JPH09175983A - 皮膚外用剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 （Ａ）式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ¹ はヘテロ原子を有していてもよい炭化水素
基を示し、Ｒ² 〜Ｒ⁶ は水素原子又は炭化水素基を示
し、Ｘは−Ｏ−又は−ＣＯ−Ｏ−を示す〕で表わされる
アミン誘導体及びその酸付加塩から選ばれる一種以上、
及び（Ｂ）抗酸化作用を有する剤を含有する皮膚外用
剤。 【効果】 皮膚老化防止効果に優れる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、皮膚外用剤に関
し、詳細には皮膚の保湿、肌荒れの予防・改善、しわの
予防・改善、シミ・ソバカスの消失効果等、皮膚老化防
止効果に優れる皮膚外用剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、健康で美しい肌を保つことが、老
若男女を問わず、重大な関心事となっている。ところ
が、肌は加齢、更に温度、湿度、紫外線、化粧品、疾
病、ストレス、食習慣等により微妙な影響を受け、その
ため、肌の諸機能（生体からの水分等の損失を防ぎ、体
温の恒常的維持を司どる機能、外界からの物理的・化学
的刺激及び種々の細菌からの身体保護機能、皮膚の弾力
性を保持し、表面形態を決定する機能等）の減退、肌の
老化など、種々のトラブルが発生する。

【０００３】更に、皮膚トラブルは、前記したように外
環境の変化（季節変化、紫外線等）や加齢や疾患に伴う
生理機能の変動といった生体に作用する体内外の因子に
よる皮膚組織の機能異常に加え、これらにより誘起され
る皮膚肥厚や不全角化等により発生する。

【０００４】このような皮膚トラブルを予防・改善する
主たる試みとしては、合成あるいは天然の保湿成分の塗
布により皮膚の乾燥を防ぎ皮膚の保湿能を高める方法、
血行促進剤の塗布により血行を促進を改善する方法等が
なされてきた。

【０００５】すなわち、遊離アミノ酸、有機酸、尿素、
無機イオン、ヒアルロン酸等の多糖類等の保湿剤、動植
物抽出液、ビタミン類及びその誘導体、ペプチド、蛋白
質、ヒドロキシ酸等を配合した薬用皮膚外用剤や化粧料
を用いることにより、上記の皮膚トラブルを予防・改善
せんと努力されてきた。

【０００６】しかしながら、このような従来の成分を皮
膚に適用しても、その効果は低く、また一時的であり、
上記皮膚トラブルを本質的に予防又は改善させるという
ものではなかった。

【０００７】一方、皮膚のトラブルの一つであるしわ
は、加齢、乾燥、紫外線等による老化による発生する。
すなわち、乾燥、紫外線等の外界からの物理的・化学的
刺激により表皮の表面形態の変化及び加齢、疾病、スト
レス等による真皮での組織の変性、特にコラーゲン繊維
が大きく失われ真皮の退化、皮下脂肪組織の減少などに
より、皮膚が老化し、これが主にしわ弛緩及び弾力性損
失の原因となる。

【０００８】従来、このような老化作用によるしわを抑
制したり、治療したりするために、種々の組成物や方法
が提案されている（特開昭６２−１８５００５号公報、
特開昭６２−５０２５４６号公報、特開平２−７２１５
７号公報、特開平２−２８８８２２号公報等）。

【０００９】しかし、これらはいずれも、満足のいくし
わ改善効果を奏するものではなかった。

【００１０】また、シミやソバカスは、一般に日光の紫
外線暴露による刺激やホルモンの異常又は遺伝的要素が
原因となり、メラノサイトが活性化され、その結果、メ
ラノサイトにて合成されたメラニン色素が皮膚内に異常
沈着することより発生する。

【００１１】このようなシミ・ソバカスの治療には、従
来、Ｌ−アスコルビン酸及びその誘導体、ハイドロキノ
ン誘導体、コウジ酸及びその誘導体、並びに胎盤抽出物
等のメラニン抑制効果を有するものが使用されている。

【００１２】しかし、これらの有するシミ・ソバカスの
消失効果は微弱であり、満足のゆくものではなかった。

【００１３】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、保湿効果、肌荒れ予防・改善効果、しわの予防・改
善効果及びシミ・ソバカスの消失効果等の、皮膚の老化
防止効果に優れる皮膚外用剤を提供することにある。

【００１４】

【課題を解決するための手段】斯かる実情に鑑み本発明
者らは鋭意研究を行ったところ、下記一般式（１′）

【００１５】

【化２】

【００１６】〔式中、Ｒ⁷ は炭素数４〜４０の直鎖、分
岐鎖又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基を示す。Ｒ
⁸ 、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ水素原子又は
１若しくは２以上の水酸基が置換していてもよい炭素数
１〜１０の炭化水素基を示す〕で表わされるアミン誘導
体又はその酸付加塩が、しわの予防・改善効果及び美白
効果を有することを見出し、先に特許出願した（特開平
６−４０８８５号）。

【００１７】しかし、近年更なる皮膚老化防止効果を有
する皮膚外用剤の開発が望まれており、本発明者らは更
に種々の化合物について研究を行ったところ、後記一般
式（１）で表わされるアミン誘導体等と抗酸化作用を有
する剤を組合わせて用いれば、相乗的に皮膚老化防止効
果が高められた皮膚外用剤が得られることを見出し、本
発明を完成した。

【００１８】すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）及び
（Ｂ）： （Ａ）次の一般式（１）

【００１９】

【化３】

【００２０】〔式中、Ｒ¹ は水酸基で置換されていても
よい炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖若しくは環状の炭化
水素基又は炭素数１〜５のヘテロ原子を有する炭化水素
基を示し、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は、同一又
は異なって、水素原子又は水酸基で置換されていてもよ
い炭素数１〜２０の炭化水素基を示し、Ｘは−Ｏ−又は
−ＣＯ−Ｏ−（但し、カルボニル基はＲ¹ と結合する）
を示す〕で表わされるアミン誘導体及びその酸付加塩か
ら選ばれる一種又は二種以上、（Ｂ）抗酸化作用を有す
る剤を含有する皮膚外用剤を提供するものである。

【００２１】

【発明の実施の形態】本発明で用いられる（Ａ）成分
は、一般式（１）で表わされるアミン誘導体又はその酸
付加塩である。一般式（１）中、Ｒ¹ で示される炭素数
１〜４０の直鎖、分岐鎖若しくは環状の炭化水素基とし
ては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、
トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキ
サデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデ
シル基、イコシル基、ヘニコシル基、ドコシル基、トリ
コシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコ
シル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル
基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドトリ
アコンチル基、トリトリアコンチル基、テトラトリアコ
ンチル基、ペンタトリアコンチル基、ヘキサトリアコン
チル基、ヘプタトリアコンチル基、オクタトリアコンチ
ル基、ノナトリアコンチル基、テトラコンチル基、メチ
ル分岐イソステアリル基、２−エチルヘキシル基、２−
ヘプチルウンデシル基、５，７，７−トリメチル−２−
（１，３，３−トリメチルブチル）−オクチル基、イソ
プロピル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基、ブテ
ニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、９−オクタデセ
ニル基、９，１２−オクタデカジエニル基等のアルケニ
ル基等；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基等の脂環式炭化水素基；フ
ェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基、ベンジ
ル基等の芳香族炭化水素基；コレステリル基等の炭化水
素基が挙げられる。

【００２２】これら炭化水素基は１又は２以上の水酸基
で置換されていてもよく、このようなものとしては、例
えばヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロ
キシプロピル基、ヒドロキシヘキシル基、２，３−ジヒ
ドロキシプロピル基、２，２−ビス（ヒドロキシメチ
ル）−３−ヒドロキシプロピル基等が挙げられる。

【００２３】Ｒ¹ で示される炭素数１〜５のヘテロ原子
を有する炭化水素基のヘテロ原子としては、酸素原子、
窒素原子、硫黄原子、リン原子、フッ素原子等が挙げら
れ、これを有する炭化水素基としてはグリコシル基、カ
ルボキシメチル基、アミノカルボニルメチル基、１−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基等が挙げられる。

【００２４】Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ で示され
る炭素数１〜２０の炭化水素基としては、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラ
デシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデ
シル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、
メチル分岐イソステアリル基、２−エチルヘキシル基、
２−ヘプチルウンデシル基、５，７，７−トリメチル−
２−（１，３，３−トリメチルブチル）−オクチル基、
イソプロピル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基、
ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、９−オクタ
デセニル基、９，１２−オクタデカジエニル基等のアル
ケニル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等の脂環式炭化水素基；
フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基、ベン
ジル基等の芳香族炭化水素基等の炭化水素基が挙げられ
る。

【００２５】これら炭化水素基は１又は２以上の水酸基
で置換されていてもよく、このようなものとしては、例
えばヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシプロピル基、１，２−ジヒドロキシエチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、１，２，
３−トリヒドロキシブチル基、１，２，３，４−テトラ
ヒドロキシブチル基、１，２，３，４−テトラヒドロキ
シペンチル基、１，２，３，４，５−ペンタヒドロキシ
ペンチル基等が挙げられる。

【００２６】かかるアミン誘導体（１）のうち、Ｘが−
Ｏ−であり、かつＲ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ が水
素原子のものは、公知の化合物である（特開昭６２−２
２８０４８号公報）。しかし、それ自身の皮膚に対する
作用については全く知られていなかった。本発明に使用
されるアミン誘導体（１）は、公知の種々の方法により
合成される。例えば、下記反応式に従って、グリシジル
エーテル又はエステル誘導体（２）にアミン誘導体
（３）を付加させることにより合成される。

【００２７】

【化４】

【００２８】〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、
Ｒ⁶ 及びＸは前記と同じ意味を有する〕

【００２９】このようにして得られるアミン誘導体
（１）は、更に、必要に応じて、常法により塩酸、硫
酸、硝酸、リン酸等の無機酸塩又はコハク酸、フマル
酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、乳酸、グリコー
ル酸、クエン酸、酒石酸、安息香酸等の有機酸塩とする
ことができる。

【００３０】（Ａ）成分のアミン誘導体としては、特に
１−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−３−イソステア
リルオキシ−２−プロパノール、１−（２−ヒドロキシ
エチルアミノ）−３−（１２−ヒドロキシステアリルオ
キシ）−２−プロパノール、１−（２−ヒドロキシエチ
ルアミノ）−３−メチルオキシ−２−プロパノールが好
ましい。

【００３１】本発明において（Ａ）成分のアミン誘導体
及びその酸付加塩は一種を単独で、又は二種以上を組合
わせて用いることができ、その配合量は特に制限されな
いが、全組成中に０．０００１〜１０重量％配合するの
が好ましく、特に０．０００１〜２重量％、更に０．０
０１〜１重量％配合するのが好ましい。

【００３２】本発明で用いられる（Ｂ）成分の抗酸化作
用を有する剤としては、抗酸化作用を有し、酸化の連鎖
反応の途中で生成するラジカルの発生を抑えたり、生成
したラジカルを捕捉して連鎖反応を中断するものであれ
ば特に制限されず使用することができる。かかる剤とし
ては、動植物又は微生物から抽出して得られるもの、あ
るいは合成により得られるもののいずれでも良く、例え
ばアクセロフトール、α−トコフェロール、β−トコフ
ェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール、
アスコルビン酸、α−カロチン、β−カロチン、γ−カ
ロチン及びこれらの誘導体、スーパーオキサイドジスム
ターゼ、タカラーゼ、グルタチオンパーオキシダーゼ、
グルタチオンリダクターゼ、ブチルヒドロキシトルエ
ン、ブチルヒドロキシアニソール、没食子酸オクチル、
没食子酸ドデシル、没食子酸プロピル、リコピン、クリ
プチキサンチン、ルテイン、ゼアキサンチン、イソゼア
キサンチン、ロドキサンチン、クロセチン、１，４−ジ
アザジクロロオクタン、２，５−ジメチルフラン、２−
メチルフラン、２，５−ジフェニルフラン、１，３−ジ
フェニルイソベンゾフラン、タンニン酸エピカテキン、
エピガロカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカ
テキンガレート、ルチン等が挙げられる。

【００３３】これらのうち、特にアクセロフトール、α
−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェ
ロール、δ−トコフェロール、アスコルビン酸、α−カ
ロチン、β−カロチン、γ−カロチン及びこれらの誘導
体、スーパーオキサイドジスムターゼ、カタラーゼ、グ
ルタチオンパーオキシダーゼ、グルタチオンリダクター
ゼ、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニ
ソール、没食子酸オクチル、没食子酸ドデシル、没食子
酸プロピルが好ましい。

【００３４】（Ｂ）成分の抗酸化作用を有する剤は一種
を単独で、又は二種以上を組合わせて用いることがで
き、その配合量は特に制限されないが、全組成中に０．
００００１〜５重量％配合するのが好ましく、特に０．
００００１〜２重量％、更に０．０００１〜１重量％配
合するのが好ましい。

【００３５】また、本発明の皮膚外用剤には、更にアミ
ノ酸を配合することができ、皮膚老化防止効果をより高
めることができ好ましい。かかるアミノ酸としては、例
えばアスパラギン酸、アスパラギン、グリシン、グルタ
ミン酸、グルタミン、アルギニン、システイン、アラニ
ン、ヒスチジン、トリプトファン、リジン、セリン、γ
−アミノ酪酸等が、好ましいものとして挙げられ、特に
アルギニン、γ−アミノ酪酸が好ましい。

【００３６】これらのアミノ酸は一種を単独で、又は二
種以上を組合わせて用いることができ、その配合量は特
に制限されないが、全組成中に０．００１〜１０重量％
配合するのが好ましく、特に０．０１〜５重量％、更に
０．０１〜３重量％配合するのが好ましい。

【００３７】本発明の皮膚外用剤はその形態により、薬
用皮膚外用剤と化粧料に大別される。薬用皮膚外用剤と
しては、例えば薬効成分を含有する各種軟膏剤を挙げる
ことができる。ここで、軟膏剤としては、油性基剤をベ
ースとするもの、油／水、水／油型の乳化系基剤をベー
スとするもののいずれであってもよい。また、油性基剤
としては、特に制限はなく、例えば植物油、動物油、合
成油、脂肪酸及び天然又は合成のグリセライド等が挙げ
られる。更に、薬効成分としては、特に制限はなく、例
えば鎮痛消炎剤、鎮痒剤、殺菌消毒剤、収斂剤、皮膚軟
化剤、ホルモン剤等を必要に応じて適宜使用することが
できる。

【００３８】また、化粧料としては、種々の形態、例え
ば水／油、油／水型乳化化粧料、クリーム、化粧乳液、
化粧水、油性化粧料、パック剤、口紅、ファンデーショ
ン、皮膚洗浄剤、ヘアートニック、整髪剤、養毛剤、育
毛剤等の皮膚化粧料とすることができる。

【００３９】本発明の皮膚外用剤を化粧料として使用す
る場合、必須成分の他に化粧料成分として一般に使用さ
れている油剤、界面活性剤、保湿剤、紫外線吸収剤、ア
ルコール類、キレート剤、pH調整剤、防腐剤、増粘剤、
色素、香料等を任意に組合わせて配合することができ
る。

【００４０】ここで用いる油剤としては特に限定されな
いが、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチ
ル、ミリスチン酸イソプロピル、フタル酸ジエチル、乳
酸ミリスチル、アジピン酸ジイソプロピル、ミリスチン
酸セチル、乳酸セチル、１−イソステアロイル−３−ミ
リストイルグリセロール、コレステリルイソステアレー
ト、２−エチルヘキサン酸セチル、パルミチン酸−２−
エチルヘキシル、ミリスチン酸−２−オクチルドデシ
ル、ジ−２−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコー
ル、オレイン酸−２−オクチルドデシル、トリイソステ
アリン酸グリセロール、ジ−パラメトキシ桂皮酸−モノ
−２−エチルヘキサン酸グリセリル等のエステル類；２
−ヘキシルデカノール、オレイルアルコール、２−オク
チルドデカノール、バチルアルコール、セタノール、ス
テアリルアルコール等の高級アルコール、スクワラン、
流動パラフィン、ワセリン、固形パラフィン等の炭化水
素；ユーカリ油、ハッカ油、オリーブ油、ツバキ油、マ
カデミアナッツ油、ホホバ油、アボガド油、ラノリン、
牛脂、豚脂、卵黄脂等の油脂；その他ベンジルアルコー
ル、フェニルエチルアルコール、コレステロール、パル
ミチン酸デキストリン、ｄ−δ−トコフェロール；各種
シリコーン誘導体などが用いられる。

【００４１】また界面活性剤としては特に限定されない
が、ポリオキシエチレン（以下ＰＯＥと略記）硬化ヒマ
シ油、ＰＯＥアルキルエーテル、ＰＯＥ分岐アルキルエ
ーテル、ＰＯＥ脂肪酸エステル、ＰＯＥグリセリン脂肪
酸エステル、ＰＯＥソルビタン脂肪酸エステル、ＰＯＥ
ソルビトール脂肪酸エステル、ＰＯＥ硬化ヒマシ油アル
キル硫酸エステル、ＰＯＥアルキル硫酸エステル、ポリ
グリセリン脂肪酸エステル、アルキルリン酸エステル、
ＰＯＥアルキルリン酸エステル、脂肪酸アルカリ金属
塩、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エス
テル、アルキルポリグルコシド、ポリエチレングリコー
ル脂肪酸エステル、α−モノイソステアリルグリセリル
エーテル、ステアロイルメチルタウリンナトリウム、Ｐ
ＯＥラウリルエーテルリン酸ナトリウム、エーテル変性
シリコーン等が用いられる。

【００４２】アルコール類としては、特に限定されない
が、例えばエタノール等の低級アルコール、セタノー
ル、ステアリルアルコール、オクチルドデカノール等の
高級アルコール又は多価アルコールとしてはエチレング
リコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコ
ール、それ以上のポリエチレングリコール類、プロピレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、それ以上のポ
リプロピレングリコール類、１，３−ブチレングリコー
ル、１，４−ブチレングリコール等のブチレングリコー
ル類、グリセリン、ジグリセリン、それ以上のポリグリ
セリン類、ソルビトール、マンニトール、キシリトー
ル、マルチトール等の糖アルコール類、グリセリン類の
エチレンオキシド（以下、ＥＯと略記）、プロピレンオ
キシド（以下、ＰＯと略記）付加物、糖アルコール類の
ＥＯ、ＰＯ付加物、ガラクトース、フルクトース等の単
糖類とそのＥＯ、ＰＯ付加物、マルトース、ラクトース
等の多糖類とそのＥＯ、ＰＯ付加物、またポリオキシエ
チレンメチルグルコシド（ＥＯ１０以上）等のポリオキ
シアルキレンアルキルグリコシドが挙げられる。

【００４３】pH調節剤としては特に限定されないが、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の
金属酸化物、トリエタノールアミン、イソプロパノール
アミン、ジイソプロパノールアミン、Ｌ−アルギニン、
Ｌ−リジン等の塩基性アミノ酸、尿素、ε−アミノカプ
ロン酸、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、リン酸水素
ナトリウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸、乳酸、コ
ハク酸、酒石酸等である。本外用剤のpHは４〜１０の領
域とするのが望ましい。

【００４４】本発明の皮膚外用剤は、上記（Ａ）成分及
び（Ｂ）成分並びに任意成分を常法に従って混合等する
ことにより製造することができる。

【００４５】

【発明の効果】本発明の皮膚外用剤は、（Ａ）成分のア
ミン誘導体又はその酸付加塩と（Ｂ）成分の抗酸化作用
を有する剤とを併用することにより、相乗的に保湿及び
肌荒れ予防・改善、しわの予防・改善、シミ・ソバカス
の消失等の皮膚老化防止効果を発現するものである。

【００４６】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらによって何ら限定されるもので
はない。

【００４７】実施例１ 表１に示す組成のＯ／Ｗクリームを下記製法により製造
し、それぞれについてその皮膚老化防止効果（皮膚コン
ダクタンス、肌あれスコア、しわ指数、美白効果）を下
記の如く試験した。結果を表４に示す。

【００４８】

【表１】

【００４９】*1：一般式（１）において、Ｒ¹ ＝イソス
テアリル基（エメリータイプ） Ｒ² ＝-CH₂CH₂OH、Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｒ⁵＝Ｒ⁶＝H、Ｘ＝−Ｏ−
のもの *2：シリコーンＫＦ−９６Ａ（６cs），信越化学工業社
製

【００５０】（製法）油相成分〔（１）〜（１０）〕を
８０℃で加熱溶解したものに、攪拌しながら８０℃に加
熱した水相成分〔（１１）〜（１６）、（１８）〕を加
えて乳化した後、５０℃まで攪拌冷却し、次いで（１
７）を加え、更に攪拌しながら室温まで冷却し、Ｏ／Ｗ
クリームを得た。

【００５１】（試験方法）冬期に頬部に肌荒れを起こし
ている２０〜５０才の女性１０名を被験者とし、左右の
頬に異なる皮膚外用剤を２週間塗布する。２週間の塗布
が終了した翌日に、次の項目につき試験を行った。

【００５２】（１）皮膚コンダクタンス：３７℃の温水
にて洗顔後、温度２０℃、湿度４０％の部屋で２０分間
安静にした後、角質層の水分含有量を皮膚コンダクタン
スメーター（ＩＢＳ社製）にて測定した。皮膚コンダク
タンス値は値が小さいほど肌荒れが生じていて、５以下
ではひどい肌荒れが生じていることを示す。一方、皮膚
コンダクタンス値が２０以上であれば、肌荒れはほとん
ど生じていない。

【００５３】（２）肌荒れスコア：肌荒れを肉眼で観察
し、下記表２に示す基準により判定した。スコアは平均
値±標準偏差で示した。

【００５４】

【表２】

【００５５】（３）しわ改善効果： ＵＶ−Ｂ照射によりヘアレスマウスに生成したしわへの
アミン誘導体及び酸性多糖類の作用：ヘアレスマウス
（ＨＲ／ＩＣＲ，実験開始時９週齢）に、東芝健康線用
ランプ２０ＳＥを６本使用してＵＶＢ光を週３回照射し
た。エネルギー量はＴＯＫＹＯＯＰＴＩＣＡＬ 社製の
ＵＶ−Ｒａｄｉｏｍｅｔｅｒ ＵＶＲ−３０５／３６５
Ｄを用いて測定した。１回の照射量は１ＭＥＤ以下と
し、０．２８mW／cm²のエネルギー量で６５mJとした。
照射期間は２０週間で、ヘアレスマウス背部にしわが形
成されていることを確認した後、８匹ずつの群に分け、
皮膚外用剤を週５回、６週間塗布した。塗布後、しわの
度合を肉眼により、下記の基準（しわ指数）で評価し
た。

【００５６】（しわ指数評価基準） １：しわが完全に消滅。 ２：しわがあるのかないのかわからない。 ３：しわが少しある。 ４：しわが非常にある。

【００５７】（４）ＵＶ−Ｂ誘導色素斑に対する美白効
果試験：被験者２０名の上腕内側部にＵＶ−Ｂ領域の紫
外線を最小紅斑量の２倍量を１日１回２日間にわたり照
射し誘導した色素斑に、１日２回、１ケ月間被験部位に
試料を連続塗布することにより美白効果を調べた。評価
は、色差計（村上色彩製ＣＭＳ−１２００）を用いて測
定を行い、得られたマンセル値よりＬ^*値を算出し、そ
の回復をあらわすΔΔＬ^*値を用いた。尚、ΔΔＬ^*値は
以下のように定義した。試料塗布開始直前の試料塗布被
験部位及び試料未塗布の被験部位のＬ^*をそれぞれＬ₀、
Ｌ₀'、連続塗布１ケ月後の各々の部位のＬ^*値をそれぞ
れ、Ｌ₁、Ｌ₁'としてΔΔＬ^*は以下の式で表わした。

【００５８】

【数１】ΔΔＬ^*＝（Ｌ₁−Ｌ₀）−（Ｌ₁'−Ｌ₀'）

【００５９】評価は、被験者２０名の表３に示す評価点
で平均値を示した。

【００６０】

【表３】

【００６１】

【表４】

【００６２】実施例２ 以下に示す組成の保湿エッセンスを下記製法により製造
した。得られた保湿エッセンスは皮膚老化防止効果に優
れるものであった。

【００６３】

【表５】 （組成） （重量％） （１）アミン誘導体^*3 ０．１ （２）ポリオキシエチレン（４０）硬化ヒマシ油 １．０ （３）カロチン ０．２ （４）尿素 １．０ （５）ε−アミノカプロン酸 ０．３ （６）リン酸一水素ナトリウム ０．７５ （７）クエン酸 ０．２５ （８）グリセリン １０．０ （９）エタノール ４．０ （10）グリシン ０．２ （11）カルボキシビニルポリマー^*4 １．５ （12）水酸化カリウム ０．４５ （13）防腐剤 適量 （14）精製水 残量 *3：一般式（１）において、Ｒ¹ ＝CH₃-、Ｒ² ＝-CH₂CH₂OH、 Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｒ⁵＝Ｒ⁶＝H、Ｘ＝−Ｏ−のもの *4: カーボポール９４１，ＢＦ Ｇｏｏｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製

【００６４】（製法）（１）〜（１０）、（１３）、
（１４）を均一に攪拌溶解させて、（１１）を加え均一
に分散させる。更に（１２）を加えて、保湿エッセンス
を得た。

【００６５】実施例３ 以下に示す組成の油性ファンデーションクリームを製造
した。得られたファンデーションクリームは皮膚老化防
止効果に優れたものであった。

【００６６】

【表６】 （組成） （重量％） （１）アミン誘導体^*5 ０．２ （２）シリコン被覆亜鉛 ５．０ （３）ｐ−メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル ３．０ （４）コレステリルイソステアレート ３．０ （５）ポリエーテル変性シリコーン^*6 ３．０ （６）メチルポリシロキサン^*7 ５．０ （７）環状シリコーン^*8 １０．０ （８）ジカプリン酸ネオペンチルグリコール ２．０ （９）グリセリン ２．０ （10）酸化チタン ３．０ （11）セリサイト ２．０ （12）タルク ３．０ （13）ベンガラ ０．０５ （14）黄酸化鉄 ０．１０ （15）黒酸化鉄 ０．０５ （16）グルタチオンパーオキシダーゼ ０．０５ （17) 防腐剤 適量 (18) 香料 適量 （19) 精製水 残量 *5：一般式（１）において、Ｒ¹ ＝イソステアリル基（エメリータイプ） Ｒ² ＝H、Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｒ⁵＝Ｒ⁶＝H、Ｘ＝-CO-O-のもの *6：シリコーンＫＦ−６０１５，信越化学工業社製 *7：シリコーンＫＦ−９６Ａ（６cs），信越化学工業社製 *8：シリコーンＳＨ−２４４，ＳＨ−２４５又はＳＨ−２４４とＳＨ−２４５ の３：２（重量比）混合物、東レ・ダウコーニング・シリコーン社製

【００６７】（製法）油相成分〔（１）〜（６），
（８）〕を８０℃で加熱溶解したものに、攪拌しながら
８０℃に加熱した水相成分〔（９）、（１７）、（１
９）の一部〕を加えて乳化した後、５０℃まで攪拌冷却
後（７）、（１０）〜（１５）及び（１８）を加えた。
更に攪拌しながら室温まで冷却した後、（１６）を（１
９）の一部に溶解したものを攪拌しながら添加して、油
性ファンデーションクリームを得た。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｗ

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次の成分（Ａ）及び（Ｂ）： （Ａ）次の一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ¹ は水酸基で置換されていてもよい炭素数１
   〜４０の直鎖、分岐鎖若しくは環状の炭化水素基又は炭
   素数１〜５のヘテロ原子を有する炭化水素基を示し、Ｒ
   ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は、同一又は異なって、
   水素原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数１〜
   ２０の炭化水素基を示し、Ｘは−Ｏ−又は−ＣＯ−Ｏ−
   （但し、カルボニル基はＲ¹ と結合する）を示す〕で表
   わされるアミン誘導体及びその酸付加塩から選ばれる一
   種又は二種以上、（Ｂ）抗酸化作用を有する剤を含有す
   る皮膚外用剤。
2. 【請求項２】 成分（Ｂ）が、アクセロフトール、α−
   トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロ
   ール、δ−トコフェロール、アスコルビン酸、α−カロ
   チン、β−カロチン、γ−カロチン及びこれらの誘導
   体、スーパーオキサイドジスムターゼ、カタラーゼ、グ
   ルタチオンパーオキシダーゼ、グルタチオンリダクター
   ゼ、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニ
   ソール、没食子酸オクチル、没食子酸ドデシル並びに没
   食子酸プロピルから選ばれる一種又は二種以上である請
   求項１記載の皮膚外用剤。
3. 【請求項３】 更に、アミノ酸を含有する請求項１又は
   ２記載の皮膚外用剤。
4. 【請求項４】 アミノ酸が、アスパラギン酸、アスパラ
   ギン、グリシン、グルタミン酸、グルタミン、アルギニ
   ン、システイン、アラニン、ヒスチジン、トリプトファ
   ン、リジン、セリン及びγ−アミノ酪酸から選ばれる一
   種又は二種以上である請求項３記載の皮膚外用剤。
5. 【請求項５】 成分（Ａ）を０．０００１〜１０重量
   ％、成分（Ｂ）を０．００００１〜５重量％含有する請
   求項１〜４のいずれか１項記載の皮膚外用剤。