JPH08134362A - 液晶性ポリマー及び熱可塑性ポリマーからなる分子複合材及びその製造方法 - Google Patents
液晶性ポリマー及び熱可塑性ポリマーからなる分子複合材及びその製造方法Info
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- JPH08134362A JPH08134362A JP7242528A JP24252895A JPH08134362A JP H08134362 A JPH08134362 A JP H08134362A JP 7242528 A JP7242528 A JP 7242528A JP 24252895 A JP24252895 A JP 24252895A JP H08134362 A JPH08134362 A JP H08134362A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 液晶性ポリマーとナイロン等の熱可塑性ポリ
マーとが良好に相溶しているために優れた物性を有する
分子複合材、及びその製造方法を提供する。 【解決手段】 ポリアゾメチン等の液晶性ポリマーと、
ナイロン６等の熱可塑性ポリマーと、両者に対して混和
性及び／又は反応性を示す官能基を有する相溶化剤とか
らなる分子複合材。
マーとが良好に相溶しているために優れた物性を有する
分子複合材、及びその製造方法を提供する。 【解決手段】 ポリアゾメチン等の液晶性ポリマーと、
ナイロン６等の熱可塑性ポリマーと、両者に対して混和
性及び／又は反応性を示す官能基を有する相溶化剤とか
らなる分子複合材。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶性ポリマーと熱可
塑性ポリマーとからなる分子複合材及びその製造方法に
関し、特に良好な機械的性能を有するとともに耐熱性、
耐吸水性及び耐溶媒性等に優れた分子複合材及びその製
造方法に関する。
塑性ポリマーとからなる分子複合材及びその製造方法に
関し、特に良好な機械的性能を有するとともに耐熱性、
耐吸水性及び耐溶媒性等に優れた分子複合材及びその製
造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ポリエ
ステルやポリアゾメチン等の液晶性ポリマーは優れた機
械的物性を示す。なかでもポリアゾメチンは機械的物性
が良好であるので、分子複合材用の強化樹脂として有望
である。ポリアゾメチンの詳細は、米国特許4,048,148
号に開示されている。これらの液晶性ポリマーの特性を
十分に発揮させるためには、十分な配向をさせる必要が
あるが、成形時の配向は成形体の異方性を生じさせるた
め、液晶性ポリマーの使用可能な用途には制限があっ
た。
ステルやポリアゾメチン等の液晶性ポリマーは優れた機
械的物性を示す。なかでもポリアゾメチンは機械的物性
が良好であるので、分子複合材用の強化樹脂として有望
である。ポリアゾメチンの詳細は、米国特許4,048,148
号に開示されている。これらの液晶性ポリマーの特性を
十分に発揮させるためには、十分な配向をさせる必要が
あるが、成形時の配向は成形体の異方性を生じさせるた
め、液晶性ポリマーの使用可能な用途には制限があっ
た。
【０００３】そこで、ポリアゾメチンと熱可塑性ポリマ
ーとをブレンドすることにより、優れたポリマーアロイ
を得ようとする研究が行われてきた。例えば特開平3-51
118号は、ポリアゾメチンの前駆体をマトリックス重合
体の前駆体中に溶解し、ポリアゾメチンの前駆体を反応
させて現場でポリアゾメチンの重合体を生成し、次いで
マトリックス重合体の前駆体の重合を行うことにより得
られる複合材を開示している。
ーとをブレンドすることにより、優れたポリマーアロイ
を得ようとする研究が行われてきた。例えば特開平3-51
118号は、ポリアゾメチンの前駆体をマトリックス重合
体の前駆体中に溶解し、ポリアゾメチンの前駆体を反応
させて現場でポリアゾメチンの重合体を生成し、次いで
マトリックス重合体の前駆体の重合を行うことにより得
られる複合材を開示している。
【０００４】しかしながら、液晶性ポリマーと熱可塑性
ポリマーとでは十分な分散性が得られず、物性の良い材
料が得られなかった。その原因の一つとして、液晶性ポ
リマーと熱可塑性ポリマーとの相溶性の悪いことが挙げ
られる。
ポリマーとでは十分な分散性が得られず、物性の良い材
料が得られなかった。その原因の一つとして、液晶性ポ
リマーと熱可塑性ポリマーとの相溶性の悪いことが挙げ
られる。
【０００５】したがって、本発明の目的は、液晶性ポリ
マーと熱可塑性ポリマーとが良好に相溶しているために
優れた物性を有する分子複合材、及びそれを製造する方
法を提供することである。
マーと熱可塑性ポリマーとが良好に相溶しているために
優れた物性を有する分子複合材、及びそれを製造する方
法を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】以上に鑑み鋭意研究の結
果、本発明者等は、液晶性ポリマーと熱可塑性ポリマー
とのブレンドに、液晶性ポリマー及び／又は熱可塑性ポ
リマーに対して混和性及び／又は反応性を示す官能基を
有する相溶化剤を添加することにより、優れた物性を示
す分子複合材が得られることを発見し、本発明に想到し
た。
果、本発明者等は、液晶性ポリマーと熱可塑性ポリマー
とのブレンドに、液晶性ポリマー及び／又は熱可塑性ポ
リマーに対して混和性及び／又は反応性を示す官能基を
有する相溶化剤を添加することにより、優れた物性を示
す分子複合材が得られることを発見し、本発明に想到し
た。
【０００７】すなわち、本発明の分子複合材は、液晶性
ポリマーと、熱可塑性ポリマーと、液晶性ポリマー及び
／又は熱可塑性ポリマーに対して混和性及び／又は反応
性を示す官能基を有する相溶化剤とからなることを特徴
とする。
ポリマーと、熱可塑性ポリマーと、液晶性ポリマー及び
／又は熱可塑性ポリマーに対して混和性及び／又は反応
性を示す官能基を有する相溶化剤とからなることを特徴
とする。
【０００８】また、本発明の分子複合材の製造方法は、
液晶性ポリマーと、熱可塑性ポリマーと、前記液晶性ポ
リマー及び／又は前記熱可塑性ポリマーに対して混和性
及び／又は反応性を示す官能基を有する相溶化剤とを、
三者のうちの最も高い融点以上でかつ三者のうちの最も
低い分解温度未満の温度で、混練することを特徴とす
る。
液晶性ポリマーと、熱可塑性ポリマーと、前記液晶性ポ
リマー及び／又は前記熱可塑性ポリマーに対して混和性
及び／又は反応性を示す官能基を有する相溶化剤とを、
三者のうちの最も高い融点以上でかつ三者のうちの最も
低い分解温度未満の温度で、混練することを特徴とす
る。
【０００９】以下本発明を詳細に説明する。 [1] 分子複合材 本発明の分子複合材は、液晶性ポリマーと、熱可塑性ポ
リマーと、相溶化剤とからなる。
リマーと、相溶化剤とからなる。
【００１０】(1) 液晶性ポリマー 本発明に用いる液晶性ポリマーはサーモトロピック液晶
性ポリマーであり、例えばポリアゾメチン、ポリエステ
ル、ポリエステルアミド等のポリマー又はコポリマーで
ある。好ましい液晶性ポリマーはポリアゾメチン又はそ
のコポリマーである。
性ポリマーであり、例えばポリアゾメチン、ポリエステ
ル、ポリエステルアミド等のポリマー又はコポリマーで
ある。好ましい液晶性ポリマーはポリアゾメチン又はそ
のコポリマーである。
【００１１】(a) ポリアゾメチン又はそのコポリマーの
化学構造 ポリアゾメチンは、例えば下記一般式：
化学構造 ポリアゾメチンは、例えば下記一般式：
【化１】 （ただし、Ａｒ1 及びＡｒ2 は芳香族残基を表わし、ｎ
は整数を表わす。）により表される。
は整数を表わす。）により表される。
【００１２】またポリアゾメチンのコポリマーは、例え
ば下記一般式：
ば下記一般式：
【化２】 （ただし、Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 及びＡｒ4 は芳香族
残基を表わし、ｘ及びｙは整数を表わす。）により表さ
れる。
残基を表わし、ｘ及びｙは整数を表わす。）により表さ
れる。
【００１３】上記ポリアゾメチンのポリマー及びコポリ
マーのいずれの場合も、芳香族残基Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ａ
ｒ3 、Ａｒ4 は置換又は無置換のフェニレン基又はビフ
ェニレン基であるのが好ましい。フェニレン基又はビフ
ェニレン基に付加する置換基として、アルキル基（好ま
しくは炭素数１〜５）、アルコキシル基（好ましくは炭
素数１〜５）、水酸基、ハロゲン基等が挙げられる。
マーのいずれの場合も、芳香族残基Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ａ
ｒ3 、Ａｒ4 は置換又は無置換のフェニレン基又はビフ
ェニレン基であるのが好ましい。フェニレン基又はビフ
ェニレン基に付加する置換基として、アルキル基（好ま
しくは炭素数１〜５）、アルコキシル基（好ましくは炭
素数１〜５）、水酸基、ハロゲン基等が挙げられる。
【００１４】上記ポリアゾメチンの具体例として、以下
のものが挙げられる。
のものが挙げられる。
【化３】 （ただし、ｎは整数を表わす。）
【００１５】またポリアゾメチンのコポリマーとして、
以下のものが挙げられる。
以下のものが挙げられる。
【化４】 （ただし、ｘ及びｙは整数を表わす。）
【００１６】ポリアゾメチンに関する説明は基本的にそ
のコポリマーにも適用可能であるので、以下ポリアゾメ
チンについてのみ説明する。従って、ポリアゾメチンの
コポリマーに関する説明がない場合には、ポリアゾメチ
ンの説明がそのまま適用される。
のコポリマーにも適用可能であるので、以下ポリアゾメ
チンについてのみ説明する。従って、ポリアゾメチンの
コポリマーに関する説明がない場合には、ポリアゾメチ
ンの説明がそのまま適用される。
【００１７】(b) ポリアゾメチンの製造方法 ポリアゾメチンは、芳香族ジアミンと芳香族ジアルデヒ
ドとを重合することにより生成することができる。好ま
しい芳香族ジアミンは置換又は無置換のｐ−フェニレン
ジアミンであり、好ましい芳香族ジアルデヒドはテレフ
タルアルデヒド等である。置換フェニレンジアミンの一
例として、ｐ−トルイレンジアミン、2-クロロパラフェ
ニレンジアミン等が挙げられる。ポリアゾメチンの製造
方法自体は公知であり、例えば米国特許4,048,148 号等
に開示されている。
ドとを重合することにより生成することができる。好ま
しい芳香族ジアミンは置換又は無置換のｐ−フェニレン
ジアミンであり、好ましい芳香族ジアルデヒドはテレフ
タルアルデヒド等である。置換フェニレンジアミンの一
例として、ｐ−トルイレンジアミン、2-クロロパラフェ
ニレンジアミン等が挙げられる。ポリアゾメチンの製造
方法自体は公知であり、例えば米国特許4,048,148 号等
に開示されている。
【００１８】製造方法の一例は以下の通りである。芳香
族ジアミンとＮ−メチル−２−ピロリドンを炭酸リチウ
ムとともに三つ口フラスコに入れ、攪拌後テレフタルア
ルデヒドを加え、0.5 〜６時間攪拌する。攪拌が十分に
行えるように、途中Ｎ−メチル−２−ピロリドンを適量
加えるのが好ましい。その後ｐ−アミノアセトアニリド
を加え、さらに16〜48時間攪拌して反応させる。反応完
了後水及びメタノールで数回洗浄し、約８０℃で真空乾
燥してポリアゾメチンを得る。
族ジアミンとＮ−メチル−２−ピロリドンを炭酸リチウ
ムとともに三つ口フラスコに入れ、攪拌後テレフタルア
ルデヒドを加え、0.5 〜６時間攪拌する。攪拌が十分に
行えるように、途中Ｎ−メチル−２−ピロリドンを適量
加えるのが好ましい。その後ｐ−アミノアセトアニリド
を加え、さらに16〜48時間攪拌して反応させる。反応完
了後水及びメタノールで数回洗浄し、約８０℃で真空乾
燥してポリアゾメチンを得る。
【００１９】(c) ポリアゾメチンの物性 好ましいポリアゾメチンの平均分子量は3,000 〜20,000
であり、対数粘度数（30℃、硫酸中）は0.5 〜2.5 dl/g
であり、より好ましくは1.0 〜2.0 dl/gである。
であり、対数粘度数（30℃、硫酸中）は0.5 〜2.5 dl/g
であり、より好ましくは1.0 〜2.0 dl/gである。
【００２０】(d) ポリアゾメチンの熱処理 ポリアゾメチンは熱処理により分子量が増大し、複合化
したときに機械的物性の向上に寄与すると考えられる。
熱処理条件としては、180 〜280 ℃の温度範囲及び0.5
〜５時間であるのが好ましい。より好ましくは、210 〜
250 ℃で１〜２時間である。熱処理温度については、18
0 ℃未満では熱処理の効果がなく、また280 ℃を超える
と溶融してしまう。また熱処理時間が0.5 時間未満であ
ると熱処理の効果がなく、５時間を超えてもそれ程の効
果がない。
したときに機械的物性の向上に寄与すると考えられる。
熱処理条件としては、180 〜280 ℃の温度範囲及び0.5
〜５時間であるのが好ましい。より好ましくは、210 〜
250 ℃で１〜２時間である。熱処理温度については、18
0 ℃未満では熱処理の効果がなく、また280 ℃を超える
と溶融してしまう。また熱処理時間が0.5 時間未満であ
ると熱処理の効果がなく、５時間を超えてもそれ程の効
果がない。
【００２１】(2) 熱可塑性ポリマー 本発明に使用する熱可塑性ポリマーは、脂肪族又は芳香
族のポリアミド又はコポリアミド、ポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート等である。好ま
しい熱可塑性ポリマーは脂肪族ナイロン又は芳香族ナイ
ロンであり、その一例として、一般式：
族のポリアミド又はコポリアミド、ポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート等である。好ま
しい熱可塑性ポリマーは脂肪族ナイロン又は芳香族ナイ
ロンであり、その一例として、一般式：
【化５】 （ただし、ｍは１〜12の整数である。）により表される
構造単位からなる脂肪族ポリアミドを挙げることができ
る。このような脂肪族ポリアミドとして特に好ましいの
は、ナイロン６である。これらのポリアミドは分子複合
材成形体の異方性を減少させ、機械的強度に優れた分子
複合材を与えることができる。
構造単位からなる脂肪族ポリアミドを挙げることができ
る。このような脂肪族ポリアミドとして特に好ましいの
は、ナイロン６である。これらのポリアミドは分子複合
材成形体の異方性を減少させ、機械的強度に優れた分子
複合材を与えることができる。
【００２２】(3) 相溶化剤 相溶化剤は、液晶性ポリマー及び／又は熱可塑性ポリマ
ーに混和性及び／又は反応性を示す官能基を少なくとも
一種以上有する化合物である。ここで混和性とは、各成
分ポリマーを微視的に分散させることを言い、混和性が
良好なほど各成分ポリマーの分散状態が良好でかつ材料
の性能・機能を有効に発揮できる。このような混和性及
び／又は反応性を示す官能基として、−ＣＯＯＨ基、−
ＮＨ2 基、−ＯＨ基、アミド基、エステル基等が挙げら
れる。
ーに混和性及び／又は反応性を示す官能基を少なくとも
一種以上有する化合物である。ここで混和性とは、各成
分ポリマーを微視的に分散させることを言い、混和性が
良好なほど各成分ポリマーの分散状態が良好でかつ材料
の性能・機能を有効に発揮できる。このような混和性及
び／又は反応性を示す官能基として、−ＣＯＯＨ基、−
ＮＨ2 基、−ＯＨ基、アミド基、エステル基等が挙げら
れる。
【００２３】このような相溶化剤として、熱可塑性ポリ
マーの原料モノマー、又は原料モノマーの一部と同じ構
造を有する化合物、熱可塑性ポリマーを分解することに
よって得られる化合物等が適している。
マーの原料モノマー、又は原料モノマーの一部と同じ構
造を有する化合物、熱可塑性ポリマーを分解することに
よって得られる化合物等が適している。
【００２４】相溶化剤は液晶性ポリマー及び熱可塑性ポ
リマーの種類によって変わるが、熱可塑性ポリマーにナ
イロン６を用いる場合、相溶化剤として、ε−カプロラ
クタム、ζ−エナントラクタム、ω−カプリルラクタ
ム、ω−デカノラクタム、ω−ラウロラクタム、α−ピ
ロリドン、α−ピペリドン等のモノマー、アミノカプロ
ン酸、アジピン酸及び低分子量ナイロンを用いることが
できる。低分子量ナイロン（ポリアミド）の場合、重合
度は２〜100 であるのが好ましい。重合度が100を超え
ると、相溶化作用が低下する。
リマーの種類によって変わるが、熱可塑性ポリマーにナ
イロン６を用いる場合、相溶化剤として、ε−カプロラ
クタム、ζ−エナントラクタム、ω−カプリルラクタ
ム、ω−デカノラクタム、ω−ラウロラクタム、α−ピ
ロリドン、α−ピペリドン等のモノマー、アミノカプロ
ン酸、アジピン酸及び低分子量ナイロンを用いることが
できる。低分子量ナイロン（ポリアミド）の場合、重合
度は２〜100 であるのが好ましい。重合度が100を超え
ると、相溶化作用が低下する。
【００２５】[2] 分子複合材の製造方法 本発明の分子複合材の製造方法では、液晶性ポリマーと
熱可塑性ポリマーと相溶化剤とを均一の温度で混練す
る。液晶性ポリマーと熱可塑性ポリマーとの重量比は1
0：90〜90：10であるのが好ましく、特に30：70〜85：1
5であるのが好ましい。
熱可塑性ポリマーと相溶化剤とを均一の温度で混練す
る。液晶性ポリマーと熱可塑性ポリマーとの重量比は1
0：90〜90：10であるのが好ましく、特に30：70〜85：1
5であるのが好ましい。
【００２６】相溶化剤の添加量は、液晶性ポリマーの重
量に対して、0.01〜20重量％であるのが好ましい。相溶
化剤の添加量が0.01重量％未満であると、分子複合材の
曲げ強度、曲げ弾性率等の物性に改善が見られず、また
添加量が20重量％を越えると、曲げ弾性率が低下してし
まう。より好ましい相溶化剤の添加量は、液晶性ポリマ
ーの重量に対して0.01〜10重量％、特に0.01〜５重量％
である。
量に対して、0.01〜20重量％であるのが好ましい。相溶
化剤の添加量が0.01重量％未満であると、分子複合材の
曲げ強度、曲げ弾性率等の物性に改善が見られず、また
添加量が20重量％を越えると、曲げ弾性率が低下してし
まう。より好ましい相溶化剤の添加量は、液晶性ポリマ
ーの重量に対して0.01〜10重量％、特に0.01〜５重量％
である。
【００２７】混練機として、二軸混練機、単軸混練機等
を用いることができる。混練温度は液晶性ポリマー、熱
可塑性ポリマー及び相溶化剤の種類によって異なり、三
者のうちの最も高い融点以上でかつ三者のうちの最も低
い分解温度未満の温度とすることが必要である。一般に
は混練温度を200 〜320 ℃とするのが好ましく、230〜3
00 ℃とするのがより好ましい。混練温度が200 ℃未満
であると、相溶化剤と液晶性ポリマー及び／又は熱可塑
性ポリマーとの相溶作用が現れず、また混練温度が320
℃を越えると、ポリマーの分解が始まる。
を用いることができる。混練温度は液晶性ポリマー、熱
可塑性ポリマー及び相溶化剤の種類によって異なり、三
者のうちの最も高い融点以上でかつ三者のうちの最も低
い分解温度未満の温度とすることが必要である。一般に
は混練温度を200 〜320 ℃とするのが好ましく、230〜3
00 ℃とするのがより好ましい。混練温度が200 ℃未満
であると、相溶化剤と液晶性ポリマー及び／又は熱可塑
性ポリマーとの相溶作用が現れず、また混練温度が320
℃を越えると、ポリマーの分解が始まる。
【００２８】液晶性ポリマー、熱可塑性ポリマー及び相
溶化剤は同時に混練機に添加してもよいし、任意の順序
で順次混練機に添加してもよい。好ましくは液晶性ポリ
マーと熱可塑性ポリマーを混練機に入れて0.5 〜10分混
練した後に、相溶化剤を添加する。
溶化剤は同時に混練機に添加してもよいし、任意の順序
で順次混練機に添加してもよい。好ましくは液晶性ポリ
マーと熱可塑性ポリマーを混練機に入れて0.5 〜10分混
練した後に、相溶化剤を添加する。
【００２９】相溶化剤の混練時間は液晶性ポリマー、熱
可塑性ポリマー及び相溶化剤の種類によって異なるが、
0.5 〜60分が好ましく、５〜60分がより好ましい。混練
時間が0.5 分未満では混練が十分ではなく、また混練時
間が60分を越えると液晶性ポリマー中の二重結合が少な
くなり、液晶性がなくなる。
可塑性ポリマー及び相溶化剤の種類によって異なるが、
0.5 〜60分が好ましく、５〜60分がより好ましい。混練
時間が0.5 分未満では混練が十分ではなく、また混練時
間が60分を越えると液晶性ポリマー中の二重結合が少な
くなり、液晶性がなくなる。
【００３０】以上は液晶性ポリマーにポリアゾメチン、
熱可塑性ポリマーにナイロンを具体例として挙げて、本
発明の分子複合材を説明したが、本発明はこれに限定さ
れず、本発明の範囲内で種々の変更を加えることができ
る。
熱可塑性ポリマーにナイロンを具体例として挙げて、本
発明の分子複合材を説明したが、本発明はこれに限定さ
れず、本発明の範囲内で種々の変更を加えることができ
る。
【００３１】
【作 用】液晶性ポリマーと熱可塑性ポリマーとからな
る分子複合材に相溶化剤を添加することにより、分子複
合材における液晶性ポリマー及び熱可塑性ポリマーの分
散を均一にすることができ、分子複合材の機械的性能を
高めることができる。
る分子複合材に相溶化剤を添加することにより、分子複
合材における液晶性ポリマー及び熱可塑性ポリマーの分
散を均一にすることができ、分子複合材の機械的性能を
高めることができる。
【００３２】
【実施例】本発明を以下の具体的実施例により詳細に説
明する。なお実施例では以下の合成例より合成したポリ
アゾメチンを用いた。
明する。なお実施例では以下の合成例より合成したポリ
アゾメチンを用いた。
【００３３】合成例１ 97.5ｇの塩酸ｐ−トルイレンジアミンと375 ｍｌのＮ−
メチル−２−ピロリドンを37.0ｇの炭酸リチウムととも
に三つ口フラスコに入れた。攪拌後、67.0ｇのテレフタ
ルアルデヒドを加え、３時間攪拌した。このとき攪拌が
十分に行えるように、途中でＮ−メチル−２−ピロリド
ンを適量加えた。その後ｐ−アミノアセトアニリドを1.
0 ｇ加え、さらに20時間攪拌して反応させた。生成物を
濾過した後水とメタノールで数回洗浄し、80℃で真空乾
燥し、収量107.3 ｇのオレンジ色のポリアゾメチン粉末
を得た。これを真空中で230 ℃で２時間熱処理し、対数
粘度数ηinh （30℃、硫酸中）が1.77のポリアゾメチン
を得た。
メチル−２−ピロリドンを37.0ｇの炭酸リチウムととも
に三つ口フラスコに入れた。攪拌後、67.0ｇのテレフタ
ルアルデヒドを加え、３時間攪拌した。このとき攪拌が
十分に行えるように、途中でＮ−メチル−２−ピロリド
ンを適量加えた。その後ｐ−アミノアセトアニリドを1.
0 ｇ加え、さらに20時間攪拌して反応させた。生成物を
濾過した後水とメタノールで数回洗浄し、80℃で真空乾
燥し、収量107.3 ｇのオレンジ色のポリアゾメチン粉末
を得た。これを真空中で230 ℃で２時間熱処理し、対数
粘度数ηinh （30℃、硫酸中）が1.77のポリアゾメチン
を得た。
【００３４】合成例２ 97.5ｇの塩酸ｐ−トルイレンジアミンと200 ｍｌのＮ−
メチル−２−ピロリドンを37.0ｇの炭酸リチウムととも
に三つ口フラスコに入れた。これにあらかじめ67.0ｇの
テレフタルアルデヒドを300 ｍｌのＮ−メチル−２−ピ
ロリドンに溶解しておいた溶液を徐々に加え、攪拌し
た。15分後130 ｍｌのＮ−メチル−２−ピロリドンに1.
0 ｇのｐ−アミノアセトアニリドを溶解しておいた溶液
を加え、さらに16時間攪拌して反応させた。生成物を濾
過した後、水とメタノールで数回洗浄し、80℃で真空乾
燥し、収量105.3 ｇの赤褐色のポリアゾメチン粉末を得
た。これを真空中で230 ℃で２時間熱処理し、対数粘度
数ηinh （30℃、硫酸中）が0.97のポリアゾメチンを得
た。
メチル−２−ピロリドンを37.0ｇの炭酸リチウムととも
に三つ口フラスコに入れた。これにあらかじめ67.0ｇの
テレフタルアルデヒドを300 ｍｌのＮ−メチル−２−ピ
ロリドンに溶解しておいた溶液を徐々に加え、攪拌し
た。15分後130 ｍｌのＮ−メチル−２−ピロリドンに1.
0 ｇのｐ−アミノアセトアニリドを溶解しておいた溶液
を加え、さらに16時間攪拌して反応させた。生成物を濾
過した後、水とメタノールで数回洗浄し、80℃で真空乾
燥し、収量105.3 ｇの赤褐色のポリアゾメチン粉末を得
た。これを真空中で230 ℃で２時間熱処理し、対数粘度
数ηinh （30℃、硫酸中）が0.97のポリアゾメチンを得
た。
【００３５】参考例１ ポリアゾメチンの粘度に対する熱処理温度の影響につい
て 合成例２と同じ方法で得たポリアゾメチンをステンレス
製容器に均一に広げ、炉（真空乾燥炉）に入れ、減圧後
１時間加熱し、取り出した後すぐに放冷した。加熱温度
はそれぞれ150 ℃、200 ℃及び250 ℃であった。30℃の
濃硫酸にポリアゾメチンを入れ（濃度0.5 g/dl）、オス
トワルド粘度計（No.4）でポリアゾメチンの対数粘度数
ηinh を測定した。熱処理前後のポリアゾメチン溶液の
対数粘度数測定の結果は下記表１の通りである。ただし
表１中のデータは３回の実験の平均値である。
て 合成例２と同じ方法で得たポリアゾメチンをステンレス
製容器に均一に広げ、炉（真空乾燥炉）に入れ、減圧後
１時間加熱し、取り出した後すぐに放冷した。加熱温度
はそれぞれ150 ℃、200 ℃及び250 ℃であった。30℃の
濃硫酸にポリアゾメチンを入れ（濃度0.5 g/dl）、オス
トワルド粘度計（No.4）でポリアゾメチンの対数粘度数
ηinh を測定した。熱処理前後のポリアゾメチン溶液の
対数粘度数測定の結果は下記表１の通りである。ただし
表１中のデータは３回の実験の平均値である。
【００３６】 表１ ポリアゾメチンの熱処理温度 項目 ブランク(1) なし 150℃ 200℃ 250℃ 流下時間（秒） 37.9 50.6 53.4 52.6 57.2 対数粘度数 − 0.58 0.68 0.65 0.82 注：(1) 濃硫酸のみの場合。
【００３７】表１から明らかなように、熱処理していな
いポリアゾメチンの対数粘度数が0.58であるのに対し
て、熱処理により対数粘度数の増大が認められる。これ
は熱処理によりポリアゾメチンの分子量が増大したため
であると考えられる。さらに熱処理温度が150 ℃〜200
℃の場合対数粘度数（分子量）の増大に差が認められな
いものの、250 ℃になると対数粘度数は0.82と著しく増
大した。
いポリアゾメチンの対数粘度数が0.58であるのに対し
て、熱処理により対数粘度数の増大が認められる。これ
は熱処理によりポリアゾメチンの分子量が増大したため
であると考えられる。さらに熱処理温度が150 ℃〜200
℃の場合対数粘度数（分子量）の増大に差が認められな
いものの、250 ℃になると対数粘度数は0.82と著しく増
大した。
【００３８】また熱処理によりポリアゾメチンは変色す
ることが分かった。未処理のものはオレンジ色である
が、150 ℃及び200 ℃の熱処理後のものは黄色となり、
さらに250 ℃の熱処理後のものは金属光沢を有する茶色
となった。
ることが分かった。未処理のものはオレンジ色である
が、150 ℃及び200 ℃の熱処理後のものは黄色となり、
さらに250 ℃の熱処理後のものは金属光沢を有する茶色
となった。
【００３９】参考例２ ポリアゾメチンの粘度に対する熱処理時間の影響につい
て 参考例１と同じ条件で得たポリアゾメチン粉末をステン
レス製容器に均一に広げて、210 ℃に予熱した炉（真空
乾燥炉）に入れ、減圧後１、３、５時間づづ熱処理し
た。熱処理後、30℃の濃硫酸にポリアゾメチンを入れ
（濃度0.5 g/dl）、オストワルド粘度計（No.4）でポリ
アゾメチンの対数粘度数ηinh を測定した。熱処理前後
のポリアゾメチン溶液の対数粘度数測定の結果は下記表
２の通りである。ただし表２中のデータは３回の実験の
平均値である。
て 参考例１と同じ条件で得たポリアゾメチン粉末をステン
レス製容器に均一に広げて、210 ℃に予熱した炉（真空
乾燥炉）に入れ、減圧後１、３、５時間づづ熱処理し
た。熱処理後、30℃の濃硫酸にポリアゾメチンを入れ
（濃度0.5 g/dl）、オストワルド粘度計（No.4）でポリ
アゾメチンの対数粘度数ηinh を測定した。熱処理前後
のポリアゾメチン溶液の対数粘度数測定の結果は下記表
２の通りである。ただし表２中のデータは３回の実験の
平均値である。
【００４０】 表２ ポリアゾメチンの熱処理時間 項目 ブランク(1) なし １hr ３hr ５hr 流下時間（秒） 37.3 − 55.2 55.5 56.0 対数粘度数 − 0.58 0.78 0.80 0.81 注：(1) 濃硫酸のみの場合。
【００４１】１時間の熱処理で対数粘度数は0.58dl/gか
ら0.78dl/gとなり、分子量の増大が認められるが、それ
以上長時間熱処理しても粘度はほとんど変化せず、５時
間後でも0.81dl/gであった。
ら0.78dl/gとなり、分子量の増大が認められるが、それ
以上長時間熱処理しても粘度はほとんど変化せず、５時
間後でも0.81dl/gであった。
【００４２】実施例１ 合成例１で得たポリアゾメチン42ｇと18ｇのナイロン６
（アルドリッチ社製、平均分子量17,000）とを二軸混練
機に入れて、270 ℃で溶融混練した。混練５分後、アミ
ノカプロン酸0.2 ｇ（ポリアゾメチンに対して0.25重量
％）を入れ、さらに50分溶融混練した。混練後の試料を
取り出し、小型簡易射出成形機によって50mm×15mm×２
mmのテストピースを射出成形した。この平板の３点曲げ
試験を行い、曲げ強度及び曲げ弾性率を測定した。結果
を表３に示す。
（アルドリッチ社製、平均分子量17,000）とを二軸混練
機に入れて、270 ℃で溶融混練した。混練５分後、アミ
ノカプロン酸0.2 ｇ（ポリアゾメチンに対して0.25重量
％）を入れ、さらに50分溶融混練した。混練後の試料を
取り出し、小型簡易射出成形機によって50mm×15mm×２
mmのテストピースを射出成形した。この平板の３点曲げ
試験を行い、曲げ強度及び曲げ弾性率を測定した。結果
を表３に示す。
【００４３】実施例２ 合成例１で得たポリアゾメチン42ｇと17.4ｇのナイロン
６（アルドリッチ社製、平均分子量17,000）とを二軸混
練機に入れて、270 ℃で溶融混練した。混練５分後、ε
−カプロラクタム0.6 ｇ（ポリアゾメチンに対して0.75
重量％）を入れ、さらに40分溶融混練した。混練後の試
料を取り出し、小型簡易射出成形機によって50mm×15mm
×２mmのテストピースを射出成形した。実施例１と同じ
ように３点曲げ試験を行い、曲げ強度及び曲げ弾性率を
測定した。結果を表３に示す。
６（アルドリッチ社製、平均分子量17,000）とを二軸混
練機に入れて、270 ℃で溶融混練した。混練５分後、ε
−カプロラクタム0.6 ｇ（ポリアゾメチンに対して0.75
重量％）を入れ、さらに40分溶融混練した。混練後の試
料を取り出し、小型簡易射出成形機によって50mm×15mm
×２mmのテストピースを射出成形した。実施例１と同じ
ように３点曲げ試験を行い、曲げ強度及び曲げ弾性率を
測定した。結果を表３に示す。
【００４４】実施例３ 合成例１で得たポリアゾメチン42ｇと14ｇのナイロン６
（アルドリッチ社製、平均分子量17,000）とを二軸混練
機に入れて、270 ℃で溶融混練した。混練５分後、低分
子量ナイロン（平均分子量5,000 ）４ｇ（ポリアゾメチ
ンに対して0.95重量％）を入れ、さらに40分溶融混練し
た。混練後の試料を取り出し、小型簡易射出成形機によ
って50mm×15mm×２mmのテストピースを射出成形した。
実施例１と同じように３点曲げ試験を行い、曲げ強度及
び曲げ弾性率を測定した。結果を表３に示す。
（アルドリッチ社製、平均分子量17,000）とを二軸混練
機に入れて、270 ℃で溶融混練した。混練５分後、低分
子量ナイロン（平均分子量5,000 ）４ｇ（ポリアゾメチ
ンに対して0.95重量％）を入れ、さらに40分溶融混練し
た。混練後の試料を取り出し、小型簡易射出成形機によ
って50mm×15mm×２mmのテストピースを射出成形した。
実施例１と同じように３点曲げ試験を行い、曲げ強度及
び曲げ弾性率を測定した。結果を表３に示す。
【００４５】比較例１ 合成例１で得たポリアゾメチン42ｇと18ｇのナイロン６
（アルドリッチ社製、平均分子量17,000）とを二軸混練
機に入れて、270 ℃で40分溶融混練した。混練後の試料
を取り出し、小型簡易射出成形機によって50mm×15mm×
２mmのテストピースを射出成形した。実施例１と同じよ
うに３点曲げ試験を行い、曲げ強度及び曲げ弾性率を測
定した。結果を表３に示す。
（アルドリッチ社製、平均分子量17,000）とを二軸混練
機に入れて、270 ℃で40分溶融混練した。混練後の試料
を取り出し、小型簡易射出成形機によって50mm×15mm×
２mmのテストピースを射出成形した。実施例１と同じよ
うに３点曲げ試験を行い、曲げ強度及び曲げ弾性率を測
定した。結果を表３に示す。
【００４６】 表３ 曲げ試験結果 例Ｎｏ． 曲げ強度 (kgf/mm2 ) 曲げ弾性率 (kgf/mm2 ) 実施例１ １５．３ １１９１．０ 実施例２ １４．０ １１１９．０ 実施例３ １２．７ ８８０．０ 比較例１ ８．３ ８０３．９
【００４７】表３から明らかなように、相溶化剤を添加
しない比較例１に比べて、実施例１〜３の分子複合材が
いずれも高い曲げ強度及び曲げ弾性率を示した。
しない比較例１に比べて、実施例１〜３の分子複合材が
いずれも高い曲げ強度及び曲げ弾性率を示した。
【００４８】実施例４ 合成例２で得たポリアゾメチン42ｇと18ｇのナイロン６
（アルドリッチ社製、平均分子量17,000）とを二軸混練
機に入れて、270 ℃で溶融混練した。混練５分後、アミ
ノカプロン酸をそれぞれ０ｇ、0.04ｇ、0.21ｇ、0.42
ｇ、0.86ｇ（ポリアゾメチンに対して０重量％、0.1 重
量％、0.5 重量％、1.0 重量％、2.0 重量％）入れ、混
練機のトルク検出器の値が0.4kgf・m(50rpm 時）を示す
まで溶融混練した。混練後の試料を取り出し、小型簡易
射出成形機によってそれぞれ50mm×15mm×２mmのテスト
ピース（平板）を射出成形した。
（アルドリッチ社製、平均分子量17,000）とを二軸混練
機に入れて、270 ℃で溶融混練した。混練５分後、アミ
ノカプロン酸をそれぞれ０ｇ、0.04ｇ、0.21ｇ、0.42
ｇ、0.86ｇ（ポリアゾメチンに対して０重量％、0.1 重
量％、0.5 重量％、1.0 重量％、2.0 重量％）入れ、混
練機のトルク検出器の値が0.4kgf・m(50rpm 時）を示す
まで溶融混練した。混練後の試料を取り出し、小型簡易
射出成形機によってそれぞれ50mm×15mm×２mmのテスト
ピース（平板）を射出成形した。
【００４９】また、合成例１で得たポリアゾメチンに対
して0.1 ｇ（0.25重量％）のアミノカプロン酸を添加し
た以外上記と同じ方法で試料を作成し、テストピースを
射出成形した。
して0.1 ｇ（0.25重量％）のアミノカプロン酸を添加し
た以外上記と同じ方法で試料を作成し、テストピースを
射出成形した。
【００５０】得られた各テストピースの３点曲げ試験を
行い、曲げ強度及び曲げ弾性率を測定した。曲げ弾性率
の結果を図１、曲げ強度の結果を図２に示す。ただし、
図中の黒三角は合成例１で得たポリアゾメチンを用いた
場合の平均値を表わし、黒丸は合成例２で得たポリアゾ
メチンを用いた場合の平均値を表わす。また縦線は全測
定値の範囲を表わす。
行い、曲げ強度及び曲げ弾性率を測定した。曲げ弾性率
の結果を図１、曲げ強度の結果を図２に示す。ただし、
図中の黒三角は合成例１で得たポリアゾメチンを用いた
場合の平均値を表わし、黒丸は合成例２で得たポリアゾ
メチンを用いた場合の平均値を表わす。また縦線は全測
定値の範囲を表わす。
【００５１】図１から明らかなように、相溶化剤である
アミノカプロン酸を添加すると、分子複合材の曲げ弾性
率が著しく増加した。しかしアミノカプロン酸の添加量
を増やすと、曲げ弾性率が徐々に低下する傾向を示し
た。図２では、アミノカプロン酸の添加によって、分子
複合材の曲げ強度が著しく増加し、アミノカプロン酸添
加量の増加にしたがって、曲げ強度がわずかながら増加
する傾向を示した。
アミノカプロン酸を添加すると、分子複合材の曲げ弾性
率が著しく増加した。しかしアミノカプロン酸の添加量
を増やすと、曲げ弾性率が徐々に低下する傾向を示し
た。図２では、アミノカプロン酸の添加によって、分子
複合材の曲げ強度が著しく増加し、アミノカプロン酸添
加量の増加にしたがって、曲げ強度がわずかながら増加
する傾向を示した。
【００５２】実施例５ 合成例２で得たポリアゾメチン42ｇと18ｇのナイロン６
（アルドリッチ社製、平均分子量17,000）とを二軸混練
機に入れて、270 ℃で溶融混練した。混練５分後、アミ
ノカプロン酸0.2 ｇ（ポリアゾメチンに対して0.25重量
％）を入れ、さらにそれぞれ15分、25分、35分、40分溶
融混練した。混練後の試料を取り出し、小型簡易射出成
形機によってそれぞれ50mm×15mm×２mmのテストピース
（平板）を射出成形した。これらのテストピースの３点
曲げ試験を行い、曲げ強度及び曲げ弾性率を測定した。
曲げ弾性率の結果を図３に示し、曲げ強度の結果を図４
に示す。ただし、図中の黒三角は測定値の平均値を表わ
し、縦線は全測定値の範囲を表わす。また上記各混練時
間終了時の混練機トルクを測定し、図５に示す。
（アルドリッチ社製、平均分子量17,000）とを二軸混練
機に入れて、270 ℃で溶融混練した。混練５分後、アミ
ノカプロン酸0.2 ｇ（ポリアゾメチンに対して0.25重量
％）を入れ、さらにそれぞれ15分、25分、35分、40分溶
融混練した。混練後の試料を取り出し、小型簡易射出成
形機によってそれぞれ50mm×15mm×２mmのテストピース
（平板）を射出成形した。これらのテストピースの３点
曲げ試験を行い、曲げ強度及び曲げ弾性率を測定した。
曲げ弾性率の結果を図３に示し、曲げ強度の結果を図４
に示す。ただし、図中の黒三角は測定値の平均値を表わ
し、縦線は全測定値の範囲を表わす。また上記各混練時
間終了時の混練機トルクを測定し、図５に示す。
【００５３】図３から明らかなように、混練時間が大き
くなるにつれて、分子複合材の曲げ弾性率が増加した。
また図４より、混練時間25分に曲げ強度のピークがみら
れた。しかし図５に示すように、混練時間が大きくなる
につれて、混練機トルクが大きくなり、混練時間が40分
を越えると、トルクが急激に増加した。これは混練時間
にしたがって分子複合材内部の重合が進み、溶融粘度が
増加したためである。混練時間が45分を過ぎると、溶融
粘度が高すぎて射出成形が不可能になった。
くなるにつれて、分子複合材の曲げ弾性率が増加した。
また図４より、混練時間25分に曲げ強度のピークがみら
れた。しかし図５に示すように、混練時間が大きくなる
につれて、混練機トルクが大きくなり、混練時間が40分
を越えると、トルクが急激に増加した。これは混練時間
にしたがって分子複合材内部の重合が進み、溶融粘度が
増加したためである。混練時間が45分を過ぎると、溶融
粘度が高すぎて射出成形が不可能になった。
【００５４】実施例６ 合成例１で得たポリアゾメチン（ηinh ＝1.77dl/g）70
重量％とナイロン６（アルドリッチ社製、平均分子量1
7,000）30重量％とを二軸混練機に入れて、窒素雰囲気
中で270 ℃で50分間溶融混練した。混練５分後にアミノ
カプロン酸（ポリアゾメチンに対して0.25重量％）を入
れ、さらに40分溶融混練し、50mm×15mm×2.5 mmのテス
トピースを射出成形により作成した。また合成例２で得
たポリアゾメチン（ηinh ＝0.97dl/g）を使用した以外
上記と同じ方法でテストピースを作成した。さらに、ナ
イロン６単独で上記と同じテストピースを作成した。
重量％とナイロン６（アルドリッチ社製、平均分子量1
7,000）30重量％とを二軸混練機に入れて、窒素雰囲気
中で270 ℃で50分間溶融混練した。混練５分後にアミノ
カプロン酸（ポリアゾメチンに対して0.25重量％）を入
れ、さらに40分溶融混練し、50mm×15mm×2.5 mmのテス
トピースを射出成形により作成した。また合成例２で得
たポリアゾメチン（ηinh ＝0.97dl/g）を使用した以外
上記と同じ方法でテストピースを作成した。さらに、ナ
イロン６単独で上記と同じテストピースを作成した。
【００５５】各テストピースを100 ℃で一晩真空乾燥
し、40℃の蒸留水中に浸漬した（最長67日）。各テスト
ピースの吸水率（重量％）と浸漬時間（時間の平方根）
との関係を図６に示す。なお吸水率は以下の式により求
めた。 吸水率＝（吸水重量−初期重量）／初期重量×１００。
し、40℃の蒸留水中に浸漬した（最長67日）。各テスト
ピースの吸水率（重量％）と浸漬時間（時間の平方根）
との関係を図６に示す。なお吸水率は以下の式により求
めた。 吸水率＝（吸水重量−初期重量）／初期重量×１００。
【００５６】図６から明らかなように、ナイロン６単独
の場合、100 時間を僅かに超える時間まで吸水率が直線
的に増加し、一般的な拡散支配的吸水挙動であることが
分かる。100 時間を超えると吸水率は約95％で飽和し、
その後一定となる。
の場合、100 時間を僅かに超える時間まで吸水率が直線
的に増加し、一般的な拡散支配的吸水挙動であることが
分かる。100 時間を超えると吸水率は約95％で飽和し、
その後一定となる。
【００５７】一方、ポリアゾメチン（70重量％）／ナイ
ロン６（30重量％）の場合、ナイロン６単体に比較して
耐吸水性が向上していることが分かる。ただし、同じ混
練条件であっても、ポリアゾメチンの配合量が異なると
吸水性に大きな差が見られ、分子量の大きなポリアゾメ
チンを使用すると吸水を抑制できることが分かる（図６
中の黒四角と白四角のプロットを比較）。
ロン６（30重量％）の場合、ナイロン６単体に比較して
耐吸水性が向上していることが分かる。ただし、同じ混
練条件であっても、ポリアゾメチンの配合量が異なると
吸水性に大きな差が見られ、分子量の大きなポリアゾメ
チンを使用すると吸水を抑制できることが分かる（図６
中の黒四角と白四角のプロットを比較）。
【００５８】またポリアゾメチン（70重量％）／ナイロ
ン６（30重量％）の場合、浸漬を67日間行っても飽和吸
水率に達しなかった。このように本発明の分子複合材は
良好な耐吸水性を有することが分かる。
ン６（30重量％）の場合、浸漬を67日間行っても飽和吸
水率に達しなかった。このように本発明の分子複合材は
良好な耐吸水性を有することが分かる。
【００５９】
【発明の効果】以上詳述した通り、液晶性ポリマーと熱
可塑性ポリマーとからなるブレンドに、前記液晶性ポリ
マー及び／又は前記熱可塑性ポリマーに対して混和性及
び／又は反応性を示す官能基を有する相溶化剤を添加す
ることにより、液晶性ポリマーと熱可塑性ポリマーとが
良好に分散し、もって高い機械的性能、耐熱性、耐吸水
性及び耐溶媒性等を有する分子複合材を得ることができ
る。かかる特性を有する本発明の分子複合材は、自動車
部品、航空部品、宇宙機器等に幅広く利用することがで
きる。
可塑性ポリマーとからなるブレンドに、前記液晶性ポリ
マー及び／又は前記熱可塑性ポリマーに対して混和性及
び／又は反応性を示す官能基を有する相溶化剤を添加す
ることにより、液晶性ポリマーと熱可塑性ポリマーとが
良好に分散し、もって高い機械的性能、耐熱性、耐吸水
性及び耐溶媒性等を有する分子複合材を得ることができ
る。かかる特性を有する本発明の分子複合材は、自動車
部品、航空部品、宇宙機器等に幅広く利用することがで
きる。
【図１】 実施例４で得られた分子複合材の曲げ弾性率
の測定結果を示すグラフである。
の測定結果を示すグラフである。
【図２】 実施例４で得られた分子複合材の曲げ強度の
測定結果を示すグラフである。
測定結果を示すグラフである。
【図３】 実施例５で得られた分子複合材の曲げ弾性率
の測定結果を示すグラフである。
の測定結果を示すグラフである。
【図４】 実施例５で得られた分子複合材の曲げ強度の
測定結果を示すグラフである。
測定結果を示すグラフである。
【図５】 実施例５における混練機トルクの測定結果を
示すグラフである。
示すグラフである。
【図６】 実施例６において分子複合材の吸水率と浸漬
時間との関係を示すグラフである。
時間との関係を示すグラフである。
Claims (8)
- 【請求項１】 液晶性ポリマーと、熱可塑性ポリマー
と、前記液晶性ポリマー及び／又は前記熱可塑性ポリマ
ーに対して混和性及び／又は反応性を示す官能基を有す
る相溶化剤とからなることを特徴とする分子複合材。 - 【請求項２】 請求項１に記載の分子複合材において、
前記液晶性ポリマーはポリアゾメチンであり、前記熱可
塑性ポリマーはポリアミド、コポリアミド又はポリエス
テルであることを特徴とする分子複合材。 - 【請求項３】 請求項２に記載の分子複合材において、
前記ポリアゾメチンは180 〜280 ℃の温度で熱処理され
ていることを特徴とする分子複合材。 - 【請求項４】 請求項１又は２に記載の分子複合材にお
いて、前記相溶化剤は、前記液晶性ポリマー及び／又は
前記熱可塑性ポリマーの原料モノマー又はその一部と同
じ構造を有する化合物、又は前記液晶性ポリマー及び／
又は前記熱可塑性ポリマーを分解することにより得られ
る化合物であることを特徴とする分子複合材。 - 【請求項５】 請求項１〜４のいずれかに記載の分子複
合材において、前記相溶化剤の添加量は、前記液晶性ポ
リマー100 重量％に対して、0.01〜20重量％であること
を特徴とする分子複合材。 - 【請求項６】 請求項１〜５のいずれかに記載の分子複
合材において、前記相溶化剤はε−カプロラクタム、ア
ミノカプロン酸、アジピン酸及び重合度２〜100のポリ
アミドからなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物
であることを特徴とする分子複合材。 - 【請求項７】 液晶性ポリマーと、熱可塑性ポリマー
と、前記液晶性ポリマー及び／又は前記熱可塑性ポリマ
ーに対して混和性及び／又は反応性を示す官能基を有す
る相溶化剤とを、三者のうちの最も高い融点以上でかつ
三者のうちの最も低い分解温度未満の温度で、混練する
ことを特徴とする分子複合材の製造方法。 - 【請求項８】 請求項７に記載の分子複合材の製造方法
において、混練温度を200 〜320 ℃とし、混練時間を0.
5 〜60分とすることを特徴とする分子複合材の製造方
法。
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|---|---|---|---|
| JP24252895A JP3538268B2 (ja) | 1994-09-12 | 1995-08-28 | 液晶性ポリマー及び熱可塑性ポリマーからなる分子複合材及びその製造方法 |
| US08/526,660 US5565530A (en) | 1994-09-12 | 1995-09-11 | Molecular composite material composed of liquid crystal polymer and method for producing same |
| EP19950306392 EP0700972B1 (en) | 1994-09-12 | 1995-09-12 | Composite material composed of liquid crystal polymer and thermoplastic polymer and method for producing same |
| DE69525887T DE69525887T2 (de) | 1994-09-12 | 1995-09-12 | Kompositmaterial aus flüssigkristallinen und thermoplastischen Polymeren und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US08/674,921 US5602210A (en) | 1994-09-12 | 1996-07-03 | Molecular composite material composed of liquid crystal polymer and thermoplastic polymer and method for producing same |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24458994 | 1994-09-12 | ||
| JP6-244589 | 1994-09-12 | ||
| JP24252895A JP3538268B2 (ja) | 1994-09-12 | 1995-08-28 | 液晶性ポリマー及び熱可塑性ポリマーからなる分子複合材及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08134362A true JPH08134362A (ja) | 1996-05-28 |
| JP3538268B2 JP3538268B2 (ja) | 2004-06-14 |
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ID=26535800
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5565530A (ja) |
| EP (1) | EP0700972B1 (ja) |
| JP (1) | JP3538268B2 (ja) |
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| JPH1036633A (ja) * | 1996-05-17 | 1998-02-10 | Honda Motor Co Ltd | 液晶性ポリアゾメチン複合材料 |
| FI963233L (fi) * | 1996-08-16 | 1998-02-17 | Optatech Oy | Substituoidut nestekiteiset polymeerit ja niiden käyttö kompatibilisaattoreina LCP:n ja muiden polymeerien seoksissa |
| US6284333B1 (en) | 1997-09-10 | 2001-09-04 | Scimed Life Systems, Inc. | Medical devices made from polymer blends containing low melting temperature liquid crystal polymers |
| US6242063B1 (en) | 1997-09-10 | 2001-06-05 | Scimed Life Systems, Inc. | Balloons made from liquid crystal polymer blends |
| US7101597B2 (en) * | 1997-09-10 | 2006-09-05 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Medical devices made from polymer blends containing low melting temperature liquid crystal polymers |
| US6977103B2 (en) * | 1999-10-25 | 2005-12-20 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Dimensionally stable balloons |
| CA2402062C (en) | 2000-03-02 | 2010-10-19 | Scimed Life Systems, Inc. | Multilayer medical device |
| US7947059B2 (en) * | 2000-03-02 | 2011-05-24 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Multilayer medical device |
| US6730377B2 (en) | 2002-01-23 | 2004-05-04 | Scimed Life Systems, Inc. | Balloons made from liquid crystal polymer blends |
| US7029495B2 (en) | 2002-08-28 | 2006-04-18 | Scimed Life Systems, Inc. | Medical devices and methods of making the same |
| US9180620B2 (en) * | 2003-08-21 | 2015-11-10 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Medical balloons |
| US7582078B2 (en) * | 2006-02-14 | 2009-09-01 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Medical device employing liquid crystal block copolymers and method of making the same |
| US7662129B2 (en) * | 2006-02-14 | 2010-02-16 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Medical device employing liquid crystal block copolymers and method of making the same |
| CN100465231C (zh) * | 2006-08-24 | 2009-03-04 | 华南理工大学 | 一种含热致液晶聚合物的耐热尼龙材料及其制备方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4048148A (en) * | 1975-05-09 | 1977-09-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyazomethine fibers and films |
| US4122070A (en) * | 1976-03-19 | 1978-10-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fibers and anisotropic melts of polyazomethines |
| EP0030417B2 (en) * | 1979-11-30 | 1994-03-30 | Imperial Chemical Industries Plc | Compositions of melt-processable polymers having improved processibility, and method of processing |
| US5225489A (en) * | 1987-03-05 | 1993-07-06 | Allied-Signal Inc. | Composites of thermoplastic and thermoplastic polymers having therein short fibers derived from anisotropic polymers |
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| JP2770328B2 (ja) * | 1987-12-18 | 1998-07-02 | 東レ株式会社 | ナイロン樹脂複合体の製法 |
| IT1223581B (it) * | 1987-12-22 | 1990-09-29 | Eniricerche Spa | Copoliazometini termotropici e procedimento per la loro preparazione |
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| US5223588A (en) * | 1989-07-11 | 1993-06-29 | Gencorp Inc. | In-situ composites |
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