JPH07179479A - アミドベタイン変性オルガノ（ポリ）シロキサン及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ¹ は炭素数２〜２２の直鎖又は分岐鎖のアル
キレン基を示し、Ｒ² 及びＲ³ は同一又は異なって、炭
素数１〜４のアルキル基を示し、ｌは１〜３の数を示
し、ｍは２〜４の数を示す）で表される構成単位を含有
するアミドベタイン変性オルガノ（ポリ）シロキサン及
びその製造方法。 【効果】 起泡力及び洗浄力に優れ、香粧品等の配合成
分として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、香粧品の配合成分とし
て有用なアミドベタイン変性オルガノ（ポリ）シロキサ
ン及びその製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】オルガノポリシロキサン（シリコーンオ
イル）は、べたつき感がなく安全性も高いことから、頭
髪の仕上げ剤のほか、各種化粧品の成分として汎用され
ている。また、最近では従来の化粧品用途に加え、香料
をも含めた香粧品の配合成分としての適用が研究されて
いる。このような用途に対応させるため、オルガノポリ
シロキサンには、相溶性、耐薬品性、水への溶解性及び
湿潤性などの各特性の一層の向上が要求されている。し
たがって、このような要求を満足させるべく、さまざま
な官能基を導入した変性オルガノポリシロキサン、例え
ば、アミノ変性、エポキシ変性、カルボン酸変性、メル
カプト変性、アルコール変性、ポリエーテル変性、フル
オロアルキル変性、アルキル変性、エステル変性及びア
ルコキシ変性オルガノポリシロキサンが、研究、開発さ
れている。

【０００３】しかし、従来の各種変性オルガノポリシロ
キサンは、未だ香粧品の配合成分としては十分満足でき
るものではない。例えば、ポリエーテル変性オルガノポ
リシロキサンは、ポリエーテル結合を有する非イオン界
面活性剤の特徴である曇点現象があるため、乳化系にお
ける温度安定性が悪いという問題がある。更に、起泡力
及び洗浄力も十分ではなく、実用には不向きであった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は上記の問題を解決し、起泡力及び洗浄力に優れた変性
オルガノ（ポリ）シロキサン及びその製造方法を提供す
ることにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、後記一般式（１）で
表される構成単位を含有するアミドベタイン変性オルガ
ノ（ポリ）シロキサンが、起泡力及び洗浄力に優れ、香
粧品の配合成分として有用であることを見出し、本発明
を完成した。

【０００６】すなわち、本発明は、一般式（１）：

【０００７】

【化６】

【０００８】（式中、Ｒ¹ は炭素数２〜２２の直鎖又は
分岐鎖のアルキレン基を示し、Ｒ² 及びＲ³ は同一又は
異なって、炭素数１〜４のアルキル基を示し、ｌは１〜
３の数を示し、ｍは２〜４の数を示す）で表される構成
単位を含有するアミドベタイン変性オルガノ（ポリ）シ
ロキサンを提供するものである。

【０００９】また、本発明は、次式（４）；

【００１０】

【化７】

【００１１】で表される構成単位を分子中に１以上有す
るオルガノ（ポリ）シロキサンと、次式（５）；

【００１２】

【化８】

【００１３】（式中、Ｒ¹′は単結合又は炭素数０〜２
０の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基を示し、Ｒ² 、
Ｒ³ 、ｌ及びｍは前記と同じ意味を示す）で表される不
飽和結合含有アミドベタインとを反応させることを特徴
とする前記一般式（１）で表される構成単位を含有する
アミドベタイン変性オルガノ（ポリ）シロキサンの製造
方法を提供するものである。

【００１４】以下、本発明について説明するが、本発明
における「オルガノ（ポリ）シロキサン」とは、高分子
量のオルガノポリシロキサンから低分子量のオルガノシ
ロキサンまでを含む意味である。

【００１５】本発明のアミドベタイン変性オルガノ（ポ
リ）シロキサンは、前記一般式（１）で表される構成単
位を含有するものであるが、式（１）中、Ｒ¹ で示され
る炭素数２〜２２の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基とし
ては、例えばエチレン、エチルエチレン、プロピレン、
トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキ
サメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメ
チレン、デカメチレン、ウンデカメチレン、ドデカメチ
レン、トリデカメチレン、テトラデカメチレン、ペンタ
デカメチレン、ヘキサデカメチレンなどの基を挙げるこ
とができる。これらの中でも炭素数４〜１２のアルキレ
ン基が好ましく、テトラメチレン、ヘキサメチレン、デ
カメチレンが特に好ましい。また、Ｒ² 及びＲ³ で示さ
れる炭素数１〜４のアルキル基としては、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ
−ブチルなどの基を挙げることができる。これらの中で
もメチル基、エチル基が好ましい。ｍは２〜４の数を示
すが、特に３が好ましく、またｌは１〜３の数を示す
が、特に１〜２が好ましい。

【００１６】本発明のアミドベタイン変性オルガノ（ポ
リ）シロキサンのうち、好ましいものとしては次の一般
式（２）で表されるものが挙げられる。

【００１７】

【化９】

【００１８】［式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は同一又は異
なって、炭素数１〜２２のアルキル基若しくはアルコキ
シル基、フェニル基又は次式（３）：

【００１９】

【化１０】

【００２０】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、ｌ及びｍは前
記と同じ意味を示す）ただし、分子中のＲ⁴ 、Ｒ⁵ 及び
Ｒ⁶ のうちの少なくとも１個は式（３）で表される基を
示す。ｎは０〜１０００の数を示す］

【００２１】一般式（２）において、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ
⁶ で示されるもののうち、炭素数１〜２２のアルキル基
としては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシク、
ヘプチル、オクチル、ノニルなどの基を挙げることがで
き、炭素数１〜２２のアルコキシル基としては、例えば
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチル
オキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオ
キシ、ノニルオキシなどの基を挙げることができる。こ
れらの中でも炭素数１〜６のアルキル基又はアルコキシ
基が特に好ましく、メチル基が最も好ましい。

【００２２】また、ｎは、０〜１０００の数を示すが、
香粧品成分として使用する場合には、０〜３００の数が
好ましく、０〜５０の数が特に好ましい。

【００２３】本発明のアミドベタイン変性オルガノ（ポ
リ）シロキサンは、例えば、式（４）で表される構成単
位を分子鎖中に１以上有するオルガノ（ポリ）シロキサ
ン（以下、化合物（４）という場合がある）と、式
（５）で表される不飽和結合含有アミドベタイン（以
下、化合物（５）という場合がある）とを反応させるこ
とにより、製造することができる。

【００２４】式（４）で表される構成単位を分子鎖中に
１以上有するオルガノ（ポリ）シロキサンとしては、直
鎖状、網状、環状及びこれらの混合型などの種々の構造
のものを用いることができ、例えば、次式；

【００２５】

【化１１】

【００２６】［式中、Ｒ⁷ 〜Ｒ¹⁷は、それぞれアルキル
基（好ましくは炭素数１〜２２のアルキル基）、アルコ
キシ基（好ましくは炭素数１〜２２のアルコキシ基）又
はフェニル基を示し、ｘ、ｙ、ｚ及びαは、それぞれ０
〜１０００の数を示す］で表されるものを挙げることが
できる。

【００２７】かかるオルガノ（ポリ）シロキサンとして
は、例えば１，３，５，７，９−ペンタメチルシクロペ
ンタシロキサン、１，３，５，７−テトラメチルシクロ
テトラシロキサン、１，１，１，３，５，７，７，７−
オクタメチルテトラシロキサン、トリス（トリメチルシ
ロキシ）シラン、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチ
ルトリシロキサン、１，１，１，３，５，５，５−ヘプ
タメチルトリシロキサン、ペンタメチルジシロキサン、
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、トリエチ
ルシラン、ジエチルメチルシラン、１，３−ジフェニル
−１，３−ジメチルジシロキサン、ジフェニルメチルシ
ラン、１，１，１，３，３，５，５−ヘプタメチルトリ
シロキサン、メチルトリス（ジメチルシロキシ）シラ
ン、１，１，３，３，５，５，７，７−オクタメチルテ
トラシロキサン、フェニルジメチルシラン、トリイソプ
ロピルシラン、トリ−ｎ−オクチルシラン、トリフェニ
ルシラン、１，１，３，３，５，５，５−ヘプタメチル
トリシロキサンなどを挙げることができる。また、これ
らに該当する市販品である、ＴＳＦ４８４、４８３；Ｘ
Ｆ４０−Ａ２６０６、４０−Ａ１６２９、４０−Ａ５１
４９、４０−Ａ２４８４（以上東芝シリコーン社製）な
どを用いることもできる。

【００２８】また、式（５）で表される不飽和結合含有
アミドベタインは、例えば、以下に示す反応式に基づい
て製造することができる。

【００２９】

【化１２】

【００３０】（式中、Ｒ¹′、Ｒ² 、Ｒ³ 、ｌ及びｍは
前記と同じ意味を示し、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素などの
ハロゲン原子を示し、Ｍは１価の陽イオンを示す）

【００３１】すなわち、まず、式（６）で表される化合
物と式（７）で表される化合物を、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル、塩化メチレンなどの溶媒中又は
無溶媒で混合し、１０〜６０℃で、２〜５時間反応させ
る。各化合物の使用量は、式（７）で表される化合物に
対して式（６）で表される化合物が１〜４倍モル、特に
１〜２倍モルであるのが好ましい。反応終了後、反応液
を弱酸性水溶液、弱アルカリ性水溶液、更にイオン交換
水で洗浄し、必要に応じて蒸留精製して、式（８）で表
される化合物を得る。その後、式（８）で表される化合
物と式（９）で表される化合物とを、水、メタノール、
エタノールなどの極性溶媒中、５０〜８０℃で、３〜１
２時間反応させる。各化合物の使用量は、式（８）で表
される化合物に対して式（９）で表される化合物が１〜
４倍モル、特に１〜２倍モルであるのが好ましい。反応
終了後、溶媒を留去し、クロロホルム、塩化メチレンな
どの非極性溶媒を加え、未反応の式（９）で表される化
合物、副生したＭＸを除去する。その後、濾液を濃縮、
乾燥して、式（５）で表される化合物を得る。

【００３２】化合物（４）と化合物（５）の反応は、両
化合物を溶解できる溶媒中、必要に応じて触媒の存在下
において、２０〜１００℃で、１〜１０時間行うのが好
ましい。

【００３３】化合物（４）と化合物（５）の割合は、目
的とする変性の度合いに応じて適宜決定することがで
き、特に制限されないが、例えば化合物（４）中のＳｉ
−Ｈ結合の数をＪとした場合、そのＪ個のＳｉ−Ｈ結合
のすべてを変性させる場合には、化合物（５）を化合物
（４）のＪ倍モル以上、特にＪ〜２Ｊ倍モル用いるのが
好ましい。溶媒としては、例えばトルエン、ヘキサン、
クロロホルム、テトラヒドロフランなどを挙げることが
でき、これらは両化合物の合計重量に対して０．５〜１
０倍量を用いるのが好ましい。また、触媒としては、白
金、ロジウム、ニッケル、パラジウムなどの遷移金属、
これらの化合物又はこれらの錯体などを挙げることがで
き、これらは両化合物の合計重量に対して１０^-4〜１０
^-6倍モル用いることが好ましい。

【００３４】反応終了後、必要に応じて活性炭処理など
の適当な手段により、更に精製処理することができる。

【００３５】かくして得られる本発明のアミドベタイン
変性オルガノ（ポリ）シロキサンは、いずれも高い起泡
性を有し、シリコーン等の油分との相溶性を良くするこ
とができるため、洗浄剤成分として有用である。

【００３６】また、これらの界面活性剤は水性媒体に溶
解又は分散した洗浄剤組成物として用いられるのが好ま
しく、その配合量は使用目的によっても異なるが、組成
物全量中に１〜６０重量％、特に２〜３０重量％とする
のが好ましい。

【００３７】また、このような洗浄剤組成物には、本発
明の性能を損なわない範囲で他の界面活性剤を配合する
ことができる。かかる他の界面活性剤としては、非イオ
ン性界面活性剤、イオン性界面活性剤のいずれでもよ
く、非イオン性活性剤としては、ソルビタンモノラウレ
ート等のソルビタン脂肪酸エステル、グリセロールモノ
オレート等のグリセリン脂肪酸エステル、シュークロー
スモノラウレート等のショ糖脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンラウリルエーテル等のポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レングリコール、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキ
ルアルカノールアミド、糖エーテル、糖アミド等が挙げ
られ、イオン性界面活性剤としては、ラウリン酸カリウ
ム等の脂肪酸石けん、ラウリルエーテルカルボン酸ナト
リウム等のアルキルエーテルカルボン酸塩、ラウリル硫
酸ナトリウム等のアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル硫酸塩、モノラウリルリン酸ナトリウ
ム塩等のアルキルリン酸塩、ラウロイル−Ｎ−メチルタ
ウリンナトリウム、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸
ナトリウム等のＮ−アシルアミノ酸系活性剤、スルホコ
ハク酸系活性剤、ミラノール、ソフタゾリン等として市
販されるイミダゾリン系活性剤、ラウリル酢酸ベタイン
等のベタイン系、アミンオキサイド等が挙げられる。

【００３８】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれらの実施例により制限されるもの
ではない。

【００３９】実施例１ 下記の反応式に基づいて、アミドベタイン変性オルガノ
（ポリ）シロキサン（ａ）を製造した。

【００４０】

【化１３】

【００４１】アミドベタイン１１ｇ及びトルエン１０ｇ
を混合し、７０℃に昇温させながら溶解させた。次に、
この溶液にペンタメチルジシロキサン５．３ｇを添加し
たのち、塩化白金酸（１％イソプロピルアルコール溶
液）３０μｌを添加し、７０℃で３時間熟成させた。反
応終了後、トルエン５０ｇ及び活性炭１ｇを添加し、５
０℃で１時間攪拌した。その後、活性炭及び不溶物を濾
別した。濾液を減圧濃縮し、アミドベタイン変性オルガ
ノ（ポリ）シロキサン（ａ）１５．２ｇを得た。

【００４２】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）： −０．０５：ＣＨ₂−Ｓｉ（ＣＨ₃ ）₂−Ｓｉ（Ｃ
Ｈ₃）₃、 −０．０２：ＣＨ₂−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−Ｓｉ（Ｃ
Ｈ₃ ）₃、 ０．４０：ＣＨ₂ −Ｓｉ（ＣＨ₃）2 −Ｓｉ（ＣＨ₃）₃、 １．１８：−ＣＨ₂−、 １．５２：ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂ −、 １．８３：−ＣＨ₂ −ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂
−、 ２．１０：−ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ₂ −ＣＨ₂−、 ３．１０：ＯＯＣ−ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃ ）₂−ＣＨ₂−ＣＨ
₂−ＣＨ₂−ＮＨ−、 ３．２０：ＯＯＣ−ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂ −ＣＨ
₂−ＣＨ₂−ＮＨ−、 ３．４６：ＯＯＣ−ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂−ＣＨ
₂−ＣＨ₂ −ＮＨ−、 ３．６０：ＯＯＣ−ＣＨ₂ −Ｎ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂−

【００４３】実施例２ 下記の反応式に基づいて、アミドベタイン変性オルガノ
（ポリ）シロキサン（ｂ）を製造した。

【００４４】

【化１４】

【００４５】アミドベタイン２０．３ｇ及びトルエン２
０ｇを混合し、７０℃に昇温させながら溶解させた。次
に、この溶液に１，１，１，３，５，５，５−ヘプタメ
チルトリシロキサン１３．８ｇを添加したのち、塩化白
金酸（１％イソプロピルアルコール溶液）３０μｌを添
加し、７０℃で３時間熟成させた。反応終了後、トルエ
ン７０ｇ及び活性炭１ｇを添加し、５０℃で１時間攪拌
した。その後、活性炭及び不溶物を濾別した。濾液を減
圧濃縮し、アミドベタイン変性オルガノ（ポリ）シロキ
サン（ｂ）３２．２ｇを得た。

【００４６】¹Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ₂Ｏ，δｐｐｍ）： −０．１８：ＣＨ₂−Ｓｉ（ＣＨ₃ ）−Ｓｉ（ＣＨ₃）₃、 −０．１２：ＣＨ₂−Ｓｉ（ＣＨ₃）−Ｓｉ（Ｃ
Ｈ₃ ）₃ 、 ０．３５：ＣＨ₂ −Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−Ｓｉ（ＣＨ₃）₃、 １．０４：−ＣＨ₂−、 １．３３：ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂ −、 １．７０：−ＣＨ₂ −ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂
−、 １．９１：−ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ₂ −ＣＨ₂−、 ２．９４：ＯＯＣ−ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃ ）₂−ＣＨ₂−ＣＨ
₂−ＣＨ₂−ＮＨ−、 ３．０２：ＯＯＣ−ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂ −ＣＨ
₂−ＣＨ₂−ＮＨ−、 ３．３０：ＯＯＣ−ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂−ＣＨ
₂−ＣＨ₂ −ＮＨ−、 ３．５１：ＯＯＣ−ＣＨ₂ −Ｎ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂−

【００４７】実施例３ 下記の反応式に基づいて、アミドベタイン変性オルガノ
（ポリ）シロキサン（ｃ）を製造した。

【００４８】

【化１５】

【００４９】アミドベタイン１４．８ｇ及びトルエン１
５ｇを混合し、７０℃に昇温させながら溶解させた。次
に、この溶液に１，１，３，３，５，５，７，７−オク
タメチルテトラシロキサン６．７４ｇを添加したのち、
塩化白金酸（１％イソプロピルアルコール溶液）３０μ
ｌを添加し、７０℃で３時間熟成させた。反応終了後、
トルエン４０ｇ及び活性炭１ｇを添加し、５０℃で１時
間攪拌した。その後、活性炭及び不溶物を濾別した。濾
液を減圧濃縮し、アミドベタイン変性オルガノ（ポリ）
シロキサン（ｃ）２１．２ｇを得た。

【００５０】¹Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ₂Ｏ，δｐｐｍ）： −０．１９：ＣＨ₂−Ｓｉ（ＣＨ₃ ）−Ｓｉ（ＣＨ₃）₃、 ０．３７：ＣＨ₂ −Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−Ｓｉ（ＣＨ₃）₃、 １．０３：−ＣＨ₂−、 １．３２：ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂ −、 １．７３：−ＣＨ₂ −ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂
−、 １．９１：−ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ₂ −ＣＨ₂−、 ２．９３：ＯＯＣ−ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃ ）₂−ＣＨ₂−ＣＨ
₂−ＣＨ₂−ＮＨ−、 ３．０３：ＯＯＣ−ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂ −ＣＨ
₂−ＣＨ₂−ＮＨ−、 ３．３０：ＯＯＣ−ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂−ＣＨ
₂−ＣＨ₂ −ＮＨ−、 ３．５１：ＯＯＣ−ＣＨ₂ −Ｎ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂−

【００５１】実施例４ 下記の反応式に基づいて、アミドベタイン変性オルガノ
（ポリ）シロキサン（ｄ）を製造した。

【００５２】

【化１６】

【００５３】アミドベタイン１５．８ｇ及びトルエン１
５ｇを混合し、７０℃に昇温させながら溶解させた。次
に、この溶液に１，１，１，３，５，７，７，７−オク
タメチルテトラシロキサン７．０ｇを添加したのち、塩
化白金酸（１％イソプロピルアルコール溶液）３０μｌ
を添加し、７０℃で３時間熟成させた。反応終了後、ト
ルエン４０ｇ及び活性炭１ｇを添加し、５０℃で１時間
攪拌した。その後、活性炭及び不溶物を濾別した。濾液
を減圧濃縮し、アミドベタイン変性オルガノ（ポリ）シ
ロキサン（ｄ）２２．０ｇを得た。

【００５４】¹Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ₂Ｏ，δｐｐｍ）： −０．１９：ＣＨ₂−Ｓｉ（ＣＨ₃ ）−Ｓｉ（ＣＨ₃）₃、 −０．１２：ＣＨ₂−Ｓｉ（ＣＨ₃）−Ｓｉ（ＣＨ₃ ）₃、 ０．４０：ＣＨ₂ −Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−Ｓｉ（ＣＨ₃）₃、 １．０３：−ＣＨ₂−、 １．３５：ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂ −、 １．７２：−ＣＨ₂ −ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂
−、 １．９１：−ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ₂ −ＣＨ₂−、 ２．９２：ＯＯＣ−ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃ ）₂−ＣＨ₂−ＣＨ
₂−ＣＨ₂−ＮＨ−、 ３．０３：ＯＯＣ−ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂ −ＣＨ
₂−ＣＨ₂−ＮＨ−、 ３．３１：ＯＯＣ−ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂−ＣＨ
₂−ＣＨ₂ −ＮＨ−、 ３．５１：ＯＯＣ−ＣＨ₂ −Ｎ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂−

【００５５】実施例５ 下記の反応式に基づいて、アミドベタイン変性オルガノ
（ポリ）シロキサン（ｅ）を製造した。

【００５６】

【化１７】

【００５７】アミドベタイン４．１ｇ及びトルエン５ｇ
を混合し、７０℃に昇温させながら溶解させた。次に、
この溶液にＸＦ４０−Ａ５１４９を３０ｇ添加したの
ち、塩化白金酸（１％イソプロピルアルコール溶液）３
０μｌを添加し、７０℃で３時間熟成させた。反応終了
後、トルエン１００ｇ及び活性炭１ｇを添加し、５０℃
で１時間攪拌した。その後、活性炭及び不溶物を濾別し
た。濾液を減圧濃縮し、アミドベタイン変性オルガノ
（ポリ）シロキサン（ｅ）３３．７ｇを得た。

【００５８】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）： −０．０３：Ｓｉ−ＣＨ₃、 ０．３９：ＣＨ₂ −Ｓｉ、 １．１８：−ＣＨ₂−、 １．５３：ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂ −、 １．８３：−ＣＨ₂ −ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂
−、 ２．０９：−ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ₂ −ＣＨ₂−、 ３．１０：ＯＯＣ−ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃ ）₂−ＣＨ₂−ＣＨ
₂−ＣＨ₂−ＮＨ−、 ３．１９：ＯＯＣ−ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂ −ＣＨ
₂−ＣＨ₂−ＮＨ−、 ３．４７：ＯＯＣ−ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂−ＣＨ
₂−ＣＨ₂ −ＮＨ−、 ３．６１：ＯＯＣ−ＣＨ₂ −Ｎ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂−

【００５９】実施例６ 下記の反応式に基づいて、アミドベタイン変性オルガノ
（ポリ）シロキサン（ｆ）を製造した。

【００６０】

【化１８】

【００６１】アミドベタイン８．１ｇ及びトルエン７ｇ
を混合し、７０℃に昇温させながら溶解させた。次に、
この溶液にＸＦ４０−Ａ２４２８を２５ｇ添加したの
ち、塩化白金酸（１％イソプロピルアルコール溶液）３
０μｌを添加し、７０℃で３時間熟成させた。反応終了
後、トルエン７０ｇ及び活性炭１ｇを添加し、５０℃で
１時間攪拌した。その後、活性炭及び不溶物を濾別し
た。濾液を減圧濃縮し、アミドベタイン変性オルガノ
（ポリ）シロキサン（ｆ）３２．７ｇを得た。

【００６２】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）： −０．０３：Ｓｉ−ＣＨ₃、 ０．４０：ＣＨ₂ −Ｓｉ、 １．１９：−ＣＨ₂−、 １．５３：ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂ −、 １．８４：−ＣＨ₂ −ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂
−、 ２．０９：−ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ₂ −ＣＨ₂−、 ３．１１：ＯＯＣ−ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃ ）₂−ＣＨ₂−ＣＨ
₂−ＣＨ₂−ＮＨ−、 ３．２０：ＯＯＣ−ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂ −ＣＨ
₂−ＣＨ₂−ＮＨ−、 ３．４７：ＯＯＣ−ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂−ＣＨ
₂−ＣＨ₂ −ＮＨ−、 ３．６０：ＯＯＣ−ＣＨ₂ −Ｎ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂−

【００６３】実施例７ 下記の反応式に基づいて、アミドベタイン変性オルガノ
（ポリ）シロキサン（ｇ）を製造した。

【００６４】

【化１９】

【００６５】アミドベタイン８．５ｇ及びトルエン７ｇ
を混合し、７０℃に昇温させながら溶解させた。次に、
この溶液にＸＦ４０−Ａ２６０６を２０ｇ添加したの
ち、塩化白金酸（１％イソプロピルアルコール溶液）３
０μｌを添加し、７０℃で３時間熟成させた。反応終了
後、トルエン５０ｇ及び活性炭１ｇを添加し、５０℃で
１時間攪拌した。その後、活性炭及び不溶物を濾別し
た。濾液を減圧濃縮し、アミドベタイン変性オルガノ
（ポリ）シロキサン（ｇ）２８．３ｇを得た。

【００６６】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ）： −０．０３：Ｓｉ−ＣＨ₃、 ０．４０：ＣＨ₂ −Ｓｉ、 １．１８：−ＣＨ₂−、 １．５２：ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂ −、 １．８４：−ＣＨ₂ −ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂
−、 ２．１０：−ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ₂ −ＣＨ₂−、 ３．１１：ＯＯＣ−ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃ ）₂−ＣＨ₂−ＣＨ
₂−ＣＨ₂−ＮＨ−、 ３．２０：ＯＯＣ−ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂ −ＣＨ
₂−ＣＨ₂−ＮＨ−、 ３．４８：ＯＯＣ−ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂−ＣＨ
₂−ＣＨ₂ −ＮＨ−、 ３．５９：ＯＯＣ−ＣＨ₂ −Ｎ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂−

【００６７】試験例 実施例１〜４で得られたアミドベタイン変性オルガノ
（ポリ）シロキサン及び次式；

【００６８】

【化２０】

【００６９】で示される３種類のポリエーテル変性オル
ガノ（ポリ）シロキサン（比較例１、２、３）を用い、
起泡力を測定した。試験方法としては、まず、それぞれ
の１％水溶液を、直径６．５ｃｍのシリンダーに入れ、
次に、室温で１分間（１０００r.p.m.）反転攪拌した。
その後、３０秒間静置し、その時点で残存している泡の
高さを測定し、起泡力を評価した。結果を表１に示す。

【００７０】

【表１】

【００７１】このように、本発明のアミドベタイン変性
オルガノ（ポリ）シロキサンは、いずれも公知のポリエ
ーテル変性オルガノ（ポリ）シロキサンに比べて、非常
に優れた起泡力を示した。また、本発明のアミドベタイ
ン変性オルガノ（ポリ）シロキサンは洗浄力にも優れた
ものであった。

【００７２】

【発明の効果】本発明のアミドベタイン変性オルガノ
（ポリ）シロキサンは、起泡力及び洗浄力に優れてお
り、また極性溶媒等との相溶性も極めて良好であり、香
粧品等の配合成分として有用である。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ¹ は炭素数２〜２２の直鎖又は分岐鎖のアル
   キレン基を示し、Ｒ² 及びＲ³ は同一又は異なって、炭
   素数１〜４のアルキル基を示し、ｌは１〜３の数を示
   し、ｍは２〜４の数を示す）で表される構成単位を含有
   するアミドベタイン変性オルガノ（ポリ）シロキサン。
2. 【請求項２】 一般式（１）において、Ｒ¹ が炭素数４
   〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、Ｒ² 及
   びＲ³ が同一又は異なって、メチル基又はエチル基を示
   し、ｌが１〜２の数を示し、ｍが３を示すものである請
   求項１記載のアミドベタイン変性オルガノ（ポリ）シロ
   キサン。
3. 【請求項３】 一般式（２）； 【化２】 ［式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は同一又は異なって、炭素
   数１〜２２のアルキル基若しくはアルコキシル基、フェ
   ニル基又は次式（３）： 【化３】 （式中、Ｒ¹ は炭素数２〜２２の直鎖又は分岐鎖のアル
   キレン基を示し、Ｒ² 及びＲ³ は同一又は異なって、炭
   素数１〜４のアルキル基を示し、ｌは１〜３の数を示
   し、ｍは２〜４の数を示す）で表される基を示す。ただ
   し、分子中のＲ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ のうちの少なくとも１
   個は式（３）で表される基を示す。ｎは０〜１０００の
   数を示す］で表されるアミドベタイン変性オルガノ（ポ
   リ）シロキサン。
4. 【請求項４】 一般式（２）において、分子中のＲ⁴ 、
   Ｒ⁵ 及びＲ⁶ のうちの少なくとも１個が式（３）で示さ
   れる基であり、残部がメチル基である請求項３記載のア
   ミドベタイン変性オルガノ（ポリ）シロキサン。
5. 【請求項５】 式（３）において、Ｒ¹ が炭素数４〜１
   ２の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、Ｒ² 及びＲ
   ³ が同一又は異なって、メチル基又はエチル基を示し、
   ｌが１〜２の数を示し、ｍが３を示すものである請求項
   ３記載のアミドベタイン変性オルガノ（ポリ）シロキサ
   ン。
6. 【請求項６】 次式（４）； 【化４】 で表される構成単位を分子中に１以上有するオルガノ
   （ポリ）シロキサンと、次式（５）； 【化５】 （式中、Ｒ¹′は単結合又は炭素数０〜２０の直鎖若し
   くは分岐鎖のアルキレン基を示し、Ｒ² 及びＲ³ は同一
   又は異なって、炭素数１〜４のアルキル基を示し、ｌは
   １〜３の数を示し、ｍは２〜４の数を示す）で表される
   不飽和結合含有アミドベタインとを反応させることを特
   徴とする請求項１記載のアミドベタイン変性オルガノ
   （ポリ）シロキサンの製造方法。