JPH0912709A - シロキサン変性ポリオキシアルキレン化合物及びその製造方法並びにそれを含有する室温硬化性組成物 - Google Patents
シロキサン変性ポリオキシアルキレン化合物及びその製造方法並びにそれを含有する室温硬化性組成物Info
- Publication number
- JPH0912709A JPH0912709A JP7191248A JP19124895A JPH0912709A JP H0912709 A JPH0912709 A JP H0912709A JP 7191248 A JP7191248 A JP 7191248A JP 19124895 A JP19124895 A JP 19124895A JP H0912709 A JPH0912709 A JP H0912709A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- integer
- siloxane
- polyoxyalkylene compound
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 abstract 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 abstract 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 abstract 1
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical group [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
- C08L83/12—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 硬化速度が速く、且つ硬化物の表面のべたつ
きの程度が小さい硬化物を得ることができるシロキサン
変性ポリオキシアルキレン化合物を提供する。 【解決手段】 下記式： 【化１】 で表されるシロキサン変性ポリオキシアルキレン化合
物。
きの程度が小さい硬化物を得ることができるシロキサン
変性ポリオキシアルキレン化合物を提供する。 【解決手段】 下記式： 【化１】 で表されるシロキサン変性ポリオキシアルキレン化合
物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、例えば、シール材
や接着剤を得ることができるシロキサン変性ポリオキシ
アルキレン化合物及びその製造方法並びにそれを含有す
る室温硬化性組成物に関する。
や接着剤を得ることができるシロキサン変性ポリオキシ
アルキレン化合物及びその製造方法並びにそれを含有す
る室温硬化性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、シール材や接着剤の原料として用
いられるポリオキシアルキレン重合体としては、分子鎖
両末端に反応性シリル基を有するものが知られている
（特開昭５０−１５６５９９号公報、特開昭５４−６０
９６号公報、特開昭５０−１８７６７号公報、特公昭４
６−１２１５４号等参照）。しかし、これらの重合体を
用いた室温硬化性組成物は、シリコーン系の室温硬化性
組成物と比較すると硬化速度が遅く、また得られる硬化
物の表面がべたつくという欠点がある。そこで、硬化速
度の改善を目的に、前記の反応性シリル基が反応性基と
して有する加水分解基をアルケニルオキシ基に置換した
ポリオキシアルキレン重合体が提案されている（特開昭
５５−１３１０２２号参照）。しかし、この重合体は、
硬化物の表面がべたつくという欠点は解消されておら
ず、さらに硬化物が着色するという欠点もある。
いられるポリオキシアルキレン重合体としては、分子鎖
両末端に反応性シリル基を有するものが知られている
（特開昭５０−１５６５９９号公報、特開昭５４−６０
９６号公報、特開昭５０−１８７６７号公報、特公昭４
６−１２１５４号等参照）。しかし、これらの重合体を
用いた室温硬化性組成物は、シリコーン系の室温硬化性
組成物と比較すると硬化速度が遅く、また得られる硬化
物の表面がべたつくという欠点がある。そこで、硬化速
度の改善を目的に、前記の反応性シリル基が反応性基と
して有する加水分解基をアルケニルオキシ基に置換した
ポリオキシアルキレン重合体が提案されている（特開昭
５５−１３１０２２号参照）。しかし、この重合体は、
硬化物の表面がべたつくという欠点は解消されておら
ず、さらに硬化物が着色するという欠点もある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、硬化
速度が速く、しかも従来のものに比べて表面がべとつか
ない硬化物を得ることができるシロキサン変性ポリオキ
シアルキレン化合物及びその製造方法並びにそれを含有
する室温硬化性組成物を提供することにある。
速度が速く、しかも従来のものに比べて表面がべとつか
ない硬化物を得ることができるシロキサン変性ポリオキ
シアルキレン化合物及びその製造方法並びにそれを含有
する室温硬化性組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の第一は、下記一
般式（１）：
般式（１）：
【化３】 （式中、Ｒ1 は独立に炭素原子数１〜９の２価炭化水素
基であり、Ｒ2 は独立に炭素原子数１〜４の２価炭化水
素基であり、Ｒ3 は独立にアルキル基又はフェニル基で
あり、Ｘはアルコキシ基又はアシルオキシ基であり、Ｍ
ｅはメチル基であり、ａは０〜２の整数であり、ｎは１
〜１００の整数であり、ｍは２０〜５００の整数であ
る）で表されるシロキサン変性ポリオキシアルキレン化
合物である。
基であり、Ｒ2 は独立に炭素原子数１〜４の２価炭化水
素基であり、Ｒ3 は独立にアルキル基又はフェニル基で
あり、Ｘはアルコキシ基又はアシルオキシ基であり、Ｍ
ｅはメチル基であり、ａは０〜２の整数であり、ｎは１
〜１００の整数であり、ｍは２０〜５００の整数であ
る）で表されるシロキサン変性ポリオキシアルキレン化
合物である。
【０００５】本発明の第二は、分子鎖末端に下記一般式
（２）： ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｒ1 −（ＯＲ2 ）m ＯＲ1 −ＣＨ＝ＣＨ2 （２） （式中、Ｒ1 は独立に炭素原子数１〜９の２価炭化水素
基であり、Ｒ2 は独立に炭素原子数１〜４の２価炭化水
素基であり、ｍは２０〜５００の整数である）で表され
るビニル基含有ポリオキシアルキレン化合物と、下記一
般式（３）：
（２）： ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｒ1 −（ＯＲ2 ）m ＯＲ1 −ＣＨ＝ＣＨ2 （２） （式中、Ｒ1 は独立に炭素原子数１〜９の２価炭化水素
基であり、Ｒ2 は独立に炭素原子数１〜４の２価炭化水
素基であり、ｍは２０〜５００の整数である）で表され
るビニル基含有ポリオキシアルキレン化合物と、下記一
般式（３）：
【０００６】
【化４】 ［式中、Ｒ3 は独立にアルキル基又はフェニル基であ
り、Ｘはアルコキシ基又はアシルオキシ基であり（但
し、Ｘが複数ある場合は同一でも異なっていてもよ
い）、Ｍｅはメチル基であり、ｎは１〜１００の整数で
あり、ａは０〜２の整数である］で表される反応性シル
エチレン基含有オルガノポリシロキサンとを不活性有機
溶媒中で白金族金属触媒の存在下にヒドロシリル化反応
させる前記のシロキサン変性ポリオキシアルキレン化合
物の製造方法である。
り、Ｘはアルコキシ基又はアシルオキシ基であり（但
し、Ｘが複数ある場合は同一でも異なっていてもよ
い）、Ｍｅはメチル基であり、ｎは１〜１００の整数で
あり、ａは０〜２の整数である］で表される反応性シル
エチレン基含有オルガノポリシロキサンとを不活性有機
溶媒中で白金族金属触媒の存在下にヒドロシリル化反応
させる前記のシロキサン変性ポリオキシアルキレン化合
物の製造方法である。
【０００７】本発明の第三は、前記のシロキサン変性ポ
リオキシアルキレン化合物及び硬化触媒を含有する室温
硬化性組成物である。以下、本発明を詳細に説明する。
リオキシアルキレン化合物及び硬化触媒を含有する室温
硬化性組成物である。以下、本発明を詳細に説明する。
【０００８】シロキサン変性ポリオキシアルキレン化合
物 本発明のシロキサン変性ポリオキシアルキレン化合物
は、前記一般式（１）で表され、式中、Ｒ1 で示される
炭素原子数１〜９の２価炭化水素基としては、例えば、
メチレン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレ
ン基、ブチレン基、ヘキサメチレン基等のアルキレン
基、特にメチレン基、エチレン基、プロピレン基等の炭
素原子数１〜３のアルキレン基；シクロヘキシレン基等
の炭素原子数が３〜７のシクロアルキレン基；フェニレ
ン基、トリレン基、キシリレン基等のアリーレン基、特
にフェニレン基、トリレン基の炭素原子数６〜９のアリ
ーレン基；あるいはこれらの基の水素原子の一部又は全
部をハロゲン原子等で置換した基、あるいはこれらの置
換又は非置換のアルキレン基、アリーレン基の組み合わ
せなどが例示される。中でも、合成の容易さ、化合物の
安定性などの点からメチレン基、エチレン基が好まし
い。
物 本発明のシロキサン変性ポリオキシアルキレン化合物
は、前記一般式（１）で表され、式中、Ｒ1 で示される
炭素原子数１〜９の２価炭化水素基としては、例えば、
メチレン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレ
ン基、ブチレン基、ヘキサメチレン基等のアルキレン
基、特にメチレン基、エチレン基、プロピレン基等の炭
素原子数１〜３のアルキレン基；シクロヘキシレン基等
の炭素原子数が３〜７のシクロアルキレン基；フェニレ
ン基、トリレン基、キシリレン基等のアリーレン基、特
にフェニレン基、トリレン基の炭素原子数６〜９のアリ
ーレン基；あるいはこれらの基の水素原子の一部又は全
部をハロゲン原子等で置換した基、あるいはこれらの置
換又は非置換のアルキレン基、アリーレン基の組み合わ
せなどが例示される。中でも、合成の容易さ、化合物の
安定性などの点からメチレン基、エチレン基が好まし
い。
【０００９】一般式（１）中、Ｒ2 で示される炭素原子
数１〜４の２価炭化水素基としては、例えば、メチレン
基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブ
チレン基等の炭素原子数１〜４のアルキレン基；あるい
はこれらの基の水素原子の一部又は全部をハロゲン原子
等で置換した基、あるいはこれらの置換又は非置換のア
ルキレン基の組み合わせなどが例示される。中でも、合
成の容易さ、化合物の安定性などの点からメチレン基、
エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレ
ン基が好ましい。
数１〜４の２価炭化水素基としては、例えば、メチレン
基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブ
チレン基等の炭素原子数１〜４のアルキレン基；あるい
はこれらの基の水素原子の一部又は全部をハロゲン原子
等で置換した基、あるいはこれらの置換又は非置換のア
ルキレン基の組み合わせなどが例示される。中でも、合
成の容易さ、化合物の安定性などの点からメチレン基、
エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレ
ン基が好ましい。
【００１０】一般式（１）のＲ3 はアルキル基又はフェ
ニル基である。このアルキル基の代表例としては、炭素
原子数１〜６のアルキル基が挙げられ、具体的には、例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチ
ル基、ネオペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。中
でも、合成の容易さ、化合物の安定性などの点からメチ
ル基、エチル基、プロピル基等の炭素原子数１〜３の低
級アルキル基である。
ニル基である。このアルキル基の代表例としては、炭素
原子数１〜６のアルキル基が挙げられ、具体的には、例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチ
ル基、ネオペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。中
でも、合成の容易さ、化合物の安定性などの点からメチ
ル基、エチル基、プロピル基等の炭素原子数１〜３の低
級アルキル基である。
【００１１】一般式（１）のＸはアルコキシ基又はアシ
ルオキシ基である。このアルコキシ基の代表例として
は、炭素原子数１〜５のアルコキシ基が挙げられ、具体
的には、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基、ペントキシ基等が挙げられる。中で
も、合成の容易さ、反応性などの点からメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基の炭素原子数１〜３の低級アル
コキシ基である。前記のアシルオキシ基の代表例として
は、炭素原子数１〜５のアシルオキシ基が挙げられ、具
体的には、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチ
リルオキシ基、バレリルオキシ基等が挙げられる。中で
も、合成の容易さ、反応性などの点からアセトキシ基、
プロピオニルオキシ基の炭素原子数１〜３のアシルオキ
シ基である。
ルオキシ基である。このアルコキシ基の代表例として
は、炭素原子数１〜５のアルコキシ基が挙げられ、具体
的には、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基、ペントキシ基等が挙げられる。中で
も、合成の容易さ、反応性などの点からメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基の炭素原子数１〜３の低級アル
コキシ基である。前記のアシルオキシ基の代表例として
は、炭素原子数１〜５のアシルオキシ基が挙げられ、具
体的には、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチ
リルオキシ基、バレリルオキシ基等が挙げられる。中で
も、合成の容易さ、反応性などの点からアセトキシ基、
プロピオニルオキシ基の炭素原子数１〜３のアシルオキ
シ基である。
【００１２】一般式（１）のａは０〜２の整数であり、
ｎは１〜１００の整数、好ましくは１〜１０の整数であ
る。一般式（１）のｍは、２０〜５００の整数であり、
原料入手の容易さを考慮すると、一般式（１）のポリオ
キシアルキレン鎖の分子量が１０００〜１５０００とな
るようなｍの範囲が好ましく、特に２０〜２５０が好ま
しい。本発明のシロキサン変性ポリオキシアルキレン化
合物の代表例としては、これらに制限されるものではな
いが、例えば、下記式で表されるものが挙げられる。
ｎは１〜１００の整数、好ましくは１〜１０の整数であ
る。一般式（１）のｍは、２０〜５００の整数であり、
原料入手の容易さを考慮すると、一般式（１）のポリオ
キシアルキレン鎖の分子量が１０００〜１５０００とな
るようなｍの範囲が好ましく、特に２０〜２５０が好ま
しい。本発明のシロキサン変性ポリオキシアルキレン化
合物の代表例としては、これらに制限されるものではな
いが、例えば、下記式で表されるものが挙げられる。
【００１３】
【化５】 （式中、Ｘはメトキシ基又はアセトキシ基であり、Ｒ2
はメチルエチレン基又はブチレン基であり、Ｍｅはメチ
ル基であり、ｎは１〜６の整数であり、ｊは３〜１１の
整数であり、ｍは２０〜２５０の整数である）
はメチルエチレン基又はブチレン基であり、Ｍｅはメチ
ル基であり、ｎは１〜６の整数であり、ｊは３〜１１の
整数であり、ｍは２０〜２５０の整数である）
【００１４】
【化６】 （式中、Ｘはメトキシ基又はアセトキシ基であり、Ｒ4
はメチルエチレン基であり、Ｒ5 はブチレン基であり、
Ｍｅはメチル基であり、ｎは１〜６の整数であり、ｊは
３〜１１の整数であり、Ｌは１〜２４９の整数であり、
Ｍは１〜２４９の整数であり、かつＬ＋Ｍは２０〜２５
０である）
はメチルエチレン基であり、Ｒ5 はブチレン基であり、
Ｍｅはメチル基であり、ｎは１〜６の整数であり、ｊは
３〜１１の整数であり、Ｌは１〜２４９の整数であり、
Ｍは１〜２４９の整数であり、かつＬ＋Ｍは２０〜２５
０である）
【００１５】
【化７】 （式中、Ｘはメトキシ基又はアセトキシ基であり、Ｒ2
はメチルエチレン基又はブチレン基であり、Ｍｅはメチ
ル基であり、ｎは１〜６の整数であり、ｊは３〜１１の
整数であり、ｍは２０〜２５０の整数である）
はメチルエチレン基又はブチレン基であり、Ｍｅはメチ
ル基であり、ｎは１〜６の整数であり、ｊは３〜１１の
整数であり、ｍは２０〜２５０の整数である）
【００１６】
【化８】 （式中、Ｘはメトキシ基又はアセトキシ基であり、Ｒ4
はメチルエチレン基であり、Ｒ5 はブチレン基であり、
Ｍｅはメチル基であり、ｎは１〜６の整数であり、ｊは
３〜１１の整数であり、Ｌは１〜２４９の整数であり、
Ｍは１〜２４９の整数であり、かつＬ＋Ｍは２０〜２５
０である）
はメチルエチレン基であり、Ｒ5 はブチレン基であり、
Ｍｅはメチル基であり、ｎは１〜６の整数であり、ｊは
３〜１１の整数であり、Ｌは１〜２４９の整数であり、
Ｍは１〜２４９の整数であり、かつＬ＋Ｍは２０〜２５
０である）
【００１７】シロキサン変性ポリオキシアルキレン化合
物の製造方法 本発明の製造方法は、前記一般式（２）で表されるビニ
ル基含有ポリオキシアルキレン化合物と、前記一般式
（３）で表される反応性シルエチレン基含有オルガノポ
リシロキサンとを不活性有機溶媒中で白金族金属触媒の
存在下にヒドロシリル化反応させて前記一般式（１）で
表されるシロキサン変性ポリオキシアルキレン化合物を
製造する方法である。
物の製造方法 本発明の製造方法は、前記一般式（２）で表されるビニ
ル基含有ポリオキシアルキレン化合物と、前記一般式
（３）で表される反応性シルエチレン基含有オルガノポ
リシロキサンとを不活性有機溶媒中で白金族金属触媒の
存在下にヒドロシリル化反応させて前記一般式（１）で
表されるシロキサン変性ポリオキシアルキレン化合物を
製造する方法である。
【００１８】ビニル基含有ポリオキシアルキレン化合
物 本発明の製造方法に用いるビニル基含有ポリオキシアル
キレン化合物は、前記一般式（２）で表され、式中、Ｒ
1 、Ｒ2 及びｍは、前記一般式（１）のＲ1 、Ｒ2 及び
ｍと同じである。前記ビニル基含有ポリオキシアルキレ
ン化合物の代表例としては、これらに制限されるもので
はないが、例えば、Ｖｉ−ＣＨ2 ［ＯＣＨ（ＣＨ3 ）Ｃ
Ｈ2 ］m ＯＣＨ2 −Ｖｉ（式中、Ｖｉはビニル基であ
り、ｍは２０〜２５０である）、特にＶｉ−ＣＨ2 ［Ｏ
ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ］100 ＯＣＨ2 −Ｖｉ、Ｖｉ−Ｃ
Ｈ2 ［ＯＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ］170 ＯＣＨ2 −Ｖｉ；
Ｖｉ−ＣＨ2 ［ＯＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ］L （ＯＣ4 Ｈ
8 ）M ＯＣＨ2 −Ｖｉ（式中、Ｖｉはビニル基であり、
Ｌは１〜２４９の整数であり、Ｍは１〜２４９の整数で
あり、かつＬ＋Ｍは２０〜２５０である）、特にＶｉ−
ＣＨ2 ［ＯＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ］20（ＯＣ4 Ｈ8 ）20
ＯＣＨ2 −Ｖｉ；Ｖｉ−ＣＨ2 （ＯＣ4 Ｈ8 ）m ＯＣＨ
2 −Ｖｉ（式中、Ｖｉはビニル基であり、ｍは２０〜２
５０である）、特にＶｉ−ＣＨ2 （ＯＣ4 Ｈ8 ）20ＯＣ
Ｈ2 −Ｖｉ；等が挙げられ、特に好適なものは、オキシ
アルキレン鎖が１種類のものであり、特に代表的なもの
は、平均分子量１０００〜１５０００のポリオキシプロ
ピレングリコールジアリルエーテルである。
物 本発明の製造方法に用いるビニル基含有ポリオキシアル
キレン化合物は、前記一般式（２）で表され、式中、Ｒ
1 、Ｒ2 及びｍは、前記一般式（１）のＲ1 、Ｒ2 及び
ｍと同じである。前記ビニル基含有ポリオキシアルキレ
ン化合物の代表例としては、これらに制限されるもので
はないが、例えば、Ｖｉ−ＣＨ2 ［ＯＣＨ（ＣＨ3 ）Ｃ
Ｈ2 ］m ＯＣＨ2 −Ｖｉ（式中、Ｖｉはビニル基であ
り、ｍは２０〜２５０である）、特にＶｉ−ＣＨ2 ［Ｏ
ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ］100 ＯＣＨ2 −Ｖｉ、Ｖｉ−Ｃ
Ｈ2 ［ＯＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ］170 ＯＣＨ2 −Ｖｉ；
Ｖｉ−ＣＨ2 ［ＯＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ］L （ＯＣ4 Ｈ
8 ）M ＯＣＨ2 −Ｖｉ（式中、Ｖｉはビニル基であり、
Ｌは１〜２４９の整数であり、Ｍは１〜２４９の整数で
あり、かつＬ＋Ｍは２０〜２５０である）、特にＶｉ−
ＣＨ2 ［ＯＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ］20（ＯＣ4 Ｈ8 ）20
ＯＣＨ2 −Ｖｉ；Ｖｉ−ＣＨ2 （ＯＣ4 Ｈ8 ）m ＯＣＨ
2 −Ｖｉ（式中、Ｖｉはビニル基であり、ｍは２０〜２
５０である）、特にＶｉ−ＣＨ2 （ＯＣ4 Ｈ8 ）20ＯＣ
Ｈ2 −Ｖｉ；等が挙げられ、特に好適なものは、オキシ
アルキレン鎖が１種類のものであり、特に代表的なもの
は、平均分子量１０００〜１５０００のポリオキシプロ
ピレングリコールジアリルエーテルである。
【００１９】このような一般式（２）で表されるビニル
基含有ポリオキシアルキレン化合物は、公知の方法、例
えば、特開昭５０−１５６５９９号公報、特開昭５３−
１２９２７号公報、特開昭５３−１３４０９５号公報等
に記載された方法で製造することができる。例えば、平
均分子量３０００のポリオキシプロピレングリコールと
ジブロモメタンとを、カセイソーダの存在下に反応させ
た後、さらにアリルクロライドで、分子鎖末端をアリル
化することによって平均分子量９０００のポリオキシプ
ロピレングリコールジアリルエーテルを製造することが
できる。
基含有ポリオキシアルキレン化合物は、公知の方法、例
えば、特開昭５０−１５６５９９号公報、特開昭５３−
１２９２７号公報、特開昭５３−１３４０９５号公報等
に記載された方法で製造することができる。例えば、平
均分子量３０００のポリオキシプロピレングリコールと
ジブロモメタンとを、カセイソーダの存在下に反応させ
た後、さらにアリルクロライドで、分子鎖末端をアリル
化することによって平均分子量９０００のポリオキシプ
ロピレングリコールジアリルエーテルを製造することが
できる。
【００２０】反応性シルエチレン基含有オルガノポリ
シロキサン 本発明の製造方法に用いる反応性シルエチレン基含有オ
ルガノポリシロキサンは、前記一般式（３）で表され、
式中、Ｒ3 、Ｘ、Ｍｅ、ａ及びｎは、前記一般式（１）
のＲ3 、Ｘ、ａ及びｎと同じである。前記反応性シルエ
チレン基含有オルガノポリシロキサンの代表例として
は、これらに制限されるものではないが、例えば、Ｈ
［(Me)2 ＳｉＯ］n −Ｓｉ(Me)2 Ｃ2 Ｈ4 Ｓｉ(Me)Ｘ2
（式中、Ｘはメトキシ基又はアセトキシ基であり、Ｍｅ
はメチル基であり、ｎは１〜６である）、特にＨ［(Me)
2 ＳｉＯ］−Ｓｉ(Me)2 Ｃ2 Ｈ4 Ｓｉ(Me)(OMe)2、Ｈ
［(Me)2 ＳｉＯ］4 −Ｓｉ(Me)2 Ｃ2 Ｈ4 Ｓｉ(Me)(OCO
Me)2；Ｈ［(Me)2 ＳｉＯ］n −Ｓｉ(Me)2 Ｃ2 Ｈ4 Ｓｉ
Ｘ3（式中、Ｘはメトキシ基又はアセトキシ基であり、
Ｍｅはメチル基であり、ｎは１〜６である）、特にＨ
［(Me)2 ＳｉＯ］6 −Ｓｉ(Me)2 Ｃ2 Ｈ4 Ｓｉ(OMe)3、
Ｈ［(Me)2 ＳｉＯ］6 −Ｓｉ(Me)2 Ｃ2 Ｈ4 Ｓｉ(OCOM
e)3；等が挙げられ、特に、精製が容易な点で分子量が
１０００以下のものが好ましい。
シロキサン 本発明の製造方法に用いる反応性シルエチレン基含有オ
ルガノポリシロキサンは、前記一般式（３）で表され、
式中、Ｒ3 、Ｘ、Ｍｅ、ａ及びｎは、前記一般式（１）
のＲ3 、Ｘ、ａ及びｎと同じである。前記反応性シルエ
チレン基含有オルガノポリシロキサンの代表例として
は、これらに制限されるものではないが、例えば、Ｈ
［(Me)2 ＳｉＯ］n −Ｓｉ(Me)2 Ｃ2 Ｈ4 Ｓｉ(Me)Ｘ2
（式中、Ｘはメトキシ基又はアセトキシ基であり、Ｍｅ
はメチル基であり、ｎは１〜６である）、特にＨ［(Me)
2 ＳｉＯ］−Ｓｉ(Me)2 Ｃ2 Ｈ4 Ｓｉ(Me)(OMe)2、Ｈ
［(Me)2 ＳｉＯ］4 −Ｓｉ(Me)2 Ｃ2 Ｈ4 Ｓｉ(Me)(OCO
Me)2；Ｈ［(Me)2 ＳｉＯ］n −Ｓｉ(Me)2 Ｃ2 Ｈ4 Ｓｉ
Ｘ3（式中、Ｘはメトキシ基又はアセトキシ基であり、
Ｍｅはメチル基であり、ｎは１〜６である）、特にＨ
［(Me)2 ＳｉＯ］6 −Ｓｉ(Me)2 Ｃ2 Ｈ4 Ｓｉ(OMe)3、
Ｈ［(Me)2 ＳｉＯ］6 −Ｓｉ(Me)2 Ｃ2 Ｈ4 Ｓｉ(OCOM
e)3；等が挙げられ、特に、精製が容易な点で分子量が
１０００以下のものが好ましい。
【００２１】このような一般式（３）で表される反応性
シルエチレン基含有オルガノポリシロキサンは、公知の
方法、例えば、下記一般式： Ｈ［（Ｒ3）2ＳｉＯ］n −（Ｒ3 ）2ＳｉＨ （式中、Ｒ3 及びｎは前記と同じである）で示されるハ
イドロジェンポリシロキサンと、下記一般式： ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｓｉ(Me)a Ｘ3-a （式中、Ｘ、Ｍｅ及びａは前記と同じである）で示され
るビニル基含有シランとを白金族金属触媒の存在下にヒ
ドロシリル化反応させて得ることができる。
シルエチレン基含有オルガノポリシロキサンは、公知の
方法、例えば、下記一般式： Ｈ［（Ｒ3）2ＳｉＯ］n −（Ｒ3 ）2ＳｉＨ （式中、Ｒ3 及びｎは前記と同じである）で示されるハ
イドロジェンポリシロキサンと、下記一般式： ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｓｉ(Me)a Ｘ3-a （式中、Ｘ、Ｍｅ及びａは前記と同じである）で示され
るビニル基含有シランとを白金族金属触媒の存在下にヒ
ドロシリル化反応させて得ることができる。
【００２２】不活性有機溶媒及び白金族金属触媒 本発明の製造方法に用いる不活性有機溶媒としては、例
えば、トルエン、キシレン、ヘキサン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル等が挙げられ、特に原料中に含まれる水分を共沸脱水
できる点でトルエンが好ましい。
えば、トルエン、キシレン、ヘキサン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル等が挙げられ、特に原料中に含まれる水分を共沸脱水
できる点でトルエンが好ましい。
【００２３】本発明の製造方法に用いる白金族金属触媒
としては、例えば、塩化白金酸、アルコール変性塩化白
金酸（米国特許第３，２２０，９７２号明細書参照）、
塩化白金酸とオレフィンとのコンプレックス（米国特許
第３，１５９，６０１号明細書、同第３，１５９，６６
２号明細書、同第３，７７５，４５２号明細書参照）、
白金黒もしくはパラジウムなどをアルミナ、シリカ、カ
ーボン等の担体に担持させたもの、ロジウム−オレフィ
ンコンプレックス、クロロトリス（トリフェニルフォス
フィン）ロジウム（ウィルキンソン触媒）等を挙げるこ
とができる。これらのうち、コンプレックス系のもの
は、アルコール系、ケトン系、エーテル系等の有機溶剤
に溶解して使用するのが好ましい。
としては、例えば、塩化白金酸、アルコール変性塩化白
金酸（米国特許第３，２２０，９７２号明細書参照）、
塩化白金酸とオレフィンとのコンプレックス（米国特許
第３，１５９，６０１号明細書、同第３，１５９，６６
２号明細書、同第３，７７５，４５２号明細書参照）、
白金黒もしくはパラジウムなどをアルミナ、シリカ、カ
ーボン等の担体に担持させたもの、ロジウム−オレフィ
ンコンプレックス、クロロトリス（トリフェニルフォス
フィン）ロジウム（ウィルキンソン触媒）等を挙げるこ
とができる。これらのうち、コンプレックス系のもの
は、アルコール系、ケトン系、エーテル系等の有機溶剤
に溶解して使用するのが好ましい。
【００２４】シロキサン変性ポリオキシアルキレン化
合物の製造 前記のビニル基含有ポリオキシアルキレン化合物と、反
応性シルエチレン基含有オルガノポリシロキサンとをヒ
ドロシリル化反応させるにあたり、両者の配合比はビニ
ル基含有ポリオキシアルキレン化合物１モル当たり、通
常、反応性シルエチレン基含有ポリシロキサン２モル以
上であり、特に付加反応を完結させる観点から反応性シ
ルエチレン基含有ポリシロキサンを２〜８倍モル使用す
るのが望ましい。
合物の製造 前記のビニル基含有ポリオキシアルキレン化合物と、反
応性シルエチレン基含有オルガノポリシロキサンとをヒ
ドロシリル化反応させるにあたり、両者の配合比はビニ
ル基含有ポリオキシアルキレン化合物１モル当たり、通
常、反応性シルエチレン基含有ポリシロキサン２モル以
上であり、特に付加反応を完結させる観点から反応性シ
ルエチレン基含有ポリシロキサンを２〜８倍モル使用す
るのが望ましい。
【００２５】前記の白金族金属触媒の使用量は、所謂触
媒量でよく、具体的には白金族金属重量換算で０．１〜
１００ppm でよく、特に１〜３０ppm で使用するのが好
ましい。前記の不活性有機溶媒の使用量は、全量に対し
て１０〜８０重量％程度でよい。反応温度としては、通
常、５０〜１８０℃程度でよいが、特に８０〜１５０℃
の範囲にすることが望ましい。このようにして得られた
本発明のシロキサン変性ポリオキシアルキレン化合物は
硬化速度が速く、表面がべたつかない硬化物を得ること
ができる室温硬化性組成物の原料となる。
媒量でよく、具体的には白金族金属重量換算で０．１〜
１００ppm でよく、特に１〜３０ppm で使用するのが好
ましい。前記の不活性有機溶媒の使用量は、全量に対し
て１０〜８０重量％程度でよい。反応温度としては、通
常、５０〜１８０℃程度でよいが、特に８０〜１５０℃
の範囲にすることが望ましい。このようにして得られた
本発明のシロキサン変性ポリオキシアルキレン化合物は
硬化速度が速く、表面がべたつかない硬化物を得ること
ができる室温硬化性組成物の原料となる。
【００２６】室温硬化性組成物 本発明の室温硬化性組成物は、前記一般式（１）で表さ
れるシロキサン変性ポリオキシアルキレン化合物及び硬
化触媒を含有する。前記の硬化触媒としては、例えば、
ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレー
ト、ジブチルスズジメトキシド、ブチルスズトリ−２−
エチルヘキソエート、カプリル酸第１スズ、ナフテン酸
スズ、オレイン酸スズ、ブチル酸スズ等のスズ化合物；
ナフテン酸チタン、テトラメチルチタネート、テトライ
ソプロピルチタネート、テトラブチルチタネート、テト
ラ−２−エチルヘキシルチタネート、トリエタノールア
ミンチタネート、テトラ（イソプロペニルオキシ）チタ
ネート、オルガノシロキシチタン、β−カルボニルチタ
ン等のチタン化合物；鉛−２−エチルオクトエート、鉄
−２−エチルヘキソエート、コバルト−２−エチルヘキ
ソエート、マンガン−２−エチルヘキソエート、亜鉛−
２−エチルヘキソエート、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸
コバルト、ステアリン酸亜鉛、アルコキシアルミニウム
化合物等の金属化合物；３−アミノプロピルトリエトキ
シシラン、Ｎ−（トリメトキシシリルプロピル）エチレ
ンジアミン等のアミノアルキル基置換アルコキシシラ
ン；ヘキシルアミン、リン酸ドデシルアミン等のアミン
化合物及びその塩；ベンジルトリエチルアンモニウムア
セテート等の第４級アンモニウム塩；酢酸カリウム、酢
酸ナトリウム、シュウ酸リチウム等のアルカリ金属の低
級脂肪酸；ジメチルヒドロキシアミン、ジエチルヒドロ
キシルアミン等のジアルキルヒドロキシルアミン；テト
ラメチルグアニジン等のグアニジル化合物などが挙げら
れれ、特に代表的なものはスズ化合物、チタン化合物で
あり、さらに代表的なものは、ジブチルスズジラウレー
ト、ジブチルスズジメトキシド、テトラメチルチタネー
ト、テトライソプロピルチタネート、テトラブチルチタ
ネートである。これらは１種単独でも２種以上を組み合
わせても使用することもできる。
れるシロキサン変性ポリオキシアルキレン化合物及び硬
化触媒を含有する。前記の硬化触媒としては、例えば、
ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレー
ト、ジブチルスズジメトキシド、ブチルスズトリ−２−
エチルヘキソエート、カプリル酸第１スズ、ナフテン酸
スズ、オレイン酸スズ、ブチル酸スズ等のスズ化合物；
ナフテン酸チタン、テトラメチルチタネート、テトライ
ソプロピルチタネート、テトラブチルチタネート、テト
ラ−２−エチルヘキシルチタネート、トリエタノールア
ミンチタネート、テトラ（イソプロペニルオキシ）チタ
ネート、オルガノシロキシチタン、β−カルボニルチタ
ン等のチタン化合物；鉛−２−エチルオクトエート、鉄
−２−エチルヘキソエート、コバルト−２−エチルヘキ
ソエート、マンガン−２−エチルヘキソエート、亜鉛−
２−エチルヘキソエート、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸
コバルト、ステアリン酸亜鉛、アルコキシアルミニウム
化合物等の金属化合物；３−アミノプロピルトリエトキ
シシラン、Ｎ−（トリメトキシシリルプロピル）エチレ
ンジアミン等のアミノアルキル基置換アルコキシシラ
ン；ヘキシルアミン、リン酸ドデシルアミン等のアミン
化合物及びその塩；ベンジルトリエチルアンモニウムア
セテート等の第４級アンモニウム塩；酢酸カリウム、酢
酸ナトリウム、シュウ酸リチウム等のアルカリ金属の低
級脂肪酸；ジメチルヒドロキシアミン、ジエチルヒドロ
キシルアミン等のジアルキルヒドロキシルアミン；テト
ラメチルグアニジン等のグアニジル化合物などが挙げら
れれ、特に代表的なものはスズ化合物、チタン化合物で
あり、さらに代表的なものは、ジブチルスズジラウレー
ト、ジブチルスズジメトキシド、テトラメチルチタネー
ト、テトライソプロピルチタネート、テトラブチルチタ
ネートである。これらは１種単独でも２種以上を組み合
わせても使用することもできる。
【００２７】前記の硬化触媒の使用量は、前記のシロキ
サン変性ポリオキシアルキレン化合物１００重量部当た
り、０．０１〜１０重量部でよく、特に０．０５〜１重
量部が好ましい。本発明の室温硬化性組成物には、前記
のシロキサン変性ポリオキシアルキレン化合物及び硬化
触媒のほか、例えば、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、溶融シリカ、酸化チタンなどの無機充填剤；顔料；
酸化防止剤；紫外線吸収剤；難燃剤などを配合してもよ
い。
サン変性ポリオキシアルキレン化合物１００重量部当た
り、０．０１〜１０重量部でよく、特に０．０５〜１重
量部が好ましい。本発明の室温硬化性組成物には、前記
のシロキサン変性ポリオキシアルキレン化合物及び硬化
触媒のほか、例えば、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、溶融シリカ、酸化チタンなどの無機充填剤；顔料；
酸化防止剤；紫外線吸収剤；難燃剤などを配合してもよ
い。
【００２８】本発明の室温硬化性組成物は、室温下で硬
化させた場合、本発明のポリオキシアルキレン化合物と
同じ反応性シリル基を有する従来のポリオキシアルキレ
ン化合物を含む硬化性組成物に比較し、硬化速度が２倍
以上速く、しかも硬化物の表面がべたつかない。従っ
て、シール材や接着剤として有用である。
化させた場合、本発明のポリオキシアルキレン化合物と
同じ反応性シリル基を有する従来のポリオキシアルキレ
ン化合物を含む硬化性組成物に比較し、硬化速度が２倍
以上速く、しかも硬化物の表面がべたつかない。従っ
て、シール材や接着剤として有用である。
【００２９】
【実施例】以下、実施例及び比較例を示し、本発明をさ
らに具体的に説明する。なお、本例中、Ｍｅはメチル基
を表す。 （実施例１）反応性シルエチレン基含有オルガノポリシロキサンの製
造 フラスコ内にテトラメチルジシロキサン284 ｇ（2.12モ
ル）、トルエン424 ｇ、0.5 ％塩化白金酸イソプロパノ
ール溶液0.83ｇ（白金として4.2mg ）を投入し、フラス
コ内容物を８０℃に昇温した。次いで、フラスコ内にビ
ニルモノメチルジメトキシシラン140 ｇ（1.06モル）を
滴下して反応を行った。そして、フラスコ内容物をガス
クロマトグラフ分析で分析し、ＳｉＨ基が殆ど消失して
いることを確認してから、フラスコ内容物を減圧ストリ
ップし、反応生成物189 ｇ（収率６７％）を得た。この
反応生成物の沸点及び1 Ｈ−ＮＭＲを測定した。結果を
以下に示す。
らに具体的に説明する。なお、本例中、Ｍｅはメチル基
を表す。 （実施例１）反応性シルエチレン基含有オルガノポリシロキサンの製
造 フラスコ内にテトラメチルジシロキサン284 ｇ（2.12モ
ル）、トルエン424 ｇ、0.5 ％塩化白金酸イソプロパノ
ール溶液0.83ｇ（白金として4.2mg ）を投入し、フラス
コ内容物を８０℃に昇温した。次いで、フラスコ内にビ
ニルモノメチルジメトキシシラン140 ｇ（1.06モル）を
滴下して反応を行った。そして、フラスコ内容物をガス
クロマトグラフ分析で分析し、ＳｉＨ基が殆ど消失して
いることを確認してから、フラスコ内容物を減圧ストリ
ップし、反応生成物189 ｇ（収率６７％）を得た。この
反応生成物の沸点及び1 Ｈ−ＮＭＲを測定した。結果を
以下に示す。
【００３０】沸点：６９〜７１℃／５mmHg、1 Ｈ−ＮＭＲ： δ：0.0 〜0.1 ppm （15Ｈ、ｍ、ＳｉＣＨ3 ）、3.7
ppm （６Ｈ、ｓ、ＯＣＨ3 ）、4.7 〜5.0 ppm （１
Ｈ、ｍ、ＳｉＨ） これらの結果から、得られた反応生成物は下記式： Ｈ［(Me)2 ＳｉＯ］−Ｓｉ(Me)2 Ｃ2 Ｈ4 Ｓｉ(Me)(OM
e)2 で示される反応性シルエチレン基含有ポリシロキサンで
あることが確認された。
ppm （６Ｈ、ｓ、ＯＣＨ3 ）、4.7 〜5.0 ppm （１
Ｈ、ｍ、ＳｉＨ） これらの結果から、得られた反応生成物は下記式： Ｈ［(Me)2 ＳｉＯ］−Ｓｉ(Me)2 Ｃ2 Ｈ4 Ｓｉ(Me)(OM
e)2 で示される反応性シルエチレン基含有ポリシロキサンで
あることが確認された。
【００３１】シロキサン変性ポリオキシアルキレン化合
物の製造 フラスコ内に平均分子量10000 の下記一般式： Ｖｉ−ＣＨ2 ［ＯＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ］m ＯＣＨ2 −
Ｖｉ （式中、Ｖｉはビニル基、ｍ≒１７０）で表されるポリ
オキシプロピレングリコールジアリルエーテル136 ｇ
（１４ミリモル）、トルエン８５ｇ、0. 5％塩化白金酸
イソプロパノール溶液0.9 ｇ（白金として4.7 mg）を投
入した。次にフラスコを加熱し、トルエンを還流しなが
ら、フラスコ内に前記の反応性シルエチレン基含有ポリ
シロキサン２８ｇ（0.11モル）を滴下して１２時間反応
させた。次に、フラスコ内容物の溶媒等の低沸点分を減
圧留去し、反応生成物133 ｇを得た。次にこの反応生成
物の1 Ｈ−ＮＭＲの測定及びゲルパーミエーションクロ
マトグラフィー（ＧＰＣ）による分子量の測定を行っ
た。結果を下記に示す。 数平均分子量：11000 、重量平均分子量：300001 Ｈ−ＮＭＲ： δ：0.0 〜0.1 ppm （ｍ、ＳｉＣＨ3 ）、1.6 pp
m （ｄ、ＣＨ3 ）、3.7 ppm （ｓ、ＯＣＨ3 ）、
3.6 〜4.6 ppm （ｍ、ＯＣＨ2 ＣＨ）
物の製造 フラスコ内に平均分子量10000 の下記一般式： Ｖｉ−ＣＨ2 ［ＯＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ］m ＯＣＨ2 −
Ｖｉ （式中、Ｖｉはビニル基、ｍ≒１７０）で表されるポリ
オキシプロピレングリコールジアリルエーテル136 ｇ
（１４ミリモル）、トルエン８５ｇ、0. 5％塩化白金酸
イソプロパノール溶液0.9 ｇ（白金として4.7 mg）を投
入した。次にフラスコを加熱し、トルエンを還流しなが
ら、フラスコ内に前記の反応性シルエチレン基含有ポリ
シロキサン２８ｇ（0.11モル）を滴下して１２時間反応
させた。次に、フラスコ内容物の溶媒等の低沸点分を減
圧留去し、反応生成物133 ｇを得た。次にこの反応生成
物の1 Ｈ−ＮＭＲの測定及びゲルパーミエーションクロ
マトグラフィー（ＧＰＣ）による分子量の測定を行っ
た。結果を下記に示す。 数平均分子量：11000 、重量平均分子量：300001 Ｈ−ＮＭＲ： δ：0.0 〜0.1 ppm （ｍ、ＳｉＣＨ3 ）、1.6 pp
m （ｄ、ＣＨ3 ）、3.7 ppm （ｓ、ＯＣＨ3 ）、
3.6 〜4.6 ppm （ｍ、ＯＣＨ2 ＣＨ）
【００３２】これらの結果から、得られた反応生成物は
下記式：
下記式：
【化９】 （式中、ｍ≒１７０）で表されるシロキサン変性ポリオ
キシアルキレン化合物であることが確認された。
キシアルキレン化合物であることが確認された。
【００３３】室温硬化性組成物の調製及び該組成物の硬
化試験 前記のシロキサン変性ポリオキシアルキレン化合物９９
重量部及びジブチルスズジラウレート１重量部をビニル
製の袋に封入した後、これを１時間手もみで混合し室温
硬化性組成物を調製した。次に、得られた室温硬化性組
成物を、直径３cm、深さ１cmの円筒形容器に充填し、２
５℃、６０％ＲＨの雰囲気下に放置して該組成物を硬化
した。このときの硬化時間（時間）を表１に示す。そし
て、得られた硬化物の表面を指の触感により、べたつき
の度合いをべたつきの弱いものから強いものまでの順に
下記Ａ〜Ｄの４段階で評価した。結果を表１に示す。 （べたつきの評価基準） Ａ・・・べたつきが極めて弱い。 Ｂ・・・べたつきが少しある。 Ｃ・・・べたつきがかなりある。 Ｄ・・・非常にべたつく。
化試験 前記のシロキサン変性ポリオキシアルキレン化合物９９
重量部及びジブチルスズジラウレート１重量部をビニル
製の袋に封入した後、これを１時間手もみで混合し室温
硬化性組成物を調製した。次に、得られた室温硬化性組
成物を、直径３cm、深さ１cmの円筒形容器に充填し、２
５℃、６０％ＲＨの雰囲気下に放置して該組成物を硬化
した。このときの硬化時間（時間）を表１に示す。そし
て、得られた硬化物の表面を指の触感により、べたつき
の度合いをべたつきの弱いものから強いものまでの順に
下記Ａ〜Ｄの４段階で評価した。結果を表１に示す。 （べたつきの評価基準） Ａ・・・べたつきが極めて弱い。 Ｂ・・・べたつきが少しある。 Ｃ・・・べたつきがかなりある。 Ｄ・・・非常にべたつく。
【００３４】（実施例２）反応性シルエチレン基含有オルガノポリシロキサンの製
造 フラスコ内にテトラメチルジシロキサン134 ｇ（2.0 モ
ル）、トルエン416 ｇ、0.5 ％塩化白金酸イソプロパノ
ール溶液0.78ｇ（白金として3.9mg ）を投入し、フラス
コ内容物を８０℃に昇温した。次いで、フラスコ内にビ
ニルトリメトキシシラン148 ｇ（1.0 モル）を滴下して
反応を行った。そして、フラスコ内容物をガスクロマト
グラフ分析で分析し、ＳｉＨ基が殆ど消失していること
を確認してから、フラスコ内容物を減圧ストリップし、
反応生成物197 ｇ（収率７０％）を得た。この反応生成
物の沸点及び1 Ｈ−ＮＭＲを測定した。結果を以下に示
す。 沸点：８４〜８６℃／７mmHg、1 Ｈ−ＮＭＲ： δ：0.0 〜0.1 ppm （15Ｈ、ｍ、ＳｉＣＨ3 ）、3.6
ppm （６Ｈ、ｓ、ＯＣＨ3 ）、4.6 〜4.9 ppm （１
Ｈ、ｍ、ＳｉＨ） これらの結果から、得られた反応生成物は下記式： Ｈ［(Me)2 ＳｉＯ］−Ｓｉ(Me)2 Ｃ2 Ｈ4 Ｓｉ(OMe)3 で示される反応性シルエチレン基含有ポリシロキサンで
あることが確認された。
造 フラスコ内にテトラメチルジシロキサン134 ｇ（2.0 モ
ル）、トルエン416 ｇ、0.5 ％塩化白金酸イソプロパノ
ール溶液0.78ｇ（白金として3.9mg ）を投入し、フラス
コ内容物を８０℃に昇温した。次いで、フラスコ内にビ
ニルトリメトキシシラン148 ｇ（1.0 モル）を滴下して
反応を行った。そして、フラスコ内容物をガスクロマト
グラフ分析で分析し、ＳｉＨ基が殆ど消失していること
を確認してから、フラスコ内容物を減圧ストリップし、
反応生成物197 ｇ（収率７０％）を得た。この反応生成
物の沸点及び1 Ｈ−ＮＭＲを測定した。結果を以下に示
す。 沸点：８４〜８６℃／７mmHg、1 Ｈ−ＮＭＲ： δ：0.0 〜0.1 ppm （15Ｈ、ｍ、ＳｉＣＨ3 ）、3.6
ppm （６Ｈ、ｓ、ＯＣＨ3 ）、4.6 〜4.9 ppm （１
Ｈ、ｍ、ＳｉＨ） これらの結果から、得られた反応生成物は下記式： Ｈ［(Me)2 ＳｉＯ］−Ｓｉ(Me)2 Ｃ2 Ｈ4 Ｓｉ(OMe)3 で示される反応性シルエチレン基含有ポリシロキサンで
あることが確認された。
【００３５】シロキサン変性ポリオキシアルキレン化合
物の製造 実施例１で用いた、反応性シルエチレン基含有オルガノ
ポリシロキサンに代えて、本例で製造した反応性シルエ
チレン基含有オルガノポリシロキサン２８ｇ（0.09モ
ル）を滴下した以外は、実施例１と同様して反応生成物
134 ｇを得た。次にこの反応生成物の1 Ｈ−ＮＭＲの測
定及びゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰ
Ｃ）による分子量の測定を行った。結果を下記に示す。 数平均分子量：16000 、重量平均分子量：350001 Ｈ−ＮＭＲ： δ：0.0 〜0.1 ppm （ｍ、ＳｉＣＨ3 ）、1.6 pp
m （ｄ、ＣＨ3 ）、3.7 ppm （ｓ、ＯＣＨ3 ）、
3.6 〜4.6 ppm （ｍ、ＯＣＨ2 ＣＨ）
物の製造 実施例１で用いた、反応性シルエチレン基含有オルガノ
ポリシロキサンに代えて、本例で製造した反応性シルエ
チレン基含有オルガノポリシロキサン２８ｇ（0.09モ
ル）を滴下した以外は、実施例１と同様して反応生成物
134 ｇを得た。次にこの反応生成物の1 Ｈ−ＮＭＲの測
定及びゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰ
Ｃ）による分子量の測定を行った。結果を下記に示す。 数平均分子量：16000 、重量平均分子量：350001 Ｈ−ＮＭＲ： δ：0.0 〜0.1 ppm （ｍ、ＳｉＣＨ3 ）、1.6 pp
m （ｄ、ＣＨ3 ）、3.7 ppm （ｓ、ＯＣＨ3 ）、
3.6 〜4.6 ppm （ｍ、ＯＣＨ2 ＣＨ）
【００３６】これらの結果から、得られた反応生成物は
下記式：
下記式：
【化１０】 （式中、ｍ≒１７０）で表されるシロキサン変性ポリオ
キシアルキレン化合物であることが確認された。
キシアルキレン化合物であることが確認された。
【００３７】次に、得られたシロキサン変性ポリオキシ
アルキレン化合物を用い、実施例１と同様にして室温硬
化性組成物を調製し、該組成物の硬化時間及び硬化物表
面のべたつき程度を実施例１と同様に評価した。結果を
表１に示す。
アルキレン化合物を用い、実施例１と同様にして室温硬
化性組成物を調製し、該組成物の硬化時間及び硬化物表
面のべたつき程度を実施例１と同様に評価した。結果を
表１に示す。
【００３８】（比較例１）フラスコ内に実施例１と同様
のポリオキシプロピレングリコールジアリルエーテル13
6 ｇ（１４ミリモル）、トルエン８５ｇ、0.5 ％塩化白
金酸イソプロパノール溶液0.12ｇ（白金として0.6 mg）
を投入した。次にフラスコを加熱し、トルエンを還流し
ながら、フラスコ内にジメトキシメチルシラン3.3 ｇ
（３１ミリモル）を滴下して３時間反応させた。次に、
フラスコ内容物の溶媒等の低沸点分を減圧留去し、反応
生成物128 ｇを得た。
のポリオキシプロピレングリコールジアリルエーテル13
6 ｇ（１４ミリモル）、トルエン８５ｇ、0.5 ％塩化白
金酸イソプロパノール溶液0.12ｇ（白金として0.6 mg）
を投入した。次にフラスコを加熱し、トルエンを還流し
ながら、フラスコ内にジメトキシメチルシラン3.3 ｇ
（３１ミリモル）を滴下して３時間反応させた。次に、
フラスコ内容物の溶媒等の低沸点分を減圧留去し、反応
生成物128 ｇを得た。
【００３９】次にこの反応生成物の1 Ｈ−ＮＭＲの測定
及びゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰ
Ｃ）による分子量の測定を行った。結果を下記に示す。 数平均分子量：９３００、重量平均分子量：３２０００1 Ｈ−ＮＭＲ： δ：0.0 〜0.1 ppm （ｓ、ＳｉＣＨ3 ） 1.6 ppm （ｄ、ＣＨ3 ） 3.7 ppm （ｓ、ＯＣＨ3 ） 3.5 〜4.5 ppm （ｍ、ＯＣＨ2 ＣＨ）
及びゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰ
Ｃ）による分子量の測定を行った。結果を下記に示す。 数平均分子量：９３００、重量平均分子量：３２０００1 Ｈ−ＮＭＲ： δ：0.0 〜0.1 ppm （ｓ、ＳｉＣＨ3 ） 1.6 ppm （ｄ、ＣＨ3 ） 3.7 ppm （ｓ、ＯＣＨ3 ） 3.5 〜4.5 ppm （ｍ、ＯＣＨ2 ＣＨ）
【００４０】これらの結果から得られた反応生成物は、
下記式：
下記式：
【化１１】 （式中、ｍ≒１７０）で表されるシリル基含有ポリオキ
シアルキレン化合物であることが確認された。
シアルキレン化合物であることが確認された。
【００４１】次に、実施例１において、シロキサン変性
ポリオキシアルキレン化合物に代えて、前記のシリル基
含有ポリオキシアルキレン化合物を用いた以外は、実施
例１と同様にして室温硬化性組成物を調製し、該組成物
の硬化時間及び硬化物表面のべたつき程度を実施例１と
同様に評価した。結果を表１に示す。
ポリオキシアルキレン化合物に代えて、前記のシリル基
含有ポリオキシアルキレン化合物を用いた以外は、実施
例１と同様にして室温硬化性組成物を調製し、該組成物
の硬化時間及び硬化物表面のべたつき程度を実施例１と
同様に評価した。結果を表１に示す。
【００４２】（比較例２）フラスコ内に実施例１と同様
のポリオキシプロピレングリコールジアリルエーテル13
6 ｇ（１４ミリモル）、トルエン８５ｇ、0.5 ％塩化白
金酸イソプロパノール溶液0.12ｇ（白金として0.6 mg）
を投入した。次にフラスコを加熱し、トルエンを還流し
ながら、フラスコ内にトリメトキシシラン3.8 ｇ（３１
ミリモル）を滴下して３時間反応させた。次に、フラス
コ内容物の溶媒等の低沸点分を減圧留去し、反応生成物
129 ｇを得た。
のポリオキシプロピレングリコールジアリルエーテル13
6 ｇ（１４ミリモル）、トルエン８５ｇ、0.5 ％塩化白
金酸イソプロパノール溶液0.12ｇ（白金として0.6 mg）
を投入した。次にフラスコを加熱し、トルエンを還流し
ながら、フラスコ内にトリメトキシシラン3.8 ｇ（３１
ミリモル）を滴下して３時間反応させた。次に、フラス
コ内容物の溶媒等の低沸点分を減圧留去し、反応生成物
129 ｇを得た。
【００４３】次にこの反応生成物の1 Ｈ−ＮＭＲ測定及
びゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）
による分子量測定を行った。結果を下記に示す。 数平均分子量：９８００、重量平均分子量：３２００1 Ｈ−ＮＭＲ： δ：1.6 ppm （ｄ、ＣＨ3 ） 3.7 ppm （ｓ、ＯＣＨ3 ） 3.6 〜4.6 ppm （ｍ、ＯＣＨ2 ＣＨ）
びゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）
による分子量測定を行った。結果を下記に示す。 数平均分子量：９８００、重量平均分子量：３２００1 Ｈ−ＮＭＲ： δ：1.6 ppm （ｄ、ＣＨ3 ） 3.7 ppm （ｓ、ＯＣＨ3 ） 3.6 〜4.6 ppm （ｍ、ＯＣＨ2 ＣＨ）
【００４４】これらの結果から得られた反応生成物は、
下記式：
下記式：
【化１２】 （式中、ｍ≒１７０）で表されるシリル基含有ポリオキ
シアルキレン化合物であることが確認された。
シアルキレン化合物であることが確認された。
【００４５】次に、実施例１において、シロキサン変性
ポリオキシアルキレン化合物に代えて、前記のシリル基
含有ポリオキシアルキレン化合物を用いた以外は、実施
例１と同様にして室温硬化性組成物を調製し、該組成物
の硬化時間及び硬化物表面のべたつき程度を実施例１と
同様に評価した。結果を表１に示す。
ポリオキシアルキレン化合物に代えて、前記のシリル基
含有ポリオキシアルキレン化合物を用いた以外は、実施
例１と同様にして室温硬化性組成物を調製し、該組成物
の硬化時間及び硬化物表面のべたつき程度を実施例１と
同様に評価した。結果を表１に示す。
【００４６】
【表１】
【００４７】
【発明の効果】本発明のシロキサン変性ポリオキシアル
キレン化合物を含む室温硬化性組成物は、分子鎖末端の
反応性シリル基が同じである従来のシリル基含有ポリオ
キシアルキレン重合体を含む室温硬化性組成物に比べ、
硬化速度が２倍以上速く、且つ硬化物の表面のべたつき
の程度が小さい。従って、本発明の化合物及びこれを含
む室温硬化性組成物はシール材や接着剤に極めて有用で
ある。
キレン化合物を含む室温硬化性組成物は、分子鎖末端の
反応性シリル基が同じである従来のシリル基含有ポリオ
キシアルキレン重合体を含む室温硬化性組成物に比べ、
硬化速度が２倍以上速く、且つ硬化物の表面のべたつき
の程度が小さい。従って、本発明の化合物及びこれを含
む室温硬化性組成物はシール材や接着剤に極めて有用で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 83/12 ＬＲＲ Ｃ０８Ｌ 83/12 ＬＲＲ
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1 は独立に炭素原子数１〜９の２価炭化水素
基であり、Ｒ2 は独立に炭素原子数１〜４の２価炭化水
素基であり、Ｒ3 は独立にアルキル基又はフェニル基で
あり、Ｘはアルコキシ基又はアシルオキシ基であり、Ｍ
ｅはメチル基であり、ａは０〜２の整数であり、ｎは１
〜１００の整数であり、ｍは２０〜５００の整数であ
る）で表されるシロキサン変性ポリオキシアルキレン化
合物。 - 【請求項２】 分子鎖末端に下記一般式（２）： ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｒ1 −（ＯＲ2 ）m ＯＲ1 −ＣＨ＝ＣＨ2 （２） （式中、Ｒ1 は独立に炭素原子数１〜９の２価炭化水素
基であり、Ｒ2 は独立に炭素原子数１〜４の２価炭化水
素基であり、ｍは２０〜５００の整数である）で表され
るビニル基含有ポリオキシアルキレン化合物と、下記一
般式（３）： 【化２】 ［式中、Ｒ3 は独立にアルキル基又はフェニル基であ
り、Ｘはアルコキシ基又はアシルオキシ基であり（但
し、Ｘが複数ある場合は同一でも異なっていてもよ
い）、Ｍｅはメチル基であり、ｎは１〜１００の整数で
あり、ａは０〜２の整数である］で表される反応性シル
エチレン基含有オルガノポリシロキサンとを不活性有機
溶媒中で白金族金属触媒の存在下にヒドロシリル化反応
させる請求項１に記載のシロキサン変性ポリオキシアル
キレン化合物の製造方法。 - 【請求項３】 請求項１にシロキサン変性ポリオキシア
ルキレン化合物及び硬化触媒を含有する室温硬化性組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7191248A JPH0912709A (ja) | 1995-07-04 | 1995-07-04 | シロキサン変性ポリオキシアルキレン化合物及びその製造方法並びにそれを含有する室温硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7191248A JPH0912709A (ja) | 1995-07-04 | 1995-07-04 | シロキサン変性ポリオキシアルキレン化合物及びその製造方法並びにそれを含有する室温硬化性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0912709A true JPH0912709A (ja) | 1997-01-14 |
Family
ID=16271376
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7191248A Pending JPH0912709A (ja) | 1995-07-04 | 1995-07-04 | シロキサン変性ポリオキシアルキレン化合物及びその製造方法並びにそれを含有する室温硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0912709A (ja) |
Cited By (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005170943A (ja) * | 2003-12-13 | 2005-06-30 | Samsung Electronics Co Ltd | 多反応性線形シロキサン化合物、当該化合物から製造されるシロキサン系重合体及び当該重合体を用いた絶縁膜の製造方法 |
| JP2006348209A (ja) * | 2005-06-17 | 2006-12-28 | Kaneka Corp | 硬化性組成物 |
| EP1754708A1 (en) | 2005-08-15 | 2007-02-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Preparation of 1-(alkoxysilyl) ethyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane |
| JP2007077136A (ja) * | 2005-08-15 | 2007-03-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | １−（アルコキシシリル）エチル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンの製造方法 |
| JP2007091931A (ja) * | 2005-09-29 | 2007-04-12 | Kaneka Corp | オルガノシロキサン変性ポリオキシアルキレン系重合体、および、該重合体を含有するパネル用接着剤 |
| JP2007297589A (ja) * | 2006-01-25 | 2007-11-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | フッ素含有オルガノポリシロキサン、これを含む表面処理剤及び該表面処理剤で処理された物品 |
| JP2008088412A (ja) * | 2006-09-08 | 2008-04-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | パーフルオロポリエーテル−ポリオルガノシロキサン共重合体及びそれを含む表面処理剤 |
| JP2009096899A (ja) * | 2007-10-17 | 2009-05-07 | Kaneka Corp | 硬化性組成物 |
| JP2010525133A (ja) * | 2007-05-01 | 2010-07-22 | ダウ コーニング コーポレーション | ポリマーおよびポリマー組成物 |
| US7960459B2 (en) | 2006-02-16 | 2011-06-14 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| US8013080B2 (en) * | 2005-09-30 | 2011-09-06 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| JP2015057475A (ja) * | 2013-08-23 | 2015-03-26 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ | グアニジン基を有し、半有機ケイ素基を含有する化合物 |
| KR20200022460A (ko) * | 2017-06-26 | 2020-03-03 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 이소시아네이트-관능성 실리콘-폴리에테르 공중합체, 이와 함께 형성된 실리콘-폴리에테르-우레탄 공중합체, 이들을 포함하는 실란트, 및 관련 방법 |
| JP2020525562A (ja) * | 2017-06-26 | 2020-08-27 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 脂肪族不飽和アルコキシシラン及び水素末端オルガノシロキサンオリゴマーをヒドロシリル化して、ロジウム触媒を使用してポリオルガノシロキサンを官能化するのに有用なアルコキシシリル末端ポリマーを調製する方法 |
| JP2020525568A (ja) * | 2017-06-26 | 2020-08-27 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 脂肪族不飽和アルコキシシラン及び水素末端オルガノシロキサンオリゴマーをヒドロシリル化して、イリジウム触媒を使用してポリオルガノシロキサンを官能化するのに有用なアルコキシシリル末端ポリマーを調製する方法 |
| JP2022551385A (ja) * | 2019-09-03 | 2022-12-09 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| US11760841B2 (en) | 2018-12-21 | 2023-09-19 | Dow Silicones Corporation | Silicone-polycarbonate copolymer, sealants comprising same, and related methods |
| CN116987278A (zh) * | 2023-08-04 | 2023-11-03 | 浙江永通新材料股份有限公司 | 一种低温可自愈合聚硅氧烷超分子弹性体及其制备方法 |
| US11807775B2 (en) | 2018-12-21 | 2023-11-07 | Dow Silicones Corporation | Silicone-organic copolymer, sealants comprising same, and related methods |
| WO2023215360A1 (en) * | 2022-05-04 | 2023-11-09 | Dow Silicones Corporation | Silicone-polyether copolymer, sealants comprising same, and related methods |
| US12146034B2 (en) | 2018-12-21 | 2024-11-19 | Dow Silicones Corporation | Silicone-polyester copolymer, sealants comprising same, and related methods |
-
1995
- 1995-07-04 JP JP7191248A patent/JPH0912709A/ja active Pending
Cited By (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005170943A (ja) * | 2003-12-13 | 2005-06-30 | Samsung Electronics Co Ltd | 多反応性線形シロキサン化合物、当該化合物から製造されるシロキサン系重合体及び当該重合体を用いた絶縁膜の製造方法 |
| US8053173B2 (en) | 2003-12-13 | 2011-11-08 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Multi-functional linear siloxane compound, a siloxane polymer prepared from the compound, and a process for forming a dielectric film by using the polymer |
| JP2006348209A (ja) * | 2005-06-17 | 2006-12-28 | Kaneka Corp | 硬化性組成物 |
| EP1754708A1 (en) | 2005-08-15 | 2007-02-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Preparation of 1-(alkoxysilyl) ethyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane |
| JP2007077136A (ja) * | 2005-08-15 | 2007-03-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | １−（アルコキシシリル）エチル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンの製造方法 |
| US7279589B2 (en) | 2005-08-15 | 2007-10-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Preparation of 1-(alkoxysilyl)ethyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane |
| JP2007091931A (ja) * | 2005-09-29 | 2007-04-12 | Kaneka Corp | オルガノシロキサン変性ポリオキシアルキレン系重合体、および、該重合体を含有するパネル用接着剤 |
| US8013080B2 (en) * | 2005-09-30 | 2011-09-06 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| JP2007297589A (ja) * | 2006-01-25 | 2007-11-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | フッ素含有オルガノポリシロキサン、これを含む表面処理剤及び該表面処理剤で処理された物品 |
| US7960459B2 (en) | 2006-02-16 | 2011-06-14 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| JP2008088412A (ja) * | 2006-09-08 | 2008-04-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | パーフルオロポリエーテル−ポリオルガノシロキサン共重合体及びそれを含む表面処理剤 |
| JP2010525133A (ja) * | 2007-05-01 | 2010-07-22 | ダウ コーニング コーポレーション | ポリマーおよびポリマー組成物 |
| JP2009096899A (ja) * | 2007-10-17 | 2009-05-07 | Kaneka Corp | 硬化性組成物 |
| JP2015057475A (ja) * | 2013-08-23 | 2015-03-26 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ | グアニジン基を有し、半有機ケイ素基を含有する化合物 |
| KR20200022460A (ko) * | 2017-06-26 | 2020-03-03 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 이소시아네이트-관능성 실리콘-폴리에테르 공중합체, 이와 함께 형성된 실리콘-폴리에테르-우레탄 공중합체, 이들을 포함하는 실란트, 및 관련 방법 |
| JP2020533423A (ja) * | 2017-06-26 | 2020-11-19 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | シリコーンポリエーテルコポリマー、それを含むシーラント、および関連する方法 |
| KR20200023406A (ko) * | 2017-06-26 | 2020-03-04 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 실리콘-폴리에테르 공중합체, 이를 포함하는 밀봉제 및 관련 방법 |
| KR20200023405A (ko) * | 2017-06-26 | 2020-03-04 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 실리콘-폴리에테르 공중합체, 이를 제조하는 방법 및 이를 포함하는 밀봉제 |
| JP2020525562A (ja) * | 2017-06-26 | 2020-08-27 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 脂肪族不飽和アルコキシシラン及び水素末端オルガノシロキサンオリゴマーをヒドロシリル化して、ロジウム触媒を使用してポリオルガノシロキサンを官能化するのに有用なアルコキシシリル末端ポリマーを調製する方法 |
| JP2020525568A (ja) * | 2017-06-26 | 2020-08-27 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 脂肪族不飽和アルコキシシラン及び水素末端オルガノシロキサンオリゴマーをヒドロシリル化して、イリジウム触媒を使用してポリオルガノシロキサンを官能化するのに有用なアルコキシシリル末端ポリマーを調製する方法 |
| JP2020533422A (ja) * | 2017-06-26 | 2020-11-19 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | シリコーンポリエーテルコポリマー組成物、その調製方法、およびシーラント |
| KR20200023407A (ko) * | 2017-06-26 | 2020-03-04 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 실리콘-폴리에테르 공중합체 조성물, 이를 제조하는 방법 및 밀봉제 |
| JP2020534376A (ja) * | 2017-06-26 | 2020-11-26 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | シリコーンポリエーテルコポリマー、その調製方法、およびそれを含むシーラント |
| US11760841B2 (en) | 2018-12-21 | 2023-09-19 | Dow Silicones Corporation | Silicone-polycarbonate copolymer, sealants comprising same, and related methods |
| US11807775B2 (en) | 2018-12-21 | 2023-11-07 | Dow Silicones Corporation | Silicone-organic copolymer, sealants comprising same, and related methods |
| US12146034B2 (en) | 2018-12-21 | 2024-11-19 | Dow Silicones Corporation | Silicone-polyester copolymer, sealants comprising same, and related methods |
| JP2022551385A (ja) * | 2019-09-03 | 2022-12-09 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| WO2023215360A1 (en) * | 2022-05-04 | 2023-11-09 | Dow Silicones Corporation | Silicone-polyether copolymer, sealants comprising same, and related methods |
| CN116987278A (zh) * | 2023-08-04 | 2023-11-03 | 浙江永通新材料股份有限公司 | 一种低温可自愈合聚硅氧烷超分子弹性体及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0912709A (ja) | シロキサン変性ポリオキシアルキレン化合物及びその製造方法並びにそれを含有する室温硬化性組成物 | |
| JP2583412B2 (ja) | ヒドロキシル基含有シロキサン化合物 | |
| JP3393906B2 (ja) | 官能基を含有する重合体の製造方法 | |
| EP2937375B1 (en) | Novel ethynyl-group-containing organopolysiloxane compound, method for producing straight-chain organopolysiloxane compound containing ethynyl group at both molecular chain ends, method for producing alkoxysilyl-ethynyl-group-terminated organosiloxane polymer, room-temperature-curable composition, and molded article that is cured product of same | |
| US20140256844A1 (en) | Novel silicone polyether copolymers and process for preparation thereof | |
| JP2017105753A (ja) | 両末端に異なる官能基を有する直鎖オルガノポリシロキサン、及びその製造方法 | |
| JP2000186147A (ja) | 複数の加水分解基を有する少なくとも１個の有機官能基を含むポリオルガノシロキサン | |
| JPH06172536A (ja) | 室温硬化性シリコーンシーラント及びその製造方法 | |
| JPH02248430A (ja) | 官能性ノルボルネン化合物、オルガノシロキサンポリマーおよびこれらの製造方法 | |
| JP5046404B2 (ja) | ω末端にポリアルキレンオキシド基を有する片末端反応性オルガノポリシロキサン及びその製造方法。 | |
| JP2000072784A (ja) | カルボシロキサンデンドリマー | |
| JP4603156B2 (ja) | 反応性ケイ素基含有ポリエーテルオリゴマーの製造方法 | |
| US6307081B1 (en) | Hyperbranched polymers and methods for the preparation, cure, and stabilization thereof | |
| LeGrow et al. | Silicone polyether copolymers: synthetic methods and chemical compositions | |
| JPH11343347A (ja) | カルボシロキサンデンドリマー | |
| JP3661810B2 (ja) | ヒドロキシル基含有シロキサン化合物の製造方法 | |
| JP4201385B2 (ja) | 不飽和官能基を有するシロキサン−ポリエーテル共重合体及びその製造法 | |
| JPH0647620B2 (ja) | ジオルガノポリシロキサン・アゾベンゼン交互共重合体およびその製造方法 | |
| JP2020090580A (ja) | ω末端にポリアルキレンオキシド基を有する片末端メタクリル変性オルガノ（ポリ）シロキサン及びその製造方法。 | |
| US20020002264A1 (en) | Multi-reactive polysiloxane compound having halogen substituents and synthetic method thereof | |
| EP0506086B1 (en) | Process for the manufacture of silicone polyether copolymers for polyurethane foam manufacture | |
| WO2017094392A1 (ja) | 両末端に異なる官能基を有する直鎖オルガノポリシロキサン、及びその製造方法 | |
| JP3429091B2 (ja) | イソブチレン系重合体を含む硬化性組成物 | |
| JPH0867753A (ja) | フラニル基を有するオルガノ珪素化合物、該化合物を製造する方法、光によって架橋可能な組成物、および被覆を製造する方法 | |
| JP2001181398A (ja) | 含ケイ素重合体およびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040608 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20041026 |