/3,s),7.1〜7.4(3H＋1H×2/3),6.36
(1H,m),3.69(3H×1/3,s),3.64(3H×2/3,s),3.12(3H×1/
3,s),3.09(3H×2/3,s),2.53(3H×1/3,s), 2.40(3H×2/
3, s) （ｉｖ）〔前記化１５の工程１１ｃの例〕メチル３−ヒドロキシ−２−（Ｎ−メチル−３−アセ
チルアニリノ）アクリレ−ト1.１ｇ（4.4 mmol）、炭酸
カリウム１ｇ（7.２mmol）、沃化メチル0.５ml（8.02mm
ol）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５mlの混合
物を室温で一晩攪拌した後、氷と希塩酸の混合液３０ml
に注加し、酢酸エチル３０mlで抽出した。有機層を順次
希塩酸、重曹水で各１回ずつ洗浄後、硫酸マグネシウム
で乾燥し、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィ−に付し、目的とするメチル３−メト
キシ−２−（Ｎ−メチル−３−アセチルアニリノ）アク
リレ−ト1.０ｇ（3.２mmol）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＴＭＳ） δ(ppm):7.43(1H,s),7.2〜7.4(3H),6.83(1H,br.d),3.88
(3H,s),3.67(3H,s),3.10(3H, s), 2.53(3H, s)

【００５９】参考製造例２（ｉ）〔前記化１３の工程９ａの例〕Ｎ−メチル−３−アセチルアニリン2.０ｇ（１３mmo
l）、トリエチルアミン1.９ml（１３mmol）およびトル
エン１５mlの混合物に、氷冷下、攪拌しつつ、メチル
２−クロロ−２−ヒドロキシイミノアセテ−ト1.９ｇ
（１３mmol）のトルエン２ml溶液を滴下した後、徐々に
室温まで昇温しつつ１２時間攪拌を続けた。得られた反
応混合物を酢酸エチルと水で分配し、有機層を１度水洗
した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮して得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、
目的とするメチル２−（Ｎ−メチル−３−アセチルア
ニリノ）−２−ヒドロキシイミノアセテ−ト1.０ｇ（4.
０mmol）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ，ＣＤＣｌ₃ ） δ(ppm):7.53(1H, d), 7.41(1H, br.s), 7.35(1H, t),
6.94(1H, br.d), 3.77(3H, s), 3.31(3H, s), 2.57(3H,
s) （ｉｉ）〔前記化１３の工程９ｂの例〕メチル２−（Ｎ−メチル−３−アセチルアニリノ）−
２−ヒドロキシイミノアセテ−ト0.84ｇ（3.４mmol）、
水素化ナトリウム0.10ｇ（4.２mmol）およびテトラヒド
ロフラン１０mlの混合物を室温で２０分間攪拌した後、
氷冷し、硫酸ジメチル0.46ml（3.４mmol）を滴下した
後、室温まで昇温しつつ２時間攪拌を続けた。得られた
混合物を氷と食塩水の混合物に注加し、酢酸エチルで抽
出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に
付し、目的とするメチル２−（Ｎ−メチル−３−アセ
チルアニリノ）−２−メトキシイミノアセテ−ト0.36ｇ
（1.４mmol）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ，ＣＤＣｌ₃ ） δ(ppm):7.52(1H, d), 7.3〜7.4(2H), 6.93(1H, br.d),
4.04(3H, s), 3.80(3H,s), 3.27(3H, s), 2.58(3H, s) （ｉｉｉ）〔前記化１５の工程１１ｄの例〕メチル２−（Ｎ−メチル−３−アセチルアニリノ）−
２−メトキシイミノアセテ−ト0.25ｇ（0.95mmol）、メ
タノ−ル３mlおよびメチルアミンメタノ−ル溶液（２８
％）３ｇ（２７mmol）の混合物を５０℃で２時間攪拌し
た。濃縮して得られた残渣を酢酸エチルに溶かし、順次
希塩酸、重曹水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム
で乾燥し、濃縮して目的とするＮ−メチル−２−（Ｎ−
メチル−３−アセチルアニリノ）−２−メトキシイミノ
アセトアミド0.20ｇ（0.76mmol）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＴＭＳ）（２対１の異性体
の混合物） δ(ppm): 7.3〜7.8(3H), 6.6〜7.1(2H),｛3.83(3H×2/
3), 3.40(3H×1/3),各々s｝, ｛3.27(3H×2/3), 3.24(3
H×1/3), 各々 s｝, ｛2.89(3H×2/3), 2.75(3H×1/3),
各々 d｝, ｛2.58(3H×2/3), 2.56(3H×1/3), 各々
s｝

【００６０】参考製造例３（ｉ）〔前記化１６の工程１２ｃの例〕３−ヒドロキシアセトフェノン4.４ｇ（３２mmol）、メ
チルブロモアセテ−ト3.３ml（３５mmol）、炭酸カリウ
ム5.３ｇ（３８mmol）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド６０mlの混合物を室温で一晩攪拌した。得られた反
応混合物を希塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出した。有
機層を順次希塩酸、重曹水で各１回洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥した。濃縮して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィ−に付し、目的とするメチル
２−（３−アセチルフェノキシ）アセテ−ト6.２ｇ（３
０mmol）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ，ＣＤＣｌ₃ ） δ(ppm):7.60(1H, d), 7.49(1H, br.s), 7.40(1H, t),
7.14(1H, br.d), 4.71(2H, s), 3.83(3H, s), 2.58(3H,
s) （ｉｉ）〔前記化１５の工程１１ａの例〕メチル２−（３−アセチルフェノキシ）アセテ−ト6.
２ｇ（３０mmol）、パラトルエンスルホン酸１水和物0.
60ｇ（3.１mmol）、トリメチルオルソホルメ−ト３０ml
（２７０mmol）およびメタノ−ル２０mlの混合物を１２
時間加熱還流した。反応液を室温まで放冷し、これにト
リエチルアミン１ml（7.２mmol）を加えて１５分間攪拌
した。濃縮して得られた残渣を酢酸エチルと水で分配
し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し
て、目的とするメチル２−｛３−（１，１−ジメトキ
シエチル）フェノキシ｝アセテ−ト7.４ｇ（２９mmol）
を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ，ＣＤＣｌ₃ ） δ(ppm):7.27(1H, t), 7.13(1H, br.d), 7.08(1H, br.
s), 6.83(1H, br.d), 4.65(2H, s), 3.81(3H, s), 3.18
(6H, s), 1.52(3H, s) （ｉｉｉ）〔前記化１５の工程１１ｂの例〕メチル２−｛３−（１，１−ジメトキシエチル）フェ
ノキシ｝アセテ−ト7.４ｇ（２９mmol）、ギ酸メチル１
０ml（１７０mmol）、水素化ナトリウム1.５ｇ（６３mm
ol）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００mlの混
合物を室温で一晩攪拌した。得られた反応混合物を希塩
酸中に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸
で一度洗浄した後、炭酸ナトリウム水溶液で２度抽出し
た。得られたアルカリ性の水層を濃塩酸を用いてｐＨ６
程度に調整し、析出物を酢酸エチルで抽出した。有機層
を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して、
目的とするメチル２−（３−アセチルフェノキシ）−
３−ヒドロキシアクリレ−トの粗生成物5.０ｇ（２１mm
ol ）を得た。（ｉｖ）〔前記化１５の工程１１ｃの例〕メチル２−（３−アセチルフェノキシ）−３−ヒドロ
キシアクリレ−トの粗生成物5.０ｇ（２１mmol）、ヨウ
化メチル２ml（３２mmol）、炭酸カリウム５ｇ（３６mm
ol）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０mlの混合
物を室温下一晩攪拌した。得られた反応混合物を希塩酸
に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を順次、希塩
酸、重曹水で各１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィ−に付し、目的とするメチル２−（３−アセ
チルフェノキシ）−３−メトキシアクリレ−ト2.７ｇ
（１１mmol）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ，ＣＤＣｌ₃ ） δ(ppm):7.59(1H,d),7.51(1H,br.s),7.37(1H,t),7.35(1
H,s),7.18(1H,br.d),3.87(3H,s),3.71(3H,s),2.58(3H,
s)

【００６１】参考製造例４（ｉ）３−ニトロベンズアルデヒド１０ｇ（６６mmo
l）、パラトルエンスルホン酸１水和物0.30ｇ（1.６mmo
l）およびメタノ−ル0.20リットルの混合物を３時間加
熱還流した後、室温まで放冷した。得られた混合物にト
リエチルアミン1.０ml（7.２mmol）を添加し、濃縮して
得られた残渣を酢酸エチル２００mlと水で分配した。有
機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過して得られ
た酢酸エチル溶液に二酸化白金0.50ｇ（2.２mmol）を添
加し、水素ガス雰囲気下に室温で３時間震盪した。濾過
して得られた溶液を濃縮して、目的とする３−（ジメト
キシメチル）アニリン１１ｇ（６６mmol）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＴＭＳ） δ(ppm):7.14(1H,t),6.7〜6.9(2H),6.64(1H,br.d),5.29
(1H, s), 3.67(2H, br),3.32(6H, s) （ｉｉ）３−（ジメトキシメチル）アニリン１１ｇ（６
６mmol）、トリエチルアミン１４ml（１００mmol）およ
び塩化メチレン0.20リットルの混合物に、氷冷下攪拌し
つつトリフルオロ酢酸無水物１２ml（８５mmol）を３０
分間かけて滴下した後、１時間かけて室温まで昇温し
た。得られた混合物を濃縮し、残渣に炭酸カリウム１４
ｇ（１００mmol）、沃化メチル6.４ml（１００mmol）お
よびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００mlを加え、室
温で一晩攪拌した。得られた混合物を希塩酸に注加し、
酢酸エチルで抽出した。有機層を順次、希塩酸、重曹水
で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮して
得られた残渣に炭酸カリウム8．３ｇ（６０mmol）、メ
タノ−ル１００mlおよび水１０mlを加え、１時間加熱還
流した後、室温まで放冷した。得られた反応混合物を濃
縮し、残渣を酢酸エチルと水で分配した。有機層を硫酸
マグネシウムで乾燥した後、濃縮して得られた残渣にメ
タノ−ル0.20リットルおよびパラトルエンスルホン酸１
水和物0.30ｇ（1.６mmol）を加え、３時間加熱還流し
た。室温まで放冷した混合物にトリエチルアミン１ml
（7.２mmol）を添加した後、濃縮した。残渣を酢酸エチ
ルと水で分配し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した
後、濃縮することにより、目的とするＮ−メチル−３−
（ジメトキシメチル）アニリン3.５ｇ（１９mmol）を得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＴＭＳ） δ(ppm):7.19(1H,t),6.78(1H,d),6.72(1H,br.s),6.59(1
H,br.d),5.32(1H,s),3.33(6H,s),2.84(3H,s) （ｉｉｉ）Ｎ−メチル−３−（ジメトキシメチル）アニ
リン3.５ｇ（１９mmol）、メチルブロモアセテ−ト2.０
ml（２１mmol）、炭酸カリウム3.０ｇ（２２mmol）およ
びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０mlの混合物を室温
で一晩攪拌した。得られた反応混合物を希塩酸に注加
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を順次、希塩酸、重
曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮して
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に
付し、目的とするメチル２−（Ｎ−メチル−３−ホル
ミルアニリノ）アセテ−ト3.５ｇ（１７mmol）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＴＭＳ） δ(ppm):9.96(1H,s),7.39(1H,t),7.24(1H,d),7.17(1H,b
r.s),6.94(1H,br.d),4.15(2H,s),3.73(3H,s),3.12(3H,
s)

【００６２】参考製造例５（ｉ）〔前記化１６の工程１２ｃの例〕３−アセチルベンゼンチオ−ル2.84ｇ（１９mmol）、メ
チルブロモアセテ−ト2.0 ml（２１mmol）、炭酸カリウ
ム4.0 ｇ（２９mmol）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド４０mlの混合物を室温で一晩攪拌した。得られた反
応混合物を希塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出した。有
機層を順次希塩酸、重曹水で各１回洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥した。濃縮して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィ−に付し、目的とするメチル
２−（３−アセチルフェニルチオ）アセテ−ト2.7 ｇ
（１２mmol）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ，ＣＤＣｌ₃ ） δ(ppm):8.00(1H,s),7.81(1H,d),7.61(1H,d),7.41(1H,
t),3.73(3H,s),3.70(2H,s), 2.59(3H, s) （ｉｉ）〔前記化１５の工程１１ａの例〕メチル２−（３−アセチルフェニルチオ）アセテ−ト
2.7 ｇ（１２mmol）、パラトルエンスルホン酸１水和物
0.11ｇ（0.53mmol）、トリメチルオルソホルメ−ト１０
ml（９２mmol）およびメタノ−ル３０mlの混合物を４時
間加熱還流した。反応液を室温まで放冷し、これにトリ
エチルアミン0.50ml（3.6 mmol）を加えて１５分間攪拌
した。濃縮して得られた残渣を酢酸エチルと水で分配
し、有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、
濃縮して、目的とするメチル２−｛３−（１，１−ジメ
トキシエチル）フェニルチオ｝アセテ−ト2.6 ｇ（9.6
mmol）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ，ＣＤＣｌ₃ ） δ(ppm):7.54(1H,s),7.3〜7.4(3H),3.72(3H,s),3.66(2
H,s),3.17(6H,s),1.51(3H,s) （ｉｉｉ）〔前記化１５の工程１１ｂの例〕水素化カリウム1.０ｇ（１７mmol）および１，２−ジメ
トキシエタン３０mlの混合物にアルゴン雰囲気下、攪拌
しつつ、メチル２−｛３−（１，１−ジメトキシエチ
ル）フェニルチオ｝アセテ−ト2.1ｇ（7.7mmol）のギ酸
メチル１０ml（１７０mmol）溶液を室温で滴下したの
ち、さらに室温で２時間攪拌した。得られた反応混合物
を氷水中に注加し、水層をジエチルエ−テルで２度洗浄
した。水層に濃塩酸を加えて酸性とし、析出物を酢酸エ
チルで２度抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、濃縮して、目的とするメチル２−
（３−アセチルフェニルチオ）−３−ヒドロキシアクリ
レ−ト1.8ｇ（7.2mmol）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ，ＣＤＣｌ₃ ）（２対１の異性体
の混合物） δ(ppm):7.7〜8.3(3H),7.3〜7.5(2H),3.77(2/3×3H,s),
3.76(1/3×3H, s), 2.57(3H, s) （ｉｖ）〔前記化１５の工程１１ｃの例〕メチル２−（３−アセチルフェニルチオ）−３−ヒド
ロキシアクリレ−ト1.8 ｇ（7.2 mmol）、ヨウ化メチル
0.5ml （8.0 mmol）、炭酸カリウム1.0 ｇ（7.2 mmol）
およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１４mlの混合物を
室温下一晩攪拌した。得られた反応混合物を希塩酸に注
加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を順次、希塩酸、
重曹水で各１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。
濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィ−に付し、目的とするメチル２−（３−アセチルフ
ェニルチオ）−３−メトキシアクリレ−ト1.8 ｇ（6.8m
mol）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ，ＣＤＣｌ₃ ） δ(ppm):8.02(1H,s),7.79(1H,s),7.70(1H,d),7.3〜7.5
(2H),4.01(3H,s),3.73(3H,s),2.56(3H,s)

【００６３】参考製造例６：本発明化合物１３２の中間
体の製造（ i ）〔前記化１６の工程１２ｃの例〕参考製造例３（ｉ）に記載の方法に準じて、３−ヒドロ
キシアセトフェノンに替えて３−ヒドロキシ−４−クロ
ロアセトフェノン200 mg(1.17 mmol)を用い、メチル−
２−（３−アセチル−６−クロロフェノキシ）アセテ−
ト192 mg(0.79 mmol)を得た。¹ H−NMR (ＣＤＣｌ₃, TMS ) δ(ppm)7.4−7.6(3H),4.79(2H,s),3.81(3H,s),2.57(3H,
s) （ ii ）〔前記化１６の工程１２ｄの例〕製造例６（ i ）に記載の方法に準じて、メチル２−
（Ｎ−メチル−３−ホルミルアニリノ）アセテ−トに替
えてメチル２−（３−アセチル−６−クロロフェノキ
シ）アセテ−ト192 mg(0.792 mmol)を用い、メチル−２
−｛３−（１−ベンジルオキシイミノエチル）−６−ク
ロロフェノキシ｝アセテ−ト182 mg(0.751mmol)（本発
明の製造中間体）を得た。¹ H−NMR (ＣＤＣｌ₃, TMS ) δ(ppm)7.1〜7.4(8H),5.22(2H,s),4.74(2H,s),3.80(3H,
s),2.22(3H,s)

【００６４】参考製造例７（本発明化合物２７２の中
間体の製造）（ i ）〔前記化１７の工程１３ａの例〕水素化ナトリウム380mg(15.8mmol)、ジメチルホルムア
ミド25 mlの混合物を攪拌している中に、２−（３−ニ
トロフェニル）アセトニトリル2.34g(14.4mmol) を室温
にて加えた。激しい水素ガスの発生が収まった後、亜硝
酸タ−シャリ−ブチルエステル2.23g(21.6mmol)を室温
にて加え、一晩攪拌を続けた。反応液を希塩酸100mlに
注加し、酢酸エチル100mlで抽出した。有機層を順次希
塩酸、重曹水で各１回づつ洗浄した後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。濃縮して得られた残さをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ−に付して目的とする２−（３−ニ
トロフェニル）−２−ヒドロキシイミノアセトニトリル
647mg(2.29mmol)を得た。 ( ii )〔前記化１７の工程１３ｂの例〕テトラヒドロフラン8ml、水素化ナトリウム70mg( 2.9 m
mol ) の混合物を攪拌している中に２−（３−ニトロフ
ェニル）−２−ヒドロキシイミノアセトニトリル647 mg
( 2.29 mmol ) を室温にて加えた。激しい水素ガスの
発生が収まった後、反応液を氷冷しつつ、ジメチル硫酸
0.3ml ( 3.17mmol ) を加え、室温に戻しながら１時間
攪拌を続けた。得られた反応液をジエチルエ−テル30 m
lで希釈し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上
乾燥した後、濃縮して得られた残さをシリカゲルカラム
クロマトグラフィ−に付して目的とする２−（３−ニト
ロフェニル）−２−メトキシイミノアセトニトリル527
mg ( 2.57 mmol ) を得た。¹ H−NMR (ＣＤＣｌ₃ , TMS ) δ(ppm)8.68(1H,br.s),8.33(1H,br.d),8.11(1H,br.d),
7.68(1H,t),4.28(3H,s) ( iii )〔前記化１８の工程１４ａの例〕電解鉄0.87g(16mmol)、10％酢酸水溶液1.5mlの混合物を
窒素雰囲気下、１００℃にて１時間攪拌した。該反応液
に２−（３−ニトロフェニル）−２−メトキシイミノア
セトニトリル527mg(2.57mmol)、酢酸2.5ml、酢酸エチル
2.5mlの混合物を加え、２０分間加熱還流した後、放冷
し、室温にて該反応液を重曹水25mlに注加し、酢酸エチ
ル20mlで２度抽出し、合わせた有機層を更に２度重曹水
で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮するこ
とにより目的とする２−（３−アミノフェニル）−２−
メトキシイミノアセトニトリル438mg(2.50mmol)を得
た。¹ H−NMR ( ＣＤＣｌ₃ , TMS ) δ(ppm)7.1〜7.3(2H),7.10(1H,br.s),6.78(1H,br.d),4.
20(3H,s),3.81(2H,br.) ( iv )〔前記化１８の工程１４ｂの例〕氷冷下、２−（３−アミノフェニル）−２−メトキシイ
ミノアセトニトリル438mg ( 2.50 mmol )、酢酸エチル
の混合物を攪拌中に、トリフルオロ酢酸無水物を滴下し
た。氷浴を外して１時間攪拌を続けた後、減圧下に反応
液を濃縮して目的とする２−（３−トリフルオロアセト
アミノフェニル）−２−メトキシイミノアセトニトリル
664 mg(2.45 mmol)を得た。¹ H−NMR ( ＣＤＣｌ₃, TMS ) δ(ppm)7.97(1H,br.s),7.94(1H,br.),7.81(1H,br.d),7.
67(1H,br.d),7.52(1H,t),4.24(3H,s) ( v )〔前記化１８の工程１４ｃの例〕上記( iv )で得られた２−（３−トリフルオロアセトア
ミノフェニル）−２−メトキシイミノアセトニトリルの
全量、沃化メチル0.3 ml ( 4.82 mmol )、ジメチルホル
ムアミド5 mlの混合物を氷冷下攪拌中に、水素化ナトリ
ウム70 mg ( 2.9mmol ) のジメチルホルムアミド1 ml懸
濁溶液を加えた。氷浴を外して１時間室温下攪拌を続け
た。反応液を希塩酸に注加し、酢酸エチル20 mlで抽出
し、有機層を順次希塩酸、重曹水で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濃縮することにより目的とする２−
｛３−（Ｎ−メチルトリフルオロアセトアミノ）フェニ
ル｝−２−メトキシイミノアセトニトリル593 mg(2.08
mmol)を得た。¹ H−NMR (ＣＤＣｌ₃ , TMS ) δ(ppm)7.83(1H,br.d),7.73(1H,br.s),7.54(1H,t),7.38
(1H,br.d),4.24(3H,s),3.41(3H,s) ( vi )〔前記化１８の工程１４ｄの例〕上記(v)で得られた２−｛３−（Ｎ−メチルトリフルオ
ロアセトアミノ）フェニル｝−２−メトキシイミノアセ
トニトリルの全量、炭酸カリウム1.0g(7.2mmol)、メタ
ノ−ル5ml、水3mlの混合物を３０分間加熱還流した後、
室温まで放冷し、減圧下にメタノ−ルを溜去し、得られ
た混合物を水20mlと酢酸エチル20mlで分配し、有機層を
硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮することにより目的と
する２−｛３−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル｝−２−
メトキシイミノアセトニトリル316mg(1.67mmol)を得
た。¹ H−NMR (ＣＤＣｌ₃, TMS ) δ(ppm)7.24(1H,t),7.12(1H,br.d),7.00(1H,br.s),6.72
(1H,br.d),4.20(3H,s),288(3H,s) ( vii )〔前記化１６の工程１２ｂの例〕上記(vi)で得られた２−｛３−（Ｎ−メチルアミノ）フ
ェニル｝−２−メトキシイミノアセトニトリルの全量、
炭酸カリウム400mg(2.89mmol)、ブロモ酢酸メチル0.24m
l(2.53mmol)、ジメチルホルムアミド5mlの混合物を室温
下一晩攪拌した。得られた反応液を希塩酸に注加し、酢
酸エチル20mlで抽出し、有機層を順次希塩酸、重曹水で
洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して得ら
れた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し
て目的とする２−｛３−（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカ
ルボニルメチルアミノ）フェニル｝−２−メトキシイミ
ノアセトニトリル（本発明の製造中間体）192mg(0.736m
mol)を得た。¹ H−NMR (ＣＤＣｌ₃ , TMS ) δ(ppm)7.29 ( 1H, t ), 7.18 ( 1H, br.d ), 7.07 ( 1
H, br.s ), 6.78 ( 1H,br.d ), 4.20( 3H, s ), 4.13(
2H, s ), 3.74( 3H, s ), 3.12( 3H, s ) ( viii )〔前記化１２の工程８ａの例〕水素化ナトリウム35mg(1.5mmol)、ジメチルホルムアミ
ド4mlの混合物を室温下攪拌しつつ２−｛３−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−メトキシカルボニルメチルアミノ）フェニ
ル｝−２−メトキシイミノアセトニトリル192mg(0.736m
mol)のギ酸メチル1ml(16mmol)溶液を滴下した。３時間
攪拌を続けた後、反応液を希塩酸に注加し、酢酸エチル
20mlで抽出した。有機層を希塩酸で一度洗浄した後炭酸
ナトリウム水溶液10mlで２度抽出し、合わせた炭酸ナト
リウム水溶液層を濃塩酸を加えて弱酸性とし、析出物を
酢酸エチル20mlで抽出し、有機層を一度水洗した後、硫
酸マグネシウムで乾燥し、濃縮することにより目的とす
る２−〔３−｛Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ヒドロキシアク
リル酸メチル−２−イル）アミノ｝フェニル〕−２−メ
トキシイミノアセトニトリル（本発明の製造中間体）11
9mg(0.412mmol)を得た。¹ H−NMR (ＣＤＣｌ₃ , TMS )（3対1の異性体の混合物） δ(ppm)7.70(1H,br.s),7.0〜7.4(3H),6.80(1H),4.20(3H
×3/4,s),4.19(3H×1/4,s),3.72(3H×1/4,s),3.67(3H×
3/4,s),3.12(3H×1/4,s),3.09(3H×3/4,s)

【００６５】参考製造例８〔前記化１１の工程７ａの
例〕（本発明化合物１１６の中間体）メチル２−（３−アセチルフェノキシ）−３−メトキシ
アクリレ−ト〔前記参考製造例３にて製造〕 3.0 g ( 1
2 mmol )、ヒドロキシアミン塩酸塩1.0 g ( 14 mmol )
、ピリジン1.2 ml ( 15 mmol )、メタノ−ル30 mlの混
合物を室温下5時間攪拌した後、濃縮して得られた残さ
を酢酸エチルと水で分配した。有機層を順次希塩酸、重
曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して目
的とするメチル２−｛３−（１−ヒドロキシイミノエチ
ル）フェノキシ｝−３−メトキシアクリレ−ト（本発明
化合物３５１）3.2g ( 12 mmol ) を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ（ppm）7.35(1H,s),7.2-7.3(3H),6.97(1H,m),3.87(3
H,s),3.73(3H,s),2.25(3H,s)

【００６６】参考製造例９（本発明化合物２１５の中間
体の製造、その１）（ｉ）〔前記化１６の工程１２ｃの例〕３−ヒドロキシ−４−メチルアセトフェノン１９.５８
ｇ（０.１３０mol）、炭酸カリウム２１.５３ｇ（０.１
５６mol）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００m
lの混合物に、２０〜２５℃でメチルブロモアセテ−ト
２１.８８ｇ（０.１３６mol）を滴下したのち、室温で
５時間攪拌した。得られた反応混合物を希塩酸に注加
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を順次重曹水、水で
各１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し
て、目的とするメチル２−（５−アセチル−２−メチ
ルフェノキシ）アセテ−ト２７.８７ｇ（０.１２５mo
l）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ，ＣＤＣｌ₃ ） δ(ppm):7.48(1H,dd),7.33(1H,d),7.23(1H,d),4.72(2H,
s),3.80(3H,s),2.55(3H,s),2.34(3H,s) （ｉｉ）〔前記化１６の工程１２ｄの例〕メチル２−（５−アセチル−２−メチルフェノキシ）
アセテ−ト11ｇ（50mmol）、Ｏ−ベンジルヒドロキシア
ミン塩酸塩13ｇ（81mmol）、ピリジン4.9ｇ（63mmol）
およびメタノ−ル60mlの混合物を室温で3時間攪拌し
た。得られた反応混合物を濃縮し、得られた残渣を酢酸
エチルと水で分配した。有機層を順次希塩酸、重曹水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して目的とす
るメチル２−｛５−（１−ベンジルオキシイミノエチ
ル）−２−メチルフェノキシ｝アセテ−ト（本発明の製
造中間体化合物）16ｇ（49mmol）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ，ＣＤＣｌ₃ ） δ(ppm):7.１〜7.45(8H,m),5.22(2H,s),4.68(2H,s),3.7
9(3H,s),2.29(3H,s),2.22(3H, s) （ｉｉｉ）〔前記化１２の工程８ａの例〕水素化カリウム（３５％オイルデイスパ−ジョン）12ｇ
（108mmol）および１、２−ジメトキシエタン160mlの混
合物にアルゴン雰囲気下、氷冷下、攪拌しつつ、メチル
２−｛５−（１−ベンジルオキシイミノエチル）−２
−メチルフェノキシ｝アセテ−ト16ｇ（49mmol）、ギ酸
メチル29ｇ（490mmol）および１、２−ジメトキシエタ
ン10mlの溶液を滴下した後、徐々に室温まで昇温しつつ
3時間攪拌を続けた。得られた反応混合物を氷に注加
し、ジエチルエ−テルで２回洗浄後、水層を希塩酸中に
注加し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗
し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して、目的と
する２メチル −｛５−（１−ベンジルオキシイミノエ
チル）−２−メチルフェノキシ｝−３−ヒドロキシアク
リレ−ト（本発明の製造中間体化合物）の粗生成物15ｇ
（約41mmol ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ，ＣＤＣｌ₃ ）（複数の異性体の
混合物） δ(ppm):8.01(1Hx1/2,s),7.55(1Hx1/3,s),7.28-7.5(m),
7.1-7.2(2H,m)5.23(2Hx1/2,s),5.2(2Hx1/2,s),4.72(3Hx
1/3,s),3.68(3Hx1/2,s),3.55(3Hx1/2,s),3.40(3Hx2/3,
s),2.35(3Hx1/2,s),2.29(3Hx1/2,s),2.23(3Hx1/2,s),2.
16(3Hx1/2,s)

【００６７】参考製造例１０（本発明化合物２１５の中
間体の製造：その２）（ｉ）〔前記化１５の工程１１ａの例〕メチル２−（５−アセチル−２−メチルフェノキシ）
アセテ−ト（参考製造例９の（ｉ）にて製造）5.0ｇ（2
2mmol）、パラトルエンスルホン酸１水和物0.43ｇ（2.2
mmol）、トリメチルオルソホルメ−ト21.5ｇ（200mmo
l）およびメタノ−ル15mlの混合物を７時間加熱還流し
た。反応液を室温まで放冷し、これにトリエチルアミン
0.55ｇ（5.4mmol）を加えて15分間攪拌した。濃縮して
得られた残渣を酢酸エチルと水で分配し、有機層を硫酸
マグネシウムで乾燥した後、濃縮して、目的とするメチ
ル２−｛５−（１，１−ジメトキシエチル）−２−メ
チルフェノキシ｝アセテ−トの粗生成物2.7ｇ（約10mmo
l）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ，ＣＤＣｌ₃ ） δ(ppm):6.8〜7.2(3H,m),4.68(2H,s),3.79(3H,s),3.18
(6H,s),2.28(3H,s),1.50(3H,s) （ｉｉ）〔前記化１５の工程１１ｂの例〕メチル２−｛５−（１，１−ジメトキシエチル）−２
−メチルフェノキシ｝アセテ−トの粗生成物1.0ｇ（約
3.7mmol）、ギ酸メチル1.3ｇ（22mmol）、水素化ナトリ
ウム（６０％オイルデイスパ−ジョン）0.32ｇ（8.1mmo
l）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド13mlの混合物
を室温で2時間攪拌した。得られた反応混合物を希塩酸
中に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸で
一度洗浄した後、炭酸ナトリウム水溶液で２度抽出し
た。得られたアルカリ性の水層を濃塩酸を用いてｐＨ６
程度に調整し、析出物を酢酸エチルで抽出した。有機層
を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して、
目的とするメチル２−（５−アセチル−２−メチルフ
ェノキシ）−３−ヒドロキシアクリレ−トの粗生成物0.
40ｇ（約1.6mmol ）を得た。（ｉｉｉ）〔前記化１５の工程１１ｃの例〕メチル２−（５−アセチル−２−メチルフェノキシ）
−３−ヒドロキシアクリレ−トの粗生成物0.4ｇ（約1.6
mmol）、ヨウ化メチル0.35ｇ（2.4mmol）、炭酸カリウ
ム0.38ｇ（2.7mmol）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド40mlの混合物を室温下4時間攪拌した。得られた反
応混合物を希塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出した。有
機層を順次希塩酸、重曹水で各１回洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥した。濃縮して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィ−に付し、目的とするメチル
２−（５−アセチル−２−メチルフェノキシ）−３−メ
トキシアクリレ−ト0.12ｇ（0.47 mmol）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ，ＣＤＣｌ₃ ） δ(ppm):7.2〜7.5(4H,m),3.90(3H,s),3.71(3H,s),2.54
(3H,s),2.41(3H,s)

【００６８】参考製造例１１（本発明化合物２１６の中
間体の製造）（ｉ）〔前記化１６の工程１２ｃの例〕３−ヒドロキシ−４−エチルアセトフェノン5.0ｇ（30m
mol）、メチルブロモアセテ−ト5.1g（33mmol）、炭酸
カリウム5.1ｇ（37mmol）およびＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド60mlの混合物を室温で一晩攪拌した。得られた
反応混合物を希塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出した。
有機層を順次希塩酸、重曹水で各１回洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥して、目的とするメチル２−（５−アセ
チル−２−エチルフェノキシ）アセテ−ト6.6ｇ（28mmo
l）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ，ＣＤＣｌ₃ ） δ(ppm):7.53(1H, dd), 7.35(1H, d), 7.27(1H, d), 4.
74(2H, s), 3.81(3H, s), 2.78(2H, ｑ) , 2.58(3H, s)
, 1.25(3H, t) （ｉｉ）〔前記化１６の工程１２ｄの例〕メチル２−（５−アセチル−２−エチルフェノキシ）ア
セテ−ト6.6ｇ（28mmol）、Ｏ−ベンジルヒドロキシア
ミン塩酸塩7.2ｇ（45mmol）、ピリジン2.7ｇ（35mmol）
およびメタノ−ル35mlの混合物を室温で一晩攪拌した。
得られた反応混合物を濃縮し、得られた残渣を酢酸エチ
ルと水で分配した。有機層を順次希塩酸、重曹水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して目的とするメ
チル２−｛５−（１−ベンジルオキシイミノエチル）
−２−エチルフェノキシ｝アセテ−ト（本発明の製造中
間体化合物）9.2ｇ（27mmol）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ，ＣＤＣｌ₃ ） δ(ppm):7.1〜7.45(8H, m), 5.22(2H, s), 4.68(2H,
s), 3.79(3H, s), 2.71(2H, ｑ) , 2.22(3H, s) , 1.21
(3H, t) （ｉｉｉ）〔前記化１２の工程８ａの例〕水素化カリウム0.78ｇ（19mmol）および１、２−ジメト
キシエタン30mlの混合物に、アルゴン雰囲気下、ギ酸メ
チル5.3ｇ（88mmol）次いでメチル２−｛５−（１−
ベンジルオキシイミノエチル）−２−エチルフェノキ
シ｝アセテ−ト3.00ｇ（8.8mmol）を加え、室温で3時間
攪拌した。得られた反応混合物を氷水中に注加し、ジエ
チルエ−テルで２回洗浄後、水層を希塩酸中に注加し、
酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗し、硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、濃縮して、目的とするメチル
２−｛５−（１−ベンジルオキシイミノエチル）−２
−エチルフェノキシ｝−３−ヒドロキシアクリレ−ト
（本発明の製造中間体化合物）の粗生成物1.0ｇ（約2.8
mol ）を得た。

【００６９】参考製造例１２（本発明化合物２１７の中
間体の製造）（ｉ）〔前記化１９の工程１５の例〕３−アミノ−４−メチルアセトフェノン１.４９ｇ（１
０mmol）を１０％硫酸８mlに懸濁させ、約５℃で、亜硝
酸ナトリウム０.７１ｇ（１０mmol）を水４mlに溶かし
た溶液を滴下した。これに同温度でチオグルコ−ル酸メ
チルの銅塩（該銅塩は、硫酸銅５水和物１.４９ｇを水
１０mlに溶かした溶液に、チオグルコ−ル酸メチル１.
０７mlを滴下し、生じた黄色沈殿を濾過により単離して
調製した。）を少しずつ加えた。室温で３時間攪拌した
後、反応混合物にジエチルエ−テルを加え、濾過した。
ろ液を分液し、有機層を順次希塩酸、希水酸化ナトリウ
ム水溶液（２回）、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥した。濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィ−に付し、目的とするメチル２−（５−
アセチル−２−メチル−フェニルチオ）アセテ−ト0.５
３ｇ（２.２２mmol）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ，ＣＤＣｌ₃ ） δ(ppm):7.95(1H,d),7.71(1H,dd),7.27(1H,d),3.73(3H,
s),3.70(2H,s),2.58(3H,s),2.45(3H,s) （ｉｉ）〔前記化１５の工程１１ａの例〕メチル２−（５−アセチル−２−メチル−フェニルチ
オ）アセテ−ト 0.５２ｇ（２.１８mmol）、パラトルエ
ンスルホン酸１水和物４０mｇ（0.２１mmol）、トリメ
チルオルソホルメ−ト２.３６ｇ（２１.８mmol）および
メタノ−ル１０mlの混合物を４時間加熱還流した。反応
混合物にさらにパラトルエンスルホン酸１水和物４０m
ｇ（0.２１mmol）、トリメチルオルソホルメ−ト２.３
６ｇ（２１.８mmol）およびメタノ−ル１０mlを加えて
さらに５時間加熱還流した。反応液を室温まで放冷し、
これにトリエチルアミン0.３６ｇ（3.５３ mmol）を加
えて１５分間攪拌した。濃縮して得られた残渣を酢酸エ
チルと水で分配し、有機層を水洗し、硫酸マグネシウム
で乾燥した後、濃縮して、目的とするメチル２−｛５
−（１，１−ジメトキシエチル）−２−メチル−フェニ
ルチオ｝アセテ−ト０.6１ｇ（２.１４ mmol）を得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ，ＣＤＣｌ₃ ） δ(ppm):7.47(1H, d),7.25(1H, dd),7.17(1H, d), 3.71
(3H, s), 3.65(2H, s),3.17(6H, s), 2.41(3H, s) , 1.
51(3H, s) （ｉｉｉ）〔前記化１５の工程１１ｂの例〕水素化カリウム２７４ｍｇ（６.８６mmol）および１，
２−ジメトキシエタン７mlの混合物をアルゴン雰囲気
下、攪拌している中に、メチル２−｛５−（１，１−
ジメトキシエチル）−２−メチル−フェニルチオ｝アセ
テ−ト６００ｍｇ（２.１１ mmol）のギ酸メチル３.０
７ｇ（４６mmol）溶液を室温で滴下したのち、さらに室
温で２時間３０分攪拌した。得られた反応混合物を氷水
中に注加し、水層をジエチルエ−テルで２度洗浄した。
水層に濃塩酸を加えて酸性とし、析出物を酢酸エチルで
２度抽出した。酢酸エチル層を合せて水洗し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、濃縮して、目的とするメチル
２−（５−アセチル−２−メチル−フェニルチオ）−３
−ヒドロキシアクリレ−ト４５０ｍｇ（１.６９mmol）
を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ，ＣＤＣｌ₃ ） δ(ppm):7.73(1H,br,d),7.63(1H,dd),7.60(1H,s),7.22
(1H,d),3.77(3H,s),2.53(3H, s),2.44(3H, s) （ｉｖ）〔前記化１５の工程１１ｃの例〕メチル２−（５−アセチル−２−メチル−フェニルチ
オ）−３−ヒドロキシアクリレ−ト０.４４ｇ（１.６
５ mmol）、ヨウ化メチル0.２６ｇ（１.８２ mmol）、
炭酸カリウム０.２５ｇ（１.８２ mmol）およびＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド６mlの混合物を室温下３時間攪
拌した。得られた反応混合物を希塩酸に注加し、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を順次、希塩酸、重曹水で各１
回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮して得ら
れた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィ−に付し、
目的とするメチル２−（５−アセチル−２−メチル−
フェニルチオ）−３−メトキシアクリレ−ト０.２８ｇ
（１.０ mmol）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ，ＣＤＣｌ₃ ） δ(ppm):8.05(1H, s), 7.55 〜7.7 (2H,m), 7.19(1H,
d), 3.99(3H, s), 3.71(3H, s), 2.51(3H, s), 2.45(3
H, s)

【００７０】参考製造例１３（本発明化合物２３２、２
３３の中間体の製造）（ｉ）〔前記化１３および化１６の出発物質〔ＩＩ〕の
製造例〕３−アミノ−４−メチルアセトフェノン１１.１９ｇ
（７５mmol）を濃塩酸１５mlと氷１５ｇに懸濁させ、約
５℃で、亜硝酸ナトリウム５.５２ｇ（８０mmol）を水
１２.５mlに溶かした溶液を滴下した。これを、キサン
トゲン酸カリウム（ジチオ炭酸Ｏ−エチルカリウム）１
４.００ｇ（８７mmol）を水１８mlに溶かした溶液に、
該溶液を４０〜４５℃に保ちながら滴下し、さらに同温
度で３０分間攪拌した。反応液にジエチルエ−テルを加
え、分液し、水層をジエチルエ−テルでさらに２回抽出
した。有機層を合わせ、順次希水酸化ナトリウム水溶
液、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮し
て得られた残渣（１７.９０ｇ）を９５％エタノ−ル水
５０mlに溶かし、これに油浴温度１００℃で水酸化カリ
ウム１７.５ｇを少しづつ加え、さらに５時間３０分加
熱還流した。反応混合物からエタノ−ルを留去した後、
残さに水およびジエチルエ−テルを加え、分液し、水層
をジエチルエ−テルでさらに３回洗浄した。水層に６Ｎ
硫酸６５mlおよび亜鉛０.２ｇを加え、ジエチルエ−テ
ルで抽出し、該ジエチルエ−テル層を硫酸マグネシウム
で乾燥した後、濃縮して５−アセチル−２−メチル−チ
オフェノ−ルの粗生成物９.３３ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ，ＣＤＣｌ₃ ） δ(ppm):7.86(1H,d),7.64(1H,dd),7.24(1H,d),3.42(1H,
s),2.56(3H,s), 2.38(3H, s) （ｉｉ）〔前記化１３の工程９ａの例〕５−アセチル−２−メチル−チオフェノ−ルの粗生成物
１.６６ｇ（約１０mmol）およびメチル２−クロロ−
２−（ヒドロキシイミノ）アセテ−ト1.３８ｇ（１０mm
ol）をテトラヒドロフラン２５mlに溶かした溶液を攪拌
している中に、トリエチルアミン1.０１ｇ（１０mmol）
をテトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液を滴下した
後、室温でさらに４時間攪拌を続けた。得られた反応混
合物を濾過し、ろ液を濃縮して得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ−に付し、目的とするメチル
２−（５−アセチル−２−メチル−フェニルチオ）−
２−（ヒドロキシイミノ）アセテ−ト1.９１ｇ（７.１m
mol）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ，ＣＤＣｌ₃ ） δ(ppm):8.04(1H,d),7.87(1H,dd),7.36(1H,d),3.53(3H,
s),2.58(3H,s),2.54(3H,s) （ｉｉｉ）〔前記化１３の工程９ｂの例〕メチル２−（５−アセチル−２−メチル−フェニルチ
オ）−２−ヒドロキシイミノアセテ−ト１.９０ｇ（７.
１mmol）、炭酸カリウム１.1８ｇ（１.２mmol）、硫酸
ジメチル１.０７ｇ（１.２mmol）およびテトラヒドロフ
ラン２２mlの混合物を室温で一夜攪拌した。得られた反
応混合物を濾過し、ろ液を濃縮して得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、目的とするメ
チル２−（５−アセチル−２−メチル−フェニルチ
オ）−２−メトキシイミノアセテ−ト１.４２ｇ（５.１
mmol）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ，ＣＤＣｌ₃ ） δ(ppm):8.02(1H,d),7.86(1H,dd),7.36(1H,d),4.12(3H,
s),3.50(3H,s),2.57(3H,s),2.53(3H,s)

【００７１】参考製造例１４（本発明化合物２５６、２
５７の中間体の製造）（ｉ）−１〔前記化１３の工程９ａの例〕水素化ナトリウム（６０％オイルデイスパ−ジョン）９
０mｇ（２.２５mmol）をテトラヒドロフラン３mlに懸濁
させ、これに窒素雰囲気下、５〜１０℃で３−ヒドロキ
シ−４−メチルアセトフェノン３００mｇ（２.０mmol）
を滴下し、水素ガスの発生が止んだ後、これに同温度
で、メチル２−クロロ−２−ヒドロキシイミノアセテ
−ト２７５mｇ（２.０mmol）のテトラヒドロフラン３ml
溶液を滴下した。これに、室温で、トリエチルアミン４
０８mｇ（４.０mmol）を滴下した後、室温でさらに一晩
攪拌を続けた。得られた反応混合物を希塩酸に注加し、
ジエチルエ−テルで２回抽出した。有機層を合せて水で
３回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して
得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィ−（展
開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、目的
とするメチル２−（５−アセチル−２−メチルフェノ
キシ）−２−ヒドロキシイミノアセテ−トの粗生成物２
７mｇ（約０.１１mmol）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ，ＣＤＣｌ₃ ） δ(ppm):7.62(1H,dd),7.32(1H,d),7.31(1H,d),3.82(3H,
s),2.55(3H,s),2.43(3H,s) （ｉ）−２〔前記化１３の工程９ａの例〕粉末状にした水酸化カリウム１４８mｇ（２.２５mmol）
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３mlに懸濁させ、これ
に約５℃で３−ヒドロキシ−４−メチルアセトフェノン
３００mｇ（２.０mmol）を加え、次いでこれに５〜１０
℃で、メチル２−クロロ−２−ヒドロキシイミノアセテ
−ト２７５mｇ（２.０mmol）をＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド２mlに溶かした溶液を滴下した。室温で１時間攪
拌した後、トリエチルアミン４０８mｇ（４.０mmol）を
同温度で滴下した後、同温度でさらに一晩攪拌を続け
た。得られた反応混合物を希塩酸に注加し、ジエチルエ
−テルで２回抽出した。有機層を合せて水で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して得られた残渣を
シリカゲル薄層クロマトグラフィ−（展開溶媒；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝１：１）に付し、目的とするメチル
２−（５−アセチル−２−メチルフェノキシ）−２−ヒ
ドロキシイミノアセテ−トの粗生成物１７mｇ（約０.０
６８mmol）を得た。（ｉｉ）〔前記化１３の工程９ｂの例〕メチル２−（５−アセチル−２−メチルフェノキシ）
−２−ヒドロキシイミノアセテ−トの粗生成物｛前記
（ｉ）−１および（ｉ）−２にて合成｝４４mｇ（約０.
１８mmol）、炭酸カリウム２８mｇ（０.２０mmol）、硫
酸ジメチル２６mｇ（０.２０mmol）およびテトラヒドロ
フラン３mlの混合物を室温で６時間攪拌した。得られた
反応混合物をそのままシリカゲル薄層クロマトグラフィ
−に付し、目的とするメチル２−（５−アセチル−２
−メチルフェノキシ）−２−メトキシイミノアセテ−ト
２４mｇ（０.０９１mmol）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ，ＣＤＣｌ₃ ） δ(ppm):7.61(1H,dd),7.25〜7.35(2H,m),4.04(3H,s),3.
83(3H,s),2.54(3H,s),2.41(3H,s) 参考製造例１５（ｉ）メチル２−｛５―（１−ベンジルオキシイミノ
エチル）−２−メチルフェノキシ｝−３−メトキシアク
リレート（本発明化合物２１５；製造例１３に記載の方
法に準じて製造）２７３．５１g（７４０．３８mmo
l）、パラホルムアルデヒド８２．２５g（２．３７９mo
l）、アセトニトリル２．７lの混合物を室温下攪拌しつ
つ１Ｎ希硫酸１３３．２７ml（１３３．２６mmol）を加
えた後、２５℃で１５時間、更に３０℃に昇温して３時
間攪拌を行った。得られた反応混合物に室温下攪拌しつ
つトリエチルアミン7.54 ml(54.1mmol)を加えた後減圧
下濃縮した。得られた残さを酢酸エチル８lに溶解し、
２Ｎ希塩酸８lで２回、５％重曹水８lで１回洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して得られた
残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する
ことにより目的とするメチル２−（５―アセチル−
２−メチルフェノキシ）−３−メトキシアクリレート１
５４．８３g（６３３．１０mmol）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ，ＣＤＣｌ₃ ） δ(ppm):7.2〜7.5(4H,m),3.90(3H,s),3.71(3H,s),2.54
(3H,s),2.41(3H,s) （ｉｉ）メチル２−（５―アセチル−２−メチルフェ
ノキシ）−３−メトキシアクリレート１５．０g（５
６．８mmol）、ヒドロキシルアミン塩酸塩６．００g
（８６．３mmol）、ピリジン５．００ml（６１．８mmo
l）、メタノール２００mlの混合物を室温下１晩攪拌し
た。得られた反応混合物を濃縮して得られた残さを酢酸
エチルと水で分配し、有機層を順次希塩酸、重曹水で各
１回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮
することにより目的とするメチル２−｛５―（１−ヒ
ドロキシイミノエチル）−２−メチルフェノキシ｝−３
−メトキシアクリレート１４．５g（５２．０mmol）
（本発明化合物４６３）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ，ＣＤＣｌ₃ ） δ(ppm):7.35(1H,s),7.17(1H,d),7.12(1H,d),7.03(1H,
s),3.87(3H,s),3.71(3H,s),2.36(3H,s),2.23(3H,s)

【００７２】次に本発明化合物の例を化合物番号と共に
表１〜表２４に示す。で示される化合物

【００７３】

【表１】

【００７４】

【表２】

【００７５】

【表３】

【００７６】

【表４】

【００７７】

【表５】

【００７８】

【表６】

【００７９】

【表７】

【００８０】

【表８】

【００８１】

【表９】

【表１０】

【００８２】

【表１１】

【００８３】

【表１２】

【００８４】

【表１３】

【００８５】

【表１４】

【００８６】

【表１５】

【００８７】

【表１６】

【００８８】

【表１７】

【００８９】

【表１８】

【表１９】

【００９０】

【表２０】

【００９１】で示される化合物

【００９２】

【表２１】

【００９３】

【表２２】

【００９４】

【表２３】

【００９５】

【表２４】〔表１〜表２４において、Ｍeはメチル基を、Ｅｔはエ
チル基を、ｎ−Ｐｒはプロピル基を、ｉ−Ｐｒはイソプ
ロピル基を、ｎ−Ｂｕはブチル基を、ｔ−Ｂｕはｔｅｒ
ｔ−ブチル基を、Ａｍはアミル基を、Ｂｚはベンジル基
を、Ｆ₅Ｂｚは２，３，４，５，６−ペンタフルオロベ
ンジル基を、Ｐｈはフェニル基を、４−ＣＦ₃−ＰｈＣ
Ｈ（ＣＨ₃）は１−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）エチル基を、Ｐｙはピリジル基を、ｃはシクロを、
ｓｅｃはセカンダリ−を、ＳＵＩＭはコハク酸イミド−
１−イル基を、（Ａ）は３−Ｃｌ−５−ＣＦ₃−Ｐｙ−
２−イル基を、（Ｂ）は５−ＣＦ₃−Ｐｙ−２−イル基
を、各々表す。〕

【００９６】次に、本発明化合物の例のうちのいくつか
の物性値〔 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ₃ ，ＴＭＳ，δ(pp
m) ）デ−タ〕を示す。本発明化合物１：8.07(1H,s),7.2〜7.5(6H),7.17(1H,d
d),6.94(1H,br.d),6.87(1H,br.s),6.65(1H,br.d),5.20
(2H,s),3.84(3H,s),3.67(3H,s),3.08(3H,s) 本発明化合物２：7.40(1H,s),7.16(1H,t),6.98(1H,d),
6.91(1H,br.s),6.64(1H,br.d),3.99(3H,s),3.87(3H,s),
3.66(3H,s),3.10(3H,s),2.18(3H,s) 本発明化合物３：7.41(1H,s),7.19(1H,t),6.9〜7.0(2
H),6.66(1H,br.d),3.84(3H,s),3.67(3H,s),3.08(3H,s),
2.23(3H,s) 本発明化合物４：7.2〜7.5(6H),7.16(1H,t),6.97(1H,
d),6.93(1H,br.s),6.63(1H,br.d),5.23(2H,s),3.83(3H,
s),3.67(3H,s),3.09(3H,s),2.23(3H,s) 本発明化合物５：7.40(1H,s),7.17(1H,t),6.99(1H,br.
d),6.93(1H,br.s),6.64(1H,br.d),4.22(2H,q),3.86(3H,
s),3.67(3H,s),3.09(3H,s),2.19(3H,s),1.31(3H,t) 本発明化合物６：7.39(1H,s),7.16(1H,t),6.99(1H,br.
d),6.93(1H,br.s),6.63(1H,br.d),4.13(2H,t),3.86(3H,
s),3.67(3H,s),3.09(3H,s),2.20(3H,s),1.73(2H,sex.),
0.97(3H,t) 本発明化合物７：7.40(1H,s),7.18(1H,dd),6.9〜7.1(2
H),6.62(1H,br.d),3.86(3H,s),3.67(3H,s),3.09(3H,s),
2.16(3H,s),1.34(9H,s) 本発明化合物８：7.40(1H,s),7.17(1H,t),6.99(1H,br.
d),6.93(1H,br.s),6.64(1H,br.d),6.07(1H,ddt),5.34(1
H,br.d),5.23(1H,br.d),4.69(2H,br.d),3.86(3H,s),3.6
7(3H,s),3.09(3H,s),2.05(3H,s) 本発明化合物９：7.42(1H,s),7.17(1H,t),6.9〜7.0(2
H),6.65(1H,br.d),5.26(2H,s),3.87(3H,s),3.67(3H,s),
3.08(3H,s),2.15(3H,s) 本発明化合物１０：7.41(1H,s),7.18(1H,t),6.9〜7.0(2
H),6.67(1H,br.d),6.20(1H,t),4.76(2H,d),3.87(3H,s),
3.68(3H,s),3.09(3H,s),2.19(3H,s) 本発明化合物１１：7.33(1H,s),7.2〜7.3(3H),6.93(1H,
br.d),3.98(3H,s),3.87(3H,s),3.72(3H,s),2.19(3H,s) 本発明化合物１２：7.2〜7.5(9H),6.93(1H,br.d),5.23
(2H,s),3.85(3H,s),3.72(3H,s),2.23(3H,s) 本発明化合物１３：7.60(2H,d),7.46(2H,d),7.1〜7.6(4
H),6.89(1H,m),5.39(1H,q),3.82(3H,s),3.70(3H,s),2.6
9(3H,s),1.60(3H,d) 本発明化合物１４：7.60(2H,d),7.48(2H,d),7.36(1H,
s),7.14(1H,t),6.91(1H,br.d),6.83(1H,br.s),6.62(1H,
br.d),5.40(1H,q),3.82(3H,s),3.65(3H,s),3.04(3H,s),
2.26(3H,s),1.60(3H, d) 本発明化合物３０：7.4〜7.5(2H),7.31(1H,t),7.17(1H,
br.d),4.00(3H,s),3.80(3H,s),3.63(3H,s), 3.26(3H,
s),2.19(3H, s) 本発明化合物３１：7.13〜7.25(2H),7.06(1H,br.s),6.7
5(1H,br.d),6.68(1H,br),3.97(3H,s),3.89(3H,s),3.27
(3H,s),2.88(3H,d),2.18(3H,s) 本発明化合物５５：8.00(1H,s),7.52(1H,s),7.43(1H,
d),7.1〜7.3(2H),3.99(3H,s),3.98(3H,s),3.73(3H,s),
2.17(3H,s) 本発明化合物１１５：8.56(1H,s),7.95(1H,dd),7.52(1
H,d),7.3〜7.5(4H),7.02(1H,dd),3.90(3H,s),3.74(3H,
s),2.52(3H,s) 本発明化合物１１６：8.46(1H,br.s),7.95(1H,br.s),7.
44(1H,br.d),7.3〜7.4(3H),7.02(1H,br.d),3.88(3H,s),
3.73(3H,s),2.54(3H,s) 本発明化合物１２２：7.33(1H,s),7.2〜7.3(3H),6.95(1
H,m),4.74(2H,s),3.86(3H,s),3.77(3H,s),3.72(3H,s),
2.28(3H,s) 本発明化合物１３２：7.0〜7.5(9H) ,5.21(2H,s), 3.86
(3H,s), 3.72(3H,s),2.18(3H,s) 本発明化合物１６３：8.55(1H,br.s),7.94(1H,br.d),7.
52(1H,d),7.43(1H,s),7.27(1H,m),7.10(1H,br.d),7.02
(1H,br.s),6.74(1H,br.d),3.89(3H,s),3.70(3H,s),3.13
(3H,s),2.51(3H,s) 本発明化合物１７４：7.41(1H,s),7.19(1H,t),6.9〜7.0
(2H),6.67(1H,t),4.81(2H,s),3.88(3H,s),3.68(3H,s),
3.06(3H,s),2.23(3H,s) 本発明化合物１９９：7.1〜7.5(7H),7.06(1H,br.s),6.7
7(1H,br.d),5.23(2H,s),4.02(3H,s),3.74(3H,s),3.26(3
H,s),2.23(3H,s)

【００９７】本発明化合物２００：7.1〜7.5(7H),7.05
(1H,br.s),6.75(1H,br.d),6.66(1H,br),5.22(2H,s),3.8
7(3H,s),3.25(3H,s),2.86(3H,d),2.21(3H,s) 本発明化合物２０1 ：6.9 〜7.5(10H), 3.88(3H, s),3.
73(3H,s),2.42(3H,s) 本発明化合物２０２：8.43(1H,s),7.72(1H,d),7.2〜7.4
(5H),6.94(1H,m),5.19(2H,s),3.87(3H,s),3.72(3H,s),
2.21(3H,s) 本発明化合物２０３：7.1〜7.4(8H),6.93(1H,d),4.86(2
H,t),3.88(3H,s),3.73(3H,s),3.01(2H,t),2.17(3H,s) 本発明化合物２０４：7.2〜7.4(6H),6.9〜7.0(4H),4.53
(2H,t),4.28(2H,t),3.86(3H,s),3.72(3H,s),2.21(3H,s) 本発明化合物２０５：7.2〜7.4(6H),6.9〜7.0(4H),4.38
(2H,t),4.11(2H,t),3.87(3H,s),3.72(3H,s),2.30(3H,
s),2.1-2.3(2H,m) 本発明化合物２０６：7.33(1H,s),7.2〜7.3(3H),6.95(1
H,m),4.95(2H,s),3.87(3H,s),3.73(3H,s),2.44(3H,s),
2.32(3H,s),2.15(3H, s) 本発明化合物２０７：7.33(1H,s),7.2〜7.3(3H),6.93(1
H,d),3.7〜4.4(6H),3.86(3H,s),3.72(3H,s),2.22(3H,
s),1.6〜2.1(3H) 本発明化合物２０８：7.2〜7.4(6H),6.8〜7.0(3H),5.16
(2H,s),3.87(3H,s),3.83(3H,s),3.73(3H,s),2.20(3H,s) 本発明化合物２０９：7.99(1H,s),7.51(1H,s),7.1〜7.5
(8H),5.23(2H,s),3.97(3H,s),3.73(3H,s),2.23(3H,s) 本発明化合物２１０：7.2〜7.5(8H),6.93(1H,m),5.34(2
H,s),3.85(3H,s),3.71(3H,s),2.27(3H,s) 本発明化合物２１１：7.2〜7.5(8H),6.94(1H,m),5.19(2
H,s),3.85(3H,s),3.72(3H,s),2.24(3H,s) 本発明化合物２１２：7.2〜7.4(8H),6.94(1H,m),5.17(2
H,s),3.85(3H,s),3.72(3H,s),2.22(3H,s) 本発明化合物２１３：7.2〜7.4(6H),7.02(1H,m),6.94(1
H,m),5.37(2H,s),3.86(3H,s),3.72(3H,s),2.17(3H,s) 本発明化合物２１４：8.59(2H,d),7.2〜7.4(6H),6.94(1
H,m),5.24(2H,s),3.86(3H,s),3.73(3H,s),2.29(3H,s) 本発明化合物２１５：7.0〜7.45(9H,m),5.20(2H,s),3.8
5(3H,s),3.70(3H,s),2.35(3H,s),2.19(3H,s) 本発明化合物２１６：7.０〜7.45(9H,m),5.20(2H,s),3.
83(3H,s),3.70(3H,s),2.76(2H,ｑ),2.19(3H,s),1.26(3
H,t) 本発明化合物２１７：7.98(1H,s),7.25〜7.45(7H,m),
7.10(1H,s),5.20(2H,s),3.93(3H,s),3.70(3H,s),2.41(3
H,s),2.19(3H,s) 本発明化合物２２０：6.85〜7.5(9H),5.19(2H,s),3.91
(3H,s),3.83(3H,s),3.71(3H,s),2.18(3H,s) 本発明化合物２３２：（14対1の異性体の混合物）7.71
(1H,d),7.58(1H,dd),7.2〜7.45(6H,m),｛5.22(2H×14/1
5),5.10(2H×1/15),各々s｝,4.10(3H,s),｛3.43(3H×14
/15),3.35(3H×1/15),各々s｝,2.46(3H,s),｛2.21(3H×
14/15),2.15(3H×1/15),各々s｝本発明化合物２３３：7.69(1H,d),7.52(1H,dd),7.2〜7.
45(6H,m),6.25(1H,br),5.21(2H,s),3.99(3H,s),2.66(3
H,d),2.47(3H,s),2.21(3H,s) 本発明化合物２３７：7.0〜7.5(9H),5.37(2H,s),3.85(3
H,s),3.71(3H,s),2.37(3H,s) 本発明化合物２４７：7.2〜7.5(6H),7.17(1H,t),6.96(1
H,d),6.91(1H,br.s),6.63(1H,dd),5.21(2H,s ),3.85(3
H,s),3.67(3H,s),3.08(3H,s),2.74(2H,q),1.11(3H,t) 本発明化合物２５０：7.2〜7.4(4H),6.93(1H,m),3.96(3
H,s),3.87(3H,s),3.72(3H,s),2.70(2H,dd),1.2〜1.7(4
H),0.91(3H,t) 本発明化合物２５１：7.47(1H,s),7.15(1H,t),6.9〜7.0
(2H),6.64(1H,br.d),3.97(3H,s),3.85(3H,s),3.67(3H,
s),3.49(2H,q),2.18(3H,s), 1.19(3H,t) 本発明化合物２５２：8.46(1H,br.s),7.93(1H,br.s),7.
41(1H,s),7.22(1H,t),7.09(1H,br.d),6.99(1H,br.d),6.
71(1H,br.d),3.88(3H,s),3.68(3H,s),3.11(3H,s),2.52
(3H,s) 本発明化合物２５３：7.33(1H,s),7.15(2H,dd(AB)),7.0
2(1H,s),3.96(3H,s),3.88(3H,s), 3.70(3H,s),2.35(3H,
s),2.15(3H,s) 本発明化合物２５４：8.63(2H,d),7.41(1H,s),7.18(1H,
t),7.10(1H,br.d),7.07(1H,t),6.99(1H,br.s),6.69(br.
s), 3.87(3H,s),3.68(3H,s),3.11(3H,s),2.51(3H,s) 本発明化合物２５６：（8対1の異性体の混合物）7.０〜
7.45(8H,m),｛5.20(2H×8/9), 5.08(2H×1/9),各々
s｝,｛4.03(3H×8/9),3.97(3H×1/9),各々 s｝,｛3.79
(3H×8/9), 3.73(3H×1/9),各々 s｝,｛2.34(3H×8/9),
2.22(3H×1/9),各々 s｝,｛2.18(3H×8/9),2.14(3H×1/
9),各々 s｝本発明化合物２５７：（10対1の異性体の混合物）7.０
〜7.45(8H,m),｛6.63および6.33,合せて1H,各々br｝,
｛5.20(2H×10/11),5.08(2H×1/11),各々s｝,｛3.92(3H
×10/11),3.88(3H×1/11),各々s｝,｛2.84(3H×10/11),
2.73(3H×1/11),各々s｝,｛2.35および2.36,合せて3H,
各々s｝,｛2.18(3H×10/11),2.15(3H×1/11),各々s｝本発明化合物２７２：7.44(1H,s),7.23(1H,dd),7.14(1
H,br.d),7.03(1H,br.s),6.73(1H,br.d),4.17(3H,s),3.8
9(3H,s),3.69(3H,s),3.10(3H,s)

【００９８】本発明化合物３０１：8.67(1H,s),7.39(1
H,s),7.38(1H,s),7.1〜7.3(3H),3.92(3H,s),3.74(3H,
s),2.47(3H,s),2.41(3H,s) 本発明化合物３０２：8.56(1H,br.s),7.94(1H,br.d),7.
46(1H,d),7.0〜7.4(4H),3.90(3H,s),3.73(3H,s),2.48(3
H,s),2.40(3H,s) 本発明化合物３２１：7.0〜7.4(8H),5.14(2H,s),3.81(3
H,s),3.68(3H,s),2.34(3H,s),2.16(3H,s) 本発明化合物３２２：7.61(2H,d),7.50(2H,d),7.31(1H,
s),7.14(2H,s),6.99(1H,s),5.24(2H,s),3.83(3H,s),3.6
9(3H,s),2.34(3H,s),2.20(3H,s) 本発明化合物３２４：7.64(2H,d),7.48(2H,d),7.31(1H,
s),7.14(2H,s),6.97(1H,s),5.24(2H,s),3.85(3H,s),3.7
0(3H,s),2.35(3H,s),2.21(3H,s) 本発明化合物３２６：7.0〜7.4(8H),5.15(2H,s),3.85(3
H,s),3.70(3H,s),2.35(6H,s),2.17(3H,s) 本発明化合物３２９：7.34(2H,d),7.33(1H,s),7.15(1H,
d),7.13(1H,d),7.03(1H,s),6.89(2H,s),5.12(2H,s),3.8
6(3H,s),3.81(3H,s),3.70(3H,s),2.35(3H,s),2.16(3H,
s) 本発明化合物３３２：7.48(2H,d),7.32(1H,s),7.27(2H,
d),7.13(2H,s),6.99(1H,s),5.13(2H,s),3.85(3H,s),3.7
0(3H,s),2.34(3H,s),2.18(3H,s) 本発明化合物３３３：7.0〜7.4(8H),5.18(2H,s),3.83(3
H,s),3.69(3H,s),2.35(3H,s),2.19(3H,s) 本発明化合物３３６：7.0〜7.6(8H),5.15(2H,s),3.85(3
H,s),3.70(3H,s),2.35(3H,s),2.20(3H,s) 本発明化合物３５１：2〜7.4(5H),6.97(1H,m),3.87(3H,
s),3.73(3H,s),2.25(3H,s) 本発明化合物３５３：7.0〜7.4(9H),4.19(2H,t),3.84(3
H,s),3.70(3H,s),2.74(2H,dd),2.35(3H,s),2.16(3H,s),
2.03(2H,m) 本発明化合物３５６：7.0〜7.5(8H),5.26(2H,s),3.85(3
H,s),3.70(3H,s),2.34(3H,s),2.18(3H,s) 本発明化合物３５７：7.0〜7.5(8H),5.32(2H,s),3.86(3
H,s),3.71(3H,s),2.36(3H,s),2.24(3H,s) 本発明化合物３５９：7.0〜7.5(8H),5.21(2H,s),3.86(3
H,s),3.70(3H,s),2.40(3H,s),2.35(3H,s),2.17(3H,s) 本発明化合物３６０：7.33(1H,s),7.0〜7.2(6H),5.18(2
H,s),3.86(3H,s),3.70(3H,s),2.36(3H,s),2.35(3H,s),
2.32(3H,s),2.17(3H,s) 本発明化合物３６２：7.65(1H,br.s),7.57(2H,br.t),7.
48(1H,br.d),7.31(1H,s),7.14(2H,s),7.00(1H,s),5.24
(2H,s),3.84(3H,s),3.69(3H,s),2.35(3H,s),2.20(3H,s) 本発明化合物３６６：7.68(1H,s),7.60(2H,t),7.46(1H,
dd),7.34(1H,s),7.14(2H,s),6.99(1H,s),5.21(2H,s),3.
86(3H,s),3.70(3H,s),2.35(3H,s),2.21(3H,s) 本発明化合物３７１：7.0〜7.4(8H),5.17(2H,s),3.85(3
H,s),3.70(3H,s),2.35(3H,s),2.18(3H,s),1.30(9H,s) 本発明化合物３７３：6.9〜7.4(7H),5.34(2H,s),3.87(3
H,s),3.70(3H,s),2.34(3H,s),2.13(3H,s) 本発明化合物３７４：7.1〜7.4(7H),5.46(2H,s),3.87(3
H,s),3.70(3H,s),2.34(3H,s),2.14(3H,s) 本発明化合物３７７：6.9〜7.4(7H),5.12(2H,s),3.86(3
H,s),3.70(3H,s),2.35(3H,s),2.18(3H,s) 本発明化合物３８３：（2対1の異性体の混合物）7.0〜
7.4(7H),｛5.23(2H×1/3),5.13(2H×2/3),各々s｝,｛3.
86(3H×1/3),3.86(3H×2/3),各々s｝,3.70(3H,s),2.35
(3H,s),｛2.31(3Hx1/3),2.60(3Hx2/3)各々 s｝,{2.30(3
Hx1/3),2.70(3Hx2/3)各々 s},2.17(3H,s) 本発明化合物３９３：8.17(1H,d),7.85(2H,dd),7.4〜7.
6(4H,m),7.32(1H,s),7.18(1H,d),7.13(1H,d),7.04(1H,
s),5.66(2H,s),3.84(3H,s),3.71(3H,s),2.35(3H,s),2.1
6(3H,s)

【００９９】本発明化合物４１４：8.66(1H,s),7.39(1
H,s),7.38(1H,s),7.29(1H,d),7.24(1H,d),7.13(1H,s),
3.92(3H,s),3.74(3H,s),2.47(3H,s),2.41(3H,s) 本発明化合物４１７：7.33(1H,s),7.18(1H,dd),7.12(1
H,d),7.02(1H,d),4.21(2H,q),3.87(3H,s),3.70(3H,s),
2.35(3H,s),2.15(3H,s),1.30(3H,t) 本発明化合物４１８：7.32(1H,s),7.18(1H,dd),7.13(1
H,d),7.02(1H,d),4.12(2H,t),3.87(3H,s),3.70(3H,s),
2.35(3H,s),2.16(3H,s),1.65〜1.8(2H,m),0.97(3H,t) 本発明化合物４１９：7.32(1H,s),7.18(1H,dd),7.13(1
H,d),7.03(1H,d),4.35〜4.5(1H,m),3.87(3H,s),3.70(3
H,s),2.35(3H,s),2.14(3H,s),1.28(6H,d) 本発明化合物４２１：7.32(1H,s),7.18(1H,dd),7.12(1
H,d),7.03(1H,d),4.15〜4.3(1H,m),3.87(3H,s),3.70(3
H,s),2.35(3H,s),2.35(3H,s),2.14(3H,s),1.5〜1.8(2H,
m),1.25(3H,d),0.94(3H,t) 本発明化合物４２２：7.32(1H,s),7.0〜7.2(3H,m),3.93
(2H,d),3.87(3H,s),3.70(3H,s),2.33(3H,s),2.16(3H,
s),1.95〜2.1(1H,m),0.95(6H,d) 本発明化合物４２３：7.33(1H,s),7.20(1H,dd),7.12(1
H,d),7.08(1H,d),3.87(3H,s),3.70(3H,s),2.35(3H,s),
2.13(3H,s),1.33(9H,s) 本発明化合物４３０：7.32(1H,s),7.16(1H,d),7.13(1H,
d),6.99(1H,s),4.70(2H,s),4.23(2H,q),3.87(3H,s),3.7
0(3H,s),2.35(3H,s),2.24(3H,s),1.28(3H,t) 本発明化合物４３３：7.33(1H,s),7.19(1H,d),7.14(1H,
d),7.03(1H,s),4.76(2H,d),3.88(3H,s),3.71(3H,s),2.4
6(1H,t),2.41(3H,s),2.19(3H,s) 本発明化合物４３４：7.32(1H,s),7.15(1H,d),7.13(1H,
d),7.02(1H,s),6.06(1H,m),5.32(1H,d),5.21(1H,d),4.6
7(2H,d),3.87(3H,s),3.70(3H,s),2.35(3H,s),2.18(3H,
s) 本発明化合物４３５：7.34(1H,d),7.15(2H,s),7.06(1H,
s),6.18(1H,s),4.74(2H,d),3.88(3H,s),3.71(3H,s),2.3
6(3H,s),2.15(3H,s) 本発明化合物４３６：7.31(1H,s),7.14(2H,s),7.00(1H,
s),4.60(2H,s),3.86(3H,s),3.70(3H,s),2.35(3H,s),2.2
3(3H,s),1.48(9H,s) 本発明化合物４３８：6.6〜7.5(13H),5.17(2H,s),3.85
(3H,s),3.67(3H,s),3.09(3H,s),2.21(3H,s) 本発明化合物４３９：6.4〜7.5(14H),5.14(2H,s),5.06
(2H,s),3.83(3H,s),3.66(3H,s),3.08(3H,s),2.19(3H,s) 本発明化合物４４０：8.19(1H,d),7.8〜7.9(2H),7.4〜
7.6(4H),7.40(1H,s),7.18(1H,t),7.00(1H,br.d),6.96(1
H,br.s),6.65(1H,br.d),5.69(2H,s),3.85(3H,s),3.68(3
H,s),3.10(3H,s),2.22(3H,s) 本発明化合物４４１：6.6〜7.4(13H),5.16(2H,s),3.84
(3H,s),3.66(3H,s),3.08(3H,s),2.24(3H,s),2.21(3H,s) 本発明化合物４４２：6.6〜7.7(14H),5.26(2H,s),3.84
(3H,s),3.66(3H,s),3.09(3H,s),2.24(3H,s) 本発明化合物４４３：7.76(1H,d),7.64(1H,dd),7.5〜7.
6(5H),7.43(1H,t),7.40(1H,s),7.17(1H,t),6.99(1H,d),
6.95(1H,s),6.64(1H,d),5.29(2H,s),3.85(3H,s),3.66(3
H,s),3.09(3H,s),2.26(3H,s) 本発明化合物４４４：7.32(1H,s),7.17(1H,d),7.13(1H,
d),7.03(1H,s),4.99(1H,s),4.91(1H,s),4.59(2H,s),3.8
7(3H,s),3.70(3H,s),2.35(3H,s),2.19(3H,s),1.79(3H,
s) 本発明化合物４４５：（５対１の異性体の混合物）7.32
(1H,s),7.2〜7.3(3H),6.94(1H,m),{5.00(2H×1/6),4.68
(2H×5/6) ,各々 s},{3.98(3H×1/6),3.85(3H×5/6),各
々 s},{3.89(3H×5/6),3.84(3H×1/6),各々 s},3.71(3
H,s),{2.21(3H×5/6),2.18(3H×1/6),各々 s},{2.23(3H
×1/6),1.92(3H×5/6),各々 s} 本発明化合物４４６：（５対１の異性体の混合物）7.33
(1H,s),7.17(1H,d),7.14(1H,d),7.03(1H,s),{4.98(2H×
1/6),4.66(2H×5/6) ,各々 s},{3.89(3H×5/6),3.84(3H
×1/6),各々 s},3.87(3H,s),3.70(3H,s),2.35(3H,s),
{2.19(3H×1/6),2.17(3H×5/6),各々 s},1.91(3H,s) 本発明化合物４４７：（５対１の異性体の混合物）7.40
(1H,s),7.17(1H,t),6.97(1H,d),6.92(1H,br.s),6.66(1
H,br.d),{5.00(2H×1/6),4.68(2H×5/6),各々 s},{3.89
(3H×5/6),3.83(3H×1/6),各々 s},3.87(3H,s),3.67(3
H,s),3.09(3H,s),{2.22(3H×1/6),2.21(3H×5/6),各々
s},1.93(3H,s) 本発明化合物４４８：（５対１の異性体の混合物）7.2
〜7.3(2H),7.05(1H,m),6.78(1H,m),{5.00(2H×1/6),4.6
8(2H×5/6),各々 s},4.02(3H,s),{3.89(3H×5/6),3.84
(3H×1/6),各々 s},3.76(3H,s),3.25(3H,s),{2.22(3H×
1/6),2.21(3H×5/6),各々 s},1.92(3H,s) 本発明化合物４４９：（５対１の異性体の混合物）7.1
〜7.4(2H),7.05(1H,m),6.80(1H,m),6.70(1H,br.),{5.00
(2H×1/6),4.67(2H×5/6),各々 s},3.90(3H,s),{3.89(3
H×5/6),3.84(3H×1/6),各々 s},3.27(3H,s),2.88(3H,
d),{2.22(3H×1/6),2.20(3H×5/6),各々 s},1.91(3H,s) 本発明化合物４５０：7.32(1H,s),7.18(1H,d),7.15(1H,
d),7.02(1H,s),5.42(1H,s),5.36(1H,s),4.70(2H,s),3.8
5(3H,s),3.69(3H,s),2.35(3H,s),2.21(3H,s) 本発明化合物４５１：7.33(1H,s),7.0〜7.3(3H),5.11(1
H,d),4.65(2H,d),3.87(3H,s),3.71(3H,s),2.35(3H,s),
2.17(3H,s),1.25(9H,s) 本発明化合物４５２：7.0〜7.4(8H),5.17(2H,s),3.85(3
H,s),3.70(3H,s),2.36(3H,s),2.34(3H,s),2.19(3H,s) 本発明化合物４５３：6.9〜7.4(9H),5.34(1H,q),3.81(3
H,s),3.68(3H,s),2.33(3H,s),2.20(3H,s),1.59(3H,d) 本発明化合物４５４：7.39(1H,s),7.38(1H,d),7.32(1H,
s),7.24(1H,dd),7.14(2H,s),7.01(1H,s),3.85(3H,s),3.
70(3H,s),2.34(3H,s),2.21(3H,s) 本発明化合物４５５：7.0〜7.5(7H),5.26(2H,s),3.85(3
H,s),3.70(3H,s),2.35(3H,s),2.24(3H,s) 本発明化合物４５６：7.75(1H,s),7.63(1H,d),7.37(1H,
d),7.33(1H,s),7.15(1H,d),7.14(1H,d),7.09(1H,t),7.0
1(1H,s),5.13(2H,s),3.85(3H,s),3.70(3H,s),2.35(3H,
s),2.19(3H,s) 本発明化合物４５７：7.34(1H,s),7.16(1H,d),7.12(1H,
d),7.04(1H,s),6.92(1H,s),6.84(1H,s),5.97(2H,s),5.2
0(2H,s),3.87(3H,s),3.70(3H,s),2.35(3H,s),2.20(3H,
s) 本発明化合物４５８：7.0〜7.5(9H),6.66(1H,d),6.42(1
H,dt),4.83(2H,d),3.81(3H,s),3.69(3H,s),2.35(3H,s),
2.20(3H,s) 本発明化合物４５９：7.31(1H,s),7.16(1H,d),7.14(1H,
d),6.98(1H,s),5.92(1H,m),5.33(1H,d),5.24(1H,d),4.7
4(2H,s),4.67(2H,d),3.87(3H,s),3.70(3H,s),2.35(3H,
s),2.24(3H,s) 本発明化合物４６０：6.95〜7.4(9H,m),3.89(3H,s),3.7
2(3H,s),2.39(3H,s),2.38(3H,s) 本発明化合物４６１：8.19(2H,d),7.52(2H,d),7.31(1H,
s),7.13(2H,s),6.98(1H,s),5.27(2H,s),3.83(3H,s),3.6
8(3H,s),2.34(3H,s),2.22(3H,s) 本発明化合物４６２：7.36(1H,s),7.05〜7.2(3H,m),5.2
3(2H,s),3.89(3H,s),3.71(3H,s),2.35(3H,s),2.12(3H,
s) 本発明化合物４６３：7.35(1H,s),7.17(1H,d),7.12(1H,
d),7.03(1H,s),3.87(3H,s),3.71(3H,s),2.36(3H,s),2.2
3(3H,s)

【０１００】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
わし、本発明化合物は表１から表２３に記載の化合物番
号で示す。製剤例１本発明化合物１〜４９３および１００１〜１０７８の各
々５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリ
ル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素４５部を
よく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。製剤例２本発明化合物１〜４９３および１００１〜１０７８の各
々２５部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエ−
ト３部、ＣＭＣ３部および水６９部を混合し、有効成分
の粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕することに
より、各々の懸濁剤を得る。製剤例３本発明化合物１〜４９３および１００１〜１０７８の各
々２部、カオリンクレ−８８部およびタルク１０部をよ
く粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。製剤例４本発明化合物１〜４９３および１００１〜１０７８の各
々２０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テ
ル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部
およびキシレン６０部をよく混合することにより、各々
の乳剤を得る。製剤例５本発明化合物１〜４９３および１００１〜１０７８の各
々２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ
−６５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた
後、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。

【０１０１】製剤例６本発明化合物１〜４９３および１００１〜１０７８の各
々２０部とソルビタントリオレエ−ト 1.5部とを、ポリ
ビニルアルコ−ル２部を含む水溶液28.5部と混合し、サ
ンドグラインダ−で微粉砕（粒径３μ以下）した後、こ
の中に、キサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグ
ネシウムシリケ−ト 0.1部を含む水溶液４０部を加え、
さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し
各々の２０％水中懸濁剤を得る。製剤例７本発明化合物１〜４９３および１００１〜１０７８の各
々 0.1部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に
溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合して各々の 0.1％
油剤を得る。製剤例８本発明化合物１〜４９３および１００１〜１０７８の各
々 0.1部、テトラメスリン 0.2部、ｄ−フェノスリン
0.1部、トリクロロエタン１０部および脱臭灯油59.6部
を混合溶解し、エアゾ−ル容器に充填し、バルブ部分を
取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油
ガス）３０部を加圧充填して各々の油性エアゾ−ルを得
る。製剤例９本発明化合物１〜４９３および１００１〜１０７８の各
々 0.2部、ｄ−アレスリン 0.2部、ｄ−フェノスリン
0.2部、キシレン５部、脱臭灯油 3.4部および乳化剤
｛アトモス３００（アトラスケミカル社登録商標名）｝
１部を混合溶解したものと、純水５０部とをエアゾ−ル
容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブ部分を
通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を加圧充填して各
々の水性エアゾ−ルを得る。製剤例１０本発明化合物１〜４９３および１００１〜１０７８の各
々 0.3ｇにｄ−アレスリン 0.3ｇを加え、アセトン２０
mlに溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を
４：３：３の割合で混合）99.4ｇと均一に攪拌混合した
後、水１２０mlを加え、充分練り合わせたものを成型乾
燥して各々の蚊取線香を得る。

【０１０２】製剤例１１本発明化合物１〜４９３および１００１〜１０７８の各
々0.4ｇ、ｄ−アレスリン 0.4ｇおよびピペニルブトキ
サイド 0.4ｇにアセトンを加えて溶解し、ト−タルで１
０mlとする。この溶液0.5mlを、2.5cm×1.5cm、厚さ0.3
cmの電気マット用基剤（コットンシリンタ−とパルプの
混合物のフィブリルを板状に固めたもの）に均一に含浸
させて、各々の電気蚊取マットを得る。製剤例１２本発明化合物１〜４９３および１００１〜１０７８の各
々１００mgを適量のアセトンに溶解し、4.0cm×4.0cm、
厚さ1.2cmの多孔セラミック板に含浸させて各々の加熱
燻煙剤を得る。製剤例１３本発明化合物１〜４９３および１００１〜１０７８の各
々１０mgをアセトン 0.5mlに溶解し、この溶液を、動物
用固型飼料粉末（飼育繁殖用固型飼料粉末ＣＥ−２、日
本クレア株式会社商品名）５ｇに処理し、均一に混合す
る。ついでアセトンを風乾し、各々の0.5％毒餌を得
る。

【０１０３】次に、本発明化合物が農園芸用殺菌剤及び
殺虫、殺ダニ剤として有用であることを試験例で示す。
なお、本発明化合物は表１〜表２４に記載の化合物番号
で示す。本発明化合物の防除効力は、農園芸用殺菌剤用
途の場合は調査時の供試植物上の病斑の面積率を肉眼観
察することにより評価し、殺虫、殺ダニ剤用途の場合は
供試害虫の死虫率等を算出することにより評価した。
（面積率とは無処理区の病斑の面積に対する処理区の病
斑の面積を％で示したものである。）

【０１０４】試験例1：イネいもち病防除試験（予防効
果）プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を
播種し、温室内で20日間生育させた。その後、化合物番
号1、2、4〜14、30、31、115、116、163、174、199、20
0、215、216、217、220、231、232、233、237、247、25
0、251、252、253、255、257、272、301、302、321、32
2、324、326、329、332、333、336、353、356、357、35
9、360、362、366、371、373、374、377、383、393、41
4、417、418、419、421、422、423、430、433〜436、43
8〜462の化合物を製剤例１に準じて水和剤とした後、水
で希釈し所定濃度(500または200ppm)にし、それを、そ
のイネ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布
後、植物を風乾し、いもち病菌の懸濁液を噴霧接種し
た。接種後28℃、多湿下に6日間置いた後、防除効果を
調査した。その結果、全ての化合物が、いもち病の発病
を面積率30%以下に抑制した。

【０１０５】試験例2：イネ紋枯れ病防除試験（予防効
果）プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を
播種し、温室内で20日間生育させた。その後、化合物番
号1、2、4〜14、31、116、199、200、216、220、231、2
37、255、272、301、302、321、322、324、326、329、3
32、333、336、353、356、357、359、360、362、366、3
71、373、374、377、383、393、414、417、418、419、4
21、422、423、430、433〜436、438〜462の化合物を製
剤例１に準じて水和剤とした後、水で希釈し所定濃度(5
00〜200ppm)にし、それを、そのイネ葉面に充分付着す
るように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、紋枯れ
病菌のフスマ培養菌糸を株元に置いて接種した。接種後
28℃、多湿下に6日間置いた後、防除効果を調査した。
その結果、全ての化合物が、紋枯れ病の発病を無処理区
のそれの3/10以下に抑制した。

【０１０６】試験例3：コムギうどんこ病防除試験（治
療効果) プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林73
号）を播種し、温室内で10日間生育させた。第2葉が展
開したそのコムギの幼苗にコムギうどんこ病菌胞子をふ
りかけ接種した。接種後、23℃の温室に２日間置いた。
化合物番号1、2、4〜14、30、31、115、116、163、17
4、199、200、215、216、217、220、232、237、247、25
1、252、253、255、256、257、272、322、324、326、32
9、332、333、336、353、356、357、359、360、362、36
6、371、373、374、377、383、393、417、418、419、42
1、422、423、430、433〜436、438〜462の化合物を製剤
例2に準じて懸濁剤とした後、水で希釈し所定濃度(500
または200ppm)にし、それを、うどんこ病菌が接種され
ているコムギ葉面に充分付着するように茎葉散布した。
散布後さらに照明下に7日間置いた後、防除効果を調査
した。その結果、全ての化合物が、うどんこ病の発病を
面積率30%以下に抑制した。

【０１０７】試験例4：コムギ赤さび病防除試験（予防
効果）プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林73
号）を播種し、温室内で10日間生育させた。化合物番号
1、2、3、4、30、31、115、116、163、174、199、200、
215、216、217、220、231、237、247、251、252、253、
255、272、301、302、321、322、324、326、329、332、
333、336、353、356、357、359、360、362、366、371、
373、374、377、383、393、417、418、419、421、422、
423、430、433〜436、438〜462の化合物を製剤例4に準
じて乳剤とした後、水で希釈し所定濃度(500または200p
pm)にし、それを、そのコムギ葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。散布後植物を風乾し、コムギ赤さび病
菌の胞子を接種した。接種後はじめは23℃、暗黒多湿下
に1日置き、さらに照明下に6日間置いた後、防除効果を
調査した。その結果、全ての化合物が、赤さび病の発病
を面積率30%以下に抑制した。

【０１０８】試験例5：コムギ葉枯れ病防除試験（予防
効果）プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林73
号）を播種し、温室内で10日間生育させた。化合物番号
1、2、4、6〜9、12、115、116、163、215、252、255、2
72の化合物を製剤例4に準じて乳剤とした後、水で希釈
し所定濃度(500ppm)にし、それを、そのコムギ葉面に充
分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、
コムギ葉枯れ病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後
はじめは15℃、暗黒多湿下に3日置き、さらに照明下に1
8日間置いた後、防除効果を調査した。その結果、全て
の化合物が、葉枯れ病の発病を面積率10%以下に抑制し
た。

【０１０９】試験例6：コムギふ枯れ病防除試験（予防
効果）プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林73
号）を播種し、温室内で10日間生育させた。化合物番号
1、2、4、6〜9、12、115、116、163、215、220、233、2
37、252、255、257、272、301、302、321、322、324、3
26、329、332、333、336、353、356、357、359、360、3
62、366、371、374、377、383、393、414、417、418、4
19、421、422、423、430、433〜436、438〜440、442〜4
48、450〜462の化合物を製剤例4に準じて乳剤とした
後、水で希釈し所定濃度(500または200ppm)にし、それ
を、そのコムギ葉面に充分付着するように茎葉散布し
た。散布後植物を風乾し、コムギふ枯れ病菌の胞子懸濁
液を噴霧接種した。接種後はじめは15℃、暗黒多湿下に
4日置き、さらに照明下に7日間置いた後、防除効果を調
査した。その結果、全ての化合物が、ふ枯れ病の発病を
面積率30%以下に抑制した。

【０１１０】試験例7：コムギ眼紋病防除試験（予防効
果）プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林73
号）を播種し、温室内で１０日間生育させた。化合物番
号1〜12、116、163、174、215、220、233、237、247、2
52、255、272、301、322、324、326、329、336、353、3
57、359、360、366、371、373、374、377、383、393、4
14、422、430、433、434、436、438〜443、445、446、4
47、449〜456、458、459の化合物を製剤例4に準じて乳
剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、それ
を、そのコムギ葉面に充分付着するように茎葉散布し
た。散布後植物を風乾し、コムギ眼紋病菌の胞子含有PD
Aを株元に接種した。接種後はじめは15℃、暗黒多湿下
に7日置き、さらに照明下に4日間置いた後、防除効果を
調査した。その結果、全ての化合物が、眼紋病の発病を
無処理区のそれの3/10以下に抑制した。

【０１１１】試験例8：キュウリべと病防除効果試験
（予防効果）プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
白）を播種し、温室内で20日間生育させた。化合物番号
1、2、4、115、116、163、174、215、216、217、252、2
72の化合物を製剤例1に準じて水和剤とした後、水で希
釈し所定濃度(500ppm)にし、それを、そのキュウリ葉面
に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾
し、キュウリべと病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接
種後はじめは23℃、多湿下に1日置き、さらに温室に10
日間置いた後、防除効果を調査した。その結果、全ての
化合物が、キュウリべと病の発病を面積率10%以下に抑
制した。

【０１１２】試験例9：キュウリ灰色かび病防除効果試
験（予防効果）プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
白）を播種し、温室内で12日間生育させた。化合物番号
1、2、4〜13、30、31、116、163、174、199、200、21
5、220、237、247、252、255、257、272、301、302、32
1、322、324、326、329、332、333、336、353、356、35
7、359、360、362、366、371、373、374、377、383、39
3、414、417、418、419、421、422、423、430、433〜43
6、439、440、442〜447、450〜462の化合物を製剤例1に
準じて水和剤とした後、水で希釈し所定濃度(500〜200p
pm)にし、それを、そのキュウリ葉面に充分付着するよ
うに茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色
かび病菌の菌糸含有PDA培地をキュウリ葉面上に置い
た。接種後10℃、多湿下に4日置いた後、防除効果を調
査した。その結果、全ての化合物が、キュウリ灰色かび
病の発病を面積率30%以下に抑制した。

【０１１３】試験例10：キュウリうどんこ病防除効果試
験（予防効果）プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
白）を播種し、温室内で12日間生育させた。化合物番号
1、2、4〜8、11、12、14、116、215、216、217、220、2
57、272、301、302、321、322、324、326、329、332、3
33、336、353、356、357、359、360、362、366、371、3
73、374、377、383、393、414、417、418、419、421、4
22、423、430、433〜436、438、440、442、444、446、4
47、450〜462の化合物を製剤例2に準じて懸濁剤とした
後、水で希釈し所定濃度(500または200ppm)にし、それ
を、そのキュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布し
た。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌の胞子
を接種した。接種後23℃下に12日置いた後、防除効果を
調査した。その結果、全ての化合物が、キュウリうどん
こ病の発病を面積率30%以下に抑制した。

【０１１４】試験例11：ブドウべと病防除効果試験（予
防効果）プラスチックポットに砂壌土を詰め、ブドウ（ベリ−
A）を播種し、温室内で40日間生育させた。化合物番号
1、2、4、115、116、163、174、215、216、217、220、2
30、232、233、237、252、272、301、302、321、322、3
24、326、329、332、333、336、353、356、357、359、3
60、362、366、371、373、374、377、383、393、417、4
18、419、421、422、423、430、433〜436、438、440、4
42〜448、450〜462の化合物を製剤例2に準じて懸濁剤と
した後、水で希釈し所定濃度(500または200ppm)にし、
それを、そのブドウ葉面に充分付着するように茎葉散布
した。散布後植物を風乾し、ブドウべと病の遊走子嚢懸
濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1
日置き、さらに温室内で6日間置いた後、防除効果を調
査した。その結果、全ての化合物が、ブドウべと病の発
病を面積率30%以下に抑制した。

【０１１５】試験例12：ハスモンヨトウ幼虫に対する殺
虫試験化合物番号4、9、13の化合物を製剤例4に準じて乳剤と
した後、水で希釈し所定濃度(500pm)にした希釈液2ml
を、直径11cmのポリエチレンカップ内に調整した13gの
ハスモンヨトウ用人工飼料に浸み込ませた。その中にハ
スモンヨトウ4令幼虫5頭を放ち、6日後にその生死を調
査し死虫率を求めた。その結果、全ての供試化合物は死
虫率80%を示した。

【０１１６】試験例13：トビイロウンカ幼虫に対する殺
虫試験プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を
播種し、温室内で20日間生育させた。その後、化合物番
号2、4〜6、8〜10、14の化合物を製剤例1に準じて水和
剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、それ
を、そのイネ葉面に充分付着するように茎葉散布した。
散布後、植物を風乾し、トビイロウンカ幼虫を約30頭放
した。放虫後6日間温室に置いた後、その生死を調査し
死虫率を求めた。その結果、全ての化合物が死虫率80%
以上を示した。

【０１１７】試験例14：サザンコ−ンル−トワ−ム幼虫
に対する殺虫試験直径5.5cmのポリエチレンカップの底に底面と同じ大き
さのろ紙を敷いた。化合物番号2、4〜10の化合物を製剤
例4に準じて乳剤とした後、水で希釈し所定濃度(50ppm)
にした希釈液1mlをろ紙上に滴下した。このろ紙上にサ
ザンコ−ンル−トワ−ムの卵約30個を置き、餌としてト
ウモロコシの芽出し1個を入れた。8日後にフ化幼虫の生
死を調査し死虫率を求めた。その結果、全ての化合物が
死虫率80%以上を示した。

【０１１８】試験例15：ワタアブラムシに対する散布試
験ポリエチレンカップ植えのキュウリ（第１本葉展開期）
の本葉植えに供試虫成虫５頭を放飼した。放飼１日後
に、本発明化合物５、６、８または１０を製剤例４に準
じて乳剤とした後、水で希釈して所定濃度（５００ppm)
にした希釈液をポット当たり２０ml散布した。薬液散布
６日後に式数１により防除価を求めた。その結果、上記
供試化合物は、各々防除価９０％以上を示した。

【数１】防除価＝｛１−（Ｃｂ・Ｔａｉ）／（Ｔｂ・Ｃ
ａｉ）｝×１００Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数Ｔｂ：実験区の処理前の虫数Ｔａｉ：実験区の観察時の虫数

【０１１９】試験例16：ナミハダニに対する散布試験ポリエチレンカップ植えのツルナシインゲン（初生葉
期）に、１葉当たり２０頭のナミハダニ雌成虫を寄生さ
せ、２５℃の恒温室に置いた。その６日後に、本発明化
合物５、６、７、８、９、１０または１３を製剤例４に
準じて乳剤とした後、水で希釈して所定濃度（５００pp
m)にした希釈液をポット当たり２０ml散布した。薬液散
布８日後にハダニによる被害程度を調査した。その結
果、上記供試化合物の処理区では、各々ほとんど被害が
認められなかった。

【０１２０】試験例17：イエバエに対する殺虫試験直径5.５cmのポリエチレンカップの底に底面と同大の濾
紙を敷き、本発明化合物１、２、４、５、７、８、９、
１０または１３を製剤例４に準じて乳剤とした後、水で
希釈して所定濃度（５００ppm)にした希釈液0.７mlを濾
紙上に滴下し、餌としてショ糖３０mgを均一に入れた。
その中に、イエバエ(Musca domestica)雌成虫１０頭を
放ち、蓋をして２４時間後にその生死を調査し、死虫率
を求めた。その結果、上記供試化合物は、各々死虫率８
０％以上を示した。

【０１２１】試験例18：アカイエカに対する殺虫試験本発明化合物１、４、６、８、１０、１２または１３を
製剤例４に準じて乳剤とした後、水で希釈して所定濃度
（５００ppm)にした希釈液0.７mlを１００mlのイオン交
換水に加えた（有効成分濃度3.5ppm) 。その中にアカイ
エカ終令幼虫２０頭を放ち、処理８日後に、羽化阻害率
を調査した。その結果、上記供試化合物は、各々羽化阻
害率８０％以上を示した。

【発明の効果】本発明化合物は、優れた農園芸用殺菌効
力及び優れた殺虫、殺ダニ効力を有する。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＡ０１Ｎ 41/02 Ａ０１Ｎ 41/02 43/36 43/36 Ｃ 43/40 １０１ 43/40 １０１Ｃ１０１Ｅ１０１Ｇ１０１Ｊ 43/54 43/54 ＣＤ 43/84 １０１ 43/84 １０１ 47/02 47/02 47/06 47/06 ＢＣ 47/12 47/12 ＢＡ 47/20 47/20 Ａ 47/22 47/22 Ａ 47/30 47/30 ＥＣ０７Ｃ 251/68 Ｃ０７Ｃ 251/68 255/26 255/26 255/57 255/57 255/62 255/62 259/14 259/14 309/66 309/66 311/04 311/04 311/08 311/08 323/54 323/54 323/60 323/60 Ｃ０７Ｄ 213/30 Ｃ０７Ｄ 213/30 213/61 213/61 213/64 213/64 239/34 239/34 239/38 239/38 239/42 239/42 Ｚ 261/12 261/12 295/02 295/02 Ｚ 307/12 307/12

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式化１【化１】〔式中、Ｒ¹は水素原子、アルキル基、シクロアルキル
基、アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、シアノ
基、ニトロ基またはアルコキシカルボニル基を表し、
Ｔ、ＵおよびＶの中、一つはＣＲ²基を表わし、他の一
つはＣＨ基または窒素原子を表わし、また、残りの一つ
はＣＲ³基または窒素原子を表わす。ＷはＣＲ³ ³基また
は窒素原子を表わす。Ｒ²、Ｒ³およびＲ³³は同一または
相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、シアノ
基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ
基、またはハロアルキルチオ基を表し、Ｒ⁴は水素原
子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていて
もよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル
基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換され
ていてもよいシクロアルケニル基、置換されていてもよ
いアリ−ル基または置換されていてもよい複素環式基を
表し、Ｒ⁵およびＲ⁶は同一または相異なり、アルキル基
を表す。ＸはＮＲ⁷基、酸素原子または硫黄原子を表
し、Ｒ⁷は置換されていてもよいアルキル基を表し、Ｙ
はＣＨ基または窒素原子を表し、ＹがＣＨ基の場合はＺ
は酸素原子であり、Ｙが窒素原子の場合はＺは酸素原子
またはＮＨ基である。〕で示されるオキシムエ−テル化
合物。
【請求項２】上記一般式化１において、Ｒ⁴として
の、置換されていてもよいアルキル基、置換されていて
もよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル
基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換され
ていてもよいシクロアルケニル基、置換されていてもよ
いアリ−ル基および置換されていてもよい複素環式基に
おける置換基が、ハロゲン原子、ＯＲ⁸基〔Ｒ⁸は水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ
１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル
基、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０
アシル基、Ｃ２〜Ｃ１１アルコキシカルボニル基、Ｎ−
（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ
（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）カルバモイル基、ハロゲン原
子で置換されていてもよいフェニル基、Ｃ１〜Ｃ５アル
キル基で置換されていてもよいフェニル基またはトリフ
ルオロメチル基で置換されていてもよいフェニル基を表
す。〕、Ｎ（Ｒ⁹）Ｒ¹⁰基〔Ｒ⁹およびＲ¹⁰は同一または相異な
り、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ５〜Ｃ６シ
クロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アシル基、Ｃ２〜Ｃ１１
アルコキシカルボニル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキ
ル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ１０アルキ
ル）カルバモイル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニル
基、Ｃ６〜Ｃ１０アリ−ルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ５ハ
ロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィ
ニル基またはＣ１〜Ｃ５ハロアルキルスルフィニル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、Ｃ１
〜Ｃ５アルキル基で置換されていてもよいフェニル基ま
たはトリフルオロメチル基で置換されていてもよいフェ
ニル基を表わすか、あるいはＲ⁹とＲ¹⁰とでテトラメチ
レン基、ペンタメチレン基またはＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂基を表す。〕、Ｃ（Ｒ¹³）＝ＮＯＲ¹⁴基〔Ｒ¹³およびＲ¹⁴は同一または
相異なり、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ３〜
Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていて
もよいフェニル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基で置換されて
いてもよいフェニル基、トリフルオロメチル基で置換さ
れていてもよいフェニル基、シアノ基で置換されていて
もよいフェニル基、またはニトロ基で置換されていても
よいフェニル基を表わす。〕、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ
基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ１０アシ
ル基、Ｃ２〜Ｃ１１アルコキシカルボニル基、Ｎ−（Ｃ
１〜Ｃ１０アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ
１〜Ｃ１０アルキル）カルバモイル基、シアノ基、ニト
ロ基、アリ−ル基｛ここで、該アリ−ル基は、ハロゲン
原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロア
ルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１〜
Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ基、ア
ミノ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカ
ルボニル基、Ｃ５〜Ｃ８シクロアルコキシ基、Ｎ−（Ｃ
１〜Ｃ５アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１
〜Ｃ５アルキル）カルバモイル基、Ｃ１〜Ｃ１０アシル
基、フェノキシ基（該フェノキシ基はハロゲン原子、Ｃ
１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基または
Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基で置換されていてもよい）、
シアノ基で置換されていてもよいフェニル基、２−ピリ
ジルオキシ基（該２−ピリジルオキシ基はトリフルオロ
メチル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよ
い）、モルホリン−４−イル基、ベンジルオキシ基、ベ
ンゾイルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルオキ
シ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルスルホニルオキシ基、ト
リフルオロメタンスルホニルアミノ基、Ｒ¹¹ＯＣ（Ｏ）
Ｏ基、Ｒ¹¹（Ｒ¹²）ＮＣ（Ｏ）Ｏ基、Ｒ¹¹Ｃ（Ｏ）Ｎ
（Ｒ¹²）基、Ｒ¹¹ＯＣ（Ｏ）ＮＨ基、Ｒ¹¹（Ｒ¹²）ＮＣ
（Ｏ）ＮＨ基（式中、Ｒ¹¹およびＲ¹²は同一または相異
なり、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基を表す。）またはＣ１〜Ｃ
１０アルキルチオ基で置換されていてもよい。｝または
複素環式基｛ここで、該複素環式基は、ハロゲン原子、
Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル
基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ１０
アルコキシ基、アミノ基もしくはＣ１〜Ｃ１０アルキル
チオ基で置換されていてもよい。｝であり、Ｒ⁷としての置換されていてもよいアルキル基における
置換基が、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ
２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ５ア
ルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ５アル
キル）カルバモイル基またはシアノ基である、請求項１
記載のオキシムエ−テル化合物。
【請求項３】上記一般式化１において、Ｒ¹が水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ３〜Ｃ１
０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル
基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、シアノ基、ニトロ基ま
たはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基であり、Ｒ²、Ｒ³およびＲ³³が同一または相異なり、水素原子、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アル
コキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロ
アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２〜Ｃ５アルコ
キシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基またはＣ
１〜Ｃ５ハロアルキルチオ基であり、Ｒ⁴が水素原子、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０ア
ルキル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０アルケニ
ル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０アルキニル
基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル
基、置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニ
ル基、置換されていてもよいアリ−ル基または置換され
ていてもよい複素環式基であり、Ｒ⁵およびＲ⁶が同一または相異なり、Ｃ１〜Ｃ５アルキ
ル基であり、Ｒ⁷が置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であ
る、請求項１または２記載のオキシムエ−テル化合物。
【請求項４】上記一般式化１において、Ｒ⁴が置換さ
れていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル基であり、その置
換基が、ＯＲ⁸¹基〔Ｒ⁸¹は水素原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基また
はＣ２〜Ｃ５アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置
換されていてもよいフェニル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基
で置換されていてもよいフェニル基またはトリフルオロ
メチル基で置換されていてもよいフェニル基を表わ
す。〕、Ｎ（Ｒ⁹¹）Ｒ¹⁰¹基〔式中、Ｒ⁹¹およびＲ¹⁰¹は同一また
は相異なり、水素原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜
Ｃ５アシル基、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基、Ｎ
−（Ｃ１〜Ｃ５アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ
（Ｃ１〜Ｃ５アルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子
で置換されていてもよいフェニル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキ
ル基で置換されていてもよいフェニル基またはトリフル
オロメチル基で置換されていてもよいフェニル基を表わ
すか、あるいはＲ⁹¹とＲ¹⁰¹とでテトラメチレン基、ペ
ンタメチレン基またはＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂基を表
す。〕、Ｃ（Ｒ¹³）＝ＮＯＲ¹⁴基〔Ｒ¹³およびＲ¹⁴は同一または
相異なり、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ３〜
Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていて
もよいフェニル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基で置換されて
いてもよいフェニル基、トリフルオロメチル基で置換さ
れていてもよいフェニル基、シアノ基で置換されていて
もよいフェニル基、またはニトロ基で置換されていても
よいフェニル基を表わす。〕、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ５アシル基、Ｃ２
〜Ｃ５アルコキシカルボニル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ５アル
キル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ５アルキ
ル）カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原
子で置換されていてもよいアリ−ル基、Ｃ１〜Ｃ５アル
キル基で置換されていてもよいアリ−ル基、Ｃ３〜Ｃ６
シクロアルキル基で置換されていてもよいアリ−ル基、
Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基で置換されていてもよいアリ
−ル基、水酸基で置換されていてもよいアリ−ル基、Ｃ
１〜Ｃ５アルコキシ基で置換されていてもよいアリ−ル
基、アミノ基で置換されていてもよいアリ−ル基、Ｃ１
〜Ｃ５アルキルチオ基で置換されていてもよいアリ−ル
基であるか、ハロゲン原子で置換されていてもよい複素
環式基、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基で置換されていてもよい
複素環式基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基で置換されて
いてもよい複素環式基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基で置
換されていてもよい複素環式基、水酸基で置換されてい
てもよい複素環式基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基で置換さ
れていてもよい複素環式基、アミノ基で置換されていて
もよい複素環式基またはＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基で置
換されていてもよい複素環式基である、請求項１、２ま
たは３記載のオキシムエ−テル化合物。
【請求項５】上記一般式化１で示されるオキシムエ−
テル化合物におけるアリ−ル基が、フェニル基、α−ナ
フチル基またはβ−ナフチル基であり、上記一般式化１において、Ｒ⁴としての置換されてい
てもよい複素環式基における複素環式基が、２−ピリジ
ル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、４−ピリ
ミジニル基、３−ピラゾリル基、２−チアゾリル基、２
−イミダゾリル基または３−（１，２，４−トリアゾリ
ル）基であり、Ｒ⁴としての置換されていてもよいアルキル基、置換さ
れていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいア
ルキニル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、
置換されていてもよいシクロアルケニル基、置換されて
いてもよいアリ−ル基および置換されていてもよい複素
環式基において、置換基である複素環式基が、２−ピリ
ジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミ
ジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、
１−ピラゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル
基、５−ピラゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾ
リル基、５−チアゾリル基、１−（１，２，４−トリア
ゾリル）基、３−（１，２，４−トリアゾリル）基、コ
ハク酸イミド−１−イル基、マレイン酸イミド−１−イ
ル基またはフタル酸イミド−１−イル基である、請求項
１、２、３または４記載のオキシムエ−テル化合物。
【請求項６】上記一般式化１において、Ｔ、Ｕ、Ｖお
よびＷがいずれも窒素原子ではなく、Ｒ⁴が置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル基で
あり、その置換基が、Ｃ（Ｒ¹³）＝ＮＯＲ¹⁴基〔Ｒ¹³およびＲ¹⁴は同一または
相異なり、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ３〜
Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていて
もよいフェニル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基で置換されて
いてもよいフェニル基、トリフルオロメチル基で置換さ
れていてもよいフェニル基、シアノ基で置換されていて
もよいフェニル基、またはニトロ基で置換されていても
よいフェニル基を表わす。〕、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基またはフェニル基
｛ここで該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１０ア
ルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０ア
ルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、またはＣ２〜Ｃ６ア
ルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。｝であ
る、請求項１、２、３または５記載のオキシムエーテル
化合物。
【請求項７】上記一般式化１において、Ｔ、Ｕ、Ｖお
よびＷがいずれも窒素原子ではなく、Ｒ⁴が置換されていてもよいアリル基、１−メチル−２
−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−
メチル−２−プロペニル基および３，３−ジメチル−２
−プロペニル基であり、その置換基がハロゲン原子、Ｃ
２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基、シアノ基またはニト
ロ基である、請求項１、２、３または５記載のオキシム
エーテル化合物。
【請求項８】上記一般式化１において、Ｔ、Ｕ、Ｖお
よびＷがいずれも窒素原子ではなく、Ｒ⁴が置換されていてもよいプロパルギル基、１−メチ
ル−２−プロピニル基、３−メチルプロピニル基であ
り、その置換基が、ハロゲン原子、Ｃ２〜Ｃ５アルコキ
シカルボニル基である、請求項１、２、３または５記載
のオキシムエーテル化合物。
【請求項９】上記一般式化１で示されるオキシムエ−
テル化合物におけるアリ−ル基が、フェニル基であり、
上記一般式化１において、Ｒ⁴としての置換されてい
てもよい複素環式基における複素環式基が、２−ピリジ
ル基または４−ピリジル基であり、Ｒ⁴としての置換さ
れていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアル
ケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換さ
れていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよ
いシクロアルケニル基、置換されていてもよいアリ−ル
基および置換されていてもよい複素環式基において、置
換基としての複素環式基が、２−ピリジル基、３−ピリ
ジル基または４−ピリジル基である、請求項１、２、３
または４記載のオキシムエ−テル化合物。
【請求項１０】上記一般式化１において、Ｔ、Ｕおよ
びＶの中、一つはＣＨ基をであり、他の一つはＣＨ基ま
たは窒素原子であり、また、残りの一つ及びＷは同一ま
たは相異なりＣＨ基または窒素原子である、請求項１〜
５のいずれかに記載のオキシムエ−テル化合物。
【請求項１１】上記一般式化１において、Ｒ⁵、Ｒ⁶お
よびＲ⁷がメチル基である、請求項１〜１０のいずれか
に記載のオキシムエ−テル化合物。
【請求項１２】上記一般式化１において、Ｔ、Ｕ、Ｖ
およびＷがいずれも窒素原子ではない、請求項１〜１１
のいずれかに記載のオキシムエ−テル化合物。
【請求項１３】上記一般式化１において、ＸがＮＲ⁷
基（Ｒ⁷は前記と同じ意味を有する。）である、請求項
１〜１２のいずれかに記載のオキシムエ−テル化合物。
【請求項１４】上記一般式化１において、Ｘが酸素原
子である、請求項１〜１２のいずれかに記載のオキシム
エ−テル化合物。
【請求項１５】上記一般式化１において、Ｘが硫黄原
子である、請求項１〜１２のいずれかに記載のオキシム
エ−テル化合物。
【請求項１６】上記一般式化１において、ＴがＣＣＨ
₃基を表わし、Ｕ、Ｖ、Ｗ、およびＹがＣＨ基を表わす
請求項１４に記載の化合物。
【請求項１７】上記一般式化１において、ＹがＣＨ基
である、請求項１〜１５のいずれかに記載のオキシムエ
−テル化合物。
【請求項１８】上記一般式化１において、Ｙが窒素原
子であり、Ｚが酸素原子である、請求項１〜１５のいず
れかに記載のオキシムエ−テル化合物。
【請求項１９】上記一般式化１において、Ｙが窒素原
子であり、ＺがＮＨ基である、請求項１〜１５のいずれ
かに記載のオキシムエ−テル化合物。
【請求項２０】上記一般式化１において、Ｒ¹がメチ
ル基である請求項１〜１９のいずれかに記載のオキシム
エーテル化合物。
【請求項２１】請求項１〜２０のいずれかに記載のオキ
シムエ−テル化合物を有効成分として含有することを特
徴とする農園芸用殺菌剤。
【請求項２２】請求項１〜２０のいずれかに記載のオキ
シムエ−テル化合物を有効成分として含有することを特
徴とする殺虫、殺ダニ剤。
【請求項２３】一般式化２【化２】〔式中、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｔ、Ｕ、Ｖ、Ｗ、Ｘ及びＹは
請求項１と同じ意味を表わす。〕で示される化合物。
【請求項２４】一般式化３【化３】〔式中、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｔ、Ｕ、Ｖ、Ｗ及びＸは請求
項１と同じ意味を表わす。〕で示される化合物。
【請求項２５】一般式化４【化４】〔式中、Ｒ¹、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｔ、Ｕ、Ｖ、Ｗ、ＸおよびＺ
は請求項１と同じ意味を表わす。〕で示される化合物。
【請求項２６】一般式化５【化５】〔式中、Ｒ⁵およびＲ⁶は請求項１と同じ意味を表わ
す。〕で示される化合物。