JPH10219225A - 接着剤組成物 - Google Patents
接着剤組成物Info
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- JPH10219225A JPH10219225A JP3573597A JP3573597A JPH10219225A JP H10219225 A JPH10219225 A JP H10219225A JP 3573597 A JP3573597 A JP 3573597A JP 3573597 A JP3573597 A JP 3573597A JP H10219225 A JPH10219225 A JP H10219225A
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- Epoxy Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Manufacturing Of Printed Wiring (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 汎用の有機溶媒に可溶性のシロキサンポリイ
ミドを接着性成分とする接着剤組成物において、それの
室温条件下における接着性を改善せしめたものを提供す
る。 【解決手段】 ジアミノポリシロキサン-脂環状ジアミ
ン混合物と芳香族テトラカルボン酸二無水物との共重合
体よりなるシロキサンポリイミド、エポキシ樹脂、ジア
ミン系硬化剤、フッ素系界面活性剤および有機溶媒を含
有する接着剤組成物。
ミドを接着性成分とする接着剤組成物において、それの
室温条件下における接着性を改善せしめたものを提供す
る。 【解決手段】 ジアミノポリシロキサン-脂環状ジアミ
ン混合物と芳香族テトラカルボン酸二無水物との共重合
体よりなるシロキサンポリイミド、エポキシ樹脂、ジア
ミン系硬化剤、フッ素系界面活性剤および有機溶媒を含
有する接着剤組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、接着剤組成物に関
する。更に詳しくは、室温条件下においても良好な接着
性を発揮するポリイミド系接着剤組成物に関する。
する。更に詳しくは、室温条件下においても良好な接着
性を発揮するポリイミド系接着剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、フレキシブルプリント基板におけ
る基材-銅箔間の接着には、芳香族ポリイミド等を主成
分とする耐熱性接着剤が用いられている。しかしなが
ら、芳香族ポリイミドは一般に汎用の有機溶媒には溶解
しないので、それの前駆体である芳香族ポリアミック酸
の溶液として使用されており、具体的には溶液の塗布お
よび乾燥に引続いて、高温で長時間加熱するというイミ
ド化処理工程を必要としており、この際ボイド現象の発
生や電子部品自体の熱的な劣化がみられるなどの問題が
あった。
る基材-銅箔間の接着には、芳香族ポリイミド等を主成
分とする耐熱性接着剤が用いられている。しかしなが
ら、芳香族ポリイミドは一般に汎用の有機溶媒には溶解
しないので、それの前駆体である芳香族ポリアミック酸
の溶液として使用されており、具体的には溶液の塗布お
よび乾燥に引続いて、高温で長時間加熱するというイミ
ド化処理工程を必要としており、この際ボイド現象の発
生や電子部品自体の熱的な劣化がみられるなどの問題が
あった。
【０００３】一方、特開昭61-118424号公報、特開平1-1
21325号公報などには、溶媒可溶性のシロキサンポリイ
ミドが開示されているが、これらの先行技術には耐熱性
が低いという問題、種々の有機溶媒に対する溶解性が必
ずしも十分ではないという問題、フレキシブルプリント
基板に塗布して乾燥するとその基板が大きくカールする
という問題などがみられる。
21325号公報などには、溶媒可溶性のシロキサンポリイ
ミドが開示されているが、これらの先行技術には耐熱性
が低いという問題、種々の有機溶媒に対する溶解性が必
ずしも十分ではないという問題、フレキシブルプリント
基板に塗布して乾燥するとその基板が大きくカールする
という問題などがみられる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】出願人は先に、汎用の
有機溶媒に可溶性のシロキサンポリイミドであって、こ
れをフレキシブルプリント基板の基材-銅箔間接着の接
着剤の主成分として用いた接着剤組成物として、ジアミ
ノポリシロキサン-脂環状ジアミン混合物と芳香族テト
ラカルボン酸二無水物との共重合体よりなる溶媒可溶性
シロキサンポリイミド、エポキシ樹脂、ジアミン系硬化
剤および有機溶媒を含有する接着剤組成物を提案してい
る(特願平8-354,825号)。
有機溶媒に可溶性のシロキサンポリイミドであって、こ
れをフレキシブルプリント基板の基材-銅箔間接着の接
着剤の主成分として用いた接着剤組成物として、ジアミ
ノポリシロキサン-脂環状ジアミン混合物と芳香族テト
ラカルボン酸二無水物との共重合体よりなる溶媒可溶性
シロキサンポリイミド、エポキシ樹脂、ジアミン系硬化
剤および有機溶媒を含有する接着剤組成物を提案してい
る(特願平8-354,825号)。
【０００５】このような組成を有する接着剤組成物は、
耐熱接着性にはすぐれているが、室温条件下における接
着性の点では必ずしも満足されるものではなく、新たに
その点での改善が求められた。
耐熱接着性にはすぐれているが、室温条件下における接
着性の点では必ずしも満足されるものではなく、新たに
その点での改善が求められた。
【０００６】本発明の目的は、汎用の有機溶媒に可溶性
のシロキサンポリイミドを接着性成分とする接着剤組成
物において、それの室温条件下における接着性を改善せ
しめたものを提供することにある。
のシロキサンポリイミドを接着性成分とする接着剤組成
物において、それの室温条件下における接着性を改善せ
しめたものを提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
ジアミノポリシロキサン-脂環状ジアミン混合物と芳香
族テトラカルボン酸二無水物との共重合体よりなるシロ
キサンポリイミド、エポキシ樹脂、ジアミン系硬化剤、
フッ素系界面活性剤および有機溶媒を含有する接着剤組
成物によって達成される。
ジアミノポリシロキサン-脂環状ジアミン混合物と芳香
族テトラカルボン酸二無水物との共重合体よりなるシロ
キサンポリイミド、エポキシ樹脂、ジアミン系硬化剤、
フッ素系界面活性剤および有機溶媒を含有する接着剤組
成物によって達成される。
【０００８】
【発明の実施の形態】芳香族テトラカルボン酸二無水物
と反応するジアミン化合物の一方の成分であるジアミノ
ポリシロキサンとしては、次のような一般式で表わされ
る化合物が用いられる。 R：炭素数2〜6、好ましくは3〜5の2価の炭化水素基 R1〜R4：炭素数1〜5の低級アルキル基、フェニル基 n：0〜30の整数、好ましくは4〜12の整数
と反応するジアミン化合物の一方の成分であるジアミノ
ポリシロキサンとしては、次のような一般式で表わされ
る化合物が用いられる。 R：炭素数2〜6、好ましくは3〜5の2価の炭化水素基 R1〜R4：炭素数1〜5の低級アルキル基、フェニル基 n：0〜30の整数、好ましくは4〜12の整数
【０００９】この化合物としては、RおよびR1〜R4が次
のような置換基の組合せである化合物が例示される。 R R1 R2 R3 R4 (CH2)3 CH3 CH3 CH3 CH3 (CH2)4 CH3 CH3 CH3 CH3 (CH2)3 CH3 C6H5 CH3 C6H5 p-C6H4 CH3 CH3 CH3 CH3
のような置換基の組合せである化合物が例示される。 R R1 R2 R3 R4 (CH2)3 CH3 CH3 CH3 CH3 (CH2)4 CH3 CH3 CH3 CH3 (CH2)3 CH3 C6H5 CH3 C6H5 p-C6H4 CH3 CH3 CH3 CH3
【００１０】実際には、市販品、例えば東芝シリコーン
製品TSL9386、TSL9346、TSL9306、東レ・ダウコーニン
グ製品BY16-853U、信越化学製品X-22-161AS、日本ユニ
カー製品F2-053-01等を用いることができる。
製品TSL9386、TSL9346、TSL9306、東レ・ダウコーニン
グ製品BY16-853U、信越化学製品X-22-161AS、日本ユニ
カー製品F2-053-01等を用いることができる。
【００１１】また、他方のジアミン化合物である脂環状
ジアミンとしては、一般にシクロヘキサン環を１個以上
有するジアミン、例えば1,3-ビス(アミノメチル)シクロ
ヘキサン、1,4-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,
3-ジアミノシクロヘキサン等が単独であるいは混合物と
して用いられる。
ジアミンとしては、一般にシクロヘキサン環を１個以上
有するジアミン、例えば1,3-ビス(アミノメチル)シクロ
ヘキサン、1,4-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,
3-ジアミノシクロヘキサン等が単独であるいは混合物と
して用いられる。
【００１２】これらのジアミノポリシロキサンと脂環状
ジアミンとは、前者が約95〜5モル%、好ましくは約80〜
40モル%の割合で、また後者が約5〜95モル%、好ましく
は約20〜60モル%の割合で用いられる。後者の割合がこ
れより少ないと、耐熱接着効果にもすぐれた接着剤組成
物を得ることができず、一方これより多い割合で用いら
れると、柔軟性に欠ける接着組成となる。
ジアミンとは、前者が約95〜5モル%、好ましくは約80〜
40モル%の割合で、また後者が約5〜95モル%、好ましく
は約20〜60モル%の割合で用いられる。後者の割合がこ
れより少ないと、耐熱接着効果にもすぐれた接着剤組成
物を得ることができず、一方これより多い割合で用いら
れると、柔軟性に欠ける接着組成となる。
【００１３】これらのジアミン化合物混合物と反応する
芳香族テトラカルボン酸二無水物としては、3,3´,4,4
´-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3´,
4,4´-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、
4,4´-オキシジフタル酸二無水物、4,4´-ビフタル酸二
無水物、2,2´-ジフタル酸二無水物プロパン、ジフタル
酸二無水物メタン、ピロメリット酸二無水物、2,2´-
(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物
等が、ジアミン化合物混合物に対して等モルの割合で用
いられる。
芳香族テトラカルボン酸二無水物としては、3,3´,4,4
´-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3´,
4,4´-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、
4,4´-オキシジフタル酸二無水物、4,4´-ビフタル酸二
無水物、2,2´-ジフタル酸二無水物プロパン、ジフタル
酸二無水物メタン、ピロメリット酸二無水物、2,2´-
(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物
等が、ジアミン化合物混合物に対して等モルの割合で用
いられる。
【００１４】ジアミン化合物混合物と芳香族テトラカル
ボン酸二無水物との反応は、好ましくはジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン等
の非プロトン性極性溶媒中で行われるが、この他にクレ
ゾール、ピリジン等の極性溶媒中でも行われる。実際に
は、芳香族テトラカルボン酸二無水物の極性溶媒溶液中
に、約0〜10℃でジアミン化合物混合物を滴下すること
によって行われる。
ボン酸二無水物との反応は、好ましくはジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン等
の非プロトン性極性溶媒中で行われるが、この他にクレ
ゾール、ピリジン等の極性溶媒中でも行われる。実際に
は、芳香族テトラカルボン酸二無水物の極性溶媒溶液中
に、約0〜10℃でジアミン化合物混合物を滴下すること
によって行われる。
【００１５】この反応生成物は、ポリイミド前駆体であ
るポリアミック酸であるので、それをポリイミド化する
ための脱水反応が行われる。脱水反応は、好ましくは無
水酢酸等の脱水剤を用い、約100〜200℃で反応させるこ
とによって行われる。
るポリアミック酸であるので、それをポリイミド化する
ための脱水反応が行われる。脱水反応は、好ましくは無
水酢酸等の脱水剤を用い、約100〜200℃で反応させるこ
とによって行われる。
【００１６】ポリイミド化反応の生成物であるシロキサ
ンポリイミドは、例えば脂環状ジアミンがビス(アミノ
メチル)シクロヘキサンである場合、次のような一般式
で表わされる繰返し単位(a)および(b)を有するブロック
共重合体とも考えられ、それの重量平均分子量Mw(GPCに
よる測定；ポリスチレン換算)は約10000〜100000、好ま
しくは約25000〜75000程度である。 および Ar：芳香族テトラカルボン酸残基
ンポリイミドは、例えば脂環状ジアミンがビス(アミノ
メチル)シクロヘキサンである場合、次のような一般式
で表わされる繰返し単位(a)および(b)を有するブロック
共重合体とも考えられ、それの重量平均分子量Mw(GPCに
よる測定；ポリスチレン換算)は約10000〜100000、好ま
しくは約25000〜75000程度である。 および Ar：芳香族テトラカルボン酸残基
【００１７】得られたシロキサンポリイミドは、そこに
エポキシ樹脂、ジアミン系硬化剤、フッ素系界面活性剤
および有機溶媒を添加することにより、接着剤組成物を
形成させる。
エポキシ樹脂、ジアミン系硬化剤、フッ素系界面活性剤
および有機溶媒を添加することにより、接着剤組成物を
形成させる。
【００１８】エポキシ樹脂としては、ビスフェノールA
型、ビフェニル型、グリシジルアミン型、ノボラック型
等の任意のものなどが用いられ、実際には市販品、例え
ば油化シェルエポキシ製品エピコート154、604、871、8
28等が用いられる。これらのエポキシ樹脂は、シロキサ
ンポリイミド100重量部に対して約0.1〜30重量部、好ま
しくは約0.1〜10重量部の割合で用いられる。エポキシ
樹脂の使用割合がこれより少ないと、接着性が低下する
ようになり、一方これより多い割合で用いられると、耐
熱性が低下するようになる。
型、ビフェニル型、グリシジルアミン型、ノボラック型
等の任意のものなどが用いられ、実際には市販品、例え
ば油化シェルエポキシ製品エピコート154、604、871、8
28等が用いられる。これらのエポキシ樹脂は、シロキサ
ンポリイミド100重量部に対して約0.1〜30重量部、好ま
しくは約0.1〜10重量部の割合で用いられる。エポキシ
樹脂の使用割合がこれより少ないと、接着性が低下する
ようになり、一方これより多い割合で用いられると、耐
熱性が低下するようになる。
【００１９】ジアミン系硬化剤は、エポキシ樹脂の硬化
剤として用いられるものであり、例えば4,4´-ジアミノ
ジフェニルスルホン、4,4´-ジアミノジフェニルメタ
ン、m-フェニレンジアミン、m-キシリレンジアミン、イ
ソホロンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラミン等が、シロキサンポリイミド100重量部当
り約0.1〜30重量部、好ましくは約0.1〜10重量部の割合
で用いられる。
剤として用いられるものであり、例えば4,4´-ジアミノ
ジフェニルスルホン、4,4´-ジアミノジフェニルメタ
ン、m-フェニレンジアミン、m-キシリレンジアミン、イ
ソホロンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラミン等が、シロキサンポリイミド100重量部当
り約0.1〜30重量部、好ましくは約0.1〜10重量部の割合
で用いられる。
【００２０】また、フッ素系界面活性剤としては、パー
フルオロオクタン酸アンモニウム、パーフルオロノナン
酸アンモニウム等のパーフルオロ脂肪族カルボン酸アン
モニウム、パーフルオロヘキセニルオキシベンゼンスル
ホン酸ナトリウム等が用いられ、実際には市販品、例え
ばネオス製品のPFEタイプ、DFEタイプ、FTタイプのもの
などが、シロキサンポリイミド100重量部当り約0.1〜10
重量部、好ましくは約1〜5重量部の割合で用いられる。
これ以下の使用割合では、室温条件下における接着性の
改善が達成されず、一方これ以上の割合で用いられる
と、シロキサンポリイミドと相分離してきれいなフィル
ムが得られないようになる。
フルオロオクタン酸アンモニウム、パーフルオロノナン
酸アンモニウム等のパーフルオロ脂肪族カルボン酸アン
モニウム、パーフルオロヘキセニルオキシベンゼンスル
ホン酸ナトリウム等が用いられ、実際には市販品、例え
ばネオス製品のPFEタイプ、DFEタイプ、FTタイプのもの
などが、シロキサンポリイミド100重量部当り約0.1〜10
重量部、好ましくは約1〜5重量部の割合で用いられる。
これ以下の使用割合では、室温条件下における接着性の
改善が達成されず、一方これ以上の割合で用いられる
と、シロキサンポリイミドと相分離してきれいなフィル
ムが得られないようになる。
【００２１】以上の各成分は、メチルエチルケトン、ク
ロロホルム、テトラヒドロフラン、トルエン等の汎用低
沸点有機溶媒に、約10〜50重量%、好ましくは約20〜40
重量%の固形分濃度で溶解させ、そこに接着剤組成物溶
液を形成させる。
ロロホルム、テトラヒドロフラン、トルエン等の汎用低
沸点有機溶媒に、約10〜50重量%、好ましくは約20〜40
重量%の固形分濃度で溶解させ、そこに接着剤組成物溶
液を形成させる。
【００２２】この接着剤組成物溶液は、フレキシブルプ
リント基板の基材-銅箔間の接着などに有効に用いられ
る。使用に際しては、この溶液がポリイミドフィルム等
のフレキシブル基材に塗布され、そこにプリント配線を
構成する銅箔を貼り合わせ、例えば約185℃で約100秒間
程度加熱し、更に約180℃程度で約12時間程度キュアす
ることにより、有効な接着が行われる。
リント基板の基材-銅箔間の接着などに有効に用いられ
る。使用に際しては、この溶液がポリイミドフィルム等
のフレキシブル基材に塗布され、そこにプリント配線を
構成する銅箔を貼り合わせ、例えば約185℃で約100秒間
程度加熱し、更に約180℃程度で約12時間程度キュアす
ることにより、有効な接着が行われる。
【００２３】
【発明の効果】本発明によって提供される新規なシロキ
サンポリイミドを有効な接着成分とする接着剤は、非プ
ロトン性極性溶媒にさえも不溶性であった芳香族ポリイ
ミドを汎用低沸点有機溶媒にも可溶性としてマイルドな
接着塗布条件を可能とし、また従来の芳香族ポリイミド
系接着剤のように高温、長時間の圧着を必要とはしない
で、低温、短時間での接着を可能とするばかりではな
く、室温条件下での接着性の点でもすぐれた効果を示し
ている。更に、この接着剤組成物を用いて基材-銅箔間
が有効に接着されたフレキシブルプリント基板には、基
板が大きくカールするなどといった現象もみられない。
サンポリイミドを有効な接着成分とする接着剤は、非プ
ロトン性極性溶媒にさえも不溶性であった芳香族ポリイ
ミドを汎用低沸点有機溶媒にも可溶性としてマイルドな
接着塗布条件を可能とし、また従来の芳香族ポリイミド
系接着剤のように高温、長時間の圧着を必要とはしない
で、低温、短時間での接着を可能とするばかりではな
く、室温条件下での接着性の点でもすぐれた効果を示し
ている。更に、この接着剤組成物を用いて基材-銅箔間
が有効に接着されたフレキシブルプリント基板には、基
板が大きくカールするなどといった現象もみられない。
【００２４】
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。
【００２５】実施例１〜３
容量100mlのセパラブルフラスコに、窒素雰囲気下に3,3
´,4,4´-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物1.6
1g(5ミリモル)およびN-メチルピロリドン15mlを仕込
み、その溶液を氷で冷却する。そこに、それぞれ所定量
のジアミノポリシロキサン[東芝シリコーン製品TSL938
6；前記一般式でRは(CH2)3基，R1〜R4はいずれもCH3基]
および1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサンを約0〜1
0℃の温度を保ちながら添加した後、室温下で30分間攪
拌して溶解させた。その後、50℃に昇温させ、更に3時
間攪拌した後、200℃に昇温させて3時間攪拌して脱水反
応させた。反応終了後、水中への再沈によって、シロキ
サンポリイミドを得た。
´,4,4´-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物1.6
1g(5ミリモル)およびN-メチルピロリドン15mlを仕込
み、その溶液を氷で冷却する。そこに、それぞれ所定量
のジアミノポリシロキサン[東芝シリコーン製品TSL938
6；前記一般式でRは(CH2)3基，R1〜R4はいずれもCH3基]
および1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサンを約0〜1
0℃の温度を保ちながら添加した後、室温下で30分間攪
拌して溶解させた。その後、50℃に昇温させ、更に3時
間攪拌した後、200℃に昇温させて3時間攪拌して脱水反
応させた。反応終了後、水中への再沈によって、シロキ
サンポリイミドを得た。
【００２６】得られたシロキサンポリイミド100重量部
に対し、エポキシ樹脂(エピコート604)１重量部、4,4´
-ジアミノジフェニルスルホン１重量部およびフッ素系
界面活性剤(ネオス製品PFE-800B)１重量部を添加して、
固形分濃度40重量%のメチルエチルケトン溶液として調
製した。この溶液を、ポリイミドフィルムに塗布し、14
0℃で5分間乾燥させた後、37kg/cm2G、185℃の条件下で
30秒間予熱した後70秒間プレスして銅箔と貼り合わせ、
更に180℃で4時間(実施例１)、12時間(実施例２)または
24時間(実施例３)キュアし、室温条件下での90°ピール
強度(引張強度)を測定した。
に対し、エポキシ樹脂(エピコート604)１重量部、4,4´
-ジアミノジフェニルスルホン１重量部およびフッ素系
界面活性剤(ネオス製品PFE-800B)１重量部を添加して、
固形分濃度40重量%のメチルエチルケトン溶液として調
製した。この溶液を、ポリイミドフィルムに塗布し、14
0℃で5分間乾燥させた後、37kg/cm2G、185℃の条件下で
30秒間予熱した後70秒間プレスして銅箔と貼り合わせ、
更に180℃で4時間(実施例１)、12時間(実施例２)または
24時間(実施例３)キュアし、室温条件下での90°ピール
強度(引張強度)を測定した。
【００２７】実施例４〜６
実施例１〜３において、エポキシ樹脂としてエピコート
154が5重量部用いられた。
154が5重量部用いられた。
【００２８】実施例７
実施例２において、ジアミノポリシロキサンとして東レ
・ダウコーニング製品BY16-853U[前記一般式でRは(CH2)
3基、R1〜R4はCH3基]を同量用いてシロキサンポリイミ
ドを製造し、それを用いての接着剤組成物の調製および
室温条件下での90°ピール強度の測定が行われた。
・ダウコーニング製品BY16-853U[前記一般式でRは(CH2)
3基、R1〜R4はCH3基]を同量用いてシロキサンポリイミ
ドを製造し、それを用いての接着剤組成物の調製および
室温条件下での90°ピール強度の測定が行われた。
【００２９】得られた結果は、次の表に示される。な
お、カッコ内の値は、フッ素系界面活性剤を添加しない
接着剤組成物についての測定値である。実施例 ピール強度(kg/cm) １ 1.24 (0.89) ２ 1.33 (0.81) ３ 1.38 (0.81) ４ 1.53 (0.95) ５ 1.30 (0.95) ６ 1.41 (0.95) ７ 1.13 (0.93)
お、カッコ内の値は、フッ素系界面活性剤を添加しない
接着剤組成物についての測定値である。実施例 ピール強度(kg/cm) １ 1.24 (0.89) ２ 1.33 (0.81) ３ 1.38 (0.81) ４ 1.53 (0.95) ５ 1.30 (0.95) ６ 1.41 (0.95) ７ 1.13 (0.93)
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ
Ｃ０９Ｊ 163:00）
Claims (2)
- 【請求項１】 ジアミノポリシロキサン-脂環状ジアミ
ン混合物と芳香族テトラカルボン酸二無水物との共重合
体よりなるシロキサンポリイミド、エポキシ樹脂、ジア
ミン系硬化剤、フッ素系界面活性剤および有機溶媒を含
有してなる接着剤組成物。 - 【請求項２】 フレキシブルプリント基板の基材-銅箔
間の接着に用いられる請求項１記載の接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3573597A JP4228400B2 (ja) | 1997-02-05 | 1997-02-05 | 接着剤組成物溶液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3573597A JP4228400B2 (ja) | 1997-02-05 | 1997-02-05 | 接着剤組成物溶液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10219225A true JPH10219225A (ja) | 1998-08-18 |
| JP4228400B2 JP4228400B2 (ja) | 2009-02-25 |
Family
ID=12450095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3573597A Expired - Fee Related JP4228400B2 (ja) | 1997-02-05 | 1997-02-05 | 接着剤組成物溶液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4228400B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005006428A1 (en) * | 2003-06-30 | 2005-01-20 | Intel Corporation | Underfill and mold compounds including siloxane-based aromatic diamines |
| US7491427B2 (en) * | 2004-02-20 | 2009-02-17 | Ube Industries, Ltd. | Polyimidesiloxane solution composition |
| JP2011127054A (ja) * | 2009-12-21 | 2011-06-30 | Dnp Fine Chemicals Co Ltd | 接着組成物および硬化性接着シートの製造方法 |
| US20110257859A1 (en) * | 2010-04-20 | 2011-10-20 | Rainer Brueggemann | Method for braking a motor vehicle in critical driving situations |
| JP2016147946A (ja) * | 2015-02-11 | 2016-08-18 | ナミックス株式会社 | 樹脂組成物、フィルム、基板、半導体装置、熱転写ロール用接着材、および事務機器 |
| CN114213629A (zh) * | 2021-11-04 | 2022-03-22 | 道生天合材料科技(上海)股份有限公司 | 固化剂、固化剂组合物及其制备方法 |
-
1997
- 1997-02-05 JP JP3573597A patent/JP4228400B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005006428A1 (en) * | 2003-06-30 | 2005-01-20 | Intel Corporation | Underfill and mold compounds including siloxane-based aromatic diamines |
| US7491427B2 (en) * | 2004-02-20 | 2009-02-17 | Ube Industries, Ltd. | Polyimidesiloxane solution composition |
| JP2011127054A (ja) * | 2009-12-21 | 2011-06-30 | Dnp Fine Chemicals Co Ltd | 接着組成物および硬化性接着シートの製造方法 |
| US20110257859A1 (en) * | 2010-04-20 | 2011-10-20 | Rainer Brueggemann | Method for braking a motor vehicle in critical driving situations |
| US9150198B2 (en) * | 2010-04-20 | 2015-10-06 | Robert Bosch Gmbh | Method for braking a motor vehicle in critical driving situations |
| JP2016147946A (ja) * | 2015-02-11 | 2016-08-18 | ナミックス株式会社 | 樹脂組成物、フィルム、基板、半導体装置、熱転写ロール用接着材、および事務機器 |
| CN114213629A (zh) * | 2021-11-04 | 2022-03-22 | 道生天合材料科技(上海)股份有限公司 | 固化剂、固化剂组合物及其制备方法 |
| WO2023077910A1 (zh) * | 2021-11-04 | 2023-05-11 | 道生天合材料科技(上海)股份有限公司 | 固化剂、固化剂组合物及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4228400B2 (ja) | 2009-02-25 |
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