JPH0772430A - コンタクトレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 特定のリン脂質類似構造を有するビニルモノ
マーを含むモノマー成分を、コンタクトレンズ基材表面
にグラフト重合させてなることを特徴とするコンタクト
レンズ。 【効果】 本発明のコンタクトレンズは、表面に特定の
リン酸脂質類似構造を有するビニルモノマーがグラフト
重合されているので、レンズ表面が親水性となり、水濡
れ性が良く、装用感、タンパク質等に対しての防汚染性
等に優れ、たとえタンパク質が付着しても、軽く水洗い
することにより除去することが可能である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はコンタクトレンズに関
し、更に詳細には、特定のリン脂質類似構造を有するビ
ニルモノマーをグラフト重合させて表面改質したコンタ
クトレンズに関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より使用されているコンタクトレン
ズとしては、メチルメタクリレート等を主成分とするポ
リマーからなるハードコンタクトレンズと、２−ヒドロ
キシエチルメタクリレートモノマー等を主成分とする親
水性モノマーからなるソフトコンタクトレンズ等があ
る。

【０００３】前記ハードコンタクトレンズは、非含水性
であるため、コンタクトレンズの衛生面において、優位
性を有しているが、目の代謝を良好に行い、連続装着を
可能にするために必要とされる酸素透過性は、不十分で
ある。

【０００４】そこでこれらの問題を解決するため、特公
昭５８−４３２７号公報及び特公昭６０−２５７６６号
公報では、比較的生体への安全性にも優れた素材で、し
かも高酸素透過性を付与するポリシロキサン、シリコン
含有メタクリレートポリマー等のシリコーン系ポリマー
の使用が提案されている。しかしながら、シリコーン系
ポリマーは、疎水性が大きいため、目に装着した場合に
コロコロとした異物感を感じ、更に涙液中のタンパク
質、脂質等が付着して汚れ易いという欠点がある。この
ような付着物は、レンズを雲らせて視力不良を引き起こ
したり、また付着物が表面上の突起物として、角膜、結
膜等の眼組織との摩擦による障害等の原因となったり、
酸素透過性を低下させる原因となる。このような付着物
を除去するには、例えば洗浄液である界面活性剤を２〜
３滴滴下し、指でこすり洗いする方法が一般的な方法で
ある。しかし、手によるこすり洗浄では、完全に付着物
を除去することは困難であり、また指の力によってハー
ドコンタクトレンズを破損する危険性もある。

【０００５】これらの問題点を解決するために、特開平
５−１９２１３号公報では、プラズマ処理等によってコ
ンタクトレンズ表面を親水化する方法、親水性モノマー
をグラフト化する方法が提案されているが、いまだ十分
な性能が得られていない。また特公平３−１４８３８号
公報では、レンズ表面にリン脂質類似構造を有するコン
タクトレンズが提案されているが、該リン脂質類似構造
を有する化合物は、製造が困難かつ安定性に乏しいとい
う問題点がある。

【０００６】一方、ソフトコンタクトレンズの場合は、
含水性を有するため、装着性の点で優れているが、衛生
面では問題があるので、煮沸消毒、過酸化水素消毒等に
よりレンズをケアーする必要がある。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、タン
パク質等に対する優れた防汚染性を有し、たとえタンパ
ク質の汚れが付着しても、軽い水洗いをする程度で除去
することができるコンタクトレンズを提供することにあ
る。

【０００８】また本発明の別の目的は、水濡れ性が良
く、装着感等に優れたコンタクトレンズを提供すること
にある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化２で表わされるリン脂質類似構造を有するビニル
モノマー（以下ビニルモノマーＡと称す）を含むモノマ
ー成分を、コンタクトレンズ基材表面にグラフト重合さ
せてなることを特徴とするコンタクトレンズが提供され
る。

【００１０】

【化２】

【００１１】以下本発明を更に詳細に説明する。

【００１２】本発明に用いる特定のリン脂質類似構造を
有するビニルモノマーは、前記一般式化２で表わされる
ビニルモノマーＡである。式中Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃の炭素数
が９以上の場合には、製造が困難である。

【００１３】前記ビニルモノマーＡとしては、例えば２
−（メタクリロイルオキシ）エチル−２’−（トリメチ
ルアンモニオ）エチルホスフェート、２−（アクリロイ
ルオキシ）エチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エ
チルホスフェート、２−（メタクリロイルオキシ）エチ
ル−２’−（トリエチルアンモニオ）エチルホスフェー
ト、２−（アクリロイルオキシ）エチル−２’−（トリ
エチルアンモニオ）エチルホスフェート、２−（メタク
リロイルオキシ）エチル−２’−（トリエタノールアン
モニオ）エチルホスフェート、２−（アクリロイルオキ
シ）エチル−２’−（トリエタノールアンモニオ）エチ
ルホスフェート、２−（メタクリロイルオキシ）イソプ
ロピル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフ
ェート、２−（アクリロイルオキシ）イソプロピル−
２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、
４−（メタクリロイルオキシ）ブチル−２’−（トリメ
チルアンモニオ）エチルホスフェート、４−（アクリロ
イルオキシ）ブチル−２’−（トリメチルアンモニオ）
エチルホスフェート、６−（メタクリロイルオキシ）ヘ
キシル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフ
ェート、６−（アクリロイルオキシ）ヘキシル−２’−
（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、９−
（メタクリロイルオキシ）ノニル−２’−（トリメチル
アンモニオ）エチルホスフェート、９−（アクリロイル
オキシ）ノニル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチ
ルホスフェート、２−（ビニルオキシ）エチル−２’−
（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、２−
（アリルオキシ）エチル−２’−（トリメチルアンモニ
オ）エチルホスフェート、２−（ｐ−ビニルベンジルオ
キシ）エチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチル
ホスフェート、２−（ｐ−ビニルベンゾイルオキシ）エ
チル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェ
ート、２−（スチリルオキシ）エチル−２’−（トリメ
チルアンモニオ）エチルホスフェート、２−（アクリロ
イルアミノ）エチル−２’−（トリメチルアンモニオ）
エチルホスフェート、２−（エトキシフマロイルオキ
シ）エチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホ
スフェート、２−（イソプロポキシフマロイルオキシ）
エチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフ
ェート、２−（ｔ−ブトキシフマロイルオキシ）エチル
−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェー
ト、２−（シクロヘキシルオキシフマロイルオキシ）エ
チル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェ
ート、２−（エトキシフマロイルオキシ）エチル−２’
−（トリエタノールアンモニオ）エチルホスフェート、
２−（エトキシマレオイルオキシ）エチル−２’−（ト
リメチルアンモニオ）エチルホスフェート、２−（イソ
プロポキシマレオイルオキシ）エチル−２’−（トリメ
チルアンモニオ）エチルホスフェート、２−（ｔ−ブト
キシマレオイルオキシ）エチル−２’−（トリメチルア
ンモニオ）エチルホスフェート、２−（シクロヘキシル
オキシマレオイルオキシ）エチル−２’−（トリメチル
アンモニオ）エチルホスフェート、２−（エトキシマレ
オイルオキシ）エチル−２’−（トリエタノールアンモ
ニオ）エチルホスフェート、２−α−メトキシイタコノ
イルオキシ）エチル−２’−（トリメチルアンモニオ）
エチルホスフェート、２−（β−メトキシイタコノイル
オキシ）エチル−２’−（トリメチルアンモニル）エチ
ルホスフェート、２−（α−エトキシイタコノイルオキ
シ）エチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホ
スフェート、２−（β−エトキシイタコノイルオキシ）
エチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフ
ェート、２−（α−プロポキシイタコノイルオキシ）エ
チル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェ
ート、２−（β−プロポキシイタコノイルオキシ）エチ
ル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェー
ト、２−（α−（２−ヒドロキシエチルオキシ）イタコ
ノイルオキシ）エチル−２’−（トリメチルアンモニ
オ）エチルホスフェート、２−（β−（２−ヒドロキシ
エチルオキシ）イタコノイルオキシ）エチル−２’−
（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、３−
（α−メトキシイタコノイルオキシ）プロピル−２’−
（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、３−
（β−メトキシイタコノイルオキシ）プロピル−２’−
（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、４−
（α−メトキシイタコノイルオキシ）ブチル−２’−
（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、４−
（β−メトキシイタコノイルオキシ）ブチル−２’−
（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、５−
（α−メトキシイタコノイルオキシ）−３−オキサペン
チル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェ
ート、５−（β−メトキシイタコノイルオキシ）−３−
オキサペンチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチ
ルホスフェート、５−（α−メトキシイタコノイルオキ
シ）−３−オキサ−２，５−ジメチルペンチル−２’−
（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、５−
（β−メトキシイタコノイルオキシ）−３−オキサ−
２，５−ジメチルペンチル−２’−（トリメチルアンモ
ニオ）エチルホスフェート、８−（α−メトキシイタコ
ノイルオキシ）−３，６−ジオキサオクチル−２’−
（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、８−
（β−メトキシイタコノイルオキシ）−３，６−ジオキ
サオクチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホ
スフェート等を挙げることができる。

【００１４】前記ビニルモノマーＡを合成するには、公
知の方法等で合成することができる。例えば、２−（メ
タクリロイルオキシ）エチル−２’−（トリメチルアン
モニオ）エチルホスフェートを合成する場合には、ヒド
ロキシエチルメタクリレートと２−クロロ−２−オキソ
−１，３，２−ジオキサホスホランとをアミンの存在下
にて反応させることにより、（２−オキソ−１，３，２
−ジオキサホスホリルオキシ）エチルメタクリレートを
得、次いでトリメチルアミンを反応させる方法、あるい
はヒドロキシエチルメタクリレートと、２−ブロモエチ
ルホスホリルジクロリドとを反応させ、（メタ）アクリ
ロイルオキシエチル−２−ブロモエチルホスフェートを
得、次いでトリメチルアミンを反応させる方法等により
合成することができる。また２−（エトキシフマロイル
オキシ）エチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチ
ルホスフェートを合成するには、例えばエチル−ヒドロ
キシエチルフマレートと、２−クロロ−２−オキソ−
１，３，２−ジオキサホスホランとをアミンの存在下反
応させ、エチル−２’−（２−オキソ−１，３，２−ジ
オキサホスホロイルオキシ）エチルフマレートを得、次
いでトリメチルアミンを反応させる方法等により合成す
ることができる。合成した各化合物は、後述するグラフ
ト重合に供する前に再結晶等の公知の方法で精製するの
が望ましい。

【００１５】本発明に用いる前記ビニルモノマーＡは、
コンタクトレンズ基材以外に、例えばポリエチレンフィ
ルム、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニ
リデン、ポリフッ化ビニリデンアセテート、ポリエステ
ル、ポリビニルアルコール、ポリスチレン、ポリカーボ
ネート等に同様のグラフト重合を行っても、同様の表面
改質効果を得ることができ、各種包装材、農業用保水
材、血液回路、眼内レンズ、人工臓器等の医療用製品に
も応用が可能である。

【００１６】本発明のコンタクトレンズは、前記ビニル
モノマーＡを含むモノマー成分をコンタクトレンズ基材
表面にグラフト重合させることにより得ることができ
る。

【００１７】前記ビニルモノマーＡ以外のモノマー成分
としては、前記ビニルモノマーＡと共重合可能な単官能
性ビニルモノマー、架橋性多官能モノマー等を使用する
ことができる。

【００１８】前記単官能性ビニルモノマーとしては、例
えばスチレン、メチルスチレン、メチル核置換スチレ
ン、クロロ核置換スチレン、メチル（メタ）アクリレー
ト、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）
アクリレート、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、２
−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニル
ピロリドン、ビニルピリジン、酢酸ビニル、プロピオン
酸ビニル、ピバリン酸ビニル、メチルビニルエーテル、
エチルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、ジ
エチルイタコネート、ジ−ｎ−ブチルイタコネート等を
挙げることができる。

【００１９】また前記架橋性多官能性モノマーとして
は、例えばアリル（メタ）アクリレート、エチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコール（メ
タ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）
アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アク
リレート、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、ジ
エチレングリコールビスアリルカーボネート、Ｎ，Ｎ’
−メチレンビスアクリルアミド、トリメリット酸トリア
リル、トリアリルシアヌレート、アジピン酸ジビニル等
を挙げることができる。

【００２０】このような共重合可能な他のモノマー成分
を使用する場合には、重合開始剤として、例えば２，
２’−アゾビス（２，４−イソブチロニトリル）、アゾ
ビスシクロヘキサンカルボニトリル、過酸化ベンゾイ
ル、メチルエチルケトンパーオキサイド、ｔ−ブチルハ
イドロパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキサイド、ｔ
−ブチルペルオキシピバレート、ジクミルパーオキサイ
ド、ジイソプロピルペルオキシジカーボネイト等を使用
することもできる。

【００２１】前記共重合可能な他のモノマー成分を使用
する際の、前記ビニルモノーＡと、他のモノマー成分と
の仕込み割合は、ビニルモノマーＡ１００重量部に対し
て、他のモノマー成分１０００重量部以下、特に５００
〜０重量部であるのが好ましい。

【００２２】本発明のコンタクトレンズにおいて、コン
タクトレンズ基材表面に、前記ビニルモノマーＡを含む
モノマー成分をグラフト重合させるには、例えば紫外
線、プラズマ、γ線等の活性放射線を用いて重合させる
方法；オゾン処理することにより、コンタクトレンズ基
材に過酸化結合を導入して重合させる方法；過酸結合、
アゾ結合、メルカプト基等を有するモノマーをコンタク
トレンズ基材に配合して重合させる方法；セリウム塩を
用いて重合させる方法；過硫酸塩及びハロゲン化リチウ
ム系等を用いて重合させる方法；アルキルホウ素系等を
用いて重合させる方法等を好ましく挙げることができ、
具体的には、(1)０．１〜０．０１トールのアルゴン気
流下において、コンタクトレンズ基材をグロー放電処理
した後、空気を導入、脱気し、５０〜１００℃の恒温槽
中でビニルモノマーＡを含むモノマー溶液と０．５〜２
０時間反応させて重合させる方法、(2)前記グロー放電
処理の場合と同様に、空気中でコンタクトレンズ基材に
高圧水銀ランプを用いて紫外線照射した後、脱気下、５
０〜１００℃の恒温槽中でビニルモノマーＡを含むモノ
マー溶液と０．５〜２０時間反応させる方法等によりグ
ラフト重合させる方法、(3)ベンゾフェンノン、アント
ラキノン、過酸化ベンゾイル等の増感剤を配合したビニ
ルモノマーＡを含むモノマー溶液にコンタクトレンズ基
材を入れ、脱気下、高圧水銀ランプ等で光照射する方法
等によりグラフト重合させる方法、(4)一方、水酸基を
含有するコンタクトレンズ基材の場合、セリウム塩を用
いてグラフト重合させる方法、即ち具体的には硝酸アン
モニウムセリウム（IV）を配合したモノマー溶液（ｐＨ
１以下）中にコンタクトレンズ基材を入れ、脱気下又は
アルゴン雰囲気下グラフト重合させる方法（この場合、
前記モノマー溶液中のセリウムイオンが、コンタクトレ
ンズ基材中の水酸基と結合した炭素原子を攻撃するの
で、炭素原子あるいは酸素原子上にラジカルを生じ、グ
ラフト重合を開始する）等により行なうことができる。

【００２３】本発明において、前記ビニルモノマーＡを
含むモノマー成分のコンタクトレンズ基材表面へのグラ
フト率は、グラフト重合した成分が微量なため求めるこ
とはできないが、水との接触角が低下したことにより表
面にグラフト化がなされたことがわかる。また、光電子
分光装置（ＸＰＳ）により表面にリン原子、窒素原子が
存在することも確認することができる。

【００２４】本発明において、コンタクトレンズ基材
は、ハードコンタクトレンズ、セミハードコンタクトレ
ンズ、ソフトコンタクトレンズ、シリコーンラバーレン
ズ等、特に限定されるものではない。公知の方法等によ
り得られるコンタクトレンズをそのまま本発明のコンタ
クトレンズ基材として使用することができる。好ましく
は例えば、前記ハードコンタクトレンズ基材を構成する
成分としては、メチルメタクリレート、エチルメタクリ
レート、ｔ−ブチルメタクリレート、ジメチルイタコネ
ート、ジ−ｔ−ブチルフマレート等のアルキルエステ
ル；γ−メタクリロイルオキシプロピル−トリス（トリ
メチルシロキシ）シラン等のシリコーン含有メタクリル
酸エステル；ペンタメチル−３，３−ビス（トリメチル
シロキシ）トリシロキサニルスチレン、ヘキサメチル−
３，３−ビス（トリメチルシロキシ）トリシロキサニル
スチレン等のシリコーン含有スチレン誘導体；ｔ−ブト
キシカルボニルフマロイルオキシプロピル−トリス（ト
リメチルシロキシ）シラン、イソプロポキシカルボニル
フマロイルオキシプロピル−トリス（トリメチルシロキ
シ）シラン、イソアミルオキシカルボニルフマロイルオ
キシプロピル−トリス（トリメチルシロキシ）シラン等
のシリコーン含有フマル酸エステル；トリフルオロエチ
ルメタクリレート、ヘキサフルオロイソプロピルメタク
リレート、α−イソプロピル−β−ヘキサフルオロイソ
プロピルイタコネート、イソプロピルヘキサフルオロイ
ソプロピルフマレート等のフルオロアルキルエステル；
エチレングリコールジメタクリレート、トリエチルグリ
コールジメタクリレート等の架橋剤；２−ヒドロキシエ
チルメタクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、メタクリ
ル酸等の親水性付与モノマー等を重合してなるポリマー
等を好ましく挙げることができる。またソフトコンタク
トレンズ基材を構成する成分としては、２−ヒドロキシ
エチルメタクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、メタク
リル酸、アクリルアミド、２−（メタクリロイルオキ
シ）エチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルリ
ン酸等の親水性モノマー；エチレングリコールジメタク
リレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、
メチレンビスアクリルアミド等の架橋剤；メチルメタク
リレート、エチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリ
レート等のメタクリル酸アルキルエステル等を重合して
なるポリマー等を好ましく挙げることができる。

【００２５】

【発明の効果】本発明のコンタクトレンズは、表面に特
定のリン酸脂質類似構造を有するビニルモノマーがグラ
フト重合されているので、レンズ表面が親水性となり、
水濡れ性が良く、装用感、タンパク質等に対しての防汚
染性等に優れ、たとえタンパク質が付着しても、軽く水
洗いすることにより除去することが可能である。

【００２６】

【実施例】以下本発明を実施例及び比較例により更に詳
細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。

【００２７】

【実施例１〜３】γ−メタクリロイルオキシプロピル−
トリス（トリメチルシロキシ）シラン５０ｇと、２，
２，２−トリフルオロエチルメタクリレート２０ｇと、
メチルメタクリレート２５ｇと、エチレングリコールジ
メタクリレート４．７５ｇとに、重合開始剤として２，
２’−アゾビス（２，４−イソブチロニトリル）０．２
５ｇを添加して、７０℃、１０時間の条件下共重合させ
てハードコンタクトレンズ基材Ｉを得た。

【００２８】２−（メタクリロイルオキシ）エチル−
２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート１
０ｇと、架橋剤としてトリエチレングリコールジメタク
リレート２．５ｇとを水に溶かして１００ｍｌとし、グ
ラフトモノマー水溶液を調製し、前記得られたハードコ
ンタクトレンズ基材Ｉに、以下のグラフト方法Ａ〜Ｃを
用いてグラフト重合処理してコンタクトレンズを得た。

【００２９】グラフト方法Ａ；放電装置（電極間６セン
チメートル、電極間電圧２７０ボルト、周波数６０ヘル
ツ）にレンズ基材を設置して、０．０４トールのアルゴ
ン雰囲気中で５秒間グロー放電処理をした。放電処理し
たレンズ基材を空気中にさらした後試験管に入れ、グラ
フトモノマー水溶液を加え、アルゴンガスで置換した
後、減圧封管した。前記試験管を８０℃の恒温槽中に６
０分間載置し、レンズ基材表面にグラフトモノマーをグ
ラフト重合させた。

【００３０】グラフト方法Ｂ；５００Ｗ水銀灯の光源よ
り、５ｃｍ直下にレンズ基材を設置して、空気中にて紫
外線を照射した。紫外線照射したレンズ基材を試験管に
入れ、グラフトモノマー水溶液を加え、アルゴンガスで
置換した後、減圧封管した。前記試験管を８０℃の恒温
槽中に６０分間載置し、レンズ基材表面にグラフトモノ
マーをグラフト重合させた。

【００３１】グラフト方法Ｃ；オゾン発生器により得ら
れたオゾン気流中でレンズ基材を処理した。レンズ基材
に吸着したオゾンを減圧下で取り除いた後、レンズ基材
を試験管に入れ、グラフトモノマー水溶液を加え、アル
ゴンガスで置換した後、減圧封管した。試験管を６０℃
の恒温槽中に６０分間載置し、レンズ基材表面にグラフ
トモノマーをグラフト重合させた。

【００３２】次いで得られたコンタクトレンズの接触角
とタンパク質吸着量を測定した。接触角は、液滴法を用
いた接触角測定器（協和界面科学社製、商品名「ＣＡ−
Ａ」）により測定し、またタンパク質吸着量は、重合処
理後のコンタクトレンズを、牛血清アルブミンの６ｍｇ
／ｍｌリン酸バッファー塩溶液（以下ＰＢＳと称す）に
３７℃で３時間浸漬してタンパク質を吸着させ、ＰＢＳ
中にて軽くリンス処理した後、レンズを試験管に入れて
０．５％ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液
で洗浄し、基材表面に吸着したアルブミンを剥離させた
後、試験管溶液中のアルブミンを商品名「マイクロＢＣ
Ａキット」（ＰＩＲＣＥ社製）により定量した。測定結
果を表１に示す。

【００３３】

【比較例１】未処理のコンタクトレンズ基材Ｉについ
て、実施例１と同様に接触角及びタンパク質吸着量を測
定した。測定結果を表１に示す。

【００３４】

【実施例４〜９、比較例２及び３】表１に示すグラフト
モノマー及びグラフト方法を用いた以外は、実施例１と
同様にコンタクトレンズを調製し、接触角及びタンパク
質吸着量を測定した。測定結果を表１に示す。

【００３５】

【表１】

【００３６】

【実施例１０】ハードコンタクトレンズ基材Ｉで使用し
た成分に、更に２，２，２−トリフルオロメチルメタク
リレート２０ｇとｔ−ブチルペルオキシエチルメタクリ
レート０．５ｇとを加えて６０℃、２０時間重合した以
外は、ハードコンタクトレンズ基材Ｉと同様に共重合し
てハードコンタクトレンズ基材IIを得た。

【００３７】得られたハードコンタクトレンズ基材II
を、以下のグラフト方法Ｄによってグラフト重合処理し
た以外は、実施例１と同様にコンタクトレンズを調製
し、接触角及びタンパク質吸着量を測定した。測定結果
を表２に示す。

【００３８】グラフト方法Ｄ；基材IIを、試験管に入れ
たグラフトモノマー水溶液に添加し、アルゴンガスで置
換した後、減圧封管した。試験管を８０℃の恒温槽中に
２時間置き、レンズ基材表面にグラフトモノマーをグラ
フト重合させた。

【００３９】

【比較例４】未処理のハードコンタクトレンズ基材IIに
ついて、実施例１０と同様に接触角及びタンパク質吸着
量を測定した。測定結果を表２に示す。

【００４０】

【実施例１１〜１３及び比較例５】グラフトモノマーと
して表２に示すグラフトモノマーを用いた以外は、実施
例１０と同様に行い、接触角及びタンパク質吸着量を測
定した。測定結果を表２に示す。

【００４１】

【表２】

【００４２】

【実施例１４】２−ヒドロキシエチルメタクリレート９
５ｇと、ジエチレングリコールジメタクリレート４．７
５ｇとに、重合開始剤として２，２’−アゾビス（２，
４−イソブチロニトリル）０．２５ｇとを加え、７０
℃、１０時間の条件下共重合させて含水性ソフトコンタ
クトレンズ基材IIIを得た。

【００４３】得られた含水性ソフトコンタクトレンズ基
材IIIを、以下のグラフト方法Ｅによってグラフト重合
処理した以外は、実施例１と同様にコンタクトレンズを
調製し、タンパク質吸着量を測定した。測定結果を表３
に示す。

【００４４】グラフト方法Ｅ；セレニウムアンモニウム
ニトレートを含むグラフトモノマー水溶液の入った試験
管にレンズ基材IIIを添加し、アルゴンガスで置換した
後、減圧封管した。試験管を４０℃の恒温槽中に１時間
載置し、レンズ基材表面にグラフトモノマーをグラフト
重合させた。

【００４５】

【比較例６】未処理の基材IIIについて、実施例１４と
同様にタンパク質吸着量を測定した。測定結果を表３に
示す。

【００４６】

【実施例１５〜１７及び比較例７】グラフトモノマーと
して、表３に示すグラフトモノマーを用いた以外は、実
施例１４と同様にコンタクトレンズを調製し、タンパク
質吸着量を測定した。測定結果を表３に示す。

【００４７】

【表３】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中林 宣男 千葉県松戸市小金原５丁目６番20号 (72)発明者 石原 一彦 東京都小平市上水本町６−５−９−201

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式化１で表わされるリン脂質類
   似構造を有するビニルモノマーを含むモノマー成分を、
   コンタクトレンズ基材表面にグラフト重合させてなるこ
   とを特徴とするコンタクトレンズ。 【化１】