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JPH075610B2 - ハロシリルアロイルハライドの反応法 - Google Patents

ハロシリルアロイルハライドの反応法

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Publication number
JPH075610B2
JPH075610B2 JP3329713A JP32971391A JPH075610B2 JP H075610 B2 JPH075610 B2 JP H075610B2 JP 3329713 A JP3329713 A JP 3329713A JP 32971391 A JP32971391 A JP 32971391A JP H075610 B2 JPH075610 B2 JP H075610B2
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JP
Japan
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chloride
mixture
halide
aroyl halide
product
Prior art date
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JP3329713A
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JPH0532678A (ja
Inventor
ジョナサン・デビッド・リッチ
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General Electric Co
Original Assignee
General Electric Co
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Publication date
Application filed by General Electric Co filed Critical General Electric Co
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Publication of JPH075610B2 publication Critical patent/JPH075610B2/ja
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12—Organo silicon halides
    • C07F7/121—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F7/0872—Preparation and treatment thereof
    • C07F7/0874—Reactions involving a bond of the Si-O-Si linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
    • C08G77/385—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing halogens

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  • Silicon Polymers (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はハロシリルアロイルハラ
イドを出発物質とするテトラオルガノジシロキサンビス
アロイルエステルの製造及び同じくアロイルハライド末
端基をもつポリジオルガノシロキサンの製造に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】本発明者自身の１９８４年９月４日付出
願に係る米国特許出願ＳＮ６４７３３２号明細書に記載
されるごとく、ハロゲン化ポリシラン、たとえば１，２
−ジクロルテトラメチルジシラン、はパラジウム触媒の
存在下で塩化テレフタロイルと反応させることによって
１，４−（ビス−クロルジメチルシリル）−ベンゼンを
与え得る。本発明者は脱カルボニル反応により芳香族シ
リルケトンを含まない生成物を製造し得ることを知見し
た。
【０００３】本発明は塩化テレフタロイルをパラジウム
触媒の存在下に実質的に当量の１，２−ジクロルテトラ
メチルジシランと反応させるとパラ―クロルジメチルシ
リルベンゾイルクロリドが唯一の反応生成物として得ら
れるという本発明者の知見に基づくものである。この結
果は当量の１，２−ジクロルテトラメチルジシランと塩
化テレフタロイルとの前記反応は、純粋に統計学的基準
によれば約２５モル％の塩化テレフタロイル、約５０モ
ル％のパラ―クロルジメチルシリルベンゾイルクロリド
及び約２５モル％の１，４−ビス（クロルジメチルシリ
ル）ベンゼンの混合物を与え得るという点からみて、き
わめて驚くべきことである。
【０００４】
【発明の要旨】第一の本発明によれば、つぎの工程： （１）実質的に当量の芳香族ポリアシルハライドと珪素
に結合されたハロゲン基をもつ有機ハロポリシランとを
有効量の還移金属触媒の存在下で反応させ； （２）ついで工程（１）の混合物からハロシリルアロイ
ルハライドを回収する；工程からなるハロシリルアロイ
ルハライドの製造法が提供される。
【０００５】
【発明の詳細な開示】ハロシリルアロイルハライドの製
造のための本発明の実施に使用し得る芳香族ポリアシル
ハライドはたとえば塩化テレフタロイル、塩化イソフタ
ロイル、塩化フタロイル、二塩化ジフエン酸である。
【０００６】本発明の実施に使用し得るハロポリシラン
の例はクロルペンタメチルジシラン、１，２−ジクロル
テトラメチルジシラン、１，１−ジクロルテトラメチル
ジシラン、１，１，２−トリメチルトリクロルジシラ
ン、１，１，２，２−テトラクロルジメチルジシラン、
ヘキサクロルジシラン、１，２−ジブロムテトラメチル
ジシラン、１，２−ジフルオルテトラメチルジシラン、
１，１，２，２，４，４，５，５−オクタメチル−１，
２，４，５−テトラシラ―シクロヘキサシロキサン、１
−クロルノナメチルテトラシル−３−オキサン等であ
る。
【０００７】本発明の実施に使用し得る還移金属触媒の
例としては、ビスベンゾニトリルパラジウムジクロリ
ド、ビスアセトニトリルパラジウムジクロリド、アリル
パラジウムクロリド二量体、ビス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウムジブロミド、ビス（トリフェニルホス
フィン）パラジウムヨ―ダイド、炭素上に担持されたパ
ラジウム、シリカ上に担持されたパラジウムをあげるこ
とができる。ロジウム、イリジウム、コバルト、白金及
びその他の第VIII族金属の錯体のような別の錯体も使用
することができる。
【０００８】ハロシリルアロイルハライドの製造に際し
ては、実質的に当量の芳香族ポリアシルハライドと有機
ハロポリシランとを有効量の還移金属触媒の存在下で約
１１０℃〜約３００℃の範囲の温度に加熱する。触媒の
有効量は反応混合物１部当り触媒０．００１〜０．１部
程度である。
【０００９】反応は不活性雰囲気、たとえば窒素雰囲気
下で行なうことが好ましい。ハロシリルアロイルハライ
ドの回収は反応混合物の分留によって行なうことができ
る。
【００１０】ハロシリルアロイルハライドの製造のほか
に、本発明はさらにかゝるハロシリルアロイルハライド
の反応生成物の製造法を提供するものである。たとえ
ば、ハロシリルアロイルハライド１モル当り水 1／2 モ
ルをつぎの反応式（１）に従って反応させることによっ
てハロアロイルテトラオルガノジシロキサンを製造し得
ることが認められた。
【００１１】
【化１】 （式中、Ｘはハロゲンであり、Ｒはハロゲン、一価Ｃ
(1-13)炭化水素及び置換Ｃ(1-13)一価炭化水素基から選
んだ基であり、そしてＲ1 はＣ(6-13)二価芳香族基から
選んだ基である）。
【００１２】Ｒの定義に包含される基はたとえばクロ
ル；Ｃ(1-8) アルキル基、たとえばメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル；ハロアルキル基、たとえばクロルエチ
ル；Ｃ(6-13)アリ―ル基、たとえばフェニル、トリル、
キシリル；及びハロゲン化アリ―ル基、たとえばクロル
フェニル基である。Ｒ1 の定義に包含される基はたとえ
ばフェニレン、トリレン、キシリレン及びナフチレン基
である。基Ｘの例はクロル、ブロム及びフルオルであ
る。
【００１３】上記したジシロキサンに加えて、本発明に
よれば、シラノ―ル末端ポリジオルガノシロキサンとハ
ロシリルアロイルハライドとを反応させることによって
約７個〜約２０００個の化学的に結合されたジオルガノ
シロキシ単位を有する対応するハロアロイル末端ポリジ
オルガノシロキサンを製造することができる。ハロシリ
ルアロイルハライドの珪素原子に結合されたハロゲン及
びシラノ―ル末端ポリジオルガノシロキサンのシラノ―
ルの実質的に当量を与えるに十分なハロシリルアロイル
ハライドを使用する（つぎの反応式（２）参照）。
【００１４】
【化２】 （式中、Ｒ、Ｒ1 及びＸは前記の意義を有し；Ｒ2 はＣ
(1-13)一価炭化水素基及び置換Ｃ(1-13)一価炭化水素基
から選んだ基でありそしてn は７〜２０００の整数であ
る）。
【００１５】本発明者はさらにハロシリルアロイルハラ
イドを過剰量の水性アルカノ―ル、たとえばメタノ―ル
中に導入するとつぎの反応式（３）に示すごとく定量的
収率で対応するビスアロイルエステルテトラオルガノジ
シロキサンを与え得ることを認めた。
【００１６】
【化３】 （式中、Ｒ、Ｒ1 及びＸは前記の意義を有しそしてＲ3
はＣ(1-8) アルキル基である）。
【００１７】所望ならば、対応するアルキルエステルア
ロイル末端ポリジオルガノシロキサンを、上記のビス
（テトラオルガノジシロキサン）ビス（アロイルエステ
ル）とシクロオクタオルガノテトラシロキサンとを用
い、酸触媒の存在下に高温で平衡化反応させる標準的平
衡化技術によって製造することができる。
【００１８】つぎに本発明の実施を当業者によりよく理
解せしめるために本発明を実施例によって説明するが、
これらは何等本発明を限定するものではない。実施例
中、すべての部は重量部を表わす。実施例１ 塩化テレフタロイル４５．３ｇ（０．２２モル）及び
１，２−ジクロルテトラメチルジシラン５１ｇ（０．２
６モル；純度９４％）の混合物をそのまま窒素雰囲気下
で撹拌しかつ１４０℃に加熱して均質溶液を形成した。
この混合物に、撹拌下に、（ビス（ベンゾニトリル）パ
ラジウムクロリド１００mg及びトリフェニルホスフィン
２２０mgを添加した。この混合物から一酸化炭素が直ち
に発生し、これを１４０℃で１２時間の反応期間の間水
置換によって監視した。２時間後、ジメチルジクロルシ
ランを反応混合物から連続的に留去した。ついで反応混
合物を分留してパラ―クロルジメチルシリルベンゾイル
クロリド３８ｇ（収率７３％）を清澄液体として得た。
その沸点は８９℃／０．１トルであった。生成物はさら
にＮＭＲ及びＩＲにより確認した。実施例２ 試薬級メタノ―ル（水含量２−５％）５０ml中の４−ク
ロルジメチルシリルベンゾイルクロリド３ｇ（１．２９
×１０-3モル）の溶液を室温で２時間撹拌した。発熱反
応が生起した。メタノ―ル溶剤を真空下で除去して油状
固体残渣を得た。この固体をペンタンから再結晶した。
かくして融点６０−６１．５℃をもつ針状無色結晶状生
成物２．５２ｇ（収率９７％）を得た。採用した製造法
に基づいて、この生成物は１．３−ビス（ p−メチルベ
ンゾエ―ト）テトラメチルジシロキサンであった。この
生成物はさらにそのＮＭＲ及びＩＲスペクトルによって
確認した。
【００１９】オクタメチルシクロテトラシロキサン５．
５２ｇ（１．８７×１０-2モル）の５０mlトルエン溶液
を還流まで加熱した。溶剤７mlを除去してこの環式シロ
キサンを乾燥した後、溶液を６７℃に冷却しそして１，
３−ビス（ p−メチルベンゾエ―ト）テトラメチルジシ
ロキサン０．７５ｇ（１．８７×１０-3モル）、トリフ
リックアンハイドライド５μl 及び水１μl を該混合物
中に導入した。ついで混合物を６７℃に１０時間加熱し
た。混合物を室温まで冷却した後、これに塩化メチレン
７５ml及び無水酸化マグネシウム３００mgを添加して溶
液を中和させた。ついで、この溶液をカ―ボンブラック
で脱色し、濾過しそして溶剤を真空下で除去した。得ら
れる粗生成物を０．０１トルの圧力下で１００℃に６時
間加熱して揮発性シロキサン生成物を取出した。生成物
を冷却して２．７ｇ（収率４３％）の生成物を得た、製
造法及びそのＮＭＲに基づいて、清澄粘稠生成物は平均
２９個のジメチルシロキシ単位をもちかつメチルベンゾ
エ―トを末端基として有するポリジメチルシロキサンで
あることが確認された。この生成物はさらにＩＲによっ
ても確認された。実施例３ 無水トルエン１５０ml中に溶解された平均約５００個の
化学的に結合されたジメチルシロキシ単位をもつシラノ
―ル末端ポリジメチルシロキサン４５ｇの溶液を p−ク
ロルジメチルシリルベンゾイルクロリド４０ｇに室温で
添加した。２０トルの一定の減圧を保持してＨclガスの
除去を促進せしめた。添加完了後、撹拌下にある混合物
をさらに２時間撹拌して反応を完結させた。ついでトル
エンを蒸発によって混合物から除去した。かくしてシリ
コ―ン液体及び過剰のクロルシランからなる二相混合物
を得た。このクロルシランを除去しそして残存物質を
０．１トルの減圧下で１２０℃に加熱した。製造法に基
づいて、式：
【００２０】
【化４】 （式中、n は約５００である）をもつポリジメチルシロ
キサンで得られた。この生成物はＩＲ及びプロトンＮＭ
Ｒによって確認された。
【００２１】平均約１６５個の化学的に結合されたジメ
チルシロキシ単位をもちかつ初期粘度が２８８０センチ
ポイズであるシラノ―ル末端ポリジメチルシロキサンを
用いたことを除いて上記と同じ方法を反復した。式：
【００２２】
【化５】 （式中、n は約１６５である）をもつポリジメチルシロ
キサン重合体が得られた。この生成物はさらにＮＭＲ及
びＩＲによって確認され、その最終溶液粘度は２９２０
センチポイズであった。
【００２３】Ｎ′，Ｎ−ジエチレンジアミン５．８５ｇ
（０．０５モル）及び炭酸ナトリウム１０．６ｇ（０．
１モル）及び水２５０mlの溶液を速やかに撹拌した。こ
の溶液に、無水クロロホルム５０ml中に溶解された平均
約１６５個のジメチルシロキシ単位をもつベンゾイルク
ロリド末端ポリジメチルシロキサン液体６．５ｇを含む
溶液を添加した。得られる混合物を４５秒間撹拌した。
ついで得られる混合物に塩化テレフタロイル１０．１ｇ
を含む８０mlクロロホルム溶液を速やかに添加しそして
得られる混合物を１０分間高速で撹拌した。ついで混合
物を静置して二相に分離させた。有機相を分離しそして
溶剤を除去して白色固体８．３ｇ（単離収率４３％）を
生成させた。この生成物はクロロホルム及び塩化メチレ
ンに可溶であることが認められた。製造法に基づいて、
この生成物はアミド又はポリアミドブロックに化学的に
結合されたポリジメチルシロキサンブロックから本質的
に構成されるポリジメチルシロキサンポリアミドブロッ
ク重合体であった。
【００２４】このブロック共重合体の構造はさらにＩＲ
分析によって確認された。このブロック重合体の２０％
塩化メチレン溶液を１０ミクロン厚のフイルムにキャス
トした。これは透明、強靭なゴム物質であることが認め
られた。実施例４ 塩化イソフタロイル５．０ｇ（２．４６×１０-3モル）
及び純度９５％の１，２−ジクロルテトラメチルジシラ
ン７．５ｇ（３．７×１０-3モル）の混合物を窒素雰囲
気下で１５０℃に加熱した。この混合物に３０メッシュ
炭素上に担持された１％パラジュウム１．０ｇ（０．４
モル％）を添加すると一酸化炭素ガスが発生した。１５
０℃で１５時間反応させた後、粗製混合物をガスクロマ
ドグラフ分析してアロイルクロリドが１つだけ形成され
ていることを確認した。触媒を濾去し、無水ジクロルメ
タン７５mlで洗滌しそして合わせた濾液を回転蒸発器上
で蒸発処理して揮発性溶剤を除去した。残留物質を真空
蒸留して３−クロルジメチルシリルベンゾイルクロリド
３．５０ｇ（単離後の収率６１％）を沸点９８℃／０．
１トルをもつ透明液体として得た。ジシリル化生成物は
検出されなかった。３−クロルジメチルシリルベンゾイ
ルクロリドの構造はＩＲ及びＮＭＲ分析によって確認さ
れた。
【００２５】上記実施例は本発明の方法の実施に使用し
得る多数の変形のうちのごく僅かな代表例について示し
たものであるが、本発明は実施例に先立つ詳細な説明に
示したごとく、著しくより広範囲のハロシリルアロイル
ハライド、ハロアロイル基で末端停止された対応するオ
ルガノシロキサン及びそれらの対応するエステルを提供
するものであることを理解すべきである。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ハロシリルアロイルハライドとシラノ―
    ル末端ポリジオルガノシロキサンとを反応させることか
    らなるアロイルハライド末端ポリジオルガノシロキサン
    の製造法。
  2. 【請求項２】 アロイルハライド末端ポリジオルガノシ
    ロキサンが約７個〜約２，０００個の化学的に結合され
    たジオルガノシロキシ単位をもつ特許請求の範囲第１項
    記載の製造法。
  3. 【請求項３】 ハロシリルアロイルハライドが４−クロ
    ルジメチルシリルベンゾイルクロリドである特許請求の
    範囲第１項記載の製造法。
JP3329713A 1985-03-29 1991-11-20 ハロシリルアロイルハライドの反応法 Expired - Lifetime JPH075610B2 (ja)

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US06/718,039 US4604477A (en) 1985-03-29 1985-03-29 Method for making silylaroylhalides and reaction products
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