JPH09249876A

JPH09249876A - 発光素子

Info

Publication number: JPH09249876A
Application number: JP6104996A
Authority: JP
Inventors: Toru Kohama; 亨小濱; Yoshio Himeshima; 義夫姫島; Shigeo Fujimori; 茂雄藤森
Original assignee: Toray Industries Inc
Current assignee: Toray Industries Inc
Priority date: 1996-03-18
Filing date: 1996-03-18
Publication date: 1997-09-22
Anticipated expiration: 2016-03-18
Also published as: JP3674133B2

Abstract

(57)【要約】【課題】電気エネルギーの利用効率が高く、耐久性の向
上した高輝度発光素子を提供する。【解決手段】正極と負極の間に発光を司る物質が存在
し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該素
子が少なくとも正極、負極と下記一般式で表される、カ
ルバゾリル基を有するケトン化合物を含むことを特徴と
するもので、低電流、低電圧下でも高輝度発光が可能
で、高耐久性の素子を提供することができる。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光に変換できる素子であって、表示素子、フラットパネ
ルディスプレイ、バックライト、照明、インテリア、標
識、看板、電子写真機、光信号発生器などの分野に利用
可能な発光素子に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】負極から注入された電子と正極から注入
された正孔が両極に挟まれた有機蛍光体内で再結合する
際に発光する有機積層薄膜発光素子の研究が近年活発に
行われている。この素子は、薄型、低駆動電圧下での高
輝度発光、蛍光材料を選ぶことによる多色発光が特徴で
ある。

【０００３】有機積層薄膜素子が高輝度に発光すること
は、コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによって初めて示
された（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１２）
２１、ｐ．９１３、１９８７）。コダック社の提示した
有機積層薄膜発光素子の代表的な構成は、ＩＴＯガラス
基板上に正孔輸送性のジアミン化合物、発光層である８
−ヒドロキシキノリンアルミニウム、そして負極として
Ｍｇ：Ａｇを順次設けたものであり、１０Ｖ程度の駆動
電圧で１０００ｃｄ／ｍ２の緑色発光が可能であった。
現在の有機積層薄膜発光素子は、上記の素子構成要素の
他に、電子輸送層を設けているものなど構成を変えてい
るものもあるが、基本的にはコダック社の構成を踏襲し
ている。

【０００４】有機積層薄膜素子におけるキャリア輸送材
料については、対電力発光効率向上には高キャリア輸送
能力が必要であり、励起子の発光層への閉じ込めとキャ
リア注入効率向上に関しては、適切な電子準位材料の選
択が有効である。さらに電気エネルギーを効率的に光に
変換するために、発光層との界面でエキサイプレックス
を形成しないことも重要であることが示されている。膜
厚や膜形成能なども実際の素子作製において大切な要件
となる。キャリア輸送材料には電子輸送材料と正孔輸送
材料が含まれる。

【０００５】電子輸送材料については、具体的にオキサ
ジアゾール誘導体や８−ヒドロキシキノリンアルミニウ
ムなどが知られているが、あまり多くの知見がなく検討
の余地が残されている。

【０００６】一方、正孔輸送材料については盛んに研究
が行われており、具体的にヒドラゾン系化合物（特開昭
５７−１０１８４４号公報、特開昭５８−１５９３６号
公報）、スチルベン系化合物（特開昭５７−１４８７５
０号公報、特開昭５８−１９７０４３号公報）、トリフ
ェニルアミン系化合物（特公昭５８−３２３７２号公
報）、オキサジアゾール誘導体（特公昭３４−１０９６
６号公報）やフタロシアニン誘導体（特開昭５７−５１
７８１号公報）に代表される複素環化合物が示されてい
る。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】このように、従来よ
り、有機積層薄膜発光素子においては、高キャリア輸送
能を有し、成膜性が良く、発光時における熱的安定性や
電気化学的安定性を兼ね備えた材料が望まれていた。し
かし、キャリア輸送能は充分とは言えず、耐熱性が低
く、結晶化による界面の乱れが生じるなど、抱える問題
は依然として多かった。

【０００８】本発明は、かかる問題を解決し、低電圧下
でも高輝度発光が可能で、高耐久性の素子を提供するこ
とを目的とするものである。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明は上記目的を達成
するために、正極と負極の間に発光を司る物質が存在
し、電気エネルギーにより発光する素子であって、前記
素子が下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含むこと
を特徴とする発光素子とするものである。

【００１０】

【化４】（ここでｎは自然数を表し、Ｘ^１，Ｘ^２はそれぞれ同一
であっても異なっていてもよく水素原子、アルキル基、
アラルキル基、アリール基およびシクロアルキル基から
選ばれる少なくとも１種類の置換基を表わす。Ｙは単結
合、アルキル鎖、アルキレン鎖、シクロアルキル鎖、ア
リール鎖あるいはアラルキル鎖を表す。Ｒ^１〜Ｒ^８はそ
れぞれ同一であっても異なっていてもよく水素原子、ア
ルキル基、アラルキル基、アリール基、シクロアルキル
基、フルオロアルキル基、アミノ基、ハロゲン、ニトロ
基、シアノ基、ヒドロキシル基およびアルコキシ基から
選ばれる少なくとも１種類の置換基を表わす。）

【００１１】

【発明の実施の形態】本発明における正極は、光を取り
出すために透明であれば、酸化錫、酸化インジウム、酸
化錫インジウム（ＩＴＯ）などの導電性金属酸化物、あ
るいは、金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅
などの無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロー
ル、ポリアニリンなどの導電性ポリマなど特に限定され
るものでないが、ＩＴＯガラスやネサガラスを用いるこ
とが特に望ましい。透明電極の抵抗は素子の発光に十分
な電流が供給できればよいので限定されないが、素子の
消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例
えば３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極と
して機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給
も可能になっていることから、２０Ω／□以下の低抵抗
の基板を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは
抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常１００
〜３００ｎｍの間で用いられることが多い。また、ガラ
ス基板はソーダライムガラス、無アルカリガラスなどが
用いられ、また厚みも機械的強度を保つのに十分な厚み
があればよいので、０．７ｍｍ以上あれば十分である。
ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少
ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、
ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラ
スも市販されているのでこれを使用できる。ＩＴＯ膜形
成方法は、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、化学
反応法など特に制限を受けるものではない。

【００１２】本発明における負極は、電子を効率よく発
光を司る物質または発光を司る物質に隣接する物質（例
えば電子輸送層）注入できる物質であれば特に限定され
ない。一般的には白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニ
ウム、インジウム、リチウム、ナトリウム、カリウム、
カルシウム、マグネシウムなどがあげられる。電子注入
効率を上げて素子特性を向上させるためには、リチウ
ム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム
またはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。
しかし、これら低仕事関数金属は一般に大気中で不安定
であることが多く、電極保護のために白金、金、銀、
銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウムなどの金属、ま
たはこれらの金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニ
アなどの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニルな
どのポリマを積層することが好ましい。これらの電極の
作製法も、抵抗加熱法蒸着、電子ビーム蒸着法、スパッ
タリング法、イオンプレーティング法、コーティング法
など導通を取ることができれば、特に制限されない。

【００１３】本発明における発光を司る物質の構成は、
１）正孔輸送材料／発光材料、２）正孔輸送材料／発光
材料／電子輸送材料、３）発光材料／電子輸送材料、そ
して、４）以上の組合わせ物質を一層に混合した形態、
のいずれであってもよい。即ち、上記１）〜３）の多層
積層構造の他に，４）のように発光材料単独または発光
材料と正孔輸送材料および／または電子輸送材料を含む
層を一層設けるだけでもよい。

【００１４】本発明における正孔輸送性材料は下記一般
式（Ｉ）で表される化合物を含有する。

【００１５】

【化５】（ここでｎは自然数を表し、Ｘ^１，Ｘ^２はそれぞれ同一
であっても異なっていてもよく水素原子、アルキル基、
アラルキル基、アリール基およびシクロアルキル基から
選ばれる少なくとも１種類の置換基を表わす。Ｙは単結
合、アルキル鎖、アルキレン鎖、シクロアルキル鎖、ア
リール鎖あるいはアラルキル鎖を表す。Ｒ^１〜Ｒ^８はそ
れぞれ同一であっても異なっていてもよく水素原子、ア
ルキル基、アラルキル基、アリール基、シクロアルキル
基、フルオロアルキル基、アミノ基、ハロゲン、ニトロ
基、シアノ基、ヒドロキシル基およびアルコキシ基から
選ばれる少なくとも１種類の置換基を表わす。）

【００１６】本発明で使用する上記式（Ｉ）で表わされ
る化合物を各種蒸着法などで用いる場合、分子量が大き
すぎると昇華せずに分解してしまうことがあるので、分
子量が１０００程度を越えないことが望まれ、ｎは５以
内であることが好ましく、３以内であることがより好ま
しい。しかし、コーティング法などで製膜する場合はこ
の限りではない。

【００１７】本発明で使用する上記式（Ｉ）で表わされ
る化合物において、ｎは１〜５が好ましく、Ｘ^１，Ｘ^２
の説明の内、アルキル基とは例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基
を示し、これは無置換でも、アミノ基やヒドロキシル基
またはアルコキシ基などで置換されていてもかまわな
い。アルキル基は正孔輸送に直接は関与せず、分子のア
モルファス性を向上させるので、分子の中に占める割合
があまり大きくない方がよく、Ｃ１〜Ｃ４程度が好まし
い。また、アリール基とは例えばフェニル基、ナフチル
基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル
基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示すが、これ
は無置換でも、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシル基
またはアルコキシ基などで置換されていてもかまわな
い。アリール基の中では共役が強いものが望ましいの
で、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレ
ニル基などが好ましい。また、アラルキル基とは例えば
ベンジル基、フェニルエチル基などの脂肪族炭化水素を
介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素と芳香
族炭化水素はいずれも無置換でも、アルキル基、アミノ
基、ヒドロキシル基またはアルコキシ基などで置換され
ていてもかまわない。アラルキル基の内の脂肪族炭化水
素部分は正孔輸送に直接は関与しないのであまり大きく
ない方がよく、Ｃ１〜Ｃ２程度が好ましい。アラルキル
基の内の芳香族炭化水素基は共役が強いものが望ましい
ので、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピ
レニル基などが好ましい。また、シクロアルキル基とは
例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換で
も、アルキル基、アリール基、アミノ基、ヒドロキシル
基またはアルコキシ基などで置換されていてもかまわな
い。シクロアルキル基は正孔輸送に直接は関与せず、分
子のアモルファス性を向上させるので、分子の中に占め
る割合があまり大きくない方がよく、分子の安定性から
もシクロヘキシルが好ましい。Ｘの置換基の中では、拡
がった共役系が正孔輸送に有利なので、Ｘはアリール基
などの共役基が望ましい。

【００１８】本化合物において、Ｙの説明の内、アルキ
ル鎖とは脂肪族炭化水素鎖を示し、これは無置換でも、
アリール基、アミノ基やヒドロキシル基またはアルコキ
シ基などで置換されていてもかまわない。アルキル鎖は
正孔輸送に直接は関与しないのであまり大きくない方が
よく、Ｃ１〜Ｃ３程度が好ましい。また、アルキレン鎖
とは不飽和脂肪族炭化水素鎖を示し、これも無置換で
も、アルキル基、アリール基、アミノ基やヒドロキシル
基またはアルコキシ基などで置換されていてもかまわな
いが、共役であることが望ましい。また、シクロアルキ
ル鎖とは環状炭化水素鎖を示し、これも無置換でも、ア
ルキル基、アリール基、アミノ基やヒドロキシル基また
はアルコキシ基などで置換されていてもかまわない。ま
た、アリール鎖とはフェニル鎖、ビフェニル鎖、ナフチ
ル鎖、ターフェニル鎖などの芳香族炭化水素鎖を示し、
これも無置換でも、アルキル基、アリール基、アミノ基
やヒドロキシル基またはアルコキシ基などで置換されて
いてもかまわない。アラルキル鎖とは脂肪族炭化水素鎖
を介した芳香族炭化水素鎖を示し、脂肪族炭化水素と芳
香族炭化水素はいずれも無置換でも、アルキル基、アミ
ノ基、ヒドロキシル基またはアルコキシ基などで置換さ
れていてもかまわない。Ｙの置換基の中では、カルバゾ
ール環とアミノ基を連結する役割を持つので、Ｙはアル
キレン鎖やアリール鎖などの共役鎖が望ましく、中でも
アリール鎖がより望ましい。

【００１９】以上から、具体的には下記一般式（ＩＩ）
で示される化合物が好ましい。

【化６】（ここでｎは自然数を表し、Ａｒはアリール基、Ａｒ’
はアリール鎖を表わす。Ｒ^１〜Ｒ^８はそれぞれ同一であ
っても異なっていてもよく水素原子、アルキル基、アラ
ルキル基、アリール基、シクロアルキル基、フルオロア
ルキル基、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、
ヒドロキシル基およびアルコキシ基から選ばれる少なく
とも１種類の置換基を表わす。）ここで、アリール基としてはフェニル基、ナフチル基、
ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル基、ピ
レニル基などがあげられるが、置換基の導入が容易なフ
ェニル基が簡便に用いることができる。また、アリール
鎖としてはフェニル鎖、ビフェニル鎖、ナフチル鎖、タ
ーフェニル鎖などがあげられるが、カルバゾール環とア
ミノ基の距離は空きすぎない方がよく、フェニル鎖が最
も好ましい。

【００２０】以上から、具体的には下記一般式（ＩＩ
Ｉ）で示される化合物が最も好ましい。

【化７】（ここでｎは自然数を表し、Ｒ^１〜Ｒ²²はそれぞれ同一
であっても異なっていてもよく水素原子、アルキル基、
アラルキル基、アリール基、シクロアルキル基、フルオ
ロアルキル基、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ
基、ヒドロキシル基およびアルコキシ基から選ばれる少
なくとも１種類の置換基を表わす。）ここでＲ^１〜Ｒ²²の説明の内、アルキル基とは脂肪族炭
化水素基を示し、これは無置換でも、アリール基、アミ
ノ基、ヒドロキシル基またはアルコキシ基などで置換さ
れていてもかまわない。アミノ基には脂肪族炭化水素、
芳香族炭化水素、脂環式炭化水素などで置換されたもの
も含み、さらに脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、脂環
式炭化水素はそれぞれ無置換でも、アルキル基、アリー
ル基、アミノ基、ヒドロキシル基またはアルコキシ基な
どで置換されていてもかまわない。また、アリール基と
は芳香族炭化水素基を示すが、これは無置換でも、アル
キル基、アミノ基、ヒドロキシル基またはアルコキシ基
などで置換されていてもかまわない。また、アラルキル
基とは脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示
し、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素基はそれぞれ無置
換でも、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシル基または
アルコキシ基などで置換されていてもかまわない。ま
た、シクロアルキル基とは飽和脂環式炭化水素基を示
し、これは無置換でも、アルキル基、アリール基、アミ
ノ基、ヒドロキシル基またはアルコキシ基などで置換さ
れていてもかまわない。フルオロアルキル基とはフッ素
で一部および／または全部が置換された脂肪族炭化水素
基を示す。アルコキシ基とはエーテル結合を介した脂肪
族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素基は無置換でも、
アリール基、アミノ基やヒドロキシル基またはアルコキ
シ基などで置換されていてもかまわない。Ｒの置換基の
中では、カルバゾリル環の重なりによる構造的トラップ
を防いだり、対称性を崩してアモルファス性を高め、結
晶化を起こしにくくするためにメチル基やエチル基が好
ましく、また、正孔輸送材料のカルボカチオンの安定性
が正孔輸送に寄与するので、メトキシ基やジメチルアミ
ノ基などの電子供与性基も好ましい。

【００２１】以下に本発明における正孔輸送材料の代表
的な構造式を示すが、本発明はこれに限定されるもので
はない。

【００２２】

【化８】

【化９】

【化１０】

【化１１】

【化１２】

【化１３】

【化１４】

【００２３】本発明における正孔輸送材料はカルバゾ−
ルまたはカルバゾ−ル誘導体からＵｌｌｍａｎ反応の応
用によりアミノ基を導入し、塩化鉄などを用いて、酸化
重合で合成することができる。酸化重合の条件を調節す
れば、種々の分子量の化合物を得ることができる。ま
た、酸化重合の後にカルバゾ−ルまたはカルバゾ−ル誘
導体にアミノ基を導入すると、酸化重合の際の副生成物
を抑えることができる。

【００２４】また、本化合物は正孔輸送材料として用い
た場合、単独でも用いられるが、誘導体を組み合わせて
用いると、結晶化を起こしにくい。また、他の正孔輸送
材料である、Ｎ、Ｎ´−ジフェニル−Ｎ、Ｎ´−ジ（３
−メチルフェニル）−４、４´−ジアミンなどのトリフ
ェニルアミン類、Ｎ−イソプロピルカルバゾ−ルなどの
３級アミン類、ピラゾリン誘導体、スチルベン系化合
物、ヒドラゾン系化合物、オキサジアゾール誘導体やフ
タロシアニン誘導体に代表される複素環化合物、Ｃ６０
などと共に用いても同様の効果が得られる。

【００２５】本発明における発光材料としては、特に限
定されるものではないが、主に以前から発光体として知
られていたアントラセンやピレン、そして前述の８−ヒ
ドロキシキノリンアルミニウムの他にも、例えば、ビス
スチリルアントラセン誘導体、テトラフェニルブタジエ
ン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、
ジスチリルベンゼン誘導体、ピロロピリジン誘導体、ペ
リノン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、オキサジア
ゾール誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、ポリマー
系では、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェ
ニレン誘導体、そして、ポリチオフェン誘導体などが使
用できる。また発光材料に添加するドーパントとして
は、前述のルブレン、キナクリドン誘導体、フェノキサ
ゾン６６０、ＤＣＭ１、ペリノン、ペリレン、クマリン
５４０などがそのまま使用できる。

【００２６】本発明における電子輸送性材料としては、
電界を与えられた電極間において負極からの電子を効率
良く輸送することが必要で、電子注入効率が高く、注入
された電子を効率良く輸送することが望ましい。そのた
めには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大き
く、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造
時および使用時に発生しにくい物質であることが要求さ
れる。このような条件を満たす物質として、オキサジア
ゾール誘導体や８−ヒドロキシキノリンアルミニウムな
どがあるが特に限定されるものではない。

【００２７】以上の正孔輸送層、発光層、電子輸送層に
用いられる材料は単独で各層を形成することができる
が、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカ−ボネ
−ト、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾ−
ル）、ポリメチルメタクリレ−ト、ポリブチルメタクリ
レート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレ
ンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン
樹脂、フェノキシ樹脂、ポリサルフォン、ポリアミド、
エチルセルロ−ス、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレ
タン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノ−ル樹脂、キ
シレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不
飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、
シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用い
ることも可能である。

【００２８】本発明における発光を司る物質の形成方法
は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング
法、分子積層法、コーティング法など特に限定されるも
のではないが、通常は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着
が特性面で好ましい。層の厚みは発光を司る物質の抵抗
値にもよるので限定できないが、経験的には１０〜１０
００ｎｍの間から選ばれる。

【００２９】本発明における電気エネルギーとは主に直
流電流を指すが、パルス電流や交流電流を用いることも
可能である。電流値および電圧値は特に制限はないが、
素子の消費電力、寿命を考慮すると、できるだけ低いエ
ネルギーで最大の輝度が得られるようにするべきであ
る。

【００３０】本発明の発光素子はマトリクスおよび／ま
たはセグメント方式によって表示するディスプレイを構
成することが好ましい。

【００３１】本発明におけるマトリクスは、表示のため
の画素が格子状に配置されたものをいい、画素の集合で
文字や画像を表示する。画素の形状、サイズは用途によ
って決まる。例えばパソコン、モニター、テレビの画像
および文字表示には、通常、一辺が300 μｍ以下の四角
形の画素が用いられるし、表示パネルのような大型ディ
スプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いる
ことになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配
列すればよいが、カラー表示の場合には赤、緑、青の画
素を並べて表示させる。この場合典型的にはデルタタイ
プとストライプタイプがある。尚本発明における発光素
子は、赤、緑、青色発光が可能であるので、前記表示方
法を用いれば、マルチカラーまたはフルカラー表示もで
きる。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線
順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよ
い。線順次駆動の方が構造が簡単という利点があるが、
動作特性を考慮するとアクティブマトリックスの方が優
れる場合があるので、これも用途により使い分けること
が必要である。

【００３２】本発明におけるセグメントタイプは、予め
決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決
められた領域を発光させる。例えば、デジタル時計や温
度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調
理器などの動作状態表示、自動車のパネル表示などがあ
げられる。そして、前記マトリクス表示とセグメント表
示は同じパネルの中に共存していてもよい。

【００３３】本発明の発光素子はバックライトであるこ
とが好ましい。本発明におけるバックライトは、主に自
発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用さ
れ、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネ
ル、表示板、標識などに使用される。特に液晶表示装
置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバ
ックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導光板
からなっているため薄型化が困難であることを考える
と、本発明におけるバックライトは薄型、軽量が特徴に
なる。

【００３４】

【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を
説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるも
のではない。

【００３５】実施例１ＩＴＯ透明導電膜を１５０ｎｍ堆積させたガラス基板
（１５Ω／□）を所定の大きさに切断、エッチング後、
洗浄を行った。これを真空蒸着装置内に設置して、装置
内の真空度が５×１０−４Ｐａ以下になるまで排気し
た。まず、下記化合物を１５０ｎｍ蒸着し、８−ヒドロ
キシキノリンアルミニウムを１００ｎｍの厚さに蒸着し
た。次にマグネシウムを５０ｎｍ、アルミニウムを１５
０ｎｍ蒸着して５×５ｍｍ角の素子を作製した。この発
光素子の発光開始電圧は４．５Ｖで、最高輝度は１８０
００ｃｄ／ｍ２であった。ＨＴＬ１のガラス転移温度は
１４０℃であり、１０００時間以上連続発光が可能であ
った。

【００３６】

【化１５】

【００３７】実施例２下記化合物を用いた以外は実施例１と全く同様にして作
製した素子の発光開始電圧は４．８Ｖで、最高輝度は２
４０００ｃｄ／ｍ２であった。ＨＴＬ２のガラス転移
温度は１５２℃であり、１０００時間以上連続発光が可
能であった。

【００３８】

【化１６】

【００３９】比較例１トリフェニルジアミン化合物（ＴＰＤ）を用いた以外は
実施例１と全く同様にして得られた素子の発光開始電圧
は５．２Ｖで、最高輝度は１２０００ｃｄ／ｍ２であ
った。ＴＰＤのガラス転移温度は６９℃であり、数百時
間で非発光部が大きくなり、著しい輝度の低下が見られ
た。

【００４０】

【発明の効果】本発明は、電気エネルギーの利用効率が
高く、耐久性の向上した高輝度発光素子を提供できるも
のである。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】正極と負極の間に発光を司る物質が存在
し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該素
子が下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含むことを特
徴とする発光素子。【化１】（ここでｎは自然数を表し、Ｘ^１，Ｘ^２はそれぞれ同一
であっても異なっていてもよく水素原子、アルキル基、
アラルキル基、アリール基およびシクロアルキル基から
選ばれる少なくとも１種類の置換基を表わす。Ｙは単結
合、アルキル鎖、アルキレン鎖、シクロアルキル鎖、ア
リール鎖あるいはアラルキル鎖を表す。Ｒ^１〜Ｒ^８はそ
れぞれ同一であっても異なっていてもよく水素原子、ア
ルキル基、アラルキル基、アリール基、シクロアルキル
基、フルオロアルキル基、アミノ基、ハロゲン、ニトロ
基、シアノ基、ヒドロキシル基およびアルコキシ基から
選ばれる少なくとも１種類の置換基を表わす。）
【請求項２】化合物が下記一般式（ＩＩ）で表されるこ
とを特徴とする請求項１記載の発光素子。【化２】（ここでｎは自然数を表し、Ａｒはアリール基、Ａｒ’
はアリール鎖を表わす。Ｒ^１〜Ｒ^８はそれぞれ同一であ
っても異なっていてもよく水素原子、アルキル基、アラ
ルキル基、アリール基、シクロアルキル基、フルオロア
ルキル基、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、
ヒドロキシル基およびアルコキシ基から選ばれる少なく
とも１種類の置換基を表わす。）
【請求項３】化合物が下記一般式（ＩＩＩ）で表される
Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノフェニルカルバゾール誘導体
であることを特徴とする請求項１記載の発光素子。【化３】（ここでｎは自然数を表し、Ｒ^１〜Ｒ²²はそれぞれ同一
であっても異なっていてもよく水素原子、アルキル基、
アラルキル基、アリール基、シクロアルキル基、フルオ
ロアルキル基、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ
基、ヒドロキシル基およびアルコキシ基から選ばれる少
なくとも１種類の置換基を表わす。）
【請求項４】化合物が正孔輸送材料であることを特徴と
する請求項１記載の発光素子。
【請求項５】発光素子が少くとも正極、正孔輸送材料、
発光材料および負極から構成されることを特徴とする請
求項１記載の発光素子。
【請求項６】発光素子の正極、正孔輸送材料、発光材料
および負極が積層構造をとることを特徴とする請求項５
記載の発光素子。
【請求項７】発光素子が少くとも正極、正孔輸送材料、
発光材料、電子輸送材料および負極から構成されること
を特徴とする請求項１記載の発光素子。
【請求項８】発光素子の正極、正孔輸送材料、発光材
料、電子輸送材料および負極が積層構造をとることを特
徴とする請求項７記載の発光素子。
【請求項９】発光素子がマトリクスおよび／またはセグ
メント方式によって表示するディスプレイを構成するこ
とを特徴とする請求項１記載の発光素子。
【請求項１０】発光素子がバックライトであることを特
徴とする請求項１記載の発光素子。