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JPH1045729A - ヒドロキシフェニルトリアジン - Google Patents

ヒドロキシフェニルトリアジン

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Publication number
JPH1045729A
JPH1045729A JP9113299A JP11329997A JPH1045729A JP H1045729 A JPH1045729 A JP H1045729A JP 9113299 A JP9113299 A JP 9113299A JP 11329997 A JP11329997 A JP 11329997A JP H1045729 A JPH1045729 A JP H1045729A
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JP
Japan
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group
carbon atoms
alkyl
phenyl
formula
Prior art date
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Application number
JP9113299A
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English (en)
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JP4332819B2 (ja
Inventor
Birubaumu Jiinnruku
ビルバウム ジーン−ルク
Ban Toan Bien
バン トアン ビエン
Baretsuto Andoreeasu
バレット アンドレーアス
Meuuri Rogeru
メウウリ ロゲル
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG, Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH1045729A publication Critical patent/JPH1045729A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4332819B2 publication Critical patent/JP4332819B2/ja
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
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    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
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Abstract

(57)【要約】 【課題】合成有機ポリマーとプレポリマーを基材とする
組成物の安定化法の提供 【解決手段】合成有機ポリマーとプレポリマーを基材と
する組成物は、式Ｉ 【化１】 （式中、Ｚは式II又はIII の一つの基を表し、Ｒ7 とＲ
17は互いに独立して式IV、ＶとVIにより表される基の一
つを表し、そして残りの基は請求項１に記載されている
とおりに定義される。）により表される化合物の添加に
より、光、酸素及び／又は熱の損傷影響に対して安定化
される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、１種以上の２−
（２’−ヒドロキシフェニル）−４，６−ジアリール−
１，３，５−トリアジンを添加することにより合成有機
ポリマー又はプレポリマー、特に塗料材料；この型のト
リアジン新規化合物、並びにこれらの化合物の安定剤と
しての使用に関する。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】有機材
料、例えば塗料の光安定性を増すことを所望する場合
は、光安定剤を添加するのが普通である。光安定剤の非
常に頻繁に使用される類の一つは紫外線吸収剤であっ
て、それは発色団を介して有害な放射線を吸収すること
により材料を保護する。紫外線吸収剤の一つの重要な基
はトリフェニルトリアジンであって；酸基又はエステル
基を有するこの型の化合物は特に下記の刊行物に記載さ
れているＵＳ−Ａ−３２４４７０８、ＵＳ−Ａ−３２４
９６０８、ＣＨ−Ａ−４８４６９５、ＧＢ−Ａ−１３２
１５６１とＵＳ−Ａ−４８２６９７８。
【０００３】ＥＰ−Ａ−４３４６０８、ＥＰ−Ａ−５３
０１３５、ＵＳ−Ａ−５３６４７４９とＧＢ−Ａ−２２
７３４９８も分枝した側鎖を持つこの類の具体的化合物
を記述している。
【０００４】安定剤として効果的である化合物について
は、特に重大な性質はそのスペクトルと抗酸化的作用ば
かりではなく、特に、安定化される物質との相溶性、及
びその溶解性である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】特定のある種の分枝した
酸又はエステル側鎖を持つ、２−（２’−ヒドロキシフ
ェニル）−４，６−ジアリール−１，３，５−トリアジ
ン型のある種のものが、驚くべきことに、合成有機ポリ
マーとプレポリマーのための特に優れた安定剤性能を持
つことが見出された。
【０００６】本発明は従って第一に、 Ａ）合成有機ポリマー又はプレポリマー及び Ｂ）光、酸素及び／又は熱の損傷影響に対する安定剤と
しての、式Ｉ
【化９】 〔式中、Ｚは式II
【化１０】 の基を表すか、又は式III
【化１１】 の基を表し；Ｒ1 、Ｒ5 、Ｒ11とＲ15は、互いに独立し
て、Ｈ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数１ないし１
２のアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケノキ
シ基、ハロゲン原子又は−ＣＮを表し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ
4 、Ｒ12、Ｒ13とＲ14は、互いに独立して、Ｈ、炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし６
のアルケニル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ
基、炭素原子数３ないし６のアルケノキシ基、フェニル
基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基；炭素原子数
７ないし１１のフェニルアルキル基；フェニルオキシ
基；又は−ＣＮを表し；Ｒ7 とＲ17は、互いに独立し
て、式IV、ＶとVI
【化１２】 （式中、ｍは１ないし１２の範囲の数を表し；Ｒ6 は炭
素原子数１ないし１６のアルキル基、−ＣＯＯＲ8 又は
フェニル基を表し；Ｒ8 はＨ、炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、（炭
素原子数１ないし４のアルキル）シクロヘキシル基、フ
ェニル基、（炭素原子数７ないし１４のアルキル）フェ
ニル基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルキル
基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルケニル基、
炭素原子数６ないし１５のトリシクロアルキル基、炭素
原子数６ないし１５のビシクロアルキル−アルキル基又
は炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基を表
し、そして、Ｚが式IIの基を表す場合は、追加してＯに
より中断されている炭素原子数２ないし５０のアルキル
基を包含し；Ｒ9 は炭素原子数２ないし１４のアルキル
基、フェニル基、又はＯにより中断されている炭素原子
数２ないし５０のアルキル基を表すか；又はフェニル基
で、フェノキシ基で、（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）シクロヘキシル基で、（炭素原子数１ないし４のア
ルキル）シクロヘキシルオキシ基で、炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基で又は炭素原子数５ないしシ
クロアルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし１４
のアルキル基を表し；Ｒ10はＨ、炭素原子数１ないし１
７のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ
基、フェノキシ基、フェニル基、炭素原子数７ないし１
１のフェニルアルキル基、炭素原子数７ないし１４のア
ルキルフェノキシ基、炭素原子数７ないし１１のフェニ
ルアルコキシ基、炭素原子数６ないし１２のシクロアル
キル基、（炭素原子数１ないし４のアルキル）−シクロ
ヘキシルオキシ基、炭素原子数６ないし１２のシクロア
ルコキシ基、炭素原子数７ないし１１のシクロヘキシル
アルキル基、炭素原子数７ないし１１のシクロヘキシル
アルコキシ基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアル
キル基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルケニル
基、炭素原子数６ないし１５のトリシクロアルキル基、
炭素原子数６ないし１５のビシクロアルコキシ基、炭素
原子数６ないし１５のビシクロアルケノキシ基、炭素原
子数６ないし１５のトリシクロアルコキシ基又はフェニ
ル−ＮＨ−を表し；Ｒ16は水素原子を表すか又はＲ6 に
ついてと同じに定義され；又はＲ6 とＲ16は一緒になっ
て炭素原子数４ないし１１のアルキレン基を表し；そし
てＲ18は炭素原子数３ないし１０のアルキレン基を表
す。）のうち一つで表される基を表す。〕により表され
る化合物（但し、式中、Ｚが式III の基を表しそしてＲ
1 とＲ5 の両方がアルキル基を表す化合物、及び式中、
Ｒ3 又はＲ13がフェニル基を表しそしてＲ7 又はＲ17が
式VIの基を表すか又はＲ16が水素原子を表す化合物を除
外する。）により表される化合物からなる組成物を提供
する。
【０００７】
【発明の実施の形態】特に工業的に重要なのは、成分Ｂ
の化合物中、Ｒ1 、Ｒ5 、Ｒ11とＲ15は、互いに独立し
て、Ｈ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数１ないし１
２のアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケノキ
シ基、ハロゲン原子又は−ＣＮを表し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ
4 、Ｒ12、Ｒ13とＲ14は、互いに独立して、Ｈ、炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし６
のアルケニル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ
基、炭素原子数３ないし６のアルケノキシ基、フェニル
基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基；炭素原子数
７ないし１１のフェニルアルキル基；フェニルオキシ
基；又は−ＣＮを表し；Ｒ7 とＲ17は、互いに独立し
て、式IV、ＶとVI
【化１３】 （式中、ｍは１ないし１２の範囲の数を表し；Ｒ6 は炭
素原子数１ないし１６のアルキル基、−ＣＯＯＲ8 又は
フェニル基を表し；Ｒ8 はＨ、炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、（炭
素原子数１ないし４のアルキル）シクロヘキシル基、フ
ェニル基、（炭素原子数７ないし１４のアルキル）フェ
ニル基又は炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル
基を表しそして、Ｚが式IIの基を表す場合は、追加して
Ｏにより中断されている炭素原子数２ないし１８のアル
キル基を包含し；Ｒ9 は炭素原子数２ないし１４のアル
キル、フェニル基又はＯにより中断されている炭素原子
数２ないし１４のアルキル基を表すか；又はフェニル基
で、フェノキシ基で、（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）シクロヘキシル基で、（炭素原子数１ないし４のア
ルキル）シクロヘキシルオキシ基で、炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基で又は炭素原子数５ないし１
２のシクロアルコキシ基で置換された炭素原子数１ない
し１４のアルキル基を表し；Ｒ10はＨ、炭素原子数１な
いし１７のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアル
コキシ基、フェノキシ基、フェニル基、炭素原子数７な
いし１１のフェニルアルキル基、炭素原子数７ないし１
４のアルキルフェノキシ基、炭素原子数７ないし１１の
フェニルアルコキシ基、炭素原子数６ないし１２のシク
ロアルキル基、（炭素原子数１ないし４のアルキル）−
シクロヘキシルオキシ基、炭素原子数６ないし１２のシ
クロアルコキシ基、炭素原子数７ないし１１のシクロヘ
キシルアルキル基、炭素原子数７ないし１１のシクロヘ
キシルアルコキシ基又はフェニル−ＮＨ−を表し；Ｒ16
は水素原子を表すか又はＲ6 についてと同じに定義さ
れ；そしてＲ18は炭素原子数３ないし１０のアルキレン
基を表す。）のうち一つで表される基を表す化合物（但
し、式中、Ｚが式III の基を表しそしてＲ1 とＲ5 の両
方がアルキル基を表す化合物、及び式中、Ｒ3 又はＲ13
がフェニル基を表しそしてＲ7 又はＲ17が式VIの基を表
すか又はＲ16が水素原子を表す化合物を除外する。）か
らなる組成物である。
【０００８】上述の成分（Ａ）は、ハロゲン化銀エマル
ジョン層を含有する写真感光性材料を含有しない。
【０００９】上述のプレポリマーは、モノマー又はオリ
ゴマー化合物であってそれらは、熱又は放射線例えば紫
外放射線、電子線又はＸ線の影響下、及び／又は架橋
剤、カップラー又は触媒の影響下、高分子量物質型（ポ
リマー）に変換され得るものである。
【００１０】本発明は、合成有機ポリマー又はプレポリ
マーのための光、酸素及び／又は熱による損傷に対する
安定剤としての式Ｉの化合物の使用を提供する。式Ｉの
化合物は光安定剤（紫外線吸収剤）として特に適当であ
る。特に興味のあるのは、プラスチック、ゴム、接着剤
又は、特に塗料材料中に存在するような合成有機ポリマ
ー又はプレポリマーにおけるそれらの使用である。この
方法で安定化できるポリマーの例を下記する：
【００１１】１．モノオレフィンおよびジオレフィンの
ポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリブテン−１、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリ
イソプレンまたはポリブタジエン、並びにシクロオレフ
ィン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度及び高分子
量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度そして超
高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度
ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、分枝
低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００１２】ポリオレフィン、即ち前出の文節に例示し
たモノオレフィン類のポリマー、好ましくはポリエチレ
ンとポリプロピレンは、いろいろの方法、そして特に下
記の方法により製造できる： ａ）ラジカル重合（通常は高圧下そして高温下で）； ｂ）通常周期表の第IVｂ、Ｖｂ、VIｂ又はVIII族の一種
以上の金属を含有する触媒を使用する触媒重合。これら
の金属は通常は、π−又はσ−配位していてよい一種以
上のリガンド、典型的にはオキシド、ハライド、アルコ
レート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アル
ケニル及び／又はアリールを持つ。これらの金属錯体
は、遊離型であってもよく又は担体上、典型的には活性
化塩化マグネシウム、塩化チタン（III ）、アルミナ又
は酸化ケイ素上に固定された形であってもよい。これら
の触媒は重合媒体中に溶解性又は不溶性であってもよ
い。その触媒は、重合中にそれ自体が使用されてもよく
又は別の活性剤、典型的にはアルキル金属、金属水素化
物、アルキル金属ハライド、アルキル金属オキシド又は
アルキル金属オキサン（これら金属は周期表の第Ia、II
a 及び／又はIIIaの元素である。) であってよい。活性
剤は、別のエステル、エーテル、アミン又はシリルエー
テル基で有利に変形されてもよい。これらの触媒系は通
常は、フィリップス触媒、スタンダード・オイル・イン
ジアナ触媒、チーグラー（−ナッター）触媒、ＴＮＺ
（デュポン）触媒、メタロセン触媒又は単座触媒（ＳＳ
Ｃ）と呼ばれる。
【００１３】２． １）に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異
なるタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００１４】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン−プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン−ブテン−１・コポリマ
ー、プロピレン−イソブチレン・コポリマー、エチレン
−ブテン−１・コポリマー、エチレン−ヘキセン・コポ
リマー、エチレン−メチルペンテン・コポリマー、エチ
レン−ヘプテン・コポリマー、エチレン−オクテン・コ
ポリマー、プロピレン−ブタジエン・コポリマー、イソ
ブチレン−イソプレン・コポリマー、エチレン−アルキ
ルアクリレート・コポリマー、エチレン−アルキルメタ
クリレート・コポリマー、エチレン−ビニルアセテート
・コポリマー及び一酸化炭素とのそれらのコポリマーま
たはエチレン−アクリル酸・コポリマーおよびそれらの
塩類（アイオノマー）、並びにエチレンとプロピレンと
ジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまた
はエチリデン−ノルボルネンのようなものとのターポリ
マー；並びにそのようなコポリマーの混合物と１）に記
載したポリマーとのそれらの混合物、例えばポリプロピ
レン／エチレン−プロピレン・コポリマー、ＬＤＰＥ／
エチレン−酢酸ビニル−コポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰ
Ｅ／エチレン−アクリル酸−コポリマー（ＥＡＡ）、Ｌ
ＬＤＰＥ／ＥＶＡ，ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよび交互のま
たはランダムなポリアルキレン／一酸化炭素−コポリマ
ー並びに他のポリマー、例えばポリアミドとのそれらの
混合物。
【００１５】４. 炭化水素樹脂（例えばＣ5 −Ｃ9 ）お
よびそれらの水素化変性体（例えば粘着付与剤）および
ポリアルキレンと澱粉との混合物。
【００１６】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００１７】６．スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン−ブタジエン、スチレン−アクリロニトリル、ス
チレン−アルキルメタクリレート、スチレン−ブタジエ
ン−アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／ア
ルキルメタアクリレート、スチレン−無水マレイン酸、
スチレン−アクリロニトリル−メチルアクリレート；ス
チレンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリレ
ート、ジエンポリマーまたはエチレン−プロピレン−ジ
エンターポリマーからの高耐衝撃性混合物；およびスチ
レンのブロックコポリマー例えばスチレン−ブタジエン
−スチレン、スチレン−イソプレン−スチレン、スチレ
ン−エチレン−ブチレン−スチレンまたはスチレン−エ
チレン−プロピレン−スチレン。
【００１８】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリル・コポリマーにスチレン；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンとマレイ
ンイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルア
クリレート又はアルキルメタクリレート；エチレン−プ
ロピレン−ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリ
ロニトリル；ポリアルキルアクリレートまたはポリアル
キルメタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリ
ル；アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンお
よびアクリロニトリル、並びにこれらと６）に列挙した
コポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ−、ＭＢＳ−、Ａ
ＳＡ−またはＡＥＳ−ポリマーとして知られているコポ
リマー混合物。
【００１９】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの
塩素化又は臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素
化またはクロロスルホン化ポリエチレン、エチレンと塩
素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−
およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポ
リマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれら
のコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩
化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニ
ルコポリマー。
【００２０】９．α，β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート、アクリル酸ブチルで耐衝撃化改
質したポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【００２１】10. 前項９）に挙げたモノマー相互のまた
は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロ
ニトリル−ブタジエン・コポリマー、アクリロニトリル
−アルキルアクリレート・コポリマー、アクリロニトリ
ル／アルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニ
トリル／ハロゲン化ビニル・コポリマーまたはアクリロ
ニトリル／アルキルメタアクリレート／ブタジエン・タ
ーポリマー。
【００２２】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
並びにそれらと上記１）に記載したオレフィンとのコポ
リマー。
【００２３】12. 環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらと
ビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。
【００２４】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００２５】14. ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、並びにポリフェニレンオキシドとスチレンポリマ
ーまたはポリアミドとの混合物。
【００２６】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆物
質。
【００２７】16. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１
１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよびアジ
ピン酸から出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメチレン
ジアミンおよびイソフタル酸および／またはテレフタル
酸および所望により変性剤としてのエラストマーから製
造されるポリアミド、例えはポリ（２，４，４−トリメ
チルヘキサメチレン）テレフタルアミドまたはポリ−ｍ
−フェニレンイソフタルアミド。前記ポリアミドとポリ
オレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまた
は化学的に結合またはグラフトしたエラストマーとのグ
ラフトコポリマー；または前記ポリアミドとポリエーテ
ル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコールまたはポリテトラメチレングリコールとのグラ
フトコポリマー。更に、ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性さ
せたポリアミドまたはコポリアミド。加工の間に縮合さ
せたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００２８】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【００２９】18. ジカルボン酸およびジオールおよび/
またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンか
ら誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１, ４
−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレートおよび
ポリヒドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシ末端基
を含有するポリエーテルから誘導されたブロックコポリ
エーテルエステル；そしてポリカーボネートまたはＭＢ
Ｓで変性したポリエステルも。
【００３０】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【００３１】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【００３２】21. 一方の成分としてアルデヒドおよび他
方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから誘
導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアル
デヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデヒド樹脂およびメラミ
ン／ホルムアルデヒド樹脂。
【００３３】22. 乾性および不乾性アルキド樹脂。
【００３４】23. 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールのコポリエステル、および架橋剤としてのビ
ニル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポ
リエステル樹脂並びに燃焼性の低いそれらのハロゲン含
有変性物。
【００３５】24. 置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタン−アクリレートまたはポリ
エステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル
樹脂。
【００３６】25. メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネ
ート、イソシアヌレート、ポリイソシアネートまたはエ
ポキシ樹脂と架橋してあるアルキド樹脂、ポリエステル
樹脂またはアクリレート樹脂。
【００３７】26. 脂肪族、脂環式、複素環式又は芳香族
グリシジル化合物から誘導された架橋エポキシ樹脂、例
えば、酸無水物又はアミンのような常用の硬化剤で、促
進剤を使用してまたは使用しないで架橋してある、ビス
フェノールＡとビスフェノールＦのジグリシジルエーテ
ルの生成物。
【００３８】27. 天然ポリマー、例えばセルロース、天
然ゴム、ゼラチンおよびこれらの化学的に変性させた誘
導体のようなもの、例えば酢酸セルロース、プロピオン
酸セルロースおよび酪酸セルロースのようなもの、また
はセルロースエーテル、例えばメチルセルロースのよう
なもの；並びにロジンおよびそれらの誘導体。
【００３９】28. 前記したポリマーの混合物（ポリブレ
ンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ
またはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶ
Ｃ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／
ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アク
リレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性Ｐ
ＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ
／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、Ｐ
Ａ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／Ｐ
Ｃ／ＡＢＳまたはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【００４０】本発明は、光、酸素及び／又は熱による損
傷に対して合成有機ポリマー又はプレポリマーを安定化
する方法であって、安定剤として式Ｉの化合物を有機合
成ポリマー又はプレポリマーに添加することからなる方
法も提供する。
【００４１】使用される安定剤の量は、安定化される有
機材料と安定化された有機材料の意図する使用に依存す
る。概して、新規の組成物は、成分Ａの１００重量部当
たり０．０１ないし１５重量部、特に０．０５ないし１
０重量部、特別に０．１ないし５重量部の安定剤（成分
Ｂ）からなる。
【００４２】新規の組成物は、式Ｉの安定剤に加えて、
他の安定剤又は他の添加剤、例えば抗酸化剤、別の光安
定剤、金属不活性化剤、亜リン酸エステル又はホスフィ
ン酸エステル類も含有する。それらの例は、下記する安
定剤である：
【００４３】１．酸化防止剤 １．１ アルキル化モノフェノール類、 例えば、２，６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチル
フェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフ
ェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６
−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−
メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシクロヘキシルフ
ェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキ
シメチルフェノール，側鎖が直鎖又は分枝鎖であるノニ
ルフェノール例えば、２，６−ジノニル−４−メチルフ
ェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチルウン
デカン−１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−
６−（１′−メチルヘプタデカン−１′−イル）フェノ
ール，２，４−ジメチル−６−（１′−メチルトリデカ
ン−１′−イル）−フェノールおよびそれらの混合物。
【００４４】１．２．アルキルチオメチルフェノール
類、例えば２，４−ジオクチルチオメチル−６−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル
−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチ
ル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオ
メチル−４−ノニルフェノール。
【００４５】１．３．ハイドロキノン類とアルキル化ハ
イドロキノン類、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミル
ハイドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシ
ルオキシフェノール，２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
ハイドロキノン，２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシアニソール、ステアリン酸３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル、アジピ
ン酸ビス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）。
【００４６】１．４．トコフェロール、例えばα−トコ
フェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロール及びそれらの混合物（ビタミン
Ｅ）。
【００４７】１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル類、例えば、２，２′−チオビス（６−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−チオビ
ス（４−オクチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、
４，４′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチ
ルフェノール）、４，４′−チオ−ビス（３，６−ジ−
ｓｅｃ−アミルフェノール）、４，４′−ビス（２，６
−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【００４８】１．６．アルキリデンビスフェノール類、
例えば、２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、
２，２′−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール］、２，２′−メチレン
ビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、
２，２′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェ
ノール）、２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス
（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，
２′−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イ
ソブチルフェノール）、２，２′−メチレンビス［６−
（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、
２，２′−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベン
ジル）−４−ノニルフェノール］、４，４′−メチレン
ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、
４，４′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２
−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，
１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレング
リコールビス［３，３−ビス（３′−ｔｅｒｔ−ブチル
−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３
−ｔｅｒｔ−ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３′−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジ
ル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テ
レフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−
ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメル
カプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ペ
ンタン。
【００４９】１．７．Ｏ- ，Ｎ- およびＳ- ベンジル化
合物、例えば、３，５，３′，５′−テトラ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテ
ル、４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル−メル
カプト酢酸オクタデシル、４−ヒドロキシ−３，５−ジ
メチルベンジル−メルカプト酢酸トリデシル、トリス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）アミン、ジチオテレフタル酸ビス（４−ｔｅｒｔ
−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル＝３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メル
カプトアセテート。
【００５０】１．８．ヒドロキシベンジル化マロン酸エ
ステル類、例えば、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロン酸ジオク
タデシル、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−５−メチルベンジル）マロン酸ジオクタデシル、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）マロン酸＝ジ−ドデシルメルカプト
エチル、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）マロン酸＝ビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニ
ル］。
【００５１】１．９．ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−
トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，
５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）フェノール。
【００５２】１．１０．トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビスオクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，
３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６
−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチル
メルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリ
アジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレ
ート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−
トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘ
キサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−ト
リス−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレート。
【００５３】１．１１．ベンジルホスホン酸エステル
類、例えば、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジルホスホン酸ジメチル、３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエ
チル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−ベンジルホスホン酸ジオクタデシル、５−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホン
酸ジオクタデシル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルの
カルシウム塩。
【００５４】１．１２．アシルアミノフェノール類、例
えば、ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン
酸４−ヒドロキシアニリド、オクチル Ｎ−（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カ
ルバメート。
【００５５】１．１３．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６
−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，
６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００５６】１．１４．β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の
以下の一価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６
−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，
６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００５７】１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウ
ンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチル
ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒド
ロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサ
ビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００５８】１．１６．３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル酢酸の以下の一価または多価
アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【００５９】１．１７．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミ
ド類、例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサ
メチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）
トリメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヒドラジン。
【００６０】１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【００６１】１．１９．アミン系抗酸化剤 Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル
−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチ
ル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファ
モイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，
Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、
ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−
イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−
ナフチルアミン、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニ
ル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチ
ルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，
ｐ’−ジ−第三ブチル−オクチルジフェニルアミン、４
−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフ
ェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドテ
カノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミ
ノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、
２，６−ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフ
ェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，
４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタ
ン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エ
タン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ
−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジメ
チルブチル）フェニル］アミン、ｔｅｒｔ−オクチル化
Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−およびジア
ルキル化ｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルジフェ
ニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ノニル
ジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化
ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジア
ルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミン
の混合物、モノ−およびジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチル
ジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３
−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチ
アジン、モノ−およびジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチル／
ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジン、モノ−およびジア
ルキル化ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジン、Ｎ−アリ
ルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニ
ル−１，４−ジアミノブテン−２、Ｎ，Ｎ−ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−イル−ヘ
キサメチレンジアミン，セバシン酸ビス（２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−４−イル）、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
【００６２】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１．２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール類、 例えば、２−( ２′−ヒドロキシ−５′−
メチルフェニル) ベンゾトリアゾール、２−(３′，
５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニ
ル) ベンゾトリアゾール、２−( ５′−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾール、
２−( ２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル) フェニル) ベンゾトリアゾール、２
−( ３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロ
キシフェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾール類、
２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−メチル−フェニル) −５−クロロ−ベンゾトリア
ゾール、２−( ３′−ｓｅｃ−ブチル−５′−ｔｅｒｔ
−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾ
ール、２−( ２′−ヒドロキシ−４′−オクチルオキシ
−フェニル) ベンゾトリアゾール、２−( ３′，５′−
ジ−ｔｅｒｔ−アミル−２′−ヒドロキシフェニル) ベ
ンゾトリアゾール、２−( ３′，５′−ビス（α，α−
ジメチルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル) ベン
ゾトリアゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′
−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルカルボニルエチ
ル）フェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾールの混
合物、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−［２−
（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−
２′−ヒドロキシフェニル) −５−クロロ−ベンゾトリ
アゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒド
ロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェ
ニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−( ３′
−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−
メトキシカルボニルエチル）フェニル) ベンゾトリアゾ
ール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキ
シ−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フ
ェニル) ベンゾトリアゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−
ブチル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）−
カルボニルエチル］−２′−ヒドロキシフェニル) ベン
ゾトリアゾール、２−( ３′−ドデシル−２′−ヒドロ
キシ−５′−メチルフェニル) ベンゾトリアゾールおよ
び２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フ
ェニル) ベンゾトリアゾール、２，２′−メチレン−ビ
ス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６
−ベンゾトリアゾール−２−イル−フェノール］；ポリ
エチレングリコール３００との２−［３′−ｔｅｒｔ−
ブチル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−
２′−ヒドロキシ−フェニル］−２Ｈ−ベンズトリアゾ
ールのエステル交換生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯ
Ｏ（ＣＨ2 ）3 −］2 （式中、Ｒ＝３′−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４′−ヒドロキシ−５′−２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−２−イル−フェニル）。
【００６３】２．２．２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン
類、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−および２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【００６４】２．３．置換されたおよび非置換安息香酸
のエステル類、例えばサリチル酸４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフ
ェニル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ安息香酸２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
安息香酸ヘキサデシル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ安息香酸オクタデシル、３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２−メチル
−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル。
【００６５】２．４．アクリレート類、、例えばα−シ
アノ−β, β−ジフェニルアクリル酸エチル、α−シア
ノ−β, β−ジフェニルアクリル酸イソオクチル、α−
カルボメトキシ−桂皮酸メチル、α−シアノ−β−メチ
ル−ｐ−メトキシ桂皮酸メチル、α−シアノ−β−メチ
ル−ｐ−メトキシ桂皮酸ブチル、α−カルボメトキシ−
p −メトキシ桂皮酸メチル、およびＮ−（β−カルボメ
トキシ−β−シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【００６６】２．５．ニッケル化合物、例えば２，２′
−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) −フェノール］のニッケル錯体、例えば１：１ま
たは１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル
−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の；ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルホスホン
酸モノアルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエ
ステルのニッケル塩、２−ヒドロキシ−４−メチル−フ
ェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニッ
ケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロ
キシピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他
の配位子を伴うもの。
【００６７】２．６．立体障害性アミン、例えばセバシ
ン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）、コハク酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジル）、セバシン酸ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジル）、セバシン酸ビス（１−オクチ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）、ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジルマロン酸＝ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジル）、１−（２−ヒドロ
キシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒ
ドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、Ｎ，
Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）ヘキサメチレンジアミンと４−ｔｅｒｔ−オク
チルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジ
ンとの縮合生成物、ニトリロトリ酢酸トリス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）、１，２，
３，４−ブタンテトラカルボン酸テトラキス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）、１，１′−
（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テ
トラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、２−ｎ
−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルベンジル）マロン酸＝ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジル）、３−ｎ−オクチル
−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリア
ザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、セバシン
酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジル）、コハク酸ビス（１−オクチルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）、Ｎ，
Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−
２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合生
成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６
−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと
１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの
縮合生成物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，
９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ
［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１
−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオ
キシおよび４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメ
チレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−
ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合生成物、１，
２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，
４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合生
成物並びに４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン（ＣＡＳ，Ｒｅｇ．Ｎｏ．［１３６５
０４─９６─６］）; Ｎ−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルコハク酸イミ
ド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル）−ｎ−ドデシルコハク酸イミド、２−ウンデ
シル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−
３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４，５］デカ
ン、７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，
８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４，５］デカンとエ
ピクロルヒドリンの反応生成物、プロパンジオイック酸
（４−メトキシフェニル）−メチレン−ビス（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）エステ
ル；Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサ
メチレンジアミン、ポリ−［メチルプロピル−３−オキ
シ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）］−シロキサン、マレイン酸−α−オレフィン・
コポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミ
ノピペリジン又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−アミノピペリジンとの反応生成物。
【００６８】２．７．シュウ酸ジアミド類、、例えば、
４，４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２’
−ジエトキシオキサニリド、２，２′−ジ−オクチルオ
キシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキサニリド、
２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブ
チル−２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−
エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−オキサニリドとの混合物、およびｏ−およびｐ−
メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、およびｏ−お
よびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【００６９】２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−トリス
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル) −
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェ
ニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロピルオキ
シ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−
１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキ
シ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−
１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ
／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２
−ヒドロキシ−フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２
−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオ
キシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ−プ
ロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチ
ルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒ
ドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジ
フェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロ
キシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−
１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒ
ドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−プロ
ポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−
（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェ
ニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン。
【００７０】３．金属不活性化剤、例えばＮ，Ｎ′−ジ
フェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−サ
リチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリ
アゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジ
ッド、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバ
シン酸ビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセチル
−アジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビスサリチロイ
ル−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビスサリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【００７１】４．亜リン酸エステル類およびホスホナイ
ト類、例えば亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフェニ
ル＝アルキル、亜リン酸フェニル＝ジアルキル、亜リン
酸トリス（ノニルフェニル）、亜リン酸トリラウリル、
亜リン酸トリオクタデシル、ジステアリル＝ペンタエリ
トリトール＝ジホスフィット、亜リン酸トリス（２，４
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）、ジイソデシル＝ペ
ンタエリトリトール＝ジホスフィット、ビス（２，４−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）＝ペンタエリトリトー
ル＝ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−メチルフェニル）＝ペンタエリトリトール＝
ジホスフィット、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリ
スリトール＝ジホスフィット、ビス（２，４−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）＝ペンタエリスリ
トール＝ジホスフィット、ビス（２，４，６−トリ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）＝ペンタエリスリトール＝ジ
ホスフィット、トリステアリル＝ソルビトール＝トリホ
スフィット、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）＝４，４′−ビフェニレン＝ジホスホナイ
ト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テト
ラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−
１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，
４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２−メチ
ル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホ
シン、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフ
ィット。
【００７２】５．ヒドロキシルアミン、例えばＮ，Ｎ−
ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒド
ロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサ
デシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシ
ルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタ
デシルヒドロキシルアミン、水素化獣脂アミンから誘導
したＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【００７３】６．ニトロン類、例えばＮ−ベンジル−α
−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−α−メチルニトロ
ン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリ
ル−α−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−
トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデ
シルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニ
トロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロ
ン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ
−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オク
タデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化した獣脂
から誘導したＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンか
ら誘導されたニトロン。
【００７４】７．チオ相乗剤(thiosynergists)、例え
ば、チオジプロピオン酸ジラウリルまたはチオジプロピ
オン酸ジステアリル。
【００７５】８． 過酸化物スカベンジャー、例えば、
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トール＝テトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピ
オネート。
【００７６】９．ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【００７７】１０． 塩基性補助安定剤、例えば、メラ
ミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリ
アリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、
アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアル
カリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリ
ン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシ
ウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリ
ウムおよびパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸ア
ンチモン、またはピロカテコール酸錫。
【００７８】１１． 核剤、例えば、無機物質、例えば
タルク、二酸化チタンまたは酸化マグネシウムのような
金属酸化物; 好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、
炭酸塩または硫酸塩のようなもの; モノ−またはポリカ
ルボン酸またはそれらの塩の有機化合物、例えば４−ｔ
ｅｒｔ−ブチル安息香酸、アジピン酸およびジフェニル
酢酸、コハク酸ナトリウムまたは安息香酸ナトリウム;
イオン性コポリマー（「イオノマー」）のような高分子
化合物。
【００７９】１２． 充填剤および強化剤、例えば炭酸
カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラス球(glass b
ulbs) 、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バ
リウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラック
およびグラファイト、毛細粉と他の天然産品の細粉と繊
維、合成繊維。
【００８０】１３．他の添加剤、例えば、可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調節
剤、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および発泡剤。
【００８１】１４．ベンゾフラノン類とインドリノン
類、例えばＵＳ−Ａ−４３２５８６３、ＵＳ−Ａ−４３
３８２４４、ＵＳ−Ａ−５１７５３１２、ＵＳ−Ａ−５
２１６０５２、ＵＳ−Ａ−５２５２６４３、ＤＥ−Ａ−
４３１６６１１、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２、ＤＥ−Ａ
−４３１６８７６、ＥＰ−Ａ−０５８９８３９またはＥ
Ｐ−Ａ−０５９１１０２またはは３−［４−（２−アセ
トキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエト
キシ）フェニル］ベンゾフラン−２−オン、３，３′−
ビス［５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−［２
−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラン−２−
オン］、５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−エ
トキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−
アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、３−
（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）
−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾフラン−２−オ
ン。
【００８２】添加される別の安定剤の型と量は、安定化
される基材の型と意図する使用に依存し、安定化される
ポリマーを基準にして、頻繁に０．１ないし５重量％使
用される。
【００８３】式Ｉの新規の化合物は、成分Ａとして、合
成有機ポリマー、特に熱可塑性ポリマー、塗料例えばペ
イントのための結合剤に特に有利に使用され得る。
【００８４】適当な熱可塑性ポリマーの例は、主鎖中に
ヘテロ原子を含有するポリオレフィンとポリマー、例え
ば主鎖中に窒素、酸素及び／又は硫黄、特に窒素又は酸
素を含有する熱可塑性ポリマーである。
【００８５】合成有機ポリマー又はプレポリマーへの混
和は、工業で常用されている方法による、新規の化合物
と所望の場合は他のいずれかの添加剤の添加により実施
できる。混和は、成型の前又は間に、例えば微粉末成分
を混合することにより、又はポリマーの溶融体又は溶液
への安定剤の添加により、又は必要ならば溶媒をその次
に蒸発する、ポリマーへの溶解した又は分散した化合物
の適用により、実施できる。エラストマーの場合は、ラ
テックスとしても安定化できる。ポリマー中への新規化
合物の混和の方法は、該当するモノマーの重合前又は間
の又は架橋前の、それら化合物の添加による。
【００８６】新規化合物又はその混合物は、その化合物
を、例えば、２．５ないし２５重量％の濃度で含有する
マスターバッチの型式で安定化されるプラスチックに添
加してもよい。
【００８７】新規化合物は下記の方法により便利に混和
され得る： −エマルジョン又は分散液として（例えばラテックス又
はエマルジョンポリマーへ） −追加成分又はポリマー混合物の混合の間の乾燥混合物
として −加工装置（例えば押出機、内部混合機等）中への直接
添加により −溶液又は溶融体として。
【００８８】この方法で得られた安定化されたポリマー
組成物は、成型した物品、例えば繊維、フィルム、テー
プ、シート、多層シート、容器、管及び他の形材に、常
法、例えば熱プレス、紡糸、押し出し又は射出成型によ
り変形され得る。
【００８９】従って、本発明は成型品の製造のために新
規ポリマー組成物を使用する方法に関する。
【００９０】新規化合物を多層系に使用することも興味
あることである。その場合、式Ｉの安定剤を比較的高い
含量、例えば１−１５重量％で含有する新規ポリマー組
成物は、薄層（１０−１００μｍ）で、式Ｉの安定剤を
殆ど含有しないか又は含有してないポリマーから製造さ
れた成型品に適用される。適用は基材構造(base struct
ure)の成型と同時に、例えば同時押出により実施でき
る。しかし、適用はその仕上げ形の基材構造(base stru
cture)へ、例えばフィルムを使用する積層化により又は
溶液の塗布により、実施できる。仕上げ品の外層又は外
層群は、紫外線に対して成型品の内部を保護する紫外線
フィルタの機能を持つ。外層は、式Ｉの安定剤を少なく
とも一種、好ましくは１−１５重量％、特に５−１０重
量％含有する。
【００９１】従って、厚みが１０−１００μｍである外
層が新規のポリマー組成物を含有するが、他方内層は式
Ｉの安定剤を殆ど含有しないか又は含有してない多層系
の製造のための新規のポリマー組成物の使用は、本発明
により提供される。
【００９２】この方法で安定化されたポリマーは、高い
耐候性、特に紫外線に対する高い抵抗性により特徴付け
られる。かくして、それらポリマーは、それらの機械的
性能とそれらの色調と光沢を、例えば屋外で長期間使用
されようとも維持する。
【００９３】同様にして特に興味のあるのは、塗料例え
ばペイントのための安定剤として式Ｉの化合物の使用で
ある。従って、本発明は成分Ａがフィルム形成結合剤で
ある組成物も提供する。
【００９４】新規の塗料組成物は、固形結合剤Ａの１０
０重量部当たり、好ましくはＢを０．０１−１０重量
部、特にＢを０．０５−１０重量部、特別には０．１−
５重量部含有する。
【００９５】外層中の式Ｉ（成分Ｂ）の化合物の濃度は
より高く、例えば、固形結合剤Ａの１００重量部当た
り、Ｂが１ないし１５重量部、特別にはＢが３−１０重
量部である多層系もここでは可能である。
【００９６】塗料中の安定剤としての式Ｉの化合物の使
用は、離層、即ち、基板からの塗膜の剥離を防げるとい
う追加の利点を持つ。この利点は、金属基板上の多層系
の場合を包含する金属基板の場合に、特に重要である。
【００９７】適当な結合剤（成分Ａ）は、原則的には、
工業的に常用される結合剤であればどれでもよく、それ
らは例えば「Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｄｅ
ｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ，第５版，第Ａ１８巻，３６８−４２６頁，Ｖ
ＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ １９９１」に記載されてい
る。概して、これは、熱可塑性又は熱硬化製樹脂を基材
とし、熱硬化性樹脂を主要成分とするフィルム形成結合
剤である。それらの例は、アルキド、アクリル、ポリエ
ステル、フェノール、メラミン、エポキシ及びポリウレ
タン樹脂及びそれらの混合物である。
【００９８】成分Ａは常温硬化性又は熱硬化性結合剤で
あって；硬化触媒を添加することは有利であり得る。結
合剤の硬化を促進する適当な触媒は、例えば「Ｕｌｌｍ
ａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｄｅｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉ
ｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第５版，第
Ａ１８巻，４６９頁，ＶＣＨ出版社，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ
１９９１」に記載されている。
【００９９】成分Ａが官能性アクリル樹脂と架橋剤から
なる結合剤である塗料組成物が好ましい。
【０１００】特定の結合剤を含有する塗料組成物の例を
下記する： １．所望ならば硬化触媒を添加してある、常温−又は高
温−架橋性の、アルキド、アクリレート、ポリエステ
ル、エポキシ又はメラミン樹脂、又はそのような樹脂の
混合物を基材にしたペイント； ２．ヒドロキシル基を含むアクリレート、ポリエステル
又はポリエーテル、及び脂肪族又は芳香族のイソシアナ
ート、イソシアヌレート又はポリイソシアヌレートを基
材にした二成分ポリウレタンペイント； ３．焼付の間に脱ブロック化される、ブロック化された
イソシアナート、イソシアヌレート又はポリイソシアナ
ートを基材にした一成分ポリウレタン； ４．（ポリ）ケチミンと脂肪族又は芳香族イソシアナー
ト、イソシアヌレート又はポリイソシアナートを基材に
した二成分ペイント； ５．（ポリ）ケチミンと不飽和アクリレート樹脂又はポ
リアセトアセテート樹脂又はメチルメタクリアミドグリ
コレートを基材にした二成分ペイント； ６．カルボキシル基又はアミノ基を含むポリアクリレー
トとポリエポキシドを基材にした二成分ペイント； ７．酸無水物基を含有するアクリレート樹脂、及びポリ
ヒドロキシル又はポリアミノ成分を基材にした二成分ペ
イント； ８．酸無水物とポリエポキシドを含有するアクリレート
を基材にした２成分ペイント： ９．（ポリ）オキサゾリンと、酸無水物基を含有するア
クリレート樹脂又は不飽和アクリレート樹脂、又は脂肪
族又は芳香族イソシアナート、イソシアヌレート又はポ
リイソシアヌレートを基材にした二成分ペイント； １０．不飽和ポリアクリレートとポリマロネートを基材
にした二成分ペイント； １１．エーテル化したメラミン樹脂と組み合わせた、熱
可塑性ポリアクリレート樹脂又は非自己架橋性アクリレ
ート樹脂を基材にした熱可塑性ポリアクリレートペイン
ト； １２．シロキサン改質した又はフッ素改質したアクリレ
ート樹脂を基材にしたペイントシステム。
【０１０１】新規の塗料組成物は、放射線硬化性であっ
てもよい。この場合、結合剤は実質的にはエチレン性不
飽和結合を持つモノマー又はオリゴマー化合物であっ
て、適用後、紫外線照射又は電子線により硬化する、即
ち、架橋した高分子量型に変化する、化合物からなる。
相当する系は上述の刊行物、「Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅ
ｎｃｙｃｌｏｄｅｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉ
ａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第５版，第Ａ１８巻，４５
１−４５３頁」に記載されている。放射線硬化性塗料組
成物では、式Ｉの化合物は、立体障害アミンを添加しな
いでも使用できる。
【０１０２】成分ＡとＢに加えて、新規の塗料組成物は
好ましくは成分Ｃとして、立体障害アミンの光安定剤、
２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリア
ジン及び／又は２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール型、例えば上述の２．１、２．６と２．８
の部で述べたようなものも含有する。特にここで興味が
あるのは、２−モノレゾルシニル−４，６−ジアリール
−１，３，５−トリアジン及び／又は２−ヒドロキシフ
ェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールである。
【０１０３】最大の光安定性を実現するためには、例え
ば上述のリストの２．６で記述した立体障害アミンを添
加することに特別な興味がある。従って、本発明は、成
分ＡとＢに加えて、成分Ｃとして、立体障害アミン型の
光安定剤を含有する組成物にも関係する。
【０１０４】これは好ましくは、式
【化１４】 （式中、Ｒは水素原子又はメチル基、特に水素原子を表
す。）の基を少なくとも１個含む２，２，６，６−テト
ラアルキルピリジン誘導体である。
【０１０５】成分Ｃは、固形結合剤１００重量部に基づ
いて、０．０５−５重量部の量で使用されるのが好まし
い。
【０１０６】成分Ｃとして使用できるテトラアルキルピ
ペリジン誘導体はＥＰ−Ａ−３５６６７７、３−１７
頁、文節（ｓｅｃｔｉｏｎ）ａ）ないしｆ）に記載され
ている。このＥＰ−Ａ−文献のこれらの文節は本発明の
明細書の部分として見做される。下記のテトラアルキル
ピペリジン誘導体を使用すると、特に便利である：
【０１０７】コハク酸ビス（２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−イル）、セバシン酸ビス（２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）、セ
バシン酸ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペ
リン−４−イル）、ブチル（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）マロン酸＝ジ（１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペン−４−イル）、セ
バシン酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル）、ブタン−１，
２，３，４−テトラカルボン酸＝テトラ（１，２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）、２，
２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジ
アザ−２１−オキソジスピロ［５．１．１１．２］ヘン
アイコサン、８−アセチル−３−ドデシル−１，３，８
−トリアザ−７，７，９，９−テトラメチルスピロ
［４．５］デカン−２，４−ジオン、又は下記の式の化
合物：
【０１０８】
【化１５】
【０１０９】
【化１６】
【０１１０】
【化１７】
【０１１１】
【化１８】
【０１１２】
【化１９】 （式中、ｍは５ないし５０を表す。）
【０１１３】成分Ａ、Ｂと、使用されるならばＣに加え
て、塗料組成物は更に他の成分、例えば溶媒、顔料、染
料、可塑剤、安定剤、チキソトロピー剤、乾燥化触媒及
び／又は均展助剤を含有することができる。可能な成分
の例は、「Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｄｅｐ
ｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ，第５版，第Ａ１８巻，４２９−４７１頁，ＶＣ
Ｈ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ１９９１」に記載されている。
【０１１４】可能な乾燥化触媒又は硬化触媒は、例え
ば、有機金属化合物、アミン、アミノ基含有樹脂及び／
又はホスフィンである。有機金属化合物の例は、金属の
カルボン酸塩、特に金属Ｐｂ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ｚｒ
及びＣｕのそれら、又は金属キレート、特に金属Ａｌ、
Ｔｉ及びＺｒのそれら、又は有機金属化合物、例えば有
機錫化合物である。
【０１１５】金属のカルボン酸塩の例は、Ｐｂ Ｍｎ及
びＺｎのステアリン酸塩、Ｃｏ、Ｚｎ及びＣｕのオクタ
ン酸塩、ＭｎとＣｏのナフテン酸塩並びに該当するリノ
レイン酸塩、樹脂酸塩と獣脂酸塩である。
【０１１６】金属キレートの例は、アセチルアセトン、
アセト酢酸エチル、サリチルアルデヒド、サリチルアル
ドキシム、ｏ−ヒドロキシアセトフェノンとトリフルオ
ロアセチル酢酸エチルのアルミニウム、チタニウムとジ
ルコニウム−キレート、並びにこれら金属のアルコキサ
イドである。
【０１１７】有機錫化合物の例は、ジブチル錫オキシ
ド、ジブチル錫ジラウレートとジブチル錫ジオクタノエ
ートである。
【０１１８】アミンの例は特に第３級アミン、例えばト
リブチルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジ
エタノールアミン、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ
−エチルモルホリンとジアザビシクロオクタン（トリエ
チレンジアミン）とそれらの塩である。
【０１１９】別の例は第４級アンモニウム塩、例えば塩
化トリメチルベンジルアンモニウムである。
【０１２０】アミノ基含有樹脂は同時に結合剤と硬化触
媒である。その例はアミノ基含有アクリルレート・コポ
リマーである。
【０１２１】使用される硬化触媒はホスフィン、例えば
トリフェニルホスフィンであってもよい。
【０１２２】新規の塗料組成物は、放射硬化性塗料組成
物であってもよい。この場合には結合剤はエチレン性不
飽和結合を持つモノマー性又はオリゴマー性の化合物か
ら実質的になっており、それらは適用の後、化学線放射
により硬化される（即ち、架橋した、高分子量の物質に
変化する）。関与する系が紫外線硬化系である場合、そ
れは概して追加して光開始剤を含有する。相当する系は
上述の刊行物「Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｄ
ｅｐｅｄｉａ ｏｆ ＩｎｄｕｓｔｒｉａｌＣｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ，第５版，第Ａ１８巻，４５１−４５３頁」に
記述されている。放射硬化性塗料組成物の場合には、新
規の安定剤混合物は立体障害アミンの添加が無い場合で
すら使用できる。
【０１２３】新規の塗料組成物は、所望の基材に、例え
ば金属、木材、プラスチック又はセラミック材に適用で
きる。それらを、自動車のペインティングでトップコー
トとして使用するのが好ましい。トップコートが２層を
含む場合は、その下層には顔料が添加されそして上層に
は添加されず、新規の塗料組成物は上層と下層のいずれ
か又はその両方のために使用できるが、上層のために使
用するのが好ましい。
【０１２４】新規の組成物は、基材へ、常法により、例
えば刷毛、散布、流し塗、浸漬又は電気泳動により適用
されてよい：「Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｄ
ｅｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ，第５版，第Ａ１８巻，４９１−５００頁」
も参照。
【０１２５】塗膜は、結合剤系に依存して、室温で又は
加熱により硬化され得る。塗膜は、好ましくは５０−１
５０℃で硬化され、粉末塗膜も高い温度で硬化される。
【０１２６】本発明に従って得られる塗膜は、光、酸素
及び熱の有害な影響に対して優れた抵抗性を持つ：特記
すべきことは、この方法で得られた塗膜、例えばペイン
ト塗膜の光と天候に対する優れた抵抗性である。
【０１２７】従って、本発明は、式Ｉの化合物の添加に
より、光、酸素及び熱の有害な影響に対して安定化され
た塗膜、特にペイント塗膜を提供する。ペイント塗膜
は、好ましくは、自動車のためのトップコートである。
更に、本発明は、光、酸素及び／又は熱による損傷に対
して、有機ポリマーを基材にした塗膜を安定化する方法
であって、塗料組成物に式Ｉの化合物を混合することか
らなる方法、並びに光、酸素及び／又は熱による損傷に
対する安定剤としての塗料組成物中の、式Ｉの化合物の
使用のための方法も提供する。
【０１２８】塗料組成物は、通常は結合剤が溶解できる
有機溶媒又は溶媒混合物を含有する。しかし、塗料組成
物は、水性溶液又は懸濁液でもあり得る。賦形剤も有機
溶媒又は水であり得る。塗料組成物は、ハイソリッドペ
イントでもあり得るし又は溶媒を含有していなくてもよ
い（粉末塗料）。
【０１２９】顔料は、無機、有機又は金属顔料であり得
る。新規の塗料組成物は、好ましくは、顔料を含有せず
そして透明塗料として使用される。
【０１３０】同様に好ましいのは、自動車工業における
適用のためのトップコートとしての、特に仕上げの顔料
添加した又は顔料無添加のトップコートとしての塗料組
成物の使用である。しかし、下層のための使用も可能で
ある。
【０１３１】安定剤（成分Ｂ）は式Ｉの２種以上の化合
物の混合物であってもよい。
【０１３２】式Ｉの同じ化合物中同じ名称の２個以上の
基がある場合は、それらは同一であるか又は上述した定
義の可能な範囲内で異なっていてもよい。
【０１３３】置換基ハロゲン原子は、−Ｆ、−Ｃｌ、−
Ｂｒ又は−Ｉ；好ましくは−Ｆ、−Ｃｌ、又は−Ｂｒ、
特に−Ｃｌである。
【０１３４】アルキルフェニル基は、アルキル基で置換
されているフェニル基である；炭素原子数７ないし１４
のアルキルフェニル基は、例えば、メチルフェニル基
（トリル基）、ジメチルフェニル基（キシリル基）、ト
リメチルフェニル基（メシチル基）、エチルフェニル
基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ジブチル
フェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル
基、ヘプチルフェニル基及びオクチルフェニル基を包含
する。
【０１３５】フェニル−アルキル基は、フェニル基で置
換されているアルキル基である；炭素原子数７ないし１
１のフェニルアルキル基は、例えば、ベンジル基、α−
メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、フェ
ニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基
そしてフェニルペンチル基である。
【０１３６】グリシジル基は２，３−エポキシプロピル
基である。
【０１３７】ｎ−アルキル基又はアルキル−ｎは未分枝
のアルキル基である。
【０１３８】Ｏにより中断されているアルキル基は、通
常は、１個以上のヘテロ原子を含有していてよく、２個
以上の場合酸素原子は隣接していない。好ましくはアル
キル鎖の一つの炭素原子は１個より多い酸素原子には結
合していない。
【０１３９】上述の定義内では、アルキル基である
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ
10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16は、分枝し
た又は未分枝のアルキル基であって、例えば下記のよう
ものである：メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチ
ル基、ｔ−ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３
−ジメチルペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘ
キシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、１，１，
３，３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘプチル
基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチ
ルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、
１，１，３，３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、
デシル基、ウンデシル基、１−メチルデシル基、ドデシ
ル基、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、
ヘキサデシル基、ヘプタデシル基又はオクタデシル基で
ある。アルキル基としてのＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ
5 、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15は、短鎖の、例え
ば、炭素原子数１ないし８のアルキル基、特に炭素原子
数１ないし４のアルキル基、例えばメチル基又はブチル
基のようなものである。Ｒ1 、Ｒ11、Ｒ3 、Ｒ13、Ｒ5
とＲ15は、特に、好ましくはメチル基、エチル基又はイ
ソプロピル基である。
【０１４０】Ｒ1 、Ｒ11、Ｒ3 、Ｒ13、Ｒ5 、Ｒ15、Ｒ
2 、Ｒ12、Ｒ4 とＲ14は、好ましくはＨ、炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のア
ルコキシ基；特にＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ；特にＨ、メチ
ル基又はメトキシ基である。特別に重要なのは、式中、
Ｒ2 、Ｒ12、Ｒ4 及び／又はＲ14がフェニル基である式
Ｉの化合物である。
【０１４１】炭素原子数１ないし４のアルキル基は、特
に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、２−ブチル基、２−メチルプロピル基又はｔｅｒｔ
−ブチル基である。
【０１４２】上述の定義の範囲内では、アルケニル基と
してのＲ1 、Ｒ11、Ｒ3 、Ｒ13、Ｒ5 、Ｒ15、Ｒ2 、Ｒ
12、Ｒ4 とＲ14は、特に、アリル基、イソプロペニル
基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソブテニル
基、ｎ−ペンタ−２，４−ジエニル基、３−メチルブト
−２−エニル基であり；Ｒ8 は追加してｎ−オクト−２
−エニル基、ｎ−ドデク−２−エニル基、イソドデセニ
ル基、ｎ−オクタデク−２−エニル基及びｎ−オクタデ
ク−４−エニル基を包含する。Ｒ2 、Ｒ12、Ｒ3 、
Ｒ13、Ｒ4 とＲ14の場合は、例えばビニル基の定義も可
能である。
【０１４３】Ｒ9 は好ましくは炭素原子数２ないし１４
のアルキル基、フェニル基又は−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ19、特
に炭素原子数２ないし１４のアルキル基又は−ＣＨ2 −
Ｏ−Ｒ19であり；Ｒ19はここではフェニル基、炭素原子
数７ないし１１のフェニルアルキル基、炭素原子数１な
いし４のアルキルシクロヘキシル基、炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし１３の
アルキル基又は−Ｏ−により中断されている炭素原子数
２ないし１３のアルキル基である。アルキル基Ｒ9 は特
に好ましくは炭素原子数３ないし１３のアルキル基、特
に炭素原子数４ないし１３のアルキル基である。
【０１４４】Ｒ10は好ましくは炭素原子数１ないし１７
のアルキル基、シクロヘキシル基又はフェニル基であ
る。
【０１４５】Ｒ18はそれに結合している炭素原子と一緒
になってシクロアルキル環を形成する；好ましいのはシ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル
基、シクロオクチル基及びシクロドデシル基、特にシク
ロペンチル基とシクロヘキシル基である。
【０１４６】好ましい新規の組成物は、組成物中、式Ｉ
の化合物において、Ｒ1 、Ｒ5 、Ｒ11とＲ15は、互いに
独立して、Ｈ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数３のアルケニル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケノキシ基、
−Ｆ又は−Ｃｌを表し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ12、Ｒ13
とＲ14は、互いに独立して、Ｈ、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３な
いし６のアルケノキシ基、フェニル基、−Ｆ、−Ｃｌ又
は−ＣＮを表し；Ｒ6 は炭素原子数１ないし１６のアル
キル基又はフェニル基を表し；Ｒ8 はＨ、炭素原子数１
ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし８のアル
ケニル基、シクロヘキシル基、（炭素原子数１ないし４
のアルキル）シクロヘキシル基、フェニル基、ノルボル
ン−２−イル基、ノルボルン−５−エン−２−イル基、
ノルボルン−２−メチル基、ノルボルン−５−エン−２
−メチル基又は炭素原子数７ないし１１のフェニルアル
キル基を表しそして、Ｚが式IIの基を表す場合は、追加
してＯにより中断されている炭素原子数２ないし１８の
アルキル基を包含し；Ｒ9 は炭素原子数２ないし１４の
アルキル基又はＯにより中断されている炭素原子数３な
いし１４のアルキル基を表すか、又はフェニル基を表
し；Ｒ10はＨ、炭素原子数１ないし１７のアルキル基、
炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、フェノキシ
基、フェニル基、炭素原子数７ないし１１のフェニルア
ルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数７ないし１１
のシクロヘキシルアルキル基、ノルボルニル基、ノルボ
ルネニル基、１−アダマンチル基又はフェニル−ＮＨ−
を表し；Ｒ16は水素原子を表すか又はＲ6 についてと同
じに定義され；そしてＲ18は炭素原子数３ないし１０の
アルキレン基を表す組成物である。
【０１４７】特に好ましいのは、組成物中、式Ｉの化合
物において、Ｒ6 は炭素原子数１ないし１６のアルキル
基を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、炭素原子数３のアルケニル基、シクロヘキシル基、
メチルシクロヘキシル基、フェニル基又はベンジル基を
表しそして、Ｚが式IIの基を表す場合は、追加してＯに
より中断されている炭素原子数３ないし１３のアルキル
基を包含し；Ｒ9 は炭素原子数２ないし１４のアルキル
基又はＯにより中断されている炭素原子数３ないし１４
のアルキル基を表すか、又はフェニル基を表し；Ｒ10は
炭素原子数１ないし１７のアルキル基、炭素原子数１な
いし１２のアルコキシ基、フェニル基、炭素原子数７な
いし１１のフェニルアルキル基、シクロヘキシル基又は
フェニル−ＮＨ−を表し；Ｒ16は水素原子を表すか又は
Ｒ6 についてと同じに定義され；そしてＲ18は炭素原子
数３ないし１０のアルキレン基を表す新規の組成物であ
る。
【０１４８】特に重要なのは、組成物中、式Ｉの化合物
において、Ｒ1 、Ｒ5 、Ｒ11とＲ15は、互いに独立し
て、Ｈ、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ
2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ12、Ｒ13とＲ14は、互いに独立し
て、Ｈ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、メトキシ
基、フェニル基、−Ｆ、−Ｃｌ又は−ＣＮを表し；ｍは
１ないし８の数を表し；Ｒ6 は炭素原子数１ないし１６
のアルキル基を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし１５の
アルキル基、炭素原子数３のアルケニル基、シクロヘキ
シル基又はフェニル基を表しそして、Ｚが式IIの基を表
す場合は、追加してＯにより中断されている炭素原子数
３ないし１３のアルキル基を包含し；Ｒ9 は炭素原子数
２ないし８のアルキル基又はＯにより中断されている炭
素原子数３ないし１２のアルキル基を表し；Ｒ10は炭素
原子数１ないし１７のアルキル基、炭素原子数１ないし
１２のアルコキシ基又はシクロヘキシル基を表し；Ｒ16
は水素原子を表すか又はＲ6 についてと同じに定義さ
れ；そしてＲ18は炭素原子数３ないし６のアルキレン基
を表す新規の組成物である。
【０１４９】特別に好ましいのは、組成物中、式Ｉの化
合物において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ11、
Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14とＲ15は、互いに独立して、Ｈ又はメ
チル基を表し；Ｒ7 とＲ17は、互いに独立して、式IV、
ＶとVIの一つの基を表し；ｍは１を表し；Ｒ6 は炭素原
子数１ないし８のアルキル基を表し；Ｒ8 は炭素原子数
１ないし１０のアルキル基を表し、そして、Ｚが式IIの
基を表す場合は、追加してＯにより中断されている炭素
原子数３ないし８のアルキル基を包含し；Ｒ9 は−ＣＨ
2 −Ｏ−Ｒ19を表し；Ｒ10は炭素原子数１ないし１７の
アルキル基又は炭素原子数２ないし８のアルコキシ基を
表し；Ｒ16は水素原子又は炭素原子数１ないし８のアル
キル基を表し；Ｒ18は炭素原子数３ないし６のアルキレ
ン基を表しそしてＲ19は炭素原子数２ないし１３のアル
キル基を表す新規の組成物である。
【０１５０】式Ｉの化合物の製造は、ＥＰ−Ａ−４３４
６０８又はＨ．Ｂｒｕｎｅｔｔｉａｎｄ Ｃ．Ｅ．Ｌｕ
ｔｈｉ，Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ ５５，１５６
６（１９７２）の刊行物に示されれている方法の一つと
同様にして、相当するフェノール上へのハロトリアジン
のフリーデルクラフト付加により実施できる。これに続
けて、既知の方法による別の反応により、式中、Ｒ7 が
水素原子以外である場合の式Ｉの化合物を得ることがで
きる；そのような方法は、例えばＥＰ−Ａ−４３４６０
８、第１５頁１１行ないし第１７頁１行に記載されてい
る。
【０１５１】式Ｉの化合物の製造は式（Ａ）
【化２０】 （式中、Ｒ’は式
【化２１】 の基を表し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 とＲ5 の各々は上
述の式Ｉについてと同じに定義されそしてＺ’はＲ’に
ついてと同じに定義されるか又は塩素原子を表す。）に
より表される化合物の１当量から出発しそして、この化
合物をレゾルシンの１当量（Ｚ’＝Ｒ’である場合）又
は２当量（Ｚ’＝Ｃｌである場合）と反応させて実施す
るのが都合よい。
【０１５２】その反応はそれ自体知られている方法で出
発物質を不活性溶媒中で無水ＡｌＣｌ3 の存在下で反応
させることにより実施される。この反応では、三塩化ア
ルミニウムとレゾルシンは過剰に使用するのが都合よ
く；例えば三塩化アルミニウムは５−１５％のモル過剰
でそしてレゾルシンは１−３０％、特に５−２０％のモ
ル過剰で使用してよい。
【０１５３】適当な溶媒の例は、炭化水素、塩素化炭化
水素、ＳＯ基又はＳＯ2 基を含む炭化水素、又はニトロ
化炭化水素であり；好ましいのはリグロイン、石油エー
テル、トルエン又はキシレン、又はスルホランのような
高沸炭化水素である。
【０１５４】温度は概して重要でない。２０℃と溶媒の
沸点の間の温度、例えば５０℃と１５０℃の間の温度で
実施するのが普通である。仕上げは普通の方法、例えば
抽出と分別段階、ろ過と乾燥；所望により、更に別の精
製段階、例えば再結晶のような段階を採用することも可
能である。
【０１５５】反応生成物の、トリアジン環に関してｐ−
位にある遊離フェノール性ヒドロキシル基は、既知の方
法で次にエーテル化され得る。
【０１５６】かくして、式中、Ｒ7 、そして所望ならば
Ｒ17が式IV
【化２２】 の基である式Ｉの化合物は、上述のフェノール性中間体
を式IV−Hal
【化２３】 のα−ハロゲン化エステルと反応させることにより有利
に製造され得る。
【０１５７】Ｈａｌはハロゲン原子、例えばＣｌ又はＢ
ｒ、好ましくはＢｒであり；他の記号は上と同じに定義
される。反応は酸結合剤と適当な溶媒の存在下で実施す
るのが都合よい。例えばジグライムのような非プロント
ン性溶媒を使用するのが有利である。適当であると証明
されている酸結合剤は炭酸塩又は重炭酸塩例えばＫ2Ｃ
Ｏ3 を包含する。
【０１５８】式中、Ｒ7 、そして所望ならばＲ17が式Ｖ
又はVI
【化２４】 である式Ｉの化合物は、追加の中間体としてのアルコー
ルと次のエステル化により都合よく製造される。
【０１５９】第１段階であるアルコールの製造のために
は、下に列記の方法が可能である： ｉ）上述のフェノール性中間体を式VI-Hal
【化２５】 （式中、式VI−Hal 中のｍは１−１２の範囲内の数を表
す。Ｈａｌはハロゲン原子例えばＣｌ又はＢｒ、好まし
くはＢｒを表し；残りの記号は上述と同じに定義され
る。）のハロゲン化アルコールと反応させる。反応は酸
結合剤と適当な溶媒の存在下で実施するのが都合よい。
例えばジグライムのような非プロントン性溶媒を使用す
るのが有利である。適当であると証明されている酸結合
剤は炭酸塩又は重炭酸塩例えばＫＯＨ又はＫ2 ＣＯ3 を
包含する。
【０１６０】ii) 上述のフェノール性中間体を式Ｖ−Ep
とVI−Ep
【化２６】 の一つのエポキシドと反応させる。反応は適当な触媒例
えば第四級アンモニウム又はホスホニウム塩の存在下で
実施される。その例は、ハロゲン化アルキルトリフェニ
ルホスホニウム、ハロゲン化テトラアルキルアンモニウ
ム、ジアルキルフェニルアンモニウムハロゲン化水素塩
である。エポキシドVI−Epは、例えば式VI−Gly
【化２７】 （式中、Ｒ9 ’は炭素原子数１ないし１１のアルキル基
を表す。）のグリシジル化合物であってもよい。
【０１６１】iii)上述のフェノール性中間体を、式VI-C
b
【化２８】 のハロゲン化アルコールと加熱し、ＣＯ2 を脱離して反
応させる。この反応も適当な触媒例えば第四級アンモニ
ウム塩の存在下で実施させるのが都合よい。
【０１６２】上述の反応は８０−２００℃の温度範囲に
加熱して、都合よくは適当な溶媒例えば非プロトン性溶
媒の存在下で頻繁に起こる。例えば反応ii) は臭化トリ
フェニルエチルホスホニウムを使用してメシチレン中で
１５０℃で実施され得る。
【０１６３】脂肪族ＯＨ基のエステル化は、例えば式Ｖ
−ＡＣ又はＶ−Ａｎ
【化２９】 の酸クロライド又は酸無水物との反応により、都合よく
は塩基性触媒と適当な溶媒を使用して実施し得る。２０
−２５℃、例えば５０−１５０の範囲内で実施するのが
普通である。適当な触媒は、トリエチルアミン又はピリ
ジンであって、好ましくはアミンの触媒量のみを使用す
る。使用される溶媒は、非プロトン性化合物、例えば適
当な沸点範囲を持つ、トルエン又はキシレンのようなも
のである。
【０１６４】式（Ａ）の出発化合物は、例えば塩化シア
ヌールを適当な置換フェニルマグネシウムハライドと反
応させる（グリニャール反応）ことにより製造できる。
反応は同様にして既知の方法に従って、例えばＥＰ−Ａ
−５７７５５９に記載の方法と同様にして実施され得
る。これは、最初に式
【化３０】 （式中、Ｘ’はＣｌ又はＢｒを表す。）の化合物のマグ
ネシウムとの、エーテル例えばジエチルエーテル又はテ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の反応により実施され
る。次いでこの試薬は式（Ａ）の化合物を形成するため
に塩化シアヌールと、好ましくは酸素と湿気を排除して
例えば窒素下で、反応させる。それに次ぐ仕上げの後処
理は既知の方法例えば有機溶媒例えばトルエンによる希
釈、そして水性ＨＣｌによるフェニルマグネシウムハラ
イドの加水分解、そして単離、有機相の乾燥と濃縮によ
り実施され得る。
【０１６５】式（Ａ）の出発化合物も式
【化３１】 の化合物のＡｌＣｌ3 と塩化シアヌールとのフリーデル
クラフト反応、例えばＧＢ−Ａ−８８４８０２に記載の
方法と同様にして製造され得る。
【０１６６】式Ｉにより表される化合物は殆ど新規の化
合物である。本発明は従って式Ｉ’
【化３２】 （式中、Ｚは式II
【化３３】 を表すか、又は式III’
【化３４】 の基を表し；Ｒ1 、Ｒ5 、Ｒ11とＲ15は、互いに独立し
て、Ｈ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数１ないし１
２のアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケノキ
シ基、ハロゲン原子又は−ＣＮを表し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ
4 、Ｒ12、Ｒ13とＲ14は、互いに独立して、Ｈ、炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし６
のアルケニル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ
基、炭素原子数３ないし６のアルケノキシ基、フェニル
基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基；炭素原子数
７ないし１１のフェニルアルキル基；フェニルオキシ基
又は−ＣＮを表し；Ｒ7 とＲ17は、互いに独立して、式
IV’、Ｖ’とVI’
【化３５】 （式中、ｍは１ないし１２の範囲の数を表し；Ｒ6 は炭
素原子数１ないし１６のアルキル基、−ＣＯＯＲ8 又は
フェニル基を表し；Ｒ8 はＨ、炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、（炭
素原子数１ないし４のアルキル）シクロヘキシル基、フ
ェニル基、（炭素原子数７ないし１４のアルキル）フェ
ニル基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルキル
基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルケニル基、
炭素原子数６ないし１５のトリシクロアルキル基、炭素
原子数６ないし１５のビシクロアルキル−アルキル基又
は炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基を表
し、そして、Ｚが式IIの基を表す場合は、追加してＯに
より中断されている炭素原子数２ないし１８のアルキル
基を包含し；Ｒ9 は炭素原子数２ないし１４のアルキル
基又はフェニル基を表すか；又はフェニル基で、フェノ
キシ基で、（炭素原子数１ないし４のアルキル）シクロ
ヘキシル基で、（炭素原子数１ないし４のアルキル）シ
クロヘキシルオキシ基で、炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルキル基で又は炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし１４のア
ルキル基を表し；Ｒ10はＨ、炭素原子数１ないし１７の
アルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、
フェノキシ基、フェニル基、炭素原子数７ないし１１の
フェニルアルキル基、炭素原子数７ないし１４のアルキ
ルフェノキシ基、炭素原子数７ないし１１のフェニルア
ルコキシ基、炭素原子数６ないし１２のシクロアルキル
基、（炭素原子数１ないし４のアルキル）−シクロヘキ
シルオキシ基、炭素原子数６ないし１２のシクロアルコ
キシ基、炭素原子数７ないし１１のシクロヘキシルアル
キル基、炭素原子数７ないし１１のシクロヘキシルアル
コキシ基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルキル
基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルケニル基、
炭素原子数６ないし１５のトリシクロアルキル基、炭素
原子数６ないし１５のビシクロアルコキシ基、炭素原子
数６ないし１５のビシクロアルケノキシ基、炭素原子数
６ないし１５のトリシクロアルコキシ基又はフェニル−
ＮＨ−を表し；Ｒ16はＲ6 についてと同じに定義されそ
して、Ｚが式IIの基を表す場合は、追加して水素原子を
表し；そしてＲ18は炭素原子数３ないし１０のアルキレ
ン基を表す。）のうち一つで表される基を表す。〕によ
り表される化合物（但し、式中、Ｚが式III の基を表し
そしてＲ1 とＲ5 の両方がアルキル基を表す化合物、及
び式中、Ｒ3 又はＲ13がフェニル基を表しそしてＲ7 又
はＲ17が式VI’の基を表すか又はＲ16が水素原子を表す
化合物を除外する。）も提供する。
【０１６７】好ましい新規の化合物は、式Ｉ’について
与えられた定義の範囲内で、式Ｉについて上述したのは
同じである；それに相当する興味のあるのは、更に、式
中、Ｒ1 、Ｒ5 、Ｒ11とＲ15は、互いに独立して、Ｈ、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３のア
ルケニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
素原子数３ないし６のアルケノキシ基、−Ｆ又は−Ｃｌ
を表し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ12、Ｒ13とＲ14は、互い
に独立して、Ｈ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケ
ノキシ基、フェニル基、−Ｆ、−Ｃｌ又は−ＣＮを表
し；Ｒ6 は炭素原子数１ないし１６のアルキル基又はフ
ェニル基を表し；Ｒ8 はＨ、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、シ
クロヘキシル基、（炭素原子数１ないし４のアルキル）
シクロヘキシル基、フェニル基又は炭素原子数７ないし
１１のフェニルアルキル基を表しそして、Ｚが式IIの基
を表す場合は、追加してＯにより中断されている炭素原
子数２ないし１８のアルキル基を包含し；Ｒ9 は炭素原
子数２ないし１４のアルキル基を表し；Ｒ10はＨ、炭素
原子数１ないし１７のアルキル基、炭素原子数１ないし
１２のアルコキシ基、フェノキシ基、フェニル基、炭素
原子数７ないし１１のフェニルアルキル基、シクロヘキ
シル基、炭素原子数７ないし１１のシクロヘキシルアル
キル基、又はフェニル−ＮＨ−を表し；Ｒ16はＲ6 につ
いてと同じに定義され；そして、Ｚが式IIの基を表す場
合は、追加して水素原子を包含し；そしてＲ18は炭素原
子数３ないし１０のアルキレン基を表す新規の式Ｉ’の
化合物である。
【０１６８】特に好ましいのは、式中、Ｒ6 は炭素原子
数１ないし１６のアルキル基を表し；Ｒ8 は炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３のアルケニル
基、シクロヘキシル基、フェニル基又はベンジル基を表
しそして、Ｚが式IIの基を表す場合は、追加してＯによ
り中断されている炭素原子数３ないし１３のアルキル基
を包含し；Ｒ10は炭素原子数１ないし１７のアルキル
基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、フェニル
基、炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基、シ
クロヘキシル基又はフェニル−ＮＨ−を表し；そしてＲ
18は炭素原子数３ないし６のアルキレン基を表す式Ｉ’
の新規の化合物である。
【０１６９】特別に重要なのは、式中、Ｒ1 、Ｒ5 、Ｒ
11とＲ15は、互いに独立して、Ｈ又は炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ12、Ｒ
13とＲ14は、互いに独立して、Ｈ、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、メトキシ基、フェニル基、−Ｆ、−Ｃ
ｌ又は−ＣＮを表し；ｍは１ないし８の範囲の数を表
し；Ｒ6 は炭素原子数１ないし１６のアルキル基を表
し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし１５のアルキル基、炭素
原子数３のアルケニル基、シクロヘキシル基又はフェニ
ル基を表しそして、Ｚが式IIの基を表す場合は、追加し
てＯにより中断されている炭素原子数３ないし１３のア
ルキル基を包含し；Ｒ9 は炭素原子数２ないし８のアル
キル基を表し；Ｒ10は炭素原子数１ないし１７のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基又はシク
ロヘキシル基を表し；そしてＲ18は炭素原子数３ないし
６のアルキレン基を表す式Ｉ’の新規の化合物であり；
【０１７０】特に、Ｒ1 、Ｒ3 、Ｒ11とＲ13は、互いに
独立して、Ｈ又はメチル基を表し；そしてＲ2 、Ｒ4 、
Ｒ5 、Ｒ12、Ｒ14とＲ15はＨを表し；Ｒ7 とＲ17は、互
いに独立して、式IV、ＶとVIの一つの基を表し；ｍは１
を表し；Ｒ6 は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表
し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表
し、そして、Ｚが式IIの基を表す場合は、追加してＯに
より中断されている炭素原子数３ないし８のアルキル基
を包含し；Ｒ9 は炭素原子数２ないし８のアルキル基を
表し；Ｒ10は炭素原子数１ないし１７のアルキル基又は
炭素原子数２ないし８のアルコキシ基を表し；そしてＲ
18は炭素原子数３ないし６のアルキレン基を表す式Ｉ’
の新規の化合物である。
【０１７１】本発明は、追加して、 Ａ）光、酸素及び／又は熱による損傷を受け易い有機材
料、及び Ｂ）安定剤として、式Ｉ’の化合物少なくとも１種から
なる組成物、並びに光、酸素及び／又は熱による損傷に
対して合成有機ポリマー又はプレポリマーを安定化する
方法であって、安定剤として式Ｉ’の化合物をこの材料
に混合することからなる方法を提供し、並びに光、酸素
及び／又は熱による損傷に対して式Ｉ’の化合物を使用
する方法を提供する。
【０１７２】式Ｉ’の化合物を添加することにより本発
明に従って安定化されるそのような材料の可能な例は、
油、脂肪、蝋、写真材料、化粧品又は殺生物剤である。
特に興味のあるのは、プラスチック、ゴム、塗料材料又
は接着剤中に存在する重合性物質における使用である。
安定化される材料が写真材料を含む場合は、その構造は
米国特許 ＵＳ−５５３８８４０、第２５欄６０行ない
し第１０６欄３５頁に記載されており、そして式Ｉの新
規の化合物は、ＵＳ−５５３８８４０に記載されている
式（Ｉ）の化合物の適用及び／又はそれらから製造され
たポリマーへの適用と同様にして適用される；ＵＳ−５
５３８８４０のここで記述した部分はこの引用によりこ
の明細書に包含されるものとする。
【０１７３】下記の化合物は式Ｉにより表される化合物
の実施例である；各々の場合における接尾辞ｎは直鎖基
を意味し、接尾辞ｉはいろいろの異性体基の混合物を意
味する：
【化３６】
【０１７４】
【化３７】
【０１７５】
【化３８】
【０１７６】
【化３９】
【０１７７】
【化４０】
【０１７８】
【実施例】下記の実施例は、限定を構成することなしに
本発明を更に詳細に説明するものである。実施例中、部
とパーセント（％）は重量による；実施例が室温を記述
している場合は、これは２０−２５℃の範囲内の温度を
意味する。溶媒混合物の場合、例えばクロマトグラフィ
ー用の場合は、体積による部を示してある。これらの定
義は他に記述のない限り適用される。
【０１７９】下記の略号を使用する： ＴＨＦ テトラヒドロフラン ａｂｓ． 無水 ｍ．ｐ． 融点又は融点範囲 ＮＭＲ 核磁気共鳴 ｔｏｒｒ＝ ｍｍＨｇ（１ｔｏｒｒは約１３３Ｐａに相
当する） Ｔg ガラス転移温度
【０１８０】Ａ）製造実施例 実施例Ａ１：２，４−ジフェニル−６−（２−ヒドロキ
シ−４−［（１−メトキシカルボニル）エトキシ］フェ
ニル）−１，３，５−トリアジン２０．０ｇ（０．０５
９６モル）の２，４−ジフェニル−６−（２，４−ジヒ
ドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、８．１
ｇ（０．０５８６モル）の無水Ｋ2 ＣＯ3 （メルク，９
９％）と０．３ｇ（１．８ミリモル）の沃化カリウム
（メルク，９９．５％）の１００ｍｌのジエチレングリ
コールジメチルエーテル（ジグライム，Ｆｌｕｋａ，９
９．５％）中の懸濁液を、窒素下６０℃まで加熱する。
１０．３ｇ（６１．９ミリモル）の２−ブロモプロピオ
ン酸メチル（Ｆｌｕｋａ，９９％）を添加する。混合物
を１１０℃で攪拌しながら１６時間加熱する。ろ過とろ
液のロータリエバポレータ上での蒸発濃縮をして、２
７．３ｇの粗生成物を得る。その粗生成物を次に８０ｍ
ｌのエチルセロソルブ（２−エトキシエタノール）から
再結晶しそして１４時間にわたり１００℃／６０ｔｏｒ
ｒで乾燥し、１８．５ｇの下式
【化４１】 の表題化合物（化合物１）を得る：融点１４０−１４２
℃。
【０１８１】同じ方法を下記の表Ａ１の化合物２−１
１、１５−２２、２６−３６と４０−４８を得るのに使
用し、相当するフェノールを各々の場合記述したハライ
ドと反応させた。化合物４０−５１のためのビスレゾル
シル前駆体を使用する場合は、示したハロゲン化合物の
２倍量を使用する。粗生成物は上述したようにエチルセ
ロソルブからの再結晶（精製法Ｒ）により又はカラムク
ロマトグラフィー〔シリカゲル６０，２３０−４００メ
ッシュ，トルエン／酢酸エチル（体積比９：１）で溶
離〕（精製法Ｃ）により精製した。特定のための融点を
℃で記述する；他の特定パラメータを欄中に記載する。
分析データは重量％で示してある。
【０１８２】
【表１】
【０１８３】
【表２】
【０１８４】化合物３７−３９のための出発物質（ＥＰ
−Ａ−４３４６０８、実施例１） ２３．６ｇ（０．０６モル）の２−（２，４−ジヒドロ
キシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェ
ニル）−１，３，５−トリアジン（ＵＳ−Ａ−３２４４
７０８，実施例１６に従って合成）を３００ｍｌのキシ
レン中に懸濁する。１２．１ｇ（０．０９モル）の９７
％のブチルグリコールエーテルと０．７５ｇ（０．００
６モル）のジメチルベンジルアミンを添加しそして混合
物を還流する。５時間後に、褐色の溶液を冷却しそして
１００ｇのシリカゲルを通してろ過する。黄色の溶液を
濃縮しそして残留分をヘキサン／トルエンから再結晶す
る。これは、融点８０−８３℃の２−［２−ヒドロキシ
−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロピルオキ
シ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェ
ニル）−１，３，５−トリアジン ２７．３ｇ（＝８６
％）を与える。
【０１８５】同様の方法を化合物１２−１４，２３−２
５と５２−５４のための式：
【表３】 の出発物質を得るために使用する。
【０１８６】実施例Ａ２：化合物１２、２３、３７と５
２ ２５０ｍｌのトルエン（Ｆｌｕｋａ，９９．５％）中
の、２０．０ｇ（３１．６ミリモル）の２−フェニル−
４，６−ビス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−
２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］−１，３，
５−トリアジン、７．４ｇ（９４．８ミリモル）の塩化
アセチル（Ｆｌｕｋａ，９９％）と０．８ｇ（１０ミリ
モル）のピリジンの混合物を窒素下攪拌しそして６０℃
に１４時間保つ。冷却後、溶媒をロータリエバポレータ
上で除きそして粗生成物をカラムクロマトグラフィー
（シリカゲル６０，２３０−４００メッシュ；石油エー
テル／酢酸エチル［２：１］で溶離）する。これによ
り、２−フェニル−４，６−ビス［２−ヒドロキシ−４
−（３−ｎ−ブトキシ−２−アセチルオキシプロポキ
シ）フェニル］−１，３，５−トリアジン（化合物５
２）を主フラクションとして得、そしてこのフラクショ
ンを８０℃／０．０１ｔｏｒｒで２時間にわたり乾燥す
る。
【０１８７】同様の方法を下記の表Ａ２の化合物１２，
１３と３７を得るために使用し、その中で相当するフェ
ノール化合物を各々の場合上述したハライドと共に７０
時間続けて延長反応の中で反応させる。モノレゾルシニ
ル出発物質が使用される場合は、上述したハロゲン化合
物の量の半分が使用される。特定のために示された融点
範囲を℃で示す；他の特定パラメータを欄中に記載す
る。分析データは実測量を重量％で示す。
【０１８８】
【表４】表Ａ２： 化合物１２、２３、３７と５２の特定値 Ｎｏ． 融点又は特定値 分析値（実測） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) ─────────────────────────────────── (12) 108-110 ℃ 70.09 6.21 8.12 (23) 104-108 ℃ 70.70 6.57 7.72 (37) 71.55 7.15 6.99 (52) 65.13 6.65 5.71 ───────────────────────────────────
【０１８９】実施例Ａ３：化合物１３、２４、３８と５
３ ２５０ｍｌのトルエン（Ｆｌｕｋａ，９９．５％）中
の、２０．０ｇ（３１．６ミリモル）の２−フェニル−
４，６−ビス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−
２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］−１，３，
５−トリアジン、１６．３ｇ（１３５．３ミリモル）の
塩化ピバロイル（Ｆｌｕｋａ，９８％）と０．８ｇ（１
０ミリモル）のピリジンの混合物を窒素下攪拌しそして
１００℃に１４時間保つ。冷却後、溶媒をロータリエバ
ポレータ上で除きそして粗生成物をカラムクロマトグラ
フィー（シリカゲル６０，２３０−４００メッシュ；カ
ラム ｈ＝４ｃｍ，ｄ＝６ｃｍ；酢酸エチルで溶離）す
る。これにより、２−フェニル−４，６−ビス［２−ヒ
ドロキシ−４−（３−ｎ−ブトキシ−２−ピバロイルオ
キシプロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン
（化合物５３）を主フラクションとして得、そしてこの
フラクションを１００℃／０．０１ｔｏｒｒで３時間に
わたり乾燥する。
【０１９０】同様の方法を下記の表Ａ３の化合物１３，
２４と３８を得るために使用し、その中で相当するフェ
ノール化合物を各々の場合上述したハライドと反応させ
る。モノレゾルシニル出発物質が使用される場合は、上
述したハロゲン化合物の量の半分が使用される。特定の
ために示された融点範囲を℃で示す；他の特定パラメー
タを欄中に記載する。分析データは実測量を重量％で示
す。
【０１９１】
【表５】表Ａ３： 化合物１３、２４、３８と５３の特定値 Ｎｏ． 融点又は特定値 分析値（実測） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) ─────────────────────────────────── (13) 70.89 6.84 7.13 (24) 104-107 ℃ 72.12 7.10 7.23 (38) 72.68 7.52 6.46 (53) 67.36 7.65 5.15 ───────────────────────────────────
【０１９２】実施例Ａ４：化合物１４、２５、３９、１
６６、１６７と５４と又１６２、１６３と１６５ １５０ｍｌのトルエン（Ｆｌｕｋａ，９９．５％）中
の、１４．０ｇ（２２．０ミリモル）の２−フェニル−
４，６−ビス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−
２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］−１，３，
５−トリアジン、１０．６ｇ（４８．５ミリモル）のド
デカノイル ラウリン酸クロライド（Ｆｌｕｋａ，９８
％）と０．８ｇ（１０ミリモル）のピリジンの混合物を
窒素下攪拌しそして９０−１００℃に５時間保つ。冷却
後、溶媒をロータリエバポレータ上で除きそして粗生成
物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０，２３
０−４００メッシュ；カラム ｈ＝４ｃｍ，ｄ＝６ｃ
ｍ；酢酸エチルで溶離）する。これにより、２−フェニ
ル−４，６−ビス［２−ヒドロキシ−４−（３−ｎ−ブ
トキシ−２−ドデカノイルオキシプロポキシ）フェニ
ル］−１，３，５−トリアジン（化合物５４）を主フラ
クションとして得、そしてこのフラクションを１００℃
／０．０１ｔｏｒｒで３時間にわたり乾燥する。
【０１９３】同様の方法を下記の表Ａ４の化合物１４、
２５、３９、５４、１６６と１６７を得るために使用
し、その中で相当するフェノール化合物を各々の場合適
当なハライドと反応させる。化合物１６２、１６３と１
６５は、下記の実施例Ａ５ｃに記載されている出発物質
を適当なハライドと反応させることにより製造される。
モノレゾルシニル出発物質が使用される場合は、上述し
たハロゲン化合物の量の半分が使用される。特定のため
に示された融点範囲を℃で示す；他の特定パラメータを
欄中に記載する。分析データは実測量を重量％で示す。
【０１９４】
【表６】表Ａ４： 化合物１４、２５、３９、１６２、１６３、１６５、１６６、１６７と ５４の特定値 Ｎｏ． 融点又は特定値 分析値（実測） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) ─────────────────────────────────── (14) 74.17 8.42 5.52 (25) 73.97 8.11 6.01 (39) 74.45 8.40 5.50 (54) 71.28 8.76 4.00 (162) Ｔg ＝10.7℃ 70.67 7.38 5.18 (163) Ｔg ＝-8.5℃ 73.33 8.69 4.22 (165) m.p.57.1℃(DSC) 66.67 6.37 6.00 (166) Ｔg ＝0.6 ℃ 63.37 6.64 5.22 (167) Ｔg ＝-7.8℃ 65.28 7.10 5.02 ───────────────────────────────────
【０１９５】実施例Ａ５ ａ）化合物１４１、１４２、１４３、１４５のための出
発物質： ２，４−ジフェニル−６−（２’−ヒドロキシ
−４’−（２" −ヒドロキシシクロヘキシルオキシ）フ
ェニル）−１，３，５−トリアジン 窒素下、６５ｍｌのトルエン（メルク，９９．５％）中
の、１３．０ｇ（２９．６ミリモル）の２，４−ジフェ
ニル−６−（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）−
１，３，５−トリアジン、７．５０ｇ（７６．４ミリモ
ル）のシクロヘキセンオキシド（Ｆｌｕｋａ，９９％）
と２．２ｇ（５．９ミリモル）のエチルトリフェニルホ
スホニウムブロミド（Ｆｌｕｋａ，９７％）を１００℃
に保持して４２時間攪拌する。オレンジ色の溶液を８０
℃でろ過する。０℃で２時間冷却した後、固体をろ過し
て取りそして８０℃／５０ｔｏｒｒで１４時間乾燥し、
融点１６９−１７１℃の表題の化合物１０．１ｇ（７
７．８％）を得る。
【０１９６】ｂ）化合物１５１、１５２、１５３、１５
５の出発物質 ２，４−ビス（２’，４’−ジメチルフェニル）−６−
（２’−ヒドロキシ−４’−（２" −ヒドロキシシクロ
ヘキシルオキシ）フェニル）−１，３，５−トリアジン ２，４−ジフェニル−６−（２’，４’−ジヒドロキシ
フェニル）−１，３，５−トリアジンに換えて当量の
２，４−ビス（２’，４’−ジメチルフェニル）−６−
（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５−
トリアジンを使用するａ）の方法により、トルエンから
の再結晶の後、融点１６０−１６１℃の表題化合物を得
る。
【０１９７】ｃ）化合物１６１、１６２、１６３、１６
５の出発物質 ２−フェニル−４，６−ビス（２’−ヒドロキシ−４’
−（２" −ヒドロキシシクロヘキシルオキシ）フェニ
ル）−１，３，５−トリアジン １当量の２−フェニル−４，６−ビス（２’，４’−ジ
ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジンの、３
当量のシクロヘキセンオキシドとの、０．１当量のエチ
ルトリフェニルホスホニウムブロミドの存在下での１３
０℃におけるメシチレン中の２４時間の反応をａ）の方
法に従って行い、融点１３７−１４３℃の表題化合物を
得る。
【０１９８】実施例Ａ６：２，４−ジフェニル−６−
（２’−ヒドロキシ−４’−（２" −アセトキシシクロ
ヘキシルオキシ）フェニル）−１，３，５−トリアジン
（化合物１４１） １４０ｍｌのトルエン（Ｍｅｒｃｋ，９９．５％）中
の、１３．０ｇ（２９．６ミリモル）の２，４−ジフェ
ニル−６−（２’−ヒドロキシ−４’−（２" −ヒドロ
キシシクロヘキシルオキシ）フェニル）−１，３，５−
トリアジン、７．０ｇ（８９．２ミリモル）の塩化アセ
チル（Ｆｌｕｋａ，９９％）と０．６ｇ（７．６ミリモ
ル）のピリジンの混合物を窒素下攪拌しそして５０℃に
６時間保つ。冷却後、５．０ｇの漂白土（Ｔｏｎｓｉｌ
（登録商標名））を添加し、混合物を１５分間攪拌し、
そして漂白土をろ過して除く。溶媒をロータリエバポレ
ータ上で除きそして生成物を１３０℃／０．１ｔｏｒｒ
で８時間乾燥して、表題の化合物１３．３ｇ（９３．６
ｇ）を得る；Ｔg ＝６０．４℃（ＤＳＣ）。
【０１９９】同じ方法と相当ずく出発物質を使用して
（実施例Ａ５、ｂとｃを参照）、下記の表Ａ６の化合物
１５１と１６１を得る。特定のために示された融点範囲
を℃で示す；他の特定パラメータを欄中に記載する。分
析データは実測量を重量％で示す。
【０２００】
【表７】表Ａ６ ：化合物１５１と１６１の特定値 Ｎｏ． 融点又は特定値 分析値（実測） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) ─────────────────────────────────── (151) Ｔg ＝38.9℃(DSC) 73.89 6.55 7.74 (161) Ｔg ＝58.1℃ 68.08 6.28 6.25 ───────────────────────────────────
【０２０１】実施例Ａ７：２，４−ジフェニル−６−
（２’−ヒドロキシ−４’−（２" −ドデカノイルオキ
シシクロヘキシルオキシ）フェニル）−１，３，５−ト
リアジン（化合物１４３） ６０ｍｌのトルエン中の、５．０ｇ（１１．３ミリモ
ル）の２，４−ジフェニル−６−（２’−ヒドロキシ−
４’−（２" −ヒドロキシシクロヘキシルオキシ）フェ
ニル）−１，３，５−トリアジン、５．７ｇ（２６ミリ
モル）の塩化ドデカノイル（Ｆｌｕｋａ，９８％）と
０．１ｇ（１．３ミリモル）のピリジンの混合物を窒素
下攪拌しそして５０℃に２０時間保つ。冷却後、５．０
ｇの漂白土（Ｐｒｏｌｉｔｈ Ｒａｐｉｄ（登録商標
名））を添加し、混合物を３分間攪拌し、そして漂白土
をろ過して除く。ろ液を蒸発して濃縮して、乾燥する。
１００ｍｌのヘキサンから再結晶して１０．６ｇの粗生
成物を得る。６０℃／５ｔｏｒｒで１４時間乾燥して、
５．６ｇの表題の生成物を得る；ｍ．ｐ．８２−９５
℃。
【０２０２】同様の方法と相当するハライドを使用し
て、下記の表Ａ７の化合物１４２、１４５、１４６と１
４７を得る。実施例Ａ５ｂからの出発物質を使用して、
表示した化合物１５２、１５３、１５５、１５６と１５
７を得る。精製は、ある場合にはヘキサンからの再結晶
にりよりそしてある場合にはカラムクロマトグラフィー
により実施される。特定のために示された融点範囲を℃
で示す；他の特定パラメータを欄中に記載する。分析デ
ータは実測量を重量％で示す。
【０２０３】
【表８】表Ａ７ ：化合物１４２、１４５、１４６、１４７、１５２、１５３、１５５、１ ５６と１５７の特定値 Ｎｏ． 融点又は特定値 分析値（実測） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) ─────────────────────────────────── (142) Ｔg ＝38.9℃(DSC) 73.64 6.46 7.77 (145) m.p.140-142 ℃(DSC) 70.59 5.80 8.41 (146) Ｔg ＝56.0℃(DSC) 68.54 6.25 7.61 (147) Ｔg ＝55.3℃(DSC) 69.52 6.57 7.27 (152) UV(CHCl3):ε(339nm)=24330 74.73 7.54 7.10 (153) Ｔg ＝-2.8℃(DSC) 76.21 8.29 6.36 (155) Ｔg ＝52℃ 72.10 6.75 7.35 (156) Ｔg ＝5.5 ℃(DSC) 70.12 6.81 7.02 (157) Ｔg ＝42.2℃ 70.90 7.04 6.68 ───────────────────────────────────
【０２０４】実施例Ａ８：２，４−ジフェニル−６−
（２’−ヒドロキシ−４’−（２" −エトキシカルボニ
ルプロプ−２" −イルオキシ）フェニル）−１，３，５
−トリアジン １２．７ｇ（３７．２ミリモル）の２，４−ジフェニル
−６−（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）−１，
３，５−トリアジン、１２．０ｇ（６１．５ミリモル）
のエチル α−ブロモイソブタノアート（Ｆｌｕｋａ，
９７％）、１０．３ｇ（７４．５ミリモル）の無水Ｋ2
ＣＯ3 （メルク，９９％）と０．３ｇ（２ミリモル）の
沃化カリウム（メルク，９９．５％）の混合物の、６０
ｍｌのトルエンと８０ｍｌのジエチレングリコールジメ
チルエーテル（ジグライム，Ｆｌｕｋａ，９９．５％）
中の混合物を、窒素下攪拌しそして１００−１１０℃で
３０時間加熱する。８０℃でろ過する。ろ液を蒸発、濃
縮して、１４．０ｇの粗生成物を得る。カラムクロマト
グラフィー（２５０ｇのシリカゲル６０／２３０−４０
０メッシュ；溶離液：トルエン／ヘキサン １：１）の
後、主フラクションを５０℃／５０ｔｏｒｒで２４時間
乾燥して、ｍ．ｐ．１３１−１３２℃の表題化合物９．
８ｇを得る。
【０２０５】同様の方法と適当な量の実施例Ａ５からの
相当する出発物質を使用して、表Ａ８に示した化合物１
５４と１６４を得る。特定のために示された融点範囲を
℃で示す；他の特定パラメータを欄中に記載する。分析
データは実測量を重量％で示す。
【０２０６】
【表９】表Ａ８ ：化合物１５４と１６４の特定値 Ｎｏ． 融点又は特定値 分析値（実測） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) ─────────────────────────────────── (154) Ｔg ＝22.3℃ 72.56 6.51 8.13 (164) Ｔg ＝28.1℃ 65.95 5.67 7.05 ───────────────────────────────────
【０２０７】Ｂ）使用実施例 実施例Ｂ１ ：２層金属光沢系(metallic system) の安定
化 試験する化合物をキシレン５−１０ｇ中へ混和しそして
下記の組成（重量部）を持つ透明塗料中で試験する：
【表１０】実施例Ｂ１： ───────────────────────────────── （登録商標）ウラクロン(Uracron)2263B1) 59.2 （登録商標）シメル(Cymel)3272) 11.6 キシレン 19.4 ブチルグリコール アセタート 5.5 ブタノール 3.3 均展補助剤（登録商標）バイシロン(Baysilon)A6) 1.0 アルミニウム トリアセチルアセトナート（硬化触媒） 1.6 ───────────────────────────────── 101.6 １）アクリレート樹脂、DSM 樹脂 NV ２）メラミン樹脂、アメリカン シアナミド コーポレーション ６）製造者：Ｂａｙｅｒ ＡＧ；１％キシレン溶液
【０２０８】塗料材料の固形分を基準にして試験される
化合物１．５％と式
【化４２】 の化合物（化合物Ａ）０．７％も、透明塗料に添加す
る。使用される対照は、光安定剤を含有していない。
【０２０９】透明塗料を、散布できる粘度まで（登録商
標）ソルベッソ(Solvesso)１００で希釈しそして用意し
たアルミニウムシート（コイルコート、サーフェーサー
(surfacer)、銀光沢コート）上に塗布しそして１３０℃
で３０分間にわたり焼き付ける。乾燥膜厚４０−５０μ
ｍの透明塗膜を得る。
【０２１０】次いで、試料をＡｔｌａｓ Ｃｏｒｐｏｒ
ａｔｉｏｎからのＵＶＣＯＮ（登録商標）耐候ユニット
（ＵＶＢ−３１３ランプ）内で、８時間にわたる７０℃
におけるＵＶ照射と４時間にわたる５０℃における凝縮
の周期で、耐候試験をする。試料を通常間隔で表面光沢
（ＤＩＮ６７５３０により２０°光沢）と亀裂の有無に
ついて検査する。結果を下記の表Ｂ１に示す。
【０２１１】
【表１１】表Ｂ１： 表中記載の期間にわたるＵＶＣＯＮ耐候試験後の２０°光沢と亀裂 ─────────────────────────────────── 亀裂まで 下記の時間の耐候試験後の２０°光沢 安定剤 の時間 0h 1200h 7200h 8400h 10000h （化合物No.) ─────────────────────────────────── 無し 2000h 87 48 ５ 10000h 87 85 68 70 67 ２８ 10000h 87 85 67 62 53 ３ 10000h 87 83 73 69 68 １６ 10000h 87 84 71 69 67 ２７ 10000h 87 84 67 61 53 ７ 10000h 87 81 72 72 70 １９ 10000h 87 79 74 72 71 ３０ 10000h 87 76 68 62 56 ─────────────────────────────────── 本発明に従って安定化された試料は、安定化されていな
い対照試料より顕著に優れた耐候安定性（光沢維持、亀
裂抵抗性）を持つ。化合物Ａの追加使用により更に顕著
に改善される。
【０２１２】実施例Ｂ２：粉末塗料の安定化 試験される化合物はグリシジル・メタクリレート−官能
化ポリアクリレートを基材にした透明塗膜中で試験す
る。この目的のために下記の成分を混合機中で混合しそ
してゾーン１と２内で４０℃と８０℃であり、１２５回
転／分のＢｕｓｓＰＬＫ４６Ｌコクニーダ（ｃｏｋｎｅ
ａｄｅｒ）を使用して２回押し出す：
【表１２】 シンタクリル(Synthacryl)（登録商標）VSC 14361) 756g アジトール(Additol)(登録商標)VXL 13811) 236g ベンゾイン 3g アジトール(Additol)(登録商標)XL 4902) 5g 安定剤 B3) 10g ───────────────────────────────── 1010g 1)ヘキスト社(Hoechst AG); 2)フィアノバ社(Vianova AG); 3)ジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）（３，５− ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−ｎ−ブチルマロナート
【０２１３】上述した量に加えて、混合物は表Ｂ２に示
した新規の安定剤２０ｇを含有する。別の製剤は示した
ように調製されるが新規の安定剤を含有していない。
【０２１４】押出物を冷却し、微粉砕し、Ｒｅｔｓｃｈ
ＺＭ−１超遠心分離ミル中と１．０ｍｍ篩で、段階１
に粉砕し、そして最後に９０μｍ回転篩中を通過させ
る。得られた粉末は３１μｍの平均粒径を持つ。
【０２１５】コイルコートしたアルミニウムの試験パネ
ルは、水を基材としたプライマーの塗膜（３５−４０μ
ｍ）に続けて銀色光沢プライマーを適用することにより
製造される。試験パネルの表面は１３０℃で３０分間に
わたり硬化される。透明塗膜にはそこでＥＳＢ−Ｗａｇ
ｎｅｒ（登録商標）型コロナ銃装置を使用して１４５℃
で３０分間硬化する。得られたフィルム厚は約６０μｍ
の透明塗膜である。
【０２１６】次いで、試料をＡｔｌａｓ Ｃｏｒｐｏｒ
ａｔｉｏｎからのＵＶＣＯＮ（登録商標）耐候ユニット
（ＵＶＢ−３１３ｎｍランプ）内で、８時間にわたる７
０℃におけるＵＶ照射と４時間にわたる５０℃における
凝縮の周期で、耐候試験をする。試料を４００時間毎に
亀裂について検査する：亀裂はＴＮＯスケール型３５３
に従って評価する。結果を表Ｂ２に示す。
【０２１７】
【表１３】表Ｂ２： 粉末塗膜の亀裂する迄の耐候時間、とＴＮＯに
従った評価 安定剤 時間 ＴＮＯ評価 ─────────────────────── なし 2800h E4b 化合物(21) ＞10000h 無亀裂 ─────────────────────── 本発明に従って安定化された試料は、安定化されてない
対照より優れた耐候性を示す。
【０２１８】実施例Ｂ３：２層金属光沢系(metallic sy
stem) 安定化 試験する化合物をキシレン５−１０ｇ中へ溶解しそして
下記の組成（重量部）を持つワニス中で試験する：
【０２１９】
【表１４】 ───────────────────────────────── シンタクリル(Synthacryl)（登録商標）ＳＣ３０３1) ３１．８４ シンタクリル(Synthacryl)（登録商標）ＳＣ３７０2) ２３．３４ マプレナル(Maprenal)（登録商標）ＭＦ６５０3) ２７．２９ イソブタノール ４．８７ ソルベッソ(Solvesso)（登録商標）１５０4) ２．７２ クリスタロェル(Crystalloel) Ｋ−３０5) ８．７４ ベイシロン(Baysilon)（登録商標）ＭＡ6)均展助剤 １．２０ ───────────────────────────────── １００．００ｇ
【０２２０】１）アクリレート樹脂、ヘキストＡＧ製；
キシレン／ブタノール（２６：９）中の６５％溶液 ２）アクリレート樹脂、ヘキストＡＧ製；ソルベッソ(S
olvesso)（登録商標）１００4)中の７５％溶液 ３）メラミン樹脂、ヘキストＡＧ製；イソブタノール中
の５５％溶液 ４）芳香族炭化水素混合物、沸点範囲１８２−２０３℃
（ソルベッソ(Solvesso)（登録商標）１５０）又は１６
１−１７８℃（ソルベッソ(Solvesso)（登録商標）１０
０）、エッソー製 ５）脂肪族炭化水素混合物、沸点範囲１４５−２００
℃；シェル製 ６）ソルベッソ(Solvesso)（登録商標）１５０4)；バイ
エルＡＧ製
【０２２１】塗料材料の固形分を基準にして試験される
化合物１．５％と化合物Ａ（実施例Ｂ１を参照）０．７
％を透明塗料に添加する。使用される対照は、光安定剤
を含有していない透明塗料である。
【０２２２】透明塗料を、散布できる粘度までソルベッ
ソ(Solvesso)（登録商標）１００で希釈しそして用意し
たアルミニウムシート（コイルコート、サーフェイサー
（surfacer) 、銀光沢コート）上に塗布しそして１３０
℃で３０分間にわたり焼き付ける。得られたものは、乾
燥膜厚４０−５０μｍの透明塗膜である。
【０２２３】試料を、実施例Ｂ１に記載されたようにし
て耐候試験に処しそして評価する。結果を下記の表Ｂ３
に記載する。
【表１５】表Ｂ３ ：表中記載の期間にわたるＵＶＣＯＮ耐候試験後の２０°光沢と亀裂 ─────────────────────────────────── 亀裂まで 下記の時間の耐候試験後の２０°光沢 安定剤 の時間 0h 1200h 2000h 2400h 2800h ─────────────────────────────────── 無し 1200h 90 5 化合物No.29 2800h 90 88 89 73 47 化合物No.11 2800h 90 86 85 68 30 化合物No.34 2800h 90 80 化合物No.33 2800h 90 ───────────────────────────────────
【０２２３】実施例Ｂ４：実施例Ｂ３に記載されている
ようにして透明塗料を調製し、適用しそして耐候試験す
る。結果を表Ｂ４に記載する。
【表１６】表Ｂ４ ：表中記載の期間にわたるＵＶＣＯＮ耐候試験後の２０°光沢と亀裂 ─────────────────────────────────── 亀裂まで 下記の時間の耐候試験後の２０°光沢 安定剤 の時間 0h 1200h 2400h 2800h ─────────────────────────────────── 無し 1200h 89 11 化合物No.53 3200h 89 89 88 82 化合物No.54 3200h 88 89 88 68 化合物No.23 3200h 89 91 90 77 化合物No.37 3200h 89 91 87 69 化合物No.38 3200h 90 88 89 60 化合物No.24 3200h 90 91 89 化合物No.25 3200h 90 91 89 化合物No.12 3200h 90 91 88 化合物No.13 3200h 89 91 90 化合物No.14 3200h 90 90 87 化合物No.39 3200h 90 91 ───────────────────────────────────
【０２２４】実施例Ｂ５：実施例Ｂ３の方法を繰り返す
が、透明塗膜は化合物Ａ０．７％の代わりに、式
【化４３】 （化合物Ｂ）の化合物１．０重量％を含み、そして塗料
材料を明緑色金属様下塗りに適用する。結果を表Ｂ５に
記載する。
【０２２５】
【表１７】表Ｂ５： 表中記載の期間にわたるＵＶＣＯＮ耐候試験後の２０°光沢と亀裂 ───────────────────────────────── 亀裂まで 下記の時間の耐候試験後の２０°光沢 安定剤 の時間 0h 0800h 4800h 5600h ───────────────────────────────── 無し 1200h 83 27 化合物No.9 5200h 82 84 74 化合物No.20 6000h 79 87 74 56 化合物No.32 5200h 82 85 74 ──────────────────────────────────
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ビエン バン トアン スイス国，1745 レンチグニ，バチメント ガイ−ロギス（番地の表示なし) (72)発明者 アンドレーアス バレット ドイツ連邦共和国，79589 ビンツェン, イム ウンテルヴェルツ 15 (72)発明者 ロゲル メウウリ スイス国，1784 クールニレンス，アウビ レッジ（番地の表示なし)

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】Ａ）合成有機ポリマー又はプレポリマー及
    び Ｂ）光、酸素及び／又は熱の損傷影響に対する安定剤と
    しての、式Ｉ 【化１】 〔式中、Ｚは式II 【化２】 の基を表すか、又は式III 【化３】 の基を表し；Ｒ1 、Ｒ5 、Ｒ11とＲ15は、互いに独立し
    て、Ｈ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
    子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数１ないし１
    ２のアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケノキ
    シ基、ハロゲン原子又は−ＣＮを表し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ
    4 、Ｒ12、Ｒ13とＲ14は、互いに独立して、Ｈ、炭素原
    子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし６
    のアルケニル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ
    基、炭素原子数３ないし６のアルケノキシ基、フェニル
    基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基；炭素原子数
    ７ないし１１のフェニルアルキル基；フェニルオキシ
    基；又は−ＣＮを表し；Ｒ7 とＲ17は、互いに独立し
    て、式IV、ＶとVI 【化４】 （式中、ｍは１ないし１２の範囲の数を表し；Ｒ6 は炭
    素原子数１ないし１６のアルキル基、−ＣＯＯＲ8 又は
    フェニル基を表し；Ｒ8 はＨ、炭素原子数１ないし１８
    のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル
    基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、（炭
    素原子数１ないし４のアルキル）シクロヘキシル基、フ
    ェニル基、（炭素原子数７ないし１４のアルキル）フェ
    ニル基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルキル
    基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルケニル基、
    炭素原子数６ないし１５のトリシクロアルキル基、炭素
    原子数６ないし１５のビシクロアルキル−アルキル基又
    は炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基を表
    し、そして、Ｚが式IIの基を表す場合は、追加してＯに
    より中断されている炭素原子数２ないし５０のアルキル
    基を包含し；Ｒ9 は炭素原子数２ないし１４のアルキル
    基、フェニル基、又はＯにより中断されている炭素原子
    数２ないし５０のアルキル基を表すか；又はフェニル基
    で、フェノキシ基で、（炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル）シクロヘキシル基で、（炭素原子数１ないし４のア
    ルキル）シクロヘキシルオキシ基で、炭素原子数５ない
    し１２のシクロアルキル基で又は炭素原子数５ないしシ
    クロアルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし１４
    のアルキル基を表し；Ｒ10はＨ、炭素原子数１ないし１
    ７のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ
    基、フェノキシ基、フェニル基、炭素原子数７ないし１
    １のフェニルアルキル基、炭素原子数７ないし１４のア
    ルキルフェノキシ基、炭素原子数７ないし１１のフェニ
    ルアルコキシ基、炭素原子数６ないし１２のシクロアル
    キル基、（炭素原子数１ないし４のアルキル）−シクロ
    ヘキシルオキシ基、炭素原子数６ないし１２のシクロア
    ルコキシ基、炭素原子数７ないし１１のシクロヘキシル
    アルキル基、炭素原子数７ないし１１のシクロヘキシル
    アルコキシ基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアル
    キル基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルケニル
    基、炭素原子数６ないし１５のトリシクロアルキル基、
    炭素原子数６ないし１５のビシクロアルコキシ基、炭素
    原子数６ないし１５のビシクロアルケノキシ基、炭素原
    子数６ないし１５のトリシクロアルコキシ基又はフェニ
    ル−ＮＨ−を表し；Ｒ16は水素原子を表すか又はＲ6 に
    ついてと同じに定義され；又はＲ6 とＲ16は一緒になっ
    て炭素原子数４ないし１１のアルキレン基を表し；そし
    てＲ18は炭素原子数３ないし１０のアルキレン基を表
    す。）のうち一つで表される基を表す。〕により表され
    る化合物（但し、式中、Ｚが式III の基を表しそしてＲ
    1 とＲ5 の両方がアルキル基を表す化合物、及び式中、
    Ｒ3 又はＲ13がフェニル基を表しそしてＲ7 又はＲ17が
    式VIの基を表すか又はＲ16が水素原子を表す化合物を除
    外する。）により表される化合物からなる組成物。
  2. 【請求項２】成分Ａが熱可塑性ポリマー又は塗料のため
    の結合剤である請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】成分Ａの１００重量部当り０．０１ないし
    １５重量部の成分Ｂを含有する請求項１記載の組成物。
  4. 【請求項４】式Ｉの安定剤に追加して他の安定剤又は添
    加剤を含有する請求項１記載の組成物。
  5. 【請求項５】成分Ａが塗料のための結合剤である請求項
    １記載の組成物。
  6. 【請求項６】成分ＡとＢに追加して、成分Ｃとして、２
    −（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジ
    ン及び／又は２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾト
    リアゾール型の立体障害アミンの光安定剤を含有する請
    求項１記載の組成物。
  7. 【請求項７】成分Ｂの式Ｉにおいて、 Ｒ1 、Ｒ5 、Ｒ11とＲ15は、互いに独立して、Ｈ、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３のアルケ
    ニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
    子数３ないし６のアルケノキシ基、−Ｆ又は−Ｃｌを表
    し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ12、Ｒ13とＲ14は、互いに独
    立して、Ｈ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケノキ
    シ基、フェニル基、−Ｆ、−Ｃｌ又は−ＣＮを表し；Ｒ
    6 は炭素原子数１ないし１６のアルキル基又はフェニル
    基を表し；Ｒ8 はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキ
    ル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、シクロヘ
    キシル基、（炭素原子数１ないし４のアルキル）シクロ
    ヘキシル基、フェニル基、ノルボルン−２−イル基、ノ
    ルボルン−５−エン−２−イル基、ノルボルン−２−メ
    チル基、ノルボルン−５−エン−２−メチル基又は炭素
    原子数７ないし１１のフェニルアルキル基を表しそし
    て、Ｚが式IIの基を表す場合は、追加してＯにより中断
    されている炭素原子数２ないし１８のアルキル基を包含
    し；Ｒ9 は炭素原子数２ないし１４のアルキル基又はＯ
    により中断されている炭素原子数３ないし１４のアルキ
    ル基を表すか、又はフェニル基を表し；Ｒ10はＨ、炭素
    原子数１ないし１７のアルキル基、炭素原子数１ないし
    １２のアルコキシ基、フェノキシ基、フェニル基、炭素
    原子数７ないし１１のフェニルアルキル基、シクロヘキ
    シル基、炭素原子数７ないし１１のシクロヘキシルアル
    キル基、ノルボルニル基、ノルボルネニル基、１−アダ
    マンチル基又はフェニル−ＮＨ−を表し；Ｒ16は水素原
    子を表すか又はＲ6 についてと同じに定義され；そして
    Ｒ18は炭素原子数３ないし１０のアルキレン基を表す請
    求項１記載の組成物。
  8. 【請求項８】成分Ｂの式Ｉにおいて、 Ｒ6 は炭素原子数１ないし１６のアルキル基を表し；Ｒ
    8 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
    ３のアルケニル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘ
    キシル基、フェニル基又はベンジル基を表しそして、Ｚ
    が式IIの基を表す場合は、追加してＯにより中断されて
    いる炭素原子数３ないし１３のアルキル基を包含し；Ｒ
    9 は炭素原子数２ないし１４のアルキル基又はＯにより
    中断されている炭素原子数３ないし１４のアルキル基を
    表すか、又はフェニル基を表し；Ｒ10は炭素原子数１な
    いし１７のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアル
    コキシ基、フェニル基、炭素原子数７ないし１１のフェ
    ニルアルキル基、シクロヘキシル基又はフェニル−ＮＨ
    −を表し；Ｒ16は水素原子を表すか又はＲ6 についてと
    同じに定義され；そしてＲ18は炭素原子数３ないし１０
    のアルキレン基を表す請求項１記載の組成物。
  9. 【請求項９】成分Ｂの式Ｉにおいて、 Ｒ1 、Ｒ5 、Ｒ11とＲ15は、互いに独立して、Ｈ又は炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ2 、Ｒ3 、
    Ｒ4 、Ｒ12、Ｒ13とＲ14は、互いに独立して、Ｈ、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、メトキシ基、フェニル
    基、−Ｆ、−Ｃｌ又は−ＣＮを表し；ｍは１ないし８の
    範囲の数を表し；Ｒ6 は炭素原子数１ないし１６のアル
    キル基を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし１５のアルキ
    ル基、炭素原子数３のアルケニル基、シクロヘキシル基
    又はフェニル基を表しそして、Ｚが式IIの基を表す場合
    は、追加してＯにより中断されている炭素原子数３ない
    し１３のアルキル基を包含し；Ｒ9 は炭素原子数２ない
    し８のアルキル基又はＯにより中断されている炭素原子
    数３ないし１２のアルキル基を表し；Ｒ10は炭素原子数
    １ないし１７のアルキル基、炭素原子数１ないし１２の
    アルコキシ基又はシクロヘキシル基を表し；Ｒ16は水素
    原子を表すか又はＲ6 についてと同じに定義され；そし
    てＲ18は炭素原子数３ないし６のアルキレン基を表す請
    求項１記載の組成物。請求項１記載の組成物。
  10. 【請求項１０】成分Ｂの式Ｉにおいて、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ
    14とＲ15は、互いに独立して、Ｈ又はメチル基を表し；
    Ｒ7 とＲ17は、互いに独立して、式IV、ＶとVIの一つの
    基を表し；ｍは１を表し；Ｒ6 は炭素原子数１ないし８
    のアルキル基を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし１０の
    アルキル基を表し、そして、Ｚが式IIの基を表す場合
    は、追加してＯにより中断されている炭素原子数３ない
    し８のアルキル基を包含し；Ｒ9 は−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ19
    を表し；Ｒ10は炭素原子数１ないし１７のアルキル基又
    は炭素原子数２ないし８のアルコキシ基を表し；Ｒ16は
    水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表
    し；Ｒ18は炭素原子数３ないし６のアルキレン基を表し
    そしてＲ19は炭素原子数２ないし１３のアルキル基を表
    す請求項１記載の組成物。
  11. 【請求項１１】光、酸素及び／又は熱による損傷に対し
    て合成有機ポリマー又はプレポリマーを安定化する方法
    であって、安定剤として請求項１記載の安定剤を有機合
    成ポリマー又はプレポリマーに添加することからなる方
    法。
  12. 【請求項１２】光、酸素及び／又は熱による損傷に対し
    て合成有機ポリマー又はプレポリマーを安定化するため
    に式Ｉの化合物を使用する方法。
  13. 【請求項１３】式Ｉ’ 【化５】 （式中、Ｚは式II 【化６】 の基を表すか、又は式III’ 【化７】 の基を表し；Ｒ1 、Ｒ5 、Ｒ11とＲ15は、互いに独立し
    て、Ｈ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
    子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数１ないし１
    ２のアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケノキ
    シ基、ハロゲン原子又は−ＣＮを表し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ
    4 、Ｒ12、Ｒ13とＲ14は、互いに独立して、Ｈ、炭素原
    子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし６
    のアルケニル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ
    基、炭素原子数３ないし６のアルケノキシ基、フェニル
    基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基；炭素原子数
    ７ないし１１のフェニルアルキル基；フェニルオキシ基
    又は−ＣＮを表し；Ｒ7 とＲ17は、互いに独立して、式
    IV’、Ｖ’とVI’ 【化８】 （式中、ｍは１ないし１２の範囲の数を表し；Ｒ6 は炭
    素原子数１ないし１６のアルキル基、−ＣＯＯＲ8 又は
    フェニル基を表し；Ｒ8 はＨ、炭素原子数１ないし１８
    のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル
    基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、（炭
    素原子数１ないし４のアルキル）シクロヘキシル基、フ
    ェニル基、（炭素原子数７ないし１４のアルキル）フェ
    ニル基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルキル
    基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルケニル基、
    炭素原子数６ないし１５のトリシクロアルキル基、炭素
    原子数６ないし１５のビシクロアルキル−アルキル基又
    は炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基を表
    し、そして、Ｚが式IIの基を表す場合は、追加してＯに
    より中断されている炭素原子数２ないし１８のアルキル
    基を包含し；Ｒ9 は炭素原子数２ないし１４のアルキル
    基又はフェニル基を表すか；又はフェニル基で、フェノ
    キシ基で、（炭素原子数１ないし４のアルキル）シクロ
    ヘキシル基で、（炭素原子数１ないし４のアルキル）シ
    クロヘキシルオキシ基で、炭素原子数５ないし１２のシ
    クロアルキル基で又は炭素原子数５ないし１２のシクロ
    アルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし１４のア
    ルキル基を表し；Ｒ10はＨ、炭素原子数１ないし１７の
    アルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、
    フェノキシ基、フェニル基、炭素原子数７ないし１１の
    フェニルアルキル基、炭素原子数７ないし１４のアルキ
    ルフェノキシ基、炭素原子数７ないし１１のフェニルア
    ルコキシ基、炭素原子数６ないし１２のシクロアルキル
    基、（炭素原子数１ないし４のアルキル）−シクロヘキ
    シルオキシ基、炭素原子数６ないし１２のシクロアルコ
    キシ基、炭素原子数７ないし１１のシクロヘキシルアル
    キル基、炭素原子数７ないし１１のシクロヘキシルアル
    コキシ基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルキル
    基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルケニル基、
    炭素原子数６ないし１５のトリシクロアルキル基、炭素
    原子数６ないし１５のビシクロアルコキシ基、炭素原子
    数６ないし１５のビシクロアルケノキシ基、炭素原子数
    ６ないし１５のトリシクロアルコキシ基又はフェニル−
    ＮＨ−を表し；Ｒ16はＲ6 についてと同じに定義されそ
    して、Ｚが式IIの基を表す場合は、追加して水素原子を
    表し；そしてＲ18は炭素原子数３ないし１０のアルキレ
    ン基を表す。）のうち一つで表される基を表す。〕によ
    り表される化合物（但し、式中、Ｚが式III の基を表し
    そしてＲ1 とＲ5 の両方がアルキル基を表す化合物、及
    び式中、Ｒ3 又はＲ13がフェニル基を表しそしてＲ7 又
    はＲ17が式VI’の基を表すか又はＲ16が水素原子を表す
    化合物を除外する。）。
  14. 【請求項１４】式中、Ｒ1 、Ｒ5 、Ｒ11とＲ15は、互い
    に独立して、Ｈ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    炭素原子数３のアルケニル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケノキシ
    基、−Ｆ又は−Ｃｌを表し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ12、
    Ｒ13とＲ14は、互いに独立して、Ｈ、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
    ３ないし６のアルケノキシ基、フェニル基、−Ｆ、−Ｃ
    ｌ又は−ＣＮを表し；Ｒ6 は炭素原子数１ないし１６の
    アルキル基又はフェニル基を表し；Ｒ8 はＨ、炭素原子
    数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし８の
    アルケニル基、シクロヘキシル基、（炭素原子数１ない
    し４のアルキル）シクロヘキシル基、フェニル基又は炭
    素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基を表しそし
    て、Ｚが式IIの基を表す場合は、追加してＯにより中断
    されている炭素原子数２ないし１８のアルキル基を包含
    し；Ｒ9 は炭素原子数２ないし１４のアルキル基を表
    し；Ｒ10はＨ、炭素原子数１ないし１７のアルキル基、
    炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、フェノキシ
    基、フェニル基、炭素原子数７ないし１１のフェニルア
    ルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数７ないし１１
    のシクロヘキシルアルキル基、又はフェニル−ＮＨ−を
    表し；Ｒ16はＲ6 についてと同じに定義され；そして、
    Ｚが式IIの基を表す場合は、追加して水素原子を包含
    し；そしてＲ18は炭素原子数３ないし１０のアルキレン
    基を表す請求項１３記載の式Ｉ’の化合物。
  15. 【請求項１５】Ａ）光、酸素及び／又は熱による損傷を
    受け易い有機材料、及び Ｂ）安定剤として、請求項１３記載の式Ｉ’の化合物少
    なくとも１種からなる組成物。
  16. 【請求項１６】化合物：２，４−ジフェニル−６−
    （２’−ヒドロキシ−４’（２" −ヒドロキシシクロヘ
    キシルオキシ）フェニル）−１，３，５−トリアジン、 ２，４−ビス（２’，４’−ジメチルフェニル）−６−
    （２’−ヒドロキシ−４’−（２" −ヒドロキシシクロ
    ヘキシルオキシ）フェニル）−１，３，５−トリアジ
    ン、 ２−フェニル−４，６−ビス（２’−ヒドロキシ−４’
    −（２" −ヒドロキシシクロヘキシルオキシ）フェニ
    ル）−１，３，５−トリアジンのうち一つ。
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