JPH09295906A - 工業用抗菌剤および殺菌方法 - Google Patents
工業用抗菌剤および殺菌方法Info
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- JPH09295906A JPH09295906A JP10904296A JP10904296A JPH09295906A JP H09295906 A JPH09295906 A JP H09295906A JP 10904296 A JP10904296 A JP 10904296A JP 10904296 A JP10904296 A JP 10904296A JP H09295906 A JPH09295906 A JP H09295906A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 できるだけ少ない添加量で有用な効果を発揮
できる工業用抗菌剤および殺菌方法を提供する。 【解決手段】 ｏ−フタルアルデヒドと下記一般式
（Ｉ）で表される化合物とを有効成分として含有させて
工業用抗菌剤とする。 【化１】 ここで、Ｘ1は、ＨまたはＣＨＯを表し、Ｘ2は、Ｈ，Ｏ
Ｈ，ＣＨＯ，Ｆ，Ｂｒ，炭素数１〜４のアルキル基，Ｏ
ＣＨ3，ＯＣ2Ｈ5またはＮＯ2を表す。
できる工業用抗菌剤および殺菌方法を提供する。 【解決手段】 ｏ−フタルアルデヒドと下記一般式
（Ｉ）で表される化合物とを有効成分として含有させて
工業用抗菌剤とする。 【化１】 ここで、Ｘ1は、ＨまたはＣＨＯを表し、Ｘ2は、Ｈ，Ｏ
Ｈ，ＣＨＯ，Ｆ，Ｂｒ，炭素数１〜４のアルキル基，Ｏ
ＣＨ3，ＯＣ2Ｈ5またはＮＯ2を表す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、工業用抗菌剤およ
び殺菌方法に関し、さらに詳しくは、紙・パルプ工業に
おける抄紙工程水、各種工業用の冷却水や洗浄水、重油
スラッジ、金属加工油剤、繊維油剤、ペイント、紙用塗
工液、ラテックス、糊剤などの防腐や殺菌用として有用
な工業用抗菌剤および殺菌方法に関する。
び殺菌方法に関し、さらに詳しくは、紙・パルプ工業に
おける抄紙工程水、各種工業用の冷却水や洗浄水、重油
スラッジ、金属加工油剤、繊維油剤、ペイント、紙用塗
工液、ラテックス、糊剤などの防腐や殺菌用として有用
な工業用抗菌剤および殺菌方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、紙・パルプ工業における抄紙
工程や各種工業のおける冷却水系統には、細菌や真菌に
よるスライムが発生し、生産品の品質低下や生産効率の
低下などの障害があることが知られている。また、多く
の工業製品、たとえば重油スラッジ、金属加工油剤、繊
維油剤、ペイント類、各種ラテックス、糊剤等では細菌
や真菌による腐敗や汚染が発生し、製品を汚損して価値
を低下させることが知られている。
工程や各種工業のおける冷却水系統には、細菌や真菌に
よるスライムが発生し、生産品の品質低下や生産効率の
低下などの障害があることが知られている。また、多く
の工業製品、たとえば重油スラッジ、金属加工油剤、繊
維油剤、ペイント類、各種ラテックス、糊剤等では細菌
や真菌による腐敗や汚染が発生し、製品を汚損して価値
を低下させることが知られている。
【０００３】これらの微生物による障害を防止するた
め、多くの抗菌剤が使用されてきた。古くは有機水銀化
合物や塩素化フェノール系化合物などが使用されていた
が、これらの薬剤は人体や魚介類に対する毒性が強く、
環境汚染を引き起こすため使用が規制されるようになっ
た。そこで、最近では比較的低毒性の有機窒素硫黄系化
合物、有機ハロゲン系化合物、有機硫黄系化合物が工業
用抗菌剤として汎用されている（防菌防黴剤辞典（昭和
６１年、日本防菌防黴学会発行））。
め、多くの抗菌剤が使用されてきた。古くは有機水銀化
合物や塩素化フェノール系化合物などが使用されていた
が、これらの薬剤は人体や魚介類に対する毒性が強く、
環境汚染を引き起こすため使用が規制されるようになっ
た。そこで、最近では比較的低毒性の有機窒素硫黄系化
合物、有機ハロゲン系化合物、有機硫黄系化合物が工業
用抗菌剤として汎用されている（防菌防黴剤辞典（昭和
６１年、日本防菌防黴学会発行））。
【０００４】これらの抗菌剤の中で、アルデヒド系化合
物もこのような比較的低毒性の有効な抗菌剤として開発
されてきており、ｏ−フタルアルデヒドも工業用抗菌剤
として知られている（特開昭６３−３１３７０５号公
報、特開平６−２３３６８号公報参照）。
物もこのような比較的低毒性の有効な抗菌剤として開発
されてきており、ｏ−フタルアルデヒドも工業用抗菌剤
として知られている（特開昭６３−３１３７０５号公
報、特開平６−２３３６８号公報参照）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】ところで、上述した種
々の低毒性抗菌剤は、低毒性とはいうものの、公害や環
境並びに処理コストの低減の観点から、その使用量をで
きるだけ減少することが望ましい。したがって、できる
だけ少ない添加量でより長時間抗菌効果を発現する抗菌
剤が必然的に望まれている。かかる観点から、例えば、
ｏ−フタルアルデヒドについては、他の有機系抗菌剤と
併用して相乗的殺菌効果を発現させる研究が行われてい
る（特開平６−２６４３９７号公報）が、十分な効果は
期待できない。
々の低毒性抗菌剤は、低毒性とはいうものの、公害や環
境並びに処理コストの低減の観点から、その使用量をで
きるだけ減少することが望ましい。したがって、できる
だけ少ない添加量でより長時間抗菌効果を発現する抗菌
剤が必然的に望まれている。かかる観点から、例えば、
ｏ−フタルアルデヒドについては、他の有機系抗菌剤と
併用して相乗的殺菌効果を発現させる研究が行われてい
る（特開平６−２６４３９７号公報）が、十分な効果は
期待できない。
【０００６】本発明はこのような事情に鑑み、できるだ
け少ない添加量で有用な効果を発揮できる工業用抗菌剤
および殺菌方法を提供することを課題とする。
け少ない添加量で有用な効果を発揮できる工業用抗菌剤
および殺菌方法を提供することを課題とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】前記課題を解決する本発
明の第１の態様は、ｏ−フタルアルデヒドと下記一般式
（Ｉ）で表される化合物とを有効成分として含有するこ
とを特徴とする工業用抗菌剤にある。
明の第１の態様は、ｏ−フタルアルデヒドと下記一般式
（Ｉ）で表される化合物とを有効成分として含有するこ
とを特徴とする工業用抗菌剤にある。
【０００８】
【化３】
【０００９】ここで、Ｘ1は、ＨまたはＣＨＯを表し、
Ｘ2は、Ｈ，ＯＨ，ＣＨＯ，Ｆ，Ｂｒ，炭素数１〜４の
アルキル基，ＯＣＨ3，ＯＣ2Ｈ5またはＮＯ2を表す。
Ｘ2は、Ｈ，ＯＨ，ＣＨＯ，Ｆ，Ｂｒ，炭素数１〜４の
アルキル基，ＯＣＨ3，ＯＣ2Ｈ5またはＮＯ2を表す。
【００１０】ここで、前記一般式（Ｉ）で表される化合
物は、例えば、ｐ−フタルアルデヒドおよびｍ−フタル
アルデヒドの少なくとも一種である。
物は、例えば、ｐ−フタルアルデヒドおよびｍ−フタル
アルデヒドの少なくとも一種である。
【００１１】また、前記ｏ−フタルアルデヒドと前記一
般式（Ｉ）で表される化合物との組み合わせの比率（重
量比）は、例えば、１００：１〜１：１００の範囲にあ
る。
般式（Ｉ）で表される化合物との組み合わせの比率（重
量比）は、例えば、１００：１〜１：１００の範囲にあ
る。
【００１２】本発明の第２の態様は、ｏ−フタルアルデ
ヒドおよび上記一般式（Ｉ）で表される化合物の両者を
同時あるいは別々に添加して殺菌を行うことを特徴とす
る工業用殺菌方法にある。
ヒドおよび上記一般式（Ｉ）で表される化合物の両者を
同時あるいは別々に添加して殺菌を行うことを特徴とす
る工業用殺菌方法にある。
【００１３】ここで、前記ｏ−フタルアルデヒドと前記
一般式（Ｉ）で表される化合物との組み合わせの比率
（重量比）は、例えば、１００：１〜１：１００の範囲
にある。
一般式（Ｉ）で表される化合物との組み合わせの比率
（重量比）は、例えば、１００：１〜１：１００の範囲
にある。
【００１４】本発明は、ｏ−フタルアルデヒド（以下、
有効成分（ａ）ともいう）に対して、従来より強力な相
乗効果を発現し且つ低毒性な有機化合物を種々検討した
結果、上記一般式（Ｉ）で表される新規な抗菌剤は、単
独では工業用抗菌剤としての使用に適さないほど弱い抗
菌力に有しているにすぎないが、有効成分（ａ）と併用
することで強力な殺菌効果を発現するという知見に基づ
いて本発明を完成させた。
有効成分（ａ）ともいう）に対して、従来より強力な相
乗効果を発現し且つ低毒性な有機化合物を種々検討した
結果、上記一般式（Ｉ）で表される新規な抗菌剤は、単
独では工業用抗菌剤としての使用に適さないほど弱い抗
菌力に有しているにすぎないが、有効成分（ａ）と併用
することで強力な殺菌効果を発現するという知見に基づ
いて本発明を完成させた。
【００１５】すなわち、本発明は、ｏ−フタルアルデヒ
ドに、第二の成分として上記一般式（Ｉ）で表される化
合物を加えることによって、第二成分による顕著な相乗
効果により、ｏ−フタルアルデヒドを単独で用いたとき
の抗菌効果より強力な抗菌効果が得られ、換言すれば、
単独使用時の薬剤添加量の何分の一かの量で同等の効果
を発揮することができるというものである。
ドに、第二の成分として上記一般式（Ｉ）で表される化
合物を加えることによって、第二成分による顕著な相乗
効果により、ｏ−フタルアルデヒドを単独で用いたとき
の抗菌効果より強力な抗菌効果が得られ、換言すれば、
単独使用時の薬剤添加量の何分の一かの量で同等の効果
を発揮することができるというものである。
【００１６】本発明の工業用抗菌剤は、ｏ−フタルアル
デヒドと上記一般式（Ｉ）で表される構造を有する化合
物とを有効成分として含有するものであり、ｏ−フタル
アルデヒドは下記式（II）で表される化合物である。
デヒドと上記一般式（Ｉ）で表される構造を有する化合
物とを有効成分として含有するものであり、ｏ−フタル
アルデヒドは下記式（II）で表される化合物である。
【００１７】
【化４】
【００１８】また、上記一般式（Ｉ）で表される構造を
有する化合物としては、ｐ−フタルアルデヒド、ｍ−フ
タルアルデヒド、２−フルオロベンズアルデヒド、３−
フルオロベンズアルデヒド、４−フルオロベンズアルデ
ヒド、２−クロロベンズアルデヒド、３−クロロベンズ
アルデヒド、４−クロロベンズアルデヒド、２−ブロモ
ベンズアルデヒド、３−ブロモベンズアルデヒド、４−
ブロモベンズアルデヒド、２−メトキシベンズアルデヒ
ド、３−メトキシベンズアルデヒド、４−メトキシベン
ズアルデヒド、２−エトキシベンズアルデヒド、３−エ
トキシベンズアルデヒド、４−エトキシベンズアルデヒ
ド、２−ヒドロキシベンズアルデヒド、３−ヒドロキシ
ベンズアルデヒド、４−ヒドロキシベンズアルデヒド、
２−ニトロベンズアルデヒド、３−ニトロベンズアルデ
ヒド、４−ニトロベンズアルデヒド、２−メチルベンズ
アルデヒド、３−メチルベンズアルデヒド、４−メチル
ベンズアルデヒド、２−エチルベンズアルデヒド、３−
エチルベンズアルデヒド、４−エチルベンズアルデヒ
ド、２−プロピルペンズアルデヒド、３−プロピルベン
ズアルデヒド、４−プロピルベンズアルデヒド、２−ブ
チルベンズアルデヒド、３−ブチルベンズアルデヒド、
４−ブチルベンズアルデヒド等があげられるが、これら
に限定されるものではない。
有する化合物としては、ｐ−フタルアルデヒド、ｍ−フ
タルアルデヒド、２−フルオロベンズアルデヒド、３−
フルオロベンズアルデヒド、４−フルオロベンズアルデ
ヒド、２−クロロベンズアルデヒド、３−クロロベンズ
アルデヒド、４−クロロベンズアルデヒド、２−ブロモ
ベンズアルデヒド、３−ブロモベンズアルデヒド、４−
ブロモベンズアルデヒド、２−メトキシベンズアルデヒ
ド、３−メトキシベンズアルデヒド、４−メトキシベン
ズアルデヒド、２−エトキシベンズアルデヒド、３−エ
トキシベンズアルデヒド、４−エトキシベンズアルデヒ
ド、２−ヒドロキシベンズアルデヒド、３−ヒドロキシ
ベンズアルデヒド、４−ヒドロキシベンズアルデヒド、
２−ニトロベンズアルデヒド、３−ニトロベンズアルデ
ヒド、４−ニトロベンズアルデヒド、２−メチルベンズ
アルデヒド、３−メチルベンズアルデヒド、４−メチル
ベンズアルデヒド、２−エチルベンズアルデヒド、３−
エチルベンズアルデヒド、４−エチルベンズアルデヒ
ド、２−プロピルペンズアルデヒド、３−プロピルベン
ズアルデヒド、４−プロピルベンズアルデヒド、２−ブ
チルベンズアルデヒド、３−ブチルベンズアルデヒド、
４−ブチルベンズアルデヒド等があげられるが、これら
に限定されるものではない。
【００１９】本発明における有効成分（ａ）と一般式
（Ｉ）の構造を有する化合物との組み合わせの比率（重
量比）は、好ましくは１００：１〜１：１００、より好
ましくは、９：１〜１：９である。この範囲において顕
著な相乗効果が発揮されるからである。
（Ｉ）の構造を有する化合物との組み合わせの比率（重
量比）は、好ましくは１００：１〜１：１００、より好
ましくは、９：１〜１：９である。この範囲において顕
著な相乗効果が発揮されるからである。
【００２０】有効成分（ａ）と一般式（Ｉ）の構造を有
する化合物とを組み合わせて工業用殺菌に使用する場
合、両者を一液製剤化して同時に用いるのが好ましい
が、別々に添加して用いてもよい。
する化合物とを組み合わせて工業用殺菌に使用する場
合、両者を一液製剤化して同時に用いるのが好ましい
が、別々に添加して用いてもよい。
【００２１】なお、本発明では上記一般式（Ｉ）の構造
を有する化合物は、２種類以上を組み合わせて使用して
もよい。
を有する化合物は、２種類以上を組み合わせて使用して
もよい。
【００２２】有効成分（ａ）と上記一般式（Ｉ）の化合
物とを一液製剤化する場合には、通常、両者を溶媒に溶
解して製剤化するか、または水懸濁剤として用いること
が好ましい。
物とを一液製剤化する場合には、通常、両者を溶媒に溶
解して製剤化するか、または水懸濁剤として用いること
が好ましい。
【００２３】ここで、使用することができる溶媒として
は、水または有機溶媒を挙げることができる。すなわ
ち、有機溶媒を用いることにより、有効成分（ａ）およ
び一般式（１）の化合物を当該有機溶媒に溶解した溶液
として製剤化することができる。本発明で用いることが
できる有機溶媒としては、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド等のアミド類；エチレングリコール、
プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、ポリエチレングリコール等のグリコ
ール類、メチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、ジエ
チレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレング
リコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジア
セテート、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタン
ジオールジイソブチレート等のグリコールエステル類；
炭素数８までのアルコール類；メチルアセテート、エチ
ルアセテート、ブチルアセテート、マレイン酸ジメチ
ル、アジピン酸ジエチル、乳酸エチル、グルタル酸ジメ
チルエステル、コハク酸ジメチルエステル、フタル酸ジ
メチルエステル、１，２−ジブトキシエタン、３−メト
キシブチルアセテート、３−メトキシジブチルアセテー
ト、２−エトキシメチルアセテート、２−エトキシエチ
ルアセテート、プロピレンカーボネート類のエステル
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、イソホロン等のケトン類；トルエン、キシレ
ン、１，２−ジメチル−４−エチルベンゼン等の芳香族
系溶媒；ジメチルスルホキシド、ジオキサン、Ｎ−メチ
ルピロリドン等の他溶媒を挙げることができる。
は、水または有機溶媒を挙げることができる。すなわ
ち、有機溶媒を用いることにより、有効成分（ａ）およ
び一般式（１）の化合物を当該有機溶媒に溶解した溶液
として製剤化することができる。本発明で用いることが
できる有機溶媒としては、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド等のアミド類；エチレングリコール、
プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、ポリエチレングリコール等のグリコ
ール類、メチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、ジエ
チレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレング
リコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジア
セテート、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタン
ジオールジイソブチレート等のグリコールエステル類；
炭素数８までのアルコール類；メチルアセテート、エチ
ルアセテート、ブチルアセテート、マレイン酸ジメチ
ル、アジピン酸ジエチル、乳酸エチル、グルタル酸ジメ
チルエステル、コハク酸ジメチルエステル、フタル酸ジ
メチルエステル、１，２−ジブトキシエタン、３−メト
キシブチルアセテート、３−メトキシジブチルアセテー
ト、２−エトキシメチルアセテート、２−エトキシエチ
ルアセテート、プロピレンカーボネート類のエステル
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、イソホロン等のケトン類；トルエン、キシレ
ン、１，２−ジメチル−４−エチルベンゼン等の芳香族
系溶媒；ジメチルスルホキシド、ジオキサン、Ｎ−メチ
ルピロリドン等の他溶媒を挙げることができる。
【００２４】一方、有効成分（ａ）および上記一般式
（Ｉ）の化合物を、ボールミル、アトライター等を用い
て湿式粉砕し、水懸濁剤として用いることもできる。こ
のように水懸濁液を製造する場合、キサンタンガム、ラ
ムザンガム、グアーガム等の増粘剤、さらに分散剤とし
てノニオン、アニオン、カチオンあるいは両性の界面活
性剤を用いることができる。
（Ｉ）の化合物を、ボールミル、アトライター等を用い
て湿式粉砕し、水懸濁剤として用いることもできる。こ
のように水懸濁液を製造する場合、キサンタンガム、ラ
ムザンガム、グアーガム等の増粘剤、さらに分散剤とし
てノニオン、アニオン、カチオンあるいは両性の界面活
性剤を用いることができる。
【００２５】また、殺菌対象系が重油スラッジ、切削
油、油性塗料などの油系の場合には、重油、灯油、スピ
ンドル油等の炭化水素溶媒を用いて一液製剤化するのが
好ましく、この場合には前述した各種界面活性剤を用い
てもよい。
油、油性塗料などの油系の場合には、重油、灯油、スピ
ンドル油等の炭化水素溶媒を用いて一液製剤化するのが
好ましく、この場合には前述した各種界面活性剤を用い
てもよい。
【００２６】本発明の工業用抗菌剤の添加量は、殺菌対
象物により異なるが、例えば、製紙工程のプロセス水系
や工業用の冷却水系に添加される場合には、用水に対し
て０．０５〜１００ｍｇ／ｌが適当である。
象物により異なるが、例えば、製紙工程のプロセス水系
や工業用の冷却水系に添加される場合には、用水に対し
て０．０５〜１００ｍｇ／ｌが適当である。
【００２７】
【発明の実施の形態】以下、本発明を実施例および試験
例により説明するが、本発明はこれに限定されるもので
はない。
例により説明するが、本発明はこれに限定されるもので
はない。
【００２８】（実施例）本発明の実施例に係る製剤例を
以下に示す。なお、実施例中の部はすべて重量部を示
す。
以下に示す。なお、実施例中の部はすべて重量部を示
す。
【００２９】（製剤例１） ｏ−フタルアルデヒド １０部 ｐ−フタルアルデヒド １０部 プロピレンカーボネート ８０部 （製剤例２） ｏ−フタルアルデヒド １０部 ｍ−フタルアルデヒド １０部 プロピレンカーボネード ８０部 （比較製剤例１） ｏ−フタルアルデヒド ２０部 プロピレンカーボネード ８０部 （比較製剤例２） ｐ−フタルアルデヒド ２０部 プロピレンカーボネード ８０部 （比較製剤例３） ｍ−フタルアルデヒド ２０部 プロビレンカーボネード ８０部
【００３０】（試験例１）「各成分の配合割合による相
乗効果確認試験」 ペプトン酵母エキスの液体培地（ｐＨ７．０）で３０
℃、２４Ｈｒ前培養したPseudomonas aeruginosaを、滅
菌したリン酸緩衝液（０．０１Ｍ、ｐＨ７．０）を用い
て初発菌数１．０×１０7ＣＦＵ／ｍｌに調製し、各種
有効成分の配合割合を変えた薬剤を、それぞれ０．５〜
５００ｐｐｍ添加し、３０℃にて３０分間振盪した。そ
の後、生菌数を測定し、９９％以上殺菌する（１．０×
１０5ＣＦＵ／ｍｌ以下の生菌数）最小濃度を決定し
た。
乗効果確認試験」 ペプトン酵母エキスの液体培地（ｐＨ７．０）で３０
℃、２４Ｈｒ前培養したPseudomonas aeruginosaを、滅
菌したリン酸緩衝液（０．０１Ｍ、ｐＨ７．０）を用い
て初発菌数１．０×１０7ＣＦＵ／ｍｌに調製し、各種
有効成分の配合割合を変えた薬剤を、それぞれ０．５〜
５００ｐｐｍ添加し、３０℃にて３０分間振盪した。そ
の後、生菌数を測定し、９９％以上殺菌する（１．０×
１０5ＣＦＵ／ｍｌ以下の生菌数）最小濃度を決定し
た。
【００３１】添加薬剤は、上記実施例の比較製剤例１〜
３を各種割合で配合し、さらに純水にて１％、０．１
％、０．０１％希釈を行ったものを用い、これを試験液
に添加した。
３を各種割合で配合し、さらに純水にて１％、０．１
％、０．０１％希釈を行ったものを用い、これを試験液
に添加した。
【００３２】（試験結果）試験結果を図１および図２に
示す。 これらの結果より、ｐ−フタルアルデヒド、 ｍ
−フタルアルデヒドは、それぞれの単独では、ｏ−フタ
ルアルデヒドと比較すると弱い殺菌効果であるが、これ
らをｏ−フタルアルデヒドと配合することで相乗的な殺
菌効果を示すことが確認された。なお、図１および図２
において、破線は理論上の相加効果を示し、実線は試験
結果による相乗効果を示す。
示す。 これらの結果より、ｐ−フタルアルデヒド、 ｍ
−フタルアルデヒドは、それぞれの単独では、ｏ−フタ
ルアルデヒドと比較すると弱い殺菌効果であるが、これ
らをｏ−フタルアルデヒドと配合することで相乗的な殺
菌効果を示すことが確認された。なお、図１および図２
において、破線は理論上の相加効果を示し、実線は試験
結果による相乗効果を示す。
【００３３】（試験例２）「各成分の配合割合による相
乗効果確認試験」 某製紙工場の上質紙抄造機より採取した白水（ｐＨ７．
２）に、各種有効成分の総量として５ｐｐｍを添加し、
３０℃にて３０分間振盪した。その後、生菌数を測定
し、初期菌数（７．７３×１０6ＣＦＵ／ｍｌ）に対す
る殺菌率（％）を求めた。
乗効果確認試験」 某製紙工場の上質紙抄造機より採取した白水（ｐＨ７．
２）に、各種有効成分の総量として５ｐｐｍを添加し、
３０℃にて３０分間振盪した。その後、生菌数を測定
し、初期菌数（７．７３×１０6ＣＦＵ／ｍｌ）に対す
る殺菌率（％）を求めた。
【００３４】（試験結果）試験結果を表１に示す。この
結果より、本発明は、従来のｏ−フタルアルデヒドから
なる工業用殺菌剤の効果を、さらに増大するものである
ことが確認された。すなわち、Ａ，Ｂ、Ｃをの単独で用
いるより、Ａ＋ＢまたはＡ＋Ｃの配合とすることによ
り、製紙工場白水において顕著な効果が発現されること
が確認された。
結果より、本発明は、従来のｏ−フタルアルデヒドから
なる工業用殺菌剤の効果を、さらに増大するものである
ことが確認された。すなわち、Ａ，Ｂ、Ｃをの単独で用
いるより、Ａ＋ＢまたはＡ＋Ｃの配合とすることによ
り、製紙工場白水において顕著な効果が発現されること
が確認された。
【００３５】
【表１】
【００３６】（試験例３）某製紙工場の新聞紙抄造工程
（酸性抄造、４０℃、ｐＨ４．６）に、各種製剤例の所
定量を添加し、その添加終了直後の生菌数を測定した。
（酸性抄造、４０℃、ｐＨ４．６）に、各種製剤例の所
定量を添加し、その添加終了直後の生菌数を測定した。
【００３７】（試験結果）試験結果を表２に示す。この
結果より、本発明に係る製剤例１の工業用抗菌剤は、実
際の抄紙白水系におけるｏ−フタルアルデヒドの殺菌剤
としての効果より、実用上著しく優位な効果を発現する
ことができ、実用的に薬剤添加量低減を可能にするもの
であることが明らかとなった。
結果より、本発明に係る製剤例１の工業用抗菌剤は、実
際の抄紙白水系におけるｏ−フタルアルデヒドの殺菌剤
としての効果より、実用上著しく優位な効果を発現する
ことができ、実用的に薬剤添加量低減を可能にするもの
であることが明らかとなった。
【００３８】
【表２】
【００３９】
【発明の効果】以上説明したように、本発明は、ｏ−フ
タルアルデヒドに、第二の成分として上記一般式（Ｉ）
で表される化合物を加えることによって、第二成分によ
る顕著な相乗効果により、ｏ−フタルアルデヒドを単独
で用いたときの抗菌効果より強力な抗菌効果が得られ、
換言すれば、単独使用時の薬剤添加量の何分の一かの量
で同等の効果を発揮することができるという効果を奏す
る。
タルアルデヒドに、第二の成分として上記一般式（Ｉ）
で表される化合物を加えることによって、第二成分によ
る顕著な相乗効果により、ｏ−フタルアルデヒドを単独
で用いたときの抗菌効果より強力な抗菌効果が得られ、
換言すれば、単独使用時の薬剤添加量の何分の一かの量
で同等の効果を発揮することができるという効果を奏す
る。
【図１】試験例１の結果に係り、ｏ−フタルアルデヒド
とｐ−フタルアルデヒドとの相乗効果を示す図である。
とｐ−フタルアルデヒドとの相乗効果を示す図である。
【図２】試験例１の結果に係り、ｏ−フタルアルデヒド
とｍ−フタルアルデヒドとの相乗効果を示す図である。
とｍ−フタルアルデヒドとの相乗効果を示す図である。
Claims (5)
- 【請求項１】 ｏ−フタルアルデヒドと下記一般式
（Ｉ）で表される化合物とを有効成分として含有するこ
とを特徴とする工業用抗菌剤。 【化１】 ここで、Ｘ1は、ＨまたはＣＨＯを表し、Ｘ2は、Ｈ，Ｏ
Ｈ，ＣＨＯ，Ｆ，Ｂｒ，炭素数１〜４のアルキル基，Ｏ
ＣＨ3，ＯＣ2Ｈ5またはＮＯ2を表す。 - 【請求項２】 請求項１において、前記一般式（Ｉ）で
表される化合物が、ｐ−フタルアルデヒドおよびｍ−フ
タルアルデヒドの少なくとも一種であることを特徴とす
る工業用抗菌剤。 - 【請求項３】 請求項１または２において、前記ｏ−フ
タルアルデヒドと前記一般式（Ｉ）で表される化合物と
の組み合わせの比率（重量比）が、１００：１〜１：１
００の範囲にあることを特徴とする工業用抗菌剤。 - 【請求項４】 ｏ−フタルアルデヒドおよび下記一般式
（Ｉ）で表される化合物の両者を同時あるいは別々に添
加して殺菌を行うことを特徴とする工業用殺菌方法。 【化２】 ここで、Ｘ1は、ＨまたはＣＨＯを表し、Ｘ2は、Ｈ，Ｏ
Ｈ，ＣＨＯ，Ｆ，Ｂｒ，炭素数１〜４のアルキル基，Ｏ
ＣＨ3，ＯＣ2Ｈ5またはＮＯ2を表す。 - 【請求項５】 請求項４において、前記ｏ−フタルアル
デヒドと前記一般式（Ｉ）で表される化合物との組み合
わせの比率（重量比）が、１００：１〜１：１００の範
囲にあることを特徴とする工業用殺菌方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10904296A JP3629809B2 (ja) | 1996-04-30 | 1996-04-30 | 工業用抗菌剤および殺菌方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10904296A JP3629809B2 (ja) | 1996-04-30 | 1996-04-30 | 工業用抗菌剤および殺菌方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09295906A true JPH09295906A (ja) | 1997-11-18 |
| JP3629809B2 JP3629809B2 (ja) | 2005-03-16 |
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ID=14500140
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10904296A Expired - Fee Related JP3629809B2 (ja) | 1996-04-30 | 1996-04-30 | 工業用抗菌剤および殺菌方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3629809B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007008944A (ja) * | 2005-06-29 | 2007-01-18 | Ethicon Inc | アセタールによる殺菌性芳香族ジアルデヒドの形成 |
| JP2008007408A (ja) * | 2006-06-27 | 2008-01-17 | K I Chemical Industry Co Ltd | 染色特性の低下された殺菌組成物及び染色特性の低下方法 |
| JP2018168096A (ja) * | 2017-03-30 | 2018-11-01 | 花王株式会社 | バイオフィルム形成抑制用組成物 |
-
1996
- 1996-04-30 JP JP10904296A patent/JP3629809B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
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| JP2008007408A (ja) * | 2006-06-27 | 2008-01-17 | K I Chemical Industry Co Ltd | 染色特性の低下された殺菌組成物及び染色特性の低下方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3629809B2 (ja) | 2005-03-16 |
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