JPH08311348A - シリコーン離型潤滑油組成物 - Google Patents
シリコーン離型潤滑油組成物Info
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- JPH08311348A JPH08311348A JP14411995A JP14411995A JPH08311348A JP H08311348 A JPH08311348 A JP H08311348A JP 14411995 A JP14411995 A JP 14411995A JP 14411995 A JP14411995 A JP 14411995A JP H08311348 A JPH08311348 A JP H08311348A
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記平均組成式（１）
Ｒ1 a Ｒ2 b ＳｉＯ(4-a-b)/2 （１）
（式中、Ｒ1 は−Ｒ3 ＮＨ2 又は−Ｒ3 ＮＨＲ4 ＮＨ2
で示される基であり、Ｒ3 ，Ｒ4 はそれぞれ炭素数１〜
８のアルキレン基である。Ｒ2 は炭素数１〜６の１価炭
化水素基を示す。ａ，ｂは０．０００１≦ａ≦０．０
１，１．９５≦ａ＋ｂ≦２．２０を満足する正数であ
る。）で示され、アミン当量が１万〜２０万ｇ／モルで
あり、重合度１５以下の低分子量シリコーンの含有量が
各々１０ｐｐｍ以下であり、２５℃における粘度が１０
〜１０万センチストークスであるアミノ変性シリコーン
オイルに、酸化防止剤を０．０１〜１重量％配合してな
ることを特徴とするシリコーン離型潤滑油組成物。 【効果】 本発明のシリコーン離型潤滑油は、大幅に高
温でのアミノ基の耐熱安定性が向上し、さらに低分子シ
リコーン生成が抑制されるために、高温下での使用でも
アミノ変性シリコーンオイルの特性を損なうことがな
い。
で示される基であり、Ｒ3 ，Ｒ4 はそれぞれ炭素数１〜
８のアルキレン基である。Ｒ2 は炭素数１〜６の１価炭
化水素基を示す。ａ，ｂは０．０００１≦ａ≦０．０
１，１．９５≦ａ＋ｂ≦２．２０を満足する正数であ
る。）で示され、アミン当量が１万〜２０万ｇ／モルで
あり、重合度１５以下の低分子量シリコーンの含有量が
各々１０ｐｐｍ以下であり、２５℃における粘度が１０
〜１０万センチストークスであるアミノ変性シリコーン
オイルに、酸化防止剤を０．０１〜１重量％配合してな
ることを特徴とするシリコーン離型潤滑油組成物。 【効果】 本発明のシリコーン離型潤滑油は、大幅に高
温でのアミノ基の耐熱安定性が向上し、さらに低分子シ
リコーン生成が抑制されるために、高温下での使用でも
アミノ変性シリコーンオイルの特性を損なうことがな
い。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐熱安定性に優れたシ
リコーン離型潤滑油組成物に関する。
リコーン離型潤滑油組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従
来、ジメチルシリコーンオイルを代表とするシリコーン
オイルは、離型用途、潤滑用途、作動油用途、繊維処理
用途等に広く使用されている。これらの用途において
は、ジメチルシリコーンオイルが耐熱性及び耐寒性にす
ぐれ、粘度温度係数が小さく、表面張力が低いこと等の
諸特性が生かされている。この中で、油圧系統作動油、
流体継手用の作動流体での使用においてもジメチルシリ
コーンオイルが用いられていたが、自動車の高性能化に
ともない、より苛酷な使用条件での安定的トルク伝達能
が求められ、ジメチルシリコーンオイルの耐熱性向上が
要求された。この耐熱性を向上させる方法としては、芳
香族アミン含有化合物を添加させる等各種酸化防止剤を
配合することが提案されている（ＵＳＰ３３２８３５０
号、特公昭５５−１８４５７号、特公昭６３−２８９６
０号、特公昭６３−１９５３８号、特公平５−５９９５
５号公報等）。
来、ジメチルシリコーンオイルを代表とするシリコーン
オイルは、離型用途、潤滑用途、作動油用途、繊維処理
用途等に広く使用されている。これらの用途において
は、ジメチルシリコーンオイルが耐熱性及び耐寒性にす
ぐれ、粘度温度係数が小さく、表面張力が低いこと等の
諸特性が生かされている。この中で、油圧系統作動油、
流体継手用の作動流体での使用においてもジメチルシリ
コーンオイルが用いられていたが、自動車の高性能化に
ともない、より苛酷な使用条件での安定的トルク伝達能
が求められ、ジメチルシリコーンオイルの耐熱性向上が
要求された。この耐熱性を向上させる方法としては、芳
香族アミン含有化合物を添加させる等各種酸化防止剤を
配合することが提案されている（ＵＳＰ３３２８３５０
号、特公昭５５−１８４５７号、特公昭６３−２８９６
０号、特公昭６３−１９５３８号、特公平５−５９９５
５号公報等）。
【０００３】一方、最近においては、アミノ基、メルカ
プト基等の官能基を含有するシリコーンオイルが複写機
用離型剤（特開平４−２３０７８４号、ＵＳＰ５１５７
４４５号公報）あるいはカーワックスの撥水耐久付与剤
（特開昭６４−１２３１３号公報）として使用され始め
ている。しかし、上記のような官能基を有するシリコー
ンオイルは、一般的にはジメチルシリコーンオイルに比
較して苛酷な条件下における耐熱安定性に乏しく、熱酸
化されて急速に劣化するため粘度増加が起こり、時には
ゲル化したり、あるいは官能基が熱的に破壊され、その
吸着性、離型性が低下してしまうという欠点を有してい
る。このような官能性シリコーンオイルの耐熱性を向上
させる方法としては、メルカプト変性シリコーンオイル
にはアミノ基含有化合物、アミノ変性シリコーンオイル
（アミン当量４万ｇ／ｍｏｌ）には芳香族アミン含有化
合物を酸化防止剤として配合することが提案されている
（特公平６−４１５６６号、特開平４−２３０７８４
号、ＵＳＰ５１５７４４５号公報）。
プト基等の官能基を含有するシリコーンオイルが複写機
用離型剤（特開平４−２３０７８４号、ＵＳＰ５１５７
４４５号公報）あるいはカーワックスの撥水耐久付与剤
（特開昭６４−１２３１３号公報）として使用され始め
ている。しかし、上記のような官能基を有するシリコー
ンオイルは、一般的にはジメチルシリコーンオイルに比
較して苛酷な条件下における耐熱安定性に乏しく、熱酸
化されて急速に劣化するため粘度増加が起こり、時には
ゲル化したり、あるいは官能基が熱的に破壊され、その
吸着性、離型性が低下してしまうという欠点を有してい
る。このような官能性シリコーンオイルの耐熱性を向上
させる方法としては、メルカプト変性シリコーンオイル
にはアミノ基含有化合物、アミノ変性シリコーンオイル
（アミン当量４万ｇ／ｍｏｌ）には芳香族アミン含有化
合物を酸化防止剤として配合することが提案されている
（特公平６−４１５６６号、特開平４−２３０７８４
号、ＵＳＰ５１５７４４５号公報）。
【０００４】しかしながら、上記アミノ変性シリコーン
オイルの耐熱性、特にアミノ基の高温安定性及び高温で
の低分子シリコーンの生成を抑制することはなお十分で
なく、この点の解決が要望される。本発明は上記事情に
鑑みなされたもので、熱安定性、特にアミノ基の高温安
定性及び低分子シリコーン生成を抑制したアミノ変性シ
リコーン離型潤滑油組成物を提供することを目的とす
る。
オイルの耐熱性、特にアミノ基の高温安定性及び高温で
の低分子シリコーンの生成を抑制することはなお十分で
なく、この点の解決が要望される。本発明は上記事情に
鑑みなされたもので、熱安定性、特にアミノ基の高温安
定性及び低分子シリコーン生成を抑制したアミノ変性シ
リコーン離型潤滑油組成物を提供することを目的とす
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は、上
記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、下記平均
組成式（１） Ｒ1 a Ｒ2 b ＳｉＯ(4-a-b)/2 （１） （式中、Ｒ1 は−Ｒ3 ＮＨ2 又は−Ｒ3 ＮＨＲ4 ＮＨ2
で示される基であり、Ｒ3 ，Ｒ4 はそれぞれ炭素数１〜
８のアルキレン基である。Ｒ2 は炭素数１〜６の１価炭
化水素基を示す。ａ，ｂは０．０００１≦ａ≦０．０
１，１．９５≦ａ＋ｂ≦２．２０を満足する正数であ
る。）で示され、アミン当量が１万〜２０万ｇ／モルで
あり、重合度１５以下の低分子量シリコーンの含有量が
各々１０ｐｐｍ以下であり、２５℃における粘度が１０
〜１０万センチストークスであるアミノ変性シリコーン
オイルに、酸化防止剤、特に下記一般式（２）で示され
る化合物、セリウムを主成分とする希土類金属混合物、
チタン、ジルコニウム及びハフニウムから選択される金
属元素を含有するメタロシロキサン化合物、或いはフェ
ノール系酸化防止剤を０．０１〜１重量％配合すること
により、高温耐熱安定性、特に上記アミノ変性シリコー
ンオイルのアミノ基の安定性が優れ、しかも長期使用の
間における低分子シリコーン生成が大幅に抑制されるこ
とを知見し、本発明をなすに至ったものである。
記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、下記平均
組成式（１） Ｒ1 a Ｒ2 b ＳｉＯ(4-a-b)/2 （１） （式中、Ｒ1 は−Ｒ3 ＮＨ2 又は−Ｒ3 ＮＨＲ4 ＮＨ2
で示される基であり、Ｒ3 ，Ｒ4 はそれぞれ炭素数１〜
８のアルキレン基である。Ｒ2 は炭素数１〜６の１価炭
化水素基を示す。ａ，ｂは０．０００１≦ａ≦０．０
１，１．９５≦ａ＋ｂ≦２．２０を満足する正数であ
る。）で示され、アミン当量が１万〜２０万ｇ／モルで
あり、重合度１５以下の低分子量シリコーンの含有量が
各々１０ｐｐｍ以下であり、２５℃における粘度が１０
〜１０万センチストークスであるアミノ変性シリコーン
オイルに、酸化防止剤、特に下記一般式（２）で示され
る化合物、セリウムを主成分とする希土類金属混合物、
チタン、ジルコニウム及びハフニウムから選択される金
属元素を含有するメタロシロキサン化合物、或いはフェ
ノール系酸化防止剤を０．０１〜１重量％配合すること
により、高温耐熱安定性、特に上記アミノ変性シリコー
ンオイルのアミノ基の安定性が優れ、しかも長期使用の
間における低分子シリコーン生成が大幅に抑制されるこ
とを知見し、本発明をなすに至ったものである。
【０００６】
【化２】 （ｐ＝２〜５０の正数）
【０００７】以下、本発明につき更に詳述すると、本発
明のシリコーン離型潤滑油組成物は、下記のアミノ変性
シリコーンオイルに酸化防止剤を配合してなるものであ
る。
明のシリコーン離型潤滑油組成物は、下記のアミノ変性
シリコーンオイルに酸化防止剤を配合してなるものであ
る。
【０００８】本発明で用いるアミノ変性シリコーンオイ
ルは、アミノ基を限定した範囲で含有したものであり、
下記平均組成式（１） Ｒ1 a Ｒ2 b ＳｉＯ(4-a-b)/2 （１） で示されるものである。
ルは、アミノ基を限定した範囲で含有したものであり、
下記平均組成式（１） Ｒ1 a Ｒ2 b ＳｉＯ(4-a-b)/2 （１） で示されるものである。
【０００９】ここで、Ｒ1 は−Ｒ3 ＮＨ2 基又は−Ｒ3
ＮＨＲ4 ＮＨ2 基で示されるものであり、Ｒ3 ，Ｒ4 は
それぞれ炭素数１〜８、好ましくは２又は３のアルキレ
ン基であり、Ｒ3 とＲ4 は互いに同一でも異なっていて
もよい。また、Ｒ2 は炭素数１〜６の１価炭化水素基で
あり、ケイ素原子に結合した形で分子中に含まれる。こ
のような１価炭化水素基として具体的には、メチル基、
エチル基、ブチル基、ヘキシル基等のアルキル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル
基、フェニル基等のアリル基、ビニル基、アリル基等の
アルケニル基、トリフロロプロピル基、ノナフロロヘキ
シル基等のハロゲン化アルキル基を例示することができ
るが、本発明においては特にメチル基が好ましい。さら
に、ａ，ｂは０．０００１≦ａ≦０．０１，１．９５≦
ａ＋ｂ≦２．２０を満たす正の数である。ａが０．００
０１未満では吸着性に劣り、０．０１を超えると耐熱性
が低下する。
ＮＨＲ4 ＮＨ2 基で示されるものであり、Ｒ3 ，Ｒ4 は
それぞれ炭素数１〜８、好ましくは２又は３のアルキレ
ン基であり、Ｒ3 とＲ4 は互いに同一でも異なっていて
もよい。また、Ｒ2 は炭素数１〜６の１価炭化水素基で
あり、ケイ素原子に結合した形で分子中に含まれる。こ
のような１価炭化水素基として具体的には、メチル基、
エチル基、ブチル基、ヘキシル基等のアルキル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル
基、フェニル基等のアリル基、ビニル基、アリル基等の
アルケニル基、トリフロロプロピル基、ノナフロロヘキ
シル基等のハロゲン化アルキル基を例示することができ
るが、本発明においては特にメチル基が好ましい。さら
に、ａ，ｂは０．０００１≦ａ≦０．０１，１．９５≦
ａ＋ｂ≦２．２０を満たす正の数である。ａが０．００
０１未満では吸着性に劣り、０．０１を超えると耐熱性
が低下する。
【００１０】上記平均組成式（１）で示されるアミノ変
性シリコーンオイルは、直鎖状、分岐状及び環状のいず
れの構造であってもよいが、一般には直鎖状のものが好
適であり、特に好適なものとして下記平均組成式（３）
で示すものが例示される。
性シリコーンオイルは、直鎖状、分岐状及び環状のいず
れの構造であってもよいが、一般には直鎖状のものが好
適であり、特に好適なものとして下記平均組成式（３）
で示すものが例示される。
【００１１】
【化３】 （ｍ＝８〜１５００，ｎ＝０．００２〜３０の正数）
【００１２】上記アミノ変性シリコーンオイルのアミノ
基含有量はアミン当量で１万〜２０万ｇ／モルの範囲で
あることが重要であり、１万ｇ／モル未満あるいは２０
万ｇ／モルを超えると吸着性が低下する。
基含有量はアミン当量で１万〜２０万ｇ／モルの範囲で
あることが重要であり、１万ｇ／モル未満あるいは２０
万ｇ／モルを超えると吸着性が低下する。
【００１３】さらに、アミノ変性シリコーンオイルは、
重合度１５以下の低分子シリコーン含有量が各々１０ｐ
ｐｍ以下であることが必要である。低分子シリコーン含
有量が各々１０ｐｐｍを超えると、複写機用離型剤とし
て使用する場合、これらが原因となってコピー画像の不
均一や濃度低下を起こす可能性がある。このアミノ変性
シリコーンオイルは、２５℃における粘度が１０〜１０
万センチストークスであり、より好ましくは１００〜６
万センチストークスの範囲である。粘度が１０センチス
トークス未満であると、特に低分子シリコーンが多く含
まれることになり、高温使用に際しては、これらが揮発
するため各種電気機器の電気接点障害を引き起こしてし
まう。また、粘度が１０万センチストークスを超える
と、シリコーンオイルの伸展性が乏しくなるため、離型
剤として使用したとき離型性が低下する。
重合度１５以下の低分子シリコーン含有量が各々１０ｐ
ｐｍ以下であることが必要である。低分子シリコーン含
有量が各々１０ｐｐｍを超えると、複写機用離型剤とし
て使用する場合、これらが原因となってコピー画像の不
均一や濃度低下を起こす可能性がある。このアミノ変性
シリコーンオイルは、２５℃における粘度が１０〜１０
万センチストークスであり、より好ましくは１００〜６
万センチストークスの範囲である。粘度が１０センチス
トークス未満であると、特に低分子シリコーンが多く含
まれることになり、高温使用に際しては、これらが揮発
するため各種電気機器の電気接点障害を引き起こしてし
まう。また、粘度が１０万センチストークスを超える
と、シリコーンオイルの伸展性が乏しくなるため、離型
剤として使用したとき離型性が低下する。
【００１４】なお、本発明で用いるアミノ変性シリコー
ンオイルは、上記したように式（１）のもの、より好ま
しくは式（３）のものを挙げることができ、このような
アミノ変性シリコーンオイルとして具体的には、式
（４）で示されるものを例示することができる。
ンオイルは、上記したように式（１）のもの、より好ま
しくは式（３）のものを挙げることができ、このような
アミノ変性シリコーンオイルとして具体的には、式
（４）で示されるものを例示することができる。
【００１５】
【化４】
【００１６】上記アミノ変性シリコーンオイルは、公知
の方法で製造することができ、例えばトリメチルシロキ
シ末端ポリジメチルシロキサン、オクタメチルシクロテ
トラシロキサン、メチルアミノプロピルポリシロキサン
を原料として、塩基性触媒を用いて高温にて重合し、窒
素置換高温減圧ストリッピングにより重合度１５個程度
までの低分子シリコーンオイルを各々１０ｐｐｍ以下レ
ベルまで除去することにより製造することが出来る。こ
のようにして製造された平均組成式（４）のアミノ変性
シリコーンオイルのアミン当量は約１０万であり、１分
子中に０．１個のメチルアミノプロピルシロキサン単位
を含有するものであるが、上記平均組成式（４）は原料
の仕込み比から計算された平均組成式であるため、実際
には下記平均組成式（５）で表わされるジメチルシリコ
ーンオイルと下記平均組成式（６）で表わされるアミノ
変性シリコーンオイルが９０％／１０％の比率でブレン
ドされたアミノ変性シリコーンオイルを意味している場
合も含まれる。
の方法で製造することができ、例えばトリメチルシロキ
シ末端ポリジメチルシロキサン、オクタメチルシクロテ
トラシロキサン、メチルアミノプロピルポリシロキサン
を原料として、塩基性触媒を用いて高温にて重合し、窒
素置換高温減圧ストリッピングにより重合度１５個程度
までの低分子シリコーンオイルを各々１０ｐｐｍ以下レ
ベルまで除去することにより製造することが出来る。こ
のようにして製造された平均組成式（４）のアミノ変性
シリコーンオイルのアミン当量は約１０万であり、１分
子中に０．１個のメチルアミノプロピルシロキサン単位
を含有するものであるが、上記平均組成式（４）は原料
の仕込み比から計算された平均組成式であるため、実際
には下記平均組成式（５）で表わされるジメチルシリコ
ーンオイルと下記平均組成式（６）で表わされるアミノ
変性シリコーンオイルが９０％／１０％の比率でブレン
ドされたアミノ変性シリコーンオイルを意味している場
合も含まれる。
【００１７】
【化５】
【００１８】
【化６】
【００１９】しかし、平均組成式（４）のブレンド操作
を行なわないアミノ変性シリコーンオイルと平均組成式
（５）と（６）のブレンドからのアミノ変性シリコーン
オイルの諸特性を比較すると、大部分の特性に大きな差
は確認出来ないが、例えば複写機用離型剤のような極め
て高離型が要求される用途においては、前者のノンブレ
ンドアミノ変性シリコーンオイルがより優れた特性を示
す。
を行なわないアミノ変性シリコーンオイルと平均組成式
（５）と（６）のブレンドからのアミノ変性シリコーン
オイルの諸特性を比較すると、大部分の特性に大きな差
は確認出来ないが、例えば複写機用離型剤のような極め
て高離型が要求される用途においては、前者のノンブレ
ンドアミノ変性シリコーンオイルがより優れた特性を示
す。
【００２０】次に、上記アミノ変性シリコーンオイルに
配合される酸化防止剤としては、下記一般式（２）で示
される芳香族アミン基含有シリコーンオイル、セリウム
を主成分とする希土類金属混合物、チタン、ジルコニウ
ム及びハフニウムから選択される金属元素を含有するメ
タロシロキサン化合物、或いはフェノール系酸化防止剤
の１種又は２種以上が好適に用いられる。
配合される酸化防止剤としては、下記一般式（２）で示
される芳香族アミン基含有シリコーンオイル、セリウム
を主成分とする希土類金属混合物、チタン、ジルコニウ
ム及びハフニウムから選択される金属元素を含有するメ
タロシロキサン化合物、或いはフェノール系酸化防止剤
の１種又は２種以上が好適に用いられる。
【００２１】
【化７】
【００２２】上記一般式（２）中、ｐ＝２〜５０であ
り、ｐが５０を超えると、アミノ変性シリコーンオイル
との溶解性は良いが、酸化防止効果を示すジフェニルア
ミンの部分の割合が少ないため、目的とする酸化防止効
果を得るためには大量に添加しなければならず、一方、
ｐが２未満であると、アミノ変性シリコーンオイルとの
溶解性が悪くなる上、低沸点になるので揮発性が高くな
り、一般に潤滑油が用いられる２００℃以上の高温条件
下では目的の効果を発揮し得ない。これらの中では、ｐ
＝７の芳香族アミノ基含有シリコーンオイルが好適であ
るが、ｐ＝２〜５０の範囲にあれば、いずれのものもア
ミノ変性シリコーンオイルへは容易に溶解し、また十分
な耐熱性を有する。
り、ｐが５０を超えると、アミノ変性シリコーンオイル
との溶解性は良いが、酸化防止効果を示すジフェニルア
ミンの部分の割合が少ないため、目的とする酸化防止効
果を得るためには大量に添加しなければならず、一方、
ｐが２未満であると、アミノ変性シリコーンオイルとの
溶解性が悪くなる上、低沸点になるので揮発性が高くな
り、一般に潤滑油が用いられる２００℃以上の高温条件
下では目的の効果を発揮し得ない。これらの中では、ｐ
＝７の芳香族アミノ基含有シリコーンオイルが好適であ
るが、ｐ＝２〜５０の範囲にあれば、いずれのものもア
ミノ変性シリコーンオイルへは容易に溶解し、また十分
な耐熱性を有する。
【００２３】なお、芳香族アミン基含有酸化防止剤とし
て、例えばフェニルαナフチルアミン、ジフェニルアミ
ン、フェノチアジンなどのアミン系酸化防止剤が例示さ
れるが、アミノ変性シリコーンオイルに対する相溶性及
びその耐熱安定性向上効果は上記一般式（２）のように
シリコーンオイル中に導入した方が効果大であり、この
式（２）中のｐの範囲内の重合度によってより大きな効
果を上げることができる。
て、例えばフェニルαナフチルアミン、ジフェニルアミ
ン、フェノチアジンなどのアミン系酸化防止剤が例示さ
れるが、アミノ変性シリコーンオイルに対する相溶性及
びその耐熱安定性向上効果は上記一般式（２）のように
シリコーンオイル中に導入した方が効果大であり、この
式（２）中のｐの範囲内の重合度によってより大きな効
果を上げることができる。
【００２４】また、メタロシロキサン化合物は、下記平
均組成式 Ｒ2 c ＳｉＯ(4-c)/2 （式中、Ｒ2 は上記と同様の意味を示し、ｃは１．８〜
２．３の正数である。）で示されるオルガノポリシロキ
サン中にセリウムまたはセリウムを主成分とする希土類
金属混合物、チタン、ジルコニウム、ハフニウムから選
択される１種または２種以上の金属を含有させたもので
ある。このメタロシロキサンは例えば粘度１００ｃｓの
ジメチルシリコーンオイル１００重量部に、セリウムを
主成分とする希土類金属混合物の２−エチルヘキサン酸
塩のターペン溶液（希土類金属含有量６重量％）１０重
量部とテトラ−ｎ−ブチルチタネート２．１重量部との
混合物を充分攪拌しながら添加し、窒素ガスを少量流通
させながら加熱してターペンを留出後、３００℃で１時
間加熱すれば、濃赤褐色の透明な液体として得ることが
出来る。
均組成式 Ｒ2 c ＳｉＯ(4-c)/2 （式中、Ｒ2 は上記と同様の意味を示し、ｃは１．８〜
２．３の正数である。）で示されるオルガノポリシロキ
サン中にセリウムまたはセリウムを主成分とする希土類
金属混合物、チタン、ジルコニウム、ハフニウムから選
択される１種または２種以上の金属を含有させたもので
ある。このメタロシロキサンは例えば粘度１００ｃｓの
ジメチルシリコーンオイル１００重量部に、セリウムを
主成分とする希土類金属混合物の２−エチルヘキサン酸
塩のターペン溶液（希土類金属含有量６重量％）１０重
量部とテトラ−ｎ−ブチルチタネート２．１重量部との
混合物を充分攪拌しながら添加し、窒素ガスを少量流通
させながら加熱してターペンを留出後、３００℃で１時
間加熱すれば、濃赤褐色の透明な液体として得ることが
出来る。
【００２５】また、フェノール系酸化防止剤としては、
２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール、２，５−ジ−ｔ−
ブチルハイドロキノン、４，４−メチレン−ビス−２，
６−ジ−ｔ−ブチルフェノールなどが例示される。さら
に、これらの酸化防止剤を分子構造中に１個以上含有す
るオルガノポリシロキサン化合物があり、例えば平均組
成式（７）、（８）で示されるものを挙げることができ
る。
２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール、２，５−ジ−ｔ−
ブチルハイドロキノン、４，４−メチレン−ビス−２，
６−ジ−ｔ−ブチルフェノールなどが例示される。さら
に、これらの酸化防止剤を分子構造中に１個以上含有す
るオルガノポリシロキサン化合物があり、例えば平均組
成式（７）、（８）で示されるものを挙げることができ
る。
【００２６】
【化８】
【００２７】
【化９】
【００２８】
【化１０】
【００２９】このものは、例えばＳｉＨ基を含有するオ
ルガノポリシロキサンと式Ｒ5 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 で示
されるアリールフェノール類を溶剤中で塩化白金酸存在
下で付加反応させることにより合成することが出来る。
ルガノポリシロキサンと式Ｒ5 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 で示
されるアリールフェノール類を溶剤中で塩化白金酸存在
下で付加反応させることにより合成することが出来る。
【００３０】上記した３種の酸化防止剤はいずれもアミ
ノ変性シリコーンオイルに優れた耐熱性を与えるもので
ある。これらの配合量は第１成分であるアミノ変性シリ
コーンオイル１００重量部に対して０．００１重量％未
満では少量すぎて耐熱向上効果、特に低分子シリコーン
生成抑制効果に乏しく、１重量％を超えるとそれ以上の
耐熱向上効果の大幅な向上は認められず、逆に酸化防止
剤中の低分子シリコーンが悪影響を及ぼす上、経済的に
不利となるので、０．００１〜１重量％の範囲がよい
が、より好ましくは０．０１〜０．１重量％である。
ノ変性シリコーンオイルに優れた耐熱性を与えるもので
ある。これらの配合量は第１成分であるアミノ変性シリ
コーンオイル１００重量部に対して０．００１重量％未
満では少量すぎて耐熱向上効果、特に低分子シリコーン
生成抑制効果に乏しく、１重量％を超えるとそれ以上の
耐熱向上効果の大幅な向上は認められず、逆に酸化防止
剤中の低分子シリコーンが悪影響を及ぼす上、経済的に
不利となるので、０．００１〜１重量％の範囲がよい
が、より好ましくは０．０１〜０．１重量％である。
【００３１】本発明のシリコーン離型潤滑油組成物は上
記した第１、第２成分を所定量混合した後、室温あるい
は４０〜１００℃の可温下に攪拌すると均一な透明な液
体となり、さらに精製濾過することにより得ることが出
来る。このようにして得られたシリコーン離型潤滑油組
成物は第１成分であるアミノ変性シリコーンオイルに比
較してアミノ基の安定性及び低分子シリコーン生成を抑
制するという耐熱安定性が大幅に向上したものとなって
いるので、高温下での使用でもアミノ変性シリコーンオ
イルの特性を損なうことがない。
記した第１、第２成分を所定量混合した後、室温あるい
は４０〜１００℃の可温下に攪拌すると均一な透明な液
体となり、さらに精製濾過することにより得ることが出
来る。このようにして得られたシリコーン離型潤滑油組
成物は第１成分であるアミノ変性シリコーンオイルに比
較してアミノ基の安定性及び低分子シリコーン生成を抑
制するという耐熱安定性が大幅に向上したものとなって
いるので、高温下での使用でもアミノ変性シリコーンオ
イルの特性を損なうことがない。
【００３２】
【実施例】以下、実施例と比較例を示し、本発明を具体
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。 〔実施例１〜４、比較例１〕上記した平均組成式（４）
であるアミノ変性シリコーンオイルを定法により合成し
た。得られたオイルの物性は、粘度（２５℃）：３００
ｃｓ、アミン当量：１０万ｇ／ｍｏｌ、低分子シリコー
ン含有量：重合度１５個まで各々１０ｐｐｍ以下であっ
た。このアミノ変性シリコーンオイルに上記平均組成式
（９）である芳香族アミン基含有シリコーンオイルを
０．００１、０．０１、０．１、１重量％配合したもの
をそれぞれ１００ｃｃのビーカーに２５ｇ入れ、２００
℃の熱風循環式高温槽に所定時間放置して、各時間にお
けるアミン当量を測定した。また、同様な組成物を５０
ｃｃガラス製アンプルに２５ｇ入れ、密閉後所定時間加
熱した後の低分子シリコーン含有量を測定した。
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。 〔実施例１〜４、比較例１〕上記した平均組成式（４）
であるアミノ変性シリコーンオイルを定法により合成し
た。得られたオイルの物性は、粘度（２５℃）：３００
ｃｓ、アミン当量：１０万ｇ／ｍｏｌ、低分子シリコー
ン含有量：重合度１５個まで各々１０ｐｐｍ以下であっ
た。このアミノ変性シリコーンオイルに上記平均組成式
（９）である芳香族アミン基含有シリコーンオイルを
０．００１、０．０１、０．１、１重量％配合したもの
をそれぞれ１００ｃｃのビーカーに２５ｇ入れ、２００
℃の熱風循環式高温槽に所定時間放置して、各時間にお
けるアミン当量を測定した。また、同様な組成物を５０
ｃｃガラス製アンプルに２５ｇ入れ、密閉後所定時間加
熱した後の低分子シリコーン含有量を測定した。
【００３３】
【化１１】
【００３４】
【表１】 注 ΣＳｉは重合度１５までの低分子シリコーン含有量
の合計
の合計
【００３５】〔実施例５〜８〕実施例１〜４と同じアミ
ノ変性シリコーンオイルにセリウム０．３重量％、チタ
ン０．３重量％を含有するメタロシロキサンＡ及びジル
コニウムを３．０重量％含有するメタロシロキサンＢを
各々０．０１、０．１重量％配合したものの耐熱性を実
施例１〜４と同じ方法で測定した。
ノ変性シリコーンオイルにセリウム０．３重量％、チタ
ン０．３重量％を含有するメタロシロキサンＡ及びジル
コニウムを３．０重量％含有するメタロシロキサンＢを
各々０．０１、０．１重量％配合したものの耐熱性を実
施例１〜４と同じ方法で測定した。
【００３６】
【表２】
【００３７】〔実施例９〜１２〕実施例１〜４と同じア
ミノ変性シリコーンオイルに４，４−メチレン−ビス−
２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール（ＩＯＮＯＸ２２
０：シェル化学製）及び下記平均組成式（１０）で示さ
れるヒンダードフェノール基含有シリコーンオイルを各
々０．０１、０．１重量％配合したものの耐熱性を実施
例１〜４と同じ方法で測定した。
ミノ変性シリコーンオイルに４，４−メチレン−ビス−
２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール（ＩＯＮＯＸ２２
０：シェル化学製）及び下記平均組成式（１０）で示さ
れるヒンダードフェノール基含有シリコーンオイルを各
々０．０１、０．１重量％配合したものの耐熱性を実施
例１〜４と同じ方法で測定した。
【００３８】
【化１２】
【００３９】
【表３】
【００４０】
【発明の効果】本発明のシリコーン離型潤滑油は、大幅
に高温でのアミノ基の耐熱安定性が向上し、さらに低分
子シリコーン生成が抑制されるために、高温下での使用
でもアミノ変性シリコーンオイルの特性を損なうことが
ない。
に高温でのアミノ基の耐熱安定性が向上し、さらに低分
子シリコーン生成が抑制されるために、高温下での使用
でもアミノ変性シリコーンオイルの特性を損なうことが
ない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ｃ０８Ｌ 83/08 83:14） (Ｃ１０Ｍ 169/04 107:50 155:02 139:02 129:10） Ｃ１０Ｎ 10:08 10:16 20:02 20:04 30:08 40:36
Claims (4)
- 【請求項１】 下記平均組成式（１） Ｒ1 a Ｒ2 b ＳｉＯ(4-a-b)/2 （１） （式中、Ｒ1 は−Ｒ3 ＮＨ2 又は−Ｒ3 ＮＨＲ4 ＮＨ2
で示される基であり、Ｒ3 ，Ｒ4 はそれぞれ炭素数１〜
８のアルキレン基である。Ｒ2 は炭素数１〜６の１価炭
化水素基を示す。ａ，ｂは０．０００１≦ａ≦０．０
１，１．９５≦ａ＋ｂ≦２．２０を満足する正数であ
る。）で示され、アミン当量が１万〜２０万ｇ／モルで
あり、重合度１５以下の低分子量シリコーンの含有量が
各々１０ｐｐｍ以下であり、２５℃における粘度が１０
〜１０万センチストークスであるアミノ変性シリコーン
オイルに、酸化防止剤を０．０１〜１重量％配合してな
ることを特徴とするシリコーン離型潤滑油組成物。 - 【請求項２】 酸化防止剤が、下記一般式（２） 【化１】 （ｐ＝２〜５０の正数）で示されるものである請求項１
記載のシリコーン離型潤滑油組成物。 - 【請求項３】 酸化防止剤が、セリウムを主成分とする
希土類金属混合物、チタン、ジルコニウム及びハフニウ
ムから選択される金属元素を含有するメタロシロキサン
化合物である請求項１記載のシリコーン離型潤滑油組成
物。 - 【請求項４】 酸化防止剤が、フェノール系酸化防止剤
である請求項１記載のシリコーン離型潤滑油組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14411995A JPH08311348A (ja) | 1995-03-16 | 1995-05-18 | シリコーン離型潤滑油組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8476895 | 1995-03-16 | ||
| JP7-84768 | 1995-03-16 | ||
| JP14411995A JPH08311348A (ja) | 1995-03-16 | 1995-05-18 | シリコーン離型潤滑油組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08311348A true JPH08311348A (ja) | 1996-11-26 |
Family
ID=26425754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14411995A Pending JPH08311348A (ja) | 1995-03-16 | 1995-05-18 | シリコーン離型潤滑油組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08311348A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2775479A1 (fr) * | 1998-03-02 | 1999-09-03 | Oreal | Utilisation d'un organosiloxane et/ou d'un organosilane antioxydant pour la photoprotection de la couleur des fibres keratiniques colorees naturellement ou artificiellement |
| JP2009073956A (ja) * | 2007-09-21 | 2009-04-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US20190316001A1 (en) * | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Xerox Corporation | Release fluid additives |
-
1995
- 1995-05-18 JP JP14411995A patent/JPH08311348A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2775479A1 (fr) * | 1998-03-02 | 1999-09-03 | Oreal | Utilisation d'un organosiloxane et/ou d'un organosilane antioxydant pour la photoprotection de la couleur des fibres keratiniques colorees naturellement ou artificiellement |
| EP0940404A1 (fr) * | 1998-03-02 | 1999-09-08 | L'oreal | Utilisation d'un organosiloxane et/ou d'un organosilane antioxydant pour la photoprotection de la couleur des fibres kérantiniques colorées naturellement ou artificiellement |
| JP2009073956A (ja) * | 2007-09-21 | 2009-04-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP4716043B2 (ja) * | 2007-09-21 | 2011-07-06 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US20190316001A1 (en) * | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Xerox Corporation | Release fluid additives |
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