JPH1045710A - ３−クロロ−１−チオシアナト−２−プロペンの製造法 - Google Patents
３−クロロ−１−チオシアナト−２−プロペンの製造法Info
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- JPH1045710A JPH1045710A JP8207046A JP20704696A JPH1045710A JP H1045710 A JPH1045710 A JP H1045710A JP 8207046 A JP8207046 A JP 8207046A JP 20704696 A JP20704696 A JP 20704696A JP H1045710 A JPH1045710 A JP H1045710A
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- thiocyanate
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 農薬等の中間体として有用な３−クロロ−１
−チオシアナト−２−プロペンを工業的に有利に製造す
る方法を提供する。 【解決手段】 １，３−ジクロロプロペンとチオシアン
酸塩を、相間移動触媒の存在下に有機溶媒中で反応させ
ることを特徴とする３−クロロ−１−チオシアナト−２
−プロペンの製造法。
−チオシアナト−２−プロペンを工業的に有利に製造す
る方法を提供する。 【解決手段】 １，３−ジクロロプロペンとチオシアン
酸塩を、相間移動触媒の存在下に有機溶媒中で反応させ
ることを特徴とする３−クロロ−１−チオシアナト−２
−プロペンの製造法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、３−クロロ−１−
チオシアナト−２−プロペンの製造法に関する。本発明
により製造される３−クロロ−１−チオシアナト−２−
プロペンは、農薬等の合成中間体として有用である。
チオシアナト−２−プロペンの製造法に関する。本発明
により製造される３−クロロ−１−チオシアナト−２−
プロペンは、農薬等の合成中間体として有用である。
【０００２】
【従来の技術】３−クロロ−１−チオシアナト−２−プ
ロペンの製造法としては、１，３−ジクロロプロペンと
チオシアン酸カリウムをジメチルスルホキシド中で反応
させる方法（Journal f. prakt. Chemie. Band 322, He
ft 4, 1980, S, 629参照）が知られている。
ロペンの製造法としては、１，３−ジクロロプロペンと
チオシアン酸カリウムをジメチルスルホキシド中で反応
させる方法（Journal f. prakt. Chemie. Band 322, He
ft 4, 1980, S, 629参照）が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
方法における３−クロロ−１−チオシアナト−２−プロ
ペンの収率は４７％と低く、かかる方法は工業的に有利
な製造方法とはいい難い。しかして、本発明の目的は、
工業的に容易に、かつ高収率で３−クロロ−１−チオシ
アナト−２−プロペンを製造する方法を提供することに
ある。
方法における３−クロロ−１−チオシアナト−２−プロ
ペンの収率は４７％と低く、かかる方法は工業的に有利
な製造方法とはいい難い。しかして、本発明の目的は、
工業的に容易に、かつ高収率で３−クロロ−１−チオシ
アナト−２−プロペンを製造する方法を提供することに
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記の
目的は、１，３−ジクロロプロペンとチオシアン酸塩
を、相間移動触媒の存在下に有機溶媒中で反応させるこ
とを特徴とする３−クロロ−１−チオシアナト−２−プ
ロペンの製造法を提供することにより達成される。
目的は、１，３−ジクロロプロペンとチオシアン酸塩
を、相間移動触媒の存在下に有機溶媒中で反応させるこ
とを特徴とする３−クロロ−１−チオシアナト−２−プ
ロペンの製造法を提供することにより達成される。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の反応に使用されるチオシ
アン酸塩としては、例えばチオシアン酸ナトリウム、チ
オシアン酸カリウム等のアルカリ金属塩；チオシアン酸
カルシウム、チオシアン酸マグネシウム等のアルカリ土
類金属塩；チオシアン酸アンモニウム塩等が挙げられ
る。中でも、チオシアン酸ナトリウムを使用するのが好
ましい。チオシアン酸塩の使用量は、１，３−ジクロロ
プロペン１モルに対して１．０〜１．５モルの範囲が好
ましい。
アン酸塩としては、例えばチオシアン酸ナトリウム、チ
オシアン酸カリウム等のアルカリ金属塩；チオシアン酸
カルシウム、チオシアン酸マグネシウム等のアルカリ土
類金属塩；チオシアン酸アンモニウム塩等が挙げられ
る。中でも、チオシアン酸ナトリウムを使用するのが好
ましい。チオシアン酸塩の使用量は、１，３−ジクロロ
プロペン１モルに対して１．０〜１．５モルの範囲が好
ましい。
【０００６】本発明において使用される有機溶媒は、反
応に悪影響を与えない限り特に制限されないが、例えば
ベンゼン、トルエン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等
の炭化水素；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、１，２−ジクロロエタン、１，１，２，２−テトラ
クロロエタン等のハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、テト
ラヒドロフラン等のエーテル；アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン；アセトニトリ
ル、プロピオニトリル等のニトリル；メタノール、エタ
ノール、プロパノール等のアルコール；ジメチルスルホ
キシド等が挙げられる。有機溶媒の使用量はチオシアン
酸塩に対して０．５〜１０重量倍が好ましく、１．０〜
２．０重量倍がより好ましい。
応に悪影響を与えない限り特に制限されないが、例えば
ベンゼン、トルエン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等
の炭化水素；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、１，２−ジクロロエタン、１，１，２，２−テトラ
クロロエタン等のハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、テト
ラヒドロフラン等のエーテル；アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン；アセトニトリ
ル、プロピオニトリル等のニトリル；メタノール、エタ
ノール、プロパノール等のアルコール；ジメチルスルホ
キシド等が挙げられる。有機溶媒の使用量はチオシアン
酸塩に対して０．５〜１０重量倍が好ましく、１．０〜
２．０重量倍がより好ましい。
【０００７】また反応基質である１，３−ジクロロプロ
ペンを過剰に用いることにより、該反応基質に溶媒とし
ての役割を兼ねさせることもできる。
ペンを過剰に用いることにより、該反応基質に溶媒とし
ての役割を兼ねさせることもできる。
【０００８】本発明における反応は相間移動触媒の存在
下に行う。相間移動触媒を使用することにより、高収率
で３−クロロ−１−チオシアナト−２−プロペンを製造
することができる。例えば、溶媒としてジメチルスルホ
キシドを用いた場合、相間移動触媒を使用しないと収率
４７％であるのに対し、相間移動触媒を使用すると収率
が７０％にまで向上する（前述のJournal f. prakt. Ch
emie. Band 322, Heft4, 1980, S, 629および後述の実
施例３参照）。また、ジイソプロピルエーテルの場合、
相間移動触媒を使用しないとほとんど反応が進行しない
のに対し、相間移動触媒を使用すると収率が８２％にま
で向上する（後述の実施例１および比較例１参照）。
下に行う。相間移動触媒を使用することにより、高収率
で３−クロロ−１−チオシアナト−２−プロペンを製造
することができる。例えば、溶媒としてジメチルスルホ
キシドを用いた場合、相間移動触媒を使用しないと収率
４７％であるのに対し、相間移動触媒を使用すると収率
が７０％にまで向上する（前述のJournal f. prakt. Ch
emie. Band 322, Heft4, 1980, S, 629および後述の実
施例３参照）。また、ジイソプロピルエーテルの場合、
相間移動触媒を使用しないとほとんど反応が進行しない
のに対し、相間移動触媒を使用すると収率が８２％にま
で向上する（後述の実施例１および比較例１参照）。
【０００９】相間移動触媒としては、４級アンモニウム
塩、４級ホスホニウム塩、なかでもテトラメチルアンモ
ニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、
テトラブチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチ
ルアンモニウムクロリドが好ましい。相間移動触媒の使
用量は、通常１，３−ジクロロプロペン１モルに対して
０．００１〜０．０１モルの範囲が適当である。
塩、４級ホスホニウム塩、なかでもテトラメチルアンモ
ニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、
テトラブチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチ
ルアンモニウムクロリドが好ましい。相間移動触媒の使
用量は、通常１，３−ジクロロプロペン１モルに対して
０．００１〜０．０１モルの範囲が適当である。
【００１０】反応温度は０〜１５０℃の範囲が好まし
く、２０〜８０℃の範囲がより好ましい。反応時間は、
反応条件によっても異なるが、通常１〜４時間が適当で
ある。
く、２０〜８０℃の範囲がより好ましい。反応時間は、
反応条件によっても異なるが、通常１〜４時間が適当で
ある。
【００１１】このようにして得られた３−クロロ−１−
チオシアナト−２−プロペンの反応混合物からの単離・
精製は常法にしたがって行う。例えば、反応混合物を冷
却したのち、トルエン、ジエチルエーテル、塩化メチレ
ン、酢酸エチル等の有機溶媒で抽出し、抽出液を飽和食
塩水で洗浄したのち乾燥し、減圧下に濃縮し、濃縮物を
減圧蒸留、クロマトグラフィー等で分離精製することに
より行う。
チオシアナト−２−プロペンの反応混合物からの単離・
精製は常法にしたがって行う。例えば、反応混合物を冷
却したのち、トルエン、ジエチルエーテル、塩化メチレ
ン、酢酸エチル等の有機溶媒で抽出し、抽出液を飽和食
塩水で洗浄したのち乾燥し、減圧下に濃縮し、濃縮物を
減圧蒸留、クロマトグラフィー等で分離精製することに
より行う。
【００１２】原料となる１，３−ジクロロプロペンは殺
線虫剤として大量生産されており、安価に容易に入手可
能である。
線虫剤として大量生産されており、安価に容易に入手可
能である。
【００１３】本発明により製造される３−クロロ−１−
チオシアナト−２−プロペンは、銅塩等の金属塩の存在
下に転位させ、得られた３−クロロ−１−イソチオシア
ナト−１−プロペンに塩素化剤を作用させることにより
２−クロロ−５−クロロメチル−１，３−チアゾールに
変換することができる。２−クロロ−５−クロロメチル
−１，３−チアゾールは、例えば殺虫剤として有用なヘ
キサヒドロトリアジン化合物の合成中間体として有用で
ある（特公平６−７７６号公報参照）。
チオシアナト−２−プロペンは、銅塩等の金属塩の存在
下に転位させ、得られた３−クロロ−１−イソチオシア
ナト−１−プロペンに塩素化剤を作用させることにより
２−クロロ−５−クロロメチル−１，３−チアゾールに
変換することができる。２−クロロ−５−クロロメチル
−１，３−チアゾールは、例えば殺虫剤として有用なヘ
キサヒドロトリアジン化合物の合成中間体として有用で
ある（特公平６−７７６号公報参照）。
【００１４】
【実施例】以下、実施例等により本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定
されるものではない。
に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定
されるものではない。
【００１５】実施例１ ジイソプロピルエーテル１２ｍｌに、チオシアン酸ナト
リウム２．１４ｇ、１，３−ジクロロプロペン２．６６
ｇおよびテトラエチルアンモニウムクロライド３３ｍｇ
を加え、ジイソプロピルエーテルが還流する温度（６８
〜７０℃）で３時間加熱した。反応混合物を室温まで冷
却し、析出した塩類を濾過した。濾液を飽和食塩水２０
ｍｌで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下
に濃縮した。次に、濃縮物を減圧蒸留により精製し、３
−クロロ−１−チオシアナト−２−プロペン２．７１ｇ
を得た。 収率：８２．７％ 純度：９７．９％ 沸点：８３〜８８℃／５mmHg1 ＮＭＲ−スペクトル（ＣＤＣｌ3 ）δ：6.42(d,J=7.0H
z,(cis)), 6.39(d,J=14.0Hz,(trans)), 6.06(dt,J=14.
0,7.8Hz,(trans)), 6.04(dt,J=7.0,7.0Hz,(cis)), 3.80
(d,J=7.0Hz,(cis)), 3.59(d,J=7.8Hz,(trans))
リウム２．１４ｇ、１，３−ジクロロプロペン２．６６
ｇおよびテトラエチルアンモニウムクロライド３３ｍｇ
を加え、ジイソプロピルエーテルが還流する温度（６８
〜７０℃）で３時間加熱した。反応混合物を室温まで冷
却し、析出した塩類を濾過した。濾液を飽和食塩水２０
ｍｌで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下
に濃縮した。次に、濃縮物を減圧蒸留により精製し、３
−クロロ−１−チオシアナト−２−プロペン２．７１ｇ
を得た。 収率：８２．７％ 純度：９７．９％ 沸点：８３〜８８℃／５mmHg1 ＮＭＲ−スペクトル（ＣＤＣｌ3 ）δ：6.42(d,J=7.0H
z,(cis)), 6.39(d,J=14.0Hz,(trans)), 6.06(dt,J=14.
0,7.8Hz,(trans)), 6.04(dt,J=7.0,7.0Hz,(cis)), 3.80
(d,J=7.0Hz,(cis)), 3.59(d,J=7.8Hz,(trans))
【００１６】実施例２ トルエン２０ｍｌに、チオシアン酸ナトリウム２．１４
ｇ、１，３−ジクロロプロペン２．６６ｇおよびテトラ
ブチルアンモニウムクロライド４３ｍｇを加え、トルエ
ンが還流する温度（８０〜８５℃）で５時間加熱した。
反応混合物を室温まで冷却し、水２０ｍｌを加えて塩類
を溶解させた。有機層を分離し、飽和食塩水２０ｍｌで
洗浄したのち、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下
に濃縮した。次に、濃縮物を減圧蒸留により精製し、３
−クロロ−１−チオシアナト−２−プロペン２．５９ｇ
を得た。 収率：７８．６％ 純度：９７．４％
ｇ、１，３−ジクロロプロペン２．６６ｇおよびテトラ
ブチルアンモニウムクロライド４３ｍｇを加え、トルエ
ンが還流する温度（８０〜８５℃）で５時間加熱した。
反応混合物を室温まで冷却し、水２０ｍｌを加えて塩類
を溶解させた。有機層を分離し、飽和食塩水２０ｍｌで
洗浄したのち、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下
に濃縮した。次に、濃縮物を減圧蒸留により精製し、３
−クロロ−１−チオシアナト−２−プロペン２．５９ｇ
を得た。 収率：７８．６％ 純度：９７．４％
【００１７】実施例３ ジメチルスルホキシド２０ｍｌに、チオシアン酸ナトリ
ウム２．１４ｇ、１，３−ジクロロプロペン２．６６ｇ
およびテトラブチルアンモニウムクロライド４３ｍｇを
加え、２５〜３０℃で３時間反応させた。反応混合物に
水１００ｍｌおよびイソプロピルエーテル１００ｍｌを
加えて攪拌、静置させ、有機層を分離し、飽和食塩水５
０ｍｌで洗浄したのち、無水硫酸ナトリウム上で乾燥
し、減圧下に濃縮した。次に減圧蒸留により精製し、３
−クロロ−１−チオシアナト−２−プロペン２．４１ｇ
を得た。 収率：７３．０％ 純度：９７．２％
ウム２．１４ｇ、１，３−ジクロロプロペン２．６６ｇ
およびテトラブチルアンモニウムクロライド４３ｍｇを
加え、２５〜３０℃で３時間反応させた。反応混合物に
水１００ｍｌおよびイソプロピルエーテル１００ｍｌを
加えて攪拌、静置させ、有機層を分離し、飽和食塩水５
０ｍｌで洗浄したのち、無水硫酸ナトリウム上で乾燥
し、減圧下に濃縮した。次に減圧蒸留により精製し、３
−クロロ−１−チオシアナト−２−プロペン２．４１ｇ
を得た。 収率：７３．０％ 純度：９７．２％
【００１８】比較例１ ジイソプロピルエーテル１２ｍｌに、チオシアン酸ナト
リウム２．１４ｇおよび１，３−ジクロロプロペン２．
６６ｇを加え、ジイソプロピルエーテルが還流する温度
（６８〜７０℃）で７時間反応させたが、ほとんど反応
が進行せず、目的とする３−クロロ−１−チオシアナト
−２−プロペン２．７１ｇは痕跡量しか得られなかっ
た。
リウム２．１４ｇおよび１，３−ジクロロプロペン２．
６６ｇを加え、ジイソプロピルエーテルが還流する温度
（６８〜７０℃）で７時間反応させたが、ほとんど反応
が進行せず、目的とする３−クロロ−１−チオシアナト
−２−プロペン２．７１ｇは痕跡量しか得られなかっ
た。
【００１９】
【発明の効果】本発明によれば、１−チオシアナト−３
−クロロ−２−プロペンを高収率で工業的に有利に製造
することができる。
−クロロ−２−プロペンを高収率で工業的に有利に製造
することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 １，３−ジクロロプロペンとチオシアン
酸塩を、相間移動触媒の存在下に有機溶媒中で反応させ
ることを特徴とする３−クロロ−１−チオシアナト−２
−プロペンの製造法。
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8207046A JPH1045710A (ja) | 1996-08-06 | 1996-08-06 | ３−クロロ−１−チオシアナト−２−プロペンの製造法 |
| IN276CA1997 IN182219B (ja) | 1996-02-21 | 1997-02-17 | |
| DE69717330T DE69717330T2 (de) | 1996-02-21 | 1997-02-20 | Verfahren zur Herstellung von 2-Chloro-5-Chloromethyl-1,3-Thiazol |
| AT97102811T ATE228509T1 (de) | 1996-02-21 | 1997-02-20 | Verfahren zur herstellung von 2-chloro-5- chloromethyl-1,3-thiazol |
| AU14819/97A AU690866B2 (en) | 1996-02-21 | 1997-02-20 | Process for the preparation of 2-chloro-5-chloromethyl-1, 3-thiazole |
| EP97102811A EP0794180B1 (en) | 1996-02-21 | 1997-02-20 | Process for the preparation of 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole |
| CN97109983A CN1073096C (zh) | 1996-02-21 | 1997-02-21 | 制备2－氯－5－氯甲基－1,3－噻唑的方法 |
| US08/804,401 US5894073A (en) | 1996-02-21 | 1997-02-21 | Process for the preparation of 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole |
| US09/225,292 US6103921A (en) | 1996-02-21 | 1999-01-05 | Process for the preparation of 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole |
| US09/545,349 US6222057B1 (en) | 1996-02-21 | 2000-04-07 | Process for the preparation of 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole |
| US09/547,221 US6245927B1 (en) | 1996-02-21 | 2000-04-11 | Process for the preparation of 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8207046A JPH1045710A (ja) | 1996-08-06 | 1996-08-06 | ３−クロロ−１−チオシアナト−２−プロペンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1045710A true JPH1045710A (ja) | 1998-02-17 |
Family
ID=16533316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8207046A Pending JPH1045710A (ja) | 1996-02-21 | 1996-08-06 | ３−クロロ−１−チオシアナト−２−プロペンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1045710A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114539114A (zh) * | 2022-02-26 | 2022-05-27 | 河北野田农用化学有限公司 | 异酯连续化生产工艺及反应器 |
-
1996
- 1996-08-06 JP JP8207046A patent/JPH1045710A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114539114A (zh) * | 2022-02-26 | 2022-05-27 | 河北野田农用化学有限公司 | 异酯连续化生产工艺及反应器 |
| CN114539114B (zh) * | 2022-02-26 | 2023-11-24 | 河北野田农用化学有限公司 | 异酯连续化生产工艺及反应器 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040427 |