JPH0717981A - 有機ケイ素化合物及びその製造方法 - Google Patents
有機ケイ素化合物及びその製造方法Info
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- JPH0717981A JPH0717981A JP18747193A JP18747193A JPH0717981A JP H0717981 A JPH0717981 A JP H0717981A JP 18747193 A JP18747193 A JP 18747193A JP 18747193 A JP18747193 A JP 18747193A JP H0717981 A JPH0717981 A JP H0717981A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式１及び一般式２で示される有機ケイ素
化合物。 （但し、式中Ｒ は炭素数１〜８の置換又は非置換の一価
炭化水素基であり、ａは１〜３の整数である。） 【効果】 対称性がよく、かつ末端官能基密度が大き
く、樹枝形状を有するものであり、特にシリコーンエラ
ストマーの架橋剤として使用した場合には、硬化速度、
引張り強度や引き裂き強度を向上させることができる。
化合物。 （但し、式中Ｒ は炭素数１〜８の置換又は非置換の一価
炭化水素基であり、ａは１〜３の整数である。） 【効果】 対称性がよく、かつ末端官能基密度が大き
く、樹枝形状を有するものであり、特にシリコーンエラ
ストマーの架橋剤として使用した場合には、硬化速度、
引張り強度や引き裂き強度を向上させることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、対称性がよく、末端官
能基密度が大きい新規な有機ケイ素化合物に関する。
能基密度が大きい新規な有機ケイ素化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
樹枝状ポリマーは、様々な分野で研究されており、その
高度な枝分かれ、対称性のよさ、球状性から一般にデン
ドリマー或いはスターバーストポリマーと呼ばれてい
る。大半の樹枝状ポリマーはその構成元素が主に炭素で
あるが、中にはオルガノシロキサンによる樹枝状ポリマ
ーも報告され、それらの中で、末端にヒドロシリル基を
有する樹枝状ポリマーとしては、例えば下記構造式で表
されるシロキサンを白金等の付加触媒存在下にて付加重
合することにより、樹枝状ポリマーを得る方法が示され
ている（Ｌｏｎ Ｊ．Ｍａｔｈｉｏｓ ｅｌ．ａｌ．，
Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９１，１１３，４
０４３−４０４４）。
樹枝状ポリマーは、様々な分野で研究されており、その
高度な枝分かれ、対称性のよさ、球状性から一般にデン
ドリマー或いはスターバーストポリマーと呼ばれてい
る。大半の樹枝状ポリマーはその構成元素が主に炭素で
あるが、中にはオルガノシロキサンによる樹枝状ポリマ
ーも報告され、それらの中で、末端にヒドロシリル基を
有する樹枝状ポリマーとしては、例えば下記構造式で表
されるシロキサンを白金等の付加触媒存在下にて付加重
合することにより、樹枝状ポリマーを得る方法が示され
ている（Ｌｏｎ Ｊ．Ｍａｔｈｉｏｓ ｅｌ．ａｌ．，
Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９１，１１３，４
０４３−４０４４）。
【０００３】
【化４】
【０００４】しかしながら、このような方法では、分子
量のコントロールが難しく、分子量分布にバラツキを生
じ、球状になりにくいという問題がある。
量のコントロールが難しく、分子量分布にバラツキを生
じ、球状になりにくいという問題がある。
【０００５】これに対して、構造が制御された末端にヒ
ドロシリル基を有する樹枝状ポリマーとして下記式
（Ａ）で表される化合物に、下記式（Ｂ）で表される化
合物を脱塩酸反応させ、その後、末端のヒドロシリル基
をシラノール基に変換し、更に（Ｂ）式で表される化合
物を脱塩酸により結合させる反応を繰り返し行うことに
より、最終的に末端にヒドロシリル基が２４個付加した
ポリマーを合成している（Ｋａｗａｍａｔａ ｅｔ．ａ
ｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９９０，２１３３）。
ドロシリル基を有する樹枝状ポリマーとして下記式
（Ａ）で表される化合物に、下記式（Ｂ）で表される化
合物を脱塩酸反応させ、その後、末端のヒドロシリル基
をシラノール基に変換し、更に（Ｂ）式で表される化合
物を脱塩酸により結合させる反応を繰り返し行うことに
より、最終的に末端にヒドロシリル基が２４個付加した
ポリマーを合成している（Ｋａｗａｍａｔａ ｅｔ．ａ
ｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９９０，２１３３）。
【０００６】
【化５】 （Ｒはアルキル基を示す。）
【０００７】この方法では、対称性が良好な樹枝状ポリ
マーが得られるが、分子量がかなり大きく、末端官能基
密度が小さくなるため、応用できる用途が限られる。ま
た、合成途中のシラノール化合物は重合し易く、安定性
に欠けるなどの問題がある。
マーが得られるが、分子量がかなり大きく、末端官能基
密度が小さくなるため、応用できる用途が限られる。ま
た、合成途中のシラノール化合物は重合し易く、安定性
に欠けるなどの問題がある。
【０００８】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
分子量のコントロールが容易で、かつ対称性がよく、し
かも末端官能基密度が大きい有機ケイ素化合物及びその
製造方法を提供することを目的とする。
分子量のコントロールが容易で、かつ対称性がよく、し
かも末端官能基密度が大きい有機ケイ素化合物及びその
製造方法を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は、上
記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、テトラビ
ニルシラン又は１，１，１，３，３，３−ヘキサビニル
シロキサンにおけるすべてのビニル基と下記式（３）で
示されるクロロシランとを遷移金属触媒下で付加反応さ
せ、これに酸の水溶液中にて１，１，３，３−テトラメ
チルジシロキサンを反応させることにより、対称性がよ
く、かつ末端基数に対して分子量が小さいため、末端官
能基密度が大きく、樹枝状の下記式（１）又は（２）の
有機ケイ素化合物を得ることができることを知見した。
記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、テトラビ
ニルシラン又は１，１，１，３，３，３−ヘキサビニル
シロキサンにおけるすべてのビニル基と下記式（３）で
示されるクロロシランとを遷移金属触媒下で付加反応さ
せ、これに酸の水溶液中にて１，１，３，３−テトラメ
チルジシロキサンを反応させることにより、対称性がよ
く、かつ末端基数に対して分子量が小さいため、末端官
能基密度が大きく、樹枝状の下記式（１）又は（２）の
有機ケイ素化合物を得ることができることを知見した。
【００１０】
【化６】 （但し、式中Ｒ は炭素数１〜８の置換又は非置換の一価
炭化水素基であり、ａは１〜３の整数である。）
炭化水素基であり、ａは１〜３の整数である。）
【００１１】また、上記方法により得られた有機ケイ素
化合物（１），（２）をシリコーンエラストマーの架橋
剤として使用した場合、硬化速度の向上、引っ張り強度
や引き裂き強度が向上し、また末端のヒドロシリル基
は、パラジウム触媒の存在下で加水分解することによ
り、シラノール基に変換するすることができ、更に白金
等の遷移金属触媒の存在下でビニル基、アリル基等の不
飽和基をもつ化合物と付加反応させることが可能である
ことを知見し、本発明をなすに至ったものである。
化合物（１），（２）をシリコーンエラストマーの架橋
剤として使用した場合、硬化速度の向上、引っ張り強度
や引き裂き強度が向上し、また末端のヒドロシリル基
は、パラジウム触媒の存在下で加水分解することによ
り、シラノール基に変換するすることができ、更に白金
等の遷移金属触媒の存在下でビニル基、アリル基等の不
飽和基をもつ化合物と付加反応させることが可能である
ことを知見し、本発明をなすに至ったものである。
【００１２】従って、本発明は、第１発明として、上記
一般式（１）で示される有機ケイ素化合物、及びテトラ
ビニルシランと上記式（３）で示されるクロロシランと
を遷移金属触媒下で付加反応させ、次いでこれに酸の存
在下にて１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンを
反応させることを特徴とする上記式（１）で示される有
機ケイ素化合物の製造方法、第２発明として、上記一般
式（２）で示される有機ケイ素化合物、及び１，１，
１，３，３，３−ヘキサビニルジシロキサンと上記式
（３）で示されるクロロシランとを遷移金属触媒下で付
加反応させ、次いでこれに酸の存在下にて１，１，３，
３−テトラメチルジシロキサンを反応させることを特徴
とする上記式（２）で示される有機珪素化合物の製造方
法を提供する。
一般式（１）で示される有機ケイ素化合物、及びテトラ
ビニルシランと上記式（３）で示されるクロロシランと
を遷移金属触媒下で付加反応させ、次いでこれに酸の存
在下にて１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンを
反応させることを特徴とする上記式（１）で示される有
機ケイ素化合物の製造方法、第２発明として、上記一般
式（２）で示される有機ケイ素化合物、及び１，１，
１，３，３，３−ヘキサビニルジシロキサンと上記式
（３）で示されるクロロシランとを遷移金属触媒下で付
加反応させ、次いでこれに酸の存在下にて１，１，３，
３−テトラメチルジシロキサンを反応させることを特徴
とする上記式（２）で示される有機珪素化合物の製造方
法を提供する。
【００１３】以下、本発明を更に詳述すると、本発明の
第１発明にかかる有機ケイ素化合物は、下記一般式
（１）で表される有機ケイ素化合物である。
第１発明にかかる有機ケイ素化合物は、下記一般式
（１）で表される有機ケイ素化合物である。
【００１４】
【化７】
【００１５】ここで、式中Ｒは炭素数１〜８の置換又は
非置換の一価炭化水素基を示し、具体的には、メチル
基，エチル基，プロピル基などのアルキル基、シクロヘ
キシル基，ビニル基，アリル基，イソプロペノキシ基な
どのアルケニル基、フェニル基，トリル基などのアリー
ル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基，６，６，
６，５，５，４，４，３，３−ノナフルオロヘキシル
基，クロロメチル基，３−クロロプロピル基などのこれ
らの基の水素原子が部分的にハロゲン原子などで置換さ
れた基等が挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。また、ａは１〜３の整数であるが、末端官能性密
度を向上させ、枝分かれを多くするという点から、ａは
３の値をとることが望ましい。
非置換の一価炭化水素基を示し、具体的には、メチル
基，エチル基，プロピル基などのアルキル基、シクロヘ
キシル基，ビニル基，アリル基，イソプロペノキシ基な
どのアルケニル基、フェニル基，トリル基などのアリー
ル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基，６，６，
６，５，５，４，４，３，３−ノナフルオロヘキシル
基，クロロメチル基，３−クロロプロピル基などのこれ
らの基の水素原子が部分的にハロゲン原子などで置換さ
れた基等が挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。また、ａは１〜３の整数であるが、末端官能性密
度を向上させ、枝分かれを多くするという点から、ａは
３の値をとることが望ましい。
【００１６】本発明の有機ケイ素化合物は、下記反応式
に示されているように、テトラビニルシランを出発原料
として使用し、これと式（３）で示されるクロロシラン
とを遷移金属触媒下で付加反応させて下記式（４）で示
される末端にクロロシリル基を有する化合物を合成し、
次いで酸の存在下において１，１，３，３−テトラメチ
ルジシロキサンと反応させることにより製造するもので
ある。
に示されているように、テトラビニルシランを出発原料
として使用し、これと式（３）で示されるクロロシラン
とを遷移金属触媒下で付加反応させて下記式（４）で示
される末端にクロロシリル基を有する化合物を合成し、
次いで酸の存在下において１，１，３，３−テトラメチ
ルジシロキサンと反応させることにより製造するもので
ある。
【００１７】
【化８】 （Ｒ ，ａはそれぞれ上記と同様の意味を示す。）
【００１８】この場合、遷移金属触媒としては、周期律
表第８族元素又はその化合物を使用することが好まし
く、例えば塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸（米
国特許第３２２０９７２号）、塩化白金酸とオレフィン
とのコンプレックス（米国特許第３１５９６６２号、同
第３７７５４５２号）、白金黒又はパラジウムなどをア
ルミナ、シリカ、カーボンなどの担体に担持させたも
の、ロジウム−オレフィンコンプレックス、クロロトリ
ス（トリフェニルフォスフィン）ロジウム（ウィルキン
ソン触媒）などが挙げられるが、これらのコンプレック
スはアルコール系、ケトン系、エーテル系、炭化水素系
の溶剤に溶解して使用することが好ましい。
表第８族元素又はその化合物を使用することが好まし
く、例えば塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸（米
国特許第３２２０９７２号）、塩化白金酸とオレフィン
とのコンプレックス（米国特許第３１５９６６２号、同
第３７７５４５２号）、白金黒又はパラジウムなどをア
ルミナ、シリカ、カーボンなどの担体に担持させたも
の、ロジウム−オレフィンコンプレックス、クロロトリ
ス（トリフェニルフォスフィン）ロジウム（ウィルキン
ソン触媒）などが挙げられるが、これらのコンプレック
スはアルコール系、ケトン系、エーテル系、炭化水素系
の溶剤に溶解して使用することが好ましい。
【００１９】なお、テトラビニルシランと式（３）で示
されるクロロシランとの使用量は、クロロシラン／テト
ラビニルシランのモル比で４〜６とすることが好まし
い。また、この反応は４０〜１５０℃、特に６０〜１２
０℃で行うことが好ましい。
されるクロロシランとの使用量は、クロロシラン／テト
ラビニルシランのモル比で４〜６とすることが好まし
い。また、この反応は４０〜１５０℃、特に６０〜１２
０℃で行うことが好ましい。
【００２０】次いで、得られた式（４）で示されるクロ
ロシランを酸の存在下にて１，１，３，３−テトラメチ
ルジシロキサンと好ましくは２０℃以下の温度で反応さ
せることにより、本発明の有機ケイ素化合物を合成する
ことができる。なお、このようなクロロシランと１，
１，３，３−テトラメチルジシロキサンとの反応は、特
開平３−１９７４８４号公報に開示されている方法によ
り製造することができる。この場合、上記反応に使用さ
れる酸は、種々の鉱酸の水溶液が用いられるが、特に塩
酸の水溶液が好適に使用し得る。
ロシランを酸の存在下にて１，１，３，３−テトラメチ
ルジシロキサンと好ましくは２０℃以下の温度で反応さ
せることにより、本発明の有機ケイ素化合物を合成する
ことができる。なお、このようなクロロシランと１，
１，３，３−テトラメチルジシロキサンとの反応は、特
開平３−１９７４８４号公報に開示されている方法によ
り製造することができる。この場合、上記反応に使用さ
れる酸は、種々の鉱酸の水溶液が用いられるが、特に塩
酸の水溶液が好適に使用し得る。
【００２１】第２発明にかかる有機ケイ素化合物は、下
記一般式（２）で表される有機ケイ素化合物である。
記一般式（２）で表される有機ケイ素化合物である。
【００２２】
【化９】
【００２３】なお、上記式中のＲ，ａは上記と同様であ
る。また、上記有機ケイ素化合物は、出発原料をテトラ
ビニルシランに代えて１，１，１，３，３，３−ヘキサ
ビニルジシロキサンとする以外は、上述した（１）式の
有機ケイ素化合物の製造方法と同様にして製造すること
ができる。なお、式（３）で示されるクロロシラン／
１，１，１，３，３，３−ヘキサビニルジシロキサンの
モル比で６〜９として反応させることが好ましい。
る。また、上記有機ケイ素化合物は、出発原料をテトラ
ビニルシランに代えて１，１，１，３，３，３−ヘキサ
ビニルジシロキサンとする以外は、上述した（１）式の
有機ケイ素化合物の製造方法と同様にして製造すること
ができる。なお、式（３）で示されるクロロシラン／
１，１，１，３，３，３−ヘキサビニルジシロキサンの
モル比で６〜９として反応させることが好ましい。
【００２４】本発明の化合物は、シリコンエラストマー
の架橋剤、付加反応用の架橋剤などとして有用である。
の架橋剤、付加反応用の架橋剤などとして有用である。
【００２５】
【発明の効果】本発明の有機ケイ素化合物は、対称性が
よく、かつ末端官能基密度が大きく、樹枝形状を有する
ものであり、特にシリコーンエラストマーの架橋剤とし
て使用した場合には、引張り強度や引き裂き強度を向上
させることができる。
よく、かつ末端官能基密度が大きく、樹枝形状を有する
ものであり、特にシリコーンエラストマーの架橋剤とし
て使用した場合には、引張り強度や引き裂き強度を向上
させることができる。
【００２６】
【実施例】以下、実施例を示して本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
【００２７】［実施例１］ （１−１）撹拌子、温度計、滴下ロート、ジムロートを
具備した５００ｍｌの４つ口フラスコに下記式に示すテ
トラビニルシラン３４．０ｇ及び塩化白金酸の２％イソ
プロパノール溶液０．２０５ｇを仕込み、撹拌しながら
８０℃に加熱した。そこに、トリクロロシラン１４９．
１ｇを滴下ロートにて約４０分かけて滴下した。滴下終
了後、８０℃にて約１時間熟成し、その後、１２０℃／
３ｍｍＨｇにてストリッピングを行い、未反応成分を除
去した。次いで、室温まで冷却後、予めよく乾燥させた
活性炭６．０ｇを投入し、室温にて約４時間撹拌した
後、濾下することにより、無色透明な液体１５７．３ｇ
を得た（これを化合物Ａとする）。
具備した５００ｍｌの４つ口フラスコに下記式に示すテ
トラビニルシラン３４．０ｇ及び塩化白金酸の２％イソ
プロパノール溶液０．２０５ｇを仕込み、撹拌しながら
８０℃に加熱した。そこに、トリクロロシラン１４９．
１ｇを滴下ロートにて約４０分かけて滴下した。滴下終
了後、８０℃にて約１時間熟成し、その後、１２０℃／
３ｍｍＨｇにてストリッピングを行い、未反応成分を除
去した。次いで、室温まで冷却後、予めよく乾燥させた
活性炭６．０ｇを投入し、室温にて約４時間撹拌した
後、濾下することにより、無色透明な液体１５７．３ｇ
を得た（これを化合物Ａとする）。
【００２８】
【化１０】
【００２９】（１−２）次に、撹拌子、温度計、滴下ロ
ートを具備した５００ｍｌの４つ口フラスコに１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサン１２０．６ｇ、水３
０ｇ及び濃塩酸８０ｇを仕込み、氷水で冷却し、５〜１
０℃に保持した。次いで、撹拌しながら、上記化合物Ａ
６７．８ｇを２時間かけて滴下した。滴下終了後、反応
混合物が２０℃以下の温度に保たれるように２００ｍｌ
の水を加えた。得られた有機層について、５％のＮａＨ
ＣＯ3水溶液での洗浄を２回、１５％のＮａ2ＳＯ4水溶
液での洗浄を２回繰り返した後、Ｎａ2ＳＯ4を用いて乾
燥を行い、減圧蒸留を行ったところ、２００℃／１．２
×１０-3Ｔｏｒｒにて無色透明な留分９７．２ｇを得
た。この留分を1Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ及びＧＣ−ＭＳによ
り分析したところ、下記に示す構造式であった。
ートを具備した５００ｍｌの４つ口フラスコに１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサン１２０．６ｇ、水３
０ｇ及び濃塩酸８０ｇを仕込み、氷水で冷却し、５〜１
０℃に保持した。次いで、撹拌しながら、上記化合物Ａ
６７．８ｇを２時間かけて滴下した。滴下終了後、反応
混合物が２０℃以下の温度に保たれるように２００ｍｌ
の水を加えた。得られた有機層について、５％のＮａＨ
ＣＯ3水溶液での洗浄を２回、１５％のＮａ2ＳＯ4水溶
液での洗浄を２回繰り返した後、Ｎａ2ＳＯ4を用いて乾
燥を行い、減圧蒸留を行ったところ、２００℃／１．２
×１０-3Ｔｏｒｒにて無色透明な留分９７．２ｇを得
た。この留分を1Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ及びＧＣ−ＭＳによ
り分析したところ、下記に示す構造式であった。
【００３０】
【化１１】
【００３１】
【化１２】
【００３２】［実施例２］実施例１のテトラビニルシラ
ンの代わりに、下記式で示される１，１，１，３，３，
３−ヘキサビニルジシロキサンン５８．５ｇを使用し、
トリクロロシラン２２３．６ｇ及び塩化白金酸の２％イ
ソプロパノール溶液０．３１ｇを使用した以外は、実施
例１の（１−１）と同様にして反応を行い、無色透明な
液体２３６．８ｇを得た（これを化合物Ｂとする）。
ンの代わりに、下記式で示される１，１，１，３，３，
３−ヘキサビニルジシロキサンン５８．５ｇを使用し、
トリクロロシラン２２３．６ｇ及び塩化白金酸の２％イ
ソプロパノール溶液０．３１ｇを使用した以外は、実施
例１の（１−１）と同様にして反応を行い、無色透明な
液体２３６．８ｇを得た（これを化合物Ｂとする）。
【００３３】
【化１３】
【００３４】次いで、化合物Ｂ５２．４ｇを使用し、
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン９０．５
ｇ、水２８ｇ、及び濃塩酸６５ｇを使用した以外は、実
施例１の（１−２）と同様にして反応を行い、減圧蒸留
により、２４０℃／２．２×１０-4Ｔｏｒｒにて無色透
明な液体６５．３ｇを得た。この留分を1Ｈ−ＮＭＲ、
ＩＲ、ＧＣ−ＭＳにより分析したところ、下記に示す構
造式であった。
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン９０．５
ｇ、水２８ｇ、及び濃塩酸６５ｇを使用した以外は、実
施例１の（１−２）と同様にして反応を行い、減圧蒸留
により、２４０℃／２．２×１０-4Ｔｏｒｒにて無色透
明な液体６５．３ｇを得た。この留分を1Ｈ−ＮＭＲ、
ＩＲ、ＧＣ−ＭＳにより分析したところ、下記に示す構
造式であった。
【００３５】
【化１４】
【図１】本発明の実施例１で得られた有機ケイ素化合物
のＩＲスペクトルを示すチャートである。
のＩＲスペクトルを示すチャートである。
【図２】本発明の実施例２で得られた有機ケイ素化合物
のＩＲスペクトルを示すチャートである。
のＩＲスペクトルを示すチャートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 伸一 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される有機ケイ素
化合物。 【化１】 （但し、式中Ｒ は炭素数１〜８の置換又は非置換の一価
炭化水素基であり、ａは１〜３の整数である。） - 【請求項２】 下記一般式（２）で示される有機ケイ素
化合物。 【化２】 （但し、式中Ｒ は炭素数１〜８の置換又は非置換の一価
炭化水素基であり、ａは１〜３の整数である。） - 【請求項３】 テトラビニルシランと下記式（３）で示
されるクロロシランとを遷移金属触媒下で付加反応さ
せ、次いでこれに酸の存在下にて１，１，３，３−テト
ラメチルジシロキサンを反応させることを特徴とする請
求項１記載の式（１）で示される有機ケイ素化合物の製
造方法。 【化３】 （但し、式中Ｒ は炭素数１〜８の置換又は非置換の一価
炭化水素基であり、ａは１〜３の整数である。） - 【請求項４】 １，１，１，３，３，３−ヘキサビニル
ジシロキサンと上記式（３）で示されるクロロシランと
を遷移金属触媒下で付加反応させ、次いでこれに酸の存
在下にて１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンを
反応させることを特徴とする請求項２記載の式（２）で
示される有機珪素化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18747193A JPH0717981A (ja) | 1993-06-30 | 1993-06-30 | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18747193A JPH0717981A (ja) | 1993-06-30 | 1993-06-30 | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0717981A true JPH0717981A (ja) | 1995-01-20 |
Family
ID=16206667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18747193A Pending JPH0717981A (ja) | 1993-06-30 | 1993-06-30 | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0717981A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0786463A1 (de) * | 1996-01-25 | 1997-07-30 | Wacker-Chemie GmbH | Vernetzbare Zusammensetzungen |
| US5929187A (en) * | 1997-02-28 | 1999-07-27 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Branched siloxane-silalkylene copolymer |
| EP0976775A2 (en) * | 1998-07-31 | 2000-02-02 | Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. | Carbosiloxane dendrimers |
| US6184407B1 (en) | 1998-05-29 | 2001-02-06 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Carbosiloxane dendrimers |
| JP2005023318A (ja) * | 2003-07-01 | 2005-01-27 | Samsung Electronics Co Ltd | シロキサン系樹脂及びこれを用いた半導体層間絶縁膜 |
-
1993
- 1993-06-30 JP JP18747193A patent/JPH0717981A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0786463A1 (de) * | 1996-01-25 | 1997-07-30 | Wacker-Chemie GmbH | Vernetzbare Zusammensetzungen |
| US5929187A (en) * | 1997-02-28 | 1999-07-27 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Branched siloxane-silalkylene copolymer |
| US6184407B1 (en) | 1998-05-29 | 2001-02-06 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Carbosiloxane dendrimers |
| EP0976775A2 (en) * | 1998-07-31 | 2000-02-02 | Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. | Carbosiloxane dendrimers |
| EP0976775A3 (de) * | 1998-07-31 | 2000-02-09 | Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. | Carbosiloxan-Dendrimer |
| JP2005023318A (ja) * | 2003-07-01 | 2005-01-27 | Samsung Electronics Co Ltd | シロキサン系樹脂及びこれを用いた半導体層間絶縁膜 |
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