JPH08176111A - Ｎ，ｎ′−ジ置換エチレンジアミン誘導体及びそれらを用いたｎ，ｎ′−ジ置換イミダゾリジノン誘導体の製造方法 - Google Patents
Ｎ，ｎ′−ジ置換エチレンジアミン誘導体及びそれらを用いたｎ，ｎ′−ジ置換イミダゾリジノン誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPH08176111A JPH08176111A JP6334956A JP33495694A JPH08176111A JP H08176111 A JPH08176111 A JP H08176111A JP 6334956 A JP6334956 A JP 6334956A JP 33495694 A JP33495694 A JP 33495694A JP H08176111 A JPH08176111 A JP H08176111A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- disubstituted
- producing
- formula
- derivatives
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 Ｎ，Ｎ′−ジ置換エチレンジアミン誘導体、
それらの製造法並びにそれらを用いた医薬品等の原料と
して有用なＮ，Ｎ′−ジ置換イミダゾリジノン誘導体の
製造法の提供。 【構成】 一般式（１） （式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｙはメ
チレン基又はカルボニル基を示す）で表されるＮ，Ｎ′
−ジ置換エチレンジアミン誘導体。
それらの製造法並びにそれらを用いた医薬品等の原料と
して有用なＮ，Ｎ′−ジ置換イミダゾリジノン誘導体の
製造法の提供。 【構成】 一般式（１） （式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｙはメ
チレン基又はカルボニル基を示す）で表されるＮ，Ｎ′
−ジ置換エチレンジアミン誘導体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｎ，Ｎ′−ジ置換エチ
レンジアミン誘導体、それらの製造法並びにそれらを用
いた医薬品等の原料として有用なＮ，Ｎ′−ジ置換イミ
ダゾリジノン誘導体の製造法に関する。
レンジアミン誘導体、それらの製造法並びにそれらを用
いた医薬品等の原料として有用なＮ，Ｎ′−ジ置換イミ
ダゾリジノン誘導体の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明に係わるＮ，Ｎ′−ジ置換エチレ
ンジアミン誘導体は、文献未記載の新規化合物である。
ンジアミン誘導体は、文献未記載の新規化合物である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
なＮ，Ｎ′−ジ置換エチレンジアミン誘導体並びにそれ
らの製造法を提供することにある。更に本発明化合物
は、従来複雑な工程を経由したり、工業的に危険な試薬
を用いなければ製造できなかった、医薬品等の原料とし
有用なＮ，Ｎ′−ジ置換イミダゾリジノン誘導体の製造
法を改良することを目的とする。
なＮ，Ｎ′−ジ置換エチレンジアミン誘導体並びにそれ
らの製造法を提供することにある。更に本発明化合物
は、従来複雑な工程を経由したり、工業的に危険な試薬
を用いなければ製造できなかった、医薬品等の原料とし
有用なＮ，Ｎ′−ジ置換イミダゾリジノン誘導体の製造
法を改良することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、医薬品等
の原料として有用なＮ，Ｎ′−ジ置換イミダゾリジノン
誘導体の製造法に関して鋭意研究を重ねた結果、新規な
Ｎ，Ｎ′−ジ置換エチレンジアミン誘導体を用いること
により、工業的に有利でしかも効率よくＮ，Ｎ′−ジ置
換イミダゾリジノン誘導体が得られることを見出し、本
発明を完成した。
の原料として有用なＮ，Ｎ′−ジ置換イミダゾリジノン
誘導体の製造法に関して鋭意研究を重ねた結果、新規な
Ｎ，Ｎ′−ジ置換エチレンジアミン誘導体を用いること
により、工業的に有利でしかも効率よくＮ，Ｎ′−ジ置
換イミダゾリジノン誘導体が得られることを見出し、本
発明を完成した。
【０００５】すなわち本発明は、一般式（１） （式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｙはメ
チレン基又はカルボニル基を示す）で表されるＮ，Ｎ′
−ジ置換エチレンジアミン誘導体に関する。
チレン基又はカルボニル基を示す）で表されるＮ，Ｎ′
−ジ置換エチレンジアミン誘導体に関する。
【０００６】一般式（１）で表される化合物は以下の工
程により製造することができる。 （Ａ） 一般式（１）において、Ｙがカルボニル基であ
る化合物、すなわち一般式（１ａ）で表される化合物
は、一般式（２） （式中、Ｘは前記の通り、Ｚはアミノ基の保護基を示
す）で表される化合物と、式（３） で表される３−アミノピリジンを縮合させ、一般式
（４） （式中、Ｘ、Ｚは前記の通り）で表される化合物を得、
次いでアミノ基の保護基を除去することにより製造する
ことができる。
程により製造することができる。 （Ａ） 一般式（１）において、Ｙがカルボニル基であ
る化合物、すなわち一般式（１ａ）で表される化合物
は、一般式（２） （式中、Ｘは前記の通り、Ｚはアミノ基の保護基を示
す）で表される化合物と、式（３） で表される３−アミノピリジンを縮合させ、一般式
（４） （式中、Ｘ、Ｚは前記の通り）で表される化合物を得、
次いでアミノ基の保護基を除去することにより製造する
ことができる。
【０００７】一般式（２）で表される化合物と一般式
（３）で表される化合物との反応は、例えばジシクロヘ
キシルカルボジイミド（ＤＣＣ）等の縮合剤の存在下又
は非存在下に、例えばジクロロメタン等の反応に関与し
ない溶媒中、−50℃〜室温、好ましくは−10℃〜０℃で
反応させることにより製造することができる。Ｚで表さ
れるアミノ基の保護基は、例えばベンジルオキシカルボ
ニル基等のアルコキシカルボニル基を用いることが好ま
しい。
（３）で表される化合物との反応は、例えばジシクロヘ
キシルカルボジイミド（ＤＣＣ）等の縮合剤の存在下又
は非存在下に、例えばジクロロメタン等の反応に関与し
ない溶媒中、−50℃〜室温、好ましくは−10℃〜０℃で
反応させることにより製造することができる。Ｚで表さ
れるアミノ基の保護基は、例えばベンジルオキシカルボ
ニル基等のアルコキシカルボニル基を用いることが好ま
しい。
【０００８】一般式（４）で表される化合物は、例えば
臭化水素酸−酢酸を用いて、酢酸等の溶媒中、０〜30
℃、好ましくは10℃〜25℃で反応させることにより、一
般式（１ａ）で表される化合物に変換することができ
る。
臭化水素酸−酢酸を用いて、酢酸等の溶媒中、０〜30
℃、好ましくは10℃〜25℃で反応させることにより、一
般式（１ａ）で表される化合物に変換することができ
る。
【０００９】（Ｂ） 一般式（１）において、Ｙがメチ
レン基である化合物、すなわち一般式（１ｂ）で表され
る化合物は、一般式（１ａ）で表される化合物を還元す
ることにより製造することができる。
レン基である化合物、すなわち一般式（１ｂ）で表され
る化合物は、一般式（１ａ）で表される化合物を還元す
ることにより製造することができる。
【００１０】還元剤としては、例えばリチウムアルミニ
ウムヒドリド、ナトリウム水素化ビス（２−メトキシエ
トキシ）アルミニウム等を用いることができるが、ナト
リウム水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウ
ムのトルエン溶液の使用が好ましい。反応は、例えばテ
トラヒドロフラン、エーテル、トルエン等の不活性溶媒
中、０℃〜溶媒の沸点、好ましくは10℃〜40℃で反応さ
せることにより製造することができる。
ウムヒドリド、ナトリウム水素化ビス（２−メトキシエ
トキシ）アルミニウム等を用いることができるが、ナト
リウム水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウ
ムのトルエン溶液の使用が好ましい。反応は、例えばテ
トラヒドロフラン、エーテル、トルエン等の不活性溶媒
中、０℃〜溶媒の沸点、好ましくは10℃〜40℃で反応さ
せることにより製造することができる。
【００１１】一般式（１ｂ）で表される化合物は、カル
ボニル化剤で処理することにより、一般式（５） （式中、Ｘは前記の通り）で表されるＮ，Ｎ′−ジ置換
イミダゾリジノン誘導体に変換することができる。
ボニル化剤で処理することにより、一般式（５） （式中、Ｘは前記の通り）で表されるＮ，Ｎ′−ジ置換
イミダゾリジノン誘導体に変換することができる。
【００１２】カルボニル化剤としては、例えば、Ｎ，
Ｎ′−カルボニルジイミダゾール、ホスゲンダイマー、
ハロゲノ炭酸アルキル等を用いることができるが、Ｎ，
Ｎ′−カルボニルジイミダゾールの使用が好ましい。反
応は、例えばトルエン等の不活性溶媒中、70℃〜溶媒の
沸点、好ましくは90℃〜 110℃の範囲で実施される。
Ｎ′−カルボニルジイミダゾール、ホスゲンダイマー、
ハロゲノ炭酸アルキル等を用いることができるが、Ｎ，
Ｎ′−カルボニルジイミダゾールの使用が好ましい。反
応は、例えばトルエン等の不活性溶媒中、70℃〜溶媒の
沸点、好ましくは90℃〜 110℃の範囲で実施される。
【００１３】
【実施例】以下に実施例を示して、本発明を更に詳細に
説明するが、本発明はこれら実施例によって何らの制限
を受けるものではない。
説明するが、本発明はこれら実施例によって何らの制限
を受けるものではない。
【００１４】（実施例１）Ｎ−ベンジルオキシカルボニ
ル−Ｎ−（４−クロロフェニル）グリシン(295ｇ）をジ
クロロメタン(1.5Ｌ）に溶解し、３−アミノピリジン(8
6.84ｇ）を加えた。この溶液に、氷冷下、ＤＣＣ（190.
37ｇ）をジクロロメタン(380ml）に溶かした溶液を74分
かけて滴下した。７℃で20分間攪拌後、氷浴をはずして
2.5時間攪拌した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶
液(1.5Ｌ）、ＲＯ水(1.5Ｌ）×２、飽和食塩水(1.5Ｌ）
で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留
去した。残留物をｎ−ヘキサン(1.9Ｌ）に懸濁して 2.5
時間攪拌後、析出晶を濾取、ｎ−ヘキサン（１Ｌ）で洗
浄した。30℃で 2.5時間減圧乾燥し、Ｎ−ベンジルオキ
シカルボニル−Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ′−
（３−ピリジル）グリシンアミド(299.8ｇ）を得た。
ル−Ｎ−（４−クロロフェニル）グリシン(295ｇ）をジ
クロロメタン(1.5Ｌ）に溶解し、３−アミノピリジン(8
6.84ｇ）を加えた。この溶液に、氷冷下、ＤＣＣ（190.
37ｇ）をジクロロメタン(380ml）に溶かした溶液を74分
かけて滴下した。７℃で20分間攪拌後、氷浴をはずして
2.5時間攪拌した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶
液(1.5Ｌ）、ＲＯ水(1.5Ｌ）×２、飽和食塩水(1.5Ｌ）
で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留
去した。残留物をｎ−ヘキサン(1.9Ｌ）に懸濁して 2.5
時間攪拌後、析出晶を濾取、ｎ−ヘキサン（１Ｌ）で洗
浄した。30℃で 2.5時間減圧乾燥し、Ｎ−ベンジルオキ
シカルボニル−Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ′−
（３−ピリジル）グリシンアミド(299.8ｇ）を得た。
【００１５】融点： 106−109 ℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ：60MHz) δ： 4.3（ｓ、２Ｈ）、
5.15（ｓ、２Ｈ）、7.0 −7.4 （ｍ、10Ｈ）、 7.9−8.
6 （ｍ、３Ｈ）、9.25（ｂｒｓ、１Ｈ）。
5.15（ｓ、２Ｈ）、7.0 −7.4 （ｍ、10Ｈ）、 7.9−8.
6 （ｍ、３Ｈ）、9.25（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【００１６】（実施例２）30％臭化水素酢酸溶液（1300
ml）に、氷冷下、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−Ｎ−
（４−クロロフェニル）−Ｎ′−（３−ピリジル）グリ
シンアミド(260ｇ）を酢酸(520ml）に溶かした溶液を67
分かけて滴下した。滴下後、室温で１時間攪拌し、氷水
（９Ｌ）に注いだ。イソプロピルエーテル（３Ｌ）で洗
浄し、水槽に25％アンモニア水(1.5Ｌ）を加えてｐＨ
4.0として酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、溶媒を留去し、残留物をイソプロピ
ルエーテル(350ml）で洗浄し、酢酸エチルで再結晶し
た。濾液を濃縮後、残留物をエーテルで懸濁洗浄し、Ｎ
−（４−クロロフェニル）−Ｎ′−（３−ピリジル）グ
リシンアミド（43.5ｇ）を得た。
ml）に、氷冷下、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−Ｎ−
（４−クロロフェニル）−Ｎ′−（３−ピリジル）グリ
シンアミド(260ｇ）を酢酸(520ml）に溶かした溶液を67
分かけて滴下した。滴下後、室温で１時間攪拌し、氷水
（９Ｌ）に注いだ。イソプロピルエーテル（３Ｌ）で洗
浄し、水槽に25％アンモニア水(1.5Ｌ）を加えてｐＨ
4.0として酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、溶媒を留去し、残留物をイソプロピ
ルエーテル(350ml）で洗浄し、酢酸エチルで再結晶し
た。濾液を濃縮後、残留物をエーテルで懸濁洗浄し、Ｎ
−（４−クロロフェニル）−Ｎ′−（３−ピリジル）グ
リシンアミド（43.5ｇ）を得た。
【００１７】融点： 180−182 ℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ：60MHz) δ：3.92（ｄ、２Ｈ、Ｊ
＝６Hz）、6.15（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝６Hz）、 6.5−6.7
（ｍ、２Ｈ）、 7.0−7.4 （ｍ、３Ｈ）、 8.0−8.3
（ｍ、２Ｈ）、 8.7−8.9 （ｍ、１Ｈ）、 10.15（ｂｒ
ｓ、１Ｈ）。
＝６Hz）、6.15（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝６Hz）、 6.5−6.7
（ｍ、２Ｈ）、 7.0−7.4 （ｍ、３Ｈ）、 8.0−8.3
（ｍ、２Ｈ）、 8.7−8.9 （ｍ、１Ｈ）、 10.15（ｂｒ
ｓ、１Ｈ）。
【００１８】（実施例３）ナトリウム水素化ビス（２−
メトキシエトキシ）アルミニウム（70％）トルエン溶液
（8.64ｇ）をトルエン（35ml）で希釈した。このトルエ
ン溶液にＮ−（４−クロロフェニル）−Ｎ′−（３−ピ
リジル）グリシンアミド（2.62ｇ）を攪拌下、24〜29℃
で投入し、同温度で３時間攪拌した。反応液を氷水(100
ml）に注加した後、５Ｎ水酸化ナトリウムを加えてセラ
イト濾過した。トルエン層を分液し、水槽はトルエンで
再度抽出して先のトルエン層と合一し、飽和食塩水で洗
浄した。溶媒を減圧留去して黄色粉末状のＮ−（４−ク
ロロフェニル）−Ｎ′−（３−ピリジニル）エチレンジ
アミン（2.12ｇ）を得た。
メトキシエトキシ）アルミニウム（70％）トルエン溶液
（8.64ｇ）をトルエン（35ml）で希釈した。このトルエ
ン溶液にＮ−（４−クロロフェニル）−Ｎ′−（３−ピ
リジル）グリシンアミド（2.62ｇ）を攪拌下、24〜29℃
で投入し、同温度で３時間攪拌した。反応液を氷水(100
ml）に注加した後、５Ｎ水酸化ナトリウムを加えてセラ
イト濾過した。トルエン層を分液し、水槽はトルエンで
再度抽出して先のトルエン層と合一し、飽和食塩水で洗
浄した。溶媒を減圧留去して黄色粉末状のＮ−（４−ク
ロロフェニル）−Ｎ′−（３−ピリジニル）エチレンジ
アミン（2.12ｇ）を得た。
【００１９】融点：95−100 ℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ：60MHz) δ： 3.3（ｂｒ、４
Ｈ）、 4.0（ｂｒ、２Ｈ）、 6.3−6.7 （ｍ、２Ｈ）、
6.9−7.4 （ｍ、４Ｈ）、 7.8−8.2 （ｍ、２Ｈ）。
Ｈ）、 4.0（ｂｒ、２Ｈ）、 6.3−6.7 （ｍ、２Ｈ）、
6.9−7.4 （ｍ、４Ｈ）、 7.8−8.2 （ｍ、２Ｈ）。
【００２０】（実施例４）Ｎ−（４−クロロフェニル）
−Ｎ′−（３−ピリジニル）エチレンジアミン（1.0
ｇ）、Ｎ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾール（0.84ｇ）
をトルエン（2.0ml)に投入し、 100〜107 ℃で５時間攪
拌した。反応液を冷却した後、エタノール（15ml）を加
えて加熱攪拌した。冷却し、析出晶を濾取して３−（４
−クロロフェニル）−１−（３−ピリジニル）−２−イ
ミダゾリジノン（0.90ｇ）を得た。
−Ｎ′−（３−ピリジニル）エチレンジアミン（1.0
ｇ）、Ｎ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾール（0.84ｇ）
をトルエン（2.0ml)に投入し、 100〜107 ℃で５時間攪
拌した。反応液を冷却した後、エタノール（15ml）を加
えて加熱攪拌した。冷却し、析出晶を濾取して３−（４
−クロロフェニル）−１−（３−ピリジニル）−２−イ
ミダゾリジノン（0.90ｇ）を得た。
【００２１】融点： 162.5−163.5 ℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 −ＣＤ3 ＯＤ：60MHz) δ： 4.0
（ｓ、４Ｈ）、7.23−7.67（ｍ、５Ｈ）、8.02−8.37
（ｍ、２Ｈ）、8.83（ｄ、１Ｈ）。
（ｓ、４Ｈ）、7.23−7.67（ｍ、５Ｈ）、8.02−8.37
（ｍ、２Ｈ）、8.83（ｄ、１Ｈ）。
【００２２】
【発明の効果】本発明によれば、Ｎ，Ｎ′−ジ置換エチ
レンジアミン誘導体を用いることにより、医薬品等の原
料として有用なＮ，Ｎ′−ジ置換イミダゾリジノン誘導
体を工業的に有利でしかも効率よく得ることができる。
レンジアミン誘導体を用いることにより、医薬品等の原
料として有用なＮ，Ｎ′−ジ置換イミダゾリジノン誘導
体を工業的に有利でしかも効率よく得ることができる。
フロントページの続き (72)発明者 相沢 靖浩 長野県岡谷市川岸中２丁目７番６号 (72)発明者 吉田 典敬 長野県岡谷市川岸中２丁目７番６号
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（１） （式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｙはメ
チレン基又はカルボニル基を示す）で表されるＮ，Ｎ′
−ジ置換エチレンジアミン誘導体。 - 【請求項２】 一般式（２） （式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｚはア
ミノ基の保護基を示す）で表される化合物と、式（３） で表される３−アミノピリジンを縮合させ、一般式
（４） （式中、Ｘ、Ｚは前記の通り）で表される化合物を得、
次いでアミノ基の保護基を除去することを特徴とする、
一般式（１ａ） （式中、Ｘは前記の通り）で表されるＮ，Ｎ′−ジ置換
エチレンジアミン誘導体の製造法。 - 【請求項３】 一般式（１ａ） （式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を示す）で表さ
れる化合物を還元することを特徴とする、一般式（１
ｂ） （式中、Ｘは前記の通り）で表されるＮ，Ｎ′−ジ置換
エチレンジアミン誘導体の製造法。 - 【請求項４】 一般式（１ｂ） （式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を示す）で表さ
れる化合物をカルボニル化剤で処理することを特徴とす
る、一般式（５） （式中、Ｘは前記の通り）で表されるＮ，Ｎ′−ジ置換
イミダゾリジノン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6334956A JPH08176111A (ja) | 1994-12-20 | 1994-12-20 | Ｎ，ｎ′−ジ置換エチレンジアミン誘導体及びそれらを用いたｎ，ｎ′−ジ置換イミダゾリジノン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6334956A JPH08176111A (ja) | 1994-12-20 | 1994-12-20 | Ｎ，ｎ′−ジ置換エチレンジアミン誘導体及びそれらを用いたｎ，ｎ′−ジ置換イミダゾリジノン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08176111A true JPH08176111A (ja) | 1996-07-09 |
Family
ID=18283118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6334956A Pending JPH08176111A (ja) | 1994-12-20 | 1994-12-20 | Ｎ，ｎ′−ジ置換エチレンジアミン誘導体及びそれらを用いたｎ，ｎ′−ジ置換イミダゾリジノン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08176111A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8263635B2 (en) | 2009-06-26 | 2012-09-11 | Novartis Ag | Inhibitors of CYP 17 |
| US9029399B2 (en) | 2011-04-28 | 2015-05-12 | Novartis Ag | 17α-hydroxylase/C17,20-lyase inhibitors |
-
1994
- 1994-12-20 JP JP6334956A patent/JPH08176111A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8263635B2 (en) | 2009-06-26 | 2012-09-11 | Novartis Ag | Inhibitors of CYP 17 |
| JP2012530763A (ja) * | 2009-06-26 | 2012-12-06 | ノバルティス アーゲー | Ｃｙｐ１７阻害剤としての１，３−二置換イミダゾリジン−２−オン誘導体 |
| USRE45173E1 (en) | 2009-06-26 | 2014-09-30 | Novartis Ag | Inhibitors of CYP 17 |
| US9029399B2 (en) | 2011-04-28 | 2015-05-12 | Novartis Ag | 17α-hydroxylase/C17,20-lyase inhibitors |
| US9339501B2 (en) | 2011-04-28 | 2016-05-17 | Novartis Ag | 17a-hydroxylase/C17,20-lyase inhibitors |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3378016B2 (ja) | カルバモイル基を有するイミダゾール誘導体の製造法 | |
| JP2004520446A (ja) | ロサルタンカリウムの結晶化方法 | |
| JPH08176111A (ja) | Ｎ，ｎ′−ジ置換エチレンジアミン誘導体及びそれらを用いたｎ，ｎ′−ジ置換イミダゾリジノン誘導体の製造方法 | |
| US20070185332A1 (en) | Process for the synthesis of imidazoles | |
| IL132593A (en) | Synthesis of MDRI-type acridine history | |
| JPH1067755A (ja) | ４，６−ジヒドロキシピリミジンの製法 | |
| WO2005037823A1 (en) | Process for preparing 1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-[(2-methyl-1h-imidazole-1-yl)methyl]-4h-carbazol-4-one or its salt | |
| JP2002155059A (ja) | ４−アミノ−５−シアノイミダゾール誘導体及びその中間体の製造方法 | |
| JP2020536898A5 (ja) | ||
| AT394726B (de) | Verfahren zur herstellung von l-alanyl-l-prolin-derivaten | |
| JP2001261647A5 (ja) | ||
| JP2002540101A (ja) | プロピオン酸３−アミノ−３−アリールの合成 | |
| KR100856133B1 (ko) | 아토르바스타틴의 개선된 제조방법 | |
| JP2002155058A (ja) | １位置換ヒダントイン類の製造方法 | |
| SU543347A3 (ru) | Способ получени -(гетероарил-метил) бензоморфанов или = морфинанов | |
| JPH08176110A (ja) | Ｎ，ｎ′−ジ置換オキサミド誘導体及びそれらを用いたｎ，ｎ′−ジ置換エチレンジアミン誘導体の製造方法 | |
| JPH01197478A (ja) | Ｎ―（２―クロロベンジル）―２―（２―チエニル）エチルアミンの製法 | |
| JPH07149729A (ja) | １，２，３，４−テトラヒドロキノリン−８−スルホン酸およびそのクロリド体、それらの製法、並びに合成中間体としてのそれらの用途 | |
| US4459413A (en) | Process for preparing 5-imidazolyl ketones | |
| JPH10195075A (ja) | Ｚ−バラシクロビルの製造方法 | |
| JPS58172381A (ja) | テトラゾ−ル酢酸チオエステルの製造方法 | |
| JPS6327477A (ja) | オキシラセタムの製造方法 | |
| JPS6046117B2 (ja) | セフアロスポリン誘導体の製造方法 | |
| JPH10101629A (ja) | 光学活性酪酸誘導体の製造方法 | |
| RU2213736C2 (ru) | Способ получения 1-фенил-4-метил-4-гидроксиметилпиразолидона-3 |