JPH10182607A - ジアミノジフェニルビスフタルイミド化合物、その製造法及び染顔料の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 諸適性の優れた新規染顔料の製造に有利に使
用することができるアミノ化合物、その製造法、及び該
アミノ化合物を反応の１成分として用いる染顔料の製造
法を提供すること。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘは単結合または二価の結合基、Ｙはアニリン
の残基またはアニリン誘導体の残基である。）で表され
るジアミノジフェニルビスフタルイミド化合物、その製
造法、及び該ジアミノジフェニルビスフタルイミド化合
物を反応の１成分として用いる染顔料の製造法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、染顔料の製造に適
するジアミノジフェニルビスフタルイミド化合物、その
製造法、及びジアミノジフェニルビスフタルイミド化合
物を反応の１成分として用いる染顔料の製造法に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】従来より、アミノ化合物は、染顔料の原
料として広く色材に利用されており、数多くの化合物が
公知である。代表的な例としては、アニリン誘導体、ア
ミノナフタリン誘導体、ベンジジン誘導体等があり、ジ
アゾ成分やカップリング成分として、重要な役割を担っ
てきた。

【０００３】しかしながら、染顔料に対する工業的要求
は年々高度になり、これらのアミノ化合物から合成され
る染顔料では、要求を全て満足させることは困難となっ
てきた。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明が解決
しようとする課題は、諸適性の優れた新規染顔料の製造
に有利に使用することができるアミノ化合物、その製造
法、及び該アミノ化合物を反応の１成分として用いる染
顔料の製造法を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、後記一般式（１）
で表されるジアミノジフェニルビスフタルイミド化合物
は新規化合物であること、このジアミノジフェニルビス
フタルイミド化合物は、後記一般式（２）で表される４
塩基酸無水物を、ニトロアニリンまたはニトロアニリン
誘導体と脱水縮合してジニトロジフェニルビスフタルイ
ミド化合物とし、次いでこれを還元することにより容易
に製造できること、更にこのジアミノジフェニルビスフ
タルイミド化合物を反応の１成分として用いると耐光
性、耐熱性、耐溶剤性等に優れた染顔料が容易に得られ
ること等を見い出し、本発明を完成するに至った。

【０００６】即ち、本発明は １． 一般式（１）

【０００７】

【化３】

【０００８】（式中、Ｘは単結合または二価の結合基、
Ｙはアニリンの残基またはアニリン誘導体の残基であ
る。）で表されるジアミノジフェニルビスフタルイミド
化合物、 ２． 一般式（１）において、Ｘが単結合、−Ｏ−、−
ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂− または−ＣＲ¹
Ｒ²−（ただし、Ｒ¹、Ｒ²は各々独立に水素原子、トリ
フルオロメチル基または炭素原子数１〜４のアルキル基
を示す。）である上記１記載のジアミノジフェニルビス
フタルイミド化合物、 ３． 一般式（１）において、Ｘが単結合、−ＣＯ−ま
たは−ＳＯ₂−である上記１記載のジアミノジフェニル
ビスフタルイミド化合物、

【０００９】４． 一般式（２）

【００１０】

【化４】

【００１１】（式中、Ｘは単結合または二価の結合基で
ある。）で表される４塩基酸無水物を、ニトロアニリン
またはニトロアニリン誘導体と脱水縮合してジニトロジ
フェニルビスフタルイミド化合物とし、次いでこれを還
元することを特徴とするジアミノジフェニルビスフタル
イミド化合物の製造法、 ５． 一般式（２）において、Ｘが単結合、−Ｏ−、−
ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂− または−ＣＲ¹
Ｒ²−（ただし、Ｒ¹、Ｒ²は各々独立に水素原子、トリ
フルオロメチル基または炭素原子数１〜４のアルキル基
を示す。）である上記４記載の製造法、 ６． 一般式（２）において、Ｘが単結合、−ＣＯ−ま
たは−ＳＯ₂−である上記４記載の製造法、

【００１２】７． 上記１〜３のいずれか１つに記載の
ジアミノジフェニルビスフタルイミド化合物を反応の１
成分として用いることを特徴とする染顔料の製造法、 ８． 上記１〜３のいずれか１つに記載のジアミノジフ
ェニルビスフタルイミド化合物をテトラゾ化した後、カ
ップリング成分と反応させることを特徴とする染顔料の
製造法。

【００１３】９． 上記４〜７のいずれか１つに記載の
製造法で得られたジアミノジフェニルビスフタルイミド
化合物を反応の１成分として用いることを特徴とする染
顔料の製造法、及び １０．上記４〜６のいずれか１つに記載の製造法で得ら
れたジアミノジフェニルビスフタルイミド化合物をテト
ラゾ化した後、カップリング成分と反応させることを特
徴とする染顔料の製造法、 を提供するものである。

【００１４】

【発明の実施の形態】本発明のジアミノジフェニルビス
フタルイミド化合物は、上記一般式（１）で表される化
合物であるが、なかでも重要な化合物としては、一般式
（１）において、Ｘが単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ
−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−または−ＣＲ¹Ｒ²−（ただ
し、Ｒ¹、Ｒ²は各々独立に水素原子、トリフルオロメチ
ル基または炭素原子数１〜４のアルキル基を示す。）で
ある化合物が挙げられる。

【００１５】特に重要なジアミノジフェニルビスフタル
イミド化合物としては、一般式（１）において、Ｘが単
結合、−ＣＯ−または−ＳＯ₂−である化合物である。

【００１６】また、一般式（１）において、Ｙはアニリ
ンの残基またはアニリン誘導体の残基であるが、ここに
おいてアニリン誘導体の残基としては、例えば芳香環に
置換基としてハロゲン元素、ＣＨ₃基 、ＯＣＨ₃基、Ｃ
ＯＮＨ₂基、ＳＯ₂ＮＨ₂基、ＯＨ基またはＣＦ₃基を有す
るもの等が挙げられる。

【００１７】ジアミノジフェニルビスフタルイミド化合
物の製造法としては、特に限定はないが、例えば次の製
造法があり、好ましい。

【００１８】第１段階として、上記一般式（２）で表さ
れる４塩基酸無水物と、ニトロアニリンまたはニトロア
ニリン誘導体を、有機溶媒中で脱水縮合してジニトロジ
フェニルビスフタルイミド化合物を合成する。この場
合、該４塩基酸無水物とニトロアニリンまたはニトロア
ニリン誘導体とのモル比は、通常１：２〜１：２．５、
好ましくは１：２．０２〜１：２．１である。

【００１９】ここで用いる有機溶媒としては、例えばト
ルエン、キシレン、ベンゼン、エチルベンゼン、メシチ
レン、クメン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ト
リクロロベンゼン、クロロナフタリン、メチルナフタリ
ン、ブロモベンゼン、ブロモナフタリン、ニトロベンゼ
ン、ニトロトルエン、ニトロクロロベンゼン、ジクロロ
エタン、トリクロロエタン、テトラリン、ジオキサン、
四塩化炭素、Ｎ−メチルピロリドン、フタル酸アルキル
エステル、脂肪族炭化水素等が挙げられ、なかでもトル
エン、キシレン、ベンゼン、エチルベンゼン、クロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロ
ロナフタリン、メチルナフタリン、ニトロベンゼン、ニ
トロトルエン、ニトロクロロベンゼン等が好ましい。更
に、労働衛生や環境問題等を考慮する場合には、キシレ
ンが最も好ましい。

【００２０】また、脱水縮合反応に際しては、必要に応
じて塩基触媒を添加することができる。塩基性触媒とし
ては、２級アミン、３級アミン、ピリジン類の添加がし
ばしば有利で、なかでも３級アミン、具体的にはトリエ
チルアミンが特に好ましい。塩基触媒の添加量は、４塩
基酸無水物１００モルに対して、通常０．１〜１００モ
ル％、好ましくは１０〜５０モル％であり、添加により
脱水縮合反応が促進される。

【００２１】脱水縮合反応は、通常１２０〜２３０℃で
進行するが、その温度は使用する有機溶媒の沸点により
決まり、なかでも１２０〜１７０℃が好ましい。反応時
間は、２〜４８時間、好ましくは５〜２４時間である。
反応中は、反応の進行と共に生成する水を連続的に系外
へ取り除くことが有利であり、生成した水の量を測定す
ることは、反応の進行を追跡する上で有益である。反応
の終点は、薄層クロマトグラフィー（展開溶剤として
は、例えば、キシレン：イソプロパノールの重量比が１
０：１の混合溶剤等を用いることができる）により、ニ
トロアニリンまたはニトロアニリン誘導体のスポットの
変化と、脱水量を測定することで確認できる。

【００２２】次に、第２段階として、得られたジニトロ
ジフェニルビスフタルイミド化合物を、還元してジアミ
ノジフェニルビスフタルイミド化合物を合成する。還元
は、プロトン性の溶媒、例えば水、アルコール、酸、ア
ミン等の中、好ましくはメチルアルコール、エチルアル
コール、イソプロピルアルコールの中で行うが、これら
プロトン性の溶媒と非プロトン性の溶媒との混合溶媒も
用いることもできる。非プロトン性の溶媒としては、例
えばエチルエーテル、酢酸エチル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等
が挙げられ、なかでもエチルエーテル、酢酸エチル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等が好ましい。

【００２３】上記プロトン性の溶媒中またはプロトン性
の溶媒と非プロトン性の混合溶媒中での還元方法として
は、例えば白金、パラジウム、ニッケル等の金属触
媒、好ましくは該金属触媒を活性炭、アルミナ、硫酸バ
リウム、炭酸ストロンチウム等の不活性な担体に吸着さ
せたものを用い、常圧〜低圧で接触水素還元させる方
法、四配位ボラート、例えばＮａＢＨ₄、ＮａＢＨ₂Ｓ
₃ 等、または四配位ボラートに添加物を加えて還元力を
修飾した還元剤、例えばＮａＢＨ₄−ＳｎＣｌ₂、ＮａＢ
Ｈ₄−ＣｕＣｌ₂、ＮａＢＨ₄−Ｐｄ／Ｃ等を用い、比較
的穏和な条件下で還元させる方法、更に鉄、亜鉛、ス
ズ、塩化第一スズなどの還元剤を使用し、塩酸等の添加
による酸性下、または苛性ソーダ等の添加によるアルカ
リ性下で還元させる方法等が挙げられる。これらの還元
方法の中でも、の還元方法が好ましく、収率が高いこ
とから酸性下での還元方法が特に好ましい。

【００２４】上記の還元は、０〜１５０℃程度の温度
条件で１〜２４時間、好ましくは、２０〜１００℃で２
〜１５時間反応させることにより進行する。得られるジ
アミンは、フリーのジアミン、その塩、または両者の混
合物となる場合があるので、必要に応じてフリーのジア
ミンに変換して反応に供することもできる。

【００２５】尚、ジアミノジフェニルビスフタルイミド
化合物を製造する方法として、上記の方法以外に、４塩
基酸無水物とアシルアミノベンゾイルアミノ誘導体と脱
水縮合し、引き続きアシルアミノ基を加水分解する方法
もある。

【００２６】４塩基酸無水物としては、例えば４，４′
−ジフタル酸無水物、４，４′−オキシジフタル酸無水
物、４，４′−チオジフタル酸無水物、３，３′，４，
４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，
３′，４，４′−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸
二無水物、３，３′，４，４′−ジフェニルスルホキシ
ドテトラカルボン酸二無水物、３，３′，４，４′−ジ
フェニルメタンテトラカルボン酸二無水物、３，３′，
４，４′−ジフェニルエタンテトラカルボン酸二無水
物、３，３′，４，４′−ジフェニルプロパンテトラカ
ルボン酸二無水物、３，３′，４，４′−ジフェニルブ
タンテトラカルボン酸二無水物、３，３′，４，４′−
ジフェニルペンタンテトラカルボン酸二無水物、３，
３′，４，４′−ジフェニルヘキサンテトラカルボン酸
二無水物、３，３′，４，４′−ジフェニルヘプタンテ
トラカルボン酸二無水物、３，３′，４，４′−ジフェ
ニルオクタンテトラカルボン酸二無水物、

【００２７】４，４′−（ヘキサフルオロイソプロピリ
デン）ジフタル酸無水物、３，３′，４，４′−スチル
ベンテトラカルボン酸二無水物、４，４′−（２−アザ
ビニレン）ビス（フタル酸無水物）、４，４′−（１，
２−ジオキソエチレン）ビス（フタル酸無水物）、４，
４′（イソプロピリデン）ビス（フタル酸無水物）、
４，４′−（カルボニルオキシ）ビス（フタル酸無水
物）、４，４′−（２，５−ジアザ−１，５−ヘキサジ
エン−１，６−ジイル）ビス（フタル酸無水物）、４，
４′−（カルボキシアミド）ビス（フタル酸無水物）、
４，４′−（エチレンジオキシ）ビス（フタル酸無水
物）、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，４−フェニルジカルボン酸
無水物）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ（４−カルボ
ニルフタル酸無水物）エチレンジアミン、４，４′−ウ
レイレンジフタル酸無水物等が挙げられる。

【００２８】これら４塩基酸無水物の中でも、４，４′
−ジフタル酸無水物、４，４′−オキシジフタル酸無水
物、４，４′−チオジフタル酸無水物、３，３′，４，
４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，
３′，４，４′−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸
二無水物、３，３′，４，４′−ジフェニルスルホキシ
ドテトラカルボン酸二無水物、３，３′，４，４′−ジ
フェニルメタンテトラカルボン酸二無水物、３，３′，
４，４′−ジフェニルエタンテトラカルボン酸二無水
物、３，３′，４，４′−ジフェニルプロパンテトラカ
ルボン酸二無水物、３，３′，４，４′−ジフェニルブ
タンテトラカルボン酸二無水物、４，４′−（ヘキサフ
ルオロイソプロピリデン）ジフタル酸無水物が重要であ
る。

【００２９】尚、本発明では、上記４塩基酸無水物を通
常好ましく用いるが、代わりのこれら４塩基酸無水物に
対応する４塩基酸をそれぞれ用いることもできる。

【００３０】ニトロアニリンまたはニトロアニリン誘導
体としては、例えば３−ニトロアニリン、４−ニトロア
ニリン、２−メトキシ−５−ニトロアニリン、２−エト
キシ−５−ニトロアニリン、２−メチル−４−ニトロア
ニリン、３−メチル−４−ニトロアニリン、３−ニトロ
−４−メチルアニリン、２−メチル−５−ニトロアニリ
ン、２−エチル−４−ニトロアニリン、２−メトキシ−
４−ニトロアニリン、２−エトキシ−４−ニトロアニリ
ン、２，５−ジメトキシ−４−ニトロアニリン、５−メ
トキシ−２−メチル−４−ニトロアニリン、２−プロポ
キシ−５−ニトロアニリン、２−ブトキシ−５−ニトロ
アニリン、２−メトキシ−メトキシ−５−ニトロアニリ
ン、２−メトキシ−エトキシ−５−ニトロアニリン、２
−プロポキシ−エトキシ−５−ニトロアニリン、２−ブ
トキシ−エトキシ−５−ニトロアニリン、２−プロポキ
シ−４−ニトロアニリン、２−ブトキシ−４−ニトロア
ニリン、

【００３１】２−メトキシ−メトキシ−４−ニトロアニ
リン、２−メトキシ−エトキシ−４−ニトロアニリン、
２−プロポキシ−エトキシ−４−ニトロアニリン、２−
ブトキシ−エトキシ−４−ニトロアニリン、４−プロポ
キシ−５−ニトロアニリン、４−ブトキシ−５−ニトロ
アニリン、４−メトキシ−メトキシ−５−ニトロアニリ
ン、４−メトキシ−エトキシ−５−ニトロアニリン、４
−プロポキシ−エトキシ−５−ニトロアニリン、４−ブ
トキシ−エトキシ−５−ニトロアニリン、３−メトキシ
−４−ニトロアニリン、３−エトキシ−４−ニトロアニ
リン、３−プロポキシ−４−ニトロアニリン、３−ブト
キシ−４−ニトロアニリン、３−メトキシ−メトキシ−
４−ニトロアニリン、３−メトキシ−エトキシ−４−ニ
トロアニリン、３−プロポキシ−エトキシ−４−ニトロ
アニリン、３−ブトキシ−エトキシ−４−ニトロアニリ
ン、２−エチル−５−ニトロアニリン、２−プロピル−
５−ニトロアニリン、２−ブチル−５−ニトロアニリ
ン、２−プロピル−４−ニトロアニリン、２−ブチル−
４−ニトロアニリン、４−エチル−５−ニトロアニリ
ン、４−プロピル−５−ニトロアニリン、４−ブチル−
５−ニトロアニリン、３−エチル−４−ニトロアニリ
ン、３−プロピル−４−ニトロアニリン、３−ブチル−
４−ニトロアニリン、

【００３２】２−トリフルオロメチル−４−ニトロアニ
リン、３−トリフルオロメチル−４−ニトロアニリン、
２−クロロ−４−ニトロアニリン、２−クロロ−５−ニ
トロアニリン、２−フルオロ−４−ニトロアニリン、２
−フルオロ−５−ニトロアニリン、４−フルオロ−３−
ニトロアニリン、４−クロロ−３−ニトロアニリン、
２，６−ジクロロ−４−ニトロアニリン、２，５−ジク
ロロ−４−ニトロアニリン、２，６−ジブロモ−４−ニ
トロアニリン、２−ブロモ−６−クロロ−４−ニトロア
ニリン、５−クロロ−２−メチル−４−ニトロアニリ
ン、３−カルバモイル−４−ニトロアニリン、２−カル
バモイル−４−ニトロアニリン、２−アミノ−５−ニト
ロベンゼンスルホアミド、２−アミノ−４−ニトロフェ
ノール、２−アミノ−５−ニトロフェノール、４−アミ
ノ−２−ニトロフェノール、２−アミノ−４−クロロ−
５−ニトロフェノール、２−ニトロ−５−アミノベンゾ
ニトリル、２−アミノ−５−ニトロ安息香酸、３−アミ
ノ−５−ニトロ安息香酸等が挙げられる。

【００３３】これらニトロアニリンまたはニトロアニリ
ン誘導体中でも、３−ニトロアニリン、４−ニトロアニ
リン、２−メトキシ−５−ニトロアニリン、２−メチル
−４−ニトロアニリン、３−メチル−４−ニトロアニリ
ン、３−ニトロ−４−メチルアニリン、２−メチル−５
−ニトロアニリン、２−メトキシ−４−ニトロアニリ
ン、２，５−ジメトキシ−４−ニトロアニリン、５−メ
トキシ−２−メチル−４−ニトロアニリン、２−プロポ
キシ−５−ニトロアニリン、２−ブトキシ−５−ニトロ
アニリン、２−メトキシ−メトキシ−５−ニトロアニリ
ン、２−メトキシ−エトキシ−５−ニトロアニリン、２
−プロポキシ−エトキシ−５−ニトロアニリン、２−ブ
トキシ−エトキシ−５−ニトロアニリン、２−プロポキ
シ−４−ニトロアニリン、２−ブトキシ−４−ニトロア
ニリン、２−メトキシ−メトキシ−４−ニトロアニリ
ン、２−メトキシ−エトキシ−４−ニトロアニリン、２
−プロポキシ−エトキシ−４−ニトロアニリン、

【００３４】２−ブトキシ−エトキシ−４−ニトロアニ
リン、４−プロポキシ−５−ニトロアニリン、４−ブト
キシ−５−ニトロアニリン、４−メトキシ−メトキシ−
５−ニトロアニリン、４−メトキシ−エトキシ−５−ニ
トロアニリン、４−プロポキシ−エトキシ−５−ニトロ
アニリン、４−ブトキシ−エトキシ−５−ニトロアニリ
ン、３−メトキシ−４−ニトロアニリン、３−エトキシ
−４−ニトロアニリン、３−プロポキシ−４−ニトロア
ニリン、３−ブトキシ−４−ニトロアニリン、３−メト
キシ−メトキシ−４−ニトロアニリン、３−メトキシ−
エトキシ−４−ニトロアニリン、３−プロポキシ−エト
キシ−４−ニトロアニリン、３−ブトキシ−エトキシ−
４−ニトロアニリン、２−エチル−５−ニトロアニリ
ン、２−プロピル−５−ニトロアニリン、２−ブチル−
５−ニトロアニリン、２−プロピル−４−ニトロアニリ
ン、２−ブチル−４−ニトロアニリン、４−エチル−５
−ニトロアニリン、４−プロピル−５−ニトロアニリ
ン、４−ブチル−５−ニトロアニリン、３−エチル−４
−ニトロアニリン、３−プロピル−４−ニトロアニリ
ン、３−ブチル−４−ニトロアニリン、

【００３５】２−トリフルオロメチル−４−ニトロアニ
リン、３−トリフルオロメチル−４−ニトロアニリン、
２−クロロ−４−ニトロアニリン、２−クロロ−５−ニ
トロアニリン、２−フルオロ−４−ニトロアニリン、２
−フルオロ−５−ニトロアニリン、４−フルオロ−３−
ニトロアニリン、４−クロロ−３−ニトロアニリン、４
−フロロ−３−ニトロアニリン、２，６−ジクロロ−４
−ニトロアニリン、２，５−ジクロロ−４−ニトロアニ
リン、２，６−ジブロモ−４−ニトロアニリン、２−ブ
ロモ−６−クロロ−４−ニトロアニリン、５−クロロ−
２−メチル−４−ニトロアニリン、３−カルバモイル−
４−ニトロアニリン、２−カルバモイル−４−ニトロア
ニリン、２−アミノ−５−ニトロベンゼンスルホアミ
ド、２−アミノ−４−ニトロフェノール、２−アミノ−
５−ニトロフェノール、４−アミノ−２−ニトロフェノ
ール、２−アミノ−４−クロロ−５−ニトロフェノール
が重要である。

【００３６】本発明の製造法により得られるジアミノジ
フェニルビスフタルイミド化合物としては、例えば、
Ｎ，Ｎ′−ジ（ｐ−アミノフェニル）−４，４′−ビフ
タルイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−クロロ−４−アミノフ
ェニル）−４，４′−ビフタルイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ
（２−メチル−４−アミノフェニル）−４，４′−ビフ
タルイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−メトキシ−４−アミノ
フェニル）−４，４′−ビフタルイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ
（２−トリフルオロメチル−４−アミノフェニル）−
４，４′−ビフタルイミド、

【００３７】Ｎ，Ｎ′−ジ（２，５−ジメトキシ−４−
アミノフェニル）−４，４′−ビフタルイミド、Ｎ，
Ｎ′−ジ（２−メチル−５−メトキシ−４−アミノフェ
ニル）−４，４′−ビフタルイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２
−メチル−５−クロロ−４−アミノフェニル）−４，
４′−ビフタルイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（３−プロポキシ
−４−アミノフェニル）−４，４′−ビフタルイミド、
Ｎ，Ｎ′−ジ（３−カルバモイル−４−アミノフェニ
ル）−４，４′−ビフタルイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（３−
ブトキシ−４−アミノフェニル）−４，４′−ビフタル
イミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−スルファモイル−４−アミ
ノフェニル）−４，４′−ビフタルイミド、Ｎ，Ｎ′−
ジ（３−プロピル−４−アミノフェニル）−４，４′−
ビフタルイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（３−プロポキシ−エト
キシ−４−アミノフェニル）−４，４′−ビフタルイミ
ド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−カルバモイル−４−アミノフェ
ニル）−４，４′−ビフタルイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（３
−アミノフェニル）−４，４′−ビフタルイミド、

【００３８】Ｎ，Ｎ′−ジ（４−フルオロ−３−アミノ
フェニル）−４，４′−ビフタルイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ
（２−クロロ−５−アミノフェニル）−４，４′−ビフ
タルイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−メチル−５−アミノフ
ェニル）−４，４′−ビフタルイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ
（２−メトキシ−５−アミノフェニル）−４，４′−ビ
フタルイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（４−プロポキシ−５−ア
ミノフェニル）−４，４′−ビフタルイミド、Ｎ，Ｎ′
−ジ（４−プロピル−５−アミノフェニル）−４，４′
−ビフタルイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（４−ブトキシ−５−
アミノフェニル）−４，４′−ビフタルイミド、Ｎ，
Ｎ′−ジ（４−メトキシ−エトキシ−５−アミノフェニ
ル）−４，４′−ビフタルイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−
ヒドロキシ−５−クロロ−４−アミノフェニル）−４，
４′−ビフタルイミド、

【００３９】Ｎ，Ｎ′−ジ（ｐ−アミノフェニル）−
４，４′−オキシジフタル酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ
（２−クロロ−４−アミノフェニル）−４，４′−オキ
シジフタル酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−メチル−４
−アミノフェニル）−４，４′−オキシジフタル酸ジイ
ミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−メトキシ−４−アミノフェニ
ル）−４，４′−オキシジフタル酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′
−ジ（２−トリフルオロメチル−４−アミノフェニル）
−４，４′−オキシジフタル酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ
（２，５−ジメトキシ−４−アミノフェニル）−４，
４′−オキシジフタル酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−
メチル−５−メトキシ−４−アミノフェニル）−４，
４′−オキシジフタル酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−
メチル−５−クロロ−４−アミノフェニル）−４，４′
−オキシジフタル酸ジイミド、

【００４０】Ｎ，Ｎ′−ジ（３−プロポキシ−４−アミ
ノフェニル）−４，４′−オキシジフタル酸ジイミド、
Ｎ，Ｎ′−ジ（３−カルバモイル−４−アミノフェニ
ル）−４，４′−オキシジフタル酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′
−ジ（３−ブトキシ−４−アミノフェニル）−４，４′
−オキシジフタル酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−スル
ファモイル−４−アミノフェニル）−４，４′−オキシ
ジフタル酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（３−プロピル−４
−アミノフェニル）−４，４′−オキシジフタル酸ジイ
ミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（３−プロポキシ−エトキシ−４−
アミノフェニル）−４，４′−オキシジフタル酸ジイミ
ド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−カルバモイル−４−アミノフェ
ニル）−４，４′−オキシジフタル酸ジイミド、Ｎ，
Ｎ′−ジ（３−アミノフェニル）−４，４′−オキシジ
フタル酸ジイミド、

【００４１】Ｎ，Ｎ′−ジ（４−フルオロ−３−アミノ
フェニル）−４，４′−オキシジフタル酸ジイミド、
Ｎ，Ｎ′−ジ（２−クロロ−５−アミノフェニル）−
４，４′−オキシジフタル酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ
（２−メチル−５−アミノフェニル）−４，４′−オキ
シジフタル酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−メトキシ−
５−アミノフェニル）−４，４′−オキシジフタル酸ジ
イミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（４−プロポキシ−５−アミノフ
ェニル）−４，４′−オキシジフタル酸ジイミド、Ｎ，
Ｎ′−ジ（４−プロピル−５−アミノフェニル）−４，
４′−オキシジフタル酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（４−
ブトキシ−５−アミノフェニル）−４，４′−オキシジ
フタル酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキシ−エト
キシ−５−アミノフェニル）−４，４′−オキシジフタ
ル酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ヒドロキシ−５−ク
ロロ−４−アミノフェニル）−４，４′−オキシジフタ
ル酸ジイミド、

【００４２】Ｎ，Ｎ′−ジ（ｐ−アミノフェニル）−
３，３′，４，４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−クロロ−４−アミノフェ
ニル）−３，３′，４，４′−ベンゾフェノンテトラカ
ルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−メチル−４−ア
ミノフェニル）−３，３′，４，４′−ベンゾフェノン
テトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−メトキ
シ−４−アミノフェニル）−３，３′，４，４′−ベン
ゾフェノンテトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ
（２−トリフルオロメチル−４−アミノフェニル）−
３，３′，４，４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２，５−ジメトキシ−４−ア
ミノフェニル）−３，３′，４，４′−ベンゾフェノン
テトラカルボン酸ジイミド、

【００４３】Ｎ，Ｎ′−ジ（２−メチル−５−メトキシ
−４−アミノフェニル）−３，３′，４，４′−ベンゾ
フェノンテトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２
−メチル−５−クロロ−４−アミノフェニル）−３，
３′，４，４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸ジイ
ミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（３−プロポキシ−４−アミノフェ
ニル）−３，３′，４，４′−ベンゾフェノンテトラカ
ルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（３−カルバモイル−
４−アミノフェニル）−３，３′，４，４′−ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（３−
ブトキシ−４−アミノフェニル）−３，３′，４，４′
−ベンゾフェノンテトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′
−ジ（２−スルファモイル−４−アミノフェニル）−
３，３′，４，４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
ジイミド、

【００４４】Ｎ，Ｎ′−ジ（３−プロピル−４−アミノ
フェニル）−３，３′，４，４′−ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（３−プロポキシ
−エトキシ−４−アミノフェニル）−３，３′，４，
４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，
Ｎ′−ジ（２−カルバモイル−４−アミノフェニル）−
３，３′，４，４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（３−アミノフェニル）−３，
３′，４，４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸ジイ
ミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（４−フルオロ−３−アミノフェニ
ル）−３，３′，４，４′−ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−クロロ−５−アミ
ノフェニル）−３，３′，４，４′−ベンゾフェノンテ
トラカルボン酸ジイミド、

【００４５】Ｎ，Ｎ′−ジ（２−メチル−５−アミノフ
ェニル）−３，３′，４，４′−ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−メトキシ−５
−アミノフェニル）−３，３′，４，４′−ベンゾフェ
ノンテトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（４−プ
ロポキシ−５−アミノフェニル）−３，３′，４，４′
−ベンゾフェノンテトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′
−ジ（４−プロピル−５−アミノフェニル）−３，
３′，４，４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸ジイ
ミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（４−ブトキシ−５−アミノフェニ
ル）−３，３′，４，４′−ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキシ−エトキ
シ−５−アミノフェニル）−３，３′，４，４′−ベン
ゾフェノンテトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ
（２−ヒドロキシ−５−クロロ−４−アミノフェニル）
−３，３′，４，４′−ベンゾフェノンテトラカルボン
酸ジイミド、 −ｓ− −ｓｏ−

【００４６】Ｎ，Ｎ′−ジ（ｐ−アミノフェニル）−
３，３′，４，４′−ジフェニルスルホンテトラカルボ
ン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−クロロ−４−アミノ
フェニル）−３，３′，４，４′−ジフェニルスルホン
テトラカルボン酸ジイミ、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−メチル−
４−アミノフェニル）−３，３′，４，４′−ジフェニ
ルスルホンテトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ
（２−メトキシ−４−アミノフェニル）−３，３′，
４，４′−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸ジイミ
ド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−トリフルオロメチル−４−アミ
ノフェニル）−３，３′，４，４′−ジフェニルスルホ
ンテトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２，５−
ジメトキシ−４−アミノフェニル）−３，３′，４，
４′−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸ジイミド、

【００４７】Ｎ，Ｎ′−ジ（２−メチル−５−メトキシ
−４−アミノフェニル）−３，３′，４，４′−ジフェ
ニルスルホンテトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ
（２−メチル−５−クロロ−４−アミノフェニル）−
３，３′，４，４′−ジフェニルスルホンテトラカルボ
ン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（３−プロポキシ−４−ア
ミノフェニル）−３，３′，４，４′−ジフェニルスル
ホンテトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（３−カ
ルバモイル−４−アミノフェニル）−３，３′，４，
４′−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸ジイミド、
Ｎ，Ｎ′−ジ（３−ブトキシ−４−アミノフェニル）−
３，３′，４，４′−ジフェニルスルホンテトラカルボ
ン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−スルファモイル−４
−アミノフェニル）−３，３′，４，４′−ジフェニル
スルホンテトラカルボン酸ジイミド、

【００４８】Ｎ，Ｎ′−ジ（３−プロピル−４−アミノ
フェニル）−３，３′，４，４′−ジフェニルスルホン
テトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（３−プロポ
キシ−エトキシ−４−アミノフェニル）−３，３′，
４，４′−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸ジイミ
ド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−カルバモイル−４−アミノフェ
ニル）−３，３′，４，４′−ジフェニルスルホンテト
ラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（３−アミノフェ
ニル）−３，３′，４，４′−ジフェニルスルホンテト
ラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（４−フルオロ−
３−アミノフェニル）−３，３′，４，４′−ジフェニ
ルスルホンテトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ
（２−クロロ−５−アミノフェニル）−３，３′，４，
４′−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸ジイミド、

【００４９】Ｎ，Ｎ′−ジ（２−メチル−５−アミノフ
ェニル）−３，３′，４，４′−ジフェニルスルホンテ
トラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−メトキシ
−５−アミノフェニル）−３，３′，４，４′−ジフェ
ニルスルホンテトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ
（４−プロポキシ−５−アミノフェニル）−３，３′，
４，４′−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸ジイミ
ド、Ｎ，Ｎ′−ジ（４−プロピル−５−アミノフェニ
ル）−３，３′，４，４′−ジフェニルスルホンテトラ
カルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（４−ブトキシ−５
−アミノフェニル）−３，３′，４，４′−ジフェニル
スルホンテトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（４
−メトキシ−エトキシ−５−アミノフェニル）−３，
３′，４，４′−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸
ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ヒドロキシ−５−クロロ
−４−アミノフェニル）−３，３′，４，４′−ジフェ
ニルスルホンテトラカルボン酸ジイミド、

【００５０】Ｎ，Ｎ′−ジ（ｐ−アミノフェニル）−
４，４′−（ヘキサフルオロイソプロピリデン）−ジフ
タル酸イミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−クロロ−４−アミノ
フェニル）−４，４′−（ヘキサフルオロイソプロピリ
デン）−ジフタル酸イミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−メチル
−４−アミノフェニル）−４，４′−（ヘキサフルオロ
イソプロピリデン）−ジフタル酸イミド、Ｎ，Ｎ′−ジ
（２−メトキシ−４−アミノフェニル）−４，４′−
（ヘキサフルオロイソプロピリデン）−ジフタル酸イミ
ド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−トリフルオロメチル−４−アミ
ノフェニル）−４，４′−（ヘキサフルオロイソプロピ
リデン）−ジフタル酸イミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２，５−
ジメトキシ−４−アミノフェニル）−４，４′−（ヘキ
サフルオロイソプロピリデン）−ジフタル酸イミド、

【００５１】Ｎ，Ｎ′−ジ（２−メチル−５−メトキシ
−４−アミノフェニル）−４，４′−（ヘキサフルオロ
イソプロピリデン）−ジフタル酸イミド、Ｎ，Ｎ′−ジ
（２−メチル−５−クロロ−４−アミノフェニル）−
４，４′−（ヘキサフルオロイソプロピリデン）−ジフ
タル酸イミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（３−プロポキシ−４−ア
ミノフェニル）−４，４′−（ヘキサフルオロイソプロ
ピリデン）−ジフタル酸イミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（３−カ
ルバモイル−４−アミノフェニル）−４，４′−（ヘキ
サフルオロイソプロピリデン）−ジフタル酸イミド、
Ｎ，Ｎ′−ジ（３−ブトキシ−４−アミノフェニル）−
４，４′−（ヘキサフルオロイソプロピリデン）−ジフ
タル酸イミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−スルファモイル−４
−アミノフェニル）−４，４′−（ヘキサフルオロイソ
プロピリデン）−ジフタル酸イミド、

【００５２】Ｎ，Ｎ′−ジ（３−プロピル−４−アミノ
フェニル）−４，４′−（ヘキサフルオロイソプロピリ
デン）−ジフタル酸イミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（３−プロポ
キシ−エトキシ−４−アミノフェニル）−４，４′−
（ヘキサフルオロイソプロピリデン）−ジフタル酸イミ
ド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−カルバモイル−４−アミノフェ
ニル）−４，４′−（ヘキサフルオロイソプロピリデ
ン）−ジフタル酸イミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（３−アミノフ
ェニル）−４，４′−（ヘキサフルオロイソプロピリデ
ン）−ジフタル酸イミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（４−フルオロ
−３−アミノフェニル）−４，４′−（ヘキサフルオロ
イソプロピリデン）−ジフタル酸イミド、Ｎ，Ｎ′−ジ
（２−クロロ−５−アミノフェニル）−４，４′−（ヘ
キサフルオロイソプロピリデン）−ジフタル酸イミド、
Ｎ，Ｎ′−ジ（２−メチル−５−アミノフェニル）−
４，４′−（ヘキサフルオロイソプロピリデン）−ジフ
タル酸イミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−メトキシ−５−アミ
ノフェニル）−４，４′−（ヘキサフルオロイソプロピ
リデン）−ジフタル酸イミド、

【００５３】Ｎ，Ｎ′−ジ（４−プロポキシ−５−アミ
ノフェニル）−４，４′−（ヘキサフルオロイソプロピ
リデン）−ジフタル酸イミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（４−プロ
ピル−５−アミノフェニル）−４，４′−（ヘキサフル
オロイソプロピリデン）−ジフタル酸イミド、Ｎ，Ｎ′
−ジ（４−ブトキシ−５−アミノフェニル）−４，４′
−（ヘキサフルオロイソプロピリデン）−ジフタル酸イ
ミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキシ−エトキシ−５−ア
ミノフェニル）−４，４′−（ヘキサフルオロイソプロ
ピリデン）−ジフタル酸イミド、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ヒ
ドロキシ−５−クロロ−４−アミノフェニル）−４，
４′−（ヘキサフルオロイソプロピリデン）−ジフタル
酸イミド等が挙げられる。

【００５４】本発明のジアミノジフェニルビスフタルイ
ミド化合物は、これを反応の１成分として使用して、他
の化合物と反応させることにより、諸適性の優れた新規
染顔料の製造に有利に使用することができる。

【００５５】本発明のジアミノジフェニルビスフタルイ
ミド化合物は、例えばテトラゾ化した後、カップリング
成分と反応させることによって、ジスアゾ系染顔料を製
造することができる。

【００５６】得られるジスアゾ系染顔料としては、例え
ば酸性染料、酸性媒染染料、直接染料、金属錯塩染料、
塩基性染料、アセテート染料、アゾイック染料、硫化染
料、ジスアゾ顔料等が挙げられる。

【００５７】上記ジスアゾ系染顔料の製造方法として
は、一般式（１）で表されるジアミノジフェニルビスフ
タルイミド化合物を、公知の方法、例えば水性−塩酸溶
液中で、必要に応じて有機溶媒を添加した中で、亜硝酸
ナトリウムを用いてテトラゾ化し、次いでカップリング
成分と反応させる方法が挙げられる。

【００５８】ここで用いるカップリング成分を例示する
と、ヒドロキシナフタリン類、例えば１−ナフトール、
２−ナフトール、１，５−ジオキシナフタリン、８−ベ
ンズアミノ−２−ナフトール、２−ヒドロキシ−３−シ
アノナフタリン、１−アセチルアミノ−７−ナフトー
ル、１−プロピオニルアミノ−７−ナフトール、１−カ
ルボメトキシアミノ−７−ナフトール、１−カルボエト
キシアミノ−７−ナフトール、１−カルボプロポキシア
ミノ−７−ナフトール、６−アセチル−２−ナフトー
ル、４−メチル−１−ナフトール、４−メトキシ−１−
ナフトール、４−アセチル−１−ナフトール、５，８−
ジクロロ−１−ナフトール、５−クロロ−１−ナフトー
ル等、

【００５９】ヒドロキシナフタリンスルホン酸類、例え
ば１−ナフトール−３−スルホン酸、１−ナフトール−
５−スルホン酸、１−ナフトール−４−スルホン酸、２
−ナフトール−３−スルホン酸、２−ナフトール−５−
スルホン酸、２−ナフトール−４−スルホン酸、２−ナ
フトール−６−スルホン酸、２−ナフトール−７−スル
ホン酸、２−ナフトール−８−スルホン酸、２，８−ジ
オキシナフタリンスルホン酸、クロモトロープ酸、１，
８−ジオキシナフタリン−４−スルホン酸、１，８−ジ
オキシナフタリン−３，６−ジスルホン酸、１，７−ジ
オキシナフタリン−３−スルホン酸、１−ナフトール−
３，８−ジスルホン酸、１−ナフトール−３，６−ジス
ルホン酸、２−ナフトール−３，６−ジスルホン酸、２
−ナフトール−６，８−ジスルホン酸等、

【００６０】ヒドロキシアミノナフタリンスルホン酸
類、例えば１−アミノ−８−ナフトール−４−スルホン
酸、１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン
酸、１−アセチルアミノ−８−ナフトール−３，６−ジ
スルホン酸、１−ベンゾイルアミノ−８−ナフトール−
３，６−ジスルホン酸、１−ジクロロベンゾイルアミノ
−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸、１−パラト
ルエンスルホニルアミノ−８−ナフトール−３，６−ジ
スルホン酸、１−（２′−クロロ−１′，４′−ジメチ
ルベンゼン−５′−スルホニル）アミノ−８−ナフトー
ル−３，６−ジスルホン酸、１−ベンゼンスルホニルア
ミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸、１−ア
ミノ−８−ナフトール−４，６−ジスルホン酸、１−ア
ミノ−８−ナフトール−２，４−ジスルホン酸、２−ア
ミノ−５−ナフトール−７−スルホン酸、１−アミノ−
５−ナフトール−７−スルホン酸、２−アミノ−８−ナ
フトール−６−スルホン酸、２−アセチルアミノ−８−
ナフトール−６−スルホン酸、１−アミノ−８−ナフト
ール−４−スルホン酸等、

【００６１】２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン
酸類、２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸アミ
ド類及び２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸ア
ニリド類、例えば２−ヒドロキシナフタリン−３−カル
ボン酸、２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸ア
ミド、２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸アニ
ライド、４−（２−ヒドロキシ−３−ナフトイルアミ
ノ）−フタルイミド、４−（２−ヒドロキシ−３−ナフ
トイルアミノ）−Ｎ−フェニル−フタルイミド、４−
（２−ヒドロキシ−３−ナフトイルアミノ）−Ｎ−メチ
ルフタルイミド、４−（２−ヒドロキシ−３−ナフトイ
ルアミノ）−Ｎ−エチルフタルイミド、４−（２−ヒド
ロキシ−３−ナフトイルアミノ）−Ｎ−（４−メトキシ
フェニル）−フタルイミド、

【００６２】４−（２−ヒドロキシ−３−ナフトイルア
ミノ）−Ｎ−（２−メトキシフェニル）−フタルイミ
ド、４−（２−ヒドロキシ−３−ナフトイルアミノ）−
Ｎ−（４−メチルフェニル）−フタルイミド、４−（２
−ヒドロキシ−３−ナフトイルアミノ）−Ｎ−（４−ク
ロロフェニル）−フタルイミド、４−（２−ヒドロキシ
−３−ナフトイルアミノ）−Ｎ−（３−ニトロフェニ
ル）−フタルイミド、３−（２−ヒドロキシ−３−ナフ
トイルアミノ）−フタルイミド、３−（２−ヒドロキシ
−３−ナフトイルアミノ）−Ｎ−フェニルフタルイミ
ド、３−（２−ヒドロキシ−３−ナフトイルアミノ）−
Ｎ−メチルフタルイミド、３−（２−ヒドロキシ−３−
ナフトイルアミノ）−Ｎ−エチルフタルイミド、

【００６３】３−（２−ヒドロキシ−３−ナフトイルア
ミノ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−フタルイミ
ド、３−（２−ヒドロキシ−３−ナフトイルアミノ）−
Ｎ−（２−メトキシフェニル）−フタルイミド、３−
（２−ヒドロキシ−３−ナフトイルアミノ）−Ｎ−（４
−メチルフェニル）−フタルイミド、３−（２−ヒドロ
キシ−３−ナフトイルアミノ）−Ｎ−（４−クロロフェ
ニル）−フタルイミド、３−（２−ヒドロキシ−３−ナ
フトイルアミノ）−Ｎ−（３−ニトロフェニル）−フタ
ルイミド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリド、
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−２，４−ジメチルア
ニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−３−ニトロ
アニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−４−ニト
ロアニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−２，４
−ジメトキシアニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ
酸−２，５−ジメトキシアニリド、２−ヒドロキシ−３
−ナフトエ酸−２−メチルアニリド、

【００６４】２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−３−メ
チルアニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−４−
メチルアニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−４
−メトキシアニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸
−４−クロロアニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ
酸−２−クロロアニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフト
エ酸−２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリド、２−
ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−４−エトキシアニリド、
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−３−クロロアニリ
ド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−４−ｔｅｒｔ−
ブトキシアニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−
２−メトキシ−５−ブロモアニリド、２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸−２−メトキシ−５−クロロアニリド、
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−４−ブロモアニリ
ド、

【００６５】２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−２−エ
トキシアニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−２
−メチル−４−クロロアニリド、２−ヒドロキシ−３−
ナフトエ酸−２−メチル−５−クロロアニリド、２−ヒ
ドロキシ−３−ナフトエ酸−３−トリフルオロメチルア
ニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−３−シアノ
アニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−αナフチ
ルアミド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−４−アセ
チルアミノアニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸
−βナフチルアミド、２−ヒドロキシ−〔Ｎ−（３−モ
ルホリノプロピル）〕−３−ナフタリニド、２−ヒドロ
キシ−３−ナフトエ酸−ベンザルヒドラジド、５−
（２′，３′−オキシナフトイルアミノ）−ベンゾイミ
ダゾロン等、

【００６６】２−ヒドロキシ−３−ナフトイル−ベンゾ
イルアミノアニリン類、例えば２−ヒドロキシ−３−ナ
フトイル−ベンゾイルアミノアニリン、２−ヒドロキシ
−３−ナフトイル−ベンゾイルアミノ−３−メチルアニ
リン、２−ヒドロキシ−３−ナフトイル−ベンゾイルア
ミノ−２，５−ジメトキシアニリン、２−ヒドロキシ−
３−ナフトイル−ベンゾイルアミノ−２−メトキシアニ
リン、２−ヒドロキシ−３−ナフトイル−ベンゾイルア
ミノ−２−クロロアニリン、２−ヒドロキシ−３−ナフ
トイル−ベンゾイルアミノ−５−メチルアニリン等、

【００６７】ヒドロキシカルバゾール類、例えば２−ヒ
ドロキシカルバゾール−３−カルボン酸、２−ヒドロキ
シ−３−カルバゾールカルボキシアニリド、２−ヒドロ
キシ−３−カルバゾールカルボキシアミド、４−クロロ
−２−ヒドロキシ−３−カルバゾールカルボキシアニリ
ド、２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−エチルフェニル）−
１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボキシア
ミド、２−ヒドロキシ−Ｎ−（４′−メトキシフェニ
ル）−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボ
キシアミド、２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−メチル−
４′−メトキシフェニル）−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カル
バゾール−３−カルボキシアミド、２−ヒドロキシ−Ｎ
−（２′−メトキシフェニル）−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕
カルバゾール−３−カルボキシアミド、２−ヒドロキシ
−Ｎ−（３′−メトキシフェニル）−１１Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕カルバゾール−３−カルボキシアミド、２−ヒド
ロキシ−Ｎ−（２′−メチルフェニル）−１１Ｈ−ベン
ゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボキシアミド、２−ヒ
ドロキシ−Ｎ−（３′−メチルフェニル）−１１Ｈ−ベ
ンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボキシアミド、

【００６８】２−ヒドロキシ−Ｎ−（４′−メチルフェ
ニル）−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カル
ボキシアミド、２−ヒドロキシ−Ｎ−（３′−クロロフ
ェニル）−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カ
ルボキシアミド、２−ヒドロキシ−Ｎ−（４′−クロロ
フェニル）−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−
カルボキシアミド、２−ヒドロキシ−Ｎ−（３′−ニト
ロフェニル）−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３
−カルボキシアミド、２−ヒドロキシ−Ｎ−（１′−
Ｈ，３′−Ｈ−ベンズイミダゾリン−２′−オン−５′
−イル）−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カ
ルボキシアミド、２−ヒドロキシ−Ｎ−（１′，３′ジ
オキシ−２′−Ｈ−イソインドリン−５′−イル）−１
１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボキシアミ
ド、２−ヒドロキシ−Ｎ−［２′−メトキシ−３′−
（２″−メチルアニリノカルボキシ］フェニル）−１１
Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボキシアミド
等、

【００６９】ヒドロキシアントラセン類、例えば２−ヒ
ドロキシ−３−カルボ（２′−メチルアニリド）アント
ラセン、２−ヒドロキシ−３−カルボ（３′−ニトロア
ニリド）アントラセン、２−ヒドロキシ−３−カルボ
（４′−クロロアニリド）アントラセン、２−ヒドロキ
シ−３−カルボ（２′−メチル−４′−メトキシアニリ
ド）アントラセン、２−ヒドロキシ−３−カルボ
（２′，４′−ジクロロアニリド）アントラセン、２−
ヒドロキシ−３−カルボ（２′，４′，５′−トリクロ
ロアニリド）アントラセン等、

【００７０】ヒドロキシベンゾフラン類、例えば２−ヒ
ドロキシ−３−ベンゾフランカルボン酸、２−ヒドロキ
シ−３−ベンゾフランカルボキシアニリド、２−ヒドロ
キシ−２′，５′−ジメトキシ−３−ジベンゾフランカ
ルボキシアニリド等、

【００７１】ヒドロキシナフタル酸イミド類、例えば４
−ヒドロキシナフタル酸イミド、３−ヒドロキシナフタ
ル酸イミド、４−ヒドロキシナフタル酸メチルイミド、
３−ヒドロキシナフタル酸メチルイミド、４−ヒドロキ
シナフタル酸エチルイミド、３−ヒドロキシナフタル酸
エチルイミド、４−ヒドロキシナフタル酸プロピルイミ
ド、３−ヒドロキシナフタル酸プロピルイミド、４−ヒ
ドロキシナフタル酸ブチルイミド、３−ヒドロキシナフ
タル酸ブチルイミド、４−ヒドロキシナフタル酸ペンチ
ルイミド、３−ヒドロキシナフタル酸ペンチルイミド、
４−ヒドロキシナフタル酸ヘキシルイミド、３−ヒドロ
キシナフタル酸ヘキシルイミド、

【００７２】４−ヒドロキシナフタル酸シクロヘキシル
イミド、３−ヒドロキシナフタル酸シクロヘキシルイミ
ド、４−ヒドロキシナフタル酸ベンジルイミド、３−ヒ
ドロキシナフタル酸ベンジルイミド、４−ヒドロキシナ
フタル酸フェネチルイミド、３−ヒドロキシナフタル酸
フェネチルイミド、４−ヒドロキシナフタル酸メトキシ
フェニルイミド、３−ヒドロキシナフタル酸メトキシフ
ェニルイミド、４−ヒドロキシナフタル酸ニトロフェニ
ルイミド、３−ヒドロキシナフタル酸ニトロフェニルイ
ミド、４−ヒドロキシナフタル酸トリルイミド、３−ヒ
ドロキシナフタル酸トリルイミド、４−ヒドロキシナフ
タル酸キシリルイミド、３−ヒドロキシナフタル酸キシ
リルイミド等、

【００７３】アセトアセトアニライド類、例えばアセト
アセトアニライド、２−クロロアセトアセトアニライ
ド、３−クロロアセトアセトアニライド、４−クロロア
セトアセトアニライド、２，４−ジクロロアセトアセト
アニライド、２，５−ジクロロアセトアセトアニライ
ド、２，３，４−トリクロロアセトアセトアニライド、
２，４，５−トリクロロアセトアセトアニライド、２，
４，６−トリクロロアセトアセトアニライド、４−ブロ
モアセトアセトアニライド、４−フルオロアセトアセト
アニライド、４−シアノアセトアセトアニライド、

【００７４】２−メチルアセトアセトアニライド、３−
メチルアセトアセトアニライド、４−メチルアセトアセ
トアニライド、２，４−ジメチルアセトアセトアニライ
ド、２，５−ジメチルアセトアセトアニライド、２，
４，５−トリメチルアセトアセトアニライド、２，４，
６−トリメチルアセトアセトアニライド、２−メチル−
３−クロロアセトアセトアニライド、２−メチル−４−
クロロアセトアセトアニライド、２−メチル−５−クロ
ロアセトアセトアニライド、２−メチル−４，５−ジク
ロロアセトアセトアニライド、

【００７５】２−メトキシアセトアセトアニライド、３
−メトキシアセトアセトアニライド、４−メトキシアセ
トアセトアニライド、２−エトキシアセトアセトアニラ
イド、３−エトキシアセトアセトアニライド、４−エト
キシアセトアセトアニライド、２，４−ジメトキシアセ
トアセトアニライド、２，５−ジメトキシアセトアセト
アニライド、２−メトキシ−４−クロロアセトアセトア
ニライド、２−メトキシ−５−クロロアセトアセトアニ
ライド、２−メトキシ−４，５−ジクロロアセトアセト
アニライド、２，４−ジメトキシ−５−クロロアセトア
セトアニライド、２，５−ジメトキシ−４−クロロアセ
トアセトアニライド、２−メトキシ−４−クロロ−５−
メチルアセトアセトアニライド、

【００７６】２−トリフルオロアセトアセトアニライ
ド、４−アセチルアミノアセトアセトアニライド、４−
ベンゾイルアミノアセトアセトアニライド、４−ベンゾ
イルアミノ−２，５−ジエトキシアセトアセトアニライ
ド、２−メトキシ−４−アセチルアミノ−５−クロロア
セトアセトアニライド、３−カルバモイルアセトアセト
アニライド、４−カルバモイルアセトアセトアニライ
ド、

【００７７】３−アセトアセチルアミノ−Ｎ−メチルベ
ンズアミド、３−アセトアセチルアミノ−Ｎ−エチルベ
ンズアミド、３−アセトアセチルアミノ−ベンズアニリ
ド、４−アセトアセチルアミノ−ベンズアニリド、３−
アセトアセチルアミノ−Ｎ−メチルベンズアニリド、３
−アセトアセチルアミノ−Ｎ−エチルベンズアニリド、
４−アセトアセチルアミノ−Ｎ−メチルベンズアニリ
ド、４−アセトアセチルアミノ−Ｎ−エチルベンズアニ
リド、３−アセトアセチルアミノ−４−メチルベンズア
ミド、３−アセトアセチルアミノ−４−メトキシベンズ
アミド、３−アセトアセチルアミノ−４−クロロベンズ
アミド、３−アセトアセチルアミノ−４−メチルベンズ
アニリド、３−アセトアセチルアミノ−４−メトキシベ
ンズアニリド、３−アセトアセチルアミノ−４−クロロ
ベンズアニリド、

【００７８】４−アセトアセチルアミノ−ベンゼンスル
ホンアミド、４−アセトアセチルアミノ−ベンゼンスル
ホンアニリド、、４−アセトアセチルアミノ−Ｎ−メチ
ルベンゼンスルホンアニリド、２−カルボメトキシアセ
トアセトアニライド、４−カルボメトキシアセトアセト
アニライド、２−カルボエトキシアセトアセトアニライ
ド、４−カルボエトキシアセトアセトアニライド、５−
アセトアセチルアミノ−ベンゾイミダゾロン、６−クロ
ロ−５−アセトアセチルアミノ−ベンゾイミダゾロン、
６−ブロモ−５−アセトアセチルアミノ−ベンゾイミダ
ゾロン、７−クロロ−５−アセトアセチルアミノ−ベン
ゾイミダゾロン、７−ブロモ−５−アセトアセチルアミ
ノ−ベンゾイミダゾロン、６−メチル−５−アセトアセ
チルアミノ−ベンゾイミダゾロン、

【００７９】７−メチル−５−アセトアセチルアミノ−
ベンゾイミダゾロン、６−メトキシ−５−アセトアセチ
ルアミノ−ベンゾイミダゾロン、７−メトキシ−５−ア
セトアセチルアミノ−ベンゾイミダゾロン、５−アセト
アセチルアミノ−Ｎ−メチルベンゾイミダゾロン、５−
アセトアセチルアミノ−Ｎ−エチルベンゾイミダゾロ
ン、５−アセトアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ′−ジメチルベ
ンゾイミダゾロン、５−アセトアセチルアミノ−Ｎ，
Ｎ′−ジエチルベンゾイミダゾロン、２−アセトアセチ
ルアミノ−安息香酸、３−アセトアセチルアミノ−安息
香酸、４−アセトアセチルアミノ−安息香酸、

【００８０】２−アセトアセチルアミノ−トルエン−４
−カルボン酸、３−アセトアセチルアミノ−トルエン−
４−カルボン酸、２−クロロ−４−アセトアセチルアミ
ノ−安息香酸、３−クロロ−４−アセトアセチルアミノ
−安息香酸、４−アセトアセチルアミノ−２−ヒドロキ
シ−安息香酸、５−アセトアセチルアミノ−２−ヒドロ
キシ−安息香酸、１−アセトアセチル−アミノベンゼン
−３，５−ジカルボン酸、４−アセトアセチルアミノ−
フェニル酢酸、

【００８１】２−アセトアセチルアミノ−ベンゼンスル
ホン酸、３−アセトアセチルアミノ−ベンゼンスルホン
酸、４−アセトアセチルアミノ−ベンゼンスルホン酸、
４−ニトロ−２−メチルアセトアセトアニライド、２，
５−ジエトキシ−４−フェニルカルバモイル−アセトア
セトアニライド等、

【００８２】ベンゾイルアセトアニライド類、例えばベ
ンゾイルアセトアニライド、ベンゾイルアセト−２−メ
チルアニライド、ベンゾイルアセト−４−メチルアニラ
イド、ベンゾイルアセト−２，４−ジメチルアニライ
ド、ベンゾイルアセト−２−メトキシアニライド、ベン
ゾイルアセト−２−クロロアニライド、ベンゾイルアセ
ト−２−メチル−４−クロロアニライド等、

【００８３】ヘテロ環状のアセトアセチルアミド類、例
えば２−アセトアセチルアミノ−ベンゾイミダゾール、
４−アセトアセトアミノフタルイミド、９−アセトアセ
トアミノアクリドン、６−アセトアセトアミノテトラヒ
ドロキノキサリン−２，３−ジオン、６−アセトアセト
アミノテトラヒドロキナゾリン−２，４−ジオン、６−
アセトアセトアミノテトラヒドロフタラジン−２，３−
ジオン等、

【００８４】アセトアセトアミド類、例えばＮ−メチル
アセトアセトアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアセトアセ
トアミド、Ｎ−エチルアセトアセトアミド、Ｎ−ｎ−プ
ロピルアセトアセトアミド、Ｎ−イソプロピルアセトア
セトアミド、Ｎ−ｎ−ブチルアセトアセトアミド、Ｎ−
イソブチルアセトアセトアミド、Ｎ−ペンチルアセトア
セトアミド、Ｎ−ヘキシルアセトアセトアミド、Ｎ−シ
クロヘキシルアセトアセトアミド、Ｎ−シクロペンチル
アセトアセトアミド、Ｎ−シクロブチルアセトアセトア
ミド、Ｎ−シクロプロピルアセトアセトアミド等、

【００８５】アセトアセトアミノベンゾチアゾール類、
例えば２−アセトアセトアミノベンゾチアゾール、２−
アセトアセチルアミノ−６−メチルベンゾチアゾール、
２−アセトアセチルアミノ−６−クロロベンゾチアゾー
ル、２−アセトアセチルアミノ−６−メトキシベンゾチ
アゾール、２−アセトアセチルアミノ−６−エトキシベ
ンゾチアゾール、２−アセトアセチルアミノ−６−メト
キシカルボニルベンゾチアゾール、２−アセトアセチル
アミノ−６−エトキシカルボニルベンゾチアゾール、２
−アセトアセチルアミノ−６−カルバモイルベンゾチア
ゾール、

【００８６】２−アセトアセチルアミノ−４−メチルベ
ンゾチアゾール、２−アセトアセチルアミノ−５−メチ
ルベンゾチアゾール、２−アセトアセチルアミノ−７−
メチルベンゾチアゾール、２−アセトアセチルアミノ−
４−クロロベンゾチアゾール、２−アセトアセチルアミ
ノ−５−クロロベンゾチアゾール、２−アセトアセチル
アミノ−７−クロロベンゾチアゾール、２−アセトアセ
チルアミノ−５，６−ジメチルベンゾチアゾール、２−
アセトアセチルアミノ−３，６−ジメチルベンゾチアゾ
ール、２−アセトアセチルアミノ−４−メチル−６−ク
ロロベンゾチアゾール、２−アセトアセチルアミノ−４
−クロロ−６−メチルベンゾチアゾール、

【００８７】２−アセトアセチルアミノ−６−アセチル
アミノベンゾチアゾール、２−アセトアセチルアミノ−
５−クロロ−６−メチル−４−メトキシベンゾチアゾー
ル、２−アセトアセチルアミノ−４，６，７−トリメチ
ルベンゾチアゾール、２−アセトアセチルアミノ−４，
６−ジクロロベンゾチアゾール、２−アセトアセチルア
ミノ−６−ｎ−ブトキシベンゾチアゾール、２−アセト
アセチルアミノ−６−ニトロベンゾチアゾール、２−ア
セトアセチルアミノ−６−フェノキシベンゾチアゾー
ル、２−アセトアセチルアミノ−６−フルオロベンゾチ
アゾール、２−アセトアセチルアミノ−６−ブロモベン
ゾチアゾール等、

【００８８】ピラゾロン類、例えば３−メチル−５−ピ
ラゾロン、３−メチル−１−フェニル−５−ピラゾロ
ン、３−メチル−１−（２′−エチル）−５−ピラゾロ
ン、３−メチル−１−（４′−スルホ）フェニル−５−
ピラゾロン、３−メチル−１−（４′−ブロモ）フェニ
ル−５−ピラゾロン、３−メチル−１−（２′−クロロ
−６′−メチル）フェニル−５−ピラゾロン、３−メチ
ル−１−（４′−ニトロ）フェニル−５−ピラゾロン、
３−メチル−１−（２′−クロロ）フェニル−５−ピラ
ゾロン、３−メチル−１−（４′−クロロ）フェニル−
５−ピラゾロン、３−メチル−１−（３′−クロロ）フ
ェニル−５−ピラゾロン、

【００８９】３−メチル−１−（２′，５′−ジブロ
モ）フェニル−５−ピラゾロン、３−メチル−１−
（２′，４′、６′−トリクロロ）フェニル−５−ピラ
ゾロン、３−メチル−１−（２′−ニトロ−５′−クロ
ロ）フェニル−５−ピラゾロン、３−メチル−１−
（２′−メトキシ−５′−メチル）フェニル−５−ピラ
ゾロン、３−メチル−１−（１′−ナフチル）−５−ピ
ラゾロン、３−メチル−１−（２′−クロロ−４′−ス
ルホ）フェニル−５−ピラゾロン、３−メチル−１−
（３′−スルファモイル）フェニル−５−ピラゾロン、
３−メチル−１−（２′，５′−ジクロロ−４′−スル
ホ）フェニル−５−ピラゾロン、３−メチル−１−
（２′−スルホ−４′−クロロ）フェニル−５−ピラゾ
ロン、１−フェニル−３−カルボメトキシ−５−ピラゾ
ロン、１−フェニル−３−カルボエトキシ−５−ピラゾ
ロン等、

【００９０】マロンアミド類、例えばマロンアミド、
Ｎ，Ｎ′−ビス（２−カルボキシフェニル）マロンアミ
ド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−スルホフェニル）マロンアミ
ド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ヒドロキシフェニル）マロン
アミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（２−スルホアミドフェニル）
マロンアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−スルホアミドフェ
ニル）マロンアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−カルボアミ
ドフェニル）マロンアミド等、

【００９１】インダンジオン類、例えば４，５，６，７
−テトラクロロインダンジオン−（１、３）、４，７−
ジクロロインダンジオン−（１、３）、インダンジオン
−（１、３）等、

【００９２】バルビツール酸類、例えばバルビツール
酸、１，３−ジメチルバルビツール酸、２−チオバルビ
ツール酸、１，３−ジエチル−２−チオ−バルビツール
酸、１，３−ジフェニル−２−チオ−バルビツール酸、
４−イミノ−２−チオ−バルビツール酸、２−イミノ−
バルビツール酸、２，４−ジイミノ−バルビツール酸、
Ｓ−メチル−チオ−バルビツール酸等、

【００９３】ヒドロキシキノリン類、例えば２，４−ジ
ヒドロキシキノリン、２，４−ヒドロキシ−４−メチル
キノリン等、

【００９４】２−メチル−ピラゾロ〔５，１ｂ〕キナゾ
ロン類、例えば２−メチル−ピラゾロ〔５，１ｂ〕キナ
ゾロン、５，７−ジクロロ−２−メチル−ピラゾロ
〔５，１ｂ〕キナゾロン、７−（Ｎ−フェニルスルファ
モイル）−２−メチル−ピラゾロ〔５，１ｂ〕キナゾロ
ン、２−メチル−ピラゾロ〔５，１ｂ〕キナゾロン−７
−スルホン酸−２′，４′−ジクロロフェニルエステル
等、

【００９５】ピリドン類、例えば４−メチル−６−ヒド
ロキシ−２−ピリドン、１，４−ジメチル−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン、１−エチル−４−メチル−６−ヒ
ドロキシ−２−ピリドン、３−シアノ−４−メチル−６
−ヒドロキシ−２−ピリドン、１，４−ジメチル−３−
シアノ−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−エチル−
３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、３−カルバモイル−４−メチル−６−ヒドロキシ−
２−ピリドン、１−メチル−３−カルバモイル−４−メ
チル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−エチル−３
−カルバモイル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピ
リドン、

【００９６】４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン−３−スルホン酸、１，４−ジメチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドン−３−スルホン酸、１−エチル−４−
メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン−３−スルホン
酸、３−スルホメチル−４−メチル−６−ヒドロキシ−
２−ピリドン、３−スルホメチル−１，４−ジメチル−
６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−エチル−３−スル
ホメチル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、１−（β−ヒドロキシエチル）−３−（α−スルホ
エチル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、
１−（β−ヒドロキシエチル）−４−メチル−６−ヒド
ロキシ−２−ピリドン、１−（β−ヒドロキシエチル）
−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリ
ドン、１−（β−ヒドロキシエチル）−３−カルバモイ
ル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−
（β−ヒドロキシエチル）−４−メチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドン−３−スルホン酸、

【００９７】１−（β−スルファトエチル）−４−メチ
ル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−（β−スルフ
ァトエチル）−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドン、１−（β−スルファトエチル）−３
−カルバモイル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピ
リドン、１−（β−スルファトエチル）−４−メチル−
６−ヒドロキシ−２−ピリドン−３−スルホン酸、１−
（β−スルホエチル）−４−メチル−６−ヒドロキシ−
２−ピリドン、１−（β−スルホエチル）−３−カルバ
モイル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、
１−（β−スルホエチル）−４−メチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドン−３−スルホン酸、

【００９８】１−カルボキシメチル−４−メチル−６−
ヒドロキシ−２−ピリドン、１−カルボキシメチル−３
−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、１−カルボキシメチル−３−カルバモイル−４−メ
チル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−カルボキシ
メチル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン−
３−スルホン酸、１−（β−カルボキシエチル）−４−
メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−（β−カ
ルボキシエチル）−３−シアノ−４−メチル−６−ヒド
ロキシ−２−ピリドン、１−（β−カルボキシエチル）
−３−カルバモイル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２
−ピリドン、１−（β−カルボキシエチル）−４−メチ
ル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン−３−スルホン酸、

【００９９】１−（β−アセチルアミノエチル）−４−
メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−（β−ア
セチルアミノエチル）−３−シアノ−４−メチル−６−
ヒドロキシ−２−ピリドン、１−（β−アセチルアミノ
エチル）−３−カルバモイル−４−メチル−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン、１−（β−アセチルアミノエチ
ル）−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン−３
−スルホン酸、１−（β−アセチルアミノプロピル）−
４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−（β
−アセチルアミノプロピル）−３−シアノ−４−メチル
−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−（β−アセチル
アミノプロピル）−３−カルバモイル−４−メチル−６
−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−（β−アセチルアミ
ノプロピル）−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリ
ドン−３−スルホン酸等、

【０１００】インドール類、例えば２−フェニルインド
ール、Ｎ−メチル−２−フェニルインドール、２−メチ
ルインドール、２−フェニルインドール−５−スルホン
酸、Ｎ−メチル−２−フェニルインドール−５−スルホ
ン酸、２−メチルインドール−５−スルホン酸等が挙げ
られる。

【０１０１】また、本発明のジアミノジフェニルビスフ
タルイミド化合物は、二官能性カップリング成分として
染顔料の製造に用いることができる。例えば、上記ジア
ミノジフェニルビスフタルイミド化合物をジケテンと反
応させ、得られる二官能性カップリング成分と芳香族ア
ミノ化合物のジアゾ成分とをカップリングさせることに
より、ジスアゾ系染顔料を製造することができる。

【０１０２】更に、本発明のジアミノジフェニルビスフ
タルイミド化合物は、ビスアゾメチン系染顔料の製造に
も用いることができる。例えば、上記ジアミノジフェニ
ルビスフタルイミド化合物とアルデヒドとを縮合反応さ
せることにより、ビスアゾメチン系染顔料を製造するこ
とができる。

【０１０３】この場合、アルデヒドとしては、特に芳香
族アルデヒドまたはヘテロ環状アルデヒド、例えば２−
ヒドロキシ−１−ナフトアルデヒド、１−ヒドロキシ−
２−ナフトアルデヒド、５−（フェニルアゾ）−２−ヒ
ドロキシベンズアルデヒド、５−（２′−スルホフェニ
ルアゾ）−２−ヒドロキシベンズアルデヒド、５−
（３′−スルホフェニルアゾ）−２−ヒドロキシベンズ
アルデヒド、５−（４′−スルホフェニルアゾ）−２−
ヒドロキシベンズアルデヒド、５−（６′−スルホナフ
チル−１′−アゾ）−２−ヒドロキシベンズアルデヒ
ド、５−（４″−スルホ−４′−フェニルアゾ）フェニ
ルアゾ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド、２−ホルミ
ルインダンジオン−（１、３）、２−ホルミル−４，
５，６，７−テトラクロロインダンジオン−（１、
３）、２−ホルミル−４，５−ジクロロインダンジオン
−（１、３）、２−ホルミル−４，５，６，７−テトラ
ブロモインダンジオン−（１、３）、５−ホルミルバル
ビツール酸、５−ホルミル−２−チオバルビツール酸等
が好ましく用いられる。

【０１０４】また、本発明のジアミノジフェニルビスフ
タルイミド化合物は、３，３，４，５，６，７−ヘキサ
クロロ−１−オキシイソインドリンとの縮合反応によっ
ても、３，３′−ジメトキシ−１−オキソイソインドリ
ン、または３−イミノ−１−オキソイソインドリンとの
縮合反応によってもビスアゾメチン系染顔料が得られ
る。

【０１０５】更に、本発明のジアミノジフェニルビスフ
タルイミド化合物は、７−アミノ−５−オキソピロロ
〔３・４ｂ〕ピラジンまたは７−アミノ−２，３−ジメ
チル−５−オキソピロロ〔３・４ｂ〕ピラジンとの縮合
反応によってもビスアゾメチン系染顔料が得られる。

【０１０６】本発明のジアミノジフェニルビスフタルイ
ミド化合物は、アゾ色素カルボン酸塩化物と１：２のモ
ル比で縮合させることにより、ジスアゾ染顔料を導くこ
ともできる。アゾ色素カルボン酸塩化物としては、例え
ば芳香族アミンをジアゾ化し、２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸とカップリングさせた染料を、塩化チオニルで
カルボン酸塩化物に変換したもの、または芳香族アミン
をジアゾ化し、アセトアセチルアミノ安息香酸とカップ
リングさせた染料を、塩化チオニルでカルボン酸塩化物
に変換したもの等が挙げられる。

【０１０７】本発明のジアミノジフェニルビスフタルイ
ミド化合物は、上記以外に、樹脂の原料としても利用可
能であり、その他の用途にも使用できる。

【０１０８】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明する。特に断りのない限り、実施例中の％及び部は
重量基準である。

【０１０９】実施例１ １リットルの３口フラスコに４，４′−ビフタル酸無水
物５１．５部と２−クロロ−４−ニトロアニリン６３．
１部とキシレン４５０部とを加え、この懸濁混合物を攪
拌下に加熱し、１１０℃においてトリエチルアミン７．
１部を加え、更に加熱し、還流温度まで昇温した。この
際、デーン−シュターク型脱水装置（Ｄｅａｎ−Ｓｔａ
ｒｋ ｗａｔｅｒ ｔｙｐｅ、以下同様）により脱水を
行いつつ、還流温度で２４時間撹拌した。反応の終点
は、薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、Ｋｉｅ
ｓｅｌｇｅｌ ６０ Ｆ２５４、展開溶剤はキシレン：
イソプロパノールの重量比が１０：１の混合溶剤、以下
同様）により、ニトロアニリン誘導体のスポットの変化
と脱水量を測定することで確認した。脱水量は５．３部
であった。次いで、濾過し、得られた固体を、キシレン
４１０部、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２３０部、
エタノール３７８部の順で洗浄した後、９０℃で２４時
間乾燥し、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−クロロ−４−ニトロフェ
ニル）−４，４′−ビフタルイミド９４．０部を得た。
元素分析値は下記の通りであった。

【０１１０】 元素分析結果：Ｃ₂₈Ｈ₁₂Ｃｌ₂Ｎ₄Ｏ₈として、 計算値：Ｃ ５５．７４％、Ｈ ２．０１％、Ｎ ９．２９％ 実測値：Ｃ ５５．８１％、Ｈ ２．０９％、Ｎ ９．１６％

【０１１１】２リットルの３口フラスコに、得られた
Ｎ，Ｎ′−ジ（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−
４，４′−ビフタルイミド９０部を室温で、エタノール
９０部、酢酸エチル８１２部及び３５％塩酸１８０部に
懸濁させ、この懸濁液に塩化第一スズ２０５部を３５％
塩酸９０部とエタノール８６部の混合物に溶かした溶液
を１時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３５％塩酸
１８０部を加え、７０℃で１４時間撹拌した。反応の終
点は、薄層クロマトグラフィーにより、ジニトロジフェ
ニルビスフタルイミド化合物のスポットの変化を測定す
ることで確認した。次いで、濾過し、得られた固体を、
キシレン６４５部、酢酸エチル９００部の順で洗浄し、
室温において減圧乾燥で脱溶剤して、Ｎ，Ｎ′−ジ（２
−クロロ−４−アミノフェニル）−４，４′−ビフタル
イミド６５．５部をフリーのアミンと塩酸塩の混合物と
して得た。得られた混合物のＩＲ−スペクトルを、ＫＢ
ｒ錠剤法で測定した。結果を図１に示す。

【０１１２】このようにして得たフリーのアミンと塩酸
塩の混合物は、染顔料の原料として用いる際には、その
まま使用することもできる。化合物を確認するために、
フリーのジアミンが必要であれば、この混合物をエーテ
ルに懸濁させ、過剰のアンモニア水を加え、１時間攪拌
し、水層を除き有機層懸濁液を濾過し、フリーのジアミ
ンを得た。また、濾液を無水硫酸マグネシウムにより乾
燥し、溶剤を留去した後、フリーのジアミンを得た。得
られたフリーのジアミンについて、ＫＢｒ錠剤法による
ＩＲ−スペクトルとＦＤ−マススペクトルを測定すると
共に、元素分析を行った。元素分析値は以下に示す通り
であり、更にＦＤ−マススペクトルにｍ／ｅ＝５４３の
分子イオンのピークが観測されたこと、及びＩＲ−スペ
クトルでは３４００〜３５００（ｂｒ）cm^-1にアミンに
基づく吸収が、また１７２０cm^-1と１７８０cm^-1にフタ
ルイミド骨格に基づく吸収がそれぞれ観測されたことか
ら、得られた化合物は下記構造式で表されるジアミノ化
合物であることが理解できる。

【０１１３】 元素分析結果：Ｃ₂₈Ｈ₁₆Ｃｌ₂Ｎ₄Ｏ₄として、 計算値：Ｃ ６１．８９％、Ｈ ２．９７％、Ｎ １０．３１％ 実測値：Ｃ ６１．９２％、Ｈ ２．９０％、Ｎ １０．１５％

【０１１４】

【化５】

【０１１５】実施例２ １リットルの３口フラスコに３，３′，４，４′−ベン
ゾフェノンテトラカルボン酸二無水物６４．４部と４−
ニトロアニリン５８．０部とキシレン５２０部とを加
え、この懸濁混合物を攪拌下に加熱し、１１０℃におい
て、トリエチルアミン２．０部を加え、更に加熱し、還
流温度まで昇温した。この際、デーン−シュターク型脱
水装置により脱水を行いつつ、還流温度で１０時間撹拌
した。反応の終点は、薄層クロマトグラフィーにより、
ニトロアニリン誘導体のスポットの変化と、脱水量を測
定することで確認した。脱水量は６．５部であった。次
いで、濾過し、得られた固体を、キシレン５２０部、Ｄ
ＭＦ２８０部、酢酸エチル５４０部の順で洗浄した後、
９０℃で２４時間乾燥し、Ｎ，Ｎ′−ジ（ｐ−ニトロフ
ェニル）−３，３′，４，４′−ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸ジイミド１０５．７部を得た。元素分析値は
下記の通りであった。

【０１１６】 元素分析結果：Ｃ₂₉Ｈ₁₄Ｎ₄Ｏ₉として、 計算値：Ｃ ６１．９２％、Ｈ ２．５１％、Ｎ ９．９７％ 実測値：Ｃ ６１．９８％、Ｈ ２．４５％、Ｎ ９．９１％

【０１１７】２リットルの３口フラスコに、得られた
Ｎ，Ｎ′−ジ（ｐ−ニトロフェニル）−３，３′，４，
４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸ジイミド９０部
を室温で、エタノール９８部、酢酸エチル８７０部及び
３５％塩酸１９２部に懸濁させ、この懸濁液に塩化第一
スズ２１８部を３５％塩酸９６部とエタノール９０部の
混合物に溶かした溶液を１時間かけて滴下した。滴下終
了後、更に３５％塩酸１９２部を加え、７０℃で５時間
撹拌した。反応の終点は、薄層クロマトグラフィー（Ｍ
ＥＲＣＫ社製、Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌ ６０ Ｆ２５４、
展開溶剤はキシレン：イソプロパノールの重量比が１
０：１の混合溶剤）により、ジニトロジフェニルビスフ
タルイミド化合物のスポットの変化を測定することで確
認した。次いで、濾過し、得られた固体をキシレン６９
０部、酢酸エチル９６０部で洗浄し、室温において減圧
乾燥で脱溶剤して、Ｎ，Ｎ′−ジ（ｐ−アミノフェニ
ル）−３，３′，４，４′−ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸ジイミド７３．２部をフリーのアミンと塩酸塩の
混合物として得た。

【０１１８】得られたフリーのアミンと塩酸塩の混合物
を用いた以外は実施例１と同様にして、フリーのジアミ
ンを得、ＫＢｒ錠剤法によるＩＲ−スペクトルとＦＤ−
マススペクトルを測定すると共に、元素分析を行った。
元素分析値は以下に示す通りであり、更にＦＤ−マスス
ペクトルにｍ／ｅ＝５０２の分子イオンのピークが観測
されたこと、及びＩＲ−スペクトルでは３４００〜３５
００（ｂｒ）cm^-1にアミンに基づく吸収が、また１７２
０cm^-1と１７８０cm^-1にフタルイミド骨格に基づく吸収
がそれぞれ観測されたことから、得られた化合物は下記
構造式で表されるジアミノ化合物であることが理解でき
る。

【０１１９】 元素分析結果：Ｃ₂₉Ｈ₁₈Ｎ₄Ｏ₅として、 計算値：Ｃ ６９．３２％、Ｈ ３．６１％、Ｎ １１．１５％ 実測値：Ｃ ６９．４５％、Ｈ ３．５５％、Ｎ １１．０２％

【０１２０】

【化６】

【０１２１】実施例３ １リットルの３口フラスコに３，３′，４，４′−ジフ
ェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物７１．６部と
２−クロロ−５−ニトロアニリン７０．７部とキシレン
５２０部とを加え、この懸濁混合物を攪拌下に加熱し、
１１０℃において、トリエチルアミン２．０部を加え、
更に加熱し、還流温度まで昇温した。この際、デーン−
シュターク型脱水装置により脱水を行いつつ、還流温度
で５時間撹拌した。反応の終点は、薄層クロマトグラフ
ィーにより、ニトロアニリン誘導体のスポットの変化
と、脱水量を測定することで確認した。脱水量は６．１
部であった。次いで、濾過し、得られた固体を、キシレ
ン５２０部、酢酸エチル５４０部の順で洗浄した後、９
０℃で２４時間乾燥し、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−クロロ−５
−ニトロフェニル）−３，３′，４，４′−ジフェニル
スルホンテトラカルボン酸ジイミド１１７．５部を得
た。元素分析値は下記の通りであった。

【０１２２】 元素分析結果：Ｃ₂₈Ｈ₁₂Ｃｌ₂Ｎ₄Ｏ₁₀Ｓとして、 計算値：Ｃ ５０．３８％、Ｈ １．８２％、Ｎ ８．４０％ 実測値：Ｃ ５０．４１％、Ｈ １．８５％、Ｎ ８．３６％

【０１２３】２リットルの３口フラスコに、得られた
Ｎ，Ｎ′−ジ（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−
３，３′，４，４′−ジフェニルスルホンテトラカルボ
ン酸ジイミド９５．３部を室温で、エタノール９０部、
テトラヒドロフラン８００部及び３５％塩酸１８０部に
懸濁させ、この懸濁液に塩化第一スズ２０５部を３５％
塩酸９０部とエタノール８６部の混合物に溶かした溶液
を１時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３５％塩酸
１８０部を加え、６５℃で７時間撹拌した。反応の終点
は、薄層クロマトグラフィーにより、ジニトロジフェニ
ルビスフタルイミド化合物のスポットの変化を測定する
ことで確認した。次いで、濾過し、得られた固体をテト
ラヒドロフラン６７０部で洗浄し、室温において減圧乾
燥で脱溶剤して、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−クロロ−５−アミ
ノフェニル）−３，３′，４，４′−ジフェニルスルホ
ンテトラカルボン酸ジイミド８０．２部をフリーアミン
と塩酸塩の混合物として得た。

【０１２４】得られたフリーのアミンと塩酸塩の混合物
を用いた以外は実施例１と同様にして、フリーのジアミ
ンを得、ＫＢｒ錠剤法によるＩＲ−スペクトルとＦＤ−
マススペクトルを測定すると共に、元素分析を行った。
元素分析値は以下に示す通りであり、更にＦＤ−マスス
ペクトルにｍ／ｅ＝６０７の分子イオンのピークが観測
されたこと、及びＩＲ−スペクトルでは３４００〜３５
００（ｂｒ）cm^-1にアミンに基づく吸収が、また１７２
０cm^-1と１７８０cm^-1にフタルイミド骨格に基づく吸収
がそれぞれ観測されたことから、得られた化合物は下記
構造式で表されるジアミノ化合物であることが理解でき
る。

【０１２５】 元素分析結果：Ｃ₂₈Ｈ₁₆Ｃｌ₂Ｎ₄Ｏ₆Ｓとして、 計算値：Ｃ ５５．３６％、Ｈ ２．６６％、Ｎ ９．２２％ 実測値：Ｃ ５５．４６％、Ｈ ２．５５％、Ｎ ９．１０％

【０１２６】

【化７】

【０１２７】実施例４ １リットルの３口フラスコに４，４′−オキシジフタル
酸無水物６２．０部と２−メチル−５−ニトロアニリン
６３．１部とキシレン５２０部とを加え、この懸濁混合
物を攪拌下に加熱し、９５℃において、トリエチルアミ
ン２．０部を加え、更に加熱し、還流温度まで昇温し
た。この際、デーン−シュターク型脱水装置により脱水
を行いつつ、還流温度で２時間撹拌した。反応の終点
は、薄層クロマトグラフィーにより、ニトロアニリン誘
導体のスポットの変化と、脱水量を測定することで確認
した。脱水量は５．２部であった。次いで、濾過し、得
られた固体を、キシレン５２０部、ＤＭＦ２８０部、酢
酸エチル５４０部の順で洗浄した後、９０℃で２４時間
乾燥し、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−メチル−５−ニトロフェニ
ル）−４，４′−オキシジフタル酸ジイミド９２．６部
を得た。元素分析値は下記の通りであった。

【０１２８】 元素分析結果：Ｃ₃₀Ｈ₁₈Ｎ₄Ｏ₉として、 計算値：Ｃ ６２．２９％、Ｈ ３．１４％、Ｎ ９．６８％ 実測値：Ｃ ６２．４０％、Ｈ ３．１２％、Ｎ ９．５９％

【０１２９】２リットルの３口フラスコに、得られた
Ｎ，Ｎ′−ジ（２−メチル−５−ニトロフェニル）−
４，４′−オキシジフタル酸ジイミド８６．８部を室温
で、エタノール９８部、エチルエーテル５５０部及び３
５％塩酸１９２部に懸濁させ、この懸濁液に塩化第一ス
ズ２１８部を３５％塩酸９６部とエタノール９０部の混
合物に溶かした溶液を１時間かけて滴下した。滴下終了
後、更に３５％塩酸１９２部を加え、３５℃で１４時間
撹拌した。反応の終点は、薄層クロマトグラフィーによ
り、ジニトロジフェニルビスフタルイミド化合物のスポ
ットの変化を測定することで確認した。次いで、溶媒を
１／３程度まで減圧にて留去し、エチルエーテルを加え
て抽出を行った後、水層に飽和塩化ナトリウム水溶液を
加え、再度抽出を行い、有機溶媒層を飽和アンモニア水
で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、溶
媒を減圧にて留去して、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−メチル−５
−アミノフェニル）−４，４′−オキシジフタル酸ジイ
ミド６８．４部を得た。

【０１３０】得られた化合物について、ＫＢｒ錠剤法に
よるＩＲ−スペクトルとＦＤ−マススペクトルを測定す
ると共に、元素分析を行った。元素分析値は以下に示す
通りであり、更にＦＤ−マススペクトルにｍ／ｅ＝５１
８の分子イオンのピークが観測されたこと、及びＩＲ−
スペクトルでは３４００〜３５００（ｂｒ）cm^-1にアミ
ンに基づく吸収が、また１７２０cm^-1と１７８０cm^-1に
フタルイミド骨格に基づく吸収がそれぞれ観測されたこ
とから、得られた化合物は下記構造式で表されるジアミ
ノ化合物であることが理解できる。

【０１３１】 元素分析結果：Ｃ₃₀Ｈ₂₂Ｎ₄Ｏ₅として、 計算値：Ｃ ６９．４９％、Ｈ ４．２８％、Ｎ １０．８０％ 実測値：Ｃ ６９．６０％、Ｈ ４．１０％、Ｎ １０．７１％

【０１３２】

【化８】

【０１３３】実施例５ １リットルの３口フラスコに４，４′−（ヘキサフルオ
ロイソプロピリデン）−ジフタル酸無水物６６．６部と
２，５−ジメトキシ−４−ニトロアニリン６２．１部と
キシレン５２０部とを加え、この懸濁混合物を攪拌下に
加熱し、１１０℃においてトリエチルアミン２．０部を
加え、更に加熱し、還流温度まで昇温した。この際、デ
ーン−シュターク型脱水装置により脱水を行いつつ、還
流温度で８時間撹拌した。反応の終点は、薄層クロマト
グラフィーにより、ニトロアニリン誘導体のスポットの
変化と、脱水量を測定することで確認した。脱水量は
４．３部であった。次いで、反応物を酢酸エチル１６０
０部中に取り出し、６０℃に加熱して溶解させた後、ｎ
−ヘキサン１８００部を加えた。５℃まで冷却後、濾過
し、得られた固体を、キシレン５２０部で洗浄し、９０
℃で２４時間乾燥して、Ｎ，Ｎ′−ジ（２，５−ジメト
キシ−４−ニトロフェニル）−４，４′−（ヘキサフル
オロイソプロピリデン）−ジフタル酸イミド１０２．６
部を得た。元素分析値は下記の通りであった。

【０１３４】 元素分析結果：Ｃ₃₅Ｈ₂₂Ｆ₆Ｎ₄Ｏ₁₂として、 計算値：Ｃ ５２．２４％、Ｈ ２．７６％、Ｎ ６．９７％ 実測値：Ｃ ５２．３４％、Ｈ ２．８０％、Ｎ ６．８８％

【０１３５】０．５リットルの３口フラスコに、得られ
たＮ，Ｎ′−ジ（２，５−ジメトキシ−４−ニトロフェ
ニル）−４，４′−（ヘキサフルオロイソプロピリデ
ン）−ジフタル酸イミド９０．０部を室温で、テトラヒ
ドロフラン１１０部NI懸濁させ、この懸濁液にＮａＢＨ
₂Ｓ₃４４．９部をテトラヒドロフラン１７０部に溶かし
た溶液を３０分かけて滴下し、還流温度で２４時間撹拌
した。反応の終点は、薄層クロマトグラフィーにより、
ジニトロジフェニルビスフタルイミド化合物のスポット
の変化を測定することで確認した。次いで、冷却し、１
ＮのＮａＯＨ水溶液１１０部中に取り出し、１０分間撹
拌した後、溶媒を１／３程度まで減圧にて留去した。エ
チルエーテル３００部を加えて抽出を行った後、無水硫
酸マグネシウムにより乾燥し、溶媒を減圧にて留去し
て、Ｎ，Ｎ′−ジ（２，５−ジメトキシ−４−アミノフ
ェニル）−４，４′−（ヘキサフルオロイソプロピリデ
ン）−ジフタル酸イミド６２．６部を得た。

【０１３６】得られた化合物について、ＫＢｒ錠剤法に
よるＩＲ−スペクトルとＦＤ−マススペクトルを測定す
ると共に、元素分析を行った。元素分析値は以下に示す
通りであり、更にＦＤ−マススペクトルにｍ／ｅ＝７４
４の分子イオンのピークが観測されたこと、及びＩＲ−
スペクトルでは３４００〜３５００（ｂｒ）cm^-1にアミ
ンに基づく吸収が、また１７２０cm^-1と１７８０cm^-1に
フタルイミド骨格に基づく吸収がそれぞれ観測されたこ
とから、得られた化合物は下記構造式で表されるジアミ
ノ化合物であることが理解できる。

【０１３７】 元素分析結果：Ｃ₃₅Ｈ₂₆Ｆ₆Ｎ₄Ｏ₈として、 計算値：Ｃ ５６．４５％、Ｈ ３．５３％、Ｎ ７．５２％ 実測値：Ｃ ５６．５８％、Ｈ ３．５５％、Ｎ ７．５７％

【０１３８】

【化９】

【０１３９】実施例６ Ｎ，Ｎ′−ジ（ｐ−アミノフェニル）−４，４′−ビフ
タルイミド４．７部に酢酸４８部を加えて１１０℃で１
０分間撹拌し、氷浴中で冷却し、５０℃以下で２０％塩
酸９．１部を加えた。次いで、氷を加えて冷却し、０℃
で４０％亜硝酸ナトリウム水溶液３．６部を加え、２時
間後、濾過し、濾液としてテトラゾニウム塩溶液を得、
少量のアミドスルホン酸の添加により過剰の亜硝酸を分
解した。

【０１４０】一方、バルビツール酸２．７部に水１００
部と２０％苛性ソーダ水溶液１０．１部とを加え撹拌し
て溶解した。この溶液に５０％酢酸６．７部を水２３部
で希釈した溶液を滴下した後、ｐＨを６．０に調整し、
２０〜２５℃にて、上記のテトラゾニウム塩溶液を３〜
４時間かけて滴下してカップリングさせた。カップリン
グ終了後、室温で１時間撹拌し、５％苛性ソーダ水溶液
でｐＨを６．０〜６．５に調整し、９０℃に昇温後１時
間保持して顔料化した。形成された粗顔料を熱時濾過
し、温水で洗浄し、水分を絞ってプレスケーキとした。
このプレスケーキをＮ−メチルピロリドン２５０部と撹
拌して均質な懸濁液とした後、加熱し、加熱途中１７０
℃までの前留分を留去し、１７０℃で８時間保持した。
この懸濁液を濾過し、ジメチルホルムアミド、メタノー
ル、次いで温水の順で洗浄し、９０℃で２４時間乾燥し
て、黄色顔料７．０部を得た。

【０１４１】得られた黄色顔料のＩＲ−スペクトルを、
ＫＢｒ錠剤法で測定した結果を図２に示す。更に、ＦＤ
−マススペクトルを測定すると共に、元素分析を行っ
た。元素分析値は以下に示す通りであり、ＦＤ−マスス
ペクトルにｍ／ｅ＝７５２の分子イオンのピークが観測
されたことから、得られた黄色顔料は下記構造式で表さ
れるジスアゾ化合物であることが理解できる。

【０１４２】 元素分析結果：Ｃ₃₆Ｈ₂₀Ｎ₁₀Ｏ₁₀として、 計算値：Ｃ ５７．４５％、Ｈ ２．６８％、Ｎ １８．６１％ 実測値：Ｃ ５７．５５％、Ｈ ２．５４％、Ｎ １８．６４％

【０１４３】

【化１０】

【０１４４】得られた顔料４部とステアリン酸マグネシ
ウム４部からなるドライカラーを、ポリプロピレン（三
菱化学株式会社製ＢＣ３）２０００部と混合し、インジ
ェクションモールディングマシン（日精樹脂工業株式会
社製ＰＳ６０Ｅ９Ａ型）を用い、成形温度２２０℃、２
５０℃または２８０℃、滞留時間５分の条件で平板を作
製した。

【０１４５】成形温度２２０℃で作成した平板を基準と
して、色差を測色により調べた。分光光度計〔アプライ
ドカラー・システム・インコーポレーテッド（Appliedc
olorSystems Inc. ）製ＡＣＳ−１４００ＳＴＣ〕によ
り測定した結果、成形温度２５０℃及び２８０℃で作製
した平板のＤＥ＊は３以内であり、良好な耐熱性を示し
た。

【０１４６】得られた顔料４部、アルキッド樹脂（大日
本インキ化学工業株式会社製「ベッコゾールＪ−５２４
−ＩＭ−６０」）１６部、溶剤（キシレンとノルマルブ
タノールの重量比が７５：２５の混合溶剤）１０部及び
３ｍｍφのガラスビーズ８０部を１００ｍｌガラス製ビ
ンに入れ、ペイントコンディショナーで１時間分散した
後、アルキッド樹脂（大日本インキ化学工業株式会社製
「ベッコゾールＪ−５２４−ＩＭ−６０」）３０部、メ
ラミン樹脂（大日本インキ化学工業株式会社製「スーパ
ーベッカミンＬ−１１７−６０」）２０部を追加して、
更に１０分間ペイントコンディショナーで分散した後、
ガラスビーズを濾別して黄色塗料を得た。

【０１４７】この塗料をスプレーガンを用いて塗装板
（日本テストパネル社製水研ぎ済みダル鋼板）に吹き付
け、１４０℃で２０分間焼き付けた。得られた塗膜をア
イスーパーＵＶテスター（岩崎電気株式会社製「ＳＵＶ
−Ｗ１３」）に１００時間暴露したところ、ほとんど変
色せず良好な耐候性を示した。

【０１４８】更に、この塗装板の約半分を白色塗料（関
西ペイント株式会社製「アミラックＮｏ．１５３１ホワ
イト」）でおおい、１４０℃で２０分間焼き付けたとこ
ろ、白色塗装部分はその下にある顔料層による着色を示
さず良好な上塗り堅牢性を示した。

【０１４９】実施例７ Ｎ，Ｎ′−ジ（ｐ−アミノフェニル）−３，３′，４，
４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸ジイミド５．０
部に酢酸４８部を加えて１１０℃で１０分間撹拌し、氷
浴中で冷却し、５０℃以下で２０％塩酸９．１部を加え
た。次いで、氷を加えて冷却し、０℃で４０％亜硝酸ナ
トリウム水溶液３．７部を加え、２時間後、濾過し、濾
液としてテトラゾニウム塩溶液を得、少量のアミドスル
ホン酸の添加により過剰の亜硝酸を分解した。

【０１５０】一方、３−メチル−１−フェニル−５−ピ
ラゾロン３．７部に水１００部と２０％苛性ソーダ水溶
液１０．１部を加え撹拌して溶解した。この溶液に５０
％酢酸６．７部を水２３部で希釈した溶液を滴下して３
−メチル−１−フェニル−５−ピラゾロンを析出させて
懸濁液とし、この懸濁液のｐＨを６．０に調整した後、
２０〜２５℃にて、上記のテトラゾニウム塩溶液を３〜
４時間かけて滴下してカップリングさせた。カップリン
グ終了後、室温で１時間撹拌し、５％苛性ソーダ水溶液
でｐＨを６．０〜６．５に調整し、９０℃に昇温後１時
間保持して顔料化した。形成された粗顔料を熱時濾過
し、温水で洗浄し、９０℃で２４時間乾燥した。この粗
顔料をジメチルホルムアミド２５０部と撹拌して均質な
懸濁液とし、１１０℃で５時間保持した後、濾過し、メ
タノール、次いで温水で洗浄し、９０℃で２４時間乾燥
して、黄色顔料８．３部を得た。

【０１５１】得られた黄色顔料のＩＲ−スペクトルを、
ＫＢｒ錠剤法で測定した結果を図３に示す。更に、ＦＤ
−マススペクトルを測定すると共に、元素分析を行っ
た。元素分析値は以下に示す通りであり、ＦＤ−マスス
ペクトルにｍ／ｅ＝８７２の分子イオンのピークが観測
されたことから、得られた黄色顔料は下記構造式で表さ
れるジスアゾ化合物であることが理解できる。

【０１５２】 元素分析結果：Ｃ₄₉Ｈ₃₂Ｎ₁₀Ｏ₇として、 計算値：Ｃ ６７．４３％、Ｈ ３．７０％、Ｎ １６．０４％ 実測値：Ｃ ６７．６０％、Ｈ ３．６２％、Ｎ １６．１５％

【０１５３】

【化１１】

【０１５４】（式中、Ｐｈはフェニル基である。）

【０１５５】得られた顔料０．５部とインキワニス（大
日本インキ化学工業株式会社製「ＭＧ−６３ワニス」）
１．５部とを、オートマチックフーバーマーラーで１５
０ポンドの荷重をかけ、１００回転で３回練肉してイン
キを調製し、小型輪転印刷機（プルフバウ印刷機）を用
いてアート紙に展色した。

【０１５６】得られた展色紙片を紫外線ロングライフ・
フェードメーター（スガ試験機株式会社製「ＦＡＬ−５
Ｈ型」）に１００時間暴露したところ、ほとんど変色せ
ず良好な耐光性を示した。

【０１５７】

【発明の効果】本発明の新規なジアミノジフェニルビス
フタルイミド化合物は、新規化合物であり、耐光性、耐
熱性、耐溶剤性等に優れた染顔料の中間体としてきわめ
て有用である。前記一般式（２）で表される４塩基酸無
水物を、ニトロアニリンまたはニトロアニリン誘導体と
脱水縮合してジニトロジフェニルビスフタルイミド化合
物とし、次いでこれを還元することにより容易に製造で
きる。更に、本発明によれば、このジアミノジフェニル
ビスフタルイミド化合物を反応の１成分として用いると
耐光性、耐熱性、耐溶剤性等に優れた染顔料が容易に得
られる。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１で得られたフリーのアミンと塩酸塩の
混合物のＩＲ−スペクトルである。

【図２】実施例６で得られた黄色顔料のＩＲ−スペクト
ルである。

【図３】実施例７で得られた黄色顔料のＩＲ−スペクト
ルである。

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘは単結合または二価の結合基、Ｙはアニリン
   の残基またはアニリン誘導体の残基である。）で表され
   るジアミノジフェニルビスフタルイミド化合物。
2. 【請求項２】 一般式（１）において、Ｘが単結合、−
   Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂− または
   −ＣＲ¹Ｒ²−（ただし、Ｒ¹、Ｒ²は各々独立に水素原
   子、トリフルオロメチル基または炭素原子数１〜４のア
   ルキル基を示す。）である請求項１記載のジアミノジフ
   ェニルビスフタルイミド化合物。
3. 【請求項３】 一般式（１）において、Ｘが単結合、−
   ＣＯ−または−ＳＯ ₂−である請求項１記載のジアミノ
   ジフェニルビスフタルイミド化合物。
4. 【請求項４】 一般式（２） 【化２】 （式中、Ｘは単結合または二価の結合基である。）で表
   される４塩基酸無水物を、ニトロアニリンまたはニトロ
   アニリン誘導体と脱水縮合してジニトロジフェニルビス
   フタルイミド化合物とし、次いでこれを還元することを
   特徴とするジアミノジフェニルビスフタルイミド化合物
   の製造法。
5. 【請求項５】 一般式（２）において、Ｘが単結合、−
   Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂− または
   −ＣＲ¹Ｒ²−（ただし、Ｒ¹、Ｒ²は各々独立に水素原
   子、トリフルオロメチル基または炭素原子数１〜４のア
   ルキル基を示す。）である請求項４記載の製造法。
6. 【請求項６】 一般式（２）において、Ｘが単結合、−
   ＣＯ−または−ＳＯ ₂−である請求項４記載の製造法。
7. 【請求項７】 請求項１〜３のいずれか１つに記載のジ
   アミノジフェニルビスフタルイミド化合物を反応の１成
   分として用いることを特徴とする染顔料の製造法。
8. 【請求項８】 請求項１〜３のいずれか１つに記載のジ
   アミノジフェニルビスフタルイミド化合物をテトラゾ化
   した後、カップリング成分と反応させることを特徴とす
   る染顔料の製造法。
9. 【請求項９】 請求項４〜６のいずれか１つに記載の製
   造法で得られたジアミノジフェニルビスフタルイミド化
   合物を反応の１成分として用いることを特徴とする染顔
   料の製造法。
10. 【請求項１０】 請求項４〜６のいずれか１つに記載の
    製造法で得られたジアミノジフェニルビスフタルイミド
    化合物をテトラゾ化した後、カップリング成分と反応さ
    せることを特徴とする染顔料の製造法。