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JPH08301832A - Ｎ′−置換−ｎ，ｎ′−ジアシルヒドラジン系化合物の製造方法 - Google Patents

Ｎ′−置換−ｎ，ｎ′−ジアシルヒドラジン系化合物の製造方法

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JPH08301832A
JPH08301832A JP7355044A JP35504495A JPH08301832A JP H08301832 A JPH08301832 A JP H08301832A JP 7355044 A JP7355044 A JP 7355044A JP 35504495 A JP35504495 A JP 35504495A JP H08301832 A JPH08301832 A JP H08301832A
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JP
Japan
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alkyl
substituted
formula
same
alkoxy
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JP7355044A
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English (en)
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JP2730713B2 (ja
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Adam Chi-Tung Hsu
チ − タング ス アダム
Harold E Aller
アーネスト アラー ハロルド
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Rohm and Haas Co
Original Assignee
Rohm and Haas Co
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 式（Ｉ） （式中、ＸおよびＸ′は同じか又は異なり、Ｏ、Ｓまた
はＮＲであり，Ｒ１は非置換の（Ｃ３〜Ｃ１０）分枝ア
ルキル、または、（Ｃ３〜６）シクロアルキルの１個ま
たは２個で置換された（Ｃ１〜Ｃ４）直鎖アルキルであ
り、Ｒ１は炭素原子１０個以下であり；ＡおよびＢは同
じか又は異なり、非置換または置換の、ナフチルまたは
フェニルである）の化合物の製造方法の提供。 【解決手段】 一つの方法は、不活性または実質的に不
活性な溶剤または混合溶剤中で塩基の存在下で、式Ａ−
Ｃ（＝Ｘ）−Ｙ（式中、Ｙは良好な脱離基）の化合物
を、式ＮＨ２ＮＨＲ１のモノ置換ヒドラジンまたはその
対応する酸付加塩と反応させて、式Ａ−Ｃ（＝Ｘ）−Ｎ
ＨＮＨＲ１の中間生成物を生じ、さらに前記中間生成物
を、不活性または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤
中で塩基の存在下で、式Ｂ−Ｃ（＝Ｘ′）−Ｙの化合物
と反応させて、式（Ｉ）の化合物を生成する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、殺虫剤として有用な
Ｎ′−置換−Ｎ，Ｎ′−ジアシルヒドラジン系化合物の
製造方法に関する。製造された化合物の大部分は新規化
合物である。
【０００２】
【従来技術】秀れた殺虫性および低下した望ましくない
毒性の両方の組合せを有する化合物の探求が続けられ
てきた。何故なら、例えば、更に大きい活性、更 に良
好な選択性、低下した望ましくない環境への 影響、製
造原価の減少、および既知かつ多種の殺 虫剤に抵抗性
のある虫に対しての有効性等を示す 化合物の出現が要
望されたためである。
【０００３】本発明によって製造される化合物は、特に
栽培植物の収穫物、観 賞植物、および山林等における
植物に危害を加え る虫（ｉｎｓｅｃｔｓ）を防除する
のに適している。ある種のヒドラジン誘導体は、各種文
献に記載 されている。例えば、
【０００４】２５ Ａｕｇｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，５２
３−５２９（１９７２）には、いくつかのＮ，Ｎ′−ジ
ベンゾイルヒドラジン誘導体が記載されており、それら
にはＮ′−ｉ−プロピルー、Ｎ′−ｎ−プロピルー、
Ｎ′−（２−メチルプロピル）−、Ｎ′−（３−メチル
ブチル）−、Ｎ′−ペンジル−、およびＮ′−フエニル
−Ｎ，Ｎ′−ジベンゾイルヒドラジンで、その中の１個
または２個の窒素原子がアルキル化またはフエニル化さ
れたものが含まれている。しかし、これらの化合物の生
物に対する活性は示されていない。
【０００５】６１ Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ，１
４７７−１５１０（１９７８）には、いくつかのＮ，
Ｎ′−ジベンゾイルヒドラジン、およびヒドラジン誘導
体が記載されており、それらにはＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ
−ベンゾイル−Ｎ′−（４−ニトロベンゾイル）ヒドラ
ジンが含まれている。しかし、これらの化合物の生物に
対する活性は示されていない。
【０００６】４４ Ｊ．Ａ．Ｃ．Ｓ．，２５５６−２５
６７（１９２２）には、イソブロビルヒドラジン（ＣＨ
３）２ＣＨ−ＮＨ−ＮＨ２、対称ジイソプロピルヒドラ
ジン、ジベンゾイルイソプロピルヒドラジン、およびそ
れらの誘導体が記載されている。しかし、これらの化合
物の生物に対する活性は示されていない。
【０００７】４４ Ｊ．Ａ．Ｃ．Ｓ．，１５５７−１５
６４（１９７２）には、イソプロピル、メンチル、およ
びボルニルセミカルバジドが記載されている。しかし、
これらの化合物の生物に対する活性は示されていない。
【０００８】４８ Ｊ．Ａ．Ｃ．Ｓ．，１０３０−１０
３５（１９２６）には、対称ジ−メチルフエニルメチル
ヒドラジン、およびそれに関連した化合物が記載されて
おり、それらには１，２−ビス−メチルフエニルメチル
−４−フエニル−セミカルバジトが含まれている。しか
し、これらの化合物の生物に対する活性は示されていな
い。
【０００９】２７ Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａ
ｐａｎ，６２４−６２７（１９５４）には、ある種のヒ
ドラジン誘導体が記載されており、それらにはα，β−
ジベンゾイル−フエニルヒドラジンが含まれている。し
かし、これらの化合物の生物に対する活性は示されてい
ない。
【００１０】Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（Ｃ），１５３１
−１５３６（１９６６）には、Ｎ，Ｎ′−ジベンゾイル
フエニルヒドラジン、およびＮ−アセチル−Ｎ′−ベン
ゾイル−ｐ−ニトロフエニルヒドラジンが記載されてい
る。しかし、これらの化合物の生物に対する活性は示さ
れていない。
【００１１】５６Ｂ Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒｉｃｈｔｅ，９
５４−９６２（１９２３）には、対称ジ−イソプロビル
ヒドラジン、対称ジイソブチル−およびそれらの誘導体
が記載されており、それらにはＮ，Ｎ′−ジイソブチル
ジベンゾイルヒドラジンが含まれている。しかし、これ
らの化合物の生物に対する活性は示されていない。
【００１２】５９０ Ａｎｎａｌｅｎ ｄｅｒ Ｃｈｅ
ｍｉｅ，１−３６（１９５４）には、ある種のＮ．Ｎ′
−ジベンゾイルヒドラジン誘導体が記載されており、そ
れらにはＮ′−メチル−およびＮ′−（２−フエニル）
−イソプロピル−Ｎ，Ｎ′−ジベンゾイルヒドラジンが
含まれている。しかし、これらの化合物の生物に対する
活性は示されていない。
【００１３】Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，４１９１−４１
９８（１９５２）には、Ｎ，Ｎ′−ジ−ｎ−プロピルヒ
ドラジン、Ｎ，Ｎ′−ジベンゾイルヒドラジン、および
ビス−３，５−ジニトロベンゾイルが記載されている。
しかし、これらの化合物の生物に対する活性は示されて
いない。
【００１４】３２ Ｚｈｕｒ．Ｏｂｓ．Ｋｈｉｍ．，２
８０６−２８０９（１９６２）には、Ｎ′−２，４−メ
チル−２，４−ペンタジエン−Ｎ，Ｎ′−ジベンゾイル
ヒドラジンが記載されている。しかし、この化合物の生
物に対する活性は示されていない。
【００１５】１７ Ａｃｔａ．Ｃｈｉｍ．Ｓｃａｎ
ｄ．，９５−１０２（１９６３）には、２−ベンゾイル
−チオベンヅヒドラジド（Ｃ６Ｈ５−ＣＳ−ＮＨＮＨ−
ＣＯ−Ｃ６Ｈ５）、およびある種のヒドラゾン、および
ヒドラジン誘導体が記載されている。それらには１，２
−ジベンゾイル−ベジルヒドラジンが含まれている。し
かし、これらの化合物の生物に対する活性は示されてい
ない。
【００１６】２５ Ｚｈｕｒ．Ｏｂｓ．Ｋｈｉｍ．，１
７１９−１７２３（１９５５）には、Ｎ，Ｎ′−ビス−
シクロヘキシルヒドラジン、およびＮ，Ｎ′−ジベンゾ
イルシクロヘキシルヒドラジンが記載されている。しか
し、これらの化合物の生物に対する活性は示されていな
い。
【００１７】Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，４７９３−４８
００（１９６４）には、ある種のジベンゾイルヒドラジ
ン誘導体が記載されており、それらにはトリベンゾイル
ヒドラジン、およびＮ，Ｎ′−ジベンゾイルシクロヘキ
シルヒドラジンが含まれている。しかし、これらの化合
物の生物に対する活性は示されていない。
【００１８】３６ Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．，１９
７−２０１（１９６７）には、ある種のジベンゾイルヒ
ドラジン誘導体が記載されており、それらにはＮ′−エ
チル−、Ｎ′−ｎ−プロピル−、Ｎ′−イソブチル−、
Ｎ′−ネオペンチル−、Ｎ′−ｎ−ヘプチル−、および
Ｎ′−シクロヘキシルメチル−Ｎ，Ｎ′−ジベンゾイル
ヒドラジンが含まれている。しかし、これらの化合物の
生物に対する活性は示されていない。
【００１９】２６ Ｊ．Ｏ．Ｃ．，４３３６−４３４０
（１９６１）には、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ′−ジ−
（ｔ−ブトキシカルボニル）ヒドラジドが記載されてい
る。しかし、この化合物の生物に対する活性は示されて
いない。
【００２０】４１ Ｊ．Ｏ．Ｃ．，３７６３−３７６５
（１９７６）には、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（フエニル
メトキシカルボニル）−Ｎ′−（クロロカルボニル）ヒ
ドラジドが記載されている。しかし、この化合物の生物
に対する活性は示されていない。
【００２１】９４ Ｊ．Ａ．Ｃ．Ｓ．，７４０６−７４
１６（１９７２）には、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ′−
ジメトキシカルボニルヒドラジドが記載されている。し
かし、この化合物の生物に対する活性は示されていな
い。
【００２２】４３ Ｊ．Ｏ．Ｃ．，８０８−８１５（１
９７８）には、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−エトキシカルボ
ニル−Ｎ′−フエニノレアミノカルボニルヒドラジド、
およびＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−エトキシカルボニル−
Ｎ′−メチルアミノカルボニルヒドラジドが記載されて
いる。しかし、これらの化合物の生物に対する活性は示
されていない。
【００２３】３９ Ｊ．Ｅｃｏｎ．Ｅｎｔ．，４１６−
４１７（１９４６）には、ある種のＮ−フエニル−Ｎ′
−アシルヒドラジンが記載されており、ヒメハマキの幼
虫（ｃｏｄｌｉｎｇ ｍｏｔｈ ｌａｒｖａｅ）に対す
るこれらの化合物の毒性が評価されている。
【００２４】
【発明が解決しようとする課題】入手容易なヒドラジン
誘導体を出発材料とする、新規な、殺虫性のあるＮ′−
置換−Ｎ，Ｎ′−ジアシルヒドラジン系化合物の製造方
法を提供することが本発明の課題である。本発明で製造
されるＮ′−置換−Ｎ，Ｎ′−ジアシルヒドラジン系化
合物は、主として、それらのＮ′−置換基およびそれら
のＮ，Ｎ′−ジアシル置換基によって、既知化合物から
異なっている。
【００２５】本発明において製造される化合物は、秀れ
た殺虫特性、特に鱗翅目（ｏｒｄｅｒ Ｌｅｐｉｄｐｏ
ｐｔｅｒａ）および甲虫目（ｏｒｄｅｒ Ｃｏｌｅｏｐ
ｔｅｒａ）の虫、更に詳細には鱗翅目の虫に対して、益
虫に対する実質的な逆影響なしに、秀れた殺虫活性を示
すことにより、既知化合物とは区別される。
【００２６】
【課題を解決するための手段】本発明は、式（Ｉ）
【化２８】
【００２７】『式中、ＸおよびＸ′は、同じかまたは異
つており、Ｏ、ＳまたはＮＲであり、Ｒ１は、非置換の
（Ｃ３−Ｃ１０）分枝アルキル、または、同じかまたは
異つた（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルの１個または２個
で置換された（Ｃ１−Ｃ４）直鎖アルキルであり、ただ
し、Ｒ１は、１０個以下の炭素原子を有しており、Ａお
よびＢは、同じかまたは異つた、非置換または置換のナ
フチル［ただし、置換基は、１−３個の、同じかまたは
異つたハロゲン、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、またはアミノである］、非置
換または置換のフエニル［ただし、置換基は、１−５個
の、同じかまたは異なつたハロゲン、ニトロ、シアノ、
ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）
ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）シアノアルキル、（Ｃ１
−Ｃ６）ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキ
シ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ア
ルコキシアルキル｛ただし、独立的に、各アルキル基
は、前記個数の炭素原子を有している｝、（Ｃ１−
Ｃ６）アルコキシアルコキシ｛ただし、独立的に、各ア
ルキル基は、前記個数の炭素原子を有している｝、（Ｃ
１−Ｃ６）アルキルチオアルコキシ（−ＯＲＳＲ′）
｛ただし、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素
原子を有している｝、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボ
ニルオキシ（−ＯＣＯ２Ｒ）、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノ
イルオキシアルキル｛ただし、独立的に、各アルキル基
は、前記個数の炭素原子を有している｝、（Ｃ２−
Ｃ６）アルケニル｛ただし、任意的に、ハロゲン、シア
ノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシで置換されている｝、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニ
ルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルカルボニル、（Ｃ
２−Ｃ６）アルケニルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ２
−Ｃ６）アルキニル｛ただし、任意的に、ハロゲンまた
は（Ｃ１−Ｃ４）アルキルで置換されている｝、カルボ
キシ、（Ｃ１−Ｃ６）カルボキシアルキル｛ただし、独
立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を有して
いる｝（−ＲＣＯ２Ｒ′）、カルボニル（−ＣＯＲ）、
（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ１−
Ｃ６）アルコキシカルボニル（−ＣＯ２Ｒ）、（Ｃ１−
Ｃ６）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アル
カノイルオキシ（−ＯＣＯＲ）、（Ｃ１−Ｃ６）アルコ
キシカルボニルアルコキシ（−ＯＲＣＯ２Ｒ′）｛ただ
し、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を
有している｝、アミノ（−ＮＲＲ′）、カルボキシアミ
ド（−ＣＯＮＲＲ′）（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルカルボ
ニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキシアルキルアミノ
カルボニル、アミノカルボニルオキシ（−ＯＣＯＮＲ
Ｒ′）、アミド（−ＮＲＣＯＲ′）、アルコキシカルボ
ニルアミノ（−ＮＲＣＯ２Ｒ′）、チオシアネート、イ
ソチオシアネート、（Ｃ１−Ｃ６）チオシアネートアル
キル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、スルホキシド（−
Ｓ（Ｏ）Ｒ）、スルホニル（−ＳＯ２Ｒ）、アルキルス
ルホニルオキシ（−ＯＳＯ２Ｒ）、スルホンアミド、
（−ＳＯ２ＮＲＲ′）、アルキルチオカルボニル（−Ｃ
ＳＲ）、チオアミド（−ＮＲＣＳＲ′）、非置換または
置換のフエニル｛ただし、１−３個の、同じかまたは異
つたハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシ、カルボキシ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
アミノ、または（Ｃ１−Ｃ４）ジアルキルアミノ（ただ
し、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を
有している）を有する｝、フエノキシ｛ただし、フエニ
ル環は、非置換か、または、１−３個の、同じかまたは
異なつたハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）
アルコキシ、カルボキシ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
キルアミノ、または（Ｃ１−Ｃ４）ジアルキルアミノ
（ただし、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素
原子を有している）で置換されている｝、ベンゾイル
｛ただし、フエニル環は、非置換か、または、１−３個
の、同じかまたは異つたハロゲン、シアノ、ニトロ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキ
ル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、カルボキシ、アミノ
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ、または（Ｃ１−Ｃ４）
ジアルキルアミノ（ただし、独立的に、各アルキル基
は、前記個数の炭素原子を有している）で置換されてい
る｝、ベンゾイルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フエ
ニルチオ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル｛ただし、フエニル環
は、非置換か、または、１−３個の、同じかまたは異な
つたハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシ、カルボキシ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
アミノ、または（Ｃ１−Ｃ４）ジアルキルアミノ、（た
だし、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子
を有している）で置換されている｝、イミノ（−ＣＲ＝
Ｎ−Ｒ２）｛ただし、Ｒ２は、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、アミノ（−
ＮＲＲ′）、フエニルアミノ、カルボニル（−ＣＯ
Ｒ）、またはベンゾイル、である｝、（Ｃ２−Ｃ６）オ
キシラニル、アセチルチオセミカルバゾン、ピロリル、
オキサゾリル｛ただし、非置換か、または、１−２個の
メチル基で置換されている｝、または、フエニル環の２
つの隣接位置がアルコキシ基で置換されているときは、
これらの基は結合している炭素原子を共にして５−また
は６−員のジオキソラノまたはジオキサノのヘテロ環式
環を形成する（ただし、ＲおよびＲ′は、水素または
（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである）］である』を有する殺
虫性化合物、および農業上許容されるそれらの塩を製造
する方法を提供する。
【００２８】本発明の製造方法の一つは、式
【化２９】 （式中、ＸおよびＡは式（Ｉ）において定義した通りで
あり、そしてＹは良好な脱離基である）の化合物を、不
活性または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤中で塩
基の存在下で、式 ＮＨ２ＮＨＲ１ （式中、Ｒ１は式（Ｉ）において定義した通りである）
のモノ置換ヒドラジンまたはその対応する酸付加塩と反
応させて、式
【化３０】 の中間生成物を生じ、さらに、前記中間生成物を、不活
性または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤中で塩基
の存在下で、式
【化３１】 （式中、Ｘ′およびＢは式（Ｉ）において定義した通り
であり、そしてＹは良好な脱離基である）の化合物と反
応させて、式
【化３２】 の化合物を生成することを特徴とする。この製造方法の
具体例は、プロセスＡ、並びにプロセスＣとして、後で
詳しく説明される。
【００２９】本発明のもう一つの製造方法は、第一工程
において、式 ＮＨ２ＮＨＲ１ （式中、Ｒ１は式（Ｉ）において定義した通りである）
のモノ置換ヒドラジンまたはその対応する酸付加塩を、
不活性または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤中で
塩基の存在下で、式
【化３３】 （式中、Ｚはｔ−ブチル、エチル、フェニルまたはベン
ジルである）の化合物と反応させて、式
【化３４】 の第一中間生成物を生じ、さらに、第二工程において、
前記第一中間生成物を、不活性または実質的に不活性な
溶剤または混合溶剤中で塩基の存在下で、式
【化３５】 （式中、Ｘ′およびＢは式（Ｉ）において定義した通り
であり、そしてＹは良好な脱離基である）の化合物と反
応させて、式
【化３６】 の第二中間生成物を生成し、さらに、第三工程におい
て、前記第二中間生成物を、不活性または実質的に不活
性な溶剤または混合溶剤中で、酸と反応させて、式
【化３７】 の第三中間生成物を生成し、最後に、第四工程におい
て、前記第三中間生成物を、不活性または実質的に不活
性な溶剤または混合溶剤中で塩基の存在下で、式
【化３８】 （式中、ＸおよびＡは式（Ｉ）において定義した通りで
あり、そしてＹは良好な脱離基である）の化合物と反応
させて、式
【化３９】 の化合物を生成することを特徴とする。この製造方法の
具体例はプロセスＤとして後で詳しく説明される。
【００３０】さらにもう一つの本発明の製造方法は、式
（Ｉ）中のＲ１が、
【化４０】 の基［Ｒ３およびＲ４は、同じかまたは異なっており、
水素、非置換の（Ｃ３〜Ｃ９）分枝アルキル、非置換の
（Ｃ１〜Ｃ８）直鎖アルキル、１個または２個の同一ま
たは異なる（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルを有する（Ｃ
１〜Ｃ３）直鎖アルキル、または、（Ｃ３〜Ｃ６）シク
ロアルキルであり、ただし、Ｒ３とＲ４は両方が水素で
あることはなく、Ｒ３またはＲ４は他方（Ｒ４またはＲ
３）が水素である場合には前記直鎖アルキルではなく、
Ｒ３またはＲ４は他方（Ｒ４またはＲ３）が１個または
２個の前記シクロアルキルを有する前記直鎖アルキルで
ある場合には水素であり、Ｒ３またはＲ４は他方（Ｒ４
またはＲ３）が前記シクロアルキルである場合には前記
分枝アルキルではない］である場合の式（１）の化合物
を製造する方法であって、第一工程において、式
【化４１】 （式中、ＸおよびＡは式（Ｉ）において定義した通りで
ある）のモノ置換ヒドラジンまたはその対応する酸付加
塩を、不活性または実質的に不活性な溶剤または混合溶
剤中で、任意的に触媒の存在下で、式
【化４２】 （式中、Ｒ３およびＲ４は前記定義通りである）のケト
ンまたはアルデヒドと反応させて、式
【化４３】 の第一中間生成物を生じ、さらに、第二工程において、
前記第一中間生成物を、不活性または実質的に不活性な
溶剤または混合溶剤中で、任意的に触媒の存在下で、還
元剤と反応させて、式
【化４４】 の第二中間生成物を生成し、さらに、第三工程におい
て、前記第二中間生成物を、不活性または実質的に不活
性な溶剤または混合溶剤中で塩基の存在下で、式
【化４５】 （式中、Ｘ′およびＢは式（１）において定義した通り
であり、Ｙは良好な脱離基である）の化合物と反応させ
て、式
【化４６】 の化合物を生成することを特徴とする。この製造方法の
具体例はプロセスＢの方法１として後で詳しく説明され
る。
【００３１】さらに、本発明の製造方法は、式
【化４７】 （式中、Ｘ′、Ｒ１およびＢは式（Ｉ）において定義し
た通りである）の化合物から出発して、この化合物を、
不活性または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤中で
塩基の存在下で、式
【化４８】 （式中、ＸおよびＡは式（Ｉ）において定義した通りで
あり、そしてＹは良好な脱離基である）の化合物と反応
させて、式
【化４９】 の化合物を生成することを特徴とする。この製造方法の
具体例はプロセスＢの方法２として後で詳しく説明され
る。
【００３２】本発明の製造方法で製造された式（Ｉ）の
化合物は、式中の、ＸおよびＸ′がＯであり、Ａおよび
Ｂが非置換フェニルであり、かつ、Ｒ１がイソプロピル
（−ＣＨ（ＣＨ３）２）、２−メチルプロピル（−ＣＨ
２ＣＨ（ＣＨ３）２）、３−メチルブチル（−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、ネオペンチル｛２，２−ジメ
チルプロピル（−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３）、またはシク
ロヘキシルメチル（−ＣＨ２Ｃ６Ｈ１１）である場合；
およびＸおよびＸ′がＯであり、Ｒ１がｔ−ブチル（−
Ｃ（ＣＨ３）３）であり、Ａが非置換フェニルであり、
かつＢが４−ニトロフェニルである場合：以外は新規化
合物である。
【００３３】用語「ハロ（ハロゲン）」には、塩素、弗
素、臭素、および沃素が包含される。用語「アルキル」
には、その自体として、または他の置換基の１部とし
て、特にことわりなければ、直鎖または分枝鎖の基、例
えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ネオペンチル
等、，および、より高級な同族体および異性体、例えば
ｎ−オクチル、イソオクチル等、が包含される。用語
「ハロアルキル」には、それ自体として、また他の置換
基の１部として、１個またはそれ以上のハロゲン原子を
結合した前記個数の炭素原子を有するアルキル基、例え
ばクロロメチル、１−または２−ブロモエチル、トリフ
ルオロメチル等が包含される。また、その類似語とし
て、用語「シアノアルキル」には、それ自体として、ま
た他の置換基の１部として、１個またはそれ以上のシア
ノ基を結合した前記個数のアルキル基を有するアルキル
基が包含される。用語「ハロアルコキシ」には、それ自
体として、また他の置換基の１部として、１個またはそ
れ以上のハロゲン原子を結合した前記個数のアルコキシ
基、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、２−フルオロエトキシ、２， ２， ２−卜リフル
オロエトキシ等、が包含される。用語「アルケニル」お
よび「アルキニル」には、それら自体として、また他の
置換基の１部として、前記個数の炭素原子の直鎖または
分技鎖の基が包含される。
【００３４】その良好な殺虫作用故に、殺虫組成物およ
び配合物に使用するための本発明の化合物としては、Ｘ
およびＸ′が互いに無関係にＯまたはＳであり；Ｒ１が
非置換（Ｃ３−Ｃ８）枝分かれアルキル、または１個も
しくは２個の同一もしくは異なる（Ｃ３−Ｃ４）シクロ
アルキルで置換された（Ｃ１−Ｃ４）直鎖アルキル（但
し、Ｒ１が炭素原子１０個以下であることを条件とす
る）であり；ＡおよびＢが同一または異なる非置換ナフ
チルまたは非置換もしくは置換フエニルである［但し、
置換基は１個〜３個の同一または異なるハロ；ニトロ；
シアノ：低級（Ｃ１−Ｃ４）アルキル；低級（Ｃ１−Ｃ
４）ハロアルキル；低級（Ｃ１−Ｃ４）シアノアルキ
ル；低級（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ；各アルキル基に互
いに無関係に指定数の炭素原子を有している低級（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキシアルキル；カルボニル（−ＣＯ
Ｒ）；カルボキシ；低級（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカル
ボニル；低級（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルオキシ；（Ｃ
２−Ｃ６）アルケニル；（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル；ア
ミノ（−ＮＲＲ′）；チオシアナト；低級（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルチオ；アルキルチオカルボニル（−ＣＳ
Ｒ）；非置換の、もしくは１個〜２個の同一もしくは異
なるハロ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−
Ｃ４）アノレコキシ、カルボキシ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルキルアミノ、もしくは各アルキル基に互いに無
関係に指定数の炭素原子を有している（Ｃ１−Ｃ４）ジ
アルキルアミノで置換されたフエニル；フエノキシ（但
し、フエニル環は非置換であるか又は１個もしくは２個
の同一もしくは異なるハロ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、カルボキシ、アミ
ノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ、もしくは各アルキ
ル基に互いに無関係に指定数の炭素原子を有している
（Ｃ１−Ｃ４）ジアルキルアミノで置換されている）で
あることができるか；またはフエニル環上の２つの隣接
位がアルコキシ基で置換されている場合にはこれ等基が
結合して５員または６員ジオキソラノまたはジオキサノ
複素環式環を形成していてもよい］（但し、Ｒおよび
Ｒ′は水素または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである）場合
のもの、およびその作物栽培上許容できる塩が挙げられ
る。
【００３５】殺虫組成物および配合物に使用するための
非常に良好な作用を有する本発明の殺虫性化合物として
は、ＸおよびＸ′が互いに無関係にＯまたはＳであり；
Ｒ１が枝分かれ（Ｃ３−Ｃ８）アルキルであり；Ａおよ
びＢが同一または異なる非置換ナフチルまたは非置換も
しくは置換フエニルである［但し、置換基は１個〜３個
の同一または異なるハロ；ニトロ；シアノ；低級（Ｃ１
−Ｃ４）アルキル；低級（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル；
低級（Ｃ１−Ｃ４）シアノアルキル；低級（Ｃ１−
Ｃ４）アルコキシ；各アルキル基に互いに無関係に指定
数の炭素原子を有している低級（Ｃ１−Ｃ４）アルコキ
シアルキル；カルボニル（−ＣＯＲ）；低級（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル；低級（Ｃ１−Ｃ４）アルカ
ノイルオキシ；チオシアナト；非置換の、もしくは１個
もしくは２個の同一もしくは異なるハロ、ニトロ、（Ｃ
１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、カル
ボキシ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ、もし
くは各アルキル基に互いに無関係に指定数の炭素原子を
有している（Ｃ１−Ｃ４）ジアルキルアミノで置換され
たフエニル；またはフエノキシ（但し、フエニル環は非
置換であるか又は１個もしくは２個の同一もしくは異な
るハロ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシ、カルボキシ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）
アルキルアミノ、もしくは各アルキル基に互いに無関係
に指定数の炭素原子を有している（Ｃ１−Ｃ４）ジアル
キルアミノで置換されている）である］（但し、Ｒは水
素または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである）場合のもの、
およびその作物栽培上許容できる塩が挙げられる。
【００３６】その優れた殺虫作用故に、殺虫組成物およ
び配合物に使用するための本発明の好ましい化合物とし
ては、ＸおよびＸ′がＯであり；Ｒ１が枝分かれ（Ｃ４
−Ｃ７）アルキルであり：そしてＡおよびＢが同一また
は異なるフエニルまたは置換フエニルである（但し、置
換基は１個〜３個の同一または異なるハロ、ニトロ、低
級（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、低級（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシ、または低級（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルであるこ
とができる］場合のもの、およびその作物栽培上許容で
きる塩が挙げられる。
【００３７】その顕者な殺虫作用故に、殺虫徂成物およ
び配合物に使用するための本発明の特に好ましい化合物
としては、ＸおよびＸ′がＯであり；Ｒ１がｔ−ブチ
ル、ネオペンチル（２，２−ジメチルプロピル）または
１，２，２−トリメチルプロピルであり；ＡおよびＢが
同一または異なるフエニルまたは置換フエニルである
［但し、置換基は１個、２個、または３個の同一または
異なるクロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、ニトロ、メ
チル、エチル、メトキシ、またはトリフルオロメチルで
あることができる）場合のもの、およびその作物栽培上
許容できる塩が挙げられる。
【００３８】酸性または塩基性官能基を有する式Ｉのそ
れ等Ｎ′−置換−Ｎ，Ｎ′−ジアシルヒドラジンを適切
な塩基または酸とさらに反応させて新規塩を生成しても
よい。これ等塩も殺虫作用を示す。代表的な塩は作物栽
培上許容できる金属塩、アンモニウム塩、および酸付加
塩である。金属塩のなかには金属陽イオンがナトリウム
やカリウムやリチウム等のようなアルカリ金属陽イオ
ン；カルシウムやマグネシウムやバリウムやストロンチ
ウム等のようなアルカリ土金属陽イオン；または亜鉛や
マンガンや第二銅や第一銅や第二鉄や第一鉄やチタンや
アルミニウム等のような重金属陽イオンである揚合のも
のがある。アンモニウム塩はアンモニウム陽イオンが式
ＮＲ５Ｒ６Ｒ７Ｒ８［式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、および
Ｒ８の各々は互いに無関係に水素、ヒドロキシ、（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、（Ｃ
３−Ｃ８）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）アルキニル、
（Ｃ２−Ｃ８）ヒドロキシアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）ア
ルコキシアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アミノアルキル、
（Ｃ２−Ｃ６）ハロアルキル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル−もしくは（Ｃ１−Ｃ４）ジアルキルアミノ、
置換もしくは非置換フエニル、アルキル部分に４個まで
の炭素原子を有する置換もしくは非置換フエニルアルキ
ルであるか、又はＲ５、Ｒ６、Ｒ７）もしくはＲ８のう
ちのいづれか２つは窒素原子と一緒になつて５員もしく
は６員複素環式環（任意に、さらに別のヘテロ原子例え
ば酸素や窒素や硫黄を１個まで環中に有していてもよ
く、好ましくは飽和されている）例えばピペリジノやモ
ルホリノやピロリジノやピペラジノ等を形成することが
できるか、又はＲ５、Ｒ６、Ｒ７、もしくはＲ８のいづ
れか３つは窒素原子と一緒になつて５員もしくは６員の
芳香族複素環式環例えばピペラゾールやピリジンを形成
することができる］を有する場合のものなどである。ア
ンモニウム基中のＲ５、Ｒ６、Ｒ７、またはＲ８置換基
が置換フエニルまたは置換フエニルアルキルである場合
には、フエニルやフエニルアルキル上の置換基は一般
に、ハロ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、
シアノ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ等から選
択される。かかる置換フエニル基は好ましくはかかる置
換基を２個以下有する。代表的なアンモニウム陽イオン
はアンモニウム、ジメチルアンモニウム、２ーエチルヘ
キシルアンモニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）ア
ンモニウム、トリス（２−ヒドロキシエチル）アンモニ
ウム、ジシクロヘキシルアンモニウム、ｔ−オクチルア
ンモニウム、２−ヒドロキシエチルアンモニウム、モル
ホリニウム、ピペリジニウム、２−フエネチルアンモニ
ウム、２−メチルベンジルアンモニウム、ｎ−ヘキシル
アンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリメチルア
ンモニウム、トリ（ｎ−ブチル）アンモニウム、メトキ
シエチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、
ピリジニウム、ジアルキルアンモニウム、ピラゾリウ
ム、プロパルギルアンモニウム、ジメチルヒドラジニウ
ム、オクタデシルアンモニウム、４−ジクロロフエニル
アンモニウム、４−ニトロベンジルアンモニウム、ベン
ジルトリメチルアンモニウム、２−ヒドロキシエチルジ
メチルオクタデシルアンモニウム、２−ヒドロキシエチ
ルジエチルオクチルアンモニウム、デシルトリメチルア
ンモニウム、ヘキシルトリエチルアンモニウム、４−メ
チルベンジルトリメチルアンモニウム等である。酸付加
塩のなかには、陰イオンが作物栽培上許容できる陰イオ
ンである場合のもの、例えば塩酸塩や、臭化水素酸塩
や、硫酸塩や、硝酸塩や、過塩素酸塩や、酢酸塩や、シ
ユウ酸塩等がある。
【００３９】
【発明の実施の形態】本発明によれば、式（１）の化合
物またはその前駆体は次のようなプロセスに従つて製造
することができる。
【００４０】プロセスＡはＸとＸ′がどちらも酸素であ
り且つＡとＢが同じである（例えば、ＡとＢがどちらも
フエニルまたは４−クロロフエニルである）か又は異な
る（例えば、Ａが４−メチルフエニルであり、そしてＢ
が４−ブロモフエニルである）場合の式Ｉの化合物を製
造する場合に使用することができる。
【００４１】
【化５０】
【００４２】但し、Ｒ１、Ａ、およびＢは式Ｉについて
の先の定義通りであり、そしてＸおよびＸ′は酸素であ
る。
【００４３】プロセスＢはＸとＸ′が酸素であり且つＲ
１Ａ、およびＢが式Ｉについての先の定義通りである場
合の式Ｉの化合物を製造する場合に使用することができ
る。
【００４４】
【化５１】
【００４５】
【化５２】
【００４６】但し、ＸおよびＸ′は酸素であり、Ａおよ
びＢは式Ｉについての先の定義通りであり、そしてＲ３
およびＲ４は同一または異なる（１）水素、（２）（Ｃ
３−Ｃ９）非置換枝分かれ鎖アルキル、（３）（Ｃ１−
Ｃ８ ）非置換直鎖アルキル、（４）１個もしくは２個
の同一もしくは異なる（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルを
有する（Ｃ１−Ｃ３）直鎖アルキル、または（５）（Ｃ
３−Ｃ６）シクロアルキルである［但し、Ｒ３とＲ４は
両方がＨであることはなく、Ｒ３またはＲ４は他方（Ｒ
４またはＲ３）が水素である場合には直鎖アルキル基で
はなく、Ｒ３またはＲ４は他方（Ｒ４またはＲ３）が１
個または２個のシクロアルキルを有する直鎖アルキルで
ある場合には水素であり、 Ｒ３またはＲ４は他方（Ｒ
４またはＲ３）がシクロアルキルである場合には非置換
枝分かれ鎖アルキルではないことを条件とする］。先の
記述から明らかであるように、工程２の中間生成物、即
ち、式ＩＸの化合物は式ＩＶの化合物に相当する。加え
て、式Ｘの化合物はＸとＸ′が酸素である場合の式Ｉの
化合物に相当する。
【００４７】
【化５３】
【００４８】但し、Ｒ１、Ａ、およびＢは式Ｉについて
の先の定義通りであり、そしてＷはハロ例えばクロロ；
アルコキシ例えばエトキシ；メチルスルホネート（−Ｏ
ＳＯ２ＣＨ３）；またはエステル例えばアセテート（−
ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３）のような良好な脱離基である。
【００４９】プロセスＣはＡ、Ｂ、およびＲ１が式Ｉに
ついての定義通りであり且つＸとＸ′の一方または両方
が硫黄である場合の式Ｉの化合物を製造する場合に使用
できる。
【００５０】
【化５４】
【００５１】但し、Ａ、Ｂ、およびＲ１は式Ｉについて
の先の定義通りであり、ＸとＸ′の一方または両方は硫
黄であり、そしてＹはカルボキシアルキルチオ（例え
ば、カルボキシメチルチオ−ＳＣＨ２ＣＯ２Ｈ）；アル
キルチオ（例えば、メチルチオ）；またはハロ（例え
ば、クロロ）のような良好な脱離基である。
【００５２】プロセスＤはＸとＸ′が酸素であり且つＲ
１、Ａ、およびＢが式Ｉについての先の定着通りである
場合の式Ｉの化合物を製造する場合に使用できる。
【００５３】
【化５５】
【００５４】
【化５６】
【００５５】但し、Ａ，Ｂ、およびＲ１は式Ｉについて
の先の定義通りであり、そしてＺはｔ−ブチル；エチ
ル；フエニル；またはベンジルである。
【００５６】プロセスＡにおいては、式ＩＩの化合物は
不活性または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤中で
塩基の存在下で式ＩＩＩのモノ置換ヒドラジンまたは対
応する最付加塩例えば塩酸塩と反応して式ＩＶの中間生
成物を生じ、その中間生成物は単離されることができる
し、又は不活性または実質的に不活性な溶剤または混合
溶剤中で塩基の存在下でさらに式Ｖの化合物と反応して
式Ｉの所望生成物を生じることができる。
【００５７】ＡとＢが同一である場合、例えば、ＡとＢ
の両方が４−クロロフエニルである場合には、式ＩＩま
たはＶの化合物の２等量が不活性または実質的に不活性
な溶剤または混合溶剤中で塩基の存在下で式ＩＩＩのモ
ノ置換ヒドラジンと反応して式Ｉの所望生成物を生じ
る。
【００５８】上記プロセスに使用できる式ＩＩおよび／
または式Ｖの化合物の例は塩化ベンゾイル、塩化４−ク
ロロベンゾイル、塩化４−メチルベンゾイル、塩化３，
５−ジクロロベンゾイル、塩化２−ブロモベンゾイル、
塩化３−シアノベンゾイル等である。式ＩＩおよび／ま
たは式Ｖの化合物は一般に商業的に入手できるか又は公
知手順によつて製造できる。
【００５９】上記プロセスに使用することができる式Ｉ
ＩＩの化合物の例はイソプロピルヒドラジン、ｔ−ブチ
ルヒドラジン、ネオペンチルヒドラジン、α−メチルネ
オペンチルヒドラジン、イソブチルヒドラジン、イソペ
ンチルヒドラジン、イソオクチルヒドラジン等である。
式ＩＩＩの化合物は一般に商業的に入手できるか又は公
知手順によつて製造できる。例えば、ジエチルエーテル
中のアセトンアジンのグリニヤール試薬付加生成物は適
切な溶剤または（１／１のエタノール／ジエチルエーテ
ルのような）混合溶剤中で（シユウ酸のような）酸の添
加によつて加水分解されて式ＩＩＩのモノ置換ヒドラジ
ンを生じる。
【００６０】上記プロセスに使用するのに適する溶剤は
水；メタノールやエタノールやイソプロパノール等のよ
うなアルコール；トルエンやキシレンやヘキサンやヘプ
タン等のような炭化水素；グリメ（グリコールジメチル
エーテルの略）；テトラヒドロフラン；アセトニトリ
ル；ピリジン；塩化メチルのようなハロアルカン；また
はこれ等溶剤の混合物等である。
【００６１】好ましい溶剤は水、トルエン、塩化メチレ
ン、またはこれ等溶剤の混合物である。
【００６２】上記プロセスに使用するための塩基の例は
トリエチルアミンのような第三アミン；ピリジン；炭酸
カリウム；炭酸ナトリウム；重炭酸ナトリウム；水酸化
ナトリウム；水酸化カリウム等である。好ましい塩基は
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、またはトリエチル
アミンである。
【００６３】プロセスＢの方法１においては、式ＶＩの
化合物は不活性または実質的に不活性な溶剤または混合
溶剤中で、任意に触媒の存在下で、式ＶＩＩのケトンま
たはアルデヒドと反応して式ＶＩＩＩの中間生成物を生
じる。それから、その式ＶＩＩＩの中間生成物は不活性
または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤中でさらに
還元剤と反応して式ＩＸ（ＩＶ）の第二中間生成物を生
じ、その第二中間生成物は単離されることができるし、
又は不活性または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤
中で塩基の存在下でさらに式Ｖの化合物と反応して式Ｘ
（Ｉ）の所望生成物を生じることができる。
【００６４】上記プロセスＢの方法１に使用することが
できる式ＶＩの化合物の例はベンゾイルヒドラジン、４
ークロロベンゾイルヒドラジン、２−メチルベンゾイル
ヒドラジン、４−メチルベンゾイルヒドラジン、３，５
−ジクロロベンゾイルヒドラジン等である。式ＶＩの化
合物は一般に商業的に入手できるか又は公知手順によつ
て製造できる。
【００６５】上記プロセスＢの方法１に使用することが
できる式ＶＩＩの化合物の例は１，１，１−トリメチル
アセトアルデヒド、メチルエチルケトン、ジエチルケト
ン等である。式ＶＩＩの化合物は一般に商業的に入手で
きるか又は公知手順によつて製造できる。
【００６６】プロセスＢの方法１の工程１には任意に触
媒を使用してもよい。適する触媒は一般に酢酸やトリフ
ルオロ酢酸やシユウ酸等のような有機酸；塩酸や硫酸や
硝酸等のような無機酸；トルエンスルホン酸のようなア
リールスルホン酸；トルエンスルホン酸ピリジニウム；
等々である。好ましい触媒は有機酸またはアリールスル
ホン酸である。最も好ましい触媒は酢酸またはトリフル
オロ酢酸である。
【００６７】上記プロセスＢの方法１の工程１に使用す
るのに適する溶剤はメタノールやエタノールやイソプロ
パノール等のようなアルコール；トルエンやベンゼンの
ような炭化水素；テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）やグリ
メ等のようなエーテル；ジメチルホルムアミド；等々で
ある。好ましい溶剤はアルコールおよび炭化水素であ
る。最も好ましい溶剤はメタノールやエタノールのよう
なアルコールである。
【００６８】上記プロセスＢの方法１の工程２に使用す
るのに適する還元剤の例は水素化ホウ素ナトリウムやそ
の誘導体例えば水素化シアノホウ素ナトリウムや、水素
化アルミニウムリチウムやその誘導体等のような水素化
物；ジボラン；等々である。好ましい還元剤は水素化ホ
ウ素ナトリウムおよびその誘導体、または水素化アルミ
ニウムリチウムおよびその誘導体である。還元剤として
最も好ましいものは水素化シアノホウ素ナトリウムであ
る。
【００６９】プロセスＢの方法１の工程２においては、
任意に触媒を含有してもよい。適する触媒の例は酢酸や
トリフルオロ酢酸のような有機酸；塩酸や硫酸のような
無機酸；等々である。好ましい触媒は有機酸または塩酸
である。最も好ましい触媒は酢酸、トリフルオロ酢酸、
または塩酸である。
【００７０】上記プロセスＢの方法１の工程２に使用す
るのに適する溶剤はメタノールやエタノールやイソプロ
パノール等のようなアルコール；テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）やジエチルエーテルやグリメ等のようなエー
テル；塩化メチレンやクロロホルム等のようなハロ炭化
水素；等々である。好ましい溶剤はアルコールであり、
そして最も好ましいものはメタノールまたはエタノール
である。
【００７１】プロセスＢの方法１の工程３はプロセスＡ
の工程２に相当する。従つて、プロセスＡの工程２に使
用するのに適する塩基および溶剤はプロセスＢの方法１
の工程３に使用するのに適し、その好ましい塩基および
溶剤も同様である。
【００７２】プロセスＢの方法２においては、式ＸＩＩ
のＮ′−置換−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジンは不活性ま
たは実質的に不活性な溶剤または混合溶剤中で塩基の存
在下で式ＸＩの化合物と反応して式Ｉの所望生成物を生
じる。
【００７３】式ＸＩの化合物は一般に商業的に入手する
ことができるか又は商業的に入手可能な化合物から後で
記載されているような当業者に周知の手順によつて裂造
することができる。
【００７４】上記プロセスＢの方法２に使用することが
できる式ＸＩＩの化合物の例はＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ′
−ベンゾイルヒドラジン；Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−
（３−メチルベンゾイル）ヒドラジン；Ｎ′−ｔ−ブチ
ル−Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン；Ｎ′
−ｔ−ブチル−Ｎ′−（２−フルオロベンゾイル）ヒド
ラジン；Ｎ′−イソプロピル−Ｎ′−ベンゾイルヒドラ
ジン；Ｎ′−ネオペンチル−Ｎ′−（４−クロロベンゾ
イル）ヒドラジン等である。
【００７５】上記プロセスＢの方法２に使用するのに適
する溶剤は水；トルエンやキシレンやヘキサンやヘプタ
ン等のような炭化水素：メタノールやエタノールやイソ
プロパノール等のようなアルコール；グリメ；テトラヒ
ドロフラン；アセトニトリル；ピリジン；塩化メチレン
のようなハロアルカン；これ等溶剤の混合物；等々であ
る。好ましい溶剤は水、トルエン、塩化メチレン、また
はこれ等溶剤の混合物である。
【００７６】上記プロセスＢに使用するのに適する塩基
の例はトリエチルアミンのような第三アミン；ピリジ
ン；炭酸カリウム；炭酸ナトリウム；重炭酸ナトリウ
ム；水酸化ナトリウム；水酸化カリウム等である。好ま
しい塩基は水酸化ナトリウムまたはトリエチルアミンで
ある。
【００７７】式ＸＩの化合物は塩化ニコチノイル塩酸塩
や塩化イソニコチノイル塩酸塩やピコリン酸エチルのよ
うに商業的に入手することができるか又は商業的に入手
可能な材料から当業者に公知の手順によつて製造するこ
とができる。
【００７８】式ＸＩＩの化合物は商業的に入手可能な反
応体から当業者に公知の手順によつて製造することがで
きる。例えば、（ｔ−ブチルヒドラジンのような）適切
に置換されたヒドラジンを（トリエチルアミンのよう
な）塩基の存在下でアルデヒドまたは（アセトンのよう
な）ケトンと反応させてヒドラゾンを生じ、それから、
ヒドラゾンを不活性または実質的に不活性な溶剤または
混合溶剤中で（水酸化ナトリウムのような）塩基の存在
下で塩化ベンゾイルと反応させてＮ′−置換−Ｎ′−ベ
ンゾイルヒドラゾンを生じ、それからＮ′−置換−Ｎ′
−ベンゾイルヒドラゾンを（塩酸のような）酸と反応さ
せて式ＸＩＩの化合物を生じる。代わりに、後で説明す
るプロセスＤのように、（ｔ−ブチルヒドラジンのよう
な）適する置換ヒドラジンを不活性または実質的に不活
性な溶剤または（トルエン／水のような）混合溶剤中で
ジ−ｔ−ブチルジカーボネートと反応させてＮ′−ｔ−
ブチル−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルヒドラジンを生
じ、それから、それを不活性または実質的に不活性な溶
剤または混合溶剤中で塩化ベンゾイルと反応させてＮ′
−ｔ−ブチル−Ｎ′−ベンゾイル−Ｎ−ｔ−ブトキシカ
ルボニルヒドラジンを生じ、それから、それを酸と反応
させて式ＸＩＩの所望生成物を生じる。
【００７９】プロセスＣにおいては、式ＸＩＩＩの化合
物は不活性または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤
中で塩基の存在下で式ＩＩＩのモノ置換ヒドラジンまた
はその対応する酸付加塩例えば塩酸塩と反応して式ＸＩ
Ｖの中間化合物を生じ、その中間化合物は単離されるこ
とができるし、又は不活性または実質的に不活性な溶剤
または混合溶剤中で塩基の存在下でさらに式ＸＶの化合
物と反応して式Ｉの所望生成物を生じることができる。
【００８０】プロセスＤにおいては、式ＩＩＩのモノ置
換ヒドラジンまたはその対応する酸付加塩例えば塩酸塩
等は不活性または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤
中で塩基の存在下で式ＸＶＩの化合物と反応して式ＸＶ
ＩＩの中間生成物を生じる。それから、この式ＸＶＩＩ
の中間生成物は不活性または実質的に不活性な溶剤また
は混合溶剤中で塩基の存在下でさらに式Ｖの化合物と反
応して式ＸＶＩＩＩの第二中間生成物を生じる。それか
ら、この式ＸＶＩＩＩの第二中間生成物は不活性または
実質的に不活性な溶剤または混合溶剤中でさらに酸と反
応して式ＸＩＸの第三中間生成物を生じる。それから、
この式ＸＩＸの第三中間生成物は不活性または実質的に
不活性な溶剤または混合溶剤中で塩基の存在下でさらに
式ＩＩの化合物と反応して式Ｉの所望生成物を生じる。
【００８１】上記プロセスＤに使用することができる式
ＸＶＩの化合物の例はジ−ｔ−ブチルジカーボネート、
ジエチルジカーボネート、ジフェニルジカーボネート、
ジベンジルジカーボネート等である。式ＸＶＩの化合物
は一般に商業的に入手できるか又は公知手順によつて製
造できる。
【００８２】上記プロセスＤの工程１、２、および４に
使用するのに適する溶剤は水；テトラヒドラフラン；ジ
オキサン；トルエン；メタノールやエタノールやイソブ
ロパノールのようなアルコール；ヘキサン；アセトニト
リル；ピリジン：塩化メチレンのようなハロアルカン；
これ等溶剤の混合物；等々である。
【００８３】好ましい溶剤はジオキサン；トルエン；テ
トラヒドロフラン；ピリジン；塩化メチレン；または水
である。
【００８４】最も好ましい溶剤はジオキサン；水；また
はトルエンである。
【００８５】上記プロセスＤの工程１、２、および４に
使用するための塩基の例はトリエチルアミンのような第
三アミン；ピリジン；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム；
重炭酸ナトリウム；水酸化ナトリウム；
【００８６】水酸化カリウム等である。好ましい塩基は
水酸化ナトリウム；水酸化カリウム：ピリジン；または
トリエチルアミンである。
【００８７】上記プロセスＤの工程３に使用するのに適
する溶剤はメタノールやエタノールやイソプロパノール
のようなアルコール；水；テトラヒドロフラン；ジオキ
ザン；アセトニトリル等である。
【００８８】好ましい溶剤はメタノールまたはエタノー
ルである。
【００８９】上記プロセスＤの工程３に使用するための
酸の例は濃塩酸や，濃硫酸などである。
【００９０】ＡとＢが同一である場合、例えば、ＡとＢ
の両方が非置換フエニルである場合には、式ＸＩＩＩま
たはＸＶの化合物２等量が不活性または実質的に不活性
な溶剤または混合溶剤中で塩基の存在下で式ＩＩＩのモ
ノ置換ヒドラジンと反応して式Ｉの所望生成物を生じ
る。
【００９１】上記プロセスＣに使用できる式ＸＩＩＩお
よび／または式ＸＶの化合物の例は３−メチル−メチル
チオ−チオベンゾエート、４−クロロ−メチルチオ−チ
オベンゾエート、４−メチル−メチルチオ−チオベンゾ
エート、カルボキシメチルチオ−チオベンゾエート等で
ある。式ＸＩＩＩおよび／または式ＸＶの化合物は一般
に商業的に入手できるか又は公知手順によつて製造でき
る。
【００９２】上記プロセスＣに使用するのに適する溶剤
はジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）やグリメやテトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）やピリジンのような一般に有極性
の高沸点溶剤である。
【００９３】上記プロセスＣに使用するのに適する塩基
はトリエチルアミンのような第三アミン；ピリジン；等
々である。好ましい塩基はピリジンである。
【００９４】上記プロセスＡおよび上記プロセスＢ方法
１は約−２０℃〜約１００℃の温度で実行できる。好ま
しくは、これ等反応は約−５℃〜約５０℃で行われる。
【００９５】上記プロセスＢの方法２は約−５０℃〜約
１５０℃の温度で実行できる。Ｗがハロ基である場合に
は、好ましくは、反応は約０℃〜約３０℃で行われる。
Ｗがアルコキシである場合には、反応は好ましくは約１
００℃〜約１５０℃で行われる。Ｗがメチルスルホネー
トである場合には、反応は好ましくは約−２０℃〜約２
０℃で行われる。Ｗがエステルである場合には、反応は
好ましくは約０℃〜約５０℃で行われる。
【００９６】プロセスＣは約１０℃〜約２００℃の温度
で実行できる。好ましくは、この反応は約７０℃〜約１
００℃で行われる。
【００９７】プロセスＤは約０℃〜約１００℃の温度で
実行できる。好ましくは、これ等反応は約０℃〜約５０
℃で行われる。
【００９８】プロセスＡ、Ｂ、Ｃ、およびＤによる本発
明の化合物の製造は好ましくはほぼ大気圧で行われる
が、望むならば、もつと高いまたは低い圧力を使用でき
る。
【００９９】プロセスＡ、Ｂ、およびＣでは、好ましく
は、実質的に等モル量の反応体が使用されるが、望むな
らば、もつと高いまたは低い量を使用できる。
【０１００】一般に、式ＩＩ、Ｖ、ＸＩ、および／また
はＸＩＩＩの出発材料１当量に対して約１当量の塩基が
使用される。式ＩＩＩのモノ置換ヒドラジンの酸付加塩
が使用される場合には、さらに１当量の塩基が使用され
る。例えば、プロセスＡにおいて、置換基ＡとＢが同一
であり、且つ、モノ置換ヒドラジンが使用される場合に
は、式ＩＩまたはＶの適切に置換された塩化ベンゾイル
約２当量が費やされるので約２当量の塩基が使用され
る。プロセスＡにおいて、置換基ＡとＢが異なり、且
つ、式ＩＩＩのモノ置換ヒドラジンの酸付加塩が使用さ
れる場合には、工程１では約２当量の塩基が使用され、
そして工程２では約１当量の塩基が使用される。
【０１０１】具体的なＡおよび／またはＢ置換基の反応
性官能価を調節するために上記プロセスを変更すること
が必要になるかも知れない。かかる変更は当業者には自
明且つ公知である。
【０１０２】電子的力が式Ｉの化合物に２つ以上の異性
体例えばエナンチオマーやコンフオーマー等を生じさせ
るかも知れないと云うことは当業者には明らかであろ
う。かかる異性体間では物理的性質や生物活性度のよう
な性質に差があるであろう。具体的な異性体の分離は当
業者に周知の一般的手法例えばシリカゲル・クロマトグ
ラフイーによつて遂行できる。
【０１０３】本発明の式Ｉの範囲に包含される作物栽培
上許容できる塩は適切な溶剤中で金属水酸化物、金属水
素化物、またはアミンもしくはアンモニウム塩例えばハ
ロゲン化物や水酸化物やアルコキシドを、１個以上のヒ
ドロキシもしくはカルボキシ基を有する式Ｉの化合物と
反応させるか又は第四アンモニウム塩例えば塩化物や臭
化物や硝酸塩等を式Ｉの化合物の金属塩と反応させるこ
とによつて製造できる。金属水酸化物が試薬として使用
される場合には、有効な溶剤は水；グリメ等のようなエ
ーテル；ジオキサン；テトラヒドロフラン；メタノール
やエタノールやイソプロパノール等のようなアルコー
ル；等々である。金属水素化物が試薬として使用される
場合には、有効な溶剤は非ヒドロキシル溶剤、例えば、
ジオキサンやグリメやジエチルエーテル等のようなエー
テル；テトラヒドロフラン；トルエンやキシレンやペン
タンやヘプタンやオクタン等のような炭化水素；ジメチ
ルホルムアミド；等々である。アミンが試薬として使用
される場合には、有効な溶剤はメタノールやエタノール
のようなアルコール；トルエンやキシレンやヘキサン等
のような炭化水素；テトラヒドロフラン；グリメ；ジオ
キサン；水；等々である。アンモニウム塩が試薬として
使用される場合には、有効な溶剤は水；メタノールやエ
タノールのようなアルコール；グリメ；テトラヒドロフ
ラン；等等である。アンモニウム塩が水酸化物またはア
ルコキシド以外のものである場合には、カリウムやナト
リウムの水酸化物や水素化物やアルコキシドのような追
加の塩基が一般に使用される。溶剤の具体的選択は出発
材料と得られる塩との相対溶解度によつて左右され、そ
して塩を得るために或る種の試薬は溶液ではなくスラリ
で使用されてもよい。一般に、等量の出発材料が使用さ
れ、そして塩生成反応は約０℃〜約１００℃（好ましく
はほぼ室温で）行われる。
【０１０４】本発明の酸付加塩は塩基官能基を有する式
Ｉの化合物を適切な溶剤中で塩酸、臭化水素酸、硫酸、
硝酸、燐酸、酢酸、プロピオン酸、安息香酸、またはそ
の他の適する酸と反応させることによつて製造すること
ができる。有効な溶剤は水、アルコール、エーテル、エ
ステル、ケトン、ハロアルカン等である。溶剤の具体的
選択は出発材料と得られる塩との相対溶解度によつて左
右され、そして塩を得るための或る種の試薬は溶液では
なくスラリで使用されてもよい。一般に、等モル量の出
発材料が使用され、そして塩生成反応は約−１０℃〜約
１００℃で（好ましくは、ほぼ室温で）行われる。
【０１０５】
【実施例】次に本発明を実施例によつてさらに説明する
が、実施例はどのようにも本発明を制限するものではな
い。第１表には、製造された本発明のいくつかのＮ′−
置換−Ｎ，Ｎ′−ジアシルヒドラジンが列挙されてい
る。これ等化合物の構造はＮＭＲによつて、そして場合
によつてはＩＲおよび／または元素分析によつて確認さ
れた。実施例１，３，１６，４４，１０２，１０３，１
４８，２２０，２９５，３２４、および６２５の化合物
の具体的製造が第１表の後に記載されている。
【０１０６】
【表１】
【０１０７】
【表２】
【０１０８】
【表３】
【０１０９】
【表４】
【０１１０】
【表５】
【０１１１】
【表６】
【０１１２】
【表７】
【０１１３】
【表８】
【０１１４】
【表９】
【０１１５】
【表１０】
【０１１６】
【表１１】
【０１１７】
【表１２】
【０１１８】
【表１３】
【０１１９】
【表１４】
【０１２０】
【表１５】
【０１２１】
【表１６】
【０１２２】
【表１７】
【０１２３】
【表１８】
【０１２４】
【表１９】
【０１２５】
【表２０】
【０１２６】
【表２１】
【０１２７】
【表２２】
【０１２８】
【表２３】
【０１２９】
【表２４】
【０１３０】
【表２５】
【０１３１】
【表２６】
【０１３２】
【表２７】
【０１３３】
【表２８】
【０１３４】実施例１：Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ′−
（４−クロロベンゾイル）ヒドラジンの製造 ０〜５℃のトルエン（１００ｍｌ）中のｔ−ブチルヒド
ラジン塩酸塩（１２．５ｇ、０．１モル）の懸濁液を、
５０％ＮａＯＨ市販溶液８ｇをＨ２Ｏで体積２０ｍｌに
希釈することによつて生成された１当量のＮａＯＨ溶液
でゆつくり処理した。機械的に攪拌しながら０〜５℃
で、２当量の塩化４−クロロベンゾイル（３５．９ｇ、
０．２モル）と２当量のＮａＯＨ（１６ｇの５０％Ｎａ
ＯＨをＨ２Ｏで４０ｍｌに希釈したもの）を別々の滴下
漏斗から同時に滴加した。添加の間中、発熱反応を氷水
浴によつて冷却した。添加完了後、得られた懸濁液を室
温（ＲＴ）で１時間攪拌した。白色沈澱物（ｐ．ｐ．
ｔ．）を吸引ろ過によつて収集し、そして少量のトルエ
ンと１００ｍｌのＨ２Ｏで洗浄した。それから、その物
質を自然乾燥し、それから９５％メタノール水から結晶
化させて２４．６５ｇのＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ′−
（４−クロロベンゾイル）ヒドラジンを針状結晶（融点
２４６〜２４８℃）として生じた。結晶化の母液を濃縮
することによつて追加生成物を得ることができる。
【０１３５】実施例３：Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ′−
ジベンゾイルヒドラジンの製造 室温のトルエン（５０ｍｌ）中のｔ−ブチルヒドラジン
塩酸塩（１．２４ｇ、１０ミリモル）の攪拌懸濁液に５
０％水酸化ナトリウム水溶液（０．８ｇ、１０ミリモ
ル）を滴加した。１５分後、反応混合物を５℃に冷却
し、そしてトルエン（７ｍｌ）中の塩化べンゾイル
（２．８２ｇ、２０ミリモル）の溶液と５０％の水酸化
ナトリウム水溶液（１．６ｇ）を別々の添加漏斗から同
時に滴加し、その間１０℃未満の温度に維持した。添加
後、反応混合物を室温に温め、そして１時間攪拌した。
反応混合物をエーテルで希釈し、そして生成物をろ過に
よつて単離した。生成物を水およびエーテルで洗浄し、
そして乾燥した。生成物をエーテル／メタノールから再
結晶化させてＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ′−ジベンゾイ
ルヒドラジンを白色粉末（融点１７４〜１７６℃）とし
て生じた。
【０１３６】実施例１６：Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−
（４−クロロベンゾイル）−Ｎ−ベンゾイルヒドラジン
の製造 室温のトルエン（３０ｍｌ）中のｔ−ブチルヒドラジン
塩酸塩（１．２４ｇ、１０ミリモル）の攪拌懸濁液に５
０％水酸化ナトリウム水溶液（０．８ｇ、１０ミリモ
ル）を滴加した。１５分後、反応混合物を５℃に冷却
し、そしてトルエン（５ｍｌ）中の塩化ベンゾイル
（１．４２ｇ、１０ミリモル）の溶液と５０％の水酸化
ナトリウム水溶液（０．８ｇ、１０ミリモル）を別々の
添加漏斗から同時に滴加し、その間１０℃またはそれ未
満の温度に維持した。添加後、反応混合物を室温に温
め、そして１時間攪拌した。反応混合物を水で洗浄され
たトルエンで希釈した。有機層を分離し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、そして溶剤を真空除去して黄色油状
物を生じた。その油状物は静置によつてゆつくり固化す
る。この生成物をエーテル／ヘキサンから再結晶化させ
て白色結晶を生じた。
【０１３７】５℃のトルエン（３０ｍｌ）中のこのモノ
ベンゾイル化された化合物（１．９２ｇ、１０ミリモ
ル）の攪拌溶液に、トルエン（５ｍｌ）中の塩化ｐ−ク
ロロベンゾイル（１．７５ｇ、１０ミリモル）の溶液と
５０％水酸化ナトリウム水溶液（０．８ｇ）を別々の添
加漏斗から同時に滴加し、その間温度を１０℃未満に維
持した。添加後、反応混合物を室温に温め、そして１時
間攪拌した。それから、混合物をヘキサンで希釈し、そ
して沈澱生成物をろ過によつて単離した。生成物を水お
よびヘキサンで洗浄し、そして乾燥した。この粗生成物
をエーテル／メタノールから再結晶化させてＮ′−ｔ−
ブチル−Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）−Ｎ−ベンゾ
イルヒドラジンを白色粉末（融点２０１〜２０４℃）と
して生じた。
【０１３８】実施例４４：Ｎ′−ネオペンチル−Ｎ，
Ｎ′−ジベンゾイルヒドラジンの製造 メタノール中のベンゾイルヒドラジン（１．３６ｇ、１
０ミリモル）と１．１，１−トリメチルアセトアルデヒ
ド（０．８６ｇ、１０ミリモル）と酢酸（触媒量）の溶
液を室温で、ヒドラゾン生成が完了するまで、攪拌し
た。反応混合物はｐＨ４になり、そして水素化シアノホ
ウ素ナトリウム（０．７５ｇ、１２．５ミリモル）が少
しずつに分けてゆつくり添加された（反応物は水酸化ナ
トリウム水溶液トラツプに連結された）。完了後、反応
物を過剰の水酸化ナトリウム水溶液で希釈し、そしてメ
タノールを真空除去した。生成物を塩化メチレン中へ分
配し、そして塩基水溶液および水で洗浄した。有機層を
分離し、そして無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸
マグネシウムをろ過排除し、そして塩化メチレンを真空
除去して生成物を黄色油状物として生じた。その油状物
は静置によつて固化する。この粗２−ネオペンチル−１
−ベンゾイルヒドラジンをそのままベンゾイル化する。
【０１３９】５℃のトルエン（４０ｍｌ）中の２−ネオ
ペンチル−１−ベンゾイルヒドラジンの攪拌溶液に、ト
ルエン（５ｍｌ）中の塩化ベンゾイル（１．４ｇ、１０
ミリモル）の溶液と５０％水酸化ナトリウム水溶液
（０．８ｇ）を同時に滴加し、その間温度を１０℃未満
に維持した。添加後、反応混合物を室温に温め、そして
１時間攪拌した。反応混合物をヘキサンで希釈し、そし
て沈澱生成物をろ過によつて単離した。生成物を水およ
びヘキサンで洗浄し、そして乾燥した。その粗生成物を
メタノールから再結晶化させてＮ′−ネオペンチル−
Ｎ，Ｎ′−ジベンゾイルヒドラジンを白色粉末（融点２
３７〜２３９℃）として生じた。
【０１４０】実施例１０２：Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−
ベンゾイル−Ｎ−４−クロロチオベンゾイルヒドラジン
の製造 ピリジン５ｍｌ中の４−クロロ−メチルチオ−チオベン
ゾエート（３．０ｇ、０．０１５モル）とｔ−ブチルヒ
ドラジン塩酸塩（２．０ｇ、０．０１６モル）の混合物
を９０℃で１８時間加熱した。この混合物を０．１Ｎ
ＨＣｌ／エーテル中に注いだ。層分離が起こり、その有
機抽出液を０．１Ｎ ＨＣｌで３回洗浄後ＮａＨＣＯ飽
和水溶液で洗浄した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、溶剤を真空除去して褐色固体１．９ｇを生
じた。溶離剤としてエーテル（２５％）／塩化メチレン
（２５％）／ヘキサンを使用するシリカゲル・クロマト
グラフイーによつて黄金色固体０．８ｇを生じた。この
固体を塩化メチレン３ｍｌ中へ溶解し、そしてピリジン
（１ｍｌ）および塩化ベンゾイル（０．６ｍｌ）で処理
した。２３℃で２４時間後、反応混合物を０．１ＮＨＣ
ｌ／エーテルへ注いだ。有機層を重炭酸ナトリウムの飽
和水溶液で洗浄し、そして無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶剤蒸発によつて黄色油状物を生じ、その油状物
は溶離剤としてエーテル（２５％）／塩化メチレン（２
５％）／ヘキサンを使用するシリカゲル・クロマトグラ
フイー処理されて０．１５ｇのＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ′
−ベンゾイル−Ｎ−４−クロロチオベンゾイルヒドラジ
ンを黄色固体（融点１６０〜１６２℃）として生じた。
【０１４１】実施例１０３：Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−
チオベンゾイル−Ｎ−ベンゾイルヒドラジンの製造 ピリジン３ｍｌ中のＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル
ヒドラジン（６０％純度、１．０ｇ、０．００３１モ
ル）とＳ−（チオベンゾイル）−チオグリコール酸
（１．０ｇ、０．００４７モル）の混合物を約９０℃で
２４時間加熱した。この暗着色混合物を冷却し、そして
０．１Ｎ ＨＣｌ／エーテル中へ注いだ。有機層を０．
１Ｎ ＨＣｌ各１５ｍｌで３回洗浄した後重炭酸ナトリ
ウムの飽和水溶液で洗浄した。この有機抽出液を無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶剤蒸発によつて０．５ｇ
の褐色油状物を生じ、その油状物をエーテル／ヘキサン
から再結晶化させて０．２ｇのＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ′
−チオベンゾイル−Ｎ−ベンゾイルヒドラジンを淡褐色
固体（融点１６９〜１７１℃）として生じた。
【０１４２】実施例１４８：Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−
（２−ヒドロキシメチルベンゾイル）−Ｎ′−ベンゾイ
ルヒドラジンの製造 エタノール７５ｍｌ中のｔ−ブチルヒドラジン（０．１
モル）を水巖化ナトリウム（０．１１モル）の５０％水
溶液で処理した。フタリド（０．１モル）を添加し、そ
して混合物を５日間還流した。冷却後、水を添加し、そ
して粗生成物をろ過によつて単離した。シリカゲルを通
すろ過によつてＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ヒドロキ
シメチルベンゾイル）ヒドラジン（３．０ｇ）を生じ
た。融点１１６〜１１８℃。
【０１４３】５％ＮａＯＨ１０ｍｌ中でＮ′−ｔ−ブチ
ル−Ｎ−（２−ヒドロキシメチルベンゾイル）ヒドラジ
ン０．７ｇと塩化ベンゾイル１．１ｇを合わせて室温で
１．５時間攪拌した。固形分をろ別し、水およびそれか
らエーテルで洗浄して０．６ｇの白色固体Ｎ′−ｔ−ブ
チル−Ｎ−（２−（ベンゾイルオキシメチル）ベンゾイ
ル）−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジンを生じた。融点１９
０〜１９１℃。
【０１４４】実施例２２０：Ｎ−（３−トルオイル）−
Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジンの製造 工程１ ジオキサンと水の（２：１）の混合液（１５０ｍｌ）中
のｔ−ブチルヒドラジン（５１ｇ）の攪拌懸濁液に水酸
化ナトリウム（５０％水溶液３２ｇ）を添加した。１０
分後、溶液を５℃に冷却し、そして反応温度を１０℃未
満に保つようにジ−ｔ−ブチルジカーボネート（４２
ｇ）を滴加した。反応混合物を温め、そして室温で２時
間攪拌した。反応混合物をろ過し、水で洗浄し、そして
乾燥してＮ−ｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ′−ｔ−
ブチルヒドラジン（７４ｇ）を白色結晶固体として生じ
た。融点６９〜７１℃。
【０１４５】工程２ トルエン（１２０ｍｌ）中のＮ−ｔ−ブチルオキシカル
ボニル−Ｎ′−ｔ−ブチルヒドラジン（６１ｇ）の攪拌
溶液に塩化ベンゾイル（４５ｇ）と水酸化ナトリウム
（５０％水酸化ナトリウム水溶液３１ｇ）を同時に滴加
した。室温で１時間攪拌後、固体Ｎ−ｔ−ブチルオキシ
カルボニル−Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−ベンゾイルヒド
ラジンをろ過し、水、ヘキサンで洗浄し、そして乾燥し
て５２９の生成物を生じた。融点１６７〜１７０℃。
【０１４６】工程３ Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′
−ベンゾイルヒドラジン（５２ｇ、０．１８モル）を塩
酸のメタノール溶液中で室温で４日間攪拌した。反応混
合物を重炭酸ナトリウム飽和水溶液で中和した。白色沈
澱物をろ過し、水で洗浄し、そして真空乾燥して３０ｇ
のＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジンを生
じた。融点１２４〜１２５℃。
【０１４７】工程４ トルエン１５ｍｌ中のＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−ベンゾ
イルヒドラジン（１．０ｇ）と水酸化ナトリウム水溶液
（５０％ＮａＯＨ ０．５ｇ）との攪拌混合物に塩化３
−トルオイル（０．９ｇ）を添加した。２時間攪拌後、
生成物をろ過によつて単離してＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−
（３−トルオイル）−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジンを良
好な収量で生じた。融点１１１〜１１４℃。
【０１４８】実施例２９５：Ｎ′（１，１−ジメチルエ
チル）−Ｎ，Ｎ′−ジベンゾイルヒドラジンの製造 臭化エチルマグネシウムの穏やかな還流溶液（１Ｍ溶液
１５０ｍｌ）に、ジエチルエーテル（８０ｍｌ）中に溶
解されたアセトンアジン（２０ｇ）を添加した。この溶
液を３日間還流した。冷却後、塩化アンモニウムの飽和
溶液（７５ｍｌ）を添加した。水性層を分離し、そして
ジエチルエーテル（１５０ｍｌ）で２回洗浄した。合わ
せたエーテル抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
ろ過し、そしてエーテルを減圧除去した。生成物を３ト
ルのビグラ−塔から蒸留し、そしてドライアイス／アセ
トンで冷却された受け器のフラスコに収集した。沸点は
４０〜５０℃であつた。１５ｇの生成物が収集された。
【０１４９】シユウ酸（１７ｇ）をエタノール／ジエチ
ルエーテル（１／１）溶液（１５０ｍｌ）中に溶解し、
そして水（３．３ｇ）を添加した。この酸性溶液に、ジ
エチルエーテル（３０ｍｌ）中に溶解されたヒドラゾン
（１３ｇ）を添加した。この溶液を２４時間攬拌してか
らろ過した。固形分をジエチルエーテルで１回洗浄し
た。ろ液を濃縮し、そして固形分と合わせたところ、７
７％収率（１６．３ｇ）のヒドラジン・シユウ酸塩が得
られた。
【０１５０】この１，１−ジメチルエチルヒドラジン・
シユウ酸塩（２ｇ）をトルエン中に溶解し、そして５０
％水酸化ナトリウム水溶液で中和した。この溶液に塩化
ベンゾイル（４．０２ｇ）と水酸化ナトリウム（５０％
水溶液）（２．４５ｇ）を２５℃で添加した。反応混合
物を室温に温め、そして３時間攬拌した。混合物をヘキ
サンで希釈し、そしてろ過して生成物を白色固体（０．
５ｇ）として生じた。
【０１５１】実施例３２４：Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−
（チオベンゾイル）−Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラ
ジンの製造 Ｓ−（チオベンゾイル）チオグリコール酸（３．０ｇ）
をピリジン２０ｍｌ中に溶解し、ｔ−ブチルヒドラジン
塩酸塩（過剰、約４ｇ）で処理し、それから約１２０℃
で１４時間加熱した。水（１２０ｍｌ）を添加し、そし
てこの混合物をエーテルで抽出した。有機抽出液を無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発
させて粗Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（チオベンゾイル）ヒ
ドラジンを粘稠な黄色油状物として生じた。 Ｎ′−ｔ
−ブチル−Ｎ−（チオベンゾイル）ヒドラジン（約１
ｇ）と塩化ｍ−トルオイル（約０．７ｇ）と５０％水酸
化ナトリウム水溶液（６滴）とを、２３℃の水１ｍｌ／
トルエン１０ｍｌの中で混合した。３時間攪拌後、エー
テル／ヘキサンを添加し、そして生成物をろ過によつて
単離した（０．２５ｇ）。融点１６５〜１６８℃。
【０１５２】実施例６２５：Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−
（４−（４，４−ジメチルオキサゾール−２−イル）ベ
ンゾイル）−Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジンの製
造 １．２ｇのＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−カルボメトキ
シベンゾイル）−Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジン
を２ｍｌの２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール
中で９０〜１００℃で５時間加熱した。冷却後、混合物
をエーテル／塩化メチレンで希釈し、そして０．１Ｎ
ＨＣｌで洗浄した。有機層から溶剤を蒸発させて対応ア
ミド１．０ｇを生じた。
【０１５３】クロロホルム１０ｍｌ中のアミドを塩化チ
オニル０．２５ｇで処理し、そして２３℃で１．５時間
攪拌した。重炭酸ナトリウム飽和水溶液を添加して層を
分離させた。有機層から溶剤を蒸発させて生成物を気泡
体として生じた。
【０１５４】実質的に実施例１および３における手順に
従つて、そして第２表に示されている反応体を使用し
て、実施例２、４〜１２、１４、１９、２０、３２、３
７、５５、９８〜１０１、１４５、１６９、１７４、１
８１、１８２、２３４、２５０、２６０、２６４、２８
９、２９５、２９８、３０８、３６４、３９０、３９
１、３９４、４４９、６１３、および６３２の生成物を
製造した。
【０１５５】
【表２９】
【０１５６】
【表３０】
【０１５７】
【表３１】
【０１５８】
【表３２】
【０１５９】実施例１６中の手順に実質的に従いそして
下記の第ＩＩＩ表中に示される反応体を使用して実施例
番号１３、１５、１７、１８、２１から３１まで、３３
から３６まで、３８、４０から４３まで、４５、４７か
ら５４まで、５７から６２まで、６４から９７まで、１
０４から１０９まで、１１３、１１７、１１８、１１
９、１２１、１２２、１２３、１２５、１２６、１３０
から１３５まで、１３７から１４２まで、１４６、１４
７、１５０、１５２から１５４まで、１６０、１６３、
１６７、１７３、１７５から１８０まで、１８２、１８
３、１８４、１９０、１９４から２０２まで、２０４か
ら２１１まで、２１４から２２０まで、２２４から２３
１まで、２３５から２４９まで、２５１から２５９ま
で、２６１から２６３まで、２６５から２７０まで、２
７２から２８４まで、２８７、２８８、２９０から２９
２まで、２９６、２９７、２９９から３０７まで、３０
９から３２２まで、３２５、３２７、３２８、３３４、
３４１から３４３まで、３４６から３４８まで、３５５
から３５７まで、３７０、３７１、３７７、３７８、３
８０、３８１、３８７から３８９まで３９２、３９３、
３９５、３９６、４０１から４１３まで、４１９、４２
０、４２２から４２５まで、４２６から４３２まで、４
３７から４４８まで、４５０から４５２まで、４５４か
ら４５７まで、４５９から４６９まで４７４から４７９
まで、４８５から４９２まで、４９４から５２８まで、
５３１から５４０まで、５４２から５４５まで、５４８
から５９７まで５９９、６０１から６１２まで、６１５
から６２４まで、６２６から６３１までおよび６３３の
生成物を調製した。
【０１６０】
【表３３】
【０１６１】
【表３４】
【０１６２】
【表３５】
【０１６３】
【表３６】
【０１６４】
【表３７】
【０１６５】
【表３８】
【０１６６】
【表３９】
【０１６７】
【表４０】
【０１６８】
【表４１】
【０１６９】
【表４２】
【０１７０】
【表４３】
【０１７１】
【表４４】
【０１７２】
【表４５】
【０１７３】
【表４６】
【０１７４】
【表４７】
【０１７５】
【表４８】
【０１７６】
【表４９】
【０１７７】
【表５０】
【０１７８】
【表５１】
【０１７９】
【表５２】
【０１８０】
【表５３】
【０１８１】
【表５４】
【０１８２】
【表５５】
【０１８３】
【表５６】
【０１８４】
【表５７】
【０１８５】
【表５８】
【０１８６】
【表５９】
【０１８７】
【表６０】
【０１８８】
【表６１】
【０１８９】
【表６２】
【０１９０】
【表６３】
【０１９１】
【表６４】
【０１９２】
【表６５】
【０１９３】
【表６６】
【０１９４】
【表６７】
【０１９５】
【表６８】
【０１９６】
【表６９】
【０１９７】
【表７０】
【０１９８】
【表７１】
【０１９９】
【表７２】
【０２００】
【表７３】
【０２０１】
【表７４】
【０２０２】
【表７５】
【０２０３】実施例４４中の手順に実質的に従いそして
下記の第４表中に示される反応体を使用して実施例番号
３９、４６、６３、１１０、１１１、１１２、１１４、
１１５、１１６、１２０、１２４、１２７、１２８、１
２９、１３６、１４３、１５５から１５８まで、１８５
から１８９まで、３３２、３３６から３４０まで、３８
２、３８３、３８４、３９９、４００、４１４から４１
８、４２１、４３４、４３５、４３６、４７０、４７
１、４７２、５４６および５４７の生成物をつくつた。
【０２０４】
【表７６】
【０２０５】
【表７７】
【０２０６】
【表７８】
【０２０７】
【表７９】
【０２０８】
【表８０】
【０２０９】
【表８１】
【０２１０】
【表８２】
【０２１１】
【表８３】
【０２１２】
【表８４】
【０２１３】
【表８５】
【０２１４】
【表８６】
【０２１５】
【表８７】
【０２１６】
【表８８】
【０２１７】
【表８９】
【０２１８】
【表９０】
【０２１９】
【表９１】
【０２２０】
【表９２】
【０２２１】
【表９３】
【０２２２】
【表９４】
【０２２３】
【表９５】
【０２２４】
【表９６】
【０２２５】
【表９７】
【０２２６】
【表９８】
【０２２７】
【表９９】
【０２２８】
【表１００】
【０２２９】
【表１０１】
【０２３０】実施例２２０中の手順に実質的に従いそし
て下の第Ｖ表中に示される反応体を使つて実施例１７
１、１７２、１９１、１９２、１９３、２１２、２１
３、２２１から２２３まで、２３２、２３３、２９３、
３２６、３３１、３７９、３９７、３９８、４２５、お
よび４５８の生成物がつくられる。
【０２３１】
【表１０２】
【０２３２】
【表１０３】
【０２３３】
【表１０４】
【０２３４】この技術の熟練者にとつて周知の手段によ
つて式Ｉのその他の化合物をつくるための前駆体として
式Ｉの化合物が使用できることはこの技術の熟練者によ
つて認められるであろう。例えば、式Ｉの好適な化合物
を還元しアルキル化し、置換し、エステル化し、加水分
解しまたはこれに類する処理をすることができる。
【０２３５】反応体として式Ｉのニトロベンゾイル化合
物を使用しそしてこれを還元し、或る場合には引き続く
付加反応（アルキル化のような）により第６表中に示す
条件（追加の反応体、塩基または酸、および溶剤）下で
実施例３２９、３３０、３５０、３５１、３５２、３５
３、３７２、３７５、４７３および４８４の生成物が調
製される。
【０２３６】
【表１０５】
【０２３７】
【表１０６】
【０２３８】式Ｉのクロロメチルベンゾイル化合物を反
応体として使用しそして第７表中に示す条件（塩基また
は酸、および溶剤）下で置換反応を実施して、実施例１
５９、１６１、１６２、３６１、３６２、３６３および
３６７の生成物が調製される。
【０２３９】
【表１０７】
【０２４０】反応体として式Ｉの化合物のアセチルオキ
シベンゾイルを使い、第８表中に示す条件（塩基および
溶剤）下で実施例１６５、２０３、２７１、２８５、３
３３および６１４の生成物が調製される。
【０２４１】
【表１０８】
【０２４２】反応体として式Ｉのヒドロキシベンゾイル
化合物を使用しそして第９表中に示す条件（塩基および
溶剤）下でアルキル化またはエステル化を行つて実施例
１４４、２８６、３３５、３４５、３５８、３５９、３
６０、３６５、３６６および３８５の生成物が調製され
る。
【０２４３】
【表１０９】
【０２４４】反応体として式Ｉの化合物を使用しそして
第１０表中に述べる条件（追加の反応体、塩基または酸
および溶剤）下で申し述べる反応を実施して、実施例１
４９、１６２、１６４、１６６、３６８、３６９、３７
３、３７４、３７６、３８６および５４１の生成物が調
製される。
【０２４５】
【表１１０】
【０２４６】
【表１１１】
【０２４７】
【表１１２】
【０２４８】
【表１１３】
【０２４９】
【表１１４】
【０２５０】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、入手容易な
ヒドラジン化合物から出発して殺虫特性に優れた式
（Ｉ）の新規化合物を製造できる。そして、製造される
式（Ｉ）の化合物は、一般には、農業、園芸および林業
において虫を抑制するために、１ヘクタール当り約１０
ｇ〜約１０ｋｇの活性物質に相当する投与量で使用され
て有効に作用した。１ヘクタール当り約１００ｇ〜約５
ｋｇの活性物質の使用が好ましい。適性な投与量は日常
的に決定することができる。
【０２５１】生物学的評価によつて、本発明の化合物は
殺虫活性を有し、且つ有害生物、詳細には鱗翅目および
鞘翅目の昆虫、更に詳細には鱗翅目の昆虫の幼虫および
成虫の形態を制御することが出来ることを見い出した。
当業者は、所定の昆虫に対する所定の化合物の活性およ
び一般的または選択的殺虫効果を得るのに要する投与量
の決定法を知るであろう。本発明による化合物は、部分
的には直接および／または間接的に変態過程に影響を与
えることによつて毘虫、詳細には鱗翅目の昆虫の正常な
発生に悪影響を与える。
【０２５２】上記のように、本発明の化合物は、耕作植
物例えば綿、野菜、トウモロコシおよびその他の穀類な
ど（これらに限定されないが）の収穫物、樺、スプルー
ス（ｓｐｒｕｃｅ）、松、モミなど（これらに限定され
ない）の森林、および装飾用植物、花および木における
植物を荒らす昆虫を制御するのに特に好適である。本発
明の化合物はまた、種子のような保存商品、（果実およ
び／またはカンキツ類の木に限定されないが）果実作物
および／またはカンキツ樹、ラズベリーの木などの果実
作物および芝、芝土など（これらに限定されないが）の
芝生を荒らす昆虫を制御するのにも特に好適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 37/48 Ａ０１Ｎ 37/48 41/04 41/04 Ａ 41/06 41/06 Ｂ 41/10 41/10 Ａ 43/20 43/20 47/06 47/06 Ｃ 47/20 47/20 Ｚ 47/22 47/22 Ｄ 47/46 47/46 47/48 47/48 Ｃ０７Ｃ 255/66 Ｃ０７Ｃ 255/66 309/77 309/77 317/44 317/44 323/12 323/12 323/60 323/60 323/62 323/62 325/00 325/00 327/56 327/56 331/14 331/14 333/02 7106−4Ｈ 333/02 337/02 7106−4Ｈ 337/02 337/08 7106−4Ｈ 337/08 Ｃ０７Ｄ 207/327 Ｃ０７Ｄ 207/327 263/48 263/48 303/38 303/38 317/68 317/68

Claims (28)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 〔式中、 ＸおよびＸ′は、同じかまたは異なっており、Ｏ、Ｓま
    たはＮＲであり；Ｒ１は、非置換の（Ｃ３〜Ｃ10）分枝
    アルキル、または、同じかまたは異なった（Ｃ３〜
    Ｃ６）シクロアルキルの１個または２個で置換された
    （Ｃ１〜Ｃ４）直鎖アルキルであり、ただし、Ｒ1は、
    １０個以下の炭素原子を有しており；ＡおよびＢは、同
    じかまたは異なった、 非置換または置換のナフチル［ただし、置換基は、１〜
    ３個の、同じかまたは異なったハロゲン、ニトロ、（Ｃ
    １〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、また
    はアミノである］、 非置換または置換のフェニル［ただし、置換基は、１〜
    ５個の、同じかまたは異なったハロゲン、ニトロ、シア
    ノ、ヒドロキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ
    ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）シアノアルキル、
    （Ｃ１〜Ｃ６）ヒドロキシアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ア
    ルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ
    ６）アルコキシアルキル｛ただし、独立的に、各アルキ
    ル基は、前記個数の炭素原子を有している｝、（Ｃ１〜
    Ｃ６）アルコキシアルコキシ｛ただし、独立的に、各ア
    ルキル基は、前記個数の炭素原子を有している｝、（Ｃ
    １〜Ｃ６）アルキルチオアルコキシ（−ＯＲＳＲ′）
    ｛ただし、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素
    原子を有している｝、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボ
    ニルオキシ（−ＯＣＯ２Ｒ）、（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノ
    イルオキシアルキル｛ただし、独立的に、各アルキル基
    は、前記個数の炭素原子を有している｝、（Ｃ２〜
    Ｃ６）アルケニル｛ただし、任意的に、ハロゲン、シア
    ノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、または（Ｃ１〜Ｃ４）ア
    ルコキシで置換されている｝、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニ
    ルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルカルボニル、（Ｃ
    ２〜Ｃ６）アルケニルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ２
    〜Ｃ６）アルキニル｛ただし、任意的に、ハロゲンまた
    は（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルで置換されている｝、カルボ
    キシ、（Ｃ１〜Ｃ６）カルボキシアルキル（−ＲＣＯ２
    Ｒ′）｛ただし、独立的に、各アルキル基は、前記個数
    の炭素原子を有している｝、カルボニル（−ＣＯＲ）、
    （Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ１〜
    Ｃ６）アルコキシカルボニル（−ＣＯ２Ｒ）、（Ｃ１〜
    Ｃ６）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）アル
    カノイルオキシ（−ＯＣＯＲ）、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコ
    キシカルボニルアルコキシ（−ＯＲＣＯ２Ｒ′）｛ただ
    し、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を
    有している｝、アミノ（−ＮＲＲ′）、カルボキシアミ
    ド（−ＣＯＮＲＲ′）、（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニルカル
    ボニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）ヒドロキシアルキルアミ
    ノカルボニル、アミノカルボニルオキシ（−ＯＣＯＮＲ
    Ｒ′）、アミド（−ＮＲＣＯＲ′）、アルコキシカルボ
    ニルアミノ（−ＮＲＣＯ２Ｒ′）、チオシアナト、イソ
    チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ６）チオシアナトアルキル、
    （Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、スルホキシド（−Ｓ
    （Ｏ）Ｒ）、スルホニル（−ＳＯ２Ｒ）、アルキルスル
    ホニルオキシ（−ＯＳＯ２Ｒ）、スルホンアミド（−Ｓ
    Ｏ２ＮＲＲ′）、アルキルチオカルボニル（−ＣＳ
    Ｒ）、チオアミド（−ＮＲＣＳＲ′）、非置換または置
    換フェニル｛ただし、１〜３個の、同じかまたは異なっ
    たハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキ
    ル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アル
    コキシ、カルボキシ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル
    アミノ、または（Ｃ１〜Ｃ４）ジアルキルアミノ（ただ
    し、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を
    有している）を有する｝、フェノキシ｛ただし、フェニ
    ル基は、非置換か、または、１〜３個の、同じかまたは
    異なったハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ア
    ルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）
    アルコキシ、カルボキシ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アル
    キルアミノ、または（Ｃ１〜Ｃ４）ジアルキルアミノ
    （ただし、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素
    原子を有している）で置換されている｝、ベンゾイル
    ｛ただし、フェニル基は、非置換か、または、１〜３個
    の、同じかまたは異なったハロゲン、シアノ、ニトロ、
    （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキ
    ル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、カルボキシ、アミノ、
    （Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、または（Ｃ１〜Ｃ４）
    ジアルキルアミノ（ただし、独立的に、各アルキル基
    は、前記個数の炭素原子を有している）で置換されてい
    る｝、ベンゾイルオキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェ
    ニルチオ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル｛ただし、フェニル基
    は、非置換か、または、１〜３個の、同じかまたは異な
    ったハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキ
    ル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アル
    コキシ、カルボキシ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル
    アミノ、または（Ｃ１〜Ｃ４）ジアルキルアミノ（ただ
    し、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を
    有している）で置換されている｝、イミノ（−ＣＲ＝Ｎ
    −Ｒ２）｛ただし、Ｒ２は、ヒドロキシ、（Ｃ１〜
    Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、アミノ
    （−ＮＲＲ′）、フェニルアミノ、カルボニル（−ＣＯ
    Ｒ）、またはベンゾイル、である｝、（Ｃ２〜Ｃ６）オ
    キシラニル、アセチルチオセミカルバゾン、ピロリル、
    オキサゾリル｛ただし、非置換か、または、１〜２個の
    メチル基で置換されている｝であるか、または、フェニ
    ル環の２つの隣接位置がアルコキシ基で置換されている
    ときにこれらの基は結合している炭素原子と共に５−ま
    たは６−員のジオキソラノまたはジオキサノのヘテロ環
    式環を形成していてもよい、 （ただし、ＲおよびＲ’は、水素または（Ｃ１〜Ｃ６）
    アルキルである）］である〕を有する化合物または農業
    上許容されるそれらの塩を製造する方法であって、 式 【化２】 （式中、ＸおよびＡは前記式（Ｉ）において定義した通
    りであり、そしてＹは良好な脱離基である）の化合物
    を、不活性または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤
    中で塩基の存在下で、式 ＮＨ２ＮＨＲ１ （式中、Ｒ１は前記式（Ｉ）において定義した通りであ
    る）のモノ置換ヒドラジンまたはその対応する酸付加塩
    と反応させて、式 【化３】 の中間生成物を生じ、 さらに、前記中間生成物を、不活性または実質的に不活
    性な溶剤または混合溶剤中で塩基の存在下で、式 【化４】 （式中、Ｘ′およびＢは前記式（Ｉ）において定義した
    通りであり、そしてＹは良好な脱離基である）の化合物
    と反応させて、式 【化５】 の化合物を生成することを含む、前記方法。
  2. 【請求項２】 ＡおよびＢが、同じかまたは異なった、
    非置換または置換フェニルであり；ＸおよびＸ′が両方
    とも酸素であり；Ｒ１が非置換の（Ｃ３〜Ｃ１０）分枝
    アルキルであり；そしてＹがハロゲンである、請求項１
    の方法。
  3. 【請求項３】 ＡおよびＢが、同じかまたは異なった、
    フェニルまたは置換フェニル［ただし、置換基は、１〜
    ３個の、同じかまたは異なったハロゲン、ニトロ、（Ｃ
    １〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、また
    は（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルであるか、またはフェニ
    ル環の２つの隣接位置がアルコキシ基で置換されている
    ときにこれらの基は結合している炭素原子と共に５−ま
    たは６−員のジオキソラノまたはジオキサノのヘテロ環
    式環を形成していてもよい］であり；Ｒ１が（Ｃ４〜Ｃ
    ７）分枝アルキルであり；そしてＹがクロロである、請
    求項２の方法。
  4. 【請求項４】 ＡおよびＢが、同じかまたは異なった、
    フェニルまたは置換フェニル（ただし、置換基は、１
    個、２個または３個の同じかまたは異なったクロロ、フ
    ルオロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ
    またはトリフルオロメチルであることができる）であ
    り；そしてＲ１がｔ−ブチルである、請求項３の方法。
  5. 【請求項５】 塩基が水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
    ム、それらの混合物、またはトリエチルアミンである、
    請求項１、２、３または４の方法。
  6. 【請求項６】 溶剤が水、トルエン、塩化メチレン、ま
    たはそれらの混合物である、請求項１、２、３または４
    の方法。
  7. 【請求項７】 約−２０℃〜約１００℃の間の温度で行
    われる、請求項１、２、３または４の方法。
  8. 【請求項８】 式（Ｉ） 【化６】 〔式中、 ＸおよびＸ′は、同じかまたは異なっており、Ｏ、Ｓま
    たはＮＲであり；Ｒ１は、非置換の（Ｃ３〜Ｃ１０）分
    枝アルキル、または、同じかまたは異なった（Ｃ３〜Ｃ
    ６）シクロアルキルの１個または２個で置換された（Ｃ
    １〜Ｃ４）直鎖アルキルであり、ただし、Ｒ１は、１０
    個以下の炭素原子を有しており；ＡおよびＢは、同じか
    または異なった、 非置換または置換のナフチル［ただし、置換基は、１〜
    ３個の、同じかまたは異なったハロゲン、ニトロ、（Ｃ
    １〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、また
    はアミノである］、 非置換または置換のフェニル［ただし、置換基は、１〜
    ５個の、同じかまたは異なったハロゲン、ニトロ、シア
    ノ、ヒドロキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ
    ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）シアノアルキル、
    （Ｃ１〜Ｃ６）ヒドロキシアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ア
    ルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ
    ６）アルコキシアルキル｛ただし、独立的に、各アルキ
    ル基は、前記個数の炭素原子を有している｝、（Ｃ１〜
    Ｃ６）アルコキシアルコキシ｛ただし、独立的に、各ア
    ルキル基は、前記個数の炭素原子を有している｝、（Ｃ
    １〜Ｃ６）アルキルチオアルコキシ（−ＯＲＳＲ′）
    ｛ただし、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素
    原子を有している｝、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボ
    ニルオキシ（−ＯＣＯ２Ｒ）、（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノ
    イルオキシアルキル｛ただし、独立的に、各アルキル基
    は、前記個数の炭素原子を有している｝、（Ｃ２〜
    Ｃ６）アルケニル｛ただし、任意的に、ハロゲン、シア
    ノ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、または（Ｃ１〜Ｃ４）ア
    ルコキシで置換されている｝、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニ
    ルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルカルボニル、（Ｃ
    ２〜Ｃ６）アルケニルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ２
    〜Ｃ６）アルキニル｛ただし、任意的に、ハロゲンまた
    は（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルで置換されている｝、カルボ
    キシ、（Ｃ１〜Ｃ６）カルボキシアルキル（−ＲＣＯ２
    Ｒ′）｛ただし、独立的に、各アルキル基は、前記個数
    の炭素原子を有している｝、カルボニル（−ＣＯＲ）、
    （Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ１〜
    Ｃ６）アルコキシカルボニル（−ＣＯ２Ｒ）、（Ｃ１〜
    Ｃ６）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）アル
    カノイルオキシ（−ＯＣＯＲ）、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコ
    キシカルボニルアルコキシ（−ＯＲＣＯ２Ｒ′）｛ただ
    し、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を
    有している｝、アミノ（−ＮＲＲ′）、カルボキシアミ
    ド（−ＣＯＮＲＲ′）、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルカル
    ボニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）ヒドロキシアルキルアミ
    ノカルボニル、アミノカルボニルオキシ（−ＯＣＯＮＲ
    Ｒ′）、アミド（−ＮＲＣＯＲ′）、アルコキシカルボ
    ニルアミノ（−ＮＲＣＯ２Ｒ′）、チオシアナト、イソ
    チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ６）チオシアナトアルキル、
    （Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、スルホキシド（−Ｓ
    （Ｏ）Ｒ）、スルホニル（−ＳＯ２Ｒ）、アルキルスル
    ホニルオキシ（−ＯＳＯ２Ｒ）、スルホンアミド（−Ｓ
    Ｏ２ＮＲＲ′）、アルキルチオカルボニル（−ＣＳ
    Ｒ）、チオアミド（−ＮＲＣＳＲ′）、非置換または置
    換フェニル｛ただし、１〜３個の、同じかまたは異なっ
    たハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキ
    ル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アル
    コキシ、カルボキシ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル
    アミノ、または（Ｃ１〜Ｃ４）ジアルキルアミノ（ただ
    し、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を
    有している）を有する｝、フェノキシ｛ただし、フェニ
    ル基は、非置換か、または、１〜３個の、同じかまたは
    異なったハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ア
    ルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）
    アルコキシ、カルボキシ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アル
    キルアミノ、または（Ｃ１〜Ｃ４）ジアルキルアミノ
    （ただし、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素
    原子を有している）で置換されている｝、ベンゾイル
    ｛ただし、フェニル基は、非置換か、または、１〜３個
    の、同じかまたは異なったハロゲン、シアノ、ニトロ、
    （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキ
    ル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、カルボキシ、アミノ、
    （Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、または（Ｃ１〜Ｃ４）
    ジアルキルアミノ（ただし、独立的に、各アルキル基
    は、前記個数の炭素原子を有している）で置換されてい
    る｝、ベンゾイルオキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェ
    ニルチオ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル｛ただし、フェニル基
    は、非置換か、または、１〜３個の、同じかまたは異な
    ったハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキ
    ル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アル
    コキシ、カルボキシ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル
    アミノ、または（Ｃ１〜Ｃ４）ジアルキルアミノ（ただ
    し、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を
    有している）で置換されている｝、イミノ（−ＣＲ＝Ｎ
    −Ｒ２）｛ただし、Ｒ２は、ヒドロキシ、（Ｃ１〜
    Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、アミノ
    （−ＮＲＲ′）、フェニルアミノ、カルボニル（−ＣＯ
    Ｒ）、またはベンゾイル、である｝、（Ｃ２〜Ｃ６）オ
    キシラニル、アセチルチオセミカルバゾン、ピロリル、
    オキサゾリル｛ただし、非置換か、または、１〜２個の
    メチル基で置換されている｝であるか、または、フェニ
    ル環の２つの隣接位置がアルコキシ基で置換されている
    ときにこれらの基は結合している炭素原子と共に５−ま
    たは６−員のジオキソラノまたはジオキサノのヘテロ環
    式環を形成していてもよい、（ただし、ＲおよびＲ′
    は、水素または（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである）］であ
    る〕を有する化合物または農業上許容されるそれらの塩
    を製造する方法であって、 第一工程において、式 ＮＨ２ＮＨＲ１ （式中、Ｒ１は前記式（Ｉ）において定義した通りであ
    る）のモノ置換ヒドラジンまたはその対応する酸付加塩
    を、不活性または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤
    中で塩基の存在下で、式 【化７】 （式中、Ｚはｔ−ブチル、エチル、フェニルまたはベン
    ジルである）の化合物と反応させて、式 【化８】 の第一中間生成物を生じ、 さらに、第二工程において、前記第一中間生成物を、不
    活性または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤中で塩
    基の存在下で、式 【化９】 （式中、Ｘ′およびＢは前記式（Ｉ）において定義した
    通りであり、そしてＹは良好な脱離基である）の化合物
    と反応させて、式 【化１０】 の第二中間生成物を生成し、 さらに、第三工程において、前記第二中間生成物を、不
    活性または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤中で、
    酸と反応させて、式 【化１１】 の第三中間生成物を生成し、 最後に、第四工程において、前記第三中間生成物を、不
    活性または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤中で塩
    基の存在下で、式 【化１２】 （式中、ＸおよびＡは前記式（Ｉ）において定義した通
    りであり、そしてＹは良好な脱離基である）の化合物と
    反応させて、式 【化１３】 の化合物を生成することを含む、前記方法。
  9. 【請求項９】 ＡおよびＢが、同じかまたは異なった、
    非置換または置換フェニルであり；ＸおよびＸ′が両方
    とも酸素であり；Ｒ１が非置換の（Ｃ３〜Ｃ１０）分枝
    アルキルであり；そしてＹがハロゲンである、請求項８
    の方法。
  10. 【請求項１０】 ＡおよびＢが、同じかまたは異なっ
    た、フェニルまたは置換フェニル［ただし、置換基は、
    １〜３個の、同じかまたは異なったハロゲン、ニトロ、
    （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、
    または（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルであるか、またはフ
    ェニル環の２つの隣接位置がアルコキシ基で置換されて
    いるときにこれらの基は結合している炭素原子と共に５
    −または６−員のジオキソラノまたはジオキサノのヘテ
    ロ環式環を形成していてもよい］であり；Ｒ１が（Ｃ４
    〜Ｃ７）分枝アルキルであり；そしてＹがクロロであ
    る、請求項９の方法。
  11. 【請求項１１】 ＡおよびＢが、同じかまたは異なっ
    た、フェニルまたは置換フェニル（ただし、置換基は、
    １個、２個または３個の同じかまたは異なったクロロ、
    フルオロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
    シまたはトリフルオロメチルであることができる）であ
    り；そしてＲ１がｔ−ブチルである、請求項１０の方
    法。
  12. 【請求項１２】 塩基が水酸化ナトリウム、水酸化カリ
    ウム、それらの混合物、ピリジン、またはトリエチルア
    ミンである、請求項８、９、１０または１１の方法。
  13. 【請求項１３】 溶剤が、第一工程、第二工程および第
    四工程については、水、トルエン、ジオキサン、または
    それらの混合物であり、第三工程については、メタノー
    ルまたはエタノールである、請求項８、９、１０または
    １１の方法。
  14. 【請求項１４】 約０℃〜約１００℃の間の温度で行わ
    れる、請求項８、９、１０または１１の方法。
  15. 【請求項１５】 式（Ｉ） 【化１４】 〔式中、 ＸおよびＸ′は、同じかまたは異なっており、Ｏ、Ｓま
    たはＮＲであり；Ｒ１は、 【化１５】 の基［Ｒ３およびＲ４は、同じかまたは異なっており、
    水素、非置換の（Ｃ３〜Ｃ９）分枝アルキル、非置換の
    （Ｃ１〜Ｃ８）直鎖アルキル、１個または２個の同一ま
    たは異なる（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルを有する（Ｃ
    １〜Ｃ３）直鎖アルキル、または（Ｃ３〜Ｃ６）シクロ
    アルキルであり、ただし、Ｒ３とＲ４は両方が水素であ
    ることはなく、Ｒ３またはＲ４は他方（Ｒ４または
    Ｒ３）が水素である場合には前記直鎖アルキルではな
    く、Ｒ３またはＲ４は他方（Ｒ４またはＲ３）が１個ま
    たは２個の前記シクロアルキルを有する前記直鎖アルキ
    ルである場合には水素であり、Ｒ３またはＲ４は他方
    （Ｒ４またはＲ３）が前記シクロアルキルである場合に
    は前記分枝アルキルではない］であり；ＡおよびＢは、
    同じかまたは異なった、 非置換または置換のナフチル［ただし、置換基は、１〜
    ３個の、同じかまたは異なったハロゲン、ニトロ、（Ｃ
    １〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、また
    はアミノである］、 非置換または置換のフェニル［ただし、置換基は、１〜
    ５個の、同じかまたは異なったハロゲン、ニトロ、シア
    ノ、ヒドロキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ
    ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）シアノアルキル、
    （Ｃ１ 〜Ｃ６）ヒドロキシアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）
    アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜
    Ｃ６）アルコキシアルキル｛ただし、独立的に、各アル
    キル基は、前記個数の炭素原子を有している｝、（Ｃ１
    〜Ｃ６）アルコキシアルコキシ｛ただし、独立的に、各
    アルキル基は、前記個数の炭素原子を有している｝、
    （Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオアルコキシ（−ＯＲＳ
    Ｒ′） ｛ただし、独立的に、各アルキル基は、前記個
    数の炭素原子を有している｝、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキ
    シカルボニルオキシ（−ＯＣＯ２Ｒ）、（Ｃ１〜Ｃ６）
    アルカノイルオキシアルキル｛ただし、独立的に、各ア
    ルキル基は、前記個数の炭素原子を有している｝、（Ｃ
    ２〜Ｃ６）アルケニル｛ただし、任意的に、ハロゲン、
    シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、または（Ｃ１〜
    Ｃ４）アルコキシで置換されている｝、（Ｃ２〜Ｃ６）
    アルケニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルカルボニ
    ル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルオキシカルボニルオキ
    シ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル｛ただし、任意的に、ハ
    ロゲンまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルで置換されてい
    る｝、カルボキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）カルボキシアルキル
    （−ＲＣＯ２Ｒ′） ｛ただし、独立的に、各アルキル
    基は、前記個数の炭素原子を有している｝、カルボニル
    （−ＣＯＲ）、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルカルボニ
    ル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル（−ＣＯ
    ２Ｒ）、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシカルボニル、
    （Ｃ１〜Ｃ６）アルカノイルオキシ（−ＯＣＯＲ）、
    （Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニルアルコキシ（−Ｏ
    ＲＣＯ２Ｒ′） ｛ただし、独立的に、各アルキル基
    は、前記個数の炭素原子を有している｝、アミノ（−Ｎ
    ＲＲ′）、カルボキシアミド（−ＣＯＮＲＲ′）、（Ｃ
    ２〜Ｃ６）アルケニルカルボニルアミノ、（Ｃ１〜
    Ｃ６）ヒドロキシアルキルアミノカルボニル、アミノカ
    ルボニルオキシ（−ＯＣＯＮＲＲ′）、アミド（−ＮＲ
    ＣＯＲ′）、アルコキシカルボニルアミノ（−ＮＲＣＯ
    ２Ｒ′）、チオシアナト、イソチオシアナト、（Ｃ１〜
    Ｃ６）チオシアナトアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル
    チオ、スルホキシド（−Ｓ（Ｏ）Ｒ）、スルホニル（−
    ＳＯ２Ｒ）、アルキルスルホニルオキシ（−ＯＳＯ
    ２Ｒ）、スルホンアミド（−ＳＯ２ＮＲＲ′）、アルキ
    ルチオカルボニル（−ＣＳＲ）、チオアミド（−ＮＲＣ
    ＳＲ′）、非置換または置換フェニル｛ただし、１〜３
    個の、同じかまたは異なったハロゲン、シアノ、ニト
    ロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアル
    キル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、カルボキシ、アミ
    ノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、または（Ｃ１〜Ｃ
    ４）ジアルキルアミノ（ただし、独立的に、各アルキル
    基は、前記個数の炭素原子を有している）を有する｝、
    フェノキシ｛ただし、フェニル基は、非置換か、また
    は、１〜３個の、同じかまたは異なったハロゲン、シア
    ノ、ニトロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）
    ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、カルボキ
    シ、アミノ、（Ｃ１ 〜Ｃ４）アルキルアミノ、または
    （Ｃ１〜Ｃ４）ジアルキルアミノ（ただし、独立的に、
    各アルキル基は、前記個数の炭素原子を有している）で
    置換されている｝、ベンゾイル｛ただし、フェニル基
    は、非置換か、または、１〜３個の、同じかまたは異な
    ったハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキ
    ル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アル
    コキシ、カルボキシ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル
    アミノ、または（Ｃ１〜Ｃ４）ジアルキルアミノ（ただ
    し、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を
    有している）で置換されている｝、ベンゾイルオキシ
    （Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニルチオ（Ｃ１〜Ｃ６）
    アルキル｛ただし、フェニル基は、非置換か、または、
    １〜３個の、同じかまたは異なったハロゲン、シアノ、
    ニトロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１ 〜Ｃ４）ハ
    ロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、カルボキシ、
    アミノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、または（Ｃ１
    〜Ｃ４）ジアルキルアミノ（ただし、独立的に、各アル
    キル基は、前記個数の炭素原子を有している）で置換さ
    れている｝、イミノ（−ＣＲ＝Ｎ−Ｒ２）｛ただし、Ｒ
    ２は、ヒドロキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜
    Ｃ４）アルコキシ、アミノ（−ＮＲＲ′）、フェニルア
    ミノ、カルボニル（−ＣＯＲ）、またはベンゾイル、で
    ある｝、（Ｃ２〜Ｃ６）オキシラニル、アセチルチオセ
    ミカルバゾン、ピロリル、オキサゾリル｛ただし、非置
    換か、または、１〜２個のメチル基で置換されている｝
    であるか、または、フェニル環の２つの隣接位置がアル
    コキシ基で置換されているときにこれらの基は結合して
    いる炭素原子と共に５−または６−員のジオキソラノま
    たはジオキサノのヘテロ環式環を形成していてもよい、
    （ただし、ＲおよびＲ′は、水素または（Ｃ１〜Ｃ６）
    アルキルである）］である〕を有する化合物または農業
    上許容されるそれらの塩を製造する方法であって、 第一工程において、式 【化１６】 （式中、ＸおよびＡは前記式（Ｉ）において定義した通
    りである）のモノ置換ヒドラジンまたはその対応する酸
    付加塩を、不活性または実質的に不活性な溶剤または混
    合溶剤中で、任意的に触媒の存在下で、式 【化１７】 （式中、Ｒ３およびＲ４は前記式（Ｉ）において定義し
    た通りである）のケトンまたはアルデヒドと反応させ
    て、式 【化１８】 の第一中間生成物を生じ、 さらに、第二工程において、前記第一中間生成物を、不
    活性または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤中で、
    任意的に触媒の存在下で、還元剤と反応させて、式 【化１９】 の第二中間生成物を生成し、 さらに、第三工程において、前記第二中間生成物を、不
    活性または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤中で塩
    基の存在下で、式 【化２０】 （式中、Ｘ′およびＢは式（１）において定義した通り
    であり、Ｙは良好な脱離基である）の化合物と反応させ
    て、式 【化２１】 の化合物を生成することを特徴とする、前記方法。
  16. 【請求項１６】 ＡおよびＢが、同じかまたは異なっ
    た、非置換または置換フェニルであり；ＸおよびＸ′が
    両方とも酸素であり；基 【化２２】 が（Ｃ３〜１０）分枝アルキルであり；そしてＹがハロ
    ゲンである、請求項１５の方法。
  17. 【請求項１７】 ＡおよびＢが、同じかまたは異なっ
    た、フェニルまたは置換フェニル［ただし、置換基は、
    １〜３個の、同じかまたは異なったハロゲン、ニトロ、
    （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、
    または（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルであるか、またはフ
    ェニル環の２つの隣接位置がアルコキシ基で置換されて
    いるときにこれらの基は結合している炭素原子と共に５
    −または６−員のジオキソラノまたはジオキサノのヘテ
    ロ環式環を形成していてもよい］であり；基 【化２３】 が（Ｃ４〜Ｃ７）分枝アルキルであり；そしてＹがクロ
    ロである、請求項１６の方法。
  18. 【請求項１８】 ＡおよびＢが、同じかまたは異なっ
    た、フェニルまたは置換フェニル（ただし、置換基は、
    １個、２個または３個の同じかまたは異なったクロロ、
    フルオロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
    シまたはトリフルオロメチルであることができる）であ
    る、請求項１７の方法。
  19. 【請求項１９】 第一工程または第二工程に任意的に使
    用されてもよい触媒が酢酸またはトリフルオロメチル酢
    酸であり；第二工程に使用れる還元剤が水素化ホウ素ナ
    トリウムまたはその誘導体、または水素化アルミニウム
    リチウムまたはその誘導体であり；そして第三工程に使
    用される塩基が水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、そ
    れらの混合物、またはトリエチルアミンである、請求項
    １５、１６、１７または１８の方法。
  20. 【請求項２０】 溶剤が、第一工程および第二工程につ
    いては、メタノールまたはエタノールであり、第三工程
    については、水、トルエン、塩化メチレン、またはそれ
    らの混合物である、請求項１５、１６、１７または１８
    の方法。
  21. 【請求項２１】 約−２０℃〜約１００℃の間の温度で
    行われる、請求項１５、１６、１７または１８の方法。
  22. 【請求項２２】 式（Ｉ） 【化２４】 〔式中、 ＸおよびＸ′は、同じかまたは異なっており、Ｏ、Ｓま
    たはＮＲであり；Ｒ１は、非置換の（Ｃ３〜Ｃ１０）分
    枝アルキル、または、同じかまたは異なった（Ｃ３〜Ｃ
    ６）シクロアルキルの１個または２個で置換された（Ｃ
    １〜Ｃ４）直鎖アルキルであり、ただし、Ｒ１は、１０
    個以下の炭素原子を有しており：ＡおよびＢは、同じか
    または異なった、 非置換または置換のナフチル［ただし、置換基は、１〜
    ３個の、同じかまたは異なったハロゲン、ニトロ、（Ｃ
    １〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、また
    はアミノである］、 非置換または置換のフェニル［ただし、置換基は、１〜
    ５個の、同じかまたは異なったハロゲン、ニトロ、シア
    ノ、ヒドロキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ
    ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）シアノアルキル、
    （Ｃ１〜Ｃ６）ヒドロキシアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ア
    ルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ
    ６）アルコキシアルキル｛ただし、独立的に、各アルキ
    ル基は、前記個数の炭素原子を有している｝、（Ｃ１〜
    Ｃ６）アルコキシアルコキシ｛ただし、独立的に、各ア
    ルキル基は、前記個数の炭素原子を有している｝、（Ｃ
    １〜Ｃ６）アルキルチオアルコキシ（−ＯＲＳＲ′）
    ｛ただし、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素
    原子を有している｝、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボ
    ニルオキシ（−ＯＣＯ２Ｒ）、（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノ
    イルオキシアルキル｛ただし、独立的に、各アルキル基
    は、前記個数の炭素原子を有している｝、（Ｃ２〜
    Ｃ６）アルケニル｛ただし、任意的に、ハロゲン、シア
    ノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、または（Ｃ１〜Ｃ４）ア
    ルコキシで置換されている｝、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニ
    ルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルカルボニル、（Ｃ
    ２〜Ｃ６）アルケニルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ２
    〜Ｃ６）アルキニル｛ただし、任意的に、ハロゲンまた
    は（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルで置換されている｝、カルボ
    キシ、（Ｃ１〜Ｃ６）カルボキシアルキル（−ＲＣＯ２
    Ｒ′） ｛ただし、独立的に、各アルキル基は、前記個
    数の炭素原子を有している｝、カルボニル（−ＣＯ
    Ｒ）、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ１
    〜Ｃ６）アルコキシカルボニル（−ＣＯ２Ｒ）、（Ｃ１
    〜Ｃ６）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ア
    ルカノイルオキシ（−ＯＣＯＲ）、（Ｃ１〜Ｃ６）アル
    コキシカルボニルアルコキシ（−ＯＲＣＯ２Ｒ′）
    ｛ただし、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素
    原子を有している｝、アミノ（−ＮＲＲ′）、カルボキ
    シアミド（−ＣＯＮＲＲ′）、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニ
    ルカルボニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）ヒドロキシアルキ
    ルアミノカルボニル、アミノカルボニルオキシ（−ＯＣ
    ＯＮＲＲ′）、アミド（−ＮＲＣＯＲ′）、アルコキシ
    カルボニルアミノ（−ＮＲＣＯ２Ｒ′）、チオシアナ
    ト、イソチオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ６）チオシアナトア
    ルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、スルホキシド
    （−Ｓ（Ｏ）Ｒ）、スルホニル（−ＳＯ２Ｒ）、アルキ
    ルスルホニルオキシ（−０ＳＯ２Ｒ）、スルホンアミド
    （−ＳＯ２ＮＲＲ′）、アルキルチオカルボニル（−Ｃ
    ＳＲ）、チオアミド（−ＮＲＣＳＲ′）、非置換または
    置換フェニル｛ただし、１〜３個の、同じかまたは異な
    ったハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキ
    ル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アル
    コキシ、カルボキシ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル
    アミノ、または（Ｃ１〜Ｃ４）ジアルキルアミノ（ただ
    し、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を
    有している）を有する｝、フェノキシ｛ただし、フェニ
    ル基は、非置換か、または、１〜３個の、同じかまたは
    異なったハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ア
    ルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）
    アルコキシ、カルボキシ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アル
    キルアミノ、または（Ｃ１〜Ｃ４）ジアルキルアミノ
    （ただし、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素
    原子を有している）で置換されている｝、ベンゾイル
    ｛ただし、フェニル基は、非置換か、または、１〜３個
    の、同じかまたは異なったハロゲン、シアノ、ニトロ、
    （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキ
    ル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、カルボキシ、アミノ、
    （Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、または（Ｃ１〜Ｃ４）
    ジアルキルアミノ（ただし、独立的に、各アルキル基
    は、前記個数の炭素原子を有している）で置換されてい
    る｝、ベンゾイルオキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェ
    ニルチオ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル｛ただし、フェニル基
    は、非置換か、または、１〜３個の、同じかまたは異な
    ったハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキ
    ル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アル
    コキシ、カルボキシ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル
    アミノ、または（Ｃ１〜Ｃ４）ジアルキルアミノ（ただ
    し、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を
    有している）で置換されている｝、イミノ（−ＣＲ＝Ｎ
    −Ｒ２）｛ただし、Ｒ２は、ヒドロキシ、（Ｃ１〜
    Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、アミノ
    （−ＮＲＲ′）、フェニルアミノ、カルボニル（−ＣＯ
    Ｒ）、またはベンゾイル、である｝、（Ｃ２〜Ｃ６）オ
    キシラニル、アセチルチオセミカルバゾン、ピロリル、
    オキサゾリル｛ただし、非置換か、または、１〜２個の
    メチル基で置換されている｝であるか、または、フェニ
    ル環の２つの隣接位置がアルコキシ基で置換されている
    ときにこれらの基は結合している炭素原子と共に５−ま
    たは６−員のジオキソラノまたはジオキサノのヘテロ環
    式環を形成していてもよい、（ただし、ＲおよびＲ′
    は、水素または（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである）］であ
    る〕を有する化合物または農業上許容されるそれらの塩
    を製造する方法であって、 式 【化２５】 （式中、ＸおよびＡは前記式（Ｉ）において定義した通
    りであり、そしてＹは良好な脱離基である）の化合物
    を、不活性または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤
    中で塩基の存在下で、式 【化２６】 （式中、Ｘ′、Ｒ１およびＢは前記式（Ｉ）において定
    義した通りである）の化合物と反応させて、式 【化２７】 の化合物を生成することを含む、前記方法。
  23. 【請求項２３】 ＡおよびＢが、同じかまたは異なっ
    た、非置換または置換フェニルであり；ＸおよびＸ′が
    両方とも酸素であり；Ｒ１が非置換の（Ｃ３〜Ｃ１０）
    分枝アルキルであり；そしてＹがハロゲンである、請求
    項２２の方法。
  24. 【請求項２４】 ＡおよびＢが、同じかまたは異なっ
    た、フェニルまたは置換フェニル［ただし、置換基は、
    １〜３個の、同じかまたは異なったハロゲン、ニトロ、
    （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、
    または（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルであるか、またはフ
    ェニル環の２つの隣接位置がアルコキシ基で置換されて
    いるときにこれらの基は結合している炭素原子と共に５
    −または６−員のジオキソラノまたはジオキサノのヘテ
    ロ環式環を形成していてもよい］であり；Ｒ１が（Ｃ４
    〜Ｃ７）分枝アルキルであり；そしてＹがクロロであ
    る、請求項２３の方法。
  25. 【請求項２５】 ＡおよびＢが、同じかまたは異なっ
    た、フェニルまたは置換フェニル（ただし、置換基は、
    １個、２個または３個の同じかまたは異なったクロロ、
    フルオロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
    シまたはトリフルオロメチルであることができる）であ
    り；そしてＲ１がｔ−ブチルである、請求項２４の方
    法。
  26. 【請求項２６】 塩基が水酸化ナトリウムまたはトリエ
    チルアミンである、請求項２２、２３、２４または２５
    の方法。
  27. 【請求項２７】 溶剤が水、トルエン、塩化メチレン、
    またはそれらの混合物である、請求項２２、２３、２４
    または２５の方法。
  28. 【請求項２８】 約０℃〜約１００℃の間の温度で行わ
    れる、請求項２２、２３、２４または２５の方法。
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