JPH0767676A - ４−クロロスレオニンの製造法及び該化合物を含有する農園芸用除草剤 - Google Patents
４−クロロスレオニンの製造法及び該化合物を含有する農園芸用除草剤Info
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- JPH0767676A JPH0767676A JP5214273A JP21427393A JPH0767676A JP H0767676 A JPH0767676 A JP H0767676A JP 5214273 A JP5214273 A JP 5214273A JP 21427393 A JP21427393 A JP 21427393A JP H0767676 A JPH0767676 A JP H0767676A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ４−クロロスレオニンの経済的製法の提供。
【構成】 ストレプトミセス属に属するＯＨ−５０９３
株を培養し除草活性を有する４−クロロスレオニンを生
成せしめる方法。
株を培養し除草活性を有する４−クロロスレオニンを生
成せしめる方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は４−クロロスレオニンの
製造法及び４−クロロスレオニンを有効成分とする農園
芸用除草剤に関する。
製造法及び４−クロロスレオニンを有効成分とする農園
芸用除草剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】４−クロロスレオニンを製造する方法と
して原料を酵素によって変換する方法（特開平１−３１
７３９１、特開平２−２０７７９３）および化学合成法
（特開昭５９−９３０４６）が知られているが、微生物
を培養した培養物から得る方法は知られていない。
して原料を酵素によって変換する方法（特開平１−３１
７３９１、特開平２−２０７７９３）および化学合成法
（特開昭５９−９３０４６）が知られているが、微生物
を培養した培養物から得る方法は知られていない。
【０００３】また従来、除草活性を有する抗生物質の探
索は高い選択性を指標に行われてきた。この過程でシク
ロヘキシミド、オリゴマイシンなど毒性の高い活性物質
が単離されたが実用されるには至らなかった。最近毒性
の低いビアラホス、ホスアラシン、フトキサゾリンなど
が発見され、ビアラホスは実用に供されている。
索は高い選択性を指標に行われてきた。この過程でシク
ロヘキシミド、オリゴマイシンなど毒性の高い活性物質
が単離されたが実用されるには至らなかった。最近毒性
の低いビアラホス、ホスアラシン、フトキサゾリンなど
が発見され、ビアラホスは実用に供されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしこれら化合物
も、薬効、毒性、経済性などの点においてなお改良の余
地がある。また公知の４−クロロスレオニンの製造法に
も経済性などの点において改良の余地がある。
も、薬効、毒性、経済性などの点においてなお改良の余
地がある。また公知の４−クロロスレオニンの製造法に
も経済性などの点において改良の余地がある。
【０００５】本発明は、全く新しい４−クロロスレオニ
ンの製造法および４−クロロスレオニンを有効成分とす
る農園芸用除草剤を提供することを目的とする。
ンの製造法および４−クロロスレオニンを有効成分とす
る農園芸用除草剤を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、微
生物代謝産物について種々検索した結果、ストレプトミ
セス属に属するＯＨ−５０９３株が４−クロロスレオニ
ンを産生すること及び該化合物が優れた除草活性を有す
ることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成する
に至った。
生物代謝産物について種々検索した結果、ストレプトミ
セス属に属するＯＨ−５０９３株が４−クロロスレオニ
ンを産生すること及び該化合物が優れた除草活性を有す
ることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成する
に至った。
【０００７】すなわち、本発明はストレプトミセス属に
属する４−クロロスレオニン生産菌を培地に培養し、そ
の培養物から４−クロロスレオニンを採取することを特
徴とする４−クロロスレオニンの製造法及び４−クロロ
スレオニンを有効成分として含有することを特徴とする
農園芸用除草剤である。
属する４−クロロスレオニン生産菌を培地に培養し、そ
の培養物から４−クロロスレオニンを採取することを特
徴とする４−クロロスレオニンの製造法及び４−クロロ
スレオニンを有効成分として含有することを特徴とする
農園芸用除草剤である。
【０００８】本発明においては、４−クロロスレオニン
はストレプトミセス属に属する該物質４−クロロスレオ
ニン生産菌を培地に培養して、培地中に該物質４−クロ
ロスレオニンを生成蓄積させ、その培養物から４−クロ
ロスレオニンを採取することにより製造することができ
る。
はストレプトミセス属に属する該物質４−クロロスレオ
ニン生産菌を培地に培養して、培地中に該物質４−クロ
ロスレオニンを生成蓄積させ、その培養物から４−クロ
ロスレオニンを採取することにより製造することができ
る。
【０００９】４−クロロスレオニン生産菌については、
ストレプトミセス属に属し、該物質４−クロロスレオニ
ン生産能を有するものであればよく、特に制限されるこ
とはない。本発明の４−クロロスレオニン生産菌の好適
な一例としては、本発明者らによって土壌から新たに分
離されたストレプトミセス・エスピー・ＯＨ−５０９３
株が挙げられる。本菌株の菌学的性状を示すと下記のと
おりである。
ストレプトミセス属に属し、該物質４−クロロスレオニ
ン生産能を有するものであればよく、特に制限されるこ
とはない。本発明の４−クロロスレオニン生産菌の好適
な一例としては、本発明者らによって土壌から新たに分
離されたストレプトミセス・エスピー・ＯＨ−５０９３
株が挙げられる。本菌株の菌学的性状を示すと下記のと
おりである。
【００１０】（Ｉ）形態的性質 栄養菌糸は各種寒天培地上でよく発達し、分断は観察さ
れない。気菌糸はグルコース・アスパラギン寒天、スタ
ーチ無機塩寒天等で豊富に着生し、グレー系の色調を呈
する。顕微鏡下の観察では、気菌糸はゆるい螺旋状を呈
し、２０ヶ以上の胞子の連鎖が認められる。胞子の大き
さは１．５×０．９μｍで円筒状である。胞子の表面は
平滑である。菌核、胞子嚢及び遊走子は見出されない。
れない。気菌糸はグルコース・アスパラギン寒天、スタ
ーチ無機塩寒天等で豊富に着生し、グレー系の色調を呈
する。顕微鏡下の観察では、気菌糸はゆるい螺旋状を呈
し、２０ヶ以上の胞子の連鎖が認められる。胞子の大き
さは１．５×０．９μｍで円筒状である。胞子の表面は
平滑である。菌核、胞子嚢及び遊走子は見出されない。
【００１１】（II）各種培地上での性状 イー・ビー・シャーリング（Ｅ．Ｂ．Ｓｈｉｒｌｉｎ
ｇ）とデー・ゴットリーブ（Ｄ．Ｇｏｔｔｌｉｅｂ）の
方法（インターナショナル・ジャーナル・オブ・システ
マティック・バクテリオロジー、第１６巻、第３１３
頁、１９６６年）によって調べた本生産菌の培養性状を
表１に示す。
ｇ）とデー・ゴットリーブ（Ｄ．Ｇｏｔｔｌｉｅｂ）の
方法（インターナショナル・ジャーナル・オブ・システ
マティック・バクテリオロジー、第１６巻、第３１３
頁、１９６６年）によって調べた本生産菌の培養性状を
表１に示す。
【００１２】色調は標準色として、カラー・ハーモニー
・マニュアル第４版（コンテナー・コーポレーション・
オブ・アメリカ・シカゴ、１９５８年）を用いて決定
し、色標名とともに括弧内にそのコードを併せて記し
た。以下は特記しない限り、２７℃、２週間目の各培地
における観察の結果である。
・マニュアル第４版（コンテナー・コーポレーション・
オブ・アメリカ・シカゴ、１９５８年）を用いて決定
し、色標名とともに括弧内にそのコードを併せて記し
た。以下は特記しない限り、２７℃、２週間目の各培地
における観察の結果である。
【００１３】
【表１】
【００１４】 （III) 生理学的諸性質 （１）メラニン色素の生成 （イ）チロシン寒天 陽性 （ロ）ペプトン・イースト・鉄寒天 陽性 （ハ）グルコース・ペプトン・ゼラチン培地 陽性 （ニ）トリプトン・イースト液 陽性 （２）チロシナーゼ反応 陽性 （３）硫化水素の生産 陽性 （４）硝酸塩の還元 陰性 （５）ゼラチンの液化（２１〜２３℃） 陰性 （グルコース・ペプトン・ゼラチン培地） （６）スターチの加水分解 陽性 （７）脱脂乳の凝固（２７℃） 陰性 （８）脱脂乳のペプトン化（２７℃） 陽性 （９）生育温度範囲 １３〜４５℃ （10）炭素源の利用性（プリーダム・ゴトリーブ寒天培地） グルコース、アラビノース、キシロース、マンニトール、フルクトースを利用 する。ラフィノース、メリビオース、ラムノース、イノシトール、シュークロー スをやや利用する。
【００１５】 （11）セルロースの分解 陰性 （IV） 細胞壁組成 細胞壁のジアミノピメリン酸はＬＬ型である。
【００１６】以上、本菌の菌学的性状を要約すると次の
とおりである。
とおりである。
【００１７】細胞壁中のジアミノピメリン酸はＬＬ型で
ある。気菌糸の形態はゆるい螺旋状で長い胞子鎖を形す
る。胞子の表面は平滑である。培養上の諸性質として
は、栄養菌糸はイエローあるいはブラウンの色調を呈
し、気菌糸はグレー系の色調を呈する。可溶性色素はグ
ルコース・アスパラギン寒天、酵母エキス・麦芽エキス
寒天等で産生する。
ある。気菌糸の形態はゆるい螺旋状で長い胞子鎖を形す
る。胞子の表面は平滑である。培養上の諸性質として
は、栄養菌糸はイエローあるいはブラウンの色調を呈
し、気菌糸はグレー系の色調を呈する。可溶性色素はグ
ルコース・アスパラギン寒天、酵母エキス・麦芽エキス
寒天等で産生する。
【００１８】これらの結果から、本菌株はストレプトミ
セス属に属する菌種であり、プリドハムとトレスナーの
分類（バージーズ・マニュアル・オブ・デターミネーテ
ィブ・バクテリオロジー、第８版、第７４８〜８２９
頁、１９７４年）によるグレーシリーズに属する菌種で
あると考えられる。
セス属に属する菌種であり、プリドハムとトレスナーの
分類（バージーズ・マニュアル・オブ・デターミネーテ
ィブ・バクテリオロジー、第８版、第７４８〜８２９
頁、１９７４年）によるグレーシリーズに属する菌種で
あると考えられる。
【００１９】したがって、本菌株をストレプトミセス属
に属する菌株と同定し、ストレプトミセス・エスピー・
ＯＨ−５０９３と命名した。本菌株は、ストレプトミセ
ス・エスピー・ＯＨ−５０９３（Streptomyces sp. OH-
5093）として工業技術院生命工学工業技術研究所に寄託
されている（ＦＥＲＭ Ｐ−１３５１４）。
に属する菌株と同定し、ストレプトミセス・エスピー・
ＯＨ−５０９３と命名した。本菌株は、ストレプトミセ
ス・エスピー・ＯＨ−５０９３（Streptomyces sp. OH-
5093）として工業技術院生命工学工業技術研究所に寄託
されている（ＦＥＲＭ Ｐ−１３５１４）。
【００２０】本発明に用いることのできる菌株は上記菌
株、その変異株をはじめ、ストレプトミセス属に属する
４−クロロスレオニン生産菌のすべてが使用できる。４
−クロロスレオニンは、上記菌株を４−クロロスレオニ
ン生産に適した栄養源含有培地に接種して好気的に培養
することにより製造される。栄養源としては、放線菌の
栄養源として使用しうるものが使用される。
株、その変異株をはじめ、ストレプトミセス属に属する
４−クロロスレオニン生産菌のすべてが使用できる。４
−クロロスレオニンは、上記菌株を４−クロロスレオニ
ン生産に適した栄養源含有培地に接種して好気的に培養
することにより製造される。栄養源としては、放線菌の
栄養源として使用しうるものが使用される。
【００２１】例えば市販されているペプトン、肉エキ
ス、コーン・スティープ・リカー、綿実粉、落花生粉、
大豆粉、酵母エキス、ＮＺ−アミン、カゼインの水解
物、硝酸ソーダ、硝酸アンモニウム、硫酸アンモニウム
等の窒素源、グリセリン、澱粉、グルコース、ガラクト
ース、マンノース等の炭水化物、あるいは脂肪等の炭素
源、及び食塩、リン酸塩、炭酸カルシウム、硫酸マグネ
シウム等の無機塩を使用できる。その他必要に応じて微
量の金属塩、消泡剤としての動・植・鉱物油等を添加す
ることもできる。これらのものは生産菌が利用し４−ク
ロロスレオニンの生産に役立つものであればよく、公知
の放線菌の培養材料はすべて用いることができる。４−
クロロスレオニンの大量培養には液体培養が好ましく、
培養温度は生産菌が発育し、４−クロロスレオニンを生
産できる範囲で適用できる。培養は以上に述べた条件を
使用する４−クロロスレオニン生産菌の性質に応じて適
宜選択して行なうことができる。
ス、コーン・スティープ・リカー、綿実粉、落花生粉、
大豆粉、酵母エキス、ＮＺ−アミン、カゼインの水解
物、硝酸ソーダ、硝酸アンモニウム、硫酸アンモニウム
等の窒素源、グリセリン、澱粉、グルコース、ガラクト
ース、マンノース等の炭水化物、あるいは脂肪等の炭素
源、及び食塩、リン酸塩、炭酸カルシウム、硫酸マグネ
シウム等の無機塩を使用できる。その他必要に応じて微
量の金属塩、消泡剤としての動・植・鉱物油等を添加す
ることもできる。これらのものは生産菌が利用し４−ク
ロロスレオニンの生産に役立つものであればよく、公知
の放線菌の培養材料はすべて用いることができる。４−
クロロスレオニンの大量培養には液体培養が好ましく、
培養温度は生産菌が発育し、４−クロロスレオニンを生
産できる範囲で適用できる。培養は以上に述べた条件を
使用する４−クロロスレオニン生産菌の性質に応じて適
宜選択して行なうことができる。
【００２２】４−クロロスレオニンは、培養濾液に主に
存在する。培養濾液からの４−クロロスレオニンの精製
単離には一般に微生物代謝産物をその培養液から単離す
るために用いられる分離精製の方法が用いられる。例え
ば培養濾液からはイオン交換樹脂に吸着させ、酸あるい
はアルカリで溶出し粗物質を得ることができる。粗物質
はさらに水溶性物質の精製に用いられる公知の方法、例
えばイオン交換クロマトグラフィー、吸着クロマトグラ
フィー、ゲル濾過クロマトグラフィー、分取用薄層クロ
マトグラフィー、遠心向流分配クロマトグラフィー、高
速液体クロマトグラフィー等を適宜組合わせあるいは繰
返すことによって純粋に採取することができる。
存在する。培養濾液からの４−クロロスレオニンの精製
単離には一般に微生物代謝産物をその培養液から単離す
るために用いられる分離精製の方法が用いられる。例え
ば培養濾液からはイオン交換樹脂に吸着させ、酸あるい
はアルカリで溶出し粗物質を得ることができる。粗物質
はさらに水溶性物質の精製に用いられる公知の方法、例
えばイオン交換クロマトグラフィー、吸着クロマトグラ
フィー、ゲル濾過クロマトグラフィー、分取用薄層クロ
マトグラフィー、遠心向流分配クロマトグラフィー、高
速液体クロマトグラフィー等を適宜組合わせあるいは繰
返すことによって純粋に採取することができる。
【００２３】４−クロロスレオニンの理化学的性状は次
のとおりである。
のとおりである。
【００２４】（１）性 状：白色粉末 （２）分子量：１５４．０２８７（Ｍ＋Ｈ、高速原子衝
撃質量分析による） （３）分子式：Ｃ4 Ｈ8 Ｏ3 ＮＣｌ （４）融 点：１４２−１４３℃ （５）比旋光度：［α］D 25＝−８１（ｃ＝０．４３，
Ｈ2 Ｏ） （６）紫外部吸収極大（水溶液中）：図１に示すとお
り、 245ｎｍ（ε＝1600）、に極大吸収を有する。
撃質量分析による） （３）分子式：Ｃ4 Ｈ8 Ｏ3 ＮＣｌ （４）融 点：１４２−１４３℃ （５）比旋光度：［α］D 25＝−８１（ｃ＝０．４３，
Ｈ2 Ｏ） （６）紫外部吸収極大（水溶液中）：図１に示すとお
り、 245ｎｍ（ε＝1600）、に極大吸収を有する。
【００２５】（７）赤外部吸収極大（ＫＢｒ錠）：図２
に示すとおり、3400，3120，1670，1640，1590，1520，
1400，1360，1020， 770， 650， 530cm-1に極大吸収を
有する。
に示すとおり、3400，3120，1670，1640，1590，1520，
1400，1360，1020， 770， 650， 530cm-1に極大吸収を
有する。
【００２６】（８）プロトン核磁気共鳴スペクトル（４
００ＭＨｚ，重水中）：その化学シフト（ｐｐｍ）は以
下のようである（ｄは二重線、ｑは四重線、Ｈはプロト
ンの数）。
００ＭＨｚ，重水中）：その化学シフト（ｐｐｍ）は以
下のようである（ｄは二重線、ｑは四重線、Ｈはプロト
ンの数）。
【００２７】δ（ｐｐｍ）３．６７ ｄｄ（１Ｈ，Ｊ＝
５．５， １１．５Ｈｚ） ３．７１ ｄｄ（１Ｈ，Ｊ＝５．５， １１．５Ｈｚ） ３．８０ ｄ（１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ） ４．２４ ｑ（１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ） （９）13Ｃ核磁気共鳴スペクトル（１００ＭＨｚ，重水
中）における化学シフト（ｐｐｍ）は以下のようである
（ｓは一重線、ｄは二重線、ｔは三重線、ｑは四重線を
示す）。
５．５， １１．５Ｈｚ） ３．７１ ｄｄ（１Ｈ，Ｊ＝５．５， １１．５Ｈｚ） ３．８０ ｄ（１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ） ４．２４ ｑ（１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ） （９）13Ｃ核磁気共鳴スペクトル（１００ＭＨｚ，重水
中）における化学シフト（ｐｐｍ）は以下のようである
（ｓは一重線、ｄは二重線、ｔは三重線、ｑは四重線を
示す）。
【００２８】δ（ｐｐｍ）１７２．７（Ｃ＝Ｏ） ７０．０（ＣＨ） ５７．４（ＣＨ） ４６．６（ＣＨ2 ） （10）溶剤に対する溶解性：メタノール、エタノール、
水に可溶。クロロホルム、アセトンに難溶。
水に可溶。クロロホルム、アセトンに難溶。
【００２９】（11）呈色反応：ニンヒドリン陽性。
【００３０】（12）酸性、中性、塩基性の区別：両性物
質。
質。
【００３１】以上の各種理化学的性状やスペクトルデー
タから本発明によって４−クロロスレオニンが製造され
ることが明らかである。
タから本発明によって４−クロロスレオニンが製造され
ることが明らかである。
【００３２】４−クロロスレオニンを農園芸用除草剤と
して使用する場合、使用目的に応じてそのままかまたは
効果を助長あるいは安定にするために農薬補助剤を混用
して、農薬製造分野において一般に行われている方法に
より、粉剤、細粒剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マ
イクロカプセル剤、油剤、エアゾール、加熱燻蒸剤（蚊
取線香、電気蚊取など）、フォッギングなどの煙霧剤、
非加熱燻蒸剤、毒餌などの任意の製剤形態にして使用で
きる。
して使用する場合、使用目的に応じてそのままかまたは
効果を助長あるいは安定にするために農薬補助剤を混用
して、農薬製造分野において一般に行われている方法に
より、粉剤、細粒剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マ
イクロカプセル剤、油剤、エアゾール、加熱燻蒸剤（蚊
取線香、電気蚊取など）、フォッギングなどの煙霧剤、
非加熱燻蒸剤、毒餌などの任意の製剤形態にして使用で
きる。
【００３３】これら種々の製剤は実際の使用に際しては
直接そのまま使用するか、または水で所望の濃度に希釈
して使用することができる。
直接そのまま使用するか、または水で所望の濃度に希釈
して使用することができる。
【００３４】またこれらの製剤は、有効成分として、４
−クロロスレオニンを０．１〜９９．９％、好ましくは
０．２から８０％含有するように、通常の製剤方法にし
たがって調整する。
−クロロスレオニンを０．１〜９９．９％、好ましくは
０．２から８０％含有するように、通常の製剤方法にし
たがって調整する。
【００３５】
【実施例】以下本発明の実施例を示すが、これは単なる
一例示であって何ら本発明を限定するものではなく、種
々変法が可能である。
一例示であって何ら本発明を限定するものではなく、種
々変法が可能である。
【００３６】製造例 寒天斜面培地で培養したストレプトミセス・エスピーＯ
Ｈ−５０９３株（ＦＥＲＭ Ｐ−１３５１４）より、グ
ルコース０．１％、澱粉（溶性）［関東化学（株）製］
２．４％、ペプトン［極東製薬工業（株）製］０．３
％、肉エキス［極東製薬工業（株）製］０．３％、酵母
エキス［オリエンタル酵母工業（株）製］０．５％、炭
酸カルシウム０．４％からなる液体培地（ｐＨ７．０）
を１００ｍｌずつ分注した５００ｍｌ容三角フラスコ１
０本に１白金耳ずつ接種し、２７℃で２日間振盪培養し
た。それを種培養液として、マルトース５．０％、ドラ
イイースト［関東化学（株）製］１．５％、エビオス錠
［アサヒビール（株）製］２．５％、臭化カリウム１．
０％、リン酸二水素カリウム０．０５％、硫酸マグネシ
ウム七水和物０．０５％からなる液体培地（ｐＨ７．
０）４０ｌの入ったジャー・ファーメンターに接種し、
２７℃で４日間培養した。
Ｈ−５０９３株（ＦＥＲＭ Ｐ−１３５１４）より、グ
ルコース０．１％、澱粉（溶性）［関東化学（株）製］
２．４％、ペプトン［極東製薬工業（株）製］０．３
％、肉エキス［極東製薬工業（株）製］０．３％、酵母
エキス［オリエンタル酵母工業（株）製］０．５％、炭
酸カルシウム０．４％からなる液体培地（ｐＨ７．０）
を１００ｍｌずつ分注した５００ｍｌ容三角フラスコ１
０本に１白金耳ずつ接種し、２７℃で２日間振盪培養し
た。それを種培養液として、マルトース５．０％、ドラ
イイースト［関東化学（株）製］１．５％、エビオス錠
［アサヒビール（株）製］２．５％、臭化カリウム１．
０％、リン酸二水素カリウム０．０５％、硫酸マグネシ
ウム七水和物０．０５％からなる液体培地（ｐＨ７．
０）４０ｌの入ったジャー・ファーメンターに接種し、
２７℃で４日間培養した。
【００３７】培養液は遠心分離し、得られた培養濾液を
陽イオン交換カラムに通し、塩酸で溶出した。脱塩後再
び陽イオン交換カラムに通し、緩衝液で溶出し、活性画
分を集めて減圧濃縮し、８ｇの粗物質Ｉを得た。これを
少量の水に溶解し、水で膨潤させたセファデックスＧ−
１０カラム［２００ｍｌ、ファルマシア社製］にかけて
水で溶出し、活性画分を集めて減圧濃縮し、１．７ｇの
粗物質IIを得た。これを少量の水に溶解し、高速液体ク
ロマトグラフィー［カプセルパックＣ18ＳＧ−１２０、
φ２０×２５０ｍｍ、（株）資生堂社製］にかけ、０．
１％トリフルオロ酢酸を移動相として溶出して活性画分
を集めて減圧濃縮し、５２０ｍｇの粗物質III を得た。
これを少量のメタノールに溶解し、メタノールで膨潤さ
せたセファデックスＬＨ−２０カラム［５００ｍｌ、フ
ァルマシア社製］にかけて、メタノールで溶出し、活性
画分を集めて減圧濃縮し、３１６ｍｇの粗物質IVを得
た。これを少量の水に溶解し、５０％メタノールで膨潤
させたセファデックスＧ−１０［５００ｍｌ、ファルマ
シア社製］にかけて活性画分を集めて減圧濃縮し、４−
クロロスレオニンを１４０ｍｇ得た。
陽イオン交換カラムに通し、塩酸で溶出した。脱塩後再
び陽イオン交換カラムに通し、緩衝液で溶出し、活性画
分を集めて減圧濃縮し、８ｇの粗物質Ｉを得た。これを
少量の水に溶解し、水で膨潤させたセファデックスＧ−
１０カラム［２００ｍｌ、ファルマシア社製］にかけて
水で溶出し、活性画分を集めて減圧濃縮し、１．７ｇの
粗物質IIを得た。これを少量の水に溶解し、高速液体ク
ロマトグラフィー［カプセルパックＣ18ＳＧ−１２０、
φ２０×２５０ｍｍ、（株）資生堂社製］にかけ、０．
１％トリフルオロ酢酸を移動相として溶出して活性画分
を集めて減圧濃縮し、５２０ｍｇの粗物質III を得た。
これを少量のメタノールに溶解し、メタノールで膨潤さ
せたセファデックスＬＨ−２０カラム［５００ｍｌ、フ
ァルマシア社製］にかけて、メタノールで溶出し、活性
画分を集めて減圧濃縮し、３１６ｍｇの粗物質IVを得
た。これを少量の水に溶解し、５０％メタノールで膨潤
させたセファデックスＧ−１０［５００ｍｌ、ファルマ
シア社製］にかけて活性画分を集めて減圧濃縮し、４−
クロロスレオニンを１４０ｍｇ得た。
【００３８】製剤例 農園芸用水和剤とする場合、４−クロロスレオニン２０
部とカオリン７５部とアルコール硫酸ナトリウム３部お
よびポリアクリル酸ナトリウム２部とを混合粉砕し、製
剤化する。
部とカオリン７５部とアルコール硫酸ナトリウム３部お
よびポリアクリル酸ナトリウム２部とを混合粉砕し、製
剤化する。
【００３９】試験例 ４−クロロスレオニンの除草効果 径１ｃｍの試験管に４−クロロスレオニンの所定濃度希
釈液を染み込ませた脱脂綿を入れ、そのうえにソルガム
とカイワレダイコンの種子を３粒ずつ播種した。７日後
に生育阻害程度を調査した。４−クロロスレオニンの除
草効果を表２に示す。
釈液を染み込ませた脱脂綿を入れ、そのうえにソルガム
とカイワレダイコンの種子を３粒ずつ播種した。７日後
に生育阻害程度を調査した。４−クロロスレオニンの除
草効果を表２に示す。
【００４０】
【表２】
【００４１】
【発明の効果】本発明により４−クロロスレオニンの製
造法が提供され、４−クロロスレオニンを有効成分とし
て含有する農園芸用除草剤の効果が期待される。
造法が提供され、４−クロロスレオニンを有効成分とし
て含有する農園芸用除草剤の効果が期待される。
【図１】４−クロロスレオニンの紫外部吸収スペクトル
である。
である。
【図２】４−クロロスレオニンの赤外部吸収スペクトル
である。
である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｒ 1:465）
Claims (3)
- 【請求項１】 ストレプトミセス属に属する下記式
［Ｉ］で表される４−クロロスレオニン生産菌を培地に
培養し、その培養物から４−クロロスレオニンを採取す
ることを特徴とする４−クロロスレオニンの製造法。 【化１】 - 【請求項２】 ４−クロロスレオニン生産菌がストレプ
トミセス属に属するＯＨ−５０９３株である請求項１の
方法。 - 【請求項３】 ４−クロロスレオニンを有効成分として
含有することを特徴とする農園芸用除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5214273A JPH0767676A (ja) | 1993-08-30 | 1993-08-30 | ４−クロロスレオニンの製造法及び該化合物を含有する農園芸用除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5214273A JPH0767676A (ja) | 1993-08-30 | 1993-08-30 | ４−クロロスレオニンの製造法及び該化合物を含有する農園芸用除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0767676A true JPH0767676A (ja) | 1995-03-14 |
Family
ID=16653007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5214273A Pending JPH0767676A (ja) | 1993-08-30 | 1993-08-30 | ４−クロロスレオニンの製造法及び該化合物を含有する農園芸用除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0767676A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1154042A1 (en) | 2000-05-12 | 2001-11-14 | Nippon Paint Co., Ltd. | Treatment method for making heat exchanger hydrophilic and heat exchanger treated to be hydrophilic |
-
1993
- 1993-08-30 JP JP5214273A patent/JPH0767676A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1154042A1 (en) | 2000-05-12 | 2001-11-14 | Nippon Paint Co., Ltd. | Treatment method for making heat exchanger hydrophilic and heat exchanger treated to be hydrophilic |
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