JPH0959634A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子Info
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- JPH0959634A JPH0959634A JP7237687A JP23768795A JPH0959634A JP H0959634 A JPH0959634 A JP H0959634A JP 7237687 A JP7237687 A JP 7237687A JP 23768795 A JP23768795 A JP 23768795A JP H0959634 A JPH0959634 A JP H0959634A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 ＴＮ−ＬＣＤおよびＳＴＮ−ＬＣＤ表示方式
に求められる種々の特性を満たしながら、特に高速応答
性に対応するために低粘度で且つ透明点の高い液晶組成
物を提供。 【解決手段】 第１成分として、一般式（Ｉ−ａ）また
は（Ｉ−ｂ）から選択される化合物を、第２成分として
一般式（Ｉ−ｃ）〜（Ｉ−ｅ）で表される化合物群から
選択される化合物を１種以上含有する液晶組成物。 （式中、Ｒ0 〜Ｒ4 は特定炭素数のアルキル基またはア
ルケニル基を示す。いずれも基中の任意の１つまたは相
隣接しない２つ以上の（−ＣＨ2 −）は（−Ｏ−）によ
って置換可能。Ｚ0 、Ｚ1 およびＺ2 は−Ｃ2 Ｈ4 −ま
たは単結合を、Ａ0 〜Ａ3 は側位の１つのＨがＦで置換
されても良いフェニレン等を示す。）
に求められる種々の特性を満たしながら、特に高速応答
性に対応するために低粘度で且つ透明点の高い液晶組成
物を提供。 【解決手段】 第１成分として、一般式（Ｉ−ａ）また
は（Ｉ−ｂ）から選択される化合物を、第２成分として
一般式（Ｉ−ｃ）〜（Ｉ−ｅ）で表される化合物群から
選択される化合物を１種以上含有する液晶組成物。 （式中、Ｒ0 〜Ｒ4 は特定炭素数のアルキル基またはア
ルケニル基を示す。いずれも基中の任意の１つまたは相
隣接しない２つ以上の（−ＣＨ2 −）は（−Ｏ−）によ
って置換可能。Ｚ0 、Ｚ1 およびＺ2 は−Ｃ2 Ｈ4 −ま
たは単結合を、Ａ0 〜Ａ3 は側位の１つのＨがＦで置換
されても良いフェニレン等を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、透明電極を有する
２枚の基板で形成される密閉セル中に設けられた、少な
くとも１種のカイラル添加物を含むネマチック液晶組成
物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子に関す
る。さらに詳しくはツイストネマチック（ＴＮ）方式あ
るいはスーパーツイスト複屈折（ＳＴＮ）方式に好適な
液晶組成物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子
に関する。
２枚の基板で形成される密閉セル中に設けられた、少な
くとも１種のカイラル添加物を含むネマチック液晶組成
物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子に関す
る。さらに詳しくはツイストネマチック（ＴＮ）方式あ
るいはスーパーツイスト複屈折（ＳＴＮ）方式に好適な
液晶組成物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子
に関する。
【０００２】
【従来の技術とその問題点】液晶表示素子（ＬＣＤ）の
表示方式としてツイストネマチック（ＴＮ）方式、スー
パーツイスト複屈折（ＳＴＮ）方式、アクティブマトリ
ックス（ＡＭ−ＬＣＤ）方式等が提案され、次々に実用
化されてきた。これらのうち、ＴＮおよびＳＴＮ方式の
液晶表示素子に用いられる液晶組成物には、共通して以
下のような特性が求められる。 （１）室温を含む広い温度範囲でネマチック液晶相を示
すこと。特にネマチック−等方相相転移温度（透明点）
が高いこと。 （２）消費電力を小さくするために、しきい値電圧が小
さいこと。 （３）応答時間（τ）をできるだけ小さくするために、
粘度（η）が小さいこと。 （４）液晶表示素子に応じた適切な屈折率異方性（Δ
ｎ）を取り得ること。 （５）化学的に安定であること。 近年、ＬＣＤの動画への対応が強く要求されるようにな
ってきた。動画へ対応するためには、ＬＣＤを駆動する
際の応答速度が小さくなければならない。応答速度は液
晶組成物の粘度に比例するために、粘度の小さい液晶組
成物の開発が求められている。また、ＬＣＤのバッテリ
ー駆動が可能となったため、屋外での使用を目的とした
ＬＣＤ開発が進められてきた。屋外での使用をより確実
にするためには、ネマチック液晶相をより拡大する必要
がある。特に透明点を高くする必要がある。しかしなが
ら、このような液晶組成物は鋭意検討されてはいるもの
の、常に改善を要求されているのが現状である。末端に
カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）を有する化合物は２量体
化（ｄｉｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ）し、液晶性を発現する
ことが知られている（Ｄ．Ｄｅｍｕｓ，Ｆｌｕｓｓｉｇ
ｅ Ｋｒｉｓｔａｌｌｅ ｉｎ Ｔａｂｅｌｌｅｎ，５
７（１９７４））。そのようなカルボキシル基を有する
化合物の応用したものとして、特開昭５４−１５１９５
１号公報にはアルキルシクロヘキサンカルボン酸を用い
た液晶組成物が開示されている。しかしながら、アルキ
ルシクロヘキサンカルボン酸を用いると液晶組成物の粘
度を下げることはできるが、透明点、屈折率異方性（Δ
ｎ）が小さくなってしまうという欠点を有している。ま
た、特開平６−５７２５２号公報にはアルキル安息香酸
あるいはアルコキシ安息香酸を用いた液晶組成物が開示
されている。これらの安息香酸は液晶組成物の粘度を下
げて、Δｎを大きくすることはできるが、透明点を高く
すること、またΔｎを任意に調整することはいづれもで
きないという欠点を有している。
表示方式としてツイストネマチック（ＴＮ）方式、スー
パーツイスト複屈折（ＳＴＮ）方式、アクティブマトリ
ックス（ＡＭ−ＬＣＤ）方式等が提案され、次々に実用
化されてきた。これらのうち、ＴＮおよびＳＴＮ方式の
液晶表示素子に用いられる液晶組成物には、共通して以
下のような特性が求められる。 （１）室温を含む広い温度範囲でネマチック液晶相を示
すこと。特にネマチック−等方相相転移温度（透明点）
が高いこと。 （２）消費電力を小さくするために、しきい値電圧が小
さいこと。 （３）応答時間（τ）をできるだけ小さくするために、
粘度（η）が小さいこと。 （４）液晶表示素子に応じた適切な屈折率異方性（Δ
ｎ）を取り得ること。 （５）化学的に安定であること。 近年、ＬＣＤの動画への対応が強く要求されるようにな
ってきた。動画へ対応するためには、ＬＣＤを駆動する
際の応答速度が小さくなければならない。応答速度は液
晶組成物の粘度に比例するために、粘度の小さい液晶組
成物の開発が求められている。また、ＬＣＤのバッテリ
ー駆動が可能となったため、屋外での使用を目的とした
ＬＣＤ開発が進められてきた。屋外での使用をより確実
にするためには、ネマチック液晶相をより拡大する必要
がある。特に透明点を高くする必要がある。しかしなが
ら、このような液晶組成物は鋭意検討されてはいるもの
の、常に改善を要求されているのが現状である。末端に
カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）を有する化合物は２量体
化（ｄｉｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ）し、液晶性を発現する
ことが知られている（Ｄ．Ｄｅｍｕｓ，Ｆｌｕｓｓｉｇ
ｅ Ｋｒｉｓｔａｌｌｅ ｉｎ Ｔａｂｅｌｌｅｎ，５
７（１９７４））。そのようなカルボキシル基を有する
化合物の応用したものとして、特開昭５４−１５１９５
１号公報にはアルキルシクロヘキサンカルボン酸を用い
た液晶組成物が開示されている。しかしながら、アルキ
ルシクロヘキサンカルボン酸を用いると液晶組成物の粘
度を下げることはできるが、透明点、屈折率異方性（Δ
ｎ）が小さくなってしまうという欠点を有している。ま
た、特開平６−５７２５２号公報にはアルキル安息香酸
あるいはアルコキシ安息香酸を用いた液晶組成物が開示
されている。これらの安息香酸は液晶組成物の粘度を下
げて、Δｎを大きくすることはできるが、透明点を高く
すること、またΔｎを任意に調整することはいづれもで
きないという欠点を有している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らはカルボキ
シル基を持つ化合物を種々組合わせることによって、こ
れらの特性を満足させる液晶組成物が調製できることを
見いだした。以上の記述から明らかなように本発明の目
的は、上記ＴＮ−ＬＣＤおよびＳＴＮ−ＬＣＤ表示方式
に求められる種々の特性を満たしながら、特に高速応答
性に対応するために低粘度で且つ透明点の高い液晶組成
物を提供することにある。
シル基を持つ化合物を種々組合わせることによって、こ
れらの特性を満足させる液晶組成物が調製できることを
見いだした。以上の記述から明らかなように本発明の目
的は、上記ＴＮ−ＬＣＤおよびＳＴＮ−ＬＣＤ表示方式
に求められる種々の特性を満たしながら、特に高速応答
性に対応するために低粘度で且つ透明点の高い液晶組成
物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】以下、本発明を詳細に説
明する。本発明は、下記第１ないし第１１の発明に記載
の構成を有する。本発明の第１の発明は、第１成分とし
て、一般式（Ｉ−ａ）および／または（Ｉ−ｂ）から選
択される化合物を少なくとも１種含有し、第２成分とし
て、一般式（Ｉ−ｃ）〜（Ｉ−ｅ）で表される化合物群
から選択される化合物を少なくとも１種以上含有するこ
とを特徴とする液晶組成物に関する。
明する。本発明は、下記第１ないし第１１の発明に記載
の構成を有する。本発明の第１の発明は、第１成分とし
て、一般式（Ｉ−ａ）および／または（Ｉ−ｂ）から選
択される化合物を少なくとも１種含有し、第２成分とし
て、一般式（Ｉ−ｃ）〜（Ｉ−ｅ）で表される化合物群
から選択される化合物を少なくとも１種以上含有するこ
とを特徴とする液晶組成物に関する。
【０００５】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【０００６】（式中、Ｒ0 〜Ｒ4 は各々独立して炭素数
１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニ
ル基を示す。いずれにおいても基中の任意の１つまたは
相隣接しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ2 −）は酸
素原子（−Ｏ−）によって置換されても良い。Ｚ0 、Ｚ
1 およびＺ2 は各々独立して−Ｃ2 Ｈ4 −または単結合
を示し、Ａ0 〜Ａ2 は各々独立して側位の１つのＨがＦ
で置換されても良いフェニレン基を示し、Ａ3 はトラン
ス１，４−シクロヘキシレン基または側位の１つのＨが
Ｆで置換されても良いフェニレン基を示す。）
１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニ
ル基を示す。いずれにおいても基中の任意の１つまたは
相隣接しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ2 −）は酸
素原子（−Ｏ−）によって置換されても良い。Ｚ0 、Ｚ
1 およびＺ2 は各々独立して−Ｃ2 Ｈ4 −または単結合
を示し、Ａ0 〜Ａ2 は各々独立して側位の１つのＨがＦ
で置換されても良いフェニレン基を示し、Ａ3 はトラン
ス１，４−シクロヘキシレン基または側位の１つのＨが
Ｆで置換されても良いフェニレン基を示す。）
【０００７】カルボキシル基を有する単環系の（Ｉ−
ａ）および／または（Ｉ−ｂ）と２環系の（Ｉ−ｃ）〜
（Ｉ−ｅ）の化合物を組み合わせて使用することによっ
て、粘度調整、透明点調整、△ｎの調整が基本的に可能
となる。これらの化合物は、液晶化合物合成の際の原料
または中間体として利用されており、これらの利用によ
って安価な液晶組成物が製造できるという別の長所も有
している。
ａ）および／または（Ｉ−ｂ）と２環系の（Ｉ−ｃ）〜
（Ｉ−ｅ）の化合物を組み合わせて使用することによっ
て、粘度調整、透明点調整、△ｎの調整が基本的に可能
となる。これらの化合物は、液晶化合物合成の際の原料
または中間体として利用されており、これらの利用によ
って安価な液晶組成物が製造できるという別の長所も有
している。
【０００８】本発明の第２の発明は、第３成分として、
一般式（II）の末端基構造を持つニトリル化合物を少な
くとも１種またはそれ以上含有することを特徴とする前
記第１の発明に記載の液晶組成物に関する。
一般式（II）の末端基構造を持つニトリル化合物を少な
くとも１種またはそれ以上含有することを特徴とする前
記第１の発明に記載の液晶組成物に関する。
【化２４】 （Ｌ1 およびＬ2 は各々独立してＨまたはＦを示す。）
【０００９】本発明の第３の発明は、一般式（II）の化
合物が、一般式（II−ａ）、（II−ｂ）、（II−ｃ）、
（II−ｄ）または（II−ｅ）
合物が、一般式（II−ａ）、（II−ｂ）、（II−ｃ）、
（II−ｄ）または（II−ｅ）
【００１０】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【００１１】（式中、Ｒ5 は炭素数１〜１０のアルキル
基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれ
においても基中の任意の１つまたは相隣接しない２つ以
上のメチレン基（−ＣＨ2 −）は酸素原子（−Ｏ−）に
よって置換されても良い。Ｚ3 は−ＣＯＯ−、−Ｃ2 Ｈ
4 −または単結合を示し、Ｚ4 およびＺ5 は−Ｃ2 Ｈ 4
−または単結合を示し、Ｚ6 は−ＣＯＯ−、−Ｃ2 Ｈ4
−または単結合を示し、Ｂ1 はトランス１，４−シクロ
ヘキシレン基、フェニレン基または１，３−ジオキサ−
２，４レン基を示し、Ｂ2 、Ｂ3 、Ｂ4 、Ｂ6 およびＢ
7 は各々独立してトランス１，４−シクロヘキシレン基
またはフェニレン基を示し、Ｂ5 はトランス１，４−シ
クロヘキシレン基または側位の１つのＨがＦで置換され
ても良いフェニレン基を示し、ｑおよびｍは各々独立し
て０または１を示す。）で表される化合物であることを
特徴とする前記第２の発明に記載の液晶組成物に関す
る。
基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれ
においても基中の任意の１つまたは相隣接しない２つ以
上のメチレン基（−ＣＨ2 −）は酸素原子（−Ｏ−）に
よって置換されても良い。Ｚ3 は−ＣＯＯ−、−Ｃ2 Ｈ
4 −または単結合を示し、Ｚ4 およびＺ5 は−Ｃ2 Ｈ 4
−または単結合を示し、Ｚ6 は−ＣＯＯ−、−Ｃ2 Ｈ4
−または単結合を示し、Ｂ1 はトランス１，４−シクロ
ヘキシレン基、フェニレン基または１，３−ジオキサ−
２，４レン基を示し、Ｂ2 、Ｂ3 、Ｂ4 、Ｂ6 およびＢ
7 は各々独立してトランス１，４−シクロヘキシレン基
またはフェニレン基を示し、Ｂ5 はトランス１，４−シ
クロヘキシレン基または側位の１つのＨがＦで置換され
ても良いフェニレン基を示し、ｑおよびｍは各々独立し
て０または１を示す。）で表される化合物であることを
特徴とする前記第２の発明に記載の液晶組成物に関す
る。
【００１２】本発明の第４の発明は、液晶組成物の全重
量に対して、第１成分が２〜６０％、第２成分が２〜３
０％、第３成分が１０〜９６％であることを特徴とする
前記第２または３の発明に記載の液晶組成物に関する。
量に対して、第１成分が２〜６０％、第２成分が２〜３
０％、第３成分が１０〜９６％であることを特徴とする
前記第２または３の発明に記載の液晶組成物に関する。
【００１３】本発明の第５の発明は、第４成分として、
一般式（III)、（IV）および（Ｖ）
一般式（III)、（IV）および（Ｖ）
【００１４】
【化３０】
【００１５】（式中、Ｒ6 およびＲ7 は各々独立して炭
素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアル
ケニル基を示す。いずれにおいても基中の任意の１つま
たは相隣接しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ2 −）
は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されても良い。Ｃは
トランス１，４−シクロヘキシレン基、ピリミジレン基
またはフェニレン基を示し、Ｄはトランス１，４−シク
ロヘキシレン基またはフェニレン基を示し、Ｚ7 は−Ｃ
≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ2 Ｈ4 −、または−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−または単結合を示す。）
素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアル
ケニル基を示す。いずれにおいても基中の任意の１つま
たは相隣接しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ2 −）
は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されても良い。Ｃは
トランス１，４−シクロヘキシレン基、ピリミジレン基
またはフェニレン基を示し、Ｄはトランス１，４−シク
ロヘキシレン基またはフェニレン基を示し、Ｚ7 は−Ｃ
≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ2 Ｈ4 −、または−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−または単結合を示す。）
【００１６】
【化３１】
【００１７】（式中、Ｒ8 は炭素数１〜１０のアルキル
基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれ
においても基中の任意の１つまたは相隣接しない２つ以
上のメチレン基（−ＣＨ2 −）は酸素原子（−Ｏ−）に
よって置換されても良い。Ｒ9 は炭素数１〜１０のアル
キル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基を示
し、Ｅはトランス１，４−シクロヘキシレン基またはピ
リミジレン基を示し、Ｇはトランス１，４−シクロヘキ
シレン基または側位の１つのＨがＦで置換されても良い
フェニレン基を示し、Ｊはトランス１，４−シクロヘキ
シレン基またはフェニレン基を示し、Ｚ8 は−Ｃ2 Ｈ4
−、−ＣＯＯ−または単結合を示し、Ｚ9は−Ｃ≡Ｃ
−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示
す。）
基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれ
においても基中の任意の１つまたは相隣接しない２つ以
上のメチレン基（−ＣＨ2 −）は酸素原子（−Ｏ−）に
よって置換されても良い。Ｒ9 は炭素数１〜１０のアル
キル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基を示
し、Ｅはトランス１，４−シクロヘキシレン基またはピ
リミジレン基を示し、Ｇはトランス１，４−シクロヘキ
シレン基または側位の１つのＨがＦで置換されても良い
フェニレン基を示し、Ｊはトランス１，４−シクロヘキ
シレン基またはフェニレン基を示し、Ｚ8 は−Ｃ2 Ｈ4
−、−ＣＯＯ−または単結合を示し、Ｚ9は−Ｃ≡Ｃ
−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示
す。）
【００１８】
【化３２】
【００１９】（式中、Ｒ10は炭素数１〜１０のアルキル
基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれ
においても基中の任意の１つまたは相隣接しない２つ以
上のメチレン基（−ＣＨ2 −）は酸素原子（−Ｏ−）に
よって置換されても良い。Ｒ11は炭素数１〜１０のアル
キル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基を示
し、Ｑ1 はＨまたはＦを示す。）で表される化合物群か
ら選択される化合物を少なくとも１種以上、さらに含有
することを特徴とする前記第１〜４のいずれかの発明に
記載の液晶組成物に関する。
基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれ
においても基中の任意の１つまたは相隣接しない２つ以
上のメチレン基（−ＣＨ2 −）は酸素原子（−Ｏ−）に
よって置換されても良い。Ｒ11は炭素数１〜１０のアル
キル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基を示
し、Ｑ1 はＨまたはＦを示す。）で表される化合物群か
ら選択される化合物を少なくとも１種以上、さらに含有
することを特徴とする前記第１〜４のいずれかの発明に
記載の液晶組成物に関する。
【００２０】本発明の第６の発明は、液晶組成物の全重
量に対して、第４成分の含有量が０．１〜７５％である
ことを特徴とする前記第５の発明に記載の液晶組成物に
関する。
量に対して、第４成分の含有量が０．１〜７５％である
ことを特徴とする前記第５の発明に記載の液晶組成物に
関する。
【００２１】本発明の第７の発明は、第４成分として、
一般式（VI）および（VII ）
一般式（VI）および（VII ）
【００２２】
【化３３】
【００２３】（式中、Ｒ12は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、Ｑ2 はＨまたはＦを示し、ｋは０または１を
示す。）
基を示し、Ｑ2 はＨまたはＦを示し、ｋは０または１を
示す。）
【００２４】
【化３４】
【００２５】（式中、Ｒ13は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、Ｋはトランス１，４−シクロヘキシレン基ま
たはフェニレン基を示し、Ｑ3 およびＱ4 は各々独立し
てＨまたはＦを示し、Ｚ10およびＺ11は各々独立して−
ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合を示し、ｈは
０、１または２を示す。またＸはＦまたはＣｌを示
す。）からなる群から選択される化合物を少なくとも１
種以上さらに含有することを特徴とする前記第１〜６の
いずれかの発明に記載の液晶組成物に関する。
基を示し、Ｋはトランス１，４−シクロヘキシレン基ま
たはフェニレン基を示し、Ｑ3 およびＱ4 は各々独立し
てＨまたはＦを示し、Ｚ10およびＺ11は各々独立して−
ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合を示し、ｈは
０、１または２を示す。またＸはＦまたはＣｌを示
す。）からなる群から選択される化合物を少なくとも１
種以上さらに含有することを特徴とする前記第１〜６の
いずれかの発明に記載の液晶組成物に関する。
【００２６】本発明の第８の発明は、液晶組成物の全重
量に対して、第４成分の含有量が０．１〜７５％である
ことを特徴とする前記第７の発明に記載の液晶組成物に
関する。
量に対して、第４成分の含有量が０．１〜７５％である
ことを特徴とする前記第７の発明に記載の液晶組成物に
関する。
【００２７】本発明の第９の発明は、さらに第５成分と
して、一般式（VI）および（VII)
して、一般式（VI）および（VII)
【００２８】
【化３５】
【００２９】（式中、Ｒ12は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、Ｑ2 はＨまたはＦを示し、ｋは０または１を
示す。）
基を示し、Ｑ2 はＨまたはＦを示し、ｋは０または１を
示す。）
【００３０】
【化３６】
【００３１】（式中、Ｒ13は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、Ｋはトランス１，４−シクロヘキシレン基ま
たはフェニレン基を示し、Ｑ3 およびＱ4 は各々独立し
てＨまたはＦを示し、Ｚ10およびＺ11は各々独立して−
ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合を示し、ｈは
０、１または２を示す。またＸはＦまたはＣｌを示
す。）からなる群から選択される化合物を少なくとも１
種以上さらに含有することを特徴とする前記第１〜８の
いずれかの発明に記載の液晶組成物に関する。
基を示し、Ｋはトランス１，４−シクロヘキシレン基ま
たはフェニレン基を示し、Ｑ3 およびＱ4 は各々独立し
てＨまたはＦを示し、Ｚ10およびＺ11は各々独立して−
ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合を示し、ｈは
０、１または２を示す。またＸはＦまたはＣｌを示
す。）からなる群から選択される化合物を少なくとも１
種以上さらに含有することを特徴とする前記第１〜８の
いずれかの発明に記載の液晶組成物に関する。
【００３２】本発明の第１０の発明は、液晶組成物の全
重量に対して、第４成分および第５成分の合計の含有量
が８０％以下１％以上であることを特徴とする前記第９
の発明に記載の液晶組成物に関する。
重量に対して、第４成分および第５成分の合計の含有量
が８０％以下１％以上であることを特徴とする前記第９
の発明に記載の液晶組成物に関する。
【００３３】本発明の第１１の発明は、上記１〜１０の
いずれかの発明に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素
子に関する。
いずれかの発明に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素
子に関する。
【００３４】以下、本発明の液晶組成物を構成する液晶
化合物について説明する。本発明の第１成分である、一
般式（Ｉ−ａ）および／または（Ｉ−ｂ）で表される化
合物として、好ましくは以下の化合物を挙げることがで
きる。
化合物について説明する。本発明の第１成分である、一
般式（Ｉ−ａ）および／または（Ｉ−ｂ）で表される化
合物として、好ましくは以下の化合物を挙げることがで
きる。
【００３５】
【化３７】
【００３６】（Ｒはアルキル基、アルケニル基を示
す。） これらの化合物の中では、粘度が低いことや、低温での
相溶性が良いことから一般式（Ｉ−ａ−１）〜（Ｉ−ｂ
−３）の化合物が本発明で特に好ましく用いられる。一
般式（Ｉ−ａ）および／または（Ｉ−ｂ）の化合物は２
量体化することによって誘電率異方性Δεが ｜Δε｜
＜５程度の２環の液晶化合物の特性を発現する。したが
って、特に液晶組成物の粘度を低下させることに優れた
効果を発揮する。
す。） これらの化合物の中では、粘度が低いことや、低温での
相溶性が良いことから一般式（Ｉ−ａ−１）〜（Ｉ−ｂ
−３）の化合物が本発明で特に好ましく用いられる。一
般式（Ｉ−ａ）および／または（Ｉ−ｂ）の化合物は２
量体化することによって誘電率異方性Δεが ｜Δε｜
＜５程度の２環の液晶化合物の特性を発現する。したが
って、特に液晶組成物の粘度を低下させることに優れた
効果を発揮する。
【００３７】本発明の第２成分である一般式（Ｉ−ｃ）
〜（Ｉ−ｅ）で表される化合物として、好ましくは以下
の化合物を挙げることができる。
〜（Ｉ−ｅ）で表される化合物として、好ましくは以下
の化合物を挙げることができる。
【００３８】
【化３８】
【００３９】
【化３９】
【００４０】
【化４０】
【００４１】
【化４１】
【００４２】（Ｒはアルキル基、アルケニル基を示
す。） これらの化合物の中では、粘度が低いことや、低温での
相溶性が良いことから一般式（Ｉ−ｃ−１）〜（Ｉ−ｃ
−３）、（Ｉ−ｄ−１）〜（Ｉ−ｄ−３）、（Ｉ−ｅ−
１）〜（Ｉ−ｅ−３）、（Ｉ−ｅ−１９）〜（Ｉ−ｅ−
２１）等の化合物が本発明で特に好ましく用いられる。
一般式（Ｉ−ｃ）〜（Ｉ−ｅ）の化合物は２量体化する
ことによって誘電率異方性Δεが ｜Δε｜＜５程度の
４環の液晶化合物の特性を発現する。したがって、特に
液晶組成物の粘度を低下させることに優れた効果を発揮
する。
す。） これらの化合物の中では、粘度が低いことや、低温での
相溶性が良いことから一般式（Ｉ−ｃ−１）〜（Ｉ−ｃ
−３）、（Ｉ−ｄ−１）〜（Ｉ−ｄ−３）、（Ｉ−ｅ−
１）〜（Ｉ−ｅ−３）、（Ｉ−ｅ−１９）〜（Ｉ−ｅ−
２１）等の化合物が本発明で特に好ましく用いられる。
一般式（Ｉ−ｃ）〜（Ｉ−ｅ）の化合物は２量体化する
ことによって誘電率異方性Δεが ｜Δε｜＜５程度の
４環の液晶化合物の特性を発現する。したがって、特に
液晶組成物の粘度を低下させることに優れた効果を発揮
する。
【００４３】本発明の第１成分である一般式（Ｉ−ａ）
および／または（Ｉ−ｄ）と第２成分である一般式（Ｉ
−ｃ）〜（Ｉ−ｅ）の化合物を組み合わせて使用するこ
とによって、粘度調整、透明点調整、Δｎの調整が基本
的に可能となる。
および／または（Ｉ−ｄ）と第２成分である一般式（Ｉ
−ｃ）〜（Ｉ−ｅ）の化合物を組み合わせて使用するこ
とによって、粘度調整、透明点調整、Δｎの調整が基本
的に可能となる。
【００４４】本発明の第３成分である一般式（II−
ａ）、（II−ｂ）、（II−ｃ）、（II−ｄ）および（Ｉ
−ｅ）で表される化合物として、好ましくは以下の化合
物を挙げることができる。
ａ）、（II−ｂ）、（II−ｃ）、（II−ｄ）および（Ｉ
−ｅ）で表される化合物として、好ましくは以下の化合
物を挙げることができる。
【００４５】
【化４２】
【００４６】
【化４３】
【００４７】
【化４４】
【００４８】（Ｒはアルキル基またはアルケニル基、
Ｒ’はアルカンジイルまたはアルケンジイルを示す。） これらの化合物のなかでは、式（II−ａ−１）、（II−
ａ−２）、（II−ａ−３）、（II−ａ−４）、（II−ａ
−５）、（II−ａ−８）、（II−ｂ−１）、（II−ｂ−
２）、（II−ｂ−３）、（II−ｃ−１）、（II−ｃ−
４）、（II−ｃ−５）、（II−ｃ−６）、（II−ｃ−
９）、（II−ｃ−１０）、（II−ｃ−１１）、（II−ｄ
−１）、（II−ｄ−２）、（II−ｅ−１）または（II−
ｅ−２）で表される化合物が本発明において特に好まし
く用いられる。
Ｒ’はアルカンジイルまたはアルケンジイルを示す。） これらの化合物のなかでは、式（II−ａ−１）、（II−
ａ−２）、（II−ａ−３）、（II−ａ−４）、（II−ａ
−５）、（II−ａ−８）、（II−ｂ−１）、（II−ｂ−
２）、（II−ｂ−３）、（II−ｃ−１）、（II−ｃ−
４）、（II−ｃ−５）、（II−ｃ−６）、（II−ｃ−
９）、（II−ｃ−１０）、（II−ｃ−１１）、（II−ｄ
−１）、（II−ｄ−２）、（II−ｅ−１）または（II−
ｅ−２）で表される化合物が本発明において特に好まし
く用いられる。
【００４９】これら第３成分の化合物は、誘電率異方性
が正の化合物で特にその値が大きく、主としてしきい値
電圧を小さくする目的およびＳＴＮ特性として重要な急
峻性を改善する目的で使用される。電圧駆動を行うため
には誘電率異方性の大きいこれらの化合物は不可欠な成
分となる。
が正の化合物で特にその値が大きく、主としてしきい値
電圧を小さくする目的およびＳＴＮ特性として重要な急
峻性を改善する目的で使用される。電圧駆動を行うため
には誘電率異方性の大きいこれらの化合物は不可欠な成
分となる。
【００５０】第４成分の、一般式（III)、（IV）および
（Ｖ）で表される化合物として、好ましくは以下の化合
物を挙げることができる。
（Ｖ）で表される化合物として、好ましくは以下の化合
物を挙げることができる。
【００５１】
【化４５】
【００５２】
【化４６】
【００５３】
【化４７】
【００５４】
【化４８】
【００５５】（ＲおよびＲ’は各々独立してアルキル基
またはアルケニル基を示す。） これらの中で、式（III)で表される化合物としては、式
（III −１）、（III−２）、（III −４）、（III −
５）、（III −６）、（III −７）、（III −８）、
（III −１０）、（III −１３）、（III −１４）、
（III −１８）または（III −１９）で表される化合物
が本発明において特に好ましく用いられる。また、式
（IV）で表される化合物としては、式（IV−１）、（IV
−２）、（IV−５）、（IV−６）、（IV−８）、（IV−
９）、（IV−１１）、（IV−１２）、（IV−１４）また
は（IV−１５）で表される化合物が本発明において特に
好ましく用いられる。式（Ｖ）で表される化合物として
は（Ｖ−２）または（Ｖ−３）で表される化合物が本発
明において特に好ましく用いられる。
またはアルケニル基を示す。） これらの中で、式（III)で表される化合物としては、式
（III −１）、（III−２）、（III −４）、（III −
５）、（III −６）、（III −７）、（III −８）、
（III −１０）、（III −１３）、（III −１４）、
（III −１８）または（III −１９）で表される化合物
が本発明において特に好ましく用いられる。また、式
（IV）で表される化合物としては、式（IV−１）、（IV
−２）、（IV−５）、（IV−６）、（IV−８）、（IV−
９）、（IV−１１）、（IV−１２）、（IV−１４）また
は（IV−１５）で表される化合物が本発明において特に
好ましく用いられる。式（Ｖ）で表される化合物として
は（Ｖ−２）または（Ｖ−３）で表される化合物が本発
明において特に好ましく用いられる。
【００５６】第４成分の、一般式（III)、（IV）および
（Ｖ）の化合物は、誘電率異方性が負かまたは弱い正の
化合物である。一般式（III)の化合物は主として粘度低
下および／またはΔｎ調整の目的で使用される。また、
一般式（IV）の化合物は透明点を高くする等のネマチッ
クレンジを広げる目的および／またはΔｎ調整、粘度調
整の目的で使用される。
（Ｖ）の化合物は、誘電率異方性が負かまたは弱い正の
化合物である。一般式（III)の化合物は主として粘度低
下および／またはΔｎ調整の目的で使用される。また、
一般式（IV）の化合物は透明点を高くする等のネマチッ
クレンジを広げる目的および／またはΔｎ調整、粘度調
整の目的で使用される。
【００５７】本発明の一般式（VI）および（VII)で表さ
れる化合物として、好ましくは以下の化合物を挙げるこ
とができる。
れる化合物として、好ましくは以下の化合物を挙げるこ
とができる。
【００５８】
【化４９】
【００５９】
【化５０】
【００６０】
【化５１】
【００６１】
【化５２】
【００６２】
【化５３】
【００６３】（Ｒはアルキル基を示す。） 一般式（VI）で表される化合物としては、式（VI−
１）、（VI−２）または（VI−３）で表される化合物が
本発明において特に好ましく用いられる。また、一般式
（VII)で表される化合物としては、（VII −１）、（VI
I −５）、（VII −６）、（VII −７）、（VII −
８）、（VII −９）、（VII −１０）、（VII −１
１）、（VII −１２）、（VII −１３）、（VII −１
４）、（VII −１５）、（VII −１６）、（VII −１
７）、（VII −１８）、（VII −１９）、（VII −２
０）、（VII −２２）、（VII −２９）、（VII −３
４）、（VII −３５）、（VII −３７）、（VII −４
１）、（VII −４７）または（VII −４８）で表される
化合物が本発明において特に好ましく用いられる。一般
式（VI）〜（VII)の化合物は誘電率異方性が正の化合物
であり、特にしきい値電圧を小さくする目的やその温度
依存性を改善する目的で使用される。また、粘度調整、
Δｎ調整、透明点を高くする等のネマチックレンジを広
げる目的にも使用される。
１）、（VI−２）または（VI−３）で表される化合物が
本発明において特に好ましく用いられる。また、一般式
（VII)で表される化合物としては、（VII −１）、（VI
I −５）、（VII −６）、（VII −７）、（VII −
８）、（VII −９）、（VII −１０）、（VII −１
１）、（VII −１２）、（VII −１３）、（VII −１
４）、（VII −１５）、（VII −１６）、（VII −１
７）、（VII −１８）、（VII −１９）、（VII −２
０）、（VII −２２）、（VII −２９）、（VII −３
４）、（VII −３５）、（VII −３７）、（VII −４
１）、（VII −４７）または（VII −４８）で表される
化合物が本発明において特に好ましく用いられる。一般
式（VI）〜（VII)の化合物は誘電率異方性が正の化合物
であり、特にしきい値電圧を小さくする目的やその温度
依存性を改善する目的で使用される。また、粘度調整、
Δｎ調整、透明点を高くする等のネマチックレンジを広
げる目的にも使用される。
【００６４】本発明で使用される第１成分の使用量は、
液晶組成物の全重量に対して２〜６０重量％が好まし
い。より好ましくは５〜４０重量％が好ましい。２重量
％未満だと主題である粘度の効果が得にくいし、６０重
量％を超えると液晶組成物のしきい値電圧が大きくなり
好ましくない。第２成分の使用量は２〜３０重量％が好
ましい。より好ましくは２〜２０重量％が好ましい。２
重量％未満だと液晶組成物の透明点を高くするという本
発明の主題の効果が得にくいし、３０重量％を超えると
液晶組成物の粘度が大きくなり、またしきい値電圧が高
くなり好ましくない。第３成分の使用量は１０〜９６重
量％が好ましい。より好ましくは２０〜９０重量％が好
ましい。１０重量％未満だと液晶組成物のしきい値電圧
が大きく好ましくない。９６重量％を超えると液晶組成
物の粘度が大きくなり好ましくない。第４成分の使用量
は８０重量％以下１％以上が好ましい。より好ましくは
７５重量％以下が好ましい。第５成分の使用量は５０重
量％以下が好ましい。より好ましくは４０重量％以下が
好ましい。
液晶組成物の全重量に対して２〜６０重量％が好まし
い。より好ましくは５〜４０重量％が好ましい。２重量
％未満だと主題である粘度の効果が得にくいし、６０重
量％を超えると液晶組成物のしきい値電圧が大きくなり
好ましくない。第２成分の使用量は２〜３０重量％が好
ましい。より好ましくは２〜２０重量％が好ましい。２
重量％未満だと液晶組成物の透明点を高くするという本
発明の主題の効果が得にくいし、３０重量％を超えると
液晶組成物の粘度が大きくなり、またしきい値電圧が高
くなり好ましくない。第３成分の使用量は１０〜９６重
量％が好ましい。より好ましくは２０〜９０重量％が好
ましい。１０重量％未満だと液晶組成物のしきい値電圧
が大きく好ましくない。９６重量％を超えると液晶組成
物の粘度が大きくなり好ましくない。第４成分の使用量
は８０重量％以下１％以上が好ましい。より好ましくは
７５重量％以下が好ましい。第５成分の使用量は５０重
量％以下が好ましい。より好ましくは４０重量％以下が
好ましい。
【００６５】本発明の液晶組成物は使用される液晶表示
素子の目的に応じて、上記一般式（Ｉ）〜（VI）で表さ
れる化合物の他、しきい値電圧、ネマティックレンジ、
Δｎ、誘電率異方性、粘度等を調製する目的で、その他
の化合物を本発明の目的を害さない範囲で適当量含有す
ることができる。
素子の目的に応じて、上記一般式（Ｉ）〜（VI）で表さ
れる化合物の他、しきい値電圧、ネマティックレンジ、
Δｎ、誘電率異方性、粘度等を調製する目的で、その他
の化合物を本発明の目的を害さない範囲で適当量含有す
ることができる。
【００６６】本発明に従い使用される液晶組成物は、そ
れ自体慣用な方法で調整される。一般には、種々の成分
を高い温度で互いに溶解させる方法がとられている。ま
た、本発明の液晶材料は、適当な添加物によって意図す
る用途に応じた改良がなされ、最適化される。このよう
な添加物は当業者によく知られており、文献等に詳細に
記載されている。通常、液晶のらせん構造を誘起して必
要なねじれ角を調整し、逆ねじれ（ｒｅｖｅｒｓｅｔｗ
ｉｓｔ）を防止するため、キラルドープ材（ｃｈｉｒａ
ｌ ｄｏｐａｎｔ）などを添加する。また、本発明に従
い使用される液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル
系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン
系、アントラキノン系およびテトラジン系等の二色性色
素を添加してゲストホスト（ＧＨ）モード用の液晶組成
物としても使用できる。あるいは、ネマチック液晶をマ
イクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや液晶中に三次
元網目状高分子を作製したポリマーネットワーク液晶表
示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型液晶
表示素子（ＰＮＬＣＤ）用の液晶組成物としても使用で
きる。その他、複屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱
（ＤＳ）モード用の液晶組成物としても使用できる。
れ自体慣用な方法で調整される。一般には、種々の成分
を高い温度で互いに溶解させる方法がとられている。ま
た、本発明の液晶材料は、適当な添加物によって意図す
る用途に応じた改良がなされ、最適化される。このよう
な添加物は当業者によく知られており、文献等に詳細に
記載されている。通常、液晶のらせん構造を誘起して必
要なねじれ角を調整し、逆ねじれ（ｒｅｖｅｒｓｅｔｗ
ｉｓｔ）を防止するため、キラルドープ材（ｃｈｉｒａ
ｌ ｄｏｐａｎｔ）などを添加する。また、本発明に従
い使用される液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル
系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン
系、アントラキノン系およびテトラジン系等の二色性色
素を添加してゲストホスト（ＧＨ）モード用の液晶組成
物としても使用できる。あるいは、ネマチック液晶をマ
イクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや液晶中に三次
元網目状高分子を作製したポリマーネットワーク液晶表
示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型液晶
表示素子（ＰＮＬＣＤ）用の液晶組成物としても使用で
きる。その他、複屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱
（ＤＳ）モード用の液晶組成物としても使用できる。
【００６７】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、比較例、実施例の組成比は全て重量％または
重量部で示される。尚、例において輝度が１０％に達し
たときの電圧をしきい値電圧とし、Ｖ10で示す。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、比較例、実施例の組成比は全て重量％または
重量部で示される。尚、例において輝度が１０％に達し
たときの電圧をしきい値電圧とし、Ｖ10で示す。
【００６８】比較例１ 以下の組成物Ａを調製した。
【００６９】
【化５４】
【００７０】この組成物の透明点はＴNI＝７２．４
（℃）、２０℃における粘度はη20＝２７．０（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１３
７、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝１．７８
（Ｖ）であった。
（℃）、２０℃における粘度はη20＝２７．０（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１３
７、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝１．７８
（Ｖ）であった。
【００７１】実施例１ 比較例１の組成物Ａ９５重量部に式（Ｉ−ｂ）に包含さ
れる次式の化合物を２．５重量部と式（Ｉ−ｄ）に包含
される次式の化合物を２．５重量部混合して液晶組成物
Ｂを調製した。
れる次式の化合物を２．５重量部と式（Ｉ−ｄ）に包含
される次式の化合物を２．５重量部混合して液晶組成物
Ｂを調製した。
【００７２】
【化５５】
【００７３】この組成物Ｂの透明点はＴNI＝７９．５
（℃）、２０℃における粘度はη20＝２５．７（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１４
０、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝１．７４
（Ｖ）であった。組成物Ｂの透明点は、比較例１の組成
物Ａに比べて高くなり、粘度は、組成物Ａに比べて低く
なった。
（℃）、２０℃における粘度はη20＝２５．７（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１４
０、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝１．７４
（Ｖ）であった。組成物Ｂの透明点は、比較例１の組成
物Ａに比べて高くなり、粘度は、組成物Ａに比べて低く
なった。
【００７４】実施例２ 比較例１の組成物Ａ９５重量部に式（Ｉ−ａ）に包含さ
れる次式の化合物を２重量部と式（Ｉ−ｄ）に包含され
る次式の化合物を３重量部混合して液晶組成物Ｃを調製
した。
れる次式の化合物を２重量部と式（Ｉ−ｄ）に包含され
る次式の化合物を３重量部混合して液晶組成物Ｃを調製
した。
【００７５】
【化５６】
【００７６】この組成物Ｃの透明点はＴNI＝７９．８
（℃）、２０℃における粘度はη20＝２６．１（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１３
９、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝１．７７
（Ｖ）であった。組成物Ｃの透明点は、比較例１の組成
物Ａに比べて高くなり、粘度は、組成物Ａに比べて低く
なった。
（℃）、２０℃における粘度はη20＝２６．１（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１３
９、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝１．７７
（Ｖ）であった。組成物Ｃの透明点は、比較例１の組成
物Ａに比べて高くなり、粘度は、組成物Ａに比べて低く
なった。
【００７７】実施例３ 比較例１の組成物Ａ９５重量部に式（Ｉ−ｂ）に包含さ
れる次式の化合物を２．５重量部と式（Ｉ−ｄ）に包含
される次式の化合物を２．５重量部混合して液晶組成物
Ｄを調製した。
れる次式の化合物を２．５重量部と式（Ｉ−ｄ）に包含
される次式の化合物を２．５重量部混合して液晶組成物
Ｄを調製した。
【００７８】
【化５７】
【００７９】この組成物Ｃの透明点はＴNI＝８０．１
（℃）、２０℃における粘度はη20＝２６．２（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１４
１、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝１．７５
（Ｖ）であった。組成物Ｄの透明点は、比較例１の組成
物Ａに比べて高くなり、粘度は、組成物Ａに比べて低く
なった。
（℃）、２０℃における粘度はη20＝２６．２（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１４
１、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝１．７５
（Ｖ）であった。組成物Ｄの透明点は、比較例１の組成
物Ａに比べて高くなり、粘度は、組成物Ａに比べて低く
なった。
【００８０】比較例２ 以下の組成物Ｅを調製した。
【００８１】
【化５８】
【００８２】この組成物Ｅの透明点はＴNI＝９１．８
（℃）、２０℃における粘度はη20＝４５．５（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１２
９、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝０．９０
（Ｖ）であった。
（℃）、２０℃における粘度はη20＝４５．５（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１２
９、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝０．９０
（Ｖ）であった。
【００８３】実施例４ 比較例２の組成物Ｅ１００重量部に式（Ｉ−ａ）に包含
される次式の化合物を１０重量部と式（Ｉ−ｄ）に包含
される次式の化合物を５重量部混合して液晶組成物Ｆを
調製した。
される次式の化合物を１０重量部と式（Ｉ−ｄ）に包含
される次式の化合物を５重量部混合して液晶組成物Ｆを
調製した。
【００８４】
【化５９】
【００８５】この組成物Ｆの透明点はＴNI＝１００．４
（℃）、２０℃における粘度はη20＝４４．０（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１２
７、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝１．０２
（Ｖ）であった。組成物Ｆの透明点は、比較例２の組成
物Ｅに比べて高くなり、粘度は、組成物Ｅに比べて低く
なった。
（℃）、２０℃における粘度はη20＝４４．０（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１２
７、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝１．０２
（Ｖ）であった。組成物Ｆの透明点は、比較例２の組成
物Ｅに比べて高くなり、粘度は、組成物Ｅに比べて低く
なった。
【００８６】実施例５
【００８７】
【化６０】
【００８８】上記組成物の透明点はＴNI＝９８．９
（℃）、２０℃における粘度はη20＝２８．４（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．０９
９、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝２．０４
（Ｖ）であった。
（℃）、２０℃における粘度はη20＝２８．４（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．０９
９、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝２．０４
（Ｖ）であった。
【００８９】実施例６
【００９０】
【化６１】
【００９１】上記組成物の透明点はＴNI＝７９．６
（℃）、２０℃における粘度はη20＝２４．１（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１０
９、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝１．５４
（Ｖ）であった。
（℃）、２０℃における粘度はη20＝２４．１（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１０
９、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝１．５４
（Ｖ）であった。
【００９２】実施例７
【００９３】
【化６２】
【００９４】上記組成物の透明点はＴNI＝７５．２
（℃）、２０℃における粘度はη20＝４１．７（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１２
９、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝１．２８
（Ｖ）であった。
（℃）、２０℃における粘度はη20＝４１．７（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１２
９、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝１．２８
（Ｖ）であった。
【００９５】実施例８
【００９６】
【化６３】
【００９７】上記組成物の透明点はＴNI＝９８．０
（℃）、２０℃における粘度はη20＝１６．７（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１３
６、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝２．４５
（Ｖ）であった。
（℃）、２０℃における粘度はη20＝１６．７（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１３
６、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝２．４５
（Ｖ）であった。
【００９８】実施例９
【００９９】
【化６４】
【０１００】上記組成物の透明点はＴNI＝８１．０
（℃）、２０℃における粘度はη20＝２１．５（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．２３
６、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝２．４４
（Ｖ）であった。
（℃）、２０℃における粘度はη20＝２１．５（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．２３
６、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝２．４４
（Ｖ）であった。
【０１０１】実施例１０
【０１０２】
【化６５】
【化６６】
【０１０３】上記組成物の透明点はＴNI＝９９．６
（℃）、２０℃における粘度はη20＝３０．９（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１０
０、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝２．０１
（Ｖ）であった。
（℃）、２０℃における粘度はη20＝３０．９（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１０
０、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝２．０１
（Ｖ）であった。
【０１０４】実施例１１
【０１０５】
【化６７】
【化６８】
【０１０６】上記組成物の透明点はＴNI＝８２．７
（℃）、２０℃における粘度はη20＝２１．９（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．０７
９、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝１．７６
（Ｖ）であった。
（℃）、２０℃における粘度はη20＝２１．９（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．０７
９、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝１．７６
（Ｖ）であった。
【０１０７】実施例１２
【０１０８】
【化６９】
【化７０】
【０１０９】上記組成物の透明点はＴNI＝８０．１
（℃）、２０℃における粘度はη20＝２６．２（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１５
２、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝２．０８
（Ｖ）であった。
（℃）、２０℃における粘度はη20＝２６．２（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１５
２、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝２．０８
（Ｖ）であった。
【０１１０】実施例１３
【０１１１】
【化７１】
【化７２】
【０１１２】上記組成物の透明点はＴNI＝１１９．５
（℃）、２０℃における粘度はη20＝４１．９（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１２
１、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝１．９２
（Ｖ）であった。
（℃）、２０℃における粘度はη20＝４１．９（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１２
１、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝１．９２
（Ｖ）であった。
【０１１３】実施例１４
【０１１４】
【化７３】
【化７４】
【０１１５】上記組成物の透明点はＴNI＝１０８．２
（℃）、２０℃における粘度はη20＝４６．４（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１４
２、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝１．９５
（Ｖ）であった。
（℃）、２０℃における粘度はη20＝４６．４（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１４
２、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝１．９５
（Ｖ）であった。
【０１１６】実施例１５
【０１１７】
【化７５】
【０１１８】上記組成物の透明点はＴNI＝５９．６
（℃）、２０℃における粘度はη20＝３４．１（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１２
２、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝１．１９
（Ｖ）であった。
（℃）、２０℃における粘度はη20＝３４．１（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１２
２、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝１．１９
（Ｖ）であった。
【０１１９】実施例１６
【０１２０】
【化７６】
【０１２１】上記組成物の透明点はＴNI＝９１．８
（℃）、２０℃における粘度はη20＝４１．０（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１０
２、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝１．５７
（Ｖ）であった。
（℃）、２０℃における粘度はη20＝４１．０（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１０
２、２５℃におけるしきい値電圧はＶ10＝１．５７
（Ｖ）であった。
【０１２２】
【発明の効果】実施例に示したように、本発明によって
ＴＮ−ＬＣＤおよびＳＴＮ−ＬＣＤ表示方式に用いられ
る種々の特性を満たしながら、特に高速応答性に対応す
るために低粘度で且つ透明点の高い液晶組成物が提供で
きる。
ＴＮ−ＬＣＤおよびＳＴＮ−ＬＣＤ表示方式に用いられ
る種々の特性を満たしながら、特に高速応答性に対応す
るために低粘度で且つ透明点の高い液晶組成物が提供で
きる。
Claims (11)
- 【請求項１】 第１成分として、一般式（Ｉ−ａ）およ
び／または（Ｉ−ｂ）から選択される化合物を少なくと
も１種含有し、第２成分として、一般式（Ｉ−ｃ）〜
（Ｉ−ｅ）で表される化合物群から選択される化合物を
少なくとも１種以上含有することを特徴とする液晶組成
物。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 （式中、Ｒ0 〜Ｒ4 は各々独立して炭素数１〜１０のア
ルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。
いずれにおいても基中の任意の１つまたは相隣接しない
２つ以上のメチレン基（−ＣＨ2 −）は酸素原子（−Ｏ
−）によって置換されても良い。Ｚ0 、Ｚ1 およびＺ2
は各々独立して−Ｃ2 Ｈ4 −または単結合を示し、Ａ0
〜Ａ2 は各々独立して側位の１つのＨがＦで置換されて
も良いフェニレン基を示し、Ａ3 はトランス１，４−シ
クロヘキシレン基または側位の１つのＨがＦで置換され
ても良いフェニレン基を示す。） - 【請求項２】 第３成分として、一般式（II）の末端基
構造を持つニトリル化合物を少なくとも１種またはそれ
以上含有することを特徴とする請求項１に記載の液晶組
成物。 【化６】 （Ｌ1 およびＬ2 は各々独立してＨまたはＦを示す。） - 【請求項３】 一般式（II）の化合物が、一般式（II−
ａ）、（II−ｂ）、（II−ｃ）、（II−ｄ）または（II
−ｅ） 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 （式中、Ｒ5 は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素
数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれにおいても基
中の任意の１つまたは相隣接しない２つ以上のメチレン
基（−ＣＨ2 −）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換さ
れても良い。Ｚ3 は−ＣＯＯ−、−Ｃ2 Ｈ4 −または単
結合を示し、Ｚ4 およびＺ5 は−Ｃ2 Ｈ4 −または単結
合を示し、Ｚ6 は−ＣＯＯ−、−Ｃ2 Ｈ4 −または単結
合を示し、Ｂ1 はトランス１，４−シクロヘキシレン
基、フェニレン基または１，３−ジオキサ−２，４レン
基を示し、Ｂ2 、Ｂ3 、Ｂ4 、Ｂ6 およびＢ7 は各々独
立してトランス１，４−シクロヘキシレン基またはフェ
ニレン基を示し、Ｂ5 はトランス１，４−シクロヘキシ
レン基または側位の１つのＨがＦで置換されても良いフ
ェニレン基を示し、ｑおよびｍは各々独立して０または
１を示す。）で表される化合物であることを特徴とする
請求項２に記載の液晶組成物。 - 【請求項４】 液晶組成物の全重量に対して、第１成分
が２〜６０％、第２成分が２〜３０％、第３成分が１０
〜９６％であることを特徴とする請求項２または３に記
載の液晶組成物。 - 【請求項５】 第４成分として、一般式（III)、（IV）
および（Ｖ） 【化１２】 （式中、Ｒ6 およびＲ7 は各々独立して炭素数１〜１０
のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示
す。いずれにおいても基中の任意の１つまたは相隣接し
ない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ2 −）は酸素原子
（−Ｏ−）によって置換されても良い。Ｃはトランス
１，４−シクロヘキシレン基、ピリミジレン基またはフ
ェニレン基を示し、Ｄはトランス１，４−シクロヘキシ
レン基またはフェニレン基を示し、Ｚ7 は−Ｃ≡Ｃ−、
−ＣＯＯ−、−Ｃ2 Ｈ4 −、または−ＣＨ＝ＣＨ−また
は単結合を示す。） 【化１３】 （式中、Ｒ8 は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素
数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれにおいても基
中の任意の１つまたは相隣接しない２つ以上のメチレン
基（−ＣＨ2 −）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換さ
れても良い。Ｒ9 は炭素数１〜１０のアルキル基、アル
コキシ基またはアルコキシメチル基を示し、Ｅはトラン
ス１，４−シクロヘキシレン基またはピリミジレン基を
示し、Ｇはトランス１，４−シクロヘキシレン基または
側位の１つのＨがＦで置換されても良いフェニレン基を
示し、Ｊはトランス１，４−シクロヘキシレン基または
フェニレン基を示し、Ｚ8 は−Ｃ2 Ｈ4 −、−ＣＯＯ−
または単結合を示し、Ｚ9は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、
−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示す。） 【化１４】 （式中、Ｒ10は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素
数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれにおいても基
中の任意の１つまたは相隣接しない２つ以上のメチレン
基（−ＣＨ2 −）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換さ
れても良い。Ｒ11は炭素数１〜１０のアルキル基、アル
コキシ基またはアルコキシメチル基を示し、Ｑ1 はＨま
たはＦを示す。）で表される化合物群から選択される化
合物を少なくとも１種以上、さらに含有することを特徴
とする請求項１〜４のいずれかに記載の液晶組成物。 - 【請求項６】 液晶組成物の全重量に対して、第４成分
の含有量が０．１〜７５％であることを特徴とする請求
項５に記載の液晶組成物。 - 【請求項７】 第４成分として、一般式（VI）および
（VII ） 【化１５】 （式中、Ｒ12は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｑ
2 はＨまたはＦを示し、ｋは０または１を示す。） 【化１６】 （式中、Ｒ13は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｋ
はトランス１，４−シクロヘキシレン基またはフェニレ
ン基を示し、Ｑ3 およびＱ4 は各々独立してＨまたはＦ
を示し、Ｚ10およびＺ11は各々独立して−ＣＯＯ−、−
ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合を示し、ｈは０、１または
２を示す。またＸはＦまたはＣｌを示す。）からなる群
から選択される化合物を少なくとも１種以上さらに含有
することを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の
液晶組成物。 - 【請求項８】 液晶組成物の全重量に対して、第４成分
の含有量が０．１〜７５％であることを特徴とする請求
項７に記載の液晶組成物。 - 【請求項９】 第５成分として、一般式（VI）および
（VII) 【化１７】 （式中、Ｒ12は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｑ
2 はＨまたはＦを示し、ｋは０または１を示す。） 【化１８】 （式中、Ｒ13は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｋ
はトランス１，４−シクロヘキシレン基またはフェニレ
ン基を示し、Ｑ3 およびＱ4 は各々独立してＨまたはＦ
を示し、Ｚ10およびＺ11は各々独立して−ＣＯＯ−、−
ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合を示し、ｈは０、１または
２を示す。またＸはＦまたはＣｌを示す。）からなる群
から選択される化合物を少なくとも１種以上含有するこ
とを特徴とする請求項１〜８のいずれかに記載の液晶組
成物。 - 【請求項１０】 液晶組成物の全重量に対して、第４成
分および第５成分の合計の含有量が８０％以下１％以上
であることを特徴とする請求項９に記載の液晶組成物。 - 【請求項１１】 請求項１〜１０のいずれかに記載の液
晶組成物を用いた液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7237687A JPH0959634A (ja) | 1995-08-23 | 1995-08-23 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7237687A JPH0959634A (ja) | 1995-08-23 | 1995-08-23 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0959634A true JPH0959634A (ja) | 1997-03-04 |
Family
ID=17019027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7237687A Pending JPH0959634A (ja) | 1995-08-23 | 1995-08-23 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0959634A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000310797A (ja) * | 1999-02-25 | 2000-11-07 | Hitachi Ltd | 液晶表示装置 |
| JP2007137966A (ja) * | 2005-11-16 | 2007-06-07 | Adeka Corp | ネマチック液晶組成物 |
| KR100745115B1 (ko) * | 1999-02-25 | 2007-08-01 | 가부시끼가이샤 히다치 세이사꾸쇼 | 액정표시장치 |
| WO2024216711A1 (zh) * | 2023-04-19 | 2024-10-24 | 北京大学 | 一种热致变色胆甾相液晶材料及其制备方法 |
-
1995
- 1995-08-23 JP JP7237687A patent/JPH0959634A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000310797A (ja) * | 1999-02-25 | 2000-11-07 | Hitachi Ltd | 液晶表示装置 |
| KR100745115B1 (ko) * | 1999-02-25 | 2007-08-01 | 가부시끼가이샤 히다치 세이사꾸쇼 | 액정표시장치 |
| JP2007137966A (ja) * | 2005-11-16 | 2007-06-07 | Adeka Corp | ネマチック液晶組成物 |
| WO2024216711A1 (zh) * | 2023-04-19 | 2024-10-24 | 北京大学 | 一种热致变色胆甾相液晶材料及其制备方法 |
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