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JP3344852B2 - 液状組成物 - Google Patents

液状組成物

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JP3344852B2
JP3344852B2 JP28892894A JP28892894A JP3344852B2 JP 3344852 B2 JP3344852 B2 JP 3344852B2 JP 28892894 A JP28892894 A JP 28892894A JP 28892894 A JP28892894 A JP 28892894A JP 3344852 B2 JP3344852 B2 JP 3344852B2
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JP
Japan
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oil
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liquid
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秀樹 小林
亨 正富
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東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液状組成物に関し、詳し
くは、炭化水素油と有機ケイ素重合体との混合物からな
る液状組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術とその問題点】炭化水素油は、化粧品原
料，繊維油剤，食品用添加剤，機械潤滑油剤，離型剤，
消泡剤などの基油として多用されている。これらは、耐
酸性，耐アルカリ性に優れており安価であるという特徴
を有する。一方、ジメチルポリシロキサン油は、炭化水
素油と同様な用途に使用されており、特に、低表面張力
性、耐熱性、耐寒性に優れているが、高価であるのでそ
の使用は一部の用途に限られている。また、炭化水素油
にジメチルポリシロキサン油を配合した基油についても
検討されているが、これらの両者は、元来、非相溶であ
り、両者を混合後、時間が経つにつれて相互に分離する
という問題点があった。従来、かかる問題点を解消する
ための方法が数多く提案されている。例えば、特開昭６
２−１２４１９３号公報では、鉱油にアルキル変性ポリ
シロキサン油を配合、冷媒として好適とされる潤滑油を
得る方法が提案されている。また、特開平１−１５３７
９２号公報や特開平１−９５１９３号公報では、鉱油に
フッ素置換アルキル基含有ポリシロキサン油を配合し
て、プラスチック製基材の摺動部分の摩擦を低減させる
ために好適とされる潤滑油を得る方法が提案されてい
る。しかし、前者のアルキル変性ポリシロキサン油を配
合した潤滑油は、潤滑特性が必ずしも優れているとは言
えないものであり、その用途が限られていた。また、後
者のフッ素置換アルキル変性ポリシロキサンを配合した
潤滑油は、このポリシロキサン自体が高価である上に潤
滑性に劣るという欠点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記問
題を解消するために鋭意研究した結果、シルアルキレン
シロキサン単位を有する特定の有機ケイ素重合体が炭化
水素油に対して相溶性に優れ、その表面張力を著しく低
下させることを見出し本発明に到達した。即ち、本発明
の目的は、保存安定性に優れ、表面張力が低く、潤滑性
に優れた液状組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段およびその作用】本発明
は、(Ａ)常温で液状の炭化水素油１００重量部と(Ｂ)一
般式：
【化２】 （式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭化水素基であ
り、Ｒ2は一価炭化水素基、水素原子および水酸基から
なる群から選択される基であり、Ｒ3はアルキレン基で
あり、ｍは２以上の整数であり、ｎは０以上の整数であ
り、ｍ≧ｎである。）で表され、常温で液状の有機ケイ
素重合体０.０１〜５００重量部からなる液状組成物に
関する。
【０００５】本発明に使用される(Ａ)成分の常温で液状
の炭化水素油は本発明の組成物の主剤であり、パラフィ
ン族炭化水素やナフテン族炭化水素等の混合物である石
油誘導体である。かかる炭化水素油としては、鉱油，流
動パラフィンなどが知られており、常圧または減圧蒸留
して得られる留出油、これを精製することによって得ら
れる精製油，溶剤精製油，水添精製油，脱ロウ処理油，
白土処理油等が挙げられる。これらの中でも高度に分岐
した構造をもつ炭化水素油が有用であり、それらは不揮
発性の流体である。これらの他に合成油として、アルキ
ルベンゼン，アルキルジフェニル，ポリ（α−オレフィ
ン）等のオレフィン重合体合成油、塩素パラフィンと芳
香族環との縮合体合成油等が挙げられる。(Ａ)成分の粘
度は特に限定されず常温で液状であればよいが、本発明
の組成物を調製しやすいことから、２５℃における粘度
が５〜５０,０００センチストークスの範囲であること
が好ましく、特に１０〜１０,０００センチストークス
の範囲であることが好ましい。
【０００６】本発明に使用される(Ｂ)成分の有機ケイ素
重合体は本発明の特徴をなす成分であり、本発明の組成
物に低い表面張力と優れた潤滑性を付与する働きをす
る。かかる有機ケイ素化合物は、一般式：
【化３】 で表される。上式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭
化水素基であり、具体的には、メチル基，エチル基，プ
ロピル基，ブチル基等のアルキル基；フェニル基，トリ
ル基，キシリル基等のアリール基；ベンジル基，フェネ
チル基等のアラルキル基；クロロプロピル基，３,３,３
−トリフルオロプロピル基、３,３,４,４,５,５,６,６,
６−ノナフルオロヘキシル基，ヘプタデカフルオロデシ
ル基等のハロゲン置換アルキル基等が例示され、好まし
くは、メチル基、フェニル基である。一分子中のＲ1は
同じものでも異なったものがあってもよい。また、上式
中、Ｒ2は一価炭化水素基、水酸基および水素原子から
なる群から選択される基であり、一価炭化水素基として
は、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基等のア
ルキル基；ビニル基，アリル基，ブテニル基，ペンテニ
ル基，ヘキセニル基等のアルケニル基；フェニル基，ト
リル基，キシリル基等のアリール基；ベンジル基，フェ
ネチル基等のアラルキル基が例示される。また、上式
中、Ｒ3はアルキレン基であり、具体的には、エチレン
基，プロピレン基，ブチレン基，ヘキシレン基が例示さ
れる。また、上式中、ｍはシルアルキレンシロキサン単
位の重合度を示す２以上の整数であり、ｎはジオルガノ
シロキサン単位の重合度を示す０以上の整数である。ま
た、ｍはｎ以上の数であることが好ましい。
【０００７】(Ｂ)成分の粘度は特に限定されず、常温で
液状であればよいが、本発明の組成物を調製しやすいこ
とから、２５℃における粘度が５〜５０,０００センチ
ストークスの範囲であることが好ましく、特に１０〜１
０,０００センチストークスの範囲であることが好まし
い。このような(Ｂ)成分として、具体的には、下式で表
される有機ケイ素重合体が例示される。尚、式中、Ｍｅ
はメチル基であり、ｍおよびｎは前記と同じである。
【０００８】
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【０００９】このような(Ｂ)成分を合成する方法は特に
限定されず、例えば、１,１,３,３−テトラメチルジシ
ロキサン，１,３−ジメチル−１,３−ジフェニルジシロ
キサン等の１,３−ジハイドロジェンジシロキサンと、
１,１,３,３−テトラメチル−１,３−ジビニルジシロキ
サン，１,１,３,３−テトラメチル−１,３−ジアリルジ
シロキサン，１,３−ジメチル−１,３−ジフェニル−
１,３−ジビニルジシロキサン等の１,３−ジアルケニル
ジシロキサンとを白金系触媒の存在下で付加反応する方
法、分子鎖両末端にケイ素原子結合水素原子を有するポ
リシルアルキレンシロキサンと分子鎖両末端にビニル基
を有するジメチルポリシロキサンとを白金系触媒の存在
下で付加反応する方法、分子鎖両末端にビニル基を有す
るポリシルアルキレンシロキサンと分子鎖両末端にケイ
素原子結合水素原子を有するジメチルポリシロキサンと
を白金系触媒の存在下で付加反応する方法、分子鎖両末
端にシラノール基を有するポリシルアルキレンシロキサ
ンと分子鎖両末端にシラノール基またはケイ素原子結合
水素原子を有するジメチルポリシロキサンとを縮合反応
用触媒の存在下で縮合反応する方法、１,１,３,３,５,
５−ヘキサメチルトリシロキサン，１,１,３,３,５,５,
７,７−オクタメチルテトラシロキサン等のα,ω−ジハ
イドロジェンシロキサンオリゴマーと１,１,３,３−テ
トラメチル−１,３−ジビニルジシロキサン，１,１,３,
３,５,５−ヘキサメチル−１,５−ジビニルトリシロキ
サン，１,１,３,３,５,５,７,７−オクタメチル−１,７
−ジビニルテトラシロキサン等のα,ω−ジアルケニル
シロキサンオリゴマーを白金系触媒の存在下で付加反応
する方法が例示される。もう一つの方法としては、一般
式：
【化２２】 （式中、Ｒ1とＲ3は前記したものと同じであり、Ｘはハ
ロゲン原子もしくはアルコキシ基等の加水分解可能な基
である。）で示される有機ケイ素化合物を単独で加水分
解するか、またはジオルガノジハロシランと共加水分解
し、末端封止剤の存在下に重縮合すればよい。
【００１０】本発明の組成物において、(Ｂ)成分の配合
量は、(Ａ)成分１００重量部に対して０.０１〜５００
重量部の範囲である。
【００１１】本発明の液状組成物は、上記(Ａ)成分と
(Ｂ)成分を均一に混合することにより製造することがで
きる。本発明の組成物を製造する方法としては、例え
ば、(Ａ)成分と(Ｂ)成分を均一になるまで混合する方
法、(Ａ)成分を攪拌しながら(Ｂ)成分を配合していく方
法、(Ａ)成分の一部に(Ｂ)成分を加えて均一に混合し、
次いでこれに残りの(Ａ)成分を加えて混合する方法、さ
らには(Ａ)成分と(Ｂ)成分からなる組成物を調製した
後、この組成物を３０℃〜２００℃、好ましくは５０〜
１５０℃に加熱攪拌する方法が挙げられる。また、本発
明の組成物を製造する装置としては、例えば、ドラムロ
ーラー，ホモミキサー，ボールミル，コロイドミル，三
本ロールが挙げられる。
【００１２】本発明の液状組成物は、上記(Ａ)成分と
(Ｂ)成分からなるものであるが、(Ａ)成分と(Ｂ)成分に
加えて、通常、潤滑油の特性改良剤として公知とされる
各種添加剤、例えば、粘度指数向上剤，酸化防止剤，清
浄分散剤，極圧添加剤，摩擦調整剤，油性向上剤，錆止
め添加剤，着色剤，ポリジオルガノシロキサンとシリカ
微粉末もしくはシリコーンレジンからなる消泡剤，アル
コール，水，界面活性剤，有機溶剤等の添加剤を配合す
ることは本発明の目的を損なわない限り差し支えない。
【００１３】以上のような本発明の液状組成物は、表面
張力が低く、潤滑性に優れているという特徴を有するの
で、潤滑剤，離型剤，化粧品，消泡・制泡剤として有用
である。潤滑剤としては、ガソリンエンジン油，ディー
ゼルエンジン油等の自動車用エンジン油、ディファレン
シャルギヤ油，トランスミッションギヤ油等のギヤ油、
パワーステアリング油，自動変速機油，ショックアブソ
ーバー油等のシャーシー油等の自動車用潤滑油組成物と
して有用である。また、フロン冷媒や代替フロン冷媒を
用いる冷凍機やエアコン，ヒートポンプ等の冷凍機油組
成物として有用である。さらに、低い表面張力性を利用
して、食品添加物、化粧品原料、薬品原料、離型剤等に
も有用である。
【００１４】
【実施例】以下、本発明の液状組成物を実施例により詳
細に説明する。なお、実施例中、部とあるのは重量部を
示し、粘度は２５℃における測定値である。表面張力の
評価は、自動界面張力計［協和界面科学（株）製 ＰＤ
−Ｚ型自動界面張力計］を用い、ペンダントドロップ法
により測定した。
【００１５】
【合成例１】対称型テトラメチルジシロキサンと１,３
−ジビニルテトラメチルジシロキサンとを白金触媒の存
在下にヒドロシリル化重合した後、反応混合物から減圧
蒸留により揮発分を除去した。得られた反応生成物は、
式：
【化２３】 （式中、ｍは２以上の整数である。）で表される有機ケ
イ素重合体であり、その粘度は３００センチポイズであ
り、密度は０.９１であった。
【００１６】
【合成例２】対称型テトラメチルジシロキサンと１,５
−ヘキサジエンとを白金触媒の存在下にヒドロシリル化
重合した後、反応混合物から減圧蒸留により揮発分を除
去した。得られた反応生成物は、式：
【化２４】 （式中、ｍは２以上の整数である。）で表される有機ケ
イ素重合体であり、その粘度は３００センチポイズであ
り、密度は０.８８であった。
【００１７】
【実施例１】温度２５℃における粘度１６３センチポイ
ズであり、温度２５℃における密度０.８７５の高純度
流動パラフィン［関東化学(株)製］１００部に対し、合
成例１で得られた有機ケイ素重合体を１部、１０部、１
００部をそれぞれをフラスコにて混合して液状組成物を
調製した。この液状組成物は透明で室温で粘度のある液
体であった。それぞれの表面張力の結果を表１に示し
た。尚、ここで使用した高純度流動パラフィン単独の表
面張力は３０.６mN／mであった。
【表１】
【００１８】
【実施例２】温度４０℃における粘度３０センチポイズ
であり、温度１５℃における密度０.８５の高度水素精
製油［エッソ石油(株)ピュアレックス３０］１００部に
対し、合成例２で得られた有機ケイ素重合体を１部また
は１０部をそれぞれをフラスコにて混合して液状組成物
を調製した。この液状組成物は透明で室温で粘度のある
液体であった。それぞれの表面張力の結果を表２に示し
た。尚、ここで使用した高度水素精製油単独の表面張力
は３０.６N／mであった。
【表２】
【００１９】
【比較例１】実施例１において合成例１で得られた有機
ケイ素重合体の代わりに２５℃における粘度が３００セ
ンチポイズである両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメ
チルポリシロキサン油を配合した以外は実施例１と同様
にして、液状組成物を調製した。この液状組成物は調製
後１時間して流動パラフィンとジメチルポリシロキサン
油が分離した。また、合成例１で得られた有機ケイ素重
合体の代わりに２５℃における粘度が３００センチポイ
ズの両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサ
ン・メチルフェニルシロキサン共重合体（ジメチルシロ
キサン単位とメチルフェニルシロキサン単位の比率はモ
ル比で１：１）を配合した以外は実施例１と同様にし
て、液状組成物を調製した。この液状組成物は調製後２
４時間して流動パラフィンとジメチルポリシロキサン油
が分離した。
【００２０】
【発明の効果】本発明の液状組成物は、(Ａ)成分と(Ｂ)
成分からなり、特に(Ｂ)成分のシルアルキレンシロキサ
ン単位を有する液状有機ケイ素重合体を配合しているの
で、相互に分離しにくく、低い表面張力性を有し、潤滑
性に優れているという特徴を有する。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｍ 105:02 Ｃ１０Ｍ 107:02 107:02 107:50 107:50） Ｃ１０Ｎ 40:04 Ｃ１０Ｎ 40:04 40:08 40:08 40:25 40:25 40:30 40:30 40:36 40:36 (56)参考文献 特開 昭62−124193（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−95193（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−153792（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−135307（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−254161（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 83/14 C08K 5/01 C10M 101/02 C10M 105/02 - 105/06 C10M 107/02 - 107/18 C10M 107/50 C10M 111/04 C10N 40:04 C10N 40:08 C10N 40:25 - 40:30 C10N 40:36

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 (Ａ)常温で液状の炭化水素油１００重量
    部と(Ｂ)一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭化水素基であ
    り、Ｒ2は一価炭化水素基、水素原子および水酸基から
    なる群から選択される基であり、Ｒ3はアルキレン基で
    あり、ｍは２以上の整数であり、ｎは０以上の整数であ
    り、ｍ≧ｎである。）で表され、常温で液状の有機ケイ
    素重合体０.０１〜５００重量部からなる液状組成物。
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