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JPH0762111B2 - ジビニル化合物及びそれを使用した発色性記録材料 - Google Patents

ジビニル化合物及びそれを使用した発色性記録材料

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Publication number
JPH0762111B2
JPH0762111B2 JP61087619A JP8761986A JPH0762111B2 JP H0762111 B2 JPH0762111 B2 JP H0762111B2 JP 61087619 A JP61087619 A JP 61087619A JP 8761986 A JP8761986 A JP 8761986A JP H0762111 B2 JPH0762111 B2 JP H0762111B2
Authority
JP
Japan
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group
color
pyrrolidinyl
compound
bis
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
JP61087619A
Other languages
English (en)
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JPS62243652A (ja
Inventor
初 河合
清水　　洋二
和彦 源代
克彦 恒光
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Yamada Chemical Co Ltd
Original Assignee
Yamada Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Yamada Chemical Co Ltd filed Critical Yamada Chemical Co Ltd
Priority to JP61087619A priority Critical patent/JPH0762111B2/ja
Priority to EP87303230A priority patent/EP0242169B1/en
Priority to DE8787303230T priority patent/DE3775598D1/de
Priority to US07/037,669 priority patent/US4808567A/en
Priority to US07/059,525 priority patent/US4814320A/en
Publication of JPS62243652A publication Critical patent/JPS62243652A/ja
Publication of JPH0762111B2 publication Critical patent/JPH0762111B2/ja
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Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は一般式（Ｉ） 〔式中Ｘはピロリジニル基、2,5−ジメチルピロリジニ
ル基、ピペリジノ基、４−メチルピペリジノ基、ヘキサ
メチレンイミノ基又はモルホリノ基を示し、X1、X2は炭
素数４以下のアルキル基、炭素数４以下のアルコキシ
基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子を、X3は塩素原
子、臭素原子及びそれらの組み合わせを示し、ｍ、ｎは
それぞれ０、１又は２を示す。以下同符号は同じ意味を
有する。〕 で示されるジビニル化合物及びそれを発色剤として使用
した記録材料に関するものである。
前記一般式（Ｉ）で表されるフルオラン化合物は本発明
者らが初めて合成した新規化合物であり、それ自体殆ど
無色で大気中で極めて安定であり、昇華性、自然発色性
（地肌カブリ）が無く、有機溶剤に極めて良く溶解す
る。そして顕色剤によつて速やかに黒色に発色し、発色
画像の耐光性、耐湿性に優れている。さらに発色画像は
可視部の他700〜1000nmに強い吸収を有する為、近赤外
線を使用した光学文字読み取り装置（ocR、OMR）、バー
コード読み取り装置による読み取りが可能という特徴を
有している。この為近年急速に需要が増大しつつある通
常の黒発色記録材料の他、赤外読み取り記録材料用発色
剤として使用し得る極めて価値のある新規化合物であ
る。
なお、記録材料としては感圧複写紙、感熱記録紙、通電
感熱記録紙、発色型熱転写記録紙、超音波記録紙、レー
ザー記録紙、示温材料、スタンプインク、タイプリボ
ン、ボールペンインク等が挙げられる。
「従来技術」と「本発明が解決しようとする問題点」 従来、発色性記録材料用発色剤として使用されている下
記黒発色フルオラン化合物（Ａ）の発色画像は近赤外部
に吸収を有しない為、光学文字読み取り装置による読み
取りが出来なかつた。（第２図参照） 又、近年近赤外部に吸収を有する発色剤として特公昭58
−5940、特開昭60−230890、特開昭59−199757の各公報
に各種の化合物が提案されている。しかしそれぞれ次の
様な欠点を有しており、未だ満足出来る発色剤が得られ
ていないのが現状である。すなわち特公昭58−5940、特
開昭60−230890の化合物（Ｂ）、（Ｃ）は化合物自体が
強く黄色に着色している上、自然発色性（地肌カブリ）
が強い。これらの欠点は記録材料製造上甚だ不都合であ
る。特開昭59−199757のフルオレン化合物（Ｄ）は無色
であるが発色性が不良で、可視部に比べ近赤外部の吸収
が弱いという欠点がある。
さらに（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）の発色色相は何れも緑色
であり、黒発色にする為には赤あるいは黒色に発色する
他の発色剤を多量に混合しなければならず、混合すると
それぞれの発色剤の発色性、発色速度等が異なる上、特
に赤色発色剤は耐光性が悪い為、発色の不均衡、耐光性
の低下等の弊害が避けられなかつた。
本発明は、これらの欠点を改良すべく鋭意検討した結果
到達したものである。
「問題点を解決する為の手段」と「作用」 即ち、本発明は前記一般式（Ｉ）のジビニル化合物が意
外にも溶解性、化合物自体の着色、発色色相、発色性、
近赤外部吸光度、画像安定性等の諸性質に優れる事を見
い出し、更に研究の結果到達したものであり、前記一般
式（Ｉ）の化合物及びこれを発色剤として含有する発色
性記録材料を提供するものである。
本発明のジビニル化合物の具体例としては次の様なもの
がある。
何れも殆ど無色の固体であり、活性白土によつて速やか
に黒色〜青黒色に発色する。
１ 3,3−ビス〔２−（ｐ−（１−ピロリジニル）フェ
ニル）−２−フェニルエテニル〕−4,5,6,7−テトラク
ロロフタリド ２ 3,3−ビス〔２−（ｐ−（１−ピロリジニル）フェ
ニル）−２−（ｐ−メチルフェニル）エテニル〕−4,5,
6,7−テトラクロロフタリド ３ 3,3−ビス〔２−（ｐ−（１−ピロリジニル）フェ
ニル）−２−（ｐ−メトキシフェニル）エテニル〕−4,
5,6,7−テトラクロロフタリド ４ 3,3−ビス〔２−ｐ−（１−ピロリジニル）フェニ
ル）−２−（ｐ−クロロフェニル）エテニル〕−4,5,6,
7−テトラクロロフタリド ５ 3,3−ビス〔２−ｐ−（１−ピロリジニル）フェニ
ル）−２−（ｐ−メチルフェニル）エテニル〕−５−ク
ロロ−4,6,7−トリブロモフタリド ６ 3,3−ビス〔２−（ｐ−（１−ピロリジニル）フェ
ニル）２−（ｐ−メトキシフェニル）エテニル〕−5,6
−ジクロロ−4,7−ジブロモフタリド ７ 3,3−ビス〔２−（ｐ−（１−ピロリジニル）フェ
ニル）−２−（ｐ−メチルフェニル）エテニル〕−4,5,
6,7−テトラブロモフタリド ９ 3,3−ビス〔２−（ｐ−（１−ピロリジニル）フェ
ニル）−２−（m,p−ジメトキシフェニル）エテニル〕
−4,5,6,7−テトラクロロフタリド 10 3,3−ビス〔２−（ｐ−（１−ピロリジニル）フェ
ニル）−２−（m,p−ジメチルフェニル）エテニル〕−
4,5,6,7−テトラブロモフタリド 11 3,3−ビス〔２−（ｐ−（１−ピロリジニル）フェ
ニル）−２−（ｐ−ブトキシフェニル）エテニル〕−4,
5,6,7−テトラクロロフタリド 12 3,3−ビス〔２−（ｐ−１−ピロリジニル）−０−
メチルフエニル）−２−（ｐ−メチルフェニル）エテニ
ル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリド 13 3,3−ビス〔２−（ｐ−（１−ピロリジニル）−）
−２−（ｐ−エチルフェニル）エテニル〕−4,5,6,7−
テトラクロロフタリド 14 3,3−ビス〔２−（ｐ−１ピロリジニル）−０−ク
ロロフェニル）−２−（ｐ−メトキシフェニル）エテニ
ル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリド 15 3,3−ビス〔２−（ｐ−（2.5−ジメチル−１−ピロ
リジニル）フェニル）−２−（ｐ−メチルフェニル）エ
テニル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリド 16 3,3−ビス〔２−（ｐ−ピペリジノフェニル）−２
−（ｐ−メトキシフェニル）エテニル〕−4,5,6,7−テ
トラクロロフタリド 17 3,3−ビス〔２−（ｐ−ピペリジノフェニル）−２
−（ｐ−メチルフェニル）エテニル〕−4,5,6,7−テト
ラクロロフタリド 18 3,3−ビス〔２−（ｐ−ピペリジノフェニル）−２
−（ｐ−メチルフェニル）エテニル〕−4,5,6,7−テト
ラブロモフタリド 19 3,3−ビス〔２−（ｐ−２−メチルピペリジノフェ
ニル）−５−フェニルエテニル〕−4,5,6,7−テトラク
ロロフタリド 20 3,3−ビス〔２−（ｐ−４−メチルピペリジノフェ
ニル）−２−（ｐ−メトキシフェニル）エテニル〕−4,
5,6,7−テトラクロロフタリド 21 3,3−ビス〔２−（ｐ−ヘキサメチレンイミノフェ
ニル）−２−（ｐ−メチルフェニル）エテニル−４、
５、６、７−テトラクロロフタリド 22 3,3−ビス〔２−（ｐ−モルホリノフェニル）−２
−（ｐ−メトキシフェニル）エテニル〕−4,5,6,7−テ
トラクロロフタリド 23 3,3−ビス〔２−（ｐ−（１−ピロリジニル）フェ
ニル）−２−（ｐ−オクチルフェニル）エテニル〕−4,
5,6,7−テトラクロロフタリド 本発明のジビニル化合物は次に示す方法により合成する
事が出来る。
すなわち、まずベンゾフェノン誘導体（II）をグリニヤ
ールあるいはウイテイッヒ反応によりエチレン誘導体
（III）とする。
次にこのエチレン誘導体（III）２モルとフタル酸誘導
体（IV）１モルとを無水酢酸、硫酸等の脱水剤の存在下
縮合する事により一般式（Ｉ）で表されるジビニル化合
物がほぼ無色の結晶として得られる。
一般式（III）で表されるエチレン化合物の具体例とし
ては次の様な物がある。
１ １−フェニル−１−（ｐ−（１−ピロリジニル）フ
ェニル）エチレン ２ １−（ｐ−メチルフェニル）−１−（ｐ−（１−ピ
ロリジニル）フェニル）エチレン ３ １−（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−１−ピ
ロリジニル）フェニル）エチレン ４ １−（ｐ−エトキシフェニル）−１−（ｐ−１−ピ
ロリジニル）フェニル）エチレン ５ １−（ｐ−ブトキシフェニル）−１−（ｐ−１−ピ
ロリジニル）フェニル）エチレン ６ １−（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−（１−
ピロリジニル）−ｏ−メチルフェニル）エチレン ７ １−（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−（１−
ピロリジニル）−ｏ−メトキシフェニル）エチレン ８ １−（o,p−ジメチルフェニル）−１−（ｐ−（１
−ピロリジニル）フェニル）エチレン ９ １−（o,p−ジメトキシフェニル）−１−（ｐ−１
−ピロリジニル）フェニル）エチレン 10 １−（ｐ−クロロフェニル）−１−（ｐ−１−ピロ
リジニル）フェニル）エチレン 11 １−（ｐ−メチルフェニル）−１−ｐ−（2.5−ジ
メチル−１−ピロリジニル）フェニル）エチレン 12 １−（ｐ−メチルフェニル）−１−（ｐ−ピペリジ
ノフェニル）エチレン 13 １−（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−４−メ
チルピペリジノフェニル）エチレン 14 １−（ｐ−メチルフェニル）−１−（ｐ−ヘキサメ
チレンイミノフェニル）エチレン 15 １−（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−モルホ
リノフェニル）エチレン 一般式（IV）で表されるフタル酸誘導体の具体例として
は次の様な物がある。
テトラクロロ無水フタル酸、テトラブロモ無水フタル
酸、４−クロロ−3,5,6−トリブロモ無水フタル酸、4,5
−ジクロロ−3,6−ジブロモ無水フタル酸 この様にして得られたジビニル化合物を使用して感圧複
写紙、感熱記録紙を製造するに当つてはこれらの色素単
独でも二種以上を混合しても良い。混合する事により発
色性、画像の保存安定性が向上する場合がある。又、発
色色相、発色濃度、画像の安定性等をより完全にする
為、本発明の化合物の性能を損なわない範囲で公知の種
々の色相に発色する発色剤を併用する事も出来る。
例えば3,3−ビス（アミノフェニル）−６−アミノフタ
リド、3,3−ビス（インドリル）フタリド、３−アミノ
フルオラン、アミノベンゾフルオラン、2,6−ジアミノ
フルオラン、2,6−ジアミノ−３−メチルフルオラン、
スピロピラン、フェノキサジン、ロイコオーラミン、カ
ルバゾリルメタン、３−インドリル−３−（アミノ）フ
ェニルフタリド、３−インドリル−３−（アミノフェニ
ル）アザフタリドトリアミノフルオレンフタリド、テト
ラアミノジビニルフタリド等の発色剤との併用である。
感圧複写紙を製造する場合、発色剤を溶解する溶剤とし
てアルキルベンゼン系、アルキルビフェニル系、アルキ
ルナフタレン系、ジアリルエタン系、水素化ターフェニ
ル系、塩素化パラフィン系の各種溶剤を単独又は混合し
て使用する事が出来、カプセル化にはコアセルベーシヨ
ン法、界面重合法、In−sitl1法を採用する事が出来
る。顕色剤としては、ベントナイト、活性白土、酸性白
土等の粘土類、ナフトール、サリチル酸、サリチル酸エ
ステル、サリチル酸の金属塩、ビスフェノールＡ、Ｐ−
ヒドロキシ安息香酸エステル等のヒドロキシ化合物、Ｐ
−フェニールフェノールホルマリン樹脂、Ｐ−オクチル
フェノールホルマリン樹脂及びそれらの金属塩等が使用
される。
又、感熱記録紙を製造するに当つてはバインダーとして
ポリビニルアルコール、メチルセルローズ、ヒドロキシ
エチルセルローズ、カルボキシメチルセルローズ、アラ
ビアゴム、ゼラチン、カゼイン、デン粉、ポリビニルピ
ロリドン、スチレン−無水マレイン酸共重合物等を使用
する事が出来、顕色剤としては４−tert−ブチルフェノ
ール、４−フェニールフェノール、４−ヒドロキシジフ
ェニールエーテル、α−ナフトール、β−ナフトール、
４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル、４−ヒドロキ
シ安息香酸ベンジルエステル、ビスフェノールＡ、4,
4′−チオジフェノール、4,4′−ジヒドロキシジフェニ
ールスルホン、４−ヒドロキシ−４′−メチルジフェニ
ルスルホン、４−ヒドロキシ−４′−プロポキシジフェ
ニルスルホン、4,4′−ジヒドロキシ−3,3′−ジアリル
ジフェニルスルホン等の80〜180℃の融点を持つヒドロ
キシ化合物を使用する事が出来る。
感度向上剤として尿素、無水フタル酸、アセトアニリ
ド、パラフィンろう、カルナウバろう、高級脂肪酸、高
級脂肪酸エステル、高級脂肪酸アミド、フタル酸エステ
ル、テレフタル酸エステル、４−ベンジルオキシ安息香
酸ベンジル、ナフトールベンジルエーテル、1,4−ジア
ルコキシナフタレン、ｍ−ターフェニル、ｐ−ベンジル
ビフェニル、ジベンジルベンゼン、１−ヒドロキシ−２
−ナフトエ酸エステル、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ
酸エステル、4,4′−ジアルコキシジフェニルスルホ
ン、ベンツアミド、ジフェニルアミン、ベンゼンスルホ
ンアミド、ベンゼンスルホンアニリド、カルバゾール、
ハイドロキノンジベンジルエーテル等を使用する事が出
来る。
その他画像の耐光性、保存性の向上の為種々の酸化防止
剤、劣化防止剤、紫外線吸収剤等の添加あるいは高分子
物質等のオーバーコートが有効である。
「実施例」 次に一般式（Ｉ）の化合物の合成例及び同化合物を使用
した発色性記録材料の製造例を本発明の実施例として掲
げ、本発明を具体的に説明する。
合成例 1. 3,3−ビス〔２−（ｐ−（１−ピロリジニル−）−２−
（ｐ−メチルフェニル）エテニル〕−4,5,6,7−テトラ
クロロフタリドの合成 無水酢酸25ml中に１−（ｐ−メチルフェニル）−１−
（ｐ−（１−ピロリジニル）−エチレン13.2g、テトラ
クロロ無水フタル酸9.3gを加え120℃で２時間撹拌し
た。反応物を200mlの水中に加え苛性ソーダでアルカリ
性とした後トルエン70mlで抽出した。トルエンを留去し
得られた固形物をブタノールより活性炭を使用して再結
晶し淡黄色の結晶13.5gを得た。mp152〜154℃。
元素分析、赤外吸収スペクトル、NMRにより次式の目的
物である事を確認した。
このものは活性白土により速やかに黒色に発色する。メ
タノール・塩化第二スズ中のλmaxは910nmにある。
なおここで使用した１−（ｐ−メチルフェニル）−１−
（ｐ−（１−ピロリジニル）フェニル）エチレンは次の
様にして合成した。
エーテル30mlにマグネシウム4gを加え、次いでヨー化メ
チル0.2mlを添加し暫く撹拌後ヨー化メチル24.8gをエー
テル40mlに溶解した溶液を、撹拌下還流しながら２時間
かけ滴下した。
一方、４−メチル−４′−（１−ピロリジニル）ベンゾ
フェノン（mp164〜166℃）19gとテトラヒドロフラン100
mlを混合した液を作り、室温で上記反応液に徐々に加え
その後40〜50℃で１時間撹拌した。反応液を水400mlと
トルエン300mlの中に注加し、希塩酸で微酸性にした後8
0℃で暫く撹拌し分液した。トルエン層にカーボンを加
え熱時過後トルエンを留去して淡黄色の１−（ｐ−メ
チルフェニル）−１−（ｐ−（１−ピロリジニル）フェ
ニル）エチレン17.9gを得た。mp133〜136℃。
合成例 ２〜15 種々のエチレン誘導体とフタル酸誘導体を合成例１と同
様に反応して、次表に示すジビニル化合物を合成した。
何れも無色〜淡黄色の固体であり、活性白土により速や
かに次表に示した色相に発色する。
以上の如くして得た一般式（Ｉ）のジビニル化合物を使
用して感圧複写紙を製造するには公知の方法を使用すれ
ば良い。例えば米国特許第2800458号、第2806457号等に
記載のコアセルベーシヨン法を採用する事が出来る。
又、感熱記録紙を製造するにも例えば特公昭45−14039
号公報に記載の公知の方法を採用すれば良い。
製造例 １ −感圧複写紙の製造例− 合成例１の化合物3,3−ビス〔２−（ｐ−（１−ヒロリ
ジニル）フェニル）−２−（ｐ−メチルフェニル）エテ
ニル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリド５部（重量部
以下同じ）をモノイソプロピルビフェニル95部に溶解
し、この液にゼラチン24部とアラビアゴム24部を水400
部に溶解しPHを７に調整した液を加え、ホモジナイザー
で乳化した。この乳化液に温水100部を加え50℃で30分
間撹拌した後10％苛性ソーダ水溶液約１部を加え、さら
に50℃で30分間撹拌した。次いで希酢酸を徐々に加えて
PHを4.5に調整し、50℃で約１時間撹拌した後０〜５℃
に冷却しさらに30分間撹拌した。次に４％グルタールア
ルデヒド水溶液35部を徐々に加えてカプセルを硬化させ
た後、希苛性ソーダ水溶液でPHを６に調整し室温で数時
間撹拌してカプセル化を完了した。この操作中着色現象
は全く起らなかつた。
このカプセル液を紙にワイヤーバーで乾燥後の重量が6g
/m2となる様均一に塗布し乾燥してカプセル塗布紙（上
葉紙）を得た。
この紙を顕色剤としてフェノールホルマリン樹脂を塗布
した紙（下葉紙）に重ね合わせボールペンで筆記すると
下葉紙上に濃い黒色の文字が速やかに現れた。この像は
耐光性、耐湿性に優れており、800〜1000nmに強い吸収
を有する為OCRによる読み取りが可能であつた。又、上
葉紙のカプセル面も優れた耐光性を示し、日光照射によ
つて着色や発色能の低下は無かつた。
比較例 1. 発色剤として化合物（Ｄ）５部を使用した以外は製造例
１と同様に操作して感圧複写紙を得た。これをフェノー
ルホルマリン樹脂を塗布した下葉紙で発色させると徐々
にうすい緑色の像が現れた。この画像は近赤外部の吸収
が弱い為OCRによる読み取りが困難であつた。（第１図
参照） 製造例 ２ −感熱記録紙の製造例− １）発色剤分散液（Ａ）の調整 3,3−ビス〔２−（ｐ−１−ピロリジニル）フェニル）
−２−（ｐ−メトキシフェニル）エテニル〕−4,5,6,7
−テトラクロロフタリド（合成例３） ５部 カオリン 15部 10％ポリビニルアルコール水溶液 100部 水 85部 上記混合物をペイントシェーカー（（株）東洋精機製）
で発色剤の平均粒子径が２ミクロンになるまで粉砕し
た。
２）顕色剤、増感剤分散液（Ｂ液）の調整 ビスフェノールＡ 15部 ステアリン酸亜鉛 10部 10％ポリビニルアルコール水溶液 150部 上記混合物をペイントシェーカーで平均粒子径が３ミク
ロンになるまで粉砕した。
３）感熱塗液の調整及び塗工 Ａ液10部、Ｂ液6.5部を混合撹拌して感熱塗液を得た。
この塗液をワイヤーバーで紙に乾燥後の重量が6g/m2と
なる様均一に塗布後乾燥して感熱記録紙を得た。この感
熱記録紙は地肌カブリが無く無色であり（第３図参照。
尚、他の合成例の化合物についても第３図と同様の結果
を得た。）、熱ペン等の加熱により速やかに黒色に発色
した。この発色像は耐光性、耐湿性に優れており、700
〜1000nmに強い吸収を有する為OCRによる読み取りが可
能であつた。又、塗布面も耐光性が優れており、日光照
射によつて着色は起こらなかつた。
比較例 2. 発色剤として化合物（Ａ）５部を使用した以外は製造例
２と同様に操作して感熱記録紙を得た。この感熱記録紙
は熱ペン等の加熱により黒色に発色するが近赤外部に吸
収を全く有しない為、OCRによる読み取りが出来ない。
比較例 3. 発色剤として化合物（Ｂ）５部を使用した以外は製造例
２と同様に操作して感熱記録紙を得た。この感熱記録紙
は黄緑色のカブリがあつた。熱ペン等で加熱すると緑色
に発色した。（第２図、第３図参照） 以上の製造例と比較例により本発明のジビニル化合物が
優れた記録材料用発色剤である事が確認された。
「発明の効果」 本発明のジビニル化合物は無色〜淡色で速やかに黒色に
発色し、しかもその発色画像は700〜1000nmに吸収を有
する為、光学文字読み取り装置用記録材料として産業上
利用価値の高いものである。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明化合物（合成例１）と化合物（Ｄ）を発
色剤として使用した感圧複写紙の発色画像の反射スペク
トルである。 第２図は本発明化合物（合成例３）、化合物（Ａ）、化
合物（Ｂ）を発色剤として使用した感熱記録紙の発色画
像の反射スペクトルである。 第３図は本発明化合物（合成例３）、化合物（Ｂ）を発
色剤として使用した感熱記録紙の地肌の反射スペクトル
である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ４１Ｍ 5/30 6956−2Ｈ Ｂ４１Ｍ 5/16 １０４ (72)発明者 恒光 克彦 京都府京都市南区上鳥羽上調子町１番地１ 山田化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭58−157779（ＪＰ，Ａ)

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（１）で表わされるジビニル化
    合物。 〔式中Ｘはピロリジニル基、2,5−ジメチルピロリジニ
    ル基、ピペリジノ基、４−メチルピペリジノ基、ヘキサ
    メチレンイミノ基又はモルホリノ基を示し、X1、X2は炭
    素数４以下のアルキル基、炭素数４以下のアルコキシ
    基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子を、X3は塩素原
    子、臭素原子、及びそれらの組み合わせを示し、ｍ、ｎ
    はそれぞれ０、１又は２を示す。〕
  2. 【請求項２】下記一般式（Ｉ）で表わされるジビニル化
    合物を発色剤として含有することを特徴とする発色性記
    録材料。 〔式中Ｘはピロリジニル基、2,5−ジメチルピロリジニ
    ル基、ピペリジノ基、４−メチルピペリジノ基、ヘキサ
    メチレンイミノ基又はモルホリノ基を示し、X1、X2は炭
    素数４以下のアルキル基、炭素数４以下のアルコキシ
    基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子を、X3は塩素原
    子、臭素原子、及びそれらの組み合わせを示し、ｍ、ｎ
    はそれぞれ０、１又は２を示す。〕
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US07/037,669 US4808567A (en) 1986-04-15 1987-04-13 Divinyl compounds and chromogenic recording-material prepared by using thereof
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