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JPH09110670A - 外用製剤 - Google Patents

外用製剤

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Publication number
JPH09110670A
JPH09110670A JP26663996A JP26663996A JPH09110670A JP H09110670 A JPH09110670 A JP H09110670A JP 26663996 A JP26663996 A JP 26663996A JP 26663996 A JP26663996 A JP 26663996A JP H09110670 A JPH09110670 A JP H09110670A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
singlet oxygen
compound
emission
reaction rate
rate constant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP26663996A
Other languages
English (en)
Inventor
Hisami Kameyama
久美 亀山
Takuji Masunaga
卓司 増永
Akiyoshi Ryu
明美 笠
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kose Corp
Original Assignee
Kose Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kose Corp filed Critical Kose Corp
Priority to JP26663996A priority Critical patent/JPH09110670A/ja
Publication of JPH09110670A publication Critical patent/JPH09110670A/ja
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  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 生体内で一重項酸素により引き起こされる各
種の障害、例えばドーパの酸化により生じる即時黒化、
生体内の種々の酵素の失活等を効果的に抑制でき、本発
明の外用製剤は、即時黒化抑制剤または酵素失活抑制剤
などとして、皮膚外用剤、化粧品等に有利に使用できる
外用製剤を提供すること。 【解決手段】一重項酸素との反応速度定数が１×１０6
Ｍ-1ｓ-1以上である化合物を有効成分として含有する、
即時黒化抑制剤または酵素失活抑制剤から選ばれる外用
製剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、外用製剤に関し、更に
詳しくは、即時黒化、酵素不活性化等を防止し、化粧品
や医薬として利用される外用製剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、活性酸素による様々な疾患が注目
されており、老化にも活性酸素が、関与しているのでは
ないかと言われてきている。活性酸素には、スーパーオ
キサイド、ヒドロキシラジカル、過酸化水素および一重
項酸素が含まれており、また、これらの金属や脂質との
反応生成物も広義の活性酸素として知られている。
【０００３】活性酸素が関与する様々な疾患を防ぐ目的
で、種々の外用製剤が研究されている。 例えば、紫外
線による黒化には、ＵＶ−Ｂによる遅延型黒化の他、Ｕ
Ｖ−Ａによる即時黒化の存在が知られており、このよう
な黒化を防ぐための即時黒化抑制剤が検討されている。
【０００４】また、生体内反応を担っている数多くの酵
素は、老化の進行と共に失活する割合が高くなり、その
修復が困難になること知られており、これらの酵素の失
活を防ぐための酵素失活抑制剤が検討されている。
【０００５】上記の、即時黒化や酵素失活等の現象に
は、活性酸素が関与していることは認められているもの
の、これらの実際の原因やその作用機序については知ら
れておらず、これら各現象の防止に有効である化合物
は、経験的に見い出すしかないのが現実であった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、上記現象につ
いて、その作用機序を含め原因を探求し、これら現象を
防ぐことのできる外用製剤の提供が求められていた。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の即
時黒化および酵素失活等に関し、どのような活性酸素が
関与しているかを総合的に検討した結果、これらの現象
は、いずれも活性酸素のうち、反応性が非常に高いが、
寿命の極めて短く、生体、例えば皮膚に対する具体的な
影響が知られていない一重項酸素が関与している可能性
に着目した。
【０００８】しかし、一重項酸素については、未だこれ
を正確に検出する方法がなく、この結果、一重項酸素と
皮膚上の種々の現象の関係を正確に把握できず、ひいて
はこれを消去する物質を正しく見出すことができないこ
とに気付いた。
【０００９】そこで、本発明者らはまず一重項酸素の検
出方法について研究を行い、新しい一重項酸素検出装置
を開発した。 次いで、この検出装置により一重項酸素
の作用および一重項酸素を消去する物質を検索したとこ
ろ、生体内でのドーパの酸化により非酵素的に起こる即
時黒化や生体に必須の種々の酵素の失活等はやはり一重
項酸素により引き起こされていること、および一重項酸
素との反応定数が一定以上の化合物は、これらの障害を
有効に抑制できることを見出し、本発明を完成した。
【００１０】すなわち本発明は、一重項酸素との反応速
度定数が１×１０6Ｍ-1ｓ-1以上である化合物を有効成
分として含有する、即時黒化抑制剤または酵素失活抑制
剤から選ばれる外用製剤を提供するものである。
【００１１】本発明において使用される一重項酸素との
反応速度定数が１×１０6Ｍ-1ｓ-1以上の化合物（以
下、「一重項酸素消去化合物」という）は、本出願人ら
の開発した装置、すなわち、紫外線波長のレーザー照射
によって光増感剤を励起し、発生した一重項酸素が出す
近赤外発光を検出するという原理に基づく装置（特願平
５−３４０３７７号）を利用することにより容易に選択
することができる。
【００１２】より詳しくいえば、光増感反応による一重
項酸素の発生が知られている系に紫外線波長のレーザー
を照射し、一重項酸素に特異的な近赤外部の微発光を測
定し、次いで、同じ系に被検化合物を加えた時の発光を
測定し、その近赤外部発光の減少から一重項酸素との反
応速度定数を求め、これにより一重項酸素消去化合物を
スクリーニングすることができる。
【００１３】具体的な反応速度定数（ｋｑ）の算出は、
被検化合物（一重項酸素消去剤）の濃度（Ｃｑ）をＸ軸
に、そのときの発光強度（I）に対する一重項酸素消去
剤を加えてなかった時の発光強度（Io）の比（Io）／
（I）をＹ軸にとり、これらの関係からＳｔｅｒｎ−Ｖ
ｏｒｍｅｒの式、 Io／I＝１＋ｋｑ・τ・Ｃｑ により求めれば良い。 この式において、τは一重項酸
素の寿命であり溶媒によって異なる定数である。
【００１４】この方法により見出された一重項酸素消去
化合物の例としては、例えば次表に示すものが挙げられ
る。
【００１５】
【表１】
【００１６】本発明の外用製剤は、上記の様にして見出
された一重項酸素消去化合物と公知の外用医剤用基剤ま
たは化粧品用基剤とを常法に従って組合せることにより
製造される。
【００１７】一重項酸素消去化合物の配合量は、外用製
剤の剤形、使用目的等の他、一重項酸素消去化合物の一
重項酸素との反応強度によっても異なるが、一般には組
成中０.０００１％〜１０％ 好ましくは０.００１％〜
１％程度とすれば良い。
【００１８】具体的に、一重項酸素消去化合物と外用製
剤の用途による好ましい配合量範囲を次の表２に例示す
る。
【００１９】
【表２】 （単位は重量％）
【００２０】本発明の外用製剤には、更に、必要に応じ
て通常の外用医剤や化粧料に用いられる水性成分、粉
末、界面活性剤、油剤、保湿剤、アルコール類、ｐＨ調
整剤、防腐剤、色素、酸化防止剤、増粘剤、香料等を適
宜配合することができ、乳液、クリーム、化粧水、パッ
ク、軟膏、分散液、洗浄料等の剤形とすることができ
る。
【００２１】本発明の外用製剤は、紫外線吸収剤と組み
合わせることが好ましく、このような紫外線吸収剤の具
体例としては、パラメトキシケイ皮酸２−エチルエステ
ル、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、４
−ｔ−ブチル−４'−メトキシジベンゾイルメタン、ヒ
ドロキシメトキシベンゾフェノンスルホン酸ナトリウム
等が挙げられる。 このうち、特にＵＶ−Ａ領域に大き
な吸収を有するもの、例えば４−ｔ−ブチル−４'−メ
トキシジベンゾイルメタン、ヒドロキシメトキシベンゾ
フェノンスルホン酸ナトリウム等が好ましい。
【００２２】以上により得られる外用製剤は、生体、特
に皮膚に発生する一重項酸素を有効に消去でき、即時黒
化抑制剤および酵素失活抑制剤等として利用される。
【００２３】このうち、即時黒化抑制剤として使用する
場合は、一重項酸素消去化合物として、反応速度定数が
ドーパより大きいこと（６.８×１０8 以上であるこ
と）がより好ましいが、ドーパより反応速度定数が小さ
い化合物であっても、高濃度添加することにより同様な
効果を得ることができる。 また、酵素の失活抑制剤と
して利用する場合は、その酵素の反応速度定数より一重
項酸素消去化合物の反応定数が大きいことがより好まし
い。
【００２４】
【実施例】次に、試験例および実施例を挙げ、本発明を
更に詳しく説明するが、本発明はこれら試験例等になん
ら制約されるものではない。
【００２５】試 験 例 １ 一重項酸素の測定方法 ： ［ 測定装置 ］一重項酸素の測定装置は、次のように構
成した。 （１）光源部：コヒーレント（Coherent）社製アルゴン
レーザー（Innova 70-4） （２）強度変調部：イントラ・アクション（IntraActio
n）社製音響光学変調器（ASM-702-8,ME-70） （３）フローセル：石英製フローセル（セル長 ３ｍ
ｍ；容量 ０.１８ｍｌ）
【００２６】（４）循環用ポンプおよびバブリング装
置：岩城ガラス社製ペリスタルティクポンプ ＴＳＴ−
１００ 高圧酸素ガスボンベ （５）可視光フィルター、分光器および検出器：色ガラ
スフィルター（IR-80） 日本分光社製分光器（CT-10, スリット幅２mm） アプライド・デテクター（Applied Detector）社製Ｇｅ
−ディテクター（Model 403 HS；液体窒素冷却） （６）増幅器 ＥＧ ＆ Ｇ プリンセトン・アプライド・リサーチ（EG
& G PrincetonApplied Research）社製ロックインアン
プ（Model 124A,116）
【００２７】［ 測定方法 ］測定試料としては、ヘマト
ポルフィリンの ２０μＭ溶液を用いた。このヘマトポ
ルフィリン溶液を、フローセル中、２０ｍｌ／ｍｉｎの
速度で循環させた。
【００２８】このセルに、３５０〜３６５ｎｍの波長
（ヘマトポルフィリンの極大吸収波長）のレーザーを照
射した。この照射により、生ずる近赤外領域の発光スペ
クトルを調べたところ、１２６８ｎｍにピークがあるこ
とを確認した。 このピークは、励起一重項酸素分子の
遷移に対応するものである。
【００２９】次いで、ヘマトポルフィリンの濃度を変化
させ、１２６８ｎｍの発光強度を調べたところ、低濃度
ではほぼ直線上にのることが確認され、この発光はヘマ
トポルフィリンを光増感剤としたときに発生する一重項
酸素によるものであることを確認した。
【００３０】試 験 例 ２ 反応速度定数の測定試験：代表的な光増感剤であるロー
ズベンガルと、消去化合物としてのα−トコフェロール
およびキノリンのそれぞれのエタノール溶液を用いて反
応速度定数の測定を行った。５０μＭのローズベンガル
と０、１００、２００、３００、４００μＭの各α−ト
コフェロール及びキノリンの混合溶液にレーザー光を照
射し、１２６８ｎｍにおける発光強度を測定した。
【００３１】図１に示すように、横軸に消去化合物の濃
度（Ｃｑ）、縦軸にIo／I（Ioは消去化合物が０のとき
の発光強度、 I は消去化合物を添加したときの各濃度
における発光強度）をとり、Ｓｔｅｒｎ−Ｖｏｒｍｅｒ
の式、 Io／I＝１＋ｋｑ・τ・Ｃｑ に従い、得られたグラフの傾きよりｋｑ（反応速度定
数）を求めた。 なお、エタノール中での一重項酸素の
寿命（τ）は１０〜１２μｓｅｃである。
【００３２】試 験 例 ３ 光酸化による即時黒化の抑制試験：まず、１ｍＭ ドー
パと５μＭ ヘマトポルフィリンの混液（リン酸緩衝
液；ｐＨ７.５）をシャーレに取り、ソーラーシミュレ
ーターにてＵＶ−Ａ ５ｍＷ／ｃｍ2を１０分間照射し、
ドーパから変化したドーパクロムの生成を４７５ｎｍの
吸光度を測定することにより求めた。次いで、上記混液
に一重項酸素消去化合物を添加し、ＵＶ−Ａを照射した
ときのドーパクロムの生成を調べた。 この結果を下表
に示す。
【００３３】
【表３】
【００３４】この結果から明らかなように、反応速度定
数が１×１０6Ｍ-1ｓ-1より大きい一重項酸素消去化合
物は、ドーパクロムの生成を抑制することから、即時黒
化を抑制し、有効な一重項酸素消去剤となりうる。な
お、上記各化合物は紫外線吸収剤と組み合わせること
で、一重項酸素の発生を抑え、更に即時黒化抑制効果が
高くなる。
【００３５】試 験 例 ４ 酵 素 の 失 活 の 抑 制 ：０.５ｍｇ／ｍｌチロシナ
ーゼ溶液３ｍｌに、２００μＭのヘマトポルフィリンを
３００μｌ加え、ＵＶ−Ａを一定時間照射した後、この
酵素溶液 ０.１ｍｌに３.９ｍｌのリン酸緩衝液（ｐＨ
６.８）を加える。
【００３６】次いで、１０ｍＭのドーパ １ｍｌを基質
とし、３７℃で１０分間に生成するドーパクロムの量を
４７５ｎｍの吸光度で測定し、ＵＶ−Ａを照射しないも
のを対照として生成するドーパクロム量の低下からチロ
シナーゼ活性の低下を確認した。 一方、被検化合物
（一重項酸素消去剤）を加えてＵＶ−Ａを照射した場合
のチロシナーゼ活性を測定し、消去剤によるチロシナー
ゼ失活の抑制効果を調べた。 この結果を、次表に示
す。
【００３７】
【表４】
【００３８】この結果から明らかなように、一重項酸素
との反応定数が１×１０6Ｍ-1ｓ-1より大きいものが当
該酵素の失活を抑制できる。
【００３９】実 施 例 １ ゲ ル 軟 膏：下記の処方のゲル軟膏を常法により製造
した。 （ 組 成 ） （重量部） カルボキシビニルポリマー １.０ トリエタノールアミン １.０ １,３−ブチレングリコール １０.０ α−グルコシルルチン ０.０１ 精 製 水 残 量 ────────────────────────── 合 計 １００.０
【００４０】実 施 例 ２ ファンデーション ：下記の処方のファンデーションを
常法により製造した。 （ 組 成 ） （重量部） タルク 残 量 マイカ ４０.０ 酸化チタン １０.０ 雲母チタン １.０ ベンガラ １.０ 黄酸化鉄 １.８ 流動パラフィン ４.０ スクワラン ５.０ メチルポリシロキサン ４.０ α−グルコシルルチン ０.０１ パラメトキシケイ皮酸 ２−エチル ０.１ ヘキシル ヒドロキシメトキシベンゾフェノン ０.１ 防 腐 剤 ０.２ 香 料 ０.１ ───────────────────────── 合 計 １００.０
【００４１】実 施 例 ３ 乳 液 ：下記の処方の乳液を常法により製造した。 （ 組 成 ） （重量部） スクワラン ５.０ ワセリン ２.０ ミツロウ ０.５ ソルビタンセスキオレイン酸エーテル ０.４ ポリオキシエチレンオレイルエーテル １.２ （２０Ｅ.Ｏ.） １,３−ブチレングリコール ５.０ α−グルコシルルチン ０.１ ＳＯＤ ０.００１ エチルアルコール ５.０ 防 腐 剤 ０.２ 香 料 ０.１ キサンタンガム（２０％水溶液） ２０.０ 精 製 水 残 量 ─────────────────────────── 全 量 １００.０
【００４２】実 施 例 ４ 化 粧 水 ：下記の処方の化粧水を常法により製造し
た。 （ 組 成 ） （重量部） グリセリン ５.０ １,３−ブチレングリコール ６.５ ポリオキシエチレンソルビタン モノラウリン酸エステル（２０Ｅ.Ｏ.） １.２ エチルアルコール ８.０ ヒポタウリン １.０ 防 腐 剤 ０.２ 香 料 ０.１ 精 製 水 残 量 ─────────────────────────── 全 量 １００.０
【００４３】実 施 例 ５ 洗 浄 剤 ：下記の処方の洗浄剤を常法により製造し
た。 （ 組 成 ） （重量部） ステアリン酸 １０.０ パルミチン酸 ８.０ ミリスチン酸 １２.０ ラウリン酸 ４.０ オレイルアルコール １.５ 精製ラノリン １.０ 香 料 ０.１ 防 腐 剤 ０.２ グリセリン １８.０ 水酸化カルシウム ６.０ チオタウリン １.０ 精 製 水 残 量 ─────────────────────────── 全 量 １００.０
【００４４】実 施 例 ６ クリーム ：下記の処方のクリームを常法により製造し
た。 （ 組 成 ） （重量部） ミツロウ ６.０ セタノール ５.０ 還元ラノリン ５.０ スクワラン ３０.０ グリセリンモノステアレート ４.０ ポリオキシエチレンソルビタン モノラウリン酸エステル（２０Ｅ.Ｏ.） ２.０ ホスファチジルコリン ０.５ ホスファチジルエタノールアミン ０.５ 防 腐 剤 ０.３ 香 料 ０.１ 精 製 水 残 量 ─────────────────────────── 全 量 １００.０
【００４５】以上の実施例１のゲル軟膏および実施例２
〜６の化粧料は一重項酸素消去効果があり、即時黒化が
効果的に抑制されるものである。特に実施例３の化粧料
においてはＳＯＤとの併用により紅斑抑制が認められ、
抗炎症効果も有していた。
【００４６】
【発明の効果】本発明の外用製剤は、生体内で一重項酸
素により引き起こされる各種の障害、例えばドーパの酸
化により生じる即時黒化、生体内の種々の酵素の失活等
を効果的に抑制できるものである。従って、本発明の外
用製剤は、即時黒化抑制剤または酵素失活抑制剤などと
して、皮膚外用剤、化粧品等に有利に使用できるもので
ある。
【図面の簡単な説明】
【図１】 一重項酸素との反応速度定数を求めるため
のグラフを示す図面。 以 上

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一重項酸素との反応速度定数が１×１０
    6Ｍ-1ｓ-1以上である化合物を有効成分として含有す
    る、即時黒化抑制剤または酵素失活抑制剤から選ばれる
    外用製剤。
  2. 【請求項２】 更に紫外線吸収剤を含有する請求項第１
    項記載の外用製剤。
  3. 【請求項３】 化粧料である請求項第１項または第２項
    記載の外用製剤。
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